JP4124985B2 - New polyphenol - Google Patents

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規なポリフェノール及びその製造方法に関し、詳しくは、ベンゼン環３個が相互にメチレン基で結合された３核体芳香族化合物であって、分子内に水酸基４個を有すると共に、両末端のベンゼン環が少なくとも１個のアルキル基と１個の水酸基を有する部分構造を含む新規な３核体ポリフェノールに関する。
このようなポリフェノールは、集積回路の封止材料、積層材料、電気絶縁材料等に用いられるエポキシ樹脂の原料、エポキシ樹脂の硬化剤、ポリカーボネート、ポリエステル等の原料、その他感熱記録に用いられる顕色剤や退色防止剤等に有用である。
【０００２】
【従来の技術】
従来、種々の多核多官能ポリフェノールが既に知られている。例えば、特開平７−３３０６４６号公報には、下記式（３）で表される３核体ポリフェノールが知られている。
【０００３】
【化３】
式（３）
【０００４】
また、特開平４−３６４１４７号公報に記載されているように、下記式（４）で表わされる３核体ポリフェノールも知られているが、これらのポリフェノールは、両末端のベンゼン環にアルキル置換基がないか、２個のベンゼン環を相互に結合するアルキレン基がプロピレン基である。
【０００５】
【化４】
式（４）
【０００６】
これに対して、本発明における３核体ポリフェノールは、レゾルシンとアルキル置換ヒドロキシベンジルアルコールとの反応によって得られるものであって、原料レゾルシン及び原料アルキル置換ヒドロキシベンジルアルコールに由来して、分子中、ベンゼン環３個が相互にメチレン基で結合された骨格を有し、１個のベンゼン環が少なくとも２個の水酸基を有する部分構造を含むと共に、両末端のベンゼン環が少なくとも１個のアルキル基と１個の水酸基を有する部分構造を含んでいる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、ベンゼン環３個が相互にメチレン基で結合された３核体芳香族化合物であって、分子内に水酸基４個を有すると共に、両末端のベンゼン環が少なくとも１個のアルキル基と１個の水酸基を有する部分構造を含む新規な３核体ポリフェノールを提供することを目的とする。
【０００８】
本発明によるポリフェノールは、下記式（１）で表される１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ベンゼンである。
【０００９】
式（２）
【００１０】
従って、本発明によるポリフェノールの好ましい具体例として、例えば、１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシー２−メチルフェニル）ベンゼン等を挙げることができる。
本発明によるこのような３核体ポリフェノールは、４個のヒドロキシル基と少なくとも２個のアルキル置換基を有するので、例えば、エポキシ樹脂原料に利用すれば、架橋密度が大きく、耐熱性と柔軟性の向上したエポキシ樹脂を得ることができる。
【００１１】
このようなポリフェノールは、例えば、特開平７−３３０６４６号公報に記載の方法と同様にして、酸触媒の存在下、極性溶媒中にて、レゾルシンと一般式（２）で表されるアルキル置換ヒドロキシベンジルアルコールとを反応させた後、得られた反応混合物中の酸触媒を中和し、次いで、得られた反応生成物を反応混合物から晶析させることによって得ることができる。さらに、必要に応じて、得られた反応生成物を再結晶することによって、精製結晶を得ることができる。
【００１２】
本発明によるポリフェノールの製造におい下記一般式（５）で表されるアルキル置換ヒドロキシベンジルアルコールとしては、水酸基の位置はｏ−、ｍ−及びｐ−位のいずれであってもよいが、Ｐ−位の、アルキル置換Ｐ−ヒドロキシベンジルアルコールが好ましく用いられる。
【００１３】
【化６】
一般式（５）
【００１４】
また、Ｒは炭素原子数１〜６のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数である。アルキル基としては、好ましくは炭素原子数１〜６の飽和のアルキル基であり、具体例としては、メチル基、エチル基、直鎖ないし分岐状のプロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、環状のシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。なかでも炭素原子数１〜４のアルキル基が好ましい。またアルキル基の置換位置は特に限定されるものではない。従って、本発明において用いるアルキル置換ヒドロキシベンジルアルコールの好ましい具体例として、例えば、２−メチル−ｐ−ヒドロキシベンジルアルコール、２−メチル−５−ヒドロキシベンジルアルコール、２，５−ジメチル−ｐ−ヒドロキシベンジルアルコール、２，３，６−トリメチル−ｐ−ヒドロキシベンジルアルコール、２−メチル−５−ｔ−ブチル−ｐ−ヒドロキシベンジルアルコール、２−メチル−５−シクロヘキシル−ｐ−ヒドロキシベンジルアルコール等を挙げることができる。
【００１５】
本発明のポリフェノールの製造方法において、レゾルシンに対する上記アルキル置換ヒドロキシベンジルアルコールのモル比は、通常、１．０〜３．０の範囲で用いられ、好ましくは、0.５〜５の範囲で用いられる。
特に、本発明の方法においては、モル比を上記の範囲とすることによって、３核体を主成分として得ることができる。
モル比を１．０以下、あるいは3.０以上とすると、２核体あるいは、４核体ないし５核体を主成分とした反応生成物が得られるので好ましくない。
【００１６】
このような反応条件下で反応を行なった後、得られた反応生成物を反応混合物から晶析させることによって、本発明の下記一般式（１）のポリフェノールを得ることができる。
【００１７】
【化７】
一般式（１）
（式中、Rは炭素原子数１〜６のアルキル基を表し、 ｎは１〜３の整数を示す。）
【００１８】
本発明によれば、必要に応じて、このようにして得られた粗結晶に極性溶媒か、又は極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒を加え、加熱して、上記粗結晶溶解させた後、晶析（再結晶）させ、必要に応じて、このような再結晶を繰り返すことによって、本発明の目的とするポリフェノールの高純度精製結晶を得ることができる。
【００１９】
本発明によれば、上記アルキル置換ヒドロキシベンジルアルコールとレゾルシンとの反応は、溶媒中において行なうのが好ましく、溶媒としては、特に極性溶媒が好ましい。
具体的には、反応を行なう反応条件、用いる反応原料、得られる生成物の溶解度、経済性等を考慮して、水又は脂肪族ケトン又はこれらの混合物が好ましく用いられる。脂肪族ケトンは、各アルキル基の炭素数が１〜４の範囲にあるジアルキルケトンが好ましく、従って、その具体例としては、例えば、メチルエチルケトン、ジイイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン等を挙げることができる。これらの中でも、特にメチルイソブチルケトンが好ましく用いられる。このような脂肪族ケトンを反応溶媒として用いた場合は、水を反応溶媒として用いた場合よりも、３核体の生成量が多い。脂肪族ケトンを反応溶媒として用いる以外は、水を反応溶媒として用いるときと同じ条件下で反応を行なつた場合、前者によれば、通常、３核体の生成量が後者の約３倍である。
【００２０】
本発明において、かかる溶媒は、アルキル置換ヒドロキシベンジルアルコール１００重量部に対して、通常、５０〜１０００重量部、好ましくは１００〜６００重量部の範囲で用いられるが、これに限定されるものではない。
本発明において、用いる酸触媒は、反応溶媒に溶解する液体酸であることが好ましく、従って、例えば、塩酸、硫酸、無水硫酸、リン酸等の無機酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、シユウ酸、ギ酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸を好ましい具体例として挙げることができる。このような酸触媒は、例えば、３５％塩酸の場合は、アルキル置換ヒドロキシベンジルアルコール１００重量部に対して、通常、０.１〜１００重量部、好ましくは、１〜１０重量部の範囲で用いられる。
反応は、通常、室温から８０℃、好ましくは３０〜６０℃の範囲の温度にて、窒素気流下に攪拌しながら、１〜４８時間程度、通常３〜２４時間程度にわたって行なえばよいが、これらに限定されるものではない。
【００２１】
本発明によれば、反応終了後、先ず、得られた反応混合物に、水酸化ナトリウム等のアルカリの水溶液を加えて、反応混合物をｐＨ５〜７程度まで中和し、かくして、酸触媒を中和する。次いで、例えば、反応触媒として水を用いたときは、反応混合物を冷却することによって、得られた反応生成物を晶析させて、目的とするポリフェノールの粗結晶を得ることができる。
一方、反応溶媒として、脂肪族ケトンを用いたときは、反応終了後、得られた反応混合物に水を加え、水洗した後、反応混合物から脂肪族ケトンを留去し、この後、場合によっては、芳香族炭化水素を加え、冷却することによって、得られた反応生成物を晶析させて、目的とするポリフェノールの粗結晶を得ることができる。ここに、上記芳香族炭化水素としては、例えば、ベンゼンのほか、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素、特に、炭素数１〜３のアルキル基を１個又は２個有するアルキルベンゼン類を好ましく用いることができる。
【００２２】
更に、高純度のポリフェノール結晶を得るには、再結晶溶媒として、極性溶媒か、又は極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒から、上記粗結晶を再結晶すればよい。
ここに、上記極性溶媒としては、メタノール、エタノール等の炭素数１〜３の脂肪族低級アルコール類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の各アルキル基の炭素数が１〜４の脂肪族低級ジアルキルケトン類、更には水等を挙げることができる。また、上記脂肪族低級アルコール類や脂肪族低級ジアルキルケトン類と水との混合物も再結晶溶媒として用いることができる。他方、非極性溶媒としては、ベンゼンのほか、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族炭化水素、特に、炭素数１〜３のアルキル基を１個又は２個有するアルキルベンゼン類を好ましい例としてを挙げることができる。再結晶溶媒として、極性溶媒と非極性溶媒との混合溶媒を用いるときは、極性溶媒／非極性溶媒の割合は、通常、重量比にて２／１〜１／５の範囲であり、好ましくは１／１〜１／３の範囲である。本発明によれば、このような再結晶溶媒を粗結晶１００重量部に対して５０〜１０００重量部、好ましくは、１００〜５００重量部の範囲で用いることによって、目的とするポリフェノールの高純度精製結晶品を得ることができる。
【００２３】
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれら実施例により何ら限定されるものではない。
【実施例１】
(１，３−ジヒドロキシ−４，６ −ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ベンゼンの合成）；
温度計、冷却器及び攪拌装置を備えた１リットル容量の四つ口フラスコにレゾルシン４４ｇ、メタノール２１１．２ｇ、水５２．８ｇ、シュウ酸０．７９ｇを仕込み、窒素気流中、攪拌下に、室温において、２−メチル−５−ｔ−ブチル−ｐ−ヒドロキシベンジルアルコール１５３．６ｇ（レゾルシンに対するモル比 １．０）を２時間３０分かけて添加し、反応を行った。添加終了後、同温度において更に１７時間反応を行った。
反応において、反応途中から目的物を含む結晶が析出した。反応終了後、得られた反応混合物の析出物を濾別し、粗結晶１０８ｇを得た。
この粗結晶にメチルイソブチルケトン１７７ｇ、水８８．５ｇを加えて、７０℃で溶解後、水層を分液し、残った油層に更に水を加えて水洗,分液を行った。得られた油層を蒸留により濃縮し、これにトルエンを加えて溶解後、再度濃縮した後、更にトルエンを加えて晶析、濾過、乾燥し、本発明の目的物である１，３−ジヒドロキシ−４，６ −ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシー２−メチルフェニル）ベンゼン５３．８ｇを純度９９．１％（高速液体クロマトグラフィー分析による）の白色結晶として得た。
（２−メチル−５−ｔ−ブチル−ｐ−ヒドキシベンジルアルコールに対する収率２０％）
分子量（質量分析法）
融点（示差熱分析法） ２２３．６℃
プロトンＮＭＲスペクトル（溶媒重アセトン、４００ＭＨＺ）
【００２４】
【表１】
【００２５】
【化８】
式（２）
【００２６】
【発明の効果】
以上のように、本発明によれば、ベンゼン環３個が相互にメチレン基で結合された多核芳香族化合物であって、分子中に水酸基４個を有すると共に、少なくとも１個のベンゼン環が少なくとも２個の水酸基を有する部分構造と両末端のベンゼン環が少なくとも１個のアルキル基と１個の水酸基を有する部分構造を含む新規な多核多官能ポリフェノールが提供される。
このような本発明による３核体ポリフェノールは、分子中に４個の水酸基を有し、しかも両末端のベンゼン環に少なくとも１個のアルキル基を有しているので、反応性や機能性にすぐれている。従って、例えば、エポキシ樹脂の原料として用いれば、架橋密度が高く、耐熱性、柔軟性にすぐれたエポキシ樹脂を得ることができる。[0001]
[Industrial application fields]
The present invention relates to a novel polyphenol and a process for producing the same, and more specifically, is a trinuclear aromatic compound in which three benzene rings are bonded to each other with a methylene group, and has four hydroxyl groups in the molecule. The present invention relates to a novel trinuclear polyphenol containing a partial structure in which a terminal benzene ring has at least one alkyl group and one hydroxyl group.
Such polyphenols are used as raw materials for epoxy resins, sealing materials for laminated circuits, laminated materials, electrical insulating materials, etc., epoxy resin curing agents, raw materials such as polycarbonate and polyester, and other color developers used for thermal recording. It is useful for anti-fading agents and the like.
[0002]
[Prior art]
Conventionally, various polynuclear polyfunctional polyphenols are already known. For example, JP-A-7-330646 discloses a trinuclear polyphenol represented by the following formula (3).
[0003]
[Chemical 3]
Formula (3)
[0004]
Further, as described in JP-A-4-364147, trinuclear polyphenols represented by the following formula (4) are also known. These polyphenols are alkyl substituents on the benzene rings at both ends. Or an alkylene group connecting two benzene rings to each other is a propylene group.
[0005]
[Formula 4]
Formula (4)
[0006]
On the other hand, the trinuclear polyphenol in the present invention is obtained by the reaction of resorcin and alkyl-substituted hydroxybenzyl alcohol, and is derived from the raw material resorcin and the raw material alkyl-substituted hydroxybenzyl alcohol, and contains benzene in the molecule. Three rings have a skeleton bonded to each other by a methylene group, and one benzene ring includes a partial structure having at least two hydroxyl groups, and both benzene rings have at least one alkyl group and 1 A partial structure having one hydroxyl group is included.
[0007]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention relates to a trinuclear aromatic compound in which three benzene rings are bonded to each other with a methylene group, and has four hydroxyl groups in the molecule, and the benzene rings at both ends have at least one alkyl group and It is an object of the present invention to provide a novel trinuclear polyphenol containing a partial structure having one hydroxyl group.
[0008]
The polyphenol according to the present invention is 1,3-dihydroxy-4,6-bis (5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) benzene represented by the following formula (1).
[0009]
Formula (2)
[0010]
Accordingly, preferred specific examples of the polyphenol according to the present invention include 1,3-dihydroxy-4,6-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) benzene.
Since such trinuclear polyphenols according to the present invention have four hydroxyl groups and at least two alkyl substituents, for example, when used as an epoxy resin raw material, the crosslinking density is large, and the heat resistance and flexibility are high. An improved epoxy resin can be obtained.
[0011]
Such a polyphenol is, for example, resorcin and an alkyl-substituted hydroxy represented by the general formula (2) in a polar solvent in the presence of an acid catalyst in the same manner as described in JP-A-7-330646. After reacting with benzyl alcohol, it can be obtained by neutralizing the acid catalyst in the resulting reaction mixture and then crystallizing the resulting reaction product from the reaction mixture. Furthermore, if necessary, purified crystals can be obtained by recrystallizing the obtained reaction product.
[0012]
In the production of the polyphenol according to the present invention, as the alkyl-substituted hydroxybenzyl alcohol represented by the following general formula (5), the position of the hydroxyl group may be any of the o-, m-, and p-positions. Of these, alkyl-substituted P-hydroxybenzyl alcohol is preferably used.
[0013]
[Chemical 6]
General formula (5)
[0014]
R is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 3. The alkyl group is preferably a saturated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms. Specific examples include a methyl group, an ethyl group, a linear or branched propyl group, a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, A cyclic cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc. are mentioned. Of these, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is preferable. The substitution position of the alkyl group is not particularly limited. Accordingly, preferred specific examples of the alkyl-substituted hydroxybenzyl alcohol used in the present invention include, for example, 2-methyl-p-hydroxybenzyl alcohol, 2-methyl-5-hydroxybenzyl alcohol, 2,5-dimethyl-p-hydroxybenzyl alcohol. 2,3,6-trimethyl-p-hydroxybenzyl alcohol, 2-methyl-5-t-butyl-p-hydroxybenzyl alcohol, 2-methyl-5-cyclohexyl-p-hydroxybenzyl alcohol and the like. .
[0015]
In the polyphenol production method of the present invention, the molar ratio of the alkyl-substituted hydroxybenzyl alcohol to resorcin is usually in the range of 1.0 to 3.0, preferably in the range of 0.5 to 5. .
In particular, in the method of the present invention, a trinuclear body can be obtained as a main component by setting the molar ratio within the above range.
When the molar ratio is 1.0 or less, or 3.0 or more, a reaction product mainly composed of a binuclear body or a tetranuclear body or a pentanuclear body is obtained, which is not preferable.
[0016]
After reacting under such reaction conditions, the polyphenol of the following general formula (1) of the present invention can be obtained by crystallizing the obtained reaction product from the reaction mixture.
[0017]
[Chemical 7]
General formula (1)
(In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and n represents an integer of 1 to 3).
[0018]
According to the present invention, if necessary, after adding a polar solvent or a mixed solvent of a polar solvent and a nonpolar solvent to the crude crystal thus obtained, and heating to dissolve the crude crystal. By crystallizing (recrystallizing) and repeating such recrystallization as necessary, the high-purity purified crystal of polyphenol intended by the present invention can be obtained.
[0019]
According to the present invention, the reaction between the alkyl-substituted hydroxybenzyl alcohol and resorcin is preferably carried out in a solvent, and a polar solvent is particularly preferred as the solvent.
Specifically, water or an aliphatic ketone or a mixture thereof is preferably used in consideration of reaction conditions for carrying out the reaction, reaction raw materials to be used, solubility of the resulting product, economy, and the like. The aliphatic ketone is preferably a dialkyl ketone having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl group, and specific examples thereof include methyl ethyl ketone, diisopropyl ketone, and methyl isobutyl ketone. Among these, methyl isobutyl ketone is particularly preferably used. When such an aliphatic ketone is used as a reaction solvent, the production amount of trinuclear bodies is larger than when water is used as a reaction solvent. When the reaction is carried out under the same conditions as when water is used as the reaction solvent except that an aliphatic ketone is used as the reaction solvent, the former usually produces about three times the amount of trinuclear bodies as the latter. is there.
[0020]
In the present invention, such a solvent is usually used in an amount of 50 to 1000 parts by weight, preferably 100 to 600 parts by weight, based on 100 parts by weight of the alkyl-substituted hydroxybenzyl alcohol, but is not limited thereto. .
In the present invention, the acid catalyst used is preferably a liquid acid that dissolves in the reaction solvent. Therefore, for example, inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, sulfuric anhydride, and phosphoric acid, methanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, and sulfur are used. Preferable specific examples include organic acids such as acid, formic acid, trichloroacetic acid, trifluoroacetic acid, and p-toluenesulfonic acid. For example, in the case of 35% hydrochloric acid, such an acid catalyst is usually used in a range of 0.1 to 100 parts by weight, preferably 1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the alkyl-substituted hydroxybenzyl alcohol. It is done.
The reaction is usually performed at a temperature in the range of room temperature to 80 ° C., preferably 30 to 60 ° C. with stirring in a nitrogen stream for about 1 to 48 hours, usually about 3 to 24 hours. It is not limited to.
[0021]
According to the present invention, after completion of the reaction, first, an aqueous alkali solution such as sodium hydroxide is added to the obtained reaction mixture to neutralize the reaction mixture to about pH 5 to 7, thus neutralizing the acid catalyst. To do. Next, for example, when water is used as the reaction catalyst, the reaction product obtained is crystallized by cooling the reaction mixture, whereby the desired crude polyphenol crystal can be obtained.
On the other hand, when an aliphatic ketone is used as a reaction solvent, after completion of the reaction, water is added to the resulting reaction mixture, washed with water, and then the aliphatic ketone is distilled off from the reaction mixture. By adding an aromatic hydrocarbon and cooling, the obtained reaction product can be crystallized to obtain a target polyphenol crude crystal. Here, as the aromatic hydrocarbon, for example, in addition to benzene, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, cumene and the like, particularly alkylbenzenes having one or two alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are preferable. Can be used.
[0022]
Furthermore, in order to obtain a high-purity polyphenol crystal, the crude crystal may be recrystallized from a polar solvent or a mixed solvent of a polar solvent and a nonpolar solvent as a recrystallization solvent.
Here, examples of the polar solvent include aliphatic lower alcohols having 1 to 3 carbon atoms such as methanol and ethanol, and aliphatic lower dialkyl ketones having 1 to 4 carbon atoms in each alkyl group such as methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone. Furthermore, water etc. can be mentioned. Also, a mixture of the above aliphatic lower alcohols or aliphatic lower dialkyl ketones and water can be used as the recrystallization solvent. On the other hand, as a non-polar solvent, in addition to benzene, aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene, cumene, etc., in particular, alkylbenzenes having one or two alkyl groups having 1 to 3 carbon atoms are listed as preferred examples. Can do. When a mixed solvent of a polar solvent and a nonpolar solvent is used as the recrystallization solvent, the ratio of the polar solvent / nonpolar solvent is usually in the range of 2/1 to 1/5 by weight, preferably The range is 1/1 to 1/3. According to the present invention, such a recrystallization solvent is used in an amount of 50 to 1000 parts by weight, preferably 100 to 500 parts by weight, based on 100 parts by weight of the crude crystals, thereby purifying the target polyphenol with high purity. A crystalline product can be obtained.
[0023]
EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
[Example 1]
(Synthesis of 1,3-dihydroxy-4,6-bis (5-t-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) benzene);
A 1-liter four-necked flask equipped with a thermometer, a condenser and a stirrer was charged with 44 g of resorcin, 211.2 g of methanol, 52.8 g of water, and 0.79 g of oxalic acid, and stirred at room temperature in a nitrogen stream. In this method, 153.6 g of 2-methyl-5-t-butyl-p-hydroxybenzyl alcohol (molar ratio to resorcin 1.0) was added over 2 hours and 30 minutes to carry out the reaction. After completion of the addition, the reaction was further carried out at the same temperature for 17 hours.
In the reaction, crystals containing the target product were precipitated from the middle of the reaction. After completion of the reaction, the resulting precipitate of the reaction mixture was filtered off to obtain 108 g of crude crystals.
To this crude crystal, 177 g of methyl isobutyl ketone and 88.5 g of water were added and dissolved at 70 ° C., and then the aqueous layer was separated. The obtained oil layer is concentrated by distillation, dissolved in toluene by adding toluene, concentrated again, crystallized by further adding toluene, filtered, dried, and 1,3-dihydroxy- which is the target product of the present invention. This gave 53.8 g of 4,6-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) benzene as white crystals with a purity of 99.1% (according to high performance liquid chromatography analysis).
(Yield 20% based on 2-methyl-5-t-butyl-p-hydroxybenzyl alcohol)
Molecular weight (mass spectrometry)
Melting point (differential thermal analysis) 223.6 ° C
Proton NMR spectrum (solvent heavy acetone, 400 MHZ)
[0024]
[Table 1]
[0025]
[Chemical 8]
Formula (2)
[0026]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, a polynuclear aromatic compound in which three benzene rings are bonded to each other with a methylene group, the molecule has four hydroxyl groups, and at least one benzene ring has at least one benzene ring. There is provided a novel polynuclear polyfunctional polyphenol comprising a partial structure having two hydroxyl groups and a partial structure in which the benzene rings at both ends have at least one alkyl group and one hydroxyl group.
Such a trinuclear polyphenol according to the present invention has four hydroxyl groups in the molecule and at least one alkyl group on both benzene rings, and thus has excellent reactivity and functionality. ing. Therefore, for example, when used as a raw material for an epoxy resin, an epoxy resin having a high crosslink density, excellent heat resistance and flexibility can be obtained.

Claims (1)

１，３−ジヒドロキシ−４，６−ビス（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ベンゼン。
式（２） 1,3-dihydroxy-4,6-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl) benzene.
Formula (2)