JP4187452B2 - ペリノン染料の新規な結晶形 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、式(I)のペリノン(perinone)染料の新規な結晶形、その製造方法及びプラスチックの原料着色(mass coloration)のためのその使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
式(I)の染料
【0003】
【化2】
【0004】
(=C.I.ソルベントオレンジ 60)は、従来の技術、例えばEP−A−780444又はB.K.Manukian Helv.Chimica Acta1965、第48巻、1999−2004頁で製造される場合には、そのX線回折図(Cu−Kα放射)が図1に再現されるα−形であり、次の回折角2θ(°): 9.911、11.799、12.412、13.150、23.682、24.122、24.852、26.765、27.476
での線により特徴づけられる、α−形である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
既知のα−形の式(I)の染料は、プラスチックの原料着色のため及び他の用途に広く使用された着色剤である。しかしながら、改良を必要とするいくつかの欠点が存在する。例えば、粉末形の既知の染料は低いかさ密度を有し、取扱の間にダストになりやすい。そのうえ、水性スラリーの噴霧乾燥による顆粒状の又は微粉砕された(pulverruent)生成物の製造は、スラリーの過度に低い固体含量のために不経済である。
【0006】
本発明の目的は、式(I)の染料の既知の欠点を改善することである。
【0007】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的は、X線回折図(Cu−Kα放射)における次の回折角2θ(°): 9.935、12.734、13.378、24.033、24.852、27.455
での線により特徴づけられる、式(I)の染料の新規な結晶形(β−形)により達成される。
【0008】
Cu−Kα放射で記録されたα−形のX線回折図が図1に示され、β−形のそれは図2に示される。図はコンピュータ制御のSTOE STADI β粉末回折計を用いて記録された。
【0009】
本発明のβ−形は、例えばフタル酸無水物と1,8−ジアミノナフタレンを有機溶媒中トリメリト酸又はそれらの誘導体の存在下で90から200℃の温度で反応させることにより製造できる。
【0010】
有用なトリメリト酸誘導体は、例えばトリメリト酸無水物、エステル、塩又は式(II)
【0011】
【化3】
【0012】
(式中、MはH、アルカリ金属又はアルカリ土類金属である)
の他の化合物を含む。
【0013】
1,8−ジアミノナフタレンの1モルに基づいて、フタル酸無水物を0.9から1.4、特には1.05から1.25の当量で使用することが好適である。
【0014】
1,8−ジアミノナフタレンの1モルに基づいて、トリメリト酸又はトリメリト酸誘導体の量を0.005から0.1、特には0.02から0.05のモル当量で使用することが好適である。
【0015】
好適な有機溶媒はN−メチルピロリドン、フェノール、ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、クロロベンゼン及び/又はグリコール、特にN−メチルピロリドンを含む。
【0016】
反応は好適には100から160℃の温度で行われる。
【0017】
縮合反応はトリメリト酸に加えて、酸、例えば鉱酸又は塩酸、硫酸又はリン酸、しかし好適にはトリメリト酸以外の有機酸、例えば脂肪族又は芳香族カルボン酸又はスルホン酸、例えばタウリン又はトルエンスルホン酸を用いることにより促進することができる。
【0018】
そのような反応促進剤は、1,8−ジアミノナフタレンに基づいて、0.001から1、特には0.01から0.2モル当量の量を使用することが好適である。
【0019】
本発明は同様に、本発明の方法により得られる、そのX線回折図がβ−形について報告されたものと同じ回折角での線を有する生成物も提供する。
【0020】
本発明の方法の好適な態様において、1,8−ジアミノナフタレンは、有機溶媒中フタル酸無水物及びトリメリト酸又はトリメリト酸誘導体の溶液又は懸濁液に反応温度で加えられる。1,8−ジアミノナフタレンは溶解した形、例えば有機溶媒、例えばN−メチルピロリドン中で、溶融した(molten)形で又は固体形で加えることができる。
【0021】
本発明はさらにβ−形の式(I)の染料の製造方法を提供し、それは上に記載したα−形の式(I)の染料を有機溶媒中、例えば上で特定した溶媒のうちの1つ、特にN−メチルピロリドン中で、好適には80から160℃の温度で溶解し、そして式(I)の染料をトリメリト酸又はそれらの誘導体の存在下で、好適には式IIの化合物の存在下で沈殿させることを特徴とする。
【0022】
本発明はさらに、その分散物中に存在する染料に基づいて、β−形の式Iの染料20から50重量%及び分散剤 0.1から5重量%を含む、水性分散物を提供する。
【0023】
有用な分散剤は、特にはEP−A 488933で開示されているポリグリコールである。
【0024】
好適な態様においては、ポリグリコールは、(OH数(number)から計算すると、900−15000、特には5000−8000の分子量、g/モルである。さらなる好適な態様においては、ポリグリコールは、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドの共重合体である。さらなる好適な態様においては、ポリグリコールは、OH数から計算すると2000−10000、g/モルの平均モル質量を有する、プロピレンオキシド及びエチレンオキシドの共重合体である。
【0025】
さらなる好適な態様においては、ポリグリコールの量は、乾燥染料に基づいて1−3重量%である。
【0026】
本発明の水性分散物の利点は、α−形の式Iの染料を含む対応する分散物と比較して、より高い染料含量であることである。
【0027】
水性分散物は噴霧乾燥することができ、その場合EP−A 488933で言及された噴霧乾燥の条件が好適には適用される。
【0028】
従って本発明は、染料に基づいてβ−形の式Iの染料を95から99.9重量%及び分散剤を0.1から5重量%含む固体製剤(preparation)も提供する。
【0029】
分散剤は好適には上で示したポリオールの1つである。
【0030】
本発明の固体製剤は好適には、本発明の水性分散物を噴霧乾燥することにより得られる。
【0031】
本発明の固体製剤は、好適にはβ−形の式Iの染料を95から99.9重量%及び分散剤を0.1から5重量%含み、β−形の式Iの染料及び分散剤の合計量が、固体製剤に基づいて>96重量%、好適には>97重量%、特には>99重量%である。
【0032】
固体製剤は好適には微粉砕の又は顆粒状の生成物として存在する。
【0033】
本発明のβ−形の式(I)の染料はプラスチックの原料着色に非常に有用である。式(I)の染料はオレンジ着色を生出す。
【0034】
本願で使用される用語「原料着色」は、特に染料が溶融したプラスチック材料へ、例えば押出機を使用して取り込まれ、又は染料がプラスチックの製造のための出発成分、例えば重合前のモノマーに加えられる方法(process)を包含する。
【0035】
特に好適なプラスチックは、熱可塑性プラスチック、例えばビニルポリマー、ポリエステル、ポリアミド及びまたポリオレフィン、特にポリエチレン及びポリプロピレン、又はポリカーボネートを含む。
【0036】
有用なビニルポリマーは、ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリルターポリマー、ポリメタクリレート、ポリビニルクロリド、等を含む。
【0037】
ポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネート及びセルロースエステルもまた有用である。
【0038】
ポリスチレン、スチレン共重合体(interpolymers)、ポリカーボネート、ポリメタクリレート及びポリアミドが好適である。ポリスチレン、ポリエチレン及びポリプロピレンが特に好適である。
【0039】
言及される高分子化合物は、個々に又は混合物で、可塑的に(plastically)変形できる材料又は溶融物として存在することができる。
【0040】
本発明の染料は、好適には分散剤の使用が可能である(しかしそれは義務的ではない)微細に分割した形で用いられる。
【0041】
染料(I)が、プラスチックの重合の後にβ−形で使用される場合には、それは好適にはポリマーチップと混合され又は乾燥粉砕され(ground dry)、そしてこの混合物は、例えばミキシングロール又はスクリューで可塑化され(plastificated)、均質化される。しかし染料は、液状溶融物(liquid melt)に加えることもでき、撹拌によりその中に均質に分散できる。このように前以て着色した材料はその後さらに通常の方法、例えば剛毛(bristles)、フィラメント、等への紡糸又は造形品への押出し若しくは射出成型により処理される。
【0042】
式(I)の染料は重合触媒、特にペルオキシドに対して安定であるので、染料をプラスチックのためのモノマー性出発材料へ加え、その後重合触媒の存在下で重合させることも可能である。このために、染料は好適にはモノマー性成分に溶解されるか又は強力に混合される。
【0043】
β−形の式(I)の染料は、好適には言及されたポリマーを着色するために、ポリマーの量に基づいて0.0001から1重量%、特には0.01から0.5重量%の量で使用される。
【0044】
ポリマーに不溶性の顔料(pigment)、例えば二酸化チタンを加えることにより対応する有用な隠蔽着色剤(hiding colorations)を得ることができる。
【0045】
二酸化チタンは、ポリマーの量に基づいて0.01から10重量%、好適には0.1から5重量%の量で使用できる。
【0046】
本発明の方法は、良好な熱的安定性及びまた光、天候及び昇華に対する良好な耐久度を有する透明性の又は隠蔽性のブリリアントオレンジの着色を提供する。
【0047】
本発明の方法は、式(I)の染料と他の染料及び/又は無機又は有機顔料との混合物も利用できる。
【0048】
以下の実施例で、(ここで部及びパーセントは重量である)本発明を例示する。
【0049】
【実施例】
比較実施例1
式(I)の染料をEP−A 780444の実施例1の手順と同様の方法で製造した。このようにして得られた染料はα−形であり、図1のX線回折図を有した。
【0050】
比較実施例2
式(I)の染料をB.K.Manukian、Helvetica Chimica Acta、2002頁、化合物IIと同様の方法で製造した。このようにして得られた染料は同様にα−形であり、図1のX線回折図を有した。
【0051】
本発明の実施例1
N−メチルピロリドン 340部、トルエンスルホン酸 6部、トリメリト酸無水物 3部及びフタル酸無水物 100部の混合物に、N−メチルピロリドン 110部及び1,8−ジアミノナフタレン 89部の溶液を145℃で、4時間にわたり滴下した。
【0052】
その後バッチを145℃で2時間撹拌し、室温へ冷却し、吸引により濾過した。濾過残留物をその後N−メチルピロリドン 125部及び熱水 500部で洗浄し、減圧下80℃で乾燥した。
【0053】
これにより図2に示された結晶形を有するβ−形の式(I)の染料 133部を得た。
【0054】
本発明の実施例2
N−メチルピロリドン(NMP) 340部、トルエンスルホン酸 6部及びフタル酸無水物 100部の混合物に、N−メチルピロリドン 110部及び1,8−ジアミノナフタレン 89部の溶液を145℃で、4時間にわたり滴下した。
【0055】
その後バッチを145℃で2時間撹拌し、室温へ冷却し、吸引により濾過した。濾過残留物をその後N−メチルピロリドン 125部及び熱水 500部で洗浄し、減圧下で80℃で乾燥した。
【0056】
これにより図1に示された結晶形を有するα−形の式(I)の染料 132部を得た。
【0057】
本発明の実施例3
α−形の式Iの染料(比較実施例1より調製) 130部及びトリメリト酸及び1,8−ジアミノナフタレンの濃縮生成物(式II) 4部をNMP 350部へ導入し、145℃へ加熱した。その後バッチを5時間にわたり20℃へ冷却し、次いで20℃で1時間撹拌し濾過した。フィルターケーキをメタノール 100部でその後水 500部で洗浄した。減圧下80℃で乾燥し放置すると(leave)図2に示された結晶形を有するβ−形の式(I)の染料 124.6部を得た。
【0058】
性質のプロファイル
比較実施例1又は2によるα−形と本発明の実施例1及び3のいずれかによるβ−形の式(I)の染料の性質の比較を以下の図で示す。
【0059】
【表1】
【0060】
さらに、α−形は非常に速く撹拌の問題を引き起こすので、α−形は限定された(defined)反応容器中の工業的規模のバッチでのβ−形よりもより小さな量でしか製造できない。これはβ−形の場合のことではない。従って、β−形はより高い空時収量も与える。
【0061】
本発明の主たる特徴及び態様は以下の通りである。
【0062】
1. X線回折図(Cu−Kα放射)において、次の回折角2θ(°):
9.935、12.734、13.378、24.033、24.852、27.455
での線により特徴づけられる、
【0063】
【化4】
【0064】
β−形の、式(I)の染料。
【0065】
2. フタル酸無水物と1,8−ジアミノナフタレンを有機溶媒中トリメリト酸又はそれらの誘導体の存在下で90から200℃の温度で反応させることを特徴とする上記1に記載の染料の製造方法。
【0066】
3.使用される有機溶媒がN−メチルピロリドンであることを特徴とする上記2に記載の方法。
【0067】
4.反応が、トルエンスルホン酸のさらなる存在において効果がある(efected)ことを特徴とする上記2に記載の方法。
【0068】
5.X線回折図(Cu−Kα放射)において、次の回折角2θ(°):
9.911、11.799、12.412、13.150、23.682、24.122、24.852、26.765、27.476
での線により特徴づけられる、
式(I)の染料のα−形を有機溶媒に溶解し、そして式(I)の染料をトリメリト酸又はそれらの誘導体の存在下で沈殿させる、ことを特徴とする上記1に記載の染料の製造方法。
【0069】
6.上記1の乾燥染料に基づいて、上記1の染料30から50重量%及び分散剤0.1から5%を含む水性分散物。
【0070】
7.上記1の染料95から99.9重量%及び分散剤0.1から5.0重量%(ここで、各のパーセントは製剤に基づく)を含む固体製剤。
【0071】
8.上記1の染料又は上記7の製剤の、プラスチックの原料着色のための使用。
【図面の簡単な説明】
【図1】Cu−Kα放射で記録されたα−形のX線回折図を示す。
【図2】Cu−Kα放射で記録されたβ−形のX線回折図を示す。
Claims (6)
- 請求項1の乾燥染料に基づいて、請求項1の染料30から50重量%及び分散剤0.1から5%を含む水性分散物。
- 請求項1の染料95から99.9重量%及び分散剤0.1から5.0重量%(ここで、各のパーセントは製剤に基づく)を含む固体製剤。
- 請求項1の染料又は請求項5の製剤の、プラスチックの原料着色のための使用。
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