JP4055823B1 - 帯電防止剤およびその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】帯電防止剤は、例えばテトラエチルアンモニウムテトラフェニルボレート、オクチルトリメチルアンモニウムテトラフェニルボレート、ベンジルトリブチルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのような低分子第4級アンモニウムのボロン塩である。
【選択図】図1
Description
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよい複素環基を表し、隣り合うR5〜R8は、互いに結合して環を形成してもよい。)
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルキル基、
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ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよい複素環基を表し、隣り合うR5〜R8は、互いに結合して環を形成してもよい。)
原子、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアリール基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよい複素環基を表す。
ナトリウムテトラフェニルボレート 342gを、イオン交換水1Lに溶解させ、ナトリウムテトラフェニルボレート水溶液を得た。この水溶液に、テトラエチルアンモニウムブロマイド 210gをイオン交換水1Lに溶解させて得たテトラエチルアンモニウムブロマイド水溶液を徐々に添加した。析出物をろ過することにより、化合物(9)を 403g得た。元素分析((株)柳本製作所製 MT−5、以下同様)(組成式:C32H40BN 計算値(%):C,85.51;H,8.97;N,3.12 実測値(%):C,85.61;H,8.85;N,3.24)により確認した。
テトラエチルアンモニウムブロマイドの代わりに、オクチルトリメチルアンモニウムブロマイド を用いた以外は、合成例1と同様にして、化合物(20)を得た。元素分析(組成式:C35H46BN 計算値(%):C,85.52;H,9.43;B,2.20;N,2.85 実測値(%):C,85.68;H,9.36;N,2.79)により確認した。
ナトリウムテトラフェニルボレート の代わりに、ナトリウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート を、テトラエチルアンモニウムブロマイドの代わりに、トリメチルビニルオキシカルボニルメチルアンモニウムクロライド を用いた以外は、合成例1と同様にして、化合物(47)を得た。元素分析(組成式:C31H14BF20NO2 計算値(%):C,45.23;H,1.71;N,1.70 実測値(%):C,45.14;H,1.78;N,1.88)により確認した。
トリメチルビニルオキシカルボニルメチルアンモニウムクロライド の代わりに、アリルトリメチルアンモニウムブロマイド を用いた以外は、合成例3と同様にして、化合物(56)を得た。元素分析(組成式:C30H14BF20N 計算値(%):C,46.24;H,1.81;N,1.80 実測値(%):C,46.18;H,1.74;N,1.89)により確認した。
トリメチルビニルオキシカルボニルメチルアンモニウムクロライド の代わりに、テトラブチルアンモニウムブロマイド を用いた以外は、合成例3と同様にして、化合物(62)を得た。元素分析(組成式:C40H36BF20N 計算値(%):C,52.14;H,3.94;N,1.52 実測値(%):C,52.00;H,4.00;N,1.66)により確認した。
トリメチルビニルオキシカルボニルメチルアンモニウムクロライド の代わりに、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド を用いた以外は、合成例3と同様にして、化合物(64)を得た。元素分析(組成式:C43H34BF20N 計算値(%):C,54.05;H,3.59;N,1.47 実測値(%):C,54.20.14;H,5.66;N,1.68)により確認した。
合成例1に従い、目的とする化合物に相当するボレートのナトリウム、カリウム、リチウムまたはマグネシウムハライド塩と、目的とする化合物に相当するアンモニウム塩のブロマイド、クロライドまたはヨーダイドとの塩交換により化合物を合成した。なお、原料はアルドリッチ社、東京化成社、ナカライテスク社、メルク社等の試薬メーカーから購入した。
UV硬化性モノマーとして、紫光UV1700B(日本合成化学社製)を1.5g、重合開始剤として、ダイドキュア174(大同化成社製)を0.15g、希釈溶剤としてPGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)を3g、帯電防止剤として、化合物(1)を0.03g(樹脂比2%)秤量し、混合し、混合液が均一になるように撹拌した。
化合物(1)の代わりに、化合物(2)から化合物(80)を用いた以外は、実施例1と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
化合物(1)から化合物(80)を0.075g(樹脂比5%)用いた以外は、実施例1から実施例80と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ライトエステルDQ−100(共栄社化学社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ライトエステルDQ−100(共栄社化学社製)を用いた以外は、実施例81と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤サンコノールA400−50R(三光化学工業社製)を用いた以外は、実施例1と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤サンコノールA400−50R(三光化学工業社製)を用いた以外は、実施例81と同様にして硬化塗膜の表面抵抗値を測定した。
アクアブル48E(昭和ワニス株式会社製 水溶性アルキッド樹脂)100gに、化合物(1)を5g添加し均一になるように混合し、樹脂ワニスを作製した。この樹脂ワニスをバーコーター#15を用いて、ガラス基板上に塗布し、塗膜を形成し、100℃にて30分加熱乾燥した。帯電防止能の評価として、塗膜の表面抵抗値を測定した結果を表3に示す。
化合物(1)の代わりに、表3に記載した化合物を用いた以外は、実施例161と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表3に示す。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ライトエステルDQ−100(共栄社化学社製)を用いた以外は、実施例161と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表3に示す。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ダスパー125B(ミヨシ樹脂株式会社製)を用いた以外は、実施例161と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表3に示す。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤エマルゲン105(花王株式会社製)を用いた以外は、実施例161と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表3に示す。
高密度ポリエチレン(アルドリッチ社製)100gと化合物(1)5gを井上製作所製ニーダーを用いて150℃で5時間混練した。さらに、押出し成型機を用いて混練物を押し出し、厚さ5mmの樹脂板を形成した。帯電防止能の評価として、樹脂板の表面抵抗値を測定した結果を表4に示す。また、樹脂板の変色の有無についても評価した。
化合物(1)の代わりに、表4に記載した化合物を用いた以外は、実施例202と同様にして樹脂板の表面抵抗値を測定した。結果を表4に示す。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ドデシルピリジニウムクロライド(DPC:東京化成社製)を用いた以外は、実施例202と同様にして樹脂板の表面抵抗値を測定した。結果を表4に示す。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ダスパー125B(ミヨシ樹脂株式会社製)を用いた以外は、実施例202と同様にして樹脂板の表面抵抗値を測定した。結果を表4に示す。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤エマルゲン105(花王株式会社製)を用いた以外は、実施例202と同様にして樹脂板の表面抵抗値を測定した。結果を表4に示す。
化合物(1)0.5gをPGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)10gに溶解させ、溶液をスピンコーターを用いて100μmのPETフィルムの上に塗布し、80℃で1分間乾燥させ塗膜を形成した。帯電防止能の評価として、塗膜の表面抵抗値を測定した結果を表5に示す。
化合物(1)の代わりに、表5に記載した化合物を用いた以外は、実施例244と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表5に示す。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ドデシルピリジニウムクロライド(DPC:東京化成社製)を用いた以外は、実施例244と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表5に示す。
化合物(1)の代わりに、市販の帯電防止剤ダスパー125B(ミヨシ樹脂株式会社製)を用いた以外は、実施例244と同様にして塗膜の表面抵抗値を測定した。結果を表5に示す。
本発明の帯電防止剤のいくつかについて、水、有機溶剤、UV硬化性モノマーへの溶解性を表8にまとめた。
表7に示す帯電防止剤の水、有機溶剤、UV硬化性モノマーへの溶解性について表8にまとめた。
UVモノマーとして、紫光UV1700B(日本合成化学社製)を5g、重合開始剤として、ダイドキュア174(大同化成社製)を0.5g、希釈溶剤として酢酸エチルを15g、化合物(1)を0.5g(樹脂比5%)秤量し、混合し、撹拌した。
化合物(1)の代わりに、表9に示す化合物を用いたこと以外は同様にして、硬化塗膜を作成してヘイズ値を測定した。結果を表9に示す。
UV硬化性モノマーとして、アロニックスM408(東亞合成株式会社製)を5g、重合開始剤として、ダイドキュア174(大同化成社製)を0.5g、希釈溶剤として酢酸エチルを15g、化合物(1)を0.5g(樹脂比5%)秤量し、混合し、撹拌した。
化合物(1)の代わりに、表10に示す化合物を用いたこと以外は同様にして、表面抵抗値を測定した。結果を表10に示す。
UVモノマーとして、アロニックスM402(東亞合成株式会社製)を10g、重合開始剤として、イルガキュア907(チバスペシャルティケミカルズ社製)を0.5g、希釈溶剤として酢酸エチルを15g秤量し、混合し、撹拌した。得られた混合液に、化合物(1)0.1g(樹脂比1%)のメタノール(5g)溶液を加え、混合液が一様になるように撹拌した。
化合物(1)の代わりに、表11に示す化合物を用いたこと以外は同様にして、表面抵抗値を測定した。結果を表11に示す。なお、表中、Meはメチル基、Etはエチル基、Buはノルマルブチル基、Phはフェニル基、Tolはp-トリル基、c−Hexはシクロヘキシル基、Bnはベンジル基を示す。
錠剤成型器を用いて、化合物(1)のペレットを作成し、湿度条件を変化させ表面抵抗値を測定した。結果を表12に示す。
化合物(1)の代わりに、表12に示す化合物を用いたこと以外は同様にして、表面抵抗値を測定した。結果を表12に示す。なお、表中、Meはメチル基、Etはエチル基、Buはノルマルブチル基、Phはフェニル基、Tolはp-トリル基、c−Hexはシクロヘキシル基、Bnはベンジル基を示す。
Claims (17)
- 下記一般式[1]で表される化合物からなる帯電防止剤。
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルキル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルケニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアルキニル基、
ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよいアリール基、
または、ハロゲン基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキルスルファニル基、アリールスルファニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキル基、アリール基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミド基、スルホンアミド基、ホルミル基、メルカプト基、アルキルチオ基、スルホン基、メシル基、p−トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニル基、ホスホノ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、トリアルキルアンモニウム基、ジメチルスルホニウム基、またはトリフェニルフェナシルホスホニウム基である置換基を有してもよい複素環基を表し、隣り合うR5〜R8は、互いに結合して環を形成してもよい。) - R1〜R4が、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基、または、置換基を有してもよいアリール基である請求項1記載の帯電防止剤。
- R1〜R4が、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアリール基である請求項1または2記載の帯電防止剤。
- R5〜R8が、それぞれ独立に、置換基を有してもよいアルキル基である請求項1ないし3いずれか記載の帯電防止剤。
- 樹脂と、請求項1ないし4いずれか記載の帯電防止剤とを含んでなる樹脂組成物。
- 樹脂が熱可塑性樹脂および/または熱硬化性樹脂である請求項5記載の樹脂組成物。
- 請求項5または6記載の樹脂組成物と、溶剤とを含んでなる樹脂ワニス。
- 重合性官能基を有する化合物と、重合開始剤と、請求項1ないし4いずれか記載の帯電防止剤とを含んでなる重合性組成物。
- 請求項8記載の重合性組成物を、光照射することにより硬化させる、帯電防止能を有する樹脂硬化物の製造方法。
- 請求項9記載の製造方法で製造された、帯電防止能を有する樹脂硬化物。
- 溶剤と、請求項1ないし4いずれか記載の帯電防止剤とを含んでなる塗液。
- 請求項11記載の塗液を樹脂造形品に塗布する、帯電防止能を有する樹脂造形品の製造方法。
- 請求項12記載の製造方法で製造された、帯電防止能を有する樹脂造形品。
- 請求項5または6記載の樹脂組成物、請求項7記載の樹脂ワニス、または請求項8記載の重合性組成物を用いて製造された、帯電防止能を有する樹脂造形品。
- 請求項5または6記載の樹脂組成物、請求項7記載の樹脂ワニス、請求項8記載の重合性組成物、または請求項11記載の塗液を用いて形成された、帯電防止能を有する塗膜。
- 請求項15記載の塗膜を表面に設けた、帯電防止能を有する樹脂造形品。
- 請求項1ないし4いずれか記載の帯電防止剤を用いた、帯電防止能を有する樹脂造形品。
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