JP3977348B2 - 導電性組成物、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
これら重合法のうち、電解重合法は、共役系導電性高分子を構成するモノマーと、ド−パントとなる電解質とを含む液中に電極を浸漬させ、この表面で共役系導電性高分子をフィルム状に合成する方法であり、大量生産には不向きである。
対して、化学酸化重合法は、共役系導電性高分子を構成するモノマーを、酸化剤及び/又は酸化重合触媒の存在下、溶液中で重合する方法であり、電解重合法のような制約がなく、理論上は大量生産可能である。しかしながら、現実には以下のような問題を有している。
共役系導電性高分子の電気伝導度やその熱安定性(電気伝導度の熱劣化が小さいこと)はドーパントの種類によって大きく変動する。さらに、イオンサイズの小さい無機アニオンやカチオンは分子中で拡散しやすく、特に高温高湿下では脱ドープが起こりやすい。そのため、アニオンやカチオンのドープや、これらの残留は、得られる共役系導電性高分子の耐熱性(耐熱劣化性)、耐湿性、長期安定性等の低下を招いてしまう。従来、かかる問題を解消するべく、ヒドロキシアリールスルホネートとトルエンスルホネート等のアニオンをドーパントとして併用することが提案されている(特許文献2)。
本発明の導電性組成物は、メタクリル酸エチルスルホン酸の(共)重合体又はメタクリル酸ブチルスルホン酸の(共)重合体を含むポリアニオン(A)と、ポリピロール類又はポリチオフェン類を含む共役系導電性高分子(B)とを含有することを特徴とする。
本発明の導電性組成物においては、共役系導電性高分子(B)がポリピロールからなることが好ましい。
本発明の導電性組成物はさらに、ポリアニオン(A)以外のアニオン化合物(E)を含有することが好ましい。
本発明の導電性組成物の製造方法はさらに、プロトン含有溶液を添加する工程(3)を有することが好ましい。
「導電性組成物」
本発明の導電性組成物は、メタクリル酸エチルスルホン酸の(共)重合体又はメタクリル酸ブチルスルホン酸の(共)重合体を含むポリアニオン(A)と、ポリピロール類又はポリチオフェン類を含む共役系導電性高分子(B)とを含有することを特徴とする。
本発明の組成物は、ポリアニオン(A)の存在下に、共役系導電性高分子(B)のモノマーを化学酸化重合して得られるものであることが好ましい。
ポリアニオン(A)の存在下に、共役系導電性高分子(B)のモノマーを化学酸化重合すると、共役系導電性高分子(B)主鎖の成長と共に、ポリアニオン(A)のアニオン基が共役系導電性高分子(B)へのドーピングを生じ、共役系導電性高分子(B)と塩を生成する。特に、スルホン酸基等のアニオン基では、強いイオン結合が生成される。これによって、共役系導電性高分子(B)がポリアニオン(A)主鎖に強く引き寄せられ、共役系導電性高分子(B)主鎖がポリアニオン(A)主鎖に沿って成長し、規則正しく配列した共役系導電性高分子(B)が得られる。このように合成された共役系導電性高分子(B)がポリアニオン(A)と無数の塩を生成し、ポリアニオン(A)主鎖に固定される。
本発明では、ポリアニオン(A)において、主鎖とアニオン基との間にエステル基を介在させることで、エステル基の優れた溶剤溶解性及び他の樹脂への良好な相溶性によって、ポリアニオン(A)と一体化した共役系導電性高分子(B)の溶剤溶解性及び他の樹脂への相溶性が格段に改善されると推察される。
すなわち、メタクリル酸エチルスルホン酸の(共)重合体又はメタクリル酸ブチルスルホン酸の(共)重合体が有するエステル基は酸や塩基下において化学的に不安定であり、加水分解を起こしやすい性質がある。例えば、酸性下ではエステル基は加水分解されカルボン酸になり、安定化に向う。そして、導電組成物中において、高温環境下等にて発生したラジカルによって、共役系導電性高分子(B)が攻撃される前に、結合エネルギーの弱いポリアニオン(A)のエステル基が犠牲となって攻撃されることで、ラジカルが消失して安定化し、電気伝導性を担う共役系導電性高分子(B)の熱等による劣化が抑えられると推察される。
ポリアニオン(A)の基本骨格は特に制限されないが、ポリアルキレン、ポリアルケニレン、ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル等(これらは置換基を有していても良い。)が挙げられる。
ポリアミドとしては、ポリアミド6、ポリアミド6,6、ポリアミド6,10、ポリアミド6,12、ポリアミド11、ポリアミド12、及びこれらの共重合体等が挙げられる。
ポリエステルとしては、ポリビニルエステル、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、及びこれらの共重合体等が挙げられる。
かかる置換基としては特に制限はないが、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、シアノ基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基、アルコキシ基、カルボニル基等が挙げられ、1種又は2種以上を導入することができる。
同様に、シアノ基の導入態様としては、ポリアニオンの主鎖にシアノ基を直接結合したもの、ポリアニオンの主鎖に結合した炭素数1〜7のアルキル基の末端にシアノ基を結合したもの、ポリアニオンの主鎖に結合した炭素数2〜7のアルケニル基の末端にシアノ基を結合したもの等が挙げられる。
同様に、ヒドロキシフェニル基の導入態様としては、ポリアニオンの主鎖にヒドロキシフェニル基を直接結合したもの、ポリアニオンの主鎖に結合した炭素数1〜6のアルキル基の末端にヒドロキシフェニル基を結合したもの、ポリアニオンの主鎖に結合した炭素数2〜6のアルケニル基の末端にヒドロキシフェニル基を結合したもの等が挙げられる。
本発明では、必要に応じてアニオン基が結合しないエステル基を導入することは差し支えない。
アニオン基のエステル基への結合態様は特に制限はなく、直接結合の他、アルキレン基、芳香族環、アルケニレン基等(これらは置換基を有していても良い。)の他の官能基を介して間接的に結合したものであっても良い。特にアニオン基が、アルキレン基又は芳香族環(これらは置換基を有していても良い。)等の他の官能基を介してエステル基に結合していると、共役系導電性高分子(B)主鎖をポリアニオン(A)主鎖から引き離すことができ、ポリアニオン(A)の溶剤溶解性及び樹脂相溶性を充分に確保でき、好ましい。
本発明では、ポリアニオン(A)が、必要に応じてエステル基に結合しないアニオン基を含むものであっても良い。
以上示したポリアニオンのうち、本発明では、メタクリル酸エチルスルホン酸の(共)重合体又はメタクリル酸ブチルスルホン酸の(共)重合体を含有する。
(2)カルボン酸基を有する高分子化合物のエステル化及びアニオン化方法としては、例えば、ポリ(メタ)アクリレート又はその共重合体のカルボン酸基を、アニオン基含有ヒドロキシ化合物等と反応させエステル化する等が挙げられる。
酸化剤、酸化重合触媒としては、原料モノマーを酸化するものであれば特に制限はないが、白金触媒、ぺルオキソ二硫酸アンモニウム、ぺルオキソ二硫酸ナトリウム、ぺルオキソ二硫酸カリウム等のぺルオキソ二硫酸塩、塩化第二鉄、硫酸第二鉄、硝酸第二鉄、塩化第二銅等の遷移金属化合物、酸化銀、酸化セシウム等の金属酸化物、過酸化水素、オゾン等の過酸化物、過酸化ベンゾイル等の有機過酸化物、酸素等が挙げられる。
共役系導電性高分子(B)は、ポリピロール類又はポリチオフェン類を必須成分として含有し、ポリチオフェンビニレン類、ポリアニリン類、ポリフェニレン類、ポリフェニレンビニレン類、ポリアセン類、及びこれらの共重合体等が含まれてもよい。ポリピロール類、ポリチオフェン類は、空気雰囲気下で化学的に安定で、取り扱い性に優れる。
ポリピロール、ポリ(3−メチルピロール)、ポリ(3−エチルピロール)、ポリ(3−n−プロピルピロール)、ポリ(3−ブチルピロール)、ポリ(3−オクチルピロール)、ポリ(3−デシルピロール)、ポリ(3−ドデシルピロール)、ポリ(3,4−ジメチルピロール)、ポリ(3,4−ジブチルピロール)、ポリ(3−カルボキシルピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシルピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシエチルピロール)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシブチルピロール)、ポリ(3−ヒドロキシピロール)、ポリ(3−メトキシピロール)、ポリ(3−エトキシピロール)、ポリ(3−ブトキシピロール)、ポリ(3−ヘキシルオキシピロール)、ポリ(3−メチル−4−ヘキシルオキシピロール)等のポリピロール類、
ポリチオフェン、ポリ(3−メチルチオフェン)、ポリ(3−エチルチオフェン)、ポリ(3−プロピルチオフェン)、ポリ(3−ブチルチオフェン)、ポリ(3−ヘキシルチオフェン)、ポリ(3−ヘプチルチオフェン)、ポリ(3−オクチルチオフェン)、ポリ(3−デシルチオフェン)、ポリ(3−ドデシルチオフェン)、ポリ(3−オクタデシルチオフェン)、ポリ(3−ブロモチオフェン)、ポリ(3−クロロチオフェン)、ポリ(3−ヨードチオフェン)、ポリ(3−シアノチオフェン)、ポリ(3−フェニルチオフェン)、ポリ(3,4−ジメチルチオフェン)、ポリ(3,4−ジブチルチオフェン)、ポリ(3−ヒドロキシチオフェン)、ポリ(3−メトキシチオフェン)、ポリ(3−エトキシチオフェン)、ポリ(3−ブトキシチオフェン)、ポリ(3−ヘキシルオキシチオフェン)、ポリ(3−ヘプチルオキシチオフェン)、ポリ(3−オクチルオキシチオフェン)、ポリ(3−デシルオキシチオフェン)、ポリ(3−ドデシルオキシチオフェン)、ポリ(3−オクタデシルオキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジヒドロキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジメトキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジエトキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジプロポキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジブトキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジヘキシルオキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジヘプチルオキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジオクチルオキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジデシルオキシチオフェン)、ポリ(3,4−ジドデシルオキシチオフェン)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)、ポリ(3,4−プロピレンジオキシチオフェン)、ポリ(3,4−ブテンジオキシチオフェン)、ポリ(3−メチル−4−メトキシチオフェン)、ポリ(3−メチル−4−エトキシチオフェン)、ポリ(3−カルボキシチオフェン)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシチオフェン)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシエチルチオフェン)、ポリ(3−メチル−4−カルボキシブチルチオフェン)等のポリチオフェン類、
ポリアニリン、ポリ(2−メチルアニリン)、ポリ(3−イソブチルアニリン)、ポリ(2−アニリンスルホン酸)、ポリ(3−アニリンスルホン酸)等のポリアニリン類等が挙げられる。
これらのうち、本発明の導電性組成物では、ポリピロール類又はポリチオフェン類を必須成分として含有する。
チオフェン、3−メチルチオフェン、3−エチルチオフェン、3−プロピルチオフェン、3−ブチルチオフェン、3−ヘキシルチオフェン、3−ヘプチルチオフェン、3−オクチルチオフェン、3−デシルチオフェン、3−ドデシルチオフェン、3−オクタデシルチオフェン、3−ブロモチオフェン、3−クロロチオフェン、3−ヨードチオフェン、3−シアノチオフェン、3−フェニルチオフェン、3、4−ジメチルチオフェン、3、4−ジブチルチオフェン、3−ヒドロキシチオフェン、3−メトキシチオフェン、3−エトキシチオフェン、3−ブトキシチオフェン、3−ヘキシルオキシチオフェン、3−ヘプチルオキシチオフェン、3−オクチルオキシチオフェン、3−デシルオキシチオフェン、3−ドデシルオキシチオフェン、3−オクタデシルオキシチオフェン、3、4−ジヒドロキシチオフェン、3、4−ジメトキシチオフェン、3、4−ジエトキシチオフェン、3、4−ジプロポキシチオフェン、3、4−ジブトキシチオフェン、3、4−ジヘキシルオキシチオフェン、3、4−ジヘプチルオキシチオフェン、3、4−ジオクチルオキシチオフェン、3、4−ジデシルオキシチオフェン、3、4−ジドデシルオキシチオフェン、3、4−エチレンジオキシチオフェン、3、4−プロピレンジオキシチオフェン、3、4−ブテンジオキシチオフェン、3−メチル−4−メトキシチオフェン、3−メチル−4−エトキシチオフェン、3−カルボキシチオフェン、3−メチル−4−カルボキシチオフェン、3−メチル−4−カルボキシエチルチオフェン、3−メチル−4−カルボキシブチルチオフェン等のチオフェン類等が挙げられる。
また、重合性共役モノマーとしては、アニリン、2−メチルアニリン、3−イソブチルアニリン、2−アニリンスルホン酸、3−アニリンスルホン酸等のアニリン類等が含まれてもよい。
これらは1種又は2種以上を用いることができる。
重合に用いる溶剤や、酸化剤・酸化重合触媒としては、ポリアニオン(A)の合成で例示したものが使用できる。
アクセプタ性ドーパントとしては、ハロゲン化合物、ルイス酸、プロトン酸、有機シアノ化合物、有機金属化合物等が挙げられ、ドナー性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、4級アミン化合物等が挙げられる。
ルイス酸としては、PF5、AsF5、SbF5、BF5、BCl5、BBr5、SO3等が挙げられる。
スルホン酸基を一つ含むものとしては、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、1−プロパンスルホン酸、1−ブタンスルホン酸、1−ヘキサンスルホン酸、1−ヘプタンスルホン酸、1−オクタンスルホン酸、1−ノナンスルホン酸、1−デカンスルホン酸、1−ドデカンスルホン酸、1−テトラデカンスルホン酸、1−ペンタデカンスルホン酸、2−ブロモエタンスルホン酸、3−クロロ−2−ヒドロキシプロパンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、コリスチンメタンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸、1−アミノ−2−ナフト−ル−4−スルホン酸、2−アミノ−5−ナフト−ル−7−スルホン酸、3−アミノプロパンスルホン酸、N−シクロヘキシル−3−アミノプロパンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸、エチルベンゼンスルホン酸、プロピルベンゼンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、ペンチルベンゼンスルホン酸、ヘキシルベンゼンスルホン酸、ヘプチルベンゼンスルホン酸、オクチルベンゼンスルホン酸、ノニルベンゼンスルホン酸、デシルベンゼンスルホン酸、ウンデシルベンゼンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、ペンタデシルベンゼンスルホン酸、へキサデシルベンゼンスルホン酸、2,4−ジメチルベンゼンスルホン酸、ジプロピルベンゼンスルホン酸、ブチルベンゼンスルホン酸、4−アミノベンゼンスルホン酸 、o−アミノベンゼンスルホン酸、m−アミノベンゼンスルホン酸、4−アミノ−2−クロロトルエン−5−スルホン酸、4−アミノ−3−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−5−メトキシ−2−メチルベンゼンスルホン酸 、2−アミノ−5−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−2−メチルベンゼン−1−スルホン酸、5−アミノ−2−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ−3−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アセトアミド−3−クロロベンゼンスルホン酸、4−クロロ−3−ニトロベンゼンスルホン酸、p−クロロベンゼンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、メチルナフタレンスルホン酸、プロピルナフタレンスルホン酸、ブチルナフタレンスルホン酸、ペンチルナフタレンスルホン酸、ジメチルナフタレンスルホン酸、4−アミノ−1−ナフタレンスルホン酸、8−クロロナフタレン−1−スルホン酸、ナフタレンスルホン酸ホルマリン重縮合物、メラミンスルホン酸ホルマリン重縮合物等が挙げられる。
例えば、成膜性や膜強度の調整等を目的として、他の有機樹脂(F)を併用することができる。
有機樹脂(F)としては、導電性組成物に相溶又は混合分散するものであれば、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂のいずれを用いても良い。
その具体例としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル樹脂;ポリイミド、ポリアミドイミド等のポリイミド樹脂;ポリアミド6、ポリアミド6,6、ポリアミド12、ポリアミド11等のポリアミド樹脂;ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂;ポリビニルアルコール、ポリビニルエーテル、ポリビニルブチラール、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル等のビニル樹脂;エポキシ樹脂;キシレン樹脂;アラミド樹脂;ポリウレタン樹脂;ポリウレア樹脂;メラミン樹脂;フェノール樹脂;ポリエーテル;アクリル樹脂、及びこれらの共重合樹脂等が挙げられる。
次に、本発明の導電性組成物の製造方法について説明する。
本発明の製造方法は、ポリアニオン(A)の存在下に、溶剤に溶解又は分散した共役系導電性高分子(B)のモノマー(1種又は2種以上の重合性共役モノマー(MZ)、及び必要に応じて他の共重合モノマー)を化学酸化重合する工程(1)を有する。
本発明では、ポリアニオン(A)の存在下に、共役系導電性高分子(B)を化学酸化重合することで、先に述べたように、共役系導電性高分子(B)主鎖がポリアニオン(A)主鎖に沿って成長し、規則正しく配列した共役系導電性高分子(B)が得られ、共役系導電性高分子(B)が規則正しく良好に分散し、高電気伝導度を呈し、しかも電気伝導度の外部環境に対する安定性に優れた導電性組成物が安定的に得られる(段落[0013]参照)。
ポリアニオン(A)の合成方法は上記したので説明は省略する(段落[0026]〜[0031]参照)。原料の混合に際しては、各成分を一括して溶剤に溶解し混合しても良いし、あらかじめモノマーや酸化剤及び/又は酸化重合触媒を各々溶剤に溶解してから、各成分を混合しても良い。
重合条件は特に制限はなく、その例については「実施例」の項で述べる。
工程(3)で用いるプロトン含有溶液としては特に制限はないが、硫酸、塩酸、リン酸、硝酸、スルホン酸化合物等を含む溶液が挙げられる。必要に応じて工程(3)を実施することで、アニオン基と錯体形成されているカチオンをプロトンに交換することができる。これによって、より高い電気伝導度が得られると共に、遊離金属イオンが除去され、好適である。
また、本発明の製造方法は、限外濾過処理工程(2)を有するので、残留イオンを含む不純物を良好に除去することができる。したがって、本発明によれば、残留イオンに起因する共役系導電性高分子(B)の耐熱性、耐湿性、長期安定性等の低下も抑制することができる。
(製造例1〜5)ポリアニオン(A1)〜(A4)、(D1)の合成
(製造例1)
イオン交換水100mlに、メタクリル酸エチルスルホン酸ナトリウム(日本乳化剤社製 商品名:アントックス)43.4gを加えた。攪拌下80℃に保ち、イオン交換水10mlに過硫酸アンモニウム0.114gと硫酸第二鉄0.04gとを溶解した複合酸化剤溶液を加え、同温度に保ちながら3時間攪拌した。
反応終了後、反応液を室温まで冷却した。その後、イオン交換水1000ml及び30%硫酸水溶液30gを順次添加し、溶液を300mlまで限外濾過法にて濃縮する操作(X)を計5回繰り返した。さらに、イオン交換水2000mlを添加し、限外濾過法にて300mlまで濃縮する操作(Y)を濾過液が略中性になるまで繰り返した。
限外濾過条件は以下の通りとした(他の例でも同様)。
限外濾過膜の分画分子量:30K
クロスフロー式
供給液流量:3000cc/min
膜分圧:0.114Pa
得られた濃縮液を100℃のオーブン中で加熱乾燥し、ポリアニオン(A1)(ポリメタクリル酸エチルスルホン酸)を得た。
仕込み組成をメタクリル酸エチルスルホン酸ナトリウム21.7g及びスチレンスルホン酸ナトリウム(東京化成工業社製)20.6gとした以外は、製造例1と同様にして、ポリアニオン(A2)(ポリ(メタクリル酸エチルスルホン酸−スチレンスルホン酸)共重合体)を得た。
(製造例3)
仕込み組成をメタクリル酸エチルスルホン酸ナトリウム21.7g及びN−ビニル−2−ピロリドン(東京化成工業社製)11.1gとし、濃縮操作(X)で添加する硫酸水溶液量を20gとした以外は、製造例1と同様にして、ポリアニオン(A3)(ポリ(メタクリル酸エチルスルホン酸−N−ビニル−2−ピロリドン)共重合体)を得た。
イオン交換水100mlの代わりに、イオン交換水60mlとメタノール40mlの混合溶剤を用い、仕込み組成をメタクリル酸ブチルスルホン酸ナトリウム(旭化成ファインケム社製)24.5g及びアクリル酸ヒドロキシエチル(大阪有機化学工業社製)13gとした以外は、製造例3と同様にして、ポリアニオン(A4)(ポリ(メタクリル酸ブチルスルホン酸−アクリル酸ヒドロキシエチル)共重合体)を得た。
(製造例5)
仕込み組成をスチレンスルホン酸ナトリウム(東京化成工業社製)41.2gとした以外は、製造例1と同様にして、比較用のポリアニオン(D1)(ポリスチレンスルホン酸)を得た。
ポリアニオン(A1)2.91g(0.015mol)、及びピロール0.68g(0.01mol)をイオン交換水300mlに溶解した。この混合液を0℃に保ち、攪拌下、イオン交換水100mlに過硫酸アンモニウム2.85g(0.0125mol)と硫酸第二鉄0.1gを溶解した酸化重合触媒溶液をゆっくり加え、同温度で3時間攪拌した(工程(1))。
得られた反応液にイオン交換水2000mlを添加し、限界濾過法にて溶液を300mlまで濃縮する操作を2回繰り返し、酸化重合触媒の遊離イオンを除去した(工程(2))。さらに、濃縮液にイオン交換水100ml及び10%硫酸水溶液20gを順次添加し、限界濾過法にて溶液を300mlまで濃縮する操作を計5回繰り返し、プロトン交換を行った(工程(3)及び(2))。さらに、イオン交換水3000mlを添加し、限界濾過法にて300mlまで濃縮する操作を濾過液が略中性になるまで繰り返し(工程(2))、黒青色液状の導電性組成物(C1)を得た。
得られた組成物をガラス板上に塗布し、125℃のオーブン中で乾燥し、0.005mm厚の導電膜(M1)を得た。
ポリアニオンとして、同モル数のポリアニオン(A2)〜(A4)を用いた以外は、実施例1と同様にして、導電性組成物(C2)〜(C4)及び導電膜(M2)〜(M4)を得た。
(実施例5)
実施例1の導電性組成物(C1)に対して、アニオン化合物(E)であるp−トルエンスルホン酸0.1gを添加し、導電性組成物(C5)を得た。これを用い、実施例1と同様にして導電膜(M5)を得た。
ポリアニオンとして、同モル数のポリアニオン(D1)を用いた以外は、実施例1と同様にして、比較用の導電性組成物(C6)及び導電膜(M6)を得た。
(比較例2)
p−トルエンスルホン酸3.80g(0.02mol)、及びピロール1.36g(0.02mol)とをイオン交換水300mlに溶解した。この混合液を0℃に保ち、攪拌下、イオン交換水100mlに過硫酸アンモニウム5.70g(0.025mol)と硫酸第二鉄0.1gを溶解した酸化重合触媒溶液をゆっくり加え、同温度で3時間攪拌した。
得られた反応液にエタノール100mlを添加し、沈殿物を減圧濾過し、固形物を得た。得られた固形物をイオン交換水200mlに均質に分散させた後、エタノール100mlを添加して沈殿物を減圧濾過し、固形物を洗浄する操作を計3回行った。これを圧縮してペレット状に加工し、さらに真空乾燥して、黒青色固状(ペレット状)の導電性組成物(C7)を得た。これを10mm×30mmの金型に装填し、100MPaの圧力で圧縮成形し、0.1mm厚の導電膜(M7)を得た。
<電気伝導度(S/cm)>
各例で得られた導電膜を10mm×30mmとし、ローレスタ(三菱化学製)にて25℃における電気伝導度を測定した。
<電気伝導度維持率(%)>
上記の如く、25℃における初期電気伝導度R25Bを測定した後、導電膜を125℃下に500時間静置して25℃に戻した。電気伝導度R25Aを再測定し、下記式により電気伝導度維持率を算出した。
電気伝導度維持率(%)=100×(R25B−R25A)/R25B
<残留イオン量>
各例で得られた導電性組成物の固形物0.5gを超純水50mlに浸漬し、95℃で16時間処理した。溶出液中の硫酸イオン量をイオンクロマトグラフで測定した。
結果を表1に示す。
表に示すように、構成成分としてメタクリル酸アルキルスルホン酸を含むポリアニオン(A)の存在下で、共役系導電性高分子(B)であるポリピロールを重合し、限外濾過処理を行った実施例1〜5ではいずれも、共役系導電性高分子(B)の溶剤への溶解性が良好であり、電気伝導度が高く、その熱安定性に優れ、残留イオン量が検出限界以下の液状導電組成物が得られた。この組成物は成膜性も良好であり、電気伝導度が高く、その熱安定性に優れた導電膜が得られた。
対して、エステル基を含まない比較用のポリアニオン(D)を用いた比較例1では、電気伝導度の熱安定性が著しく不良であった。また、ポリアニオンを用いず、限外濾過処理を行わなかった比較例2では、電気伝導度の熱安定性が著しく不良であり、さらには残留イオン量も著しく多く、不良であった。
Claims (5)
- メタクリル酸エチルスルホン酸の(共)重合体又はメタクリル酸ブチルスルホン酸の(共)重合体を含むポリアニオン(A)と、ポリピロール類又はポリチオフェン類を含む共役系導電性高分子(B)とを含有することを特徴とする導電性組成物。
- 共役系導電性高分子(B)がポリピロールからなる請求項1に記載の導電性組成物。
- さらに、ポリアニオン(A)以外のアニオン化合物(E)を含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の導電性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の導電性組成物の製造方法であって、
ポリアニオン(A)の存在下に、溶剤に溶解又は分散した共役系導電性高分子(B)のモノマーを化学酸化重合する工程(1)と、
該工程後に、限界濾過法にて遊離イオンを除去する工程(2)とを有することを特徴とする導電性組成物の製造方法。 - さらに、プロトン含有溶液を添加する工程(3)を有することを特徴とする請求項4に記載の導電性組成物の製造方法。
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