JP4048567B2 - 長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液 - Google Patents

Description

【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、安定な長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
長鎖カルボン酸乳酸エステル塩は陰イオン性界面活性剤であり、食品や化粧品の乳化剤、洗浄剤を構成する界面活性剤などの用途に有用であることが知られている（米国特許第２，７３３，２５２号、特開昭６４−６２３７号公報、特開平４−２３９００号公報参照）。長鎖カルボン酸乳酸エステル塩は他の乳化剤と比べて水溶液にした際に中性領域のｐＨで優れた界面活性能を示すという特徴があり、皮膚への刺激が低いことが要求される洗顔料用や、パン生地等の穀類粉の焼成食品用の乳化剤として使用されてきている。
【０００３】
従来、長鎖カルボン酸乳酸エステル塩は、長鎖カルボン酸又は長鎖カルボン酸クロライド等の反応性誘導体と乳酸又は乳酸塩とを反応させて長鎖カルボン酸乳酸エステルを生成し、これと塩基性物質とを反応させ、反応混合物をそのまま水溶液等にし、乳化剤等の用途に供していた。これは、長鎖カルボン酸乳酸エステル塩の精製法として工業的に適用しうる方法が知られておらず、また長鎖カルボン酸乳酸エステル塩に及ぼす共存物の影響が十分に解明されていなかったため、精製品を用いようとする動機に乏しかったことによる。
【０００４】
しかしながら、このような反応混合物の水溶液は水溶液のクラフト点が上昇するという問題があった。クラフト点は界面活性剤の界面活性能を左右する要因であり、クラフト点未満の温度では起泡力、乳化力などの界面活性能が充分に発揮されないのでクラフト点の上昇はつまり界面活性能の低下につながっている。さらにこのような水溶液は室温以上の比較的高温条件において長期間保存された場合に、水溶液の透明性が低下するばかりでなく、沈澱が生成して水溶液が不均一状態を呈するという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、クラフト点が比較的低く、かつ室温以上の温度における保存安定性に優れた長鎖カルボン酸乳酸エステル塩の水溶液及び該長鎖カルボン酸乳酸エステル塩の水溶液の製造方法を提供することにある。
【０００６】
【発明を解決するための手段】
本発明は、上記目的を達成するためになされたものであり、その要旨は、純度８０モル％以上の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩を含有する長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液に存する。
以下、本発明につき詳細に説明する。
本発明における水溶液として供される長鎖カルボン酸乳酸エステル塩は長鎖カルボン酸乳酸エステルと塩基性物質とを反応させて得られるものであり、長鎖カルボン酸乳酸エステルとしては、下記に示す長鎖カルボン酸又は長鎖カルボン酸クロライド等の反応性誘導体と乳酸又は乳酸塩とを反応させることにより得られる。長鎖カルボン酸としては、炭素数８〜２４、好ましくは１０〜２２のものが用いられる。長鎖カルボン酸は飽和でも不飽和でもよく、また直鎖状でも分岐鎖状でもよい。分岐鎖状の場合には、最長鎖の長さが炭素数８以上であるのが好ましい。また場合によっては水酸基を有するヒドロキシカルボン酸でもよい。これらの長鎖カルボン酸としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、オレイン酸、エルカ酸、エライジン酸、リシノレイン酸、２−ブチルオクタン酸、２−ヘキシルデカン酸、２−ヘキシルウンデカン酸、２−オクチルデカン酸、２−デシルテトラデカン酸、１０−ヒドロキシオクタデカン酸、２−ヒドロキシデカン酸等があげられる。なかでもラウリン酸、ステアリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸等が好ましい。これらの長鎖カルボン酸は任意の割合からなる２種以上の混合物として用いることもできる。しかし、純度８０モル％以上の長鎖カルボン酸乳酸エステルを得るためには純度が７０％以上、好ましくは８０％以上、特に好ましくは９５％以上の長鎖カルボン酸を用いる（本明細書において長鎖カルボン酸の純度とは、長鎖カルボン酸中において１種類の脂肪酸の占める重量％を意味する）。長鎖カルボン酸の純度が高いと、長鎖カルボン酸乳酸エステルの製造行程中の晶析行程が良好となる。
【０００７】
乳酸としては、発酵法又は合成法のいずれで製造されたものでもよいが、純度のよい合成法によるもの（ＤＬ体）が好ましい。周知の如く、乳酸水溶液は濃縮すると乳酸が重合してポリ乳酸を生ずる。しかしポリ乳酸を含まない稀薄な乳酸水溶液を用いたのでは、無水状態にあるべき反応系に多量の水が持込まれることになり好ましくない。従って通常は若干のポリ乳酸を含む濃度８５％程度の乳酸を用いるのが好ましい。
【０００８】
乳酸と長鎖カルボン酸との仕込み比率は１：１（モル比）でもよいが、長鎖カルボン酸の反応率を高くするため、乳酸を過剰、たとえば１：１．２〜３．０（モル比）に仕込むのが好ましい。
反応は溶媒の存在下でも非存在下でも行なうことができる。溶媒を用いる場合には、反応原料及び生成物の双方に対して溶解性のあるピリジン等の塩基性溶媒を用いるのが好ましい。
【０００９】
溶媒を用いない場合には、アルカリ金属の水酸化物や炭酸塩を触媒として、乳酸と長鎖カルボン酸とを長鎖カルボン酸の溶融状態で反応させる。
純度８０モル％以上の長鎖カルボン酸乳酸エステルを得るには、反応混合物をｐＨ５．０以下で水性溶媒と有機溶媒とで液液抽出して、長鎖カルボン酸乳酸エステルに富む有機溶媒相と乳酸に富む水性溶媒相とを生成させて両相を分離し、次いでこの有機溶媒相の長鎖カルボン酸乳酸エステルを共存する長鎖カルボン酸から晶析により分離することにより、あるいは、反応混合物にｐＨが３．０より低くなるまで酸水溶液を添加して長鎖カルボン酸乳酸エステルを油状物として析出させ、この油状物を分取して有機溶媒に溶解して溶液とし、この溶液から長鎖カルボン酸乳酸エステルを晶出させる方法によるのが好ましい。
【００１０】
上述の反応混合物のｐＨを低くするために酸水溶液を添加する際、酸としては通常、塩酸又は硫酸を用いる。これにより反応混合物中のポリ乳酸が乳酸に分解する。なお反応に溶媒を用いた場合には、予じめ溶媒を留去しておいてもよい。酸水溶液の添加量は、酸水溶液を添加後の反応混合物に占める長鎖カルボン酸乳酸エステル、長鎖カルボン酸及び乳酸の合計量が３〜４０（重量）％となるようにするのが好ましい。
【００１１】
酸水溶液を添加した場合の反応混合物中の長鎖カルボン酸乳酸エステルの挙動は、反応混合物の組成にもよるが、一般にｐＨが３．０よりも低くなると、長鎖カルボン酸乳酸エステルが長鎖カルボン酸や乳酸の一部と共に油状物となって析出してくるので、長鎖カルボン酸乳酸エステルを油状物として析出させたい場合には、反応混合物のｐＨを１．５〜３．０に低下させる。ｐＨを低下させ過ぎると長鎖カルボン酸乳酸エステルが分解するので、必要以上にｐＨを低下させるのは避けるべきである。
【００１２】
長鎖カルボン酸乳酸エステルを有機溶媒で抽出する場合には、ｐＨを５．０以下、好ましくは２．０〜４．０に低下させる。このとき油状物が析出しても、次の液−液抽出の障害とならない。ｐＨの低下が不十分であると、反応混合物の液−液抽出における水相と有機相との分離が悪くなることがある。所定のｐＨとした反応混合物は、次いで有機溶媒で抽出して、乳酸を水相に、長鎖カルボン酸乳酸エステルを有機溶媒相に分配する。この際、反応混合物中の長鎖カルボン酸は概して有機溶媒相に分配される。
【００１３】
抽出に用いる有機溶媒としては、水に難溶ないし不溶で、且つ長鎖カルボン酸乳酸エステルに大きな溶解力を示すものであれば、任意のものを用いることができる。例えばヘキサン、ヘプタン等の炭化水素、塩化メチル、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、イソブチルアルコール等のアルコール、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステルなどが挙げられる。これらのなかでは沸点が５０℃以上で取扱いが容易なヘキサン、ヘプタン、イソブチルアルコール、クロロホルム等が好ましい。特に好ましいのはヘキサン又はクロロホルムである。
【００１４】
液−液抽出は反応混合物を含む水相に対して通常０．２〜５容量倍、好ましくは０．３〜２容量倍の有機溶媒を用いて行なう。抽出温度は通常、室温〜６０℃、好ましくは４０〜６０℃である。抽出操作は回分式又は連続式の各種の液−液抽出装置を用いて、常法に従って行なうことができる。
液−液抽出により得られた有機溶媒相からは分別晶析により長鎖カルボン酸乳酸エステルを回収する。また油状物として析出させた場合には、これを有機溶媒に溶解して、この溶液から分別晶析により長鎖カルボン酸乳酸エステルを回収する。なお、油状物中には乳酸が含まれているので、有機溶媒に溶解する前に水洗して乳酸を除去しておくのが好ましい。
【００１５】
分別晶析に用いる有機溶媒は、前述の抽出操作に用いる有機溶媒と同じものを用いることができる。従って抽出により得た有機溶媒相から直接に長鎖カルボン酸乳酸エステルを晶出させてもよく、又は有機溶媒相から有機溶媒を留去し、残留物を新たな有機溶媒に溶解させ晶出させてもよい。晶出操作に供する有機溶媒溶液中の長鎖カルボン酸乳酸エステルの濃度は通常、５〜４０（重量）％である。長鎖カルボン酸乳酸エステルの濃度が高過ぎると、晶出操作が困難となり、かつ得られる結晶の純度が低下する。好ましい濃度は５〜３５（重量）％、特に５〜１５（重量）％である。晶出操作は通常−２０〜４０℃で行なう。一般に長鎖カルボン酸の融点が高い場合には比較的高い温度で、融点が低い場合には比較的低い温度で行なうのが好ましい。
【００１６】
晶出操作により取得される長鎖カルボン酸乳酸エステルの純度は通常８０〜９５モル％程度であり、２０〜５モル％程度の長鎖カルボン酸が不純物として含まれている。この長鎖カルボン酸乳酸エステルを再度晶出操作にかけると、純度９９％ないしはそれ以上の高純度の長鎖カルボン酸乳酸エステルが取得できる。
本発明は、純度８０モル％以上の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩の水溶液を提供するものであるが、該塩水溶液は上述した純度８０モル％以上の長鎖カルボン酸乳酸エステルに水溶液中あるいは、エタノール等のアルコール水溶液中で塩基性物質をモル比（長鎖カルボン酸乳酸エステル／塩基性物質）１／０．９〜１／１．３で加えて、必要に応じて水を加えることにより得られる。純度８０モル％以上の長鎖カルボン酸乳酸エステルを用いることにより長鎖カルボン酸乳酸エステル塩の水溶液は中性のｐＨ領域において著しく優れた界面活性能を示す。塩基性物質としては、アルカリ金属若しくは、アルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩、アンモニア、エタノールアミン等のアルカノールアミン、トリブチルアミン等の低級アルキルアミン等が挙げられる。
【００１７】
本発明の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液を食品用に用いる場合は、カルシウムの水酸化物又は塩を用いるのが好ましく、洗浄剤、化粧品等に用いる場合は、皮膚刺激の少ないカリウム、ナトリウム、トリエタノールアミン塩等を用いるのが好ましい。
塩基性物質は予め水または水溶性アルコールの溶液として添加するが、その濃度が極端に濃厚であると、局部的に塩基性物質過剰の状態を形成するので、塩基性物質濃度が５０重量％以下、好ましくは１０重量％以下の水溶液として用いるのが好ましい。又、長鎖カルボン酸乳酸エステルも、予め水または水溶性アルコールに分散又は溶解させてから塩基性物質と反応させるのが好ましい。
【００１８】
長鎖カルボン酸乳酸エステルと塩基性物質とのモル比は等モル〜若干過剰モル、具体的には１／０．９〜１／１．３、好ましくは１／１〜１／１．２であり、モル比をこの範囲に保つことで、経時的な加水分解の抑制及びクラフト点の上昇の抑制、即ち界面活性能の低下を抑制することができる。塩基性物質のモル比が大きいと、長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液のクラフト点が上昇し透明性が低下したり石鹸等が沈澱生成のために常温で不均一状態を呈す。この原因としては、塩基性物質の増加によって長鎖カルボン酸乳酸エステルの加水分解が促進されて長鎖カルボン酸乳酸エステル塩が減少するので、長鎖カルボン酸塩（石鹸）及び乳酸比率が増加するためと考えられる。また、塩基性物質のモル比が小さい場合においても、水溶液のクラフト点は上昇する。
【００１９】
これは、長鎖カルボン酸乳酸エステルの加水分解は低いが塩基性イオンが少ないために界面活性能が低下しているので、加水分解で生じた長鎖カルボン酸や乳酸が僅かであってもクラフト点が上昇するばかりでなく、乳化力、起泡力、洗浄力といった界面活性能が低下すると考えられる。
長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液の調製直後の加水分解を抑制するためには、先ずモル比を１／０．７よりも塩基性物質の少ない、好ましくは１／０．６〜１／０．５の範囲で４０℃以上に加熱し反応を行い、次に反応温度を室温まで冷却し、当初の目的のモル比、例えば１／０．９〜１／１．３となるように残部の塩基性物質を添加し反応させるのがより好ましい。
本発明の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液における長鎖カルボン酸乳酸エステル塩の濃度は任意であるが、界面活性剤水溶液として取り扱う点から０．０１〜５０重量％、好ましくは１０〜４０重量％、特に好ましくは１５〜３０重量％である。
【００２０】
【実施例】
以下、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
なお、長鎖カルボン酸乳酸エステルと、加水分解によって生じる遊離カルボン酸の定量は下記の如く高速液体クロマトグラフィーにて行った。
【００２１】
調製：サンプルをテトラヒドロフラン／水＝２０／１（体積）溶液に溶解する。希硫酸でｐＨ３．０に調整した後、９−Ａｎｔｈｒｙｌｄｉａｚｏｍｅｔｈａｎ（ＡＤＡＭ、フナコシ（株）製品）のメタノール溶液を加える。室温で１時間暗所に保存して反応させる。

【００２２】
上記分析を行うと、ＡＤＡＭエステル化物は、長鎖カルボン酸乳酸エステル、長鎖カルボン酸の順に流出する。これらを絶体検量線法により定量した。
また、加水分解率Ｒ（モル％）は以下の式により算出した。
Ｒ（モル％）＝｛（ａ−ｂ）／（ａ−ｂ＋ｃ）｝×１００
ａ：塩水溶液中の遊離カルボン酸量［モル］
ｂ：用いた長鎖カルボン酸乳酸エステルに含有されていた遊離カルボン酸量（モル）
ｃ：塩水溶液中の長鎖カルボン酸乳酸エステル（塩）量［モル］
クラフト点の測定は、Ｋ．Ｔｓｕｊｉｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．１９８０、８４、ｐｐ２２８７に準拠し、１ｗｔ％水溶液を約０．３℃／分で昇温させていく際に、水溶液が完全に透明になる点をもって決定した。
【００２３】
［実施例１］
ステアロイル乳酸エステル（純度９９モル％以上、融点６３℃）に、ステアロイル乳酸エステルとＫＯＨのモル比が１／０．６になるように１Ｎ−ＫＯＨ水溶液を添加し、６０℃にて溶液が均一状態を呈するまで攪拌した。この水溶液を室温まで放冷し、室温にて更に１Ｎ−ＫＯＨ水溶液を添加してモル比が１／１．０となるようにステアロイル乳酸エステルカリウム水溶液を調製した。これに水を加えてステアロイル乳酸エステルカリウム塩水溶液の濃度を２０重量％とした。
これを４０℃にて保存し、加水分解率測定、クラフト添測定および常温での水溶液外観評価を経日的に行った。その結果を表−１に示した。
【００２４】
［実施例２］並びに［比較例１及び２］
ステアロイル乳酸エステルとＫＯＨのモル比を１／１．２（実施例２）、１／０．８（比較例１）及び１／１．４（比較例２）とした以外は実施例１と同様に行い、結果を表−１に示した。
【００２５】
［比較例３]
ステアロイル乳酸エステル（純度７０モル％、不純物としてステアリン酸を３０モル％を含む）に、該ステアロイル乳酸エステルとＫＯＨのモル比が１／０．６になるように１Ｎ−ＫＯＨ水溶液を添加し、７０℃にて攪拌した。この水溶液を室温まで放冷し、室温にて更に１Ｎ−ＫＯＨ水溶液を添加してモル比が１／１．０となるようにステアロイル乳酸エステルカリウム水溶液を調製した。これに水を加えてステアロイル乳酸エステルカリウム塩水溶液の濃度を２０重量％とした。
これを４０℃にて保存し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表−１に示した。
【００２６】
［実施例３］
ステアロイル乳酸エステル（純度９９モル％以上、融点６３℃）に、ステアロイル乳酸エステルとＮａＯＨのモル比が１／０．６になるように１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液を添加し、６０℃にて溶液が均一状態を呈するまで攪拌した。この水溶液を室温まで放冷し、室温にて更に１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液を添加してモル比が１／１．０となるようにステアロイル乳酸エステルナトリウム水溶液を調製した。これに水を加えてステアロイル乳酸エステルナトリウム塩水溶液の濃度を２０重量％とした。
これを４０℃にて保存し、加水分解率測定、クラフト添測定および常温での水溶液外観評価を経日的に行った。その結果を表−２に示した。
【００２７】
［実施例４］並びに［比較例４及び５］
ステアロイル乳酸エステルとＮａＯＨのモル比を１／１．２（実施例４）、１／０．８（比較例４）、１／１．４（比較例５）とした以外は実施例３と同様に行い、結果を表−２に示した。
【００２８】
［比較例６］
ステアロイル乳酸エステル（純度７０モル％、不純物としてステアリン酸を３０モル％を含む）にステアロイル乳酸エステルと塩基性物質のモル比を１／０．６になるように１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液を添加し、７０℃にて攪拌した。この水溶液を室温まで放冷し、室温にて更に１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液を添加してモル比が１／１．０となるようにステアロイル乳酸エステルナトリウム水溶液を調製した。これに水を加えてステアロイル乳酸エステルナトリウム塩水溶液の濃度を２０重量％とした。
これを４０℃にて保存し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表−２に示した。
【００２９】
［実施例５］
ラウロイル乳酸エステル（純度９９モル％以上、融点３６℃）に対して、ラウロイル乳酸エステルとＫＯＨのモル比を１／０．６になるように１Ｎ−ＫＯＨ水溶液を添加し、３０℃にて溶液が均一状態を呈するまで攪拌した。この水溶液を室温まで放冷し、室温にて更に１Ｎ−ＫＯＨ水溶液を添加してモル比が１／１．０となるようにラウロイル乳酸エステルカリウム水溶液を調製した。これに水を加えてラウロイル乳酸エステルカリウム塩水溶液の濃度を２０重量％とした。
これを４０℃にて保存し、加水分解率測定、クラフト添測定および常温での水溶液外観評価を経日的に行った。その結果を表−３に示した。
【００３０】
［実施例６］並びに［比較例７及び８］
ステアロイル乳酸エステルとＫＯＨのモル比を１／１．２（実施例６）、１／０．８（比較例７）、１／１．４（比較例８）とした以外は実施例５と同様に行い、結果を表−３に示した。
［比較例９］
ラウロイル乳酸エステル（純度７０モル％、不純物としてステアリン酸を３０モル％を含む）にラウロイル乳酸エステルとＫＯＨのモル比を１／０．６になるように１Ｎ−ＫＯＨ水溶液を添加し、４０℃にて攪拌した。この水溶液を室温まで放冷し、室温にて更に１Ｎ−ＫＯＨ水溶液を添加してモル比が１／１．０となるようにラウロイル乳酸エステルナトリウム水溶液を調製した。これに水を加えてラウロイル乳酸エステルナトリウム塩水溶液の濃度を２０重量％とした。
これを４０℃にて保存し、実施例１と同様の評価を行った。結果を表−３に示した。
【００３１】
【表１】

【００３２】
【表２】

【００３３】
【表３】

【００３４】
【発明の効果】
本発明の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液は、クラフト点が低く、界面活性能において優れており、また長期間の保存においても水溶液が均一で透明であり、界面活性能が低下しないという良好な結果を与え、乳化剤として極めて優れている。また、本発明の方法に従って製造することにより、クラフト点が低く保存安定性に優れた長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液を工業的に適用しうる比較的簡単な操作で得ることができる。

Claims (8)

1. 炭素数８〜２４の長鎖カルボン酸乳酸エステルと塩基性物質との塩の水溶液であって、長鎖カルボン酸乳酸エステルを形成している長鎖カルボン酸と長鎖カルボン酸乳酸エステルを形成していない長鎖カルボン酸との合計に占める該エステルを形成している長鎖カルボン酸のモル％が８０％以上であり、且つ長鎖カルボン酸乳酸エステル（塩基性物質と塩を形成しているものを含む）と塩基性物質（長鎖カルボン酸乳酸エステルと塩を形成しているものを含む）とのモル比が１：０．９〜１：１．３であることを特徴とする長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液。
2. 長鎖カルボン酸乳酸エステル（塩基性物質と塩を形成しているものを含む）と塩基性物質（長鎖カルボン酸乳酸エステルと塩を形成しているものを含む）とのモル比が１：１〜１：１．２であることを特徴とする請求項１記載の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液。
3. 長鎖カルボン酸が炭素数１０〜２２のものであることを特徴とする請求項１又は２に記載の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液。
4. 塩基性物質が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又は炭酸塩、アンモニア、アルカノールアミン及び低級アルキルアミンより成る群から選ばれたものであることを特徴とする請求項１ないし３のいずれかに記載の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液。
5. 長鎖カルボン酸乳酸エステル塩の濃度が０．０１〜５０重量％であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液。
6. 長鎖カルボン酸乳酸エステル塩の濃度が１５〜３０重量％であることを特徴とする請求項１ないし４のいずれかに記載の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液。
7. 炭素数８〜２４の長鎖カルボン酸であって純度が８０％以上のもの（ここに純度とは長鎖カルボン酸中において１種類の長鎖カルボン酸の占める重量％を意味する）又はその反応性誘導体と、乳酸又はその塩とを、モル比で１：１．２〜１：３．０で反応させ、生成した反応混合物から乳酸とエステルを形成している長鎖カルボン酸と乳酸とエステルを形成していない長鎖カルボン酸との合計に占める該エステルを形成している長鎖カルボン酸のモル％が８０％以上である長鎖カルボン酸乳酸エステルを取得し、これと塩基性物質とを１：０．９〜１：１．３のモル比で反応させることを特徴とする請求項１ないし６のいずれかに記載の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液の製造方法。
8. 炭素数８〜２４の長鎖カルボン酸又はその反応性誘導体と乳酸又はその塩とを反応させて得られた長鎖カルボン酸乳酸エステルであって、乳酸とエステルを形成している長鎖カルボン酸と乳酸とエステルを形成していない長鎖カルボン酸との合計に占めるエステルを形成している長鎖カルボン酸のモル％が８０％以上である長鎖カルボン酸乳酸エステルと塩基性物質とを、モル比で１：０．５〜１：０．７、且つ温度４０℃以上で反応させ、反応液を冷却したのちこれに更に塩基性物質を長鎖カルボン酸乳酸エステル（塩基性物質と塩を形成しているものを含む）と塩基性物質（長鎖カルボン酸乳酸エステルと塩を形成しているものを含む）との最終的なモル比が１：０．９〜１：１．３となるように反応させることを特徴とする請求項１ないし６のいずれかに記載の長鎖カルボン酸乳酸エステル塩水溶液の製造方法。