JP4316369B2 - ポリエステル系樹脂用可塑剤 - Google Patents
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Description
化合物A:一般式(1)で表されるカルボニル化合物
化合物B:化合物Aと炭素数1〜6の低級アルコールとから得られるアセタール。
本発明の可塑剤に含有される環状アセタールは、3価以上の多価アルコールの少なくとも1種と、化合物A及びBからなる群から選ばれる少なくとも1種とを、アセタール化反応又はトランスアセタール化反応させて得られる。
一般式(2)及び(3)において、R3が水素原子で、R4が炭素数3の分岐鎖アルキル基又は炭素数4〜12の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であるか、あるいはR3が炭素数1〜12の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で、R4が炭素数2〜12の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であるものが好ましく、R3が水素原子で、R4が炭素数3〜12の分岐鎖アルキル基であるか、あるいはR3が炭素数1〜12の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基で、R4が炭素数2〜12の直鎖もしくは分岐鎖アルキル基であるものが更に好ましく、一般式(2)及び(3)中の6価アルコール残基がソルビトール残基であるものが特に好ましい。
本発明に係わるポリエステル系樹脂としては、特に限定されないが、ジカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体と、ジオール又はそのエステル形成性誘導体との縮合反応により得られるポリエステル、ヒドロキシカルボン酸の縮合反応により得られるポリエステル、これらのポリエステルの混合物、及び混合物のエステル交換反応物等が好適である。
本発明のポリエステル系樹脂組成物は、本発明の可塑剤とポリエステル系樹脂とを含有する。本発明の可塑剤の含有量は、ポリエステル系樹脂100重量部に対し、柔軟性、耐ブリード性及び経済性の観点から、好ましくは1〜70重量部、更に好ましくは3〜50重量部、特に好ましくは5〜45重量部である。
3リットルの4つ口フラスコに攪拌機、温度計、窒素吹き込み管、及び冷却器付きの脱水管を取り付け、D−ソルビトール336.8g(1.85mol)、メチルエチルケトン800.0g(11.1mol)、パラトルエンスルホン酸1水和物17.6g(0.092mol)、及びヘキサン200mLを入れた。窒素雰囲気下、常圧で69〜79℃で8時間反応を行い水を留去した。反応終了後、60℃に冷却し、炭酸ナトリウム19.6g(0.185mol、パラトルエンスルホン酸の2倍当量)を加えて中和し、60℃で30分間攪拌した。水200gを加えて、60℃で30分間攪拌し静置して分層した。下層を除いた後、飽和食塩水200gで洗浄し、ヘキサン及び過剰のメチルエチルケトンをロータリーエバポレーターを用いて減圧下で除去した。さらに減圧蒸留し、環状アセタール(ガスクロマトグラフィー純度97.3%)を得た。そして、さらにこの環状アセタールの一部をカラムクロマトグラフィーにより精製して、環状アセタール1(ガスクロマトグラフィー純度99.8%)を得た。
製造例1のメチルエチルケトンをメチルイソブチルケトンに変えた以外は同様の手法で合成し、減圧蒸留はせずに環状アセタール2(ガスクロマトグラフィー純度80%)を得た。
3リットルの4つ口フラスコに攪拌機、温度計、窒素吹き込み管、及び冷却器付きの脱水管を取り付け、ジグリセリン300.0g(1.81mol)、メチルイソブチルケトン723.3g(7.22mol)、パラトルエンスルホン酸1水和物6.87g(0.036mol)、及びヘキサン150mLを入れた。窒素雰囲気下、常圧で98〜106℃で18時間反応を行い水を留去した。反応終了後、60℃に冷却し、炭酸ナトリウム7.65g(0.6722mol、パラトルエンスルホン酸の2倍当量)を加えて中和し、60℃で30分間攪拌した。水300gを加えて、60℃で30分間攪拌し静置して分層した。下層を除いた後、飽和食塩水100gで洗浄し、ヘキサン及び過剰のメチルイソブチルケトンをロータリーエバポレーターを用いて減圧下で除去した。さらに減圧蒸留し、環状アセタール3(ガスクロマトグラフィー純度91%)を得た。
生分解性樹脂として、50℃で24時間真空乾燥したポリ乳酸系樹脂(三井化学(株)製 レイシア(LACEA)H−280)100重量部、表1に示す種類と量の可塑剤からなる組成物を、130℃の4インチロールにて15分間混練し、160℃のプレス成形機にて厚さ0.5mmのテストピースを作成した。
テストピースを3号ダンベルで打ち抜き、温度23℃、湿度50%RHの恒温室に24時間放置し、引張速度200mm/minで引張試験を行い、100%モジュラスで示した。
JIS−K7105規定の積分球式光線透過率測定装置(ヘイズメーター)を用い、テストピースのヘイズ値を測定した。数字の小さい方が透明性良好であることを示す。
テストピース(縦100mm×横100mm×厚さ0.5mm)を40℃の恒温室に1週間放置し、その表面における可塑剤のブリードの有無を肉眼で観察した。
*2:花王(株)製、ソルビタンオレートEO付加物
*3:引張試験において、微小伸度で破断するため測定不可
Claims (5)
- 3価以上の多価アルコールの少なくとも1種と、下記の化合物A及びBからなる群から選ばれる少なくとも1種とを、アセタール化反応又はトランスアセタール化反応させて得られる環状アセタールを含有する生分解性ポリエステル系樹脂用可塑剤。
化合物A:一般式(1)で表されるカルボニル化合物
化合物B:化合物Aと炭素数1〜6の低級アルコールとから得られるアセタール。 - 3価以上の多価アルコールが、ジグリセリン、ポリグリセリン、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパン及び糖アルコールからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項1記載の可塑剤。
- 環状アセタールが、一般式(2)又は(3)で表される化合物である、請求項1又は2記載の可塑剤。
- 一般式(2)及び(3)中の6価アルコール残基がソルビトール残基である、請求項3記載の可塑剤。
- 生分解性ポリエステル系樹脂と、請求項1〜4いずれかに記載の可塑剤とを含有するポリエステル系樹脂組成物。
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