JP4176411B2 - 1−アミノ−4−ヒドロキシアントラキノン類の製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は1−アミノ−4−ヒドロキシアントラキノン類およびプラスチックの内部着色(mass coloration)のためのかくして製造された化合物の使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
1−アミノ−4−ヒドロキシアントラキノン類は例えばプラスチックおよび合成繊維用の染料として並びに羊毛染料を製造するための中間体として知られている。これらの化合物は、これまでは、1,4−ジヒドロキシアントラキノン(キニザリン)を、場合により2,3−ジヒドロ−1,4−ジヒドロキシアントラキノン(ロイコキニザリン)と混合して、縮合助剤の存在下または不存在下でアミン類と反応させることにより製造されている。
【0003】
US−A−193 12 64では、例えば、ビス−付加物の生成は水性溶媒の使用により抑制されるが、同時に良好な収率を得るために過剰のアミンが必要である。GB−A 20 13 701では、反応は界面活性剤の存在下で行われる。DE−A−161 96 46およびUS−A−2 419 405は溶媒としてのアルコール類の使用を記載している。
【0004】
全ての方法に共通する欠点は、低い空間−時間収率、および得られる染料が充分明るくないことである。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、先行技術の欠点のない方法を提供することである。
【0006】
【課題を解決するための手段】
この目的は、1,4−ジヒドロキシアントラキノン類をN−メチル−2−ピロリドンの存在下で脂肪族または芳香族アミン類と反応させることを特徴とする式(I)
【0007】
【化2】
【0008】
[式中、
Rは脂肪族または芳香族基である]
の1−アミノ−4−ヒドロキシアントラキノン類の製造方法により達成されることが見いだされた。
【0009】
本発明に従う方法で使用される好ましい脂肪族または芳香族アミン類は第一級である。脂肪族アミン類は例えば飽和、不飽和、直鎖状または分枝鎖状でありうる。特に好ましい脂肪族アミン類は例えば下記の式のものである:
【0010】
【化3】
【0011】
しかしながら、芳香族アミン類が第一級でありそしてそれが特に式(II)
【0012】
【化4】
【0013】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は単独でH、C1−C12−アルキル、特にC1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシまたはC6−C10−アリールオキシであり、そして
R2はさらに−SO2−NH−R6であってもよく、ここでR6は場合により置換されていてもよいアリール、特にC6−C10−アリール、例えばフェニルもしくはナフチル、またはアルキル、特にC1−C4−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピルもしくはブチルであり、可能な置換基は好ましくはC1−C4−アルキル、OH、ハロゲン、C1−C4−アルコキシおよびC9−C10−アリールオキシから選択される]
に従う1−アリールアミノ−4−ヒドロキシアントラキノン類を製造するために本発明に従う方法は特に有用である。
【0014】
下記の式(II)の芳香族アミン類:アニリン、o−トルイジン、3,5−ジメチルアニリン、2,4−ジメチルアニリン、p−トルイジンおよびまたp−アミノアセトアニリドが特に好ましい。
【0015】
本発明に従う方法で使用される1,4−ジヒドロキシアントラキノン(キニザリン(quinizarin))は好ましくはそのロイコ形態である2,3−ジヒドロ−1,4−ジヒドロキシアントラキノン(ロイコキニザリン(leucoquinizarin))との混合物状で使用され、ここでロイコ化合物は好ましくは、キニザリンおよびロイコキニザリンの合計量を基準として、1〜90重量%、好ましくは1〜20重量%、そして特に好ましくは3〜10重量%の量で使用される。ロイコキニザリンおよびキニザリンの混合物は例えばその場でキニザリンから還元剤、例えば亜鉛粉末または亜ジチオン酸ナトリウムの添加により製造することができる。しかし、アントラキノン化合物であるキニザリンおよびそのロイコ形態を別個に製造することもできる。
【0016】
アミン対アントラキノン化合物、すなわちキニザリンおよびロイコキニザリンの合計量の比は好ましくは1モルのアントラキノン(キニザリンおよびロイコキニザリンの合計量)当たり1〜2モル当量、特に好ましくは1.1〜1.3モル当量のアミンであるように選択される。
【0017】
特に好ましい態様では、本発明に従う方法はホウ酸の存在下で行われる。ホウ酸は好ましくは、アントラキノンの量(キニザリンおよびロイコキニザリンの合計量)を基準として、0.025〜1モル当量、特に0.025〜0.4モル当量の量で使用される。
【0018】
方法は場合により別の、特にNMP−混和性の、有機溶媒の存在下で行うことができる。適する溶媒は例えば脂肪族アルコール類、例えばn−ブタノールもしくはイソアミルアルコール、または水である。過剰のアミンを有機溶媒として使用することもできる。別の溶媒、特に水、の量は例えば反応混合物の1〜30重量%を占めることができ、好ましくは別の溶媒は使用されない。
【0019】
反応混合物の合計量を基準としたNMPの量は好ましくは30〜75重量%、そして特に40〜55重量%である。
【0020】
本発明に従う方法は好ましくは60〜160℃の温度において、好ましくは70〜130℃において、そして特に85〜105℃において行われる。
【0021】
水を反応混合物に加えることができ、そして水は反応によっても生成する。水は反応中に、例えば蒸留により、部分的に除去することができる。反応が終了した後に反応溶融物が1〜10重量%そして特に2〜3重量の水を含有するような方法で進行させることが好ましい。
【0022】
本発明に従う方法の好ましい態様では、ホウ酸および補助酸が使用される。使用される補助酸類は例えば無機または有機酸類、特にヒドロキシカルボン酸類、である。
【0023】
好ましく使用されるヒドロキシカルボン酸類は好ましくは脂肪族または芳香族である。本発明に従う方法の特定の態様では、脂肪族ヒドロキシカルボン酸類は同一炭素原子上にヒドロキシルおよびカルボキシル基を有する。芳香族ヒドロキシカルボン酸類は好ましくは2つのすぐ接して隣にある芳香族炭素原子上にヒドロキシルおよびカルボキシル基を有する。
【0024】
好ましい脂肪族ヒドロキシカルボン酸類は2〜7個の炭素原子を有する。挙げられうる例はヒドロキシ酢酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)プロピオン酸およびガラクトン酸である。ヒドロキシ酢酸および乳酸が特に好ましい。
【0025】
重要な芳香族ヒドロキシカルボン酸類は特にベンゼンまたはナフタレンのオルトヒドロキシカルボン酸類である。サリチル酸類およびそれらの誘導体、例えば脂肪族エステル類、例えばC1−C4−アルキルエステル類、または式
【0026】
【化5】
【0027】
の芳香族エステル類、例えばC6−C10−アリールエステル類並びにナフタレン−オルト−ヒドロキシカルボン酸類およびそれらの誘導体、例えば脂肪族エステル類、例えばC1−C4−アルキルエステル類、または式
【0028】
【化6】
【0029】
の芳香族エステル類、例えばC6−C10−アリールエステル類が好ましく、それらは場合により1個もしくはそれ以上の同一もしくは相異なるR基により置換されていてもよく、ここで
RはH、C1−C4−アルキル、特にCH3、ハロゲン、特にCl、BrおよびF、OH、CN、COOHまたはNO2である。
【0030】
挙げられうる例は2,5−ジヒドロキシ−1,4−ベンゼンジカルボン酸および2−ナフトール−3−カルボン酸である。
【0031】
本発明に従う方法は1種もしくはそれ以上のヒドロキシカルボン酸類の存在下で行うことができる。
【0032】
反応が終了した後の反応混合物は好ましくは冷却される。存在するロイコ化合物を酸化するためには、空気を反応混合物中に通すことができる。しかしながら、酸化を酸素以外の酸化剤を用いて行うこともできる。好ましくは、酸化は行われない。引き続き一般的には、式(I)のアントラキノン化合物を脂肪族アルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールを用いてもしくは水またはアルコール混合物を用いて一般的に沈澱させることにより式(I)のアントラキノン化合物を単離する。アントラキノン化合物を濾過しそして好ましくは上記のアルコール類で洗浄する。引き続き一般的には、水洗および最終的な乾燥が続く。本発明に従う方法の利点は、脂肪族アルコールおよび/または水を用いる沈澱なしに所望する生成物が優れた収率および品質で得られることである。
【0033】
本発明に従う方法は優れた空間−時間収率およびまた改良された生成物のために注目に値する。
【0034】
本発明に従う方法により製造される染料はプラスチックの内部着色用に特に有用である。
【0035】
ここで使用される内部着色とは(mass coloration)、特に、例えば押し出し機により染料を溶融プラスチック材料中に導入するか、または染料をプラスチックを製造するための出発成分に、例えば重合前の単量体に加えるような方法に適用することを意味する。
【0036】
特に好ましいプラスチックは、熱可塑物、例えばビニル重合体、ポリエステル類、ポリアミド類並びにポリオレフィン類、特にポリエチレンおよびポリプロピレンまたはポリカーボネート類である。
【0037】
適するビニル重合体はポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−ブタジエン−アクリロニトリル三元共重合体、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニルなどである。
【0038】
ポリエステル類、例えばポリエチレンテレフタレート類、ポリカーボネート類およびセルロースエステル類も適する。
【0039】
ポリスチレン、スチレンインターポリマー(interpolymer)、ポリカーボネート類、ポリメタクリレート類およびポリアミド類が好ましい。ポリスチレン、ポリエチレンおよびポリプロピレンが特に好ましい。
【0040】
上記の高分子量化合物は個別にまたは混合物状で、可塑的に変形可能な材料または溶融物として存在しうる。
【0041】
本発明に従う方法により得られる染料は好ましくは微細に分割された形態で使用され、そのために必ずしも必要ないが分散剤を使用することができる。
【0042】
染料混合物を重合後に加える場合には、それは好ましくはこの混合物を可塑化し且つ均一化する前に粒状プラスチックと、例えば混合ロール上またはスクリュー中で、乾燥混合または粉砕する。しかし、染料を液体溶融物に加えそして後者を撹拌により均一に分散させることも可能である。このようにして予備着色された材料は次に従来方法で、例えば紡糸して剛毛、フィラメントなどを形成することにより、または押し出しもしくは射出成型して成型品を形成することにより、さらに加工される。
【0043】
染料は重合触媒、特に過酸化物に対して安定であるため、染料をプラスチック用の単量体出発物質に加えそして次に重合触媒の存在下で重合することも可能である。このためには、染料を好ましくは単量体成分の中に溶解するかまたはそれと密に混合する。
【0044】
本発明に従う方法により得られる染料は好ましくは上記重合体を染色するために、重合体の量を基準として、0.0001〜1重量%そして特に0.01〜0.5重量%の量で使用される。
【0045】
重合体中に不溶性である顔料、例えば二酸化チタンを加えることにより、対応する有用な隠蔽(hiding)着色を行うことが可能である。
【0046】
二酸化チタンは、重合体の量を基準として、0.01〜10重量%そして好ましくは0.1〜5重量%の量で使用することができる。
【0047】
本発明に従う着色方法は、良好な熱安定性並びに良好な光、気候および昇華堅牢性を有する透明なまたは隠蔽性の明るい紫色の着色を与える。
【0048】
本発明に従う着色方法は、式(I)の染料と他の染料および/または無機もしくは有機顔料との混合物を使用することもできる。
【0049】
以下の非限定的な実施例は本発明を説明するものである。部数および百分率は重量による。
【0050】
【実施例】
実施例1
1−p−トルイジノ−4−ヒドロキシアントラキノン:
1000mlの4首フラスコに413部のN−メチルピロリドン中の271部(1.13モル)のキニザリン、17部(0.07モル)のジヒドロキニザリン、157部(1.47モル)のp−トルイジン、4部(0.065モル)のホウ酸、4.5部の水および35.5部(0.355モル)の90%乳酸を激しく撹拌しながら充填する。混合物を90℃に加熱しそして90℃において12時間にわたり保つ、それを次に冷却しそして濾過する。得られた生成物を500部の熱メタノールで60℃において洗浄しそして乾燥する。これにより370部(84%収率)の濃紫色の生成物が残り、それはポリスチレンの着色のために使用する場合には非常に明るい紫色を与える。
実施例2
1−アニリノ−4−ヒドロキシアントラキノン:
157部のp−トルイジンを136部(1.46モル)のアニリンで置換したこと以外は、実施例1を繰り返す。これが312部(83%収率)の濃紫色の生成物を与え、それはポリスチレンの着色用に使用する場合には紫色の色調を与える。この色調は実施例1に記載された染料と同様な色強度を有するが、明らかにそれより赤かった。
実施例3
1−p−アセトアミドアニリノ−4−ヒドロキシアントラキノン:
次に、157部のp−トルイジンを220部(1.47モル)のp−アミノアセトアニリドで置換しそして400部の代わりに600部のNMPを使用すること以外は、実施例1を繰り返す。これが312部の濃紫色の生成物を与え、それはポリスチレンの着色のために使用する場合には非常に明るい紫色を与える。この色調は実施例1に記載された染料と同様な色強度を有するが、幾分それより青かった。
実施例4
1−(3′,5′−ジメチルアニリノ)−4−ヒドロキシアントラキノン:
157部のp−トルイジンを178部(1.47モル)の3,5−ジメチルアニリンで置換したこと以外は、実施例1を繰り返す。これが336部の濃紫色の生成物を与え、それはポリスチレンの着色のために使用する場合には非常に明るい紫色を与える。この色調は実施例1に記載された染料と同様な色強度を有するが、幾分それより赤く且つそれより明るかった。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1.1,4−ジヒドロキシアントラキノン類をN−メチル−2−ピロリドンの存在下で脂肪族または芳香族アミン類と反応させることを特徴とする式(I)
【0051】
【化7】
【0052】
[式中、
Rは脂肪族または芳香族基である]
の1−アミノ−4−ヒドロキシアントラキノン類の製造方法。
2.芳香族アミンを使用することを特徴とする上記1の方法。
3.使用する芳香族アミンが式(II)
【0053】
【化8】
【0054】
[式中、
R1、R2、R3、R4およびR5は単独でH、C1−C12−アルキル、特にC1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシまたはC6−C10−アリールオキシであり、そして
R2はさらに−SO2−NH−R6であってもよく、ここでR6は場合により置換されていてもよいアリール、特にC6−C10−アリール、例えばフェニルもしくはナフチル、またはアルキル、特にC1−C4−アルキル、例えばメチル、エチル、プロピルもしくはブチルであり、可能な置換基は好ましくはC1−C4−アルキル、OH、ハロゲン、C1−C4−アルコキシおよびC9−C10−アリールオキシから選択される]
を有することを特徴とする上記1の方法。
4.使用する芳香族アミンがアニリン、o−トルイジン、3,5−ジメチルアニリン、2,4−ジメチルアニリン、p−トルイジンまたはp−アミノアセトアニリドであることを特徴とする上記1の方法。
5.反応をホウ酸の存在下で行うことを特徴とする上記1の方法。
6.反応を補助酸、特にヒドロキシカルボン酸の存在下で行うことを特徴とする上記1の方法。
7.プラスチックの内部着色のための上記1〜6の少なくとも1項に従う方法により製造される式(I)の化合物の使用。
Claims (1)
- 1,4−ジヒドロキシアントラキノンをN−メチル−2−ピロリドンの存在下で式(II)
R1 、R 4およびR5は単独でH、C1−C12−アルキル,ハロゲン、C1−C4−アルコキシまたはC6−C10−アリールオキシであり、
R2はH、C 1 −C 12 −アルキル , ハロゲン、C 1 −C 4 −アルコキシ、C 6 −C 10 −アリールオキシまたは−SO2−NH−R6であり、ここでR6は未置換のアリールもしくはアルキル;またはC1−C4−アルキル、OH、ハロゲン、C1−C4−アルコキシおよびC9−C10−アリールオキシから選択される置換基で置換されたアリールもしくはアルキルであり、そして
R3はH、C 1 −C 12 −アルキル , ハロゲン、C 1 −C 4 −アルコキシ、C 6 −C 10 −アリールオキシまたは−NH−COCH3である]
の芳香族アミン類と反応させることを特徴とする式(I)
Rは式
の1−アミノ−4−ヒドロキシアントラキノン類の製造方法。
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