JP4279082B2 - 光学活性乳酸(塩)の製造方法 - Google Patents
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Description
粗ラクチド、水晶析後の結晶、溶媒晶析で得た結晶中の遊離の酸がすべて乳酸と仮定して、中和滴定によるアルカリ消費量から質量換算した。
仕込んだ乳酸量から理論的に得られるラクチド量に対し、反応で取得した粗ラクチド中の収率であり、下記式により算出する。
水洗または溶媒晶析前の反応物及び結晶中のラクチド量に対し、取得した結晶中に回収されたラクチド量の割合であり、下記式により算出した。
光学純度85%eeの乳酸900gを攪拌機付きのフラスコに仕込み、触媒として酸化第一スズ(SnO)3.6gを添加して徐々に減圧し、2時間かけて最終的に160℃、20mmHgとした。さらに、この状態で1時間脱水を続けた。
D光学純度90%eeの90質量%D乳酸を原料化合物とした以外は、実施例1と同様の条件で、反応蒸留、精製、加水分解を行い粗ラクチドを得た。トルエン晶析後のラクチド組成を表4〜6に示す。
実施例2でトルエン晶析後に得られたラクチド50gと水50gとを、攪拌機、滴下ロート、冷却管を付したフラスコに仕込、液温度を40℃以下になるように制御しながら35質量%の水酸化ナトリウム水溶液80gを2時間かけて滴下した。
Claims (6)
- 溶媒としてトルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、キシレン、アセトン、メチルイソブチルケトン、または水を用い、前記溶媒の使用量が粗ラクチドに対して0.5〜3質量倍であり、晶析温度が25〜100℃である粗ラクチドの優先晶析によりD−ラクチドまたはL−ラクチドを得て、得られたD−ラクチドまたはL−ラクチドを加水分解することを特徴とする、光学活性乳酸またはその塩の製造方法。
- 前記粗ラクチドの光学純度が70%ee以上であり、D−ラクチドまたはL−ラクチドの光学純度が98%ee以上である、請求項1記載の製造方法。
- 前記粗ラクチドが、光学純度が85%ee以上の乳酸、乳酸エステルまたは乳酸塩のいずれか1種から乳酸オリゴマーを形成し、該オリゴマーを解重合および環化反応を行って得られたものである、請求項2記載の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の方法で得た光学活性乳酸またはその塩をエステル化することを特徴とする、光学活性乳酸エステルの製造方法。
- 溶媒としてトルエン、酢酸エチル、メチルエチルケトン、キシレン、アセトン、メチルイソブチルケトン、または水を用い、前記溶媒の使用量が粗ラクチドに対して0.5〜3質量倍であり、晶析温度が25〜100℃である粗ラクチドの優先晶析によりD−ラクチドまたはL−ラクチドを得て、得られたD−ラクチドまたはL−ラクチドをアルコールと作用させることを特徴とする、光学活性乳酸エステルの製造方法。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の方法で得た光学活性乳酸もしくはその塩、または請求項4もしくは5記載の方法で得た光学活性乳酸エステルを重合することを特徴とする、ポリ乳酸またはその塩の製造方法。
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