JP3873310B2 - Energy-sensitive linear acid generator, energy-sensitive linear acid generator composition, curable composition, and cured product thereof - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
【０００１】
本発明は、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物に関する。さらに詳しくは、エネルギー線、特に光の照射により酸を発生し、酸によって発色可能な材料を発色させるための、さらには、酸硬化性化合物を短時間に重合させ、例えば、成型樹脂、注型樹脂、光造形用樹脂、封止剤、歯科用重合レジン、印刷インキ、塗料、印刷版用感光性樹脂、印刷用カラープルーフ、カラーフィルター用レジスト、プリント基板用レジスト、半導体用フォトレジスト、マイクロエレクトロニクス用レジスト、ホログラム材料、オーバーコート材、接着剤、粘着剤、離型剤等の分野において良好な物性を持った硬化物を得るための、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物、硬化性組成物およびその硬化物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、さまざまなピリジニウム塩が、エポキシ化合物等の酸硬化性化合物の熱および光潜在性酸触媒として機能するという例が報告されており、これについては例えば、機能材料、第１３巻、第５号、５頁（１９９３年、シーエムシー）にまとめられている。具体的には、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートＣ・ポリマー・レターズ(J. Polym. Sci.,A,Polym.Lett.)、第２６巻、４５３頁（１９８８年）には、Ｎ−ベンジルピリジニウム塩類が、また、ケミストリー・レターズ（Chem.Lett.）、９３５頁（１９８８年）には、Ｎ−ベンジル−ｐ−シアノピリジニウムヘキサフルオロアンチモネートが、スチレンのカチオン重合触媒として、さらに、ケミストリー・レターズ（Chem.Lett.）、１８６１頁（１９８９年）、マクロモレキュルズ（Macromolecules）、第２３巻、４３１頁（１９９０年）およびマクロモレキュルズ（Macromolecules）、第２４巻、２６８９頁（１９９１年）には、Ｎ−ベンジルピリジニウム塩類が、グリシジルフェニルエーテルのカチオン重合触媒として報告されている。
【０００３】
しかし、これらの文献に記載されている例は、熱潜在性酸触媒としての研究がほとんどである。一方、ピリジニウム塩類を、光や電子線等のエネルギー線に対する重合用開始剤として用いる研究例もいくつか報告されている。
【０００４】
例えば、特開平４−３２７５７４号公報および特開平４−３２８１０６号公報には、ベンジルピリジニウム塩類が、特開平５−２３０１９０号公報には、置換アリルピリジニウム塩等が、特開平５−１３２４６２号公報には、ナフチルメチルピリジニウム塩等が開示されている。
【０００５】
また、特開昭５７−８３５０１号公報（ＫＯＤＡＫ社）には、Ｎ−アルコキシピリジニウム塩、Ｎ−アルコキシキノリニウム塩、Ｎ−アルコキシイソキノリニウム塩類が、アクリレート類のラジカル重合開始剤として報告されている。
【０００６】
ドイツ特許（ＤＥ）第４１０３９０６号公報（ＢＡＳＦ社）、ポリマー(Polymer)、第３５巻、第１１号、２４２８頁（１９９４年）、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートＡ・ポリマー・ケミストリー(J. Polym. Sci.,A,Polym.Chem.)、第３０巻、１９８７頁（１９９２年）には、Ｎ−アルコキシピリジニウム塩類が、シクロヘキセンオキシド等のカチオン重合開始剤としてとして報告されている。
【０００７】
しかしながら、これらの文献に報告されているピリジニウム錯体は、いずれもそのアニオン部は、塩素イオン、臭素イオン、ＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ｐ−トルエンスルホナート等のアニオンで構成されている。
【０００８】
ところで近年、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等のボレートアニオンを有するオニウム化合物が、従来より知られていたＰＦ6 - やＳｂＦ6 - といったアニオン有するオニウム塩よりも、光重合開始剤として良好な特性を示すことが、特開平６−１８４１７０号ならびに国際特許第９５／０３３３８号公報によって明らかにされた。これらの明細書およびC.Priou たちの報告（ラドテック・' ９４・ノースアメリカ・プロシーディングス（RadTech '94 North America Proc. ）第１巻、１８７頁（１９９４年）およびポリメリック・マテリアルズ・サイエンス・アンド・エンジニアリング（Polym.Mater.Sci.Eng.）、第７２巻、４１７頁（１９９５年））によると、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートは、従来のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートよりも、エポキシシリコンの重合に対し、より高い重合特性を有すると報告されている。しかしながら、これらの文献に報告されているオニウムボレート類は、ピリジニウム化合物に関する記載はない。
【０００９】
一方、これらテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート等のボレート化合物類は、スチレン等のビニル化合物や、エチレンやプロピレン等のオレフィン類の熱重合触媒として、高い活性を示すことが、特開平３−１２４７０６号公報、特開平４−２５３７１１号公報、特開平４−２４９５０３号公報、特表平５−５０５８３８号公報、国際特許第９５／１０５５１号公報、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１１３巻、８５７０頁（１９９１年）に、また、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート類が、ディールス・アルダー反応の触媒として、高い活性を示すことが、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１１１巻、６０７０頁（１９８９年）に明記されているが、これらの特許明細書や文献中には、光重合開始剤としての検討は全く行われていない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、エネルギー線、特に光の照射により酸を発生し、酸硬化性化合物を短時間に重合させうる高感度な硬化性組成物を提案することにある。例えば、インキ、塗料、感光性印刷板、プルーフ材料、フォトレジスト、ホログラム材料、封止剤、オーバーコート材、光造形用樹脂、接着剤等の分野において実用的なオリゴマーやポリマーを工業的に提供し、良好な物性を持った硬化物を得るための、感エネルギー線酸発生剤、感エネルギー線酸発生剤組成物および硬化性組成物を提供することにある。
【００１１】
本発明で目的とする産業上の利用分野における従来の技術で開示した硬化性組成物の問題点を以下にあげる。
【００１２】
まず、特開平４−３２７５７４号公報および特開平４−３２８１０６号公報に記載のベンジルピリジニウム塩類、特開平５−２３０１９０号公報に記載の置換アリルピリジニウム塩類、特開平５−１３２４６２号公報記載のナフチルメチルピリジニウム塩類、ドイツ特許（ＤＥ）第４１０３９０６号公報、ポリマー(Polymer)、第３５巻、第１１号、２４２８頁（１９９４年）、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートＡ・ポリマー・ケミストリー(J. Polym. Sci.,A,Polym.Chem.)、第３０巻、１９８７頁（１９９２年）記載のＮ−アルコキシピリジニウム塩類の、各種ピリジニウム塩類は、いずれもそのアニオン部は、塩素イオン、臭素イオン、ＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ｐ−トルエンスルホナート等のアニオンで構成されており、高感度を必要とする光重合開始剤としては、感度的に不十分である。
【００１３】
また、特開平６−１８４１７０号公報ならびに国際特許第９５／０３３３８号公報記載のジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートは、従来のジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートよりも、エポキシシリコンの重合に対し、より高い重合特性を有すると報告されているが、分解の際にベンゼン等の有害な物質を副生するという好ましくない性質を有する。また、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートも、従来のトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートよりも、より高い重合特性を有すると報告されているが、分解の際にジフェニルスルフィド等の悪臭性の物質を副生するという好ましくない性質を有する。また、これらの公報には、ピリジニウムボレート錯体に関する記載はない。そこで、これらの諸問題を解決できる重合開始剤ならびに硬化性組成物の開発が望まれていた。
【００１４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、以上の諸問題点を考慮し解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に至った。すなわち、本発明における第一の発明は、
【００１５】
カチオン部分が一般式（１）で表されるピリジニウムカチオンと、アニオン部分が一般式（２）で表されるボレートアニオンとから構成されるピリジニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤（Ａ）。
一般式（１）
【００１６】
【化３】
（ただし、Ｒ1 は、フェナシル基、置換されたフェナシル基を表し、Ｒは、それぞれ独立にフッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、カルバモイル基に加え、以下の有機残基から選ばれる基を表し、さらに隣接した、Ｒ同士もしくは、Ｒ1 とＲが、互いに共有結合によって環構造を形成していてもよく、ｋは０〜５の整数を表す。
ここで有機残基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良い、
Ｃ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、
Ｃ2 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基、
Ｃ6 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリール基、
Ｃ7 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリールアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、
Ｃ6 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリールオキシ基、
Ｃ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはＣ7 〜Ｃ19の単環、縮合多環芳香族アシル基、
Ｃ2 〜Ｃ19の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、
Ｃ7 〜Ｃ19の単環、縮合多環アリールオキシカルボニル基、
のいずれかを表す。）
一般式（２）
［ＢＹm Ｚn ］-
（ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚは少なくとも２つ以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニル基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ＋ｎ＝４である。）
【００１８】
であり、第二の発明は、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）および増感剤（Ｂ）を含む感エネルギー線酸発生剤組成物であり、第三の発明は、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物（Ｃ）を含む硬化性組成物であり、第四の発明は、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物と、酸硬化性化合物（Ｃ）、ラジカル重合性化合物（Ｄ）およびラジカル発生剤（Ｅ）を含むことを特徴とする硬化性組成物であり、第五の発明は、これら硬化性組成物によって得られる硬化物である。
【００１９】
【発明の実施の形態】
まず初めに、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）について説明する。本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）を構成する一般式（１）で表されるピリジニウムカチオンにおける置換基Ｒ1 において、
【００２２】
また、置換基Ｒ1 における置換されたフェナシル基とは、フッ素、塩素、臭素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、水酸基、メルカプト基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、アセチル基、ベンゾイル基、Ｃ1 〜Ｃ1 8 の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、Ｃ2 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基から選ばれる基で置換されたフェナシル基があげられ、さらに、フェナシル基中のベンゼン環が、不飽和炭化水素基によって、Ｃ10〜Ｃ22の縮合多環芳香族環を形成していても良い構造があげられる。
【００２３】
これら置換されたフェナシル基の具体例としては、ｏ−フルオロフェナシル基、ｍ−フルオロフェナシル基、ｐ−フルオロフェナシル基、ｏ−クロロフェナシル基、ｍ−クロロフェナシル基、ｐ−クロロフェナシル基、ｏ−ブロモフェナシル基、ｍ−ブロモフェナシル基、ｐ−ブロモフェナシル基、ｏ−シアノフェナシル基、ｍ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェナシル基、ｏ−ニトロフェナシル基、ｍ−ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナシル基、２，４−ジフルオロフェニルカルボニルメチル基、２、６−ジクロロフェニルカルボニルメチル基、２、４、６−トリブロモフェニルカルボニルメチル基、ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル基、ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルボニルメチル基、ｏ−ヒドロキシフェナシル基、ｍ−ヒドロキシフェナシル基、ｐ−ヒドロキシフェナシル基、ｏ−メルカプトフェナシル基、ｍ−メルカプトフェナシル基、ｐ−メルカプトフェナシル基、ｏ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｍ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｐ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチルスルホニルフェナシル基、ｍ−メチルスルホニルフェナシル基、ｐ−メチルスルホニルフェナシル基、ｏ−アセチルフェナシル基、ｍ−アセチルフェナシル基、ｐ−アセチルフェナシル基、ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｍ−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェナシル基、ｏ−メチルフェナシル基、ｍ−メチルフェナシル基、ｐ−メチルフェナシル基、ｐ−エチルフェナシル基、ｐ−プロピルフェナシル基、ｐ−イソプロピルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブチルフェナシル基、ｐ−オクタデシルフェナシル基、ｐ−シクロヘキシルフェナシル基、ｏ−メトキシフェナシル基、ｍ−メトキシフェナシル基、ｐ−メトキシフェナシル基、ｐ−エトキシフェナシル基、ｐ−プロポキシフェナシル基、ｐ−イソプロポキシフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル基、ｐ−オクタデシルオキシフェナシル基、ｐ−シクロヘキサンオキシフェナシル基、ｏ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｍ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−エトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−プロポキシカルボニルフェナシル基、ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル基、ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル基、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、９−アンスロイルメチル基、１−ピレニルカルボニルメチル基、５−ナフタセニルカルボニルメチル基、６−ペンタセニルカルボニルメチル基などがあげられる。
【００３０】
以上述べた置換基Ｒ1 において、好ましいものとしては、
【００３１】
ｏ−シアノフェナシル基、ｐ−シアノフェナシル基、ｏ−ニトロフェナシル基、ｐ−ニトロフェナシル基、ペンタフルオロベンゾイルメチル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾイルメチル基、ｏ−アセチルフェナシル基、ｐ−アセチルフェナシル基、ｏ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−メトキシカルボニルフェナシル基、ｏ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル基、ｏ−ベンゾイルフェナシル基、ｐ−ベンゾイルフェナシル基、ｏ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｐ−メチルスルフィニルフェナシル基、ｏ−メチルスルホニルフェナシル基、ｐ−メチルスルホニルフェナシル基、ｏ−（ｐ−トシル）フェナシル基、ｐ−（ｐ−トシル）フェナシル基、
【００３２】
があげられる。
【００３３】
この理由として、フェナシル基中に、シアノ基、ニトロ基、フルオロ基、トリフルオロメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ベンゾイル基、メチルスルフィニル基、メチルスルホニル基、ｐ−トシル基などの電子吸引性基を導入することにより、後に述べるように、ピリジニウムカチオンがエネルギー線の作用で、電子を受けて、非可逆的な反応による還元、分解をする際に、置換基Ｒ1 が脱離しやすくなると共に、該ピリジニウムカチオンの還元電位が高められ、すなわち電子受容性が高められるものと考えられる。
【００３４】
また、他の好ましい置換基Ｒ1 の例としては、ｏ−メチルフェナシル基、ｍ−メチルフェナシル基、ｐ−メチルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブチルフェナシル基、ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル基があげられ、これらの置換基は、酸硬化性化合物（Ｃ）と硬化性組成物とする際に、酸硬化性化合物（Ｃ）との相溶性の向上が期待されるものである。
【００３５】
さらに、他の好ましい置換基Ｒ1 としては、１−ナフトイルメチル基、２−ナフトイルメチル基、９−アンスロイルメチル基があげられ、これらは、紫外領域のエネルギー線、すなわち紫外線の吸収性の向上が期待されるものである。
【００３６】
さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）を構成する一般式（１）で表されるピリジニウムカチオンにおける置換基Ｒにおいて、
【００３７】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４−デシルシクロヘキシル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシメチル基、カルボキシメチル基、メルカプトメチル基、シアノメチル基、ニトロメチル基、アジドメチル基等があげられる。
【００３８】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ2 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−オクテニル基、１−オクタデセニル基、イソプロペニル基、１−シクロヘキセニル基、トリフルオロエテニル基、１−クロロエテニル基、２，２−ジブロモエテニル基、４−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１−カルボキシエテニル基、５−メルカプト−１−ヘキセニル基、１−シアノエテニル基、３−ニトロ−１−プロペニル基、４−アジド−２−ブテニル基等があげられる。
【００３９】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ6 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリール基としては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アンスリル基、９−フェナントリル基、１−ピレニル基、５−ナフタセニル基、１−インデニル基、２−アズレニル基、１−アセナフチル基、９−フルオレニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，５−キシリル基、メシチル基、ｐ−クメニル基、ｐ−ドデシルフェニル基、ｐ−シクロヘキシルフェニル基、４−ビフェニル基、ｏ−フルオロフェニル基、ｍ−クロロフェニル基、ｐ−ブロモフェニル基、ｐ−ヒドロキシフェニル基、ｍ−カルボキシフェニル基、ｏ−メルカプトフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｍ−ニトロフェニル基、ｍ−アジドフェニル基等があげられる。
【００４０】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ7 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリールアルキル基としては、ベンジル基、ｐ−トリルメチル基、２−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル基、４−（９−アンスリル）ブチル基、ｏ−フルオロベンジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｐ−ブロモベンジル基、ｐ−ヒドロキシベンジル基、ｍ−カルボキシベンジル基、ｏ−メルカプトベンジル基、ｐ−シアノベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｍ−アジドベンジル基等があげられる。
【００４１】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、オクタデカンオキシ基、イソプロポキシ基、ｔ−ブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリブロモメトキシ基、ヒドロキシメトキシ基、カルボキシメトキシ基、メルカプトメトキシ基、シアノメトキシ基、ニトロメトキシ基、アジドメトキシ基等があげられる。
【００４２】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ6 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリールオキシ基としては、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、９−アンスリルオキシ基、９−フェナントリルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、５−ナフタセニルオキシ基、１−インデニルオキシ基、２−アズレニルオキシ基、１−アセナフチルオキシ基、９−フルオレニルオキシ基、ｏ−トリルオキシ基、ｍ−トリルオキシ基、ｐ−トリルオキシ基、２，３−キシリルオキシ基、２，５−キシリルオキシ基、メシチルオキシ基、ｐ−クメニルオキシ基、ｐ−デシルフェノキシ基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシ基、４−ビフェノキシ基、ｏ−フルオロフェノキシ基、ｍ−クロロフェノキシ基、ｐ−ブロモフェノキシ基、ｐ−ヒドロキシフェノキシ基、ｍ−カルボキシフェノキシ基、ｏ−メルカプトフェノキシ基、ｐ−シアノフェノキシ基、ｍ−ニトロフェノキシ基、ｍ−アジドフェノキシ基等があげられる。
【００４３】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはＣ7 〜Ｃ19の単環、縮合多環芳香族アシル基としては、ホルミル基、アセチル基、ヘキサノイル基、ラウロイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、イソブチリル基、イソバレリル基、ピバロイル基、シクロペンチルカルボニル基、シクロヘキシルカルボニル基、ベンゾイル基、１−ナフトイル基、２−ナフトイル基、９−アンスロイル基、５−ナフタセロイル基、シンナモイル基、α−フルオロアセチル基、α−クロロアセチル基、α−ブロモアセチル基、α−ヒドロキシアセチル基、α−カルボキシアセチル基、α−メルカプトアセチル基、α−シアノアセチル基、α−ニトロアセチル基、α−アジドアセチル基等があげられる。
【００４４】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ2 〜Ｃ19の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、オクタデカンオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基、フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、ヒドロキシメトキシカルボニル基、カルボキシメトキシカルボニル基、メルカプトメトキシカルボニル基、シアノメトキシカルボニル基、ニトロメトキシカルボニル基、アジドメトキシカルボニル基等があげられる。
【００４５】
フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良いＣ7 〜Ｃ19の単環、縮合多環アリールオキシカルボニル基としては、フェノキシカルボニル基、１ーナフチルオキシカルボニル基、２−ナフチルオキシカルボニル基、９−アンスリルオキシカルボニル基、９−フェナントリルオキシカルボニル基、１−ピレニルオキシカルボニル基、５−ナフタセニルオキシカルボニル基、１−インデニルオキシカルボニル基、２−アズレニルオキシカルボニル基、１−アセナフチルオキシカルボニル基、９−フルオレニルオキシカルボニル基、ｏ−トリルオキシカルボニル基、ｍ−トリルオキシカルボニル基、ｐ−トリルオキシカルボニル基、２，３−キシリルオキシカルボニル基、２，５−キシリルオキシカルボニル基、メシチルオキシカルボニル基、ｐ−クメニルオキシカルボニル基、ｐ−シクロヘキシルフェノキシカルボニル基、４−フェニルフェノキシカルボニル基、ｏ−フルオロフェノキシカルボニル基、ｍ−クロロフェノキシカルボニル基、ｐ−ブロモフェノキシカルボニル基、ｐ−ヒドロキシフェノキシカルボニル基、ｍ−カルボキシフェノキシカルボニル基、ｏ−メルカプトフェノキシカルボニル基、ｐ−シアノフェノキシカルボニル基、ｍ−ニトロフェノキシカルボニル基、ｍ−アジドフェノキシカルボニル基等があげられる。
【００４６】
さらに、これら隣接した置換基Ｒが、互いに共有結合によって環構造を形成していてもよく、このようなものとして例えば、メチレン基、エチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基等のアルキレン基、エチレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基等のエーテル基、エチレンジチオ基、ジエチレンジチオ基等のチオエーテル基等があげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００４７】
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の一般式（１）で表されるピリジニウムカチオンの構造としては、例えば、
【００４９】
Ｎ−フェナシルピリジニウム、Ｎ−（ｏ−フルオロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−フルオロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−フルオロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−クロロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−クロロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−クロロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−ブロモフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−ブロモフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ブロモフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−シアノフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−シアノフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−ニトロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ニトロフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（２、６−ジクロロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（２、４、６−トリブロモフェニルカルボニルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルボニルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−メルカプトフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−メルカプトフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−メルカプトフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−アセチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−アセチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−メチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−メチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−メチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−エチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−プロピルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロピルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−シクロヘキシルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−メトキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−メトキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−メトキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−エトキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−プロポキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−シクロヘキサンオキシフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｍ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−エトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−プロポキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル）ピリジニウム、Ｎ−（１−ナフトイルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（２−ナフトイルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（１−ピレニルカルボニルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（５−ナフタセニルカルボニルメチル）ピリジニウム、Ｎ−（６−ペンタセニルカルボニルメチル）ピリジニウム、
【００８７】
２−フルオロ−１−フェナシルピリジニウム、２−クロロ−１−フェナシルピリジニウム、２−ブロモ−１−フェナシルピリジニウム、２−ヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−カルボキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−メルカプト−１−フェナシルピリジニウム、２−シアノ−１−フェナシルピリジニウム、２−ニトロ−１−フェナシルピリジニウム、２−カルバモイル−１−フェナシルピリジニウム、
【００８８】
２−メチル−１−フェナシルピリジニウム、２−エチル−１−フェナシルピリジニウム、２−プロピル−１−フェナシルピリジニウム、２−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ペンチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ヘキシル−１−フェナシルピリジニウム、２−オクチル−１−フェナシルピリジニウム、２−デシル−１−フェナシルピリジニウム、２−ドデシル−１−フェナシルピリジニウム、２−オクタデシル−１−フェナシルピリジニウム、２−イソプロピル−１−フェナシルピリジニウム、２−イソブチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ｓｅｃ−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ｔ−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、２−シクロペンチル−１−フェナシルピリジニウム、２−シクロヘキシル−１−フェナシルピリジニウム、２−（４−デシルシクロヘキシル）−１−フェナシルピリジニウム、２−フルオロメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−クロロメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ブロモメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−トリフルオロメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−トリクロロメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−トリブロモメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ヒドロキシメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−カルボキシメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−メルカプトメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−シアノメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ニトロメチル−１−フェナシルピリジニウム、２−アジドメチル−１−フェナシルピリジニウム、
【００８９】
２−ビニル−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−オクテニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−オクタデセニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（イソプロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−シクロヘキセニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（トリフルオロエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−クロロエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２，２−ジブロモエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（４−ヒドロキシ−１−ブテニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−カルボキシエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（５−メルカプト−１−ヘキセニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−シアノエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（３−ニトロ−１−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（４−アジド−２−ブテニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【００９０】
２−フェニル−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−アンスリル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−フェナントリル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−ピレニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（５−ナフタセニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−インデニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−アズレニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−アセナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−フルオレニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２，３−キシリル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２，５−キシリル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（メシチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−クメニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ドデシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（４−ビフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−フルオロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−クロロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ブロモフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−カルボキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−メルカプトフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−シアノフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−ニトロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−アジドフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【００９１】
２−ベンジル−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−トリルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−ナフチルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−アンスリルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（４−（９−アンスリル）ブチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−フルオロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−クロロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ブロモベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ヒドロキシベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−カルボキシベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−メルカプトベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−シアノベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−ニトロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−アジドベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、
【００９２】
２−メトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−エトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−プロポキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−ブトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−オクチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−オクタデシルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−イソプロポキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｔ−ブトキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−シクロペンチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−シクロヘキシルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−（フルオロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−クロロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−ブロモメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−トリフルオロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−トリクロロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−トリブロモメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−ヒドロキシメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−カルボキシメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−メルカプトメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−シアノメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−（ニトロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−アジドメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、
【００９３】
２−フェノキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−（１ーナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−ナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−アンスリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−フェナントリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−ピレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（５−ナフタセニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−インデニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−アズレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−アセナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−フルオレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２，３−キシリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２，５−キシリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−メシチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−クメニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−デシルフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−シクロヘキシルフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（４−ビフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−フルオロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−クロロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ブロモフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−カルボキシフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−メルカプトフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−シアノフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−ニトロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−アジドフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、
【００９４】
２−ホルミル−１−フェナシルピリジニウム、２−アセチル−１−フェナシルピリジニウム、２−ヘキサノイル−１−フェナシルピリジニウム、２−ラウロイル−１−フェナシルピリジニウム、２−パルミトイル−１−フェナシルピリジニウム、２−ステアロイル−１−フェナシルピリジニウム、２−イソブチリル−１−フェナシルピリジニウム、２−イソバレリル−１−フェナシルピリジニウム、２−ピバロイル−１−フェナシルピリジニウム、２−シクロペンチルカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−シクロヘキシルカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−ベンゾイル−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−アンスロイル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（５−ナフタセロイル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（シンナモイル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−フルオロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−クロロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−ブロモアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−ヒドロキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−カルボキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−メルカプトアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−シアノアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−ニトロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（α−アジドアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、
【００９５】
２−メトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−エトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−プロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−ブトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−オクチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−オクタデシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−イソプロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−シクロペンチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−フルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−クロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−ブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−トリフルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−トリクロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−トリブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−（ヒドロキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−カルボキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−メルカプトメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−シアノメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−ニトロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−アジドメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、
【００９６】
２−フェノキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−（１ーナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−ナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−アンスリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−フェナントリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−ピレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（５−ナフタセニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−インデニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２−アズレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（１−アセナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（９−フルオレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２，３−キシリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（２，５−キシリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−メシチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−クメニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−シクロヘキシルフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（４−フェニルフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−フルオロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−クロロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ブロモフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−ヒドロキシフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−カルボキシフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｏ−メルカプトフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｐ−シアノフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−ニトロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、２−（ｍ−アジドフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【００９７】
３−フルオロ−１−フェナシルピリジニウム、３−クロロ−１−フェナシルピリジニウム、３−ブロモ−１−フェナシルピリジニウム、３−ヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−カルボキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−メルカプト−１−フェナシルピリジニウム、３−シアノ−１−フェナシルピリジニウム、３−ニトロ−１−フェナシルピリジニウム、３−カルバモイル−１−フェナシルピリジニウム、
【００９８】
３−メチル−１−フェナシルピリジニウム、３−エチル−１−フェナシルピリジニウム、３−プロピル−１−フェナシルピリジニウム、３−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、３−ペンチル−１−フェナシルピリジニウム、３−ヘキシル−１−フェナシルピリジニウム、３−オクチル−１−フェナシルピリジニウム、３−デシル−１−フェナシルピリジニウム、３−ドデシル−１−フェナシルピリジニウム、３−オクタデシル−１−フェナシルピリジニウム、３−イソプロピル−１−フェナシルピリジニウム、３−イソブチル−１−フェナシルピリジニウム、３−ｓｅｃ−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、３−ｔ−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、３−シクロペンチル−１−フェナシルピリジニウム、３−シクロヘキシル−１−フェナシルピリジニウム、３−（４−デシルシクロヘキシル）−１−フェナシルピリジニウム、３−フルオロメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−クロロメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−ブロモメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−トリフルオロメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−トリクロロメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−トリブロモメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−ヒドロキシメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−カルボキシメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−メルカプトメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−シアノメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−ニトロメチル−１−フェナシルピリジニウム、３−アジドメチル−１−フェナシルピリジニウム、
【００９９】
３−ビニル−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−オクテニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−オクタデセニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（イソプロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−シクロヘキセニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（トリフルオロエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−クロロエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２，２−ジブロモエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（４−ヒドロキシ−１−ブテニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−カルボキシエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（５−メルカプト−１−ヘキセニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−シアノエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（３−ニトロ−１−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（４−アジド−２−ブテニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１００】
３−フェニル−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−アンスリル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−フェナントリル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−ピレニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（５−ナフタセニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−インデニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−アズレニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−アセナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−フルオレニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２，３−キシリル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２，５−キシリル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（メシチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−クメニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ドデシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（４−ビフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−フルオロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−クロロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ブロモフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−カルボキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−メルカプトフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−シアノフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−ニトロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−アジドフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０１】
３−ベンジル−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−トリルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−ナフチルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−アンスリルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（４−（９−アンスリル）ブチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−フルオロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−クロロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ブロモベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ヒドロキシベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−カルボキシベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−メルカプトベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−シアノベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−ニトロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−アジドベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０２】
３−メトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−エトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−プロポキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−ブトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−オクチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−オクタデシルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−イソプロポキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｔ−ブトキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−シクロペンチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−シクロヘキシルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−（フルオロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−クロロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−ブロモメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−トリフルオロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−トリクロロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−トリブロモメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−ヒドロキシメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−カルボキシメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−メルカプトメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−シアノメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−（ニトロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−アジドメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０３】
３−フェノキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−（１ーナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−ナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−アンスリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−フェナントリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−ピレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（５−ナフタセニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−インデニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−アズレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−アセナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−フルオレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２，３−キシリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２，５−キシリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−メシチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−クメニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−デシルフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−シクロヘキシルフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（４−ビフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−フルオロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−クロロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ブロモフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−カルボキシフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−メルカプトフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−シアノフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−ニトロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−アジドフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０４】
３−ホルミル−１−フェナシルピリジニウム、３−アセチル−１−フェナシルピリジニウム、３−ヘキサノイル−１−フェナシルピリジニウム、３−ラウロイル−１−フェナシルピリジニウム、３−パルミトイル−１−フェナシルピリジニウム、３−ステアロイル−１−フェナシルピリジニウム、３−イソブチリル−１−フェナシルピリジニウム、３−イソバレリル−１−フェナシルピリジニウム、３−ピバロイル−１−フェナシルピリジニウム、３−シクロペンチルカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−シクロヘキシルカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−ベンゾイル−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−アンスロイル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（５−ナフタセロイル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（シンナモイル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−フルオロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−クロロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−ブロモアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−ヒドロキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−カルボキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−メルカプトアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−シアノアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−ニトロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（α−アジドアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０５】
３−メトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−エトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−プロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−ブトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−オクチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−オクタデシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−イソプロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−シクロペンチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−フルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−クロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−ブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−トリフルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−トリクロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−トリブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−（ヒドロキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−カルボキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−メルカプトメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−シアノメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−ニトロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−アジドメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０６】
３−フェノキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−（１ーナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−ナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−アンスリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−フェナントリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−ピレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（５−ナフタセニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−インデニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２−アズレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（１−アセナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（９−フルオレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２，３−キシリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（２，５−キシリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−メシチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−クメニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−シクロヘキシルフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（４−フェニルフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−フルオロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−クロロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ブロモフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−ヒドロキシフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−カルボキシフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｏ−メルカプトフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｐ−シアノフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−ニトロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、３−（ｍ−アジドフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０７】
４−フルオロ−１−フェナシルピリジニウム、４−クロロ−１−フェナシルピリジニウム、４−ブロモ−１−フェナシルピリジニウム、４−ヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−カルボキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−メルカプト−１−フェナシルピリジニウム、４−シアノ−１−フェナシルピリジニウム、４−ニトロ−１−フェナシルピリジニウム、４−カルバモイル−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０８】
４−メチル−１−フェナシルピリジニウム、４−エチル−１−フェナシルピリジニウム、４−プロピル−１−フェナシルピリジニウム、４−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、４−ペンチル−１−フェナシルピリジニウム、４−ヘキシル−１−フェナシルピリジニウム、４−オクチル−１−フェナシルピリジニウム、４−デシル−１−フェナシルピリジニウム、４−ドデシル−１−フェナシルピリジニウム、４−オクタデシル−１−フェナシルピリジニウム、４−イソプロピル−１−フェナシルピリジニウム、４−イソブチル−１−フェナシルピリジニウム、４−ｓｅｃ−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、４−ｔ−ブチル−１−フェナシルピリジニウム、４−シクロペンチル−１−フェナシルピリジニウム、４−シクロヘキシル−１−フェナシルピリジニウム、４−（４−デシルシクロヘキシル）−１−フェナシルピリジニウム、４−フルオロメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−クロロメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−ブロモメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−トリフルオロメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−トリクロロメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−トリブロモメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−ヒドロキシメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−カルボキシメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−メルカプトメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−シアノメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−ニトロメチル−１−フェナシルピリジニウム、４−アジドメチル−１−フェナシルピリジニウム、
【０１０９】
４−ビニル−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−オクテニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−オクタデセニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（イソプロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−シクロヘキセニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（トリフルオロエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−クロロエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２，２−ジブロモエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（４−ヒドロキシ−１−ブテニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−カルボキシエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（５−メルカプト−１−ヘキセニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−シアノエテニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（３−ニトロ−１−プロペニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（４−アジド−２−ブテニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１０】
４−フェニル−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−アンスリル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−フェナントリル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−ピレニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（５−ナフタセニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−インデニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−アズレニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−アセナフチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−フルオレニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−トリル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２，３−キシリル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２，５−キシリル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（メシチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−クメニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ドデシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（４−ビフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−フルオロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−クロロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ブロモフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−カルボキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−メルカプトフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−シアノフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−ニトロフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−アジドフェニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１１】
４−ベンジル−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−トリルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−ナフチルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−アンスリルメチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（４−（９−アンスリル）ブチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−フルオロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−クロロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ブロモベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ヒドロキシベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−カルボキシベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−メルカプトベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−シアノベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−ニトロベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−アジドベンジル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１２】
４−メトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−エトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−プロポキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−ブトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−オクチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−オクタデシルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−イソプロポキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｔ−ブトキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−シクロペンチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−シクロヘキシルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−（フルオロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−クロロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−ブロモメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−トリフルオロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−トリクロロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−トリブロモメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−ヒドロキシメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−カルボキシメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−メルカプトメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−シアノメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−（ニトロメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−アジドメトキシ−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１３】
４−フェノキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−（１ーナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−ナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−アンスリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−フェナントリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−ピレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（５−ナフタセニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−インデニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−アズレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−アセナフチルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−フルオレニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−トリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２，３−キシリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２，５−キシリルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−メシチルオキシ−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−クメニルオキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−デシルフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−シクロヘキシルフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（４−ビフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−フルオロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−クロロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ブロモフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ヒドロキシフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−カルボキシフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−メルカプトフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−シアノフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−ニトロフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−アジドフェノキシ）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１４】
４−ホルミル−１−フェナシルピリジニウム、４−アセチル−１−フェナシルピリジニウム、４−ヘキサノイル−１−フェナシルピリジニウム、４−ラウロイル−１−フェナシルピリジニウム、４−パルミトイル−１−フェナシルピリジニウム、４−ステアロイル−１−フェナシルピリジニウム、４−イソブチリル−１−フェナシルピリジニウム、４−イソバレリル−１−フェナシルピリジニウム、４−ピバロイル−１−フェナシルピリジニウム、４−シクロペンチルカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−シクロヘキシルカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−ベンゾイル−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−アンスロイル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（５−ナフタセロイル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（シンナモイル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−フルオロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−クロロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−ブロモアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−ヒドロキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−カルボキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−メルカプトアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−シアノアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−ニトロアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（α−アジドアセチル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１５】
４−メトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−エトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−プロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−ブトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−オクチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−オクタデシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−イソプロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−シクロペンチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−フルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−クロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−ブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−トリフルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−トリクロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−トリブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−（ヒドロキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−カルボキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−メルカプトメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−シアノメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−ニトロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−アジドメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１６】
４−フェノキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−（１ーナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−ナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−アンスリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−フェナントリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−ピレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（５−ナフタセニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−インデニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２−アズレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（１−アセナフチルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（９−フルオレニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−トリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２，３−キシリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（２，５−キシリルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−メシチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−クメニルオキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−シクロヘキシルフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（４−フェニルフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−フルオロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−クロロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ブロモフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−ヒドロキシフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−カルボキシフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｏ−メルカプトフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｐ−シアノフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−ニトロフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、４−（ｍ−アジドフェノキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１７】
２，３−ジフルオロ−１−フェナシルピリジニウム、２，４−ジクロロ−１−フェナシルピリジニウム、２，５−ジブロモ−１−フェナシルピリジニウム、２，６−ジヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウム、３，４−ジカルボキシ−１−フェナシルピリジニウム、３，５−ジメルカプト−１−フェナシルピリジニウム、２，４，６−トリメチル−１−フェナシルピリジニウム、２，３，５，６−テトラメチル−１−フェナシルピリジニウム、２，３，４，５，６−ペンタメチル−１−フェナシルピリジニウム、
【０１１８】
２，３−テトラメチレン−１−フェナシルピリジニウム、２，３−エチレンジオキシ−１−フェナシルピリジニウム、２，６−ジエチレンジオキシ−１−フェナシルピリジニウム、２，３−エチレンジチオ−１−フェナシルピリジニウム、２，６−ジエチレンジチオ−１−フェナシルピリジニウム等の等のピリジニウムカチオンがあげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１１９】
一方、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）を構成する一般式（２）で表されるボレートアニオンにおける置換基Ｚとしては、３，５−ジフルオロフェニル基、２，４，６−トリフルオロフェニル基、２，３，４，６−テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、２，４−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、３，５−ジニトロフェニル基、２，４，６−トリフルオロ−３，５−ジニトロフェニル基、２，４−ジシアノフェニル基、４−シアノ−３，５−ジニトロフェニル基、４−シアノ−２，６−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基等があげられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【０１２０】
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）のボレートアニオンの構造として、具体的には、ペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルトリフルオロボレート、ビス（ペンタフルオロフェニル）ジフルオロボレート、ビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフルオロボレート、トリス（ペンタフルオロフェニル）フルオロボレート、トリス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フルオロボレート、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等があげられる。
【０１２１】
この内、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）のボレートアニオンの構造として、好ましいものは、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、テトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートである。
【０１２２】
したがって、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）を構成するピリジニウムボレート錯体の具体例としては、
【０１２４】
Ｎ−フェナシルピリジニウムペンタフルオロフェニルトリフルオロボレート、Ｎ−（ｏ−シアノフェナシル）ピリジニウム３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルトリフルオロボレート、Ｎ−（ｍ−クロロフェナシル）ピリジニウムビス（ペンタフルオロフェニル）ジフルオロボレート、Ｎ−（ｏ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウムビス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ジフルオロボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシフェナシル）ピリジニウムトリス（ペンタフルオロフェニル）フルオロボレート、Ｎ−（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウムトリス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］フルオロボレート、ジオクタデシル（フェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、メチル（シクロペンチル）（フェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート等があげられるが、本発明はこれらの例に限定されるわけではない。
さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）のピリジニウムボレート錯体の構造として好ましいものとしては、
【０１２６】
Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−フルオロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−フルオロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−フルオロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−クロロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−クロロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−クロロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ブロモフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−ブロモフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−シアノフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−シアノフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−ニトロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ニトロフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２、６−ジクロロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２、４、６−トリブロモフェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−メルカプトフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−メルカプトフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メルカプトフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−アセチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−アセチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−メチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−メチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−エチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−プロピルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−イソプロピルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−オクタデシルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シクロヘキシルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−メトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−メトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−エトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−プロポキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シクロヘキサンオキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｍ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−エトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−プロポキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（１−ナフトイルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（２−ナフトイルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（１−ピレニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（５−ナフタセニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、Ｎ−（６−ペンタセニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１４３】
２−フルオロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−クロロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ブロモ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−カルボキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−メルカプト−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ニトロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−カルバモイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１４４】
２−メチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−エチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−プロピル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ペンチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ヘキシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−オクチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−デシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ドデシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−オクタデシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−イソプロピル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−イソブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ｓｅｃ−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ｔ−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シクロペンチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シクロヘキシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（４−デシルシクロヘキシル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−フルオロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−クロロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ブロモメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−トリフルオロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−トリクロロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−トリブロモメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ヒドロキシメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−カルボキシメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−メルカプトメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シアノメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ニトロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−アジドメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１４５】
２−フェニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（１−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（２−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（９−アンスリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（９−フェナントリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（１−ピレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（５−ナフタセニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（１−インデニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（２−アズレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（１−アセナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（９−フルオレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｏ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｍ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（２，３−キシリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（２，５−キシリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（メシチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−クメニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−ドデシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（４−ビフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｏ−フルオロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｍ−クロロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−ブロモフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｍ−カルボキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｏ−メルカプトフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｐ−シアノフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｍ−ニトロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｍ−アジドフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１４６】
２−ホルミル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−アセチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ヘキサノイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ラウロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−パルミトイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ステアロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−イソブチリル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−イソバレリル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ピバロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シクロペンチルカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シクロヘキシルカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ベンゾイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（１−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（２−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（９−アンスロイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（５−ナフタセロイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（シンナモイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−フルオロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−クロロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−ブロモアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−ヒドロキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−カルボキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−メルカプトアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−シアノアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−ニトロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（α−アジドアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１４７】
２−メトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−エトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−プロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ブトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−オクチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−オクタデシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−イソプロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シクロペンチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−フルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−クロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−トリフルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−トリクロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−トリブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−（ヒドロキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−カルボキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−メルカプトメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−シアノメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−ニトロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２−アジドメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１４８】
４−フルオロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−クロロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ブロモ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−カルボキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メルカプト−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ニトロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−カルバモイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１４９】
４−メチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−エチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−プロピル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ペンチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ヘキシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−オクチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−デシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ドデシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−オクタデシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−イソプロピル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−イソブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ｓｅｃ−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ｔ−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シクロペンチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シクロヘキシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（４−デシルシクロヘキシル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−フルオロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−クロロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ブロモメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−トリフルオロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−トリクロロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−トリブロモメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ヒドロキシメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−カルボキシメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メルカプトメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シアノメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ニトロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−アジドメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１５０】
４−フェニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（１−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（２−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（９−アンスリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（９−フェナントリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（１−ピレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（５−ナフタセニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（１−インデニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（２−アズレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（１−アセナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（９−フルオレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｏ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｍ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｐ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（２，３−キシリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（２，５−キシリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（メシチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｐ−クメニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｐ−ドデシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（４−ビフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｏ−フルオロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｍ−クロロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｐ−ブロモフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｍ−カルボキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｏ−メルカプトフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｐ−シアノフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｍ−ニトロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｍ−アジドフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１５１】
４−ホルミル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−アセチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ヘキサノイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ラウロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−パルミトイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ステアロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−イソブチリル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−イソバレリル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ピバロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シクロペンチルカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シクロヘキシルカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ベンゾイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（１−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（２−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（９−アンスロイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（５−ナフタセロイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（シンナモイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−フルオロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−クロロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−ブロモアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−ヒドロキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−カルボキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−メルカプトアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−シアノアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−ニトロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（α−アジドアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１５２】
４−メトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−エトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−プロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ブトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−オクチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−オクタデシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−イソプロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シクロペンチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−フルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−クロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−トリフルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−トリクロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−トリブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−（ヒドロキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−カルボキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−メルカプトメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−シアノメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−ニトロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−アジドメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１５３】
２，３−ジフルオロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２，４−ジクロロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２，５−ジブロモ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２，６−ジヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、３，４−ジカルボキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、３，５−ジメルカプト−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２，４，６−トリメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２，３，５，６−テトラメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２，３，４，５，６−ペンタメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、
【０１５５】
Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−フルオロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−フルオロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−フルオロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−クロロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−クロロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−クロロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ブロモフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−ブロモフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ブロモフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−シアノフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−シアノフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シアノフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ニトロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−ニトロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ニトロフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２，４−ジフルオロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２、６−ジクロロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２、４、６−トリブロモフェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ペンタフルオロフェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−（トリフルオロメチル）フェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ヒドロキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−メルカプトフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−メルカプトフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メルカプトフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メチルスルフィニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メチルスルホニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−アセチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−アセチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−アセチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ベンゾイルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−メチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−メチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−エチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−プロピルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−イソプロピルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブチルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−オクタデシルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シクロヘキシルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−メトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−メトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−エトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−プロポキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シクロヘキサンオキシフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｏ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｍ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−メトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−エトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−プロポキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−イソプロポキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−ｔ−ブトキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−オクタデシルオキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（ｐ−シクロヘキサンオキシカルボニルフェナシル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（１−ナフトイルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（２−ナフトイルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（９−アンスロイルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（１−ピレニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（５−ナフタセニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、Ｎ−（６−ペンタセニルカルボニルメチル）ピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１７２】
２−フルオロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−クロロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ブロモ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−カルボキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−メルカプト−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ニトロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−カルバモイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１７３】
２−メチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−エチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−プロピル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ペンチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ヘキシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−オクチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−デシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ドデシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−オクタデシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−イソプロピル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−イソブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ｓｅｃ−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ｔ−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シクロペンチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シクロヘキシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（４−デシルシクロヘキシル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−フルオロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−クロロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ブロモメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−トリフルオロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−トリクロロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−トリブロモメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ヒドロキシメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−カルボキシメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−メルカプトメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シアノメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ニトロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−アジドメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１７４】
２−フェニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（１−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（２−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（９−アンスリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（９−フェナントリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（１−ピレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（５−ナフタセニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（１−インデニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（２−アズレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（１−アセナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（９−フルオレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｏ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｍ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（２，３−キシリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（２，５−キシリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（メシチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−クメニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−ドデシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（４−ビフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｏ−フルオロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｍ−クロロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−ブロモフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｍ−カルボキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｏ−メルカプトフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｐ−シアノフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｍ−ニトロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｍ−アジドフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１７５】
２−ホルミル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−アセチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ヘキサノイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ラウロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−パルミトイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ステアロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−イソブチリル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−イソバレリル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ピバロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シクロペンチルカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シクロヘキシルカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ベンゾイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（１−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（２−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（９−アンスロイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（５−ナフタセロイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（シンナモイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−フルオロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−クロロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−ブロモアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−ヒドロキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−カルボキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−メルカプトアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−シアノアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−ニトロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（α−アジドアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１７６】
２−メトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−エトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−プロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ブトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−オクチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−オクタデシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−イソプロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シクロペンチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−フルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−クロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−トリフルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−トリクロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−トリブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−（ヒドロキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−カルボキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−メルカプトメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−シアノメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−ニトロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２−アジドメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１７７】
４−フルオロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−クロロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ブロモ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−カルボキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−メルカプト−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ニトロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−カルバモイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１７８】
４−メチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−エチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−プロピル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ペンチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ヘキシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−オクチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−デシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ドデシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−オクタデシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−イソプロピル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−イソブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ｓｅｃ−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ｔ−ブチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シクロペンチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シクロヘキシル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（４−デシルシクロヘキシル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−フルオロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−クロロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ブロモメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−トリフルオロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−トリクロロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−トリブロモメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ヒドロキシメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−カルボキシメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−メルカプトメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シアノメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ニトロメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−アジドメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１７９】
４−フェニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（１−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（２−ナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（９−アンスリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（９−フェナントリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（１−ピレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（５−ナフタセニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（１−インデニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（２−アズレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（１−アセナフチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（９−フルオレニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｏ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｍ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｐ−トリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（２，３−キシリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（２，５−キシリル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（メシチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｐ−クメニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｐ−ドデシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｐ−シクロヘキシルフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（４−ビフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｏ−フルオロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｍ−クロロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｐ−ブロモフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｍ−カルボキシフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｏ−メルカプトフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｐ−シアノフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｍ−ニトロフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｍ−アジドフェニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１８０】
４−ホルミル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−アセチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ヘキサノイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ラウロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−パルミトイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ステアロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−イソブチリル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−イソバレリル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ピバロイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シクロペンチルカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シクロヘキシルカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ベンゾイル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（１−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（２−ナフトイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（９−アンスロイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（５−ナフタセロイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（シンナモイル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−フルオロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−クロロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−ブロモアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−ヒドロキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−カルボキシアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−メルカプトアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−シアノアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−ニトロアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（α−アジドアセチル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１８１】
４−メトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−エトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−プロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ブトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−オクチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−オクタデシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−イソプロポキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ｔ−ブトキシカルボニル）−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シクロペンチルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シクロヘキシルオキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−フルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−クロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−トリフルオロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−トリクロロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−トリブロモメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−（ヒドロキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−カルボキシメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−メルカプトメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−シアノメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−ニトロメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、４−アジドメトキシカルボニル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１８２】
２，３−ジフルオロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２，４−ジクロロ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２，５−ジブロモ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２，６−ジヒドロキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、３，４−ジカルボキシ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、３，５−ジメルカプト−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２，４，６−トリメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２，３，５，６−テトラメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、２，３，４，５，６−ペンタメチル−１−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート、
【０１８３】
さらに下記化学式
【０１８４】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
に示す各ピリジニウムボレート錯体があげられる。
【０１９０】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）であるピリジニウムボレート錯体は、エネルギー線、特に光の照射によって、容易に分解して、強い酸を発生する。この理由として、該ピリジニウムボレート錯体の高い電子受容性があげられる。すなわち、ピリジニウムボレート錯体の還元電位は、主としてそのピリジニウムカチオン部分の構造で決まり、その還元電位が高いものほど、電子受容性が高まり、エネルギー線の照射による電子移動反応による分解を受けやすいといった特徴がある。
【０１９１】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の第一の特徴としては、一般式（１）における置換基Ｒ1 に、該ピリジニウムカチオンが電子を受けて還元される際に、非可逆的な反応を起こして脱離しやすく、かつ該ピリジニウムカチオンの還元電位を高める置換基を導入していることである。また、ピリジニウム環上の置換基、すなわち一般式（１）における置換基Ｒに、シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基等の電子吸引性基を導入することで、より一層の高い還元電位、すなわち電子受容性の向上が期待できる。特に、ピリジニウム環の２位もしくは４位に、上記電子吸引性基を導入した場合、ピリジニウムボレート錯体のＲ1 の非可逆的な分解反応が促進されると同時に、該ピリジニウムボレート錯体の電子受容性の向上を同時に満足させることが可能となる。
【０１９２】
例えば、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートＡ・ポリマー・ケミストリー(J.Polym.Sci.,A,Polym.Chem.)、第２８巻、３１３７頁（１９９０年）によると、４−メトキシカルボニル−１−ベンジルピリジニウムの還元電位は−０．８６Ｖ、４−シアノ−１−ベンジルピリジニウムの還元電位は−０．７１Ｖという電位を示す。
【０１９３】
これらピリジニウムボレート錯体の還元電位は、ポーラログラフィーもしくは、サイクリックボルタンメトリー等の電気化学的測定法により容易に決定することができる。なお、本明細書中で述べているピリジニウムボレート錯体は、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートＡ・ポリマー・ケミストリー(J.Polym.Sci.,A,Polym.Chem.)、第２８巻、３１３７頁（１９９０年）や、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）、第１０６巻、４１２１頁（１９８４年）記載の方法で、容易に測定が可能である。
【０１９４】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）であるピリジニウムボレート錯体の還元電位として、望ましくは−１．３Ｖ以上、より望ましくは−１．０Ｖ以上、さらに望ましくは−０．８Ｖ以上の値である。
【０１９５】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の第二の特徴としては、従来知られていたＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ＣｌＯ4 - 、ＣＦ3 ＳＯ3 - 、 ｐ−トルエ ンスルホネートといったアニオンをもつピリジニウム塩よりも、極めて強い酸が 発生することである。エネルギー線、特に光の照射によって発生する酸の強さは 、アニオンの種類によって大きく変わるが、本発明の一般式（２）で表されるボ レートアニオンは、従来知られていたＰＦ6 - 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - といったアニ オンを有するピリジニウム塩に比べ、より一層強い酸を発生させることができ、 結果として、硬化性組成物の感度の向上が図れる。
【０１９６】
さらに、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の第三の特徴としては、従来知られていたＢＦ4 - 、ＰＦ6 - 、ＡｓＦ6 - 、ＳｂＦ6 - 、ＣｌＯ4 - といったアニオン をもつピリジニウム塩よりも、有機溶媒や種々のエポキシ化合物に対する相溶性 、溶解性が極めて高いことである。これは、硬化性組成物として使用する際の重 要な特性の一つである。
【０１９７】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の多くは、通常紫外域より長波長に吸収を示さないため、近紫外から近赤外の光に対しては活性が乏しいが、一般式（１）における置換基Ｒ中にナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ピレン環、ナフタセン環、ペリレン環、ペンタセン環等の縮合多環芳香環を有する置換基やその他適当なクロモファーを導入することによって、可視領域にまで吸収帯を持たせ、これら可視より長波長の領域にまで活性を持たせることも可能である。
【０１９８】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、以下に示す増感剤（Ｂ）と組み合わせることによっても、エネルギー線に対する活性を高め、極めて高感度な、感エネルギー線酸発生剤組成物とすることが可能である。
ここでいう増感剤（Ｂ）とは、エネルギー線の作用によって、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）との間でエネルギーもしくは電子の授受をし、該感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の分解の促進をするものである。
【０１９９】
このような増感剤（Ｂ）の具体例としては、カルコン誘導体やジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノール誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体等があげられ、その他さらに具体的には大河原信ら編、「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編、「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、池森忠三朗ら編、「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の色素および増感剤があげられるがこれらに限定されるものではなく、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す色素や増感剤があげられ、これらは必要に応じて任意の比率で二種以上用いてもかまわない。
【０２００】
これら、増感剤（Ｂ）の好ましいものとしては、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、ナフタセン誘導体、ペリレン誘導体、ペンタセン誘導体等の縮合多環芳香族誘導体およびアクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体があげられ、中でも特に好ましいものとして、アントラセン誘導体、アクリジン誘導体、ベンゾチアゾール誘導体があげられる。
【０２０１】
これらの具体例としては、アントラセン、１−アントラセンカルボン酸、２−アントラセンカルボン酸、９−アントラセンカルボン酸、９−アントラアルデヒド、９，１０−ビス（クロロメチル）アントラセン、９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、９−ブロモアントラセン、１−クロロ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、９−クロロメチルアントラセン、９−シアノアントラセン、９，１０−ジブロモアントラセン、９，１０−ジクロロアントラセン、９，１０−ジシアノアントラセン、９，１０−Ｎ−アントラセン、９，１０−ジブチルアントラセン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，１０−ジ−ｐ−トリルアントラセン、９，１０−ビス（ｐ−メトキシフェニル）アントラセン、２−ヒドロキシメチルアントラセン、９−ヒドロキシメチルアントラセン、９−メチルアントラセン、９−フェニルアントラセン、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジブトキシアントラセン、９，１０−ジフェノキシアントラセン、９，１０−ジメトキシアントラセン−２−スルホン酸ナトリウム、１，４，９，１０−テトラヒドロキシアントラセン、２，２，２−トリフルオロー１−（９−アンスリル）エタノール、１，８，９−トリヒドロキシアントラセン、１，８−ジメトキシ−９，１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、さらには、特開平３−２３７１０６号公報記載の９−ビニルアントラセン、９−アントラセンメタノール、９−アントラセンメタノールのトリメチルシロキシエーテル等のアントラセン誘導体、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、アクリジンイエロー、ホスフィンＲ等のアクリジン誘導体、セトフラビンＴ等のベンゾチアゾール誘導体があげられる。
【０２０２】
つぎに、本発明で使用される酸硬化性化合物（Ｃ）について説明する。ここで、酸硬化性化合物（Ｃ）とは、本明細書中における感エネルギー線酸発生剤（Ａ）もしくは感エネルギー線酸発生剤組成物との共存下、エネルギー線の作用によって、重合もしくは架橋反応によって高分子量物質に変換可能な化合物を意味し、以下に示す化合物またはそれらの混合物がこれに含まれる。
【０２０３】
まず、酸触媒のもとで、あるいは加熱との併用で、架橋または重合反応によりノボラック樹脂のアルカリへの溶解牲を減ずる化合物が酸硬化性化合物（Ｃ）としてあげられる。典型的な例として、ホルムアルデヒドプレカーサーとしてのメチロール基、あるいは置換されたメチロール基を有する化合物として、下記一般式（４）で表される構造の化合物があげられる。
一般式（４）
（ＲＯＣＨ2 ）n −Ａ−（ＣＨ2 ＯＲ’）m
（上記一般式（４）中、Ａは、ＢまたはＢ−Ｚ−Ｂで示される基であり、Ｂは置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香族炭化水素基、または酸素、硫黄、窒素含有の複素環基を意味する。Ｚは単結合、または炭素数１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基、置換を有しても良いアリーレン基、アリールアルキレン基、もしくは−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−、及びこれらの結合を一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基を意味する。またＺはフェノール樹脂のような重合体であってもよい）
Ｒ、及びＲ’は、互いに独立して、水素、炭素数１〜４のアルキル基、シクロアルキル基、置換基を有しても良いアリール基、アリールアルキル基、またはアシル基を意味する。ｎは１〜３の整数、ｍは０〜３の整数である。
【０２０４】
ここで、一般式（４）のＢないしＺで表される、置換もしくは非置換の単核もしくは縮合多核芳香族炭化水素基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−フェナンスリレン基等が、
【０２０５】
酸素、硫黄、窒素含有の複素環基としては、２，５−フリレン基、２，５−チエニレン基、２，４−オキサゾリレン基、２，４−チアゾリレン基、２，５−ベンゾフリレン基、２，５−ベンゾチエニレン基、２，６−ピリジレン基、５，８−キノリレン基等が、炭素数１〜４の置換基を有してもよいアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、プロピレン基、エチルメチレン基、クロロメチレン基、Ｎ−メチレン基、ビス（トリフルオロメチル）メチレン基等が、置換基を有しても良いアリーレン基としては、ｏ−フェニレン基、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、４−メチル−１，２−フェニレン基、４−クロロ−１，２−フェニレン基、４−ヒドロキシ−１，２−フェニレン基、２−メチル−１，４−フェニレン基、ｐ，ｐ’−ビフェニリレン基、１，２−ナフチレン基、９，１０−アンスリレン基、２，７−フェナンスリレン基等が、
【０２０６】
アリールアルキレン基としては、ベンジリデン基、ｐ−トリルメチレン基、２−ナフチルメチレン基等が、さらに、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＮＨ−結合を一部に有するような置換基を有しても良いアルキレン基としては、メチレンジオキシ基、エチレンジオキシ基、プロピレンジオキシ基、ジエチレンジオキシ基、トリエチレンジオキシ基、メチレンジチオ基、エチレンジチオ基、プロピレンジチオ基、ジエチレンジチオ基、トリエチレンジチオ基、メチレンジスルホニル基、エチレンジスルホニル基、マロニル基、スクシニル基、グルタリル基、アジポイル基、−ＯＯＣ−ＣＨ2 −ＣＯＯ−基、−ＯＯＣ−（ＣＨ2 ）2 −ＣＯＯ−基、−ＣＨ2 −ＯＣＯＯ−ＣＨ2 −基、 −ＣＨ2 −（ＯＣＯＯ−ＣＨ2 ）2 −基等があげられる。
【０２０７】
また、一般式（４）におけるＲおよびＲ’で表される炭素数１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が、シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が、置換基を有しても良いアリール基としては、フェニル基、ｐ−トリル基、キシリル基、メシチル基、クメニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−ニトロフェニル基、３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル基、ｐ−フルオロフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、ｐ−Ｎ−アミノフェニル基、ｐ−フェニルチオフェニル基等が、アリールアルキル基としては、ベンジル基、２−ナフチルメチル基、９−アンスリルメチル基、フェニチル基、スチリル基、シンナミル基等が、アシル基としては、アセチル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基、シクロヘキサノイル基、メトキサリル基、サリチロイル基等ががあげられる。
【０２０８】
このような酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例としては、様々なアミノブラスト類またはフェノブラスト類、即ち尿素−ホルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド、ベンゾグアナミン−ホルムアルデヒド、グリコールウリル−ホルムアルデヒド樹脂やそれらの単量体、もしくはオリゴマーがある。これらは、塗料用のベヒクル等の用途に多くのものが市販されている。例えば、アメリカンサイアナミッド社が製造するＣｙｍｅｌ（登録商標）３００、３０１、３０３、３５０、３７０、３８０、１１１６、１１３０、１１２３、１１２５、１１７０等、あるいは三和ケミカル社製ニカラック（登録商標）Ｍｗ３０、Ｍｗ ３０Ｍ、Ｍｗ３０ＨＭ、Ｍｘ４５、Ｂｘ４０００等のシリーズをその典型例としてあげることができる。これらは１種類でも２種以上を組み合わせて用いてもよい。
【０２０９】
また、別の酸硬化性化合物（Ｃ）の具体例としては、ホルムアルデヒドプレカーサーとなり得るようなメチロール化またはアルコキシＮ−化されたフエノール誘導体がある。これらは単量体として用いても、レゾール樹脂、ベンジルエーテル樹脂のように樹脂化されたものを用いてもよい。
【０２１０】
さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）の別な系統として、シラノール基を有する化合物、例えば特開平２−１５４２６６号公報、特開平２−１７３６４７号公報に開示されているような化合物をあげることができる。
【０２１１】
また、ポリエンとポリチオールの混合物、例えばポリエンとして、ジアリルフタレート、ジアリルイソフタレート、ジアリルマレエート、ジアリルカーボネート、トリアリルイソシアヌレート、ポリイソシアネートとアリルアルコールから製造されるウレタン系ポリエン（例えばヘキサメチレンジイソシアネートとアリルアルコールの重縮合反応によって得られるウレタン化合物など）などから選択される化合物と、例えばポリチオールとして、トリメチロールプロパントリチオールグリコレート、ペンタエリスリトール−テトラ−３−メルカプトプロピオネートなどから選択される化合物との混合物も、酸硬化性化合物（Ｃ）として例示することができる。
【０２１２】
また、以下に示すアルコキシシラン類も酸硬化性化合物（Ｃ）としてあげることができる。具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン等のテトラアルコキシシラン類や、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン等のアルコキシシリル基を有する化合物、さらに詳しくは、東レ・ダウコーニング社製品カタログ、５９頁もしくは、信越シリコーンシランカップリング剤製品カタログ（昭和６２年９月発行）記載の「シランカップリング剤」、あるいは東レ・ダウコーニング社製品カタログ、６１頁もしくは、東芝シリコーン社総合カタログ、２７頁（１９８６年４月発行）記載の「シラン化合物」として業界で知られるアルコキシシリル基を有する化合物が、アルコキシシラン類としてあげることができる。
【０２１３】
さらに、酸硬化性化合物（Ｃ）として、カチオン重合可能な化合物あるいはその混合物をあげることができる。ここでいうカチオン重合可能な化合物とは、例えば、エポキシ化合物、スチレン類、ビニル化合物、ビニルエーテル類、スピロオルソエステル類、ビシクロオルソエステル類、スピロオルソカーボナート類、環状エーテル類、ラクトン類、オキサゾリン類、アジリジン類、シクロシロキサン類、ケタール類、環状酸無水物類、ラクタム類およびアリールジアルデヒド類などがあげられる。
【０２１４】
まず、エポキシ化合物としては、従来、公知の芳香族エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、脂肪族エポキシ化合物、更にはエポキシド単量体、エピサルファイト単量体類があげられる。芳香族エポキシ化合物の例としては、フェニルグリシジルエーテルなどの単官能エポキシ化合物や、少なくとも１個の芳香族核を有する多価フェノールまたはそのアルキレンオキサイド付加体のポリグリシジルエーテルであって、例えばビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等のビスフェノール化合物またはビスフェノール化合物のアルキレンオキサイド（例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等）付加体とエピクロルヒドリンとの反応によって製造されるグリシジルエーテル類、ノボラック型エポキシ樹脂類（例えば、フェノール・ノボラック型エポキシ樹脂、クレゾール・ノボラック型エポキシ樹脂、臭素化フェノールノボラック型エポキシ樹脂等）、トリスフェノールメタントリグリシジルエーテル等があげられる。
【０２１５】
脂環式エポキシ化合物としては、４−ビニルシクロヘキセンモノエポキサイド、ノルボルネンモノエポキサイド、リモネンモノエポキサイド、３，４−エポキシシクロヘキシシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、ビス−（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサノン−メタ−ジオキサン、ビス（２，３−エポキシシクロペンチル）エーテル、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル−５，５−スピロ−３，４−エポキシ）シクロヘキサン−メタ−ジオキサン、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロヘキシル］ヘキサフルオロプロパン、ＢＨＰＥ−３１５０（ダイセル化学工業（株）製、脂環式エポキシ樹脂（軟化点７１℃）等があげられる。
【０２１６】
脂肪族エポキシ化合物としては、例えば１，４−ブタンジオールジクリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、エチレングリコールモノグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグルコールモノグリシジルエーテル、グリセロールジグリシジルエーテル、グルセロールトリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンモノグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリセロールトリグリシジルエーテル、ソルビトールテトラグリシジルエーテル、アリルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル等があげられる。
【０２１７】
スチレン類としては、スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロロメチルスチレン等があげられる。ビニル化合物としては、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニルピロリドンなどがあげられる。
【０２１８】
ビニルエーテル類としては、例えばｎ−（またはｉｓｏ−、ｔ−）ブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、１，４ブタンジオールジビニルエーテル、エチレングリゴールジビニルエーテル、エチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールジビニルエーテル、プロピレングリコールモノビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルグリコール、ネオペンチルグリコールモノビニルグリコール、グリセロールジビニルエーテル、グリセロールトリビニルエーテル、トリメチロールプロパンモノビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ジグリセロールトリビニルエーテル、ソルビトールテトラビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ヒドロキシブチルビニルエーテル、ドデシルビニルエーテル２，２−ビス（４−シクロヘキサノール）プロパンジビニルエーテル、２，２−ビス（４−シクロヘキサノール）トリフルオロプロパンジビニルエーテルなどのアルキルビニルエーテル類、アリルビニルエーテルなどのアルケニルビニルエーテル類、エチニルビニルエーテル、１−メチル−２−プロペニルビニルエーテルなどのアルキニルビニルエーテル類、４−ビニルエーテルスチレン、ハイドロキノンジビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、テトラブロモビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフェノールＦジビニルエーテル、フェノキシエチレンビニルエーテル、ｐ−ブロモフェノキシエチレンビニルエーテルなどのアリールビニルエーテル類、１，４−ベンゼンジメタノールジビニルエーテル、Ｎ−ｍ−クロロフェニルジエタノールアミンジビニルエーテル、ｍ−フェニレンビス（エチレングリコール）ジビニルエーテル等のアラルキルジビニルエ一テル類、ウレタンポリビニルエーテル（例えば、ＡＬＬＩＥＤ−ＳＩＧＮＡＬ社製、ＶＥＣｔｏｍｅｒ２０１０）等をあげることができる。
【０２１９】
スピロオルソエステル類としては、１，４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、２−メチル−１，４，６−トリオキサスピロ（４，４）ノナン、１，４，６−トリオキサスピロ（４，５）デカンなどが、ビシクロオルソエステル類としては、１−フェニル−４−エチル−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，２，２）オクタン、１−エチル−４−ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ（２，２，２）オクタンなどが、スピロオルソカーボナート類としては、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１１−テトラオキサスピロ（５、５）ウンデカンなどのような環状エ一テル類があげられる。
【０２２０】
環状エーテル類としては、オキセタン、フェニルオキセタンなどのオキセタン類、テトラヒドロフラン、２−メチルテトラヒドロフランなどのテトラヒドロフラン類、テトラヒドロピラン、３−プロピルテトラヒドロピランなどのテトラヒドロピラン類およびトリメチレンオキサイド、ｓ−トリオキサンなどがあげられる。
ラクトン類としては、β−プロピオラクトン、γ−ブチルラクトン、δ−カプロラクトン、δ−バレロラクトンなどがあげられる。オキサゾリン類としては、オキサゾリン、２−フェニルオキサゾリン、２−デシルオキサゾリンなどがあげられる。
【０２２１】
アジリジン類としては、アジリジン、Ｎ−エチルアジリジンなどがあげられる。シクロシロキサン類としては、ヘキサメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、トリフェニルトリメチルシクロトリシロキサンなどがあげられる。ケタール類としては、１，３−ジオキソラン、１，３−ジオキサン、２，２−Ｎ−−１，３−ジオキサン、２−フェニル−１，３−ジオキサン、２，２−ジオクチル−１，３−ジオキソランなどがあげられる。環状酸無水物類としては、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸などが、ラクタム類としてはβ−プロピオラクタム、γ−ブチロラクタム、δ−カプロラクタムなどがあげられる。また、アリールジアルデヒド類としては１，２−ベンゼンジカルボキシアルデヒド、１，２−ナフタレンジアルデヒドなどがあげられる。
【０２２２】
さらに、本発明の請求項（４）記載の硬化性組成物に、必要に応じて、ラジカル重合性化合物（Ｄ）およびラジカル発生剤（Ｅ）を含有させることによって、さらに高い感度を持った硬化性組成物の構築が可能となる。
【０２２３】
本発明でいう、ラジカル重合性化合物（Ｄ）とは、分子中にラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を少なくとも一つ以上を有する化合物を指し、モノマー、オリゴマー、ポリマー等の化学形態を持つものである。
【０２２４】
このようなラジカル重合性化合物（Ｄ）としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、イソクロトン酸、マレイン酸等の不飽和カルボン酸およびそれらの塩、エステル、ウレタン、アミドや無水物、アクリロニトリル、スチレン、さらに種々の不飽和ポリエステル、不飽和ポリエーテル、不飽和ポリアミド、不飽和ポリウレタン等のラジカル重合性化合物があげられ、具体的には、２−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、ブトキシエチルアクリレート、カルビトールアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート、ベンジルアクリレート、ビス（４−アクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン、ネオペンチルグリコールジアクリレート、１，６−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレート、ポリプロピレングリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールジアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、オリゴエステルアクリレート、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、エポキシアクリレート等のアクリル酸誘導体、メチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、２−エチルヘキシルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、アリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、Ｎ−アミノメチルメタクリレート、１，６−ヘキサンジオールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ポリプロピレングリコールジメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、２，２−ビス（４−メタクリロキシポリエトキシフェニル）プロパン等のメタクリル酸誘導体、その他、アリルグリシジルエーテル、ジアリルフタレート、トリアリルトリメリテート等のアリル化合物の誘導体等があげられ、さらに具体的には、山下晋三ら編、「架橋剤ハンドブック」、（１９８１年、大成社）や加藤清視編、「ＵＶ・ＥＢ硬化ハンドブック（原料編）」、（１９８５年、高分子刊行会）、ラドテック研究会編、「ＵＶ・ＥＢ硬化技術の応用と市場」、７９頁、（１９８９年、シーエムシー）、赤松清編、「新・感光性樹脂の実際技術」、（１９８７年、シーエムシー）、遠藤剛編、「熱硬化性高分子の精密化」、（１９８６年、シーエムシー）、滝山榮一郎著、「ポリエステル樹脂ハンドブック」、（１９８８年、日刊工業新聞社）に記載の市販品もしくは業界で公知のラジカル重合性ないし架橋性のモノマー、オリゴマー、ポリマーがあげられる。
【０２２５】
また、ここでいうラジカル発生剤（Ｅ）とは、特開平５−２１３８６１号ならびに特開平５−２５５３４７号記載のスルホニウム錯体やオキソスルホニウム錯体、例えばジメチルフェナシルスルホニウムトリフェニルブチルボレート、ジメチルフェナシルスルホキソニウムトリフェニルブチルボレート、ジメチルベンジルスルホニウムトリフェニルブチルボレート、ジフェニルフェナシルスルホニウムトリフェニルブチルボレートなど、特公昭５９−１２８１号、特公昭６１−９６２１号ならびに特開昭６０−６０１０４号記載のトリクロロメチル基と発色団を有するトリアジン誘導体、例えば、２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−（４−メトキシナフチル）−１，３，５−トリアジン、２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−（ｐ−メトキシスチリル）−１，３，５−トリアジン、２，６−ビス（トリクロロメチル）−４−（３，４，５−トリメトキシスチリル）−１，３，５−トリアジンなど、特開昭５９−１５０４号ならびに特開昭６１−２４３８０７号記載の有機過酸化物、例えば３，３’，４，４’−テトラ（ｔ−ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、アセトフェノン系開始剤である４−フェノキシジクロロアセトフェノン（Ｓａｎｄｏｚ，Ｓａｎｄｏｒａｙ１０００）、４−ｔ−ブチル−ジクロロアセトフェノン（ＡＫＺＯ，Ｔｒｉｇｏｎａｌ−Ｐ２）、４−ｔ−ブチル−トリクロロアセトフェノン（ＡＫＺＯ，Ｔｒｉｇｏｎａｌ−Ｐ１）、ジエトキシアセトフェノン（Ｕｐｊｏｈｎ，ＤＥＡＰ）、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン（メルク，ダロキュアー１１７３）、１−（４−イソプロピルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク，ダロキュアー１１１６）、１−（４−ドデシルフェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン（メルク，ダロキュアー９５３）、４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）ケトン（メルク，ダロキュアー２９５９）、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバガイギー，イルガキュアー１８４）、２−メチル−１−〔４−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン−１（チバガイギー，イルガキュアー９０７）など、ベンゾイン系開始剤であるベンゾイン（日本曹達，ニッソキュアーＢＯ）、ベンゾインメチルエーテル（日本曹達，ニッソキュアーＭＢＯ）、ベンゾインエチルエーテル（日本曹達，ニッソキュアーＥＢＯ）、ベンゾインイソプロピルエーテル（日本曹達，ニッソキュアーＩＢＰＯ）、ベンゾインイソブチルエーテル（黒金化成，ソルバスロンＢＩＢＥ）、ベンジルジメチルケタール（チバガイギー，イルガキュアー６５１）など、ケトン系開始剤であるα−アシロキシムエステル、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、ジベンゾスベロン、２−エチルアントラキノン、４’，４’’−ジエチルイソフタロフェノンなどが挙げられる。また、その他の開始剤として、イミダゾール系開始剤である２，２’−ビス（２−クロロフェニル）−４，４’，５，５’−テトラフェニル−１，２’−イミダゾール（Ｅｓｐｒｉｔ，ＢＣＩＭ）、カルバゾール系開始剤であるＡ−キュアー（旭電化工業）、アシルホスフィンオキサイド系開始剤である２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなど、特公昭４３−２３６８４号、特公昭４４−６４１３号、特公昭４７−１６０４号ならびにＵＳＰ第３５６７４５３号記載のジアゾニウム化合物、例えばベンゼンジアゾニウムテトラフルオロボレートなど、ＵＳＰ第２８４８３２８号、ＵＳＰ第２８５２３７９号ならびにＵＳＰ第２９４０８５３号記載の有機アジド化合物、特公昭３６−２２０６２号、特公昭３７−１３１０９号、特公昭３８−１８０１５号ならびに特公昭４５−９６１０号記載のオルト−キノンジアジド類、特公昭５５−３９１６２号、特開昭５９−１４０２０３号ならびに「マクロモレキュルス（Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ）」、第１０巻、第１３０７頁（１９７７年）記載のヨードニウム化合物をはじめとする各種オニウム化合物、特開昭５９−１４２２０５号記載のアゾ化合物、特開平１−５４４４０号、ヨーロッパ特許第１０９８５１号、ヨーロッパ特許第１２６７１２号、「ジャーナル・オブ・イメージング・サイエンス（Ｊ．Ｉｍａｇ．Ｓｃｉ．）」、第３０巻、第１７４頁（１９８６年）記載の金属アレン錯体、例えばチバガイギー社製イルガキュアー２６１、特開昭６１−１５１１９７号記載のチタノセン類、例えばチバガイギー社製ＣＧＩ７８４、「コーディネーション・ケミストリー・レビュー（Ｃｏｏｒｄｉｎａｔｉｏｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｒｅｖｉｅｗ）」、第８４巻、第８５〜第２７７頁（１９８８年）ならびに特開平２−１８２７０１号記載のルテニウム等の遷移金属を含有する遷移金属錯体、特開平３ー２０９４７７号記載のアルミナート錯体、特開平２−１５７７６０号記載のホウ酸塩化合物、特開昭５５−１２７５５０号ならびに特開昭６０−２０２４３７号記載の２，４，５−トリアリールイミダゾール二量体、四臭化炭素や特開昭５９−１０７３４４号記載の有機ハロゲン化合物、山岡 亜夫、森田 浩著、「感光性樹脂」、２６頁、共立出版（１９８８年）に記載のスルホン酸エステル類等があげられ、これらのラジカル発生剤は、ラジカル重合可能な化合物１００重量部に対して０．０１から２０重量部の範囲で含有されるのが好ましい。
【０２２６】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、前記酸硬化性化合物（Ｃ）１００重量部に対して０．０１から２０重量部、さらに好ましくは０．１から１０重量部、最も好ましくは０．５から５重量部の比率で使用する。
【０２２７】
本発明の硬化性組成物は有機高分子重合体等のバインダーと混合し、ガラス板やアルミニウム板、その他の金属板、ポリエチレンテレフタレート等のポリマーフィルムに塗布して使用することが可能である。
【０２２８】
本発明の硬化性組成物と混合して使用可能なバインダーとしては、ポリアクリレート類、ポリ−α−アルキルアクリレート類、ポリアミド類、ポリビニルアセタール類、ポリホルムアルデヒド類、ポリウレタン類、ポリカーボネート類、ポリスチレン類、ポリビニルエステル類等の重合体、共重合体があげられ、さらに具体的には、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテート、ノボラック樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、アルキッド樹脂その他、赤松清監修、「新・感光性樹脂の実際技術」、（シーエムシー、１９８７年）や「１０１８８の化学商品」、６５７〜７６７頁（化学工業日報社、１９８８年）記載の業界公知の有機高分子重合体があげられる。
【０２２９】
本発明の硬化性組成物はさらに目的に応じて、染料、有機および無機顔料、カブリ防止剤、退色防止剤、ハレーション防止剤、蛍光増白剤、界面活性剤、可塑剤、難燃剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、発泡剤、防カビ剤、抗菌剤、帯電防止剤、磁性体や、希釈を目的とした有機溶剤と混合して使用しても良い。
【０２３０】
本発明の硬化性組成物の重合方法としては、エネルギー線の照射によって重合させることが可能であるが、これに加えて、これらエネルギー線の照射と同時、もしくはエネルギー線の照射後に、加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを加えることによって、目的とする重合物や硬化物を得ることも可能である。
【０２３１】
本発明の硬化性組成物を重合させる際のエネルギー源としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、窒素レーザアルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源等の各種光源に代表される光エネルギー源や、ＥＢ発生装置による電子線源があげられ、さらに、加熱やサーマルヘッド等による熱エネルギーを併用しても差し支えない。
【０２３２】
故に、バインダーその他とともに基板上に塗布して各種インキ、各種刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光材料やマイクロカプセル等の各種記録媒体、さらには接着剤、粘着剤、粘接着剤、封止剤および各種塗料に応用することが可能である。
【０２３３】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、相当するピリジニウム塩と、ボレート化合物を原料として、所定の有機溶媒または水、あるいは水と有機溶媒との混合溶媒中で反応させて合成することが可能である。これら原料となるピリジニウム塩は、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートＣ・ポリマー・レターズ(J. Polym. Sci.,A,Polym.Lett.)、第２６巻、４５３頁（１９８８年）、ケミストリー・レターズ（Chem.Lett.）、９３５頁（１９８８年）、ケミストリー・レターズ（Chem.Lett.）、１８６１頁（１９８９年）、マクロモレキュルズ（Macromolecules）、第２３巻、４３１頁（１９９０年）およびマクロモレキュルズ（Macromolecules）、第２４巻、２６８９頁（１９９１年）、ドイツ特許（ＤＥ）第４１０３９０６号公報（ＢＡＳＦ社）、ポリマー(Polymer)、第３５巻、第１１号、２４２８頁（１９９４年）、ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンス・パートＡ・ポリマー・ケミストリー(J. Polym. Sci.,A,Polym.Chem.)、第３０巻、１９８７頁（１９９２年）、特開平４−３２７５７４号公報、特開平４−３２８１０６号公報、特開平５−２３０１９０号公報、特開平５−１３２４６２号公報等に記載の方法を、またボレート化合物は、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．）、第５７巻、５５４５頁（１９９２年）あるいは、特開平６−１８４１７０号公報、国際特許第９５／０３３３８号公報に記載の方法を参考にして合成することができる。このようにして得られる感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、元素分析値によって、構成する元素の組成を決定でき、また、ＦＤ−ＭＳ（フィールド・ディソープション・マス・スペクトロメトリー）によって、ピリジニウムカチオン部の構造を決定でき、これによって同定することができる。
【０２３４】
【作用】
本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、エネルギー線の照射によって、分子内で、エネルギー移動もしくは電子移動反応を起こして、分解することにより、酸を発生するものと考えられる。また、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）と増感剤（Ｂ）を含んだ感エネルギー線酸発生剤組成物とした場合には、エネルギー線の照射によって、増感剤（Ｂ）から感エネルギー線酸発生剤（Ａ）への、エネルギーもしくは電子の移動が起こり、該感エネルギー線酸発生剤（Ａ）が分解して、酸を発生するものと考えられる。以上、該感エネルギー線酸発生剤（Ａ）が分解して、酸を発生する過程で、酸硬化性化合物（Ｃ）が共存すると、発生した酸によって、酸硬化性化合物（Ｃ）の重合もしくは架橋反応が起こり、硬化物を与えるものと考えられる。
【０２３５】
また、一般式（１）で表されるピリジニウムカチオン上の置換基を工夫することによって、結晶性、安定性、種々の有機溶剤に対する溶解性の向上が得られ、さらに、従来のピリジニウム化合物よりも、酸硬化性化合物（Ｃ）を含んだ硬化性組成物の感度の向上に対して良好な結果を与えるのである。
【０２３６】
【実施例】
以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本発明は下記のみに限定されるものではない。尚、例中、部は重量部を示す。まず、実施例に先だって、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）の合成例を示す。尚、ＦＤーＭＳの測定値は、基準ピークを示す。また、これに添えて記載した（ ）内は、各元素の原子量を、Ｃ＝１２、Ｈ＝１、Ｏ＝１６、Ｂ＝１１、Ｆ＝１９、Ｎ＝１４として計算した場合のフラグメントを示す。
【０２３７】
（合成例１）
Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
Ｎ−フェナシルピリジニウムブロマイド０．４０５部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、リチウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１．００部を含んだ水溶液５０部を、１０分間かけて２５℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート０．９７２部を得た。
ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ １９８（（Ｍ−Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ）+ ）
元素分析 Ｃ37Ｈ12ＯＮＢＦ20
理論値 Ｃ；５０．６６％、Ｈ；１．３８％、Ｎ；１．６０％
測定値 Ｃ；５０．４９％、Ｈ；１．５２％、Ｎ；１．５２％
【０２３８】
（合成例２）
Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレートの合成
Ｎ−フェナシルピリジニウムブロマイド０．３１４部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、ナトリウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート１．００部を含んだ水溶液５０部を、１０分間かけて２５℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス［３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ボレート１．０１２部を得た。
ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ １９８（（Ｍ−Ｂ（Ｃ6 Ｈ3 （ＣＦ3 ）2 ）4 ）+ ）
元素分析 Ｃ45Ｈ24ＯＮＢＦ24
理論値 Ｃ；５０．９２％、Ｈ；２．２８％、Ｎ；１．３２％
測定値 Ｃ；５０．９２％、Ｈ；２．２８％、Ｎ；１．３２％
【０２４０】
（合成例４）
４−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートの合成
４−シアノ−１−フェナシルピリジニウムブロマイド０．４４２部を、蒸留水５０部に溶解せしめ、攪拌しながら、リチウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１．００部を含んだ水溶液５０部を、１０分間かけて２０℃にて滴下した。生成した白色結晶を濾過、蒸留水にて洗浄、減圧下乾燥し、４−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート０．８７２部を得た。
ＦＤーＭＳ ｍ／ｚ ２２３（（Ｍ−Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）4 ）+ ）
元素分析 Ｃ38Ｈ11ＯＮ2 ＢＦ20
理論値 Ｃ；５０．５８％、Ｈ；１．２３％、Ｎ；３．１０％
測定値 Ｃ；５０．７５％、Ｈ；１．４５％、Ｎ；３．２１％
【０２４１】
同様な方法で、明細書中に記載の他の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）を合成した。
【０２４２】
（実施例３５）
酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、４５０ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機社製）を用いて、熱線カットフィルターを通して、１０ｃｍの距離から５分間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【０２４３】
（実施例３３、３４、３６〜６８、７９、８０、８７〜９４）
感エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部のかわりに、第１表〜第３表に示す感エネルギー線酸発生剤（Ａ）からなる酸硬化性組成物を調製し、実施例３５と同様な実験をそれぞれ行ったところ、いずれの場合も、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【０２４４】
第１表
【０２４５】
【表１】
第２表
【０２４７】
【表２】
第３表
【０２４９】
【表３】
（実施例１２４）
希釈溶剤としてメチルエチルケトン１２００部、バインダーとしてポリメチルメタクリレート１００部、酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート１００部、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部からなる感光液を、スピンコーターにて約１．５μｍの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中６０℃、１０分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光板の上に２１／√２ステップタブレット（大日本スクリーン社製グレースケールフィルム）を置き、５００Ｗの高圧水銀ランプ光（ウシオ電機社製）で、熱線カットフィルターを通して、１５ｃｍの距離から、１分間露光した後、トルエン中３０秒間含浸させて現像処理を行い、２１／√２ステップタブレットに対応した完全に硬化した最高段数を感度とした。
【０２５８】
（実施例１２５）
感エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部のかわりに、４−シアノ−１−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートを用いて酸硬化性組成物を調製し、実施例１２４と同様な実験を行い、感度を求めた。
【０２５９】
（比較例１〜比較例５）
比較例として、本発明のＮ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのかわりに、公知の４−シアノ−１−フェナシルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ−フェナシルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ−フェナシルピリジニウムヘキサフルオロアルセネート、Ｎ−フェナシルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラフルオロボレートを用い、実施例１２５と同様な実験をそれぞれ行い、感度を求めた。
【０２６０】
以上、実施例１２４、実施例１２５の実験結果を第６表に、また、比較例１〜比較例５での実験結果を第７表に示した。これら第６表および第７表の結果より明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）を用いた場合、公知のピリジニウム塩よりも、いずれも感度が向上していることがわかる。
【０２６１】
第６表
【０２６２】
【表６】
第７表
【０２６４】
【表７】
（実施例１２６、実施例１２７）
希釈溶剤としてメチルエチルケトン１２００部、バインダーとしてポリメチルメタクリレート１００部、酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート１００部、増感剤（Ｂ）として、９，１０−ジメチルアントラセン０．１部からなる溶液２６ｇに、第８表に示した感エネルギー線酸発生剤（Ａ）１．２×１０ー4モルを、それぞれ加え感光液とした。感光液を、スピンコーターにて約１．５μｍの厚さにガラス板上に塗布し、オーブン中６０℃、１０分間で乾燥せしめ、感光板とした。この感光板の上に２１／√２ステップタブレット（大日本スクリーン社製グレースケールフィルム）を置き、５００Ｗのキセノンランプ光（ウシオ電機社製）で、熱線カットフィルターを通して、１５ｃｍの距離から、１分間露光した後、トルエン中３０秒間含浸させて現像処理を行い、２１／√２ステップタブレットに対応した完全に硬化した最高段数を感度とした。
【０２６６】
（比較例６〜比較例１０）
比較例として、本発明のＮ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートのかわりに、公知の４−シアノ−１−フェナシルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ−フェナシルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、Ｎ−フェナシルピリジニウムヘキサフルオロアルセネート、Ｎ−フェナシルピリジニウムヘキサフルオロフォスフェート、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラフルオロボレートを用い、実施例１２６と同様な実験をそれぞれ行い、感度を求めた。
【０２６７】
以上、実施例１２６、実施例１２７での実験結果を第８表に、また、比較例６〜比較例１０での実験結果を第９表に示した。これら第８表および第９表の結果より明かなように、本発明の感エネルギー線酸発生剤（Ａ）を用いた場合、公知のピリジニウム塩よりも、いずれも感度が向上していることがわかる。
【０２６８】
第８表
【０２６９】
【表８】
第９表
【０２７１】
【表９】
（実施例１２８）
酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部、ラジカル重合性化合物（Ｄ）として、ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、ラジカル発生剤（Ｅ）として、ベンジルＮ−ケタール１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、４５０ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機社製）を用いて、熱線カットフィルターを通して、１０ｃｍの距離から１分間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
（実施例１２９）
酸硬化性化合物（Ｃ）として、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ユニオンカーバイド社製、製品名ＥＲＬ−４２２１）１００部、感エネルギー線酸発生剤（Ａ）として、Ｎ−フェナシルピリジニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート１部、増刊剤（Ｂ）として、９，１０−Ｎ−アントラセン０．５部、ラジカル重合性化合物（Ｄ）として、ペンタエリスリトールトリアクリレート１００部、ラジカル発生剤（Ｅ）として、ベンジルジメチルケタール１部からなる酸硬化性組成物を、アルミニウムカップに入れ、４５０ｍＷの高圧水銀ランプ（ウシオ電機社製）を用いて、熱線カットフィルターを通して、１０ｃｍの距離から３０秒間照射したところ、アルミニウムカップの底に硬化物が認められた。
【０２７３】
【発明の効果】
本発明のカチオン部分が一般式（１）で表されるピリジニウムカチオンと、アニオン部分が一般式（２）で表されるボレートアニオンとから構成されるピリジニウムボレート錯体であることを特徴とする感エネルギー線酸発生剤（Ａ）は、酸硬化性化合物（Ｃ）の光重合開始剤として有効であり、これらを含む硬化性組成物は、エネルギー線の付与により重合、硬化することが可能である。
【０２７４】
したがって、本発明の硬化性組成物は、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、エキシマーレーザ、窒素レーザアルゴンイオンレーザ、ヘリウムカドミウムレーザ、ヘリウムネオンレーザ、クリプトンイオンレーザ、各種半導体レーザ、ＹＡＧレーザ、発光ダイオード、ＣＲＴ光源、プラズマ光源等の各種光源に代表される光や、ＥＢ発生装置による電子線のエネルギー線によって、目的とする重合物や硬化物を得ることができる。
【０２７５】
故に、バインダーその他とともに基板上に塗布して刷版材料、フォトレジスト、電子写真、ダイレクト刷版材料、ホログラム材料等の感光板やマイクロカプセル等の心材として用い、各種記録媒体や接着剤に応用することが可能である。BACKGROUND OF THE INVENTION
[0001]
The present invention relates to an energy sensitive acid generator, an energy sensitive acid generator composition, and a curable composition. More specifically, an acid is generated by irradiation of energy rays, particularly light, and a colorable material can be developed by the acid. Furthermore, an acid curable compound is polymerized in a short time, for example, molding resin, casting Resin, resin for optical modeling, sealing agent, dental polymerization resin, printing ink, paint, photosensitive resin for printing plate, color proof for printing, resist for color filter, resist for printed circuit board, photoresist for semiconductor, microelectronics Energy sensitive acid generator, energy sensitive acid generator composition for obtaining cured products with good physical properties in fields such as resists, hologram materials, overcoat materials, adhesives, pressure-sensitive adhesives, mold release agents, etc. Product, curable composition, and cured product thereof.
[0002]
[Prior art]
In the past, examples have been reported in which various pyridinium salts function as heat and photolatent acid catalysts for acid curable compounds such as epoxy compounds, and for example, functional materials, Vol. 13, No. 5 have been reported. 5 (1993, CMC). Specifically, Journal of Polymer Science Part C. Polymer Letters (J. Polym. Sci., A, Polym. Lett.), Vol. 26, page 453 (1988) includes N- Benzylpyridinium salts are also disclosed in Chem. Letters, page 935 (1988), in which N-benzyl-p-cyanopyridinium hexafluoroantimonate is further used as a cationic polymerization catalyst for styrene. Letters (Chem. Lett.), 1861 (1989), Macromolecules, Vol. 23, 431 (1990) and Macromolecules, Vol. 24, 2689 ( (1991) reported N-benzylpyridinium salts as cationic polymerization catalysts for glycidyl phenyl ether.
[0003]
However, most of the examples described in these documents have been studied as thermal latent acid catalysts. On the other hand, some research examples using pyridinium salts as polymerization initiators for energy rays such as light and electron beams have been reported.
[0004]
For example, JP-A-4-327574 and JP-A-4-328106 disclose benzylpyridinium salts, JP-A-5-230190 discloses substituted allylpyridinium salts and the like in JP-A-5-132462. Discloses naphthylmethylpyridinium salts and the like.
[0005]
JP-A-57-83501 (KODAK) reports N-alkoxypyridinium salts, N-alkoxyquinolinium salts and N-alkoxyisoquinolinium salts as radical polymerization initiators for acrylates. Has been.
[0006]
German Patent (DE) No. 4103906 (BASF), Polymer (Polymer), Vol. 35, No. 11, p. 2428 (1994), Journal of Polymer Science Part A. Polymer Chemistry (J Polym. Sci., A, Polym. Chem.), 30, 1987 (1992), N-alkoxypyridinium salts are reported as cationic polymerization initiators such as cyclohexene oxide.
[0007]
However, all of the pyridinium complexes reported in these documents have an anion moiety of chlorine ion, bromine ion, BF.Four -, PF6 -, AsF6 -, SbF6 -And an anion such as p-toluenesulfonate.
[0008]
By the way, in recent years, onium compounds having a borate anion such as tetrakis (pentafluorophenyl) borate are conventionally known PFs.6 -And SbF6 -It has been clarified by JP-A-6-184170 and International Patent No. 95/03338 that it exhibits better properties as a photopolymerization initiator than onium salts having anions such as These specifications and C. Priou et al.'S report (RadTech '94 North America Proc., Volume 1, 187 (1994) and Polymeric Materials Science and According to Engineering (Polym. Mater. Sci. Eng.), Volume 72, 417 (1995)), diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate is more epoxy than conventional diphenyliodonium hexafluoroantimonate. It has been reported to have higher polymerization properties relative to the polymerization of silicon. However, the onium borates reported in these documents are not related to pyridinium compounds.
[0009]
On the other hand, these borate compounds such as tetrakis (pentafluorophenyl) borate show high activity as thermal polymerization catalysts for vinyl compounds such as styrene and olefins such as ethylene and propylene. JP-A-3-124706 Publication, JP-A-4-253711, JP-A-4-249503, JP-T-5-505838, International Patent No. 95/10551, Journal of American Chemical Society (J. Am. Chem. Soc.), 113, 8570 (1991) and that tetrakis (pentafluorophenyl) borate exhibits high activity as a catalyst for the Diels-Alder reaction.・ Chemical Society (J. Am. Chem. Soc.) Vol 111, have been specified in pp 6070 (1989), during these patents and literature, studied as a photopolymerization initiator is not performed at all.
[0010]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is to propose a highly sensitive curable composition capable of generating an acid upon irradiation with energy rays, particularly light, and polymerizing an acid curable compound in a short time. For example, industrially provide practical oligomers and polymers in the fields of inks, paints, photosensitive printing plates, proof materials, photoresists, hologram materials, sealants, overcoat materials, stereolithography resins, adhesives, etc. The object of the present invention is to provide an energy sensitive acid generator, an energy sensitive acid generator composition and a curable composition for obtaining a cured product having good physical properties.
[0011]
The problems of the curable composition disclosed in the prior art in the industrial application field intended by the present invention are listed below.
[0012]
First, benzylpyridinium salts described in JP-A-4-327574 and JP-A-4-328106, substituted allylpyridinium salts described in JP-A-5-230190, and naphthylmethyl described in JP-A-5-132462. Pyridinium salts, German Patent (DE) No. 4103906, Polymer, Volume 35, No. 11, p. 2428 (1994), Journal of Polymer Science Part A. Polymer Chemistry (J. Polym. Sci., A, Polym. Chem.), 30, 1987 (1992), various pyridinium salts of the N-alkoxypyridinium salts are all composed of chloride ions, bromine ions, BFFour -, PF6 -, AsF6 -, SbF6 -It is comprised with anions, such as p-toluenesulfonate, and is inadequate in sensitivity as a photopolymerization initiator that requires high sensitivity.
[0013]
Further, diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate described in JP-A-6-184170 and International Patent No. 95/03338 is more suitable for polymerization of epoxy silicon than conventional diphenyliodonium hexafluoroantimonate. Although reported to have high polymerization properties, it has the undesirable property of by-producting harmful substances such as benzene during decomposition. In addition, triphenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate has also been reported to have higher polymerization characteristics than conventional triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, but it has a bad odor such as diphenyl sulfide during decomposition. It has an undesirable property of by-producing substances. In addition, these publications do not describe a pyridinium borate complex. Therefore, development of a polymerization initiator and a curable composition that can solve these problems has been desired.
[0014]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have arrived at the present invention. That is, the first invention in the present invention is:
[0015]
Energy-sensitive linear acid generation, characterized in that the cation moiety is a pyridinium borate complex composed of a pyridinium cation represented by the general formula (1) and a borate anion represented by the general formula (2) Agent (A).
General formula (1)
[0016]
[Chemical Formula 3]
(However, R1IsPhenacyl group, substituted phenacyl groupEach represents independently a group selected from the following organic residues in addition to fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, carbamoyl group, and further adjacent to each other, Rs or R1And R may form a ring structure with a covalent bond to each other, and k represents an integer of 0 to 5.
Here, the organic residue may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, azide group,
C1~ C18Linear, branched, and cyclic alkyl groups of
C2~ C18Linear, branched, cyclic alkenyl groups of
C6~ C18A monocyclic, condensed polycyclic aryl group of
C7~ C18A monocyclic, condensed polycyclic arylalkyl group,
C1~ C18Linear, branched, and cyclic alkoxyl groups of
C6~ C18A monocyclic, condensed polycyclic aryloxy group,
C1~ C18Linear, branched, cycloaliphatic or C7~ C19A monocyclic, condensed polycyclic aromatic acyl group,
C2~ C19Linear, branched, and cyclic alkoxycarbonyl groups of
C7~ C19A monocyclic, condensed polycyclic aryloxycarbonyl group,
Represents one of the following. )
General formula (2)
[BYmZn]-
Wherein Y is fluorine or chlorine, Z is a phenyl group substituted with an electron-withdrawing group selected from at least two or more fluorine, cyano group, nitro group and trifluoromethyl group, m is 0-3 An integer, n represents an integer of 1 to 4, and m + n = 4.)
[0018]
The second invention is an energy sensitive acid generator composition comprising an energy sensitive acid generator (A) and a sensitizer (B), and the third invention is an energy sensitive acid generator. (A) or an energy-sensitive acid generator composition and a curable composition containing an acid-curable compound (C), and the fourth invention is an energy-sensitive acid generator (A) or an energy-sensitive acid. A curable composition comprising a generator composition, an acid curable compound (C), a radical polymerizable compound (D), and a radical generator (E). It is the hardened | cured material obtained by an adhesive composition.
[0019]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
First, the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention will be described. Substituent R in the pyridinium cation represented by the general formula (1) constituting the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention1In
[0022]
In addition, the substituent R1 The substituted phenacyl group in Fluorine, chlorine, bromine, cyano group, nitro group, trifluoromethyl group, hydroxyl group, mercapto group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, acetyl group, benzoyl group, C1 ~ C1 8Linear, branched, cyclic alkyl groups, C1 ~ C18Linear, branched, cyclic alkoxyl groups, C2 ~ C18And a phenacyl group substituted with a group selected from a linear, branched, and cyclic alkoxycarbonyl group, and the benzene ring in the phenacyl group is substituted with an unsaturated hydrocarbon group by CTen~ Ctwenty twoThe structure which may form the condensed polycyclic aromatic ring of this is mention | raise | lifted.
[0023]
Specific examples of these substituted phenacyl groups include o-fluorophenacyl group, m-fluorophenacyl group, p-fluorophenacyl group, o-chlorophenacyl group, m-chlorophenacyl group, p-chloro. Phenacyl group, o-bromophenacyl group, m-bromophenacyl group, p-bromophenacyl group, o-cyanophenacyl group, m-cyanophenacyl group, p-cyanophenacyl group, o-nitrophenacyl group, m-nitrophenacyl group, p- Nitrophenacyl group, 2,4-difluorophenylcarbonylmethyl group, 2,6-dichlorophenylcarbonylmethyl group, 2,4,6-tribromophenylcarbonylmethyl group, pentafluorophenylcarbonylmethyl group, p- (trifluoromethyl) ) Phenacyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) Phenylcarbonylmethyl group, o-hydroxyphenacyl group, m-hydroxyphenacyl group, p-hydroxyphenacyl group, o-mercaptophenacyl group, m-mercaptophenacyl group, p-mercaptophenacyl group, o-methyl Sulfinylphenacyl group, m-methylsulfinylphenacyl group, p-methylsulfinylphenacyl group, o-methylsulfonylphenacyl group, m-methylsulfonylphenacyl group, p-methylsulfonylphenacyl group, o-acetylphenacyl Group, m-acetylphenacyl group, p-acetylphenacyl group, o-benzoylphenacyl group, m-benzoylphenacyl group, p-benzoylphenacyl group, o-methylphenacyl group, m-methylphenacyl group P-methylphenacyl group, p-ethylphenacyl group, -Propylphenacyl group, p-isopropylphenacyl group, pt-butylphenacyl group, p-octadecylphenacyl group, p-cyclohexylphenacyl group, o-methoxyphenacyl group, m-methoxyphenacyl group, p- Methoxyphenacyl group, p-ethoxyphenacyl group, p-propoxyphenacyl group, p-isopropoxyphenacyl group, pt-butoxyphenacyl group, p-octadecyloxyphenacyl group, p-cyclohexaneoxyphenacyl Group, o-methoxycarbonylphenacyl group, m-methoxycarbonylphenacyl group, p-methoxycarbonylphenacyl group, p-ethoxycarbonylphenacyl group, p-propoxycarbonylphenacyl group, p-isopropoxycarbonylphenacyl group , Pt-butoxycarbonylphenol Nacil group, p-octadecyloxycarbonylphenacyl group, p-cyclohexaneoxycarbonylphenacyl group, 1-naphthoylmethyl group, 2-naphthoylmethyl group, 9-anthroylmethyl group, 1-pyrenylcarbonylmethyl group, Examples thereof include 5-naphthacenylcarbonylmethyl group and 6-pentacenylcarbonylmethyl group.
[0030]
Substituent R described above1In the preferred,,
[0031]
o-cyanophenacyl group, p-cyanophenacyl group, o-nitrophenacyl group, p-nitrophenacyl group, pentafluorobenzoylmethyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) benzoylmethyl group, o-acetylphenacyl group P-acetylphenacyl group, o-methoxycarbonylphenacyl group, p-methoxycarbonylphenacyl group, ot-butoxycarbonylphenacyl group, pt-butoxycarbonylphenacyl group, o-benzoylphenacyl group P-benzoylphenacyl group, o-methylsulfinylphenacyl group, p-methylsulfinylphenacyl group, o-methylsulfonylphenacyl group, p-methylsulfonylphenacyl group, o- (p-tosyl) phenacyl group, p- (p-tosyl) phenacyl group,
[0032]
Butcan give.
[0033]
As this reason,PhenacylBasicElectron withdrawing groups such as cyano group, nitro group, fluoro group, trifluoromethyl group, acetyl group, methoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, benzoyl group, methylsulfinyl group, methylsulfonyl group, p-tosyl group As described later, when the pyridinium cation receives electrons by the action of energy rays and performs reduction or decomposition by an irreversible reaction, the substituent R1Is likely to be eliminated, and the reduction potential of the pyridinium cation is increased, that is, the electron acceptability is increased.
[0034]
Other preferred substituents R1As an example of,o-methylphenacyl group, m-methylphenacyl group, p-methylphenacyl group, pt-butylphenacyl group, pt-butoxyphenacyl group, and these substituents are acid-curable compounds. When (C) and a curable composition are used, an improvement in compatibility with the acid curable compound (C) is expected.
[0035]
In addition, other preferred substituents R1as,1-naphthoylmethyl group, 2-naphthoylmethyl group, 9-anthroylmethyl groupButThese are expected to improve the absorption of energy rays in the ultraviolet region, that is, ultraviolet rays.
[0036]
Furthermore, in the substituent R in the pyridinium cation represented by the general formula (1) constituting the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention,
[0037]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group1 ~ C18As the linear, branched, and cyclic alkyl groups, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group, octadecyl group, isopropyl group, isobutyl group , Sec-butyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-decylcyclohexyl group, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group, tribromomethyl group, hydroxymethyl Group, carboxymethyl group, mercaptomethyl group, cyanomethyl group, nitromethyl group, azidomethyl group and the like.
[0038]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group2 ~ C18Examples of the linear, branched, and cyclic alkenyl groups include vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-octenyl group, 1-octadecenyl group, isopropenyl group, 1-cyclohexenyl group, trifluoroethyl group. Tenenyl group, 1-chloroethenyl group, 2,2-dibromoethenyl group, 4-hydroxy-1-butenyl group, 1-carboxyethenyl group, 5-mercapto-1-hexenyl group, 1-cyanoethenyl group, 3-nitro Examples thereof include a -1-propenyl group and a 4-azido-2-butenyl group.
[0039]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group6 ~ C18As the monocyclic or condensed polycyclic aryl group, a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 9-anthryl group, a 9-phenanthryl group, a 1-pyrenyl group, a 5-naphthacenyl group, a 1-indenyl group, 2-azurenyl group, 1-acenaphthyl group, 9-fluorenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,5-xylyl group, mesityl group, p-cumenyl Group, p-dodecylphenyl group, p-cyclohexylphenyl group, 4-biphenyl group, o-fluorophenyl group, m-chlorophenyl group, p-bromophenyl group, p-hydroxyphenyl group, m-carboxyphenyl group, o- Examples include a mercaptophenyl group, a p-cyanophenyl group, an m-nitrophenyl group, and an m-azidophenyl group.
[0040]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group7 ~ C18As the monocyclic or condensed polycyclic arylalkyl group, a benzyl group, p-tolylmethyl group, 2-naphthylmethyl group, 9-anthrylmethyl group, 4- (9-anthryl) butyl group, o-fluorobenzyl group, m-chlorobenzyl group, p-bromobenzyl group, p-hydroxybenzyl group, m-carboxybenzyl group, o-mercaptobenzyl group, p-cyanobenzyl group, m-nitrobenzyl group, m-azidobenzyl group, etc. It is done.
[0041]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group1 ~ C18As the linear, branched, and cyclic alkoxyl groups, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, butoxy group, octyloxy group, octadecanoxy group, isopropoxy group, t-butoxy group, cyclopentyloxy group, cyclohexyloxy group Group, fluoromethoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, trifluoromethoxy group, trichloromethoxy group, tribromomethoxy group, hydroxymethoxy group, carboxymethoxy group, mercaptomethoxy group, cyanomethoxy group, nitromethoxy group, azidomethoxy Group and the like.
[0042]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group6 ~ C18Examples of the monocyclic and condensed polycyclic aryloxy groups include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 9-anthryloxy group, a 9-phenanthryloxy group, a 1-pyrenyloxy group, and a 5-naphthaldehyde. Nyloxy, 1-indenyloxy, 2-azurenyloxy, 1-acenaphthyloxy, 9-fluorenyloxy, o-tolyloxy, m-tolyloxy, p-tolyloxy, 2,3- Xylyloxy group, 2,5-xylyloxy group, mesityloxy group, p-cumenyloxy group, p-decylphenoxy group, p-cyclohexylphenoxy group, 4-biphenoxy group, o-fluorophenoxy group, m-chlorophenoxy group, p-bromo Phenoxy group, p-hydroxyphenoxy group, m-carboxyphenoxy group, o-mel Putofenokishi group, p- cyanophenoxy group, m- nitrophenoxy group, a m- azide phenoxy group.
[0043]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group1 ~ C18Linear, branched, cycloaliphatic or C7 ~ C19Examples of monocyclic and condensed polycyclic aromatic acyl groups include formyl, acetyl, hexanoyl, lauroyl, palmitoyl, stearoyl, isobutyryl, isovaleryl, pivaloyl, cyclopentylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, benzoyl Group, 1-naphthoyl group, 2-naphthoyl group, 9-anthroyl group, 5-naphthaceroyl group, cinnamoyl group, α-fluoroacetyl group, α-chloroacetyl group, α-bromoacetyl group, α-hydroxyacetyl group, α -Carboxyacetyl group, α-mercaptoacetyl group, α-cyanoacetyl group, α-nitroacetyl group, α-azidoacetyl group and the like.
[0044]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group2 ~ C19As the linear, branched, and cyclic alkoxycarbonyl groups, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, butoxycarbonyl group, octyloxycarbonyl group, octadecanoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, t-butoxy group Carbonyl group, cyclopentyloxycarbonyl group, cyclohexyloxycarbonyl group, fluoromethoxycarbonyl group, chloromethoxycarbonyl group, bromomethoxycarbonyl group, trifluoromethoxycarbonyl group, trichloromethoxycarbonyl group, tribromomethoxycarbonyl group, hydroxymethoxycarbonyl group, Carboxymethoxycarbonyl group, mercaptomethoxycarbonyl group, cyanomethoxycarbonyl group, nitromethoxycarbonyl group, a De methoxycarbonyl group, and the like.
[0045]
C which may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group or azide group7 ~ C19Examples of the monocyclic and condensed polycyclic aryloxycarbonyl groups include phenoxycarbonyl group, 1-naphthyloxycarbonyl group, 2-naphthyloxycarbonyl group, 9-anthryloxycarbonyl group, 9-phenanthryloxycarbonyl group, 1 -Pyrenyloxycarbonyl group, 5-naphthacenyloxycarbonyl group, 1-indenyloxycarbonyl group, 2-azurenyloxycarbonyl group, 1-acenaphthyloxycarbonyl group, 9-fluorenyloxycarbonyl group, o -Tolyloxycarbonyl group, m-tolyloxycarbonyl group, p-tolyloxycarbonyl group, 2,3-xylyloxycarbonyl group, 2,5-xylyloxycarbonyl group, mesityloxycarbonyl group, p-cumenyl Oxycarbonyl group, p-cyclohexylpheno Sicarbonyl group, 4-phenylphenoxycarbonyl group, o-fluorophenoxycarbonyl group, m-chlorophenoxycarbonyl group, p-bromophenoxycarbonyl group, p-hydroxyphenoxycarbonyl group, m-carboxyphenoxycarbonyl group, o-mercaptophenoxy Examples thereof include a carbonyl group, p-cyanophenoxycarbonyl group, m-nitrophenoxycarbonyl group, m-azidophenoxycarbonyl group and the like.
[0046]
Further, these adjacent substituents R may form a ring structure by a covalent bond with each other, and examples thereof include alkylene groups such as methylene group, ethylene group, tetramethylene group and hexamethylene group, ethylene Examples thereof include ether groups such as dioxy group and diethylenedioxy group, and thioether groups such as ethylenedithio group and diethylenedithio group, but the present invention is not limited to these.
[0047]
Therefore, as the structure of the pyridinium cation represented by the general formula (1) of the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention, for example,
[0049]
N-phenacylpyridinium, N- (o-fluorophenacyl) pyridinium, N- (m-fluorophenacyl) pyridinium, N- (p-fluorophenacyl) pyridinium, N- (o-chlorophenacyl) pyridinium, N- (m-chlorophenacyl) pyridinium, N- (p-chlorophenacyl) pyridinium, N- (o-bromophenacyl) pyridinium, N- (m-bromophenacyl) pyridinium, N- (p-bromophenacyl) pyridinium, N -(O-cyanophenacyl) pyridinium, N- (m-cyanophenacyl) pyridinium, N- (p-cyanophenacyl) pyridinium, N- (o-nitrophenacyl) pyridinium, N- (m-nitrophenacyl) pyridinium, N- (P-nitrophenacyl) pyridinium, N (2,4-difluorophenylcarbonylmethyl) pyridinium, N- (2,6-dichlorophenylcarbonylmethyl) pyridinium, N- (2,4,6-tribromophenylcarbonylmethyl) pyridinium, N- (pentafluorophenylcarbonylmethyl) ) Pyridinium, N- (p- (trifluoromethyl) phenacyl) pyridinium, N- (3,5-bis (trifluoromethyl) phenylcarbonylmethyl) pyridinium, N- (o-hydroxyphenacyl) pyridinium, N- ( m-hydroxyphenacyl) pyridinium, N- (p-hydroxyphenacyl) pyridinium, N- (o-mercaptophenacyl) pyridinium, N- (m-mercaptophenacyl) pyridinium, N- (p-mercaptophenacyl) Pyridinium, -(O-methylsulfinylphenacyl) pyridinium, N- (m-methylsulfinylphenacyl) pyridinium, N- (p-methylsulfinylphenacyl) pyridinium, N- (o-methylsulfonylphenacyl) pyridinium, N- ( m-methylsulfonylphenacyl) pyridinium, N- (p-methylsulfonylphenacyl) pyridinium, N- (o-acetylphenacyl) pyridinium, N- (m-acetylphenacyl) pyridinium, N- (p-acetylphena) Syl) pyridinium, N- (o-benzoylphenacyl) pyridinium, N- (m-benzoylphenacyl) pyridinium, N- (p-benzoylphenacyl) pyridinium, N- (o-methylphenacyl) pyridinium, N- (M-Methylphenacyl) pyridinium N- (p-methylphenacyl) pyridinium, N- (p-ethylphenacyl) pyridinium, N- (p-propylphenacyl) pyridinium, N- (p-isopropylphenacyl) pyridinium, N- (p -T-butylphenacyl) pyridinium, N- (p-octadecylphenacyl) pyridinium, N- (p-cyclohexylphenacyl) pyridinium, N- (o-methoxyphenacyl) pyridinium, N- (m-methoxyphenacyl) pyridinium N- (p-methoxyphenacyl) pyridinium, N- (p-ethoxyphenacyl) pyridinium, N- (p-propoxyphenacyl) pyridinium, N- (p-isopropoxyphenacyl) pyridinium, N- (p -T-Butoxyphenacyl) pyridinium, N- (p-octadecyl) Xyphenacyl) pyridinium, N- (p-cyclohexaneoxyphenacyl) pyridinium, N- (o-methoxycarbonylphenacyl) pyridinium, N- (m-methoxycarbonylphenacyl) pyridinium, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) Pyridinium, N- (p-ethoxycarbonylphenacyl) pyridinium, N- (p-propoxycarbonylphenacyl) pyridinium, N- (p-isopropoxycarbonylphenacyl) pyridinium, N- (pt-butoxycarbonylphenacyl) ) Pyridinium, N- (p-octadecyloxycarbonylphenacyl) pyridinium, N- (p-cyclohexaneoxycarbonylphenacyl) pyridinium, N- (1-naphthoylmethyl) pyridinium, N- (2-naphtho) Rumethyl) pyridinium, N- (9-anthroylmethyl) pyridinium, N- (1-pyrenylcarbonylmethyl) pyridinium, N- (5-naphthacenylcarbonylmethyl) pyridinium, N- (6-pentacenylcarbonylmethyl) ) Pyridinium,
[0087]
2-fluoro-1-phenacylpyridinium, 2-chloro-1-phenacylpyridinium, 2-bromo-1-phenacylpyridinium, 2-hydroxy-1-phenacylpyridinium, 2-carboxy-1-phenacylpyridinium, 2-mercapto-1-phenacylpyridinium, 2-cyano-1-phenacylpyridinium, 2-nitro-1-phenacylpyridinium, 2-carbamoyl-1-phenacylpyridinium,
[0088]
2-methyl-1-phenacylpyridinium, 2-ethyl-1-phenacylpyridinium, 2-propyl-1-phenacylpyridinium, 2-butyl-1-phenacylpyridinium, 2-pentyl-1-phenacylpyridinium, 2-hexyl-1-phenacylpyridinium, 2-octyl-1-phenacylpyridinium, 2-decyl-1-phenacylpyridinium, 2-dodecyl-1-phenacylpyridinium, 2-octadecyl-1-phenacylpyridinium, 2-isopropyl-1-phenacylpyridinium, 2-isobutyl-1-phenacylpyridinium, 2-sec-butyl-1-phenacylpyridinium, 2-t-butyl-1-phenacylpyridinium, 2-cyclopentyl-1- Phenacylpyridinium, 2-cyclohexyl- -Phenacylpyridinium, 2- (4-decylcyclohexyl) -1-phenacylpyridinium, 2-fluoromethyl-1-phenacylpyridinium, 2-chloromethyl-1-phenacylpyridinium, 2-bromomethyl-1-phenacyl Pyridinium, 2-trifluoromethyl-1-phenacylpyridinium, 2-trichloromethyl-1-phenacylpyridinium, 2-tribromomethyl-1-phenacylpyridinium, 2-hydroxymethyl-1-phenacylpyridinium, 2- Carboxymethyl-1-phenacylpyridinium, 2-mercaptomethyl-1-phenacylpyridinium, 2-cyanomethyl-1-phenacylpyridinium, 2-nitromethyl-1-phenacylpyridinium, 2-azidomethyl-1-phenacylpyridinium C ,
[0089]
2-vinyl-1-phenacylpyridinium, 2- (1-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-octenyl) -1-phenacyl Pyridinium, 2- (1-octadecenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (isopropenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-cyclohexenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (trifluoroethenyl ) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-chloroethenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2,2-dibromoethenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (4-hydroxy-1-butenyl) ) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-carboxyethenyl) -1-phenacylpyridinium, 2 (5-mercapto-1-hexenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-cyanoethenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (3-nitro-1-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (4-azido-2-butenyl) -1-phenacylpyridinium,
[0090]
2-phenyl-1-phenacylpyridinium, 2- (1-naphthyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-naphthyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (9-anthryl) -1-phenacyl Pyridinium, 2- (9-phenanthryl) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-pyrenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (5-naphthacenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-indenyl) ) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-azurenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-acenaphthyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (9-fluorenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 2- p-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2,3-xylyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2,5-xylyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (mesityl) -1 -Phenacylpyridinium, 2- (p-cumenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-dodecylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-cyclohexylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 2 -(4-biphenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-fluorophenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-chlorophenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-bromophenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-hydroxyphenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-cal Xylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-mercaptophenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-cyanophenyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-nitrophenyl) -1- Phenacylpyridinium, 2- (m-azidophenyl) -1-phenacylpyridinium,
[0091]
2-benzyl-1-phenacylpyridinium, 2- (p-tolylmethyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-naphthylmethyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (9-anthrylmethyl) -1 -Phenacylpyridinium, 2- (4- (9-anthryl) butyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-fluorobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-chlorobenzyl) -1- Phenacylpyridinium, 2- (p-bromobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-hydroxybenzyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-carboxybenzyl) -1-phenacylpyridinium, 2 -(O-mercaptobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-cyanobenzyl) -1-phenac Pyridinium, 2-(m-nitrobenzyl) -1-phenacyl Lupi lysine chloride, 2-(m-azido-benzyl) -1-phenacyl Lupi lysine chloride,
[0092]
2-methoxy-1-phenacylpyridinium, 2-ethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-propoxy-1-phenacylpyridinium, 2-butoxy-1-phenacylpyridinium, 2-octyloxy-1-phenacylpyridinium 2-octadecyloxy-1-phenacylpyridinium, 2-isopropoxy-1-phenacylpyridinium, 2- (t-butoxy) -1-phenacylpyridinium, 2-cyclopentyloxy-1-phenacylpyridinium, 2- Cyclohexyloxy-1-phenacylpyridinium, 2- (fluoromethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-chloromethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-bromomethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-trifluoromethoxy-1 -Fenacilpi Dinium, 2-trichloromethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-tribromomethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-hydroxymethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-carboxymethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-mercapto Methoxy-1-phenacylpyridinium, 2-cyanomethoxy-1-phenacylpyridinium, 2- (nitromethoxy-1-phenacylpyridinium, 2-azidomethoxy-1-phenacylpyridinium,
[0093]
2-phenoxy-1-phenacylpyridinium, 2- (1-naphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-naphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (9-anthryloxy) -1- Phenacylpyridinium, 2- (9-phenanthryloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-pyrenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (5-naphthacenyloxy) -1-phenacyl Pyridinium, 2- (1-indenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-azurenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-acenaphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (9-fluorenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-tolyloxy) -1-phenac Pyridinium, 2- (m-tolyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-tolyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (2,3-xylyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (2 , 5-Xylyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2-mesityloxy-1-phenacylpyridinium, 2- (p-cumenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-decylphenoxy) -1-phenacylpyridinium 2- (p-cyclohexylphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (4-biphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-fluorophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (m- Chlorophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-bromopheno) C) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-hydroxyphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-carboxyphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-mercaptophenoxy) -1- Phenacylpyridinium, 2- (p-cyanophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-nitrophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-azidophenoxy) -1-phenacylpyridinium,
[0094]
2-formyl-1-phenacylpyridinium, 2-acetyl-1-phenacylpyridinium, 2-hexanoyl-1-phenacylpyridinium, 2-lauroyl-1-phenacylpyridinium, 2-palmitoyl-1-phenacylpyridinium, 2-stearoyl-1-phenacylpyridinium, 2-isobutyryl-1-phenacylpyridinium, 2-isovaleryl-1-phenacylpyridinium, 2-pivaloyl-1-phenacylpyridinium, 2-cyclopentylcarbonyl-1-phenacylpyridinium 2-cyclohexylcarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-benzoyl-1-phenacylpyridinium, 2- (1-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium, -(9-anthroyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (5-naphthaceroyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (cinnamoyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (α-fluoroacetyl) -1- Phenacylpyridinium, 2- (α-chloroacetyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (α-bromoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (α-hydroxyacetyl) -1-phenacylpyridinium, 2 -(Α-carboxyacetyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (α-mercaptoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (α-cyanoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (α-nitro Acetyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (α-azidoacetyl) -1-phenacylpyridinium Arm,
[0095]
2-methoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-ethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-propoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-butoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-octyloxycarbonyl- 1-phenacylpyridinium, 2-octadecyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-isopropoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2- (t-butoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2-cyclopentyloxycarbonyl -1-phenacylpyridinium, 2-cyclohexyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-chloromethoxycarbonyl- -Phenacylpyridinium, 2-bromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-trifluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-trichloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-tribromomethoxycarbonyl-1 -Phenacylpyridinium, 2- (hydroxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-carboxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-mercaptomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-cyanomethoxycarbonyl-1- Phenacylpyridinium, 2-nitromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2-azidomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium,
[0096]
2-phenoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2- (1-naphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-naphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (9-anthryl) Oxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (9-phenanthryloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-pyrenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (5- Naphthacenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (1-indenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2-azurenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- ( 1-acenaphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium 2- (9-fluorenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-Tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2,3-xylyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (2,5-xylyloxycarbonyl) -1- Phenacylpyridinium, 2-mesityloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 2- (p-cumenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-cyclohexylphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (4-Phenylphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridy 2- (o-fluorophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-chlorophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-bromophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (p-hydroxyphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-carboxyphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (o-mercaptophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (P-cyanophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-nitrophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 2- (m-azidophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium,
[0097]
3-fluoro-1-phenacylpyridinium, 3-chloro-1-phenacylpyridinium, 3-bromo-1-phenacylpyridinium, 3-hydroxy-1-phenacylpyridinium, 3-carboxy-1-phenacylpyridinium, 3-mercapto-1-phenacylpyridinium, 3-cyano-1-phenacylpyridinium, 3-nitro-1-phenacylpyridinium, 3-carbamoyl-1-phenacylpyridinium,
[0098]
3-methyl-1-phenacylpyridinium, 3-ethyl-1-phenacylpyridinium, 3-propyl-1-phenacylpyridinium, 3-butyl-1-phenacylpyridinium, 3-pentyl-1-phenacylpyridinium, 3-hexyl-1-phenacylpyridinium, 3-octyl-1-phenacylpyridinium, 3-decyl-1-phenacylpyridinium, 3-dodecyl-1-phenacylpyridinium, 3-octadecyl-1-phenacylpyridinium, 3-isopropyl-1-phenacylpyridinium, 3-isobutyl-1-phenacylpyridinium, 3-sec-butyl-1-phenacylpyridinium, 3-t-butyl-1-phenacylpyridinium, 3-cyclopentyl-1- Phenacylpyridinium, 3-cyclohexyl- -Phenacylpyridinium, 3- (4-decylcyclohexyl) -1-phenacylpyridinium, 3-fluoromethyl-1-phenacylpyridinium, 3-chloromethyl-1-phenacylpyridinium, 3-bromomethyl-1-phenacyl Pyridinium, 3-trifluoromethyl-1-phenacylpyridinium, 3-trichloromethyl-1-phenacylpyridinium, 3-tribromomethyl-1-phenacylpyridinium, 3-hydroxymethyl-1-phenacylpyridinium, 3- Carboxymethyl-1-phenacylpyridinium, 3-mercaptomethyl-1-phenacylpyridinium, 3-cyanomethyl-1-phenacylpyridinium, 3-nitromethyl-1-phenacylpyridinium, 3-azidomethyl-1-phenacylpyridinium C ,
[0099]
3-vinyl-1-phenacylpyridinium, 3- (1-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-octenyl) -1-phenacyl Pyridinium, 3- (1-octadecenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (isopropenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-cyclohexenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (trifluoroethenyl ) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-chloroethenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2,2-dibromoethenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (4-hydroxy-1-butenyl) ) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-carboxyethenyl) -1-phenacylpyridinium, 3 (5-mercapto-1-hexenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-cyanoethenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (3-nitro-1-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (4-azido-2-butenyl) -1-phenacylpyridinium,
[0100]
3-phenyl-1-phenacylpyridinium, 3- (1-naphthyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-naphthyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (9-anthryl) -1-phenacyl Pyridinium, 3- (9-phenanthryl) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-pyrenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (5-naphthacenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-indenyl) ) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-azulenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-acenaphthyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (9-fluorenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 3- p-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2,3-xylyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2,5-xylyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (mesityl) -1 -Phenacylpyridinium, 3- (p-cumenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-dodecylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-cyclohexylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 3 -(4-biphenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-fluorophenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-chlorophenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-bromophenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-hydroxyphenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-cal Xylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-mercaptophenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-cyanophenyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-nitrophenyl) -1- Phenacylpyridinium, 3- (m-azidophenyl) -1-phenacylpyridinium,
[0101]
3-Benzyl-1-phenacylpyridinium, 3- (p-tolylmethyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-naphthylmethyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (9-anthrylmethyl) -1 -Phenacylpyridinium, 3- (4- (9-anthryl) butyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-fluorobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-chlorobenzyl) -1- Phenacylpyridinium, 3- (p-bromobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-hydroxybenzyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-carboxybenzyl) -1-phenacylpyridinium, 3 -(O-mercaptobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-cyanobenzyl) -1-phenac Pyridinium, 3- (m-nitrobenzyl) -1-phenacyl Lupi lysine chloride, 3- (m-azido-benzyl) -1-phenacyl Lupi lysine chloride,
[0102]
3-methoxy-1-phenacylpyridinium, 3-ethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-propoxy-1-phenacylpyridinium, 3-butoxy-1-phenacylpyridinium, 3-octyloxy-1-phenacylpyridinium 3-octadecyloxy-1-phenacylpyridinium, 3-isopropoxy-1-phenacylpyridinium, 3- (t-butoxy) -1-phenacylpyridinium, 3-cyclopentyloxy-1-phenacylpyridinium, 3- Cyclohexyloxy-1-phenacylpyridinium, 3- (fluoromethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-chloromethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-bromomethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-trifluoromethoxy-1 -Fenacilpi Dinium, 3-trichloromethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-tribromomethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-hydroxymethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-carboxymethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-mercapto Methoxy-1-phenacylpyridinium, 3-cyanomethoxy-1-phenacylpyridinium, 3- (nitromethoxy-1-phenacylpyridinium, 3-azidomethoxy-1-phenacylpyridinium,
[0103]
3-phenoxy-1-phenacylpyridinium, 3- (1-naphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-naphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (9-anthryloxy) -1- Phenacylpyridinium, 3- (9-phenanthryloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-pyrenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (5-naphthacenyloxy) -1-phenacyl Pyridinium, 3- (1-indenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-azurenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-acenaphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (9-fluorenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-tolyloxy) -1-phenac Pyridinium, 3- (m-tolyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-tolyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (2,3-xylyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (2 , 5-Xylyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3-mesityloxy-1-phenacylpyridinium, 3- (p-cumenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-decylphenoxy) -1-phenacylpyridinium 3- (p-cyclohexylphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (4-biphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-fluorophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (m- Chlorophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-bromopheno) C) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-hydroxyphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-carboxyphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-mercaptophenoxy) -1- Phenacylpyridinium, 3- (p-cyanophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-nitrophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-azidophenoxy) -1-phenacylpyridinium,
[0104]
3-formyl-1-phenacylpyridinium, 3-acetyl-1-phenacylpyridinium, 3-hexanoyl-1-phenacylpyridinium, 3-lauroyl-1-phenacylpyridinium, 3-palmitoyl-1-phenacylpyridinium, 3-stearoyl-1-phenacylpyridinium, 3-isobutyryl-1-phenacylpyridinium, 3-isovaleryl-1-phenacylpyridinium, 3-pivaloyl-1-phenacylpyridinium, 3-cyclopentylcarbonyl-1-phenacylpyridinium 3-cyclohexylcarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-benzoyl-1-phenacylpyridinium, 3- (1-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium, -(9-anthroyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (5-naphthaceroyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (cinnamoyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (α-fluoroacetyl) -1- Phenacylpyridinium, 3- (α-chloroacetyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (α-bromoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (α-hydroxyacetyl) -1-phenacylpyridinium, 3 -(Α-carboxyacetyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (α-mercaptoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (α-cyanoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (α-nitro Acetyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (α-azidoacetyl) -1-phenacylpyridini Arm,
[0105]
3-methoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-ethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-propoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-butoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-octyloxycarbonyl- 1-phenacylpyridinium, 3-octadecyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-isopropoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3- (t-butoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3-cyclopentyloxycarbonyl -1-phenacylpyridinium, 3-cyclohexyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-chloromethoxycarbonyl- -Phenacylpyridinium, 3-bromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-trifluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-trichloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-tribromomethoxycarbonyl-1 -Phenacylpyridinium, 3- (hydroxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-carboxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-mercaptomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-cyanomethoxycarbonyl-1- Phenacylpyridinium, 3-nitromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3-azidomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium,
[0106]
3-phenoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3- (1-naphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-naphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (9-anthryl) Oxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (9-phenanthryloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-pyrenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (5- Naphthacenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (1-indenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2-azurenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- ( 1-acenaphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium 3- (9-fluorenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-Tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2,3-xylyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (2,5-xylyloxycarbonyl) -1- Phenacylpyridinium, 3-mesityloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 3- (p-cumenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-cyclohexylphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (4-Phenylphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridy , 3- (o-fluorophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-chlorophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-bromophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (p-hydroxyphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-carboxyphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (o-mercaptophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (P-cyanophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-nitrophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 3- (m-azidophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium,
[0107]
4-fluoro-1-phenacylpyridinium, 4-chloro-1-phenacylpyridinium, 4-bromo-1-phenacylpyridinium, 4-hydroxy-1-phenacylpyridinium, 4-carboxy-1-phenacylpyridinium, 4-mercapto-1-phenacylpyridinium, 4-cyano-1-phenacylpyridinium, 4-nitro-1-phenacylpyridinium, 4-carbamoyl-1-phenacylpyridinium,
[0108]
4-methyl-1-phenacylpyridinium, 4-ethyl-1-phenacylpyridinium, 4-propyl-1-phenacylpyridinium, 4-butyl-1-phenacylpyridinium, 4-pentyl-1-phenacylpyridinium, 4-hexyl-1-phenacylpyridinium, 4-octyl-1-phenacylpyridinium, 4-decyl-1-phenacylpyridinium, 4-dodecyl-1-phenacylpyridinium, 4-octadecyl-1-phenacylpyridinium, 4-isopropyl-1-phenacylpyridinium, 4-isobutyl-1-phenacylpyridinium, 4-sec-butyl-1-phenacylpyridinium, 4-t-butyl-1-phenacylpyridinium, 4-cyclopentyl-1- Phenacylpyridinium, 4-cyclohexyl- -Phenacylpyridinium, 4- (4-decylcyclohexyl) -1-phenacylpyridinium, 4-fluoromethyl-1-phenacylpyridinium, 4-chloromethyl-1-phenacylpyridinium, 4-bromomethyl-1-phenacyl Pyridinium, 4-trifluoromethyl-1-phenacylpyridinium, 4-trichloromethyl-1-phenacylpyridinium, 4-tribromomethyl-1-phenacylpyridinium, 4-hydroxymethyl-1-phenacylpyridinium, 4- Carboxymethyl-1-phenacylpyridinium, 4-mercaptomethyl-1-phenacylpyridinium, 4-cyanomethyl-1-phenacylpyridinium, 4-nitromethyl-1-phenacylpyridinium, 4-azidomethyl-1-phenacylpyridinium C ,
[0109]
4-vinyl-1-phenacylpyridinium, 4- (1-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-octenyl) -1-phenacyl Pyridinium, 4- (1-octadecenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (isopropenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-cyclohexenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (trifluoroethenyl ) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-chloroethenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2,2-dibromoethenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (4-hydroxy-1-butenyl) ) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-carboxyethenyl) -1-phenacylpyridinium, 4 (5-mercapto-1-hexenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-cyanoethenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (3-nitro-1-propenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (4-azido-2-butenyl) -1-phenacylpyridinium,
[0110]
4-phenyl-1-phenacylpyridinium, 4- (1-naphthyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-naphthyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (9-anthryl) -1-phenacyl Pyridinium, 4- (9-phenanthryl) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-pyrenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (5-naphthacenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-indenyl) ) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-azurenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-acenaphthyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (9-fluorenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 4- p-tolyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2,3-xylyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2,5-xylyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (mesityl) -1 -Phenacylpyridinium, 4- (p-cumenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-dodecylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-cyclohexylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 4 -(4-biphenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-fluorophenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-chlorophenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-bromophenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-hydroxyphenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-cal Xylphenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-mercaptophenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-cyanophenyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-nitrophenyl) -1- Phenacylpyridinium, 4- (m-azidophenyl) -1-phenacylpyridinium,
[0111]
4-Benzyl-1-phenacylpyridinium, 4- (p-tolylmethyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-naphthylmethyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (9-anthrylmethyl) -1 -Phenacylpyridinium, 4- (4- (9-anthryl) butyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-fluorobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-chlorobenzyl) -1- Phenacylpyridinium, 4- (p-bromobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-hydroxybenzyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-carboxybenzyl) -1-phenacylpyridinium, 4 -(O-mercaptobenzyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-cyanobenzyl) -1-phenac Pyridinium, 4-(m-nitrobenzyl) -1-phenacyl Lupi lysine chloride, 4-(m-azido-benzyl) -1-phenacyl Lupi lysine chloride,
[0112]
4-methoxy-1-phenacylpyridinium, 4-ethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-propoxy-1-phenacylpyridinium, 4-butoxy-1-phenacylpyridinium, 4-octyloxy-1-phenacylpyridinium 4-octadecyloxy-1-phenacylpyridinium, 4-isopropoxy-1-phenacylpyridinium, 4- (t-butoxy) -1-phenacylpyridinium, 4-cyclopentyloxy-1-phenacylpyridinium, 4- Cyclohexyloxy-1-phenacylpyridinium, 4- (fluoromethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-chloromethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-bromomethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-trifluoromethoxy-1 -Fenacilpi Dinium, 4-trichloromethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-tribromomethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-hydroxymethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-carboxymethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-mercapto Methoxy-1-phenacylpyridinium, 4-cyanomethoxy-1-phenacylpyridinium, 4- (nitromethoxy-1-phenacylpyridinium, 4-azidomethoxy-1-phenacylpyridinium,
[0113]
4-phenoxy-1-phenacylpyridinium, 4- (1-naphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-naphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (9-anthryloxy) -1- Phenacylpyridinium, 4- (9-phenanthryloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-pyrenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (5-naphthacenyloxy) -1-phenacyl Pyridinium, 4- (1-indenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-azurenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-acenaphthyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (9-fluorenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-tolyloxy) -1-phenac Pyridinium, 4- (m-tolyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-tolyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (2,3-xylyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (2 , 5-Xylyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4-mesityloxy-1-phenacylpyridinium, 4- (p-cumenyloxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-decylphenoxy) -1-phenacylpyridinium 4- (p-cyclohexylphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (4-biphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-fluorophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (m- Chlorophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-bromopheno) C) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-hydroxyphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-carboxyphenoxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-mercaptophenoxy) -1- Phenacylpyridinium, 4- (p-cyanophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-nitrophenoxy) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-azidophenoxy) -1-phenacylpyridinium,
[0114]
4-formyl-1-phenacylpyridinium, 4-acetyl-1-phenacylpyridinium, 4-hexanoyl-1-phenacylpyridinium, 4-lauroyl-1-phenacylpyridinium, 4-palmitoyl-1-phenacylpyridinium, 4-stearoyl-1-phenacylpyridinium, 4-isobutyryl-1-phenacylpyridinium, 4-isovaleryl-1-phenacylpyridinium, 4-pivaloyl-1-phenacylpyridinium, 4-cyclopentylcarbonyl-1-phenacylpyridinium 4-cyclohexylcarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-benzoyl-1-phenacylpyridinium, 4- (1-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium, -(9-anthroyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (5-naphthaceroyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (cinnamoyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (α-fluoroacetyl) -1- Phenacylpyridinium, 4- (α-chloroacetyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (α-bromoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (α-hydroxyacetyl) -1-phenacylpyridinium, 4 -(Α-carboxyacetyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (α-mercaptoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (α-cyanoacetyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (α-nitro Acetyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (α-azidoacetyl) -1-phenacylpyridini Arm,
[0115]
4-methoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-ethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-propoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-butoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-octyloxycarbonyl- 1-phenacylpyridinium, 4-octadecyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-isopropoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4- (t-butoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4-cyclopentyloxycarbonyl -1-phenacylpyridinium, 4-cyclohexyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-chloromethoxycarbonyl- -Phenacylpyridinium, 4-bromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-trifluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-trichloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-tribromomethoxycarbonyl-1 -Phenacylpyridinium, 4- (hydroxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-carboxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-mercaptomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-cyanomethoxycarbonyl-1- Phenacylpyridinium, 4-nitromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4-azidomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium,
[0116]
4-phenoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4- (1-naphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-naphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (9-anthryl) Oxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (9-phenanthryloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-pyrenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (5- Naphthacenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (1-indenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2-azurenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- ( 1-acenaphthyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium 4- (9-fluorenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-tolyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2,3-xylyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (2,5-xylyloxycarbonyl) -1- Phenacylpyridinium, 4-mesityloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium, 4- (p-cumenyloxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-cyclohexylphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (4-Phenylphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridy 4- (o-fluorophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-chlorophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-bromophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (p-hydroxyphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-carboxyphenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (o-mercaptophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (P-cyanophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-nitrophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium, 4- (m-azidophenoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium,
[0117]
2,3-difluoro-1-phenacylpyridinium, 2,4-dichloro-1-phenacylpyridinium, 2,5-dibromo-1-phenacylpyridinium, 2,6-dihydroxy-1-phenacylpyridinium, 3, 4-dicarboxy-1-phenacylpyridinium, 3,5-dimercapto-1-phenacylpyridinium, 2,4,6-trimethyl-1-phenacylpyridinium, 2,3,5,6-tetramethyl-1- Phenacylpyridinium, 2,3,4,5,6-pentamethyl-1-phenacylpyridinium,
[0118]
2,3-tetramethylene-1-phenacylpyridinium, 2,3-ethylenedioxy-1-phenacylpyridinium, 2,6-diethylenedioxy-1-phenacylpyridinium, 2,3-ethylenedithio-1- Examples thereof include pyridinium cations such as phenacylpyridinium and 2,6-diethylenedithio-1-phenacylpyridinium, but the present invention is not limited thereto.
[0119]
On the other hand, as the substituent Z in the borate anion represented by the general formula (2) constituting the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention, 3,5-difluorophenyl group, 2,4,6-tri Fluorophenyl group, 2,3,4,6-tetrafluorophenyl group, pentafluorophenyl group, 2,4-bis (trifluoromethyl) phenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, 2, 4,6-trifluoro-3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, 3,5-dinitrophenyl group, 2,4,6-trifluoro-3,5-dinitrophenyl group, 2,4-dicyano Examples include a phenyl group, 4-cyano-3,5-dinitrophenyl group, 4-cyano-2,6-bis (trifluoromethyl) phenyl group, and the present invention is not limited to these. Not.
[0120]
Therefore, as the structure of the borate anion of the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention, specifically, pentafluorophenyl trifluoroborate, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl trifluoroborate, bis ( Pentafluorophenyl) difluoroborate, bis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] difluoroborate, tris (pentafluorophenyl) fluoroborate, tris [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] fluoroborate, Examples thereof include tetrakis (pentafluorophenyl) borate and tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate.
[0121]
Among these, preferred structures of the borate anion of the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention are tetrakis (pentafluorophenyl) borate and tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate. is there.
[0122]
Therefore, as a specific example of the pyridinium borate complex constituting the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention,
[0124]
N-phenacylpyridinium pentafluorophenyl trifluoroborate, N- (o-cyanophenacyl) pyridinium 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl trifluoroborate, N- (m-chlorophenacyl) pyridinium bis (pentafluorophenyl) ) Difluoroborate, N- (o-hydroxyphenacyl) pyridinium bis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] difluoroborate, N- (p-methoxyphenacyl) pyridinium tris (pentafluorophenyl) fluoroborate, N- (p-benzoylphenacyl) pyridinium tris [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] fluoroborate, dioctadecyl (phenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) volley , Methyl (cyclopentyl) (phenacyl) but pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, and the like, the present invention is not limited to these examples.
Furthermore, as a preferable structure of the pyridinium borate complex of the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention,
[0126]
N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-fluorophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-fluorophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N -(P-fluorophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-chlorophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-chlorophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate, N- (p-chlorophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-bromophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluoropheny) ) Borate, N- (m-bromophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-bromophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-cyanophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N- (m-cyanophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyanophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-nitrophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N- (m-nitrophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-nitrophenacyl) pyridinium tetrakis Pentafluorophenyl) borate, N- (2,4-difluorophenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2,6-dichlorophenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- ( 2,4,6-tribromophenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (pentafluorophenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p- (trifluoromethyl) phenacyl ) Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (3,5-bis (trifluoromethyl) phenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis (pentaful) Orophenyl) borate, N- (o-hydroxyphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-hydroxyphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-hydroxyphenacyl) pyridinium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-mercaptophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-mercaptophenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-mercapto Phenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-methylsulfinylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- m-methylsulfinylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-methylsulfinylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-methylsulfonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, N- (m-methylsulfonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-methylsulfonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-acetylphenacyl) ) Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-acetylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p- Cetylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-benzoylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-benzoylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- ( p-benzoylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-methylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-methylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate N- (p-methylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-ethylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentaful) Orophenyl) borate, N- (p-propylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-isopropylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (pt-butylphenacyl) pyridinium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-octadecylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyclohexylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-methoxy) Phenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-methoxyphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p- Toxiphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-ethoxyphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-propoxyphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- ( p-isopropoxyphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (pt-butoxyphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-octadecyloxyphenacyl) pyridinium tetrakis (penta Fluorophenyl) borate, N- (p-cyclohexaneoxyphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (o-methoxycarbonyl) Phenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (m-methoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N -(P-ethoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-propoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-isopropoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis (Pentafluorophenyl) borate, N- (pt-butoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) vole N- (p-octadecyloxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (p-cyclohexaneoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (1-naphthoylmethyl) ) Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (2-naphthoylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (9-anthroylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (1 -Pyrenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, N- (5-naphthacenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate Over DOO, N-(6- penta cell sulfonyl carbonyl methyl) pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate,
[0143]
2-fluoro-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-chloro-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-bromo-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 2-hydroxy-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-carboxy-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-mercapto-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 2-cyano-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-nitro-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro Eniru) borate, 2-carbamoyl-1-phenacyl Lupi perchlorate tetrakis (pentafluorophenyl) borate,
[0144]
2-methyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-ethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-propyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 2-butyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-pentyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-hexyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 2-octyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-decyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoropheny ) Borate, 2-dodecyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-octadecyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-isopropyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, 2-isobutyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-sec-butyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-t-butyl-1-phenacyl Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyclopentyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyclohexyl-1-fur Nasylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (4-decylcyclohexyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-fluoromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-chloromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-bromomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-trifluoromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, 2-trichloromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-tribromomethyl-1-phenac Rupyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-hydroxymethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-carboxymethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-mercaptomethyl -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyanomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-nitromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- Azidomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate,
[0145]
2-phenyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (1-naphthyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (2-naphthyl) -1-phenacyl Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (9-anthryl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (9-phenanthryl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 2- (1-pyrenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (5-naphthacenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- 1-indenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (2-azulenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (1-acenaphthyl) -1-phena Silpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (9-fluorenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (o-tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 2- (m-tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (p-tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- ( , 3-Xylyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (2,5-xylyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (mesityl) -1- Phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (p-cumenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (p-dodecylphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, 2- (p-cyclohexylphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (4-biphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate, 2- (o-fluorophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (m-chlorophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (p -Bromophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (p-hydroxyphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (m-carboxyphenyl) -1 -Phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (o-mercaptophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (p-cyanophenyl) -1-phenac Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (m-nitrophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (m-azidophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate,
[0146]
2-formyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-acetyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-hexanoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 2-lauroyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-palmitoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-stearoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 2-isobutyryl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-isovaleryl-1-phenacylpyridinium Lakis (pentafluorophenyl) borate, 2-pivaloyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyclopentylcarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyclohexylcarbonyl-1- Phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-benzoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (1-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2 -(2-Naphthoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (9-anthroyl) -1-phenacylpyridinium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (5-naphthaceroyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (cinnamoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (Α-Fluoroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (α-chloroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (α-bromoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (α-hydroxyacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (α-carboxya) Til) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (α-mercaptoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (α-cyanoacetyl) -1-phena Silpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (α-nitroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2- (α-azidoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate,
[0147]
2-methoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-ethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-propoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, 2-butoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-octyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-octadecyloxycarbonyl-1-phena Silpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-isopropoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pen Fluorophenyl) borate, 2- (t-butoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyclopentyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyclohexyloxy Carbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-chloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate, 2-bromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-tri Fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-trichloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-tribromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (Pentafluorophenyl) borate, 2- (hydroxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-carboxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-mercaptomethoxy Carbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-cyanomethoxycarbonyl-1-fur Enacilpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-nitromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2-azidomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate,
[0148]
4-fluoro-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-chloro-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-bromo-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 4-hydroxy-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-carboxy-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-mercapto-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 4-cyano-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-nitro-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Eniru) borate, 4-carbamoyl-1-phenacyl Lupi perchlorate tetrakis (pentafluorophenyl) borate,
[0149]
4-methyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-ethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-propyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 4-butyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-pentyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-hexyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 4-octyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-decyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoropheny ) Borate, 4-dodecyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-octadecyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-isopropyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, 4-isobutyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-sec-butyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-t-butyl-1-phenacyl Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyclopentyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyclohexyl-1-fur Nasylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (4-decylcyclohexyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-fluoromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-chloromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-bromomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-trifluoromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, 4-trichloromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-tribromomethyl-1-phenac Rupyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-hydroxymethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-carboxymethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-mercaptomethyl -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyanomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-nitromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- Azidomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate,
[0150]
4-phenyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (1-naphthyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (2-naphthyl) -1-phenacyl Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (9-anthryl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (9-phenanthryl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 4- (1-pyrenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (5-naphthacenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- 1-indenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (2-azulenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (1-acenaphthyl) -1-phena Silpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (9-fluorenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (o-tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 4- (m-tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (p-tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- ( , 3-Xylyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (2,5-xylyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (mesityl) -1- Phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (p-cumenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (p-dodecylphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, 4- (p-cyclohexylphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (4-biphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate, 4- (o-fluorophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (m-chlorophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (p -Bromophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (p-hydroxyphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (m-carboxyphenyl) -1 -Phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (o-mercaptophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (p-cyanophenyl) -1-phenac Pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (m-nitrophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (m-azidophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate,
[0151]
4-formyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-acetyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-hexanoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 4-lauroyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-palmitoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-stearoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) Borate, 4-isobutyryl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-isovaleryl-1-phenacylpyridinium Lakis (pentafluorophenyl) borate, 4-pivaloyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyclopentylcarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyclohexylcarbonyl-1- Phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-benzoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (1-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4 -(2-Naphthoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (9-anthroyl) -1-phenacylpyridinium Tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (5-naphthaceroyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (cinnamoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (Α-Fluoroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (α-chloroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (α-bromoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (α-hydroxyacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (α-carboxya) Til) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (α-mercaptoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (α-cyanoacetyl) -1-phena Silpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (α-nitroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4- (α-azidoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate,
[0152]
4-methoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-ethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-propoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluoro) Phenyl) borate, 4-butoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-octyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-octadecyloxycarbonyl-1-phena Silpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-isopropoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pen Fluorophenyl) borate, 4- (t-butoxycarbonyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyclopentyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyclohexyloxy Carbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-chloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) ) Borate, 4-bromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-tri Fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-trichloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-tribromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (Pentafluorophenyl) borate, 4- (hydroxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-carboxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-mercaptomethoxy Carbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-cyanomethoxycarbonyl-1-fur Enacilpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-nitromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-azidomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate,
[0153]
2,3-difluoro-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2,4-dichloro-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2,5-dibromo-1-phenacylpyridinium tetrakis (Pentafluorophenyl) borate, 2,6-dihydroxy-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 3,4-dicarboxy-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 3,5- Dimercapto-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2,4,6-trimethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2,3,5,6- Toramechiru 1-phenacyl Lupi perchlorate tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 2,3,4,5,6-pentamethyl-1-phenacyl Lupi perchlorate tetrakis (pentafluorophenyl) borate,
[0155]
N-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-fluorophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- ( m-fluorophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-fluorophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N -(O-chlorophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-chlorophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate N- (p-chlorophenacyl) pyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-bromophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-bromophenacyl) pyridinium tetrakis [ 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-bromophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-cyanophenacyl) pyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-cyanophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyanophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5- Screw Fluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-nitrophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-nitrophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (Trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-nitrophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2,4-difluorophenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis [ 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2,6-dichlorophenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2,4,6 -Tribromophenylcarbonylmethyl) pyri Dinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (pentafluorophenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p- ( Trifluoromethyl) phenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (3,5-bis (trifluoromethyl) phenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-hydroxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-hydroxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (Trifluoromethyl) fur Nyl] borate, N- (p-hydroxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-mercaptophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoro Methyl) phenyl] borate, N- (m-mercaptophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-mercaptophenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-methylsulfinylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-methylsulfinylphenacyl) pyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoro Til) phenyl] borate, N- (p-methylsulfinylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-methylsulfonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5- Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-methylsulfonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-methylsulfonylphenacyl) pyridinium tetrakis [ 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-acetylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-acetylphenacyl) pyridinium Tetrakis [3,5-bis (Trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-acetylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-benzoylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5 -Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-benzoylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-benzoylphenacyl) pyridinium tetrakis [3 , 5-Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-methylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-methylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl L) phenyl] borate, N- (p-methylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-ethylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-propylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-isopropylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5- Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (pt-butylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-octadecylphenacyl) pyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) pheny Borate, N- (p-cyclohexylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-methoxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) ) Phenyl] borate, N- (m-methoxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-methoxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-ethoxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-propoxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (Trifluoromethyl) phenyl] borate N- (p-isopropoxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (pt-butoxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoro Methyl) phenyl] borate, N- (p-octadecyloxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyclohexaneoxyphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5- Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (o-methoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (m-methoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis [ 3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-methoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-ethoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5- Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-propoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-isopropoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (pt-butoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-octadecyl) Oxy Rubonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (p-cyclohexaneoxycarbonylphenacyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N -(1-naphthoylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (2-naphthoylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate N- (9-anthroylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (1-pyrenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, N- (5-naphthacenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, N- (6-pentacenylcarbonylmethyl) pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate,
[0172]
2-fluoro-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-chloro-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-bromo-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-hydroxy-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-carboxy-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-mercapto-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyano-1-phenacylpi Dinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-nitro-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-carbamoyl-1-phena Silpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0173]
2-methyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-ethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-propyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-butyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-pentyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-hexyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-Octyl-1-phenacylpyridini Mutetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-decyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-dodecyl-1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-octadecyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-isopropyl-1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-isobutyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-sec-butyl-1-phena Silpyridinium tetrakis [ , 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-t-butyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyclopentyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyclohexyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (4-decylcyclohexyl) -1 -Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-fluoromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-chloromethyl -1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-bromomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-trifluoromethyl-1-phena Silpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-trichloromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-tribromomethyl- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-hydroxymethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-carboxy Methyl-1-phena Rupyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-mercaptomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyanomethyl-1- Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-nitromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-azidomethyl-1- Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0174]
2-phenyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (1-naphthyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, 2- (2-naphthyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (9-anthryl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (9-phenanthryl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (1-pyrenyl) -1 -Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) fur Nyl] borate, 2- (5-naphthacenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (1-indenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (2-azurenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (1-acenaphthyl) -1 -Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (9-fluorenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2 -(O-Tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3 -Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (m-tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (p-tolyl) -1- Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (2,3-xylyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (2,5-xylyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (mesityl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (p-cumenyl) -1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (p-dodecylphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (p -Cyclohexylphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (4-biphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) ) Phenyl] borate, 2- (o-fluorophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (m-chlorophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [ 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] bo 2- (p-bromophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (p-hydroxyphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3 , 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (m-carboxyphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (o-mercaptophenyl) ) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (p-cyanophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl Borate, 2- (m-nitrophenyl) -1-phenacylpyri Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-(m-azido-phenyl) -1-phenacyl Lupi perchlorate tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0175]
2-formyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-acetyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-hexanoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-lauroyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-palmitoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-stearoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-isobutyryl 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-isovaleryl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-pivaloyl- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyclopentylcarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyclohexyl Carbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-benzoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2 (1-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (2-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoro Methyl) phenyl] borate, 2- (9-anthroyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (5-naphthaceroyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [ 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (cinnamoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (α-fluoroacetyl)- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, 2- (α-chloroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (α-bromoacetyl) -1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (α-hydroxyacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (α -Carboxyacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (α-mercaptoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoro Methyl) phenyl] borate, 2- (α-cyanoacetyl) ) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (α-nitroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl Borate, 2- (α-azidoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0176]
2-methoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-ethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Borate, 2-propoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-butoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, 2-octyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-octadecyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5 Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-isopropoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (t-butoxycarbonyl) -1-phenacyl Pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyclopentyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyclohexyloxycarbonyl- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate 2-chloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-bromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, 2-trifluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-trichloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-tribromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- (hydroxymethoxycarbonyl- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-carboxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2- Mercaptomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-cyanomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Borate, 2-nitromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2-azidomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bi (Trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0177]
4-fluoro-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-chloro-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-bromo-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-hydroxy-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-carboxy-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-mercapto-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyano-1-phenacylpi Dinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-nitro-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-carbamoyl-1-phena Silpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0178]
4-methyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-ethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-propyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-butyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-pentyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-hexyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-octyl-1-phenacylpyridini Mutetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-decyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-dodecyl-1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-octadecyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-isopropyl-1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-isobutyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-sec-butyl-1-phena Silpyridinium tetrakis [ , 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-t-butyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyclopentyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyclohexyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (4-decylcyclohexyl) -1 -Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-fluoromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-chloromethyl -1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-bromomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-trifluoromethyl-1-phena Silpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-trichloromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-tribromomethyl- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-hydroxymethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-carboxy Methyl-1-phena Rupyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-mercaptomethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyanomethyl-1- Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-nitromethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-azidomethyl-1- Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0179]
4-phenyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (1-naphthyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, 4- (2-naphthyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (9-anthryl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (9-phenanthryl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (1-pyrenyl) -1 -Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) fur Nyl] borate, 4- (5-naphthacenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (1-indenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (2-azurenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (1-acenaphthyl) -1 -Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (9-fluorenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4 -(O-Tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3 -Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (m-tolyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (p-tolyl) -1- Phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (2,3-xylyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (2,5-xylyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (mesityl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (p-cumenyl) -1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (p-dodecylphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (p -Cyclohexylphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (4-biphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) ) Phenyl] borate, 4- (o-fluorophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (m-chlorophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [ 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] bo 4- (p-bromophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (p-hydroxyphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3 , 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (m-carboxyphenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (o-mercaptophenyl) ) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (p-cyanophenyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl Borate, 4- (m-nitrophenyl) -1-phenacylpyri Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-(m-azido-phenyl) -1-phenacyl Lupi perchlorate tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0180]
4-formyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-acetyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-hexanoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-lauroyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-palmitoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-stearoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-isobutyryl 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-isovaleryl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-pivaloyl- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyclopentylcarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyclohexyl Carbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-benzoyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4 (1-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (2-naphthoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoro Methyl) phenyl] borate, 4- (9-anthroyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (5-naphthaceroyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [ 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (cinnamoyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (α-fluoroacetyl)- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, 4- (α-chloroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (α-bromoacetyl) -1-phenacylpyridinium Tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (α-hydroxyacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (α -Carboxyacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (α-mercaptoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoro Methyl) phenyl] borate, 4- (α-cyanoacetyl) ) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (α-nitroacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl Borate, 4- (α-azidoacetyl) -1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0181]
4-methoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-ethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Borate, 4-propoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-butoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, 4-octyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-octadecyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5 Bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-isopropoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (t-butoxycarbonyl) -1-phenacyl Pyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyclopentyloxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyclohexyloxycarbonyl- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-fluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate 4-chloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-bromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (tri Fluoromethyl) phenyl] borate, 4-trifluoromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-trichloromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3 5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-tribromomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- (hydroxymethoxycarbonyl- 1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-carboxymethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4- Mercaptomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-cyanomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] Borate, 4-nitromethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 4-azidomethoxycarbonyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bi (Trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0182]
2,3-difluoro-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2,4-dichloro-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) Phenyl] borate, 2,5-dibromo-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2,6-dihydroxy-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis ( Trifluoromethyl) phenyl] borate, 3,4-dicarboxy-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 3,5-dimercapto-1-phenacylpyridinium tetrakis [3 , 5-Bis (trifluoromethyl) phenyl] bo 2,4,6-trimethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2,3,5,6-tetramethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [ 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate, 2,3,4,5,6-pentamethyl-1-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate,
[0183]
Furthermore, the following chemical formula
[0184]
[Formula 4]
[Chemical formula 5]
[Chemical 6]
[Chemical 7]
Each pyridinium borate complex shown in FIG.
[0190]
The pyridinium borate complex that is the energy-sensitive ray acid generator (A) of the present invention is easily decomposed to generate a strong acid by irradiation with energy rays, particularly light. This is because of the high electron acceptability of the pyridinium borate complex. That is, the reduction potential of a pyridinium borate complex is mainly determined by the structure of the pyridinium cation moiety, and the higher the reduction potential, the higher the electron acceptability, and the easier it is to be decomposed by an electron transfer reaction by irradiation with energy rays. is there.
[0191]
As the first feature of the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention, the substituent R in the general formula (1)1In addition, when the pyridinium cation is reduced by receiving electrons, a substituent is introduced which easily causes irreversible reaction and is eliminated, and increases the reduction potential of the pyridinium cation. In addition, by introducing an electron-withdrawing group such as a cyano group, a nitro group, or an alkoxycarbonyl group into a substituent on the pyridinium ring, that is, the substituent R in the general formula (1), an even higher reduction potential, An improvement in electron acceptability can be expected. In particular, when the electron-withdrawing group is introduced at the 2-position or 4-position of the pyridinium ring, R of the pyridinium borate complex1It is possible to simultaneously satisfy the improvement in electron acceptability of the pyridinium borate complex.
[0192]
For example, according to Journal of Polymer Science Part A. Polymer Chemistry (J. Polym. Sci., A, Polym. Chem.), 28, 3137 (1990), 4-methoxycarbonyl- The reduction potential of 1-benzylpyridinium is -0.86V, and the reduction potential of 4-cyano-1-benzylpyridinium is -0.71V.
[0193]
The reduction potential of these pyridinium borate complexes can be easily determined by an electrochemical measurement method such as polarography or cyclic voltammetry. In addition, the pyridinium borate complex described in this specification is described in Journal of Polymer Science Part A. Polymer Chemistry (J. Polym. Sci., A, Polym. Chem.), Vol. 28, 3137. Page (1990) and Journal of American Chemical Society (J. Am. Chem. Soc.), Vol. 106, p. 4121 (1984).
[0194]
The reduction potential of the pyridinium borate complex that is the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention is preferably −1.3 V or more, more preferably −1.0 V or more, and even more preferably −0.8 V or more. is there.
[0195]
As a second feature of the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention, conventionally known BFFour -, PF6 -, AsF6 -, SbF6 -, ClOFour -, CFThreeSOThree -It produces a much stronger acid than pyridinium salts with anions such as p-toluenesulfonate. The intensity of the acid generated by irradiation with energy rays, particularly light, varies greatly depending on the type of anion, but the borate anion represented by the general formula (2) of the present invention is a conventionally known PF.6 -, AsF6 -, SbF6 -Compared to pyridinium salts having anions such as these, it is possible to generate a stronger acid, and as a result, the sensitivity of the curable composition can be improved.
[0196]
Furthermore, as a third feature of the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention, BF conventionally knownFour -, PF6 -, AsF6 -, SbF6 -, ClOFour -Compared to pyridinium salts having such anions, the compatibility and solubility in organic solvents and various epoxy compounds is extremely high. This is one of the important characteristics when used as a curable composition.
[0197]
Many of the energy-sensitive acid generators (A) of the present invention do not exhibit absorption at wavelengths longer than those in the ultraviolet region, and thus have poor activity for light from near ultraviolet to near infrared. ) By introducing a substituent having a condensed polycyclic aromatic ring such as a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, pyrene ring, naphthacene ring, perylene ring, pentacene ring or other suitable chromophore into the substituent R in It is also possible to have an absorption band in the region and to have activity in a region having a wavelength longer than the visible region.
[0198]
The energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention can be combined with the sensitizer (B) shown below to enhance the activity against energy rays, and is an extremely sensitive energy-sensitive linear acid generator composition. Is possible.
The sensitizer (B) as used herein refers to the transfer of energy or electrons to and from the energy sensitive acid generator (A) by the action of energy rays. It promotes decomposition.
[0199]
Specific examples of such a sensitizer (B) include unsaturated ketones typified by chalcone derivatives and dibenzalacetone, 1,2-diketone derivatives typified by benzyl and camphorquinone, and benzoin derivatives. , Fluorene derivatives, naphthoquinone derivatives, anthraquinone derivatives, xanthene derivatives, thioxanthene derivatives, xanthone derivatives, thioxanthone derivatives, coumarin derivatives, ketocoumarin derivatives, cyanine derivatives, merocyanine derivatives, oxonol derivatives and other polymethine dyes, acridine derivatives, azine derivatives, thiazine derivatives Oxazine derivatives, indoline derivatives, azulene derivatives, azurenium derivatives, squarylium derivatives, porphyrin derivatives, tetraphenylporphyrin derivatives, triarylmethane derivatives, tetrabe Zoporphyrin derivative, tetrapyrazinoporphyrazine derivative, phthalocyanine derivative, tetraazaporphyrazine derivative, tetraquinoxalyloporphyrazine derivative, naphthalocyanine derivative, subphthalocyanine derivative, pyrylium derivative, thiopyrylium derivative, tetraphyrin derivative, annulene derivative, spiropyran Derivatives, spirooxazine derivatives, thiospiropyran derivatives, metal arene complexes, organoruthenium complexes, etc., and more specifically, edited by Nobu Okawara, “Dye Handbook” (1986, Kodansha), edited by Nobu Okawara, Examples of the dyes and sensitizers described in "Functional dye chemistry" (1981, CMC), edited by Tadasaburo Ikemori, "Special functional materials" (1986, CMC), and the like. so No other, be mentioned dye or sensitizer exhibiting absorbs light of over the near infrared region from ultraviolet, it may be used two or more in an arbitrary ratio, if these are required.
[0200]
Preferred examples of these sensitizers (B) include naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, naphthacene derivatives, perylene derivatives, pentacene derivatives and the like, condensed polycyclic aromatic derivatives, acridine derivatives, and benzothiazole derivatives. Of these, particularly preferred are anthracene derivatives, acridine derivatives, and benzothiazole derivatives.
[0201]
Specific examples thereof include anthracene, 1-anthracene carboxylic acid, 2-anthracene carboxylic acid, 9-anthracene carboxylic acid, 9-anthraldehyde, 9,10-bis (chloromethyl) anthracene, 9,10-bis (phenyl). Ethynyl) anthracene, 9-bromoanthracene, 1-chloro-9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, 9-chloromethylanthracene, 9-cyanoanthracene, 9,10-dibromoanthracene, 9,10-dichloroanthracene, 9 , 10-dicyanoanthracene, 9,10-N-anthracene, 9,10-dibutylanthracene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-di-p-tolylanthracene, 9,10-bis (p-methoxyphenyl) Anthracene, 2-hydro Cymethylanthracene, 9-hydroxymethylanthracene, 9-methylanthracene, 9-phenylanthracene, 9,10-dimethoxyanthracene, 9,10-dibutoxyanthracene, 9,10-diphenoxyanthracene, 9,10-dimethoxyanthracene- Sodium 2-sulfonate, 1,4,9,10-tetrahydroxyanthracene, 2,2,2-trifluoro-1- (9-anthryl) ethanol, 1,8,9-trihydroxyanthracene, 1,8-dimethoxy -9,10-bis (phenylethynyl) anthracene, as well as anthracene derivatives such as 9-vinylanthracene, 9-anthracenemethanol, and trimethylsiloxy ether of 9-anthracenemethanol described in JP-A-3-237106; Gin Orange, benzoflavin, acridine yellow, acridine derivatives such as phosphines R, benzothiazole derivatives such Setofurabin T like.
[0202]
Next, the acid curable compound (C) used in the present invention will be described. Here, the acid curable compound (C) is polymerized or crosslinked by the action of energy rays in the coexistence with the energy sensitive acid generator (A) or the energy sensitive acid generator composition in the present specification. This means a compound that can be converted to a high molecular weight substance by reaction, and includes the following compounds or mixtures thereof.
[0203]
First, a compound that reduces the solubility of the novolak resin in the alkali by crosslinking or polymerization reaction under the acid catalyst or in combination with heating is exemplified as the acid curable compound (C). A typical example is a compound having a structure represented by the following general formula (4) as a compound having a methylol group as a formaldehyde precursor or a substituted methylol group.
General formula (4)
(ROCH2)n-A- (CH2OR ’)m
(In the above general formula (4), A is a group represented by B or B—Z—B, and B is a substituted or unsubstituted mononuclear or condensed polynuclear aromatic hydrocarbon group, or oxygen, sulfur, nitrogen And Z represents a single bond or an alkylene group which may have a substituent having 1 to 4 carbon atoms, an arylene group which may have a substituent, an arylalkylene group, or —O—. , -S-, -SO2It means-, -CO-, -COO-, -OCOO-, -CONH-, and an alkylene group which may have a substituent having such a bond in part. Z may be a polymer such as a phenol resin)
R and R ′ each independently represent hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl group, an aryl group which may have a substituent, an arylalkyl group, or an acyl group. n is an integer of 1 to 3, and m is an integer of 0 to 3.
[0204]
Here, as the substituted or unsubstituted mononuclear or condensed polynuclear aromatic hydrocarbon group represented by B to Z in the general formula (4), an o-phenylene group, an m-phenylene group, a p-phenylene group, 4-methyl-1,2-phenylene group, 4-chloro-1,2-phenylene group, 4-hydroxy-1,2-phenylene group, 2-methyl-1,4-phenylene group, p, p'-biphenylylene Group, 1,2-naphthylene group, 9,10-anthrylene group, 2,7-phenanthrylene group, etc.
[0205]
Examples of the oxygen, sulfur, and nitrogen-containing heterocyclic groups include 2,5-furylene group, 2,5-thienylene group, 2,4-oxazolylene group, 2,4-thiazolylene group, 2,5-benzofurylene group, 2, Examples of the alkylene group that the 5-benzothienylene group, 2,6-pyridylene group, 5,8-quinolylene group and the like may have a substituent having 1 to 4 carbon atoms include methylene group, ethylene group, trimethylene group, tetra An arylene group that may have a substituent, such as a methylene group, a propylene group, an ethylmethylene group, a chloromethylene group, an N-methylene group, or a bis (trifluoromethyl) methylene group, includes an o-phenylene group, m- Phenylene group, p-phenylene group, 4-methyl-1,2-phenylene group, 4-chloro-1,2-phenylene group, 4-hydroxy-1,2-phenylene group, 2-methyl 1,4-phenylene group, p, p'biphenylene group, 1,2-naphthylene group, 9,10-anthrylene group, 2,7-phenanthrylene group and the like,
[0206]
Examples of the arylalkylene group include a benzylidene group, a p-tolylmethylene group, a 2-naphthylmethylene group, and the like, and -O-, -S-, and -SO.2Examples of the alkylene group which may have a substituent having a —, —CO—, —COO—, —OCOO—, or —CONH— bond in part include a methylenedioxy group, an ethylenedioxy group, Oxy group, diethylenedioxy group, triethylenedioxy group, methylenedithio group, ethylenedithio group, propylenedithio group, diethylenedithio group, triethylenedithio group, methylenedisulfonyl group, ethylenedisulfonyl group, malonyl group, succinyl group , Glutaryl group, adipoyl group, -OOC-CH2-COO- group, -OOC- (CH2)2-COO- group, -CH2-OCOO-CH2-Group, -CH2-(OCOO-CH2)2-Groups and the like.
[0207]
Moreover, as a C1-C4 alkyl group represented by R and R 'in General formula (4), a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, A tert-butyl group or the like, a cycloalkyl group such as a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, and an aryl group that may have a substituent include a phenyl group, a p-tolyl group, a xylyl group, a mesityl group, or a cumenyl group. P-methoxyphenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, p-cyanophenyl group, p-nitrophenyl group, 3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl group, p-fluorophenyl group, p-chlorophenyl group, p-N-aminophenyl group, p-phenylthiophenyl group and the like are arylalkyl groups. Benzyl group, 2-naphthylmethyl group, 9-anthrylmethyl group, phenethyl group, styryl group, cinnamyl group, etc., and acyl groups include acetyl group, hexanoyl group, benzoyl group, cyclohexanoyl group, methoxalyl group, And salicyloyl group.
[0208]
Specific examples of such acid curable compounds (C) include various aminoblasts or phenoblasts, that is, urea-formaldehyde, melamine-formaldehyde, benzoguanamine-formaldehyde, glycoluril-formaldehyde resins and monomers thereof. Or an oligomer. Many of these are commercially available for applications such as paint vehicles. For example, Cymel (registered trademark) 300, 301, 303, 350, 370, 380, 1116, 1130, 1123, 1125, 1170, etc. manufactured by American Cyanamid, Inc., or Nikarak (registered trademark) Mw30 manufactured by Sanwa Chemical Co., Ltd. A typical example is a series such as Mw 30M, Mw30HM, Mx45, and Bx4000. These may be used alone or in combination of two or more.
[0209]
Another specific example of the acid curable compound (C) is a methylolated or alkoxy N-modified phenol derivative that can be a formaldehyde precursor. These may be used as a monomer, or may be used as a resin such as a resol resin or a benzyl ether resin.
[0210]
Furthermore, as another system of the acid curable compound (C), compounds having a silanol group, for example, compounds as disclosed in JP-A-2-154266 and JP-A-2-173647 can be exemplified. .
[0211]
Also, a mixture of polyene and polythiol, such as diallyl phthalate, diallyl isophthalate, diallyl maleate, diallyl carbonate, triallyl isocyanurate, urethane polyene produced from polyisocyanate and allyl alcohol (eg hexamethylene diisocyanate and allyl) A compound selected from, for example, a urethane compound obtained by a polycondensation reaction of alcohol, and a compound selected from, for example, trimethylolpropane trithiol glycolate, pentaerythritol-tetra-3-mercaptopropionate, etc. as polythiol These mixtures can also be exemplified as the acid curable compound (C).
[0212]
Moreover, the alkoxysilanes shown below can also be mentioned as an acid-curable compound (C). Specific examples include tetraalkoxysilanes such as tetramethoxysilane and tetraethoxysilane, γ-chloropropyltrimethoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, and γ-glycidoxypropyl. Compounds having an alkoxysilyl group such as trimethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, more specifically, Toray Dow Corning product catalog, page 59 or Shin-Etsu silicone silane "Silane coupling agent" described in the coupling agent product catalog (issued in September 1987), Toray Dow Corning product catalog, page 61 or Toshiba Silicone Corporation general catalog, page 27 (published in April 1986) Compounds having an alkoxysilyl group, known in the industry as "silane compound" described is, can be cited as alkoxysilanes.
[0213]
Furthermore, examples of the acid curable compound (C) include a compound capable of cationic polymerization or a mixture thereof. The compounds capable of cationic polymerization here include, for example, epoxy compounds, styrenes, vinyl compounds, vinyl ethers, spiroorthoesters, bicycloorthoesters, spiroorthocarbonates, cyclic ethers, lactones, and oxazolines. Aziridines, cyclosiloxanes, ketals, cyclic acid anhydrides, lactams and aryldialdehydes.
[0214]
First, examples of the epoxy compound include conventionally known aromatic epoxy compounds, alicyclic epoxy compounds, aliphatic epoxy compounds, and further epoxide monomers and episulfite monomers. Examples of aromatic epoxy compounds include monofunctional epoxy compounds such as phenyl glycidyl ether, polyglycidyl ethers of polyhydric phenols having at least one aromatic nucleus or alkylene oxide adducts thereof, such as bisphenol A, Bisphenol compounds such as tetrabromobisphenol A, bisphenol F, and bisphenol S, or glycidyl ethers produced by the reaction of adducts of alkylene oxides (eg, ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide) of bisphenol compounds with epichlorohydrin, novolak type Epoxy resins (for example, phenol novolac epoxy resin, cresol novolac epoxy resin, brominated phenol novolac epoxy resin) ), Trisphenolmethane triglycidyl ether.
[0215]
Examples of the alicyclic epoxy compounds include 4-vinylcyclohexene monoepoxide, norbornene monoepoxide, limonene monoepoxide, 3,4-epoxycyclohexylsilmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, bis- (3,4-epoxycyclohexyl). Methyl) adipate, 2- (3,4-epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexanone-meta-dioxane, bis (2,3-epoxycyclopentyl) ether, 2- (3,4- Epoxycyclohexyl-5,5-spiro-3,4-epoxy) cyclohexane-meta-dioxane, 2,2-bis [4- (2,3-epoxypropoxy) cyclohexyl] hexafluoropropane, BHPE-3150 (Daicel Chemical Industries) (stock) Alicyclic epoxy resin (softening point 71 ° C.), and the like.
[0216]
Examples of the aliphatic epoxy compound include 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, ethylene glycol monoglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol monoglycidyl. Ether, polyethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol monoglycidyl ether, glycerol diglycidyl ether, glycerol triglycidyl ether, trimethylolpropane diglycidyl ether, tri Methylolpropane monoglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl Ether, diglycerol triglycidyl ether, sorbitol tetraglycidyl ether, allyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether.
[0217]
Examples of styrenes include styrene, α-methyl styrene, p-methyl styrene, p-chloromethyl styrene and the like. Examples of the vinyl compound include N-vinyl carbazole and N-vinyl pyrrolidone.
[0218]
Examples of vinyl ethers include n- (or iso-, t-) butyl vinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether, 1,4 butanediol divinyl ether, ethylene glycol divinyl ether, ethylene glycol monovinyl ether, triethylene glycol divinyl ether. , Tetraethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, propylene glycol monovinyl ether, neopentyl glycol divinyl glycol, neopentyl glycol monovinyl glycol, glycerol divinyl ether, glycerol trivinyl ether, trimethylolpropane monovinyl ether, trimethylolpropane divinyl ether, tri Methylolpropa Trivinyl ether, diglycerol trivinyl ether, sorbitol tetravinyl ether, cyclohexanedimethanol divinyl ether, hydroxybutyl vinyl ether, dodecyl vinyl ether 2,2-bis (4-cyclohexanol) propane divinyl ether, 2,2-bis (4-cyclohexanol) Alkyl vinyl ethers such as trifluoropropane divinyl ether, alkenyl vinyl ethers such as allyl vinyl ether, ethynyl vinyl ether, alkynyl vinyl ethers such as 1-methyl-2-propenyl vinyl ether, 4-vinyl ether styrene, hydroquinone divinyl ether, phenyl vinyl ether, p- Methoxyphenyl vinyl ether, bisphenol A divinyl ether, Aryl vinyl ethers such as labromobisphenol A divinyl ether, bisphenol F divinyl ether, phenoxyethylene vinyl ether, p-bromophenoxyethylene vinyl ether, 1,4-benzenedimethanol divinyl ether, Nm-chlorophenyldiethanolamine divinyl ether, m-phenylene Examples thereof include aralkyl divinyl ethers such as bis (ethylene glycol) divinyl ether, urethane polyvinyl ether (for example, VECtomer 2010 manufactured by ALLIED-SIGNAL), and the like.
[0219]
Spiro orthoesters include 1,4,6-trioxaspiro (4,4) nonane, 2-methyl-1,4,6-trioxaspiro (4,4) nonane, 1,4,6-trio. Xaspiro (4,5) decane and the like include bicycloorthoesters such as 1-phenyl-4-ethyl-2,6,7-trioxabicyclo (2,2,2) octane, 1-ethyl-4- Hydroxymethyl-2,6,7-trioxabicyclo (2,2,2) octane and the like are spiro orthocarbonates such as 1,5,7,11-tetraoxaspiro (5,5) undecane, 3 , 9-dibenzyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro (5,5) undecane and the like.
[0220]
Examples of cyclic ethers include oxetanes such as oxetane and phenyloxetane, tetrahydrofurans such as tetrahydrofuran and 2-methyltetrahydrofuran, tetrahydropyrans such as tetrahydropyran and 3-propyltetrahydropyran, trimethylene oxide, and s-trioxane. It is done.
Examples of lactones include β-propiolactone, γ-butyllactone, δ-caprolactone, and δ-valerolactone. Examples of oxazolines include oxazoline, 2-phenyloxazoline, 2-decyloxazoline and the like.
[0221]
Examples of aziridines include aziridines and N-ethylaziridines. Examples of cyclosiloxanes include hexamethyltrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, and triphenyltrimethylcyclotrisiloxane. The ketals include 1,3-dioxolane, 1,3-dioxane, 2,2-N-1,3-dioxane, 2-phenyl-1,3-dioxane, 2,2-dioctyl-1,3- And dioxolane. Examples of cyclic acid anhydrides include phthalic anhydride, maleic anhydride, and succinic anhydride, and examples of lactams include β-propiolactam, γ-butyrolactam, and δ-caprolactam. Examples of aryldialdehydes include 1,2-benzenedicarboxaldehyde, 1,2-naphthalenedialdehyde, and the like.
[0222]
Further, the curable composition according to claim (4) of the present invention contains a radical polymerizable compound (D) and a radical generator (E) as necessary, thereby further increasing the sensitivity. It is possible to construct a sex composition.
[0223]
In the present invention, the radical polymerizable compound (D) refers to a compound having at least one ethylenically unsaturated bond capable of radical polymerization in the molecule, and having a chemical form such as a monomer, an oligomer or a polymer. It is.
[0224]
Examples of such radically polymerizable compounds (D) include unsaturated carboxylic acids such as acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, isocrotonic acid, maleic acid and their salts, esters, urethanes, amides and anhydrides. , Acrylonitrile, styrene, and various radically polymerizable compounds such as various unsaturated polyesters, unsaturated polyethers, unsaturated polyamides, and unsaturated polyurethanes. Specific examples include 2-ethylhexyl acrylate and 2-hydroxyethyl acrylate. , Butoxyethyl acrylate, carbitol acrylate, cyclohexyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, benzyl acrylate, bis (4-acryloxypolyethoxyphenyl) propane, neopentyl glycol diacrylate, , 6-hexanediol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, polypropylene glycol diacrylate, pentaerythritol diacrylate, pentaerythritol triacrylate, penta Erythritol tetraacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, trimethylolpropane triacrylate, tetramethylol methane tetraacrylate, oligoester acrylate, N-methylol acrylamide, diacetone acrylamide, epoxy acrylate and other acrylic acid derivatives, methyl methacrylate, n-butyl meta Relate, 2-ethylhexyl methacrylate, lauryl methacrylate, allyl methacrylate, glycidyl methacrylate, benzyl methacrylate, N-aminomethyl methacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, polyethylene glycol dimethacrylate, Methacrylic acid derivatives such as polypropylene glycol dimethacrylate, trimethylol ethane trimethacrylate, trimethylol propane trimethacrylate, 2,2-bis (4-methacryloxypolyethoxyphenyl) propane, allyl glycidyl ether, diallyl phthalate, triallyl tri And derivatives of allyl compounds such as melittes Specifically, Yamashita Shinzo et al., “Crosslinking agent handbook” (1981, Taiseisha), Kato Kiyomi, “UV / EB curing handbook (raw material)”, (1985, Polymer publication society), Radtech Study Group, “Application and Market of UV / EB Curing Technology”, p. 79, (1989, CMC), Akamatsu Kiyoshi, “New Technology for Photosensitive Resins”, (1987, CMC) Commercial products or industry described in Takeshi Endo, “Refinement of thermosetting polymers” (1986, CMC), Shinichiro Takiyama, “Polyester resin handbook” (1988, Nikkan Kogyo Shimbun) And known radically polymerizable or crosslinkable monomers, oligomers and polymers.
[0225]
Further, the radical generator (E) referred to here is a sulfonium complex or oxosulfonium complex described in JP-A-5-213861 and JP-A-5-255347, such as dimethylphenacylsulfonium triphenylbutylborate, dimethylphenacylsulfur. Trichloromethyl described in JP-B-59-1281, JP-B-61-9621, and JP-A-60-60104, such as hoxonium triphenylbutyl borate, dimethylbenzylsulfonium triphenylbutyl borate, and diphenylphenacylsulfonium triphenylbutyl borate. Triazine derivatives having a group and a chromophore, such as 2,6-bis (trichloromethyl) -4- (4-methoxynaphthyl) -1,3,5-triazine, 2,6-bis (trichloromethyl) -4- (P Methoxystyryl) -1,3,5-triazine, 2,6-bis (trichloromethyl) -4- (3,4,5-trimethoxystyryl) -1,3,5-triazine, etc. No. 1504 and JP-A 61-243807, for example, 3,3 ′, 4,4′-tetra (t-butylperoxycarbonyl) benzophenone, 4-phenoxydichloroacetophenone which is an acetophenone-based initiator (Sandoz, Sandoray 1000), 4-t-butyl-dichloroacetophenone (AKZO, Trigonal-P2), 4-t-butyl-trichloroacetophenone (AKZO, Trigonal-P1), diethoxyacetophenone (Upjohn, DEAP), 2-hydroxy 2-methyl-1-phenylpro 1-one (Merck, Darocur 1173), 1- (4-Isopropylphenyl) -2-hydroxy-2-methylpropan-1-one (Merck, Darocur 1116), 1- (4-dodecylphenyl) -2 -Hydroxy-2-methylpropan-1-one (Merck, Darocur 953), 4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone (Merck, Darocur 2959), 1-hydroxycyclohexyl Benzoin (Nippon Soda), a benzoin initiator, such as phenyl ketone (Ciba Geigy, Irgacure 184), 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] -2-morpholinopropane-1 (Ciba Geigy, Irgacure 907) , Nissoure BO), Benzoin Methyl A Teru (Nippon Soda, Nissoure MBO), Benzoin ethyl ether (Nippon Soda, Nissoure EBO), Benzoin isopropyl ether (Nihon Soda, Nissoure IBPO), Benzoin isobutyl ether (Kurokin Kasei, Solvathlon BIBE), Benzyldimethyl ketal (Ciba Geigy, Irga) Cure 651), etc., such as ketone initiator α-acyloxime ester, methylphenylglyoxylate, benzyl, 9,10-phenanthrenequinone, camphorquinone, dibenzosuberone, 2-ethylanthraquinone, 4 ′, 4 '' -Diethylisophthalophenone and the like. In addition, as other initiators, 2,2′-bis (2-chlorophenyl) -4,4 ′, 5,5′-tetraphenyl-1,2′-imidazole (Esprit, BCIM), which is an imidazole initiator, is used. Carbazole initiator A-Cure (Asahi Denka Kogyo Co., Ltd.), acylphosphine oxide initiator 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, etc., Japanese Patent Publication No. 43-23684, Japanese Patent Publication No. 44-6413 And diazonium compounds described in JP-B-47-1604 and USP-3567453, such as benzenediazonium tetrafluoroborate, organic azide compounds described in USP 2,848,328, USP 2,852,379 and USP 2,940,853, and JP-B 36-22062. No. 37 Ortho-quinonediazides described in Japanese Patent No. 13109, Japanese Patent Publication No. 38-18015 and Japanese Patent Publication No. 45-9610, Japanese Patent Publication No. 55-39162, Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-140203, and “Macromolecules”, No. 10 Various onium compounds such as iodonium compounds described in Vol. 1, page 1307 (1977), azo compounds described in JP-A-59-142205, JP-A-1-54440, European Patent No. 109851, European Patent No. 126712 No., “Journal of Imaging Science (J. Imag. Sci.)”, Volume 30, page 174 (1986), for example, Irgacure 261 manufactured by Ciba Geigy, JP-A 61- 151197, examples of titanocenes CGI784 manufactured by Ciba Geigy, "Coordination Chemistry Review", Volume 84, pages 85-277 (1988) and transition metals such as ruthenium described in JP-A-2-182701 Transition metal complexes, aluminate complexes described in JP-A-3-209477, borate compounds described in JP-A-2-157760, 2,4,4 described in JP-A-55-127550 and JP-A-60-202437 5-triarylimidazole dimer, carbon tetrabromide and organic halogen compounds described in JP-A-59-107344, Akio Yamaoka, Hiroshi Morita, “Photosensitive resin”, page 26, Kyoritsu Shuppan (1988) These sulfonic acid esters are mentioned, and these radicals are generated. It is preferably contained in the range of from 0.01 to 20 parts by weight of the radical polymerizable compound 100 parts by weight.
[0226]
The energy sensitive acid generator (A) of the present invention is 0.01 to 20 parts by weight, more preferably 0.1 to 10 parts by weight, most preferably 100 parts by weight of the acid curable compound (C). Used in a ratio of 0.5 to 5 parts by weight.
[0227]
The curable composition of the present invention can be used by mixing with a binder such as an organic polymer and applying it to a polymer film such as a glass plate, an aluminum plate, another metal plate, or polyethylene terephthalate.
[0228]
Examples of binders that can be used by mixing with the curable composition of the present invention include polyacrylates, poly-α-alkyl acrylates, polyamides, polyvinyl acetals, polyformaldehydes, polyurethanes, polycarbonates, polystyrenes, Examples thereof include polymers and copolymers such as polyvinyl esters, and more specifically, polymethacrylate, polymethyl methacrylate, polyethyl methacrylate, polyvinyl carbazole, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl butyral, polyvinyl acetate, novolac resin, phenol resin, Epoxy resins, alkyd resins, etc., supervised by Kiyoshi Akamatsu, "New Technology of Photosensitive Resins" (CMC, 1987) and "10188 Chemical Products", pages 657-767 (Chemical Industry Daily, 198) Year) industry known organic polymer described, and the like.
[0229]
The curable composition of the present invention further comprises dyes, organic and inorganic pigments, antifoggants, fading inhibitors, antihalation agents, fluorescent whitening agents, surfactants, plasticizers, flame retardants, and antioxidants, depending on the purpose. You may mix and use an agent, a ultraviolet absorber, a foaming agent, an antifungal agent, an antibacterial agent, an antistatic agent, a magnetic substance, and the organic solvent for the purpose of dilution.
[0230]
As a method for polymerizing the curable composition of the present invention, it is possible to polymerize by irradiation with energy rays. In addition to this, heating or thermal treatment is performed simultaneously with or after irradiation of these energy rays. By applying thermal energy from a head or the like, it is possible to obtain a target polymer or cured product.
[0231]
As an energy source for polymerizing the curable composition of the present invention, a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc lamp, a metal halide lamp, a fluorescent lamp, a tungsten lamp, an excimer lamp, Excimer laser, nitrogen laser, argon ion laser, helium cadmium laser, helium neon laser, krypton ion laser, various semiconductor lasers, YAG laser, light emitting diode, CRT light source, light source represented by various light sources such as plasma light source, EB Examples of the electron beam source include a generator, and heat energy such as heating or a thermal head may be used in combination.
[0232]
Therefore, various inks, various printing plate materials, photoresists, electrophotography, direct printing plate materials, photosensitive materials such as hologram materials and various recording media such as microcapsules, and adhesives, which are coated on a substrate together with a binder and the like, It can be applied to pressure-sensitive adhesives, adhesives, sealants and various paints.
[0233]
The energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention is synthesized by reacting the corresponding pyridinium salt and borate compound as raw materials in a predetermined organic solvent or water, or a mixed solvent of water and an organic solvent. Is possible. These starting pyridinium salts are described in Journal of Polymer Science Part C. Polymer Letters (J. Polym. Sci., A, Polym. Lett.), 26, 453 (1988), Chemistry. Letters (Chem. Lett.), 935 (1988), Chemistry Letters (Chem. Lett.), 1861 (1989), Macromolecules, Vol. 23, 431 (1990) ) And Macromolecules, Vol. 24, page 2689 (1991), German Patent (DE) No. 4103906 (BASF), Polymer, Vol. 35, No. 11, page 2428 (1994), Journal of Polymer Science Part A. Polymer Chemistry (J. Polym. Sci., A, Polym. Chem.), Volume 30, 1987 (1992), The methods described in Kaihei 4-327574, JP-A-4-328106, JP-A-5-230190, JP-A-5-132462 and the like, and the borate compound is a journal of organic chemistry ( J. Org. Chem.), 57, 5545 (1992), or by referring to the methods described in JP-A-6-184170 and International Patent No. 95/03338. The energy-sensitive linear acid generator (A) thus obtained can determine the composition of constituent elements based on elemental analysis values, and can also be determined by FD-MS (field desorption mass spectrometry). The structure of the pyridinium cation moiety can be determined and identified by this.
[0234]
[Action]
The energy-sensitive acid generator (A) of the present invention is considered to generate an acid by causing energy transfer or electron transfer reaction in the molecule upon irradiation with energy rays and decomposing. Moreover, when it is set as the energy sensitive linear acid generator composition containing an energy sensitive linear acid generator (A) and a sensitizer (B), energy sensitivity is irradiated from a sensitizer (B) by irradiation of an energy ray. It is considered that energy or electrons move to the linear acid generator (A) and the energy-sensitive linear acid generator (A) is decomposed to generate an acid. As described above, when the acid curable compound (C) coexists in the process of generating the acid by decomposing the energy sensitive acid generator (A), the acid generated is polymerized by the generated acid. It is considered that a crosslinking reaction occurs and gives a cured product.
[0235]
Further, by devising the substituent on the pyridinium cation represented by the general formula (1), improvement in crystallinity, stability, and solubility in various organic solvents can be obtained, and moreover than conventional pyridinium compounds. , Good results are obtained with respect to the improvement in sensitivity of the curable composition containing the acid curable compound (C).
[0236]
【Example】
EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention in detail, this invention is not limited only to the following. In addition, in an example, a part shows a weight part. First, prior to the examples, a synthesis example of the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention will be shown. In addition, the measured value of FD-MS shows a reference peak. In addition, () in the accompanying description indicates a fragment when the atomic weight of each element is calculated as C = 12, H = 1, O = 16, B = 11, F = 19, and N = 14. .
[0237]
(Synthesis Example 1)
Synthesis of N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate
While stirring 0.405 parts of N-phenacylpyridinium bromide in 50 parts of distilled water and stirring, 50 parts of an aqueous solution containing 1.00 part of lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate was added at 25 ° C. over 10 minutes. It was dripped at. The produced white crystals were filtered, washed with distilled water, and dried under reduced pressure to obtain 0.972 parts of N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.
FD-MS m / z 198 ((MB (C6FFive)Four)+)
Elemental analysis C37H12ONBF20
Theoretical value C; 50.66%, H; 1.38%, N; 1.60%
Measured value C: 50.49%, H: 1.52%, N: 1.52%
[0238]
(Synthesis Example 2)
Synthesis of N-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate
50 parts of an aqueous solution containing 1.00 parts of sodium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate while dissolving 0.314 parts of N-phenacylpyridinium bromide in 50 parts of distilled water and stirring. Was added dropwise at 25 ° C. over 10 minutes. The produced white crystals were filtered, washed with distilled water, and dried under reduced pressure to obtain 1.012 parts of N-phenacylpyridinium tetrakis [3,5-bis (trifluoromethyl) phenyl] borate.
FD-MS m / z 198 ((MB (C6HThree(CFThree)2)Four)+)
Elemental analysis C45Htwenty fourONBFtwenty four
Theoretical value C; 50.92%, H; 2.28%, N; 1.32%
Measured value C: 50.92%, H: 2.28%, N: 1.32%
[0240]
(Synthesis Example 4)
Synthesis of 4-cyano-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate
While dissolving 0.442 part of 4-cyano-1-phenacylpyridinium bromide in 50 parts of distilled water and stirring, 50 parts of an aqueous solution containing 1.00 part of lithium tetrakis (pentafluorophenyl) borate was added for 10 minutes. The solution was added dropwise at 20 ° C. The produced white crystals were filtered, washed with distilled water, and dried under reduced pressure to obtain 0.872 parts of 4-cyano-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate.
FD-MS m / z 223 ((MB (C6FFive)Four)+)
Elemental analysis C38H11ON2BF20
Theoretical value C; 50.58%, H; 1.23%, N; 3.10%
Measurement C: 50.75%, H: 1.45%, N: 3.21%
[0241]
In the same manner, another energy sensitive acid generator (A) described in the specification was synthesized.
[0242]
(Example35)
As acid-curable compound (C), 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (product name ERL-4221, manufactured by Union Carbide), energy-sensitive acid generator (A) , N-PhenacylAn acid curable composition consisting of 1 part of pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate is placed in an aluminum cup and passed through a hot wire cut filter using a 450 mW high pressure mercury lamp (USHIO INC.) For 5 minutes from a distance of 10 cm. When irradiated, a cured product was observed at the bottom of the aluminum cup.
[0243]
(Example33, 34, 36-68, 79, 80, 87-94)
As an energy-sensitive linear acid generator (A), N-PhenacylIn place of 1 part of pyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, acid curable compositions comprising energy sensitive acid generators (A) shown in Tables 1 to 3 were prepared.35In each case, a cured product was observed at the bottom of the aluminum cup.
[0244]
Table 1
[0245]
[Table 1]
Table 2
[0247]
[Table 2]
Table 3
[0249]
[Table 3]
(Example 124)
1200 parts of methyl ethyl ketone as a diluting solvent, 100 parts of polymethyl methacrylate as a binder, 100 parts of 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate as an acid curable compound (C), an energy sensitive acid generator ( As A), a photosensitive solution composed of 1 part of N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate was applied on a glass plate with a spin coater to a thickness of about 1.5 μm, and then in an oven at 60 ° C. for 10 minutes. And dried to obtain a photosensitive plate. A 21 / √2 step tablet (Dainippon Screen's gray scale film) is placed on this photosensitive plate, and the 500 W high pressure mercury lamp light (USHIO Inc.) is passed through a heat ray cut filter from a distance of 15 cm to 1 After exposure for 30 minutes, the film was developed by impregnation in toluene for 30 seconds, and the maximum number of steps fully cured corresponding to the 21 / √2 step tablet was defined as the sensitivity.
[0258]
(Example 125)
Acid curing using 4-cyano-1-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate instead of 1 part of N-phenacylpyridiniumtetrakis (pentafluorophenyl) borate as the energy sensitive acid generator (A) A sex composition was prepared and the same experiment as in Example 124 was performed to determine sensitivity.
[0259]
(Comparative Examples 1 to 5)
As a comparative example, instead of the N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate of the present invention, a known 4-cyano-1-phenacylpyridinium hexafluoroantimonate, N-phenacylpyridinium hexafluoroantimonate, N Examples using -phenacylpyridinium hexafluoroarsenate, N-phenacylpyridinium hexafluorophosphate, N-phenacylpyridinium tetrafluoroborate125The same experiment was conducted to determine the sensitivity.
[0260]
The experimental results of Example 124 and Example 125 are shown in Table 6, and the experimental results of Comparative Examples 1 to 5 are shown in Table 7. As is clear from the results in Tables 6 and 7, when the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention is used, the sensitivity is improved over the known pyridinium salt. Recognize.
[0261]
Table 6
[0262]
[Table 6]
Table 7
[0264]
[Table 7]
(Example 126, Example 127)
1200 parts of methyl ethyl ketone as a diluent solvent, 100 parts of polymethyl methacrylate as a binder, 100 parts of 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate as an acid curable compound (C), and as a sensitizer (B) , 9,10-dimethylanthracene 0.1 g of an energy-sensitive linear acid generator (A) 1.2 × 10 shown in Table 8-4Mole was added to make a photosensitive solution. The photosensitive solution was applied on a glass plate to a thickness of about 1.5 μm with a spin coater and dried in an oven at 60 ° C. for 10 minutes to obtain a photosensitive plate. A 21 / √2 step tablet (Dainippon Screen's gray scale film) is placed on this photosensitive plate, and is heated for 1 minute from a distance of 15 cm through a hot-wire cut filter with 500 W xenon lamp light (manufactured by USHIO). After exposure, the film was impregnated with toluene for 30 seconds and developed, and the maximum number of steps fully cured corresponding to the 21 / √2 step tablet was defined as the sensitivity.
[0266]
(Comparative Example 6 to Comparative Example 10)
As a comparative example, instead of the N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate of the present invention, a known 4-cyano-1-phenacylpyridinium hexafluoroantimonate, N-phenacylpyridinium hexafluoroantimonate, N Sensitivity was determined by conducting the same experiment as in Example 126 using -phenacylpyridinium hexafluoroarsenate, N-phenacylpyridinium hexafluorophosphate, and N-phenacylpyridinium tetrafluoroborate.
[0267]
As described above, the experimental results in Example 126 and Example 127 are shown in Table 8, and Comparative Example6~ Comparative example10The experimental results are shown in Table 9. As is clear from the results of Table 8 and Table 9, when the energy-sensitive linear acid generator (A) of the present invention is used, the sensitivity is improved over the known pyridinium salt. Recognize.
[0268]
Table 8
[0269]
[Table 8]
Table 9
[0271]
[Table 9]
(Example 128)
As an acid-curable compound (C), 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (manufactured by Union Carbide, product name ERL-4221), an energy-sensitive acid generator (A) , N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 1 part of radical polymerizable compound (D), 100 parts of pentaerythritol triacrylate, 1 part of benzyl N-ketal as radical generator (E) The composition was placed in an aluminum cup and irradiated with a 450 mW high-pressure mercury lamp (USHIO Inc.) through a heat ray cut filter for 1 minute from a distance of 10 cm. A cured product was observed at the bottom of the aluminum cup. It was.
(Example 129)
As an acid-curable compound (C), 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate (manufactured by Union Carbide, product name ERL-4221), an energy-sensitive acid generator (A) , N-phenacylpyridinium tetrakis (pentafluorophenyl) borate 1 part, special agent (B), 9,10-N-anthracene 0.5 part, radical polymerizable compound (D), 100 parts of pentaerythritol triacrylate As a radical generator (E), an acid curable composition consisting of 1 part of benzyldimethyl ketal is placed in an aluminum cup, and 10 cm of 10 cm is passed through a heat ray cut filter using a 450 mW high-pressure mercury lamp (USHIO Inc.). When irradiated for 30 seconds from a distance, aluminum The cured product was observed in the bottom of-up.
[0273]
【The invention's effect】
The energy sensitivity, wherein the cation moiety of the present invention is a pyridinium borate complex composed of a pyridinium cation represented by the general formula (1) and a borate anion represented by the general formula (2). The linear acid generator (A) is effective as a photopolymerization initiator of the acid curable compound (C), and the curable composition containing these can be polymerized and cured by application of energy rays.
[0274]
Therefore, the curable composition of the present invention includes a low pressure mercury lamp, a medium pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a xenon lamp, a carbon arc lamp, a metal halide lamp, a fluorescent lamp, a tungsten lamp, an excimer lamp, an excimer laser, a nitrogen laser argon. Light represented by various light sources such as ion laser, helium cadmium laser, helium neon laser, krypton ion laser, various semiconductor lasers, YAG laser, light emitting diode, CRT light source, plasma light source, and energy beam of electron beam by EB generator Thus, a desired polymer or cured product can be obtained.
[0275]
Therefore, it is applied on a substrate together with a binder and used as a core material for photosensitive plates and microcapsules for printing plate materials, photoresists, electrophotography, direct printing plate materials, hologram materials, etc. and applied to various recording media and adhesives. It is possible.
Claims (6)
一般式（１）
ここで有機残基とは、フッ素、塩素、臭素、水酸基、カルボキシル基、メルカプト基、シアノ基、ニトロ基、アジド基で置換されていても良い、
Ｃ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルキル基、
Ｃ2 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルケニル基、
Ｃ6 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリール基、
Ｃ7 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリールアルキル基、
Ｃ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシル基、
Ｃ6 〜Ｃ18の単環、縮合多環アリールオキシ基、
Ｃ1 〜Ｃ18の直鎖状、分岐鎖状、環状脂肪族もしくはＣ7 〜Ｃ19の単環、縮合多環芳香族アシル基、
Ｃ2 〜Ｃ19の直鎖状、分岐鎖状、環状アルコキシカルボニル基、
Ｃ7 〜Ｃ19の単環、縮合多環アリールオキシカルボニル基、
のいずれかを表す。）
一般式（２）
［ＢＹm Ｚn ］-
（ただし、Ｙはフッ素または塩素、Ｚは少なくとも２つ以上のフッ素、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基の中から選ばれる電子吸引性基で置換されたフェニル基、ｍは０〜３の整数、ｎは１〜４の整数を表し、ｍ＋ｎ＝４である。）Energy-sensitive linear acid generation, characterized in that the cation moiety is a pyridinium borate complex composed of a pyridinium cation represented by the general formula (1) and a borate anion represented by the general formula (2) Agent (A).
General formula (1)
Here, the organic residue may be substituted with fluorine, chlorine, bromine, hydroxyl group, carboxyl group, mercapto group, cyano group, nitro group, azide group,
C 1 -C 18 linear, branched, cyclic alkyl group,
C 2 -C 18 linear, branched, cyclic alkenyl group,
Monocyclic, fused polycyclic aryl group C 6 -C 18,
Monocyclic, fused polycyclic arylalkyl group C 7 -C 18,
C 1 -C 18 linear, branched, cyclic alkoxyl group,
Monocyclic, fused polycyclic aryl group having C 6 -C 18,
C 1 -C 18 linear, branched, monocyclic, fused polycyclic aromatic acyl group cycloaliphatic or C 7 -C 19,
C 2 -C 19 linear, branched, cyclic alkoxycarbonyl group,
Monocyclic, fused polycyclic aryloxycarbonyl group C 7 -C 19,
Represents one of the following. )
General formula (2)
[BY m Z n ] -
Wherein Y is fluorine or chlorine, Z is a phenyl group substituted with an electron-withdrawing group selected from at least two or more fluorine, cyano group, nitro group and trifluoromethyl group, m is 0-3 An integer, n represents an integer of 1 to 4, and m + n = 4.)
一般式（３）
General formula (3)
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