JP4053888B2 - グラフトポリマーを含有する画像形成性エレメント - Google Patents
グラフトポリマーを含有する画像形成性エレメント Download PDFInfo
- Publication number
- JP4053888B2 JP4053888B2 JP2002579886A JP2002579886A JP4053888B2 JP 4053888 B2 JP4053888 B2 JP 4053888B2 JP 2002579886 A JP2002579886 A JP 2002579886A JP 2002579886 A JP2002579886 A JP 2002579886A JP 4053888 B2 JP4053888 B2 JP 4053888B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- alkyl
- segment
- hydrophobic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 77
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims abstract description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 45
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 51
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 35
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 14
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 10
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 7
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 6
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000001931 thermography Methods 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 12
- -1 glycidyloxy group Chemical group 0.000 description 11
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 238000011161 development Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-isocyanatopropan-2-yl)-3-prop-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 ZVEMLYIXBCTVOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002048 anodisation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000743 hydrocarbylene group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N methacryloyl chloride Chemical compound CC(=C)C(Cl)=O VHRYZQNGTZXDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 3
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- UCOHKZKRNWNULS-UHFFFAOYSA-N aminocyanamide Chemical compound NNC#N UCOHKZKRNWNULS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007743 anodising Methods 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Chemical class 0.000 description 2
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical compound N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical class NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical class C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N Aesculin Natural products OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1Oc2cc3C=CC(=O)Oc3cc2O PLXMOAALOJOTIY-FPTXNFDTSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229920005822 acrylic binder Polymers 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical class CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N copper tin Chemical group [Cu].[Sn] KUNSUQLRTQLHQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 230000004069 differentiation Effects 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical class CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011101 paper laminate Substances 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N pyrylium Chemical compound C1=CC=[O+]C=C1 WVIICGIFSIBFOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 1
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Chemical class 0.000 description 1
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0212—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C1/00—Forme preparation
- B41C1/10—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme
- B41C1/1008—Forme preparation for lithographic printing; Master sheets for transferring a lithographic image to the forme by removal or destruction of lithographic material on the lithographic support, e.g. by laser or spark ablation; by the use of materials rendered soluble or insoluble by heat exposure, e.g. by heat produced from a light to heat transforming system; by on-the-press exposure or on-the-press development, e.g. by the fountain of photolithographic materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/494—Silver salt compositions other than silver halide emulsions; Photothermographic systems ; Thermographic systems using noble metal compounds
- G03C1/498—Photothermographic systems, e.g. dry silver
- G03C1/49836—Additives
- G03C1/49863—Inert additives, e.g. surfactants, binders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/02—Positive working, i.e. the exposed (imaged) areas are removed
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/06—Developable by an alkaline solution
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/10—Developable by an acidic solution
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/24—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation characterised by a macromolecular compound or binder obtained by reactions involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. acrylics, vinyl polymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41C—PROCESSES FOR THE MANUFACTURE OR REPRODUCTION OF PRINTING SURFACES
- B41C2210/00—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation
- B41C2210/26—Preparation or type or constituents of the imaging layers, in relation to lithographic printing forme preparation characterised by a macromolecular compound or binder obtained by reactions not involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/005—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
- G03C1/04—Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with macromolecular additives; with layer-forming substances
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/107—Polyamide or polyurethane
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/145—Infrared
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/146—Laser beam
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
Description
−Q−W−Y
(式中、Qは二官能連結基であり;
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される複数のペンダント基を有するグラフトコポリマーを含有する、画像形成性エレメントを含む。
−Q−W−Y
(式中、Qは二官能連結基であり;Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される複数のペンダント基を有するグラフトコポリマーを含有する、画像形成性エレメントを提供する工程と;
前記画像形成性エレメントを熱放射に画像様露光させて、露光領域および非露光領域を形成する工程と;
前記画像様露光した画像形成性エレメントと現像剤を接触させて、前記非露光領域を除去し、これによって画像形成されたエレメントを製造する工程とを含む。
−Q−W−Y
(式中、Qは二官能連結基であり;
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される複数のペンダント基を有するグラフトコポリマーを含有する感熱画像形成性組成物を含む。
−Q−W−Y
(式中、Qは二官能連結基であり;
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される複数のペンダント基を有するグラフトコポリマーを含有する。
本発明の文脈における「ポリマー」なる用語は、オリゴマーを含む、高分子量および低分子量ポリマーを意味し、ホモポリマーおよびコポリマーを含む。「コポリマー」なる用語は、2以上の異なるモノマーから誘導されたポリマーを意味する。
Qは、
からなる群から選択され;
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Zは、H、アルキル、ハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキルオキシカルボニル、アシル、アミノカルボニル、アリール、および置換アリールからなる群から選択され;
jは少なくとも1であり;
kは少なくとも1であり;及び
mは少なくとも2であり、
ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される繰り返し単位を含むグラフトコポリマーを含有する。
で表されるセグメントであり;およびWにおける疎水性セグメントは、−R12−、−O−R12−O−、−R3N−R12−NR3−、−OOC−R12−O−、及び、−OOC−R12−O−(式中、各R12は独立して、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキレン、6−120の炭素原子を有するハロアルキレン、6−120の炭素原子を有するアリーレン、6−120の炭素原子を有するアルカリーレン、または6−120の炭素原子を有するアラルキレンであることが可能であり;及びR3はHまたはアルキルであることが可能である)であることが可能であり;および、Yにおける親水性セグメントは、H、R15、OH、OR16、COOH、COOR16、OOCR16、式:
で表されるセグメントであることが可能であり、及び、疎水性セグメントは、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキル、6−120の炭素原子を有するハロアルキル、6−120の炭素原子を有するアリール、6−120の炭素原子を有するアルカリール、6−120の炭素原子を有するアラルキル、OR17、COOR17、およびOOCR17(式中、R17は6−20の炭素原子を有するアルキルであり、nは約5から約250である)であることが可能である。
Qは、
の1つであることが可能である。
で表されるセグメントであることが可能であり;および疎水性セグメントは、−R12−、−O−R12−O−、−R3N−R12−NR3−、−OOC−R12−O−、または、−OOC−R12−O−(式中、各R12は独立して、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキレン、6−120の炭素原子を有するハロアルキレン、6−120の炭素原子を有するアリーレン、6−120の炭素原子を有するアルカリーレン、または6−120の炭素原子を有するアラルキレンであることが可能であり;及びR3はHまたはアルキルであることが可能である)であることが可能である。
Yは親水性セグメントまたは疎水性セグメントであることが可能であり、ここで、親水性セグメントは、H、R15、OH、OR16、COOH、COOR16、OOCR16、式:
で表されるセグメントであることが可能であり、及び、疎水性セグメントは、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキル、6−120の炭素原子を有するハロアルキル、6−120の炭素原子を有するアリール、6−120の炭素原子を有するアルカリール、6−120の炭素原子を有するアラルキル、OR17、COOR17、およびOOCR17(式中、R17は6−20の炭素原子を有するアルキルである)であることが可能である。
jは少なくとも1であり;
kは少なくとも1であり;
mは少なくとも2であり;及び
nは約5から約250であり;ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントであり、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである。上記置換アリールにおける置換基は、アルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、またはアルコキシカルボニルであることが可能である。好ましくは、アルキル基は、1から22の炭素原子を有するアルキルである。
であることが可能である。該好ましい実施態様では、グラフトコポリマーが、たとえば、式:
で表される繰り返し単位を含有する。より好ましくは、nが約45の平均値を有する。
で表される繰り返し単位を含有する。
(i)式:
H−W−Y
(式中、Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される化合物と、
(ii)式:
で表される化合物からなる群から選択される重合性モノマーとを接触させて重合性グラフトモノマーを製造する工程と;
該重合性グラフトモノマーと、1以上のコモノマーとを、グラフトコポリマーを製造するのに十分な時間と温度で共重合する工程とを含む方法により調製される。
で表される1以上の化合物であることが可能である。
H−W−Y
(式中、Wは親水性セグメントまたは疎水性セグメントであることが可能であり;Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントであることが可能であり;ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントまたは疎水性セグメントのいずれかであり、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される化合物と接触させることにより行われる。
Qは、
からなる群から選択され;
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Zは、H、アルキル、ハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキルオキシカルボニル、アシル、アミノカルボニル、アリール、および置換アリールからなる群から選択され;
jは少なくとも1であり;
kは少なくとも1であり;及び
mは少なくとも2であり;
ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される繰り返し単位を含むグラフトコポリマーを含有する感熱画像形成性組成物を含む。
Qは、
からなる群から選択され;
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Zは、H、アルキル、ハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキルオキシカルボニル、アシル、アミノカルボニル、アリール、および置換アリールからなる群から選択され;
jは少なくとも1であり;
kは少なくとも1であり;及び
mは少なくとも2であり;
ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントである)
で表される繰り返し単位を含むグラフトコポリマーを含有する。
基体と、前記基体の表面をコーティングする本発明によるグラフトコポリマーを含有する感熱画像形成性組成物とを含有する画像形成性エレメントを提供する工程と;
前記画像形成性エレメントを熱放射に画像様露光させて、露光領域および非露光領域を形成する工程と;
前記露光した画像形成性エレメントと現像剤とを接触させて、前記非露光領域を除去し、これによって画像形成されたエレメントを製造する工程とを含む。
(1)画像様非露光領域の現像性を高めること;および
(2)画像様露光領域用断熱層として作用することが挙げられる。
(1)画像様露光する前の取り扱い時における表面層のダメージ、たとえば引っかき等を防止すること;および
(2)たとえば、結果的に部分的な消耗となる可能性がある過剰露光による露光領域の表面のダメージを防止することが挙げられる。上層は、現像剤に対して、溶解性、分散性、または少なくとも浸透性であるべきである。
グラフトモノマーマクロマー1の合成
トルエン(25g)をトルエンを充填したディーンスタークトラップを具備した500mLのフラスコに入れ、次いで、窒素雰囲気下、ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(PEGME)(225g),MW2000を添加した。反応混合物を110℃に加熱し、該温度で2時間保持して、共沸蒸留によりいかなる水をも除去した。次いで、該混合物を70℃まで冷却し、ジブチルスズジラウレート(0.225g)を添加し、次いでm-イソプロペニル-α,α-ジメチルベンジルイソシアネート(23.6g)(m-TMI、Cytec Industries社(ウエストパターソン、NJ)から)を70℃で30分かけて添加した。70℃でさらに2時間後、滴定およびFT-IR分析により定められたように、NCO基の消失が証明されて、反応は完了した。次いで、該溶液をガラストレイに注ぐと、1日後には、ワックス状の固体物質が得られた。該物質をメチルエチルケトン(300g)に溶解し、次いで石油エーテル(2000g)を添加すると、結果として、固体マクロマー1の沈殿が得られ、これを濾過により収集し、室温で真空乾燥した。
反応式を以下に示す。
グラフトコポリマー1の合成
水(48g)および1-プロパノール(192g)の混合物中に溶解したマクロマー1(7.5g)の溶液を、80℃に加熱した500mLのフラスコに入れた。スチレン(66.9g)およびアゾイソブチロニトリル(0.48g)(Vazo-64、Dupont de Nemours社から)を別のビーカー中で混合し、該溶液の一部(12g)をマクロマー溶液に添加すると、約10分以内にかすんだ。次いで、残りの溶液を30分かけて添加した。さらに3時間後には、グラフトコポリマー1への変換は、非揮発物の%に基づくと約97%であった。スチレン:マクロマー1の重量比は、グラフトコポリマー1中、約90:10であった。
グラフトコポリマー2ないし7の合成
グラフトコポリマー2ないし7を、グラフトコポリマー2ないし7中のスチレン:マクロマー1の重量比がそれぞれ、90.5:9.5;95:5;97.5:2.5;98.75:1.25;80:20、および85:15であること以外は、グラフトコポリマー1の製造にしたがって合成した。
グラフトコポリマー2の版評価
1-プロパノール(27.7g)、エタノール(19g)、2-メトキシエタノール(17.3g)、及び1-ブタノール(5.2g)の溶媒混合物(69.2g)中に溶解した、グラフトコポリマー2(29.6g)及びIR-830染料(1.2g)(ADS社から)の溶液を、電解研磨して硫酸陽極酸化したシリル化アルミニウム基体Aにスピンコートし、2g/m2のコーティング重量とした。同溶液をまた、軽石研磨してリン酸陽極酸化したアルミニウム基体Bにスピンコートし、2g/m2のコーティング重量とした。両版を、240mJ/cm2でクレオトレンドセッター3244イメージセッターを利用して露光し、5%プロピレングリコールフェニルエーテルを添加した現像剤956(コダックポリクロームグラフィックス社より入手可能)を用いて現像した。
グラフトモノマーマクロマー2の合成
トルエン(266g)を500mLのフラスコに入れ、次いで、窒素雰囲気下、ポリ(エチレングリコールモノメチルエーテル)(80g)(MW2000)およびメタクロイルクロリド(4.2g)を添加した。次いで、反応温度を30℃に保ちつつ、トリエチルアミン(4.52g)を20かけて添加した。さらに2時間後、反応混合物の温度を50℃に上げ、該温度で2時間保持した。次いで、反応混合物を室温まで冷却し、濾過してトリエチルアミン塩酸塩を除去した。これは、理論量得られた。石油エーテルを濾液に添加してマクロマー2を沈殿させ、濾過にてこれを収集し、室温で真空乾燥した。
グラフトコポリマー8の合成
グラフトコポリマー8を、グラフトコポリマー2をグラフトコポリマー1の代わりに使用した以外は、グラフトコポリマー1と同様にして調製した。グラフトコポリマー8中のスチレン:マクロマー2の重量比は、約90:10であった。
グラフトコポリマー8の版評価
グラフトコポリマー2の代わりにグラフトコポリマー8を使用した以外は、実施例4の方法に従って、基体A及びBをコーティングし、露光して、現像した。実施例4に記載したように、ベーキングしたおよび非ベーキングの両版を、OMCSA H-125印刷機に搭載した。全ての版は、印刷すると、きれいな印刷物を提供した。基体Bを用いて製造したポストベーキングした版は、画像損失なく、90,000枚印刷した。
結合樹脂を併用したグラフトコポリマー8の版評価
グラフトコポリマー8単独の代わりに、グラフトコポリマー8及びアクリル結合剤ACR-1412(下記)を使用した以外は、実施例7の方法に従って、基体Aをコーティングし、露光して、現像した。グラフトコポリマー8及びACR-1412は、固体に基づいて約80:20の重量比で使用した。現像後、1つの版をOMCSA H-125印刷機に直接搭載した。もう1つの現像版は、OMCSA H-125印刷機に搭載する前に、200℃で3分間ポストベーキングした。非ベーキングの版は、画像損失前に、約35,000枚、きれいな印刷がなされた。同条件下、ポストベーキングした版は、画像損失することなく、約50,000枚、きれいな印刷がなされた。
メタクリル酸メチル(19.1g)、メタクリル酸(3.3g)、アクリル酸エチル(2.5g)、アゾイソブチロニトリル(0.5g)、及びドデシルメルカプタン(0.09g)を、滴下ロウトおよび還流コンデンサーを装備した反応容器において、窒素雰囲気下、2-メトキシエタノール(153g)中で、80℃に加熱した。次いで、メタクリル酸メチル(57.4g)、メタクリル酸(10.2g)、アクリル酸エチル(7.5g)、アゾイソブチロニトリル(1g)、及びドデシルメルカプタン(0.19g)の混合物を、2時間かけて添加し、次いでさらにアゾイソブチロニトリル(0.25g)を添加した。80℃で2時間加熱後、さらにアゾイソブチロニトリル(0.25g)を添加し、次いで2時間加熱し、その後、反応混合物を室温まで冷却した。メタクリル酸メチル、メタクリル酸、およびアクリル酸エチルのターポリマーの酸価は88であった。
グラフトモノマーマクロマー3の合成
トリコサ(エチレングリコール)ドデシルエーテル(94.1g)(0.625当量)(Brij-35P、Fluka社より入手可能)、メタクロイルクロリド(6.54g)(0.625当量)、およびトリエチルアミン(TEA)(7.01g)(0.0687当量)を、トルエン(323g)を入れた1Lのフラスコに順次入れた。該添加は、温度を30℃に保持しながら、窒素雰囲気下、20分かけて行われた。2時間後、温度を50℃に上げ、該温度で2時間保持し、その後、反応混合物を室温まで冷却して濾過し、トリエチルアミン塩酸塩を除去した。母液を石油エーテル(沸点:60-80℃)に添加してマクロマーを沈殿させ、これを濾過して、室温で真空下乾燥した。親水性セグメントおよび疎水性セグメントの双方を有する、固体のメタクリレート化マクロマー3は、約78%の収率で得られた(下記参照)。
グラフトコポリマー9の合成
マクロマー3(12.5g)を、窒素雰囲気下、500mLの丸底フラスコ中の、蒸留水(30g)および1-プロパノール(120g)の混合物に添加し、温度を80℃にあげた。スチレン(37.2g)およびVazo-64(0.3g)の混合物を2回に分けて添加した。すなわち、1回目は、6gの該混合物を添加し、30分後、残りの混合物を2時間かけて添加した。さらにVazo-64(0.3g)を添加し、混合物をさらに7時間反応させると、非揮発物に基づく生成物の理論量の98%が得られた。グラフトコポリマー9におけるスチレン:マクロマー3の重量比は、約75:25であった。
グラフトコポリマー9を利用した印刷版の製造
グラフトコポリマー2の代わりにグラフトコポリマー9を使用した以外は、実施例4の方法に従って、基体Bをコーティングし、露光して、現像した。インク受容画像が得られ、これは、インクフリーのバックグラウンドを示した。
動的接触角測定
動的接触角は、(1)基体B上のグラフトコポリマー8、(2) 基体A上のアクリル樹脂結合剤ACR-1412、(3) 基体A上のグラフトコポリマー8およびACR-1412の混合物、および(4) 基体B上にコーティングされたグラフトコポリマー9のフィルムに対して測定された。該フィルムはまた、IR-830染料(約15重量%)を含有した。動的接触角測定は、VCA2000ビデオ・コンタクト・アングル・システム(AST社から)を用いて行った。各場合において、約2μlの脱イオン水が、マイクロシリンジを用いて、フィルム表面に適用された。該液滴のビデオを10秒間、5フレーム/秒で記録した。接触角を計算し、時間の関数としてプロットした。露光/現像前後のグラフトコポリマー8のフィルムの動的接触角は、それぞれ約80および85であった。露光/現像前後のアクリル樹脂結合剤ACR-1412の相当する接触角は、双方とも約70であった。露光/現像前後のグラフトコポリマー8およびACR-1412の80:20の混合物の相当する接触角は、それぞれ約60および90であった。露光/現像前後のグラフトコポリマー9の相当する接触角は、それぞれ約20および70であった。後者の実験は、グラフトコポリマー9の表面が、アクリル樹脂結合剤ACR-1412の表面と比較して、接触角測定に基づくと、実質的により極性であることを例証するものである。本発明の感熱画像形成性組成物は、印刷版およびプリント回路板を含む、デジタルイメージ用途に有用である。該組成物は、印刷版または感熱性レジスト用単層デジタル記録媒体として利用可能である。
Claims (3)
- 基体と;
前記基体の表面をコーティングする感熱画像形成性組成物とを備え;前記感熱画像形成性組成物は、疎水性ポリマーバックボーンおよび式:
−Q−W−Y
(式中、Qは二官能連結基であり;
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、
ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントであり、
Wにおける前記親水性セグメントは、式:
で表されるセグメントからなる群から選択され、
Wにおける疎水性セグメントは、−R 12 −、−O−R 12 −O−、−R 3 N−R 12 −NR 3 −、−OOC−R 12 −O−、及び、−OOC−R 12 −O−(式中、各R 12 は独立して、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキレン、6−120の炭素原子を有するハロアルキレン、6−120の炭素原子を有するアリーレン、6−120の炭素原子を有するアルカリーレン、および6−120の炭素原子を有するアラルキレンからなる群から選択され;及びR 3 はHおよびアルキルからなる群から選択される)からなる群から選択され;
Yにおける前記親水性セグメントは、H、R 15 、OH、OR 16 、COOH、COOR 16 、OOCR 16 、式:
で表されるセグメントからなる群から選択され、
Yにおける前記疎水性セグメントは、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキル、6−120の炭素原子を有するハロアルキル、6−120の炭素原子を有するアリール、6−120の炭素原子を有するアルカリール、6−120の炭素原子を有するアラルキル、OR 17 、COOR 17 、およびOOCR 17 (式中、R 17 は6−20の炭素原子を有するアルキルであり、nは5から250である)からなる群から選択される)
で表される複数のペンダント基を有するグラフトコポリマーを含有する、平版印刷版前駆体。 - 基体と、
前記基体の表面をコーティングする感熱画像形成性組成物とを含有し、前記感熱画像形成性組成物は、式:
Qは、
からなる群から選択され;
Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;
Zは、H、アルキル、ハロゲン、シアノ、アシルオキシ、アルコキシ、アルコキシカルボニル、ヒドロキシアルキルオキシカルボニル、アシル、アミノカルボニル、アリール、および置換アリールからなる群から選択され;
jは少なくとも1であり;
kは少なくとも1であり;及び
mは少なくとも2であり、
ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントであり、
Wにおける前記親水性セグメントは、式:
で表されるセグメントからなる群から選択され、
Wにおける疎水性セグメントは、−R 12 −、−O−R 12 −O−、−R 3 N−R 12 −NR 3 −、−OOC−R 12 −O−、及び、−OOC−R 12 −O−(式中、各R 12 は独立して、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキレン、6−120の炭素原子を有するハロアルキレン、6−120の炭素原子を有するアリーレン、6−120の炭素原子を有するアルカリーレン、および6−120の炭素原子を有するアラルキレンからなる群から選択され;及びR 3 はHおよびアルキルからなる群から選択される)からなる群から選択され;
Yにおける前記親水性セグメントは、H、R 15 、OH、OR 16 、COOH、COOR 16 、OOCR 16 、式:
で表されるセグメントからなる群から選択され、
Yにおける前記疎水性セグメントは、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキル、6−120の炭素原子を有するハロアルキル、6−120の炭素原子を有するアリール、6−120の炭素原子を有するアルカリール、6−120の炭素原子を有するアラルキル、OR 17 、COOR 17 、およびOOCR 17 (式中、R 17 は6−20の炭素原子を有するアルキルであり、nは5から250である)からなる群から選択される)で表される繰り返し単位を含むグラフトコポリマーを含有する、平版印刷版前駆体。 - 基体と;前記基体の表面をコーティングする感熱画像形成性組成物とを備え;前記感熱画像形成性組成物は、疎水性ポリマーバックボーンおよび式:
−Q−W−Y
(式中、Qは二官能連結基であり;Wは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され;ただし、Wが親水性セグメントである場合、Yは親水性セグメントおよび疎水性セグメントからなる群から選択され、さらに、Wが疎水性である場合、Yは親水性セグメントであり、
Wにおける前記親水性セグメントは、式:
で表されるセグメントからなる群から選択され、
Wにおける疎水性セグメントは、−R 12 −、−O−R 12 −O−、−R 3 N−R 12 −NR 3 −、−OOC−R 12 −O−、及び、−OOC−R 12 −O−(式中、各R 12 は独立して、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキレン、6−120の炭素原子を有するハロアルキレン、6−120の炭素原子を有するアリーレン、6−120の炭素原子を有するアルカリーレン、および6−120の炭素原子を有するアラルキレンからなる群から選択され;及びR 3 はHおよびアルキルからなる群から選択される)からなる群から選択され;
Yにおける前記親水性セグメントは、H、R 15 、OH、OR 16 、COOH、COOR 16 、OOCR 16 、式:
で表されるセグメントからなる群から選択され、
Yにおける前記疎水性セグメントは、6−120の炭素原子を有する直鎖、分岐、または環状アルキル、6−120の炭素原子を有するハロアルキル、6−120の炭素原子を有するアリール、6−120の炭素原子を有するアルカリール、6−120の炭素原子を有するアラルキル、OR 17 、COOR 17 、およびOOCR 17 (式中、R 17 は6−20の炭素原子を有するアルキルであり、nは5から250である)からなる群から選択される)で表される複数のペンダント基を有するグラフトコポリマーを含有する、平版印刷版前駆体を提供する工程と;
前記平版印刷版前駆体を熱放射に画像様露光させて、露光領域および非露光領域を形成する工程と;
前記画像様露光した平版印刷版前駆体と現像剤を接触させて、前記非露光領域を除去し、これによって画像形成されたエレメントを製造する工程とを含む、画像形成されたエレメントの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/826,300 US6582882B2 (en) | 2001-04-04 | 2001-04-04 | Imageable element comprising graft polymer |
PCT/US2002/001929 WO2002082180A1 (en) | 2001-04-04 | 2002-01-23 | Imageable element comprising graft polymer |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004525420A JP2004525420A (ja) | 2004-08-19 |
JP2004525420A5 JP2004525420A5 (ja) | 2005-12-22 |
JP4053888B2 true JP4053888B2 (ja) | 2008-02-27 |
Family
ID=25246180
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002579886A Expired - Lifetime JP4053888B2 (ja) | 2001-04-04 | 2002-01-23 | グラフトポリマーを含有する画像形成性エレメント |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6582882B2 (ja) |
EP (1) | EP1379918B1 (ja) |
JP (1) | JP4053888B2 (ja) |
AT (1) | ATE462990T1 (ja) |
DE (1) | DE60235801D1 (ja) |
DK (1) | DK1379918T3 (ja) |
ES (1) | ES2343783T3 (ja) |
WO (1) | WO2002082180A1 (ja) |
Families Citing this family (61)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE252981T1 (de) * | 2000-12-13 | 2003-11-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | Flachdruckplattenvorläufer |
JP4266077B2 (ja) * | 2001-03-26 | 2009-05-20 | 富士フイルム株式会社 | 平版印刷版原版及び平版印刷方法 |
US7045271B2 (en) * | 2004-05-10 | 2006-05-16 | Eastman Kodak Company | On press developable imageable element |
US7049046B2 (en) * | 2004-03-30 | 2006-05-23 | Eastman Kodak Company | Infrared absorbing compounds and their use in imageable elements |
US6899994B2 (en) * | 2001-04-04 | 2005-05-31 | Kodak Polychrome Graphics Llc | On-press developable IR sensitive printing plates using binder resins having polyethylene oxide segments |
US7592128B2 (en) * | 2001-04-04 | 2009-09-22 | Eastman Kodak Company | On-press developable negative-working imageable elements |
US7261998B2 (en) | 2001-04-04 | 2007-08-28 | Eastman Kodak Company | Imageable element with solvent-resistant polymeric binder |
US7172850B2 (en) | 2002-04-10 | 2007-02-06 | Eastman Kodak Company | Preparation of solvent-resistant binder for an imageable element |
US7659046B2 (en) * | 2002-04-10 | 2010-02-09 | Eastman Kodak Company | Water-developable infrared-sensitive printing plate |
US7217502B2 (en) * | 2003-03-27 | 2007-05-15 | Eastman Kodak Company | Nanopastes for use as patterning compositions |
US7368215B2 (en) * | 2003-05-12 | 2008-05-06 | Eastman Kodak Company | On-press developable IR sensitive printing plates containing an onium salt initiator system |
US7297462B2 (en) * | 2003-11-17 | 2007-11-20 | Agfa Graphics Nv | Heat-sensitive lithographic printing plate precursor |
EP1531042B1 (en) * | 2003-11-17 | 2009-07-08 | Agfa Graphics N.V. | Heat-sensitive lithographic printing plate precursor. |
US7214469B2 (en) | 2003-12-26 | 2007-05-08 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
EP1756667A2 (en) * | 2004-01-05 | 2007-02-28 | Citiplate Inc. | Photothermally sensitive compositions and system for ctp imaging processes |
US20060144270A1 (en) * | 2005-01-04 | 2006-07-06 | Prakash Seth | Photothermally sensitive compositions and system for CTP imaging processes |
ATE383946T1 (de) * | 2004-03-29 | 2008-02-15 | Fujifilm Corp | Lithographischer druckplattenvorläufer und einen solchen verwendendes lithographisches druckverfahren |
US7083895B2 (en) * | 2004-09-01 | 2006-08-01 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Adhesion promoting ingredients for on-press developable lithographic printing plate precursors |
US7910286B2 (en) | 2005-01-26 | 2011-03-22 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor, lithographic printing method and packaged body of lithographic printing plate precursors |
US7189494B2 (en) * | 2005-05-26 | 2007-03-13 | Eastman Kodak Company | On-press developable imageable element comprising a tetraarylborate salt |
US7153632B1 (en) | 2005-08-03 | 2006-12-26 | Eastman Kodak Company | Radiation-sensitive compositions and imageable materials |
US7910768B2 (en) * | 2006-05-17 | 2011-03-22 | American Dye Source, Inc. | Materials for lithographic plates coatings, lithographic plates and coatings containing same, methods of preparation and use |
US7524614B2 (en) * | 2006-05-26 | 2009-04-28 | Eastman Kodak Company | Negative-working radiation-sensitive compositions and imageable materials |
JP5593068B2 (ja) * | 2006-08-24 | 2014-09-17 | アメリカン・ダイ・ソース・インコーポレーテッド | 反応性近赤外吸収性ポリマー粒子、その調製方法、及びその使用 |
US20080145789A1 (en) * | 2006-10-13 | 2008-06-19 | Elizabeth Knight | Method of making lithographic printing plates |
EP2098367A1 (en) | 2008-03-05 | 2009-09-09 | Eastman Kodak Company | Sensitizer/Initiator Combination for Negative-Working Thermal-Sensitive Compositions Usable for Lithographic Plates |
US8084182B2 (en) * | 2008-04-29 | 2011-12-27 | Eastman Kodak Company | On-press developable elements and methods of use |
US8034538B2 (en) | 2009-02-13 | 2011-10-11 | Eastman Kodak Company | Negative-working imageable elements |
US20100215919A1 (en) | 2009-02-20 | 2010-08-26 | Ting Tao | On-press developable imageable elements |
US8318405B2 (en) | 2009-03-13 | 2012-11-27 | Eastman Kodak Company | Negative-working imageable elements with overcoat |
US8247163B2 (en) | 2009-06-12 | 2012-08-21 | Eastman Kodak Company | Preparing lithographic printing plates with enhanced contrast |
US8257907B2 (en) | 2009-06-12 | 2012-09-04 | Eastman Kodak Company | Negative-working imageable elements |
UA104323C2 (ru) | 2009-09-15 | 2014-01-27 | Майлен Груп | Сополимеры и сополимерные связующие вещества для светочувствительных покровных композиций для светочувствительных офсетных печатных форм для негативного копирования |
US8426104B2 (en) | 2009-10-08 | 2013-04-23 | Eastman Kodak Company | Negative-working imageable elements |
WO2011050442A1 (en) | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Mylan Group | Gallotannic compounds for lithographic printing plate coating compositions |
US8329383B2 (en) | 2009-11-05 | 2012-12-11 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursors |
MX336236B (es) | 2010-09-14 | 2016-01-11 | Mylan Group | Copolimeros para composiciones de revestimiento sensibles a radiacion casi-infrarroja para placas de impresion litografica termica de trabajo positivo. |
US8900798B2 (en) | 2010-10-18 | 2014-12-02 | Eastman Kodak Company | On-press developable lithographic printing plate precursors |
US20120090486A1 (en) | 2010-10-18 | 2012-04-19 | Celin Savariar-Hauck | Lithographic printing plate precursors and methods of use |
US20120141941A1 (en) | 2010-12-03 | 2012-06-07 | Mathias Jarek | Developing lithographic printing plate precursors in simple manner |
US20120141935A1 (en) | 2010-12-03 | 2012-06-07 | Bernd Strehmel | Developer and its use to prepare lithographic printing plates |
US20120199028A1 (en) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Mathias Jarek | Preparing lithographic printing plates |
US8722308B2 (en) | 2011-08-31 | 2014-05-13 | Eastman Kodak Company | Aluminum substrates and lithographic printing plate precursors |
US8703381B2 (en) | 2011-08-31 | 2014-04-22 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plate precursors for on-press development |
US9029063B2 (en) | 2011-09-22 | 2015-05-12 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursors |
US8632941B2 (en) | 2011-09-22 | 2014-01-21 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursors with IR dyes |
CN102504137B (zh) * | 2011-11-11 | 2015-05-06 | 乐凯华光印刷科技有限公司 | 一种热塑性纳微米颗粒 |
CN102582312B (zh) * | 2011-12-23 | 2016-06-29 | 乐凯华光印刷科技有限公司 | 一种低化学处理紫激光光聚合型平版印刷版 |
US8679726B2 (en) | 2012-05-29 | 2014-03-25 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursors |
US8889341B2 (en) | 2012-08-22 | 2014-11-18 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursors and use |
US8927197B2 (en) | 2012-11-16 | 2015-01-06 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursors |
CN103881034B (zh) * | 2012-12-21 | 2016-03-09 | 乐凯华光印刷科技有限公司 | 一种激光热塑性纳微米颗粒及其合成方法与用其制作的平印版 |
US9063423B2 (en) | 2013-02-28 | 2015-06-23 | Eastman Kodak Company | Lithographic printing plate precursors and use |
US9201302B2 (en) | 2013-10-03 | 2015-12-01 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursor |
JP2015202586A (ja) | 2014-04-11 | 2015-11-16 | イーストマン コダック カンパニー | 平版印刷版原版 |
US20160259243A1 (en) | 2015-03-03 | 2016-09-08 | Eastman Kodak Company | Negative-working lithographic printing plate precursor |
US9417524B1 (en) | 2015-03-10 | 2016-08-16 | Eastman Kodak Company | Infrared radiation-sensitive lithographic printing plate precursors |
US20170021656A1 (en) | 2015-07-24 | 2017-01-26 | Kevin Ray | Lithographic imaging and printing with negative-working photoresponsive printing members |
CN110678335B (zh) | 2017-05-31 | 2021-11-16 | 富士胶片株式会社 | 平版印刷版原版、平版印刷版的制作方法、聚合物粒子及组合物 |
EP3815900A1 (en) | 2019-10-31 | 2021-05-05 | Agfa Nv | A lithographic printing plate precursor and method for making hydrophobic resin particles |
US11633948B2 (en) | 2020-01-22 | 2023-04-25 | Eastman Kodak Company | Method for making lithographic printing plates |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6068992A (ja) | 1983-09-27 | 1985-04-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 画像形成方法 |
JPH02277695A (ja) * | 1989-04-20 | 1990-11-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 熱転写受像材料 |
DE4108496A1 (de) | 1990-03-16 | 1991-10-31 | Fuji Photo Film Co Ltd | Vorsensibilisierte platte zur verwendung in der herstellung von lithographischen druckplatten, die kein anfeuchtwasser erfordern |
WO1992011322A2 (en) * | 1990-12-20 | 1992-07-09 | Exxon Chemical Patents Inc. | Uv/eb curable butyl copolymers for lithographic and corrosion-resistant coating applications |
JP2739387B2 (ja) | 1991-04-25 | 1998-04-15 | 富士写真フイルム株式会社 | 水無し平版印刷版及びその製版方法 |
GB9110417D0 (en) | 1991-05-14 | 1991-07-03 | Du Pont Howson Ltd | Improvements in or relating to the formation of images |
GB2273366B (en) | 1992-11-18 | 1996-03-27 | Du Pont | Forming images on radiation-sensitive plates |
EP0816070B1 (en) | 1996-06-24 | 2000-10-18 | Agfa-Gevaert N.V. | A heat sensitive imaging element and a method for producing lithographic plates therewith |
EP0839647B2 (en) | 1996-10-29 | 2014-01-22 | Agfa Graphics N.V. | Method for making a lithographic printing plate with improved ink-uptake |
US6071369A (en) | 1996-10-29 | 2000-06-06 | Agfa-Gevaert, N.V. | Method for making an lithographic printing plate with improved ink-uptake |
EP0881096B1 (en) | 1997-05-27 | 2001-10-17 | Agfa-Gevaert N.V. | A heat sensitive imaging element and a method for producing lithographic plates therewith |
US6022667A (en) | 1997-05-27 | 2000-02-08 | Agfa-Gevaert, N.V. | Heat sensitive imaging element and a method for producing lithographic plates therewith |
US6352812B1 (en) | 1998-06-23 | 2002-03-05 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermal digital lithographic printing plate |
US6558872B1 (en) | 2000-09-09 | 2003-05-06 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Relation to the manufacture of masks and electronic parts |
-
2001
- 2001-04-04 US US09/826,300 patent/US6582882B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-01-23 WO PCT/US2002/001929 patent/WO2002082180A1/en active Application Filing
- 2002-01-23 JP JP2002579886A patent/JP4053888B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-23 ES ES02702061T patent/ES2343783T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-23 DE DE60235801T patent/DE60235801D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-23 DK DK02702061.9T patent/DK1379918T3/da active
- 2002-01-23 EP EP02702061A patent/EP1379918B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-01-23 AT AT02702061T patent/ATE462990T1/de active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1379918B1 (en) | 2010-03-31 |
DE60235801D1 (de) | 2010-05-12 |
EP1379918A1 (en) | 2004-01-14 |
EP1379918A4 (en) | 2006-09-27 |
JP2004525420A (ja) | 2004-08-19 |
WO2002082180A1 (en) | 2002-10-17 |
US6582882B2 (en) | 2003-06-24 |
US20020155375A1 (en) | 2002-10-24 |
DK1379918T3 (da) | 2010-07-19 |
ATE462990T1 (de) | 2010-04-15 |
ES2343783T3 (es) | 2010-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4053888B2 (ja) | グラフトポリマーを含有する画像形成性エレメント | |
US7258964B2 (en) | Printing plates using binder resins having polyethylene oxide segments | |
EP1765593B1 (en) | Imageable element with solvent-resistant polymeric binder | |
CN101495920B (zh) | 负性辐射敏感组合物和可成像材料 | |
US7659046B2 (en) | Water-developable infrared-sensitive printing plate | |
EP1161469B1 (en) | Thermally reactive near infrared absorption polymer coatings, method of preparing and methods of use | |
US7781143B2 (en) | Negative-working imageable elements and methods of use | |
JP2004532745A (ja) | 熱可逆性ポリマーを含む2層式の画像形成可能なエレメント | |
US6846608B2 (en) | Method to reduce imaging effluence in processless thermal printing plates | |
CN114685698B (zh) | 一种碘鎓硼酸盐引发剂、阴图平印版前体及阴图平印版的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050105 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050105 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20051017 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20051118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070612 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070912 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20071005 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071106 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071206 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101214 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4053888 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101214 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111214 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111214 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121214 Year of fee payment: 5 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131214 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |