JP4158838B2 - 湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤およびこれを用いた積層シート - Google Patents
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Description
まず、概ね60℃〜170℃の温度で加熱溶融した上記湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を、上記第1の基材または第2の基材のいずれか一方の基材の上に塗布する。
以下、実施例を挙げて本発明をより詳細に説明する。実施例および比較例における各種特性の評価は以下の方法に従って行った。
ゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)法により測定し、ポリスチレン換算で数平均分子量(Mn)を算出した。
溶融粘度(mPa・s)の値は、ウレタンプレポリマーを125℃で加熱溶融状態としたときの溶融粘度を、コーンプレート粘度計(ICI社製)を用いて測定した値である。
ウレタンプレポリマーに過剰のジメチルアミンを添加し、イソシアネート基とジメチルアミンとを反応させた後、残存するジメチルアミン量を、塩酸を用いた逆滴定法により求めることによって、ウレタンプレポリマー中のイソシアネート基の含有量(NCO質量%)を算出した。
湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を、温度23℃、相対湿度65%で5日間湿気硬化させることによって、幅5mm×長さ7cm×厚み50μmのフィルムを作製した。得られたフィルムの100%モジュラス、破断点応力、破断点伸度を、JIS K7311に準拠して、テンシロン((株)島津製作所製、ヘッドスピード:300mm/分)を用いて測定した。
(洗濯前の常態剥離強度)
積層シートを構成する、ポリカーボネートフィルムからなる基材の破断を防止する観点から、ポリカーボネートフィルムからなる基材に、1インチ幅のホットメルト布テープを130℃で5秒間加熱融着したものを試験片とした。試験片の洗濯前の常態剥離強度を、温度23℃、相対湿度65%の条件下で、JIS K6854−2に準拠し、テンシロン((株)島津製作所製、ヘッドスピード200m/秒)を用いて測定した。なお、下記に示す耐水洗濯試験、耐ドライクリーニング試験、耐工業洗濯試験の、各試験後の積層シートの剥離強度は、上記同様にホットメルト布テープを加熱融着した試験片を用いて行った。
JIS L 1089−1970に準拠して、各積層シートの水洗濯を50回行い、洗濯後の外観および剥離強度を評価した。なお外観は下記の基準にしたがって目視で評価した。また、剥離強度は上記した方法で評価した。
A:全く剥離していなかった。
B:一部が若干剥離していた。
C:接着面積の半分以上が剥離していた。
溶剤としてパークレンを用いた6分間の洗濯と、その後の6分間の乾燥とを1サイクルとしたドライクリーニングを、各積層シートに対して50サイクル行い、その後の外観変化および剥離強度を評価した。なお、外観は下記の基準にしたがって目視で評価した。また、剥離強度は上記した方法で評価した。
A:全く剥離していなかった。
B:一部が若干剥離していた。
C:接着面積の半分以上が剥離していた。
35質量%工業用過酸化水素水(3ml/l)及び過炭酸ナトリウム(1.5g/l)を含む85℃溶液中で15分間洗濯し、次いで10分間水洗いした後、1気圧下、110℃で10分間乾燥するまでを1サイクルとした工業洗濯(殺菌洗濯)を、各積層シートに対して50サイクル行い、その後の外観変化および剥離強度を評価した。なお、外観は下記の基準にしたがって目視で評価した。また、剥離強度は上記した方法で評価した。
A:全く剥離していなかった。
B:一部が若干剥離していた。
C:接着面積の半分以上が剥離していた。
各積層シートを手で折り曲げたときの感触を下記の基準にて評価した。
1:非常に柔らかい。
2:少し柔らかい。
3:柔らかい。
4:少し硬い。
5:硬い。
(ビスフェノールAにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルポリオールとポリカルボン酸とを反応させて得られるポリエステルポリオール(I−1)の合成)
1モルのビスフェノールAにプロピレンオキサイドを6モル付加してビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を合成し、これにポリカルボン酸としてセバシン酸およびイソフタル酸を30/70当量比で反応させ、数平均分子量が2000のポリエステルポリオール(I−1)を得た。
1モルのビスフェノールAにプロピレンオキサイドを6モル付加してビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を合成し、これにポリカルボン酸としてアジピン酸およびイソフタル酸を30/70当量比で反応させ、数平均分子量が2000のポリエステルポリオール(I−2)を得た。
1モルのビスフェノールAにプロピレンオキサイドを6モル付加してビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を合成し、これにポリカルボン酸としてセバシン酸およびテレフタル酸を30/70当量比で反応させ、数平均分子量が2000のポリエステルポリオール(I−3)を得た。
1モルのビスフェノールAにプロピレンオキサイドを6モル付加してビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を合成し、これにポリカルボン酸としてセバシン酸を反応させ、数平均分子量が2000のポリエステルポリオール(I−4)を得た。
1モルのビスフェノールAにプロピレンオキサイドを6モル付加してビスフェノールAのアルキレンオキサイド付加物を合成し、これにポリカルボン酸としてイソフタル酸を反応させ、数平均分子量が2000のポリエステルポリオール(I−5)を得た。
1リットル4ツ口フラスコに、数平均分子量が2,000のポリテトラメチレングリコール(以下、PTMGと省略。)の10質量部と、ポリカーボネートポリオール(以下、PCと省略。)の70質量部と、上記のポリエステルポリオール(I−1)の20質量部からなるポリオール成分を入れて100℃にて減圧加熱し、水分率が0.03質量%となるまで脱水した。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの20質量部と、PCの60質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の20質量部を用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(2)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの30質量部と、PCの50質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の20質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(3)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの30質量部と、PCの45質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の25質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(4)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの20質量部と、PCの59質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の20質量部と、3官能ポリプロピレングリコールとしてグリセリンのプロピレンオキサイド付加物(数平均分子量:700)(以下、3官能PPGと省略。)の1.0質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(5)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの19質量部と、PCの57.5質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の19質量部と、3官能PPGの4.5質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(6)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリエステルポリオール(I−1)の代わりに、ポリエステルポリオール(I−2)を使用する以外は、実施例1と同様の方法でウレタンプレポリマー(7)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリエステルポリオール(I−1)の代わりに、ポリエステルポリオール(I−3)を使用する以外は、実施例1と同様の方法でウレタンプレポリマー(8)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの40質量部と、PCの30質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の30質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(9)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PCの35質量部と、PTMGの35質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の30質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(10)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PCの90質量部と、PTMGの5質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の5質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(11)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PCの70質量部と、PTMGの10質量部と、ポリエステルポリオール(I−4)の20質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(12)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PCの70質量部と、PTMGの10質量部と、ポリエステルポリオール(I−5)の20質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(13)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの40質量部と、PCの60質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(14)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PCの80質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の20質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(15)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの59.5質量部と、ポリエステルポリオール(I−1)の39.5質量部と、3官能PPGの1.0質量部とを用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(16)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PCの100質量部を用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(17)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、PTMGの100質量部を用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(18)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
実施例1で使用したポリオール成分の代わりに、ポリエステルポリオール(I−1)の100質量部を用いた他は、実施例1と同様にして、ウレタンプレポリマー(19)からなる湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を得た。
離型紙上に、ポリカーボネート樹脂のメチルエチルケトン及びトルエン及びジメチルホルムアミド混合溶剤溶液を塗布し乾燥することで、厚み20μmのポリカーボネート樹脂からなるフィルムを得た。上記フィルム上に、上記実施例及び比較例の湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤を、その塗布量が20g/m2となるように格子ドット状に塗布した。
注2:PCは、ポリカーボネートポリオール(数平均分子量2000)である。
注3:ポリエステルポリオール(I−1)は、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物と、セバシン酸およびイソフタル酸とを反応させて得られたポリエステルポリオール(数平均分子量2000)である。
注4:ポリエステルポリオール(I−2)は、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物と、アジピン酸およびイソフタル酸とを反応させて得られたポリエステルポリオール(数平均分子量2000)である。
注5:ポリエステルポリオール(I−3)は、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物と、セバシン酸およびテレフタル酸とを反応させて得られたポリエステルポリオール(数平均分子量2000)である。
注6:ポリエステルポリオール(I−4)は、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物と、セバシン酸とを反応させて得られたポリエステルポリオール(数平均分子量2000)である。
注7:ポリエステルポリオール(I−5)は、ビスフェノールAのプロピレンオキサイド付加物と、イソフタル酸とを反応させて得られたポリエステルポリオール(数平均分子量2000)である。
注8:3官能PPGは、3官能ポリプロピレングリコール(グリセリンのプロピレンオキサイド付加物)(数平均分子量700)である。
注9:MDIは、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートである。
Claims (6)
- ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを反応させて得られるウレタンプレポリマーを含む湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤であって、
前記ポリオール(A)が、前記ポリオール(A)の全量に対してポリカーボネートポリオール(a1)を40〜80質量%、ポリテトラメチレングリコール(a2)を5〜40質量%、ならびに、脂肪族ポリカルボン酸及び芳香族ポリカルボン酸を含むポリカルボン酸と、ビスフェノールAにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルポリオールとを反応させて得られるポリエステルポリオール(a3)を、5〜40質量%含む湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤。 - 前記ポリエステルポリオール(a3)が、セバシン酸及びイソフタル酸と、ビスフェノールAにアルキレンオキサイドを付加して得られるポリエーテルポリオールとを反応させて得られるものである、請求項1に記載の湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤。
- 前記ポリオール(A)が、さらに3以上の水酸基を有するポリエーテルポリオール(a4)を0.5〜5.0質量%含む、請求項1に記載の湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤。
- 前記ポリイソシアネート(B)の有するイソシアネート基と前記ポリオール(A)の有する水酸基との当量比が、[イソシアネート基/水酸基]=1.1〜5.0の範囲内である、請求項1に記載の湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤。
- 第1の繊維質基材と、第2の繊維質基材または樹脂フィルムとが接着層を介して接着されてなる積層シートであって、前記接着層が、請求項1に記載の湿気硬化性ポリウレタンホットメルト接着剤の硬化物である積層シート。
- 前記第1の繊維質基材がポリエステル繊維及びナイロン繊維の少なくともいずれかからなる基材であり、かつ、前記第2の繊維質基材または樹脂フィルムがポリウレタン樹脂フィルムまたはフッ素樹脂フィルムである、請求項5に記載の積層シート。
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