JP4315429B2 - ネガ型着色感光性組成物 - Google Patents
ネガ型着色感光性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4315429B2 JP4315429B2 JP2003335214A JP2003335214A JP4315429B2 JP 4315429 B2 JP4315429 B2 JP 4315429B2 JP 2003335214 A JP2003335214 A JP 2003335214A JP 2003335214 A JP2003335214 A JP 2003335214A JP 4315429 B2 JP4315429 B2 JP 4315429B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive composition
- negative
- color filter
- coloring photosensitive
- mass
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
顔料分散法と同様に製造工程の簡素化の点で優れ、顔料分散法よりも特に平滑性、固体撮像素子としての信号特性の点で優れる染料内添法は、例えば特許文献2にあるようにポジ型の着色感光性組成物が広く知られている。一方、ネガ型の着色感光性組成物は、例えば特許文献3、4などで知られている。
顔料分散法においては、顔料は組成物中に溶解せず分散している為、該顔料は硬化系の外にあると考えられ、カラーフィルター製造プロセス中、露光を行うことによる硬化反応に悪影響を与えないが、染料内添法では、染料が感光性組成物中に溶解し、硬化系内に存在する為、硬化能力が薄まり、露光を行っても硬化反応が進みづらいという問題がある。このように従来の顔料分散法のネガ型着色感光性組成物中の顔料を単に染料に置き換えるだけでは、十分ではない。
また、感光性組成物が、充分に硬化しないうちに、現像を行うと色素が現像液中に溶け出し、分光変化が起きるという、溶剤に不溶の顔料では起きない問題がある。しかし、分光変化のない程度に充分な硬化性を得ることが難しく、優れた硬化システムをもつ着色感光性組成物が望まれている。
(1)バインダーポリマー、光重合性モノマーまたはオリゴマー、熱硬化剤、光開始剤、染料、有機溶剤を含有するネガ型着色感光性組成物において、該熱硬化剤がアルキルアミノ樹脂であり、該光開始剤が光によりラジカル及び酸を発生する光開始剤であることを特徴とするネガ型着色感光性組成物、
(2)熱硬化剤が、フルエーテル型またはメチロール/イミノ型メラミン樹脂である(1)に記載のネガ型着色感光性組成物、
(3)光開始剤がs−トリアジン構造を有する(1)または(2)に記載のネガ型着色感光性組成物、
(4)ネガ型着色感光性組成物の全固形分中、バインダーポリマーが10〜60質量%、光重合性モノマーまたはオリゴマーが10〜50質量%、熱硬化剤が10〜50質量%、光開始剤が1〜30質量%、染料が15〜45質量%である(1)から(3)のいずれか一項に記載のネガ型着色感光性組成物、
(5)(1)に記載のネガ型着色感光性組成物を用いたカラーフィルター、
(6)(1)から(4)のいずれか一項に記載のネガ型着色感光性組成物を、基板上に塗布、プリベークして有機溶剤を加熱乾燥させ、露光による硬化後、該露光部を加熱により更に硬化させ、非露光部を界面活性剤水溶液、アルカリ水溶液又は(界面活性剤+アルカリ)水溶液で現像除去し水でリンスした後、ポストベークすることを特徴とするカラーフィルターの製造方法、
(7)露光による硬化後の加熱温度が80〜110℃である(6)に記載のカラーフィルターの製造方法、
(8)カラーフィルターの画素のうち少なくとも1色の画素が(1)から(4)のいずれか一項に記載のネガ型着色感光性組成物の硬化膜であることを特徴とするカラーフィルター、
(9)(5)または(8)に記載のカラーフィルターを有する液晶表示素子、
(10)(5)または(8)に記載のカラーフィルターを有する固体撮像素子、
に関する。
この場合、バインダーポリマーの使用量が少ないと、例えば、アルカリ現像性が低下したり、画素が形成される部分以外の領域での地汚れや膜残りが発生するおそれがあり、一方多すぎると、相対的に染料濃度が低下するため、薄膜にて目的とする色濃度を達成することが困難となる場合がある。
そのような染料としては酸性染料、塩基性染料、直接染料、硫化染料、建染染料、ナフトール染料、反応染料、分散染料等から適宜選ばれる。
本発明に用いられる染料は、熱分解温度は高いことが好ましい。熱分解温度が低いものは、耐熱性が低く、また加熱工程時に分解し変色する。熱分解温度のめやすとしては200℃程度以上である。また、耐光性を有するものを用いることが好ましい。
これらは、単独で使用してもよいし、2種以上組み合わせて使用してもよい。染料の総量は、ネガ型着色感光性組成物の全固形分100質量部中、通常10質量部以上、好ましくは、15〜45質量部である。
露光は高圧水銀ランプなど公知の活性光源を用いて、それ自体公知の方法で行なわれる。波長は通常、紫外線〜可視光線であり、365nm付近が好ましい。光量は特に制限はなく、光量と照射時間を適切に調整することにより硬化を行う。
現像に用いる溶液は界面活性剤水溶液、アルカリ水溶液又は(界面活性剤+アルカリ)水溶液が挙げられる。界面活性剤としては、例えば陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤が挙げられるが好ましくは非イオン性界面活性剤である。アルカリ水溶液の塩基としては、例えば、水酸化アルカリ(リチウム、ナトリウム又はカリウムの水酸化物等)、炭酸アルカリ(リチウム、ナトリウム若しくはカリウムの炭酸塩又は重炭酸塩等)、アルカリ金属リン酸塩(リン酸カリウム、リン酸ナトリウム等)、アルカリ金属ピロリン酸塩(ピロリン酸ナトリウム、ピロリン酸カリウム等)、有機アルカリ(テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等)などが挙げられ、なかでも有機アルカリが好ましい。これらの塩基は、単独で又は2種類以上を組み合わせて使用される。また、そのアルカリ水溶液の温度は、感光層の現像性に合わせて調整される。なお、前記アルカリ類溶液中には、界面活性剤、消泡剤、現像を促進させるための少量の有機溶剤等を混入させることができる。現像の方法としては、上記の現像液を用いて、例えば、スプレー、揺動浸漬、ブラッシング、スクラッビング等の公知の方法により、未露光部を除去して現像することにより、着色画像を形成する。
バインダーポリマーとしてメタクリル酸18%、ベンジルメタクリレート82%からなる樹脂0.17部、光重合性モノマーとしてジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(カヤラッドDPHA、日本化薬製)0.17部、光開始剤に2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−s−トリアジン)0.1部、熱硬化剤にニカラックMX−042(三和ケミカル製)0.1部、染料にオラゾールGN(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)0.1部、乳酸エチル3部、重合禁止剤にN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩(和光純薬製)0.0005部を混合し、本発明のネガ型感光性組成物を得た。
バインダーポリマーとしてメタクリル酸20質量%、ベンジルメタクリレート80質量%からなる樹脂0.17部、光重合性モノマーとしてカヤラッドDPHA(日本化薬製)0.3部、光開始剤に2−(3,4−メチレンジオキシフェニル)−4,6−ビス−(トリクロロメチル)−s−トリアジン0.1部、熱硬化剤にニカラックMW−22(三和ケミカル製)0.12部、染料にYELLOW2RLS(クラリアント製)0.15部、乳酸エチル3.5部、重合禁止剤にN−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩(和光純薬製)0.0005部を混合し、本発明のネガ型感光性組成物を得た。
熱硬化剤を用いない以外は、実施例1と同様にして、比較用のネガ型感光性組成物を得た。
光開始剤として、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−s−トリアジン)0.1部の代わりに、イルガキュアー369(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)0.1部を用いる以外は実施例1と同様にして、比較用のネガ型感光性組成物を得た。
熱硬化剤を用いない以外は、実施例2と同様にして、比較用のネガ型感光性組成物を得た。
光開始剤として、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−s−トリアジン)0.1部の代わりに、イルガキュアー369(チバ・スペシャリティ・ケミカルズ製)0.1部を用いる以外は実施例2と同様にして、比較用のネガ型感光性組成物を得た。
表1中、(B)及び(D)が本発明のネガ型感光性組成物を用いたカラーフィルターの通常の製造方法であり、(B)の製造方法が好適である。(B)及び(D)の硬化性の評価の為、比較用にそれぞれ現像工程を有さない(A)及び(C)の方法でもカラーフィルターを得た。
PEB工程 現像工程 ポストベーク工程
(A) 有り 無し 有り
(B) 有り 有り 有り
(C) 無し 無し 有り
(D) 無し 有り 有り
(A)ネガ型感光性組成物を基板上に塗布し、露光による硬化後、該露光部を100℃にて加熱し更に硬化させ(PEB工程)、200℃にて加熱し(ポストベーク工程)、現像工程を行なっていないシアンまたはイエローのフィルター層を得た。
現像工程有無での色差
PEB工程有り PEB工程無し
(A)と(B)の色差 (C)と(D)の色差
(シアンフィルター層)
実施例1の組成物 0.96 1.77
比較例1の組成物 5.23 6.36
比較例2の組成物 64.11 67.02
(イエローフィルター層)
実施例2の組成物 2.48 6.61
比較例3の組成物 11.19 15.45
比較例4の組成物 48.23 50.07
Claims (10)
- バインダーポリマー、光重合性モノマーまたはオリゴマー、熱硬化剤、光開始剤、染料、有機溶剤を含有するネガ型着色感光性組成物において、該熱硬化剤がアルキルアミノ樹脂であり、該光開始剤が光によりラジカル及び酸を発生する光開始剤であることを特徴とするネガ型着色感光性組成物
- 熱硬化剤が、フルエーテル型またはメチロール/イミノ型メラミン樹脂である請求項1に記載のネガ型着色感光性組成物
- 光開始剤がs−トリアジン構造を有する請求項1または2に記載のネガ型着色感光性組成物
- ネガ型着色感光性組成物の全固形分中、バインダーポリマーが10〜60質量%、光重合性モノマーまたはオリゴマーが10〜50質量%、熱硬化剤が10〜50質量%、光開始剤が1〜30質量%、染料が15〜45質量%である請求項1から3のいずれか一項に記載のネガ型着色感光性組成物
- 請求項1に記載のネガ型着色感光性組成物を用いたカラーフィルター
- 請求項1から4のいずれか一項に記載のネガ型着色感光性組成物を、基板上に塗布、プリベークして有機溶剤を加熱乾燥させ、露光による硬化後、該露光部を加熱により更に硬化させ、非露光部を界面活性剤水溶液、アルカリ水溶液又は(界面活性剤+アルカリ)水溶液で現像除去し水でリンスした後、ポストベークすることを特徴とするカラーフィルターの製造方法
- 露光による硬化後の加熱温度が80〜110℃である請求項6に記載のカラーフィルターの製造方法
- カラーフィルターの画素のうち少なくとも1色の画素が請求項1から4のいずれか一項に記載のネガ型着色感光性組成物の硬化膜であることを特徴とするカラーフィルター
- 請求項5または8に記載のカラーフィルターを有する液晶表示素子
- 請求項5または8に記載のカラーフィルターを有する固体撮像素子
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003335214A JP4315429B2 (ja) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | ネガ型着色感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003335214A JP4315429B2 (ja) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | ネガ型着色感光性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005099584A JP2005099584A (ja) | 2005-04-14 |
JP4315429B2 true JP4315429B2 (ja) | 2009-08-19 |
Family
ID=34462652
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003335214A Expired - Fee Related JP4315429B2 (ja) | 2003-09-26 | 2003-09-26 | ネガ型着色感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4315429B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011093955A (ja) * | 2009-10-27 | 2011-05-12 | Toppan Printing Co Ltd | カラーフィルタ用含染料着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、それを具備する液晶表示装置並びに有機elディスプレイ |
JP5786451B2 (ja) | 2011-05-19 | 2015-09-30 | Jsr株式会社 | カラーフィルタ、液晶表示素子およびカラーフィルタの製造方法 |
JP6329738B2 (ja) * | 2013-08-27 | 2018-05-23 | 太陽インキ製造株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルムおよびプリント配線板 |
KR102247840B1 (ko) | 2016-03-18 | 2021-05-03 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 표시 소자용 기판, 표시 소자용 기판의 제조 방법 및 표시 소자 |
CN117348340A (zh) * | 2022-06-24 | 2024-01-05 | 常州强力先端电子材料有限公司 | 负型感光性树脂组合物、固化膜及其制备方法、el元件和显示装置 |
-
2003
- 2003-09-26 JP JP2003335214A patent/JP4315429B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005099584A (ja) | 2005-04-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6173807B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物 | |
KR101830204B1 (ko) | 경화성 수지 조성물, 이것을 이용한 반사 방지막, 고체 촬상 소자 및 카메라 모듈 | |
JPWO2005083521A1 (ja) | ネガ型着色感光性組成物 | |
KR20160115093A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 화상 표시 장치 | |
KR20150093331A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 | |
JP2002323762A (ja) | ネガ型着色感光性組成物 | |
JP6625511B2 (ja) | 着色感光性樹脂組成物、これを含むカラーフィルタおよび表示装置 | |
KR20150106335A (ko) | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 청색 컬러필터 및 표시장치 | |
KR20140100261A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
JP4315429B2 (ja) | ネガ型着色感光性組成物 | |
US20040234872A1 (en) | Negative type colored photosensitive composition | |
JP3960473B2 (ja) | ネガ型着色感光性組成物 | |
KR20150011496A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러 필터 및 표시 장치 | |
JP2005172923A (ja) | カラーフィルターの製造方法 | |
KR20190093915A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치 | |
KR20150028463A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 | |
KR20150106665A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 | |
KR101917406B1 (ko) | 고색재현이 가능한 착색 광경화성 수지조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 | |
KR20150028524A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러 필터 및 이를 구비한 액정표시장치 | |
KR20150014669A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 컬러필터 및 이를 구비한 액정표시장치 | |
KR102039670B1 (ko) | 청색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 청색 컬러필터 및 표시장치 | |
KR102192236B1 (ko) | 착색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 | |
KR20150022172A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 및 표시장치 | |
KR20160112645A (ko) | 착색 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하는 컬러 필터 | |
KR102039673B1 (ko) | 적색 감광성 수지 조성물, 이를 포함하는 적색 컬러필터 및 표시장치 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060823 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090514 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090518 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090518 |
|
R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120529 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120529 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150529 Year of fee payment: 6 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |