JP4364663B2 - ヒドロキシナフタレンカルボン酸類のウレイド誘導体の製造方法 - Google Patents
ヒドロキシナフタレンカルボン酸類のウレイド誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
X1は、炭素原子数1〜20の分岐を有してもよく置換基を有していてもよく不飽和結合を有してもよい脂肪族基、置換基を有してもよい芳香族基、および置換基を有してもよい共役二重結合を有する複素環基からなる群から選ばれる基;
X2は、炭素原子数1〜6の分岐を有してもよく不飽和結合を有してもよい脂肪族基;
Aは、置換基を有していてもよい、芳香族基または共役二重結合を有する複素環基;
Zは、−O−、−S−、−NH−から選択される基;
Qは、分岐を有してもよい低級アルキル基および低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、およびニトロソ基からなる群から選ばれる基;
nは、0〜3の整数;
R1は、水素原子、低級アルキル基、炭素原子数2〜6のアシル基、およびフェニルアルキル基からなる群から選ばれる基である。]
「芳香族基」は6員の単環または縮合環であって、縮合環の環数4までの芳香族基を示す。
「共役二重結合を有する複素環基」は1以上のN、S、Oを含み、共役二重結合を有する5員乃至6員の単環または縮合環である複素環基。縮合環を形成する場合は、環数6までのものとする。
一般式〔5〕で表されるイソシアネート中の基Yの具体例としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズイミダゾロニル基などが挙げられる。
ナフトール誘導体およびイソシアネートを表1に示すものに変える他は、実施例1と同様にしてウレイド化反応を行った。その結果を表1に示す。
ウレイド化反応時の反応温度、反応溶媒を表2に示す通りに変更する他は、実施例1と同様にしてウレイド化反応を行った。反応後の反応液を高速液体クロマトグラフにて分析し、目的物であるウレイド化されたナフトール誘導体の生成率を求めた。その結果を表2に示す。
Claims (3)
- 一般式〔1〕で表されるアミノカルボニル基を有するナフトール誘導体と、一般式〔5〕で表されるイソシアネートを、キシレン、トルエン、メシチレン、ニトロベンゼン、クロルベンゼン、ジメチルスルホキシド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−メチル−2−ピロリドン、ヘキサメチルホスホルアミド、スルホランおよび1,4−ジオキサンからなる群から選択される1種以上の有機溶媒中で90〜200℃の温度下で反応させることを特徴とする、一般式〔6〕で表されるヒドロキシナフタレンカルボン酸類のウレイド誘導体の製造方法。
X1は、炭素原子数1〜20の分岐を有してもよく置換基を有していてもよく不飽和結合を有してもよい脂肪族基、置換基を有してもよい芳香族基、および置換基を有してもよい共役二重結合を有する複素環基からなる群から選ばれる基;
X2は、炭素原子数1〜6の分岐を有してもよく不飽和結合を有してもよい脂肪族基;
Aは、置換基を有していてもよい、芳香族基または共役二重結合を有する複素環基;
Zは、−O−、−S−、−NH−から選択される基;
Qは、分岐を有してもよい低級アルキル基および低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、およびニトロソ基からなる群から選ばれる基;
nは、0〜3の整数;
R1は、水素原子、低級アルキル基、炭素原子数2〜6のアシル基、およびフェニルアルキル基からなる群から選ばれる基;
X 1 またはAで表される基が有してもよい置換基は、ハロゲン原子、ハロゲン化低級アルキル、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコキシ基、シアノ基およびスルホン酸基からなる群から選択される基である。]
Yで表される基が有してもよい置換基は、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基およびシアノ基からなる群から選択される基である。]
- 一般式〔1〕で表されるアミノカルボニル基を有するナフトール誘導体において、R1が炭素原子数2〜6のアシル基であり、Xが水素原子であり、nが0である、請求項1に記載のヒドロキシナフタレンカルボン酸類のウレイド誘導体の製造方法。
- 有機溶媒が、トルエン、キシレン、メシチレン、ニトロベンゼン、クロルベンゼンからなる群から選択される請求項1または2に記載のヒドロキシナフタレンカルボン酸類のウレイド誘導体の製造方法。
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