JP4025136B2 - Anthracene derivative, light emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、アントラセン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、さらに詳しくは、低電圧でも発光輝度及び発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子、それを実現するアントラセン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（C.W. Tang, S.A. Vanslyke, アプライドフィジックスレターズ(Applied Physics Letters),５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
【０００３】
また、発光材料としてはトリス（８−キノリノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公報、特開平３−２００２８９号公報等）。
また、発光材料としてフェニルアントラセン誘導体を用いた素子が特開平８−０１２６００号公報に開示されている。このようなアントラセン誘導体は青色発光材料として用いられるが、素子寿命を伸ばすように薄膜の安定性が求められていた。しかしながら、従来のモノアントラセン誘導体は結晶化し薄膜が破壊される場合が多く改善が求められていた。例えば、米国特許０５９３５７２１号明細書にはジナフチルアントラセン化合物が開示されている。しかし、この化合物は、電荷注入がしにくく駆動電圧が高電圧であり、消費電力を低減する観点から駆動電圧を小さくすることが求められていた。さらに結晶化を抑制する必要があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記の課題を解決するためなされたもので、低電圧でありながら高い発光輝度及び効率が得られ、有機ＥＬ素子の消費電力の低減が可能な有機ＥＬ素子、それを実現するアントラセン誘導体及び有機ＥＬ素子用発光材料を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（Ｉ）で表される特定のアントラセン構造を有する化合物を有機ＥＬ素子の発光材料として用いると、置換基Ｘの立体障害基としての効果により分子間の会合が抑制され、高発光輝度及び効率でありながら、駆動電圧を低電圧化することができる上、素子寿命も長いことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体、該アントラセン誘導体からなる有機ＥＬ素子用発光材料を提供するものである。
【化３】

（式中、Ｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し、Ｘのうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基である。
Ａｒは下記の一般式
【化４】

（Ａｒ ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。）
から選ばれる基であり、アルコキシ基、アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基で置換されていてもよい。Ａｒ’は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。
ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数であり、ａとｂが同時に０になることはない。また、Ｘが複数ある場合は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）
【０００７】
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ素子用発光材料を単独もしくは混合物の成分として含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明のアントラセン誘導体は、上記一般式（１）で表される化合物からなるものである。
一般式（１）において、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し、Ｘのうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基である。
【０００９】
一般式（１）において、ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数であり、ａ＋ｂ＝１〜２であると好ましい。ａとｂが同時に０になることはなく、Ｘが複数ある場合は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００１０】
Ｘにおけるハロゲン原子の例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
Ｘにおける置換もしくは無置換のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１１】
Ｘにおける置換もしくは無置換のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基等が挙げられる。
Ｘにおける置換もしくは無置換のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル、アダマンチル基、ノルボルニル基等が挙げられる。
【００１２】
Ｘにおける置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１３】
Ｘにおける置換もしくは無置換の芳香族複素環基の例としては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００１４】
Ｘにおける置換もしくは無置換のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基、トリチル基等が挙げられる。
【００１５】
Ｘにおける置換もしくは無置換のアリールオキシ基は、−ＯＺと表され、Ｚの例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００１６】
Ｘにおける置換もしくは無置換のアリールチオ基は、−ＳＺと表され、Ｚの例としては前記アリールオキシ基のＺと同様のものが挙げられる。
Ｘにおける置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙの例としては、前記アルコキシ基におけるＹと同様のものが挙げられる。
【００１７】
一般式（１）において、Ａｒは下記の一般式
【化５】

（Ａｒ ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。）
から選ばれる基であり、アルコキシ基、アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基で置換されていてもよい。Ａｒ₁のアリール基としては、前述したＸにおけるアリール基と同様のものが挙げられる。
一般式（１）において、Ａｒ’は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。Ａｒ’のアリール基の具体例としては、前述したＸにおけるアリール基と同様のものが挙げられる。
一般式（１）において、ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数であり、ａとｂが同時に０になることはない。また、Ｘが複数ある場合は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００１８】
前記Ｘ、Ａｒ及びＡｒ’が示す基における置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、アルコキシ基、芳香族複素環基、アラルキル基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基などが挙げられる。
【００１９】
本発明の一般式（１）で表される有機ＥＬ素子用発光材料の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。なお、Ｍｅはメチル基を示す。
【化６】

【００２０】
【化７】

【００２１】
【化８】

【００２２】
【化９】

【００２３】
【化１０】

【００２４】
【化１１】

【００２５】
本発明の有機ＥＬ素子用発光材料は、前記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体からなる。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記有機ＥＬ素子用発光材料を単独もしくは混合物の成分として含有する。
【００２６】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、さらにアリールアミン化合物及び／又はスチリルアミン化合物を含有すると好ましい。
スチリルアミン化合物としては、下記一般式（２）で表されるものが好ましい。
【化１２】

【００２７】
（式中、Ａｒ₂は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、スチルベン基、ジスチリルアリール基から選ばれる基であり、Ａｒ₃及びＡｒ₄は、それぞれ水素原子又は炭素数が６〜２０の芳香族基であり、Ａｒ₂、Ａｒ₃及びＡｒ₄は置換されいてもよい。ｍは１〜４の整数である。さらに好ましくはＡｒ₃又はＡｒ₄の少なくとも一方はスチリル基で置換されている。）
ここで、炭素数が６〜２０の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基等が挙げられる。
【００２８】
アリールアミン化合物としては、下記一般式（３）で表されるものが好ましい。
【化１３】

（式中、Ａｒ₅〜Ａｒ₇は、置換もしくは無置換の核炭素数５〜４０のアリール基である。ｐは１〜４の整数である。）
【００２９】
ここで、核炭素数が５〜４０のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾリル基、ジフェニルアントラニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベンゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナフトフルオランテニル基、スチルベン基等が挙げられる。なお、このアリール基の好ましい置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基（エチル基、メチル基、ｉ−プロピル基、ｎ−プロピル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等）、炭素数１〜６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、核原子数５〜４０のアリール基、核原子数５〜４０のアリール基で置換されたアミノ基、核原子数５〜４０のアリール基を有するエステル基、炭素数１〜６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
【００３０】
以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常（８）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
この有機ＥＬ素子は、通常透光性の基板上に作製する。この透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、その透光性については、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上であるものが望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。
【００３１】
このような透光性基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板などが好適に用いられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英などで成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルサルファイド樹脂、ポリサルフォン樹脂などの板か挙げられる。
次に、上記の陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物又はこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Ａｕなどの金属，ＣｕＩ，ＩＴＯ（インジウムチンオキシド），ＳｎＯ₂，ＺｎＯ，Ｉｎ−Ｚｎ−Ｏなどの導電性材料が挙げられる。この陽極を形成するには、これらの電極物質を、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることができる。この陽極は、上記発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくなるような特性を有していることが望ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下のものが好ましい。さらに、陽極の膜厚は、材料にもよるが通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００３２】
次に、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム，ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム，リチウム，マグネシウム・銀合金，アルミニウム／酸化アルミニウム，Ａｌ／Ｌｉ₂Ｏ，Ａｌ／ＬｉＯ₂，Ａｌ／ＬｉＦ，アルミニウム・リチウム合金，インジウム，希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、さらに、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【００３３】
本発明の有機ＥＬ素子においては、このようにして作製された一対の電極の少なくとも一方の表面に、カルコゲナイド層，ハロゲン化金属層又は金属酸化物層（以下、これらを表面層ということがある。）を配置するのが好ましい。具体的には、発光層側の陽極表面にケイ素やアルミニウムなどの金属のカルコゲナイド（酸化物を含む）層を、また、発光層側の陰極表面にハロゲン化金属層又は金属酸化物層を配置するのがよい。これにより、駆動の安定化を図ることができる。
【００３４】
上記カルコゲナイドとしては、例えばＳｉＯｘ（１≦Ｘ≦２），ＡｌＯｘ（１≦Ｘ≦1.５），ＳｉＯＮ，ＳｉＡｌＯＮなどが好ましく挙げられ、ハロゲン化金属としては、例えばＬｉＦ，ＭｇＦ₂，ＣａＦ₂，フッ化希土類金属などが好ましく挙げられ、金属酸化物としては、例えばＣｓ₂Ｏ，Ｌｉ₂Ｏ，ＭｇＯ，ＳｒＯ，ＢａＯ，ＣａＯなどが好ましく挙げられる。
【００３５】
さらに、本発明の有機ＥＬ素子においては、このようにして作製された一対の電極の少なくとも一方の表面に電子伝達化合物と還元性ドーパントの混合領域又は正孔伝達化合物と酸化性ドーパントの混合領域を配置するのも好ましい。このようにすると、電子伝達化合物が還元され、アニオンとなり混合領域がより発光層に電子を注入、伝達しやすくなる。また、正孔伝達化合物は酸化され、カチオンとなり混合領域がより発光層に正孔を注入、伝達しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、各種ルイス酸やアクセプター化合物がある。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属，アルカリ金属化合物，アルカリ土類金属，希土類金属及びこれらの化合物がある。
本発明の有機ＥＬ素子においては、発光層は、
（ａ）注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
（ｂ）輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
（ｃ）発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
を有する。
【００３６】
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態または液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
【００３７】
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により、発光層に、本発明の発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
次に、正孔注入・輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としてはより低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０⁴〜１０⁶Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０^-6ｃｍ²／Ｖ・秒であるものが好ましい。このような材料としては、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層に使用されている公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
そして、この正孔注入・輸送層を形成するには、正孔注入・輸送材料を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化すればよい。この場合、正孔注入・輸送層としての膜厚は、特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。
【００３８】
次に、電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体が好適である。上記８−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウムを電子注入材料として用いることができる。
【００３９】
また、一般に、超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入しても良い。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【００４０】
次に、本発明の有機ＥＬ素子を作製する方法については、例えば上記の材料及び方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、及び必要に応じて電子注入層を形成し、最後に陰極を形成すればよい。また、陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
【００４１】
以下、透光性基板上に、陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例について説明する。
まず、適当な透光性基板上に、陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着法あるいはスパッタリング法により形成し、陽極とする。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０^-7〜１０^-3ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
【００４２】
次に、この正孔注入層上に発光層を設ける。この発光層の形成も、本発明に係る発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により、発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層の形成と同様な条件範囲の中から選択することができる。膜厚は１０〜４０ｎｍの範囲が好ましい。
【００４３】
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。この場合にも正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
そして、最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし、下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
以上の有機ＥＬ素子の作製は、一回の真空引きで、一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
【００４４】
この有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、３〜４０Ｖの電圧を印加すると、発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加した場合には、陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。この場合、印加する交流の波形は任意でよい。
【００４５】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
実施例１（化合物（ＡＮ１）の合成）
（１）2-シクロヘキシル-9,10-アントラキノンの合成
4-ブロモフタル酸無水物130g（東京化成社製）と炭酸ナトリウム243gと水1.3リットルを３リットルのフラスコに入れ、60℃まで加熱し溶解した。溶解後室温まで冷却し、シクロヘキシルボロン酸90g と酢酸パラジウム3.9g（東京化成社製）を加え攪拌した。その後室温にて12時間反応した。
反応後水を追加、加熱し、析出晶を溶解し、触媒を濾別し、濃塩酸にて酸出させ、析出晶を濾取、水洗した。これを酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾燥させた。
これを無水酢酸500 ミリリットル（広島和光社製）に入れ、80℃にて３時間反応させ、その後減圧下で無水酢酸を留去し、乾固させ酸無水物を得た。
次にベンゼン50ミリリットル（広島和光社製）を1,2-ジクロロエタン670 ミリリットルに溶解し、無水塩化アルミニウム162.7gを加え若干冷却した。
これに前記酸無水物を発熱に注意しながら添加し、40℃にて２時間反応後、氷水に注加し、クロロホルムで抽出し、水洗した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、ヘキサンを加え、析出物を濾取した。
次にポリりん酸２リットルを150 ℃に加熱し、攪拌下、上述の析出物を少量ずつ添加し、同温で３時間攪拌した。
反応液を氷中に注加し、析出晶を濾取、水洗後、クロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、カラム精製した。
目的留分を濃縮し、ヘキサンを加え、析出した結晶73g を濾取した。
得られた結晶について、この化合物のFD-MS （フィールドディソープションマス分析）を測定したところ、C₂₀H₂₀O₂＝292 に対し、m/z ＝292 が得られたことから、2-シクロヘキシル-9,10-アントラキノンと同定した（収率44％）。
【００４６】
（２）化合物（ＡＮ１）の合成
Ar雰囲気下、2-ブロモナフタレン8g（アルドリッチ社製）を無水ＴＨＦ50ミリリットル、無水トルエン50ミリリットルの混合溶媒に溶かし、ドライアイス／メタノール浴で-20 ℃に冷却した。これにn-ブチルリチウム／ヘキサン溶液24ミリリットル（1.6mol/ リットル）を加え、-20 ℃で１時間攪拌した。これに（１）で得られた2-シクロヘキシル-9,10-アントラキノン4.0gを加え、室温で7 時間攪拌して一晩放置した。
反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液50ミリリットルで失活させ、有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して淡黄色オイルを得た。
これをカラムクロマトグラフィで精製して淡褐色アモルファス固体を得た。
Ar雰囲気下、これを酢酸70ミリリットルに溶かし、沃化カリウム8.5g（広島和光社製）を加えて３時間還流した。反応混合物を50% ホスフィン酸水溶液50ミリリットルで失活させ、生じた固体を濾別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体を得た。
これを沸騰トルエン50ミリリットルに懸濁させ、放冷後、濾別、乾燥して淡黄色固体4.7gを得た。
得られた固体について、この化合物のFD-MS を測定したところ、C₄₀H₃₄＝514に対し、m/z ＝514 が得られたことから、この化合物をＡＮ１と同定した（収率67％）。
【００４７】
実施例２（化合物（ＡＮ２）の合成）
（１）2-（アダマンチル-1- イル）-9,10-アントラキノンの合成
4-ブロモフタル酸無水物130g（東京化成社製）と炭酸ナトリウム243gと水1.3リットルを3 リットルのフラスコに入れ、60℃まで加熱し溶解した。溶解後室温まで冷却し、1-アダマンチルボロン酸126gと酢酸パラジウム3.9g（東京化成社製）を加え攪拌した。その後室温にて12時間反応した。
反応後水を追加、加熱し、析出晶を溶解し、触媒を濾別し、濃塩酸にて酸出させ、析出晶を濾取、水洗した。これを酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾繰させた。
これを無水酢酸500 ミリリットル（広島和光社製）に入れ、80℃にて３時間反応させ、その後減圧下で無水酢酸を留去し、乾固させ酸無水物を得た。
次にベンゼン50ミリリットル（広島和光社製）を1,2-ジクロロエタン670 ミリリットルに溶解し、無水塩化アルミニウム162.7gを加え若干冷却した。
これに前記酸無水物を発熱に注意しながら添加し、40℃にて２時間反応後、氷水に注加し、クロロホルムで抽出し、水洗した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、ヘキサンを加え、析出物を濾取した。
次にポリりん酸２リットルを150 ℃に加熱し、攪拌下、上述の析出物を少量ずつ添加し、同温で３時間攪拌した。
反応液を氷中に注加し、析出晶を濾取、水洗後、クロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、カラム精製した。
目的留分を濃縮し、ヘキサンを加え、析出した結晶90g を濾取した。
得られた結晶について、この化合物のFD-MS を測定したところ、C₂₄H₂₂O₂＝342 に対し、m/z ＝342 が得られたことから、2-（アダマンチル-1- イル）-9,10-アントラキノンと同定した（収率46％）。
【００４８】
（２）化合物（ＡＮ２）の合成
Ar雰囲気下、2-ブロモナフタレン8g（アルドリッチ社製）を無水ＴＨＦ50ミリリットル、無水トルエン50ミリリットルの混合溶媒に溶かし、ドライアイス／メタノール浴で-20 ℃に冷却した。これにn-ブチルリチウム／ヘキサン溶液24ミリリットル（1.6mol/ リットル）を加え、-20 ℃で１時間攪拌した。これに（１）で得られた2-（アダマンチル-1- イル）-9,10-アントラキノン4.8gを加え、室温で7 時間攪拌して一晩放置した。
反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液50ミリリットルで失活させ、有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して淡黄色オイルを得た。
これをカラムクロマトグラフィで精製して淡褐色アモルファス固体を得た。
Ar雰囲気下、これを酢酸70ミリリットルに溶かし、沃化カリウム8.5g（広島和光社製）を加えて３時間還流した。反応混合物を50% ホスフィン酸水溶液50ミリリットルで失活させ、生じた固体を濾別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体を得た。
これを沸騰トルエン50ミリリットルに懸濁させ、放冷後、濾別、乾燥して淡黄色固体5.0gを得た。
得られた固体について、この化合物のFD-MS を測定したところ、C₄₄H₃₆＝564に対し、m/z ＝564 が得られたことから、この化合物をＡＮ２と同定した（収率63％）。
【００４９】
実施例３（化合物（ＡＮ３）の合成）
（１）2,6-ジフェニル-9,10-アントラキノンの合成
4-ブロモフタル酸無水物130g（東京化成社製）と炭酸ナトリウム243gと水1.3リットルを３リットルのフラスコに入れ、60℃まで加熱し溶解した。溶解後室温まで冷却し、フェニルボロン酸84.5g （東京化成社製）と酢酸パラジウム3.9g（東京化成社製）を加え攪拌した。その後室温にて12時間反応した。
反応後水を追加、加熱し、析出晶を溶解し、触媒を濾別し、濃塩酸にて酸出させ、析出晶を濾取、水洗した。これを酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮乾繰させ、145gの固体を得た。
これを無水酢酸500 ミリリットル（広島和光社製）に入れ、80℃にて３時間反応させ、その後減圧下で無水酢酸を留去し、乾固させ135gの酸無水物を得た。
次にビフェニル85.3g （広島和光社製）を1,2-ジクロロエタン670 ミリリットルに溶解し、無水塩化アルミニウム162.7gを加え若干冷却した。
これに前記酸無水物124gを発熱に注意しながら添加し、40℃にて２時間反応後、氷水に注加し、クロロホルムで抽出し、水洗した。これを無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、ヘキサンを加え、析出物を濾取した。
次にポリりん酸２リットルを150 ℃に加熱し、攪拌下、上述の析出物を少量ずつ添加し、同温で３時間攪拌した。
反応液を氷中に注加し、析出晶を濾取、水洗後、クロロホルムに溶解し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、カラム精製した。
目的留分を濃縮し、ヘキサンを加え、析出した結晶98.7g を濾取した。
得られた結晶について、この化合物のFD-MS はC₂₆H₁₆O₂＝360 に対し、m/z ＝360 が得られたことから、この化合物を2,6-ジフェニル-9,10-アントラキノンと同定した（収率48％）。
【００５０】
（２）化合物（ＡＮ３）の合成
Ar雰囲気下、2-ブロモナフタレン8g（アルドリッチ社製）を無水ＴＨＦ50ミリリットル、無水トルエン50ミリリットルの混合溶媒に溶かし、ドライアイス／メタノール浴で-20 ℃に冷却した。これにn-ブチルリチウム／ヘキサン溶液24ミリリットル（1.6mol/ リットル）を加え、-20 ℃で１時間攪拌した。これに（１）で得られた2,6-ジフェニル-9,10-アントラキノン5.0gを加え、室温で７時間攪拌して一晩放置した。
反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液50ミリリットルで失活させ、有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去して淡黄色オイルを得た。
これをカラムクロマトグラフィで精製して淡褐色アモルファス固体を得た。
Ar雰囲気下、これを酢酸70ミリリットルに溶かし、沃化カリウム8.5g（広島和光社製）を加えて３時間還流した。反応混合物を50% ホスフィン酸水溶液50ミリリットルで失活させ、生じた固体を濾別、水、メタノール、アセトンで洗浄して淡黄色固体を得た。
これを沸騰トルエン50ミリリットルに懸濁させ、放冷後、濾別、乾燥して淡黄色固体4.9gを得た。
得られた固体について、この化合物のFD-MS はC₄₆H₃₀＝582 に対し、m/z ＝582 が得られたことから、この化合物をＡＮ３と同定した（収率61％）。
【００５１】
実施例４（化合物（ＡＮ４）の合成）
Ar雰囲気下、4-ブロモビフェニル1.6gを無水THF8ミリリットル、無水トルエン8 ミリリットルの混合溶媒に溶解し、ドライアイス/ メタノール浴で‐20℃に冷却した。これにn-ブチルリチウム/ ヘキサン溶液5 ミリリットル（1.6mol/ リットル、広島和光社製）を加え、-20 ℃で1 時間攪拌した。実施例３の（１）で得られた2,6-ジフェニル-9,10-アントラキノン2.4gを加え、室温で４時間攪拌して室温で12時間放置した。
反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で失活させ、生じた固体を濾別し、メタノールで洗浄した。
次に9-ブロモフェナンスレン2.1gを無水THF8ミリリットル、無水トルエン8 ミリリットルの混合溶媒に溶解し、ドライアイス／メタノール浴で‐20℃に冷却した。これにn-ブチルリチウム／ヘキサン溶液5 ミリリットル（1.6mol/ リットル、広島和光社製）を加え、-20 ℃で１時間攪拌した。これに上述のメタノール洗浄後、乾燥させた固体を加え、室温で４時間攪拌して室温で12時間放置した。
反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液で失活させ、生じた固体を濾別し、メタノールで洗浄した。この化合物をカラムクロマトグラフィーにて精製し、0.8gの淡黄色固体を得た。
得られた固体について、この化合物のFD-MS はC₅₂H₃₄＝658 に対し、m/z ＝658 が得られたことから、この化合物をＡＮ４と同定した（収率18％）。
【００５２】
実施例５（有機ＥＬ素子の製造）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの下記Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（以下、ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。続いて、このＴＰＤ２３２膜上に膜厚２０ｎｍの下記Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ（４−ビフェニル）−ジアミノビフェニレン膜（以下、ＴＢＤＢ膜）を成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらにＴＢＤＢ膜上に、発光材料として膜厚４０ｎｍの化合物（ＡＮ１）を蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有する下記アミン化合物Ｄ１をＡＮ１に対し、重量比でＡＮ１：Ｄ１＝４０：２で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚1 ０ｎｍのＡｌｑ膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０n ｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を製造した。
得られた有機ＥＬ素子について、輝度が1000nit 付近の電圧、及び発光効率を測定した。その結果を表１に示す。
【００５３】
【化１４】

【００５４】
実施例６（有機ＥＬ素子の製造）
実施例５において、発光材料として、ＡＮ１の代わりにＡＮ２を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を製造し、輝度が1000nit 付近の電圧、及び発光効率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例７（有機ＥＬ素子の製造）
実施例５において、発光材料として、ＡＮ１の代わりにＡＮ３を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を製造し、輝度が1000nit 付近の電圧、及び発光効率を測定した。その結果を表１に示す。
実施例８（有機ＥＬ素子の製造）
実施例５において、発光材料として、ＡＮ１の代わりにＡＮ４を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を製造し、輝度が1000nit 付近の電圧、及び発光効率を測定した。その結果を表１に示す。
【００５５】
比較例１（有機ＥＬ素子の製造）
実施例５において、発光材料として、ＡＮ１の代わりに米国特許第０５９３５７２１号明細書に記載のアリールアントラセン化合物である下記化合物Ｃ１を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を製造し、輝度が1000nit 付近の電圧、及び発光効率を測定した。その結果を表１に示す。
【化１５】

【００５６】
比較例２（有機ＥＬ素子の製造）
実施例５において、発光材料として、ＡＮ１の代わりに特開平８−０１２６００号公報に記載のアリールアントラセン化合物である下記化合物Ｃ２を用いたこと以外は同様にして有機ＥＬ素子を製造し、輝度が1000nit 付近の電圧、及び発光効率を測定した。その結果を表１に示す。
【化１６】

【００５７】
【表１】

【００５８】
表１に示したように、実施例５〜８の有機ＥＬ素子は、比較例１及び２に対して、約１Ｖも低電圧でありながら発光輝度及び効率が高い。
【００５９】
【発明の効果】
以上、詳細に説明したように、本発明のアントラセン誘導体及びそれからなる有機ＥＬ素子用発光材料を用いた有機ＥＬ素子は、低電圧でありながら高い発光輝度及び効率が得られ、有機ＥＬ素子の消費電力の低減が可能である。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
  The present invention relates to an anthracene derivative, a light-emitting material for an organic electroluminescence element, and an organic electroluminescence element. More specifically, the present invention relates to an organic electroluminescence element having high luminance and luminous efficiency even at a low voltage, and an anthracene derivative and organic electroluminescence that realize the organic electroluminescence element. The present invention relates to a light emitting material for an element.
[0002]
[Prior art]
  In an organic electroluminescence element (hereinafter, electroluminescence may be abbreviated as EL), a fluorescent substance emits light by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. It is a self-luminous element utilizing the principle of Eastman Kodak's C.I. W. Organic materials have been constructed since Tang et al. Reported low-voltage driven organic EL devices using stacked devices (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, 51, 913, 1987, etc.) Research on organic EL elements as materials has been actively conducted. Tang et al. Use tris (8-hydroxyquinolinol aluminum) for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transport layer. The advantages of the stacked structure are that it increases the efficiency of hole injection into the light-emitting layer, blocks the electrons injected from the cathode, increases the generation efficiency of excitons generated by recombination, and generates in the light-emitting layer For example, confining excitons. As in this example, the device structure of the organic EL device includes a hole transport (injection) layer, a two-layer type of an electron transport light-emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light-emitting layer, and an electron transport (injection) layer. A three-layer type is well known. In such a stacked structure element, the element structure and the formation method are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons.
[0003]
  In addition, chelating complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complexes, coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, bisstyrylarylene derivatives, oxadiazole derivatives and the like are known as light emitting materials. It is reported that light emission in the visible region from red to red can be obtained, and realization of a color display element is expected (for example, Japanese Patent Laid-Open Nos. 8-239655, 7-138561, and 3). -200289 publication etc.).
  An element using a phenylanthracene derivative as a light emitting material is disclosed in Japanese Patent Laid-Open No. 8-012600. Such anthracene derivatives are used as blue light-emitting materials, but the stability of the thin film has been required to extend the lifetime of the device. However, the conventional monoanthracene derivatives are often crystallized and the thin film is destroyed, and improvement has been demanded. For example, US Pat. No. 5,935,721 discloses a dinaphthylanthracene compound. However, this compound is difficult to inject charges and has a high drive voltage, and it has been required to reduce the drive voltage from the viewpoint of reducing power consumption. Furthermore, it was necessary to suppress crystallization.
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
  The present invention has been made to solve the above-described problems. An organic EL element capable of obtaining high emission luminance and efficiency while being low in voltage and capable of reducing power consumption of the organic EL element, and an anthracene for realizing the organic EL element. An object is to provide a derivative and a light emitting material for an organic EL element.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
  As a result of intensive research to achieve the above object, the present inventors have used a compound having a specific anthracene structure represented by the following general formula (I) as a light-emitting material of an organic EL device, and the substitution The effect of the group X as a steric hindrance group suppresses the association between molecules, and it is found that the driving voltage can be lowered while the luminance is high and the efficiency is high, and the device life is also long. It came to be completed.
[0006]
  That is, the present invention provides an anthracene derivative represented by the following general formula (1) and a light-emitting material for an organic EL device comprising the anthracene derivative.
[Chemical 3]

(Wherein X is a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted Aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 50 carbon atoms And at least one of X represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon. 5 to 50 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 to 6 carbon atoms 50 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  Ar isThe following general formula
[Formula 4]

(Ar ₁ Is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms. )
A group selected from an alkoxy group, an alkyl group, a phenyl group, and an alkylphenyl group.. Ar ′ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
  a and b are each an integer of 0 to 4, and a and b are not 0 at the same time. Further, when there are a plurality of X, they may be the same or different. )
[0007]
  Further, the present invention provides an organic EL element in which an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode, and at least one layer of the organic thin film layer is used for the organic EL element. An organic EL device containing a light emitting material alone or as a component of a mixture is provided.
[0008]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  The anthracene derivative of the present invention comprises a compound represented by the general formula (1).
  In general formula (1), a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted Aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 50 carbon atoms And at least one of X is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted A cycloalkyl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted nuclear carbon An aryloxy group having a number of 6 to 50, or a substituted or unsubstituted arylthio group having a number of nuclear carbon atoms of 6 to 50;
[0009]
  In the general formula (1), a and b are each an integer of 0 to 4, and preferably a + b = 1 to 2. a and b are not 0 at the same time, and when there are a plurality of X, they may be the same or different.
[0010]
  Examples of the halogen atom in X include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group in X include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n -Hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl Group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl Group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, Methyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2, 3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t- Butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl Group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2 Cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl group, etc. Can be mentioned.
[0011]
  Examples of the substituted or unsubstituted aryl group in X include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group. Group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenyl Yl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl- 4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt- Tylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 "-T-butyl-p-terphenyl-4-yl group and the like.
  Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group for X include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl, an adamantyl group, a norbornyl group, and the like.
[0012]
  The substituted or unsubstituted alkoxy group in X is a group represented by —OY, and examples of Y include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, and isobutyl. Group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1 , 2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1, , 3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t- Butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2 , 3-Diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-sia Ethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, Examples include 2,3-trinitropropyl group.
[0013]
  Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group in X include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, -Isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6 -Quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2 -Quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenazolinyl group Nansridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridyl Group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group Group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5 -Yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthroline -10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phen group Nansulolin-5-yl group, 1,8-phenanthroli -6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9- Phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1, 9-phenanthroline-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl Group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3- Group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin- 7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenance Lorin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8- Phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2, 7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7- Phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7- Phenanthrolin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1 -Phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3 -Flazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methyl Pyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methyl Pyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1- Indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like can be mentioned.
[0014]
  Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group in X include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t-butyl group, α- Naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β-naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m-methylbenzyl group O-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group m-bromobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group, p- Aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl Group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group, trityl group and the like.
[0015]
  A substituted or unsubstituted aryloxy group in X is represented as -OZ, and examples of Z include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, and a 9-anthryl group. 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2 -Yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group P-tolyl group, p-t-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl Group, 4'-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzene Zofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8-isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-thiol Enanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthrisinyl group, 9-phenanthridinyl group 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7 -Phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, , 7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1,7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group 1,8-phenance Phosphorin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8- Phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1, 9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthrolin-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl Group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline-4 Yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin- 4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenance Lorin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8- Phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthroline-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2, 8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7 -Phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2 , 7-phenanthroline-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthrolin-10-yl group 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-flazanyl group, 2-thie Group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3- Methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methylpyrrol-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group, and the like.
[0016]
  The substituted or unsubstituted arylthio group in X is represented as -SZ, and examples of Z include the same as Z of the aryloxy group.
  A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group in X is represented as —COOY, and examples of Y include the same as Y in the alkoxy group.
[0017]
  In the general formula (1), Ar isThe following general formula
[Chemical formula 5]

(Ar ₁ Is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms. )
A group selected from an alkoxy group, an alkyl group, a phenyl group, and an alkylphenyl group.. Ar₁Examples of the aryl group include the same aryl groups as those described above for X.
  In general formula (1),Ar ′ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.Specific examples of the aryl group for Ar ′ include the same aryl groups as those described above for X.
  In the general formula (1), a and b are each an integer of 0 to 4, and a and b are not 0 at the same time. Further, when there are a plurality of X, they may be the same or different.
[0018]
  Examples of the substituent in the group represented by X, Ar and Ar ′ include a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aromatic heterocyclic group, an aralkyl group, An aryloxy group, an arylthio group, an alkoxycarbonyl group, a carboxyl group, or the like can be given.
[0019]
  Specific examples of the light emitting material for an organic EL device represented by the general formula (1) of the present invention are shown below, but are not limited to these exemplified compounds. Me represents a methyl group.
[Chemical 6]

[0020]
[Chemical 7]

[0021]
[Chemical 8]

[0022]
[Chemical 9]

[0023]
[Chemical Formula 10]

[0024]
Embedded image

[0025]
  The light emitting material for an organic EL device of the present invention comprises an anthracene derivative represented by the general formula (1).
  The organic EL element of the present invention is an organic EL element in which an organic thin film layer composed of one or more layers including at least a light emitting layer is sandwiched between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is the organic EL element. Contains luminescent materials for devices alone or as a component of a mixture.
[0026]
  In the organic EL device of the present invention, it is preferable that the light emitting layer further contains an arylamine compound and / or a styrylamine compound.
  As a styrylamine compound, what is represented by following General formula (2) is preferable.
Embedded image

[0027]
(Wherein Ar₂Is a group selected from a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a stilbene group, and a distyrylaryl group, and Ar_ThreeAnd Ar_FourAre each a hydrogen atom or an aromatic group having 6 to 20 carbon atoms, Ar₂, Ar_ThreeAnd Ar_FourMay be substituted. m is an integer of 1-4. More preferably Ar_ThreeOr Ar_FourAt least one of is substituted with a styryl group. )
  Here, examples of the aromatic group having 6 to 20 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, and a terphenyl group.
[0028]
  As an arylamine compound, what is represented by following General formula (3) is preferable.
Embedded image

(Wherein Ar_Five~ Ar₇Is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms. p is an integer of 1 to 4. )
[0029]
  Here, examples of the aryl group having 5 to 40 nuclear carbon atoms include phenyl group, naphthyl group, anthranyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, coronyl group, biphenyl group, terphenyl group, pyrrolyl group, furanyl group, and thiophenyl. Group, benzothiophenyl group, oxadiazolyl group, diphenylanthranyl group, indolyl group, carbazolyl group, pyridyl group, benzoquinolyl group, fluoranthenyl group, acenaphthofluoranthenyl group, stilbene group and the like. In addition, as a preferable substituent of this aryl group, a C1-C6 alkyl group (ethyl group, methyl group, i-propyl group, n-propyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, Hexyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, etc.), C1-C6 alkoxy group (ethoxy group, methoxy group, i-propoxy group, n-propoxy group, s-butoxy group, t-butoxy group, pentoxy group, hexyl) An oxy group, a cyclopentoxy group, a cyclohexyloxy group, etc.), an aryl group having 5 to 40 core atoms, an amino group substituted with an aryl group having 5 to 40 core atoms, and an aryl group having 5 to 40 core atoms An ester group having an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyano group, a nitro group, a halogen atom, and the like.
[0030]
  Hereinafter, the element structure of the organic EL element of the present invention will be described.
  As a typical element configuration of the organic EL element of the present invention,
(1) Anode / light emitting layer / cathode
(2) Anode / hole injection layer / light emitting layer / cathode
(3) Anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode
(4) Anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode
(5) Anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / cathode
(6) Anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode
(7) Anode / organic semiconductor layer / light emitting layer / adhesion improving layer / cathode
(8) Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode
(9) Anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode
(10) Anode / inorganic semiconductor layer / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode
(11) Anode / organic semiconductor layer / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode
(12) Anode / insulating layer / hole injection layer / hole transporting layer / light emitting layer / insulating layer / cathode
(13) Anode / insulating layer / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode
And the like.
  Of these, the configuration of (8) is preferably used, but of course, it is not limited thereto.
  This organic EL element is usually produced on a translucent substrate. This light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element. Regarding the light-transmitting property, it is desirable that the light transmittance in the visible region of 400 to 700 nm is 50% or more, and a smoother substrate is used. Is preferred.
[0031]
  As such a translucent substrate, for example, a glass plate, a synthetic resin plate, or the like is preferably used. Examples of the glass plate include soda-lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz. Examples of the synthetic resin plate include polycarbonate resin, acrylic resin, polyethylene terephthalate resin, polyether sulfide resin, and polysulfone resin.
  Next, as the above-mentioned anode, an electrode material made of a metal, an alloy, an electrically conductive compound or a mixture thereof having a large work function (4 eV or more) is preferably used. Specific examples of such electrode materials include metals such as Au, CuI, ITO (indium tin oxide), SnO.₂, ZnO, In—Zn—O, and the like. In order to form this anode, a thin film can be formed from these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering. The anode desirably has such a characteristic that when light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode, the transmittance of the anode for light emission is greater than 10%. The sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. Further, although the film thickness of the anode depends on the material, it is usually selected in the range of 10 nm to 1 μm, preferably 10 to 200 nm.
[0032]
  Next, as a cathode, what uses a metal, an alloy, an electroconductive compound, and a mixture thereof with a small work function (4 eV or less) as an electrode material is used. Specific examples of such electrode materials include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium / silver alloy, aluminum / aluminum oxide, and Al / Li.₂O, Al / LiO₂Al / LiF, aluminum / lithium alloy, indium, rare earth metal, and the like.
  The cathode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  Here, when light emitted from the light-emitting layer is extracted from the cathode, the transmittance of the cathode for light emission is preferably greater than 10%. The sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 μm, preferably 50 to 200 nm.
[0033]
  In the organic EL device of the present invention, a chalcogenide layer, a metal halide layer, or a metal oxide layer (hereinafter, referred to as a surface layer) may be formed on at least one surface of the pair of electrodes thus prepared. ) Is preferably arranged. Specifically, a chalcogenide (including oxide) layer of a metal such as silicon or aluminum is disposed on the anode surface on the light emitting layer side, and a metal halide layer or metal oxide layer is disposed on the cathode surface on the light emitting layer side. It is good. Thereby, the drive can be stabilized.
[0034]
  Preferred examples of the chalcogenide include SiOx (1 ≦ X ≦ 2), AlOx (1 ≦ X ≦ 1.5), SiON, and SiAlON. Examples of the metal halide include LiF and MgF.₂, CaF₂, Rare earth metal fluoride and the like are preferable, and examples of the metal oxide include Cs.₂O, Li₂Preferable examples include O, MgO, SrO, BaO, and CaO.
[0035]
  Furthermore, in the organic EL device of the present invention, a mixed region of an electron transfer compound and a reducing dopant or a mixed region of a hole transfer compound and an oxidizing dopant is provided on at least one surface of the pair of electrodes thus prepared. It is also preferable to arrange them. If it does in this way, an electron transfer compound will be reduced and it will become an anion, and it will become easier for a mixed field to inject and convey an electron to a light emitting layer. Further, the hole transfer compound is oxidized and becomes a cation, so that the mixed region more easily injects and transfers holes to the light emitting layer. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds. Preferred reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and compounds thereof.
  In the organic EL device of the present invention, the light emitting layer is
(A) Injection function: a function capable of injecting holes from the anode or the hole injection layer when an electric field is applied and a function of injecting electrons from the cathode or the electron injection layer.
(B) Transport function; function of moving injected charges (electrons and holes) by the force of an electric field
(C) Light-emitting function: a function that provides a field for recombination of electrons and holes and connects this to light emission
Have
[0036]
  As a method for forming the light emitting layer, for example, a known method such as an evaporation method, a spin coating method, or an LB method can be applied. The light emitting layer is particularly preferably a molecular deposited film. Here, the molecular deposited film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidifying from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Can be classified from a thin film (accumulated film) formed by the LB method according to a difference in an agglomerated structure and a higher-order structure and a functional difference resulting therefrom.
  Further, as disclosed in JP-A-57-51781, a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thinned by a spin coat method or the like. A light emitting layer can be formed.
[0037]
  In the present invention, a known light emitting material other than the light emitting material of the present invention may be contained in the light emitting layer as desired, as long as the object of the present invention is not impaired. A light-emitting layer containing other known light-emitting materials may be stacked on the light-emitting layer containing.
  Next, the hole injection / transport layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high hole mobility and a low ionization energy of usually 5.5 eV or less. Such a hole injecting / transporting layer is preferably a material that transports holes to the light emitting layer with a lower electric field strength, and has a hole mobility of, for example, 10^Four-10⁶When an electric field of V / cm is applied, at least 10^-6cm²Those having / V · sec are preferred. As such a material, an arbitrary material is conventionally selected from those conventionally used as a charge transport material for holes in optical transmission materials and known materials used for hole injection layers of organic EL elements. Can be used.
  In order to form this hole injection / transport layer, the hole injection / transport material may be thinned by a known method such as a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, or an LB method. In this case, the film thickness as the hole injection / transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm.
[0038]
  Next, the electron injection layer / transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, has a high electron mobility, and the adhesion improving layer is included in the electron injection layer. In particular, it is a layer made of a material that adheres well to the cathode. As a material used for the electron injection layer, a metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof is preferable. As a specific example of the above-mentioned metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof, a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline), for example, tris (8-quinolinol) aluminum is injected. It can be used as a material.
[0039]
  In general, since an electric field is applied to an ultrathin film, pixel defects due to leakage or short-circuiting are likely to occur. In order to prevent this, an insulating thin film layer may be inserted between the pair of electrodes.
  Examples of the material used for the insulating layer include aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, and silicon oxide. Germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, vanadium oxide, and the like. A mixture or laminate of these may be used.
[0040]
  Next, with respect to the method for producing the organic EL device of the present invention, for example, an anode, a light emitting layer, a hole injection layer as necessary, and an electron injection layer as necessary are formed by the above materials and methods. A cathode may be formed on the substrate. Moreover, an organic EL element can also be produced from the cathode to the anode in the reverse order.
[0041]
  Hereinafter, an example of manufacturing an organic EL element having a structure in which an anode / a hole injection layer / a light emitting layer / an electron injection layer / a cathode are sequentially provided on a translucent substrate will be described.
  First, on a suitable translucent substrate, a thin film made of an anode material is formed by vapor deposition or sputtering so as to have a thickness of 1 μm or less, preferably in the range of 10 to 200 nm, and used as an anode. Next, a hole injection layer is provided on the anode. As described above, the hole injection layer can be formed by a vacuum deposition method, a spin coating method, a casting method, an LB method, or the like, but a uniform film can be easily obtained and pinholes are hardly generated. From the point of view, it is preferable to form by vacuum deposition. When forming a hole injection layer by vacuum deposition, the deposition conditions vary depending on the compound used (the material of the hole injection layer), the crystal structure of the target hole injection layer, the recombination structure, etc. Source temperature 50-450 ° C, degree of vacuum 10^-7-10^-3It is preferable to select appropriately within the range of torr, vapor deposition rate of 0.01 to 50 nm / second, substrate temperature of −50 to 300 ° C., and film thickness of 5 nm to 5 μm.
[0042]
  Next, a light emitting layer is provided on the hole injection layer. This light emitting layer can also be formed by thinning the light emitting material by a method such as vacuum deposition, sputtering, spin coating, or casting using the light emitting material according to the present invention, but a homogeneous film can be obtained. It is preferably formed by a vacuum deposition method from the viewpoint that it is easily formed and pinholes are not easily generated. When the light emitting layer is formed by vacuum vapor deposition, the vapor deposition conditions vary depending on the compound used, but can generally be selected from the same condition range as the formation of the hole injection layer. The film thickness is preferably in the range of 10 to 40 nm.
[0043]
  Next, an electron injection layer is provided on the light emitting layer. Also in this case, like the hole injection layer and the light emitting layer, it is preferable to form by a vacuum evaporation method because it is necessary to obtain a homogeneous film. Deposition conditions can be selected from the same condition range as the hole injection layer and the light emitting layer.
  And finally, a cathode can be laminated | stacked and an organic EL element can be obtained. The cathode is made of metal, and vapor deposition or sputtering can be used. However, vacuum deposition is preferred to protect the underlying organic layer from damage during film formation.
  The above organic EL device is preferably manufactured from the anode to the cathode consistently by a single evacuation.
[0044]
  When a direct current voltage is applied to the organic EL element, light emission can be observed by applying a voltage of 3 to 40 V with the anode set to + and the cathode set to a negative polarity. Further, even when a voltage is applied with the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Furthermore, when an alternating voltage is applied, uniform light emission is observed only when the anode has a positive polarity and the cathode has a negative polarity. In this case, the AC waveform to be applied may be arbitrary.
[0045]
【Example】
  EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these examples.
Example 1 (Synthesis of Compound (AN1))
(1) Synthesis of 2-cyclohexyl-9,10-anthraquinone
  130 g of 4-bromophthalic anhydride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 243 g of sodium carbonate and 1.3 liters of water were placed in a 3 liter flask and heated to 60 ° C. to dissolve. After dissolution, the mixture was cooled to room temperature, and 90 g of cyclohexyl boronic acid and 3.9 g of palladium acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added and stirred. Thereafter, the reaction was carried out at room temperature for 12 hours.
  After the reaction, water was added and heated to dissolve the precipitated crystals, the catalyst was filtered off, acidified with concentrated hydrochloric acid, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with water. This was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to dryness.
  This was put into 500 ml of acetic anhydride (manufactured by Hiroshima Wako Co., Ltd.), reacted at 80 ° C. for 3 hours, and then acetic anhydride was distilled off under reduced pressure to dryness to obtain an acid anhydride.
  Next, 50 ml of benzene (manufactured by Hiroshima Wako) was dissolved in 670 ml of 1,2-dichloroethane, and 162.7 g of anhydrous aluminum chloride was added and cooled slightly.
  The acid anhydride was added to this while paying attention to heat generation, reacted at 40 ° C. for 2 hours, poured into ice water, extracted with chloroform, and washed with water. This was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated, hexane was added, and the precipitate was collected by filtration.
  Next, 2 liters of polyphosphoric acid was heated to 150 ° C., and the above precipitate was added little by little with stirring, followed by stirring at the same temperature for 3 hours.
  The reaction solution was poured into ice, and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with water, dissolved in chloroform, dried over anhydrous magnesium sulfate, and purified through a column.
  The target fraction was concentrated, hexane was added, and 73 g of precipitated crystals were collected by filtration.
  The obtained crystals were measured for FD-MS (field desorption mass analysis) of this compound.₂₀H₂₀O₂Since m / z = 292 was obtained with respect to = 292, it was identified as 2-cyclohexyl-9,10-anthraquinone (yield 44%).
[0046]
(2) Synthesis of compound (AN1)
  Under an Ar atmosphere, 8 g of 2-bromonaphthalene (manufactured by Aldrich) was dissolved in a mixed solvent of 50 ml of anhydrous THF and 50 ml of anhydrous toluene and cooled to −20 ° C. in a dry ice / methanol bath. To this was added 24 ml (1.6 mol / liter) of an n-butyllithium / hexane solution, and the mixture was stirred at −20 ° C. for 1 hour. To this was added 4.0 g of 2-cyclohexyl-9,10-anthraquinone obtained in (1), and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours and left overnight.
  The reaction mixture was quenched with 50 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution, the organic layer was separated, washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated to give a pale yellow oil.
  This was purified by column chromatography to obtain a light brown amorphous solid.
  In an Ar atmosphere, this was dissolved in 70 ml of acetic acid, 8.5 g of potassium iodide (manufactured by Hiroshima Wako) was added, and the mixture was refluxed for 3 hours. The reaction mixture was quenched with 50 ml of 50% aqueous phosphinic acid solution, and the resulting solid was filtered off and washed with water, methanol, and acetone to obtain a pale yellow solid.
  This was suspended in 50 ml of boiling toluene, allowed to cool, then filtered and dried to obtain 4.7 g of a pale yellow solid.
  When the FD-MS of this compound was measured for the obtained solid, C₄₀H₃₄Since m / z = 514 was obtained with respect to = 514, this compound was identified as AN1 (yield 67%).
[0047]
Example 2 (Synthesis of Compound (AN2))
(1) Synthesis of 2- (adamantyl-1-yl) -9,10-anthraquinone
  130 g of 4-bromophthalic anhydride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 243 g of sodium carbonate and 1.3 liters of water were placed in a 3 liter flask and heated to 60 ° C. to dissolve. After dissolution, the mixture was cooled to room temperature, and 1-adamantylboronic acid 126 g and palladium acetate 3.9 g (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added and stirred. Thereafter, the reaction was carried out at room temperature for 12 hours.
  After the reaction, water was added and heated to dissolve the precipitated crystals, the catalyst was filtered off, acidified with concentrated hydrochloric acid, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with water. This was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to dryness.
  This was put into 500 ml of acetic anhydride (manufactured by Hiroshima Wako Co., Ltd.), reacted at 80 ° C. for 3 hours, and then acetic anhydride was distilled off under reduced pressure to dryness to obtain an acid anhydride.
  Next, 50 ml of benzene (manufactured by Hiroshima Wako) was dissolved in 670 ml of 1,2-dichloroethane, and 162.7 g of anhydrous aluminum chloride was added and cooled slightly.
  The acid anhydride was added to this while paying attention to heat generation, reacted at 40 ° C. for 2 hours, poured into ice water, extracted with chloroform, and washed with water. This was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated, hexane was added, and the precipitate was collected by filtration.
  Next, 2 liters of polyphosphoric acid was heated to 150 ° C., and the above precipitate was added little by little with stirring, followed by stirring at the same temperature for 3 hours.
  The reaction solution was poured into ice, and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with water, dissolved in chloroform, dried over anhydrous magnesium sulfate, and purified through a column.
  The target fraction was concentrated, hexane was added, and 90 g of precipitated crystals were collected by filtration.
  When the FD-MS of this compound was measured for the obtained crystals, C_{twenty four}H_{twenty two}O₂Since m / z = 342 was obtained with respect to = 342, it was identified as 2- (adamantyl-1-yl) -9,10-anthraquinone (yield 46%).
[0048]
(2) Synthesis of compound (AN2)
  Under an Ar atmosphere, 8 g of 2-bromonaphthalene (manufactured by Aldrich) was dissolved in a mixed solvent of 50 ml of anhydrous THF and 50 ml of anhydrous toluene and cooled to −20 ° C. in a dry ice / methanol bath. To this was added 24 ml (1.6 mol / liter) of an n-butyllithium / hexane solution, and the mixture was stirred at −20 ° C. for 1 hour. To this was added 4.8 g of 2- (adamantyl-1-yl) -9,10-anthraquinone obtained in (1), and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours and left overnight.
  The reaction mixture was quenched with 50 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution, the organic layer was separated, washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated to give a pale yellow oil.
  This was purified by column chromatography to obtain a light brown amorphous solid.
  In an Ar atmosphere, this was dissolved in 70 ml of acetic acid, 8.5 g of potassium iodide (manufactured by Hiroshima Wako) was added, and the mixture was refluxed for 3 hours. The reaction mixture was quenched with 50 ml of 50% aqueous phosphinic acid solution, and the resulting solid was filtered off and washed with water, methanol, and acetone to obtain a pale yellow solid.
  This was suspended in boiling toluene (50 ml), allowed to cool, then filtered and dried to obtain 5.0 g of a pale yellow solid.
  When the FD-MS of this compound was measured for the obtained solid, C₄₄H₃₆Since m / z = 564 was obtained with respect to = 564, this compound was identified as AN2 (yield 63%).
[0049]
Example 3 (Synthesis of Compound (AN3))
(1) Synthesis of 2,6-diphenyl-9,10-anthraquinone
  130 g of 4-bromophthalic anhydride (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 243 g of sodium carbonate and 1.3 liters of water were placed in a 3 liter flask and heated to 60 ° C. to dissolve. After dissolution, the mixture was cooled to room temperature, and 84.5 g of phenylboronic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 3.9 g of palladium acetate (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) were added and stirred. Thereafter, the reaction was carried out at room temperature for 12 hours.
  After the reaction, water was added and heated to dissolve the precipitated crystals, the catalyst was filtered off, acidified with concentrated hydrochloric acid, and the precipitated crystals were collected by filtration and washed with water. This was extracted with ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated to dryness to obtain 145 g of a solid.
  This was put into 500 ml of acetic anhydride (manufactured by Hiroshima Wako) and reacted at 80 ° C. for 3 hours, and then acetic anhydride was distilled off under reduced pressure to dryness to obtain 135 g of acid anhydride.
  Next, 85.3 g of biphenyl (Hiroshima Wako Co., Ltd.) was dissolved in 670 ml of 1,2-dichloroethane, and 162.7 g of anhydrous aluminum chloride was added and cooled slightly.
  124 g of the acid anhydride was added thereto while paying attention to heat generation, reacted at 40 ° C. for 2 hours, poured into ice water, extracted with chloroform, and washed with water. This was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated, hexane was added, and the precipitate was collected by filtration.
  Next, 2 liters of polyphosphoric acid was heated to 150 ° C., and the above precipitate was added little by little with stirring, followed by stirring at the same temperature for 3 hours.
  The reaction solution was poured into ice, and the precipitated crystals were collected by filtration, washed with water, dissolved in chloroform, dried over anhydrous magnesium sulfate, and purified through a column.
  The target fraction was concentrated, hexane was added, and 98.7 g of precipitated crystals were collected by filtration.
  For the crystals obtained, the FD-MS of this compound is C₂₆H₁₆O₂Since m / z = 360 was obtained with respect to = 360, this compound was identified as 2,6-diphenyl-9,10-anthraquinone (yield 48%).
[0050]
(2) Synthesis of compound (AN3)
  Under an Ar atmosphere, 8 g of 2-bromonaphthalene (manufactured by Aldrich) was dissolved in a mixed solvent of 50 ml of anhydrous THF and 50 ml of anhydrous toluene and cooled to −20 ° C. in a dry ice / methanol bath. To this was added 24 ml (1.6 mol / liter) of an n-butyllithium / hexane solution, and the mixture was stirred at −20 ° C. for 1 hour. To this was added 5.0 g of 2,6-diphenyl-9,10-anthraquinone obtained in (1), and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours and left overnight.
  The reaction mixture was quenched with 50 ml of saturated aqueous ammonium chloride solution, the organic layer was separated, washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated to give a pale yellow oil.
  This was purified by column chromatography to obtain a light brown amorphous solid.
  In an Ar atmosphere, this was dissolved in 70 ml of acetic acid, 8.5 g of potassium iodide (manufactured by Hiroshima Wako) was added, and the mixture was refluxed for 3 hours. The reaction mixture was quenched with 50 ml of 50% aqueous phosphinic acid solution, and the resulting solid was filtered off and washed with water, methanol, and acetone to obtain a pale yellow solid.
  This was suspended in boiling toluene (50 ml), allowed to cool, then filtered and dried to obtain 4.9 g of a pale yellow solid.
  For the resulting solid, the FD-MS of this compound is C₄₆H₃₀Since m / z = 582 was obtained with respect to = 582, this compound was identified as AN3 (yield 61%).
[0051]
Example 4 (Synthesis of Compound (AN4))
  Under an Ar atmosphere, 1.6 g of 4-bromobiphenyl was dissolved in a mixed solvent of 8 ml of anhydrous THF and 8 ml of anhydrous toluene, and cooled to −20 ° C. in a dry ice / methanol bath. To this was added 5 ml of an n-butyllithium / hexane solution (1.6 mol / liter, manufactured by Hiroshima Wako), and the mixture was stirred at −20 ° C. for 1 hour. 2.4 g of 2,6-diphenyl-9,10-anthraquinone obtained in (1) of Example 3 was added, stirred at room temperature for 4 hours and allowed to stand at room temperature for 12 hours.
  The reaction mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution, and the resulting solid was filtered off and washed with methanol.
  Next, 2.1 g of 9-bromophenanthrene was dissolved in a mixed solvent of 8 ml of anhydrous THF and 8 ml of anhydrous toluene, and cooled to −20 ° C. in a dry ice / methanol bath. To this was added 5 ml of an n-butyllithium / hexane solution (1.6 mol / liter, manufactured by Hiroshima Wako), and the mixture was stirred at −20 ° C. for 1 hour. The solid thus dried after washing with methanol was added thereto, stirred at room temperature for 4 hours, and allowed to stand at room temperature for 12 hours.
  The reaction mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution, and the resulting solid was filtered off and washed with methanol. This compound was purified by column chromatography to obtain 0.8 g of a pale yellow solid.
  For the resulting solid, the FD-MS of this compound is C₅₂H₃₄Since m / z = 658 was obtained with respect to = 658, this compound was identified as AN4 (yield 18%).
[0052]
Example 5 (Manufacture of organic EL elements)
  A glass substrate with an ITO transparent electrode having a thickness of 25 mm × 75 mm × 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the following N and N having a film thickness of 60 nm are first covered so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. A '-bis (N, N'-diphenyl-4-aminophenyl) -N, N-diphenyl-4,4'-diamino-1,1'-biphenyl film (hereinafter referred to as TPD232 film) was formed. This TPD232 film functions as a hole injection layer. Subsequently, the following N, N, N ′, N′-tetra (4-biphenyl) -diaminobiphenylene film (hereinafter referred to as a TBDB film) having a thickness of 20 nm was formed on the TPD232 film. This film functions as a hole transport layer. Further, a 40 nm-thick compound (AN1) was deposited as a light emitting material on the TBDB film. At the same time, the following amine compound D1 having the following styryl group as a luminescent molecule was vapor-deposited at a weight ratio of AN1: D1 = 40: 2 with respect to AN1. This film functions as a light emitting layer. An Alq film having a thickness of 10 nm was formed on this film. This functions as an electron injection layer. Thereafter, Li (Li source: manufactured by Saesgetter), which is a reducing dopant, and Alq were vapor-deposited to form an Alq: Li film (film thickness: 10 nm) as an electron injection layer (cathode). Metal Al was vapor-deposited on this Alq: Li film to form a metal cathode, thereby producing an organic EL device.
  About the obtained organic EL element, the brightness | luminance of about 1000 nits voltage and luminous efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
[0053]
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[0054]
Example 6 (Production of organic EL device)
  In Example 5, an organic EL device was manufactured in the same manner except that AN2 was used instead of AN1 as a light emitting material, and a voltage with a luminance of about 1000 nits and luminous efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
Example 7 (Production of organic EL device)
  In Example 5, an organic EL device was manufactured in the same manner except that AN3 was used instead of AN1 as a light emitting material, and a voltage having a luminance of about 1000 nits and luminous efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
Example 8 (Production of organic EL device)
  In Example 5, an organic EL device was manufactured in the same manner except that AN4 was used as the light emitting material instead of AN1, and the voltage with a luminance near 1000 nits and the light emission efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
[0055]
Comparative Example 1 (Manufacture of organic EL elements)
  In Example 5, an organic EL device was produced in the same manner except that the following compound C1, which is an arylanthracene compound described in US Pat. No. 5,935,721, was used instead of AN1 as the light emitting material, and the luminance was 1000 nits. Nearby voltage and luminous efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
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[0056]
Comparative Example 2 (Production of organic EL device)
  In Example 5, an organic EL device was produced in the same manner except that the following compound C2, which is an arylanthracene compound described in JP-A-8-012600, was used instead of AN1 as the light emitting material, and the luminance was 1000 nits. Nearby voltage and luminous efficiency were measured. The results are shown in Table 1.
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[0057]
[Table 1]

[0058]
  As shown in Table 1, the organic EL elements of Examples 5 to 8 have high emission luminance and efficiency while being about 1 V lower than Comparative Examples 1 and 2.
[0059]
【The invention's effect】
  As described above in detail, the organic EL element using the anthracene derivative of the present invention and the light emitting material for the organic EL element comprising the same can achieve high emission luminance and efficiency while being low voltage, and consumption of the organic EL element. Electric power can be reduced.

Claims (5)

下記一般式（１）で表されるアントラセン誘導体。

（式中、Ｘは、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、又はカルボキシル基を表し、Ｘのうち少なくとも１つは、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリールチオ基である。
Ａｒは下記の一般式

（Ａｒ ₁ は、置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。）
から選ばれる基であり、アルコキシ基、アルキル基、フェニル基、アルキルフェニル基で置換されていてもよい。Ａｒ’は置換もしくは無置換の核炭素数６〜５０のアリール基である。
ａ及びｂは、それぞれ０〜４の整数であり、ａとｂが同時に０になることはない。また、Ｘが複数ある場合は、それぞれ同じでも異なっていてもよい。）Anthracene derivatives represented by the following general formula (1).

(Wherein X is a halogen atom, hydroxyl group, nitro group, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or Unsubstituted cycloalkyl group having 5 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted Aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, substituted or unsubstituted 1 to 50 carbon atoms In which at least one of X is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon. 5 to 50 cycloalkyl groups, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic groups having 5 to 50 nucleus atoms, substituted or unsubstituted aralkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted 6 to 6 carbon atoms 50 aryloxy groups, substituted or unsubstituted arylthio groups having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
Ar is the following general formula

(Ar ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.)
And may be substituted with an alkoxy group, an alkyl group, a phenyl group, or an alkylphenyl group . Ar ′ is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 nuclear carbon atoms.
a and b are each an integer of 0 to 4, and a and b are not 0 at the same time. Further, when there are a plurality of X, they may be the same or different. ) 請求項１に記載のアントラセン誘導体からなる有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料。  A light emitting material for an organic electroluminescence device comprising the anthracene derivative according to claim 1. 陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機エレクトロルミネッセンス素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料を単独もしくは混合物の成分として含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。The organic electroluminescent device according to claim 2 , wherein at least one layer of the organic thin film layer is an organic electroluminescent device in which an organic thin film layer comprising at least one light emitting layer or a plurality of layers is sandwiched between the cathode and the anode. ELECTROELECTROLUMINESCENT DEVICE CONTAINING A LIGHT EMITTING MATERIAL AS A COMPONENT OR A COMPONENT 前記発光層が、さらにアリールアミン化合物を含有する請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。The organic electroluminescent element according to claim 3 , wherein the light emitting layer further contains an arylamine compound. 前記発光層が、さらにスチリルアミン化合物を含有する請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。The organic electroluminescent element according to claim 3 , wherein the light emitting layer further contains a styrylamine compound.