JP3887106B2 - Polymer compound, photosensitive composition, pattern forming method using the same, and method for producing electronic component - Google Patents

Polymer compound, photosensitive composition, pattern forming method using the same, and method for producing electronic component Download PDF

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【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は半導体素子などの製造工程に於ける微細加工に用いられるレジスト組成物として好適な感光性組成物に係り、特に、紫外線、ｄｅｅｐＵＶ光、２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光、１９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザー光、電子線およびＸ線などの短波長光が露光エネルギー源として用いられる際に特に好適な感光性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
半導体素子などを始めとする電子部品の製造工程では、フォトリソグラフィー技術を用いて微細パタンが形成されている。かかる技術は、次のような工程に沿って行なわれる。すなわち、まず、レジスト組成物を基板等の上に塗布してフォトレジスト膜となる薄膜を形成する。次いで、このフォトレジスト膜に対して露光を行なった後、現像、リンス等の処理を施してレジストパタンを形成する。続いて、レジストパタンを耐エッチングマスクとして用いて、露出している基板などの表面をエッチングすることにより微細な幅の線や窓を開孔し、所望のパタンを形成する。最後に基板上に残留したレジストパタンを溶解除去してパターニングされた基板が得られる。
【０００３】
近年、半導体素子の高密度集積化に伴なって、フォトリソグラフィー技術に於いては、より微細なパタンを形成可能な加工技術が求められている。かかる要望に対して、露光光源の短波長化が試みられている。例えば、ＡｒＦエキシマレーザ（波長１９３ｎｍ）やＹＡＧレーザの５倍高調波（波長２１３ｎｍ）を光源として採用した、微細なレジストパタンを形成するプロセスが開発されている。これによって最小線幅がサブミクロンオーダの配線パタンを形成することが可能となったが、配線パタンはさらに微細化の傾向にある。
【０００４】
なお、基板等に微細加工を施す際には、プラズマを用いたドライエッチングプロセスが確立されているので、この微細加工をより効果的に行なう目的でドライエッチング耐性に優れたレジストを用いてレジストパタンを形成することが求められている。
【０００５】
かかる点に関して、レジスト材料として芳香族化合物を含有する感光性材料を使用することが知られている。このようなレジスト材料としては、フェノール樹脂をベース材料として含むものが数多く開発されてきたが、これらの材料は前述のような短波長光を露光光源として使用した場合には、その吸収が大きいので露光時にレジスト膜の表面から離れた部分にまで露光光を充分に到達させることができない。その結果、従来のレジスト材料によって微細パタンを得ることが困難であるという問題があった。
【０００６】
一方、光吸収の少ない樹脂として、芳香環を有しないポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などを用いることが検討されているが、これらの材料は充分なドライエッチング耐性を有していないという問題点があった。
【０００７】
また、単なる脂肪族環式化合物をベース樹脂として用いることが検討されているが、これらの材料では溶解性、アルカリ現像性が低い。しかも、ドライエッチング耐性は充分でないという問題があった。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】
上述したように、サブクォーターミクロンの微細パタンを実現するための感光性材料としては、光の吸収が少ないことが要求され、得られたレジストパタンは充分なドライエッチング耐性を有していることが必要である。
【０００９】
そこで、本発明は、短波長光源、特にＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザー光に対して透明性が優れるとともに、充分なドライエッチング耐性を備えたレジストパタンを形成し得る感光性組成物を提供することを目的とする。
【００１０】
また本発明は、上述したような感光性組成物のベース樹脂成分として好適に配合される高分子化合物を提供することを目的とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】
上記課題を解決するために、本発明は、下記一般式（ｕ−２）で表わされる繰り返し単位を含有する高分子化合物を提供する。
【００１２】
【化３】

Figure 0003887106
（上記一般式中、Ｒ 1 はｔ−ブチルジメチルシリルエーテルであり、Ｒは脂環式骨格を有する基であり、Ｒ 2 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、または一価の有機基である。Ｘ 1 は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ 3 −、または−Ｓ（＝Ｏ） 2 ＮＲ 3 −（Ｒ 3 は、水素原子、ハロゲン原子、または炭化水素基である。）であり、ｊは１である。Ｒ 8 はメチル基である。）
【００１３】
また本発明は、下記一般式（ｕ−２）で表わされる繰り返し単位を含有する高分子化合物を提供する。
【００１４】
【化４】
Figure 0003887106
（上記一般式中、Ｒはシクロヘキシル基であり、Ｒ 2 は水素原子である。Ｘ 1 は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり、ｊは１である。Ｒ 8 はメチル基である。
Ｒ 1 は、下記一般式（ R1-3 ）で表わされるＳｉ含有基である。
−（Ｘ 2 ） k −（Ｒ 5 ） n −Ｓｉ（Ｒ 7 ） 3 （ R1-3 ）
上記一般式（ R1-3 ）中、
Ｘ 2 は、−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、ｋは１である。
Ｒ 5 は、−ＣＨ 2 −、−Ｃ（ＣＨ 3 ） 2 −、−ＣＨＣＨ 3 −、−Ｃ（ＣＨ 2 ＣＨ 3 ） 2 −、および−ＣＨＣＨ 2 ＣＨ 3 −から選択される二価のアルキル基であり、ｎは０である。
Ｒ 7 はメチル基である。）
【００２３】
またさらに本発明は、前述の高分子化合物と、光酸発生剤とを含有する感光性組成物を提供する。
【００２４】
またさらに本発明は、前述の感光性組成物を含む膜を基板上に形成する工程と、
前記感光性組成物膜の所定の領域にパターン露光を施す工程と、
前記露光後の感光性組成物膜を熱処理する工程と、
前記熱処理後の感光性組成物膜をアルカリ水溶液で現像処理して、露光部を選択的に溶解除去する工程とを具備するパターン形成方法を提供する。
【００２５】
またさらに本発明は、前述の感光性組成物を含む膜を基板上に形成する工程と、
前記感光性組成物膜の所定の領域にパターン露光を施す工程と、
前記露光後の感光性組成物膜を熱処理する工程と、
前記熱処理後の感光性組成物膜をアルカリ水溶液で現像処理して、露光部を選択的に溶解除去してレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンをエッチングマスクとして用いて、前記基板をエッチングする工程とを具備する電子部品の製造方法を提供する。
【００２６】
本発明の単量体は、脂環式骨格と特定の酸分解性基とを有するものである。こうした単量体を単重合または共重合させてなる本発明の高分子化合物は、光酸発生剤を配合して、露光後、光化学反応を熱反応によって増幅する化学増幅型レジストとして好適に用いることができる。
【００２７】
まずここで、化学増幅型レジストについて簡単に説明する。
【００２８】
化学増幅型レジストは、その含有成分によってポジ型あるいはネガ型の任意のレジストとして使用することができる。ポジ型の化学増幅型レジストとは、例えば、樹脂成分であるアルカリ可溶性樹脂；酸により分解する化合物である溶解抑止剤；および化学放射線、エネルギー放射線、物質放射線などの照射により、酸を発生する化合物である光酸発生剤の３成分を含有する感光性組成物である。なお、アルカリ可溶性樹脂における共重合成分として溶解抑止基を含有せしめれば、同時に溶解抑止剤として作用させることもできる。このポジ型の化学増幅型レジストを基板等の上に塗布してなるレジスト膜においては、溶解抑止剤が存在していることに起因して未露光（化学放射線未照射）状態ではアルカリ水溶液に不溶性である。このようなレジスト膜に露光およびベーキング処理を施すことによって、レジスト膜の露光部においては光酸発生剤から酸が発生し、この酸が溶解抑止剤を分解してアルカリ溶液に対して可溶性を呈する。すなわち、このようなレジストは、レジスト膜の露光部が選択的に溶解除去されるポジ型であるが、未露光部が溶解除去されるネガ型とすることもできる。この場合には、上述した酸により分解する化合物に代えて、酸によって樹脂成分を架橋し得る化合物、または酸によって溶解度が変化する化合物を配合すればよい。
【００２９】
こうした化学増幅型レジストのベース樹脂成分として、本発明の高分子化合物は好適に用られる。本発明の高分子化合物は、前記一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）、（ｍ−３）のいずれかで表わされる本発明の単量体を単重合または共重合させることにより得ることができる。
【００３０】
本発明の単量体は、前記一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）、（ｍ−３）のいずれかで表わされる化合物である。
【００３１】
前記一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）、（ｍ−３）におけるＲは脂環式骨格を含む基であり、脂環式骨格としては、単環式骨格、多環式骨格およびヘテロ環式骨格のいずれでもよく、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニルおよびシクロデカニル等が挙げられる。さらに、ヘテロ環や縮環骨格でもよく、具体的には、トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、メチルシクロヘキシルプロピル、テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ｏ−メンタンジイル、ｏ−メンテンジイル、ｍ−メンタンジイル、ｍ−メンテンジイル、ｐ−メンタンジイル、ｐ−メンテンジイル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、オキサシクロオクタン−２−オン−３−イル、オキサシクロノナン−２−オン−３−イル、オキサシクロデカン−２−オン−３−イル；オキソシクロペンチル、オキソシクロヘキシル、オキソシクロヘプチル、オキソシクロオクチル、オキソシクロノニル、オキソシクロデカニル；シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデケニル；プレグニル、エストリル、イソキサゾリル、ピペリジル、ピペラジル、アンドロスタニル、スティグマスチル、オクタヒドロナフチル、およびコレステリル基等が挙げられる。
【００３２】
特に好ましい脂環式骨格としては、例えば、炭素原子と、酸素原子、窒素原子およびイオウ原子から選択された少なくとも１種の原子とを含み、その総原子数は３〜１００であり、０〜５０の不飽和結合を有する単環性もしくは２〜１０環性のものが挙げられる。
【００３３】
上述したような脂環式骨格を含むＲとしては、具体的には、トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、メチルシクロヘキシルプロピル、テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ｏ−メンタンジイル、ｏ−メンテンジイル、ｍ−メンタンジイル、ｍ−メンテンジイル、ｐ−メンタンジイル、ｐ−メンテンジイル、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル、ビシクロ［３．１．１］ヘプチル、オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、オキサシクロオクタン−２−オン−３−イル、オキサシクロノナン−２−オン−３−イル、オキサシクロデカン−２−オン−３−イル；オキソシクロペンチル、オキソシクロヘキシル、オキソシクロヘプチル、オキソシクロオクチル、オキソシクロノニル、オキソシクロデカニル；シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオクテニル、シクロノネニル、シクロデケニル；プレグニル、エストリル、イソキサゾリル、ピペリジル、ピペラジル、アンドロスタニル、スティグマスチル、オクタヒドロナフチル、コレステリル基；２’−ヒドロキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシル；（β−メチル−δ−バレロラクトン−３−イル）３―メチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−オキソシクロヘキシル、１−メチル−３−オキソシクロヘキシル、３−オキソシクロペンチル、３−オキソシクロヘプチル、３−オキソシクロオクチル、３−オキソシクロノニル、３−オキソシクロデカニル；メチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、エチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、プロピルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ブチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ペンチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ヘキシルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ヘプチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、オクチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ノニルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、デカニルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル；ヒドロキシメチルジメチルシクロヘキシル；２’−メトキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシル；１−２’−アセトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−セキシルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２''−メトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２''−エトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２''，２''，２''−トリクロロエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−トリメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−トリエチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−トリイソプロピルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロチオピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロチオフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ジメチルイソプロピルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル；１−メチル−３−オキソシクロペンチル、１−メチル−３−オキソシクロヘプチル、１−メチル−３−オキソシクロオクチル、１−メチル−３−オキソシクロノニル、１−メチル−３−オキソシクロデカニル；１−エチル−３−オキソシクロペンチル、１−エチル−３−オキソシクロヘキシル、１−エチル−３−オキソシクロヘプチル、１−エチル−３−オキソシクロオクチル、１−エチル−３−オキソシクロノニル、１−エチル−３−オキソシクロデカニル；１−プロピル−３−オキソシクロペンチル、１−プロピル−３−オキソシクロヘキシル、１−プロピル−３−オキソシクロヘプチル、１−プロピル−３−オキソシクロオクチル、１−プロピル−３−オキソシクロノニル、１−プロピル−３−オキソシクロデカニル；１−ブチル−３−オキソシクロペンチル、１−ブチル−３−オキソシクロヘキシル、１−ブチル−３−オキソシクロヘプチル、１−ブチル−３−オキソシクロオクチル、１−ブチル−３−オキソシクロノニル、１−ブチル−３−オキソシクロデカニル；１−ペンチル−３−オキソシクロペンチル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘキシル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘプチル、１−ペンチル−３−オキソシクロオクチル、１−ペンチル−３−オキソシクロノニル、１−ペンチル−３−オキソシクロデカニル；β−メチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−メチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−エチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−エチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−エチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−プロピル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−プロピル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−プロピル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ブチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ブチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ブチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ペンチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ペンチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ペンチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−ε−カプロラクトン−３−イル、３−メチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−メチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、４’−メチル−１，１−ジメチル−３−シクロヘキセニル；３，２１−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−１７−イル、１７−（２−プロペニル）エストロ−４−エン−１７−イル、１７−（２−プロペニル）エストラ−４，９，１１−トリエン−１７−イル、６−メチルプレグン−４−エン−２０−オン−１７−イル、１７−メチランドロスタノ［３，２−Ｃ］イソキサゾール−１７−イル、α，α−ジフェニル−４−ピペリジンメチル、α，α−ジナフチル−４−ピペリジンメチル、７，１７−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン−３−イル、７，１７−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イル、１，３−シクロヘキサンジオン−５−イル、９−フルオロ−１１−ヒドロキシ−１７−メチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イル、スティグマスタ−５，２４−ジエン−３−イル、オクタヒドロ−４，８ａ−ジメチル−４ａ（２Ｈ）−ナフタレニル、ヒドロキシコレステロール−２４−イル、エキソ−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、６α−６−メチルプレグン−４−エン−３，２０−ジオン−１７−イル、１−２’−オキソ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、エストロ−４−エン−３−オン−１７−イル、３−エチル−１８，１９−ジノルプレグン−４−エン−３−オン−１７−イル、１９−ノルプレグン−４−エン−３−オン−１７−イル、１９−ノルプレグン−４−エン−２０−イン−３−オン−１７−イル、１９−ノルプレグン−５（１０）−エン−２０−イン−３−オン−１７−イル、１７−メチル−２−オキサアンドロスタン−３−オン−１７−イル、４−ヒドロキシ−１７−メチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イル、５−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メチル、α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メチル、パチュリル、α，α，４−トリメチルシクロヘキサンメタン−４−イル、１−４’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、およびテトラヒドロフルフリルなどが挙げられる。
【００３４】
その他の５員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロペンチル、ジエチルイソプロピルシリルシクロペンチル、ジメチルセキシルシリルシクロペンチル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロペンチル、イソプロピルシクロペンチル、エチルシクロペンチル、ｎ−プロピルシクロペンチル、ｎ−ブチルシクロペンチル、イソブチルシクロペンチル、ｓ−ブチルシクロペンチル、ペンチルシクロペンチル、ヘキシルシクロペンチル、ヘプチルシクロペンチル、オクチルシクロペンチル、ノニルシクロペンチル、デカニルシクロペンチル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロペンチル、２，２，２−トリクロロエチルシクロペンチル、２−クロロエチルシクロペンチル、２−ブロモエチルシクロペンチル、２−ヨードエチルシクロペンチル、２−フルオロエチルシクロペンチル、ω−クロロアルキルシクロペンチル、２−メチルチオエチルシクロペンチル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロペンチル、シクロペンチルシクロペンチル、シクロヘキシルシクロペンチル、３−ブテン−１−イルシクロペンチル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロペンチル、９−アンスリルメチルシクロペンチル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロペンチル、１−ピレニルメチルシクロペンチル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロペンチル、ピペロニルシクロペンチル、４−ピコリルシクロペンチル、トリメチルシリルシクロペンチル、トリエチルシリルシクロペンチル、イソプロピルジメチルシリルシクロペンチル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロペンチル、チオシクロペンチル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロペンチル、メチルシクロペンチル、メトキシメチルシクロペンチル、メチルチオメチルシクロペンチル、ｔ−ブチルチオメチルシクロペンチル、ｔ−ブトキシメチルシクロペンチル、４−ペンテニロキシメチルシクロペンチル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロペンチル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロペンチル、２−メトキシエトキシメチルシクロペンチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロペンチル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロペンチル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロペンチル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロペンチル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロペンチル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロペンチル、テトラヒドロピラニルシクロペンチル、テトラヒドロチオピラニルシクロペンチル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロペンチル、１−メトキシシクロヘキシルシクロペンチル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロペンチル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロペンチル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロペンチル、テトラヒドロフラニルシクロペンチル、テトラヒドロチオフラニルシクロペンチル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロペンチル、２，２，２−トリクロロエチルシクロペンチル、２−トリメチルシリルエチルシクロペンチル、ｔ−ブチルシクロペンチル、アリルシクロペンチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロペンチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロペンチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロペンチル、９−アンスリルシクロペンチル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロペンチル、トリチロンシクロペンチル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロペンチル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロペンチル、トリメチルシリルシクロペンチル、トリエチルシリルシクロペンチル、トリイソプロピルシリルシクロペンチル、およびトリエチルスタニルシクロペンチルなどが挙げられる。
【００３５】
その他の６員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘキシル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘキシル、ジメチルセキシルシリルシクロヘキシル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘキシル、イソプロピルシクロヘキシル、エチルシクロヘキシル、ｎ−プロピルシクロヘキシル、ｎ−ブチルシクロヘキシル、イソブチルシクロヘキシル、ｓ−ブチルシクロヘキシル、ペンチルシクロヘキシル、ヘキシルシクロヘキシル、ヘプチルシクロヘキシル、オクチルシクロヘキシル、ノニルシクロヘキシル、デカニルシクロヘキシル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘキシル、２−クロロエチルシクロヘキシル、２−ブロモエチルシクロヘキシル、２−ヨードエチルシクロヘキシル、２−フルオロエチルシクロヘキシル、ω−クロロアルキルシクロヘキシル、２−メチルチオエチルシクロヘキシル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロヘキシル、シクロペンチルシクロヘキシル、シクロヘキシルシクロヘキシル、３−ブテン−１−イルシクロヘキシル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘキシル、９−アンスリルメチルシクロヘキシル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘキシル、１−ピレニルメチルシクロヘキシル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘキシル、ピペロニルシクロヘキシル、４−ピコリルシクロヘキシル、トリメチルシリルシクロヘキシル、トリエチルシリルシクロヘキシル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘキシル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘキシル、チオシクロヘキシル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、メトキシメチルシクロヘキシル、メチルチオメチルシクロヘキシル、ｔ−ブチルチオメチルシクロヘキシル、ｔ−ブトキシメチルシクロヘキシル、４−ペンテニロキシメチルシクロヘキシル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘキシル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘキシル、２−メトキシエトキシメチルシクロヘキシル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロヘキシル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロヘキシル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシル、テトラヒドロピラニルシクロヘキシル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘキシル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘキシル、１−メトキシシクロヘキシルシクロヘキシル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘキシル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘキシル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロヘキシル、テトラヒドロフラニルシクロヘキシル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘキシル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘキシル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘキシル、２−トリメチルシリルエチルシクロヘキシル、ｔ−ブチルシクロヘキシル、アリルシクロヘキシル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシル、９−アンスリルシクロヘキシル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロヘキシル、トリチロンシクロヘキシル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘキシル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロヘキシル、トリメチルシリルシクロヘキシル、トリエチルシリルシクロヘキシル、トリイソプロピルシリルシクロヘキシル、およびトリエチルスタニルシクロヘキシルなどが挙げられる。
【００３６】
その他の７員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘプチル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘプチル、ジメチルセキシルシリルシクロヘプチル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘプチル、イソプロピルシクロヘプチル、エチルシクロヘプチル、ｎ−プロピルシクロヘプチル、ｎ−ブチルシクロヘプチル、イソブチルシクロヘプチル、ｓ−ブチルシクロヘプチル、ペンチルシクロヘプチル、ヘキシルシクロヘプチル、ヘプチルシクロヘプチル、オクチルシクロヘプチル、ノニルシクロヘプチル、デカニルシクロヘプチル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘプチル、２−クロロエチルシクロヘプチル、２−ブロモエチルシクロヘプチル、２−ヨードエチルシクロヘプチル、２−フルオロエチルシクロヘプチル、ω−クロロアルキルシクロヘプチル、２−メチルチオエチルシクロヘプチル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロヘプチル、シクロペンチルシクロヘプチル、シクロヘキシルシクロヘプチル、３−ブテン−１−イルシクロヘプチル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘプチル、９−アンスリルメチルシクロヘプチル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘプチル、１−ピレニルメチルシクロヘプチル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘプチル、ピペロニルシクロヘプチル、４−ピコリルシクロヘプチル、トリメチルシリルシクロヘプチル、トリエチルシリルシクロヘプチル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘプチル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘプチル、チオシクロヘプチル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘプチル、メチルシクロヘプチル、メトキシメチルシクロヘプチル、メチルチオメチルシクロヘプチル、ｔ−ブチルチオメチルシクロヘプチル、ｔ−ブトキシメチルシクロヘプチル、４−ペンテニロキシメチルシクロヘプチル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘプチル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘプチル、２−メトキシエトキシメチルシクロヘプチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロヘプチル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロヘプチル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチル、テトラヒドロピラニルシクロヘプチル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘプチル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘプチル、１−メトキシシクロヘキシルシクロヘプチル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘプチル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘプチル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロヘプチル、テトラヒドロフラニルシクロヘプチル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘプチル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘプチル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘプチル、２−トリメチルシリルエチルシクロヘプチル、ｔ−ブチルシクロヘプチル、アリルシクロヘプチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチル、９−アンスリルシクロヘプチル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロヘプチル、トリチロンシクロヘプチル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘプチル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロヘプチル、トリメチルシリルシクロヘプチル、トリエチルシリルシクロヘプチル、トリイソプロピルシリルシクロヘプチル、およびトリエチルスタニルシクロヘプチルなどが挙げられる。
【００３７】
その他の８員環の脂肪環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロオクチル、ジエチルイソプロピルシリルシクロオクチル、ジメチルセキシルシリルシクロオクチル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロオクチル、イソプロピルシクロオクチル、エチルシクロオクチル、ｎ−プロピルシクロオクチル、ｎ−ブチルシクロオクチル、イソブチルシクロオクチル、ｓ−ブチルシクロオクチル、ペンチルシクロオクチル、ヘキシルシクロオクチル、ヘプチルシクロオクチル、オクチルシクロオクチル、ノニルシクロオクチル、デカニルシクロオクチル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロオクチル、２，２，２−トリクロロエチルシクロオクチル、２−クロロエチルシクロオクチル、２−ブロモエチルシクロオクチル、２−ヨードエチルシクロオクチル、２−フルオロエチルシクロオクチル、ω−クロロアルキルシクロオクチル、２−メチルチオエチルシクロオクチル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロオクチル、シクロペンチルシクロオクチル、シクロヘキシルシクロオクチル、３−ブテン−１−イルシクロオクチル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロオクチル、９−アンスリルメチルシクロオクチル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロオクチル、１−ピレニルメチルシクロオクチル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロオクチル、ピペロニルシクロオクチル、４−ピコリルシクロオクチル、トリメチルシリルシクロオクチル、トリエチルシリルシクロオクチル、イソプロピルジメチルシリルシクロオクチル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロオクチル、チオシクロオクチル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロオクチル、メチルシクロオクチル、メトキシメチルシクロオクチル、メチルチオメチルシクロオクチル、ｔ−ブチルチオメチルシクロオクチル、ｔ−ブトキシメチルシクロオクチル、４−ペンテニロキシメチルシクロオクチル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロオクチル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロオクチル、２−メトキシエトキシメチルシクロオクチル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロオクチル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロオクチル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロオクチル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロオクチル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロオクチル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロオクチル、テトラヒドロピラニルシクロオクチル、テトラヒドロチオピラニルシクロオクチル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロオクチル、１−メトキシシクロヘキシルシクロオクチル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロオクチル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロオクチル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロオクチル、テトラヒドロフラニルシクロオクチル、テトラヒドロチオフラニルシクロオクチル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロオクチル、２，２，２−トリクロロエチルシクロオクチル、２−トリメチルシリルエチルシクロオクチル、ｔ−ブチルシクロオクチル、アリルシクロオクチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロオクチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロオクチル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロオクチル、９−アンスリルシクロオクチル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロオクチル、トリチロンシクロオクチル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロオクチル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロオクチル、トリメチルシリルシクロオクチル、トリエチルシリルシクロオクチル、トリイソプロピルシリルシクロオクチル、およびトリエチルスタニルシクロオクチルなどが挙げられる。
【００３８】
その他の９員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロノニル、ジエチルイソプロピルシリルシクロノニル、ジメチルセキシルシリルシクロノニル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロノニル、イソプロピルシクロノニル、エチルシクロノニル、ｎ−プロピルシクロノニル、ｎ−ブチルシクロノニル、イソブチルシクロノニル、ｓ−ブチルシクロノニル、ペンチルシクロノニル、ヘキシルシクロノニル、ヘプチルシクロノニル、オクチルシクロノニル、ノニルシクロノニル、デカニルシクロノニル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロノニル、２，２，２−トリクロロエチルシクロノニル、２−クロロエチルシクロノニル、２−ブロモエチルシクロノニル、２−ヨードエチルシクロノニル、２−フルオロエチルシクロノニル、ω−クロロアルキルシクロノニル、２−メチルチオエチルシクロノニル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロノニル、シクロペンチルシクロノニル、シクロヘキシルシクロノニル、３−ブテン−１−イルシクロノニル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロノニル、９−アンスリルメチルシクロノニル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロノニル、１−ピレニルメチルシクロノニル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロノニル、ピペロニルシクロノニル、４−ピコリルシクロノニル、トリメチルシリルシクロノニル、トリエチルシリルシクロノニル、イソプロピルジメチルシリルシクロノニル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロノニル、チオシクロノニル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロノニル、メチルシクロノニル、メトキシメチルシクロノニル、メチルチオメチルシクロノニル、ｔ−ブチルチオメチルシクロノニル、ｔ−ブトキシメチルシクロノニル、４−ペンテニロキシメチルシクロノニル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロノニル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロノニル、２−メトキシエトキシメチルシクロノニル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロノニル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロノニル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロノニル、２’−トリエトキシシリルエトキシメチルシクロノニル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロノニル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロノニル、テトラヒドロピラニルシクロノニル、テトラヒドロチオピラニルシクロノニル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロノニル、１−メトキシシクロヘキシルシクロノニル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロノニル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロノニル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロノニル、テトラヒドロフラニルシクロノニル、テトラヒドロチオフラニルシクロノニル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロノニル、２，２，２−トリクロロエチルシクロノニル、２−トリメチルシリルエチルシクロノニル、ｔ−ブチルシクロノニル、アリルシクロノニル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロノニル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロノニル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロノニル、９−アンスリルシクロノニル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロノニル、トリチロンシクロノニル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロノニル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロノニル、トリメチルシリルシクロノニル、トリエチルシリルシクロノニル、トリイソプロピルシリルシクロノニル、およびトリエチルスタニルシクロノニルなどが挙げられる。
【００３９】
その他の１０員環の脂環式骨格を含むものとしては、ジメチルイソプロピルシリルシクロデカニル、ジエチルイソプロピルシリルシクロデカニル、ジメチルセキシルシリルシクロデカニル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロデカニル、イソプロピルシクロデカニル、エチルシクロデカニル、ｎ−プロピルシクロデカニル、ｎ−ブチルシクロデカニル、イソブチルシクロデカニル、ｓ−ブチルシクロデカニル、ペンチルシクロデカニル、ヘキシルシクロデカニル、ヘプチルシクロデカニル、オクチルシクロデカニル、ノニルシクロデカニル、デカニルシクロデカニル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロデカニル、２，２，２−トリクロロエチルシクロデカニル、２−クロロエチルシクロデカニル、２−ブロモエチルシクロデカニル、２−ヨードエチルシクロデカニル、２−フルオロエチルシクロデカニル、ω−クロロアルキルシクロデカニル、２−メチルチオエチルシクロデカニル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロデカニル、シクロペンチルシクロデカニル、シクロヘキシルシクロデカニル、３−ブテン−１−イルシクロデカニル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロデカニル、９−アンスリルメチルシクロデカニル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロデカニル、１−ピレニルメチルシクロデカニル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロデカニル、ピペロニルシクロデカニル、４−ピコリルシクロデカニル、トリメチルシリルシクロデカニル、トリエチルシリルシクロデカニル、イソプロピルジメチルシリルシクロデカニル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロデカニル、チオシクロデカニル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロデカニル、メチルシクロデカニル、メトキシメチルシクロデカニル、メチルチオメチルシクロデカニル、ｔ−ブチルチオメチルシクロデカニル、ｔ−ブトキシメチルシクロデカニル、４−ペンテニロキシメチルシクロデカニル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロデカニル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロデカニル、２−メトキシエトキシメチルシクロデカニル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロデカニル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロデカニル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロデカニル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロデカニル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロデカニル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロデカニル、テトラヒドロピラニルシクロデカニル、テトラヒドロチオピラニルシクロデカニル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロデカニル、１−メトキシシクロヘキシルシクロデカニル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロデカニル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロデカニル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロデカニル、テトラヒドロフラニルシクロデカニル、テトラヒドロチオフラニルシクロデカニル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロデカニル、２，２，２−トリクロロエチルシクロデカニル、２−トリメチルシリルエチルシクロデカニル、ｔ−ブチルシクロデカニル、アリルシクロデカニル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロデカニル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロデカニル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロデカニル、９−アンスリルシクロデカニル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロデカニル、トリチロンシクロデカニル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロデカニル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロデカニル、トリメチルシリルシクロデカニル、トリエチルシリルシクロデカニル、トリイソプロピルシリルシクロデカニル、およびトリエチルスタニルシクロデカニルなどが挙げられる。
【００４０】
特に好ましいＲとしては、以下に示すものが挙げられる。例えば、トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、メチルシクロヘキシルプロピル、テトラシクロ［６．２．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−メチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−エチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−プロピル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ブチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ペンチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ヘキシル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ヘプチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−オクチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ノニル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−デカニル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル；２−メチル−２−シクロヘキシル、２−メチル−２−シクロペンチル、２−メチル−２−シクロオクチル、２−メチル−２−シクロノニル、２−メチル−２−シクロデカニル；１−２’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−アセトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２’’−メトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２’’−エトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル；１−４’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−アセトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−テトラヒドロピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−テトラヒドロフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−２''−メトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−２''−エトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−ｔ−ブトキシカルボニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル；３−メチル−δ−バレロラクトン−３−イル、３−メチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−エチル−δ−バレロラクトン−３−イル、３−エチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−プロピル−δ−バレロラクトン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ブチル−δ−バレロラクトン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル；１−メチル−３−オキソシクロペンチル、１−メチル−３−オキソシクロヘキシル、１−メチル−３−オキソシクロヘプチル、１−メチル−３−オキソシクロオクチル、１−メチル−３−オキソシクロノニル、１−メチル−３−オキソシクロデカニル；１−エチル−３−オキソシクロペンチル、１−エチル−３−オキソシクロヘキシル、１−エチル−３−オキソシクロヘプチル、１−エチル−３−オキソシクロオクチル、１−エチル−３−オキソシクロノニル、１−エチル−３−オキソシクロデカニル；１−プロピル−３−オキソシクロペンチル、１−プロピル−３−オキソシクロヘキシル、１−プロピル−３−オキソシクロヘプチル、１−プロピル−３−オキソシクロオクチル、１−プロピル−３−オキソシクロノニル、１−プロピル−３−オキソシクロデカニル；１−ブチル−３−オキソシクロペンチル、１−ブチル−３−オキソシクロヘキシル、１−ブチル−３−オキソシクロヘプチル、１−ブチル−３−オキソシクロオクチル、１−ブチル−３−オキソシクロノニル、１−ブチル−３−オキソシクロデカニル、およびパチュリルなどである。
【００４１】
前記一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）、（ｍ−３）においてＲ1 として導入される基は、下記（R1-1）および（R1-2）のいずれかの基である。
【００４２】
Ｓｉを含有する一価の有機基 （R1-1）
【００４３】
前記一般式（R1-2）において、Ｘ2 として導入され得るヘテロ原子を含む二価の有機基としては、具体的には、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3 −、−ＳＯ2 −、−Ｓ（＝Ｏ）2 ＮＲ3 −、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ2 Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＳＯ2 −、および−Ｓ（＝Ｏ）2 Ｏ−が挙げられる。ここでＲ3 は、水素原子、ハロゲン原子、または炭化水素基であり、具体的には、シクロヘキシル、ベンジル、ナフチル、フェニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシルメチル、イソプロピル、アリル、およびプロパルギル等が挙げられる。
【００４４】
これらのなかでも特に、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、および−Ｏ−がＸ2 として好ましい。
【００４５】
Ｒ4 としては、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −、−ＣＨＣＨ3 −、−Ｃ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 −、および−ＣＨＣＨ2 ＣＨ3 −が好ましい。
【００４６】
Ｘ3 としては、上述したＸ2 として列挙したようなヘテロ原子を含む二価の有機基を用いることができる。特に、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−および−Ｏ−がＸ3 として好ましい。
【００４７】
Ｒ6 は、水素原子、ハロゲン原子または一価の有機基であり、同一でも異なっていてもよい。導入され得る一価の有機基としては、例えば、炭化水素基、ペンタシクロアルキル基、テトラシクロアルキル基、トリシクロアルキル基、ビシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびテルペノイド骨格を有する基等が挙げられる。より具体的には、例えば、フェニル、ナフチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、シクロヘキシル、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、シクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデカニル、トリシクロデカニル、２−メチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、アンドロスト−４−エン−３，１１，１７−トリオン−イル、２１−アセトキシプレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、プレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、コレスト−４−エン−３−イル、１７，２１−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、３，１７−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−２１−イル、ビシクロ［４，４，０］デカニル、エチオアロコラニル、３−ヒドロキシ−アンドロスタン−１７−イル、ヒドロキシアンドロスタニル、１−１’−オキソエチル−３−メトキシ−４−フェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、３−ヒドロキシエストロ−４−エン−１７−イル、ヒドロキシエストロ−４−エニル、１，４−アンドロスタジエン−３−オン−１７−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−オン−３−イル、２４−Ｒ−エルゴスト−５−エン−３−イル、４，７，７−トリメチル−３−オキソビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、セバジニル、セビニル、クリドニニル、３，７−ジヒドロキシフラニル、３−ヒドロキシコラニル、７−ヒドロキシコラニル、コラニル、コレスタニル、３−コレスタニル、コレストラリル、３，７，１２−トリヒドロキシ−５β−コラン−２４−イル、スティグマスタ−７，２２−ジエン−３−イル、クロステボリル、コルチコステロニル、コルチソニル、コルトリル、コルトロニル、シクロヘキシルカルビニル、７−デヒドロコレステリル、３，７，１２−トリオキソフラン−２４−イル、プレグン−４−エン−３，１１，２０−トリオン−２１−イル、１，３−シクロヘキサンジオン−５−イル、エスゴスタニル、エルゴスト−７−エン−３−イル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、オキサシクロヘキサデカン−２−オン−３−イル、ヒドロキシコレステロール−３−イル、４−ヒドロキシ−エストロ−４−エン−３−オン−１７−イル、エキソ−１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、ケトプロゲステロニル、ルピニニル、ノボブノロリル、６−メチルプレグン−４−エン−３，２０−ジオン−１１−イル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）−シクロヘキシル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−シクロヘキシル、ノルコラニル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イル、ピネン−イル、プレゴン−６−イル、シクロデカノン−２−イル、１，２−シクロデカンジオン−３−イル、（３β，５α）−スティグマスタン−３−イル、α−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−５−イル、ソラニド−５−エン−３−イル、（３β，２２Ｅ）−スティグマスタ−５，２２−ジエン−３−イル、タラキサステリル、およびタラキセリルが挙げられる。
【００４８】
一価の有機基としては、炭素数１ないし１５の炭化水素基が好ましく、特に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基およびペンチル基がＲ6 としてより好ましい。
【００４９】
なお、Ｓｉを含有する一価の有機基（R1-1）としては、具体的には下記一般式（R1-3）で表わされるものが挙げられる。
【００５０】
−（Ｘ2 ）k −（Ｒ5 ）n −Ｓｉ（Ｒ7 ）3 （R1-3）
上記一般式（R1-3）において、Ｘ2 はヘテロ原子を含む二価のアルキル基であり、ｋは０ないし３の整数である。Ｒ5 は、二価のアルキル基であり、ｎは０ないし３の整数である。Ｒ7 は同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子または一価の有機基である。
【００５１】
Ｘ2 としては、上述した一般式（R1-2）に導入され得るヘテロ原子を含む二価のアルキル基が挙げられる。
【００５２】
Ｒ5 としては、−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −、−ＣＨＣＨ3 −、−Ｃ（ＣＨ2 ＣＨ3 ）2 −、および−ＣＨＣＨ2 ＣＨ3 −が好ましい。
【００５３】
Ｒ7 として導入され得る一価の有機基としては、上述のＲ6 として列挙した一価の有機基が挙げられる。炭化水素基としては、炭素数１ないし１５の炭化水素基が好ましく、特に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基およびペンチル基がＲ7 としてより好ましい。
【００５４】
上述したＲ1 は、酸により分解する基である。さらに、一般式（ｍ−１）ないし（ｍ−３）におけるＲ1 としては、以下に示すような、酸により分解する基（以下、溶解抑止基と称する）を導入することもできる。溶解抑止基としては、例えば、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル基、テトラヒドロピラニロキシ基、ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピオキシカルボニルメトキシ基、イソプロピロキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、メトキシカルボニル基、メトキシメトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、メチルチオメトキシカルボニル基、テトラヒドロピラニロキシカルボニル基、テトラヒドロフラニロキシカルボニル基、メトキシエトキシメトキシカルボニル基、２−トリメチルシリルエトキシメトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、２−クロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキシカルボニル基、２−ヨードエトキシカルボニル基、２−フルオロエトキシカルボニル基、ω−クロロアルキロキシカルボニル基、２−トリメチルシリルエトキシカルボニル基、２−メチルチオエトキシカルボニル基、１，３−ジチアニル−２−メトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、シクロペントキシカルボニル基、シクロヘキシロキシカルボニル基、３−オキソシクロヘキシロキシカルボニル基、アリロキシカルボニル基、３−ブテン−１−イルオキシカルボニル基、イソボルニロキシカルボニル基、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルオキシカルボニル基、９−アンスリルメトキシカルボニル基、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメトキシカルボニル基、１−ピレニルメトキシカルボニル基、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメトキシカルボニル基、ピペロニロキシカルボニル基、４−ピコリロキシカルボニル基、トリメチルシロキシカルボニル基、トリエチルシロキシカルボニル基、イソプロピルジメチルシロキシカルボニル基、ジ−ｔ−ブチルメチルシロキシカルボニル基、チオールオキシカルボニル基、オキサゾール、２−アルキル−１，３−オキサゾリン、４−アルキル−５−オキソ−１，３−オキサゾリン、５−アルキル−４−オキソ−１，３−ジオキソラン、オルトエステル、ペンタアミンコバルトコンプレックス、トリエチルスタニロキシカルボニル基、トリ−ｎ−ブチルスタニロキシカルボニル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド、ピロリジンアミド、ピペリジンアミド、５，６−ジヒドロフェナンスリジンアミド、Ｎ−７−ニトロインドロキシカルボニル基、Ｎ−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリルアミド、ヒドラジド、Ｎ−フェニルヒドラジド、および、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルヒドラジドなどのエステル類；ｔ−ブトキシカルボニロキシ基、メトキシ基、メトキシメトキシ基、メチルチオメトキシ基、ｔ−ブチルチオメトキシ基、ｔ−ブトキシメトキシ基、４−ペンテニロキシメトキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシメトキシ基、セキシルジメチルシロキシメトキシ基、２−メトキシエトキシメトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシメトキシ基、ビス−２’−クロロエトキシ−メトキシ基、２’−トリメチルシリルエトキシメトキシ基、２’−トリエチルシリルエトキシメトキシ基、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメトキシ基、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメトキシ基、テトラヒドロピラニロキシ基、テトラヒドロチオピラニロキシ基、３−ブロモテトラヒドロピラニロキシ基、１−メトキシシクロヘキシロキシ基、４−メトキシテトラヒドロピラニロキシ基、４−メトキシテトラヒドロチオピラニロキシ基、４−メトキシテトラヒドロチオピラニロキシ−Ｓ，Ｓ−ジオキシド基、１，４−ジオキサン−２−イルオキシ基、テトラヒドロフラニロキシ基、テトラヒドロチオフラニロキシ基、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルオキシ基、１−エトキシエトキシ基、１−２’−クロロエトキシ−エトキシ基、１−メチル−１−メトキシエトキシ基、２，２，２−トリクロロエトキシ基、２−トリメチルシリルエトキシ基、ｔ−ブトキシ基、アリロキシ基、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニル−メトキシ基、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニル−メトキシ基、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ヨードフタルイミドフェニル−メトキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルロキシ（トリチロンエーテル）基、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルオキシ基、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドエーテル、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基、トリイソプロピルシロキシ基、ジメチルイソプロピルシロキシ基、ジエチルイソプロピルシロキシ基、ジメチルセキシルシロキシ基、および、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基などのエーテル類；メチレンアセタール、エチリデンアセタール、２，２，２−トリクロロエチリデンアセタール、２，２，２−トリブロモエチリデンアセタール、および、２，２，２−トリヨードエチリデンアセタールなどのアセタール類；１−ｔ−ブチルエチリデンケタール、イソプロピリデンケタール（アセトニド）、シクロペンチリデンケタール、シクロヘキシリデンケタール、および、シクロヘプチリデンケタールなどのケタール類；メトキシメチレンアセタール、エトキシメチレンアセタール、ジメトキシメチレンオルソエステル、１−メトキシエチリデンオルソエステル、１−エトキシエチリデンオルソエステル、１，２−ジメトキシエチリデンオルソエステル、１−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチリデンオルソエステル、および、２−オキサシクロペンチリデンオルソエステル、などのサイクリックオルソエステル類；トリメチルシリルケテンアセタール、トリエチルシリルケテンアセタール、トリイソプロピルシリルケテンアセタール、および、ｔ−ブチルジメチルシリルケテンアセタールなどのシリルケテンアセタール類；ジ−ｔ−ブチルシリルエーテル、１，３−１’，１’，３’，３’−テトライソプロピルジシロキサニリデンエーテル、および、テトラ−ｔ−ブトキシジシロキサン−１，３−ジイリデンエーテルなどのシリルエーテル類；ジメチルアセタール、ジメチルケタール、ビス−２，２，２−トリクロロエチルアセタール、ビス−２，２，２−トリブロモエチルアセタール、ビス−２，２，２−トリヨードエチルアセタール、ビス−２，２，２−トリクロロエチルケタール、ビス−２，２，２−トリブロモエチルケタール、ビス−２，２，２−トリヨードエチルケタール、ジアセチルアセタール、および、ジアセチルケタールなどの非環状アセタール類またはケタール類；１，３−ジオキサン、５−メチレン−１，３−ジオキサン、５，５−ジブロモ−１，３−ジオキサン、１，３−ジオキソラン、４−ブロモメチル−１，３−ジオキソラン、４−３’−ブテニル−１，３−ジオキソラン、および、４，５−ジメトキシメチル−１，３−ジオキソランなどのサイクリックアセタール類またはケタール類；Ｓ，Ｓ’−ジメチルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジメチルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジエチルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジエチルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジプロピルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジプロピルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジブチルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジブチルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジペンチルアセタール、Ｓ，Ｓ’−ジペンチルケタール、Ｓ，Ｓ’−ジアセチルアセタール、および、Ｓ，Ｓ’−ジアセチルケタールなどの非環状ジチオアセタール類またはケタール類；１，３−ジチアンアセタール、１，３−ジチアンケタール、１，３−ジチオランアセタール、および、１，３−ジチオランケタールなどのサイクリックジチオアセタール類またはケタール類；Ｏ−トリメチルシリル−Ｓ−アルキルアセタール類；Ｏ−トリメチルシリル−Ｓ−アルキルケタール類；Ｏ−メチル−Ｓ−２−メチルチオエチルアセタールなどの非環状モノチオアセタール類；Ｏ−メチル−Ｓ−２−メチルチオエチルケタールなどの非環状モノチオケタール類；１，３−オキサチオランアセタール、ジセレノアセタール、および、ジセレノケタールなどのサイクリックモノチオアセタール類またはケタール類；Ｏ−トリメチルシリルシアノヒドリン、Ｏ−１−エトキシエチルシアノヒドリン、Ｏ−テトラヒドロピラニルシアノヒドリンなどのシアノヒドリン類；Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラゾンなどのヒドラゾン類；オキシム誘導体、Ｏ−メチルオキシムなどのオキシム類；オキサゾリジン、１−メチル−２−１’−ヒドロキシアルキル−イミダゾール、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルイミダゾリジンなどのサイクリック誘導体などを挙げることができる。
【００５５】
より好ましい溶解抑止基としては、ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、プロピオキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、３−オキソシクロヘキシロキシカルボニル基、ｔ−ブチル−３−ナフチル−２−プロペノエート、イソボルニロキシカルボニル基、トリメチルシロキシカルボニル基、テトラヒドロピラニロキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、エトキシエトキシカルボニル基、３−オキソシクロヘキシロキシカルボニル基、イソボルニロキシカルボニル基、トリメチルシロキシカルボニル基、テトラヒドロピラニロキシカルボニル基、ｔ−ブチルジメチルシロキシ基、ｔ−ブチルジメチルシロキシカルボニル基、テトラヒドロピラニロキシ基、２−メチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニロキシカルボニル基、２−エチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニロキシカルボニル基、２−プロピル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニロキシカルボニル基、および２−ブチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニロキシカルボニル基のようなｔ−ブトキシカルボニル基；トリメチルシロキシカルボニル基；テトラヒドロピラニロキシカルボニル基が挙げられる。これらの基を用いた場合には、より酸で分解しやすいため高感度となるからである。
【００５６】
前記一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）、（ｍ−３）においてＲ2 は、水素原子、ハロゲン原子、または一価の有機基である。導入され得る一価の有機基としては、炭化水素基、ペンタシクロアルキル基、テトラシクロアルキル基、トリシクロアルキル基、ビシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびテルペノイド骨格を有する基等が挙げられる。より具体的には、例えば、フェニル、ナフチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、シアノ、シクロヘキシル、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、シクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデカニル、トリシクロデカニル、２−メチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、アンドロスト−４−エン−３，１１，１７−トリオン−イル、２１−アセトキシプレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、プレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、コレスト−４−エン−３−イル、１７，２１−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、３，１７−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−２１−イル、ビシクロ［４，４，０］デカニル、エチオアロコラニル、３−ヒドロキシ−アンドロスタン−１７−イル、ヒドロキシアンドロスタニル、１−１’−オキソエチル−３−メトキシ−４−フェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、３−ヒドロキシエストロ−４−エン−１７−イル、ヒドロキシエストロ−４−エニル、１，４−アンドロスタジエン−３−オン−１７−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−オン−３−イル、２４−Ｒ−エルゴスト−５−エン−３−イル、４，７，７−トリメチル−３−オキソビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、セバジニル、セビニル、クリドニニル、３，７−ジヒドロキシフラニル、３−ヒドロキシコラニル、７−ヒドロキシコラニル、コラニル、コレスタニル、３−コレスタニル、コレストラリル、３，７，１２−トリヒドロキシ−５β−コラン−２４−イル、スティグマスタ−７，２２−ジエン−３−イル、クロステボリル、コルチコステロニル、コルチソニル、コルトリル、コルトロニル、シクロヘキシルカルビニル、７−デヒドロコレステリル、３，７，１２−トリオキソフラン−２４−イル、プレグン−４−エン−３，１１，２０−トリオン−２１−イル、１，３−シクロヘキサンジオン−５−イル、エスゴスタニル、エルゴスト−７−エン−３−イル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、オキサシクロヘキサデカン−２−オン−３−イル、ヒドロキシコレステロール−３−イル、４−ヒドロキシ−エストロ−４−エン−３−オン−１７−イル、エキソ−１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、ケトプロゲステロニル、ルピニニル、ノボブノロリル、６−メチルプレグン−４−エン−３，２０−ジオン−１１−イル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）−シクロヘキシル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−シクロヘキシル、ノルコラニル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イル、ピネン−イル、プレゴン−６−イル、シクロデカノン−２−イル、１，２−シクロデカンジオン−３−イル、（３β，５α）−スティグマスタン−３−イル、α−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−５−イル、ソラニド−５−エン−３−イル、（３β，２２Ｅ）−スティグマスタ−５，２２−ジエン−３−イル、タラキサステリル、およびタラキセリルが挙げられる。
【００５７】
こうした一価の有機基のうち、脂環式骨格を有するものは、Ｒとして一般式（ｍ−１）〜（ｍ−３）等に導入することもできる。
【００５８】
上述したうちでも、特に好ましいＲ2 としては、水素原子、クロロ基、フルオロ基、メチル基、エチル基、シアノ基、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ナフチル、トリシクロデカニル、コラニル、およびコレスタニル等が挙げられる。
【００５９】
前記一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）における、ヘテロ原子を有する二価の有機基としてＸ1 としては、例えば、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ3 −、−ＳＯ2 −、−Ｓ（＝Ｏ）2 ＮＲ3 −、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、および−ＯＣＨ2 Ｃ（＝Ｏ）−が挙げられる。酸による分解のしやすさを考慮すると、特に−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が好ましい。
【００６０】
なおＲ3 は、水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基であり、具体的には、シクロヘキシル、ベンジル、ナフチル、フェニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシルメチル、イソプロピル、アリル、およびプロパルギル等が挙げられる。
【００６１】
一般式（ｍ−２）、（ｍ−３）において、Ｒ8 は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、または一価の有機基である。Ｒ8 が一価の有機基の場合、少なくとも１つのＲ8 は、脂環式骨格を含む基Ｒの一部とともに環を形成していてもよい。
【００６２】
Ｒ8 として導入され得る一価の有機基としては、上述のＲ6 として列挙した一価の有機基が挙げられる。特に、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソブチル基およびペンチル基がＲ8 として好ましい。
【００６３】
なお、前記一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）、（ｍ−３）において、Ｒに導入される脂環式骨格は、例えば、下記一般式（２Ａ）〜（２Ｃ）で表わされるテルペノイド骨格とすることができる。
【００６４】
【化１０】
Figure 0003887106
（上記一般式中、Ｒ15は、互いに同一であっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基、水酸基、アルコキシル基、アミノ基、イミド基、アミド基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボニル基、シアノ基、スルホンアミド基、スルホニル基であり、Ｒ15同士は、互いに結合して環を形成していてもよい。）
なお、Ｒ15として導入され得る１価の炭化水素基は、脂肪族基または芳香族基のいずれでもよく、さらに窒素原子、酸素原子、イオウ原子、リンなどのヘテロ原子で置換されていてもよく、何等限定されない。前記脂肪族基は、飽和していても不飽和結合を含んでいてもよく、直鎖または枝分れしていてもよい。さらに、前記脂肪族基は環状化合物を含むこともできる。また、前記芳香族基は、無置換であっても、前記脂肪族基で置換されていてもよい。
【００６５】
また、前記Ｒ15がアミノ基の場合には、その水素原子は、前記脂肪族基または芳香族基で置換されていてもよい。
【００６６】
上述したような一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）、（ｍ−３）で表わされる単量体を単重合または共重合させることによって、本発明の高分子化合物が得られる。換言すれば、本発明の高分子化合物は、下記一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で表わされる繰り返し単位を有する重合体である。
【００６７】
【化１１】
Figure 0003887106
上記一般式中、Ｒは脂環式骨格を有する基であり、Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、または一価の有機基である。Ｘ1 は、ヘテロ原子を含む二価の有機基であり、ｊは０ないし３の整数である。
【００６８】
Ｒ1 は、以下に示す群から選択される基である。
【００６９】
Ｓｉを含有する一価の有機基 （R1-1）
−（Ｘ2 ）k −Ｒ4 −（Ｘ3 ）m −Ｃ（Ｒ6 ）3 （R1-2）
ここで、Ｘ2 はヘテロ原子を含む二価の有機基であり、ｋは０ないし３の整数である。Ｒ4 は２価のアルキル基、Ｘ3 は、ヘテロ原子を含む二価の有機基であり、ｍは０ないし３の整数である。Ｒ6 は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子または一価の有機基である。
【００７０】
上記一般式（ｍ−１）、（ｍ−２）、（ｍ−３）におけるＳｉを含有する一価の有機基(R1-1)としては、トリアルキルシリル基、例えば、ｔ−ブチルジメチルシリル基、ジｔ−ブチルメチルシリル基、およびトリイソプロピルシリル基などが好ましく用いられる。
Ｒ8 は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、または一価の有機基であり、少なくとも１つのＲ8 は、Ｒの一部とともに環を形成していてもよい。
【００７１】
本発明の高分子化合物は、例えば、前記一般式（２Ａ）〜（２Ｃ）で表わされるテルペノイド骨格を側鎖に有するビニル系、あるいは、下記一般式（３）で表わされるアクリル系化合物に、酸により分解する基を導入した単量体を、共重合させることによって合成することができる。
【００７２】
【化１２】
Figure 0003887106
（上記一般式（３）中、Ｒ16は環状骨格を含有する基であり、Ｒ17、Ｒ18およびＲ20は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、炭化水素基、水酸基、アルコキシル基、アミノ基、イミド基、アミド基、スルホニル基、カルボキシル基、カルボニル基、またはスルホンアミド基を示し、同一でも異なっていてもよい。）
環状骨格を含有する基Ｒ16としては、例えば、テトラシクロアルキル基、トリシクロアルキル基、ビシクロアルキル基、オキサシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびオキソシクロアルキル基（アルキル炭素数は５以上２０以下）等が挙げられる。また、Ｒ17、Ｒ18およびＲ20として導入され得る１価の有機基としては、例えば、シアノ基、クロロ基、ブロモ基、ヨージル基、ニトロ基、ヒドロキシル基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、およびシリル基等が挙げられる。
【００７３】
前述した骨格中にテルペノイド骨格を有する基を共重合体について、以下に詳細に説明する。
【００７４】
テルペノイド骨格の量は、感光性組成物の固形分中、５重量％以上９５重量％以下であることが好ましい。この理由は、テルペノイド骨格の量が５重量％未満の場合には、得られるパタンのドライエッチング耐性が低下し、逆に９５重量％を超えると、解像度や感度が低下するおそれがあるためである。上記テルペノイド骨格のより好ましい量は、２０〜７５重量％である。
【００７５】
なお、テルペノイド骨格を有する化合物とは、ほぼイソプレン則に適合し、Ｃ5 Ｈ8 を基本組成とする炭化水素、および、その炭化水素から導かれる含酸素化合物、並びに不飽和度を異にする化合物、あるいは前記化合物の誘導体であって、本発明の感光性組成物の成分として使用できる化合物である。
【００７６】
前記炭化水素、およびそれから導かれる含酸素化合物、並びに不飽和度を異にする化合物としては、具体的には、ミルセン、カレン、オシメン、ピネン、リモネン、カンフェン、テルピノレン、トリシクレン、テルピネン、フェンチェン、フェランドレン、シルベストレン、サビネン、シトロネロール、ピノカンフェオール、ゲラニオール、フェンチルアルコール、ネロール、ボルネオール、リナロール、メントール、テルピネオール、カルベオール、ツイルアルコール、シトロネラール、ヨノン、イロン、シネロール、シトラール、メントン、ピノール、シクロシトラール、カルボメントン、アスカリドール、サフラナール、カルボタナセトン、フェランドラール、ピメリテノン、シトロネロル酸、ペリルアルデヒド、ツヨン、カロン、ダゲトン、ショウノウ、ビサボレン、サンタレン、ジンギベレン、カリオフィレン、クルクメン、セドレン、カジネン、ロンギホレン、セスキベニヘン、ファルネソール、パチュリアルコール、ネロリドール、カロトール、カジノール、ランセオール、オイデスモール、セドロール、グアヨール、ケッソグリコール、シペロン、ヒノキ酸、エレモフィロン、サンタル酸、ゼルンボン、カンホレン、ポドカルプレン、ミレン、フィロクラデン、トタレン、フィトール、スクラレオール、マノール、ヒノキオール、フェルギノール、トタロール、スギオール、ケトマノイルオキシド、マノイルオキシド、アビエチン酸、ピマル酸、ネオアビエチン酸、レボピマル酸、イソ−ｄ−ピマル酸、アガテンジカルボン酸、ルベニン酸、トリテルペン、テトラテルペン、ステロイド、およびカルチノイドなどの骨格を構造内に有する化合物が挙げられる。
【００７７】
これらの化合物のうち、テルペノイド骨格が単環式である化合物、またはヘミテルペン、モノテルペン、ジテルペンおよびセスキテルペンが、特にアルカリ溶解性の点で有利である。
【００７８】
テルペノイド骨格を有する化合物としては、カレン、ピネン、リモネン、カンフェン、テルピノレン、テルピネン、ボルネオール、メントール、テルピネロール、ソブレロール、およびパチュリアルコールが好ましい。特に、メンチル基またはメンチル誘導体基、テルピノレンまたはテルピノレン誘導体基、テルピネンまたはテルピネン誘導体基、ボルネオールまたはボルネオール誘導体基、テルピネロールまたはテルピネロール誘導体基、ソブレロールまたはソブレロール誘導体基、パチュリアルコールまたはパチュリアルコール誘導体基を有するポリマーが好ましい。メンチル基またはメンチル誘導体基を有するポリマーの原料として使用し得るメントール（Ｃ10Ｈ20Ｏ）は、容易に入手可能であり、安全で安価、かつ化学的に非常に安定である。
【００７９】
なお、メンチル基またはメンチル誘導体基は、前記一般式（２Ａ）〜（２Ｃ）で表わされる。このようなメンチル基またはメンチル誘導体基としては、例えば、ｐ−メンタ−１，８−ジエニル基、ｐ−メンタ−２，８−ジエニル基、ｐ−メンタ−３，８−ジエニル基、α−テルピニル基、β−テルピニル基、γ−テルピニル基、５−ヒドロキシ−α，α−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メンチル基、１−ヒドロキシ−α，α−トリメチル−３−シクロヘキセン−５−メンチル基、８−ブチルメンチル基、８−β−ナフチルメンチル基、および８−α−ナフチルメンチル基等が挙げられる。
【００８０】
このようなメンチル基またはその誘導体、テルピノレンまたはその誘導体、テルピネンまたはその誘導体、ボルネオールまたはその誘導体、テルピネロールまたはその誘導体、ソブレロールまたはその誘導体、パチュリアルコールまたはその誘導体のような脂環式骨格と酸により分解する基とを有する単量体は、例えば次のようにして合成することができる。すなわち、まず、テルピネオール、ｐ−トルエンスルホン酸、ジヒドロピランを、塩化メチレン中で反応させて、テトラヒドロピラニルテルピオネールを合成する。その後、得られたテトラヒドロピラニルテルピオネールと、アクリル酸クロリド、ｎ−ブチルリチウムとをテトラヒドロフラン中で反応させることにより単量体を合成する。こうして得られた単量体を、単重合または共重合化によって、目的とするポリマを得ることができる。上述したようなメンチル基またはメンチル誘導体基、テルピノレンまたはテルピノレン誘導体基、テルピネンまたはテルピネン誘導体基、ボルネオールまたはボルネオール誘導体基、テルピネロールまたはテルピネロール誘導体基、ソブレロールまたはソブレロール誘導体基、パチュリアルコールまたはパチュリアルコール誘導体基を導入する場合、感光性組成物の固形分中におけるメンチル基またはメンチル誘導体基、テルピノレンまたはテルピノレン誘導体基、テルピネンまたはテルピネン誘導体基、ボルネオールまたはボルネオール誘導体基、テルピネロールまたはテルピネロール誘導体基、ソブレロールまたはソブレロール誘導体基、パチュリアルコールまたはパチュリアルコール誘導体基の量は、少なくとも５重量％以上９５重量％以下であることが好ましい。この理由は、当該化合物の量が５重量％未満であると得られるパタンのドライエッチング耐性が低下し、逆に９５重量％を超えると、解像度や感度が低下するおそれがあるためである。上記メンチル基またはメンチル誘導体基、テルピノレンまたはテルピノレン誘導体基、テルピネンまたはテルピネン誘導体基、ボルネオールまたはボルネオール誘導体基、テルピネロールまたはテルピネロール誘導体基、ソブレロールまたはソブレロール誘導体基、パチュリアルコールまたはパチュリアルコール誘導体基のより好ましい量は、２０〜７５重量％である。
【００８１】
本発明の高分子化合物は、前記一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）あるいは（ｕ−３）で表わされる繰り返し単位のみを有する単重合体としてもよいが、こうした繰り返し単位と、ビニル系化合物との共重合体とすることが好ましい。この場合には、感光性組成物の高解像度化を達成することができる。
【００８２】
ビニル系化合物としては、例えば、メチルアクリレート、メチルメタクリレート、メチルα−クロロアクリレート、メチルシアノアクリレート、トリフルオロメチルアクリレート、α−メチルスチレン、トリメチルシリルメタクリレート、トリメチルシリルα−クロロアクリレート、トリメチルシリルメチルα−クロロアクリレート、無水マレイン酸、テトラヒドロピラニルメタクリレート、テトラヒドロピラニルα−クロロアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルα−クロロアクリレート、ブタジエン、グリシジルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、メンチルメタクリレート、ノルボルニルメタクリレート、アダマンチルメタクリレート、およびアリルメタクリレート等が挙げられる。
【００８３】
特に、共重合組成が、メチルメタクリレート、α−クロロメタクリレート、トリフルオロエチルα−クロロアクリレート、トリフルオロメチルアクリレート、オレフィンスルホン酸などのアクリル系化合物の場合には、ポジ型レジストとして好ましく用いることができる。また、エステルのアルコール部分にビニル基、あるいは、アリル基、エポキシ基を有するアクリル系化合物、およびエステルのアルコール部分の炭素数が４以上のアクリル系化合物が共重合組成の場合には、ネガ型レジストとして好ましく使用することができる。
【００８４】
アクリル系化合物は、下記一般式（４）で表わされる。
【００８５】
【化１３】
Figure 0003887106
（上記一般式（４）中、Ｒ21は、水素原子、または１価の有機基、Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基を示す。Ｒ22、Ｒ23およびＲ24は、同一であっても異なっていてもよい。）
また、ポリマを得る際に使用する、メンチル基またはメンチル誘導体基、テルピノレンまたはテルピノレン誘導体基、テルピネンまたはテルピネン誘導体基、ボルネオールまたはボルネオール誘導体基、テルピネロールまたはテルピネロール誘導体基、ソブレロールまたはソブレロール誘導体基、パチュリアルコールまたはパチュリアルコール誘導体基を含む化合物が、前述の一般式（４）で表わされるアクリル系化合物である場合には、容易に高分子化、または共重合化できるので好ましいものとなる。前記アクリル系化合物は、下記一般式（５）で表わされる。この化合物を単重合または共重合させることによって、目的のポリマが得られる。
【００８６】
【化１４】
Figure 0003887106
（上記一般式（５）中、Ｒ25は前記一般式（２Ａ）〜（２Ｃ）で表わされるメンチル基またはメンチル誘導体基、テルピノレンまたはテルピノレン誘導体基、テルピネンまたはテルピネン誘導体基、ボルネオールまたはボルネオール誘導体基、テルピネロールまたはテルピネロール誘導体基、ソブレロールまたはソブレロール誘導体基、パチュリアルコールまたはパチュリアルコール誘導体基を含む有機基であり、Ｒ26はアルキル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子または水素原子である。）
また、上述のメンチル基またはメンチル誘導体基、テルピノレンまたはテルピノレン誘導体基、テルピネンまたはテルピネン誘導体基、ボルネオールまたはボルネオール誘導体基、テルピネロールまたはテルピネロール誘導体基、ソブレロールまたはソブレロール誘導体基、パチュリアルコールまたはパチュリアルコール誘導体基を、下記一般式（６）で表わされるように、重合性構造を有する多価カルボン酸に導入してもよい。これによって、高解像度化が達成されるので好ましいものとなる。
【００８７】
【化１５】
Figure 0003887106
（上記一般式（６）中、Ｒ27およびＲ28は、１価の有機基、ハロゲン原子、または水素原子であり、その少なくとも一方は、前記一般式（２Ａ）〜（２Ｃ）で表わされるメンチル基またはメンチル誘導体基、テルピノレンまたはテルピノレン誘導体基、テルピネンまたはテルピネン誘導体基、ボルネオールまたはボルネオール誘導体基、テルピネロールまたはテルピネロール誘導体基、ソブレロールまたはソブレロール誘導体基、パチュリアルコールまたはパチュリアルコール誘導体基と、酸分解性基とを含む。）
メンチルまたはメンチル誘導体基等の環式骨格と酸分解性基とを有する基として、前述の一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で説明した−Ｒ−Ｒ1 、および−Ｃ（Ｒ8 ）2 −Ｒ−Ｒ1 を導入することもできる。
【００８８】
なお、上記一般式（６）で表わされる化合物は、Ｚ体またはＥ体の構造に限定されるものではなく、また、この単量体を単重合または共重合させることによって、本発明の高分子化合物を得ることができる。
【００８９】
本発明において、前記一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で表わされる繰り返し単位は、以下に示すような単量体の少なくとも１種と共重合させることもできる。
【００９０】
例えば、酸により分解してアルカリ可溶性を呈する基（溶解抑止基）を含む単量体が挙げられる。溶解抑止基としては、一般式（ｍ−１）等においてＲ1 に導入され得る基として説明したようなものを用いることができる。この場合、共重合体中における溶解抑止基の総含有量は、１０モル％〜７０モル％の範囲が好ましい。１０モル％未満では、十分な溶解抑止作用を付与することができず、一方、７０モル％を超えると解像度が低下してしまう。なお、溶解抑止基の総含有量は、より好ましくは２０モル％〜６０モル％である。
【００９１】
また、前記一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で表わされる繰り返し単位は、アルカリ可溶性基を含む単量体と共重合させてもよい。アルカリ溶解性基を含む単量体としては、それ自体がアルカリまたは塩基に溶解するものを使用することができる。例えば、カルボン酸、スルホン酸、酸無水物、フェノール性水酸基を含む単量体を挙げることができる。これらの単量体には、同時にエステル、アルコール、アミン、イミド、スルホンアミド、アミドなどの他の官能基が存在していてもよい。
【００９２】
本発明における高分子化合物中には、さらにアクリル酸系エステル単量体、イミド単量体、スルホンアミド単量体、アミド単量体およびアクリル系のアルキルアミノスルホニルアルキルエステルを含有させてもよい。例えば、メタクリル酸エステル単量体、アクリル酸エステル単量体、クロトン酸エステル単量体、チグリル酸エステル単量体等を挙げることができる。
【００９３】
アルカリ可溶性基を共重合組成に含む場合には、そのアルカリ可溶性基を有する単量体の含有量は、全体の単量体総モル数に対して、１モル％〜９５モル％の範囲が好ましい。１モル％未満では、露光後のアルカリ溶解性が不十分となるおそれがあり、一方、９５モル％を越えると感度が低下するおそれがある。なお、アルカリ可溶性基の含有量は、より好ましくは１〜７０モル％である。
【００９４】
また、アクリル酸系エステル単量体を含む場合には、この単量体は、全体の単量体の総モル数に対して１〜８０モル％であることが好ましい。この範囲を逸脱すると解像度が低下してしまう。なお、さらに含むメタクリル酸単量体の含有量は、より好ましくは１〜７０モル％である。
【００９５】
本発明の高分子化合物には、脂肪族単環式骨格、または脂肪族縮環式骨格を有する基、またはテルペノイド骨格を有する基を有する単量体が共重合成分として含有されていてもよい。この場合には、これらの単量体の含有量は、共重合体中の単量体の総モルに対して、１０％〜９５％の範囲が好ましい。１０％未満では得られるパタンの耐ドライエッチング性が低下し、９５％を越えると解像度や感度が低下してしまうので好ましくない。なお、前記単量体の含有量は、より好ましくは１５〜８０％である。
【００９６】
さらに、本発明の高分子化合物は、芳香環を有する繰り返し単位を５〜５０％程度含有していてもよい。特にナフタレンまたはその誘導体を有する繰り返し単位との共重合体とすることによって、１９３ｎｍ付近の光透過性が増大するので好ましい。このような繰り返し単位としては、例えば、下記化学式（ｕ−４）で表わされるものが挙げられる。
【００９７】
【化１６】
Figure 0003887106
上記一般式（ｕ−４）中、Ｒ51ないし57、およびＲ61ないしＲ63は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ水素原子、ハロゲン原子または一価の有機基である。
【００９８】
Ｒ51〜Ｒ57およびＲ61〜Ｒ63として導入され得る一価の有機基としては、例えば、炭化水素基、ペンタシクロアルキル基、テトラシクロアルキル基、トリシクロアルキル基、ビシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびテルペノイド骨格を有する基等が挙げられる。より具体的には、例えば、フェニル、ナフチル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デカニル、ウンデカニル、ドデカニル、シクロヘキシル、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、シクロペンチル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデカニル、トリシクロデカニル、２−メチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、アンドロスト−４−エン−３，１１，１７−トリオン−イル、２１−アセトキシプレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、プレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、コレスト−４−エン−３−イル、１７，２１−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−３−イル、３，１７−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−２１−イル、ビシクロ［４，４，０］デカニル、エチオアロコラニル、３−ヒドロキシ−アンドロスタン−１７−イル、ヒドロキシアンドロスタニル、１−１’−オキソエチル−３−メトキシ−４−フェニル、ベンゾフラニル、ベンゾチアゾリル、３−ヒドロキシエストロ−４−エン−１７−イル、ヒドロキシエストロ−４−エニル、１，４−アンドロスタジエン−３−オン−１７−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−オン−３−イル、２４−Ｒ−エルゴスト−５−エン−３−イル、４，７，７−トリメチル−３−オキソビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、セバジニル、セビニル、クリドニニル、３，７−ジヒドロキシフラニル、３−ヒドロキシコラニル、７−ヒドロキシコラニル、コラニル、コレスタニル、３−コレスタニル、コレストラリル、３，７，１２−トリヒドロキシ−５β−コラン−２４−イル、スティグマスタ−７，２２−ジエン−３−イル、クロステボリル、コルチコステロニル、コルチソニル、コルトリル、コルトロニル、シクロヘキシルカルビニル、７−デヒドロコレステリル、３，７，１２−トリオキソフラン−２４−イル、プレグン−４−エン−３，１１，２０−トリオン−２１−イル、１，３−シクロヘキサンジオン−５−イル、エスゴスタニル、エルゴスト−７−エン−３−イル、ペンタデカニル、ヘキサデカニル、ヘプタデカニル、オクタデカニル、ノナデカニル、オキサシクロヘキサデカン−２−オン−３−イル、ヒドロキシコレステロール−３−イル、４−ヒドロキシ−エストロ−４−エン−３−オン−１７−イル、エキソ−１，７，７−トリメチルビシクロ［２，２，１］ヘプタン−２−イル、ケトプロゲステロニル、ルピニニル、ノボブノロリル、６−メチルプレグン−４−エン−３，２０−ジオン−１１−イル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−メチルエチル）−シクロヘキシル、（１α，２β，５α）−５−メチル−２−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−シクロヘキシル、ノルコラニル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イル、ピネン−イル、プレゴン−６−イル、シクロデカノン−２−イル、１，２−シクロデカンジオン−３−イル、（３β，５α）−スティグマスタン−３−イル、α−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−５−イル、ソラニド−５−エン−３−イル、（３β，２２Ｅ）−スティグマスタ−５，２２−ジエン−３−イル、タラキサステリル、およびタラキセリルが挙げられる。
【００９９】
なお、前記一般式（ｕ−４）においては、Ｒ51〜Ｒ57の全てが水素原子であることが最も好ましい。また、Ｒ61〜Ｒ63としては、水素原子、クロロ基、フルオロ基、ブロモ基、ヨージル基、メチル基、エチル基、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ナフチル、トリシクロデカニル、コラニル、およびコレスタニル等が最も好ましい。
【０１００】
また、本発明の高分子化合物には、以下に示す化学式（７）で表わされるスクシニックアンハイドライドユニットが含まれていてもよい。
【０１０１】
【化１７】
Figure 0003887106
こうしたスクシニックアンハイドライドユニットが含有されることによって、アルカリ溶解性が高められる。
【０１０２】
上述したような他の構造単位と共重合させる場合には、前記一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で表わされる繰り返し単位は、少なくとも共重合体中５モル％以上であることが望まれる。５モル％未満の場合には、脂環式骨格を有する基に結合した酸分解性基の割合が少ないことに起因して、本発明の効果を十分に発揮することが困難となる。
【０１０３】
本発明の高分子化合物は、軟化点が２０℃以上であって、かつ、平均分子量が５００〜９００，０００であることが好ましい。ベース樹脂成分の軟化点が２０℃未満と低すぎる場合には、化学放射線の照射によって光酸発生剤から発生した酸がベーキング処理によって必要以上にレジスト層内に拡散してしまう。したがって、パタニング後のレジストの解像性が低下するおそれがある。
【０１０４】
また、余りに高分子のポリマの場合には、これを含むレジスト組成物に電子放射線を照射した際に、その照射および照射後のベーキングによって架橋反応が促進されてしまう。従って、ポジ型レジストの場合にレジストの像質または感度が劣化するおそれがある。
【０１０５】
なお、本発明の感光性組成物中にベース樹脂成分として配合される高分子化合物の配合量は、ドライエッチング耐性、感度、解像度、コントラスト等に応じて適宜決定することができるが、通常、樹脂組成物全体に対して５〜８０モル％程度である。
【０１０６】
本発明の感光性組成物は、上述したような高分子化合物に光酸発生剤を配合して化学増幅型レジストとして用いることができる。なお、光酸発生剤は、化学放射線の照射により酸を発生する化合物であり、例えば、アリールオニウム塩、ナフトキノンジアジド化合物、ジアゾニウム塩、スルフォネート化合物、スルフォニウム化合物、およびスルフォニルジアゾメタン化合物などが挙げられる。
【０１０７】
これらの化合物の例として、具体的には、トリフェニルスルフォニウムトリフレート、ジフェニルヨードニウムトリフレート、２，３，４，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン−４−ナフトキノンジアジドスルフォネート、４−Ｎ−フェニルアミノ−２−メトキシフェニルジアゾニウムスルフェート、４−Ｎ−フェニルアミノ−２−メトキシフェニルジアゾニウムｐ−エチルフェニルスルフェート、４−Ｎ−フェニルアミノ−２−メトキシフェニルジアゾニウム２−ナフチルスルフェート、４−Ｎ−フェニルアミノ−２−メトキシフェニルジアゾニウムフェニルスルフェート、２，５−ジエトキシ−４−Ｎ−４’−メトキシフェニルカルボニルフェニルジアゾニウム３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニルスルフェート、２−メトキシ−４−Ｎ−フェニルフェニルジアゾニウム３−カルボキシ−４−ヒドロキシフェニルスルフェート、ジフェニルスルフォニルメタン、ジフェニルスルフォニルジアゾメタン、ジフェニルジスルホン、α−メチルベンゾイントシレート、ピロガロールトリメシレート、およびベンゾイントシレート等が挙げられる。
【０１０８】
ナフタレン骨格を有する光酸発生剤を用いると、共役系が増えるために１９３ｎｍ付近の光透過性が増大するので好ましい。
【０１０９】
ナフタレン骨格を有する光酸発生剤としては、例えば、ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オバレン、ジベンゾフェナントレン、ベンズ［ａ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｊ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、アントラ［２，１−ａ］ナフタセン、１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロペント［ｊ］アントラセン環を有するスルフォニルまたはスルフォネート化合物；ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オバレン、ジベンゾフェナントレン、ベンズ［ａ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｊ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、アントラ［２，１−ａ］ナフタセン、１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロペント［ｊ］アントラセン環にヒドロキシ化合物を有する４−キノンジアジド化合物；ナフタレン、ペンタレン、インデン、アズレン、ヘプタレン、ビフェニレン、ａｓ−インダセン、ｓ−インダセン、アセナフチレン、フルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、アセフェナントリレン、アセアントリレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、プレイアデン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、ペンタセン、テトラフェニレン、ヘキサフェン、ヘキサセン、ルビセン、コロネン、トリナフチレン、ヘプタフェン、ヘプタセン、ピラントレン、オバレン、ジベンゾフェナントレン、ベンズ［ａ］アントラセン、ジベンゾ［ａ，ｊ］アントラセン、インデノ［１，２−ａ］インデン、アントラ［２，１−ａ］ナフタセン、１Ｈ−ベンゾ［ａ］シクロペント［ｊ］アントラセン側鎖を有するスルフォニウムまたはヨードニウムのトリフレートなどとの塩などが挙げられる。特に、ナフタレン環またはアントラセン環を有するスルフォニルまたはスルフォネート化合物：ナフタレンまたはアントラセンにヒドロキシ化合物を有する４−キノンジアジド化合物：ナフタレンまたはアントラセン側鎖を有するスルフォニウムまたはヨードニウムのトリフレートなどとの塩が好ましい。これらの化合物の中でトリナフチルスルフォニウムトリフレート、ジナフチルヨードニウムトリフレート、ジナフチルスルフォニルメタン、みどり化学製ＮＡＴ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３７８６７−６１−９］）、みどり化学製ＮＡＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［８５３４２−６２−７］）、および、みどり化学製ＴＡＺ−１０６（ＣＡＳ．Ｎｏ．［６９４３２−４０−２］）、みどり化学製ＮＤＳ−１０５、みどり化学製ＣＭＳ−１０５、みどり化学製ＤＡＭ−３０１（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３８５２９−８１−４］）、みどり化学製ＳＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［３４６９４−４０−７］）、みどり化学製ＮＤＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３３７１０−６２−０］）、みどり化学製ＥＰＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３５１３３−１２−９］）、みどり化学製ＰＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［４１５８０−５８−９］）が好ましい。
【０１１０】
これらの化合物の中でさらに好ましいものとして、トリナフチルスルフォニウムトリフレート、ジナフチルヨードニウムトリフレート、ジナフチルスルフォニルメタン、みどり化学製ＮＡＴ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［１３７８６７−６１−９］）、および、みどり化学製ＮＡＩ−１０５（ＣＡＳ．Ｎｏ．［８５３４２−６２−７］）が挙げられる。
【０１１１】
本発明の感光性組成物において、上述したような光酸発生剤の配合量は、ベース樹脂全体に対して０．００１モル％〜５０モル％の範囲が好ましい。０．００１モル％未満では、十分な量の酸が発生せずパタン形成が困難となるおそれがあり、一方５０モル％を超えると、解像度、感度が低下してしまうので好ましくない。なお、前記光酸発生剤の含有量は、より好ましくはベース樹脂全体に対して０．０１モル％〜４０モル％である。
【０１１２】
本発明の感光性組成物には、上述した成分に加えて、以下に示すような化合物を別途配合してもよい。
【０１１３】
例えば、芳香環を含む基を有する化合物が挙げられる。こうした化合物の配合量は、５〜８０％程度配合とすることができ、芳香環としてはナフタレンまたはその誘導体を含有する化合物が好ましい。ベンゼン環を含む化合物の代わりとしてこのような化合物を配合することによって、１９３ｎｍ付近の光透過性を増大させることができる。
【０１１４】
また、酸により分解してアルカリ可溶性を呈する基、およびアルカリ可溶性基の少なくとも一方を有する基を含む化合物を添加してもよい。こうした基としては、すでに説明した溶解抑止基などが挙げられる。
【０１１５】
さらに、上述した一般式（７）で表わされるスクシニックアンハイドライドを有する化合物を５〜８０％程度配合してもよい。この場合には、アルカリ溶解性が高められる。
【０１１６】
またさらに、上述した成分に加えて、本発明の感光性組成物には、下記一般式（８）で表わされる化合物を添加剤として配合してもよい。
【０１１７】
【化１８】
Figure 0003887106
（前記一般式（８）中、Ｒ31は、水素原子、ハロゲン原子または１価の有機基であり、Ｘ31は、ヘテロ原子を有する二価の有機基である。Ｒ32は、脂環式骨格を含む基である。）
前記一般式（８）においてＲ31として導入され得る一価の有機基としては、例えば、炭化水素基、ペンタシクロアルキル基、テトラシクロアルキル基、トリシクロアルキル基、ビシクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、およびテルペノイド骨格を有する等が挙げられる。
【０１１８】
すなわち、Ｒ31としては、前記一般式（ｍ−１）等においてＲ2 として列挙したような１価の基を導入することができる。
【０１１９】
上述したうちでも、特に好ましいＲ31としては、水素原子、クロロ基、フルオロ基、メチル基、エチル基、トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ナフチル、トリシクロデカニル、メンチル、トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、テトラシクロ［６．２．１ 3,6．１ 2,7］ドデカニル、コラニル、およびコレスタニル等が挙げられる。
【０１２０】
前記一般式（８）における、ヘテロ原子を有する二価の有機基Ｘ31としては、例えば、＞Ｃ＝Ｏ、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲ33−、−ＳＯ2 −、−Ｓ（＝Ｏ）2 ＮＲ33−、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、および−ＯＣＨ2 Ｃ（＝Ｏ）−が挙げられる。酸による分解のしやすさを考慮すると、特に−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−が好ましい。なおＲ33は、水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基であり、具体的には、シクロヘキシル、ベンジル、ナフチル、フェニル、メチル、エチル、プロピル、ブチル、シクロヘキシルメチル、イソプロピル、アリル、およびプロパルギル等が挙げられる。
【０１２１】
また、一般式（８）におけるＲ32は脂環式骨格を含む基であり、脂環式骨格としては、単環式骨格、多環式骨格およびヘテロ環式骨格のいずれでもよく、例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、およびシクロデカニル等が挙げられる。さらに、ヘテロ環や縮環骨格でもよく、具体的には、前述の一般式（ｍ−１）等においてＲとして列挙したような基を導入することができる。
【０１２２】
さらにＲ32には、脂環式骨格以外の基が含まれていてもよい。例えば、前述の一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で説明した−Ｒ−Ｒ1 、および−Ｃ（Ｒ8 ）2 −Ｒ−Ｒ1 を、一般式（８）におけるＲ32として導入することができる。
【０１２３】
特に好ましい脂環式骨格としては、例えば、炭素原子と、酸素原子、窒素原子およびイオウ原子から選択された少なくとも１種の原子とを含み、その総原子数は３〜１００であり、０〜５０の不飽和結合を有する単環性もしくは２〜１０環性のものが挙げられる。
【０１２４】
上述したような脂環式骨格を含むＲ32としては、具体的には、２−２’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−２’−プロピル；２−トリシクロ［３．３．１．１ 3',7'］デカニル−２−プロピル、２−トリシクロ［５．２．１．０ 2',6'］デカニル−２−プロピル、２−テトラシクロ［６．２．１．１ 3',6'．０ 2',7'］ドデカニル−２−プロピル；（β−メチル−δ−バレロラクトン−３−イル）３―メチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−オキソシクロヘキシル、１−メチル−３−オキソシクロヘキシル、３−オキソシクロペンチル、３−オキソシクロヘプチル、３−オキソシクロオクチル、３−オキソシクロノニル、３−オキソシクロデカニル；メチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、エチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、プロピルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ブチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ペンチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ヘキシルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ヘプチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、オクチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ノニルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、デカニルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル；メチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、エチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、プロピルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ブチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ペンチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ヘキシルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ヘプチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、オクチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ノニルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、デカニルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル；メチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、エチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、プロピルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ブチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ペンチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ヘキシルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ヘプチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、オクチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ノニルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、デカニルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル；ヒドロキシメチルジメチルシクロヘキシル；２’−メトキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシル；１−２’−アセトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−セキシルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２''−メトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２''−エトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２''，２''，２''−トリクロロエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−トリメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−トリエチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−トリイソプロピルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロチオピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロチオフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ジメチルイソプロピルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル；１−メチル−３−オキソシクロペンチル、１−メチル−３−オキソシクロヘプチル、１−メチル−３−オキソシクロオクチル、１−メチル−３−オキソシクロノニル、１−メチル−３−オキソシクロデカニル；１−エチル−３−オキソシクロペンチル、１−エチル−３−オキソシクロヘキシル、１−エチル−３−オキソシクロヘプチル、１−エチル−３−オキソシクロオクチル、１−エチル−３−オキソシクロノニル、１−エチル−３−オキソシクロデカニル；１−プロピル−３−オキソシクロペンチル、１−プロピル−３−オキソシクロヘキシル、１−プロピル−３−オキソシクロヘプチル、１−プロピル−３−オキソシクロオクチル、１−プロピル−３−オキソシクロノニル、１−プロピル−３−オキソシクロデカニル；１−ブチル−３−オキソシクロペンチル、１−ブチル−３−オキソシクロヘキシル、１−ブチル−３−オキソシクロヘプチル、１−ブチル−３−オキソシクロオクチル、１−ブチル−３−オキソシクロノニル、１−ブチル−３−オキソシクロデカニル；１−ペンチル−３−オキソシクロペンチル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘキシル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘプチル、１−ペンチル−３−オキソシクロオクチル、１−ペンチル−３−オキソシクロノニル、１−ペンチル−３−オキソシクロデカニル；β−メチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−メチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−エチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−エチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−エチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−プロピル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−プロピル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−プロピル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ブチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ブチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ブチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ペンチル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ペンチル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ペンチル−ε−カプロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−γ−ブチロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−δ−バレロラクトン−３−イル、β−ヘキシル−ε−カプロラクトン−３−イル、３−メチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−メチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−エチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ペンチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ヘキシル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イル、４’−メチル−１，１−ジメチル−３−シクロヘキセニル；３，２１−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−１７−イル、１７−（２−プロペニル）エストロ−４−エン−１７−イル、１７−（２−プロペニル）エストラ−４，９，１１−トリエン−１７−イル、６−メチルプレグン−４−エン−２０−オン−１７−イル、１７−メチランドロスタノ［３，２−Ｃ］イソキサゾール−１７−イル、α，α−ジフェニル−４−ピペリジンメチル、α，α−ジナフチル−４−ピペリジンメチル、７，１７−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン−３−イル、７，１７−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イル、１，３−シクロヘキサンジオン−５−イル、９−フルオロ−１１−ヒドロキシ−１７−メチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イル、スティグマスタ−５，２４−ジエン−３−イル、オクタヒドロ−４，８ａ−ジメチル−４ａ（２Ｈ）−ナフタレニル、ヒドロキシコレステロール−２４−イル、エキソ−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イル、６α−６−メチルプレグン−４−エン−３，２０−ジオン−１７−イル、１−２’−オキソ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、エストロ−４−エン−３−オン−１７−イル、３−エチル−１８，１９−ジノルプレグン−４−エン−３−オン−１７−イル、１９−ノルプレグン−４−エン−３−オン−１７−イル、１９−ノルプレグン−４−エン−２０−イン−３−オン−１７−イル、１９−ノルプレグン−５（１０）−エン−２０−イン−３−オン−１７−イル、１７−メチル−２−オキサアンドロスタン−３−オン−１７−イル、４−ヒドロキシ−１７−メチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イル、５−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メチル、α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メチル、パチュリル、α，α，４−トリメチルシクロヘキサンメタン−４−イル、１−４’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、およびテトラヒドロフルフリルなどが挙げられる。
【０１２５】
その他の５員環、６員環、７員環、８員環、９員環、および１０員環の脂環式骨格を含むものとしても、すでに（ｍ−１）等におけるＲとして列挙したような化合物を用いることができる。
【０１２６】
なお、前記一般式（８）中の置換基Ｒ32のうち、Ｘ31に直接結合している原子は３級炭素原子であることが好ましい。１級炭素原子または２級炭素原子がＸ31に結合している場合には、酸によってＲ32が容易にはずれにくくなり、パターン形成が困難となるからである。
【０１２７】
特に好ましいＲ32としては、以下に示すものが挙げられる。例えば、２−メチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−エチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−プロピル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ブチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ペンチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ヘキシル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ヘプチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−オクチル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−ノニル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、２−デカニル−２−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル；２−２’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−２’−プロピル；２−トリシクロ［３．３．１．１ 3',7'］デカニル−２−プロピル、２−トリシクロ［５．２．１．０ 2',6'］デカニル−２−プロピル、２−テトラシクロ［６．２．１．１ 3',6'．０ 2',7'］ドデカニル−２−プロピル；メチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、エチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、プロピルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ブチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ペンチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ヘキシルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ヘプチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、オクチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、ノニルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル、デカニルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル；メチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、エチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、プロピルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ブチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ペンチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ヘキシルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ヘプチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、オクチルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、ノニルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル、デカニルトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル；メチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、エチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、プロピルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ブチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ペンチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ヘキシルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ヘプチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、オクチルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、ノニルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル、デカニルテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル；２−メチル−２−シクロヘキシル、２−メチル−２−シクロペンチル、２−メチル−２−シクロオクチル、２−メチル−２−シクロノニル、２−メチル−２−シクロデカニル；１−２’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−アセトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−テトラヒドロフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２''−メトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−２''−エトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル；１−４’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−アセトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−テトラヒドロピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−テトラヒドロフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−２''−メトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−２''−エトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル、１−４’−ｔ−ブトキシカルボニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチル；３−メチル−δ−バレロラクトン−３−イル、３−メチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−エチル−δ−バレロラクトン−３−イル、３−エチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−プロピル−δ−バレロラクトン−３−イル、３−プロピル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル、３−ブチル−δ−バレロラクトン−３−イル、３−ブチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イル；１−メチル−３−オキソシクロペンチル、１−メチル−３−オキソシクロヘキシル、１−メチル−３−オキソシクロヘプチル、１−メチル−３−オキソシクロオクチル、１−メチル−３−オキソシクロノニル、１−メチル−３−オキソシクロデカニル；１−エチル−３−オキソシクロペンチル、１−エチル−３−オキソシクロヘキシル、１−エチル−３−オキソシクロヘプチル、１−エチル−３−オキソシクロオクチル、１−エチル−３−オキソシクロノニル、１−エチル−３−オキソシクロデカニル；１−プロピル−３−オキソシクロペンチル、１−プロピル−３−オキソシクロヘキシル、１−プロピル−３−オキソシクロヘプチル、１−プロピル−３−オキソシクロオクチル、１−プロピル−３−オキソシクロノニル、１−プロピル−３−オキソシクロデカニル；１−ブチル−３−オキソシクロペンチル、１−ブチル−３−オキソシクロヘキシル、１−ブチル−３−オキソシクロヘプチル、１−ブチル−３−オキソシクロオクチル、１−ブチル−３−オキソシクロノニル、１−ブチル−３−オキソシクロデカニル、およびパチュリルなどである。
【０１２８】
上述したようなＲ31、Ｘ31、およびＲ32を有する前記一般式（８）で表わされる化合物としては、具体的には、例えば、フェノール性化合物をメチルシクロヘキシルカルボニルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、メトキシメチルシクロヘキシルエーテル、メチルチオメチルシクロヘキシルエーテル、ｔ−ブチルチオメチルシクロヘキシルエーテル、ｔ−ブトキシメチルシクロヘキシルエーテル、４−ペンテニロキシメチルシクロヘキシルエーテル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘキシルエーテル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘキシルエーテル、２−メトキシエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、ビス−２’−クロロエトキシ−メチルシクロヘキシルエーテル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロピラニルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエーテル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘキシルエーテル、１−メトキシシクロヘキシルシクロヘキシルエーテル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘキシルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエーテル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエーテル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、１，４−ジオキサン−２−イルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロフラニルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘキシルエーテル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘキシルエーテル、１−エトキシエチルシクロヘキシルエーテル、１−２’−クロロエトキシ−エチルシクロヘキシルエーテル、１−メチル−１−メトキシエチルシクロヘキシルエーテル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘキシルエーテル、２−トリメチルシリルエチルシクロヘキシルエーテル、ｔ−ブチルシクロヘキシルエーテル、アリルシクロヘキシルエーテル、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニル−メチルシクロヘキシルエーテル、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニル−メチルシクロヘキシルエーテル、４，４’，４”−トリス−４’，５’−ヨードフタルイミドフェニル−メチルシクロヘキシルエーテル、９−アンスリルシクロヘキシルエーテル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロヘキシルエーテル（トリチロンシクロヘキシルエーテル）、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘキシルエーテル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロヘキシルエーテル、トリメチルシリルシクロヘキシルエーテル、トリエチルシリルシクロヘキシルエーテル、トリイソプロピルシリルシクロヘキシルエーテル、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘキシルエーテル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘキシルエーテル、ジメチルセキシルシリルシクロヘキシルエーテル、テトラヒドロピラニルエーテル、および、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘキシルエーテルに変換した化合物が挙げられる。
【０１２９】
前記一般式（８）で表わされるエーテルのうち、好ましく使用されるものは、上述した例に限定されるものではない。
【０１３０】
特に、フェノール性化合物をシクロヘキシルカルボニル基、メチルシクロヘキシルカルボニルメチル基、またはテトラヒドロピラニル基で保護した化合物が好ましい。
【０１３１】
あるいは、以下に列挙する化合物を用いてもよい。カルボン酸のイソプロピルシクロヘキシルエステル、２’−ヒドロキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシルエステル；（β−メチル−δ−バレロラクトン−３−イル）３―メチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−オキソシクロヘキシルエステル、１−メチル−３−オキソシクロヘキシルエステル、３−オキソシクロペンチルエステル、３−オキソシクロヘプチルエステル、３−オキソシクロオクチルエステル、３−オキソシクロノニルエステル、３−オキソシクロデカニルエステル、メチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、エチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、プロピルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、ブチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、ペンチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、ヘキシルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、ヘプチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、オクチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、ノニルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、デカニルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルエステル、ヒドロキシメチルジメチルシクロヘキシルエステル、２’−メトキシ−４’−メチル−１，１−ジメチルシクロヘキシルエステル、１−２’−アセトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−ｔ−ブトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−セキシルジメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−２''−メトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−２''−エトキシエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−２''，２''，２''−トリクロロエトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−トリメチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−トリエチルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−トリイソプロピルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−テトラヒドロピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−テトラヒドロチオピラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−テトラヒドロフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−テトラヒドロチオフラニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−ジメチルイソプロピルシロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−２’−ｔ−ブトキシカルボニロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、１−メチル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−メチル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−メチル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−メチル−３−オキソシクロノニルエステル、１−メチル−３−オキソシクロデカニルエステル、１−エチル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−エチル−３−オキソシクロヘキシルエステル、１−エチル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−エチル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−エチル−３−オキソシクロノニルエステル、１−エチル−３−オキソシクロデカニルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロヘキシルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロノニルエステル、１−プロピル−３−オキソシクロデカニルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロヘキシルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロノニルエステル、１−ブチル−３−オキソシクロデカニルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロペンチルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘキシルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロヘプチルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロオクチルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロノニルエステル、１−ペンチル−３−オキソシクロデカニルエステル、β−メチル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−メチル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−エチル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−エチル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−エチル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−プロピル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−プロピル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−プロピル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−ブチル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−ブチル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−ブチル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−ペンチル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−ペンチル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−ペンチル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、β−ヘキシル−γ−ブチロラクトン−３−イルエステル、β−ヘキシル−δ−バレロラクトン−３−イルエステル、β−ヘキシル−ε−カプロラクトン−３−イルエステル、３−メチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−メチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−エチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−エチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−エチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−プロピル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−プロピル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−プロピル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−ブチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−ブチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−ブチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−ペンチル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−ペンチル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−ペンチル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、３−ヘキシル−オキサシクロペンタン−２−オン−３−イルエステル、３−ヘキシル−オキサシクロヘキサン−２−オン−３−イルエステル、３−ヘキシル−オキサシクロヘプタン−２−オン−３−イルエステル、４’−メチル−１，１−ジメチル−３−シクロヘキセニルエステル、３，２１−ジヒドロキシ−５α−プレグナン−１１，２０−ジオン−１７−イルエステル、１７−（２−プロペニル）エストロ−４−エン−１７−イルエステル、１７−（２−プロペニル）エストラ−４，９，１１−トリエン−１７−イルエステル、６−メチルプレグン−４−エン−２０−オン−１７−イルエステル、１７−メチランドロスタノ［３，２−Ｃ］イソキサゾール−１７−イルエステル、α，α−ジフェニル−４−ピペリジンメチルエステル、α，α−ジナフチル−４−ピペリジンメチルエステル、７，１７−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イルエステル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルエステル、１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−オン−３−イルエステル、７，１７−ジメチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イルエステル、１，３−シクロヘキサンジオン−５−イルエステル、９−フルオロ−１１−ヒドロキシ−１７−メチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イルエステル、スティグマスタ−５，２４−ジエン−３−イルエステル、オクタヒドロ−４，８ａ−ジメチル−４ａ（２Ｈ）−ナフタレニルエステル、ヒドロキシコレステロール−２４−イルエステル、エキソ−１，７，７−トリメチルビシクロ［２．２．１］ヘプタン−２−イルエステル、６α−６−メチルプレグン−４−エン−３，２０−ジオン−１７−イルエステル、１−２’−オキソ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、エストロ−４−エン−３−オン−１７−イルエステル、３−エチル−１８，１９−ジノルプレグン−４−エン−３−オン−１７−イルエステル、１９−ノルプレグン−４−エン−３−オン−１７−イルエステル、１９−ノルプレグン−４−エン−２０−イン−３−オン−１７−イルエステル、１９−ノルプレグン−５（１０）−エン−２０−イン−３−オン−１７−イルエステル、１７−メチル−２−オキサアンドロスタン−３−オン−１７−イルエステル、４−ヒドロキシ−１７−メチルアンドロスト−４−エン−３−オン−１７−イルエステル、ジヒドロ−４Ｈ−ジメチル−２（３Ｈ）−フラノン−３−イルエステル、５−ヒドロキシ−α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メチルエステル、α，α，４−トリメチル−３−シクロヘキセン−１−メチルエステル、パチュリルエステル、α，α，４−トリメチルシクロヘキサンメタン−４−イルエステル、１−４’−ヒドロキシ−４’−メチル−シクロヘキシル−１−メチルエチルエステル、テトラヒドロフルフリルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロペンチルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロペンチルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロペンチルエステル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロペンチルエステル、イソプロピルシクロペンチルエステル、エチルシクロペンチルエステル、ｎ−プロピルシクロペンチルエステル、ｎ−ブチルシクロペンチルエステル、イソブチルシクロペンチルエステル、ｓ−ブチルシクロペンチルエステル、ペンチルシクロペンチルエステル、ヘキシルシクロペンチルエステル、ヘプチルシクロペンチルエステル、オクチルシクロペンチルエステル、ノニルシクロペンチルエステル、デカニルシクロペンチルエステル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロペンチルエステル、２−クロロエチルシクロペンチルエステル、２−ブロモエチルシクロペンチルエステル、２−ヨードエチルシクロペンチルエステル、２−フルオロエチルシクロペンチルエステル、ω−クロロアルキルシクロペンチルエステル、２−メチルチオエチルシクロペンチルエステル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロペンチルエステル、シクロペンチルシクロペンチルエステル、シクロヘキシルシクロペンチルエステル、３−ブテン−１−イルシクロペンチルエステル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロペンチルエステル、９−アンスリルメチルシクロペンチルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロペンチルエステル、１−ピレニルメチルシクロペンチルエステル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロペンチルエステル、ピペロニルシクロペンチルエステル、４−ピコリルシクロペンチルエステル、トリメチルシリルシクロペンチルエステル、トリエチルシリルシクロペンチルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロペンチルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロペンチルエステル、チオシクロペンチルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロペンチルエステル、メチルシクロペンチルエステル、メトキシメチルシクロペンチルエステル、メチルチオメチルシクロペンチルエステル、ｔ−ブチルチオメチルシクロペンチルエステル、ｔ−ブトキシメチルシクロペンチルエステル、４−ペンテニロキシメチルシクロペンチルエステル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロペンチルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロペンチルエステル、２−メトキシエトキシメチルシクロペンチルエステル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロペンチルエステル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロペンチルエステル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロペンチルエステル、テトラヒドロピラニルシクロペンチルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロペンチルエステル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロペンチルエステル、１−メトキシシクロヘキシルシクロペンチルエステル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロペンチルエステル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロペンチルエステル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロペンチルエステル、テトラヒドロフラニルシクロペンチルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロペンチルエステル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロペンチルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロペンチルエステル、２−トリメチルシリルエチルシクロペンチルエステル、ｔ−ブチルシクロペンチルエステル、アリルシクロペンチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロペンチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロペンチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロペンチルエステル、９−アンスリルシクロペンチルエステル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロペンチルエステル、トリチロンシクロペンチルエステル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロペンチルエステル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロペンチルエステル、トリメチルシリルシクロペンチルエステル、トリエチルシリルシクロペンチルエステル、トリイソプロピルシリルシクロペンチルエステル、トリエチルスタニルシクロペンチルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘキシルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘキシルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロヘキシルエステル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘキシルエステル、イソプロピルシクロヘキシルエステル、エチルシクロヘキシルエステル、ｎ−プロピルシクロヘキシルエステル、ｎ−ブチルシクロヘキシルエステル、イソブチルシクロヘキシルエステル、ｓ−ブチルシクロヘキシルエステル、ペンチルシクロヘキシルエステル、ヘキシルシクロヘキシルエステル、ヘプチルシクロヘキシルエステル、オクチルシクロヘキシルエステル、ノニルシクロヘキシルエステル、デカニルシクロヘキシルエステル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘキシルエステル、２−クロロエチルシクロヘキシルエステル、２−ブロモエチルシクロヘキシルエステル、２−ヨードエチルシクロヘキシルエステル、２−フルオロエチルシクロヘキシルエステル、ω−クロロアルキルシクロヘキシルエステル、２−メチルチオエチルシクロヘキシルエステル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロヘキシルエステル、シクロペンチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロヘキシルエステル、３−ブテン−１−イルシクロヘキシルエステル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘキシルエステル、９−アンスリルメチルシクロヘキシルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘキシルエステル、１−ピレニルメチルシクロヘキシルエステル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘキシルエステル、ピペロニルシクロヘキシルエステル、４−ピコリルシクロヘキシルエステル、トリメチルシリルシクロヘキシルエステル、トリエチルシリルシクロヘキシルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘキシルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘキシルエステル、チオシクロヘキシルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘキシルエステル、メチルシクロヘキシルエステル、メトキシメチルシクロヘキシルエステル、メチルチオメチルシクロヘキシルエステル、ｔ−ブチルチオメチルシクロヘキシルエステル、ｔ−ブトキシメチルシクロヘキシルエステル、４−ペンテニロキシメチルシクロヘキシルエステル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘキシルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘキシルエステル、２−メトキシエトキシメチルシクロヘキシルエステル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロヘキシルエステル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロヘキシルエステル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロピラニルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエステル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘキシルエステル、１−メトキシシクロヘキシルシクロヘキシルエステル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘキシルエステル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘキシルエステル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロフラニルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘキシルエステル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘキシルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘキシルエステル、２−トリメチルシリルエチルシクロヘキシルエステル、ｔ−ブチルシクロヘキシルエステル、アリルシクロヘキシルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロヘキシルエステル、９−アンスリルシクロヘキシルエステル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロヘキシルエステル、トリチロンシクロヘキシルエステル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘキシルエステル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロヘキシルエステル、トリメチルシリルシクロヘキシルエステル、トリエチルシリルシクロヘキシルエステル、トリイソプロピルシリルシクロヘキシルエステル、トリエチルスタニルシクロヘキシルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロヘプチルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロヘプチルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロヘプチルエステル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘプチルエステル、イソプロピルシクロヘプチルエステル、エチルシクロヘプチルエステル、ｎ−プロピルシクロヘプチルエステル、ｎ−ブチルシクロヘプチルエステル、イソブチルシクロヘプチルエステル、ｓ−ブチルシクロヘプチルエステル、ペンチルシクロヘプチルエステル、ヘキシルシクロヘプチルエステル、ヘプチルシクロヘプチルエステル、オクチルシクロヘプチルエステル、ノニルシクロヘプチルエステル、デカニルシクロヘプチルエステル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘプチルエステル、２−クロロエチルシクロヘプチルエステル、２−ブロモエチルシクロヘプチルエステル、２−ヨードエチルシクロヘプチルエステル、２−フルオロエチルシクロヘプチルエステル、ω−クロロアルキルシクロヘプチルエステル、２−メチルチオエチルシクロヘプチルエステル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロヘプチルエステル、シクロペンチルシクロヘプチルエステル、シクロヘキシルシクロヘプチルエステル、３−ブテン−１−イルシクロヘプチルエステル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘプチルエステル、９−アンスリルメチルシクロヘプチルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘプチルエステル、１−ピレニルメチルシクロヘプチルエステル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘプチルエステル、ピペロニルシクロヘプチルエステル、４−ピコリルシクロヘプチルエステル、トリメチルシリルシクロヘプチルエステル、トリエチルシリルシクロヘプチルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘプチルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘプチルエステル、チオシクロヘプチルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘプチルエステル、メチルシクロヘプチルエステル、メトキシメチルシクロヘプチルエステル、メチルチオメチルシクロヘプチルエステル、t-ブチルチオメチルシクロヘプチルエステル、ｔ−ブトキシメチルシクロヘプチルエステル、４−ペンテニロキシメチルシクロヘプチルエステル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロヘプチルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロヘプチルエステル、２−メトキシエトキシメチルシクロヘプチルエステル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロヘプチルエステル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロヘプチルエステル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロヘプチルエステル、テトラヒドロピラニルシクロヘプチルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロヘプチルエステル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロヘプチルエステル、１−メトキシシクロヘキシルシクロヘプチルエステル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロヘプチルエステル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロヘプチルエステル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロヘプチルエステル、テトラヒドロフラニルシクロヘプチルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロヘプチルエステル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロヘプチルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘプチルエステル、２−トリメチルシリルエチルシクロヘプチルエステル、ｔ−ブチルシクロヘプチルエステル、アリルシクロヘプチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロヘプチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５'−ジヨードフタル イミドフェニルメチルシクロヘプチルエステル、９−アンスリルシクロヘプチルエステル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロヘプチルエステル、トリチロンシクロヘプチルエステル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロヘプチルエステル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロヘプチルエステル、トリメチルシリルシクロヘプチルエステル、トリエチルシリルシクロヘプチルエステル、トリイソプロピルシリルシクロヘプチルエステル、トリエチルスタニルシクロヘプチルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロオクチルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロオクチルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロオクチルエステル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロオクチルエステル、イソプロピルシクロオクチルエステル、エチルシクロオクチルエステル、ｎ−プロピルシクロオクチルエステル、ｎ−ブチルシクロオクチルエステル、イソブチルシクロオクチルエステル、ｓ−ブチルシクロオクチルエステル、ペンチルシクロオクチルエステル、ヘキシルシクロオクチルエステル、ヘプチルシクロオクチルエステル、オクチルシクロオクチルエステル、ノニルシクロオクチルエステル、デカニルシクロオクチルエステル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロオクチルエステル、２−クロロエチルシクロオクチルエステル、２−ブロモエチルシクロオクチルエステル、２−ヨードエチルシクロオクチルエステル、２−フルオロエチルシクロオクチルエステル、ω−クロロアルキルシクロオクチルエステル、２−メチルチオエチルシクロオクチルエステル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロオクチルエステル、シクロペンチルシクロオクチルエステル、シクロヘキシルシクロオクチルエステル、３−ブテン−１−イルシクロオクチルエステル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロオクチルエステル、９−アンスリルメチルシクロオクチルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロオクチルエステル、１−ピレニルメチルシクロオクチルエステル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロオクチルエステル、ピペロニルシクロオクチルエステル、４−ピコリルシクロオクチルエステル、トリメチルシリルシクロオクチルエステル、トリエチルシリルシクロオクチルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロオクチルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロオクチルエステル、チオシクロオクチルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロオクチルエステル、メチルシクロオクチルエステル、メトキシメチルシクロオクチルエステル、メチルチオメチルシクロオクチルエステル、ｔ−ブチルチオメチルシクロオクチルエステル、ｔ−ブトキシメチルシクロオクチルエステル、４−ペンテニロキシメチルシクロオクチルエステル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロオクチルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロオクチルエステル、２−メトキシエトキシメチルシクロオクチルエステル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロオクチルエステル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロオクチルエステル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロオクチルエステル、テトラヒドロピラニルシクロオクチルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロオクチルエステル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロオクチルエステル、１−メトキシシクロヘキシルシクロオクチルエステル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロオクチルエステル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロオクチルエステル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロオクチルエステル、テトラヒドロフラニルシクロオクチルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロオクチルエステル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロオクチルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロオクチルエステル、２−トリメチルシリルエチルシクロオクチルエステル、ｔ−ブチルシクロオクチルエステル、アリルシクロオクチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロオクチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロオクチルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロオクチルエステル、９−アンスリルシクロオクチルエステル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロオクチルエステル、トリチロンシクロオクチルエステル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロオクチルエステル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロオクチルエステル、トリメチルシリルシクロオクチルエステル、トリエチルシリルシクロオクチルエステル、トリイソプロピルシリルシクロオクチルエステル、トリエチルスタニルシクロオクチルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロノニルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロノニルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロノニルエステル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロノニルエステル、イソプロピルシクロノニルエステル、エチルシクロノニルエステル、ｎ−プロピルシクロノニルエステル、ｎ−ブチルシクロノニルエステル、イソブチルシクロノニルエステル、ｓ−ブチルシクロノニルエステル、ペンチルシクロノニルエステル、ヘキシルシクロノニルエステル、ヘプチルシクロノニルエステル、オクチルシクロノニルエステル、ノニルシクロノニルエステル、デカニルシクロノニルエステル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロノニルエステル、２−クロロエチルシクロノニルエステル、２−ブロモエチルシクロノニルエステル、２−ヨードエチルシクロノニルエステル、２−フルオロエチルシクロノニルエステル、ω−クロロアルキルシクロノニルエステル、２−メチルチオエチルシクロノニルエステル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロノニルエステル、シクロペンチルシクロノニルエステル、シクロヘキシルシクロノニルエステル、３−ブテン−１−イルシクロノニルエステル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロノニルエステル、９−アンスリルメチルシクロノニルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロノニルエステル、１−ピレニルメチルシクロノニルエステル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロノニルエステル、ピペロニルシクロノニルエステル、４−ピコリルシクロノニルエステル、トリメチルシリルシクロノニルエステル、トリエチルシリルシクロノニルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロノニルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロノニルエステル、チオシクロノニルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロノニルエステル、メチルシクロノニルエステル、メトキシメチルシクロノニルエステル、メチルチオメチルシクロノニルエステル、ｔ−ブチルチオメチルシクロノニルエステル、ｔ−ブトキシメチルシクロノニルエステル、４−ペンテニロキシメチルシクロノニルエステル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロノニルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロノニルエステル、２−メトキシエトキシメチルシクロノニルエステル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロノニルエステル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロノニルエステル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロノニルエステル、テトラヒドロピラニルシクロノニルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロノニルエステル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロノニルエステル、１−メトキシシクロヘキシルシクロノニルエステル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロノニルエステル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロノニルエステル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロノニルエステル、テトラヒドロフラニルシクロノニルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロノニルエステル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロノニルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロノニルエステル、２−トリメチルシリルエチルシクロノニルエステル、ｔ−ブチルシクロノニルエステル、アリルシクロノニルエステル、４，４’，４’’−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロノニルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロノニルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロノニルエステル、９−アンスリルシクロノニルエステル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロノニルエステル、トリチロンシクロノニルエステル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロノニルエステル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロノニルエステル、トリメチルシリルシクロノニルエステル、トリエチルシリルシクロノニルエステル、トリイソプロピルシリルシクロノニルエステル、トリエチルスタニルシクロノニルエステル、ジメチルイソプロピルシリルシクロデカニルエステル、ジエチルイソプロピルシリルシクロデカニルエステル、ジメチルセキシルシリルシクロデカニルエステル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロデカニルエステル、イソプロピルシクロデカニルエステル、エチルシクロデカニルエステル、ｎ−プロピルシクロデカニルエステル、ｎ−ブチルシクロデカニルエステル、イソブチルシクロデカニルエステル、ｓ−ブチルシクロデカニルエステル、ペンチルシクロデカニルエステル、ヘキシルシクロデカニルエステル、ヘプチルシクロデカニルエステル、オクチルシクロデカニルエステル、ノニルシクロデカニルエステル、デカニルシクロデカニルエステル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロデカニルエステル、２−クロロエチルシクロデカニルエステル、２−ブロモエチルシクロデカニルエステル、２−ヨードエチルシクロデカニルエステル、２−フルオロエチルシクロデカニルエステル、ω−クロロアルキルシクロデカニルエステル、２−メチルチオエチルシクロデカニルエステル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロデカニルエステル、シクロペンチルシクロデカニルエステル、シクロヘキシルシクロデカニルエステル、３−ブテン−１−イルシクロデカニルエステル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロデカニルエステル、９−アンスリルメチルシクロデカニルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロデカニルエステル、１−ピレニルメチルシクロデカニルエステル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロデカニルエステル、ピペロニルシクロデカニルエステル、４−ピコリルシクロデカニルエステル、トリメチルシリルシクロデカニルエステル、トリエチルシリルシクロデカニルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロデカニルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロデカニルエステル、チオシクロデカニルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロデカニルエステル、メチルシクロデカニルエステル、メトキシメチルシクロデカニルエステル、メチルチオメチルシクロデカニルエステル、ｔ−ブチルチオメチルシクロデカニルエステル、ｔ−ブトキシメチルシクロデカニルエステル、４−ペンテニロキシメチルシクロデカニルエステル、ｔ−ブチルジメチルシロキシメチルシクロデカニルエステル、セキシルジメチルシロキシメチルシクロデカニルエステル、２−メトキシエトキシメチルシクロデカニルエステル、２，２，２−トリクロロエトキシメチルシクロデカニルエステル、ビス−２’−クロロエトキシメチルシクロデカニルエステル、２’−トリメチルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、２’−トリエチルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、２’−トリイソプロピルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、２’−ｔ−ブチルジメチルシリルエトキシメチルシクロデカニルエステル、テトラヒドロピラニルシクロデカニルエステル、テトラヒドロチオピラニルシクロデカニルエステル、３−ブロモテトラヒドロピラニルシクロデカニルエステル、１−メトキシシクロヘキシルシクロデカニルエステル、４−メトキシテトラヒドロピラニルシクロデカニルエステル、４−メトキシテトラヒドロチオピラニルシクロデカニルエステル、１，４−ジオキサン−２−イルシクロデカニルエステル、テトラヒドロフラニルシクロデカニルエステル、テトラヒドロチオフラニルシクロデカニルエステル、２，３，３ａ，４，５，６，７，７ａ−オクタヒドロ−７，８，８−トリメチル−４，７−メタノベンゾフラン−２−イルシクロデカニルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロデカニルエステル、２−トリメチルシリルエチルシクロデカニルエステル、ｔ−ブチルシクロデカニルエステル、アリルシクロデカニルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジクロロフタルイミドフェニルメチルシクロデカニルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジブロモフタルイミドフェニルメチルシクロデカニルエステル、４，４’，４''−トリス−４’，５’−ジヨードフタルイミドフェニルメチルシクロデカニルエステル、９−アンスリルシクロデカニルエステル、９−９’−フェニル−１０’−オキソ−アンスリルシクロデカニルエステル、トリチロンシクロデカニルエステル、１，３−ベンゾジチオラン−２−イルシクロデカニルエステル、ベンズイソチアゾリル−Ｓ，Ｓ−ジオキシドシクロデカニルエステル、トリメチルシリルシクロデカニルエステル、トリエチルシリルシクロデカニルエステル、トリイソプロピルシリルシクロデカニルエステル、トリエチルスタニルシクロデカニルエステル、エチルシクロヘキシルエステル、メチルシクロヘキシルエステル、エトキシメチルシクロヘキシルエステル、メチルチオメチルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロピラニルシクロヘキシルエステル、テトラヒドロフラニルシクロヘキシルエステル、メトキシエトキシメチルシクロヘキシルエステル、２−トリメチルシリルエトキシメチルシクロヘキシルエステル、２，２，２−トリクロロエチルシクロヘキシルエステル、２−クロロエチルシクロヘキシルエステル、２−ブロモエチルシクロヘキシルエステル、２−ヨードエチルシクロヘキシルエステル、２−フルオロエチルシクロヘキシルエステル、ω−クロロアルキルシクロヘキシルエステル、２−トリメチルシリルエチルシクロヘキシルエステル、２−メチルチオエチルシクロヘキシルエステル、１，３−ジチアニル−２−メチルシクロヘキシルエステル、ｔ−ブチルシクロヘキシルエステル、シクロペンチルシクロヘキシルエステル、シクロヘキシルシクロヘキシルエステル、アリルシクロヘキシルエステル、３−ブテン−１−イルシクロヘキシルエステル、４−トリメチルシリル−２−ブテン−１−イルシクロヘキシルエステル、９−アンスリルメチルシクロヘキシルエステル、２−９’，１０’−ジオキソ−アンスリルメチルシクロヘキシルエステル、１−ピレニルメチルシクロヘキシルエステル、２−トリフルオロメチル−６−クロミルメチルシクロヘキシルエステル、ピペロニルシクロヘキシルエステル、４−ピコリルシクロヘキシルエステル、トリメチルシリルシクロヘキシルエステル、トリエチルシリルシクロヘキシルエステル、ｔ−ブチルジメチルシリルシクロヘキシルエステル、イソプロピルジメチルシリルシクロヘキシルエステル、ジ−ｔ−ブチルメチルシリルシクロヘキシルエステル、チオシクロヘキシルエステル、オキサゾール、２−アルキル−１，３−オキサゾリン、４−アルキル−５−オキソ−１，３−オキサゾリン、５−アルキル−４−オキソ−１，３−ジオキソラン、オルトシクロヘキシルエステル、ペンタアミンコバルトコンプレックス、トリエチルスタニルシクロヘキシルエステル、トリ−ｎ−ブチルスタニルシクロヘキシルエステル、Ｎ−７−ニトロインドリルシクロヘキシルエステル、Ｎ−８−ニトロ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリルアミド、ヒドラジド、Ｎ−フェニルヒドラジド、およびＮ，Ｎ’−ジイソプロピルヒドラジドなどである。
【０１３２】
特に、ナフタレン骨格を構造に有するポリヒドロキシナフトールなどをｔ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基で保護した化合物は、１９３ｎｍの透過性が高まるので望ましい。
【０１３３】
すなわち、本発明の感光性組成物において添加剤として好ましく配合され得る化合物としては、例えば、メチルアダマンチルアダマンタンジカルボネート、メチルアダマンチルアダマンタンカルボネート、メチルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネート、テトラヒドロピラニルアダマンタンカルボネート、テトラヒドロピラニルアダマンタンジカルボネート、メチルシクロヘキシルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネート、テトラヒドロピラニルシクロヘキサンジカルボネート、テトラヒドロフラニルアダマンタンカルボネート、テトラヒドロフラニルアダマンタンジカルボネート、およびエトキシエチルアダマンタンカルボネート等が挙げられる。
【０１３４】
本発明において好ましく使用され得る添加剤は、上述した具体例に限定されるものではない。
【０１３５】
本発明の感光性組成物において、上述したような脂環式骨格を含む添加剤の配合量は、樹脂に対して１ｗｔ％以上９０ｗｔ％以下、さらには、５ｗｔ％以上７０ｗｔ％以下であることが好ましい。１ｗｔ％未満の場合には、この化合物を配合した効果が得られず、一方９０ｗｔ％を超えると、塗布性に問題を生じるおそれがある。
【０１３６】
本発明の感光性組成物においては、上述した成分に加えて、さらに下記一般式（９）で表わされる化合物を同時に使用してもよい。かかる化合物を併用することによって、コントラストをいっそう向上させることができる。
【０１３７】
【化１９】
Figure 0003887106
（上記一般式（９）中、Ｒ41およびＲ42は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、シリル基、または１価の有機基を示し、同一でも異なっても良い。また、Ｒ41とＲ42とは、互いに結合して環を形成していても良い。Ｘ41は＞Ｃ＝Ｏまたは−ＳＯ2 −を示す。Ｙは２価の有機基を示す。なお、Ｒ41，Ｒ42またはＹのいずれか１つ以上は酸により分解する置換基、官能基を有する。）
前記一般式（９）で表わされる化合物に於いて、Ｒ41またはＲ42として導入される１価の有機基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどのアルキル基、シクロエキシル、ピペリジル、ピラニンなどの置換または非置換の脂環式基もしくはヘテロ環式基を挙げることができる。
【０１３８】
また、２価の置換基Ｙとしては、例えば、エチレン、プロピレン、および、ブチレン等の不飽和脂肪族基；シクロヘキサン、ピラジン、ピラン、およびモルホランなどの置換または非置換の脂環式基もしくはヘテロ環式基を挙げることができる。
【０１３９】
なお、本発明の感光性組成物に配合される樹脂成分として、ビニル系またはアクリル系化合物と、メタクリル酸またはアクリル酸等のアルカリ可溶性のアクリル系またはビニル系化合物との共重合体を用い、これに光酸発生剤および光架橋剤を配合すれば、ネガ型の化学増幅型レジストとすることができる。
【０１４０】
この場合、光酸発生剤としては、ポジ型の場合に列挙したものの他に、ハロゲン化アルキル置換されたトリアジン、ナフチリジン化合物などを使用することができ、光架橋剤としては、例えば、エポキシ基を側鎖に有するビニル、アクリル系重合体；メチロール置換されたトリアジン、ナフチリジン化合物のようなメラミン系化合物などを使用することができる。
【０１４１】
次に、ポジ型の化学増幅型レジストを例に挙げて、本発明の感光性組成物の調製例、およびこれを用いたパタン形成方法を説明する。
【０１４２】
本発明の感光性組成物は、前記一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で表わされる繰り返し単位を有する高分子化合物をベース樹脂として、光酸発生剤とともに有機溶媒に溶解し、濾過することによって調製することができる。この際、上述したように必要に応じて、アルカリ可溶性の樹脂などを配合してもよい。
【０１４３】
かかる有機溶媒としては、例えば、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトン、またはメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；メチルセロソルブ、２−エトキシエチルアセテート、２−メトキシエチルアセテート、２−プロピロキシエチルアセテート、または、２−ブトキシエチルアセテートなどのセロソルブ系溶媒；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのグリコール系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、または、酢酸イソアミルなどのエステル系溶媒；γ−ブチロラクトンなどのラクトン系溶媒；ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどの含窒素系溶媒を挙げることができる。これらの溶媒は、単独で使用しても、混合溶媒として使用してもよい。これらにキシレン、トルエンなどの芳香族溶媒、または、イソプロピルアルコール、ノルマルアルコール、エチルアルコール、メチルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｓ−ブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、およびイソブチルアルコールなどの脂肪族アルコールが適量含まれていてもよい。
【０１４４】
なお、上述した成分に加えて、本発明の感光性組成物には必要に応じて塗膜改質剤としての界面活性剤；エポキシ樹脂、ポリメチルメタクリレート、プロピレンオキシド−エチレンオキシド共重合体、ポリスチレンなどの他のポリマー；または反射防止剤としての染料を配合してもよい。
【０１４５】
上述のようにして調製された感光性組成物の溶液は、回転塗布法やディッピング法により基板上に塗布した後、約１５０℃以下、好ましくは７０〜１２０℃で乾燥して、上記組成物を主成分として含む感光性の樹脂層（レジスト膜）を形成する。ここで用いる基板としては、例えばシリコンウェハ；表面に各種の絶縁膜や電極、配線が形成された段差を有するシリコンウェハ；ブランクマスク；ＧａＡｓ，ＡｌＧａＡｓなどの III−Ｖ族化合物半導体ウェハなどを挙げることができる。
【０１４６】
次いで、前記レジスト膜にパタン露光、すなわち、所定のマスクパタンを介して化学放射線の照射を行なう。このパタン露光に用いられる化学放射線としては、短波長の紫外線、電子ビーム、Ｘ線、低圧水銀ランプ光、ＫｒＦやＡｒＦのエキシマレーザ光、フッ素レーザ、シンクロトロンオービタルラディエーション光、γ線、イオンビームなどを用いることができるが、ＡｒＦエキシマレーザを光源として用いたパタン露光に対して、本発明の感光性組成物は特に効果を発揮する。
【０１４７】
続いて、露光後のレジスト膜を熱板、オーブン等を用いて、または赤外線照射等によって６０〜２００℃の温度において、１〜３０分間加熱処理することによりベーキング処理を施す。
【０１４８】
次いで、ベーキング後のレジスト膜をアルカリ水溶液を用いて、浸漬法、スプレ法などにより現像処理することにより、所望のパタンが形成される。ここで現像液として用いるアルカリ水溶液としては、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液等の有機アルカリ水溶液、または、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの無機アルカリ水溶液などを１５％以下の濃度で使用することができる。また、現像液としてイソプロピルアルコール、ノルマルプロピルアルコール、エタノール、メタノール、１−ブタノール、２−ブタノール、１−メチル−１−プロパノール、および、１−メチル−２−プロパノールなどの有機溶媒を用いることもできる。これらは、単独で用いても、混合溶媒として用いてもよい。
【０１４９】
現像処理後の基板およびレジスト膜に対しては、水等を用いてリンス処理を施してもよい。
【０１５０】
本発明の感光性組成物は、短波長光の吸収が少なく透明性に優れているので、所望の線幅の超微細なレジストパタンを精度良く形成することができる。しかも、得られたレジストパタンは高いドライエッチング耐性を有しているので、これをエッチングマスクとして用いてドライプロセスにより基板等に精度よくパタンを転写することが可能である。
【０１５１】
本発明の感光性組成物にベース樹脂として配合される高分子化合物は、前記一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で表わされる繰り返し単位を含むものである。こうした構成単位中に脂環式骨格を有する基と、この脂環式骨格を有する基に結合した酸により分解する特定の基とが含まれているので、次のような利点を有する。すなわち、第１に高分子合成（共重合体の合成）が容易であり（仕込み、反応性）、第２に、ヘテロ原子、極性基を含むため、疎水性を低減することができることが挙げられる。特に、酸により分解する基がＳｉを含有する場合には、本発明の感光性組成物を用いて形成されたレジストパターンは、より高いドライエッチング耐性を有している。
【０１５２】
脂環式骨格を含む基と酸分解性の基とが、それぞれ別個の単量体中に含有されている場合には、仕込み、反応性における共重合体の合成が容易ではなかった。であった。これに対して本発明では、脂環式骨格を有する基と酸分解性の特定の基とが同一の単量体中に含まれているので、疎水性が低減することによりＳｉ基板に対する密着性が向上する。加えて、露光光に対する感度も著しく高めることができた。
【０１５３】
なお、脂環式骨格を有する化合物は、芳香環を有しないにも拘わらず優れたドライエッチング耐性を示すことが本発明者らの研究により判明している。かかる化合物は、ドライエッチング耐性が高いうえに、芳香環を有しないのでＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザー光などの短波長領域における吸収が少なく透明性に優れている。
【０１５４】
このような脂環式骨格と酸分解性基とを含む単量体を重合させてなる高分子化合物を含有しているので、紫外線、ｄｅｅｐＵＶ光、２４８ｎｍのＫｒＦエキシマレーザ光、１９３ｎｍのＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザ光、電子線、および、Ｘ線などの短波長光に対して高い透明性を有するとともに、充分なドライエッチング耐性を有するレジストパタンを形成可能な感光性組成物が得られた。かかる特徴を有する本発明の感光性組成物を用いることにより、精度良くサブクォータミクロン以下の超微細なパタンを形成することができる。
【０１５５】
なお、上述したような高分子化合物を配合した本発明の感光性組成物は、脂環式骨格、すなわち環構造を有していることに起因してドライエッチング耐性が優れている。これは、一方の炭素−炭素結合が切れても、他方の結合が残るためであると考えられる。
【０１５６】
本発明の特徴である前記一般式（ｕ−１）、（ｕ−２）、（ｕ−３）で表わされる繰り返し単位を有する高分子化合物は、化学増幅型レジストのみならず、従来レジストのベース樹脂として配合してもよい。具体的には、露光によって主鎖が切断される樹脂や、露光によって溶解度が向上する化合物を含有する樹脂組成物（ポジ型レジスト）や、露光によって架橋し得る樹脂や、露光によって溶解性が低下する化合物を含有する樹脂組成物（ネガ型レジスト）のベース樹脂として配合することもできる。このような従来レジストは、樹脂と光架橋剤または光主鎖切断剤とを上述したような溶媒に溶解し、濾過することによって調製することができる。
【０１５７】
従来レジストとした場合も、脂環式骨格と酸分解性の特定の基とを有する単量体を含む高分子化合物をベース樹脂として配合したことに起因して、短波長光に対する透明性に優れるとともに、かつ高いドライエッチング耐性を有するレジストパタンを形成することが可能である。
【０１５８】
【発明の実施の形態】
以下、実施例によりこの発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
（合成例１）
テルピネオール、アセチルクロリドおよびトリエチルアミンを塩化メチレンに溶解し、湯温７０℃で９時間加熱還流した。その後，飽和塩化アンモニウム水溶液により反応を停止し、酢酸エチルを加えた。二層を分離して水層を酢酸エチル抽出し、有機層を合わせて飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。飽和食塩水および無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。最後に、得られた油状物を減圧蒸留してアセチルテルピネオールを得た。
（合成例２）
テルピネオール、クロロアセチルクロリドおよびソディウムハイドライドをテトラヒドロフランに溶解し、湯温７０℃で９時間加熱還流した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液により反応を停止し、酢酸エチルを加えた。二層を分離して水層を酢酸エチル抽出し、有機層を合わせて飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。飽和食塩水および無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。最後に、得られた油状物を減圧蒸留してクロロアセチルテルピネオールを得た。
（合成例３）
クロロアセチルクロリドをメチルアダマンチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法により、メチルアダマンチルテルピネオールを得た。（合成例４）
テルピネオール、ジヒドロピランおよびｐ−トルエンスルホン酸をジクロロメタンに溶解し、室温で８時間攪拌した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテル抽出し、有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄した。飽和食塩水および無水硫酸ナトリウムにより乾燥、溶媒を溜去した。最後に、得られた油状物を減圧蒸留してテトラヒドロピラニルテルピネオールを得た。
（合成例５）
テルピネオール、ｔ−ブトキシカルボニルクロリドおよびイミダゾールをジメチルチルホルムアミド中で湯温７０℃で９時間加熱還流した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液により反応を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテル抽出し、有機層を合わせて飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。飽和食塩水および無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。最後に、得られた油状物を減圧蒸留してｔ−ブトキシカルボニルテルピネオールを得た。
（合成例６）
クロロアセチルクロリドをｔ−ブチルジメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法により２−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールを合成した。
（合成例７）
アセチルクロリドをテトラヒドロピラニロキシカルボニルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法により２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを合成した。
（合成例８）
ｔ−ブトキシカルボニルクロリドをジｔ−ブチルメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例５と同様の手法により２−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールを合成した。
（合成例９）
アセチルクロリドをメトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法により２−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１０）
クロロアセチルクロリドをトリイソプロピルシリルトリフレートに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法により２−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１１）
テルピネオールをトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをｔ−ブチルジメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法により２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１２）
テルピネオールをトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルプロパンジオールに変更し、アセチルクロリドをテトラヒドロピラニロキシカルボニルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法により２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１３）
テルピネオールをトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルプロパンジオールに変更し、ｔ−ブトキシカルボニルクロリドをジｔ−ブチルメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例５と同様の手法により２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１４）
テルピネオールをトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルプロパンジオールに変更し、アセチルクロリドをメトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法により２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１５）
テルピネオールをトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをトリイソプロピルシリルトリフレートに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法により２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１６）
テルピネオールをトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをｔ−ブチルジメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法により２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１７）
テルピネオールをトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルプロパンジオールに変更し、アセチルクロリドをテトラヒドロピラニロキシカルボニルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法により２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１８）
テルピネオールをトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルプロパンジオールに変更し、ｔ−ブトキシカルボニルクロリドをジｔ−ブチルメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例５と同様の手法により２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１９）
テルピネオールをトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルプロパンジオールに変更し、アセチルクロリドをメトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法により２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例２０）
テルピネオールをトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをトリイソプロピルシリルトリフレートに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法により２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例２１）
テルピネオールをテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをｔ−ブチルジメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法により２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例２２）
テルピネオールをテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニルプロパンジオールに変更し、アセチルクロリドをテトラヒドロピラニロキシカルボニルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法により２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例２３）
テルピネオールをテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニルプロパンジオールに変更し、ｔ−ブトキシカルボニルクロリドをジｔ−ブチルメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例５と同様の手法により２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例２４）
テルピネオールをテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニルプロパンジオールに変更し、アセチルクロリドをメトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法により２−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例２５）
テルピネオールをテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをトリイソプロピルシリルトリフレートに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法により２−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例２６）
テルピネオールをメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをｔ−ブチルジメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法によりｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールを合成した。
（合成例２７）
テルピネオールをメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカンジオールに変更し、アセチルクロリドをテトラヒドロピラニロキシカルボニルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法によりテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールを合成した。
（合成例２８）
テルピネオールをメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカンジオールに変更し、ｔ−ブトキシカルボニルクロリドをｔ−ブチルメチルシリルクロリドに変更した以外は、前述の合成例５と同様の手法によりジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールを合成した。
（合成例２９）
テルピネオールをメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカンジオールに変更し、アセチルクロリドをトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、前述の合成例１と同様の手法によりメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールを合成した。
（合成例３０）
テルピネオールをメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをトリイソプロピルシリルトリフレートに変更した以外は、前述の合成例２と同様の手法によりトリイソプロピルシロキシ−メチルトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールを合成した。
（合成例３１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノール、メタクリル酸クロリドおよびブチルリチウムをテトラヒドロフラン中に溶解し、室温で８時間還流した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により反応を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテル抽出し、有機層を合わせて飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。濃縮後、得られた油状物を減圧蒸留して２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートを得た。
（合成例３２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、前述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例３３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例３４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、前述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例３５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、前述の合成例３１と同様の手法によりｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートを合成した。
（合成例３６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例３７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例３８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例３９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。（合成例４０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法によりｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートを合成した。
（合成例４１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例４２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例４３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例４４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例４５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法によりテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートを合成した。
（合成例４６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例４７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例４８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例４９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。（合成例５０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法によりジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートを合成した。
（合成例５１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例５２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例５３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例５４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。（合成例５５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法によりメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートを合成した。
（合成例５６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例５７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例５８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例５９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートを合成した。
（合成例６０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをトリイソプロピルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法によりトリイソプロピルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートを合成した。
（合成例６１）
メタクリル酸クロリドをアクリル酸クロリドに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例６２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例６３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例６４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例６５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法によりｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレートを合成した。
（合成例６６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例６７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例６８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例６９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。（合成例７０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法によりｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレートを合成した。
（合成例７１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例７２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例７３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例７４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例７５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法によりテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレートを合成した。
（合成例７６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例７７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例７８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例７９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。（合成例８０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法によりジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレートを合成した。
（合成例８１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例８２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例８３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例８４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。（合成例８５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法によりメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレートを合成した。
（合成例８６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例８７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例８８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例８９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルアクリレートを合成した。
（合成例９０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをトリイソプロピルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様の手法によりトリイソプロピルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアクリレートを合成した。
（合成例９１）
メタクリル酸クロリドをシアノアクリル酸クロリドに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例９２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例９３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例９４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例９５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法によりｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルシアノアクリレートを合成した。
（合成例９６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例９７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例９８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例９９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１００）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法によりｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法によりテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１０９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法によりジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法によりメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１１９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6 ''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルシアノアクリレートを合成した。（合成例１２０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをトリイソプロピルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例９１と同様の手法によりトリイソプロピルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルシアノアクリレートを合成した。
（合成例１２１）
メタクリル酸クロリドをクロロアクリル酸クロリドに変更した以外は、上述の合成例３１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１２２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１２３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１２４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１２５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法によりｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１２６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１２７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１２８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１２９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法によりｔ−ブチルジメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−テトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法によりテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１３９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法によりジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４１）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４２）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４３）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをメトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４４）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−メトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４５）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法によりメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４６）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４７）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４８）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１４９）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを２−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニル−２−プロパノールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法により２’−トリイソプロピルシロキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１５０）
２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをトリイソプロピルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールに変更した以外は、上述の合成例１２１と同様の手法によりトリイソプロピルシロキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルクロロアクリレートを合成した。
（合成例１５１）
クロロアセチルクロリドをｔ−ブトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法により２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１５２）
テルピネオールをトリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをｔ−ブトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法により２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１５３）
テルピネオールをトリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをｔ−ブトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法により２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2'',6''］デカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１５４）
テルピネオールをテトラシクロ［６．２．１．１ 3,6．０ 2,7］ドデカニルプロパンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをｔ−ブトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法により２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２−プロパノールを合成した。
（合成例１５５）
テルピネオールをメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカンジオールに変更し、クロロアセチルクロリドをｔ−ブトキシカルボニルメチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法によりｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルアルコールを合成した。
（実施例１、比較例）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルメタクリレートとｔ−ブチルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたアセチルテルピニルメタクリレートは、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをアセチルテルピネオールに変更した以外は、上述の合成例３１と同様にして合成したものである。
【０１５９】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートを１ｍｏｌ％配合してシクロヘキサノン溶液とした。
【０１６０】
得られた感光性組成物の溶液をシリコンウェハ上に０．３μｍの厚さに塗布した後、１００℃でプリベークしてレジスト膜を形成した。このレジスト膜の所定の領域にＡｒＦエキシマレーザ露光（３ｍＪｃｍ-2）を行なった後、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドで現像してパタニング特性を調べた。その結果、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１６１】
さらに、カーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチング速度を測定した。なお、ドライエッチングの評価は、次のような条件で行なった。すなわち、ＣＦ4 の流量は１２．６ｓｃｃｍ、真空度は１０ｍｔｏｒｒ、マイクロ波の出力は１５０Ｗとした。
【０１６２】
また、比較例のポリマーとしてメンチルメタクリレートとｔ−ブチルメタクリレートとの１：１共重合体を合成し、この共重合体に対し、光酸発生剤として、トリフェニルスルホニウムトリフレート１ｍｏｌ％を添加してエチルセロソルブアセテート溶液とした。この感光性組成物の溶液を用いて、照射量を５０ｍＪ／ｃｍ2 とした以外は上述と同様の手法でレジストパタンを形成して解像性を調べた。さらに前述と同様の条件でカーボンテトラフルオライドガスによるエッチング速度を調べた。得られた結果を下記表１にまとめる。
【０１６３】
【表１】
Figure 0003887106
なお、表１中のエッチング耐性は、比較例の感光性組成物の値を１とした相対値である。表１に示すように、脂環式骨格と酸分解性の基とを含む単量体を有する高分子化合物をベース樹脂として含有する本発明の感光性組成物は、パタンの解像性およびドライエッチング耐性のいずれの点でも、比較例の感光性組成物より優れていることがわかる。
（実施例２）
まず、ベース樹脂としてテトラヒドロピラニルテルピニルアクリレートとｔ−ブチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたテトラヒドロピラニルテルピニルアクリレートは、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをテトラヒドロピラニルテルピネオールに変更した以外は、上述の合成例６１と同様にして合成したものである。
【０１６４】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤として、トリフェニルスルホニウムトリフレートを１ｍｏｌ％配合してシクロヘキサノン溶液とした。
【０１６５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１６６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例３）
まず、ベース樹脂としてメチルアダマンチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたメチルアダマンチルテルピニルアクリレートは、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをメチルアダマンチルテルピネオールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様にして合成したものである。
【０１６７】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートを１ｍｏｌ％添加して、シクロヘキサノン溶液とした。
【０１６８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１６９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例４）
まず、ベース樹脂としてアセチルオイデスミルアクリレートとテトラヒドロピラニルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたアセチルオイデスミルアクリレートは、次のようにして合成したものである。
【０１７０】
テルピネオールをオイデスモールに変更し、クロロアセチルクロリドをアセチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法によりアセチルオイデスモールを得た。次いで、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを、アセチルオイデスモールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様の手法によりアセチルオイデスミルアクリレートを得た。
【０１７１】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートを１ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０１７２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１７３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例５）
まず、テトラヒドロピラニルオイデスミルアクリレートとテトラヒドロピラニルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたテトラヒドロピラニルオイデスミルアクリレートは、次のようにして合成したものである。テルピネオールをオイデスモールに変更した以外は、上述の合成例４と同様の手法によりテトラヒドロピラニルオイデスモールを得た。次いで、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールを、テトラヒドロピラニルオイデスモールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様の手法によりテトラヒドロピラニルオイデスミルアクリレートを得た。
【０１７４】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダメンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１７５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例６）
まず、ベース樹脂としてテトラヒドロピラニルグアイヨイルアクリレートとテトラヒドロピラニルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたテトラヒドロピラニルグアイヨイルアクリレートは、次のようにして合成したものである。
【０１７６】
テルピネオールをグアイヨールに変更した以外は、上述の合成例４と同様の手法によりテトラヒドロピラニルグアイヨールを得た。次いで、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをテトラヒドロピラニルグアイヨールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様の手法によりテトラヒドロピラニルグアイヨイルアクリレートを得た。
【０１７７】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリナフチルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０１７８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１７９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例７）
まず、ベース樹脂としてメチルアダマンチルグアイヨイルアクリレートとメトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたメチルアダマンチルグアイヨイルアクリレートは、次のようにして合成したものである。
【０１８０】
テルピネオールをグアイヨールに変更し、クロロアセチルクロリドをメチルアダマンチルメチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法によりメチルアダマンチルグアイヨールを得た。次いで、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをメチルアダマンチルグアイヨールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様の手法によりメチルアダマンチルグアイヨイルアクリレートを得た。
【０１８１】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジナフチルヨードニウムトリフレートと、添加剤としてメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０１８２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１８３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例８）
まず、ベース樹脂としてメチルアダマンチルオイデスミルアクリレートとメトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたメチルアダマンチルオイデスミルアクリレートは、次のようにして合成したものである。
【０１８４】
テルピネオールをオイデスモールに変更し、クロロアセチルクロリドをメチルアダマンチルクロリドに変更した以外は、上述の合成例２と同様の手法によりメチルアダマンチルオイデスモールを得た。次いで、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをメチルアダマンチルオイデスモールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様の手法によりメチルアダマンチルオイデスミルアクリレートを得た。
【０１８５】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジナフチルヨードニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０１８６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１８７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例９）
まず、ベース樹脂としてトリメチルシリルカルボニルテルピニルアクリレートとメトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたトリメチルシリルカルボニルテルピニルアクリレートは、次のようにして合成したものである。
【０１８８】
ｔ−ブトキシカルボニルクロリドをトリメチルシリルカルボニルクロリドに変更した以外は、前述の合成例５と同様の手法によりトリメチルシリルカルボニルテルピネオールを得た。次いで、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをトリメチルシリルカルボニルテルピネオールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様の手法によりトリメチルシリルカルボニルテルピニルアクリレートを得た。
【０１８９】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジナフチルヨードニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０１９０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１９１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例１０）
まず、ベース樹脂としてｔ−ブトキシカルボニルテルピニルアクリレートとメトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０１９２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１９３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例１１）
まず、ベース樹脂としてｔ−ブトキシカルボニルメチルテルピニルアクリレートとメトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたｔ−ブトキシカルボニルメチルテルピニルアクリレートは、次のようにして合成したものである。
【０１９４】
テルピネオール、ｔ−ブトキシカルボニルメチルクロリド、ジメチルアミノピリジンおよびイミダゾールを混合し、ジメチルホルムアミド中で湯温７０℃で９時間加熱還流した。その後、飽和塩化アンモニウム水溶液により反応を停止し、エーテルを加えた。二層を分離して水層をエーテル抽出し、有機層を合わせて飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄した。飽和食塩水および無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。最後に、得られた油状物を減圧蒸留して、ｔ−ブトキシカルボニルメチルテルピネオールを得た。
【０１９５】
次いで、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをｔ−ブトキシカルボニルメチルテルピネオールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様の手法によりｔ−ブトキシカルボニルメチルテルピニルアクリレートを得た。
【０１９６】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。得られた感光性組成物の溶液を用いて、露光量を４ｍＪｃｍ-2に変更した以外は、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べた。その結果、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０１９７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例１２）
まず、ベース樹脂としてｔ−ブトキシカルボニルテルピニルアクリレートとメトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＤＩ−１０５（みどり化学製）と、添加剤としてメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して３０ｗｔ％とした。
【０１９８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを形成することができた。
【０１９９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例１３）
まず、ベース樹脂としてクロロアセチルテルピニルアクリレートとテトラヒドロピラニルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたクロロアセチルテルピニルアクリレートは、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをクロロアセチルテルピネオールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様にして合成したものである。
【０２００】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。得られた感光性組成物の溶液を用いて、露光量を２ｍＪｃｍ-2に変更した以外は、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べた。その結果、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２０１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例１４）
まず、ベース樹脂としてｔ−ブトキシカルボニルテルピニルアクリレートとテトラヒドロフラニルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリナフチルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２０２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２０３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例１５）
まず、ベース樹脂としてクロロアセチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジナフチルヨードニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２０４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２０５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例１６）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたアセチルテルピニルアクリレートは、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをアセチルテルピネオールに変更した以外は、前述の合成例６１と同様にして合成したものである。
【０２０６】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジナフチルヨードニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２０７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例１７）
まず、ベース樹脂としてテトラヒドロピラニルテルピニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジナフチルヨードニウムトリフレートを５ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２０８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２０９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例１８）
まず、ベース樹脂としてテトラヒドロピラニルテルピニルメタクリレートとエトキシエチルアクリレートの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたテトラヒドロピラニルテルピニルメタクリレートは、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをテトラヒドロピラニルテルピネオールに変更した以外は、前述の合成例３１と同様にして合成したものである。
【０２１０】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジナフチルヨードニウムトリフレートを５ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２１１】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３のラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２１２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２優れていた。
（実施例１９）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジナフチルヨードニウムトリフレートを５ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２１３】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２１４】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例２０）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートを１ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２１５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２１６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例２１）
まず、ベース樹脂としてテトラヒドロピラニルテルピニルアクリレートとエトキシエチルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートを１ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２１７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２１８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例２２）
まず、ベース樹脂としてテトラヒドロピラニルテルピニルアクリレートとエトキシエチルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのジｔ−ブチル２−１’−アダマンチルカルボニルメチルマロネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２１９】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、露光量を５ｍＪｃｍ-2に変更した以外は、前述の実施例１と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２２０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例２３）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのジｔ−ブチル２−１’−アダマンチルカルボニルメチルマロネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２２１】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２２２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例２４）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリナフチルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２２３】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２２４】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例２５）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとｔ−ブチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリナフチルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２２５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２２６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例２６）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとｔ−ブチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリナフチルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのテトラヒドロピラニルアダマンタンカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２２７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２２８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例２７）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとｔ−ブチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートを５ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２２９】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２３０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例２８）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルメタクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたアセチルテルピニルメタクリレートは、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをアセチルテルピネオールに変更した以外は、前述の合成例３１と同様にして合成したものである。
【０２３１】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートを５ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２３２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２３３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例２９）
まず、ベース樹脂としてｓ−ブトキシカルボニルテルピニルメタクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。なお、ここで用いたｓ−ブトキシカルボニルテルピニルメタクリレートは、次のようにして合成したものである。
【０２３４】
ｔ−ブトキシカルボニルクロリドをｓ−ブトキシカルボニルクロリドに変更した以外は、前述の合成例５と同様の手法によりｓ−ブトキシカルボニルテルピネオールを得た。次いで、２−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシシクロヘキシル−２−プロパノールをｓ−ブトキシカルボニルテルピネオールに変更した以外は、前述の合成例３１と同様の手法によりｓ−ブトキシカルボニルテルピニルメタクリレートを得た。
【０２３５】
このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して５ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２３６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例３０）
まず、ベース樹脂としてｔ−ブトキシカルボニルテルピニルメタクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＤＩ−１０５（みどり化学製）と、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１０ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２３７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２３８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例３１）
まず、ベース樹脂としてｔ−ブトキシカルボニルテルピニルメタクリレートとテトラヒドロピラニルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＤＩ−１０５（みどり化学製）を１０ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２３９】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２４０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．２と優れていた。
（実施例３２）
まず、ベース樹脂としてｔ−ブトキシカルボニルテルピニルメタクリレートとエトキシエチルメタクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）と、添加剤としてのメチルシクロアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２４１】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例２２と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１３μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２４２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例３３）
まず、ベース樹脂としてクロロアセチルテルピニルアクリレートとテトラヒドリピラニルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）と、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は、樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２４３】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２４４】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例３４）
まず、ベース樹脂としてｔ−ブトキシカルボニルテルピニルアクリレートとテトラヒドロフラニルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）と、添加剤としてのメチルアダマンチルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は、樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２４５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２４６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例３５）
まず、ベース樹脂としてクロロアセチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）と、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は、樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２４７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２４８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例３６）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）と、添加剤としてのメチルシクロヘキシルアダマンタンジカルボネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は、樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０２４９】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２５０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例３７）
まず、ベース樹脂としてテトラヒドロピラニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）を１ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２５１】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２５２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例３８）
まず、ベース樹脂としてテトラヒドロピラニルテルピニルメタクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）を１ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２５３】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２５４】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例３９）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルメタクリレートとの１：１共重合体を共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）を１ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２５５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２５６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例４０）
まず、ベース樹脂としてアセチルテルピニルアクリレートとエトキシエチルアクリレートとの１：１共重合体を共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学製）を１ｍｏｌ％添加してシクロヘキサノン溶液とした。
【０２５７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２５８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．３と優れていた。
（実施例４１）
まず、ベース樹脂として２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートを１ｍｏｌ％添加して、シクロヘキサノン溶液とした。
【０２５９】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２６０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例４２）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２６１】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２６２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例４３）
ベース樹脂をメチルテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２６３】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２６４】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例４４）
ベース樹脂を２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２６５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２６６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例４５）
ベース樹脂をメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２６７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２６８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例４６）
ベース樹脂を２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２６９】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２７０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例４７）
ベース樹脂を２’−セキシルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２７１】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２７２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例４８）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２７３】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２７４】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例４９）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２７５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２７６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５０）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２７７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２７８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５１）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリル酸アミドとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２７９】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２８０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５２）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリル酸アミドとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２８１】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２８２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５３）
ベース樹脂をメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２８３】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２８４】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例５４）
ベース樹脂を２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２８５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２８６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５５）
ベース樹脂を２’−セキシルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２８７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２８８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５６）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２８９】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２９０】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５７）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２９１】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２９２】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５８）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２９３】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２９４】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例５９）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリル酸スルホンアミドとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２９５】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２９６】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例６０）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリル酸スルホンアミドとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例４１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０２９７】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２９８】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例６１）
ベース樹脂として、２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのジフェニルヨードニウムトリフレートを１ｍｏｌ％添加して、シクロヘキサノン溶液とした。得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０２９９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例６２）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３００】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３０１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例６３）
ベース樹脂をメチルテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３０２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３０３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例６４）
ベース樹脂を２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３０４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３０５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例６５）
ベース樹脂をメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３０６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３０７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例６６）
ベース樹脂を２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３０８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３０９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例６７）
ベース樹脂を２’−セキシルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３１０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３１１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例６８）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３１２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３１３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例６９）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３１４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３１５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７０）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３１６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３１７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７１）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリル酸アミドとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３１８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３１９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７２）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリル酸アミドとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３２０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３２１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７３）
ベース樹脂をメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３２２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３２３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例７４）
ベース樹脂を２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３２４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３２５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７５）
ベース樹脂を２’−セキシルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３２６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３２７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７６）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３２８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３２９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７７）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３３０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３３１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７８）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３３２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３３３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例７９）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリル酸アミドとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３３４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３３５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例８０）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリル酸アミドとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例６１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３３６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３３７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例８１）
ベース樹脂として、２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのＮＡＴ−１０５（みどり化学社製）を５ｍｏｌ％添加して、シクロヘキサノン溶液とした。
【０３３８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３３９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例８２）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３４０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３４１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例８３）
ベース樹脂をメチルテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３４２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３４３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例８４）
ベース樹脂を２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３４４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３４５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例８５）
ベース樹脂をメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３４６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３４７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例８６）
ベース樹脂を２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３４８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３４９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例８７）
ベース樹脂を２’−セキシルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３５０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３５１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例８８）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３５２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３５３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例８９）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３５４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３５５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９０）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３５６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３５７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９１）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリル酸アミドとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３５８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３５９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９２）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリル酸アミドとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３６０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３６１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９３）
ベース樹脂をメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３６２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３６３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例９４）
ベース樹脂を２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３６４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３６５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９５）
ベース樹脂を２’−セキシルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３６６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３６７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９６）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３６８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３６９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９７）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３７０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３７１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９８）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３７２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３７３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例９９）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリル酸アミドとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３７４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３７５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１００）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリル酸アミドとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例８１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３７６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３７７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１０１）
まず、ベース樹脂として２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１共重合体を用意した。このベース樹脂に対して、光酸発生剤としてのトリフェニルスルホニウムトリフレートと、添加剤としてのジｔ−ブチル ２−１’−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルカルボニルメチルマロネートとを配合してシクロヘキサノン溶液とした。なお、光酸発生剤の配合量はベース樹脂に対して１ｍｏｌ％とし、添加剤の配合量は樹脂に対して４０ｗｔ％とした。
【０３７８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３７９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１０２）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３８０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３８１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例１０３）
ベース樹脂をメチルテトラヒドロピラニロキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［５．２．１．０ 2,6］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３８２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３８３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例１０４）
ベース樹脂を２’−ジｔ−ブチルメチルシロキシメチル−テトラシクロ［６．２．１．１ 3'',6''．０ 2'',7''］ドデカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３８４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３８５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１０５）
ベース樹脂をメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３８６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３８７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例１０６）
ベース樹脂を２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３８８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３８９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１０７）
ベース樹脂を２’−セキシルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３９０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３９１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１０８）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３９２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３９３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１０９）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３９４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３９５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１０）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３９６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３９７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１１）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリル酸アミドとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０３９８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０３９９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１２）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリル酸アミドとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４００】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４０１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１３）
ベース樹脂をメトキシカルボニルメトキシメチル−トリシクロ［３．３．１．１ 3,7］デカニルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４０２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４０３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
（実施例１１４）
ベース樹脂を２’−トリイソプロピルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４０４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４０５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１５）
ベース樹脂を２’−セキシルジメチルシロキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体を用意に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４０６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４０７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１６）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４０８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４０９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１７）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルシアノアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４１０】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４１１】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１８）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルクロロアクリレートとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４１２】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４１３】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１１９）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルメタクリル酸アミドとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４１４】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４１５】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１２０）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブチルジメチルシロキシシクロヘキシル−２’−プロピルアクリル酸アミドとビニルナフタレンと無水マレイン酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４１６】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４１７】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．５と優れていた。
（実施例１２１）
ベース樹脂を２’−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシ−トリシクロ［３．３．１．１ 3'',7''］デカニル−２’−プロピルメタクリレートとビニルナフタレンとメタクリル酸との１：１：１共重合体に変更した以外は、前述の実施例１０１と同様にして感光性組成物の溶液を調製した。
【０４１８】
得られた感光性組成物の溶液を用いて、前述の実施例１３と同様の手法でパタニング特性を調べたところ、０．１μｍのラインアンドスペースパタンを解像することができた。
【０４１９】
さらに、実施例１と同様にカーボンテトラフルオライド（ＣＦ4 ）ガスによるエッチングレートを比較例と比較した結果、比較例のレジストのエッチング耐性を１とすると、本実施例では１．４と優れていた。
【０４２０】
ここで、図面を参照して、本発明の感光性組成物を用いた電子部品の製造方法について説明する。
【０４２１】
図１は、本発明の感光性組成物を用いた半導体チップの製造工程の一例を示す断面図である。
【０４２２】
まず図１（ａ）に示すように、シリコン半導体基板１上に、被エッチング膜として厚さ約０．８μｍの酸化ケイ素膜２をＣＶＤ法により形成し、この上に実施例１と同様の感光性組成物を含むレジスト膜３を約０．３μｍの膜厚で形成した。なお、半導体基板１中には、例えばＭＯＳＦＥＴ、ダイオード等の素子（図示せず）が形成されている。
【０４２３】
このレジスト膜を実施例１と同様の方法でパターニングすることによって、直径約０．３μｍの開孔パターンを形成し、得られたレジストパターン３ＡをＮ2 雰囲気中で１３０℃、３０分間加熱した。このレジストパターン３Ａをエッチングマスクとして、ＣＦ4 ガスを用いたＲＩＥ法により被エッチング膜である酸化ケイ素膜２を選択的にエッチングして、図１（ｂ）に示すようにパターンを転写した。
【０４２４】
最後にＯ2 プラズマ中でレジストパターン３Ａを炭化して除去することにより、図１（ｃ）に示すような微細な開孔６を有する酸化ケイ素膜２が得られた。なお、酸化ケイ素膜２に形成された開孔６の直径は約０．３２μｍであり、膜厚のばらつきは２％以下に抑制された。
【０４２５】
本発明の感光性組成物は、電子部品における配線のパターニングにも好ましく用いることができる。
【０４２６】
図２は、本発明を２層配線の形成に適用した例を示す工程断面図である。
【０４２７】
まず、図２（ａ）に示すように、半導体基板１の上に厚さ約０．８μｍの酸化ケイ素膜２をＣＶＤ法により成膜した。なお、半導体基板１中には、例えば、ＭＯＳＦＥＴ、ダイオード等の素子（図示せず）が形成されている。次いで、Ａｌ−Ｓｉ−Ｃｕからなる厚さ約０．７μｍの下層配線１０と、ＳｉＯ2 からなる厚さ０．７μｍの層間絶縁膜７とを形成し、これらの上にＡｌ−Ｓｉ−Ｃｕからなる厚さ約０．７μｍの上層配線層１１を形成した。このとき、上層配線層には、約０．７μｍの段差が生じた。さらに、実施例１と同様の感光性組成物を含むレジスト膜３を約０．３μｍの膜厚で上層配線層１１の上に成膜した。
【０４２８】
このレジスト膜３を実施例１と同様の方法でパターニングして、図２（ｂ）に示すようなレジストパターン３Ａを形成し、これをエッチングマスクとして、ＣＣｌ4 等の塩素系ガスを用いＲＩＥ法により上層配線層１１をエッチング除去することにより、上層配線１１Ａを形成した。
【０４２９】
最後に、Ｏ2 プラズマ中でレジストパターン３Ａを炭化し除去することにより、図２（ｃ）に示すような２層配線が得られた。
【０４３０】
上述したような２層配線の形成に本発明を適用した場合も、収縮率や強度を改善することができる。形成された上層配線１１Ａは、下層配線膜等によって生じる段差（約０．７μｍ）の影響をほとんど受けず、設計寸法０．６μｍに対して、寸法誤差は±０．０５μｍであった。従来の寸法誤差は±０．１μｍであったのと比較すると、本発明を適用することによって、極めて高い精度で配線を形成できることがわかる。
【０４３１】
また、配線間隔０．４μｍ、配線幅０．６μｍの上層配線を形成した場合、断線や短絡等の不良は全く発生しなかった。
【０４３２】
図３は、本発明をＡｕ配線の形成に適用した例を示す工程断面図である。
【０４３３】
まず、図３（ａ）に示すように、半導体基板１上にＣＶＤ法により厚さ約０．８μｍの酸化ケイ素膜２を形成した。なお、半導体基板１中には、例えばＭＯＳＦＥＴ、ダイオード等の素子（図示せず）が形成されている。次いで、この酸化ケイ素膜２上に、厚さ約０．２μｍのチタン含有タングステン（Ｔｉ−Ｗ）膜１２と、厚さ約０．１μｍの金（Ａｕ）膜１３とをスパッタ法により順次形成した。さらに、実施例１と同様の感光性組成物を含むレジスト膜３を約０．３μｍの膜厚でＡｕ膜１３の上に形成した。
【０４３４】
このレジスト膜３を実施例１と同様の方法でパターニングして、図３（ｂ）に示すようなレジストパターン３Ａを形成することによって、溝１５を設けた。得られた溝１５の底部に露出したＴｉ−Ｗ膜１２およびＡｕ膜１３を電極として用い、電解メッキ法により溝中に厚さ約１μｍのＡｕメッキ膜１４を形成した。
【０４３５】
続いて、Ｏ2 プラズマ中でレジストパターン３Ａを炭化して除去することにより、図３（ｃ）に示すようにＡｕメッキ膜１４をＡｕ膜１３の上に突出させた。最後に、イオンミリング法によって露出しているＡｕ膜１３を除去した後、フッ素系ガスを用いて露出したＴｉ−Ｗ膜１３を除去することによって、図３（ｄ）に示すようなＡｕ配線２０を形成した。
【０４３６】
本発明を適用すると、レジスト膜３を１５０℃以下で形成できる。したがって、Ａｕ膜１３とレジスト膜３との剥離がなくなるため、幅０．７μｍのＡｕ配線を形成した場合、断線や短絡等の不良は全く発生しなかった。
【０４３７】
【発明の効果】
以上説明したように本発明によれば、脂環式骨格と特定の酸分解性基とを含む単量体を重合させてなる高分子化合物をベース樹脂として配合しているので、短波長の光源に対して吸収が極めて少なく、優れた溶解性、アルカリ現像性、耐ドライエッチング性を有する感光性組成物が提供される。本発明の感光性組成物は、これらの特徴に加えて、さらに、耐熱性、および基板との密着性に極めて優れるという特徴を有する。従って、本発明の感光性組成物を用いることにより、サブクォータミクロン未満のオーダの超微細なパタンを、矩形の良好な断面形状で形成することができる。
【０４３８】
なお、本発明の感光性組成物は、ＫｒＦエキシマレーザ光、ＡｒＦエキシマレーザ光、フッ素レーザー光を利用したパタン形成の際に、特にその効果を発揮するが、ｉ線光、ｄｅｅｐＵＶ光、電子線、Ｘ線等を利用したパタン形成に於いても充分使用が可能である。かかる感光性組成物は、半導体デバイスの製造プロセスのフォトリソグラフィー技術において顕著な効果を有するものであり、その工業的価値は極めて大きい。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の感光性組成物を用いた電子部品の製造工程の一例を示す断面図。
【図２】本発明の感光性組成物を用いた電子部品の製造工程の他の例を示す断面図。
【図３】本発明の感光性組成物を用いた電子部品の製造工程の他の例を示す断面図。
【符号の説明】
１…半導体基板
２…酸化ケイ素膜
３…レジスト膜
３Ａ…レジストパターン
６…開孔
７…層間絶縁膜
１０…下層配線
１１…上層配線層
１１Ａ…上層配線
１２…Ｔｉ−Ｗ膜
１３…Ａｕ膜
１４…Ａｕメッキ膜
１５…溝
２０…Ａｕ配線[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to a photosensitive composition suitable as a resist composition used for microfabrication in a manufacturing process of a semiconductor device or the like. The present invention relates to a photosensitive composition particularly suitable when short-wavelength light such as fluorine laser light, electron beam and X-ray is used as an exposure energy source.
[0002]
[Prior art]
In the manufacturing process of electronic components such as semiconductor elements, fine patterns are formed using photolithography technology. Such a technique is performed along the following steps. That is, first, a resist composition is applied onto a substrate or the like to form a thin film that becomes a photoresist film. Next, the photoresist film is exposed and then subjected to processing such as development and rinsing to form a resist pattern. Subsequently, by using the resist pattern as an etching resistant mask, the exposed surface of the substrate or the like is etched to open a fine line or window to form a desired pattern. Finally, the resist pattern remaining on the substrate is dissolved and removed to obtain a patterned substrate.
[0003]
In recent years, with the high density integration of semiconductor elements, a processing technique capable of forming a finer pattern is required in the photolithography technique. In response to this demand, attempts have been made to shorten the wavelength of the exposure light source. For example, a process for forming a fine resist pattern using an ArF excimer laser (wavelength 193 nm) or a fifth harmonic (wavelength 213 nm) of a YAG laser as a light source has been developed. This makes it possible to form a wiring pattern with a minimum line width on the order of submicrons, but the wiring pattern tends to be further miniaturized.
[0004]
In addition, since a dry etching process using plasma has been established when performing fine processing on a substrate or the like, a resist pattern using a resist having excellent dry etching resistance for the purpose of performing this fine processing more effectively. Is required to form.
[0005]
In this regard, it is known to use a photosensitive material containing an aromatic compound as a resist material. Many resist materials containing phenolic resin as a base material have been developed, but these materials absorb a lot when the short wavelength light as described above is used as an exposure light source. The exposure light cannot sufficiently reach the part away from the surface of the resist film during exposure. As a result, there is a problem that it is difficult to obtain a fine pattern with a conventional resist material.
[0006]
On the other hand, the use of polymethyl methacrylate (PMMA) or the like that does not have an aromatic ring as a resin with low light absorption has been studied. However, these materials have a problem that they do not have sufficient dry etching resistance. It was.
[0007]
Further, it has been studied to use a simple aliphatic cyclic compound as a base resin, but these materials have low solubility and alkali developability. Moreover, there is a problem that the dry etching resistance is not sufficient.
[0008]
[Problems to be solved by the invention]
As described above, a photosensitive material for realizing a sub-quarter micron fine pattern is required to have low light absorption, and the obtained resist pattern has sufficient dry etching resistance. is necessary.
[0009]
Therefore, the present invention is a photosensitive composition that can form a resist pattern that is excellent in transparency to short wavelength light sources, particularly KrF excimer laser light, ArF excimer laser light, and fluorine laser light, and has sufficient dry etching resistance. The purpose is to provide goods.
[0010]
  The present invention also provides a polymer compound that is suitably blended as a base resin component of the photosensitive composition as described above.TheThe purpose is to provide.
[0011]
[Means for Solving the Problems]
  In order to solve the above problems, the present invention provides the following general formula:(U-2)The high molecular compound containing the repeating unit represented by these is provided.
[0012]
[Chemical Formula 3]
Figure 0003887106
(In the above general formula,R 1 Is t-butyldimethylsilyl ether, R is a group having an alicyclic skeleton,R 2 May be the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group. X 1 Are —C (═O) O—, —C (═O) NR Three -, Or -S (= O) 2 NR Three -(R Three Is a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbon group. ) And j is 1. R 8 Is a methyl group. )
[0013]
  The present invention also includes the following general formula:(U-2)The high molecular compound containing the repeating unit represented by these is provided.
[0014]
[Formula 4]
Figure 0003887106
(In the above general formula, R isA cyclohexyl group, R 2 Is a hydrogen atom. X 1 Is —C (═O) O—, and j is 1. R 8 Is a methyl group.
  R 1 Is the following general formula ( R1-3 Si-containing group represented by:
    -(X 2 ) k -(R Five ) n -Si (R 7 ) Three ( R1-3 )
  General formula ( R1-3 )During,
  X 2 Is —OC (═O) —, and k is 1.
  R Five Is -CH 2 -, -C (CH Three ) 2 -, -CHCH Three -, -C (CH 2 CH Three ) 2 -, And -CHCH 2 CH Three A divalent alkyl group selected from-, and n is 0.
  R 7 Is a methyl group. )
[0023]
  AlsoFurthermore, this invention provides the photosensitive composition containing the above-mentioned high molecular compound and a photo-acid generator.
[0024]
Furthermore, the present invention provides a step of forming a film containing the photosensitive composition described above on a substrate,
Applying pattern exposure to a predetermined region of the photosensitive composition film;
Heat-treating the photosensitive composition film after the exposure;
And a step of developing the photosensitive composition film after the heat treatment with an alkaline aqueous solution to selectively dissolve and remove the exposed portion.
[0025]
Furthermore, the present invention provides a step of forming a film containing the photosensitive composition described above on a substrate,
Applying pattern exposure to a predetermined region of the photosensitive composition film;
Heat-treating the photosensitive composition film after the exposure;
Developing the photosensitive composition film after the heat treatment with an alkaline aqueous solution, selectively dissolving and removing the exposed portion to form a resist pattern; and
And a step of etching the substrate using the resist pattern as an etching mask.
[0026]
The monomer of the present invention has an alicyclic skeleton and a specific acid-decomposable group. The polymer compound of the present invention obtained by homopolymerizing or copolymerizing such a monomer should be suitably used as a chemically amplified resist for amplifying a photochemical reaction by a thermal reaction after exposure by incorporating a photoacid generator. Can do.
[0027]
First, the chemically amplified resist will be briefly described here.
[0028]
The chemically amplified resist can be used as any positive or negative resist depending on the components contained therein. A positive chemically amplified resist is, for example, an alkali-soluble resin that is a resin component; a dissolution inhibitor that is a compound that is decomposed by an acid; and a compound that generates an acid upon irradiation with chemical radiation, energy radiation, substance radiation, or the like. Is a photosensitive composition containing three components of a photoacid generator. In addition, if a dissolution inhibitory group is included as a copolymerization component in the alkali-soluble resin, it can also act as a dissolution inhibitor. In a resist film formed by coating this positive chemically amplified resist on a substrate or the like, it is insoluble in an alkaline aqueous solution in an unexposed state (not irradiated with chemical radiation) due to the presence of a dissolution inhibitor. It is. By exposing and baking such a resist film, an acid is generated from the photoacid generator in the exposed portion of the resist film, and this acid decomposes the dissolution inhibitor and is soluble in an alkaline solution. . That is, such a resist is a positive type in which the exposed portion of the resist film is selectively dissolved and removed, but may be a negative type in which the unexposed portion is dissolved and removed. In this case, instead of the above-described compound that decomposes with an acid, a compound that can crosslink the resin component with an acid, or a compound that changes the solubility with an acid may be added.
[0029]
As the base resin component of such a chemically amplified resist, the polymer compound of the present invention is suitably used. The polymer compound of the present invention is obtained by homopolymerizing or copolymerizing the monomer of the present invention represented by any one of the general formulas (m-1), (m-2), and (m-3). be able to.
[0030]
The monomer of the present invention is a compound represented by any one of the general formulas (m-1), (m-2), and (m-3).
[0031]
R in the general formulas (m-1), (m-2), and (m-3) is a group containing an alicyclic skeleton, and examples of the alicyclic skeleton include a monocyclic skeleton, a polycyclic skeleton, and Any of the heterocyclic skeletons may be used, and examples thereof include cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl and cyclodecanyl. Further, it may be a heterocyclic ring or a condensed ring skeleton, and specifically, tricyclo [5.2.1.0].2,6] Decanyl, methylcyclohexylpropyl, tetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, o-menthanediyl, o-mentenediyl, m-menthanediyl, m-mentenediyl, p-menthanediyl, p-mentenediyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [3.1.1] heptyl, oxacyclohexane- 2-one-3-yl, oxacyclopentan-2-one-3-yl, oxacycloheptan-2-one-3-yl, oxacyclooctane-2-one-3-yl, oxacyclononane-2- On-3-yl, oxacyclodecan-2-one-3-yl; oxocyclopentyl, oxocyclohexyl, oxocycloheptyl, oxocyclooctyl, oxocyclononyl, oxocyclodecanyl; cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclooctenyl , Cyclononenyl, cycl Dekeniru; Pureguniru, Estoril, isoxazolyl, piperidyl, piperazyl, androsta stannyl, stigma still, octahydronaphthyl, and cholesteryl group and the like.
[0032]
Particularly preferable alicyclic skeleton includes, for example, a carbon atom and at least one atom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom, and the total number of atoms is 3 to 100, and 0 to 50 And monocyclic or 2-10 cyclic ones having an unsaturated bond.
[0033]
As R containing the alicyclic skeleton as described above, specifically, tricyclo [5.2.1.0].2,6] Decanyl, methylcyclohexylpropyl, tetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, o-menthanediyl, o-mentenediyl, m-menthanediyl, m-mentenediyl, p-menthanediyl, p-mentenediyl, bicyclo [2.2.1] heptyl, bicyclo [3.1.1] heptyl, oxacyclohexane- 2-one-3-yl, oxacyclopentan-2-one-3-yl, oxacycloheptan-2-one-3-yl, oxacyclooctane-2-one-3-yl, oxacyclononane-2- On-3-yl, oxacyclodecan-2-one-3-yl; oxocyclopentyl, oxocyclohexyl, oxocycloheptyl, oxocyclooctyl, oxocyclononyl, oxocyclodecanyl; cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclooctenyl , Cyclononenyl, cycl Pregnyl, estolyl, isoxazolyl, piperidyl, piperazyl, androstanyl, stigmastyl, octahydronaphthyl, cholesteryl group; 2′-hydroxy-4′-methyl-1,1-dimethylcyclohexyl; (β-methyl-δ-valero) Lactone-3-yl) 3-methyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-oxocyclohexyl, 1-methyl-3-oxocyclohexyl, 3-oxocyclopentyl, 3-oxocycloheptyl, 3-oxocyclo Octyl, 3-oxocyclononyl, 3-oxocyclodecanyl; methyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, ethyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, propyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, butyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, pentiltylcyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, hexyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, heptyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, Octyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, nonyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, decanyl tricyclo [3.3.1.1]3,7Decanyl; hydroxymethyldimethylcyclohexyl; 2′-methoxy-4′-methyl-1,1-dimethylcyclohexyl; 1-2′-acetoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t -Butoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-t-butyldimethylsiloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-sexyldimethylsiloxy-4 ' -Methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-2 "-methoxyethoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-2 ''-ethoxyethoxy-4'-methyl -Cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-2 ", 2", 2 "-trichloroethoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1 -Methylethyl, 1-2'-trimethylsiloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-triethylsiloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-tri Isopropylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-tetrahydropyranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-tetrahydrothiopyranyloxy-4′-methyl -Cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-tetrahydrofuranyloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-tetrahydrothiofuranyloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl 1-2'-dimethylisopropylsiloxy-4'-methyl-cyclohexyl -1-methylethyl, 1-2′-t-butoxycarbonylmethoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t-butoxycarbonyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1- 1-methyl-3-oxocyclopentyl, 1-methyl-3-oxocycloheptyl, 1-methyl-3-oxocyclooctyl, 1-methyl-3-oxocyclononyl, 1-methyl-3-oxocyclo 1-ethyl-3-oxocyclopentyl, 1-ethyl-3-oxocyclohexyl, 1-ethyl-3-oxocycloheptyl, 1-ethyl-3-oxocyclooctyl, 1-ethyl-3-oxocyclononyl 1-ethyl-3-oxocyclodecanyl; 1-propyl-3-oxocyclopentyl, 1-propyl- -Oxocyclohexyl, 1-propyl-3-oxocycloheptyl, 1-propyl-3-oxocyclooctyl, 1-propyl-3-oxocyclononyl, 1-propyl-3-oxocyclodecanyl; 1-butyl-3 -Oxocyclopentyl, 1-butyl-3-oxocyclohexyl, 1-butyl-3-oxocycloheptyl, 1-butyl-3-oxocyclooctyl, 1-butyl-3-oxocyclononyl, 1-butyl-3-oxo Cyclodecanyl; 1-pentyl-3-oxocyclopentyl, 1-pentyl-3-oxocyclohexyl, 1-pentyl-3-oxocycloheptyl, 1-pentyl-3-oxocyclooctyl, 1-pentyl-3-oxocyclo Nonyl, 1-pentyl-3-oxocyclodecanyl; β-methyl-γ-buty Lactone-3-yl, β-methyl-ε-caprolactone-3-yl, β-ethyl-γ-butyrolactone-3-yl, β-ethyl-δ-valerolactone-3-yl, β-ethyl-ε-caprolactone -3-yl, β-propyl-γ-butyrolactone-3-yl, β-propyl-δ-valerolactone-3-yl, β-propyl-ε-caprolactone-3-yl, β-butyl-γ-butyrolactone- 3-yl, β-butyl-δ-valerolactone-3-yl, β-butyl-ε-caprolactone-3-yl, β-pentyl-γ-butyrolactone-3-yl, β-pentyl-δ-valerolactone- 3-yl, β-pentyl-ε-caprolactone-3-yl, β-hexyl-γ-butyrolactone-3-yl, β-hexyl-δ-valerolactone-3-yl, β-hexyl-ε-ca Lolactone-3-yl, 3-methyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl, 3-methyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-ethyl-oxacyclopentan-2-one 3-yl, 3-ethyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl, 3-ethyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-propyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl 3-propyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl, 3-propyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-butyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl, 3- Butyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-butyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-pentyl-oxacyclopentan-2-one -3-yl, 3-pentyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-pentyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-hexyl-oxacyclopentan-2-one-3- Yl, 3-hexyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-hexyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 4′-methyl-1,1-dimethyl-3-cyclohexenyl; 3 , 21-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dione-17-yl, 17- (2-propenyl) estro-4-en-17-yl, 17- (2-propenyl) estradi-4,9,11 -Trien-17-yl, 6-methylpregn-4-en-20-one-17-yl, 17-methyland rostano [3,2-C] isoxazol-17-yl, α , Α-diphenyl-4-piperidinemethyl, α, α-dinaphthyl-4-piperidinemethyl, 7,17-dimethylandrost-4-en-3-one-17-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [ 2.2.1] heptan-2-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] heptan-2-one-3-yl, 7,17-dimethylandrost-4-en-3 -On-17-yl, 1,3-cyclohexanedione-5-yl, 9-fluoro-11-hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one-17-yl, Stigmaster-5,24 -Dien-3-yl, octahydro-4,8a-dimethyl-4a (2H) -naphthalenyl, hydroxycholesterol-24-yl, exo-1,7,7-trimethylbicyclo [2.2 1] Heptan-2-yl, 6α-6-methylpregn-4-en-3,20-dione-17-yl, 1-2′-oxo-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, estr-4 -En-3-one-17-yl, 3-ethyl-18,19-dinorpregn-4-en-3-one-17-yl, 19-norpregn-4-en-3-one-17-yl, 19 -Norpregn-4-en-20-in-3-one-17-yl, 19-norpregn-5 (10) -en-20-in-3-one-17-yl, 17-methyl-2-oxaandro Stan-3-one-17-yl, 4-hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one-17-yl, dihydro-4H-dimethyl-2 (3H) -furan-3-yl, 5 -Hydroxy -Α, α, 4-trimethyl-3-cyclohexen-1-methyl, α, α, 4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methyl, patchulyl, α, α, 4-trimethylcyclohexanemethane-4-yl, 1 -4'-hydroxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, tetrahydrofurfuryl and the like.
[0034]
Examples of those containing other 5-membered alicyclic skeletons include dimethylisopropylsilylcyclopentyl, diethylisopropylsilylcyclopentyl, dimethylsexylsilylcyclopentyl, t-butyldimethylsilylcyclopentyl, isopropylcyclopentyl, ethylcyclopentyl, n-propylcyclopentyl, n-butylcyclopentyl, isobutylcyclopentyl, s-butylcyclopentyl, pentylcyclopentyl, hexylcyclopentyl, heptylcyclopentyl, octylcyclopentyl, nonylcyclopentyl, decanylcyclopentyl, 2-trimethylsilylethoxymethylcyclopentyl, 2,2,2-trichloroethylcyclopentyl, 2 -Chloroethylcyclopentyl, 2-bromoethylcyclopentyl, 2 Iodoethylcyclopentyl, 2-fluoroethylcyclopentyl, ω-chloroalkylcyclopentyl, 2-methylthioethylcyclopentyl, 1,3-dithianyl-2-methylcyclopentyl, cyclopentylcyclopentyl, cyclohexylcyclopentyl, 3-buten-1-ylcyclopentyl, 4- Trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclopentyl, 9-anthrylmethylcyclopentyl, 2-9 ′, 10′-dioxo-anthrylmethylcyclopentyl, 1-pyrenylmethylcyclopentyl, 2-trifluoromethyl-6-chromyl Methylcyclopentyl, piperonylcyclopentyl, 4-picolylcyclopentyl, trimethylsilylcyclopentyl, triethylsilylcyclopentyl, isopropyldimethylsilylthio Clopentyl, di-t-butylmethylsilylcyclopentyl, thiocyclopentyl, tri-n-butylstannylcyclopentyl, methylcyclopentyl, methoxymethylcyclopentyl, methylthiomethylcyclopentyl, t-butylthiomethylcyclopentyl, t-butoxymethylcyclopentyl, 4-pent Tenyloxymethylcyclopentyl, t-butyldimethylsiloxymethylcyclopentyl, sexyldimethylsiloxymethylcyclopentyl, 2-methoxyethoxymethylcyclopentyl, 2,2,2-trichloroethoxymethylcyclopentyl, bis-2'-chloroethoxymethylcyclopentyl, 2 ' -Trimethylsilylethoxymethylcyclopentyl, 2'-triethylsilylethoxymethylcyclopentyl, 2'-triisopropyl Pyrsilylethoxymethylcyclopentyl, 2′-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclopentyl, tetrahydropyranylcyclopentyl, tetrahydrothiopyranylcyclopentyl, 3-bromotetrahydropyranylcyclopentyl, 1-methoxycyclohexylcyclopentyl, 4-methoxytetrahydropyranylcyclopentyl 4-methoxytetrahydrothiopyranylcyclopentyl, 1,4-dioxan-2-ylcyclopentyl, tetrahydrofuranylcyclopentyl, tetrahydrofuranylcyclopentyl, 2,3,3a, 4,5,6,7,7a-octahydro-7 , 8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ylcyclopentyl, 2,2,2-trichloroethylcyclopentyl, 2-trime Rusilylethylcyclopentyl, t-butylcyclopentyl, allylcyclopentyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dichlorophthalimidophenylmethylcyclopentyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dibromophthalimidophenylmethylcyclopentyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-diiodophthalimidophenylmethylcyclopentyl, 9-anthrylcyclopentyl, 9-9′-phenyl-10′-oxo Anthrylcyclopentyl, tritylonecyclopentyl, 1,3-benzodithiolan-2-ylcyclopentyl, benzisothiazolyl-S, S-dioxidecyclopentyl, trimethylsilylcyclopentyl, triethylsilylcyclopentyl, triisopropylsilylcyclopentyl, and And triethylstannylcyclopentyl.
[0035]
Examples of those containing other 6-membered alicyclic skeletons include dimethylisopropylsilylcyclohexyl, diethylisopropylsilylcyclohexyl, dimethylsexylsilylcyclohexyl, t-butyldimethylsilylcyclohexyl, isopropylcyclohexyl, ethylcyclohexyl, n-propylcyclohexyl, n-butyl cyclohexyl, isobutyl cyclohexyl, s-butyl cyclohexyl, pentyl cyclohexyl, hexyl cyclohexyl, heptyl cyclohexyl, octyl cyclohexyl, nonyl cyclohexyl, decanyl cyclohexyl, 2-trimethylsilylethoxymethyl cyclohexyl, 2,2,2-trichloroethyl cyclohexyl, 2 -Chloroethylcyclohexyl, 2-bromoethylcyclohexyl, 2 Iodoethylcyclohexyl, 2-fluoroethylcyclohexyl, ω-chloroalkylcyclohexyl, 2-methylthioethylcyclohexyl, 1,3-dithianyl-2-methylcyclohexyl, cyclopentylcyclohexyl, cyclohexylcyclohexyl, 3-buten-1-ylcyclohexyl, 4- Trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclohexyl, 9-anthrylmethylcyclohexyl, 2-9 ′, 10′-dioxo-anthrylmethylcyclohexyl, 1-pyrenylmethylcyclohexyl, 2-trifluoromethyl-6-chromyl Methylcyclohexyl, piperonylcyclohexyl, 4-picolylcyclohexyl, trimethylsilylcyclohexyl, triethylsilylcyclohexyl, isopropyldimethylsilylsilane Chlohexyl, di-t-butylmethylsilylcyclohexyl, thiocyclohexyl, tri-n-butylstannylcyclohexyl, methylcyclohexyl, methoxymethylcyclohexyl, methylthiomethylcyclohexyl, t-butylthiomethylcyclohexyl, t-butoxymethylcyclohexyl, 4-pen Tenyloxymethylcyclohexyl, t-butyldimethylsiloxymethylcyclohexyl, sexyldimethylsiloxymethylcyclohexyl, 2-methoxyethoxymethylcyclohexyl, 2,2,2-trichloroethoxymethylcyclohexyl, bis-2'-chloroethoxymethylcyclohexyl, 2 ' -Trimethylsilylethoxymethylcyclohexyl, 2'-triethylsilylethoxymethylcyclohexyl, 2'-triisopropyl Pyrsilylethoxymethylcyclohexyl, 2′-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclohexyl, tetrahydropyranylcyclohexyl, tetrahydrothiopyranylcyclohexyl, 3-bromotetrahydropyranylcyclohexyl, 1-methoxycyclohexylcyclohexyl, 4-methoxytetrahydropyranylcyclohexyl 4-methoxytetrahydrothiopyranylcyclohexyl, 1,4-dioxane-2-ylcyclohexyl, tetrahydrofuranylcyclohexyl, tetrahydrothiofuranylcyclohexyl, 2,3,3a, 4,5,6,7,7a-octahydro-7 , 8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ylcyclohexyl, 2,2,2-trichloroethylcyclohexyl, 2-trime Rusilylethylcyclohexyl, t-butylcyclohexyl, allylcyclohexyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dichlorophthalimidophenylmethylcyclohexyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dibromophthalimidophenylmethylcyclohexyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-diiodophthalimidophenylmethylcyclohexyl, 9-anthrylcyclohexyl, 9-9′-phenyl-10′-oxo Anthryl cyclohexyl, tritylone cyclohexyl, 1,3-benzodithiolan-2-ylcyclohexyl, benzisothiazolyl-S, S-dioxidecyclohexyl, trimethylsilylcyclohexyl, triethylsilylcyclohexyl, triisopropylsilylcyclohexyl, and And triethylstannylcyclohexyl.
[0036]
Examples of those containing other 7-membered alicyclic skeletons include dimethylisopropylsilylcycloheptyl, diethylisopropylsilylcycloheptyl, dimethylsexylsilylcycloheptyl, t-butyldimethylsilylcycloheptyl, isopropylcycloheptyl, and ethylcycloheptyl. , N-propylcycloheptyl, n-butylcycloheptyl, isobutylcycloheptyl, s-butylcycloheptyl, pentylcycloheptyl, hexylcycloheptyl, heptylcycloheptyl, octylcycloheptyl, nonylcycloheptyl, decanylcycloheptyl, 2- Trimethylsilylethoxymethylcycloheptyl, 2,2,2-trichloroethylcycloheptyl, 2-chloroethylcycloheptyl, 2-bromoethylcycloheptyl, 2 Iodoethylcycloheptyl, 2-fluoroethylcycloheptyl, ω-chloroalkylcycloheptyl, 2-methylthioethylcycloheptyl, 1,3-dithianyl-2-methylcycloheptyl, cyclopentylcycloheptyl, cyclohexylcycloheptyl, 3-butene- 1-ylcycloheptyl, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcycloheptyl, 9-anthrylmethylcycloheptyl, 2-9 ′, 10′-dioxo-anthrylmethylcycloheptyl, 1-pyrenylmethylcyclo Heptyl, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcycloheptyl, piperonylcycloheptyl, 4-picolylcycloheptyl, trimethylsilylcycloheptyl, triethylsilylcycloheptyl, isopropyldimethylsilyl Chloheptyl, di-t-butylmethylsilylcycloheptyl, thiocycloheptyl, tri-n-butylstannylcycloheptyl, methylcycloheptyl, methoxymethylcycloheptyl, methylthiomethylcycloheptyl, t-butylthiomethylcycloheptyl, t- Butoxymethylcycloheptyl, 4-pentenyloxymethylcycloheptyl, t-butyldimethylsiloxymethylcycloheptyl, sexyldimethylsiloxymethylcycloheptyl, 2-methoxyethoxymethylcycloheptyl, 2,2,2-trichloroethoxymethylcycloheptyl Bis-2′-chloroethoxymethylcycloheptyl, 2′-trimethylsilylethoxymethylcycloheptyl, 2′-triethylsilylethoxymethylcycloheptyl, 2′-triisopropyl Pyrsilylethoxymethylcycloheptyl, 2′-t-butyldimethylsilylethoxymethylcycloheptyl, tetrahydropyranylcycloheptyl, tetrahydrothiopyranylcycloheptyl, 3-bromotetrahydropyranylcycloheptyl, 1-methoxycyclohexylcycloheptyl, 4 -Methoxytetrahydropyranylcycloheptyl, 4-methoxytetrahydrothiopyranylcycloheptyl, 1,4-dioxan-2-ylcycloheptyl, tetrahydrofuranylcycloheptyl, tetrahydrothiofuranylcycloheptyl, 2,3,3a, 4 5,6,7,7a-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ylcycloheptyl, 2,2,2-trichloroethylcycloheptyl, 2-trime Rusilylethylcycloheptyl, t-butylcycloheptyl, allylcycloheptyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dichlorophthalimidophenylmethylcycloheptyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris -4 ′, 5′-dibromophthalimidophenylmethylcycloheptyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-diiodophthalimidophenylmethylcycloheptyl, 9-anthrylcycloheptyl, 9-9 ′ -Phenyl-10'-oxo-anthrylcycloheptyl, tritylone cycloheptyl, 1,3-benzodithiolan-2-ylcycloheptyl, benzisothiazolyl-S, S-dioxidecycloheptyl, trimethylsilylcycloheptyl, triethyl Silylcycloheptyl, triisopropylsilylcycloheptyl, and And triethylstannylcycloheptyl.
[0037]
Examples of those containing other 8-membered alicyclic skeletons include dimethylisopropylsilylcyclooctyl, diethylisopropylsilylcyclooctyl, dimethylsexylsilylcyclooctyl, t-butyldimethylsilylcyclooctyl, isopropylcyclooctyl, and ethylcyclooctyl. , N-propylcyclooctyl, n-butylcyclooctyl, isobutylcyclooctyl, s-butylcyclooctyl, pentylcyclooctyl, hexylcyclooctyl, heptylcyclooctyl, octylcyclooctyl, nonylcyclooctyl, decanylcyclooctyl, 2- Trimethylsilylethoxymethylcyclooctyl, 2,2,2-trichloroethylcyclooctyl, 2-chloroethylcyclooctyl, 2-bromoethylcyclooctyl, -Iodoethylcyclooctyl, 2-fluoroethylcyclooctyl, ω-chloroalkylcyclooctyl, 2-methylthioethylcyclooctyl, 1,3-dithianyl-2-methylcyclooctyl, cyclopentylcyclooctyl, cyclohexylcyclooctyl, 3-butene -1-ylcyclooctyl, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclooctyl, 9-anthrylmethylcyclooctyl, 2-9 ′, 10′-dioxo-anthrylmethylcyclooctyl, 1-pyrenylmethyl Cyclooctyl, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcyclooctyl, piperonylcyclooctyl, 4-picolylcyclooctyl, trimethylsilylcyclooctyl, triethylsilylcyclooctyl, isopropyldimethylsilyl Cyclooctyl, di-t-butylmethylsilylcyclooctyl, thiocyclooctyl, tri-n-butylstannylcyclooctyl, methylcyclooctyl, methoxymethylcyclooctyl, methylthiomethylcyclooctyl, t-butylthiomethylcyclooctyl, t -Butoxymethylcyclooctyl, 4-pentenyloxymethylcyclooctyl, t-butyldimethylsiloxymethylcyclooctyl, sexyldimethylsiloxymethylcyclooctyl, 2-methoxyethoxymethylcyclooctyl, 2,2,2-trichloroethoxymethylcyclo Octyl, bis-2′-chloroethoxymethylcyclooctyl, 2′-trimethylsilylethoxymethylcyclooctyl, 2′-triethylsilylethoxymethylcyclooctyl, 2′-triiso Propylsilylethoxymethylcyclooctyl, 2′-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclooctyl, tetrahydropyranylcyclooctyl, tetrahydrothiopyranylcyclooctyl, 3-bromotetrahydropyranylcyclooctyl, 1-methoxycyclohexylcyclooctyl, 4-methoxytetrahydropyranylcyclooctyl, 4-methoxytetrahydrothiopyranylcyclooctyl, 1,4-dioxan-2-ylcyclooctyl, tetrahydrofuranylcyclooctyl, tetrahydrothiofuranylcyclooctyl, 2,3,3a, 4 , 5,6,7,7a-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ylcyclooctyl, 2,2,2-trichloroethylcyclooctyl, 2-tri Tylsilylethylcyclooctyl, t-butylcyclooctyl, allylcyclooctyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dichlorophthalimidophenylmethylcyclooctyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris -4 ′, 5′-dibromophthalimidophenylmethylcyclooctyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-diiodophthalimidophenylmethylcyclooctyl, 9-anthrylcyclooctyl, 9-9 ′ -Phenyl-10'-oxo-anthrylcyclooctyl, tritylonecyclooctyl, 1,3-benzodithiolan-2-ylcyclooctyl, benzisothiazolyl-S, S-dioxidecyclooctyl, trimethylsilylcyclooctyl, triethyl Silylcyclooctyl, triisopropylsilylcyclooctyl, and And triethylstannyl cyclooctyl.
[0038]
Examples of other 9-membered alicyclic skeletons include dimethylisopropylsilylcyclononyl, diethylisopropylsilylcyclononyl, dimethylsexylsilylcyclononyl, t-butyldimethylsilylcyclononyl, isopropylcyclononyl, and ethylcyclononyl. N-propylcyclononyl, n-butylcyclononyl, isobutylcyclononyl, s-butylcyclononyl, pentylcyclononyl, hexylcyclononyl, heptylcyclononyl, octylcyclononyl, nonylcyclononyl, decanylcyclononyl, 2- Trimethylsilylethoxymethylcyclononyl, 2,2,2-trichloroethylcyclononyl, 2-chloroethylcyclononyl, 2-bromoethylcyclononyl, 2-iodoethylcyclononyl, 2-fluoro Tylcyclononyl, ω-chloroalkylcyclononyl, 2-methylthioethylcyclononyl, 1,3-dithianyl-2-methylcyclononyl, cyclopentylcyclononyl, cyclohexylcyclononyl, 3-buten-1-ylcyclononyl, 4-trimethylsilyl- 2-buten-1-ylcyclononyl, 9-anthrylmethylcyclononyl, 2-9 ′, 10′-dioxo-anthrylmethylcyclononyl, 1-pyrenylmethylcyclononyl, 2-trifluoromethyl-6- Chromylmethylcyclononyl, piperonylcyclononyl, 4-picolylcyclononyl, trimethylsilylcyclononyl, triethylsilylcyclononyl, isopropyldimethylsilylcyclononyl, di-t-butylmethylsilylcyclononyl, thiocyclononyl, tri -N-butylstannylcyclononyl, methylcyclononyl, methoxymethylcyclononyl, methylthiomethylcyclononyl, t-butylthiomethylcyclononyl, t-butoxymethylcyclononyl, 4-pentenyloxymethylcyclononyl, t-butyl Dimethylsiloxymethylcyclononyl, sexyldimethylsiloxymethylcyclononyl, 2-methoxyethoxymethylcyclononyl, 2,2,2-trichloroethoxymethylcyclononyl, bis-2'-chloroethoxymethylcyclononyl, 2'-trimethylsilylethoxy Methylcyclononyl, 2′-triethoxysilylethoxymethylcyclononyl, 2′-triisopropylsilylethoxymethylcyclononyl, 2′-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclononyl, tetrahydro Ropyranylcyclononyl, tetrahydrothiopyranylcyclononyl, 3-bromotetrahydropyranylcyclononyl, 1-methoxycyclohexylcyclononyl, 4-methoxytetrahydropyranylcyclononyl, 4-methoxytetrahydrothiopyranylcyclononyl, 1, 4-dioxane-2-ylcyclononyl, tetrahydrofuranylcyclononyl, tetrahydrothiofuranylcyclononyl, 2,3,3a, 4,5,6,7,7a-octahydro-7,8,8-trimethyl-4, 7-methanobenzofuran-2-ylcyclononyl, 2,2,2-trichloroethylcyclononyl, 2-trimethylsilylethylcyclononyl, t-butylcyclononyl, allylcyclononyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris- 4 ', 5'-dichlorophthalimide Nylmethylcyclononyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dibromophthalimidophenyl methylcyclononyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-diiodophthalimidophenyl Methylcyclononyl, 9-anthrylcyclononyl, 9-9′-phenyl-10′-oxo-anthrylcyclononyl, tritylone cyclononyl, 1,3-benzodithiolan-2-ylcyclononyl, benzisothiazolyl -S, S-dioxidecyclononyl, trimethylsilylcyclononyl, triethylsilylcyclononyl, triisopropylsilylcyclononyl, triethylstannylcyclononyl and the like can be mentioned.
[0039]
Examples of those containing other 10-membered alicyclic skeletons include dimethylisopropylsilylcyclodecanyl, diethylisopropylsilylcyclodecanyl, dimethylsexylsilylcyclodecanyl, t-butyldimethylsilylcyclodecanyl, isopropylcyclodecane. Nyl, ethylcyclodecanyl, n-propylcyclodecanyl, n-butylcyclodecanyl, isobutylcyclodecanyl, s-butylcyclodecanyl, pentylcyclodecanyl, hexylcyclodecanyl, heptylcyclodecanyl, octylcyclo Decanyl, nonylcyclodecanyl, decanylcyclodecanyl, 2-trimethylsilylethoxymethylcyclodecanyl, 2,2,2-trichloroethylcyclodecanyl, 2-chloroethylcyclodecanyl, 2-bromoethylcyclodecanyl , -Iodoethylcyclodecanyl, 2-fluoroethylcyclodecanyl, ω-chloroalkylcyclodecanyl, 2-methylthioethylcyclodecanyl, 1,3-dithianyl-2-methylcyclodecanyl, cyclopentylcyclodecanyl, cyclohexyl Cyclodecanyl, 3-buten-1-ylcyclodecanyl, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclodecanyl, 9-anthrylmethylcyclodecanyl, 2-9 ′, 10′-dioxo-an Thrylmethylcyclodecanyl, 1-pyrenylmethylcyclodecanyl, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcyclodecanyl, piperonylcyclodecanyl, 4-picolylcyclodecanyl, trimethylsilylcyclodecanyl, Triethylsilylcyclodecanyl, isopropyldimethylsilyl Cyclodecanyl, di-t-butylmethylsilylcyclodecanyl, thiocyclodecanyl, tri-n-butylstannylcyclodecanyl, methylcyclodecanyl, methoxymethylcyclodecanyl, methylthiomethylcyclodecanyl, t-butylthio Methylcyclodecanyl, t-butoxymethylcyclodecanyl, 4-pentenyloxymethylcyclodecanyl, t-butyldimethylsiloxymethylcyclodecanyl, sexyldimethylsiloxymethylcyclodecanyl, 2-methoxyethoxymethylcyclodecanyl 2,2,2-trichloroethoxymethylcyclodecanyl, bis-2′-chloroethoxymethylcyclodecanyl, 2′-trimethylsilylethoxymethylcyclodecanyl, 2′-triethylsilylethoxymethylcyclodecanyl, 2′- Triiso Propylsilylethoxymethylcyclodecanyl, 2′-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclodecanyl, tetrahydropyranylcyclodecanyl, tetrahydrothiopyranylcyclodecanyl, 3-bromotetrahydropyranylcyclodecanyl, 1- Methoxycyclohexylcyclodecanyl, 4-methoxytetrahydropyranylcyclodecanyl, 4-methoxytetrahydrothiopyranylcyclodecanyl, 1,4-dioxan-2-ylcyclodecanyl, tetrahydrofuranylcyclodecanyl, tetrahydrothiofuranyl Cyclodecanyl, 2,3,3a, 4,5,6,7,7a-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-ylcyclodecanyl, 2,2,2- Trichloroethylcyclodecanyl, 2-tri Tylsilylethylcyclodecanyl, t-butylcyclodecanyl, allylcyclodecanyl, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dichlorophthalimidophenylmethylcyclodecanyl, 4,4 ′, 4 '' -Tris-4 ', 5'-dibromophthalimidophenylmethylcyclodecanyl, 4,4', 4 ''-tris-4 ', 5'-diiodophthalimidophenylmethylcyclodecanyl, 9-anthrylcyclo Decanyl, 9-9′-phenyl-10′-oxo-anthrylcyclodecanyl, tritylonecyclodecanyl, 1,3-benzodithiolan-2-ylcyclodecanyl, benzisothiazolyl-S, S— Dioxide cyclodecanyl, trimethylsilylcyclodecanyl, triethylsilylcyclodecanyl, triisopropylsilylcyclodecanyl, and And triethylstannylcyclodecanyl.
[0040]
Particularly preferable R includes the following. For example, tricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, methylcyclohexylpropyl, tetracyclo [6.2.13,6. 02,7] Dodecanyl, tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-methyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-ethyl-2-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, 2-propyl-2-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, 2-butyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-pentyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-hexyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-heptyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-octyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-nonyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-decanyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7Decanyl; 2-methyl-2-cyclohexyl, 2-methyl-2-cyclopentyl, 2-methyl-2-cyclooctyl, 2-methyl-2-cyclononyl, 2-methyl-2-cyclodecanyl; 1-2′-hydroxy -4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-acetoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-tetrahydropyranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1- Methylethyl, 1-2′-tetrahydrofuranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t-butyldimethylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2 '-2' '-methoxyethoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-2' '- Toxiethoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t-butoxycarbonylmethoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t-butoxycarbonyloxy- 4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl; 1-4′-hydroxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4′-acetoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4′-tetrahydropyranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4′-tetrahydrofuranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4′-t-butyl Dimethylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4′-2 ″ -methoxyethoxy -4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4′-2 ″ -ethoxyethoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4′-t-butoxycarbonylmethoxy-4 ′ -Methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4'-t-butoxycarbonyloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl; 3-methyl-δ-valerolactone-3-yl, 3-methyl -Oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-ethyl-δ-valerolactone-3-yl, 3-ethyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-propyl-δ-valerolactone-3 -Yl, 3-propyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-butyl-δ-valerolactone-3-yl, 3-butyl-oxacyclohex San-2-one-3-yl; 1-methyl-3-oxocyclopentyl, 1-methyl-3-oxocyclohexyl, 1-methyl-3-oxocycloheptyl, 1-methyl-3-oxocyclooctyl, 1- Methyl-3-oxocyclononyl, 1-methyl-3-oxocyclodecanyl; 1-ethyl-3-oxocyclopentyl, 1-ethyl-3-oxocyclohexyl, 1-ethyl-3-oxocycloheptyl, 1-ethyl -3-oxocyclooctyl, 1-ethyl-3-oxocyclononyl, 1-ethyl-3-oxocyclodecanyl; 1-propyl-3-oxocyclopentyl, 1-propyl-3-oxocyclohexyl, 1-propyl- 3-oxocycloheptyl, 1-propyl-3-oxocyclooctyl, 1-propyl-3-oxocycl Nonyl, 1-propyl-3-oxocyclodecanyl; 1-butyl-3-oxocyclopentyl, 1-butyl-3-oxocyclohexyl, 1-butyl-3-oxocycloheptyl, 1-butyl-3-oxocyclooctyl 1-butyl-3-oxocyclononyl, 1-butyl-3-oxocyclodecanyl, patchulyl and the like.
[0041]
In the general formulas (m-1), (m-2), and (m-3), R1The group introduced as is any of the following groups (R1-1) and (R1-2).
[0042]
    Monovalent organic group containing Si (R1-1)
[0043]
In the general formula (R1-2), X2Specific examples of the divalent organic group containing a heteroatom that can be introduced as:> C═O, —C (═O) O—, —C (═O) NRThree-, -SO2-, -S (= O)2NRThree-, -O-, -OC (= O)-, -OCH2C (= O) O-, -OSO2-And -S (= O)2O- is mentioned. Where RThreeIs a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbon group, and specific examples include cyclohexyl, benzyl, naphthyl, phenyl, methyl, ethyl, propyl, butyl, cyclohexylmethyl, isopropyl, allyl, and propargyl.
[0044]
Among these, in particular, —C (═O) O—, —OC (═O) —, and —O— are X2As preferred.
[0045]
RFourAs -CH2-, -C (CHThree)2-, -CHCHThree-, -C (CH2CHThree)2-, And -CHCH2CHThree-Is preferred.
[0046]
XThreeAs mentioned above, X2Divalent organic groups containing a hetero atom as listed above can be used. In particular, —C (═O) O—, —OC (═O) —, and —O— are XThreeAs preferred.
[0047]
R6Are a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group, which may be the same or different. Examples of monovalent organic groups that can be introduced include hydrocarbon groups, pentacycloalkyl groups, tetracycloalkyl groups, tricycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, heterocycloalkyl groups, and groups having a terpenoid skeleton. It is done. More specifically, for example, phenyl, naphthyl, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decanyl, undecanyl, dodecanyl, cyclohexyl, tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, cyclopentyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecanyl, tricyclodecanyl, 2-methyl-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, androst-4-en-3,11,17-trione-yl, 21-acetoxypregnan-11,20-dione-3-yl, pregnane-11,20-dione-3-yl, cholest- 4-en-3-yl, 17,21-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dione-3-yl, 3,17-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dione-21-yl, bicyclo [ 4,4,0] decanyl, etioarocoranyl, 3-hydroxy-androstan-17-yl, hydroxyandrostanyl, 1-1′-oxoethyl-3-methoxy-4-phenyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, 3-hydroxy Estro-4-en-17-yl, hydroxyestro-4-enyl, 1,4-androstadien-3-o N-17-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-one-3- Yl, 24-R-ergost-5-en-3-yl, 4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, sebadinyl, sevinyl, cridnonyl, 3,7 -Dihydroxyfuranyl, 3-hydroxycoranyl, 7-hydroxycoranyl, coranyl, cholestanyl, 3-cholestanyl, cholestralyl, 3,7,12-trihydroxy-5β-cholan-24-yl, stigmaster-7,22 -Dien-3-yl, crostevoryl, corticosteronyl, cortisone, cortolyl, cortronyl, cyclohexylcarbinyl, 7-dehydrocholeste 3,7,12-trioxofuran-24-yl, pregn-4-en-3,11,20-trione-21-yl, 1,3-cyclohexanedione-5-yl, esgostanil, ergost-7 -En-3-yl, pentadecanyl, hexadecanyl, heptadecanyl, octadecanyl, nonadecanyl, oxacyclohexadecan-2-one-3-yl, hydroxycholesterol-3-yl, 4-hydroxy-estro-4-en-3-one- 17-yl, exo-1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, ketoprogesteronyl, lupininyl, novobutanol, 6-methylpregn-4-ene-3,20-dione -11-yl, (1α, 2β, 5α) -5-methyl-2- (1-methylethyl) -cyclohexyl , (1α, 2β, 5α) -5-methyl-2- (1-hydroxy-1-methylethyl) -cyclohexyl, norcoranyl, dihydro-4H-dimethyl-2 (3H) -furan-3-yl, pinen-yl , Plegon-6-yl, cyclodecanon-2-yl, 1,2-cyclodecanedion-3-yl, (3β, 5α) -stigmastan-3-yl, α-hydroxy-α, α, 4-trimethyl- 3-cyclohexen-5-yl, solanido-5-en-3-yl, (3β, 22E) -stigmaster-5,22-dien-3-yl, taraxasteryl, and taraxeryl.
[0048]
The monovalent organic group is preferably a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, particularly a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t -Butyl, isobutyl and pentyl groups are R6Is more preferable.
[0049]
Specific examples of the monovalent organic group (R1-1) containing Si include those represented by the following general formula (R1-3).
[0050]
-(X2)k-(RFive)n-Si (R7)Three          (R1-3)
In the above general formula (R1-3), X2Is a divalent alkyl group containing a hetero atom, and k is an integer of 0 to 3. RFiveIs a divalent alkyl group, and n is an integer of 0 to 3. R7May be the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group.
[0051]
X2As, there can be mentioned a divalent alkyl group containing a hetero atom which can be introduced into the aforementioned general formula (R1-2).
[0052]
RFiveAs -CH2-, -C (CHThree)2-, -CHCHThree-, -C (CH2CHThree)2-, And -CHCH2CHThree-Is preferred.
[0053]
R7Examples of the monovalent organic group that can be introduced as R6And monovalent organic groups listed as above. As the hydrocarbon group, a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms is preferable, and in particular, a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, and a t-butyl group. Group, isobutyl group and pentyl group are R7Is more preferable.
[0054]
R mentioned above1Is a group that is decomposed by an acid. Furthermore, R in the general formulas (m-1) to (m-3)1For example, a group capable of decomposing by an acid (hereinafter referred to as a dissolution inhibiting group) can be introduced as shown below. Examples of the dissolution inhibiting group include a t-butyldimethylsiloxy group, a t-butyldimethylsiloxycarbonyl group, a tetrahydropyranyloxy group, a t-butoxycarbonylmethoxy group, a methoxycarbonylmethoxy group, an ethoxycarbonylmethoxy group, and a propoxycarbonylmethoxy group. , Isopropyloxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, methoxycarbonyl group, methoxymethoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, methylthiomethoxycarbonyl group, tetrahydropyranyloxycarbonyl group, tetrahydrofuranyloxycarbonyl group, methoxyethoxymethoxycarbonyl group, 2-trimethylsilyl Ethoxymethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl group, 2-chloroethoxycarbonyl group, 2-butyl Moethoxycarbonyl group, 2-iodoethoxycarbonyl group, 2-fluoroethoxycarbonyl group, ω-chloroalkyloxycarbonyl group, 2-trimethylsilylethoxycarbonyl group, 2-methylthioethoxycarbonyl group, 1,3-dithianyl-2-methoxy Carbonyl group, t-butoxycarbonyl group, cyclopentoxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, 3-oxocyclohexyloxycarbonyl group, allyloxycarbonyl group, 3-buten-1-yloxycarbonyl group, isobornyloxycarbonyl group 4-trimethylsilyl-2-buten-1-yloxycarbonyl group, 9-anthrylmethoxycarbonyl group, 2-9 ′, 10′-dioxo-anthrylmethoxycarbonyl group, 1-pyrenylmethoxycarbonyl group, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethoxycarbonyl group, piperonyloxycarbonyl group, 4-picolyloxycarbonyl group, trimethylsiloxycarbonyl group, triethylsiloxycarbonyl group, isopropyldimethylsiloxycarbonyl group, di-t-butylmethylsiloxy Carbonyl group, thioloxycarbonyl group, oxazole, 2-alkyl-1,3-oxazoline, 4-alkyl-5-oxo-1,3-oxazoline, 5-alkyl-4-oxo-1,3-dioxolane, orthoester , Pentaamine cobalt complex, triethylstannyloxycarbonyl group, tri-n-butylstannyloxycarbonyl group, N, N-dimethylamide, pyrrolidineamide, piperidineamide, 5,6-dihydrophenanthridineamide Esters such as N-7-nitroindoxycarbonyl group, N-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolamide, hydrazide, N-phenylhydrazide, and N, N′-diisopropylhydrazide; t-butoxycarbonyloxy group, methoxy group, methoxymethoxy group, methylthiomethoxy group, t-butylthiomethoxy group, t-butoxymethoxy group, 4-pentenyloxymethoxy group, t-butyldimethylsiloxymethoxy group, sexyl Dimethylsiloxymethoxy group, 2-methoxyethoxymethoxy group, 2,2,2-trichloroethoxymethoxy group, bis-2'-chloroethoxy-methoxy group, 2'-trimethylsilylethoxymethoxy group, 2'-triethylsilylethoxymethoxy group 2'-Triisopropylsilylet Cimethoxy group, 2′-t-butyldimethylsilylethoxymethoxy group, tetrahydropyranyloxy group, tetrahydrothiopyranyloxy group, 3-bromotetrahydropyranyloxy group, 1-methoxycyclohexyloxy group, 4-methoxytetrahydropyranyloxy group, 4 -Methoxytetrahydrothiopyranyloxy group, 4-methoxytetrahydrothiopyranyloxy-S, S-dioxide group, 1,4-dioxane-2-yloxy group, tetrahydrofuranyloxy group, tetrahydrothiofuranyloxy group, 2,3,3a , 4,5,6,7,7a-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yloxy group, 1-ethoxyethoxy group, 1-2'-chloroethoxy-ethoxy group, 1-methyl-1-methoxyethoxy group, 2,2 , 2-trichloroethoxy group, 2-trimethylsilylethoxy group, t-butoxy group, allyloxy group, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dichlorophthalimidophenyl-methoxy group, 4,4 ′, 4 "-Tris-4 ', 5'-dibromophthalimidophenyl-methoxy group, 4,4', 4" -tris-4 ', 5'-iodophthalimidophenyl-methoxy group, 9-anthryloxy group, 9-9 '-Phenyl-10'-oxo-anthrylloxy (tritylone ether) group, 1,3-benzodithiolan-2-yloxy group, benzisothiazolyl-S, S-dioxide ether, trimethylsiloxy group, triethylsiloxy Group, triisopropylsiloxy group, dimethylisopropylsiloxy group, diethylisopropylsiloxy group, Ethers such as lucyloxy group and t-butyldimethylsiloxy group; methylene acetal, ethylidene acetal, 2,2,2-trichloroethylidene acetal, 2,2,2-tribromoethylidene acetal, and 2,2,2 Acetals such as triiodoethylidene acetals; ketals such as 1-tert-butylethylidene ketal, isopropylidene ketal (acetonide), cyclopentylidene ketal, cyclohexylidene ketal, and cycloheptylidene ketal; methoxymethylene acetal Ethoxymethylene acetal, dimethoxymethylene orthoester, 1-methoxyethylidene orthoester, 1-ethoxyethylidene orthoester, 1,2-dimethoxyethylidene orthoester, 1- , N-dimethylaminoethylidene orthoester, and 2-oxacyclopentylidene orthoester, and the like; trimethylsilyl ketene acetal, triethylsilyl ketene acetal, triisopropylsilyl ketene acetal, and t-butyldimethylsilyl Silyl ketene acetals such as ketene acetals; di-t-butylsilyl ether, 1,3-1 ′, 1 ′, 3 ′, 3′-tetraisopropyldisiloxanilide ether, and tetra-t-butoxydisiloxane Silyl ethers such as -1,3-diylidene ether; dimethyl acetal, dimethyl ketal, bis-2,2,2-trichloroethyl acetal, bis-2,2,2-tribromoethyl acetal, bis-2,2 , 2-triiodoethyl acetal, bis-2,2,2-trichloroethyl ketal, bis-2,2,2-tribromoethyl ketal, bis-2,2,2-triiodoethyl ketal, diacetyl acetal, and Acyclic acetals or ketals such as diacetyl ketal; 1,3-dioxane, 5-methylene-1,3-dioxane, 5,5-dibromo-1,3-dioxane, 1,3-dioxolane, 4-bromomethyl- Cyclic acetals or ketals such as 1,3-dioxolane, 4-3′-butenyl-1,3-dioxolane, and 4,5-dimethoxymethyl-1,3-dioxolane; S, S′-dimethylacetal , S, S′-dimethyl ketal, S, S′-diethyl acetal, S, S′-diethyl ketal S, S′-dipropyl acetal, S, S′-dipropyl ketal, S, S′-dibutyl acetal, S, S′-dibutyl ketal, S, S′-dipentyl acetal, S, S′-dipentyl ketal, Acyclic dithioacetals or ketals such as S, S′-diacetylacetal and S, S′-diacetylketals; 1,3-dithianacetals, 1,3-dithianketals, 1,3-dithiolane acetals, and Cyclic dithioacetals or ketals such as 1,3-dithiolane ketal; O-trimethylsilyl-S-alkyl acetals; O-trimethylsilyl-S-alkyl ketals; O-methyl-S-2-methylthioethyl acetal, etc. Acyclic monothioacetals of O-methyl-S-2- Acyclic monothioketals such as tilthioethyl ketal; cyclic monothioacetals or ketals such as 1,3-oxathiolane acetal, diselenoacetal and diselenoketal; O-trimethylsilylcyanohydrin, O-1- Cyanohydrins such as ethoxyethyl cyanohydrin and O-tetrahydropyranyl cyanohydrin; hydrazones such as N, N-dimethylhydrazone; oximes such as oxime derivatives and O-methyloxime; oxazolidine, 1-methyl-2-l'-hydroxy Examples thereof include cyclic derivatives such as alkyl-imidazole and N, N-dimethylimidazolidine.
[0055]
More preferred dissolution inhibiting groups include t-butoxycarbonylmethoxy group, methoxycarbonylmethoxy group, ethoxycarbonylmethoxy group, propoxycarbonylmethoxy group, t-butoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, 3-oxocyclohexyloxycarbonyl group, t-butyl-3-naphthyl-2-propenoate, isobornyloxycarbonyl group, trimethylsiloxycarbonyl group, tetrahydropyranyloxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, ethoxyethoxycarbonyl group, 3-oxocyclohexyloxycarbonyl group, iso Bornyloxycarbonyl group, trimethylsiloxycarbonyl group, tetrahydropyranyloxycarbonyl group, t-butyldimethylsiloxy group, t-butyldimethylsiloxycarbonyl Group, tetrahydropyranyl b alkoxy group, 2-methyl-2-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyloxycarbonyl group, 2-ethyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyloxycarbonyl group, 2-propyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyloxycarbonyl group and 2-butyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7And t-butoxycarbonyl group such as decanyloxycarbonyl group; trimethylsiloxycarbonyl group; tetrahydropyranyloxycarbonyl group. This is because when these groups are used, they are more susceptible to decomposition with acid, resulting in higher sensitivity.
[0056]
In the general formulas (m-1), (m-2), and (m-3), R2Is a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group. Examples of the monovalent organic group that can be introduced include a hydrocarbon group, a pentacycloalkyl group, a tetracycloalkyl group, a tricycloalkyl group, a bicycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, and a group having a terpenoid skeleton. More specifically, for example, phenyl, naphthyl, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decanyl, undecanyl, dodecanyl, cyano, cyclohexyl, tricyclo [3.3.1.1.3,7] Decanyl, cyclopentyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecanyl, tricyclodecanyl, 2-methyl-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, androst-4-en-3,11,17-trione-yl, 21-acetoxypregnan-11,20-dione-3-yl, pregnane-11,20-dione-3-yl, cholest- 4-en-3-yl, 17,21-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dione-3-yl, 3,17-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dione-21-yl, bicyclo [ 4,4,0] decanyl, etioarocoranyl, 3-hydroxy-androstan-17-yl, hydroxyandrostanyl, 1-1′-oxoethyl-3-methoxy-4-phenyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, 3-hydroxy Estro-4-en-17-yl, hydroxyestro-4-enyl, 1,4-androstadien-3-o N-17-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-one-3- Yl, 24-R-ergost-5-en-3-yl, 4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, sebadinyl, sevinyl, cridnonyl, 3,7 -Dihydroxyfuranyl, 3-hydroxycoranyl, 7-hydroxycoranyl, coranyl, cholestanyl, 3-cholestanyl, cholestralyl, 3,7,12-trihydroxy-5β-cholan-24-yl, stigmaster-7,22 -Dien-3-yl, crostevoryl, corticosteronyl, cortisone, cortolyl, cortronyl, cyclohexylcarbinyl, 7-dehydrocholeste 3,7,12-trioxofuran-24-yl, pregn-4-en-3,11,20-trione-21-yl, 1,3-cyclohexanedione-5-yl, esgostanil, ergost-7 -En-3-yl, pentadecanyl, hexadecanyl, heptadecanyl, octadecanyl, nonadecanyl, oxacyclohexadecan-2-one-3-yl, hydroxycholesterol-3-yl, 4-hydroxy-estro-4-en-3-one- 17-yl, exo-1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, ketoprogesteronyl, lupininyl, novobutanol, 6-methylpregn-4-ene-3,20-dione -11-yl, (1α, 2β, 5α) -5-methyl-2- (1-methylethyl) -cyclohexyl , (1α, 2β, 5α) -5-methyl-2- (1-hydroxy-1-methylethyl) -cyclohexyl, norcoranyl, dihydro-4H-dimethyl-2 (3H) -furan-3-yl, pinen-yl , Plegon-6-yl, cyclodecanon-2-yl, 1,2-cyclodecanedion-3-yl, (3β, 5α) -stigmastan-3-yl, α-hydroxy-α, α, 4-trimethyl- 3-cyclohexen-5-yl, solanido-5-en-3-yl, (3β, 22E) -stigmaster-5,22-dien-3-yl, taraxasteryl, and taraxeryl.
[0057]
Among these monovalent organic groups, those having an alicyclic skeleton can be introduced as R into the general formulas (m-1) to (m-3).
[0058]
Among the above, particularly preferred R2As a hydrogen atom, a chloro group, a fluoro group, a methyl group, an ethyl group, a cyano group, tricyclo [3.3.1.13,7Decanyl, naphthyl, tricyclodecanyl, coranyl, and cholestanyl.
[0059]
In the general formulas (m-1) and (m-2), X is a divalent organic group having a hetero atom.1As, for example,> C = O, -C (= O) O-, -C (= O) NRThree-, -SO2-, -S (= O)2NRThree-, -O-, -OC (= O)-, and -OCH.2C (= O)-is mentioned. In consideration of easiness of decomposition by an acid, —C (═O) O— is particularly preferable.
[0060]
RThreeIs a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, and specific examples include cyclohexyl, benzyl, naphthyl, phenyl, methyl, ethyl, propyl, butyl, cyclohexylmethyl, isopropyl, allyl, propargyl and the like.
[0061]
In the general formulas (m-2) and (m-3), R8May be the same or different and each represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group. R8When is a monovalent organic group, at least one R8May form a ring together with a part of the group R containing an alicyclic skeleton.
[0062]
R8Examples of the monovalent organic group that can be introduced as R6And monovalent organic groups listed as above. In particular, hydrogen atom, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, isobutyl group and pentyl group are R8As preferred.
[0063]
In the general formulas (m-1), (m-2), and (m-3), the alicyclic skeleton introduced into R is represented by the following general formulas (2A) to (2C), for example. It can be a terpenoid skeleton.
[0064]
Embedded image
Figure 0003887106
(In the above general formula, R15May be the same as or different from each other, hydrogen atom, halogen atom, hydrocarbon group, hydroxyl group, alkoxyl group, amino group, imide group, amide group, carboxyl group, alkoxycarbonyl group, carbonyl group, cyano group , Sulfonamido group, sulfonyl group, R15They may be bonded to each other to form a ring. )
R15The monovalent hydrocarbon group that can be introduced as is either an aliphatic group or an aromatic group, and may be further substituted with a heteroatom such as a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or phosphorus, and is not limited at all . The aliphatic group may be saturated or may contain an unsaturated bond, and may be linear or branched. Furthermore, the aliphatic group may include a cyclic compound. The aromatic group may be unsubstituted or substituted with the aliphatic group.
[0065]
The R15When is an amino group, the hydrogen atom may be substituted with the aliphatic group or the aromatic group.
[0066]
The polymer compound of the present invention is obtained by homopolymerizing or copolymerizing the monomers represented by the general formulas (m-1), (m-2), and (m-3) as described above. In other words, the polymer compound of the present invention is a polymer having a repeating unit represented by the following general formulas (u-1), (u-2), and (u-3).
[0067]
Embedded image
Figure 0003887106
In the above general formula, R is a group having an alicyclic skeleton, and R2May be the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group. X1Is a divalent organic group containing a hetero atom, and j is an integer of 0 to 3.
[0068]
R1Is a group selected from the group shown below.
[0069]
Monovalent organic group containing Si (R1-1)
-(X2)k-RFour-(XThree)m-C (R6)Three      (R1-2)
Where X2Is a divalent organic group containing a hetero atom, and k is an integer of 0 to 3. RFourIs a divalent alkyl group, XThreeIs a divalent organic group containing a hetero atom, and m is an integer of 0 to 3. R6May be the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group.
[0070]
  In the general formulas (m-1), (m-2), and (m-3), the monovalent organic group (R1-1) containing Si may be a trialkylsilyl group such as t-butyldimethylsilyl. Group, di-t-butylmethylsilyl group, triisopropylsilyl group and the like are preferably used.
  R8May be the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group, and at least one R8May form a ring together with a part of R.
[0071]
The polymer compound of the present invention is, for example, a vinyl compound having a terpenoid skeleton represented by the general formulas (2A) to (2C) in the side chain, or an acrylic compound represented by the following general formula (3), an acid compound. It can be synthesized by copolymerizing a monomer into which a group capable of decomposing is introduced.
[0072]
Embedded image
Figure 0003887106
(In the above general formula (3), R16Is a group containing a cyclic skeleton and R17, R18And R20Is a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, silyl group, hydrocarbon group, hydroxyl group, alkoxyl group, amino group, imide group, amide group, sulfonyl group, carboxyl group, carbonyl group, or sulfonamide group May be the same or different. )
Group R containing a cyclic skeleton16Examples thereof include a tetracycloalkyl group, a tricycloalkyl group, a bicycloalkyl group, an oxacycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, and an oxocycloalkyl group (having 5 to 20 alkyl carbon atoms). R17, R18And R20As the monovalent organic group that can be introduced as, for example, cyano group, chloro group, bromo group, iodoyl group, nitro group, hydroxyl group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, And a silyl group.
[0073]
The copolymer having a group having a terpenoid skeleton in the skeleton will be described in detail below.
[0074]
The amount of the terpenoid skeleton is preferably 5% by weight or more and 95% by weight or less in the solid content of the photosensitive composition. This is because when the amount of the terpenoid skeleton is less than 5% by weight, the dry etching resistance of the resulting pattern is lowered, and conversely, when it exceeds 95% by weight, the resolution and sensitivity may be lowered. . A more preferable amount of the terpenoid skeleton is 20 to 75% by weight.
[0075]
A compound having a terpenoid skeleton substantially conforms to the isoprene rule, and CFiveH8, A oxygen-containing compound derived from the hydrocarbon, a compound having a different degree of unsaturation, or a derivative of the above-mentioned compound, which is used as a component of the photosensitive composition of the present invention It is a compound that can be.
[0076]
Specific examples of the hydrocarbons and the oxygen-containing compounds derived therefrom and the compounds having different degrees of unsaturation include myrcene, carene, oximen, pinene, limonene, camphene, terpinolene, tricyclene, terpinene, fenchen, Ferrandrene, Sylvestrene, Sabinene, Citronellol, Pinocampheol, Geraniol, Fentyl alcohol, Nerol, Borneol, Linalool, Menthol, Terpineol, Carveol, Twill alcohol, Citronellal, Yonon, Iron, Cinerol, Citral, Mentone, Pinole, Cyclocitral, Carbomenton, Ascaridol, Safranal, Carbotanasetone, Ferrandral, Pimelitenone, Citronellolic acid, Perillaldehyde, Tuyon, Karon, Da Tonne, camphor, bisaboren, santalen, gingive belen, caryophyllene, curcumen, cedrene, kazinen, longifolene, sesquibenien, farnesol, patchouliol, nerolidol, carotol, casinol, lanseol, eudesmol, cedrol, guayool, quesoglycol, cyperol, cyperol Acid, elemophyllon, santalic acid, zerumbone, camphorene, podocarprene, mylene, phyllocladene, totarene, phytol, sclareol, manol, hinokiol, ferguinol, totarol, sugiol, ketomanoyl oxide, manoyl oxide, abietic acid, pimaric acid, neoabieticin Acid, levopimaric acid, iso-d-pimalic acid, agatendicarboxylic acid, rubenic acid, triterpene, tetra Le Pen, steroids, and a compound having a skeleton such carcinoid in the structure and the like.
[0077]
Of these compounds, compounds having a monocyclic terpenoid skeleton, or hemiterpenes, monoterpenes, diterpenes and sesquiterpenes are particularly advantageous in terms of alkali solubility.
[0078]
As the compound having a terpenoid skeleton, caren, pinene, limonene, camphene, terpinolene, terpinene, borneol, menthol, terpineol, sobrerol, and patchouli alcohol are preferable. In particular, polymers having a menthyl group or a menthyl derivative group, a terpinolene or terpinolene derivative group, a terpinene or terpinene derivative group, a borneol or borneol derivative group, a terpineol or terpineol derivative group, a sobrerol or sobrelol derivative group, a patchouli alcohol or a patchouli alcohol derivative group preferable. Menthol (C) that can be used as a raw material for polymers having a menthyl group or a menthyl derivative groupTenH20O) is readily available, safe, inexpensive and chemically very stable.
[0079]
The menthyl group or menthyl derivative group is represented by the general formulas (2A) to (2C). Examples of such menthyl group or menthyl derivative group include p-menta-1,8-dienyl group, p-menta-2,8-dienyl group, p-menta-3,8-dienyl group, α-terpinyl. Group, β-terpinyl group, γ-terpinyl group, 5-hydroxy-α, α-trimethyl-3-cyclohexene-1-menthyl group, 1-hydroxy-α, α-trimethyl-3-cyclohexene-5-menthyl group, Examples thereof include an 8-butylmenthyl group, an 8-β-naphthylmenthyl group, and an 8-α-naphthylmenthyl group.
[0080]
Decomposed by alicyclic skeleton and acid such as menthyl group or its derivative, terpinolene or its derivative, terpinene or its derivative, borneol or its derivative, terpineol or its derivative, sobrerol or its derivative, patchoulialol or its derivative A monomer having a group to be synthesized can be synthesized, for example, as follows. That is, first, terpineol, p-toluenesulfonic acid, and dihydropyran are reacted in methylene chloride to synthesize tetrahydropyranyl terpioneer. Then, a monomer is synthesize | combined by making the tetrahydropyranyl terpioneel obtained, acrylic acid chloride, and n-butyllithium react in tetrahydrofuran. The target polymer can be obtained by homopolymerization or copolymerization of the monomer thus obtained. Introduced menthyl group or menthyl derivative group, terpinolene or terpinolene derivative group, terpinene or terpinene derivative group, borneol or borneol derivative group, terpineol or terpineol derivative group, sobrerol or sobrerol derivative group, patchouli alcohol or patchouli alcohol derivative group as described above In the solid content of the photosensitive composition, menthyl group or menthyl derivative group, terpinolene or terpinolene derivative group, terpinene or terpinene derivative group, borneol or borneol derivative group, terpineol or terpineol derivative group, sobrerol or sobrelol derivative group, patchouli The amount of alcohol or patchouli alcohol derivative group is at least 5% by weight or more and 95% by weight That it is preferably less. This is because when the amount of the compound is less than 5% by weight, the dry etching resistance of the obtained pattern is lowered, and conversely if it exceeds 95% by weight, the resolution and sensitivity may be lowered. More preferred amounts of the above menthyl group or menthyl derivative group, terpinolene or terpinolene derivative group, terpinene or terpinene derivative group, borneol or borneol derivative group, terpineol or terpineol derivative group, sobrerol or sobrerol derivative group, patchouli alcohol or patchouli alcohol derivative group 20 to 75% by weight.
[0081]
The polymer compound of the present invention may be a homopolymer having only the repeating unit represented by the general formula (u-1), (u-2) or (u-3). It is preferable to use a copolymer with a system compound. In this case, high resolution of the photosensitive composition can be achieved.
[0082]
Examples of vinyl compounds include methyl acrylate, methyl methacrylate, methyl α-chloroacrylate, methyl cyanoacrylate, trifluoromethyl acrylate, α-methylstyrene, trimethylsilyl methacrylate, trimethylsilyl α-chloroacrylate, trimethylsilylmethyl α-chloroacrylate, Maleic anhydride, tetrahydropyranyl methacrylate, tetrahydropyranyl α-chloroacrylate, t-butyl methacrylate, t-butyl α-chloroacrylate, butadiene, glycidyl methacrylate, isobornyl methacrylate, menthyl methacrylate, norbornyl methacrylate, adamantyl methacrylate And allyl methacrylate.
[0083]
In particular, when the copolymer composition is an acrylic compound such as methyl methacrylate, α-chloro methacrylate, trifluoroethyl α-chloroacrylate, trifluoromethyl acrylate, and olefin sulfonic acid, it can be preferably used as a positive resist. . In the case where an acrylic compound having a vinyl group, an allyl group, or an epoxy group in the alcohol portion of the ester, and an acrylic compound having 4 or more carbon atoms in the alcohol portion of the ester have a copolymer composition, a negative resist Can be preferably used.
[0084]
The acrylic compound is represented by the following general formula (4).
[0085]
Embedded image
Figure 0003887106
(In the above general formula (4), Rtwenty oneIs a hydrogen atom or a monovalent organic group, Rtwenty two, Rtwenty threeAnd Rtwenty fourRepresents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group. Rtwenty two, Rtwenty threeAnd Rtwenty fourMay be the same or different. )
In addition, menthyl group or menthyl derivative group, terpinolene or terpinolene derivative group, terpinene or terpinene derivative group, borneol or borneol derivative group, terpineol or terpineol derivative group, sobrerol or sobrerol derivative group, patchouli alcohol or When the compound containing the patchouli alcohol derivative group is an acrylic compound represented by the general formula (4), it is preferable because it can be easily polymerized or copolymerized. The acrylic compound is represented by the following general formula (5). By subjecting this compound to monopolymerization or copolymerization, the desired polymer is obtained.
[0086]
Embedded image
Figure 0003887106
(In the above general formula (5), Rtwenty fiveIs a menthyl group or menthyl derivative group, terpinolene or terpinolene derivative group, terpinene or terpinene derivative group, borneol or borneol derivative group, terpineol or terpineol derivative group, sobrerol or sobrelol derivative group represented by the general formulas (2A) to (2C) , An organic group containing a patchouli alcohol or a patchouli alcohol derivative group, and R26Is an alkyl group, a carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, a halogen atom or a hydrogen atom. )
In addition, the above-mentioned menthyl group or menthyl derivative group, terpinolene or terpinolene derivative group, terpinene or terpinene derivative group, borneol or borneol derivative group, terpineol or terpineol derivative group, sobrerol or sobrerol derivative group, patchouli alcohol or patchouli alcohol derivative group, As represented by the following general formula (6), it may be introduced into a polyvalent carboxylic acid having a polymerizable structure. This is preferable because high resolution can be achieved.
[0087]
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Figure 0003887106
(In the above general formula (6), R27And R28Is a monovalent organic group, a halogen atom, or a hydrogen atom, at least one of which is a menthyl group or a menthyl derivative group, a terpinolene or a terpinolene derivative group, a terpinene or a general formula (2A) to (2C). A terpinene derivative group, a borneol or borneol derivative group, a terpineol or terpineol derivative group, a sobrerol or sobrelol derivative group, a patchouli alcohol or patchoulol derivative group, and an acid-decomposable group are included. )
As the group having a cyclic skeleton such as menthyl or a menthyl derivative group and an acid-decomposable group, -R-R described in the above general formulas (u-1), (u-2), and (u-3)1, And -C (R8)2-R-R1Can also be introduced.
[0088]
The compound represented by the general formula (6) is not limited to the structure of the Z-form or E-form, and the polymer of the present invention can be obtained by homopolymerizing or copolymerizing this monomer. A compound can be obtained.
[0089]
In the present invention, the repeating units represented by the general formulas (u-1), (u-2), and (u-3) can be copolymerized with at least one of the following monomers. .
[0090]
For example, a monomer containing a group (dissolution inhibiting group) that decomposes with an acid and exhibits alkali solubility is exemplified. Examples of the dissolution inhibiting group include R in the general formula (m-1) and the like.1Any of the groups described as the groups that can be introduced into can be used. In this case, the total content of dissolution inhibiting groups in the copolymer is preferably in the range of 10 mol% to 70 mol%. If it is less than 10 mol%, a sufficient dissolution inhibiting action cannot be imparted. On the other hand, if it exceeds 70 mol%, the resolution decreases. The total content of dissolution inhibiting groups is more preferably 20 mol% to 60 mol%.
[0091]
The repeating units represented by the general formulas (u-1), (u-2), and (u-3) may be copolymerized with a monomer containing an alkali-soluble group. As the monomer containing an alkali-soluble group, a monomer that itself dissolves in an alkali or a base can be used. For example, the monomer containing carboxylic acid, a sulfonic acid, an acid anhydride, and a phenolic hydroxyl group can be mentioned. These monomers may have other functional groups such as esters, alcohols, amines, imides, sulfonamides, and amides at the same time.
[0092]
The polymer compound in the present invention may further contain an acrylic acid ester monomer, an imide monomer, a sulfonamide monomer, an amide monomer, and an acrylic alkylaminosulfonylalkyl ester. For example, a methacrylic acid ester monomer, an acrylic acid ester monomer, a crotonic acid ester monomer, a tiglylic acid ester monomer, etc. can be mentioned.
[0093]
When the alkali-soluble group is contained in the copolymer composition, the content of the monomer having the alkali-soluble group is preferably in the range of 1 mol% to 95 mol% with respect to the total number of moles of monomers. . If it is less than 1 mol%, the alkali solubility after exposure may be insufficient, while if it exceeds 95 mol%, the sensitivity may be lowered. In addition, content of an alkali-soluble group becomes like this. More preferably, it is 1-70 mol%.
[0094]
Moreover, when an acrylic acid ester monomer is included, it is preferable that this monomer is 1-80 mol% with respect to the total mole number of the whole monomer. If it deviates from this range, the resolution decreases. In addition, the content of the methacrylic acid monomer further included is more preferably 1 to 70 mol%.
[0095]
In the polymer compound of the present invention, a monomer having an aliphatic monocyclic skeleton, a group having an aliphatic condensed ring skeleton, or a group having a terpenoid skeleton may be contained as a copolymerization component. In this case, the content of these monomers is preferably in the range of 10% to 95% with respect to the total moles of monomers in the copolymer. If it is less than 10%, the dry etching resistance of the obtained pattern is lowered, and if it exceeds 95%, the resolution and sensitivity are lowered, which is not preferable. The monomer content is more preferably 15 to 80%.
[0096]
Furthermore, the polymer compound of the present invention may contain about 5 to 50% of repeating units having an aromatic ring. In particular, it is preferable to use a copolymer with a repeating unit having naphthalene or a derivative thereof because the light transmittance near 193 nm is increased. Examples of such a repeating unit include those represented by the following chemical formula (u-4).
[0097]
Embedded image
Figure 0003887106
In the general formula (u-4), R51Or57And R61Or R63May be the same or different and each is a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group.
[0098]
R51~ R57And R61~ R63Examples of the monovalent organic group that can be introduced as a hydrocarbon group, a pentacycloalkyl group, a tetracycloalkyl group, a tricycloalkyl group, a bicycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, and a group having a terpenoid skeleton. Can be mentioned. More specifically, for example, phenyl, naphthyl, methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decanyl, undecanyl, dodecanyl, cyclohexyl, tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, cyclopentyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecanyl, tricyclodecanyl, 2-methyl-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, androst-4-en-3,11,17-trione-yl, 21-acetoxypregnan-11,20-dione-3-yl, pregnane-11,20-dione-3-yl, cholest- 4-en-3-yl, 17,21-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dione-3-yl, 3,17-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dione-21-yl, bicyclo [ 4,4,0] decanyl, etioarocoranyl, 3-hydroxy-androstan-17-yl, hydroxyandrostanyl, 1-1′-oxoethyl-3-methoxy-4-phenyl, benzofuranyl, benzothiazolyl, 3-hydroxy Estro-4-en-17-yl, hydroxyestro-4-enyl, 1,4-androstadien-3-o N-17-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-one-3- Yl, 24-R-ergost-5-en-3-yl, 4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, sebadinyl, sevinyl, cridnonyl, 3,7 -Dihydroxyfuranyl, 3-hydroxycoranyl, 7-hydroxycoranyl, coranyl, cholestanyl, 3-cholestanyl, cholestralyl, 3,7,12-trihydroxy-5β-cholan-24-yl, stigmaster-7,22 -Dien-3-yl, crostevoryl, corticosteronyl, cortisone, cortolyl, cortronyl, cyclohexylcarbinyl, 7-dehydrocholeste 3,7,12-trioxofuran-24-yl, pregn-4-en-3,11,20-trione-21-yl, 1,3-cyclohexanedione-5-yl, esgostanil, ergost-7 -En-3-yl, pentadecanyl, hexadecanyl, heptadecanyl, octadecanyl, nonadecanyl, oxacyclohexadecan-2-one-3-yl, hydroxycholesterol-3-yl, 4-hydroxy-estro-4-en-3-one- 17-yl, exo-1,7,7-trimethylbicyclo [2,2,1] heptan-2-yl, ketoprogesteronyl, lupininyl, novobutanol, 6-methylpregn-4-ene-3,20-dione -11-yl, (1α, 2β, 5α) -5-methyl-2- (1-methylethyl) -cyclohexyl , (1α, 2β, 5α) -5-methyl-2- (1-hydroxy-1-methylethyl) -cyclohexyl, norcoranyl, dihydro-4H-dimethyl-2 (3H) -furan-3-yl, pinen-yl , Plegon-6-yl, cyclodecanon-2-yl, 1,2-cyclodecanedion-3-yl, (3β, 5α) -stigmastan-3-yl, α-hydroxy-α, α, 4-trimethyl- 3-cyclohexen-5-yl, solanido-5-en-3-yl, (3β, 22E) -stigmaster-5,22-dien-3-yl, taraxasteryl, and taraxeryl.
[0099]
In the general formula (u-4), R51~ R57Most preferably, all of these are hydrogen atoms. R61~ R63As hydrogen atom, chloro group, fluoro group, bromo group, iodoyl group, methyl group, ethyl group, tricyclo [3.3.1.1].3,7Most preferred are decanyl, naphthyl, tricyclodecanyl, coranyl, and cholestanyl.
[0100]
The polymer compound of the present invention may contain a succinic anhydride unit represented by the following chemical formula (7).
[0101]
Embedded image
Figure 0003887106
By including such a succinic anhydride unit, alkali solubility is enhanced.
[0102]
When copolymerizing with other structural units as described above, the repeating unit represented by the general formulas (u-1), (u-2), and (u-3) is at least 5 mol in the copolymer. % Or more is desired. When the amount is less than 5 mol%, it is difficult to sufficiently exhibit the effects of the present invention due to the small proportion of the acid-decomposable group bonded to the group having an alicyclic skeleton.
[0103]
The polymer compound of the present invention preferably has a softening point of 20 ° C. or higher and an average molecular weight of 500 to 900,000. When the softening point of the base resin component is too low, such as less than 20 ° C., the acid generated from the photoacid generator by irradiation with actinic radiation diffuses more than necessary into the resist layer by the baking treatment. Therefore, the resolution of the resist after patterning may be reduced.
[0104]
In the case of an excessively high polymer, when the resist composition containing the polymer is irradiated with electron radiation, the crosslinking reaction is accelerated by the irradiation and baking after irradiation. Therefore, in the case of a positive resist, the image quality or sensitivity of the resist may be deteriorated.
[0105]
The blending amount of the polymer compound blended as the base resin component in the photosensitive composition of the present invention can be appropriately determined according to dry etching resistance, sensitivity, resolution, contrast, etc. It is about 5-80 mol% with respect to the whole composition.
[0106]
The photosensitive composition of the present invention can be used as a chemically amplified resist by blending a photoacid generator with the polymer compound as described above. The photoacid generator is a compound that generates an acid upon irradiation with actinic radiation, and examples thereof include arylonium salts, naphthoquinonediazide compounds, diazonium salts, sulfonate compounds, sulfonium compounds, and sulfonyldiazomethane compounds.
[0107]
Specific examples of these compounds include triphenylsulfonium triflate, diphenyliodonium triflate, 2,3,4,4-tetrahydroxybenzophenone-4-naphthoquinone diazide sulfonate, 4-N-phenylamino. 2-methoxyphenyldiazonium sulfate, 4-N-phenylamino-2-methoxyphenyldiazonium p-ethylphenyl sulfate, 4-N-phenylamino-2-methoxyphenyldiazonium 2-naphthyl sulfate, 4-N- Phenylamino-2-methoxyphenyldiazonium phenylsulfate, 2,5-diethoxy-4-N-4′-methoxyphenylcarbonylphenyldiazonium 3-carboxy-4-hydroxyphenylsulfate, 2-methoxy- -N- phenyl diazonium 3-carboxy-4-hydroxyphenyl sulfate, diphenyl sulfonyl methane, diphenyl sulfonyl diazomethane, diphenyl disulfone, alpha-methyl benzoin tosylate, pyrogallol mesylate, and benzoin tosylate, and the like.
[0108]
The use of a photoacid generator having a naphthalene skeleton is preferable because the light transmission near 193 nm increases because the number of conjugated systems increases.
[0109]
Examples of the photoacid generator having a naphthalene skeleton include naphthalene, pentalene, indene, azulene, heptalene, biphenylene, as-indacene, s-indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, ASEANTRylene, Triphenylene, Pyrene, Chrysene, Naphthacene, Pleiaden, Picene, Perylene, Pentaphene, Pentacene, Tetraphenylene, Hexaphene, Hexacene, Rubicene, Coronene, Trinaphthylene, Heptaphene, Heptacene, Pyrantrene, Obalene, Dibenzophenanthrene, Benz [a ] Anthracene, dibenzo [a, j] anthracene, indeno [1,2-a] indene, anthra [2,1-a] naphthacene, 1H Sulfonyl or sulfonate compounds having a benzo [a] cyclopent [j] anthracene ring; naphthalene, pentalene, indene, azulene, heptalene, biphenylene, as-indacene, s-indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, acetone Phenanthrylene, acanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, preaden, picene, perylene, pentaphen, pentacene, tetraphenylene, hexaphene, hexacene, rubicene, coronene, trinaphthylene, heptaphene, heptacene, pyranthrene, ovalene, dibenzophenanthrene Benz [a] anthracene, dibenzo [a, j] anthracene, indeno [1,2-a] in , Anthra [2,1-a] naphthacene, 1H-benzo [a] cyclopent [j] 4-quinonediazide compound having a hydroxy compound in the anthracene ring; naphthalene, pentalene, indene, azulene, heptalene, biphenylene, as-indacene, s-Indacene, acenaphthylene, fluorene, phenalene, phenanthrene, anthracene, fluoranthene, acephenanthrylene, acanthrylene, triphenylene, pyrene, chrysene, naphthacene, preaden, picene, perylene, pentaphene, pentacene, tetraphenylene, hexaphene, hexacene , Rubicene, coronene, trinaphthylene, heptaphene, heptacene, pyranthrene, ovalene, dibenzophenanthrene, benz [a] anthracene, dibenzo [a , J] anthracene, indeno [1,2-a] indene, anthra [2,1-a] naphthacene, 1H-benzo [a] cyclopent [j] sulfonium or iodonium triflate having a side chain Etc. Particularly, a sulfonyl or sulfonate compound having a naphthalene ring or an anthracene ring: a salt with 4-quinonediazide compound having a hydroxy compound in naphthalene or anthracene: a sulfonium or iodonium triflate having a naphthalene or anthracene side chain, or the like is preferable. Among these compounds, trinaphthylsulfonium triflate, dinaphthyliodonium triflate, dinaphthylsulfonylmethane, NAT-105 manufactured by Midori Chemical (CAS. No. [137867-61-9]), NAI- manufactured by Midori Chemical 105 (CAS. No. [85342-62-7]), Midori Chemical TAZ-106 (CAS. No. [69432-40-2]), Midori Chemical NDS-105, Midori Chemical CMS-105 , Midori Chemical DAM-301 (CAS. No. [138529-81-4]), Midori Chemical SI-105 (CAS. No. [34694-40-7]), Midori Chemical NDI-105 (CAS. No. [133710-62-0]), EPI-105 manufactured by Midori Chemical (CAS. No. [1351). 3-12-9]), Midori Kagaku PI-105 (CAS.No. [41580-58-9]) are preferred.
[0110]
Among these compounds, trinaphthylsulfonium triflate, dinaphthyliodonium triflate, dinaphthylsulfonylmethane, NAT-105 (CAS. No. [137867-61-9]) manufactured by Midori Chemical, And NAI-105 (CAS. No. [85342-62-7]) manufactured by Midori Chemical.
[0111]
In the photosensitive composition of the present invention, the amount of the photoacid generator as described above is preferably in the range of 0.001 mol% to 50 mol% with respect to the entire base resin. If the amount is less than 0.001 mol%, a sufficient amount of acid may not be generated and pattern formation may be difficult. On the other hand, if it exceeds 50 mol%, the resolution and sensitivity are lowered, which is not preferable. The content of the photoacid generator is more preferably 0.01 mol% to 40 mol% with respect to the entire base resin.
[0112]
In addition to the components described above, the following compounds may be separately added to the photosensitive composition of the present invention.
[0113]
For example, the compound which has group containing an aromatic ring is mentioned. The compounding amount of such a compound can be about 5 to 80%, and a compound containing naphthalene or a derivative thereof is preferable as the aromatic ring. By blending such a compound in place of a compound containing a benzene ring, the light transmittance near 193 nm can be increased.
[0114]
Moreover, you may add the compound containing the group which decomposes | disassembles with an acid and exhibits alkali solubility, and the group which has at least one of an alkali-soluble group. Such groups include the dissolution inhibiting groups described above.
[0115]
Furthermore, you may mix | blend the compound which has a succinic anhydride represented by the general formula (7) mentioned above about 5 to 80%. In this case, alkali solubility is improved.
[0116]
Furthermore, in addition to the components described above, the photosensitive composition of the present invention may contain a compound represented by the following general formula (8) as an additive.
[0117]
Embedded image
Figure 0003887106
(In the general formula (8), R31Is a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent organic group, and X31Is a divalent organic group having a heteroatom. R32Is a group containing an alicyclic skeleton. )
In the general formula (8), R31Examples of the monovalent organic group that can be introduced as a hydrocarbon group, a pentacycloalkyl group, a tetracycloalkyl group, a tricycloalkyl group, a bicycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, and a terpenoid skeleton. It is done.
[0118]
That is, R31As R in the general formula (m-1)2Monovalent groups such as those listed above can be introduced.
[0119]
Among the above, particularly preferred R31As hydrogen atom, chloro group, fluoro group, methyl group, ethyl group, tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, naphthyl, tricyclodecanyl, menthyl, tricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, tetracyclo [6.2.13,6. 12,7] Dodecanyl, coranyl, and cholestanyl.
[0120]
The divalent organic group X having a hetero atom in the general formula (8)31As, for example,> C = O, -C (= O) O-, -C (= O) NR33-, -SO2-, -S (= O)2NR33-, -O-, -OC (= O)-, and -OCH.2C (= O)-is mentioned. In consideration of easiness of decomposition by an acid, —C (═O) O— is particularly preferable. R33Is a hydrogen atom, a halogen atom or a hydrocarbon group, and specific examples include cyclohexyl, benzyl, naphthyl, phenyl, methyl, ethyl, propyl, butyl, cyclohexylmethyl, isopropyl, allyl, propargyl and the like.
[0121]
Further, R in the general formula (8)32Is a group containing an alicyclic skeleton, and the alicyclic skeleton may be any of a monocyclic skeleton, a polycyclic skeleton and a heterocyclic skeleton, for example, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl. , And cyclodecanyl. Further, it may be a heterocyclic ring or a condensed ring skeleton, and specifically, groups such as those enumerated as R in the aforementioned general formula (m-1) and the like can be introduced.
[0122]
R32May contain a group other than the alicyclic skeleton. For example, -R-R described in the general formulas (u-1), (u-2), and (u-3) described above.1, And -C (R8)2-R-R1R in general formula (8)32Can be introduced as
[0123]
Particularly preferable alicyclic skeleton includes, for example, a carbon atom and at least one atom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom and a sulfur atom, and the total number of atoms is 3 to 100, and 0 to 50 And monocyclic or 2-10 cyclic ones having an unsaturated bond.
[0124]
R containing an alicyclic skeleton as described above32Specifically, 2-2'-hydroxy-4'-methyl-cyclohexyl-2'-propyl; 2-tricyclo [3.3.1.13 ', 7'] Decanyl-2-propyl, 2-tricyclo [5.2.1.02 ', 6'] Decanyl-2-propyl, 2-tetracyclo [6.2.1.13 ', 6'. 02 ', 7'Dodecanyl-2-propyl; (β-methyl-δ-valerolactone-3-yl) 3-methyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-oxocyclohexyl, 1-methyl-3-oxocyclohexyl, 3-oxocyclopentyl, 3-oxocycloheptyl, 3-oxocyclooctyl, 3-oxocyclononyl, 3-oxocyclodecanyl; methyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, ethyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, propyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, butyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, pentiltylcyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, hexyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, heptyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, Octyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, nonyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, decanyl tricyclo [3.3.1.1]3,7Decanyl; methyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, ethyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, propyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, butyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, Pentiltylcyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, hexyltricyclo [5.2.1.0]2,6] Decanyl, heptyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, octyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, nonyltricyclo [5.2.1.0]2,6] Decanyl, decanyltricyclo [5.2.1.0]2,6] Decanyl; methyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, ethyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, propyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, butyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, pentyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, hexyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, heptyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, octyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, nonyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, decanyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7Dodecanyl; hydroxymethyldimethylcyclohexyl; 2′-methoxy-4′-methyl-1,1-dimethylcyclohexyl; 1-2′-acetoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t -Butoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-t-butyldimethylsiloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-sexyldimethylsiloxy-4 ' -Methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-2 "-methoxyethoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-2 ''-ethoxyethoxy-4'-methyl -Cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-2 ", 2", 2 "-trichloroethoxy-4'-methyl-cyclohexyl- 1-methylethyl, 1-2′-trimethylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-triethylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′- Triisopropylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-tetrahydropyranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-tetrahydrothiopyranyloxy-4′- Methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-tetrahydrofuranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-tetrahydrothiofuranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methyl Ethyl, 1-2'-dimethylisopropylsiloxy-4'-methyl-cyclohexyl 1-methylethyl, 1-2′-t-butoxycarbonylmethoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t-butoxycarbonyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1 1-methyl-3-oxocyclopentyl, 1-methyl-3-oxocycloheptyl, 1-methyl-3-oxocyclooctyl, 1-methyl-3-oxocyclononyl, 1-methyl-3-oxo Cyclodecanyl; 1-ethyl-3-oxocyclopentyl, 1-ethyl-3-oxocyclohexyl, 1-ethyl-3-oxocycloheptyl, 1-ethyl-3-oxocyclooctyl, 1-ethyl-3-oxocyclo Nonyl, 1-ethyl-3-oxocyclodecanyl; 1-propyl-3-oxocyclopentyl, 1-propyl 3-oxocyclohexyl, 1-propyl-3-oxocycloheptyl, 1-propyl-3-oxocyclooctyl, 1-propyl-3-oxocyclononyl, 1-propyl-3-oxocyclodecanyl; 1-butyl- 3-oxocyclopentyl, 1-butyl-3-oxocyclohexyl, 1-butyl-3-oxocycloheptyl, 1-butyl-3-oxocyclooctyl, 1-butyl-3-oxocyclononyl, 1-butyl-3- 1-pentyl-3-oxocyclopentyl, 1-pentyl-3-oxocyclohexyl, 1-pentyl-3-oxocycloheptyl, 1-pentyl-3-oxocyclooctyl, 1-pentyl-3-oxo Cyclononyl, 1-pentyl-3-oxocyclodecanyl; β-methyl-γ-bu Lolactone-3-yl, β-methyl-ε-caprolactone-3-yl, β-ethyl-γ-butyrolactone-3-yl, β-ethyl-δ-valerolactone-3-yl, β-ethyl-ε-caprolactone -3-yl, β-propyl-γ-butyrolactone-3-yl, β-propyl-δ-valerolactone-3-yl, β-propyl-ε-caprolactone-3-yl, β-butyl-γ-butyrolactone- 3-yl, β-butyl-δ-valerolactone-3-yl, β-butyl-ε-caprolactone-3-yl, β-pentyl-γ-butyrolactone-3-yl, β-pentyl-δ-valerolactone- 3-yl, β-pentyl-ε-caprolactone-3-yl, β-hexyl-γ-butyrolactone-3-yl, β-hexyl-δ-valerolactone-3-yl, β-hexyl-ε- Prolactone-3-yl, 3-methyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl, 3-methyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-ethyl-oxacyclopentan-2-one -3-yl, 3-ethyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-ethyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-propyl-oxacyclopentan-2-one-3- Yl, 3-propyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-propyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-butyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl, 3 -Butyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-butyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-pentyl-oxacyclopentan-2-o N-3-yl, 3-pentyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-pentyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 3-hexyl-oxacyclopentan-2-one-3 -Yl, 3-hexyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-hexyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl, 4'-methyl-1,1-dimethyl-3-cyclohexenyl; 3,21-dihydroxy-5α-pregnan-11,20-dione-17-yl, 17- (2-propenyl) estro-4-en-17-yl, 17- (2-propenyl) estradi-4,9, 11-trien-17-yl, 6-methylpregn-4-en-20-one-17-yl, 17-methyland rostano [3,2-C] isoxazol-17-yl α, α-diphenyl-4-piperidinemethyl, α, α-dinaphthyl-4-piperidinemethyl, 7,17-dimethylandrost-4-en-3-one-17-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] Heptan-2-yl, 1,7,7-trimethylbicyclo [2.2.1] heptan-2-one-3-yl, 7,17-dimethylandrost-4-en- 3-one-17-yl, 1,3-cyclohexanedione-5-yl, 9-fluoro-11-hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one-17-yl, stigmaster-5 24-Dien-3-yl, octahydro-4,8a-dimethyl-4a (2H) -naphthalenyl, hydroxycholesterol-24-yl, exo-1,7,7-trimethylbicyclo [2. .1] Heptan-2-yl, 6α-6-methylpregn-4-en-3,20-dione-17-yl, 1-2′-oxo-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, estrogen 4-ene-3-one-17-yl, 3-ethyl-18,19-dinorpregn-4-en-3-one-17-yl, 19-norpregn-4-en-3-one-17-yl, 19-norpregn-4-en-20-in-3-one-17-yl, 19-norpregn-5 (10) -en-20-in-3-one-17-yl, 17-methyl-2-oxa Androstan-3-one-17-yl, 4-hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one-17-yl, dihydro-4H-dimethyl-2 (3H) -furan-3-yl, 5-hydroxy Cis-α, α, 4-trimethyl-3-cyclohexen-1-methyl, α, α, 4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methyl, patchulyl, α, α, 4-trimethylcyclohexanemethane-4-yl, Examples include 1-4′-hydroxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, tetrahydrofurfuryl and the like.
[0125]
Other 5-membered rings, 6-membered rings, 7-membered rings, 8-membered rings, 9-membered rings, and 10-membered alicyclic skeletons are already listed as R in (m-1) etc. Compounds can be used.
[0126]
The substituent R in the general formula (8)32X31The atom directly bonded to is preferably a tertiary carbon atom. The primary or secondary carbon atom is X31In the case of binding to R,32This is because it is difficult to dislodge and pattern formation becomes difficult.
[0127]
Particularly preferred R32Examples of those include the following. For example, 2-methyl-2-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, 2-ethyl-2-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, 2-propyl-2-tricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, 2-butyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-pentyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-hexyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-heptyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-octyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-nonyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, 2-decanyl-2-tricyclo [3.3.1.1]3,7Decanyl; 2-2'-hydroxy-4'-methyl-cyclohexyl-2'-propyl; 2-tricyclo [3.3.1.1]3 ', 7'] Decanyl-2-propyl, 2-tricyclo [5.2.1.02 ', 6'] Decanyl-2-propyl, 2-tetracyclo [6.2.1.13 ', 6'. 02 ', 7'] Dodecanyl-2-propyl; methyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, ethyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, propyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, butyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, pentiltylcyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, hexyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, heptyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, Octyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl, nonyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl, decanyl tricyclo [3.3.1.1]3,7Decanyl; methyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, ethyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, propyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, butyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, Pentiltylcyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, hexyltricyclo [5.2.1.0]2,6] Decanyl, heptyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, octyltricyclo [5.2.1.02,6] Decanyl, nonyltricyclo [5.2.1.0]2,6] Decanyl, decanyltricyclo [5.2.1.0]2,6] Decanyl; methyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, ethyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, propyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, butyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, pentyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, hexyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, heptyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, octyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, nonyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl, decanyltetracyclo [6.2.1.13,6. 02,7Dodecanyl; 2-methyl-2-cyclohexyl, 2-methyl-2-cyclopentyl, 2-methyl-2-cyclooctyl, 2-methyl-2-cyclononyl, 2-methyl-2-cyclodecanyl; 1-2′-hydroxy -4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-acetoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-tetrahydropyranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1- Methylethyl, 1-2′-tetrahydrofuranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t-butyldimethylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2 '-2' '-methoxyethoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2'-2' '-eth Xylethoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t-butoxycarbonylmethoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-2′-t-butoxycarbonyloxy-4 '-Methyl-cyclohexyl-1-methylethyl; 1-4'-hydroxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4'-acetoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1' -4'-tetrahydropyranyloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4'-tetrahydrofuranyloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4'-t-butyldimethyl Siloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4′-2 ″ -methoxyethoxy- '-Methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4'-2' '-ethoxyethoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4'-t-butoxycarbonylmethoxy-4'-methyl -Cyclohexyl-1-methylethyl, 1-4'-t-butoxycarbonyloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl; 3-methyl-δ-valerolactone-3-yl, 3-methyl-oxa Cyclohexane-2-one-3-yl, 3-ethyl-δ-valerolactone-3-yl, 3-ethyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-propyl-δ-valerolactone-3-yl 3-propyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl, 3-butyl-δ-valerolactone-3-yl, 3-butyl-oxacyclohexa 2-one-3-yl; 1-methyl-3-oxocyclopentyl, 1-methyl-3-oxocyclohexyl, 1-methyl-3-oxocycloheptyl, 1-methyl-3-oxocyclooctyl, 1-methyl -3-oxocyclononyl, 1-methyl-3-oxocyclodecanyl; 1-ethyl-3-oxocyclopentyl, 1-ethyl-3-oxocyclohexyl, 1-ethyl-3-oxocycloheptyl, 1-ethyl- 3-oxocyclooctyl, 1-ethyl-3-oxocyclononyl, 1-ethyl-3-oxocyclodecanyl; 1-propyl-3-oxocyclopentyl, 1-propyl-3-oxocyclohexyl, 1-propyl-3 -Oxocycloheptyl, 1-propyl-3-oxocyclooctyl, 1-propyl-3-oxocyclono Nyl, 1-propyl-3-oxocyclodecanyl; 1-butyl-3-oxocyclopentyl, 1-butyl-3-oxocyclohexyl, 1-butyl-3-oxocycloheptyl, 1-butyl-3-oxocyclooctyl 1-butyl-3-oxocyclononyl, 1-butyl-3-oxocyclodecanyl, patchulyl and the like.
[0128]
R as described above31, X31And R32Specifically, the compound represented by the general formula (8) having, for example, a phenolic compound such as methyl cyclohexyl carbonyl ether, methyl cyclohexyl ether, methoxy methyl cyclohexyl ether, methyl thiomethyl cyclohexyl ether, t-butyl thiomethyl Cyclohexyl ether, t-butoxymethyl cyclohexyl ether, 4-pentenyloxymethyl cyclohexyl ether, t-butyldimethylsiloxymethyl cyclohexyl ether, sexyl dimethylsiloxymethyl cyclohexyl ether, 2-methoxyethoxymethyl cyclohexyl ether, 2,2,2- Trichloroethoxymethyl cyclohexyl ether, bis-2'-chloroethoxy-methyl cyclohexyl ether, 2'-trimethyl Silylethoxymethylcyclohexyl ether, 2'-triethylsilylethoxymethylcyclohexyl ether, 2'-triisopropylsilylethoxymethylcyclohexyl ether, 2'-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclohexyl ether, tetrahydropyranylcyclohexyl ether, tetrahydrothiopyranyl Cyclohexyl ether, 3-bromotetrahydropyranyl cyclohexyl ether, 1-methoxycyclohexyl cyclohexyl ether, 4-methoxytetrahydropyranyl cyclohexyl ether, 4-methoxytetrahydrothiopyranyl cyclohexyl ether, 4-methoxytetrahydrothiopyranyl cyclohexyl ether-S, S-dioxide, 1,4-dioxane-2-ylcyclo Xyl ether, tetrahydrofuranyl cyclohexyl ether, tetrahydrofuranyl cyclohexyl ether, 2,3,3a, 4,5,6,7,7a-octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2- Yl cyclohexyl ether, 1-ethoxyethyl cyclohexyl ether, 1-2'-chloroethoxy-ethyl cyclohexyl ether, 1-methyl-1-methoxyethyl cyclohexyl ether, 2,2,2-trichloroethyl cyclohexyl ether, 2-trimethylsilylethyl cyclohexyl Ether, t-butylcyclohexyl ether, allylcyclohexyl ether, 4,4 ′, 4 ″ -tris-4 ′, 5′-dichlorophthalimidophenyl-methylcyclohexyl ether, 4,4 ′, 4 "-tris-4 ', 5'-dibromophthalimidophenyl-methylcyclohexyl ether, 4,4', 4" -tris-4 ', 5'-iodophthalimidophenyl-methylcyclohexyl ether, 9-anthrylcyclohexyl ether, 9-9′-phenyl-10′-oxo-anthrylcyclohexyl ether (tritylone cyclohexyl ether), 1,3-benzodithiolan-2-ylcyclohexyl ether, benzisothiazolyl-S, S-dioxidecyclohexyl ether, Trimethylsilylcyclohexyl ether, triethylsilylcyclohexyl ether, triisopropylsilylcyclohexyl ether, dimethylisopropylsilylcyclohexyl ether, diethylisopropylsilylcyclohexyl ether Le, dimethyl cough sill silyl cyclohexyl ethers, tetrahydropyranyl ethers, and the compound was converted to the t- butyldimethylsilyl cyclohexyl ether.
[0129]
Of the ethers represented by the general formula (8), those preferably used are not limited to the examples described above.
[0130]
In particular, a compound obtained by protecting a phenolic compound with a cyclohexylcarbonyl group, a methylcyclohexylcarbonylmethyl group, or a tetrahydropyranyl group is preferable.
[0131]
Alternatively, the compounds listed below may be used. Isopropyl cyclohexyl ester of carboxylic acid, 2'-hydroxy-4'-methyl-1,1-dimethylcyclohexyl ester; (β-methyl-δ-valerolactone-3-yl) 3-methyl-oxacyclohexane-2-one- 3-yl ester, 3-oxocyclohexyl ester, 1-methyl-3-oxocyclohexyl ester, 3-oxocyclopentyl ester, 3-oxocycloheptyl ester, 3-oxocyclooctyl ester, 3-oxocyclononyl ester, 3- Oxocyclodecanyl ester, methyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl ester, ethyl tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl ester, propyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl ester, butyl tricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl ester, pentillycyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl ester, hexyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl ester, heptyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl ester, octyltricyclo [3.3.1.13,7] Decanyl ester, nonyltricyclo [3.3.1.1]3,7] Decanyl ester, decanyltricyclo [3.3.1.1]3,7Decanyl ester, hydroxymethyldimethylcyclohexyl ester, 2′-methoxy-4′-methyl-1,1-dimethylcyclohexyl ester, 1-2′-acetoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1 -2'-t-butoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2'-t-butyldimethylsiloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2'- Cexyldimethylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2′-2 ″ -methoxyethoxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2′-2 ′ '-Ethoxyethoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2 '-2 ", 2", 2 "-trichloroethoxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2'-trimethylsiloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester 1-2′-triethylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2′-triisopropylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2′-tetrahydro Pyranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2′-tetrahydrothiopyranyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2′-tetrahydrofuranyloxy-4 ′ -Methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2'-tetrahydrothio Lanyloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2′-dimethylisopropylsiloxy-4′-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2′-t-butoxycarbonylmethoxy-4 ′ -Methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-2'-t-butoxycarbonyloxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, 1-methyl-3-oxocyclopentyl ester, 1-methyl- 3-oxocycloheptyl ester, 1-methyl-3-oxocyclooctyl ester, 1-methyl-3-oxocyclononyl ester, 1-methyl-3-oxocyclodecanyl ester, 1-ethyl-3-oxocyclopentyl ester 1-ethyl-3-oxocyclohexyl Ester, 1-ethyl-3-oxocycloheptyl ester, 1-ethyl-3-oxocyclooctyl ester, 1-ethyl-3-oxocyclononyl ester, 1-ethyl-3-oxocyclodecanyl ester, 1-propyl -3-oxocyclopentyl ester, 1-propyl-3-oxocyclohexyl ester, 1-propyl-3-oxocycloheptyl ester, 1-propyl-3-oxocyclooctyl ester, 1-propyl-3-oxocyclononyl ester, 1-propyl-3-oxocyclodecanyl ester, 1-butyl-3-oxocyclopentyl ester, 1-butyl-3-oxocyclohexyl ester, 1-butyl-3-oxocycloheptyl ester, 1-butyl-3-oxo Cyclooctyl ester, 1- Butyl-3-oxocyclononyl ester, 1-butyl-3-oxocyclodecanyl ester, 1-pentyl-3-oxocyclopentyl ester, 1-pentyl-3-oxocyclohexyl ester, 1-pentyl-3-oxocycloheptyl Ester, 1-pentyl-3-oxocyclooctyl ester, 1-pentyl-3-oxocyclononyl ester, 1-pentyl-3-oxocyclodecanyl ester, β-methyl-γ-butyrolactone-3-yl ester, β -Methyl-ε-caprolactone-3-yl ester, β-ethyl-γ-butyrolactone-3-yl ester, β-ethyl-δ-valerolactone-3-yl ester, β-ethyl-ε-caprolactone-3-yl Ester, β-propyl-γ-butyrolactone-3-yl ester, -Propyl-δ-valerolactone-3-yl ester, β-propyl-ε-caprolactone-3-yl ester, β-butyl-γ-butyrolactone-3-yl ester, β-butyl-δ-valerolactone-3- Yl ester, β-butyl-ε-caprolactone-3-yl ester, β-pentyl-γ-butyrolactone-3-yl ester, β-pentyl-δ-valerolactone-3-yl ester, β-pentyl-ε-caprolactone -3-yl ester, β-hexyl-γ-butyrolactone-3-yl ester, β-hexyl-δ-valerolactone-3-yl ester, β-hexyl-ε-caprolactone-3-yl ester, 3-methyl- Oxacyclopentan-2-one-3-yl ester, 3-methyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl ester Steal, 3-ethyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl ester, 3-ethyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl ester, 3-ethyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl Ester, 3-propyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl ester, 3-propyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl ester, 3-propyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl Ester, 3-butyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl ester, 3-butyl-oxacyclohexane-2-one-3-yl ester, 3-butyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl Ester, 3-pentyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl ester, 3-pentyl-oxacyclohex 2-one-3-yl ester, 3-pentyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl ester, 3-hexyl-oxacyclopentan-2-one-3-yl ester, 3-hexyl-oxa Cyclohexane-2-one-3-yl ester, 3-hexyl-oxacycloheptan-2-one-3-yl ester, 4′-methyl-1,1-dimethyl-3-cyclohexenyl ester, 3,21-dihydroxy -5α-pregnane-11,20-dione-17-yl ester, 17- (2-propenyl) estro-4-en-17-yl ester, 17- (2-propenyl) estradi-4,9,11-triene -17-yl ester, 6-methylpregn-4-en-20-one-17-yl ester, 17-methylandrostano [3 2-C] isoxazol-17-yl ester, α, α-diphenyl-4-piperidine methyl ester, α, α-dinaphthyl-4-piperidine methyl ester, 7,17-dimethylandrost-4-en-3-one -17-yl ester, 1,7,7-trimethylbicyclo [2. 2. 1] heptan-2-yl ester, 1,7,7-trimethylbicyclo [2. 2. 1] Heptan-2-one-3-yl ester, 7,17-dimethylandrost-4-en-3-one-17-yl ester, 1,3-cyclohexanedione-5-yl ester, 9-fluoro- 11-hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one-17-yl ester, stigmaster-5,24-dien-3-yl ester, octahydro-4,8a-dimethyl-4a (2H)- Naphthalenyl ester, hydroxycholesterol-24-yl ester, exo-1,7,7-trimethylbicyclo [2. 2. 1] heptane-2-yl ester, 6α-6-methylpregn-4-ene-3, 20-dione-17-yl ester, 1-2'-oxo-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, Estr-4-en-3-one-17-yl ester, 3-ethyl-18, 19-dinorpregn-4-en-3-one-17-yl ester, 19-norpregn-4-en-3-one-17-yl ester, 19-norpregn-4-en-20-in-3-one-17-yl ester, 19-norpregne-5 (10) -en-20-in-3-one-17-yl ester, 17-methyl-2-oxaandrostan-3-one-17-yl ester, 4-hydroxy-17-methylandrost-4-en-3-one-17-yl ester, Dihydro-4H-dimethyl-2 (3H) -furan-3-yl ester, 5-hydroxy-α, α, 4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methyl ester, α, α, 4-trimethyl-3-cyclohexene-1-methyl ester, Patchillyl ester, α, α, 4-trimethylcyclohexanemethane-4-yl ester, 1-4'-hydroxy-4'-methyl-cyclohexyl-1-methylethyl ester, Tetrahydrofurfuryl ester, Dimethyl isopropyl silyl cyclopentyl ester, Diethyl isopropylsilylcyclopentyl ester, Dimethyl hexyl silyl cyclopentyl ester, t-butyldimethylsilylcyclopentyl ester, Isopropylcyclopentyl ester, Ethyl cyclopentyl ester, n-propylcyclopentyl ester, n-butylcyclopentyl ester, Isobutylcyclopentyl ester, s-butylcyclopentyl ester, Pentylcyclopentyl ester, Hexylcyclopentyl ester, Heptylcyclopentyl ester, Octylcyclopentyl ester, Nonylcyclopentyl ester, Decanylcyclopentyl ester, 2-trimethylsilylethoxymethylcyclopentyl ester, 2, 2, 2-trichloroethylcyclopentyl ester, 2-chloroethylcyclopentyl ester, 2-bromoethylcyclopentyl ester, 2-iodoethylcyclopentyl ester, 2-fluoroethylcyclopentyl ester, ω-chloroalkylcyclopentyl ester, 2-methylthioethylcyclopentyl ester, 1, 3-dithianyl-2-methylcyclopentyl ester, Cyclopentyl cyclopentyl ester, Cyclohexyl cyclopentyl ester, 3-buten-1-ylcyclopentyl ester, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclopentyl ester, 9-anthrylmethylcyclopentyl ester, 2-9 ', 10'-dioxo-anthrylmethylcyclopentyl ester, 1-pyrenylmethylcyclopentyl ester, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcyclopentyl ester, Piperonyl cyclopentyl ester, 4-picolylcyclopentyl ester, Trimethylsilylcyclopentyl ester, Triethylsilylcyclopentyl ester, Isopropyldimethylsilylcyclopentyl ester, Di-t-butylmethylsilylcyclopentyl ester, Thiocyclopentyl ester, Tri-n-butylstannyl cyclopentyl ester, Methylcyclopentyl ester, Methoxymethylcyclopentyl ester, Methylthiomethylcyclopentyl ester, t-butylthiomethylcyclopentyl ester, t-butoxymethyl cyclopentyl ester, 4-pentenyloxymethylcyclopentyl ester, t-butyldimethylsiloxymethylcyclopentyl ester, Sexyldimethylsiloxymethylcyclopentyl ester, 2-methoxyethoxymethylcyclopentyl ester, 2, 2, 2-trichloroethoxymethylcyclopentyl ester, Bis-2'-chloroethoxymethylcyclopentyl ester, 2'-trimethylsilylethoxymethylcyclopentyl ester, 2'-triethylsilylethoxymethylcyclopentyl ester, 2'-triisopropylsilylethoxymethylcyclopentyl ester, 2'-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclopentyl ester, Tetrahydropyranylcyclopentyl ester, Tetrahydrothiopyranylcyclopentyl ester, 3-bromotetrahydropyranylcyclopentyl ester, 1-methoxycyclohexyl cyclopentyl ester, 4-methoxytetrahydropyranylcyclopentyl ester, 4-methoxytetrahydrothiopyranyl cyclopentyl ester, 1, 4-dioxan-2-ylcyclopentyl ester, Tetrahydrofuranylcyclopentyl ester, Tetrahydrothiofuranyl cyclopentyl ester, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-octahydro-7, 8, 8-trimethyl-4, 7-methanobenzofuran-2-ylcyclopentyl ester, 2, 2, 2-trichloroethylcyclopentyl ester, 2-trimethylsilylethylcyclopentyl ester, t-butylcyclopentyl ester, Allylcyclopentyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dichlorophthalimidophenylmethylcyclopentyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dibromophthalimidophenyl methylcyclopentyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-diiodophthalimidophenyl methylcyclopentyl ester, 9-anthryl cyclopentyl ester, 9-9'-phenyl-10'-oxo-anthrylcyclopentyl ester, Tritylone cyclopentyl ester, 1, 3-benzodithiolan-2-ylcyclopentyl ester, Benzisothiazolyl-S, S-dioxide cyclopentyl ester, Trimethylsilylcyclopentyl ester, Triethylsilylcyclopentyl ester, Triisopropylsilylcyclopentyl ester, Triethylstannyl cyclopentyl ester, Dimethyl isopropylsilyl cyclohexyl ester, Diethyl isopropylsilyl cyclohexyl ester, Dimethyl hexyl silyl cyclohexyl ester, t-butyldimethylsilylcyclohexyl ester, Isopropyl cyclohexyl ester, Ethyl cyclohexyl ester, n-propylcyclohexyl ester, n-butylcyclohexyl ester, Isobutyl cyclohexyl ester, s-butylcyclohexyl ester, Pentylcyclohexyl ester, Hexyl cyclohexyl ester, Heptylcyclohexyl ester, Octyl cyclohexyl ester, Nonyl cyclohexyl ester, Decanyl cyclohexyl ester, 2-trimethylsilylethoxymethylcyclohexyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cyclohexyl ester, 2-chloroethyl cyclohexyl ester, 2-bromoethyl cyclohexyl ester, 2-iodoethylcyclohexyl ester, 2-fluoroethylcyclohexyl ester, ω-chloroalkylcyclohexyl ester, 2-methylthioethyl cyclohexyl ester, 1, 3-dithianyl-2-methylcyclohexyl ester, Cyclopentyl cyclohexyl ester, Cyclohexyl cyclohexyl ester, 3-buten-1-ylcyclohexyl ester, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclohexyl ester, 9-anthrylmethylcyclohexyl ester, 2-9 ', 10'-dioxo-anthrylmethylcyclohexyl ester, 1-pyrenylmethylcyclohexyl ester, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcyclohexyl ester, Piperonyl cyclohexyl ester, 4-picolylcyclohexyl ester, Trimethylsilylcyclohexyl ester, Triethylsilylcyclohexyl ester, Isopropyldimethylsilylcyclohexyl ester, Di-t-butylmethylsilylcyclohexyl ester, Thiocyclohexyl ester, Tri-n-butylstannyl cyclohexyl ester, Methyl cyclohexyl ester, Methoxymethyl cyclohexyl ester, Methylthiomethylcyclohexyl ester, t-butylthiomethylcyclohexyl ester, t-butoxymethyl cyclohexyl ester, 4-pentenyloxymethyl cyclohexyl ester, t-butyldimethylsiloxymethylcyclohexyl ester, Sexyldimethylsiloxymethylcyclohexyl ester, 2-methoxyethoxymethylcyclohexyl ester, 2, 2, 2-trichloroethoxymethylcyclohexyl ester, Bis-2'-chloroethoxymethylcyclohexyl ester, 2'-trimethylsilylethoxymethylcyclohexyl ester, 2'-triethylsilylethoxymethylcyclohexyl ester, 2'-triisopropylsilylethoxymethylcyclohexyl ester, 2'-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclohexyl ester, Tetrahydropyranyl cyclohexyl ester, Tetrahydrothiopyranyl cyclohexyl ester, 3-bromotetrahydropyranyl cyclohexyl ester, 1-methoxycyclohexyl cyclohexyl ester, 4-methoxytetrahydropyranylcyclohexyl ester, 4-methoxytetrahydrothiopyranyl cyclohexyl ester, 1, 4-dioxane-2-ylcyclohexyl ester, Tetrahydrofuranyl cyclohexyl ester, Tetrahydrothiofuranyl cyclohexyl ester, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-octahydro-7, 8, 8-trimethyl-4, 7-methanobenzofuran-2-ylcyclohexyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cyclohexyl ester, 2-trimethylsilylethylcyclohexyl ester, t-butylcyclohexyl ester, Allylcyclohexyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dichlorophthalimide phenylmethylcyclohexyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dibromophthalimidophenyl methylcyclohexyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-diiodophthalimidophenylmethylcyclohexyl ester, 9-anthryl cyclohexyl ester, 9-9'-phenyl-10'-oxo-anthrylcyclohexyl ester, Tritylone cyclohexyl ester, 1, 3-benzodithiolan-2-ylcyclohexyl ester, Benzisothiazolyl-S, S-dioxide cyclohexyl ester, Trimethylsilylcyclohexyl ester, Triethylsilylcyclohexyl ester, Triisopropylsilylcyclohexyl ester, Triethylstannyl cyclohexyl ester, Dimethyl isopropylsilyl cycloheptyl ester, Diethyl isopropylsilylcycloheptyl ester, Dimethyl hexylsilyl cycloheptyl ester, t-butyldimethylsilylcycloheptyl ester, Isopropyl cycloheptyl ester, Ethyl cycloheptyl ester, n-propylcycloheptyl ester, n-butylcycloheptyl ester, Isobutyl cycloheptyl ester, s-butylcycloheptyl ester, Pentylcycloheptyl ester, Hexylcycloheptyl ester, Heptylcycloheptyl ester, Octylcycloheptyl ester, Nonylcycloheptyl ester, Decanylcycloheptyl ester, 2-trimethylsilylethoxymethylcycloheptyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cycloheptyl ester, 2-chloroethylcycloheptyl ester, 2-bromoethylcycloheptyl ester, 2-iodoethylcycloheptyl ester, 2-fluoroethylcycloheptyl ester, ω-chloroalkylcycloheptyl ester, 2-methylthioethylcycloheptyl ester, 1, 3-dithianyl-2-methylcycloheptyl ester, Cyclopentylcycloheptyl ester, Cyclohexyl cycloheptyl ester, 3-buten-1-ylcycloheptyl ester, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcycloheptyl ester, 9-anthrylmethylcycloheptyl ester, 2-9 ', 10'-dioxo-anthrylmethylcycloheptyl ester, 1-pyrenylmethylcycloheptyl ester, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcycloheptyl ester, Piperonyl cycloheptyl ester, 4-picolylcycloheptyl ester, Trimethylsilylcycloheptyl ester, Triethylsilylcycloheptyl ester, Isopropyldimethylsilylcycloheptyl ester, Di-t-butylmethylsilylcycloheptyl ester, Thiocycloheptyl ester, Tri-n-butylstannyl cycloheptyl ester, Methylcycloheptyl ester, Methoxymethyl cycloheptyl ester, Methylthiomethylcycloheptyl ester, t-butylthiomethylcycloheptyl ester, t-butoxymethyl cycloheptyl ester, 4-pentenyloxymethylcycloheptyl ester, t-butyldimethylsiloxymethylcycloheptyl ester, Sexyldimethylsiloxymethylcycloheptyl ester, 2-methoxyethoxymethylcycloheptyl ester, 2, 2, 2-trichloroethoxymethyl cycloheptyl ester, Bis-2'-chloroethoxymethyl cycloheptyl ester, 2'-trimethylsilylethoxymethylcycloheptyl ester, 2'-triethylsilylethoxymethylcycloheptyl ester, 2'-triisopropylsilylethoxymethylcycloheptyl ester, 2'-t-butyldimethylsilylethoxymethylcycloheptyl ester, Tetrahydropyranyl cycloheptyl ester, Tetrahydrothiopyranyl cycloheptyl ester, 3-bromotetrahydropyranylcycloheptyl ester, 1-methoxycyclohexyl cycloheptyl ester, 4-methoxytetrahydropyranylcycloheptyl ester, 4-methoxytetrahydrothiopyranyl cycloheptyl ester, 1, 4-dioxane-2-ylcycloheptyl ester, Tetrahydrofuranylcycloheptyl ester, Tetrahydrothiofuranyl cycloheptyl ester, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-octahydro-7, 8, 8-trimethyl-4, 7-methanobenzofuran-2-ylcycloheptyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cycloheptyl ester, 2-trimethylsilylethylcycloheptyl ester, t-butylcycloheptyl ester, Allylcycloheptyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dichlorophthalimidophenyl methylcycloheptyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dibromophthalimidophenyl methylcycloheptyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5′-diiodophthalimidophenylmethylcycloheptyl ester, 9-anthryl cycloheptyl ester, 9-9'-phenyl-10'-oxo-anthrylcycloheptyl ester, Tritylone cycloheptyl ester, 1, 3-benzodithiolan-2-ylcycloheptyl ester, Benzisothiazolyl-S, S-dioxide cycloheptyl ester, Trimethylsilylcycloheptyl ester, Triethylsilylcycloheptyl ester, Triisopropylsilylcycloheptyl ester, Triethylstannyl cycloheptyl ester, Dimethyl isopropyl silyl cyclooctyl ester, Diethyl isopropylsilylcyclooctyl ester, Dimethyl hexyl silyl cyclooctyl ester, t-butyldimethylsilylcyclooctyl ester, Isopropyl cyclooctyl ester, Ethyl cyclooctyl ester, n-propylcyclooctyl ester, n-butylcyclooctyl ester, Isobutylcyclooctyl ester, s-butylcyclooctyl ester, Pentylcyclooctyl ester, Hexylcyclooctyl ester, Heptylcyclooctyl ester, Octylcyclooctyl ester, Nonylcyclooctyl ester, Decanyl cyclooctyl ester, 2-trimethylsilylethoxymethylcyclooctyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cyclooctyl ester, 2-chloroethylcyclooctyl ester, 2-bromoethyl cyclooctyl ester, 2-iodoethylcyclooctyl ester, 2-fluoroethylcyclooctyl ester, ω-chloroalkylcyclooctyl ester, 2-methylthioethylcyclooctyl ester, 1, 3-dithianyl-2-methylcyclooctyl ester, Cyclopentylcyclooctyl ester, Cyclohexyl cyclooctyl ester, 3-buten-1-ylcyclooctyl ester, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclooctyl ester, 9-anthrylmethylcyclooctyl ester, 2-9 ', 10'-dioxo-anthrylmethylcyclooctyl ester, 1-pyrenylmethylcyclooctyl ester, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcyclooctyl ester, Piperonyl cyclooctyl ester, 4-picolylcyclooctyl ester, Trimethylsilylcyclooctyl ester, Triethylsilylcyclooctyl ester, Isopropyldimethylsilylcyclooctyl ester, Di-t-butylmethylsilylcyclooctyl ester, Thiocyclooctyl ester, Tri-n-butylstannyl cyclooctyl ester, Methylcyclooctyl ester, Methoxymethylcyclooctyl ester, Methylthiomethylcyclooctyl ester, t-butylthiomethylcyclooctyl ester, t-butoxymethyl cyclooctyl ester, 4-pentenyloxymethylcyclooctyl ester, t-butyldimethylsiloxymethylcyclooctyl ester, Sexyldimethylsiloxymethylcyclooctyl ester, 2-methoxyethoxymethylcyclooctyl ester, 2, 2, 2-trichloroethoxymethylcyclooctyl ester, Bis-2'-chloroethoxymethylcyclooctyl ester, 2'-trimethylsilylethoxymethylcyclooctyl ester, 2'-triethylsilylethoxymethylcyclooctyl ester, 2'-triisopropylsilylethoxymethylcyclooctyl ester, 2'-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclooctyl ester, Tetrahydropyranylcyclooctyl ester, Tetrahydrothiopyranyl cyclooctyl ester, 3-bromotetrahydropyranylcyclooctyl ester, 1-methoxycyclohexyl cyclooctyl ester, 4-methoxytetrahydropyranylcyclooctyl ester, 4-methoxytetrahydrothiopyranyl cyclooctyl ester, 1, 4-dioxan-2-ylcyclooctyl ester, Tetrahydrofuranylcyclooctyl ester, Tetrahydrothiofuranyl cyclooctyl ester, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-octahydro-7, 8, 8-trimethyl-4, 7-methanobenzofuran-2-ylcyclooctyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cyclooctyl ester, 2-trimethylsilylethylcyclooctyl ester, t-butylcyclooctyl ester, Allylcyclooctyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dichlorophthalimidophenyl methylcyclooctyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dibromophthalimidophenyl methylcyclooctyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-diiodophthalimidophenyl methylcyclooctyl ester, 9-anthryl cyclooctyl ester, 9-9'-phenyl-10'-oxo-anthrylcyclooctyl ester, Tritylone cyclooctyl ester, 1, 3-benzodithiolan-2-ylcyclooctyl ester, Benzisothiazolyl-S, S-dioxide cyclooctyl ester, Trimethylsilylcyclooctyl ester, Triethylsilylcyclooctyl ester, Triisopropylsilylcyclooctyl ester, Triethylstannyl cyclooctyl ester, Dimethylisopropylsilylcyclononyl ester, Diethyl isopropylsilylcyclononyl ester, Dimethyl hexyl silylcyclononyl ester, t-butyldimethylsilylcyclononyl ester, Isopropylcyclononyl ester, Ethylcyclononyl ester, n-propylcyclononyl ester, n-butylcyclononyl ester, Isobutylcyclononyl ester, s-butylcyclononyl ester, Pentylcyclononyl ester, Hexylcyclononyl ester, Heptylcyclononyl ester, Octylcyclononyl ester, Nonylcyclononyl ester, Decanylcyclononyl ester, 2-trimethylsilylethoxymethylcyclononyl ester, 2, 2, 2-trichloroethylcyclononyl ester, 2-chloroethylcyclononyl ester, 2-bromoethylcyclononyl ester, 2-iodoethylcyclononyl ester, 2-fluoroethylcyclononyl ester, ω-chloroalkylcyclononyl ester, 2-methylthioethylcyclononyl ester, 1, 3-dithianyl-2-methylcyclononyl ester, Cyclopentylcyclononyl ester, Cyclohexylcyclononyl ester, 3-buten-1-ylcyclononyl ester, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclononyl ester, 9-anthrylmethylcyclononyl ester, 2-9 ', 10'-dioxo-anthrylmethylcyclononyl ester, 1-pyrenylmethylcyclononyl ester, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcyclononyl ester, Piperonylcyclononyl ester, 4-picolylcyclononyl ester, Trimethylsilylcyclononyl ester, Triethylsilylcyclononyl ester, Isopropyldimethylsilylcyclononyl ester, Di-t-butylmethylsilylcyclononyl ester, Thiocyclononyl ester, Tri-n-butylstannylcyclononyl ester, Methylcyclononyl ester, Methoxymethylcyclononyl ester, Methylthiomethylcyclononyl ester, t-butylthiomethylcyclononyl ester, t-butoxymethylcyclononyl ester, 4-pentenyloxymethylcyclononyl ester, t-butyldimethylsiloxymethylcyclononyl ester, Sexyldimethylsiloxymethylcyclononyl ester, 2-methoxyethoxymethylcyclononyl ester, 2, 2, 2-trichloroethoxymethylcyclononyl ester, Bis-2'-chloroethoxymethylcyclononyl ester, 2'-trimethylsilylethoxymethylcyclononyl ester, 2'-triethylsilylethoxymethylcyclononyl ester, 2'-triisopropylsilylethoxymethylcyclononyl ester, 2'-t-butyldimethylsilylethoxymethylcyclononyl ester, Tetrahydropyranylcyclononyl ester, Tetrahydrothiopyranylcyclononyl ester, 3-bromotetrahydropyranylcyclononyl ester, 1-methoxycyclohexylcyclononyl ester, 4-methoxytetrahydropyranylcyclononyl ester, 4-methoxytetrahydrothiopyranylcyclononyl ester, 1, 4-dioxan-2-ylcyclononyl ester, Tetrahydrofuranylcyclononyl ester, Tetrahydrothiofuranylcyclononyl ester, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-octahydro-7, 8, 8-trimethyl-4, 7-methanobenzofuran-2-ylcyclononyl ester, 2, 2, 2-trichloroethylcyclononyl ester, 2-trimethylsilylethylcyclononyl ester, t-butylcyclononyl ester, Allylcyclononyl ester, 4, 4 ', 4 "-Tris-4 ', 5'-dichlorophthalimidophenylmethylcyclononyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dibromophthalimidophenyl methylcyclononyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-diiodophthalimidophenylmethylcyclononyl ester, 9-anthrylcyclononyl ester, 9-9'-phenyl-10'-oxo-anthrylcyclononyl ester, Tritylone cyclononyl ester, 1, 3-benzodithiolan-2-ylcyclononyl ester, Benzisothiazolyl-S, S-dioxide cyclononyl ester, Trimethylsilylcyclononyl ester, Triethylsilylcyclononyl ester, Triisopropylsilylcyclononyl ester, Triethylstannylcyclononyl ester, Dimethyl isopropyl silyl cyclodecanyl ester, Diethyl isopropylsilylcyclodecanyl ester, Dimethyl hexyl silyl cyclodecanyl ester, t-butyldimethylsilylcyclodecanyl ester, Isopropylcyclodecanyl ester, Ethyl cyclodecanyl ester, n-propylcyclodecanyl ester, n-butylcyclodecanyl ester, Isobutylcyclodecanyl ester, s-butylcyclodecanyl ester, Pentylcyclodecanyl ester, Hexylcyclodecanyl ester, Heptylcyclodecanyl ester, Octylcyclodecanyl ester, Nonylcyclodecanyl ester, Decanyl cyclodecanyl ester, 2-trimethylsilylethoxymethylcyclodecanyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cyclodecanyl ester, 2-chloroethylcyclodecanyl ester, 2-bromoethylcyclodecanyl ester, 2-iodoethylcyclodecanyl ester, 2-fluoroethylcyclodecanyl ester, ω-chloroalkylcyclodecanyl ester, 2-methylthioethylcyclodecanyl ester, 1, 3-dithianyl-2-methylcyclodecanyl ester, Cyclopentylcyclodecanyl ester, Cyclohexyl cyclodecanyl ester, 3-buten-1-ylcyclodecanyl ester, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclodecanyl ester, 9-anthrylmethylcyclodecanyl ester, 2-9 ', 10'-dioxo-anthrylmethylcyclodecanyl ester, 1-pyrenylmethylcyclodecanyl ester, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcyclodecanyl ester, Piperonyl cyclodecanyl ester, 4-picolylcyclodecanyl ester, Trimethylsilylcyclodecanyl ester, Triethylsilylcyclodecanyl ester, Isopropyldimethylsilylcyclodecanyl ester, Di-t-butylmethylsilylcyclodecanyl ester, Thiocyclodecanyl ester, Tri-n-butylstannyl cyclodecanyl ester, Methylcyclodecanyl ester, Methoxymethyl cyclodecanyl ester, Methylthiomethylcyclodecanyl ester, t-butylthiomethylcyclodecanyl ester, t-butoxymethyl cyclodecanyl ester, 4-pentenyloxymethylcyclodecanyl ester, t-butyldimethylsiloxymethylcyclodecanyl ester, Sexyl dimethylsiloxymethyl cyclodecanyl ester, 2-methoxyethoxymethylcyclodecanyl ester, 2, 2, 2-trichloroethoxymethylcyclodecanyl ester, Bis-2'-chloroethoxymethyl cyclodecanyl ester, 2'-trimethylsilylethoxymethylcyclodecanyl ester, 2'-triethylsilylethoxymethylcyclodecanyl ester, 2'-triisopropylsilylethoxymethylcyclodecanyl ester, 2'-t-butyldimethylsilylethoxymethyl cyclodecanyl ester, Tetrahydropyranyl cyclodecanyl ester, Tetrahydrothiopyranyl cyclodecanyl ester, 3-bromotetrahydropyranylcyclodecanyl ester, 1-methoxycyclohexyl cyclodecanyl ester, 4-methoxytetrahydropyranylcyclodecanyl ester, 4-methoxytetrahydrothiopyranyl cyclodecanyl ester, 1, 4-dioxan-2-ylcyclodecanyl ester, Tetrahydrofuranylcyclodecanyl ester, Tetrahydrothiofuranyl cyclodecanyl ester, 2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-octahydro-7, 8, 8-trimethyl-4, 7-methanobenzofuran-2-ylcyclodecanyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cyclodecanyl ester, 2-trimethylsilylethyl cyclodecanyl ester, t-butylcyclodecanyl ester, Allylcyclodecanyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dichlorophthalimidophenyl methylcyclodecanyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-dibromophthalimidophenyl methylcyclodecanyl ester, 4, 4 ', 4 ″ -Tris-4 ′, 5'-diiodophthalimidophenyl methylcyclodecanyl ester, 9-anthryl cyclodecanyl ester, 9-9'-phenyl-10'-oxo-anthrylcyclodecanyl ester, Tritylone cyclodecanyl ester, 1, 3-benzodithiolan-2-ylcyclodecanyl ester, Benzisothiazolyl-S, S-dioxide cyclodecanyl ester, Trimethylsilylcyclodecanyl ester, Triethylsilylcyclodecanyl ester, Triisopropylsilylcyclodecanyl ester, Triethylstannyl cyclodecanyl ester, Ethyl cyclohexyl ester, Methyl cyclohexyl ester, Ethoxymethyl cyclohexyl ester, Methylthiomethylcyclohexyl ester, Tetrahydropyranyl cyclohexyl ester, Tetrahydrofuranyl cyclohexyl ester, Methoxyethoxymethyl cyclohexyl ester, 2-trimethylsilylethoxymethylcyclohexyl ester, 2, 2, 2-trichloroethyl cyclohexyl ester, 2-chloroethyl cyclohexyl ester, 2-bromoethyl cyclohexyl ester, 2-iodoethylcyclohexyl ester, 2-fluoroethylcyclohexyl ester, ω-chloroalkylcyclohexyl ester, 2-trimethylsilylethylcyclohexyl ester, 2-methylthioethyl cyclohexyl ester, 1, 3-dithianyl-2-methylcyclohexyl ester, t-butylcyclohexyl ester, Cyclopentyl cyclohexyl ester, Cyclohexyl cyclohexyl ester, Allylcyclohexyl ester, 3-buten-1-ylcyclohexyl ester, 4-trimethylsilyl-2-buten-1-ylcyclohexyl ester, 9-anthrylmethylcyclohexyl ester, 2-9 ', 10'-dioxo-anthrylmethylcyclohexyl ester, 1-pyrenylmethylcyclohexyl ester, 2-trifluoromethyl-6-chromylmethylcyclohexyl ester, Piperonyl cyclohexyl ester, 4-picolylcyclohexyl ester, Trimethylsilylcyclohexyl ester, Triethylsilylcyclohexyl ester, t-butyldimethylsilylcyclohexyl ester, Isopropyldimethylsilylcyclohexyl ester, Di-t-butylmethylsilylcyclohexyl ester, Thiocyclohexyl ester, Oxazole, 2-alkyl-1, 3-oxazoline, 4-alkyl-5-oxo-1, 3-oxazoline, 5-alkyl-4-oxo-1, 3-dioxolane, Orthocyclohexyl ester, Pentaamine cobalt complex, Triethylstannyl cyclohexyl ester, Tri-n-butylstannyl cyclohexyl ester, N-7-nitroindolylcyclohexyl ester, N-8-nitro-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolylamide, Hydrazide, N-phenylhydrazide, And N, N'-diisopropyl hydrazide and the like.
[0132]
In particular, a compound obtained by protecting polyhydroxynaphthol having a naphthalene skeleton in the structure with a t-butoxycarbonyl group or a t-butoxycarbonylmethyl group is preferable because the transmittance at 193 nm is increased.
[0133]
That is, examples of the compound that can be preferably blended as an additive in the photosensitive composition of the present invention include, for example, methyl adamantyl adamantane dicarbonate, methyl adamantyl adamantane carbonate, methyl cyclohexyl adamantane dicarbonate, tetrahydropyranyl adamantane carbonate, tetrahydropyrani. Examples thereof include ruadamantane dicarbonate, methylcyclohexylcyclohexyl adamantane dicarbonate, tetrahydropyranylcyclohexane dicarbonate, tetrahydrofuranyl adamantane carbonate, tetrahydrofuranyl adamantane carbonate, ethoxyethyl adamantane carbonate, and the like.
[0134]
Additives that can be preferably used in the present invention are not limited to the specific examples described above.
[0135]
In the photosensitive composition of the present invention, the amount of the additive containing the alicyclic skeleton as described above is 1 wt% or more and 90 wt% or less, further 5 wt% or more and 70 wt% or less with respect to the resin. preferable. If the amount is less than 1 wt%, the effect of blending this compound cannot be obtained. On the other hand, if the amount exceeds 90 wt%, there may be a problem in applicability.
[0136]
In the photosensitive composition of the present invention, in addition to the above-described components, a compound represented by the following general formula (9) may be used at the same time. By using such a compound in combination, the contrast can be further improved.
[0137]
Embedded image
Figure 0003887106
(In the above general formula (9), R41And R42Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a silyl group, or a monovalent organic group, which may be the same or different. R41And R42And may be bonded to each other to form a ring. X41> C = O or -SO2-Is shown. Y represents a divalent organic group. R41, R42Alternatively, any one or more of Y has a substituent or a functional group that is decomposed by an acid. )
In the compound represented by the general formula (9), R41Or R42Examples of the monovalent organic group to be introduced as an alkyl group such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl and t-butyl, substituted or non-substituted such as cyclohexyl, piperidyl and pyranine. A substituted alicyclic group or heterocyclic group can be mentioned.
[0138]
Examples of the divalent substituent Y include unsaturated aliphatic groups such as ethylene, propylene, and butylene; substituted or unsubstituted alicyclic groups or heterocycles such as cyclohexane, pyrazine, pyran, and morpholane. There may be mentioned formula groups.
[0139]
As a resin component blended in the photosensitive composition of the present invention, a copolymer of a vinyl or acrylic compound and an alkali-soluble acrylic or vinyl compound such as methacrylic acid or acrylic acid is used. If a photo-acid generator and a photo-crosslinking agent are blended into a negative-type chemically amplified resist.
[0140]
In this case, as the photoacid generator, in addition to those listed for the positive type, a halogenated alkyl-substituted triazine, a naphthyridine compound, and the like can be used. As the photocrosslinking agent, for example, an epoxy group is used. Vinyl having a side chain, an acrylic polymer; a methylol-substituted triazine, a melamine compound such as a naphthyridine compound, and the like can be used.
[0141]
Next, taking a positive chemically amplified resist as an example, a preparation example of the photosensitive composition of the present invention and a pattern forming method using the same will be described.
[0142]
The photosensitive composition of the present invention comprises a polymer compound having a repeating unit represented by the general formulas (u-1), (u-2), and (u-3) as a base resin and an organic compound together with a photoacid generator. It can be prepared by dissolving in a solvent and filtering. Under the present circumstances, as above-mentioned, you may mix | blend alkali-soluble resin etc. as needed.
[0143]
Examples of the organic solvent include ketone solvents such as cyclohexanone, acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone; methyl cellosolve, 2-ethoxyethyl acetate, 2-methoxyethyl acetate, 2-propyloxyethyl acetate, or 2- Cellosolve solvents such as butoxyethyl acetate; glycol solvents such as propylene glycol monomethyl ether acetate; ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate or isoamyl acetate; lactone solvents such as γ-butyrolactone; dimethyl sulfoxide, hexamethyl Examples thereof include nitrogen-containing solvents such as phosphoric triamide, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and the like. These solvents may be used alone or as a mixed solvent. Appropriate amounts of aromatic solvents such as xylene and toluene, or aliphatic alcohols such as isopropyl alcohol, normal alcohol, ethyl alcohol, methyl alcohol, n-butyl alcohol, s-butyl alcohol, t-butyl alcohol, and isobutyl alcohol It may be included.
[0144]
In addition to the above-described components, the photosensitive composition of the present invention includes a surfactant as a coating film modifier as required; epoxy resin, polymethyl methacrylate, propylene oxide-ethylene oxide copolymer, polystyrene, and the like. Other polymers; or dyes as antireflective agents may be included.
[0145]
The solution of the photosensitive composition prepared as described above is applied on a substrate by a spin coating method or a dipping method, and then dried at about 150 ° C. or lower, preferably 70 to 120 ° C. A photosensitive resin layer (resist film) containing as a main component is formed. Examples of the substrate used here include a silicon wafer; a silicon wafer having a step with various insulating films, electrodes, and wirings formed on the surface; a blank mask; and a III-V group compound semiconductor wafer such as GaAs and AlGaAs. Can do.
[0146]
Next, the resist film is subjected to pattern exposure, that is, irradiation with chemical radiation through a predetermined mask pattern. The chemical radiation used for this pattern exposure includes short wavelength ultraviolet rays, electron beams, X-rays, low-pressure mercury lamp light, KrF and ArF excimer laser lights, fluorine lasers, synchrotron orbital radiation, γ rays, and ion beams. However, the photosensitive composition of the present invention is particularly effective for pattern exposure using an ArF excimer laser as a light source.
[0147]
Subsequently, the exposed resist film is baked by heat treatment at a temperature of 60 to 200 ° C. for 1 to 30 minutes using a hot plate, an oven, or the like, or by infrared irradiation or the like.
[0148]
Next, a desired pattern is formed by developing the baked resist film using an alkaline aqueous solution by an immersion method, a spray method, or the like. As the aqueous alkali solution used here, for example, an organic alkaline aqueous solution such as tetramethylammonium hydroxide aqueous solution or an inorganic alkaline aqueous solution such as potassium hydroxide or sodium hydroxide is used at a concentration of 15% or less. Can do. Further, an organic solvent such as isopropyl alcohol, normal propyl alcohol, ethanol, methanol, 1-butanol, 2-butanol, 1-methyl-1-propanol, and 1-methyl-2-propanol can also be used as the developer. . These may be used alone or as a mixed solvent.
[0149]
The substrate and resist film after the development treatment may be rinsed using water or the like.
[0150]
Since the photosensitive composition of the present invention absorbs short wavelength light and is excellent in transparency, an ultrafine resist pattern having a desired line width can be accurately formed. In addition, since the obtained resist pattern has high dry etching resistance, the pattern can be accurately transferred to a substrate or the like by a dry process using the resist pattern as an etching mask.
[0151]
The high molecular compound mix | blended as a base resin with the photosensitive composition of this invention contains the repeating unit represented by the said general formula (u-1), (u-2), (u-3). Since such a structural unit includes a group having an alicyclic skeleton and a specific group decomposed by an acid bonded to the group having the alicyclic skeleton, the following advantages are obtained. That is, firstly, polymer synthesis (synthesis of copolymer) is easy (preparation, reactivity), and secondly, since it contains heteroatoms and polar groups, hydrophobicity can be reduced. . In particular, when the group capable of decomposing by acid contains Si, the resist pattern formed using the photosensitive composition of the present invention has higher dry etching resistance.
[0152]
When a group containing an alicyclic skeleton and an acid-decomposable group are contained in separate monomers, it is not easy to prepare and synthesize a copolymer in reactivity. Met. On the other hand, in the present invention, since the group having an alicyclic skeleton and the specific acid-decomposable group are contained in the same monomer, adhesion to the Si substrate is reduced by reducing hydrophobicity. Will improve. In addition, the sensitivity to exposure light could be significantly increased.
[0153]
It has been found by the present inventors that a compound having an alicyclic skeleton exhibits excellent dry etching resistance despite having no aromatic ring. Such a compound has high dry etching resistance and does not have an aromatic ring. Therefore, the compound has little absorption in a short wavelength region such as KrF excimer laser light, ArF excimer laser light, and fluorine laser light, and is excellent in transparency.
[0154]
Since it contains a polymer compound obtained by polymerizing a monomer containing such an alicyclic skeleton and an acid-decomposable group, ultraviolet rays, deep UV light, 248 nm KrF excimer laser light, 193 nm ArF excimer laser A photosensitive composition capable of forming a resist pattern having high transparency to short wavelength light such as light, fluorine laser light, electron beam, and X-ray and having sufficient dry etching resistance was obtained. By using the photosensitive composition of the present invention having such characteristics, an ultrafine pattern of sub-quarter micron or less can be formed with high accuracy.
[0155]
In addition, the photosensitive composition of this invention which mix | blended the above high molecular compounds is excellent in dry etching tolerance resulting from having an alicyclic skeleton, ie, a ring structure. This is considered to be because even if one carbon-carbon bond is broken, the other bond remains.
[0156]
The polymer compound having the repeating unit represented by the general formulas (u-1), (u-2), and (u-3), which is a feature of the present invention, is not only a chemically amplified resist but also a conventional resist base. You may mix | blend as resin. Specifically, a resin whose main chain is cut by exposure, a resin composition (positive resist) containing a compound whose solubility is improved by exposure, a resin that can be cross-linked by exposure, or a solubility that is lowered by exposure It can also mix | blend as a base resin of the resin composition (negative resist) containing the compound to do. Such a conventional resist can be prepared by dissolving a resin and a photocrosslinking agent or a photo main chain cleaving agent in a solvent as described above and filtering.
[0157]
Even when a conventional resist is used, it is excellent in transparency to short-wavelength light because a polymer compound containing a monomer having an alicyclic skeleton and a specific acid-decomposable group is blended as a base resin. In addition, it is possible to form a resist pattern having high dry etching resistance.
[0158]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited to these Examples.
(Synthesis Example 1)
Terpineol, acetyl chloride and triethylamine were dissolved in methylene chloride and heated to reflux at 70 ° C. for 9 hours. Then, the reaction was stopped with a saturated aqueous ammonium chloride solution, and ethyl acetate was added. The two layers were separated, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, and the organic layers were combined and washed with a saturated aqueous ammonium chloride solution. Dried with saturated saline and anhydrous sodium sulfate. Finally, the obtained oil was distilled under reduced pressure to obtain acetylterpineol.
(Synthesis Example 2)
Terpineol, chloroacetyl chloride and sodium hydride were dissolved in tetrahydrofuran and heated to reflux at 70 ° C. for 9 hours. Thereafter, the reaction was stopped with a saturated aqueous ammonium chloride solution, and ethyl acetate was added. The two layers were separated, the aqueous layer was extracted with ethyl acetate, and the organic layers were combined and washed with a saturated aqueous ammonium chloride solution. Dried with saturated saline and anhydrous sodium sulfate. Finally, the obtained oil was distilled under reduced pressure to obtain chloroacetylterpineol.
(Synthesis Example 3)
Methyladamantyl terpineol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 except that chloroacetyl chloride was changed to methyladamantyl chloride. (Synthesis Example 4)
Terpineol, dihydropyran and p-toluenesulfonic acid were dissolved in dichloromethane and stirred at room temperature for 8 hours. Thereafter, the reaction was stopped with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and ether was added. The two layers were separated, the aqueous layer was extracted with ether, and the organic layers were combined and washed with a saturated aqueous sodium bicarbonate solution. The extract was dried over saturated brine and anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off. Finally, the obtained oil was distilled under reduced pressure to obtain tetrahydropyranyl terpineol.
(Synthesis Example 5)
Terpineol, t-butoxycarbonyl chloride and imidazole were heated to reflux for 9 hours at 70 ° C. in dimethyltylformamide. Thereafter, the reaction was stopped with a saturated aqueous ammonium chloride solution, and ether was added. The two layers were separated, the aqueous layer was extracted with ether, and the organic layers were combined and washed with a saturated aqueous ammonium chloride solution. Dried with saturated saline and anhydrous sodium sulfate. Finally, the obtained oil was distilled under reduced pressure to obtain t-butoxycarbonylterpineol.
(Synthesis Example 6)
2-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2-propanol was synthesized by the same method as in Synthesis Example 2 except that chloroacetyl chloride was changed to t-butyldimethylsilyl chloride.
(Synthesis Example 7)
2-Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was synthesized by the same method as in Synthesis Example 1 except that acetyl chloride was changed to tetrahydropyranyloxycarbonyl chloride.
(Synthesis Example 8)
2-di-t-butylmethylsiloxycyclohexyl-2-propanol was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 5 except that t-butoxycarbonyl chloride was changed to di-t-butylmethylsilyl chloride.
(Synthesis Example 9)
2-Methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was synthesized by the same method as in Synthesis Example 1 except that acetyl chloride was changed to methoxycarbonylmethyl chloride.
(Synthesis Example 10)
2-Triisopropylsiloxycyclohexyl-2-propanol was synthesized by the same method as in Synthesis Example 2 except that chloroacetyl chloride was changed to triisopropylsilyl triflate.
(Synthesis Example 11)
Terpineol was converted to tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1] by the same method as in Synthesis Example 2 except that decanylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to t-butyldimethylsilyl chloride. .13,7Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 12)
Terpineol was converted to tricyclo [3.3.1.1.3,72-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 1 except that decanylpropanediol was changed and acetyl chloride was changed to tetrahydropyranyloxycarbonyl chloride.3,7Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 13)
Terpineol was converted to tricyclo [3.3.1.1.3,72-Di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3] by the same method as in Synthesis Example 5 except that decanylpropanediol was changed and t-butoxycarbonyl chloride was changed to di-t-butylmethylsilyl chloride. .3.1.13,7Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 14)
Terpineol was converted to tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same procedure as in Synthesis Example 1 except that decanylpropanediol was changed and acetyl chloride was changed to methoxycarbonylmethyl chloride.3,7Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 15)
Terpineol was converted to tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 2 except that decanylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to triisopropylsilyl triflate.3,7Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 16)
Terpineol was converted to tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1] by the same procedure as in Synthesis Example 2 except that decanylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to t-butyldimethylsilyl chloride. .02,6Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 17)
Terpineol was converted to tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 1 except that decanylpropanediol was changed and acetyl chloride was changed to tetrahydropyranyloxycarbonyl chloride.2,6Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 18)
Terpineol was converted to tricyclo [5.2.1.0.2,62-Di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5] in the same manner as in Synthesis Example 5 except that decanylpropanediol was changed and t-butoxycarbonyl chloride was changed to di-t-butylmethylsilyl chloride. .2.1.02,6Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 19)
Terpineol was converted to tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 1 except that decanylpropanediol was changed and acetyl chloride was changed to methoxycarbonylmethyl chloride.2,6Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 20)
Terpineol was converted to tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2-Triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 2 except that decanylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to triisopropylsilyltriflate.2,6Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 21)
Terpineol was converted to tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,7] 2-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1] by the same method as in Synthesis Example 2 except that dodecanylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to t-butyldimethylsilyl chloride. .13,6. 02,7] Dodecanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 22)
Terpineol was converted to tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,7] 2-Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] by the same method as in Synthesis Example 1 except that decanoylpropanediol was changed and acetyl chloride was changed to tetrahydropyranyloxycarbonyl chloride.3,6. 02,7] Dodecanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 23)
Terpineol was converted to tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72-Di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6] by the same method as in Synthesis Example 5 except that t-butoxycarbonyl chloride was changed to di-t-butylmethylsilyl chloride. 2.1.13,6. 02,7] Dodecanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 24)
Terpineol was converted to tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,7] 2-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except for changing to dodecanylpropanediol and changing acetyl chloride to methoxycarbonylmethyl chloride.3,6. 02,7] Dodecanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 25)
Terpineol was converted to tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,7] 2-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 2 except that dodecanylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to triisopropylsilyl triflate.3,6. 02,7] Dodecanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 26)
Terpineol was converted to methyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7T-Butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 2 except that decanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to t-butyldimethylsilyl chloride.3,7Decanyl alcohol was synthesized.
(Synthesis Example 27)
Terpineol was converted to methyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 1 except that decanediol was changed and acetyl chloride was changed to tetrahydropyranyloxycarbonyl chloride.3,7Decanyl alcohol was synthesized.
(Synthesis Example 28)
Terpineol was converted to methyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7Di-t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1] by the same method as in Synthesis Example 5 except that t-butoxycarbonyl chloride was changed to t-butylmethylsilyl chloride. .13,7Decanyl alcohol was synthesized.
(Synthesis Example 29)
Terpineol was converted to methyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7Methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that decanediol was changed and acetyl chloride was changed to tooxycarbonylmethyl chloride.3,7Decanyl alcohol was synthesized.
(Synthesis Example 30)
Terpineol was converted to methyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Triisopropylsiloxy-methyltricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 2 except that decanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to triisopropylsilyl triflate.3,7Decanyl alcohol was synthesized.
(Synthesis Example 31)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol, methacrylic acid chloride and butyllithium were dissolved in tetrahydrofuran and refluxed at room temperature for 8 hours. Thereafter, the reaction was stopped with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and ether was added. The two layers were separated, the aqueous layer was extracted with ether, and the organic layers were combined and dried over a saturated aqueous sodium bicarbonate solution and anhydrous sodium sulfate. After concentration, the resulting oil was distilled under reduced pressure to obtain 2'-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate.
(Synthesis Example 32)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1].3,72′-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to decanyl-2-propanol.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 33)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 34)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72'-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 35)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to t-butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7T-Butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 31 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 36)
2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2-propanol. -2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 37)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 38)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 39)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72'-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized. (Synthesis Example 40)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to t-butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] T-Butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 41)
2′-Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol. -2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 42)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1].3,7] 2'-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 43)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 44)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72'-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 45)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 46)
2′-di-t-butylmethyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-di-t-butylmethylsiloxycyclohexyl-2-propanol. Siloxycyclohexyl-2′-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 47)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 48)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was replaced with 2-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,62'-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] in the same manner as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 49)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized. (Synthesis Example 50)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to di-t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7Except for changing to decanyl alcohol, di-t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 above.3,7Decanyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 51)
2'-methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2'- was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol. Propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 52)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3,72'-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 53)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 54)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized. (Synthesis Example 55)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 56)
2'-Triisopropylsiloxycyclohexyl-2'- was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-triisopropylsiloxycyclohexyl-2-propanol. Propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 57)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-Triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 58)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-Triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 31 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 59)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 60)
2-T-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to triisopropylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Triisopropylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 31 except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl methacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 61)
2'-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2'-propyl acrylate was synthesized by the same method as in Synthesis Example 31 except that methacrylic acid chloride was changed to acrylic acid chloride.
(Synthesis Example 62)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1].3,72′-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except for changing to decanyl-2-propanol.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 63)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 64)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 65)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to t-butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7T-Butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 61, except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 66)
2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2-propanol. -2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 67)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,72′-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except for changing to decanyl-2-propanol.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 68)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 69)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl acrylate was synthesized. (Synthesis Example 70)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to t-butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] T-Butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 71)
2′-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol. -2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 72)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1].3,7] 2'-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 73)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 74)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72'-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61, except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 75)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61, except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 76)
2′-di-t-butylmethyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-di-t-butylmethylsiloxycyclohexyl-2-propanol. Siloxycyclohexyl-2′-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 77)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,72′-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except for changing to decanyl-2-propanol.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 78)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was replaced with 2-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 79)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61, except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl acrylate was synthesized. (Synthesis Example 80)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to di-t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Di t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 61, except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 81)
2'-methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2'- was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol. Propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 82)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 83)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 84)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61, except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl acrylate was synthesized. (Synthesis Example 85)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 86)
2'-Triisopropylsiloxycyclohexyl-2'- was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-triisopropylsiloxycyclohexyl-2-propanol. Propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 87)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-Triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 88)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-Triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 61 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 89)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61, except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 90)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to triisopropylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Triisopropylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 61 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl acrylate was synthesized.
(Synthesis Example 91)
2'-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2'-propylcyanoacrylate was synthesized by the same method as in Synthesis Example 31 except that methacrylic acid chloride was changed to cyanoacrylic acid chloride.
(Synthesis Example 92)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1].3,72′-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91 except for changing to decanyl-2-propanol.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 93)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] in the same manner as in Synthesis Example 91 except for changing to decanyl-2-propanol.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 94)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 95)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to t-butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7T-Butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 91, except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 96)
2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2-propanol. -2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 97)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,72′-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except that it was changed to decanyl-2-propanol.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 98)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 91 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 99)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 100)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to t-butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] T-Butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 91, except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 101)
2′-Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol. -2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 102)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1].3,72'-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same procedure as in Synthesis Example 91, except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 103)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 91 except for changing to decanyl-2-propanol.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 104)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72'-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 105)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91 except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 106)
2'-di-t-butylmethyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-di-t-butylmethylsiloxycyclohexyl-2-propanol. Siloxycyclohexyl-2′-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 107)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 91 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 108)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was replaced with 2-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,62'-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] in the same manner as in Synthesis Example 91, except for changing to decanyl-2-propanol.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 109)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 110)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to di-t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7Except for the change to decanyl alcohol, di-t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91 described above.3,7Decanyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 111)
2'-methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2'- was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol. Propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 112)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 91 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 113)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 91 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 114)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 115)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 116)
2'-Triisopropylsiloxycyclohexyl-2'- was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-triisopropylsiloxycyclohexyl-2-propanol. Propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 117)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-Triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 91 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 118)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-Triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 91, except for changing to decanyl-2-propanol.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 119)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl cyanoacrylate was synthesized. (Synthesis Example 120)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to triisopropylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Triisopropylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 91, except for changing to decanyl alcohol.3,7Decanyl cyanoacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 121)
2'-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2'-propylchloroacrylate was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 31 except that methacrylic acid chloride was changed to chloroacrylic acid chloride.
(Synthesis Example 122)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1].3,72′-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 123)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 124)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 125)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1].3,7T-Butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 121 except that the decanyl alcohol was changed.3,7Decanyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 126)
2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2-propanol. -2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 127)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,72′-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that it was changed to decanyl-2-propanol.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 128)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-t-butyldimethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 129)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-t-butyldimethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121, except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 130)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-t-butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] T-Butyldimethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 131)
2′-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol. -2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 132)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1].3,7] 2'-Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 133)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 134)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121, except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 135)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Tetrahydropyranyloxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 136)
2′-di-t-butylmethyl was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 121 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-di-t-butylmethylsiloxycyclohexyl-2-propanol. Siloxycyclohexyl-2′-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 137)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,72′-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 138)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was replaced with 2-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-di-t-butylmethylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 139)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-di-t-butylmethylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121, except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 140)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to di-t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Di t-butylmethylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 121 except that the decanyl alcohol was changed.3,7Decanyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 141)
2'-methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2'- was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-methoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol. Propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 142)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1] in the same manner as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 143)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-methoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 144)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-methoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121, except for changing to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 145)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 146)
2'-Triisopropylsiloxycyclohexyl-2'- was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to 2-triisopropylsiloxycyclohexyl-2-propanol. Propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 147)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7] 2'-Triisopropylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.3``, 7 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 148)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6] 2'-Triisopropylsiloxy-tricyclo [5.2.1.0] by the same method as in Synthesis Example 121 except that decanyl-2-propanol was used.2``, 6 ''Decanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 149)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to 2-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,72′-triisopropylsiloxy-tetracyclo [6.2.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121, except that it was changed to dodecanyl-2-propanol.3``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2'-propyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 150)
2-t-Butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was converted to triisopropylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7] Triisopropylsiloxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] was prepared in the same manner as in Synthesis Example 121 except that decanyl alcohol was used.3,7Decanyl chloroacrylate was synthesized.
(Synthesis Example 151)
2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2 except that chloroacetyl chloride was changed to t-butoxycarbonylmethyl chloride.
(Synthesis Example 152)
Terpineol was converted to tricyclo [3.3.1.1.3,72-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1] by the same method as in Synthesis Example 2 except that decanylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to t-butoxycarbonylmethyl chloride. .13``, 7 ''Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 153)
Terpineol was converted to tricyclo [5.2.1.0.2,62-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1] in the same manner as in Synthesis Example 2 except that decanylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to t-butoxycarbonylmethyl chloride. .02``, 6 ''Decanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 154)
Terpineol was converted to tetracyclo [6.2.1.1.3,6. 02,7] 2-t-butoxycarbonylmethoxy-tetracyclo [6.2.1] by the same method as in Synthesis Example 2 except that decanoylpropanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to t-butoxycarbonylmethyl chloride. .13``, 6 ''. 02``, 7 ''] Dodecanyl-2-propanol was synthesized.
(Synthesis Example 155)
Terpineol was converted to methyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7T-Butoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1] by the same method as in Synthesis Example 2 except that decanediol was changed and chloroacetyl chloride was changed to t-butoxycarbonylmethyl chloride.3,7Decanyl alcohol was synthesized.
(Example 1, comparative example)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl methacrylate and t-butyl methacrylate was prepared as a base resin. The acetyl terpinyl methacrylate used here was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to acetyl terpineol.
[0159]
To this base resin, 1 mol% of triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator was blended to prepare a cyclohexanone solution.
[0160]
The obtained photosensitive composition solution was applied on a silicon wafer to a thickness of 0.3 μm and then pre-baked at 100 ° C. to form a resist film. ArF excimer laser exposure (3 mJcm) is applied to a predetermined region of the resist film.-2) And developed with tetramethylammonium hydroxide to examine the patterning characteristics. As a result, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0161]
In addition, carbon tetrafluoride (CFFour) Gas etching rate was measured. The dry etching was evaluated under the following conditions. That is, CFFourThe flow rate of 12.6 sccm, the degree of vacuum was 10 mtorr, and the output of the microwave was 150 W.
[0162]
In addition, a 1: 1 copolymer of menthyl methacrylate and t-butyl methacrylate was synthesized as a polymer of a comparative example, and 1 mol% of triphenylsulfonium triflate was added to the copolymer as a photoacid generator. An ethyl cellosolve acetate solution was obtained. Using this photosensitive composition solution, the irradiation dose was 50 mJ / cm.2Except for the above, a resist pattern was formed by the same method as described above, and the resolution was examined. Further, the etching rate with carbon tetrafluoride gas was examined under the same conditions as described above. The results obtained are summarized in Table 1 below.
[0163]
[Table 1]
Figure 0003887106
In addition, the etching tolerance in Table 1 is a relative value where the value of the photosensitive composition of the comparative example is 1. As shown in Table 1, the photosensitive composition of the present invention containing a polymer compound having a monomer containing an alicyclic skeleton and an acid-decomposable group as a base resin has a pattern resolution and dryness. It turns out that it is superior to the photosensitive composition of a comparative example in any point of etching resistance.
(Example 2)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl terpinyl acrylate and t-butyl acrylate was prepared as a base resin. The tetrahydropyranyl terpinyl acrylate used here was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to tetrahydropyranyl terpineol. is there.
[0164]
To this base resin, 1 mol% of triphenylsulfonium triflate was blended as a photoacid generator to prepare a cyclohexanone solution.
[0165]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0166]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 3)
First, a 1: 1 copolymer of methyladamantyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. The methyladamantyl terpinyl acrylate used here was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to methyladamantyl terpineol. .
[0167]
1 mol% of triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator was added to this base resin to prepare a cyclohexanone solution.
[0168]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0169]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 4)
First, a 1: 1 copolymer of acetyleudesmil acrylate and tetrahydropyranyl acrylate was prepared as a base resin. In addition, the acetyl eudesmil acrylate used here was synthesize | combined as follows.
[0170]
Acetyleudesmol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 except that terpineol was changed to eudesmol and chloroacetyl chloride was changed to acetylchloride. Next, acetyleudesmil acrylate was obtained in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to acetyleudesmol.
[0171]
1 mol% of triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator was added to the base resin to prepare a cyclohexanone solution.
[0172]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0173]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 5)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl eudesmil acrylate and tetrahydropyranyl acrylate was prepared. In addition, the tetrahydropyranyl eudesmil acrylate used here was synthesize | combined as follows. Tetrahydropyranyl eudesmol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 4 except that terpineol was changed to eudesmol. Next, tetrahydropyranyleudesmil acrylate was obtained by the same method as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to tetrahydropyranyleudesmol.
[0174]
To this base resin, triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator and methyladamenthyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin. When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0175]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 6)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl guayoyl acrylate and tetrahydropyranyl acrylate was prepared as a base resin. In addition, the tetrahydropyranyl guayoyl acrylate used here was synthesize | combined as follows.
[0176]
Tetrahydropyranyl guayol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 4 except that terpineol was changed to guayol. Subsequently, tetrahydropyranyl guayoyl acrylate was obtained in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to tetrahydropyranyl guayool.
[0177]
To this base resin, trinaphthylsulfonium triflate as a photoacid generator and methyladamantyladamantan carbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0178]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0179]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 7)
First, a 1: 1 copolymer of methyladamantyl guayoyl acrylate and methoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. The methyl adamantyl guayoyl acrylate used here was synthesized as follows.
[0180]
Methyl adamantyl guayol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 except that terpineol was changed to guayool and chloroacetyl chloride was changed to methyl adamantyl methyl chloride. Subsequently, methyl adamantyl guayoyl acrylate was obtained in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to methyl adamantyl guaylol.
[0181]
To this base resin, dinaphthyl iodonium triflate as a photoacid generator and methyl adamantyl adamantane carbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0182]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0183]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 8)
First, a 1: 1 copolymer of methyl adamantyl eudesmill acrylate and methoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. In addition, the methyl adamantyl eudes mill acrylate used here was synthesize | combined as follows.
[0184]
Methyl adamantyl eudesmol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2 except that terpineol was changed to eudesmol and chloroacetyl chloride was changed to methyladamantyl chloride. Next, methyladamantyleudesmil acrylate was obtained by the same method as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to methyladamantyleudesmol.
[0185]
To this base resin, dinaphthyl iodonium triflate as a photoacid generator and methylcyclohexyl adamantane carbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin.
[0186]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0187]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
Example 9
First, a 1: 1 copolymer of trimethylsilylcarbonyl terpinyl acrylate and methoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. The trimethylsilylcarbonyl terpinyl acrylate used here was synthesized as follows.
[0188]
Trimethylsilylcarbonyl terpineol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5 except that t-butoxycarbonyl chloride was changed to trimethylsilylcarbonyl chloride. Subsequently, trimethylsilylcarbonyl terpinyl acrylate was obtained by the same method as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to trimethylsilylcarbonyl terpineol.
[0189]
To this base resin, dinaphthyl iodonium triflate as a photoacid generator and methyl adamantyl adamantane carbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0190]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0191]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 10)
First, a 1: 1 copolymer of t-butoxycarbonyl terpinyl acrylate and methoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator and methyladamantyl adamantane carbonate as an additive were blended to form a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin.
[0192]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0193]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 11)
First, a 1: 1 copolymer of t-butoxycarbonylmethyl terpinyl acrylate and methoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. The t-butoxycarbonylmethyl terpinyl acrylate used here was synthesized as follows.
[0194]
Terpineol, t-butoxycarbonylmethyl chloride, dimethylaminopyridine and imidazole were mixed and heated to reflux in dimethylformamide at a hot water temperature of 70 ° C. for 9 hours. Thereafter, the reaction was stopped with a saturated aqueous ammonium chloride solution, and ether was added. The two layers were separated, the aqueous layer was extracted with ether, and the organic layers were combined and washed with a saturated aqueous ammonium chloride solution. Dried with saturated saline and anhydrous sodium sulfate. Finally, the obtained oil was distilled under reduced pressure to obtain t-butoxycarbonylmethylterpineol.
[0195]
Subsequently, t-butoxycarbonylmethyl terpinyl acrylate was obtained by the same method as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to t-butoxycarbonylmethyl terpineol.
[0196]
To this base resin, triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator and methyladamantyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin. Using the obtained photosensitive composition solution, the exposure amount was 4 mJcm.-2The patterning characteristics were examined by the same method as in Example 1 except that the above was changed. As a result, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0197]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 12)
First, a 1: 1 copolymer of t-butoxycarbonyl terpinyl acrylate and methoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, NDI-105 (manufactured by Midori Kagaku) as a photoacid generator and methyladamantyladamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photoacid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 30 wt% with respect to the resin.
[0198]
Using the obtained photosensitive composition solution, the patterning characteristics were examined in the same manner as in Example 11. As a result, a 0.13 μm line and space pattern could be formed.
[0199]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 13)
First, a 1: 1 copolymer of chloroacetylterpinyl acrylate and tetrahydropyranyl acrylate was prepared as a base resin. The chloroacetyl terpinyl acrylate used here was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to chloroacetyl terpineol. .
[0200]
To this base resin, triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator and methyladamantyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin. Using the obtained photosensitive composition solution, the exposure dose was 2 mJcm.-2The patterning characteristics were examined by the same method as in Example 1 except that the above was changed. As a result, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0201]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 14)
First, a 1: 1 copolymer of t-butoxycarbonyl terpinyl acrylate and tetrahydrofuranyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, trinaphthylsulfonium triflate as a photoacid generator and methyladamantyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0202]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0203]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 15)
First, a 1: 1 copolymer of chloroacetylterpinyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, dinaphthyl iodonium triflate as a photoacid generator and methylcyclohexyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0204]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 11 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0205]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 16)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. The acetyl terpinyl acrylate used here was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 61 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to acetyl terpineol.
[0206]
To this base resin, dinaphthyl iodonium triflate as a photoacid generator and methylcyclohexyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin. When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0207]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 17)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, 5 mol% of dinaphthyl iodonium triflate as a photoacid generator was added to obtain a cyclohexanone solution.
[0208]
When the patterning characteristics were examined using the obtained solution of the photosensitive composition in the same manner as in Example 1 described above, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0209]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 18)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl terpinyl methacrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. The tetrahydropyranyl terpinyl methacrylate used here was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to tetrahydropyranyl terpineol. is there.
[0210]
To this base resin, 5 mol% of dinaphthyl iodonium triflate as a photoacid generator was added to obtain a cyclohexanone solution.
[0211]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 11 using the obtained solution of the photosensitive composition, a line and space pattern of 0.13 could be resolved.
[0212]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it is 1.2 in this example.
(Example 19)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl methacrylate was prepared as a base resin. To this base resin, 5 mol% of dinaphthyl iodonium triflate as a photoacid generator was added to obtain a cyclohexanone solution.
[0213]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 13 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0214]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 20)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. 1 mol% of triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator was added to the base resin to prepare a cyclohexanone solution.
[0215]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 13 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0216]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 21)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl methacrylate was prepared as a base resin. 1 mol% of triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator was added to the base resin to prepare a cyclohexanone solution.
[0217]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 13 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0218]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 22)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl methacrylate was prepared as a base resin. To this base resin, triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator and di-t-butyl 2-1'-adamantylcarbonylmethyl malonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin.
[0219]
Using the obtained photosensitive composition solution, the exposure amount was 5 mJcm.-2When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 1 except that the line and space pattern was changed to 0.13 μm, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0220]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 23)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and tetrahydropyranyl methacrylate was prepared as a base resin. To this base resin, triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator and di-t-butyl 2-1'-adamantylcarbonylmethyl malonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin.
[0221]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0222]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 24)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and tetrahydropyranyl methacrylate was prepared as a base resin. To this base resin, trinaphthylsulfonium triflate as a photoacid generator and methyladamantyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0223]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0224]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 25)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and t-butyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, trinaphthylsulfonium triflate as a photoacid generator and methyladamantyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0225]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0226]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 26)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and t-butyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, trinaphthylsulfonium triflate as a photoacid generator and tetrahydropyranyl adamantane carbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0227]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0228]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 27)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and t-butyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, 5 mol% of triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator was added to prepare a cyclohexanone solution.
[0229]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0230]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 28)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl methacrylate and tetrahydropyranyl methacrylate was prepared as a base resin. The acetyl terpinyl methacrylate used here was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to acetyl terpineol.
[0231]
To this base resin, 5 mol% of triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator was added to prepare a cyclohexanone solution.
[0232]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0233]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 29)
First, a 1: 1 copolymer of s-butoxycarbonyl terpinyl methacrylate and tetrahydropyranyl methacrylate was prepared as a base resin. The s-butoxycarbonyl terpinyl methacrylate used here was synthesized as follows.
[0234]
s-Butoxycarbonyl terpineol was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5 except that t-butoxycarbonyl chloride was changed to s-butoxycarbonyl chloride. Subsequently, s-butoxycarbonyl terpinyl methacrylate was obtained in the same manner as in Synthesis Example 31 except that 2-t-butoxycarbonylmethoxycyclohexyl-2-propanol was changed to s-butoxycarbonyl terpineol.
[0235]
This base resin was mixed with triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator and methylcyclohexyl adamantane carbonate as an additive to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 5 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin. When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0236]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 30)
First, a 1: 1 copolymer of t-butoxycarbonyl terpinyl methacrylate and tetrahydropyranyl methacrylate was prepared as a base resin. To this base resin, NDI-105 (manufactured by Midori Kagaku) as a photoacid generator and methylcyclohexyl adamantane carbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 10 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin.
[0237]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0238]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 31)
First, a 1: 1 copolymer of t-butoxycarbonyl terpinyl methacrylate and tetrahydropyranyl methacrylate was prepared as a base resin. To this base resin, 10 mol% of NDI-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator was added to prepare a cyclohexanone solution.
[0239]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0240]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.2 in this example.
(Example 32)
First, a 1: 1 copolymer of t-butoxycarbonyl terpinyl methacrylate and ethoxyethyl methacrylate was prepared as a base resin. This base resin was mixed with NAT-105 (manufactured by Midori Kagaku) as a photoacid generator and methylcycloadamantyl adamantane dicarbonate as an additive to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin.
[0241]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 22 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.13 μm line and space pattern could be resolved.
[0242]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 33)
First, a 1: 1 copolymer of chloroacetylterpinyl acrylate and tetrahydryl pyranyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, NAT-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator and methyladamantyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0243]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0244]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 34)
First, a 1: 1 copolymer of t-butoxycarbonyl terpinyl acrylate and tetrahydrofuranyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, NAT-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator and methyladamantyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0245]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0246]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 35)
First, a 1: 1 copolymer of chloroacetylterpinyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, NAT-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator and methylcyclohexyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0247]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0248]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 36)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, NAT-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator and methylcyclohexyl adamantane dicarbonate as an additive were blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to the base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to the resin.
[0249]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0250]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 37)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, 1 mol% of NAT-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator was added to prepare a cyclohexanone solution.
[0251]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0252]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 38)
First, a 1: 1 copolymer of tetrahydropyranyl terpinyl methacrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, 1 mol% of NAT-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator was added to prepare a cyclohexanone solution.
[0253]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0254]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 39)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl methacrylate was prepared as a base resin. To this base resin, 1 mol% of NAT-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator was added to prepare a cyclohexanone solution.
[0255]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0256]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 40)
First, a 1: 1 copolymer of acetyl terpinyl acrylate and ethoxyethyl acrylate was prepared as a base resin. To this base resin, 1 mol% of NAT-105 (manufactured by Midori Chemical) as a photoacid generator was added to prepare a cyclohexanone solution.
[0257]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0258]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.3 in this example.
(Example 41)
First, a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene, and methacrylic acid was prepared as a base resin. 1 mol% of triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator was added to this base resin to prepare a cyclohexanone solution.
[0259]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0260]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 42)
The base resin is 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 41 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0261]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0262]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 43)
The base resin was methyltetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 41 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0263]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0264]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 44)
The base resin is 2'-di-t-butylmethylsiloxymethyl-tetracyclo [6.2.1.1.3``, 6 ''. 02``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 41 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of dodecanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0265]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0266]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 45)
The base resin was methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 41 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0267]
When the patterning characteristics were examined by the same method as in Example 13 using the obtained solution of the photosensitive composition, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0268]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 46)
Photosensitive composition in the same manner as in Example 41, except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-triisopropylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A solution of the product was prepared.
[0269]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0270]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 47)
The base resin was 2'-sexyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 41 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0271]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0272]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 48)
Photosensitization was carried out in the same manner as in Example 41 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propyl acrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A solution of the sex composition was prepared.
[0273]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0274]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 49)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl cyanoacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 41 was performed. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0275]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0276]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 50)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylchloroacrylate, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 41 was performed. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0277]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0278]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 51)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylmethacrylamide, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 41 was performed. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0279]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0280]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 52)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylacrylamide, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 41 was performed. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0281]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0282]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 53)
The base resin was methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 41 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0283]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0284]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 54)
Photosensitive composition in the same manner as in Example 41, except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-triisopropylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A solution of the product was prepared.
[0285]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0286]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 55)
The base resin was 2'-sexyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 41 except that a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid was prepared. .
[0287]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0288]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 56)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl acrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 41 described above. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0289]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0290]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 57)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl cyanoacrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 41 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0291]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0292]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 58)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylchloroacrylate, vinylnaphthalene and maleic anhydride, the same procedure as in Example 41 was performed. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0293]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0294]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 59)
Example 41 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl methacrylic acid sulfonamide, vinyl naphthalene and maleic anhydride. Similarly, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0295]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0296]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 60)
Example 41 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylacrylic acid sulfonamide, vinylnaphthalene and maleic anhydride. Similarly, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0297]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0298]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 61)
As the base resin, a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid was prepared. 1 mol% of diphenyliodonium triflate as a photoacid generator was added to the base resin to prepare a cyclohexanone solution. When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0299]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 62)
The base resin is 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 61 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0300]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0301]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 63)
The base resin was methyltetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 61 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0302]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0303]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 64)
The base resin is 2'-di-t-butylmethylsiloxymethyl-tetracyclo [6.2.1.1.3``, 6 ''. 02``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 61 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of dodecanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0304]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0305]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 65)
The base resin was methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 61 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0306]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0307]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
Example 66
The photosensitive composition was the same as in Example 61 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-triisopropylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A product solution was prepared.
[0308]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0309]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 67)
The base resin was 2'-sexyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 61 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0310]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0311]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 68)
Photosensitization was carried out in the same manner as in Example 61 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propyl acrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A solution of the sex composition was prepared.
[0312]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0313]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 69)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylcyanoacrylate, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 61 was performed. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0314]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0315]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 70)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl chloroacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 61 was performed. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0316]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0317]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 71)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylmethacrylamide, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same as in Example 61 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0318]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0319]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 72)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylacrylamide, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 61 was performed. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0320]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0321]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 73)
The base resin was methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 61 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0322]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0323]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 74)
The photosensitive composition was the same as in Example 61 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-triisopropylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A product solution was prepared.
[0324]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0325]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 75)
The base resin was 2'-sexyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 61 except that a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid was prepared. .
[0326]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0327]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 76)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl acrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 61 above. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0328]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0329]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 77)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl cyanoacrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 61 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0330]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0331]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 78)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl chloroacrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 61 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0332]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0333]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 79)
Same as Example 61 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propylmethacrylamide, vinylnaphthalene and maleic anhydride. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0334]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0335]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 80)
Same as Example 61 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propylacrylamide, vinylnaphthalene and maleic anhydride. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0336]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0337]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 81)
As the base resin, a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid was prepared. To this base resin, 5 mol% of NAT-105 (manufactured by Midori Chemical Co.) as a photoacid generator was added to obtain a cyclohexanone solution.
[0338]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0339]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 82)
The base resin is 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 81 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0340]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0341]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 83)
The base resin was methyltetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 81 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0342]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0343]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 84)
The base resin is 2'-di-t-butylmethylsiloxymethyl-tetracyclo [6.2.1.1.3``, 6 ''. 02``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 81 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of dodecanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0344]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0345]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 85)
The base resin was methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 81 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0346]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0347]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 86)
The photosensitive composition was the same as in Example 81 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-triisopropylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A product solution was prepared.
[0348]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0349]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 87)
The base resin was 2'-sexyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 81 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0350]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0351]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 88)
Photosensitization was carried out in the same manner as in Example 81 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propyl acrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A solution of the sex composition was prepared.
[0352]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0353]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
Example 89
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylcyanoacrylate, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 81 was performed. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0354]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0355]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 90)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl chloroacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 81 was performed. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0356]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0357]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 91)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylmethacrylamide, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 81 was performed. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0358]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0359]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 92)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylacrylamide, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 81 was performed. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0360]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0361]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 93)
The base resin was methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 81 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0362]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0363]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 94)
The photosensitive composition was the same as in Example 81 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-triisopropylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A product solution was prepared.
[0364]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0365]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 95)
The base resin was 2'-sexyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 81 except that a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid was prepared. .
[0366]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0367]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
Example 96
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl acrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 81 described above. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0368]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0369]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 97)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl cyanoacrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 81 described above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0370]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0371]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 98)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl chloroacrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 81 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0372]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0373]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
Example 99
Same as Example 81, except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propylmethacrylamide, vinylnaphthalene and maleic anhydride. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0374]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0375]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 100)
Same as Example 81 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propylacrylamide, vinylnaphthalene and maleic anhydride. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0376]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0377]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 101)
First, a 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid was prepared as a base resin. For this base resin, triphenylsulfonium triflate as a photoacid generator and di-t-butyl 2-1'-tricyclo [3.3.1.1] as an additive.3,7] Decanylcarbonylmethyl malonate was blended to prepare a cyclohexanone solution. In addition, the compounding quantity of the photo-acid generator was 1 mol% with respect to base resin, and the compounding quantity of the additive was 40 wt% with respect to resin.
[0378]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0379]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 102)
The base resin is 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 101 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0380]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0381]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 103)
The base resin was methyltetrahydropyranyloxycarbonylmethoxy-tricyclo [5.2.1.0.2,6A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 101 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0382]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0383]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 104)
The base resin is 2'-di-t-butylmethylsiloxymethyl-tetracyclo [6.2.1.1.3``, 6 ''. 02``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 101 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of dodecanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0384]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0385]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 105)
The base resin was methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 101 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0386]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0387]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 106)
Photosensitive composition in the same manner as in Example 101 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-triisopropylsiloxycyclohexyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A product solution was prepared.
[0388]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0389]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 107)
The base resin was 2'-sexyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 101 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0390]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0390]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 108)
Photosensitization was carried out in the same manner as in Example 101 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propyl acrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A solution of the sex composition was prepared.
[0392]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0393]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 109)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl cyanoacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid, the same as in Example 101 described above. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0394]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0395]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 110)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylchloroacrylate, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same procedure as in Example 101 was performed. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0396]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0397]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 111)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylmethacrylamide, vinylnaphthalene and methacrylic acid, the same as in Example 101 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0398]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0399]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 112)
Except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propylacrylic acid amide, vinyl naphthalene and methacrylic acid, the same as in Example 101 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0400]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0401]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 113)
The base resin was methoxycarbonylmethoxymethyl-tricyclo [3.3.1.1.3,7A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 101 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0402]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0403]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
(Example 114)
The photosensitive composition was the same as in Example 101 described above except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-triisopropylsiloxycyclohexyl-2′-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid. A product solution was prepared.
[0404]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0405]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 115)
The base resin was 2'-sexyldimethylsiloxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 101 except that a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2′-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid was prepared. .
[0406]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0407]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 116)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl acrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 101 above. A solution of the photosensitive composition was prepared.
[0408]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0409]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 117)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl cyanoacrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 101 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0410]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0411]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 118)
Except for changing the base resin to a 1: 1: 1 copolymer of 2′-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2′-propyl chloroacrylate, vinyl naphthalene and maleic anhydride, the same as in Example 101 above. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0412]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0413]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 119)
Same as Example 101 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propylmethacrylamide, vinylnaphthalene and maleic anhydride. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0414]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0415]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 120)
Same as Example 101 except that the base resin was changed to a 1: 1: 1 copolymer of 2'-t-butyldimethylsiloxycyclohexyl-2'-propylacrylamide, vinylnaphthalene and maleic anhydride. Thus, a solution of the photosensitive composition was prepared.
[0416]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0417]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with that of the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.5 in this example.
(Example 121)
The base resin is 2'-t-butoxycarbonylmethoxy-tricyclo [3.3.1.1.3``, 7 ''A solution of the photosensitive composition was prepared in the same manner as in Example 101 except that the copolymer was changed to a 1: 1: 1 copolymer of decanyl-2'-propyl methacrylate, vinyl naphthalene and methacrylic acid.
[0418]
When the patterning characteristic was investigated by the same method as Example 13 using the obtained photosensitive composition solution, a 0.1 μm line and space pattern could be resolved.
[0419]
Further, as in Example 1, carbon tetrafluoride (CFFour) As a result of comparing the etching rate by gas with the comparative example, when the etching resistance of the resist of the comparative example is 1, it was excellent at 1.4 in this example.
[0420]
Here, with reference to drawings, the manufacturing method of the electronic component using the photosensitive composition of this invention is demonstrated.
[0421]
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of a manufacturing process of a semiconductor chip using the photosensitive composition of the present invention.
[0422]
First, as shown in FIG. 1A, a silicon oxide film 2 having a thickness of about 0.8 μm is formed on a silicon semiconductor substrate 1 as a film to be etched by a CVD method. A resist film 3 containing a conductive composition was formed to a thickness of about 0.3 μm. Note that elements (not shown) such as MOSFETs and diodes are formed in the semiconductor substrate 1.
[0423]
By patterning this resist film in the same manner as in Example 1, an opening pattern having a diameter of about 0.3 μm was formed, and the resulting resist pattern 3A was formed as N2Heated in an atmosphere at 130 ° C. for 30 minutes. Using this resist pattern 3A as an etching mask, CFFourThe silicon oxide film 2 as the film to be etched was selectively etched by RIE using gas to transfer the pattern as shown in FIG.
[0424]
Finally O2By carbonizing and removing the resist pattern 3A in plasma, a silicon oxide film 2 having fine openings 6 as shown in FIG. 1C was obtained. The diameter of the opening 6 formed in the silicon oxide film 2 was about 0.32 μm, and the variation in film thickness was suppressed to 2% or less.
[0425]
The photosensitive composition of this invention can be preferably used also for the patterning of the wiring in an electronic component.
[0426]
FIG. 2 is a process sectional view showing an example in which the present invention is applied to the formation of a two-layer wiring.
[0427]
First, as shown in FIG. 2A, a silicon oxide film 2 having a thickness of about 0.8 μm was formed on the semiconductor substrate 1 by a CVD method. In the semiconductor substrate 1, elements (not shown) such as MOSFETs and diodes are formed, for example. Next, the lower layer wiring 10 made of Al—Si—Cu and having a thickness of about 0.7 μm, and SiO 22An interlayer insulating film 7 having a thickness of 0.7 μm is formed, and an upper wiring layer 11 having a thickness of approximately 0.7 μm made of Al—Si—Cu is formed thereon. At this time, a step of about 0.7 μm occurred in the upper wiring layer. Further, a resist film 3 containing the same photosensitive composition as in Example 1 was formed on the upper wiring layer 11 with a thickness of about 0.3 μm.
[0428]
This resist film 3 is patterned by the same method as in Example 1 to form a resist pattern 3A as shown in FIG. 2 (b).FourThe upper wiring layer 11A was formed by etching away the upper wiring layer 11 using a chlorine-based gas such as RIE by RIE.
[0429]
Finally, O2By carbonizing and removing the resist pattern 3A in plasma, a two-layer wiring as shown in FIG. 2C was obtained.
[0430]
Even when the present invention is applied to the formation of the two-layer wiring as described above, the shrinkage rate and strength can be improved. The formed upper layer wiring 11A was hardly affected by the step (about 0.7 μm) caused by the lower layer wiring film or the like, and the dimensional error was ± 0.05 μm with respect to the design size of 0.6 μm. Compared with the conventional dimensional error of ± 0.1 μm, it can be seen that the wiring can be formed with extremely high accuracy by applying the present invention.
[0431]
Further, when an upper wiring having a wiring interval of 0.4 μm and a wiring width of 0.6 μm was formed, no defects such as disconnection or short circuit occurred.
[0432]
FIG. 3 is a process sectional view showing an example in which the present invention is applied to the formation of Au wiring.
[0433]
First, as shown in FIG. 3A, a silicon oxide film 2 having a thickness of about 0.8 μm was formed on a semiconductor substrate 1 by a CVD method. Note that elements (not shown) such as MOSFETs and diodes are formed in the semiconductor substrate 1. Next, a titanium-containing tungsten (Ti—W) film 12 having a thickness of about 0.2 μm and a gold (Au) film 13 having a thickness of about 0.1 μm are sequentially formed on the silicon oxide film 2 by sputtering. . Further, a resist film 3 containing the same photosensitive composition as in Example 1 was formed on the Au film 13 with a thickness of about 0.3 μm.
[0434]
The resist film 3 was patterned by the same method as in Example 1 to form a resist pattern 3A as shown in FIG. Using the Ti—W film 12 and the Au film 13 exposed at the bottom of the obtained groove 15 as electrodes, an Au plating film 14 having a thickness of about 1 μm was formed in the groove by electrolytic plating.
[0435]
Then O2By carbonizing and removing the resist pattern 3A in plasma, the Au plating film 14 was projected on the Au film 13 as shown in FIG. Finally, after the exposed Au film 13 is removed by the ion milling method, the exposed Ti—W film 13 is removed by using a fluorine-based gas, whereby the Au wiring 20 as shown in FIG. Formed.
[0436]
When the present invention is applied, the resist film 3 can be formed at 150 ° C. or lower. Therefore, since the Au film 13 and the resist film 3 are not peeled off, no defect such as disconnection or short circuit occurred when an Au wiring having a width of 0.7 μm was formed.
[0437]
【The invention's effect】
As described above, according to the present invention, since a polymer compound obtained by polymerizing a monomer containing an alicyclic skeleton and a specific acid-decomposable group is blended as a base resin, a short wavelength light source Thus, a photosensitive composition having extremely low absorption, excellent solubility, alkali developability, and dry etching resistance is provided. In addition to these characteristics, the photosensitive composition of the present invention further has characteristics such as excellent heat resistance and adhesion to the substrate. Therefore, by using the photosensitive composition of the present invention, an ultrafine pattern on the order of less than sub-quarter microns can be formed with a good rectangular cross-sectional shape.
[0438]
The photosensitive composition of the present invention is particularly effective in pattern formation using KrF excimer laser light, ArF excimer laser light, and fluorine laser light. However, i-line light, deep UV light, electron beam In pattern formation using X-rays or the like, it can be used sufficiently. Such a photosensitive composition has a remarkable effect in the photolithography technique of the manufacturing process of a semiconductor device, and its industrial value is extremely large.
[Brief description of the drawings]
FIG. 1 is a cross-sectional view showing an example of a manufacturing process of an electronic component using the photosensitive composition of the present invention.
FIG. 2 is a cross-sectional view showing another example of a manufacturing process of an electronic component using the photosensitive composition of the present invention.
FIG. 3 is a cross-sectional view showing another example of a manufacturing process of an electronic component using the photosensitive composition of the present invention.
[Explanation of symbols]
1 ... Semiconductor substrate
2 ... Silicon oxide film
3. Resist film
3A ... resist pattern
6 ... Open hole
7 ... Interlayer insulation film
10 ... Lower layer wiring
11: Upper wiring layer
11A: upper layer wiring
12 ... Ti-W film
13 ... Au film
14 ... Au plating film
15 ... Groove
20 ... Au wiring

Claims (6)

下記一般式（ｕ−２）で表わされる繰り返し単位を含有する高分子化合物。The high molecular compound containing the repeating unit represented by the following general formula (u-2).
Figure 0003887106
Figure 0003887106
 （上記一般式中、Ｒ(In the above general formula, R 11 はｔ−ブチルジメチルシリルエーテルであり、Ｒは脂環式骨格を有する基であり、ＲIs t-butyldimethylsilyl ether, R is a group having an alicyclic skeleton, 22 は、同一でも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、または一価の有機基である。ＸMay be the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom, or a monovalent organic group. X 11 は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＲAre —C (═O) O—, —C (═O) NR 3Three −、または−Ｓ（＝Ｏ）-, Or -S (= O) 22 ＮＲNR 3Three −（Ｒ-(R 3Three は、水素原子、ハロゲン原子、または炭化水素基である。）であり、ｊは１である。ＲIs a hydrogen atom, a halogen atom, or a hydrocarbon group. ) And j is 1. R 88 はメチル基である。）Is a methyl group. ) 下記一般式（ｕ−２）で表わされる繰り返し単位を含有する高分子化合物。The high molecular compound containing the repeating unit represented by the following general formula (u-2).
Figure 0003887106
Figure 0003887106
 （上記一般式中、Ｒはシクロヘキシル基であり、Ｒ(In the above general formula, R is a cyclohexyl group, R 22 は水素原子である。ＸIs a hydrogen atom. X 11 は−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり、ｊは１である。ＲIs —C (═O) O—, and j is 1. R 88 はメチル基である。Is a methyl group.
ＲR 11 は、下記一般式（Is the following general formula ( R1-3R1-3 ）で表わされるＳｉ含有基である。Si-containing group represented by:
−（Ｘ-(X 22 ）) kk −（Ｒ-(R 5Five ）) nn −Ｓｉ（Ｒ-Si (R 77 ）) 3Three （          ( R1-3R1-3 ）)
上記一般式（General formula ( R1-3R1-3 ）中、)During,
ＸX 22 は、−ＯＣ（＝Ｏ）−であり、ｋは１である。Is —OC (═O) —, and k is 1.
ＲR 5Five は、−ＣＨIs -CH 22 −、−Ｃ（ＣＨ-, -C (CH 3Three ）) 22 −、−ＣＨＣＨ-, -CHCH 3Three −、−Ｃ（ＣＨ-, -C (CH 22 ＣＨCH 3Three ）) 22 −、および−ＣＨＣＨ-, And -CHCH 22 ＣＨCH 3Three −から選択される二価のアルキル基であり、ｎは０である。A divalent alkyl group selected from-, and n is 0.
ＲR 77 はメチル基である。）Is a methyl group. ) 前記一般式（ｕ−２）におけるＸX in the general formula (u-2) 11 は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であることを特徴とする請求項１に記載の高分子化合物。The polymer compound according to claim 1, wherein is —C (═O) O—. 請求項１ないし３のいずれか１項に記載の高分子化合物と、光酸発生剤とを含有する感光性組成物。The photosensitive composition containing the high molecular compound of any one of Claim 1 thru | or 3, and a photo-acid generator. 請求項４に記載の感光性組成物を含む膜を基板上に形成する工程と、Forming a film containing the photosensitive composition according to claim 4 on a substrate;
前記感光性組成物膜の所定の領域にパターン露光を施す工程と、Applying pattern exposure to a predetermined region of the photosensitive composition film;
前記露光後の感光性組成物膜を熱処理する工程と、Heat-treating the photosensitive composition film after the exposure;
前記熱処理後の感光性組成物膜をアルカリ水溶液で現像処理して、露光部を選択的に溶解除去する工程とを具備するパターン形成方法。A pattern forming method comprising: developing the photosensitive composition film after the heat treatment with an alkaline aqueous solution to selectively dissolve and remove the exposed portion. 請求項４に記載の感光性組成物を含む膜を基板上に形成する工程と、Forming a film containing the photosensitive composition according to claim 4 on a substrate;
前記感光性組成物膜の所定の領域にパターン露光を施す工程と、Applying pattern exposure to a predetermined region of the photosensitive composition film;
前記露光後の感光性組成物膜を熱処理する工程と、Heat-treating the photosensitive composition film after the exposure;
前記熱処理後の感光性組成物膜をアルカリ水溶液で現像処理して、露光部を選択的に溶解除去してレジストパターンを形成する工程と、Developing the photosensitive composition film after the heat treatment with an alkaline aqueous solution, selectively dissolving and removing the exposed portion to form a resist pattern; and
前記レジストパターンをエッチングマスクとして用いて、前記基板をエッチングする工程とを具備する電子部品の製造方法。And a step of etching the substrate using the resist pattern as an etching mask.
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