JP4255823B2 - 脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Description
本発明のエステル交換反応用触媒において、エステル交換反応とは、原料エステルと、原料アルコールあるいは原料脂肪酸とのエステル交換反応である。
本発明の脂肪酸エステルの製造方法は、酸化ジルコニウム及び酸化チタンを含む本発明の固体触媒の存在下で、原料脂肪酸エステルと、原料アルコールあるいは原料脂肪酸をエステル交換反応させる方法であり、原料脂肪酸エステルと原料アルコールとのエステル交換反応が好ましい。
塩化ジルコニウム・8水和物38.67gを水1000gに溶解させ、そこへ34.14gの塩化チタン(IV)を500gの氷水に希釈した溶液を加えた。ジルコニウムとチタンの原子比は4:6であった。その混合溶液に10%アンモニア水溶液を156ml加えることで白色の沈殿を得た。この沈殿を濾過し、2リットルのイオン交換水で5回懸濁水洗後、110℃で15時間乾燥した。60メッシュ以下に粉砕し、600℃で空気雰囲気下3時間焼成することによりジルコニア−チタニア複合酸化物触媒(以下触媒A−1という)を得た。アンモニアガスを用いた昇温脱離法(TPD:Temperature Programmed Desorption)において100〜250℃で脱離するアンモニアの量から求められる酸量は、0.35mmol/gであった。
製造例1と同じ方法で、ただしジルコニウムとチタンの原子比をそれぞれ5:5、7:3に変えて調整し、焼成温度を表1に示す温度にすることによりジルコニア−チタニア複合酸化物触媒(以下触媒A−2、A−3という)を得た。これらの触媒の酸量を表1に示した。
チタンテトライソプロポキシド160.65g及びジルコニウムテトラプロポキシド70%n−プロパノール溶液113.35gをn−プロパノール570gに溶解し、1時間加熱還流した。この溶液に90℃で、n−プロパノール123.7g及び水100.3gの混液を1時間かけて滴下し、滴下終了後、1時間加熱還流し、酸化ジルコニウム−酸化チタンの沈殿を得た。ジルコニウムとチタンの原子比は3:7であった。これを濾過、2リットルのイオン交換水で5回懸濁水洗し、110℃で15時間乾燥した。60メッシュ以下に粉砕し、550℃で空気雰囲気下3時間焼成することによりジルコニア−チタニア複合酸化物触媒(以下触媒B−1という)を得た。触媒の酸量を表1に示した。
製造例4と同じ方法で、ただしチタンとジルコニウムの原子比をそれぞれ4:6、5:5、7:3に変えて調整し、表1に示す温度で焼成することにより、ジルコニア−チタニア複合酸化物触媒(以下触媒B−2、B−3、B−4という)を得た。これらの触媒の酸量を表1に示した。
パーム核油(トリグリセリド)200gに、メタノール55.8gを加え、製造例1〜7で得られた触媒をそれぞれ10g加えた。これを反応温度200℃で5時間、エステル交換反応を行った。その後、触媒を濾別し、反応終了液を水洗し、油分をガスクロマトグラフ法(検量線法)により分析し、トリグリセリド転化率及びメチルエステルの収率を測定した。また、水洗により得られた水相をガスクロマトグラフ法(検量線法)で分析し、メトキシプロパンジオール(エーテル体)の含有量を測定した。結果を表1に示した。
パーム核油(トリグリセリド)200gに、メタノール55.8gを加え、触媒として、酸化ジルコニウム(第一稀元素化学工業(株)、R水酸化ジルコニウム600℃、3時間、空気雰囲気下焼成品)10gを加えた。これを実施例1と同様にエステル交換反応及びその後の処理を行い、反応終了液を分析した。結果を表1に示す。
酸化チタン(堺化学工業(株)、SSP−20 600℃、3時間、空気雰囲気下焼成品)10gを用いて、比較例1と同じ条件でエステル交換反応及びその後の処理を行い、反応終了液を分析した。結果を表1に示す。
アルミノシリケートであるモンモリロナイト(商品名「シルトン」、水澤化学工業(株)製)10gを用いて、比較例1と同じ条件でエステル交換反応及びその後の処理を行い、反応終了液を分析した。結果を表1に示す。
リン酸アルミニウム(Al/P=1/1、共沈法により調製(特開2000−342973を参照))を用いて、比較例1と同じ条件でエステル交換反応及びその後の処理を行い、反応終了液を分析した。結果を表1に示す。
Claims (4)
- ジルコニウムのアルコキシドとチタンのアルコキシドをジルコニウムとチタンの原子比Zr/Tiが7/3〜3/7となる割合で含む溶液を加水分解して沈殿を生成させるか、ジルコニウム塩とチタン塩をジルコニウムとチタンの原子比Zr/Tiが7/3〜3/7となる割合で含む溶液に沈殿剤を添加して沈殿を生成させた後、乾燥、焼成することにより得られる、アンモニアガスを用いた昇温脱離法において100〜250℃で脱離するアンモニアの量から求められる酸量が0.05〜1mmol/gであるジルコニア−チタニア複合酸化物からなるエステル交換反応用固体触媒。
- 請求項1記載の固体触媒の存在下で、原料脂肪酸エステルと、原料アルコールあるいは原料脂肪酸をエステル交換反応させる、脂肪酸エステルの製造方法。
- エステル交換反応が、原料脂肪酸エステルと原料アルコールとの反応である、請求項2記載の製造方法。
- 原料脂肪酸エステルが脂肪酸グリセリドである、請求項2又は3記載の製造方法。
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