JP4043605B2 - カプサイシン類縁体の製造法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、トウガラシの辛味成分であるカプサイシンを原料にしてカプサイシン以外のN-バニリル脂肪酸アミド、特に辛味のないカプサイシン類縁体を製造する方法に関するものである。
【0002】
本発明はまた、辛味のないカプサイシン類縁体を含有する油脂類を製造する方法に関するものである。
【0003】
【従来の技術】
香辛料として広く利用されているトウガラシの主要辛味成分は、アシル基の炭素数が10のN-バニリル脂肪酸アミドであるカプサイシン(8-メチル-N-バニリル-6-ノネンアミド)およびジヒドロカプサイシン(8-メチル-N-バニリル-ノナンアミド)である(以下、ジヒドロカプサイシンを含む意味でカプサイシンということがある)。
【0004】
カプサイシンは、強い辛味を有するだけでなく、食欲増進作用、血管拡張・収縮作用、唾液分泌亢進作用、胃酸分泌亢進作用、腸管蠕動運動亢進作用、循環器系コレステロール値低下作用、エネルギー代謝亢進作用、生理活性ペプチドの放出亢進作用等、生体に有用な様々な作用を有することで知られている。
【0005】
中でもエネルギー代謝亢進作用については近年分子レベルでの解明が進み、次のような事実が明らかになった。すなわち、カプサイシンは副腎からのカテコラミンの分泌を促進することにより白色脂肪組織での脂肪分解を促すと共に褐色脂肪組織での熱産生を亢進させ、その結果、蓄積した体脂肪を減少させ且つ血清トリグリセリド値を低下させる。
【0006】
したがって、肥満の防止と解消のためにカプサイシンを積極的に摂取することが考えられるが、効果が期待できる量のカプサイシンを継続的に摂取するにはカプサイシンの強い辛味が妨げとなる。
【0007】
そこで、化学構造がカプサイシンと類似するN-バニリル脂肪酸アミドの中から上記カプサイシンが有する生理学的作用と同様の有用作用を有し辛味はカプサイシンほど強くないものを探索する研究がなされ、その結果、N-バニリル脂肪酸アミド類においては直鎖脂肪酸残基の炭素数が9のものをピークにして炭素数が多くなるほど辛味は少なくなること(炭素数11で辛味は微弱になり、炭素数12であればほとんど辛味を感じず、炭素数が14以上になるとまったく辛味がない)、カテコラミン分泌促進作用は脂肪酸残基の炭素数が9〜20の範囲ではほとんど変わりがないこと、などが確認された(Life Sciences,Vol.54,pp.369-374)。
【0008】
カプサイシン類縁体の中に辛味の微弱なものが発見されたことは、辛味によって妨害されることなしにカプサイシン類縁体の上記さまざまな有用作用を経口的に利用できる可能性を示唆した。
【0009】
カプサイシンが有する生理学的有用作用と同様の作用を有し且つ実質的に辛味がないN-バニリル脂肪酸アミド(以下、無辛味カプサイシン類縁体という)を豊富に含有する植物体はまだ発見されていないので、これを食品分野で利用しようとするならば合成品を使用することになる。上述のカプサイシン類縁体についての研究において使われたN-バニリル脂肪酸アミド類はバニリルアミン塩酸塩と脂肪酸塩化物から合成されたものであるが、収率は多少悪くても、高価で取り扱いも厄介な酸塩化物を原料としない製造法によるものが望まれる。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、酸塩化物を原料とすることなくカプサイシン類縁体(特に無辛味カプサイシン類縁体)を製造する方法を提供することにある。
【0011】
本発明の他の目的は、酵素反応による無辛味カプサイシン類縁体(特に無辛味カプサイシン類縁体)の製造を可能にすることにある。
【0012】
本発明の他の目的は、カプサイシンより無辛味カプサイシン類縁体を製造する方法を提供することにある。
【0013】
本発明の他の目的は、無辛味カプサイシン類縁体を含有する食用油脂を提供することにある。
【0014】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、カプサイシンがリパーゼの触媒作用により脂肪酸またはそのエステル(天然油脂類を含む)と反応してアシル基を交換し別のN-バニリル脂肪酸アミドを生じるという、従来知られていなかった下記化1の反応を見いだした(以下、この反応をアシル基交換反応という。)。
【0015】
【化1】
φ-CH2NH-COR + R1COOR2 → φ-CH2NH-COR1 + RCOOR2
但し、φ:3-CH3O-4-OH-C6H4-
R:-CH2CH2CH2CH2CH=CHCH(CH3)2
R1:中鎖または長鎖の脂肪族基
R2:水素原子または低級脂肪族基
【0016】
本発明は、上記知見に基づく下記カプサイシン類縁体の製造法およびカプサイシン類縁体を含有する油脂の製造法を提供するものである。
【0017】
▲1▼ 炭素数12以上の脂肪酸またはそのエステル(油脂を含む)をリパーゼの存在下にカプサイシンと反応させてアシル基の炭素数が12以上のN-バニリル脂肪酸アミドを生成させることを特徴とするカプサイシン類縁体の製造法。
【0018】
▲2▼ 食用油脂をリパーゼの存在下にカプサイシンと反応させて該食用油脂の一部よりN-バニリル脂肪酸アミドを生成させることを特徴とするカプサイシン類縁体を含有する油脂の製造法。
【0019】
【発明の実施の形態】
以下、本発明によるカプサイシン類縁体またはそれを含有する油脂の製造法について詳述する。
【0020】
カプサイシンと反応させる脂肪酸は炭素数が12以上のもの、好ましくは炭素数が14〜20のものである。脂肪酸は飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸、直鎖脂肪酸、および分枝を有する脂肪酸のいずれであっても差し支えなく、さらに、オキシ脂肪酸やポリカルボン酸であってもよい。具体的には、たとえば次のようなものを使用することができる。
【0021】
飽和直鎖脂肪酸:ラウリン酸,ミリスチン酸,パルミチン酸,ステアリン酸,アラキン酸,ベヘン酸,リグノセリン酸,ペンタデシリック酸,マーガリック酸,ノナデシリック酸,ヘンエイコサン酸,トリコサン酸
【0022】
飽和分枝脂肪酸:イソミリスチン酸,イソパルミチン酸,イソステアリン酸,イソアラキン酸,19-メチル-エイコサン酸
【0023】
不飽和脂肪酸:デンチセチン酸,ラウロレイン酸,ツヅ酸,フィトセトレイン酸,ミリストレイン酸,パルミトレイン酸,ペトロセリン酸,オレイン酸,エライジン酸,バクセン酸,カドレイン酸,セトレイン酸,エルカ酸,セラコレイン酸,リノール酸,α-リノレン酸,γ-リノレン酸,α-エレオステアリン酸,β-エレオステアリン酸,プニカ酸,6,9,12,15-オクタデカテトラエン酸,パルナリン酸,アラキドン酸,5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸,7,10,13,16,19-ドコサペンタエン酸,4,7,10,13,16,19-ドコサヘキサエン酸
【0024】
オキシ脂肪酸:α-ヒドロキシミリスチン酸,α-ヒドロキシパルミチン酸,α-ヒドロキシステアリン酸,α-ヒドロキシアラキン酸,9-ヒドロキシ-12-オクタデセン酸,リシノール酸,α-ヒドロキシベヘニン酸,カモレン酸,イプロリン酸,9,10-ジヒドロキシステアリン酸,12-ヒドロキシステアリン酸
【0025】
上記脂肪酸類のエステルは、いずれも本発明の製造法のための原料として使用することができる。エステルのアルコール成分の炭素数および水酸基数に制限はなく、また、直鎖脂肪族アルコールである必要もない。しかしながら、その中でも炭素数が14までのもの、特に炭素数が1〜6の脂肪族アルコールは好ましいものであり、その具体例としては、メチルアルコール、エチルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n-ブチルアルコール、イソブチルアルコール、n-ヘキシルアルコール等の1価アルコールのほか、グリセリンのような多価アルコールがある。
【0026】
アルコール成分がグリセリンである脂肪酸エステルすなわちグリセリドは、モノエステル、ジエステルおよびトリエステルのいずれであってもよく、これらの混合物であってもよい。したがって、グリセリンエステルは動植物由来の天然油脂であってもよく、むしろ、製品を食品分野で利用する場合の安全性を考慮すると、天然の食用油脂は本発明の製造法の原料として最も好ましいものである。
【0027】
食用に利用される油脂のトリグリセリドを構成している脂肪酸類のほとんどは炭素数が12以上のものであるから、油脂をカプサイシンと反応させたとき生じるカプサイシン類縁体群は事実上無辛味カプサイシン類縁体のみからなるものとなる。
【0028】
利用可能な油脂の具体例としては、アマニ油、オリーブ油、カカオ油、ツバキ油、菜種油、コーン油、ゴマ油、ベニバナ油、シソの実油、小麦胚芽油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、ヤシ油、落花生油、ヒマワリ油、綿実油、米ぬか油、大豆油、木ロウ油、イワシ油、カツオ油、ニシン油、サメ油等がある。
上述の脂肪酸および脂肪酸エステルは、2種以上を混合して反応原料とすることもできる。
【0029】
脂肪酸またはそのエステルと反応させるカプサイシンとしては、市販品を使用してもよく、また、トウガラシなど、カプサイシンを含有する植物から得られたカプサイシン含有抽出物を用いてもよい。
【0030】
カプサイシンをトウガラシから抽出するには、たとえばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、1,3-ブチレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類、ヘキサン等の炭化水素類等を抽出溶媒として抽出すればよい。
【0031】
触媒として使用するリパーゼに特殊なものは必要なく、グリセリドの加水分解用酵素として市販されているリパーゼまたはリパーゼを主成分とする複合酵素製剤をいずれも使用することができる。リパーゼは、通常、リパーゼ産生能を有する微生物の培養液から製造されたものが市販されているが、アシル基交換反応を触媒する作用は製造に使われた微生物の種類とは無関係である。
【0032】
いうまでもなく、リパーゼは固定化酵素の形で使用してもよく、また、リパーゼを菌体外に産生する能力を有する微生物菌体、その培養液、または該培養液より得られる粗酵素液も、本発明のために使用することができる。
【0033】
本発明のためのリパーゼの起源微生物となり得るものを例示すると、次のようなものがある。
ムコル属微生物:ムコル・ミーヘイ,ムコル・ジャバニクス
アスペルギルス属微生物:アスペルギルス・ニガー
リゾプス属微生物:リゾプス・デレマー,リゾプス・ニベウス
ジオトリカム属微生物:ジオトリカム・カンジダム
ベニシリウム属微生物:ペニシリウム・シクロピウム,ペニシリウム・ロクエフォルテ
フィコミセス属微生物:フィコミセス・ニテンス
フミコラ属微生物:フミコラ・ラヌギノーザ
クロモバクテリウム属微生物:クロモバクテリウム・ビスコーサム
アースロバクター属微生物:アースロバクター・ウレアファシエンス
シュードモナス属微生物:シュードモナス・メフィチカ,シュードモナス・セパシア,シュードモナス・フルオレッセンス
キャンディダ属酵母:キャンディダ・シリンドラシェ,キャンディダ・ルゴーサ,キャンディダ・リポリティカ,キャンディダ・アンタルクティカ
【0034】
反応は、通常、リパーゼを失活させない疎水性有機溶媒(たとえばヘキサン)中で行うが、可能ならば無溶媒で行う。
【0035】
リパーゼによるカプサイシンのアシル基交換反応は平衡反応であるから、高価なカプサイシンの反応率を高くするためには脂肪酸またはそのエステルを理論値よりも大過剰に反応系に存在させるのが有利である。通常、カプサイシンに対して当量比で約3倍以上、好ましくは約30〜1000倍の脂肪酸またはそのエステルを存在させるとよい。
【0036】
基質または(および)酵素は、生産性を高めるため反応系に連続的に(または間欠的に)添加してもよい。
【0037】
反応温度等の反応条件は、用いるリパーゼにとって最適な条件に選定すればよいが、一般的な反応温度は約5〜95℃、好ましくは約40〜80℃である。
【0038】
反応終了後、反応混合物から目的物を採取するには、カラムクロマトグラフィー等任意の手段を採用することができる。
【0039】
無辛味カプサイシン類縁体を含有する油脂を製造する目的で食用油脂をカプサイシンと反応させた場合は、反応混合物を静置または遠心分離して油相を分取し、必要に応じて未反応のカプサイシンを分離する処理、洗浄、脱水、脱臭、脱色、転溶、乾燥等の処理を施してから利用に供する。
【0040】
本発明の製造法により得られた無辛味カプサイシン類縁体またはそれを含有する油脂は、抗肥満作用を有する機能性食品、健康食品等の製造原料として利用することができる。
【0041】
【実施例】
以下、実施例を示して本発明をさらに詳しく説明する。なお、各例において使用したリパーゼの詳細は次のとおりである。
【0042】
リパーゼPS:天野製薬社製,シュードモナス・セパシア由来
リパーゼPS−C:天野製薬社製,リパーゼPSの固定化酵素
リパーゼAK:天野製薬社製,シュードモナス・フルオレッセンス由来
リパーゼD:天野製薬社製,リゾプス・デレマー由来
リパーゼF:天野製薬社製,リゾプス・ニベウス由来
リパーゼM:天野製薬社製,ムコル・ジャバニクス由来
リパーゼAY:天野製薬社製,キャンディダ・ルゴーサ由来
ノボザイム435:ノボルデイスク社製,キャンディダ・アンタルクティカ由来の固定化酵素
リパーゼQL:名糖産業製,アルカリゲネス属由来
リパーゼOF:名糖産業社製,キャンディダ・シリンドラセア由来
【0043】
また、酵素反応で生成したN-バニリル脂肪酸アミドの生成量は下記条件の高速液体クロマトグラフィーにより定量した。
カラム:Wakosil 5C18 AR, 4.6×150mm
キャリヤ−:100%メタノール
流速:0.5ml/min
検出波長:蛍光検出,Ex 280nm, Em 320nm
【0044】
実施例1
カプサイシン9.15mg(0.03mmol)を n-ヘキサン5000μlに溶解し、そこにノボザイム435を200mg、ミリスチン酸メチルエステルを834μl(3mmol)を加えて、撹拌しながら70℃で144時間反応させた。その後、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、生成したN-バニリルミリスチン酸アミドを定量した。用いたカプサイシンの量を基準とする反応収率は77.9%であった。
【0045】
実施例2
カプサイシン9.15mg(0.03mmol)を n-ヘキサン5000μlに溶解し、そこにノボザイム435を200mg、トリオレイン968μl(1mmol)を加えて、撹拌しながら70℃で所定の時間反応させる。その後、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、生成したN-バニリルオレイン酸アミドを定量する。
【0046】
反応時間を種々変更して上記反応を行い、用いたカプサイシンの量を基準とする反応収率を求めた結果は表1のとおりであった。
【0047】
【表1】
【0048】
実施例3
リパーゼを他のものに変更し反応時間を144時間に固定したほかは実施例2と同様にして、カプサイシンとトリオレインを反応させた。その結果を表2に示す。なお、LDPE固定化酵素は次の方法で調製したものである。
【0049】
固定化方法:LDPE(Akzo Nobel社製,350-1000μm)200mgをエタノール400μlで湿潤させ、室温で10分間撹拌する。これに酵素溶液(12mgのリパーゼをpH7.0の50mMリン酸緩衝液6mlに溶解したもの)を加え、室温で1時間撹拌する。その後、LDPEを濾取し、蒸留水で洗浄後、減圧下で乾燥する。
【0050】
【表2】
【0051】
実施例4
トリオレインを同じ重量の食用油脂に変えたほかは実施例2と同様の実験を行なった。反応時間は144時間とした。その結果を表3に示す。収率は、用いたカプサイシンの量を基準とする全カプサイシン類縁体収量の100分率である。
【0052】
【表3】
【0053】
実施例5
トウガラシ果実(マラウィ産)1000gをn-ヘキサン:n-プロパノール=8:2の混合溶媒10リットルで還流下に加熱し、得られた抽出液を減圧下に濃縮して、オレオレジン62gを得た。このオレオレジン全量に70%エタノール100mlを加え、室温で1時間撹拌したのち静置して、生じた沈殿物を濾過した。得られた濾液を減圧下に濃縮し、カプサイシンを含有するトウガラシ抽出物7gを得た。
【0054】
このトウガラシ抽出物1.0gおよびオリーブ油100mlを n-ヘキサン500mlに溶解し、そこにノボザイム435を20g加えて、撹拌しながら80℃で反応させた。高速液体クロマトグラフィーによる反応混合物の分析を続けたところ徐々にN-バニリルオレイン酸アミドが生成し、その生成量は144時間後に680mgになった。
【0055】
実施例6
実施例5と同様にしてトウガラシ果実からカプサイシンを含有する抽出物を得、その1gをシソの実油100mlと共に n-ヘキサン500mlに溶解し、ノボザイム435を加えて80℃で144時間撹拌を続けた。
【0056】
その後、濾過して液相を採取し、N-バニリルオレイン酸アミド50mg、N-バニリルリノール酸アミド35mg、N-バニリルリノレン酸アミド110mgを含有するシソの実油を得た。
【0057】
実施例7
カプサイシン9.15mg(0.03mmol)をn-ヘキサン5000μlに溶解し、そこにリパーゼOFを200mg、ミリスチン酸を684μl(3mmol)を加えて、撹拌しながら70℃で所定の時間反応させる。その後、反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、生成したN-バニリルミリスチン酸アミドを定量する。
【0058】
反応時間を44時間または144時間にして上記反応を行い、用いたカプサイシンの量を基準とする反応収率を求めた結果は表4のとおりであった。
【0059】
【表4】
【0060】
【発明の効果】
上述のように、本発明によれば酵素反応により無辛味カプサイシン類縁体およびその他のカプサイシン類縁体を製造することが可能になり、食品分野における無辛味カプサイシン類縁体の利用が容易になる。
Claims (2)
- 炭素数12以上の脂肪酸またはそのエステルをリパーゼの存在下にカプサイシンと反応させてアシル基の炭素数が12以上のN-バニリル脂肪酸アミドを生成させることを特徴とするカプサイシン類縁体の製造法。
- 食用油脂をリパーゼの存在下にカプサイシンと反応させて該食用油脂の一部よりN-バニリル脂肪酸アミドを生成させることを特徴とするカプサイシン類縁体を含有する油脂の製造法。
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