JP3953037B2 - 多数の人工光合成反応中心を有する亜鉛ポルフィリンデンドリマーとピリジルナフタレンジイミドとの超分子錯体 - Google Patents
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Description
J.Phys.Chem.A 2002,106,3243−3252
ポルフィリンデンドリマーおよび置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドを含む錯体化合物であって、
該化合物中のポルフィリンには、遷移金属が結合しており、該遷移金属には、さらに、ピリジルナフタレンジイミドのピリジル基が軸配位している、化合物。
上記項1に記載の化合物であって、前記遷移金属が亜鉛である、化合物。
以下の式1で示される錯体化合物であって、
16個のR6は独立して、遷移金属を有するポルフィリンであり、それぞれのポルフィリンの中心部分に該遷移金属が結合しており、
16個のR7は独立して、置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドであり、
該16個の遷移金属原子に、それぞれ、該置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドのピリジル基が軸配位している、化合物。
上記項3に記載の化合物であって、前記置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドが、N−ピリジル−N’−アルキル−ナフタレンジイミドであり、アルキル基の炭素数が3〜9である、化合物。
上記項3に記載の化合物であって、R1、4個のR2、8個のR3、16個のR4、および16個のR5がすべて、−C3H6−である、化合物。
上記項3に記載の化合物であって、前記16個の遷移金属がすべて亜鉛である、化合物。
上記項3に記載の化合物であって、前記16個のポルフィリンが、それぞれ、その5位、10位、15位および20位に、フェニル基またはアルキル置換フェニル基もしくはハロゲン置換フェニル基を有する、化合物。
上記項3に記載の化合物であって、前記16個のポルフィリンが、それぞれ、その5位、10位、15位および20位に、フェニル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基もしくは2,6−ジクロロフェニルフェニル基を有する、化合物。
上記項1に記載の化合物を合成する方法であって、前記ポルフィリンデンドリマーおよび置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドを溶媒中で混合する工程を包含する、方法。
上記項3に記載の化合物を合成する方法であって、以下の式のポルフィリンデンドリマーおよび置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドを溶媒中で混合する工程を包含する、方法:
上記項1に記載の化合物からなる人工光合成反応中心用材料。
上記項1に記載の化合物と、白金触媒とを含む、水素発生光触媒。
水素を合成する方法であって、上記項1に記載の超分子錯体と白金触媒とを含む水素発生光触媒の存在下で、水に光を照射する工程を包含する、方法。
光を電流に変換するための素子であって、上記項1に記載された化合物が導電性基材の上に積層されている、素子。
本発明に用いられるポルフィリンは、非置換のポルフィリンであってもよく、ポルフィリンとしての性能を損なわない範囲で任意の置換基を有するものであってもよい。例えば、ポルフィリン中の5位、10位、15位、および20位、すなわちピロール環とピロール環との間のメチン基の炭素原子において、置換基としてアルキル、アリールまたはアルキル置換アリールもしくはハロゲン置換アリールを有することができる。この置換基は、好ましくはフェニルまたは置換フェニルであり、より好ましくはフェニルまたはアルキル置換フェニルもしくはハロゲン置換フェニルであり、さらに好ましくは、フェニルまたはジアルキル置換フェニルもしくはジクロロ置換フェニルであり、特に好ましくはフェニルまたは3,5−ジ−tert−ブチルフェニルもしくは2,6−ジクロロフェニルである。なお、ポルフィリンの5位、10位、15位、および20位はすべて同じ置換基を有することが好ましいが、必要に応じて、2〜4種類の置換基を5位、10位、15位、および20位の4ヶ所に導入してもよい。
(式3)
本明細書中でポルフィリンデンドリマーとは、1つの分子中に複数のポルフィリンが、デンドリマーの構造(樹状構造)になっているものをいう。好ましくは、デンドリマー中のポルフィリンの数は2以上であり、より好ましくは4以上であり、さらに好ましくは8以上であり、最も好ましくは16以上である。また、分子中のポルフィリンの数に特に上限はないが、1つの実施態様では、ポルフィリンの数は64以下であり、別の実施態様では32以下である。特に好ましい1つの実施態様において、1分子中のポルフィリンの数は16である。
本発明において、ポルフィリンの中央部分に配位させる遷移金属としては、ポルフィリンの中央部分に結合することができ、かつ、さらにピリジルナフタレンジイミドと配位結合することができる任意の遷移金属原子が使用可能である。好ましくは亜鉛である。
本発明には、置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドが使用される。以下に一般式を示す。なお、説明の簡略化のため、本明細書中では、置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドを単に「ピリジルナフタレンジイミド」と簡略化して記載する場合がある。
(式4)
本明細書中で超分子錯体とは、単一の分子中に、多数のポルフィリンおよび多数の金属原子を有する錯体をいう。
(式5)
本発明の方法に用いる溶媒としては、原料となるポルフィリンデンドリマーおよび置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドとを溶解できる限り、特に限定されない。好ましくは、ベンゾニトリルである。
ポルフィリンデンドリマーおよび置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドは、適切な溶媒中で混合することにより、ポルフィリンデンドリマーの遷移金属原子とピリジルナフタレンジイミドのピリジル基の窒素との間に軸配位結合を形成することができ、超分子錯体を形成することができる。
本発明の超分子錯体は、光誘起電子移動反応を行うことができる。超分子錯体の光誘起電子移動反応は、後述する実施例に説明する方法などにより確認することができる。
本明細書中において光エネルギー変換材料とは、光を電気エネルギーに変換する材料をいう。光エネルギー変換材料は、太陽電池、フォトセンサーなどの素子に使用可能であり、それらの素子について公知の製造方法において本発明の材料を用いることにより、優れた性能を有する素子を製造することができる。
本発明の超分子錯体は、人工光合成反応中心用材料として使用可能である。従来から、電子供与体分子と電子受容体分子とを共有結合させた人工光合成反応中心用材料が知られているが、そのような従来の人工光合成反応中心用材料と同様に本発明の超分子錯体を人工光合成反応中心として使用することができる。
本発明の超分子錯体は、水素発生光触媒に利用することができる。従来から、水還元触媒と、ポルフィリン誘導体とを組み合わせた水素発生光触媒が知られているが、その従来の触媒のポルフィリン誘導体の代わりに本発明の超分子錯体を使用することにより、本発明の水素発生光触媒を得ることができる。例えば、ガラスなどの基板上に白金触媒を積層し、さらにその上に超分子錯体を積層することにより、水素発生光触媒とすることができる。
本発明の超分子錯体は、水素合成方法に利用することができる。例えば、超分子錯体と白金触媒とを含む水素発生光触媒の存在下で、水に光を照射することにより、水が還元された水素を発生することができる。
本発明の超分子錯体は、従来公知の光を電流に変換する素子のための材料として有効に使用され得る。例えば、光電変換素子のための材料として使用可能である。素子の構成としては、従来公知の任意の構成が採用可能である。例えば、導電性基板上に超分子錯体を積層すれば、光を電流に変換する素子を得ることができる。
ポリプロピレンイミンヘキサデカアミンデンドリマー(3.0世代)、1,2−ジメトキシエタン、N−ヒドロキシスクシンイミド、および1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミドを、Aldrich Chemical Company,Incから入手した。グルタル酸、および酢酸亜鉛(II)を、東京化成工業株式会社から入手した。クロロホルム、ヘキサン、ジクロロメタンおよびベンゾニトリル(PhCN)を、Wako Pure Chemical Ind.,Ltd.から購入した。ベンゾニトリルおよびアセトニトリルを、水素化カルシウムから連続的に蒸留して精製した。2−アミノ−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリンおよびピリジルナフタレンジイミド(PyNIm)を、以前の文献に記載された手順と同じ手順で調製した。
5−{アミノ−2−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリン]}−5−オキソペンタン酸
乾燥トルエン(100mL)中で2−アミノ−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリン(3.99g、3.70mmol)を無水グルタル酸(4.22g、37mmol)と共に5時間加熱還流した。この混合物を、放冷し、そしてジクロロメタン(50mL)を加えた。この溶液を水(3×100mL)で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を除去し、そして生成物を、シリカカラムクロマトグラフィー(Type 9385、メタノール/ジクロロメタン;1:25)で精製して所望の生成物5−{アミノ−2−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリン]}−5−オキソペンタン酸(3.96g、3.32mmol、90%)を、紫褐色の微晶質固体として得た。
5−{アミノ−2−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリン]}−5−オキソペンタン酸(3.30mg、2.77mmol)および酢酸亜鉛(II)二水和物(3.63mg、18.0mmol)を、クロロホルム(125mL)およびメタノール(25mL)中で1時間加熱還流した。溶媒を除去してクロロホルム(50mL)を加え、そしてこの混合物を水(3×150mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、そして溶媒を除去した。残渣をシリカカラムクロマトグラフィー(Type 9385、MeOH/クロロホルム;1:25)により精製した。主要な赤いバンドを集め、そして溶媒を除去して5−{アミノ−2−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリナト]亜鉛を暗赤色の微結晶として得た。
乾燥1,2−ジメトキシエタン(10mL)中の5−{アミノ−2−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリナト]亜鉛(II)}−5−オキソペンタン酸(496mg、0.39mmol)を氷上で冷却した。N−ヒドロキシスクシンイミド(102mg、0.89mmol)および1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)(171mg、0.83mmol)を加え、そしてこの反応混合物を氷上で冷却して窒素大気圧下で5時間攪拌した。この混合物をシリカのプラグを通して濾過し、そして残渣をシリカカラムクロマトグラフィー(Type 9385、クロロホルム)により精製した。溶媒を除去して、5−{アミノ−2−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリナト]亜鉛(II)}−5−オキソペンタン酸 N−ヒドロキシスクシンイミド(259mg、0.19mmol、49%)を紫色粗生成物として得た。
5−{アミノ−2−[5,10,15,20−テトラキス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−ポルフィリナト]亜鉛(II)}−5−オキソペンタン酸 N−ヒドロキシスクシンイミド(259mg、0.19mmol)およびポリプロピレンイミンデンドリマーG−3(5mg、0.0030mmol)を、ジクロロメタン(3mL)およびトリエチルアミン(20μL)に溶解した。この反応混合物を、窒素下で暗所にて1.5時間攪拌した。次いで、この溶液をジクロロメタン(30mL)で希釈し、水(3×30mL)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そして溶媒を除去した。残渣を最少量のトルエンに溶解し、そしてサイズ排除カラム(20cm、トルエン中バイオ−ビーズS−X1)に通した。溶媒を除去して、D(ZnP)16を紫色固体として得た。
UV−可視スペクトルを、298Kにて島津UV−3100PC分光計またはHewlett Packard 8452Aダイオードアレイ分光光度計で得た。較正した蛍光スペクトルを、島津蛍光分光光度計(RF−5000PC)を使用して得た。溶液を測定前15分間アルゴンパージにより脱気した。種々の溶媒中での一過性吸収スペクトルの測定を、431nmのNd:YAGレーザー(GCR−130、Quanta−Ray)を使用して行った。パルスキセノンフラッシュランプ(XF80−60、Tokyo Instruments)をプローブ光のために使用した。出力をデジタル化オシロスコープ(HP 54510B、300MHz)を用いて記録した。
ピリジルナフタレン−ジイミド(PyNIm)と、ベンゾニトリル(PhCN)中でデンドリマー亜鉛(II)ポルフィリン[D(ZnP)16]とにより超分子錯体を形成し、超分子錯体[D(ZnP−PyNIm)16]が、複数(16)の反応中心を含むことを確認した。
Claims (14)
- ポルフィリンデンドリマーおよび置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドを含む錯体化合物であって、
該化合物中のポルフィリンには、遷移金属が結合しており、該遷移金属には、さらに、ピリジルナフタレンジイミドのピリジル基が軸配位しており、ここで
該化合物は以下の式1で示され、
16個のR6は独立して、遷移金属を有するポルフィリンであり、それぞれのポルフィリンの中心部分に該遷移金属が結合しており、
16個のR7は独立して、置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドであり、
該16個の遷移金属原子に、それぞれ、該置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドのピリジル基が軸配位している、化合物。 - 請求項1に記載の化合物であって、前記遷移金属が亜鉛である、化合物。
- 請求項2に記載の化合物であって、前記置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドが、N−ピリジル−N’−アルキル−ナフタレンジイミドであり、アルキル基の炭素数が3〜9である、化合物。
- 請求項2に記載の化合物であって、R1、4個のR2、8個のR3、16個のR4、および16個のR5がすべて、−C3H6−である、化合物。
- 請求項2に記載の化合物であって、前記16個の遷移金属がすべて亜鉛である、化合物。
- 請求項2に記載の化合物であって、前記16個のポルフィリンが、それぞれ、その5位、10位、15位および20位に、フェニル基またはアルキル置換フェニル基もしくはハロゲン置換フェニル基を有する、化合物。
- 請求項2に記載の化合物であって、前記16個のポルフィリンが、それぞれ、その5位、10位、15位および20位に、フェニル基、3,5−ジ−tert−ブチルフェニル基もしくは2,6−ジクロロフェニルフェニル基を有する、化合物。
- 請求項1に記載の化合物を合成する方法であって、前記ポルフィリンデンドリマーおよび置換もしくは非置換のピリジルナフタレンジイミドを溶媒中で混合する工程を包含する、方法。
- 請求項9に記載の方法であって、前記溶媒がベンゾニトリルである、方法。
- 請求項1に記載の化合物からなる人工光合成反応中心用材料。
- 請求項1に記載の化合物と、白金触媒とを含む、水素発生光触媒。
- 水素を合成する方法であって、請求項1に記載の化合物と白金触媒とを含む水素発生光触媒の存在下で、水に光を照射する工程を包含する、方法。
- 光を電流に変換するための素子であって、請求項1に記載された化合物が導電性基材の上に積層されている、素子。
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