JP3961554B1 - 増粘増泡剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次の成分(A)からなる増粘増泡剤:
(A)一般式(1)
R1O−(PO)n/(EO)m−R2 (1)
(式中、R1は炭素数8〜10の直鎖アルキル基またはアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数nは1.5〜3.0の数を示し、平均付加モル数mは0〜1.0の数を示し、R2は水素原子又はメチル基を示す。)で表される化合物であって、
式(1)中、n=0、m=0であり、R2が水素原子であるアルコールの含有量が300
0ppm以下、及び上記成分(A)と(B)界面活性剤とを含む洗浄剤組成物。
【選択図】なし
Description
一方、精製によりアルコールを除去することができるが、アルコール量が数重量%以上におよぶ場合、製造が煩雑となり、製造コストの観点から工業的に好ましくない。一方、エチレンオキシドの付加数を多くすることにより未反応アルコールを減量できるが、多量にエチレンオキシドを付加させた場合は起泡性が低下する。
(A)一般式(1)
R1O−(PO)n/(EO)m−R2 (1)
(式中、R1は炭素数8〜10の直鎖アルキル基またはアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数nは1.5〜3.0の数を示し、平均付加モル数mは0〜1.0の数を示し、R2は水素原子又はメチル基を示す。)で表される化合物であって、
式(1)中、n=0、m=0であり、R2が水素原子であるアルコールの含有量が3000ppm以下。
(A)一般式(1)
R1O−(PO)n/(EO)m−R2 (1)
(式中、R1は炭素数8〜10の直鎖アルキル基またはアルケニル基を示し、POはプロ
ピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数nは1.5〜3.0の数を示し、平均付加モル数mは0〜1.0の数を示し、R2は水素原子又はメチル
基を示す。)で表される化合物であって、
式(1)中、n=0、m=0であり、R2が水素原子であるアルコールの含有量が300
0ppm以下、
(B)成分(A)以外の界面活性剤。
R1OH (2)
(式中、R1は炭素数8〜10の直鎖アルキル基またはアルケニル基を示す)で表される原料アルコールにプロピレンオキシド及び/又はエチレンオキシドを反応させた後、該原料アルコールを蒸留留去することを特徴とする、該原料アルコール含有量を3000ppm以下に低減した上記成分(A)の製造方法を提供するものである。
成分(A)の一般式(1)において、POとEOはブロックでもランダムでもよいが、ブロックが好ましく、低臭化の観点から、(PO)n/(EO)mはR1Oに対して(PO)n、(EO)mの順にブロック状に配列しているのがより好ましい。
平均付加モル数nは1.5〜3.0の数を示すが、臭いと起泡性の観点から2.0〜3.0、更に2.0〜2.8、特に2.3〜2.8が好ましい。また、特に起泡性の観点から2.0〜2.5が好ましい。
平均付加モル数mは0〜1.0の数を示すが、起泡性の観点から0が好ましい。
また、n+mは、臭いと起泡性の観点から1.5〜4.0が好ましく、更に1.5〜3.0、特に2.0〜2.8が好ましい。
これらのうち、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルケニルエーテル硫酸塩、アルキル硫酸塩、高級脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩が好ましく、特に一般式(3)又は(4)で表されるものが好ましく、また、特に一般式(11)で表されるリン酸モノエステルと、一般式(12)で表されるリン酸ジエステルとの混合物であって、その含有比率が重量比で(11)/(12)=100/0〜50/50であるリン酸エステル系界面活性剤が好ましい。
R3-O(CH2CH2O)pSO3M (3)
R4-OSO3M (4)
〔式中、R3は炭素数10〜18のアルキル基又はアルケニル基を示し、R4は炭素数10〜18のアルキル基を示し、Mはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノールアミン又は塩基性アミノ酸を示し、pはエチレンオキシド平均付加モル数で、1〜5の数を示す。〕
で表わされる第4級アンモニウム塩が挙げられる。
成分(A)と(B)の比率は、重量比で(A)/(B)=1/200〜10/1、更に1/100〜1/1、特に1/50〜1/5、最も1/30〜1/10が好ましい。
油性成分としては、高級アルコール、シリコーン、及びエステル油、炭化水素類、グリセリド類、植物油、動物油、ラノリン誘導体、高級脂肪酸エステル類、等が挙げられ、高級アルコール、エステル油及び/又はシリコーンが好ましく、高級アルコール及び/又はシリコーンが特に好ましい。
水蒸気処理とは、反応組成物に水蒸気を吹き込み、水蒸気と共に原料アルコールを系外へ留去することを意味する。
蒸留留去は常圧又は減圧下で行なうことができるが、一般的には減圧下で行なう方が効率的であり、設備にかかる負担を小さくすることができる。
留去条件は次の通りである。
温度:80〜200℃、好ましくは80〜150℃。
圧力:27kPa(200torr)以下、好ましくは6kPa(45torr)以下。
水蒸気量:反応組成物100重量部に対して0〜50重量部。
このようにして得られる成分(A)の原料アルコール含有量は、低臭化の観点から3000ppm以下であるが、2000ppm以下、更に1500ppm以下、より更に1000ppm以下、特に500ppm以下が好ましい。
1−オクタノール(カルコール 0898、花王(株)製)1615.0g(12.35mol)と水酸化カリウム6.9g(0.12mol)をオートクレーブに仕込み、110℃、13.3kPaで脱水後、120℃でプロピレンオキシド1434g(24.69mol)を0.3MPaで圧入しながら付加反応を行った。
反応終了後、同一反応温度で6時間熟成を行った後、80℃まで冷却した。
後処理として、得られた反応組成物に合成吸着剤(キョーワード 600S、協和化学工業(株))55gを加えて、4.0kPaにて1時間処理した後、ろ過により触媒を除去した。得られたろ液の1−オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した結果9000ppmであった。
次いで得られたろ液1000gについて、130℃、1.3kPaの条件で1−オクタノールを蒸留により留去した。さらに145℃、6.0kPa、5時間の条件で水蒸気100gを吹き込む水蒸気処理を行った。
得られた製品(表1に示すアルキレングリコールエーテル1)中の1−オクタノール含量は、ガスクロマトグラフィーで定量した。
製造例1と同様にして、表1(本発明品)及び表2(比較品)に示すアルキレングリコールエーテル2〜12を得た。アルキレングリコールエーテル2〜5は製造例1と同様に精製を行ったが、アルキレングリコールエーテル6〜12は製造例1に示すろ過による触媒除去までしか行わず、蒸留による精製は行わなかった。得られたアルキレングリコールエーテルの原料アルコール量は、ガスクロマトグラフィーにより定量した。
表1及び表2に示したアルキレングリコールエーテル1〜12と界面活性剤を用い、常法にて洗浄剤組成物を調製し、下記の方法で粘度、起泡性及び臭いについて評価を行った
粘度の測定条件は次の通りである。。その結果を表3及び4に示す。
(1)粘度測定
使用粘度計 B形粘度計((株)東京計器製)
ローターNo./回転数 No.1/12rpm 測定時間 1分間
温度 30℃:30℃±1の恒温槽にサンプルの入ったガラス瓶を1時間つけた後測定
(2)起泡性試験及び臭い試験
表3及び4記載の各洗浄剤組成物を手のひらに1ml落として手、腕を洗浄したときの起泡性と臭いを専門パネラー10名により下記の評価基準に従い評価した。
(起泡性)
4:起泡性が非常に良いと感じた。
3:起泡性が良いと感じた。
2:起泡性が普通と感じた。
1:起泡性が良くないと感じた。
10名の評価の平均点を求め、3.6以上を◎、2.6〜3.5を○、1.6〜2.5を△、1.5以下を×とした。
(臭い)
4:全く臭いは認められない。
3:わずかに臭いが認められる。
2:臭いが認められる。
1:強く臭いが認められる。
10名の評価の平均点を求め、3.6以上を◎、2.6〜3.5を○、1.6〜2.5を△、1.5以下を×とした。
水道水15gを含ませ、汚れ成分としてラノリン〔山桂産業(株)製〕0.1mLを塗布した日本人女性の毛髪15g(20cm)に表3及び表4に示した界面活性剤組成物を1mLとり、30秒間泡立てた。生じた泡を直径5cmの目盛り付きシリンダーにとり、起泡量(mL)を測定した。
下記組成のヘアシャンプーを製造した。
(成分) (重量%)
アルキレングリコールエーテル1 2.0
ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム* 15.0
ラウリン酸ジエタノールアマイド 2.0
カチオン性ポリマー** 0.2
シリコーン*** 1.0
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100
*:( )内はエチレンオキシド平均付加モル数を示す
**:ポイズ C-150L;花王(株)製
***:シリコーン BY22−060;東レ・ダウコーニング(株)製
このヘアシャンプーは、起泡性が良好で、臭いがなく適度な粘度(2000mPa・s)を有していた。
下記組成のボディシャンプーを製造した。
(成分) (重量%)
アルキレングリコールエーテル2 0.8
ラウリン酸塩* 30.0
アミドプロピルベタイン** 2.0
グリセリン 3.0
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100
*:プライオリー B−100;花王(株)製
**:アンヒトール20AB;花王(株)製
このボディシャンプーは、起泡性が良好で、臭いがなく適度な粘度(500mPa・s)を有していた。
下記組成の洗顔料を製造した。
(成分) (重量%)
アルキレングリコールエーテル1 1.0
ラウリルリン酸K塩 10.0
ラウリン酸K塩 10.0
ミリスチン酸K塩 8.0
パルミチン酸K塩 8.0
ソルビトール 10.0
香料、メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
この洗顔料は、起泡性が良好で、臭いがなく適度な粘度(50000mPa・s)を有していた。
下記組成の洗顔料を製造した。
(成分) (重量%)
アルキレングリコールエーテル1 1.0
ラウリルリン酸K塩 2.0
ポリオキシエチレン(1)ラウリルホスフェートK塩* 5.0
ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム* 10.0
ラウリルヒドロキシスルホベタイン** 3.0
アクリル酸メタクリル酸アルキル共重合体*** 0.5
ジステアリン酸エチレングリコール 2.0
Na2SO4 3.0
香料、メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100.0
*:( )内はエチレンオキシド平均付加モル数を示す
**:アンヒトール20HD:花王(株)製
***:カーボポールETD2020;BFGoodrich社製
この洗顔料は、起泡性が良好で、臭いがなく適度な粘度(30000mPa・s)を有していた。
下記組成のヘアシャンプーを製造した。
(成分) (重量%)
アルキレングリコールエーテル13 0.6
ポリオキシエチレン(1)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム* 13.8
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 1.2
ラウリルヒドロキシスルホベタイン 0.6
カチオン性ポリマー** 0.2
シリコーン*** 2.0
エチレングリコールジステアリルエーテル 0.5
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100
*:( )内はエチレンオキシド平均付加モル数を示す
**:ジャガーC−13C;ローディア社製
***:シリコーン BY22−060;東レ・ダウコーニング(株)製
このヘアシャンプーは、起泡性および耐汚れ性が良好で、臭いがなく適度な粘度(3000mPa・s)を有していた。
下記組成のヘアシャンプーを製造した。
(成分) (重量%)
アルキレングリコールエーテル13 0.8
ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 8.0
ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム* 8.0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド** 0.6
ラウリルヒドロキシスルホベタイン 0.5
カチオン性ポリマー*** 0.2
シリコーン**** 2.0
エチレングリコールジステアリルエーテル 1.5
香料,メチルパラベン 適量
精製水 バランス
計 100
*:( )内はエチレンオキシド平均付加モル数を示す
**:アミノーンC−01S;上海花王化学(株)製
***:ポリマーJR−400;ダウケミカル社製
****:シリコーン BY22−007;東レ・ダウコーニング(株)製
このヘアシャンプーは、起泡性および耐汚れ性が良好で、臭いがなく適度な粘度(6000mPa・s)を有していた。
Claims (7)
- 次の成分(A)からなる増粘増泡剤:
(A)一般式(1)
R1O−(PO)n/(EO)m−R2 (1)
(式中、R1は炭素数8〜10の直鎖アルキル基またはアルケニル基を示し、POはプロ
ピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数nは1.5〜3.0の数を示し、平均付加モル数mは0〜1.0の数を示し、R2は水素原子又はメチル
基を示す。)で表される化合物であって、
式(1)中、n=0、m=0であり、R2が水素原子であるアルコールの含有量が300
0ppm以下。 - 成分(A)の一般式(1)中、n=0、m=0、R2が水素原子であるアルコールの含
有量が1500ppm以下である請求項1記載の増粘増泡剤。 - 皮膚又は毛髪に用いられる洗浄剤組成物用である請求項1又は2記載の増粘増泡剤。
- 次の成分(A)及び(B)を含有する皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物:
(A)一般式(1)
R1O−(PO)n/(EO)m−R2 (1)
(式中、R1は炭素数8〜10の直鎖アルキル基またはアルケニル基を示し、POはプロピレンオキシ基を示し、EOはエチレンオキシ基を示し、平均付加モル数nは1.5〜3.0の数を示し、平均付加モル数mは0〜1.0の数を示し、R2は水素原子又はメチル基を示す。)で表される化合物であって、
式(1)中、n=0、m=0であり、R2が水素原子であるアルコールの含有量が300
0ppm以下、
(B)成分(A)以外の界面活性剤。 - 成分(B)が、少なくとも2種の界面活性剤からなり、そのうち1種の界面活性剤がスルホベタインである請求項4記載の洗浄剤組成物。
- 成分(A)の一般式(1)中、n=0、m=0、R2が水素原子であるアルコールの含
有量が1500ppm以下である請求項4又は5記載の洗浄剤組成物。 - 成分(A)が0.1〜20重量%含まれる請求項4〜6のいずれか1項記載の洗浄剤組成物。
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