JP4022212B2 - 液晶表示素子用シール剤の製造方法 - Google Patents
液晶表示素子用シール剤の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4022212B2 JP4022212B2 JP2004197248A JP2004197248A JP4022212B2 JP 4022212 B2 JP4022212 B2 JP 4022212B2 JP 2004197248 A JP2004197248 A JP 2004197248A JP 2004197248 A JP2004197248 A JP 2004197248A JP 4022212 B2 JP4022212 B2 JP 4022212B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal display
- display element
- sealant
- sealing agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 129
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 29
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title claims description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 64
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 62
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 46
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 32
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 17
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 17
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 14
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 12
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 25
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 19
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 18
- -1 acryl groups Chemical group 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 10
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007731 hot pressing Methods 0.000 description 2
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 2
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLGYTJLZFZUDFL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis[1-(1h-imidazol-2-yl)propyl]urea Chemical compound N=1C=CNC=1C(CC)NC(=O)NC(CC)C1=NC=CN1 QLGYTJLZFZUDFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDAIJDKQXDCJSI-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylimidazol-1-yl)ethylurea Chemical compound CC1=NC=CN1CCNC(N)=O VDAIJDKQXDCJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylimidazol-1-yl)propanenitrile Chemical compound N#CCCN1C=CN=C1C1=CC=CC=C1 BVYPJEBKDLFIDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C(CC=C)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 WOCGGVRGNIEDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=C(C)C(C)=C(C)C(C)=C1C IIGAAOXXRKTFAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical class N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N adipic acid dihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCC(=O)NN IBVAQQYNSHJXBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N decanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCC(=O)NN ZWLIYXJBOIDXLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 1
- GRGBENNNGZARRZ-UHFFFAOYSA-N dodecanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)CCCCCCCCCCC(=O)NN GRGBENNNGZARRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 229940083094 guanine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- BLGWXSOTAXXXDE-UHFFFAOYSA-N n'-[1-(1h-imidazol-2-yl)propyl]hexanediamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(=O)NC(CC)C1=NC=CN1 BLGWXSOTAXXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Description
この方法では、まず、2枚の電極付き透明基板のいずれか一方に、スクリーン印刷により熱硬化性シール剤を用いた液晶注入口を設けたシールパターンを形成し、60〜100℃でプリベイクを行いシール剤中の溶剤を乾燥させる。次いで、スペーサーを挟んで2枚の基板を対向させてアライメントを行い貼り合わせ、110〜220℃で10〜90分間熱プレスを行いシール近傍のギャップを調整した後、オーブン中で110〜220℃で10〜120分間加熱しシール剤を本硬化させる。次いで、液晶注入口から液晶を注入し、最後に封口剤を用いて液晶注入口を封止して、液晶表示素子を作製していた。
しかしながら、滴下工法により製造した液晶表示素子では、しばしば2枚の電極付き透明基板間の間隔(セルギャップ)がばらついたりする等のセルギャップ不良が生じることがあり、滴下工法の大きな問題点となっていた。
以下に本発明を詳述する。
通常、液晶表示素子用シール剤は、樹脂に対して所定量の重合開始剤、硬化剤、フィラー等を添加した後、遊星式混練機で混練し、更に三本ロール等を用いて混合する方法により製造されている。しかし、樹脂と硬化剤やフィラーとの親和性は必ずしも高くないことから、このような方法により混合しただけでは硬化剤やフィラーが充分には樹脂中に分散せずに、その一部は凝集して凝集体を形成してしまう。このような凝集体が生じたとしても、従来の工法により液晶表示素子用シール剤を製造する場合には、熱プレス工程によりセルギャップが調整されることから、ほとんど影響はなかった。
しかし、滴下工法により液晶表示素子を製造する場合には、熱プレスによるセルギャップの調整工程がないため、液晶表示素子用シール剤中に粒子径の大きな凝集体が含まれるときには、得られる液晶表示素子のセルギャップにまで影響するものと思われた。
このようなフィルターとしては、例えば、目的とする液晶表示素子の基板間距離(セルギャップ)以上の粒子径を有する粒子の捕集効率が70%以上であるもの;流量2L/min、圧力4.6N/cm2の空気を流したときの空気流動抵抗値が10mmH2O以上であるもの等が挙げられる。
また、上記フィルターを構成する材料としては特に限定されず、例えば、有機材料、無機材料、金属材料等が挙げられ、なかでも、セラミックスやステンレス等が捕集精度の面から好適である。
なお、上記濾過工程においては、濾過する際の温度は硬化反応を抑えるために低いほど好ましいが、少しでも上記硬化性樹脂組成物の粘度を低下させ濾過効率を向上させるため、硬化が起こらない範囲内で上記硬化性樹脂組成物を加熱することが好ましい。上記濾過の際の上記硬化性樹脂組成物の温度の好ましい下限は20℃、好ましい上限は70℃である。この範囲外であると、濾過効率が悪くなるとともに、濾過時にかかる加熱時間が長くなるため、濾液の粘度が上昇したり、保存時又は使用時におけるシール剤の粘度の上昇度合いが大きくなったりすることがある。より好ましい下限は30℃、より好ましい上限は60℃である。
また、上記硬化性樹脂組成物の構成成分、特に硬化剤について、常温付近における上記硬化性樹脂組成物の粘度をできる限り抑えられるものを選択することが好ましい。
上記混合の方法としては特に限定されず、例えば、従来から行われている遊星式混練機や三本ロール等を用いる方法が挙げられる。
このような光硬化熱硬化併用型の硬化性樹脂としては特に限定されないが、例えば、1分子内に(メタ)アクリル基とエポキシ基とをそれぞれ少なくとも1つ以上有する樹脂等が好適である。
上記(メタ)アクリル酸変性エポキシ樹脂としては、例えば、ノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール型エポキシ樹脂等を部分(メタ)アクリル化したもの; ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリス(ヒドロキシフェニル)アルキル型エポキシ樹脂、テトラキス(ヒドロキシフェニル)アルキル型エポキシ樹脂等が好適である。
上記イソシアネートとしては、2官能以上であれば特に限定されず、例えば、イソホロンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート(MDI)、水添MDI、ポリメリックMDI、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシネート、トリジンジイソシアネート、キシリレンジイオシアネート(XDI)、水添XDI、リジンジイソシアネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリス(イソシアネートフェニル)チオフォスフェート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、1,6,10−ウンデカントリイソシアネート等が挙げられる。
上記硬化剤としては、融点が100℃以上の潜在性硬化剤が好適に用いられる。とりわけ融点が150℃以上の硬化剤を用いる場合には、常温付近の温度においても硬化性樹脂組成物の増粘を抑えられることから、特に本発明の液晶表示素子用シール剤の製造方法における、フィルターを用いて濾過を行う工程を容易におこなうことができることから好ましい。
上記フィラーとしては特に限定されず、例えば、シリカ、珪藻土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、石膏、珪酸カルシウム、タルク、ガラスビーズ、セリサイト活性白土、ベントナイト、窒化アルミニウム、窒化珪素等の無機フィラー;ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、ゴム微粒子等の有機フィラーが挙げられる。
上記フィラーの形状としては、特に限定されず、球状、針状、板状等の定型物または非定型物が挙げられる。
上記フィラーの平均一次粒子径としては特に限定されないが、好ましい下限は0.1μm、好ましい上限は3.0μmであり、より好ましい下限は0.3μm、より好ましい上限は1.5μmである。
本発明の滴下工法用液晶表示素子用シール剤の製造方法により製造されたものである滴下工法用液晶表示素子用シール剤もまた本発明の1つである。
これらの液晶表示素子の製造方法もまた、本発明の1つである。
なお、上記透明基板の対向する面には配向膜が形成されていてもよい。上記配向膜としては特に限定されず、例えば、従来公知の有機材料又は無機材料からなるものを用いることができる。
本発明の液晶表示素子の製造方法により製造されたものである液晶表示素子もまた、本発明の1つである。
液状のフェノールノボラック型エポキシ樹脂(ダウケミカル社製:D.E.N.431)1000重量部、重合禁止剤としてp−メトキシフェノール2重量部、反応触媒としてトリエチルアミン2重量部、アクリル酸200重量部を空気を送り込みながら、90℃で還流攪拌しながら5時間反応させた。得られた樹脂100重量部を、反応物中のイオン性不純物を吸着させる為にクオルツとカオリンの天然結合物(ホフマンミネラル社製、シリチンV85)10重量部が充填されたカラムで濾過し、アクリル酸変性フェノールノボラックエポキシ樹脂(50%部分アクリル化物)を得た。
得られた混合物を、フィルターとしてベキボア10μm(ニチダイ社製)を用い温度40℃、圧力45N/cm2の条件で濾過を行い、硬化性樹脂組成物を得た。これを液晶表示素子用シール剤とした。
フィルターによる濾過を行わなかった以外は実施例1と同様の方法により硬化性樹脂組成物を作製し、これを液晶表示素子用シール剤とした。また、得られた液晶表示素子用シール剤を用いて、実施例1と同様の方法により液晶表示素子を作製した。
実施例1及び比較例1で作製した液晶表示素子用シール剤及び液晶表示素子について、以下の方法により凝集体検査及びセルギャップの評価を行った。
結果を表1に示した。
液晶表示素子用シール剤2mLを目開き10μmのSUS製篩(ψ75−h20)上に正確に秤量し、上部よりアセトンを1.2mL/minで滴下して、篩上に残った凝集体の個数を16倍ルーペを用いて計数した。同様の操作をn=5で行い、その平均値を求めた。
16倍ルーペを用いて目視によりセルギャップ不良の有無を調べた。
Claims (6)
- 25℃における粘度が20万〜50万mPa.sであって硬化性樹脂並びに硬化剤及び/又はフィラーを含有する硬化性樹脂組成物からなる滴下工法用液晶表示素子用シール剤を製造する方法であって、前記硬化性樹脂組成物を構成する成分を混合した後に流量2L/min、圧力4.6N/cm 2 の空気を流したときの空気流動抵抗値が10mmH 2 O以上であるフィルターを用いて濾過を行う工程を有することを特徴とする滴下工法用液晶表示素子用シール剤の製造方法。
- フィルターは、目的とする液晶表示素子の基板間距離以上の粒子径を有する粒子の捕集効率が70%以上であることを特徴とする請求項1記載の滴下工法用液晶表示素子用シール剤の製造方法。
- 請求項1又は2記載の滴下工法用液晶表示素子用シール剤の製造方法により製造されたものであることを特徴とする滴下工法用液晶表示素子用シール剤。
- 一方の透明基板の外周付近に請求項3記載の滴下工法用液晶表示素子用シール剤を用いてシールパターンを形成する工程と、
前記滴下工法用液晶表示素子用シール剤が未硬化の状態で液晶の微小液滴を前記透明基板の前記シールパターンの枠内に滴下塗布する工程と、
他方の透明基板と、前記液晶の微小液滴が塗布された透明基板とを重ね合わせる工程と、
前記滴下工法用液晶表示素子用シール剤に光及び/又は熱を与えて硬化させる工程とを有する
ことを特徴とする液晶表示素子の製造方法。 - 一方の透明基板の外周付近に請求項3記載の滴下工法用液晶表示素子用シール剤を用いてシールパターンを形成する工程と、
他方の透明基板上に液晶の微小液滴を滴下塗布する工程と、
前記滴下工法用液晶表示素子用シール剤が未硬化の状態でシールパターンが形成された透明基板と、前記液晶の微小液滴が塗布された透明基板とを重ね合わせる工程と、
前記滴下工法用液晶表示素子用シール剤に光及び/又は熱を与えて硬化させる工程とを有する
ことを特徴とする液晶表示素子の製造方法。 - 請求項4又は5記載の液晶表示素子の製造方法により製造されたものであることを特徴とする液晶表示素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004197248A JP4022212B2 (ja) | 2003-07-02 | 2004-07-02 | 液晶表示素子用シール剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003270397 | 2003-07-02 | ||
JP2004197248A JP4022212B2 (ja) | 2003-07-02 | 2004-07-02 | 液晶表示素子用シール剤の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005037939A JP2005037939A (ja) | 2005-02-10 |
JP4022212B2 true JP4022212B2 (ja) | 2007-12-12 |
Family
ID=34220670
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004197248A Expired - Lifetime JP4022212B2 (ja) | 2003-07-02 | 2004-07-02 | 液晶表示素子用シール剤の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4022212B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101176033B (zh) * | 2005-05-09 | 2010-05-26 | 积水化学工业株式会社 | 液晶滴加工序用密封剂、上下导通材料及液晶显示元件 |
JP4944396B2 (ja) * | 2005-06-21 | 2012-05-30 | 積水化学工業株式会社 | 液晶滴下工法用硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 |
JP2011048177A (ja) * | 2009-08-27 | 2011-03-10 | Kyoritsu Kagaku Sangyo Kk | 液晶表示素子用シール剤の濾過方法及び製造方法 |
-
2004
- 2004-07-02 JP JP2004197248A patent/JP4022212B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2005037939A (ja) | 2005-02-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI467295B (zh) | Liquid crystal drop method sealant, upper and lower conductive material and liquid crystal display element | |
KR101180600B1 (ko) | 경화성 수지 조성물의 제조 방법 | |
TWI437333B (zh) | Liquid crystal dripping method with a sealant, upper and lower conductive material, liquid crystal display element | |
JP2008116825A (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP5443941B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP4022212B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤の製造方法 | |
JP4668538B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2005054164A (ja) | 光熱硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示装置 | |
JP4452530B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP4463571B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
WO2005069067A1 (ja) | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
TWI809206B (zh) | 液晶顯示元件用密封劑、上下導通材料及液晶顯示元件 | |
JP4405325B2 (ja) | 液晶表示素子用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP3955038B2 (ja) | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物 | |
JP4117256B2 (ja) | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JPWO2017131002A1 (ja) | 液晶表示素子用遮光シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP5340505B1 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP2005232369A (ja) | 硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP5559458B2 (ja) | 液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP5368666B2 (ja) | 液晶表示素子の製造方法 | |
JP2005060651A (ja) | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2005234130A (ja) | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶滴下工法用シール剤、上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2005015758A (ja) | 硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、液晶表示素子用封口剤、液晶表示素子用上下導通材料及び液晶表示素子 | |
JP2005195977A (ja) | 液晶表示素子用硬化性樹脂組成物、液晶表示素子用シール剤、上下導通材料、及び、液晶表示素子 | |
JP2004361854A (ja) | 液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20061124 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20061225 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070410 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20070405 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070626 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070822 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070925 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070928 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101005 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4022212 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111005 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121005 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121005 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131005 Year of fee payment: 6 |