JP4273913B2 - スルホン酸ハロゲン化合物の製造方法 - Google Patents
スルホン酸ハロゲン化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
(式中、Arは低級アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基またはアシル基で置換されていてもよい芳香族基を表わし、Xは塩素原子または臭素原子を表わす。nは1〜4の整数を表わす。)
で示されるスルホン酸ハロゲン化合物は、例えば除草活性を有するスルホニルウレア化合物の合成原料として有用であり(例えば特許文献1参照。)、その製造方法としては、対応するカーバメート化合物と塩素ガスを反応させる方法が知られている(例えば特許文献1参照)。しかしながら、取扱いに注意を要する塩素ガスを用いているという問題があった。
で示されるカーバメート化合物(以下、カーバメート化合物(1)と略記する。)の式中、Arは低級アルキル基、ハロゲン原子、アリール基、アラルキル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基またはアシル基で置換されていてもよい芳香族基を表わし、R1は低級アルキル基を表わし、nは1〜4の整数を表わす。
(式中、Arは上記と同一の意味を表わす。)
で示される芳香族化合物と式(5)
(式中、R1は上記と同一の意味を表わし、X’はハロゲン原子を表わす。)
で示される化合物を反応させ、得られる式(6)
(式中、Ar、R1およびnは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物を熱転移せしめることにより製造することができる。
で示されるN−ハロスクシンイミド(以下、N−ハロスクシンイミド(2)と略記する。)の式中、Xは塩素原子または臭素原子を表わす。かかるN−ハロスクシンイミド(2)としては、N−ブロモスクシンイミド、N−クロロスクシンイミドが挙げられ、通常市販されているものが用いられる。
(式中、Ar、Xおよびnは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるスルホン酸ハロゲン化合物(以下、スルホン酸ハロゲン化合物(3)と略記する。)を取り出すことができる。また、反応液をそのままもしくは濃縮処理した後、水および必要に応じて水に不溶の有機溶媒を加えて抽出処理し、得られる有機層を濃縮処理することにより、スルホン酸ハロゲン化合物(3)を取り出すこともできる。取り出したスルホン酸ハロゲン化合物(3)は、例えば再結晶、カラムクロマトグラフィ、蒸留等の通常の精製手段によりさらに精製してもよい。
S−フェニルジメチルチオカーバメート1gをtert−ブタノール10mLおよびアセトニトリル10mLの混合溶液に溶解させ、N−ブロモスクシンイミド5gを、内温0℃で加えた。室温で1時間攪拌、反応させた後、減圧条件下で濃縮処理した。得られた濃縮残渣に、トルエン50mLおよびヘキサン50mLを加え、析出した固体を濾別した後、濾液を減圧条件下で濃縮処理し、得られた濃縮残渣を、カラムクロマトグラフィ(シリカゲル、ヘキサン/アセトン=5/1)で精製処理し、ベンゼンスルホン酸ブロミド0.78gを得た。収率:64%。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)
7.63(t,J=8.0Hz,2H),7.75(t,J=7.5Hz,1H),8.02(d,J=8.1Hz,2H)
(S)−1,1’−ビナフタレン−2,2’−ジイル S,S−ビス(N,N−ジメチルチオカーバメート)1gをtert−ブタノール10mLおよびアセトニトリル10mLの混合溶液に溶解させ、N−ブロモスクシンイミド5gを室温で加えた。同温度で1時間攪拌、反応させた後、飽和食塩水およびクロロホルムを加えて、抽出処理した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、硫酸ナトリウムを濾別し、減圧条件下で濃縮処理した。濃縮残渣をカラムクロマトグラフィ(シリカゲル、ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で精製処理し、1,1’−ビナフタレン−2,2’−ジスルホン酸ジブロミド0.38gを得た。収率:32%。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)
7.17(d,J=8.2Hz,2H),7.44(dd,J=6.9Hz,J=1.0Hz,2H),7.72(dd,J=6.9Hz,J=1.0Hz,2H),8.07(d,J=8.2Hz,2H),8.27(s,4H)
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JP2003348003A JP4273913B2 (ja) | 2003-10-07 | 2003-10-07 | スルホン酸ハロゲン化合物の製造方法 |
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