JP4292834B2 - 光学活性ビアリール化合物の製造方法 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、医薬品や農薬などの中間体として有用な光学活性ビアリール化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
光学活性ビアリール化合物の従来の製造方法としては、例えば、天然アミノ酸であるチロシンの誘導体であるＮ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（トリフルオロメタンスルホニル）−チロシンメチルエステルとフェニルホウ酸をパラジウム触媒存在下でクロスカップリングする方法（特許文献１）、Ｎ−ＦＭＯＣ−４−（トリメチルスタンニル）−フェニルアラニンｔ−ブチルエステルとハロベンゼンをパラジウム触媒存在下でクロスカップリングする方法（特許文献２）、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ヨードフェニルアラニンメチルエステルとフェニルホウ酸をパラジウム触媒存在下でクロスカップリングする方法（特許文献３）などが知られている。
しかしながら、上記のクロスカップリングはいずれも高価なパラジウム触媒を使用しているため反応後に触媒を回収する必要があるなどプロセス的に問題がある。また、反応基質である芳香族化合物の脱離基が、高価で腐食性の高い無水トリフルオロメタンスルホン酸を用いて合成するトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、芳香族環上への導入時に位置選択性に問題のあるハロゲン、またはそのハロゲンより誘導されるトリメチルスタンニル基であるなど、反応基質の合成自体が煩雑であり、工業的には必ずしも満足の行くものではなかった。
【０００３】
【特許文献１】
ＷＯ２００１−３６３７６
【特許文献２】
ＷＯ２００１−１２１８３
【特許文献３】
ＷＯ２０００−４３３７２
【０００４】
【課題を解決するための手段】
そこで本発明者らは、上記問題点を解決するべく鋭意検討を重ねた結果、上記のようなトリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ハロゲン、またはトリメチルスタンニル基を用いることなく、芳香族環上に光学活性な置換基を有するフェノール化合物の芳香族スルホン酸エステル化合物と有機ホウ素化合物を、パラジウムよりも安価なニッケル触媒を用いて７０℃以下でクロスカップリングさせることにより光学活性ビアリール化合物を良好な光学純度で製造できる方法を見出し本発明に至った。
すなわち、本発明は、ニッケル触媒および塩基の存在下に、一般式（１）：

（式中、Ｒ^１は置換もしくは無置換のアルキルまたはアリール基を示し、
Ｒ^２は同一または相異なり、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の直鎖または分岐したアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリールまたはへテロ環基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、保護されたアミノ基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ^＊は同一または相異なり、少なくとも一つ以上の不斉炭素を有する置換基を示す。あるいはべンゼン環の隣接する炭素原子上の置換基は結合してベンゼン環とともに縮合多環性芳香環を形成していてもよい。ｎ₁は１〜５の整数を示し、ｎ_２は０〜４の整数を表す。ただし、Ｒ¹は、トリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基もしくはペンタフルオロフェニル基ではない。）
で表される芳香族スルホン酸エステル化合物と、一般式（２）：

（式中、Ｒ^３は置換もしくは無置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、Ｑ^１およびＱ^２は、同一または相異なり、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、またはＱ^１とＱ^２は、一緒になって、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレンジオキシ基または１，２−フェニレンジオキシ基を形成する。）
で表される有機ホウ素化合物または一般式（３）：

（式中、Ｒ^３は、前記と同じ意味を表す。）
で表されるボロキシン環化合物または一般式（２）と一般式（３）の混合物とを７０℃以下で反応させることを特徴とする一般式（４）：

（式中、Ｒ^＊，Ｒ^２，Ｒ^３，ｎ_１およびｎ_２は前記と同じ意味を表す。）
で表される光学活性ビアリール化合物の製造方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下、本発明について詳細に説明する。
光学活性な芳香族スルホン酸エステル化合物（１）において、Ｒ^１で示される置換もしくは無置換アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基などが例示され、無置換アリール基の例としては、フェニル基等が例示される。置換アリール基としては、ｐ−トリル基などのトリル基、ｐ−ニトロフェニル基などのニトロフェニル基等が例示される。中でも、メチル基、ｐ−トリル基、フェニル基が好ましい。
なお、Ｒ¹に関しては、トリフルオロメチル基の他にTetrahedron Lett. 1999, 40, 7469-7472およびAnal. Chem., 1984, 56, 2512-2517等においてそれぞれ開示されるN-アセチル-Ｏ-(ノナフルオロブタンスルホニル)チロシン メチルエステルおよびN-アセチル-Ｏ-[(ペンタフルオロフェニル)スルホニル]チロシン エチルエステルにおけるノナフルオロブチル基もしくはペンタフルオロフェニル基が知られているが、本願発明においては、Ｒ¹はこのような高価なフッ素置換の基である必要はない。
【０００６】
光学活性な芳香族スルホン酸エステル化合物（１）および光学活性ビアリール化合物（４）のＲ^２で表される置換基について以下説明する。
無置換のアルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基などの直鎖または分岐したアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基が例示され、置換アルキル基の例としては、例えば，トリフルオロメチル基などのハロアルキル基が例示される。
置換もしくは無置換のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、キナゾリニル基、ピリミジル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基などが例示され、置換もしくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基などが例示される。
【０００７】
アルコキシ基の例としては、例えば，メトキシ基、エトキシ基などが例示される。
アリールオキシ基の例としては、例えば，フェノキシ基などが例示される。
アルキルチオ基の例としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基などが例示される。
アリールチオ基の例としては、例えば，フェニルチオ基などが例示される。
保護されたアミノ基の例としては、例えば，ｔ−ブチルオキシカルボニル基などにより保護されたｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基が例示され、置換もしくは無置換のスルホンアミド基の例としては、例えば、ベンゼンスルホンアミド基、メタンスルホンアミド基などが例示される。
【０００８】
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などが例示され、置換もしくは無置換カルバモイル基の例としては、例えば、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基が例示され、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基の例としては、例えば、フェノキシカルボニル基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニル基などが例示される。
【０００９】
光学活性な芳香族スルホン酸エステル化合物（１）および光学活性ビアリール化合物（４）において、光学活性な置換基Ｒ^＊は、少なくとも一つ以上の不斉炭素を有する置換基であり、その具体例としては、例えば、一般式（５）：

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ相異なり、水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の直鎖または分岐したアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、シアノ基、保護されたアミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のヘテロ環基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、
Ａは、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換の窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表し、ｎ₃は0または1の整数を表し、
＊のついた炭素原子は不斉炭素原子を表す。）
で示される置換基が例示される。
【００１０】
一般式（５）のＲ^４、Ｒ^５およびＲ^６について以下に説明する。置換もしくは無置換の直鎖または分岐したアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基の例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基などの直鎖もしくは分岐のアルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基が例示され、またトリフルオロメチル基などのハロゲン置換のアルキル基が例示される。
【００１１】
置換もしくは無置換のアルコキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基などが例示される。
置換もしくは無置換のアリルオキシ基の例としては、例えば、フェノキシ基などが例示される。
保護されたアミノ基の例としては、例えば、ｔ−ブチルオキシカルボニルアミノ基および後記するアミノ基の保護基により保護されたアミノ基が例示される。
置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基の例としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基などが例示される。
置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基の例としては、フェノキシカルボニル基、ｐ−メトキシフェノキシカルボニル基などが例示される。
置換もしくは無置換のカルバモイル基の例としては、例えば、カルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基などが例示される。
置換もしくは無置換のヘテロ環基の例としては、ピリジル基、キナゾリニル基、ピリミジル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、イミダゾリル基などが例示される。
置換もしくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、トリル基、ナフチル基などが例示される。
【００１２】
Ａで表される置換もしくは無置換のアルキレン基の例としては、炭素数１〜４のアルキレン基が例示され、さらに詳しくは、例えば、
−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−などが例示される。
Ａで表される置換もしくは無置換の窒素原子の例としては、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ_３）−などが例示される。
一般式（５）で表される光学活性な置換基の例としては、例えば、一般式（５'）：

（式中、Ｒ¹¹は、アミノ基の保護基を示し、Ｒ^１２は、アミノ基の保護基または水素原子を表し、Ｒ^１３は置換もしくは無置換のアルキル基を示すか、あるいは、Ｒ^{1 １}またはＲ^{1 ２}のいずれかとＲ^{1 ３}は一緒になってアミノ酸の環状の保護基を表し、ｎ₁₁、ｎ_{1 ２}およびｎ_{1 ３}はそれぞれ独立に０または１の整数を示し、＊のついた炭素原子は、不斉炭素原子を表す。）
の置換基が例示される。
【００１３】
さらに詳しくは、例えば、一般式（１）において、ｎ₁＝1、ｎ₂＝０の場合に相当する下記一般式(1a)：

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３およびｎ₁₁、ｎ_{1 ２}、ｎ_{1 ３}および＊はそれぞれ前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁰はＲ¹と同様の意味を表す。）
で表される化合物が例示される。
一般式（１ａ）で表されるアミノ酸化合物において、Ｒ¹¹およびＲ¹²で表されるアミノ基の保護基の例としては、置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基（ここで、置換基として、例えば、アルキルシリル基、置換もしくは無置換のアリール基、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の複素環基、架橋環式炭化水素基、アシル基、アルキルチオ基、ジシクロヘキシルカルボキシアミド基、置換もしくは無置換のベンゼンスルホニル基、アルキルスルホニル基、置換もしくは無置換のホスホニオ基、シアノ基等が例示される。）、
置換もしくは無置換のアルケニルオキシカルボニル基（ここで、置換基として、例えば、アリール基、ニトロ基等が例示される。）、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換の複素環オキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアルキルジチオカルボニル基等のカルバメート型アミノ保護基、アミド型アミノ保護基、Ｎ−アルキル型アミノ保護基等が例示される。
置換もしくは無置換のアルキルオキシカルボニル基の例としては、具体的には、例えば、メチルオキシカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、イソブチルオキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、ｔ−アミルオキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル基、２−トリメチルシリルエチルオキシカルボニル基、フェニルエチルオキシカルボニル基、１−(１−アダマンチル)−１−メチルエチルオキシカルボニル基、１，１−ジメチル−２−ハロエチルオキシカルボニル基、１，１−ジメチル−２，２−ジブロモエチルオキシカルボニル基、１，１−ジメチル−２，２，２−トリクロロエチルオキシカルボニル基、１−メチル−１−(４−ビフェニルイル)エチルオキシカルボニル基、１−(３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル)−１−メチルエチルオキシカルボニル基、２−(２'−ピリジル)エチルオキシカルボニル基、２−(４'−ピリジル)エチルオキシカルボニル基、２−(Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボキシアミド)エチルオキシカルボニル基、１−アダマンチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、ｐ−メトキシベンジルオキシカルボニル基、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基、ｐ−ブロモベンジルオキシカルボニル基、ｐ−クロロベンジルオキシカルボニル基、２，４−ジクロロベンジルオキシカルボニル基、４−メチルスルフィニルベンジルオキシカルボニル基、９−アントリルメチルオキシカルボニル基、ジフェニルメチルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメチルオキシカルボニル基、９−(２，７−ジブロモ)フルオレニルメチルオキシカルボニル基、２，７−ジ−ｔ−ブチル−[９−(１０，１０−ジオキソ−チオキサンチル)]メチルオキシカルボニル基、４−メトキシフェナシルオキシカルボニル基、２−メチルチオエチルオキシカルボニル基、２−メチルスルホニルエチルオキシカルボニル基、２−(ｐ−トルエンスルホニル)エチルオキシカルボニル基、[２−(１，３−ジチアニル)]メチルオキシカルボニル基、４−メチルチオフェニルオキシカルボニル基、２，４−ジメチルチオフェニルオキシカルボニル基、２−ホスホニオエチルオキシカルボニル基、２−トリフェニルホスホニオイソプロピルオキシカルボニル基、１，１−ジメチル−２−シアノエチルオキシカルボニル基、ｍ−クロロ−ｐ−アシロキシベンジルオキシカルボニル基、ｐ−(ジヒドロキシボリル)ベンジルオキシカルボニル基、５−ベンゾイソオキサゾリルメチルオキシカルボニル基、２−(トリフルオロメチル)−６−クロモニルメチルオキシカルボニル基、３，５−ジメトキシベンジルオキシカルボニル基、ｏ−ニトロベンジルオキシカルボニル基、３，４−ジメトキシ−６−ニトロベンジルオキシカルボニル基、フェニル(ｏ−ニトロフェニル)メチルオキシカルボニル基が例示される。
【００１４】
置換もしくは無置換のアルケニルオキシカルボニル基の例としては、ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、１−イソプロピルアリルオキシカルボニル基、シンナミルオキシカルボニル基、４−ニトロシンナミルオキシカルボニル基等が例示される。
置換もしくは無置換の複素環オキシカルボニル基の例としては、８−キノリルオキシカルボニル基、Ｎ−ピペリジニルオキシカルボニル基等が挙げられる。
置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基の例としては、例えば、フェニルオキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェニルオキシカルボニル基などが例示される。
アミド型アミノ保護基の例としては、例えば、ホルミル基、アセチル基、クロロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、フェニルアセチル基、ベンゾイル基などが例示される。
Ｎ−アルキル型アミノ保護基の例としては、ベンジル基、Ｎ−ジ(４−メトキシフェニル)メチル基、Ｎ−５−ジベンゾスベリル基、Ｎ−トリフェニルメチル基、(４−メトキシフェニル)ジフェニルメチル基、Ｎ−９−フェニルフルオレニル基、アリル基、Ｎ−[２−(トリメチルシリル)エトキシ]メチル基、Ｎ−３−アセトキシプロピル基などが例示される。
【００１５】
Ｒ^{1 ３}の置換もしくは無置換のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基、９−フルオレニルメチル基、メトキシメチル基、ベンジロキシメチル基、ピバロイロキシメチル基、フェニルアセトキシメチル基、Ｎ−フタルイミドメチル基などが例示され、好ましくはＣ１〜Ｃ４アルキル基が例示され、さらにベンジル基、α−フェネチル基、トリフェニルメチル基、ジフェニルメチル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｐ−メトキシベンジル基、２，６−ジメトキシベンジル基などのアラルキル基が例示され、好ましくはベンジル基が例示される。
Ｒ^{1 １}またはＲ^{1 ２}のいずれかとＲ^{1 ３}が一緒になったアミノ酸の保護の例としては、前記一般式（1a）で表わされるアミノ酸化合物のアミノ基、カルボキシル基および保護化剤の反応により、例えば、４−置換−５−オキソ−１，３−オキサゾリジン、４−置換−２−メチル−５（４Ｈ）−オキサゾロン、４−置換−２，５−オキサゾリジンジオン、５−置換−２，４−イミダゾリジンジオンなどの環状構造が形成される例があげられる。
【００１６】
Ｒ¹⁰は、置換もしくは無置換のアルキルまたはアリール基であり、フッ素置換のアルキルまたはアリール基を除く基であり、無置換のアルキル基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基などが例示され、好ましくはメチル基が例示される。置換もしくは無置換のアリール基としては、フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ｐ−エチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基などが例示され、好ましくはフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、ｐ−メチルフェニル基が例示される。
一般式（１ａ）の化合物において、Ｒ^１１がカルバメート型アミノ保護基、アミド型アミノ保護基またはＮ−アルキル型アミノ保護基であり、Ｒ^{1 ２}が水素原子である化合物が好ましく、Ｒ^{1 １}がアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンジル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基またはベンジルオキシカルボニル基であり、Ｒ^{1 ２}が水素原子である化合物がさらに好ましい。
一般式（１）の化合物は、例えば、一般式（６）：

（式中、Ｒ^＊、Ｒ2、ｎ₁およびｎ₂は前記と同様の意味を表す。）
で示されるフェノール化合物を塩基の存在下にＲ¹ＳＯ₃Ｈの反応性誘導体であるスルホン酸ハロゲン化物あるいは対応するスルホン酸無水物と反応させることにより製造することができる（例えば、日本化学会編、「新実験化学講座１４ 有機化合物の合成と反応（III）」、丸善株一般式会社、１９７８年に記載の方法）。より具体的には、一般式（６）のフェノール化合物を出発原料として、後述する（Ｃ）スルホン酸化工程を実施することにより製造することができる。一般式（６）の化合物の製造法は特に制限されないが、その多くが市販品として入手可能な他、市販品として入手できる対応するラセミ体を光学分割等の方法により光学活性化して製造することもできる。
また、例えば、一般式（１ａ）の化合物は、一般式（６ａ）：

（式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³，ｎ₁₁、ｎ₁₂、ｎ₁₃および＊は前記と同様の意味を表す。）
で示される光学活性な化合物を上記一般式（６）の化合物と同様の反応に供することにより製造することができる。
一般式（６ａ）の化合物は、一般式（１２）：

（式中、ｎ₁₁、ｎ₁₂、ｎ₁₃および＊は前記と同じ意味を表す。）
の芳香族環上に水酸基を有する芳香族アミノ酸を出発原料として、下記の（Ａ）カルボキシル基保護工程、（Ｂ）アミノ基保護工程、および（Ｃ）スルホン酸エステル化工程を実施することにより製造することができる。
一般式（１２）の化合物は、その多くが市販品として入手できる他、市販品として入手できる対応するラセミ体を光学分割等の方法により光学活性化することにより製造することができる。さらには、例えば「日本化学会編、第４版 実験化学講座２２ 有機合成IV 酸・アミノ酸・ペプチド、丸善株一般式会社、１９９２年、ｐ．１９３−２１４」に記載の方法に準じて、例えば対応するアルデヒド化合物、ハロゲン化物から製造することもできる。
（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ）の各工程は任意の順番で実施可能であり、試剤によっては２工程または３工程を同時に実施することも可能である。
【００１７】
（Ａ）カルボキシル基保護工程
例えば、芳香族環上に水酸基を有する芳香族アミノ酸またはその塩に一般式（１３）：
Ｒ¹³ＯＨ
（式中、Ｒ¹³は置換もしくは無置換のアルキル基を表す。）
で表されるアルコール化合物をエステル化剤共存下で作用させてアミノ酸エステル化合物を得る。このアミノ酸エステル化合物はアミノ基部分がフリーであるかもしくは、塩酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩などの酸塩であってもよい。
ここで用いられるアルコール化合物（１３）としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ−ブタノール、ベンジルアルコールなどが例示される。その使用量は基質1モルに対して通常、１モルから４０モル、好ましくは１０モルから３０モル程度である。
また、エステル化剤としては例えば、塩化チオニルやオキシ塩化リンなどの塩素化剤が例示され、その使用量は基質1モルに対して通常、１モルから５モル、好ましくは１モルから２モル程度である。また反応は、必要に応じて有機溶媒を添加してもよい。反応温度は、通常、−２０℃から反応混合物の還流温度の範囲であり、好ましくは０℃から６０℃程度の範囲である。反応終了後、反応マスを必要に応じて濃縮した後、トルエンなどの有機溶媒を必要に応じて添加することにより、目的のアミノ酸エステル化合物酸塩を得る。
（Ｂ）アミノ基保護工程
例えば、アミノ酸エステル化合物もしくはその酸塩に塩基共存下でアミノ基の保護化剤を作用させてＲ¹¹もしくはＲ¹²のアミノ基の保護基を導入してアミノ酸エステル化合物を得る。ここで用いられる保護化剤としては、前記アミノ基の保護基として例示した基を与える保護化剤であって、代表的なＲ¹¹もしくはＲ¹²を導入するための具体例としては、ジ−ｔ−ブチルカルボナートや、塩化アセチルなどのアシルハライドなどが例示される。
その使用量は、通常、基質1モルに対して１モルから１０モル、好ましくは１モルから３モル程度である。
上記反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミンやピリジンなどの有機塩基や苛性ソーダなどの無機塩基が例示され、その使用量は、通常基質１モルに対して０．１モルから２モル程度である。
上記反応には、通常、有機溶媒が用いられ、かかる溶媒としては、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒が例示される。
反応温度は、通常、系の凝固点から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは−２０℃から４０℃程度の範囲である。
反応後、通常の後処理操作を行うことにより、目的のアミノ基を保護されたアミノ酸エステル化合物を得ることができる。
また、芳香族環上に水酸基を有する芳香族アミノ酸のカルボキシル基とアミノ基を同時に保護することもできる。例えば、芳香族環上に水酸基を有する芳香族α−アミノ酸とホルムアルデヒド、無水酢酸および塩化チオニルを反応させれば、カルボキシル基とアミノ基が同時に保護されて４−置換−５−オキソ−１，３−オキサゾリジン化合物が製造される。このようなカルボキシル基とアミノ基を同時に保護するための試剤としては、例えば、ホスゲン、尿素などが例示される。これらの使用量は、通常、基質1モルに対して１モルから１０モル、好ましくは１モルから３モル程度である。
上記反応には、通常、有機溶媒が用いられ、かかる溶媒としては、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒が例示される。
反応温度は、通常、系の凝固点から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは−２０℃から４０℃程度の範囲である。
反応後、通常の後処理操作を行うことにより、目的のカルボキシル基とアミノ基が同時に保護されたアミノ酸化合物を得ることができる。
（Ｃ）スルホン酸エステル化工程
例えば、前記一般式（６）で示されるフェノール化合物あるいはアミノ基を保護されたアミノ酸エステル化合物に塩基共存下でスルホン酸エステル化剤を作用させることにより一般式（１）で表される芳香族スルホン酸エステル化合物が得られる。ここで用いられるスルホン酸エステル化剤としては、例えば、一般式：Ｒ¹ＳＯ₂ＸもしくはＲ¹⁰ＳＯ₂Ｘ （ここでＸはハロゲン原子もしくは、Ｒ¹ＳＯ₃もしくはＲ¹⁰ＳＯ₃を表す。）
で示されるスルホン酸ハロゲン化物、例えば、塩化ｐ−トルエンスルホニル、塩化メタンスルホニル等のスルホン酸塩化物類、無水ｐ−トルエンスルホン酸、無水メタンスルホン酸等のスルホン酸無水物等を用いて行うことができる。かかるスルホン酸エステル化剤の使用量は基質１モルに対して、通常１モルから３モル程度である。上記反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミンやピリジンなどの有機塩基や苛性ソーダなどの無機塩基が例示され、その使用量は、通常基質１モルに対して１モルから３モル程度である。
上記反応には、通常、有機溶媒が用いられ、かかる溶媒としては、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、ｎ−ペンタン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、モノクロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒、またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の非プロトン性極性溶媒が例示される。
反応温度は、通常、系の凝固点から使用する溶媒の沸点の範囲であり、好ましくは−２０℃から４０℃の範囲である。
反応後、通常の後処理操作を行うことにより、目的の一般式（１）で表される芳香族スルホン酸エステル化合物を得ることができる。
本発明における一般式（１）で表される芳香族スルホン酸エステル化合物の具体例としては、下記の化合物の光学活性体が例示される。
【００１８】
２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ペンタン、２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ペンタン、２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ペンタン、２−メチル−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、２−メチル−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−メチル−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、
２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ペンタン、２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）ペンタン、２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ペンタン、２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ペンタン、
２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）ペンタン、２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ペンタン、２−メチル−３−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、２−メチル−３−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン、２−メチル−３−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン、１−フェニル−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）エタン、１−フェニル−１−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）エタン、
１−フェニル−１−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）エタン、１−フェニル−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、１−フェニル−１−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン、１−フェニル−１−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン、２−メチル−１−フェニル−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、２−メチル−１−フェニル−１−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン、２−メチル−１−フェニル−１−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン、２，２−ジメチル−１−フェニル−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、
２，２−ジメチル−１−フェニル−１−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン、２，２−ジメチル−１−フェニル−１−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン１−フェニル−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）エタン、１−フェニル−１−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）エタン、１−フェニル−１−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）エタン、１−フェニル−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、１−フェニル−１−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン、１−フェニル−１−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン、２−メチル−１−フェニル−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、２−メチル−１−フェニル−１−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン、２−メチル−１−フェニル−１−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン、２，２−ジメチル−１−フェニル−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、２，２−ジメチル−１−フェニル−１−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン、２，２−ジメチル−１−フェニル−１−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン、
２−メチル−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアルデヒド、２−メチル−２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアルデヒド、２−メチル−２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアルデヒド、２−メチル−２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）アセトアルデヒド、２−メチル−２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）アセトアルデヒド、２−メチル−２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）アセトアルデヒド、２−メチル−２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）アセトアルデヒド、２−メチル−２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）アセトアルデヒド、２−メチル−２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）アセトアルデヒド、３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）−２−ブタノン、
３−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）−２−ブタノン、３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）−２−ブタノン、３−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）−２−ブタノン、３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）−２−ブタノン、３−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）−２−ブタノン、２−メチル−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトニトリル、２−メチル−２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトニトリル、２−メチル−２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）アセトニトリル、２−メチル−２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）アセトニトリル、２−メチル−２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）アセトニトリル、２−メチル−２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）アセトニトリル、２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル、２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル、２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル、２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸メチルエステル、２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸メチルエステル、２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸メチルエステル、２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸メチルエステル、
２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェル）プロパン酸メチルエステル、２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸メチルエステル、２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸エチルエステル、２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸エチルエステル、２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸エチルエステル、２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、
２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸（ｔ−ブチル）エステル、２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ベンジルエステル、２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸メチルエステル、２−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸メチルエステル、２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、２−（２−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、２−（２−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、３−メチル−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸メチルエステル、３−メチル−２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸メチルエステル、３−メチル−２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、３−メチル−２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、３−メチル−２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、３−メチル−２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、２−メチル−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアミド、２−メチル−２−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアミド、２−メチル−２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）アセトアミド、２−メチル−２−（３−メタンスルホニルオキシフェニル）アセトアミド、２−メチル−２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）アセトアミド、２−メチル−２−（３−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）アセトアミド、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコール、４−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコール、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコール、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアセテート、４−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアセテート、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアセテート、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコール、３−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコール、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコール、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、３−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、３−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、３−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアセテート、３−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアセテート、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアセテート、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコール、２−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコール、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコール、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、
２−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、２−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、２−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチルベンジルアセテート、２−メタンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアセテート、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチルベンジルアセテート、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−イソプロピルベンジルアルコール、４−メタンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアルコール、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアルコール、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−イソプロピルベンジルアルコールメチルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアルコールメチルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアルコールメチルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−イソプロピルベンジルアルコールベンジルエーテル、
４−メタンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアルコールベンジルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアルコールベンジルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−イソプロピルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−イソプロピルベンジルアセテート、４−メタンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアセテート、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−イソプロピルベンジルアセテート、
４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコール、４−メタンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコール、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコール、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールメチルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールメチルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールメチルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールベンジルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールベンジルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールベンジルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアセテート、４−メタンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアセテート、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−（ｔ−ブチル）ベンジルアセテート、
４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−エチル−α−メチルベンジルアルコール、４−メタンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアルコール、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアルコール、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールメチルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールベンジルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−エチル−α−メチルベンジルアセテート、４−メタンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアセテート、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−エチル−α−メチルベンジルアセテート、
４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコール、４−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコール、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコール、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアセテート、４−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアセテート、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアセテート、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコール、３−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコール、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコール、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、３−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、３−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、３−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアセテート、３−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアセテート、３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアセテート、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコール、２−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコール、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコール、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、２−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールメチルエーテル、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、２−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールベンジルエーテル、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、２−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアルコールトリメチルシリルエーテル、２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−シアノベンジルアセテート、２−メタンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアセテート、２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−シアノベンジルアセテート、１−ヒドロキシ−1−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−メトキシ−1−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−ベンジルオキシ−1−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−アセチルオキシ−1−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−トリメチルシリルオキシ−1−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−ヒドロキシ−1−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−メトキシ−1−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−ベンジルオキシ−1−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−アセチルオキシ−1−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−トリメチルシリルオキシ−1−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−ヒドロキシ−1−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−メトキシ−1−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−ベンジルオキシ−1−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−アセチルオキシ−1−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、１−トリメチルシリルオキシ−1−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパノン、
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【００１９】
２−ヒドロキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアルデヒド、２−メトキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアルデヒド、２−ベンジルオキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアルデヒド、２−アセチルオキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアルデヒド、２−トリメチルシリルオキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアルデヒド、
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２−ヒドロキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアミド、２−メトキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアミド、２−ベンジルオキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアミド、２−アセチルオキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアミド、２−トリメチルシリルオキシ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）アセトアミド、
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Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−（９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−アセチル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンゾイル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンジル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−（９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−アセチル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンゾイル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンジル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−（９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−アセチル−２−アミノ−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンゾイル−２−アミノ−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ−ベンジル−２−アミノ−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−アミノ−１−（２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−（９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−アセチル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−ベンゾイル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−ベンジル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−アミノ−１−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−（９−フルオレニルメチルオキシカルボニル）−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−アセチル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−ベンゾイル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ−ベンジル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−２−アミノ−１−（３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン、
【００２０】
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−アミノベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−アミノベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−アミノベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノベンジルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−アミノベンジルアセテート、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノベンジルアセテート、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアセテート、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアセテート、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアセテート−３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアセテート、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−アミノメチルベンジルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−メタンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアセテート−２−ベンゼンスルホニルオキシ−α−アミノメチルベンジルアセテート、
１−（２，２−ジメチル−５−オキサゾリジニル−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）ベンゼン、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−メタンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアセテート、４−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアセテート、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−メタンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−メタンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−メタンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−メタンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアセテート−３−ベンゼンスルホニルオキシ−α−メチル−α−アミノメチルベンジルアセテート、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）エチルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）エチルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）エチルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）エチルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）エチルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）エチルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）エチルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）エチルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）エチルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）エチルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）エチルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−１−アミノ−２−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）エチルアセテート、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロピルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロピルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロピルアルコール、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロピルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロピルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロピルアルコールメチルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロピルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロピルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロピルアルコールベンジルエーテル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロピルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロピルアセテート、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロピルアセテート、
Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンエチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンイソプロピルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンベンジルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−メタンスルホニルチロシンメチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−メタンスルホニルチロシンエチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−メタンスルホニルチロシンイソプロピルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−メタンスルホニルチロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−メタンスルホニルチロシンベンジルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンメチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンエチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンイソプロピルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンベンジルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンエチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンイソプロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンベンジルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンメチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンエチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンイソプロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンベンジルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンメチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンエチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンイソプロピルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンベンジルエステル、
Ｎ−ベンジル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンエチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンイソプロピルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンベンジルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンメチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンエチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンイソプロピルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−メタンスルホニルチロシンベンジルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンメチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンエチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンイソプロピルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジル−Ｏ−ベンゼンスルホニルチロシンベンジルエステル、
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Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）プロパン酸ベンジルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ベンジルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−２−アミノメチル−３−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）プロパン酸ベンジルエステル、
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Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−アセチル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ベンジルエステル、
Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ベンジルエステル、
Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−（９−フルオレニルメトキシカルボニル）−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−（ｐ−トルエンスルホニルオキシ）フェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−メタンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ベンジルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸メチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸エチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸イソプロピルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ｔ−ブチルエステル、Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−３−アミノメチル−４−（４−ベンゼンスルホニルオキシフェニル）ブタン酸ベンジルエステルなどが例示される。
【００２１】
また、上記の化合物の芳香族環上の水素が、前記のようなフッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、保護されたアミノ基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基、ホルミル基、カルボキシル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のヘテロ環基、または置換もしくは無置換のアリール基で置換された化合物が例示される。
【００２２】
有機ホウ素化合物（２）およびボロキシン環化合物（３）において、Ｒ^３の無置換アリール基としては、特に限定されないが、６〜１４の炭素原子からなる１ないし３環のアリール基等が例示され、かかるアリール基の例としては、例えばフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナンスリル基、インデニル基、フルオレニル基等が例示される。また、無置換のヘテロアリール基の例としては、特に限定されないが、０〜３個の窒素原子、０〜２個の酸素原子、０〜２個の硫黄原子から選ばれる、１〜３個のヘテロ原子を含む、５から７員環の芳香族へテロ環基が例示され、かかるヘテロアリール基の例としては、例えばピリジル基、フリル基、チエニル基，ピロリル基，イミダゾリル基等が例示される。
【００２３】
Ｒ^３の置換アリール基または置換ヘテロアリール基の置換基の例としては、１つ又は複数の同一又は異なる置換基が例示され、その具体的としては、例えば、フッ素原子、例えばメチル基、エチル基、i−プロピル基、トリフルオロメチル基、シクロアルキル基、ジメチルアミノメチル基のようなアルキルアミノアルキル基などの置換もしくは無置換のアルキル基、
保護されたヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ基、例えばメチルチオ基などのアルキルチオ基、例えばフェニルチオ基などのアリールチオ基、シアノ基、ニトロ基、例えばジメチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基などのアルキル置換アミノ基、例えばｔ−ブトキシカルボニルアミノ基、アセトキシアミノ基などのアシルアミノ基、例えばフタルイミド基などのイミド基のような保護されたアミノ基、例えばベンゼンスルホンアミド基、メタンスルホンアミド基のようなスルホンアミド基、イミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、例えばメトキシカルボキシル基などの置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、例えばｐ−メトキシフェノキシカルボニル基などの置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、
例えばカルバモイル基、Ｎ−フェニルカルバモイル基などの無置換または置換カルバモイル基、
例えばピリジル基、フリル基、チエニル基などの置換もしくは無置換のヘテロ環基，例えばフェニル基又はナフチル基などの置換もしくは無置換のアリール基などが例示される。これらの置換基のうち、隣り合う炭素原子上の２個の置換基が結合して、Ｒ^３と一緒になって縮合環を形成してもよい。
【００２４】
本発明における一般式（２）で表される有機ホウ素化合物の具体例としては、
フェニルボロン酸、２−メチルフェニルボロン酸，３−メチルフェニルボロン酸，４−メチルフェニルボロン酸，２，３−ジメチルフェニルボロン酸，
２，４−ジメチルフェニルボロン酸，２，５−ジメチルフェニルボロン酸，
２，６−ジメチルフェニルボロン酸，２，４，６−トリメチルフェニルボロン酸，２，３，５，６−テトラメチルフェニルボロン酸，２−エチルフェニルボロン酸， ４−ｎ−プロピルフェニルボロン酸，４−イソプロピルフェニルボロン酸，４−ｎ−ブチルフェニルボロン酸，４−ｔ−ブチルフェニルボロン酸，１−ナフチルボロン酸，２−ナフチルボロン酸，２−ビフェニルボロン酸，３−ビフェニルボロン酸，４−ビフェニルボロン酸，２−フルオロ−４−ビフェニルボロン酸，２−フルオレニルボロン酸，９−フルオレニルボロン酸，９−フェナンスレニルボロン酸，９−アントラセニルボロン酸，１−ピレニルボロン酸，２−トリフルオロメチルフェニルボロン酸，３−トリフルオロメチルフェニルボロン酸，４−トリフルオロフェニルボロン酸，３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルボロン酸，２−メトキシフェニルボロン酸，３−メトキシフェニルボロン酸，４−メトキシフェニルボロン酸，２，５−ジメトキシフェニルボロン酸，２，６−ジメトキシフェニルボロン酸，４，５−ジメトキシフェニルボロン酸，２，４−ジメトキシフェニルボロン酸，２−エトキシフェニルボロン酸，３−エトキシフェニルボロン酸，４−エトキシフェニルボロン酸，４−フェノキシボロン酸，３，４−メチレンジオキシフェニルボロン酸，２−フルオロフェニルボロン酸，３−フルオロフェニルボロン酸，４−フルオロフェニルボロン酸，２，４−ジフルオロフェニルボロン酸，２，５−ジフルオロフェニルボロン酸，２，６−ジフルオロフェニルボロン酸，４，５−ジフルオロフェニルボロン酸，３，５−ジフルオロフェニルボロン酸，２−ホルミルフェニルボロン酸，３−ホルミルフェニルボロン酸，４−ホルミルフェニルボロン酸，３−ホルミル−４−メトキシフェニルボロン酸，２−シアノフェニルボロン酸，３−シアノフェニルボロン酸，４−シアノフェニルボロン酸，３−ニトロフェニルボロン酸，３−アセチルフェニルボロン酸，４−アセチルフェニルボロン酸，３−トリフルオロアセチルフェニルボロン酸，４−トリフルオロアセチルフェニルボロン酸，４−メチルチオフェニルボロン酸，４−ビニルフェニルボロン酸，３−カルボキシフェニルボロン酸，４−カルボキシフェニルボロン酸，３−アミノフェニルボロン酸，２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルボロン酸，３−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルボロン酸，４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）フェニルボロン酸，
２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニルボロン酸，３−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニルボロン酸，４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ）フェニルボロン酸，２−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）フェニルボロン酸，フラン−２−ボロン酸，フラン−３−ボロン酸，２−ホルミルフランボロン酸，３−ホルミルフラン−２−ボロン酸，ジベンゾフラン−４−ボロン酸，ベンゾフラン−２−ボロン酸，チオフェン−２−ボロン酸，チオフェン−３−ボロン酸，５−メチルチオフェン−２−ボロン酸，５−クロロチオフェン−２−ボロン酸，４−メチルチオフェン−２−ボロン酸，５−メチルチオフェン−２−ボロン酸，２−アセチルチオフェン−５−ボロン酸，３−ホルミルチオフェン−２−ボロン酸，５−メチルチオフェン−２−ボロン酸，ベンゾチオフェン−２−ボロン酸，ジベンゾチオフェン−４−ボロン酸，ピラゾール−４−ボロン酸，３−メチルピラゾール−４−ボロン酸，３，５−ジメチルピラゾール−４−ボロン酸，３−ニトロ−１，２，４−トリアゾール−５−ボロン酸，チアゾール−２−ボロン酸，ピリジン−３−ボロン酸，ピリジン−４−ボロン酸，ピリミジン−５−ボロン酸，キノリン−８−ボロン酸，イソキノリン−４−ボロン酸，１，４−ベンゼンビス（ボロン酸）、およびこれら各ボロン酸のピナコールエステル、カテコールエステルなどが例示される。
【００２５】
かかる反応における一般式（２）で表される有機ホウ素化合物の使用量は、一般式（１）で表される芳香族スルホン酸エステル化合物１モルに対し通常１モル以上から１０モル以下、好ましくは３モル以下である。
使用するニッケル触媒は、０価でも２価でもよく、２価を予め還元剤により０価に還元して用いることもできる。
０価の触媒としては、例えばビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル（０）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）などが例示される。２価の触媒としては、例えば塩化ニッケル（II）、臭化ニッケル（II）、ヨウ化ニッケル（II）などのハロゲン化ニッケル金属化合物（II）、硝酸ニッケル（II）、酢酸ニッケル(II)、二塩化ビス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（II）、ビスアセチルアセトン酸ニッケル（II）などが例示される。
これらのニッケル触媒は、必要に応じて配位子を含むことができるか、または反応混合物に別に配位子を加えることができる。かかる配位子としては、リン含有化合物が例示され、例えばトリフェニルホスフィンなどのトリアリールホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィンもしくはトリ−ｔ−ブチルホスフィンなどのトリアルキルホスフィン、ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセンなどが例示される。
２価のニッケルを予め０価に還元して用いる際に用いる還元剤としては、特に限定されないが、例えば水素化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム、水素化ナトリウム、ジイソブチルアルミニウムヒドリド、アルキルグリニヤール試薬、アルキルリチウム、アルキルアルミニウム、金属亜鉛などが例示される。この場合、触媒を調製するにあたって、二価ニッケル触媒、配位子、還元剤、および必要に応じて還元剤と反応しない適当な溶媒を加えるが、その順序は、特に限定されない。
ニッケル触媒は反応混合物に完溶していてもよいし、懸濁していてもよい。ニッケル触媒はそのまま用いてもよいし、かかる反応に使用する溶媒に溶解しない物質，例えば炭素、シリカ、アルミナなどに担持してもよい。
【００２６】
かかる反応においてニッケル触媒の使用量は、一般式（１）で表される芳香族スルホン酸エステル化合物１モルに対し通常０．００００１モル以上から１モル以下、好ましくは０．２モル以下である。また、配位子の使用量は、ニッケル触媒１モルに対して通常０．１モル以上から１０モル以下、好ましくは０.５モル以上から５モル以下である。
本発明には通常、塩基が用いられ、かかる塩基としては、例えば、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属のフッ化物、水酸化物、炭酸塩、カルボン酸塩、リン酸塩、アルコキシド、アルカリ金属炭酸水素塩などが例示される。かかるアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属フッ化物の例としては、例えばフッ化ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化セシウムなどが挙げられる。かかるアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムが挙げられる。かかるアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属塩としては、例えば炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、リン酸リチウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの無機の塩基が例示され、炭酸セシウムが好ましい。さらには塩基として、トリメチルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの第三級アミン化合物が例示される。
塩基の使用量は、一般式（１）で表される芳香族スルホン酸エステル化合物１モルに対して通常０．１〜２０モル、好ましくは１から５モルである。また、２種類以上の塩基を併用して用いても良い。
【００２７】
かかる反応には通常、溶媒が用いられ、例えば有機溶媒、水、またはこれらの混合物を溶媒として用いることができる。
有機溶媒としては、メタノール、エタノールなどのアルコール溶媒、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリルなどの非プロトン性溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素類などが例示される。かかる溶媒はそれぞれ単独でまたは２種以上を組合わせて用いられ、その使用量は一般式（１）で表される芳香族スルホン酸エステル化合物１重量部に対して通常０．５重量以上２００重量以下、好ましくは１重量倍以上１０重量以下程度である。
【００２８】
本発明の製造方法において、一般式（１）で表される芳香族スルホン酸エステル化合物、一般式（２）で表される有機ホウ素化合物、ニッケル触媒、配位子ならびに塩基は、必要に応じて適当な溶媒を用い、任意の順番で加えることができるが、還元剤を使用し、かつ本還元剤が芳香族スルホン酸エステル化合物や有機ホウ素化合物と反応する可能性がある場合は、これを回避する順に仕込むことが好ましい。例えば予め芳香族スルホン酸エステル化合物、有機ホウ素化合物、塩基ならびに必要に応じて適当な溶媒を任意の順番に加えた系にニッケル系触媒、配位子及び還元剤から調整された混合物を仕込む方法、または、ニッケル触媒、配位子および還元剤から調整された混合物に芳香族スルホン酸エステル化合物、有機ホウ素化合物、塩基ならびに必要に応じて適当な溶媒を任意の順番で仕込む方法が好ましい。またこの場合、配位子とニッケル触媒の代わりに、配位子がニッケル触媒に配位した化合物を使用してもよい。
かかる反応の反応温度は通常、７０℃以下であり、好ましくは室温から５０℃の範囲である。
反応後、必要に応じて系内の不溶分を濾別等により除去した後、通常の後処理操作を行うことにより、所望の下記一般式（４）

（式中、Ｒ^＊，Ｒ^２，Ｒ^３，ｎ_１ｎ_２および＊は前記と同じ意味を表わす。）
の光学活性ビアリール化合物が光学純度良く得られる。
また、特に原料化合物として前記一般式（1a）で表される光学活性芳香族スルホン酸エステル化合物を用いた場合においては、下記一般式(4a)：

（式中、R³,R¹¹,R¹²,R¹³,n₁₁, n₁₂、ｎ₁₃および＊は前記と同様の意味を表す。）
で表される光学活性ビアリール化合物が光学純度良く得られる。また、芳香族スルホン酸エステル化合物（1a）もしくは光学活性ビアリール化合物（4a）のみならず一般式(1a)または一般式(4a)の光学活性化合物およびそれぞれのエナンチオマーを任意の比率で含む組成物（ラセミ体を含む）も光学活性体と同じように製造することができる。
【００２９】
【発明の効果】
本発明の方法によれば、医薬品や農薬などの中間体として有用な光学活性ビアリール化合物を安価に収率よく製造することができる。
【００３０】
【実施例】
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００３１】
実施例１

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．９４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメトキシフェニルボラン酸０．５５ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１．３２ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）をジオキサン２ｍｌと混合した。その後、反応混合物を５０℃に昇温した後に、同温度で１５時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、液体クロマトグラフィーにより濾液中の（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニルアラニンメチルエステルを分析したところ反応収率１００％であり、生成物の光学純度は９９．８％ｅｅであった。
【００３２】
実施例２
窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．９４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメトキシフェニルボラン酸０．５５ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、リン酸カリウム０．８６ｇ（４．１ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２７ｇ（０．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ３ｍｌと混合した。その後、反応混合物を５０℃に昇温した後に、同温度で１５時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、液体クロマトグラフィーにより濾液中の（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニルアラニンメチルエステルを分析したところ反応収率９４％であった。
【００３３】
実施例３

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−メタンスルホニルチロシンメチルエステル１．４５ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメトキシフェニルボラン酸１．１ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム２．６ｇ（８．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．１２ｇ（０．４ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０５５ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をジオキサン４ｍｌと混合した。その後、反応混合物を５０℃に昇温した後に、同温度で５時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、液体クロマトグラフィーにより濾液中の（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニルアラニンメチルエステルを分析したところ反応収率９５％であった。
【００３４】
実施例４

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）に、フェニルボラン酸とそのボロキシン環化合物の混合物０．２４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および水０．０３ｇを事前に混合したジオキサン１ｍｌを加えた。その後、反応混合物を５０℃に昇温した後に、同温度で９時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製により（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−フェニルフェニルアラニンメチルエステルの白色結晶０．３３ｇ（収率９５％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４２（９Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｄ），５．００（１Ｈ，ｄ），７．１８〜７．５９（９Ｈ，ｍ）
【００３５】
実施例５

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、２−メトキシフェニルボラン酸０．３２ｇ（２．０ｍｍｏｌ）にジオキサン２ｍｌを混合した。その後、反応混合物を７０℃に昇温した後に、同温度で３時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製により（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（２−メトキシフェニル）フェニルアラニンメチルエステルの淡黄色オイル０．３８ｇ（収率９８％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４３（９Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｄ），５．０１（１Ｈ，ｄ），６．９９〜７．４８（８Ｈ，ｍ）
【００３６】
実施例６

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）に、４−メチルフェニルボラン酸とそのボロキシン環化合物の混合物０．２８ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および水０．０３ｇを事前に混合したジオキサン１ｍｌを加えた。その後、反応混合物を７０℃に昇温した後に、同温度で３時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製により（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（４−メチルフェニル）フェニルアラニンメチルエステルの白色結晶０．３３ｇ（収率８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４２（９Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．０４（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．６１（１Ｈ，ｄ），４．９９（１Ｈ，ｄ），７．１３〜７．３２（４Ｈ，ｍ），７．４５〜７．５６（４Ｈ，ｍ）
【００３７】
実施例７

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）に、１−ナフチルボラン酸とそのボロキシン環化合物の混合物０．３４ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および水０．０２ｇを事前に混合したジオキサン１．２５ｍｌを加えた。その後、反応混合物を７０℃に昇温した後に、同温度で４時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製により（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（１−ナフチル）フェニルアラニンメチルエステルの白色結晶０．３９ｇ（収率９６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４４（９Ｈ，ｓ），３．０９（２Ｈ，ｍ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．６７（１Ｈ，ｄ），５．０７（１Ｈ，ｄ），７．２４〜７．９２（１１Ｈ，ｍ）
【００３８】
実施例８

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）に、２−チオフェンボラン酸とそのボロキシン環化合物の混合物０．２６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および水０．０３ｇを事前に混合したジオキサン１．５ｍｌを加えた。その後、反応混合物を５０℃に昇温した後に、同温度で７時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製により（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（チオフェン−２−イル）フェニルアラニンメチルエステルの淡黄色結晶０．２０ｇ（収率５６％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４２（９Ｈ，ｓ），３．０２（２Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．５９（１Ｈ，ｄ），４．９９（１Ｈ，ｄ），７．０６（１Ｈ，ｍ），７．１２（２Ｈ，ｄ），７．２６（２Ｈ，ｍ），７．５３（２Ｈ，ｄ）
【００３９】
実施例９

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）およびビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）に、４−アセチルフェニルボラン酸とそのボロキシン環化合物の混合物０．３３ｇ（２．０ｍｍｏｌ）および水０．０２ｇを事前に混合したジオキサン１ｍｌを加えた。その後、反応混合物を７０℃に昇温した後に、同温度で８時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製により（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（４−アセチルフェニル）フェニルアラニンメチルエステルの白色結晶０．３３ｇ（収率８９％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４２（９Ｈ，ｓ），２．６４（３Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｄ），５．０２（１Ｈ，ｄ），７．１９（２Ｈ，ｍ），７．５５（２Ｈ，ｍ），７．６５（２Ｈ，ｍ），８．０１（２Ｈ，ｍ）
【００４０】
実施例１０

窒素雰囲気下中、Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）−ｍ−チロシンメチルエステル０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）および２，６−ジメトキシフェニルボラン酸０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）にジオキサン１ｍｌを混合した。その後、反応混合物を６０℃に昇温した後に、同温度で２時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製によりＮ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−（２，６−ジメトキシフェニル）−フェニルアラニンメチルエステルの白色結晶０．３９ｇ（収率９３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４２（９Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｍ），３．７１（３H，ｓ），３．７４（６Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｄ），５．０１（１Ｈ，ｄ），６．６３（２Ｈ，ｄ），７．０４〜７．６０（５Ｈ，ｍ）
【００４１】
実施例１１

窒素雰囲気下中、メチル Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−２−（４−トルエンスルホニルオキシフェニル）アセテート０．４４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）および２，６−ジメトキシフェニルボラン酸０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）にジオキサン１ｍｌを混合した。その後、反応混合物を７０℃に昇温した後に、同温度で９時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製によりメチル Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−２−アミノ−２−［４−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニル］アセテートの淡黄色オイル０．２９ｇ（収率７２％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４５（９Ｈ，ｓ），３．７２（６Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．３６（１Ｈ，ｄ），５．４８（１Ｈ，ｍ），６．６３（２Ｈ，ｄ），７．２５〜７．３９（５Ｈ，ｍ）
【００４２】
実施例１２

窒素雰囲気下中、メチル Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−アミノ−３−（４−トルエンスルホニルオキシフェニル）プロピオネート０．４５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．６５ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０５９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、ビス（１，５−シクロオクタジエン）ニッケル０．０２８ｇ（０．１ｍｍｏｌ）および２，６−ジメトキシフェニルボラン酸０．３６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）にジオキサン１ｍｌを混合した。その後、反応混合物を５０℃に昇温した後に、同温度で２時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、カラムクロマトグラフィー精製によりメチル Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−アミノ−３−［４−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニル］プロピオネートの無色オイル０．３４ｇ（収率８３％）を得た。
１Ｈ−ＮＭＲ δ （ＣＤＣｌ_３）
１．４２（９Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｄ）３．６３（３Ｈ，ｓ），３．７２（６Ｈ，ｓ），５．１８（１Ｈ，ｂｒｓ），５．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６３（２Ｈ，ｄ）７．２３〜７．３９（５Ｈ，ｍ）
【００４３】
比較例１

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）チロシンメチルエステル０．９０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、２，６−ジメトキシフェニルボラン酸０．５５ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム１．３０ｇ（４．０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム０．２３ｇ（０．２ｍｍｏｌ）をジオキサン２ｍｌと混合した。その後、反応混合物を５０℃に昇温した後に、同温度で５時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、液体クロマトグラフィーにより濾液中の（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニルアラニンメチルエステルを分析したところ反応収率０％であり、原料回収率は９６％であった。
【００４４】
比較例２

窒素雰囲気下中、（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−Ｏ−トリフルオロメタンスルホニルチロシンメチルエステル０．３１ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、２，６−ジメトキシフェニルボラン酸０．１９ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．４６ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．０８２ｇ（０．０７ｍｍｏｌ）をジオキサン７ｍｌと混合した。その後、反応混合物を１００℃に昇温した後に、同温度で５時間加熱攪拌を行なった。反応終了後、室温まで放冷し、不溶物を濾別した後、液体クロマトグラフィーにより濾液中の（Ｌ）−Ｎ−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−４−（２，６−ジメトキシフェニル）フェニルアラニンメチルエステルを分析したところ反応収率６３％であり、原料回収率は０％であった。また、生成物の光学純度は７９．５％ｅｅであった。

Claims (13)

1. ニッケル触媒および塩基の存在下に、一般式（１）：
   

   

   （式中、Ｒ^１は置換もしくは無置換のアルキルまたはアリール基を示し、
   Ｒ^２は同一または相異なり、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の直鎖または分岐したアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のアリールまたはへテロ環基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、保護されたアミノ基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のスルホンアミド基、ホルミル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、
   Ｒ^＊は同一または相異なり、少なくとも一つ以上の不斉炭素を有する置換基を示す。あるいはべンゼン環の隣接する炭素原子上の置換基は結合してベンゼン環とともに縮合多環性芳香環を形成していてもよい。ｎ₁は１〜５の整数を示し、ｎ_２は０〜４の整数を表す。ただし、Ｒ¹は、トリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基もしくはペンタフルオロフェニル基ではない。）
   で表される芳香族スルホン酸エステル化合物と、一般式（２）：
   

   

   （式中、Ｒ^３は置換もしくは無置換のアリールまたはヘテロアリール基を表し、Ｑ^１およびＱ^２は、同一または相異なり、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、またはＱ^１とＱ^２は、一緒になって、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレンジオキシ基または１，２−フェニレンジオキシ基を形成する。）
   で表される有機ホウ素化合物または一般式（３）：
   

   

   （式中、Ｒ^３は、前記と同じ意味を表す。）
   で表されるボロキシン環化合物または一般式（２）と一般式（３）の混合物とを７０℃以下で反応させることを特徴とする一般式（４）：
   

   

   （式中、Ｒ^＊，Ｒ^２，Ｒ^３，ｎ_１およびｎ_２は前記と同じ意味を表す。）
   で表される光学活性ビアリール化合物の製造方法。
2. 置換基Ｒ^＊が、一般式（５）：
   

   

   （式中、Ｒ^４、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ相異なり、水素原子、フッ素原子、置換もしくは無置換の直鎖または分岐したアルキル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、シアノ基、保護されたアミノ基、ホルミル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基、置換もしくは無置換のアリールオキシカルボニル基、置換もしくは無置換のカルバモイル基、置換もしくは無置換のヘテロ環基または置換もしくは無置換のアリール基を表し、
   Ａは、置換もしくは無置換のアルキレン基、置換もしくは無置換の窒素原子、酸素原子、または硫黄原子を表し、ｎ₃は0または1の整数を表し、
   ＊のついた炭素原子は不斉炭素原子を表す。）
   で表される基である請求項１に記載の製造方法。
3. Ｒ^１がメチル基、フェニル基またはｐ−トリル基である請求項１または２に記載の製造方法。
4. ニッケル触媒に加えて配位子を用いる請求項１から３のいずれかに記載の製造方法。
5. 配位子がトリアルキルホスフィンである請求項１から４のいずれかに記載の製造方法。
6. 塩基が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属炭酸水素塩、アルカリ金属リン酸塩、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属フッ化物、第三級アミンあるいはそれらの混合物である請求項１から５のいずれかに記載の製造方法。
7. 塩基が、炭酸セシウムである請求項１から５のいずれかに記載の製造方法。
8. ニッケル触媒が０価のニッケル触媒である請求項１から７のいずれかに記載の製造方法。
9. ニッケル触媒および塩基の存在下に、一般式（１ａ）：
   

   

   （式中、Ｒ¹⁰は置換もしくは無置換のアルキルまたはアリール基を示し、Ｒ¹¹はアミノ基の保護基を示し、Ｒ^１２はアミノ基の保護基または水素原子を表す。
   Ｒ^１３は置換もしくは無置換のアルキル基を示すか、あるいは、Ｒ^{1 １}またはＲ^{1 ２}のいずれかとＲ^{1 ３}は一緒になってアミノ酸の保護基を表し、
   ｎ₁₁、ｎ_{1 ２}およびｎ_{1 ３}はそれぞれ独立に０または１の整数を示し、
   ＊のついて炭素原子は、不斉炭素原子を表す。ただし、Ｒ¹⁰は、トリフルオロメチル基、ノナフルオロブチル基もしくはペンタフルオロフェニル基ではない。）で表される光学活性芳香族スルホン酸エステル化合物と、一般式（２）：
   

   

   （式中、Ｒ^３は置換されていてもよいアリール基もしくはヘテロアリール基を示し、Ｑ^１およびＱ^２は、同一または相異なり、水酸基、炭素数１〜４のアルコキシ基を示し、またはＱ^１とＱ^２は、一緒になって、炭素数１〜４のアルキル基で置換されていてもよい炭素数１〜４のアルキレンジオキシ基もしくは１，２−フェニレンジオキシ基を形成する。）
   で表される有機ホウ素化合物または一般式（３）：
   

   

   （式中、Ｒ^３は、前記と同じ意味を表す。）
   で表されるボロキシン環化合物または一般式（２）と一般式（３）の混合物とを７０℃以下で反応させることを特徴とする一般式（４ａ）：
   

   

   （式中、Ｒ^＊，Ｒ^２，Ｒ^３，ｎ_１、ｎ_２および＊は前記と同じ意味を表わす。）で表される光学活性ビアリール化合物の製造方法。
10. Ｒ^１１がカルバメート型アミノ保護基、アミド型アミノ保護基またはＮ−アルキル型アミノ保護基であり、Ｒ^{1 ２}が水素原子である請求項９に記載の製造方法。
11. Ｒ^{1 １}がアセチル基、トリフルオロアセチル基、ベンジル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基、９−フルオレニルメトキシカルボニル基またはベンジルオキシカルボニル基であり、Ｒ^{1 ２}が水素原子である請求項９に記載の製造方法。
12. Ｒ^{1 ３}が炭素数１から４のアルキル基またはベンジル基である請求項９から１１のいずれかに記載の製造方法。
13. Ｒ¹⁰がメチル基、フェニル基、ｐ−ニトロフェニル基またはｐ-メチルフェニル基である請求項９から１２のいずれかに記載の製造方法。