JP4117231B2 - プラスチックレンズ及びその製造方法 - Google Patents
プラスチックレンズ及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4117231B2 JP4117231B2 JP2003287135A JP2003287135A JP4117231B2 JP 4117231 B2 JP4117231 B2 JP 4117231B2 JP 2003287135 A JP2003287135 A JP 2003287135A JP 2003287135 A JP2003287135 A JP 2003287135A JP 4117231 B2 JP4117231 B2 JP 4117231B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- plastic
- plastic lens
- trihydroxy
- plastic substrate
- lens
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 93
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 93
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 31
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 26
- SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) carbonate;2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.C=CCOC(=O)OCC=C SYFOAKAXGNMQAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XCUMSNPHSUGHKU-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O XCUMSNPHSUGHKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BOSOAZFYDCUMTB-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O BOSOAZFYDCUMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 3
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 abstract description 9
- 206010067482 No adverse event Diseases 0.000 abstract 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 29
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 26
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- -1 2,2 ', 4'-trihydroxy-4-i-butylbenzophenone 2,2 ', 4'-trihydroxy-4-tert-butylbenzophenone Chemical compound 0.000 description 10
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O MEZZCSHVIGVWFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSCUNKNIXSWEAF-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-propoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O NSCUNKNIXSWEAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WVNOULCCSDABIY-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-propylphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(CCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WVNOULCCSDABIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XRCGPZWJUXJKJF-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1O XRCGPZWJUXJKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFWBOSKVRUUIPP-UHFFFAOYSA-N (4-butoxy-2-hydroxyphenyl)-(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O KFWBOSKVRUUIPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- JHEQHZBPMNCIKQ-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-octylphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(CCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O JHEQHZBPMNCIKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNJRPJLEKNDOSY-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-pentoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O VNJRPJLEKNDOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCHRUASJDLQWLA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-pentylphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(CCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O FCHRUASJDLQWLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVIDSTACZJFYTK-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2-hydroxy-4-undecoxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O MVIDSTACZJFYTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPRSWJLSSGEWOD-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(4-dodecyl-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O VPRSWJLSSGEWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPKZXNJNXKJNAE-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(4-ethoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O XPKZXNJNXKJNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIHUFJYHZUYNTG-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(4-ethyl-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O CIHUFJYHZUYNTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQIIGGVWLMAJA-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(4-heptoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O PQQIIGGVWLMAJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOACHJAMCSZOSF-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(4-hexoxy-2-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O OOACHJAMCSZOSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWUUXBWHMUEPOI-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-[2-hydroxy-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yloxy)phenyl]methanone Chemical compound OC1=CC(OC(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O PWUUXBWHMUEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAVFQBRVHXCMN-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-[2-hydroxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]methanone Chemical compound OC1=CC(OC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O NEAVFQBRVHXCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZMSOAHAJSDFK-UHFFFAOYSA-N (2-dodecoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 JRZMSOAHAJSDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVMSLODJKCPMFQ-UHFFFAOYSA-N (4-butyl-2-hydroxyphenyl)-(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(CCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O QVMSLODJKCPMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYLBGGHQAITDCF-UHFFFAOYSA-N (4-decoxy-2-hydroxyphenyl)-(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O LYLBGGHQAITDCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPXPMGQGJHELEO-UHFFFAOYSA-N (4-decyl-2-hydroxyphenyl)-(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(CCCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O RPXPMGQGJHELEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanamine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC(OC)=CC=C1CC(N)C1=CC=C(OC)C=C1 ROLAGNYPWIVYTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)-1-methoxyethanol Chemical compound COC(O)COCCO YHYCMHWTYHPIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ITLDHFORLZTRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDWJJJRPZTZWDE-UHFFFAOYSA-N 4-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1N1N=C2C=C(Cl)C=CC2=N1 PDWJJJRPZTZWDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JCVYBOBMXKFQIV-UHFFFAOYSA-N CC(CC=C1C(c2ccccc2O)=O)(C=C1O)O Chemical compound CC(CC=C1C(c2ccccc2O)=O)(C=C1O)O JCVYBOBMXKFQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=C(C(=O)OCC=C)C=C1 ZDNFTNPFYCKVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N oxybenzone Chemical compound OC1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 DXGLGDHPHMLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31507—Of polycarbonate
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Description
本発明は紫外線吸収性に優れたプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものである。更に詳細には波長が４００ｎｍ近辺の紫外線を吸収するにもかかわらず、黄色の着色が少ないプラスチックレンズ及びその製造方法に関するものである。
紫外線は波長が約２００〜４００ｎｍの電磁波であり、人体に対し種々の悪影響を与えると言われている。眼鏡レンズにおいても、紫外線からの人眼保護の観点から紫外線吸収レンズへの要望が高まってきている。プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する方法としては種々の方法があるが、第一の方法として、２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等を紫外線吸収剤として用い、この紫外線吸収剤をプラスチックレンズモノマーに混合し、重合したプラスチックレンズが提案されている（例えば特許文献１〜５参照）。
しかしながら、第一の方法により、従来使用されている紫外線吸収剤(例えば２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等) を用いて波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するレンズを製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪くなるという不具合があった。
しかしながら、第一の方法により、従来使用されている紫外線吸収剤(例えば２，２'−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２，２'−ジヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベンゾフェノン等) を用いて波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するレンズを製造する場合、特に代表的なプラスチック眼鏡レンズ材料であるジエチレングリコールビスアリルカーボネートにおいては黄色の着色が大きいため、見栄えが悪くなるという不具合があった。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する第二の方法としては、プラスチックレンズの染色と同じ方法が挙げられ、８０〜１００℃に加熱した紫外線吸収剤を分散させた水溶液に、プラスチックレンズを浸漬することにより、紫外線吸収剤をプラスチックレンズに含浸させる方法がある（例えば特許文献６参照) 。波長が４００ｎｍまでの紫外線を吸収する特性を有する従来の市販のプラスチック眼鏡レンズは、この第二の方法により製造されているものが大半であると推定される。
しかしながら、該第二の方法により、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合には、充分な紫外線吸収能力を付与しようとすると、４０分程度の長時間の浸漬時間が必要となり、生産性が低くなるという問題点がある。生産性の向上のため、通常溶媒として使用される水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きくなるという可能性があった。
しかしながら、該第二の方法により、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズを製造する場合には、充分な紫外線吸収能力を付与しようとすると、４０分程度の長時間の浸漬時間が必要となり、生産性が低くなるという問題点がある。生産性の向上のため、通常溶媒として使用される水の代わりに有機溶媒を用いる方法も提案されているが、この方法で製造された波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線を吸収するプラスチックレンズは、黄色の着色が大きくなるという可能性があった。
プラスチック眼鏡レンズに紫外線吸収能を付与する第三の方法としては、紫外線吸収及び／又は散乱する物質をプラスチックレンズ表面に塗布する方法が挙げられる（例えば特許文献７参照) 。
しかしながら、該第三の方法も、紫外線吸収層を形成する場合、プラスチックレンズの耐擦傷性が不十分になるおそれ、また層の膜が剥がれやすいという可能性があった。
しかしながら、該第三の方法も、紫外線吸収層を形成する場合、プラスチックレンズの耐擦傷性が不十分になるおそれ、また層の膜が剥がれやすいという可能性があった。
本発明は、上述した課題を解決することを目的としてなされたものである。その第一の目的は、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収特性に関し、従来の特性を損なわず、従来のプラスチックレンズと比べて、黄色の着色が少ないレンズを提供することにある。また、第二の目的は、前記レンズを製造する際、製造時間が短縮可能な製造方法を提供することにある。
本発明者らは前記目的を達成するため鋭意検討した結果、プラスチック基材の原料モノマーに特定の紫外線吸収剤を添加させてプラスチックレンズを製造することにより、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収性に優れ、且つ黄色の着色が少ないプラスチックレンズが得られることを見出し本発明に到達した。すなわち、本発明は プラスチック基材中に、一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導体を含有したプラスチックレンズである
。
（式中Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基あるいは炭素数２〜１２のアルコキシル基を示す。）
。
本発明のプラスチックレンズは、波長が４００ｎｍ近辺までの紫外線の吸収特性に関し、従来の特性を損なわず、かつ従来のプラスチックレンズと比べて、黄色の着色が少ないレンズである。また、本発明のプラスチックレンズの製造方法によれば、上述の特性を有するプラスチックレンズを短い製造時間で効率的に製造することができる。
本発明において用いられる一般式(Ｉ)の化合物が、プラスチック基材、特にジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを原料とするプラスチック基材を製造する際に、紫外線吸収剤として用いられることは知られていなかった。しかも該一般式(Ｉ)の化合物を添加して、重合した場合に、波長が385nm近辺までの紫外線を吸収し、従来のプラスチックレンズと比べて黄色の程度が少ないプラスチックレンズが得られることは全く知られていなかった。
一般式(Ｉ)で表されるベンゾフェノン誘導体としては特に限定されないが、Ｒは炭素数２〜１２の直鎖状または分岐状のアルキル基あるいは炭素数２〜１２のアルコキシル基であることを必須とし、この範囲内で本発明の効果を発揮する。特にＲは炭素数６〜１０の範囲の直鎖状または分岐状のアルキル基あるいは炭素数６〜１０の範囲のアルコキシル基であることが好ましい。またＲの位置についても３位〜６位のいずれをとることもできるが、特に４位の位置であることが好ましい。
一般式(Ｉ)で表されるベンゾフェノン誘導体の具体例としては、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-エチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-プロピルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-プロピルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ペンチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘキシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘプチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-オクチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ノニルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-デシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ウンデシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-エトキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-プロピルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-プロピルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ブトキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-ブチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-ブチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ペンチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘキシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘプチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ノニルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-デシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ウンデシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
一般式(Ｉ)で表されるベンゾフェノン誘導体の具体例としては、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-エチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-プロピルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-プロピルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-ブチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ペンチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘキシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘプチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-オクチルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ノニルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-デシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ウンデシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-エトキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-プロピルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-プロピルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ブトキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-i-ブチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-ブチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ペンチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘキシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ヘプチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-tert-オクチルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ノニルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-デシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ウンデシルオキシベンゾフェノン、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
一般式(Ｉ)で表される化合物の添加量は、プラスチック基材原料モノマ−の種類や所望の紫外線吸収特性によって異なるが、プラスチック基材の原料モノマ−全量に対して０．０１〜５重量％の範囲で使用することが望ましく、０．０１〜１重量％の範囲で使用することがより好ましい。本発明におけるプラスチック基材は、その基材の中心厚を２．２ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値が１．８以下であることが好ましく、さらには０．７〜１．８の範囲であることが好ましい。また波長３８５ｎｍにおける透過率が５．０％以下であることが好ましい。こうした物性を有するプラスチック基材を得るためには、一般式(Ｉ)で表される化合物の添加量は、使用する紫外線吸収剤によっても異なるが、プラスチック基材原料モノマ−１００重量部に対して０．０２〜０．２０重量部の範囲で使用することが特に望ましい。
本発明で用いられるプラスチック基材として用いられる樹脂としては、特に限定はなく、例えば、ポリ(チオ)ウレタン樹脂、エピチオ基を有する化合物を原料とする硫黄含有樹脂、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーを原料とする樹脂などが挙げられる。その中で、特に、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーが好ましく、これに一般式(Ｉ)で表される化合物を添加すれば、従来得られていた紫外線吸収特性を損なうことなく、従来の基材よりも黄色の程度の少ないものが容易に得られる。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーとは、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独、及びジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合モノマーを意味する。その共重合可能なモノマーの具体例としては、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルスチレン、クロルメチルスチレン、ジビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ｎ−ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート等のモノ（メタ）アクリレート類；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−フェノキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシ基を有するモノ（メタ）アクリレート類；エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−１，３−ジ（メタ）アクリロキシプロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ジエトキシ）フェニル〕プロパン、２，２−ビス〔４−（（メタ）アクリロキシ・ポリエトキシ）フェニル〕プロパン等のジ（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパントリメタクリレート、テトラメチロールメタントリメタクリレート等のトリ（メタ）アクリレート類；テトラメチロールメタンテトラ（メタ）アクリレート等のテトラ（メタ）アクリレート類〔ただし、本明細書中の（メタ）アクリレートは、メタクリレート又はアクリレートを意味する〕；ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルテレフタレートなどが挙げられる。本発明においては、これらのうち、高屈折率のプラスチック眼鏡レンズを提供する観点から、芳香環を有する化合物が好ましい。尚、ジエチレングリコールビスアリルカーボネートと他のモノマーとの混合モノマ−から得られる共重合体は公知であり、その例として、特開昭５４−４１９６５号公報、特開昭５１−１２５４８７号公報、特再平０１−５０３８０９号公報などに開示されている共重合体が挙げられる。また、これら公報に記載されているジエチレングリコールビスアリルカーボネートと、このジエチレングリコールビスアリルカーボネートと共重合可能なモノマーとの混合物は、本発明におけるジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマーに包含される。
本発明のプラスチック基材の性状は様々なものがあり、使用目的等により適宜選定すれば良いが、例えば、ジエチレングリコ−ルビスアリルカ−ボネ−トを原料とする基材の場合、基材の中心厚を２．２ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値を１．８以下、好ましくは０．７〜１．８の範囲とし、且つ波長３８５ｎｍにおける透過率が５．０％以下にすることにより、特に、紫外線吸収性能及び白色化に優れたプラスチック基材が得られる。
本発明のプラスチック眼鏡レンズは、紫外線吸収剤である一般式(Ｉ)を添加混合したプラスチックレンズモノマーを重合すること、また、基板ができた後に、紫外線吸収剤を分散させた液に浸漬することにより得られる。プラスチックレンズモノマーの重合方法は、特に限定されるものではないが、通常、注型重合が採用される。紫外線吸収剤である一般式(Ｉ)を添加混合したプラスチックレンズモノマーを重合する場合、一般式(Ｉ)の紫外線吸収剤と、上述のプラスチックレンズモノマーとを混合した後、この混合液をレンズ成型用鋳型中に注入し、−２０℃〜１５０℃の範囲の温度で加熱等することよりプラスチック眼鏡レンズが得られる。一般式(Ｉ)の紫外線吸収剤と、プラスチックレンズモノマーとの混合液には、例えばIPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)等の重合開始剤、さらに、特開平０７−０６３９０２号公報、特開平０７−１０４１０１号公報、特開平０９−２０８６２１号公報、特開平０９−２５５７８１号公報等に記載されている重合触媒、特開平０１−１６３０１２号公報、特開平０３−２８１３１２号公報等に記載されている内部離型剤、酸化防止剤等の助剤を必要に応じて添加することができる。
また、基板ができた後に、紫外線吸収剤を分散させた液に浸漬する方法を用いる場合には、通常紫外線吸収剤に水あるいはアルコールなどの有機溶媒等を加えたものを使用する。また、これらにさらに紫外線吸収剤の分散を向上させるための界面活性剤、プラスチックを膨潤させるためのベンジルアルコール等の膨潤剤、酸化防止剤などを添加してもよい。紫外線吸収剤の溶液中の濃度は、紫外線吸収性を付与するレンズの処理枚数、温度条件、圧力条件、基板の物理特性、得ようとする紫外線吸収特性の程度によって適宜選定されるものであり、一概には定められないが、通常、紫外線吸収剤溶液１リットル当たり0.０１〜２０ｇとすることができる。また、界面活性剤を添加する場合、その添加量は特に限定されるものではないが、通常、水等の溶媒１リットルに対して１〜５０ミリリットルとすることができる。紫外線吸収剤溶液温度や圧力は、レンズの光学特性を損なわない範囲であれば特に限定されるものではないが、紫外線吸収剤をレンズ内に短時間で拡散させるために、溶液温度は１００〜１３０℃が好ましい。なお、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚により変化するため、ＹＩ値及び透過率はレンズの中心厚において測定する。
本発明で得られるプラスチック眼鏡レンズは、着色剤を用いて染色処理を行うことができる。また、耐擦傷性向上のため、有機ケイ素化合物、酸化スズ、酸化ケイ素、酸化ジルコニウム、酸化チタン等の微粒子状無機物等を有するコーティング液を用いて硬化被膜をプラスチックレンズ上に形成することができ、耐衝撃性を向上させるためにポリウレタンを主成分とするプライマー層を設けることができる。さらに、反射防止の性能を付与するために、酸化ケイ素、二酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化タンタル等を用いて反射防止膜を施すこともでき、撥水性向上のため、フッ素原子を有する有機ケイ素化合物を用いて撥水膜を反射防止膜上に施すことができる。
以下、本発明を具体的に説明するために実施例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、次に記す物性は次の方法により求めた。
（１）ＹＩ値：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）透過率：分光光度計( Ｕ３４１０，日立製作所（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における透過率を測定した。
（１）ＹＩ値：ＪＩＳ Ｋ７１０３−１９７７に規定されているプラスチックの黄色度及び黄色度試験方法に準じて測定した。
（２）透過率：分光光度計( Ｕ３４１０，日立製作所（株) 製) を用いて３８５ｎｍの波長における透過率を測定した。
実施例１
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０５重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した。充分に攪拌混合したのち原料中の異物を取り除くため、０．２ミクロンのフィルターでろ過し、ガラスモールドと樹脂製ガスケットと固定用バネからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径７０ｍｍ、肉厚２．２ｍｍに設定)の中に注入した。鋳型に注入されたモノマーを硬化させるため、鋳型のレンズ凸面が下でほぼ水平になるような重合姿勢で、４０〜８５℃まで２０時間かけてゆっくり昇温し、８５℃で３０分間保持した後、８０℃まで３０分間かけて降下させて重合をおこなった。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外し１２０℃で１時間熱処理（アニール）してレンズを得た。
得られたレンズはYI値１．５５で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であり良好な紫外線カット性を示した。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０５重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した。充分に攪拌混合したのち原料中の異物を取り除くため、０．２ミクロンのフィルターでろ過し、ガラスモールドと樹脂製ガスケットと固定用バネからなるレンズ成型用鋳型(0.00D、レンズ径７０ｍｍ、肉厚２．２ｍｍに設定)の中に注入した。鋳型に注入されたモノマーを硬化させるため、鋳型のレンズ凸面が下でほぼ水平になるような重合姿勢で、４０〜８５℃まで２０時間かけてゆっくり昇温し、８５℃で３０分間保持した後、８０℃まで３０分間かけて降下させて重合をおこなった。重合終了後、ガスケットとモールドを取り外し１２０℃で１時間熱処理（アニール）してレンズを得た。
得られたレンズはYI値１．５５で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であり良好な紫外線カット性を示した。
実施例２
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート７１．８９重量部、メチルメタクリレ−ト２０．００重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０５重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１０．６１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.35で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であり良好な紫外線カット性を示した。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート７１．８９重量部、メチルメタクリレ−ト２０．００重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０５重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１０．６１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.35で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であり良好な紫外線カット性を示した。
実施例３
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０６重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.58で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であり良好な紫外線カット性を示した。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを０．０６重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.58で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であり良好な紫外線カット性を示した。
実施例４
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンを０．０６重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.75で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.1％であり良好な紫外線カット性を示した。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート９１．８９重量部に紫外線吸収剤として2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンを０．０６重量部添加し、均一に溶解させた後、重合開始剤として、IPP(イソプロピルパ−オキシジカ−ボネ−ト)を２７％含むジエチレングリコールビスアリルカーボネート溶液を１１．１１重量部添加した以外は全て実施例1と同様にしてレンズを作製した。
得られたレンズはYI値1.75で、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.1％であり良好な紫外線カット性を示した。
比較例1
使用する紫外線吸収剤として2,2'4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノンを0.05重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値1.94と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
使用する紫外線吸収剤として2,2'4,4'-テトラヒドロキシベンゾフェノンを0.05重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値1.94と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
比較例2
使用する紫外線吸収剤として2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンを1.00重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.14と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であった。
使用する紫外線吸収剤として2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンを1.00重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.14と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であった。
比較例3
使用する紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.27と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.9％であった。
使用する紫外線吸収剤として2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.27と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.9％であった。
比較例4
使用する紫外線吸収剤として2-(2,4-ヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.84と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
使用する紫外線吸収剤として2-(2,4-ヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.84と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
比較例5
使用する紫外線吸収剤として5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.08重量部にした以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.66と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であった。
使用する紫外線吸収剤として5-クロロ-2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-ベンゾトリアゾールを0.08重量部にした以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値3.66と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は0.5％であった。
比較例6
使用する紫外線吸収剤として2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンを0.08重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.40と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.2％であった。
使用する紫外線吸収剤として2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノンを0.08重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.40と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.2％であった。
比較例7
使用する紫外線吸収剤として2,2'-ジヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.22と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
実施例1〜4及び比較例1〜7で得られたレンズの物性値を表1に、透過率曲線を図１〜図１１に示す。
使用する紫外線吸収剤として2,2'-ジヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノンを0.15重量部添加した以外は、全て実施例1と同様にしてプラスチックレンズを作製した。得られたレンズはYI値2.22と黄色化しており、３８５ｎｍにおける紫外線透過率は1.0％であった。
実施例1〜4及び比較例1〜7で得られたレンズの物性値を表1に、透過率曲線を図１〜図１１に示す。
Claims (10)
- プラスチック基材中に、下記一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導体を含有した
プラスチックレンズ。
- 前記一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導体が、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン又は2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンである請求項１記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチック基材が、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系のモノマ−を重合して得られるプラスチック基材である請求項１または２に記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチック基材は、中心厚を２．２ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値が１．８以下、且つ波長３８５ｎｍにおける透過率が５．０％以下である請求項1〜３のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチック基材上に、耐衝撃性向上膜、硬化被膜、反射防止膜及び撥水膜から選ばれる機能膜を少なくとも１種施した請求項１〜４のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
- プラスチック基材の原料モノマ−に、下記一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導
体を添加する工程、該ベンゾフェノン誘導体を含有するプラスチック基材の原料モノマ−を加熱してプラスチック基材を作製する工程を備えたプラスチックレンズの製造方法。
- 前記一般式（I）で表されるベンゾフェノン誘導体が、2,2',4'-トリヒドロキシ-4-オクチルオキシベンゾフェノン又は2,2',4'-トリヒドロキシ-4-ドデシルオキシベンゾフェノンである請求項６記載のプラスチックレンズ。
- 前記プラスチック基材の原料モノマ−は、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート系モノマ−である請求項６または７記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記プラスチック基材は、中心厚２．２ｍｍとしたときの中心におけるＹＩ値が０．７〜１．８、且つ波長３８５ｎｍにおける透過率が５．０％以下である請求項６〜８のいずれか１項に記載のプラスチックレンズの製造方法。
- 前記プラスチック基材上に、耐衝撃性向上膜、硬化被膜、反射防止膜及び撥水膜から選ばれる機能膜を少なくとも１種施す工程をさらに備えた請求項６〜９のいずれか１項に記載のプラスチックレンズの製造方法。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003287135A JP4117231B2 (ja) | 2003-08-05 | 2003-08-05 | プラスチックレンズ及びその製造方法 |
| KR1020040056650A KR100606872B1 (ko) | 2003-08-05 | 2004-07-21 | 플라스틱 렌즈와 이 렌즈의 제조방법 |
| CA 2475648 CA2475648C (en) | 2003-08-05 | 2004-07-23 | Plastic lens and process for preparing the lens |
| AT04018338T ATE413614T1 (de) | 2003-08-05 | 2004-08-03 | Kunststofflinse und verfahren zu deren herstellung. |
| EP20040018338 EP1505412B1 (en) | 2003-08-05 | 2004-08-03 | Plastic lens and process for producing the lens |
| ES04018338T ES2316902T3 (es) | 2003-08-05 | 2004-08-03 | Lente plastica y procedimiento para producir la lente. |
| DE200460017549 DE602004017549D1 (de) | 2003-08-05 | 2004-08-03 | Kunststofflinse und Verfahren zu deren Herstellung. |
| US10/910,379 US20050046967A1 (en) | 2003-08-05 | 2004-08-04 | Plastic lens and process for preparing the lens |
| RU2004123923A RU2271026C1 (ru) | 2003-08-05 | 2004-08-04 | Пластиковая линза и процесс изготовления линзы |
| TW93123300A TWI258594B (en) | 2003-08-05 | 2004-08-04 | Plastic lens and process for preparing the lens |
| CNB2004100562363A CN100409031C (zh) | 2003-08-05 | 2004-08-05 | 塑料透镜和制备透镜的方法 |
| US11/489,711 US20070141355A1 (en) | 2003-08-05 | 2006-07-20 | Plastic lens and process for preparing the lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2003287135A JP4117231B2 (ja) | 2003-08-05 | 2003-08-05 | プラスチックレンズ及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005055716A JP2005055716A (ja) | 2005-03-03 |
| JP4117231B2 true JP4117231B2 (ja) | 2008-07-16 |
Family
ID=33550018
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2003287135A Expired - Fee Related JP4117231B2 (ja) | 2003-08-05 | 2003-08-05 | プラスチックレンズ及びその製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20050046967A1 (ja) |
| EP (1) | EP1505412B1 (ja) |
| JP (1) | JP4117231B2 (ja) |
| KR (1) | KR100606872B1 (ja) |
| CN (1) | CN100409031C (ja) |
| AT (1) | ATE413614T1 (ja) |
| CA (1) | CA2475648C (ja) |
| DE (1) | DE602004017549D1 (ja) |
| ES (1) | ES2316902T3 (ja) |
| RU (1) | RU2271026C1 (ja) |
| TW (1) | TWI258594B (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20080102122A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Shivkumar Mahadevan | Antimicrobial polymeric articles, processes to prepare them and methods of their use |
| KR20090076753A (ko) | 2008-01-08 | 2009-07-13 | 주식회사 엘지화학 | 투명한 수지 조성물 |
| KR20090076754A (ko) * | 2008-01-08 | 2009-07-13 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름, 위상차 필름, 보호 필름 및 이들을 포함하는액정 표시 장치 |
| KR101091534B1 (ko) * | 2008-04-30 | 2011-12-13 | 주식회사 엘지화학 | 광학 필름 및 이를 포함하는 정보전자 장치 |
| US8613986B2 (en) | 2008-04-30 | 2013-12-24 | Lg Chem, Ltd. | Optical film and information technology apparatus comprising the same |
| KR101105424B1 (ko) * | 2008-04-30 | 2012-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 수지 조성물 및 이를 이용하여 형성된 광학 필름 |
| JP4930657B2 (ja) * | 2010-05-31 | 2012-05-16 | 日産自動車株式会社 | 撥水フィルム及びこれを備えた自動車用部品 |
| WO2013024863A1 (ja) | 2011-08-15 | 2013-02-21 | Hoya株式会社 | プラスチックレンズ |
| BR112018009647B1 (pt) | 2015-11-27 | 2022-07-12 | Mitsui Chemicals, Inc. | Composição polimerizável para material óptico, e material óptico, artigo moldado e lente plástica obtidos a partir da referida composição, bem como método para fabricar uma lente plástica |
| EP3282290B1 (en) | 2016-08-09 | 2018-10-17 | Essilor International | Composition for the manufacture of an ophtalmic lens comprising an encapsulated light-absorbing additive |
| TWI655454B (zh) * | 2016-09-07 | 2019-04-01 | 大立光電股份有限公司 | 光學成像鏡頭及其塑膠材料、取像裝置及電子裝置 |
| US10890699B2 (en) * | 2016-09-07 | 2021-01-12 | Largan Precision Co., Ltd. | Optical image lens assembly, image capturing apparatus and electronic device |
| US11073638B2 (en) | 2016-09-07 | 2021-07-27 | Largan Precision Co., Ltd. | Optical image lens assembly and plastic material thereof, image capturing apparatus and electronic device |
| JP2018059967A (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-12 | ホヤ レンズ タイランド リミテッドＨＯＹＡ Ｌｅｎｓ Ｔｈａｉｌａｎｄ Ｌｔｄ | 眼鏡レンズの製造方法 |
| WO2018062552A1 (ja) * | 2016-09-30 | 2018-04-05 | ホヤ レンズ タイランド リミテッド | 眼鏡レンズの製造方法、及び眼鏡レンズ |
| TWI724366B (zh) * | 2017-08-16 | 2021-04-11 | 大立光電股份有限公司 | 光學成像鏡頭及其塑膠材料、取像裝置及電子裝置 |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2686812A (en) * | 1951-09-07 | 1954-08-17 | Gen Aniline & Film Corp | 2, 2', 4-trihydroxy-4'-alkoxybenzophenones and the process of preparing the same |
| US3872042A (en) * | 1972-02-01 | 1975-03-18 | Buckbee Mears Co | Plastic lenses and method of making same |
| US4108827A (en) * | 1976-12-13 | 1978-08-22 | American Optical Corporation | Colorless allyl diglycol carbonate |
| WO1989009418A1 (en) * | 1988-03-31 | 1989-10-05 | Hoya Corporation | Plastic lens |
| CN1052256A (zh) * | 1989-12-05 | 1991-06-19 | 苏联科学院化学物理研究所 | 人造眼晶状体及其制造用聚合物组分 |
| US5236967A (en) * | 1990-01-12 | 1993-08-17 | Asahi Denka Kogyo K.K. | Optical molding resin composition comprising polythiol-polyene compounds |
| JP3083307B2 (ja) * | 1990-01-12 | 2000-09-04 | 旭電化工業株式会社 | 光学的造形用樹脂組成物 |
| JPH0688066A (ja) * | 1992-09-09 | 1994-03-29 | Toray Ind Inc | 紫外線吸収剤及びそれを含む紫外線吸収組成物 |
| JPH09265059A (ja) * | 1996-03-28 | 1997-10-07 | Asahi Optical Co Ltd | 眼鏡レンズ |
| US5907026A (en) * | 1997-08-27 | 1999-05-25 | General Electric Company | Polycarbonate compositions comprising polyester resins and ultraviolet light absorbers |
| CN1224172A (zh) * | 1998-01-22 | 1999-07-28 | 张金久 | 超微粒近视镜片 |
| US6462884B2 (en) * | 1999-07-16 | 2002-10-08 | Technology Resource International Corporation | Polymerizable composition and optical articles using the same |
| TW574286B (en) * | 2002-06-24 | 2004-02-01 | Shin-Guo Hung | Method for preparing the crosslinkable UV-absorbing compound |
| JP4369194B2 (ja) * | 2003-09-30 | 2009-11-18 | Ｈｏｙａ株式会社 | プラスチックレンズ及びその製造方法 |
-
2003
- 2003-08-05 JP JP2003287135A patent/JP4117231B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-07-21 KR KR1020040056650A patent/KR100606872B1/ko active IP Right Grant
- 2004-07-23 CA CA 2475648 patent/CA2475648C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-03 AT AT04018338T patent/ATE413614T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-08-03 ES ES04018338T patent/ES2316902T3/es active Active
- 2004-08-03 DE DE200460017549 patent/DE602004017549D1/de active Active
- 2004-08-03 EP EP20040018338 patent/EP1505412B1/en not_active Not-in-force
- 2004-08-04 RU RU2004123923A patent/RU2271026C1/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-08-04 TW TW93123300A patent/TWI258594B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-08-04 US US10/910,379 patent/US20050046967A1/en not_active Abandoned
- 2004-08-05 CN CNB2004100562363A patent/CN100409031C/zh not_active Expired - Fee Related
-
2006
- 2006-07-20 US US11/489,711 patent/US20070141355A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2271026C1 (ru) | 2006-02-27 |
| TW200525172A (en) | 2005-08-01 |
| JP2005055716A (ja) | 2005-03-03 |
| CN100409031C (zh) | 2008-08-06 |
| KR100606872B1 (ko) | 2006-08-01 |
| CA2475648A1 (en) | 2005-02-05 |
| CA2475648C (en) | 2008-09-23 |
| KR20050016009A (ko) | 2005-02-21 |
| US20070141355A1 (en) | 2007-06-21 |
| TWI258594B (en) | 2006-07-21 |
| US20050046967A1 (en) | 2005-03-03 |
| DE602004017549D1 (de) | 2008-12-18 |
| EP1505412A1 (en) | 2005-02-09 |
| CN1580871A (zh) | 2005-02-16 |
| ATE413614T1 (de) | 2008-11-15 |
| EP1505412B1 (en) | 2008-11-05 |
| ES2316902T3 (es) | 2009-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4117231B2 (ja) | プラスチックレンズ及びその製造方法 | |
| JP3676138B2 (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 | |
| JP4369194B2 (ja) | プラスチックレンズ及びその製造方法 | |
| JP7372264B2 (ja) | 光学材料用硬化性組成物および光学材料 | |
| WO2019189855A1 (ja) | 光学物品 | |
| JP4149068B2 (ja) | 眼用レンズ材料 | |
| EP2693261A1 (en) | Photochromic lens | |
| JP2009019157A (ja) | フォトクロミック硬化性組成物 | |
| JP4410160B2 (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法 | |
| JP4334633B2 (ja) | プラスチックレンズ用重合組成物 | |
| EP1388749B1 (en) | Plastic photochromic lenses for glasses and process for their production | |
| JP3859917B2 (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ | |
| JP4343118B2 (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズの製造方法及び眼鏡レンズ | |
| JP2005025228A (ja) | 紫外線吸収性に優れたプラスチック眼鏡レンズ及びその製造方法 | |
| JP2008090327A (ja) | 紫外線吸収性プラスチックレンズの製造方法 | |
| JP4230884B2 (ja) | プラスチックレンズの製造方法 | |
| KR100677864B1 (ko) | 자외선 차단 능력이 있는 플라스틱 렌즈용광학원재료 | |
| JP3432562B2 (ja) | プラスチック製光学素子の製造方法 | |
| JPH01257819A (ja) | 眼鏡用プラスチックレンズの染色方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060605 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080229 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080415 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080421 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4117231 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110425 Year of fee payment: 3 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120425 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130425 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130425 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140425 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |