JP2004231547A - Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な芳香族アミン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、さらに詳しくは、蒸着時に熱分解することがなく、発光効率が高い新規な芳香族アミン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらによる積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素子の報告（Ｃ．Ｗ． Ｔａｎｇ， Ｓ．Ａ． Ｖａｎｓｌｙｋｅ， アプライドフィジックスレターズ（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔｅｒｓ），５１巻、９１３頁、１９８７年等）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇらは、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
通常高温環境下で有機ＥＬ素子を駆動させたり、保管すると、発光色の変化、発光効率の低下、駆動電圧の上昇、発光寿命の短時間化等の悪影響が生じる。これを防ぐためには正孔輸送材料のガラス転移温度（Ｔｇ）を高くする必要があった。そのために正孔輸送材料の分子内に多くの芳香族基を有する必要があり（例えば、特許文献１の芳香族ジアミン誘導体、特許文献２の芳香族縮合環ジアミン誘導体、特許文献３のテトラフェニルベンジジン化合物）、通常８〜１２個のベンゼン環を有する構造が好ましく用いられている。
しかしながら、分子内に多くの芳香族基を有すると分子量がきわめて大きくなることから、蒸着の際に蒸着温度を高くする必要があり、これにより蒸着する化合物が熱分解しやすく、作製された有機ＥＬ素子は充分な発光効率が得られないという問題があった。
【０００３】
【特許文献１】
米国特許４，７２０，４３２号明細書
【特許文献２】
米国特許５，０６１，５６９号明細書
【特許文献３】
特開平７−１２６６１５号公報
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記の課題を解決するためなされたもので、蒸着時に熱分解することがなく、発光効率が高い新規な芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記目的を達成するために、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表される特定のモノアミン構造を有する新規な芳香族アミン誘導体を有機ＥＬ素子用材料として用い、特に正孔輸送材料として用いると、前記の課題を解決することを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】
すなわち、下記一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体を提供するものである。
【化２】
【０００７】
また、本発明は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】
本発明の芳香族アミン誘導体は、上記一般式（１）で表される化合物からなるものである。
一般式（１）において、Ａｒ１ 〜Ａｒ３ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の核炭素数１０〜５０の縮合アリール基又は置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のヘテロアリール基である。
【０００９】
Ａｒ１ 〜Ａｒ３ の示す核炭素数１０〜５０の縮合アリール基及び核原子数５〜５０のヘテロアリール基としては、例えば１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、フルオランテニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−チオフェニル基、２−チオフェニル基、３−チオフェニル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基、チオフェニル基等が挙げられる。
これらの中でも、特に、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、チオフェニル基が好ましい。
【００１０】
一般式（１）において、窒素原子と結合しているベンゼン環は、それぞれＡｒ１ 〜Ａｒ２ 以外に、さらに置換基を有していてもよい。
このベンゼン環の置換基及びＡｒ１ 〜Ａｒ３ の置換基としては、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボキシル基、置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基で置換されたアミノ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基等である。
【００１１】
置換もしくは無置換の核原子数５〜５０のアリール基の例としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００１２】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基等が挙げられる。
【００１３】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシ基は−ＯＹで表される基であり、Ｙの例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１４】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアラルキル基の例としては、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニルイソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフチルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨードベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキシベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベンジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シアノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が挙げられる。
【００１５】
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールオキシ基は−ＯＹ’と表され、Ｙ’の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００１６】
置換もしくは無置換の炭素数５〜５０のアリールチオ基は−ＳＹ”と表され、Ｙ”の例としてはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル基、４”−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。
【００１７】
置換もしくは無置換の炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基は−ＣＯＯＺと表され、Ｚの例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げられる。
【００１８】
前記置換基は、置換基同士で環を形成していてもよく、環を形成する２価基の例としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，４’−ジイル基等が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
【００１９】
本発明の一般式（１）で表される芳香族アミン誘導体の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
【化３】
【化４】
次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に少なくとも発光層を含む一層又は複数層からなる有機薄膜層が挟持されている有機ＥＬ素子において、該有機薄膜層の少なくとも１層が、前記芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有する。
本発明の有機ＥＬ素子は、前記有機薄膜層が正孔輸送帯域を有し、該正孔輸送帯域が、本発明の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有すると好ましく、また、前記有機薄膜層が正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、本発明の芳香族アミン誘導体を単独もしくは混合物の成分として含有するとさらに好ましい。さらに、前記正孔輸送層が、主成分として本発明の芳香族アミン誘導体を含有すると好ましい。
【００２２】
以下、本発明の有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
（１）有機ＥＬ素子の構成
本発明の有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１） 陽極／発光層／陰極
（２） 陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３） 陽極／発光層／電子注入層／陰極
（４） 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
（５） 陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６） 陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７） 陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８） 陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
（９） 陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極
などの構造を挙げることができる。
これらの中で通常（８） の構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の芳香族アミン誘導体は、有機ＥＬ素子のどの有機薄膜層に用いてもよいが、発光帯域又は正孔輸送帯域に用いることができ、好ましくは正孔輸送帯域、特に好ましくは正孔輸送層に用いることにより、分子が結晶化しにくく、有機ＥＬ素子を製造する際の歩留りが向上する。
本発明の芳香族アミン誘導体を、有機薄膜層に含有させる量としては、３０〜１００モル％が好ましい。
【００２３】
（２）透光性基板
本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００〜７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等が挙げられる。またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を挙げることができる。
【００２４】
（３）陽極
本発明の有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する機能を有するものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選択される。
【００２５】
（４）発光層
有機ＥＬ素子の発光層は以下▲１▼〜▲３▼の機能を併せ持つものである。
▲１▼注入機能；電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能
▲２▼輸送機能；注入した電荷（電子と正孔）を電界の力で移動させる機能
▲３▼発光機能；電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能
ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動することが好ましい。
この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。発光層は、特に分子堆積膜であることが好ましい。ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
また、特開昭５７−５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
本発明においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により発光層に本発明の芳香族アミン誘導体からなる発光材料以外の他の公知の発光材料を含有させてもよく、また、本発明の芳香族アミン誘導体からなる発光材料を含む発光層に、他の公知の発光材料を含む発光層を積層してもよい。
【００２６】
（５）正孔注入・輸送層（正孔輸送帯域）
正孔注入・輸送層は発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常５．５ｅＶ以下と小さい。このような正孔注入・輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば１０４ 〜１０６ Ｖ／ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０−４ｃｍ２ ／Ｖ・秒であれば好ましい。
本発明の芳香族アミン誘導体を正孔輸送帯域に用いる場合、本発明の芳香族アミン誘導体単独で正孔注入、輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明の芳香族アミン誘導体と混合して正孔注入、輸送層を形成する材料としては、前記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔の電荷輸送材料として慣用されているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。
【００２７】
具体例としては、トリアゾール誘導体（米国特許３，１１２，１９７号明細書等参照）、オキサジアゾール誘導体（米国特許３，１８９，４４７号明細書等参照）、イミダゾール誘導体（特公昭３７−１６０９６号公報等参照）、ポリアリールアルカン誘導体（米国特許３，６１５，４０２号明細書、同第３，８２０，９８９号明細書、同第３，５４２，５４４号明細書、特公昭４５−５５５号公報、同５１−１０９８３号公報、特開昭５１−９３２２４号公報、同５５−１７１０５号公報、同５６−４１４８号公報、同５５−１０８６６７号公報、同５５−１５６９５３号公報、同 ５６−３６６５６号公報等参照）、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体（米国特許第３，１８０，７２９号明細書、同第４，２７８，７４６号明細書、特開昭５５−８８０６４号公報、同５５−８８０６５号公報、同４９−１０５５３７号公報、同５５−５１０８６号公報、同５６−８００５１号公報、同５６−８８１４１号公報、同５７−４５５４５号公報、同５４−１１２６３７号公報、同５５−７４５４６号公報等参照）、フェニレンジアミン誘導体（米国特許第３，６１５，４０４号明細書、特公昭５１−１０１０５号公報、同４６−３７１２号公報、同４７−２５３３６号公報、特開昭５４−５３４３５号公報、同５４−１１０５３６号公報、同５４−１１９９２５号公報等参照）、アリールアミン誘導体（米国特許第３，５６７，４５０号明細書、同第３，１８０，７０３号明細書、同第３，２４０，５９７号明細書、同第３，６５８，５２０号明細書、同第４，２３２，１０３号明細書、同第４，１７５，９６１号明細書、同第４，０１２，３７６号明細書、特公昭４９−３５７０２号公報、同３９−２７５７７号公報、特開昭５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同５６−２２４３７号公報、***特許第１，１１０，５１８号明細書等参照）、アミノ置換カルコン誘導体（米国特許第３，５２６，５０１号明細書等参照）、オキサゾール誘導体（米国特許第３，２５７，２０３号明細書等に開示のもの）、スチリルアントラセン誘導体（特開昭５６−４６２３４号公報等参照）、フルオレノン誘導体（特開昭５４−１１０８３７号公報等参照）、ヒドラゾン誘導体（米国特許第３，７１７，４６２号明細書、特開昭５４−５９１４３号公報、同５５−５２０６３号公報、同５５−５２０６４号公報、同５５−４６７６０号公報、同５５−８５４９５号公報、同５７−１１３５０号公報、同５７−１４８７４９号公報、特開平２−３１１５９１号公報等参照）、スチルベン誘導体（特開昭６１−２１０３６３号公報、同第６１−２２８４５１号公報、同６１−１４６４２号公報、同６１−７２２５５号公報、同６２−４７６４６号公報、同６２−３６６７４号公報、同６２−１０６５２号公報、同６２−３０２５５号公報、同６０−９３４５５号公報、同６０−９４４６２号公報、同６０−１７４７４９号公報、同６０−１７５０５２号公報等参照）、シラザン誘導体（米国特許第４，９５０，９５０号明細書）、ポリシラン系（特開平２−２０４９９６号公報）、アニリン系共重合体（特開平２−２８２２６３号公報）、特開平１−２１１３９９号公報に開示されている導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
【００２８】
正孔注入層の材料としては上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物（特開昭６３−２９５６９６５号公報等に開示のもの）、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物（米国特許第４，１２７，４１２号明細書、特開昭５３−２７０３３号公報、同５４−５８４４５号公報、同５４−１４９６３４号公報、同５４−６４２９９号公報、同５５−７９４５０号公報、同５５−１４４２５０号公報、同５６−１１９１３２号公報、同６１−２９５５５８号公報、同６１−９８３５３号公報、同６３−２９５６９５号公報等参照）、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、米国特許第５，０６１，５６９号に記載されている２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’−ビス（Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、また特開平４−３０８６８８号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”−トリス（Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
さらに、発光層の材料として示した前述の芳香族ジメチリディン系化合物の他、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入層の材料として使用することができる。
【００２９】
正孔注入・輸送層は本発明の芳香族アミン誘導体を、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の公知の方法により薄膜化することにより形成することができる。正孔注入・輸送層としての膜厚は特に制限はないが、通常は５ｎｍ〜５μｍである。この正孔注入・輸送層は、正孔輸送帯域に本発明の芳香族アミン誘導体を含有していれば、上述した材料の一種又は二種以上からなる一層で構成されてもよく、前記正孔注入・輸送層とは別種の化合物からなる正孔注入・輸送層を積層したものであってもよい。
また、発光層への正孔注入又は電子注入を助ける層として有機半導体層を設けてもよく、１０−１０ Ｓ／ｃｍ以上の導電率を有するものが好適である。このような有機半導体層の材料としては、含チオフェンオリゴマーや特開平８−１９３１９１号公報に開示してある含アリールアミンオリゴマー等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデンドリマー等の導電性デンドリマー等を用いることができる。
【００３０】
（６）電子注入層
電子注入層・輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きく、また、付着改善層は、この電子注入層の中で特に陰極との付着性がよい材料からなる層である。電子注入層に用いられる材料としては、８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体が好適である。
この８−ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８−キノリノール又は８−ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物が挙げられ、例えばトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）を電子注入材料として用いることができる。
また、オキサジアゾール誘導体としては、以下の一般式で表される電子伝達化合物が挙げられる。
【００３１】
【化５】
【００３２】
ここでアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基が挙げられ、アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。また、置換基としては炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形成性のものが好ましい。
この電子伝達性化合物の具体例としては下記のものを挙げることができる。
【００３３】
【化６】
また、本発明の有機ＥＬ素子は、電子を輸送する領域又は陰極と有機薄膜層の界面領域に、還元性ドーパントを含有していてもよい。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸送性化合物を還元ができる物質と定義される。したがって、一定の還元性を有するものであれば、様々なものが用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも一つの物質を好適に使用することができる。
【００３５】
好ましい還元性ドーパントの具体例としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）及びＣｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属や、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０〜２．５ｅＶ）、及びＢａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）からなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ土類金属が挙げられる仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性ドーパントは、Ｋ、Ｒｂ及びＣｓからなる群から選択される少なくとも一つのアルカリ金属であり、さらに好ましくは、Ｒｂ又はＣｓであり、最も好ましのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性ドーパントとして、これら２種以上のアルカリ金属の組合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ又はＣｓとＮａとＫとの組み合わせであることが好ましい。Ｃｓを組み合わせて含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子注入域への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
【００３６】
本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機層の間に絶縁体や半導体で構成される電子注入層をさらに設けてもよい。これにより、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲナイド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができるため好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲナイドとしては、例えば、Ｌｉ２ Ｏ、ＬｉＯ、Ｎａ２ Ｓ、Ｎａ２ Ｓｅ及びＮａＯが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲナイドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２ 、ＢａＦ２ 、ＳｒＦ２ 、ＭｇＦ２ 及びＢｅＦ２ といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
【００３７】
また、電子輸送層を構成する半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子輸送層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、上述したアルカリ金属カルコゲナイド、アルカリ土類金属カルコゲナイド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
【００３８】
（７）陰極
陰極としては、電子輸送層又は発光層に電子を注入するため、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム・カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム・銀合金、アルミニウム／酸化アルミニウム、アルミニウム・リチウム合金、インジウム、希土類金属などが挙げられる。
この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。
ここで発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は１０％より大きくすることが好ましい。
また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍである。
【００３９】
（８）絶縁層
有機ＥＬ素子は超薄膜に電界を印可するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすい。これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入することが好ましい。
絶縁層に用いられる材料としては例えば酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セ シウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられ、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
【００４０】
（９）有機ＥＬ素子の製造方法
以上例示した材料及び形成方法により陽極、発光層、必要に応じて正孔注入・輸送層、及び必要に応じて電子注入・輸送層を形成し、さらに陰極を形成することにより有機ＥＬ素子を作製することができる。また陰極から陽極へ、前記と逆の順序で有機ＥＬ素子を作製することもできる。
以下、透光性基板上に陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極が順次設けられた構成の有機ＥＬ素子の作製例を記載する。
まず、適当な透光性基板上に陽極材料からなる薄膜を１μｍ以下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように蒸着やスパッタリング等の方法により形成して陽極を作製する。次に、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔注入層の形成は、前述したように真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法等の方法により行うことができるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物（正孔注入層の材料）、目的とする正孔注入層の結晶構造や再結合構造等により異なるが、一般に蒸着源温度５０〜４５０℃、真空度１０−７〜１０−３ｔｏｒｒ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−５０〜３００℃、膜厚５ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜選択することが好ましい。
【００４１】
次に、正孔注入層上に発光層を設ける発光層の形成も、所望の有機発光材料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、スピンコート法、キャスト法等の方法により有機発光材料を薄膜化することにより形成できるが、均質な膜が得られやすく、かつピンホールが発生しにくい等の点から真空蒸着法により形成することが好ましい。真空蒸着法により発光層を形成する場合、その蒸着条件は使用する化合物により異なるが、一般的に正孔注入層と同じような条件範囲の中から選択することができる。
次に、この発光層上に電子注入層を設ける。正孔注入層、発光層と同様、均質な膜を得る必要から真空蒸着法により形成することが好ましい。蒸着条件は正孔注入層、発光層と同様の条件範囲から選択することができる。
本発明の芳香族アミン誘導体は、発光帯域や正孔輸送帯域のいずれの層に含有させるかによって異なるが、真空蒸着法を用いる場合は他の材料との共蒸着をすることができる。また、スピンコート法を用いる場合は、他の材料と混合することによって含有させることができる。
最後に陰極を積層して有機ＥＬ素子を得ることができる。
陰極は金属から構成されるもので、蒸着法、スパッタリングを用いることができる。しかし下地の有機物層を製膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が好ましい。
この有機ＥＬ素子の作製は一回の真空引きで一貫して陽極から陰極まで作製することが好ましい。
【００４２】
本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記一般式（１）で示される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
なお、有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合、陽極を＋、陰極を−の極性にして、５〜４０Ｖの電圧を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れず、発光は全く生じない。さらに交流電圧を印加した場合には陽極が＋、陰極が−の極性になった時のみ均一な発光が観測される。印加する交流の波形は任意でよい。
【００４３】
【実施例】
次に、本発明を実施例によりさらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
実施例１（Ｎ，Ｎ−ビス（４−（ナフチル−１−イル）フェニル）１−ナフチルアミン（ＭＡ１）の合成）
（１）Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）１−ナフチルアミンの合成
Ａｒ雰囲気下、 ５００ミリリットルの三つ口フラスコに１−ナフチルアミン１０．０ｇ （東京化成社製）、４−ブロモヨードベンゼン５０．０ｇ （東京化成社製）、無水炭酸カリウム２８ｇ （和光純薬社製）、銅粉末１．０ｇ（和光純薬社製）及びニトロベンゼン ３００ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、 ２８０℃で１８時間加熱還流した。
室温まで放冷後、これを濾過し、分液ロートに入れトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、１３．０ｇ のＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）１−ナフチルアミンを得た。
【００４４】
（２）化合物（ＭＡ１）の合成
Ａｒ雰囲気下、 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに上記（１）で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）１−ナフチルアミン７．２ ｇ、１−ナフタレンボロン酸６．９ｇ（東京化成社製）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７ｇ（東京化成社製）及びトルエン８０ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、そこに無水炭酸ナトリウム１２．７ｇ （和光純薬社製）を６０ミリリットルの水に溶解したものを加え、１０時間加熱還流を行った。
室温まで放冷後、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチルで再結晶を行った。得られた結晶を濾取し、真空乾燥し、５．０ｇの淡黄色粉末を得た。
得られた粉末について、ＦＤ−ＭＳ（フィールドディソープションマススペクトル）を測定したところ、Ｃ４２Ｈ２９Ｎ＝５４７に対し、ｍ／Ｚ＝５４７の主ピークが観測されたため、これをＮ，Ｎ−ビス（４−（ナフチル−１−イル）フェニル）１−ナフチルアミン（ＭＡ１）と同定した。
【００４５】
実施例２（Ｎ，Ｎ−ビス（４−（フェナンスリル−９−イル）フェニル）１−ナフチルアミン（ＭＡ２）の合成）
Ａｒ雰囲気下、 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに実施例１の（１）で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）１−ナフチルアミン７．２ ｇ、９−フェナンスレンボロン酸８．９ｇ（東京化成社製）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７ｇ（東京化成社製）及びトルエン８０ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、そこに無水炭酸ナトリウム１２．７ｇ （和光純薬社製）を６０ミリリットルの水に溶解したものを加え、１０時間加熱還流を行った。
室温まで放冷後、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチルで再結晶を行った。得られた結晶を濾取し、真空乾燥し、４．７ｇの淡黄色粉末を得た。
得られた粉末について、ＦＤ−ＭＳを測定したところ、Ｃ５０Ｈ３３Ｎ＝６４７に対し、ｍ／Ｚ＝６４７の主ピークが観測されたため、これをＮ，Ｎ−ビス（４−（フェナンスリル−９−イル）フェニル）１−ナフチルアミン（ＭＡ２）と同定した。
【００４６】
実施例３（Ｎ，Ｎ−ビス（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）１−ナフチルアミン（ＭＡ３）の合成）
（１）９−フェニルアントラセンボロン酸の合成
Ａｒ雰囲気下、 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに９−ブロモ−１０−フェニルアントラセン１５．０ｇ （東京化成社製）、脱水エーテル５０ミリリットル（和光純薬社製）及び脱水トルエン５０ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、ドライアイスバスで−６４℃に冷却し、ブチルリチウム３０ミリリットル（和光純薬社製、１．６Ｍヘキサン溶液）を加え、そのままの温度で２時間攪拌した。
さらにボロン酸トリイソプロピルエステル２７ｇ （東京化成社製）を滴下し、室温に戻しさらに１２時間攪拌した。
これを氷冷し、１０℃以下で塩酸（和光純薬社製、２Ｎ ）を４０ミリリットル添加し、トルエン １００ミリリットルを入れ結晶を溶解した。これを分液ロートに入れて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。これを濾過し、溶媒を留去し、ヘキサン ２００ミリリットルを加え析出した結晶を濾取した。さらにこれをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ） ５００ミリリットルに溶解し、濃塩酸１５ミリリットル及びテトラブチルアンモニウムブロミド１．５ｇ（東京化成社製）を添加し、１２時間攪拌した。
析出した結晶を濾取し、真空乾燥し、１２．１ｇ の９−フェニルアントラセンボロン酸を得た。
【００４７】
（２）化合物（ＭＡ３）の合成
Ａｒ雰囲気下、 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに、実施例１の（１）で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）１−ナフチルアミン７．２ ｇ、上記（１）で得られた９−フェニルアントラセンボロン酸１１．９ｇ 、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７ｇ（東京化成社製）及びトルエン８０ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、そこに無水炭酸ナトリウム１２．７ｇ （和光純薬社製）を６０ミリリットルの水に溶解したものを加え、１０時間加熱還流を行った。
室温まで放冷後、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチルで再結晶を行った。得られた結晶を濾取し、真空乾燥し、５．３ｇの淡黄色粉末を得た。
得られた粉末について、ＦＤ−ＭＳを測定したところ、Ｃ６２Ｈ４１Ｎ＝７９９に対し、ｍ／Ｚ＝８００の主ピークが観測されたため、これをＮ，Ｎ−ビス（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）１−ナフチルアミン（ＭＡ３）と同定した。
【００４８】
実施例４（Ｎ，Ｎ−ビス（４−（ナフチル−１−イル）フェニル）９−アミノフェナンスレン（ＭＡ４）の合成）
（１）Ｎ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）９−アミノフェナンスレンの合成
Ａｒ雰囲気下、 ５００ミリリットルの三つ口フラスコに９−アミノフェナンスレン１３．５ｇ （アルドリッチ社製）、４−ブロモヨードベンゼン５０．０ｇ （東京化成社製）、無水炭酸カリウム２８ｇ （和光純薬社製）、銅粉末１．０ｇ（和光純薬社製）及びニトロベンゼン ３００ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、８０℃で１８時間加熱還流した。
室温まで放冷後、これを濾過し、分液ロートに入れトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。得られた固体をカラムクロマトグラフィーで精製し、 １７．４ｇのＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）９−アミノフェナンスレンを得た。
【００４９】
（２）化合物（ＭＡ４）の合成
Ａｒ雰囲気下、 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに上記（１）で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）９−アミノフェナンスレン８．０ｇ、１−ナフタレンボロン酸６．９ｇ（東京化成社製）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７ｇ（東京化成社製）及びトルエン８０ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、そこに無水炭酸ナトリウム１２．７ｇ （和光純薬社製）を６０ミリリットルの水に溶解したものを加え、１０時間加熱還流を行った。
室温まで放冷後、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチルで再結晶を行った。得られた結晶を濾取し、真空乾燥し、６．１ｇの淡黄色粉末を得た。
得られた粉末について、ＦＤ−ＭＳを測定したところ、Ｃ４６Ｈ３１Ｎ＝５９７に対し、ｍ／Ｚ＝５９７の主ピークが観測されたため、これをＮ，Ｎ−ビス（４−（ナフチル−１−イル）フェニル）９−アミノフェナンスレン（ＭＡ４）と同定した。
【００５０】
実施例５（Ｎ，Ｎ−ビス（４−（フェナンスリル−９−イル）フェニル）９−アミノフェナンスレン（ＭＡ５）の合成）
Ａｒ雰囲気下、 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに、実施例４の（１）で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）９−アミノフェナンスレン８．０ｇ、９−フェナンスレンボロン酸８．９ｇ（東京化成社製）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７ｇ（東京化成社製）及びトルエン８０ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、そこに無水炭酸ナトリウム１２．７ｇ （和光純薬社製）を６０ミリリットルの水に溶解したものを加え、１０時間加熱還流を行った。
室温まで放冷後、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチルで再結晶を行った。得られた結晶を濾取し、真空乾燥し、５．２ｇの淡黄色粉末を得た。
得られた粉末について、ＦＤ−ＭＳを測定したところ、Ｃ５４Ｈ３５Ｎ＝６９７に対し、ｍ／Ｚ＝６９７の主ピークが観測されたため、これをＮ，Ｎ−ビス（４−（フェナンスリル−９−イル）フェニル）９−アミノフェナンスレン（ＭＡ５）と同定した。
【００５１】
実施例６（Ｎ，Ｎ−ビス（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）９−アミノフェナンスレン（ＭＡ６）の合成）
Ａｒ雰囲気下、 ３００ミリリットルの三つ口フラスコに、実施例４の（１）で得られたＮ，Ｎ−ビス（４−ブロモフェニル）９−アミノフェナンスレン８．０ｇ、実施例３の（１）で得られた９−フェニルアントラセンボロン酸１１．９ｇ 、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．７ｇ（東京化成社製）及びトルエン８０ミリリットル（和光純薬社製）を入れ、そこに無水炭酸ナトリウム１２．７ｇ （和光純薬社製）を６０ミリリットルの水に溶解したものを加え、１０時間加熱還流を行った。
室温まで放冷後、トルエンで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し、酢酸エチルで再結晶を行った。得られた結晶を濾取し、真空乾燥し、５．２ｇの淡黄色粉末を得た。
得られた粉末について、ＦＤ−ＭＳを測定したところ、Ｃ６６Ｈ４３Ｎ＝８４９に対し、ｍ／Ｚ＝８５０の主ピークが観測されたため、これをＮ，Ｎ−ビス（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）９−アミノフェナンスレン（ＭＡ６）と同定した。
【００５２】
実施例７（有機ＥＬ素子の作製）
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ 厚のＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして膜厚６０ｎｍの下記Ｎ，Ｎ’−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４−アミノフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニル−４，４’−ジアミノ−１，１’−ビフェニル膜（ＴＰＤ２３２膜）を成膜した。このＴＰＤ２３２膜は、正孔注入層として機能する。このＴＰＤ２３２膜上に正孔輸送材料として膜厚２０ｎｍの上記化合物（ＭＡ１）を２６０℃で蒸着し成膜した。この膜は正孔輸送層として機能する。さらに、膜厚４０ｎｍの下記ＢＨを蒸着し成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリル基を有するアミン化合物ＢＤを共蒸着した。ＢＨとＢＤの重量比は４０：２で蒸着した。この膜は、発光層として機能する。この膜上に膜厚１０ｎｍの下記Ａｌｑ膜を成膜した。これは、電子注入層として機能する。この後還元性ドーパントであるＬｉ（Ｌｉ源：サエスゲッター社製）とＡｌｑを二元蒸着させ、電子注入層（又は陰極）としてＡｌｑ：Ｌｉ膜（膜厚１０ｎｍ）を形成した。このＡｌｑ：Ｌｉ膜上に金属Ａｌを蒸着させ金属陰極を形成し有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した時の発光効率及び発光色を表１に示す。
なお、化合物（ＭＡ１）の蒸着ボートの残渣を確認したところ淡黄色ガラス状であり、化合物（ＭＡ１）の分解の挙動はなかった。
【００５３】
【化７】
実施例８〜１２
実施例７において、表１に示したように、化合物（ＭＡ１）の代わりに、それぞれ化合物（ＭＡ２）〜（ＭＡ６）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した時の発光効率及び発光色を表１に示す。
なお、化合物（ＭＡ２）〜（ＭＡ６）の蒸着ボートの残渣をそれぞれ確認したところ淡黄色ガラス状であり、化合物（ＭＡ２）〜（ＭＡ６）の分解の挙動はなかった。
【００５５】
比較例１
実施例７において、化合物（ＭＡ１）の代わりに下記化合物（ＭＡ１’）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した時の発光効率及び発光色を表１に示す。
なお、化合物（ＭＡ１’）の蒸着ボートの残渣を確認したところ淡黄色ガラス状であり、化合物（ＭＡ１’）の分解の挙動はなかった。
【化８】
比較例２
実施例７において、化合物（ＭＡ１）の代わりに下記化合物（ＭＡ２’）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した時の発光効率及び発光色を表１に示す。
なお、化合物（ＭＡ２’）の蒸着ボートの残渣を確認したところ暗褐色ガラス状であり、化合物（ＭＡ２’）の分解の挙動があった。
【化９】
比較例３
実施例７において、化合物（ＭＡ１）の代わりに下記化合物（ＭＡ３’）を用いた以外は同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
得られた素子について、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流した時の発光効率及び発光色を表１に示す。
なお、化合物（ＭＡ３’）の蒸着ボートの残渣を確認したところ暗褐色ガラス状であり、化合物（ＭＡ３’）の分解の挙動があった。
【化１０】
【表１】
以上の結果から判るように、本発明の芳香族アミン誘導体を有機ＥＬ素子の正孔輸送材料に用いた場合、従来の芳香族アミン化合物を用いた場合に比べ発光効率が高い。
【００６０】
【発明の効果】
以上、詳細に説明したように、本発明の芳香族アミン誘導体を用いると、蒸着時に熱分解することがないため、従来と同等の製造コストでありながら、発光効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を得ることができる。[0001]
TECHNICAL FIELD OF THE INVENTION
The present invention relates to a novel aromatic amine derivative and an organic electroluminescent device using the same, and more particularly, a novel aromatic amine derivative having high luminous efficiency without being thermally decomposed during vapor deposition, and an organic compound using the same. It relates to an electroluminescence element.
[0002]
[Prior art]
2. Description of the Related Art In an organic electroluminescence element (hereinafter, electroluminescence may be abbreviated as EL), a fluorescent substance emits light due to recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. This is a self-luminous element utilizing the principle of light emission. Eastman Kodak C.I. W. Tang et al. Reported a low-voltage driven organic EL device using a stacked device (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters, 51, 913, 1987, etc.). Since then, researches on organic EL devices using organic materials as constituent materials have been actively conducted. Tang et al. Use tris (8-hydroxyquinolinol aluminum) for the light-emitting layer and a triphenyldiamine derivative for the hole transport layer. The advantages of the stacked structure include: increasing the efficiency of injecting holes into the light emitting layer; increasing the efficiency of generating excitons generated by recombination by blocking electrons injected from the cathode; Examples include confining excitons. As in this example, the element structure of the organic EL element is a two-layer type of a hole transporting (injection) layer and an electron transporting / emitting layer, or a hole transporting (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transporting (injection) layer. Three-layer type and the like are well known. In such a stacked structure element, in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons, the element structure and the forming method are devised.
When the organic EL element is driven or stored in a high-temperature environment, adverse effects such as a change in luminescent color, a decrease in luminous efficiency, an increase in drive voltage, and a shortened luminescent life occur. To prevent this, it was necessary to increase the glass transition temperature (Tg) of the hole transport material. For that purpose, it is necessary to have many aromatic groups in the molecule of the hole transport material (for example, an aromatic diamine derivative of Patent Document 1, an aromatic condensed ring diamine derivative of Patent Document 2, and a tetraphenylbenzidine of Patent Document 3). Compound), and a structure having usually 8 to 12 benzene rings is preferably used.
However, since the molecular weight becomes extremely large when there are many aromatic groups in the molecule, it is necessary to raise the vapor deposition temperature during the vapor deposition, and the compound to be vapor deposited is easily thermally decomposed. The element has a problem that sufficient luminous efficiency cannot be obtained.
[0003]
[Patent Document 1]
U.S. Pat. No. 4,720,432
[Patent Document 2]
U.S. Pat. No. 5,061,569
[Patent Document 3]
JP-A-7-126615
[0004]
[Problems to be solved by the invention]
The present invention has been made to solve the above-described problems, and has as its object to provide a novel aromatic amine derivative having high luminous efficiency without being thermally decomposed during vapor deposition and an organic EL device using the same. I do.
[0005]
[Means for Solving the Problems]
The present inventors have conducted intensive studies in order to achieve the above object, and as a result, a novel aromatic amine derivative having a specific monoamine structure represented by the following general formula (1) was used as a material for an organic EL device. It has been found that the above problems can be solved when used, particularly when used as a hole transport material, and the present invention has been completed.
[0006]
That is, the present invention provides an aromatic amine derivative represented by the following general formula (1).
Embedded image
[0007]
Further, the present invention provides an organic EL device in which one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers is the aromatic amine derivative. Is provided singly or as a component of a mixture.
[0008]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The aromatic amine derivative of the present invention comprises the compound represented by the general formula (1).
In the general formula (1), Ar 1 ~ Ar 3 Is independently a substituted or unsubstituted fused aryl group having 10 to 50 nuclear carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms.
[0009]
Ar 1 ~ Ar 3 Examples of the condensed aryl group having 10 to 50 nuclear carbon atoms and the heteroaryl group having 5 to 50 nuclear atoms include 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, and 9-anthryl Group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl Group, 4-pyrenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, fluoranthenyl group, 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3 -Pyrrolyl, 1-thiophenyl, 2-thiophenyl, 3-thiophenyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4- Lysinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3- Isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6-isoindolyl, 7-isoindolyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5-benzofuranyl Benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzofuranyl, 4-isobenzofuranyl, 5-isobenzofuranyl, 6-isobenzofuran Nyl, 7-isobenzofuranyl, quinolyl, 3-quinolyl, 4-quinolyl, 5-quinolyl , 6-quinolyl, 7-quinolyl, 8-quinolyl, 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl, 5-isoquinolyl, 6-isoquinolyl, 7-isoquinolyl, 8-isoquinolyl , 2-quinoxalinyl, 5-quinoxalinyl, 6-quinoxalinyl, 1-carbazolyl, 2-carbazolyl, 3-carbazolyl, 4-carbazolyl, 9-carbazolyl, 1-phenanthridinyl, 2 Phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phen Nonthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl , A 9-acridinyl group, a 1,7-phenanthrolin-2-yl group, a 1,7-phenanthrolin-3-yl group, a 1,7-phenanthrolin-4-yl group, a 1,7 -Phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group, 1 , 7-phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthrolin-7-yl group, 1,8-phenanthroline-9-yl group Yl group, 1,8-phenanthroline-10-yl group, 1,9-phenanthroline-2 Yl group, 1,9-phenanthroline-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthroline- 6-yl group, 1,9-phenanthroline-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanth Lorin-2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9- Phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2, 9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, , 9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group , 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-yl group Yl group, 2,8-phenanthroline-9-yl group, 2,8-phenanthroline-10-yl group, 2,7-phenanthroline-1-yl group, 2,7-phenanthroline- 3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanth Lorin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanth Lorin-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl Group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl Group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl Group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrol-2-yl group, 3-methyl Roll-4-yl group, 3-methylpyrrol-5-yl group, 2-t-butylpyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1- An indolyl group, a 4-methyl-1-indolyl group, a 2-methyl-3-indolyl group, a 4-methyl-3-indolyl group, a 2-t-butyl 1-indolyl group, a 4-t-butyl 1-indolyl group, Examples thereof include a 2-t-butyl 3-indolyl group, a 4-t-butyl 3-indolyl group, and a thiophenyl group.
Among these, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a chrysenyl group, a fluoranthenyl group, and a thiophenyl group are particularly preferable.
[0010]
In the general formula (1), each of the benzene rings bonded to the nitrogen atom is represented by Ar 1 ~ Ar 2 In addition, it may have a substituent.
This benzene ring substituent and Ar 1 ~ Ar 3 As a substituent, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms, Or an unsubstituted aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 nuclear atoms, a substituted or unsubstituted carbon atom Examples thereof include an alkoxycarboxyl group having a number of 1 to 50, an amino group substituted with a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 nucleus atoms, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, and a hydroxyl group.
[0011]
Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 nuclear atoms include phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, 1-anthryl, 2-anthryl, 9-anthryl, and 1-phenanthryl. Group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl Group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, -T-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) phenyl group, 3-methyl-2-naphthyl group, 4-methyl-1-naphthyl group, 4-methyl-1-anthryl group, 4'-methylbiphenyl Yl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, fluoranthenyl group, fluorenyl group, 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group , 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 1-indolyl, 2-indolyl, 3-indolyl, 4-indolyl, 5-indolyl, 6-indolyl, 7-indolyl, 1-isoindolyl , 2-isoindolyl, 3-isoindolyl, 4-isoindolyl, 5-isoindolyl, 6-isoindolyl, 7-isoindolyl, 2-f , 3-furyl, 2-benzofuranyl, 3-benzofuranyl, 4-benzofuranyl, 5-benzofuranyl, 6-benzofuranyl, 7-benzofuranyl, 1-isobenzofuranyl, 3-isobenzo Furanyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5 -Quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group, 1-isoquinolyl group, 3-isoquinolyl group, 4-isoquinolyl group, 5-isoquinolyl group, 6-isoquinolyl group, 7-isoquinolyl group, 8 -Isoquinolyl group, 2-quinoxalinyl group, 5-quinoxalinyl group, 6-quinoxalinyl group, 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3 Carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 9-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2-phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthriginyl group Group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phenanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthrolin-2-yl group, 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1 , 7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthrolin-6-yl group, 1,7-phenanthrolin-8-yl group, 1,7-phenanthrolin-9-yl group , 1,7- Phenanthrolin-10-yl group, 1,8-phenanthrolin-2-yl group, 1,8-phenanthrolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1, 8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8-phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1,9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group Group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8 -Yl group, 1,9-phenanthroline-10-yl group, 1,10-phenanthroline 2-yl group, 1,10-phenanthrolin-3-yl group, 1,10-phenanthrolin-4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9- Phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanthrolin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2, 9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9-phenanthrolin-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2,8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group Group, 2,8-phenanthroline-6-yl group, 2,8-phenanthroline-7-i group Group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2,7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthroline-3 -Yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group, 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthroline -8-yl group, 2,7-phenanthroline-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10-yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2- Phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 10-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl group, 4-phenoxazinyl group, 10-phenoxazinyl Group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrole-1- Yl group, 2-methylpyrrole-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3-methylpyrrol-1-yl group, 3-methylpyrrole-2-yl An yl group, a 3-methylpyrrole-4-yl group, a 3-methylpyrrol-5-yl group, a 2-t-butylpyrrol-4-yl group, a 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group, 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t- Chill 1-indolyl group, 2-t-butyl-3-indolyl group, and 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
[0012]
Examples of the substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 50 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n- Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group Bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t-butyl group, 1,2,2 3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group, 2,3-diiodo-t- Butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl Group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl , 2-cyanoisobutyl, 1,2-dicyanoethyl, 1,3-dicyanoisopropyl, 2,3-dicyano-t-butyl, 1,2,3-tricyanopropyl, nitromethyl, 1- Nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1,2,3-trinitropropyl Groups, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 1-adamantyl, 2-adamantyl, 1-norbornyl, 2-norbornyl and the like.
[0013]
The substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by -OY, and examples of Y include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, and an s-butyl group. Group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl Group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, -Chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, , 2,3-Trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo- t-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl group 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2-diamino Ethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1- Anoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, 2,3-trinitropropyl group and the like.
[0014]
Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 1 to 50 carbon atoms include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenylisopropyl, 2-phenylisopropyl, and phenyl-t-butyl. Group, α-naphthylmethyl group, 1-α-naphthylethyl group, 2-α-naphthylethyl group, 1-α-naphthylisopropyl group, 2-α-naphthylisopropyl group, β-naphthylmethyl group, 1-β- Naphthylethyl group, 2-β-naphthylethyl group, 1-β-naphthylisopropyl group, 2-β-naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrrolyl) ethyl group, p-methylbenzyl group, m -Methylbenzyl group, o-methylbenzyl group, p-chlorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, o-chlorobenzyl group, p-bromoben Group, m-bromobenzyl group, o-bromobenzyl group, p-iodobenzyl group, m-iodobenzyl group, o-iodobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-hydroxybenzyl group, o-hydroxybenzyl group , P-aminobenzyl group, m-aminobenzyl group, o-aminobenzyl group, p-nitrobenzyl group, m-nitrobenzyl group, o-nitrobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o -Cyanobenzyl group, 1-hydroxy-2-phenylisopropyl group, 1-chloro-2-phenylisopropyl group and the like.
[0015]
A substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 50 carbon atoms is represented by -OY ', and examples of Y' include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, and a 2-anthryl group. , 9-anthryl, 1-phenanthryl, 2-phenanthryl, 3-phenanthryl, 4-phenanthryl, 9-phenanthryl, 1-naphthacenyl, 2-naphthacenyl, 9-naphthacenyl, 1-pyrenyl , 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p -Terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m- Ryl, p-tolyl, pt-butylphenyl, p- (2-phenylpropyl) phenyl, 3-methyl-2-naphthyl, 4-methyl-1-naphthyl, 4-methyl-1 -Anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl Group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl Group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4 Benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group , 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl, 5-isoquinolyl, 6-isoquinolyl, 7-isoquinolyl, 8-isoquinolyl, 2-quinoxalinyl, 5-quinoxalinyl, 6-quinoxalinyl , 1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, 1-phenanthridinyl group, 2 Phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phen Nanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline-2-yl group 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group Yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline- 2-yl group, 1,8-phena Sulolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8- Phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1, 9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl Group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline 4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanth Lorin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9- Phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2, 8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, 2 , 7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10- Yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl Group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2- Enyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3- Methyl pyrrol-1-yl group, 3-methyl pyrrol-2-yl group, 3-methyl pyrrol-4-yl group, 3-methyl pyrrol-5-yl group, 2-t-butyl pyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group , 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
[0016]
A substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 50 carbon atoms is represented by -SY ", and examples of Y" include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthryl group, a 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-naphthacenyl group, 2-naphthacenyl group, 9-naphthacenyl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p- Terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m- Ryl, p-tolyl, pt-butylphenyl, p- (2-phenylpropyl) phenyl, 3-methyl-2-naphthyl, 4-methyl-1-naphthyl, 4-methyl-1 -Anthryl group, 4'-methylbiphenylyl group, 4 "-t-butyl-p-terphenyl-4-yl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl Group, 4-pyridinyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl Group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4 Benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group, 7-benzofuranyl group, 1-isobenzofuranyl group, 3-isobenzofuranyl group, 4-isobenzofuranyl group, 5-isobenzofuranyl group, 6-isobenzofuranyl group, 7-isobenzofuranyl group, 2-quinolyl group, 3-quinolyl group, 4-quinolyl group, 5-quinolyl group, 6-quinolyl group, 7-quinolyl group, 8-quinolyl group , 1-isoquinolyl, 3-isoquinolyl, 4-isoquinolyl, 5-isoquinolyl, 6-isoquinolyl, 7-isoquinolyl, 8-isoquinolyl, 2-quinoxalinyl, 5-quinoxalinyl, 6-quinoxalinyl A 1-carbazolyl group, a 2-carbazolyl group, a 3-carbazolyl group, a 4-carbazolyl group, a 1-phenanthridinyl group, Phenanthridinyl group, 3-phenanthridinyl group, 4-phenanthridinyl group, 6-phenanthridinyl group, 7-phenanthridinyl group, 8-phenanthridinyl group, 9-phen Nanthridinyl group, 10-phenanthridinyl group, 1-acridinyl group, 2-acridinyl group, 3-acridinyl group, 4-acridinyl group, 9-acridinyl group, 1,7-phenanthroline-2-yl group 1,7-phenanthrolin-3-yl group, 1,7-phenanthrolin-4-yl group, 1,7-phenanthrolin-5-yl group, 1,7-phenanthroline-6-yl group Yl group, 1,7-phenanthroline-8-yl group, 1,7-phenanthroline-9-yl group, 1,7-phenanthroline-10-yl group, 1,8-phenanthroline- 2-yl group, 1,8-phena Nsulolin-3-yl group, 1,8-phenanthrolin-4-yl group, 1,8-phenanthrolin-5-yl group, 1,8-phenanthrolin-6-yl group, 1,8- Phenanthroline-7-yl group, 1,8-phenanthrolin-9-yl group, 1,8-phenanthrolin-10-yl group, 1,9-phenanthrolin-2-yl group, 1, 9-phenanthrolin-3-yl group, 1,9-phenanthrolin-4-yl group, 1,9-phenanthrolin-5-yl group, 1,9-phenanthrolin-6-yl group, 1,9-phenanthrolin-7-yl group, 1,9-phenanthroline-8-yl group, 1,9-phenanthrolin-10-yl group, 1,10-phenanthrolin-2-yl Group, 1,10-phenanthroline-3-yl group, 1,10-phenanthroline 4-yl group, 1,10-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-1-yl group, 2,9-phenanthrolin-3-yl group, 2,9-phenanth Lorin-4-yl group, 2,9-phenanthrolin-5-yl group, 2,9-phenanthrolin-6-yl group, 2,9-phenanthrolin-7-yl group, 2,9- Phenanthroline-8-yl group, 2,9-phenanthrolin-10-yl group, 2,8-phenanthrolin-1-yl group, 2,8-phenanthrolin-3-yl group, 2, 8-phenanthrolin-4-yl group, 2,8-phenanthrolin-5-yl group, 2,8-phenanthrolin-6-yl group, 2,8-phenanthrolin-7-yl group, 2,8-phenanthrolin-9-yl group, 2,8-phenanthrolin-10-yl group, , 7-phenanthrolin-1-yl group, 2,7-phenanthrolin-3-yl group, 2,7-phenanthrolin-4-yl group, 2,7-phenanthrolin-5-yl group 2,7-phenanthrolin-6-yl group, 2,7-phenanthrolin-8-yl group, 2,7-phenanthrolin-9-yl group, 2,7-phenanthroline-10- Yl group, 1-phenazinyl group, 2-phenazinyl group, 1-phenothiazinyl group, 2-phenothiazinyl group, 3-phenothiazinyl group, 4-phenothiazinyl group, 1-phenoxazinyl group, 2-phenoxazinyl group, 3-phenoxazinyl Group, 4-phenoxazinyl group, 2-oxazolyl group, 4-oxazolyl group, 5-oxazolyl group, 2-oxadiazolyl group, 5-oxadiazolyl group, 3-furazanyl group, 2- Thienyl group, 3-thienyl group, 2-methylpyrrol-1-yl group, 2-methylpyrrol-3-yl group, 2-methylpyrrol-4-yl group, 2-methylpyrrol-5-yl group, 3- Methyl pyrrol-1-yl group, 3-methyl pyrrol-2-yl group, 3-methyl pyrrol-4-yl group, 3-methyl pyrrol-5-yl group, 2-t-butyl pyrrol-4-yl group, 3- (2-phenylpropyl) pyrrol-1-yl group, 2-methyl-1-indolyl group, 4-methyl-1-indolyl group, 2-methyl-3-indolyl group, 4-methyl-3-indolyl group , 2-t-butyl 1-indolyl group, 4-t-butyl 1-indolyl group, 2-t-butyl 3-indolyl group, 4-t-butyl 3-indolyl group and the like.
[0017]
A substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group having 1 to 50 carbon atoms is represented by -COOZ, and examples of Z include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, and an isobutyl group. , T-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo -T-butyl group, 1,2,3-tribromopropyl group, iodomethyl group, 1-iodoethyl group, 2-iodoethyl group, 2-iodoisobutyl group, 1,2-diiodoethyl group, 1,3-diiodoisopropyl Group, 2,3-diiodo-t-butyl group, 1,2,3-triiodopropyl group, aminomethyl group, 1-aminoethyl group, 2-aminoethyl group, 2-aminoisobutyl group, 1,2- Diaminoethyl group, 1,3-diaminoisopropyl group, 2,3-diamino-t-butyl group, 1,2,3-triaminopropyl group, cyanomethyl group, 1 Cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group, 2-cyanoisobutyl group, 1,2-dicyanoethyl group, 1,3-dicyanoisopropyl group, 2,3-dicyano-t-butyl group, 1,2,3-tricyanopropyl Group, nitromethyl group, 1-nitroethyl group, 2-nitroethyl group, 2-nitroisobutyl group, 1,2-dinitroethyl group, 1,3-dinitroisopropyl group, 2,3-dinitro-t-butyl group, 1, 2,3-trinitropropyl group and the like.
[0018]
The substituents may form a ring with each other. Examples of the divalent group forming a ring include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, and diphenylmethane-2,2′-diyl. Groups, diphenylethane-3,3'-diyl group, diphenylpropane-4,4'-diyl group and the like.
Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, and iodine.
[0019]
Specific examples of the aromatic amine derivative represented by the general formula (1) of the present invention are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
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Next, the organic EL device of the present invention will be described.
The organic EL element of the present invention is an organic EL element in which one or more organic thin film layers including at least a light emitting layer are sandwiched between a cathode and an anode, wherein at least one of the organic thin film layers is the aromatic thin film. An amine derivative is contained alone or as a component of a mixture.
In the organic EL device of the present invention, the organic thin film layer preferably has a hole transport zone, and the hole transport zone preferably contains the aromatic amine derivative of the present invention alone or as a component of a mixture. More preferably, the thin film layer has a hole transport layer, and the hole transport layer contains the aromatic amine derivative of the present invention alone or as a component of a mixture. Further, the hole transport layer preferably contains the aromatic amine derivative of the present invention as a main component.
[0022]
Hereinafter, the element configuration of the organic EL element of the present invention will be described.
(1) Configuration of organic EL device
As a typical element configuration of the organic EL element of the present invention,
(1) anode / light-emitting layer / cathode
(2) anode / hole injection layer / emission layer / cathode
(3) anode / light-emitting layer / electron injection layer / cathode
(4) anode / hole injection layer / emission layer / electron injection layer / cathode
(5) anode / organic semiconductor layer / light-emitting layer / cathode
(6) anode / organic semiconductor layer / electron barrier layer / light emitting layer / cathode
(7) anode / organic semiconductor layer / light-emitting layer / adhesion improving layer / cathode
(8) anode / hole injection layer / hole transport layer / emission layer / electron injection layer / cathode
(9) Anode / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode
(10) anode / inorganic semiconductor layer / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode
(11) anode / organic semiconductor layer / insulating layer / light emitting layer / insulating layer / cathode
(12) anode / insulating layer / hole injection layer / hole transporting layer / light emitting layer / insulating layer / cathode
(13) anode / insulating layer / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode
And the like.
Of these, the configuration of (8) is preferably used, but is not limited thereto.
The aromatic amine derivative of the present invention may be used in any organic thin film layer of an organic EL device, but can be used in a light emitting band or a hole transporting zone, preferably in a hole transporting zone, particularly preferably in a hole transporting zone. By using the layer, molecules are less likely to be crystallized, and the yield in manufacturing an organic EL device is improved.
The amount of the aromatic amine derivative of the present invention contained in the organic thin film layer is preferably 30 to 100 mol%.
[0023]
(2) Translucent substrate
The organic EL device of the present invention is manufactured on a light-transmitting substrate. The translucent substrate referred to here is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a transmittance of light of 50% or more in a visible region of 400 to 700 nm of 50% or more.
Specific examples include a glass plate and a polymer plate. Examples of the glass plate include soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, and quartz. Examples of the polymer plate include polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, and polysulfone.
[0024]
(3) Anode
The anode of the organic EL device of the present invention has a function of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective that the anode has a work function of 4.5 eV or more. Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, and copper.
The anode can be manufactured by forming a thin film from these electrode substances by a method such as an evaporation method or a sputtering method.
When light emitted from the light emitting layer is extracted from the anode in this manner, it is preferable that the transmittance of the anode with respect to the light emission be greater than 10%. Further, the sheet resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □ or less. The thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 μm, preferably 10 to 200 nm.
[0025]
(4) Light emitting layer
The light emitting layer of the organic EL element has the following functions (1) to (3).
(1) Injection function: a function of injecting holes from the anode or the hole injection layer and applying electrons from the cathode or the electron injection layer when an electric field is applied.
(2) Transport function: Function to move injected charges (electrons and holes) by electric field force
(3) Light-emitting function: a function that provides a field for the recombination of electrons and holes and connects it to light emission
However, there may be a difference between the ease of injecting holes and the ease of injecting electrons, and the transport ability represented by the mobility of holes and electrons may be large or small. Is preferably transferred.
As a method for forming the light emitting layer, a known method such as an evaporation method, a spin coating method, and an LB method can be applied. The light emitting layer is particularly preferably a molecular deposition film. Here, the molecular deposition film refers to a thin film formed by deposition from a material compound in a gaseous state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Can be distinguished from a thin film (molecule accumulation film) formed by the LB method by a difference in an aggregation structure and a higher-order structure and a functional difference caused by the difference.
Further, as disclosed in JP-A-57-51781, after a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, the solution is formed into a thin film by a spin coating method or the like. Also, a light emitting layer can be formed.
In the present invention, a known light-emitting material other than the light-emitting material comprising the aromatic amine derivative of the present invention may be contained in the light-emitting layer, if desired, as long as the object of the present invention is not impaired. A light emitting layer containing another known light emitting material may be laminated on the light emitting layer containing the light emitting material comprising the aromatic amine derivative of the present invention.
[0026]
(5) Hole injection / transport layer (hole transport zone)
The hole injecting / transporting layer is a layer that assists hole injection into the light emitting layer and transports the light to the light emitting region. As such a hole injecting / transporting layer, a material that transports holes to the light emitting layer at a lower electric field strength is preferable. 4 -10 6 When an electric field of V / cm is applied, at least 10 -4 cm 2 / V · sec.
When the aromatic amine derivative of the present invention is used in the hole transport zone, the aromatic amine derivative of the present invention may be used alone to form a hole injection / transport layer, or may be used by mixing with another material.
The material for forming the hole injecting / transporting layer by mixing with the aromatic amine derivative of the present invention is not particularly limited as long as it has the above preferable properties. Any material can be selected from those commonly used as materials and known materials used for the hole injection layer of the organic EL device.
[0027]
Specific examples include triazole derivatives (see U.S. Pat. No. 3,112,197), oxadiazole derivatives (see U.S. Pat. No. 3,189,447), and imidazole derivatives (Japanese Patent Publication No. 37-16096). And polyarylalkane derivatives (U.S. Pat. Nos. 3,615,402, 3,820,989, 3,542,544, and JP-B-45-555). JP-A-51-10983, JP-A-51-93224, JP-A-55-17105, JP-A-56-4148, JP-A-55-108667, JP-A-55-156953, and JP-A-56-36656. Gazettes), pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives (US Pat. Nos. 3,180,729 and 4,278,746). JP-A-55-88064, JP-A-55-88065, JP-A-49-105537, JP-A-55-51086, JP-A-56-80051, JP-A-56-88141, JP-A-57-45545, JP-A-54-112637, JP-A-55-74546, etc.), phenylenediamine derivatives (U.S. Pat. No. 3,615,404, JP-B-51-10105, JP-B-46-3712, and JP-A-47-47127) No. 25336, JP-A-54-53435, JP-A-54-110536, JP-A-54-119925, etc.), arylamine derivatives (U.S. Pat. Nos. 3,567,450 and 3). No. 3,180,703, No. 3,240,597, No. 3,658,520, No. 4,232,103. JP-B-4,175,961, JP-B-4,012,376, JP-B-49-35702, JP-B-39-27577, JP-A-55-144250, and JP-B-56 -119132, 56-22437, West German Patent No. 1,110,518, etc.), amino-substituted chalcone derivatives (see U.S. Pat. No. 3,526,501), and oxazole derivatives ( U.S. Pat. No. 3,257,203, etc.), styryl anthracene derivatives (see JP-A-56-46234, etc.), fluorenone derivatives (see JP-A-54-110837, etc.), hydrazones Derivatives (U.S. Pat. No. 3,717,462, JP-A-54-59143, JP-A-55-52063, and JP-A-55-52064) JP-A-55-46760, JP-A-55-85495, JP-A-57-11350, JP-A-57-148749, JP-A-2-311591, etc.), stilbene derivatives (JP-A-61-210363) JP-A-61-228451, JP-A-61-14642, JP-A-61-72255, JP-A-62-47646, JP-A-62-36674, JP-A-62-10652, and JP-A-62-30255. JP-A-60-93455, JP-A-60-94462, JP-A-60-174747, JP-A-60-175052, etc.), silazane derivatives (U.S. Pat. No. 4,950,950), polysilanes (JP-A-2-204996), aniline-based copolymer (JP-A-2-282263), JP-A 1-21 Conductive polymer oligomers (especially thiophene oligomers) disclosed in US Pat.
[0028]
As the material for the hole injection layer, the above-mentioned materials can be used, and porphyrin compounds (those disclosed in JP-A-63-2959695), aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds (US Patent Nos. 4,127,412, JP-A-53-27033, JP-A-54-58445, JP-A-54-149634, JP-A-54-64299, JP-A-55-79450, and 55. JP-A-144250, JP-A-56-119132, JP-A-61-295558, JP-A-61-98353, JP-A-63-295695, etc.), and particularly, an aromatic tertiary amine compound is preferably used.
In addition, for example, 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino having two condensed aromatic rings described in US Pat. No. 5,061,569 in a molecule. ) Biphenyl (hereinafter abbreviated as NPD), and 4,4 ', 4 "-tris (N- (3) in which three triphenylamine units described in JP-A-4-308688 are connected in a star burst form. 3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine (hereinafter abbreviated as MTDATA) and the like.
Further, in addition to the above-mentioned aromatic dimethylidin-based compound shown as the material of the light emitting layer, inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can also be used as the material of the hole injection layer.
[0029]
The hole injection / transport layer can be formed by thinning the aromatic amine derivative of the present invention by a known method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, and an LB method. The thickness of the hole injection / transport layer is not particularly limited, but is usually 5 nm to 5 μm. The hole injection / transport layer may be composed of one or more of the above-described materials as long as the hole transport zone contains the aromatic amine derivative of the present invention. A layer in which a hole injection / transport layer made of a different kind of compound from the injection / transport layer may be laminated.
Further, an organic semiconductor layer may be provided as a layer for assisting hole injection or electron injection into the light emitting layer. -10 Those having a conductivity of S / cm or more are suitable. As a material for such an organic semiconductor layer, a thiophene-containing oligomer, a conductive oligomer such as an arylamine-containing oligomer disclosed in JP-A-8-193191, or a conductive dendrimer such as an arylamine-containing dendrimer may be used. Can be.
[0030]
(6) Electron injection layer
The electron injecting layer / transporting layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer and transports it to the light emitting region, and has a high electron mobility. This is a layer made of a material having good adhesiveness to the material. As a material used for the electron injection layer, 8-hydroxyquinoline or a metal complex of a derivative thereof is preferable.
Specific examples of the metal complex of 8-hydroxyquinoline or a derivative thereof include a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine (generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline). For example, tris (8-quinolinol) aluminum (Alq) can be used as an electron injection material.
Examples of the oxadiazole derivative include an electron transfer compound represented by the following general formula.
[0031]
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[0032]
Here, the aryl group includes a phenyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group. Can be Examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyano group. The electron transfer compound is preferably a thin film-forming compound.
The following can be mentioned as specific examples of the electron transfer compound.
[0033]
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Further, the organic EL device of the present invention may contain a reducing dopant in a region for transporting electrons or an interface region between the cathode and the organic thin film layer. Here, a reducing dopant is defined as a substance that can reduce an electron transporting compound. Therefore, various substances having a certain reducing property are used, for example, alkali metals, alkaline earth metals, rare earth metals, oxides of alkali metals, halides of alkali metals, and alkaline earth metals. Oxide, halide of alkaline earth metal, oxide of rare earth metal or halide of rare earth metal, organic complex of alkali metal, organic complex of alkaline earth metal, at least selected from the group consisting of organic complex of rare earth metal One substance can be suitably used.
[0035]
Specific examples of preferred reducing dopants include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV) and Cs (work function: 1.95 eV). And at least one alkali metal selected from the group consisting of Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), and Ba (work function: 2.52 eV). Particularly, those having a work function of 2.9 eV or less, including at least one alkaline earth metal selected from Among these, a more preferred reducing dopant is at least one alkali metal selected from the group consisting of K, Rb and Cs, further preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. These alkali metals have particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, the emission luminance and the life of the organic EL device can be improved. Further, as a reducing dopant having a work function of 2.9 eV or less, a combination of these two or more kinds of alkali metals is also preferable. In particular, a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb or It is preferably a combination of Cs, Na and K. By including Cs in combination, the reduction ability can be efficiently exhibited, and the addition to the electron injection region can improve the emission luminance and extend the life of the organic EL element.
[0036]
The organic EL device of the present invention may further include an electron injection layer formed of an insulator or a semiconductor between the cathode and the organic layer. As a result, current leakage can be effectively prevented, and electron injection properties can be improved. As such an insulator, it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, halides of alkali metals and halides of alkaline earth metals. It is preferable that the electron injecting layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, since the electron injecting property can be further improved. Specifically, preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, LiO, Na 2 S, Na 2 Se and NaO are mentioned, and preferable alkaline earth metal chalcogenides are, for example, CaO, BaO, SrO, BeO, BaS and CaSe. Preferred alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl. Preferred alkaline earth metal halides include, for example, CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 And BeF 2 And halides other than the fluoride.
[0037]
Further, as a semiconductor constituting the electron transport layer, an oxide containing at least one element of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb and Zn , Nitrides or oxynitrides alone or in combination of two or more. Further, it is preferable that the inorganic compound constituting the electron transporting layer is a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron transport layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, so that pixel defects such as dark spots can be reduced. Examples of such inorganic compounds include the above-described alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, halides of alkali metals, and halides of alkaline earth metals.
[0038]
(7) Cathode
As the cathode, a metal, an alloy, an electrically conductive compound having a small work function (4 eV or less), or a mixture thereof as an electrode material is used to inject electrons into the electron transporting layer or the light emitting layer. Specific examples of such an electrode material include sodium, sodium-potassium alloy, magnesium, lithium, magnesium-silver alloy, aluminum / aluminum oxide, aluminum-lithium alloy, indium, and rare earth metals.
The cathode can be manufactured by forming a thin film of these electrode materials by a method such as evaporation or sputtering.
Here, in the case where light emitted from the light emitting layer is extracted from the cathode, it is preferable that the transmittance of the cathode with respect to the emitted light be greater than 10%.
Further, the sheet resistance as the cathode is preferably several hundred Ω / □ or less, and the film thickness is usually 10 nm to 1 μm, preferably 50 to 200 nm.
[0039]
(8) Insulating layer
Since an organic EL element applies an electric field to an ultrathin film, pixel defects due to leaks and short circuits are likely to occur. In order to prevent this, it is preferable to insert an insulating thin film layer between the pair of electrodes.
As a material used for the insulating layer, for example, aluminum oxide, lithium fluoride, lithium oxide, cesium fluoride, cesium oxide, magnesium oxide, magnesium fluoride, calcium oxide, calcium fluoride, aluminum nitride, titanium oxide, silicon oxide, Examples include germanium oxide, silicon nitride, boron nitride, molybdenum oxide, ruthenium oxide, and vanadium oxide, and a mixture or a laminate thereof may be used.
[0040]
(9) Manufacturing method of organic EL element
An organic EL device is manufactured by forming an anode, a light-emitting layer, a hole injection / transport layer as needed, and an electron injection / transport layer as needed by the materials and forming methods exemplified above, and further forming a cathode. can do. Further, an organic EL device can be manufactured in the reverse order from the cathode to the anode.
Hereinafter, an example of manufacturing an organic EL device having a configuration in which an anode / a hole injection layer / a light emitting layer / an electron injection layer / a cathode is provided in this order on a light-transmitting substrate will be described.
First, a thin film made of an anode material is formed on a suitable light-transmitting substrate by a method such as vapor deposition or sputtering so as to have a thickness of 1 μm or less, preferably 10 to 200 nm, to produce an anode. Next, a hole injection layer is provided on the anode. As described above, the hole injection layer can be formed by a method such as a vacuum evaporation method, a spin coating method, a casting method, and an LB method. However, a uniform film is easily obtained and pinholes are not easily generated. From the viewpoint of the above, it is preferable to form by a vacuum evaporation method. When the hole injection layer is formed by a vacuum evaporation method, the deposition conditions vary depending on the compound used (the material of the hole injection layer), the crystal structure and the recombination structure of the target hole injection layer, etc. Source temperature 50-450 ° C, degree of vacuum 10 -7 -10 -3 It is preferable to appropriately select within a range of torr, a deposition rate of 0.01 to 50 nm / sec, a substrate temperature of −50 to 300 ° C., and a film thickness of 5 nm to 5 μm.
[0041]
Next, the formation of the light-emitting layer in which the light-emitting layer is provided on the hole injection layer is also performed by thinning the organic light-emitting material using a desired organic light-emitting material by a method such as vacuum evaporation, sputtering, spin coating, or casting. However, it is preferable to form the film by a vacuum deposition method from the viewpoint that a uniform film is easily obtained and a pinhole is hardly generated. When the light emitting layer is formed by a vacuum deposition method, the deposition conditions vary depending on the compound used, but can be generally selected from the same condition range as the hole injection layer.
Next, an electron injection layer is provided on the light emitting layer. Like the hole injection layer and the light emitting layer, it is preferable to form the film by a vacuum evaporation method from the viewpoint of obtaining a uniform film. The deposition conditions can be selected from the same condition ranges as for the hole injection layer and the light emitting layer.
The aromatic amine derivative of the present invention differs depending on which layer is used in the light emitting band or the hole transporting zone, but can be co-evaporated with another material when a vacuum evaporation method is used. When the spin coating method is used, it can be contained by mixing with another material.
Finally, a cathode is laminated to obtain an organic EL device.
The cathode is made of a metal, and an evaporation method or sputtering can be used. However, in order to protect the underlying organic layer from damage during film formation, a vacuum deposition method is preferable.
It is preferable to manufacture the organic EL element from the anode to the cathode consistently by one evacuation.
[0042]
The method for forming each layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. A conventionally known formation method such as a vacuum deposition method and a spin coating method can be used. The organic thin film layer containing the compound represented by the general formula (1) used in the organic EL device of the present invention may be formed by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), dipping of a solution dissolved in a solvent, spinning, It can be formed by a known method using a coating method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, and a roll coating method.
The thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. However, in general, if the thickness is too small, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if the thickness is too large, a high applied voltage is required, resulting in poor efficiency. For this reason, the range of several nm to 1 μm is usually preferable.
When a DC voltage is applied to the organic EL element, light emission can be observed when a voltage of 5 to 40 V is applied with the anode having a positive polarity and the cathode having a negative polarity. Also, even if a voltage is applied in the opposite polarity, no current flows and no light emission occurs. Further, when an AC voltage is applied, uniform light emission is observed only when the anode has a positive polarity and the cathode has a negative polarity. The waveform of the applied alternating current may be arbitrary.
[0043]
【Example】
Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
Example 1 (Synthesis of N, N-bis (4- (naphthyl-1-yl) phenyl) 1-naphthylamine (MA1))
(1) Synthesis of N, N-bis (4-bromophenyl) 1-naphthylamine
Under an Ar atmosphere, 10.0 g of 1-naphthylamine (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 50.0 g of 4-bromoiodobenzene (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 28 g of anhydrous potassium carbonate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in a 500 ml three-neck flask. ), 1.0 g of copper powder (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 300 ml of nitrobenzene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and heated under reflux at 280 ° C. for 18 hours.
After allowing to cool to room temperature, this was filtered, put into a separating funnel, extracted with toluene, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The obtained solid was purified by column chromatography to obtain 13.0 g of N, N-bis (4-bromophenyl) 1-naphthylamine.
[0044]
(2) Synthesis of compound (MA1)
In an Ar atmosphere, 7.2 g of N, N-bis (4-bromophenyl) 1-naphthylamine obtained in the above (1) and 6.9 g of 1-naphthaleneboronic acid (Tokyo Kasei) were placed in a 300 ml three-necked flask under an Ar atmosphere. ), 0.7 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (manufactured by Tokyo Chemical Industry) and 80 ml of toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries), and 12.7 g of anhydrous sodium carbonate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Was dissolved in 60 ml of water, and the mixture was heated under reflux for 10 hours.
After cooling to room temperature, the mixture was extracted with toluene, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from ethyl acetate. The obtained crystals were collected by filtration and dried under vacuum to obtain 5.0 g of pale yellow powder.
The FD-MS (field desorption mass spectrum) of the obtained powder was measured. 42 H 29 Since a main peak of m / Z = 547 was observed for N = 547, this was identified as N, N-bis (4- (naphth-1-yl) phenyl) 1-naphthylamine (MA1).
[0045]
Example 2 (Synthesis of N, N-bis (4- (phenanthryl-9-yl) phenyl) 1-naphthylamine (MA2))
Under an Ar atmosphere, 7.2 g of N, N-bis (4-bromophenyl) 1-naphthylamine obtained in (1) of Example 1 and 9-phenanthreneboronic acid 8 were placed in a 300 ml three-necked flask in an Ar atmosphere. 0.9 g (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.), 0.7 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 80 ml of toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and 12.7 g of anhydrous sodium carbonate were added thereto. (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) dissolved in 60 ml of water was added, and the mixture was heated under reflux for 10 hours.
After cooling to room temperature, the mixture was extracted with toluene, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from ethyl acetate. The obtained crystals were collected by filtration and dried under vacuum to obtain 4.7 g of pale yellow powder.
The FD-MS of the obtained powder was measured. 50 H 33 Since a main peak at m / Z = 647 was observed for N = 647, this was identified as N, N-bis (4- (phenanthryl-9-yl) phenyl) 1-naphthylamine (MA2).
[0046]
Example 3 (Synthesis of N, N-bis (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) 1-naphthylamine (MA3))
(1) Synthesis of 9-phenylanthraceneboronic acid
Under an Ar atmosphere, 15.0 g of 9-bromo-10-phenylanthracene (manufactured by Tokyo Kasei), 50 ml of dehydrated ether (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) and 50 ml of dehydrated toluene (Wako Pure Chemical Industries) are placed in a 300 ml three-necked flask. Was cooled to −64 ° C. in a dry ice bath, 30 ml of butyllithium (1.6 M hexane solution, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 2 hours.
Further, 27 g of boronic acid triisopropyl ester (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) was added dropwise, and the mixture was returned to room temperature and further stirred for 12 hours.
This was cooled on ice, and 40 ml of hydrochloric acid (2N, manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was added at 10 ° C. or lower, and 100 ml of toluene was added to dissolve the crystals. This was put into a separating funnel, washed with saturated saline, and dried over anhydrous sodium sulfate. This was filtered, the solvent was distilled off, and 200 ml of hexane was added, and the precipitated crystals were collected by filtration. Further, this was dissolved in 500 ml of tetrahydrofuran (THF), 15 ml of concentrated hydrochloric acid and 1.5 g of tetrabutylammonium bromide (manufactured by Tokyo Chemical Industry) were added, and the mixture was stirred for 12 hours.
The precipitated crystals were collected by filtration and dried in vacuo to obtain 12.1 g of 9-phenylanthraceneboronic acid.
[0047]
(2) Synthesis of compound (MA3)
In an Ar atmosphere, 7.2 g of the N, N-bis (4-bromophenyl) 1-naphthylamine obtained in (1) of Example 1 in a 300 ml three-necked flask obtained in (1) above. 11.9 g of 9-phenylanthraceneboronic acid, 0.7 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (manufactured by Tokyo Kasei) and 80 ml of toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries) were added thereto. A solution prepared by dissolving 0.7 g (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in 60 ml of water was added, and the mixture was heated under reflux for 10 hours.
After cooling to room temperature, the mixture was extracted with toluene, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from ethyl acetate. The obtained crystals were collected by filtration and dried in vacuo to obtain 5.3 g of a pale yellow powder.
The FD-MS of the obtained powder was measured. 62 H 41 Since a main peak of m / Z = 800 was observed for N = 799, this was identified as N, N-bis (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) 1-naphthylamine (MA3). .
[0048]
Example 4 (Synthesis of N, N-bis (4- (naphthyl-1-yl) phenyl) 9-aminophenanthrene (MA4))
(1) Synthesis of N, N-bis (4-bromophenyl) 9-aminophenanthrene
Under an Ar atmosphere, 13.5 g of 9-aminophenanthrene (Aldrich), 50.0 g of 4-bromoiodobenzene (Tokyo Kasei), 28 g of anhydrous potassium carbonate (Wako Pure Chemical Industries) in a 500 ml three-necked flask ), 1.0 g of copper powder (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and 300 ml of nitrobenzene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), and heated under reflux at 80 ° C. for 18 hours.
After allowing to cool to room temperature, this was filtered, put into a separating funnel, extracted with toluene, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The obtained solid was purified by column chromatography to obtain 17.4 g of N, N-bis (4-bromophenyl) 9-aminophenanthrene.
[0049]
(2) Synthesis of compound (MA4)
Under an Ar atmosphere, 8.0 g of N, N-bis (4-bromophenyl) 9-aminophenanthrene and 6.9 g of 1-naphthaleneboronic acid obtained in the above (1) were placed in a 300 ml three-necked flask in an Ar atmosphere. The mixture was charged with 0.7 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (manufactured by Tokyo Kasei) and 80 ml of toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries), and 12.7 g of anhydrous sodium carbonate (Wako Pure) Was dissolved in 60 ml of water, and the mixture was heated under reflux for 10 hours.
After cooling to room temperature, the mixture was extracted with toluene, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from ethyl acetate. The obtained crystals were collected by filtration and dried in vacuo to obtain 6.1 g of a pale yellow powder.
The FD-MS of the obtained powder was measured. 46 H 31 Since a main peak of m / Z = 597 was observed for N = 597, this was identified as N, N-bis (4- (naphth-1-yl) phenyl) 9-aminophenanthrene (MA4). .
[0050]
Example 5 (Synthesis of N, N-bis (4- (phenanthryl-9-yl) phenyl) 9-aminophenanthrene (MA5))
Under an Ar atmosphere, 8.0 g of N, N-bis (4-bromophenyl) 9-aminophenanthrene obtained in (1) of Example 4 and 9-phenanthrene were placed in a 300 ml three-necked flask. 8.9 g of boronic acid (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.), 0.7 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) and 80 ml of toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added thereto, and anhydrous sodium carbonate was added thereto. A solution obtained by dissolving 12.7 g (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in 60 ml of water was added, and the mixture was heated under reflux for 10 hours.
After cooling to room temperature, the mixture was extracted with toluene, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from ethyl acetate. The obtained crystals were collected by filtration and dried in vacuo to obtain 5.2 g of pale yellow powder.
The FD-MS of the obtained powder was measured. 54 H 35 Since a main peak of m / Z = 697 was observed for N = 697, this was identified as N, N-bis (4- (phenanthryl-9-yl) phenyl) 9-aminophenanthrene (MA5). .
[0051]
Example 6 (Synthesis of N, N-bis (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) 9-aminophenanthrene (MA6))
In an Ar atmosphere, 8.0 g of N, N-bis (4-bromophenyl) 9-aminophenanthrene obtained in (1) of Example 4 was placed in a 300 ml three-necked flask under the Ar atmosphere. 11.9 g of 9-phenylanthraceneboronic acid obtained in 1), 0.7 g of tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) and 80 ml of toluene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) were added thereto. A solution obtained by dissolving 12.7 g of anhydrous sodium carbonate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) in 60 ml of water was added thereto, and the mixture was heated under reflux for 10 hours.
After cooling to room temperature, the mixture was extracted with toluene, washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off, and the residue was recrystallized from ethyl acetate. The obtained crystals were collected by filtration and dried in vacuo to obtain 5.2 g of pale yellow powder.
The FD-MS of the obtained powder was measured. 66 H 43 Since a main peak at m / Z = 850 was observed for N = 849, this was converted to N, N-bis (4- (10-phenylanthracen-9-yl) phenyl) 9-aminophenanthrene (MA6). Was identified.
[0052]
Example 7 (Production of organic EL element)
A 25 mm × 75 mm × 1.1 mm thick glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The washed glass substrate with a transparent electrode line is mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus. First, the following N, N having a film thickness of 60 nm is coated on the surface on the side where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. A '-bis (N, N'-diphenyl-4-aminophenyl) -N, N-diphenyl-4,4'-diamino-1,1'-biphenyl film (TPD232 film) was formed. This TPD232 film functions as a hole injection layer. On the TPD232 film, the compound (MA1) having a film thickness of 20 nm was deposited as a hole transporting material at 260 ° C. to form a film. This film functions as a hole transport layer. Further, the following BH having a film thickness of 40 nm was deposited to form a film. At the same time, the following amine compound BD having a styryl group was co-evaporated as a light emitting molecule. BH and BD were deposited at a weight ratio of 40: 2. This film functions as a light emitting layer. The following Alq film having a thickness of 10 nm was formed on this film. This functions as an electron injection layer. Thereafter, Li as a reducing dopant (Li source: manufactured by SAES Getter Co., Ltd.) and Alq were binary deposited to form an Alq: Li film (thickness: 10 nm) as an electron injection layer (or cathode). Metallic Al was vapor-deposited on this Alq: Li film to form a metal cathode to produce an organic EL device.
The current density of the obtained device was 10 mA / cm. 2 Table 1 shows the luminous efficiencies and the luminescent colors when a current of?
In addition, when the residue of the vapor deposition boat of the compound (MA1) was confirmed, the residue was in the form of a pale yellow glass, and there was no decomposition behavior of the compound (MA1).
[0053]
Embedded image
Examples 8 to 12
In Example 7, as shown in Table 1, an organic EL device was produced in the same manner except that the compounds (MA2) to (MA6) were used instead of the compound (MA1).
The current density of the obtained device was 10 mA / cm. 2 Table 1 shows the luminous efficiencies and the luminescent colors when a current of?
In addition, when the residues of the vapor deposition boats of the compounds (MA2) to (MA6) were respectively confirmed, the residue was in the form of a pale yellow glass, and there was no decomposition behavior of the compounds (MA2) to (MA6).
[0055]
Comparative Example 1
An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following compound (MA1 ′) was used instead of the compound (MA1).
The current density of the obtained device was 10 mA / cm. 2 Table 1 shows the luminous efficiencies and the luminescent colors when a current of?
In addition, when the residue of the vapor deposition boat of the compound (MA1 ′) was confirmed, the residue was in the form of a pale yellow glass, and there was no decomposition behavior of the compound (MA1 ′).
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Comparative Example 2
An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following compound (MA2 ′) was used instead of the compound (MA1).
The current density of the obtained device was 10 mA / cm. 2 Table 1 shows the luminous efficiencies and the luminescent colors when a current of?
In addition, when the residue of the vapor deposition boat of the compound (MA2 ′) was confirmed, the residue was in the form of a dark brown glass, and the compound (MA2 ′) was decomposed.
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Comparative Example 3
An organic EL device was prepared in the same manner as in Example 7, except that the following compound (MA3 ′) was used instead of the compound (MA1).
The current density of the obtained device was 10 mA / cm. 2 Table 1 shows the luminous efficiencies and the luminescent colors when a current of?
In addition, when the residue of the vapor deposition boat of the compound (MA3 ′) was confirmed, the residue was in the form of a dark brown glass, and the compound (MA3 ′) was decomposed.
Embedded image
[Table 1]
As can be seen from the above results, when the aromatic amine derivative of the present invention is used as a hole transporting material for an organic EL device, the luminous efficiency is higher than when a conventional aromatic amine compound is used.
[0060]
【The invention's effect】
As described above in detail, the use of the aromatic amine derivative of the present invention does not cause thermal decomposition at the time of vapor deposition, so that an organic electroluminescent device having high luminous efficiency is obtained at the same manufacturing cost as the conventional one. be able to.
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