JP3835639B2 - 耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は繊維処理剤、離型剤、艶出剤、潤滑剤として有用である耐熱性の良好なアミノ変性シリコーンエマルジョン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、アミノ変性シリコーンは柔軟剤、離型剤、撥水剤、艶出剤、潤滑剤などの用途に使用されている。これらのアミノ変性シリコーンは、使用時に加熱処理される場合が多く、従って耐熱性が要求されている。シリコーンオイルに酸化防止剤を添加して耐熱性を向上させる（ＵＳＰ−3328350 、特開昭60-106891 号公報、特公平7-37628 号公報参照）方法が知られており、アミノ変性シリコーンに酸化防止剤を添加して耐熱性を向上させる（特公平7-119358号公報参照）方法も知られている。しかし、耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物については、今まで報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明はアミノ変性シリコーンを主成分とした耐熱性の優れたエマルジョン組成物を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、アミノ変性シリコーンに酸化防止剤及び特定の界面活性剤を添加することにより、アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物の耐熱性が格段に向上させられることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記（Ａ）〜（Ｃ）成分を水中に乳化分散してなる耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物である。
（Ａ）下記一般式（化５）で示されるアミノ変性シリコーン 100重量部、
【化５】
［式中、Ｒは同一又は異種の炭素数１〜20のアルキル基又は炭素数６〜20のアリール基、Ｘは一般式-Q-(NH-Q')p-NH2 で表わされ、ＱおよびＱ’は同一又は異種の炭素数１〜10の２価有機基であり、Ｙは、Ｘ、Ｒ、炭素数１〜５のアルコキシ基、水酸基のいずれかであり、ｐは０，１，２のいずれかである。また10≦ｍ≦10,000、０≦ｎ≦100 である。］
（Ｂ）酸化防止剤 0.01〜20重量部、
（Ｃ）ＨＬＢ６〜16の非イオン性界面活性剤 ５〜 100重量部。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下に本発明について詳しく説明する。
まず、本発明における（Ａ）成分の一般式（化１）において式中のＲは同一又は異種の炭素数１〜20のアルキル基又は炭素数６〜20のアリール基であり、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等あるいはこれらの炭素原子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、水酸基などで置換した一価の有機基などが挙げられる。好ましくは、メチル基である。次に、Ｘは一般式-Q-(NH-Q')p-NH2 で表されるアミノ基であり、ＱおよびＱ’は同一又は異種の炭素数１〜10の２価有機基であり、具体的にはメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基及びこれらの炭素原子の一部を酸素原子、硫黄原子のような他の原子で置換したもの、これらの炭素原子の有する水素原子の一部又は全部を他のハロゲン原子、水酸基などで置換したもの等があげられる。好ましくは、ジメチレン基またはトリメチレン基である。Ｙは前出のＸ、Ｒまたは炭素数１〜５のアルコキシ基、水酸基のいずれかであり、炭素数１〜５のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ基などがあげられる。ｐは０，１，２のいずれかである。製造面からｐとしては０または１が好ましい。また、10≦ｍ≦10,000、０≦ｎ≦100 であり、好ましくは50≦ｍ≦1,000 、０≦ｎ≦10である。
【０００６】
このようなアミノ変性シリコーンの具体例としては、下記式（化６）〜（化１６）で示される化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【０００７】
次に本発明における（Ｂ）成分の酸化防止剤はアミノ基の熱酸化性の劣化を抑制する為に使用するものであり、下記式（化１７）、（化１８）などで示されるヒンダードフェノール類、PhNHPhNHPh、PhNHPh、下記式（化１９）及び（化２０）などで示される芳香族アミン類、ヒンダードフェノール基含有オルガノポリシロキサン、芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサンなどが挙げられるが、特に好ましいものは、アミノ変性シリコーンとの相溶性の面から一般式（化２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサンである。
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【０００８】
本発明における（Ｂ）成分の添加量としては（Ａ）成分のアミノ変性シリコーン 100重量部に対して0.01〜20重量部である。0.01重量部未満では耐熱性の向上効果が弱く、20重量部を超えて添加しても耐熱性の向上効果は変わらず、かえってシリコーンエマルジョンの安定性が悪くなるため0.01〜20重量部が好ましく、より好ましくは、 0.1〜５重量部である。
【０００９】
次に本発明における（Ｃ）成分のＨＬＢ６〜16の非イオン性界面活性剤は、（Ａ）、（Ｂ）両成分を水中で乳化分散させるための界面活性剤であるが、このＨＬＢが16を超えると得られるシリコーンエマルジョンの耐熱性が不十分なものとなるし、ＨＬＢが６未満であるとシリコーンエマルジョンの乳化安定性が悪くなるため、ＨＬＢは６〜16であることが好ましく、より好ましくは10〜14である。
【００１０】
本発明における（Ｃ）成分の非イオン性界面活性剤の具体例としてはポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。中でも乳化安定性の面からポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましい。この添加量は（Ａ）成分のアミノ変性シリコーン 100重量部に対して５〜 100重量部である。５重量部未満ではアミノ変性シリコーンの乳化安定性が悪くなり 100重量部を超えるとアミノ変性シリコーンの特性を阻害する恐れがあるから５〜 100重量部が好ましく、より好ましくは10〜50重量部である。
【００１１】
なお、これらの成分からなるシリコーンエマルジョン組成物にその特性向上のために各種添加剤として帯電防止剤、浸透剤、増粘剤、消泡剤、顔料、無機粉体、防腐剤等を適宜配合することは差し支えない。
【００１２】
【実施例】
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明の組成物はこれらによって限定されるものではない。
（実施例１）
下記式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２１】
酸化防止剤として下記式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン0.5g、
【化２２】
乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：５モル、ＨＬＢ：10.8］30g 、水820gの混合物をホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで、 300kg/cm2で２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を下記の方法で測定、評価し結果を（表１）に示した。以下の実施例、比較例についてもこの方法により耐熱性を評価した。
【００１３】
［耐熱性の測定、評価方法（ゲル化度）］
アルミシャーレ（直径60mm、深さ10mm）にエマルジョン2.0gを精秤し、 105℃で１時間予備乾燥後、 150℃で24時間加熱した後の残分についてクロロホルムへの不溶分含有率をゲル化度として算出し、耐熱性を評価した。ゲル化度が小さいほど、耐熱性に優れていることを意味する。
【００１４】
（実施例２）
実施例１で使用した式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン0.5g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：14.0］50g 、水800gの混合物を実施例１と同様の方法でホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１５】
（実施例３）
下記式（化２３）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２３】
式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン0.5g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：５モル、ＨＬＢ：10.8］50g 、水820gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１６】
（実施例４）
下記式（化２４）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２４】
式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン３g 、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：13.7］50g 、水797gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１７】
（実施例５）
下記式（化２５）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２５】
式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン３g 、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：13.7］50g 、水797gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１８】
（実施例６）
下記式（化２６）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２６】
式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン３g 、乳化剤としてポリオキシエチレントリデシルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：13.7］50g 、水797gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１９】
（比較例１）
実施例１で使用した式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン0.5g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：４モル、ＨＬＢ：9.6 ］15g 、ポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：23モル、ＨＬＢ：16.9］15g 、水820gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００２０】
（比較例２）
実施例１で使用した式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：14.0］15g 、水835gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００２１】
（比較例３）
実施例１で使用した式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン0.1g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：14.0］５g 、水845gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】
本発明の耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物は耐熱性が格段に優れているため、高温での安定性が要求される繊維処理剤、離型剤、艶出剤、潤滑剤などの用途に有用である。
【発明の属する技術分野】
本発明は繊維処理剤、離型剤、艶出剤、潤滑剤として有用である耐熱性の良好なアミノ変性シリコーンエマルジョン組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、アミノ変性シリコーンは柔軟剤、離型剤、撥水剤、艶出剤、潤滑剤などの用途に使用されている。これらのアミノ変性シリコーンは、使用時に加熱処理される場合が多く、従って耐熱性が要求されている。シリコーンオイルに酸化防止剤を添加して耐熱性を向上させる（ＵＳＰ−3328350 、特開昭60-106891 号公報、特公平7-37628 号公報参照）方法が知られており、アミノ変性シリコーンに酸化防止剤を添加して耐熱性を向上させる（特公平7-119358号公報参照）方法も知られている。しかし、耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物については、今まで報告されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明はアミノ変性シリコーンを主成分とした耐熱性の優れたエマルジョン組成物を提供するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、アミノ変性シリコーンに酸化防止剤及び特定の界面活性剤を添加することにより、アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物の耐熱性が格段に向上させられることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記（Ａ）〜（Ｃ）成分を水中に乳化分散してなる耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物である。
（Ａ）下記一般式（化５）で示されるアミノ変性シリコーン 100重量部、
【化５】
（Ｂ）酸化防止剤 0.01〜20重量部、
（Ｃ）ＨＬＢ６〜16の非イオン性界面活性剤 ５〜 100重量部。
【０００５】
【発明の実施の形態】
以下に本発明について詳しく説明する。
まず、本発明における（Ａ）成分の一般式（化１）において式中のＲは同一又は異種の炭素数１〜20のアルキル基又は炭素数６〜20のアリール基であり、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、テトラデシル基、オクタデシル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等あるいはこれらの炭素原子に結合した水素原子の一部または全部をハロゲン原子、水酸基などで置換した一価の有機基などが挙げられる。好ましくは、メチル基である。次に、Ｘは一般式-Q-(NH-Q')p-NH2 で表されるアミノ基であり、ＱおよびＱ’は同一又は異種の炭素数１〜10の２価有機基であり、具体的にはメチレン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基及びこれらの炭素原子の一部を酸素原子、硫黄原子のような他の原子で置換したもの、これらの炭素原子の有する水素原子の一部又は全部を他のハロゲン原子、水酸基などで置換したもの等があげられる。好ましくは、ジメチレン基またはトリメチレン基である。Ｙは前出のＸ、Ｒまたは炭素数１〜５のアルコキシ基、水酸基のいずれかであり、炭素数１〜５のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ基などがあげられる。ｐは０，１，２のいずれかである。製造面からｐとしては０または１が好ましい。また、10≦ｍ≦10,000、０≦ｎ≦100 であり、好ましくは50≦ｍ≦1,000 、０≦ｎ≦10である。
【０００６】
このようなアミノ変性シリコーンの具体例としては、下記式（化６）〜（化１６）で示される化合物を挙げることができるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【化６】
次に本発明における（Ｂ）成分の酸化防止剤はアミノ基の熱酸化性の劣化を抑制する為に使用するものであり、下記式（化１７）、（化１８）などで示されるヒンダードフェノール類、PhNHPhNHPh、PhNHPh、下記式（化１９）及び（化２０）などで示される芳香族アミン類、ヒンダードフェノール基含有オルガノポリシロキサン、芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサンなどが挙げられるが、特に好ましいものは、アミノ変性シリコーンとの相溶性の面から一般式（化２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサンである。
【化１７】
本発明における（Ｂ）成分の添加量としては（Ａ）成分のアミノ変性シリコーン 100重量部に対して0.01〜20重量部である。0.01重量部未満では耐熱性の向上効果が弱く、20重量部を超えて添加しても耐熱性の向上効果は変わらず、かえってシリコーンエマルジョンの安定性が悪くなるため0.01〜20重量部が好ましく、より好ましくは、 0.1〜５重量部である。
【０００９】
次に本発明における（Ｃ）成分のＨＬＢ６〜16の非イオン性界面活性剤は、（Ａ）、（Ｂ）両成分を水中で乳化分散させるための界面活性剤であるが、このＨＬＢが16を超えると得られるシリコーンエマルジョンの耐熱性が不十分なものとなるし、ＨＬＢが６未満であるとシリコーンエマルジョンの乳化安定性が悪くなるため、ＨＬＢは６〜16であることが好ましく、より好ましくは10〜14である。
【００１０】
本発明における（Ｃ）成分の非イオン性界面活性剤の具体例としてはポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ソルビタン脂肪酸エステル等が挙げられる。中でも乳化安定性の面からポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましい。この添加量は（Ａ）成分のアミノ変性シリコーン 100重量部に対して５〜 100重量部である。５重量部未満ではアミノ変性シリコーンの乳化安定性が悪くなり 100重量部を超えるとアミノ変性シリコーンの特性を阻害する恐れがあるから５〜 100重量部が好ましく、より好ましくは10〜50重量部である。
【００１１】
なお、これらの成分からなるシリコーンエマルジョン組成物にその特性向上のために各種添加剤として帯電防止剤、浸透剤、増粘剤、消泡剤、顔料、無機粉体、防腐剤等を適宜配合することは差し支えない。
【００１２】
【実施例】
以下に実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発明の組成物はこれらによって限定されるものではない。
（実施例１）
下記式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２１】
【化２２】
この組成物の耐熱性を下記の方法で測定、評価し結果を（表１）に示した。以下の実施例、比較例についてもこの方法により耐熱性を評価した。
【００１３】
［耐熱性の測定、評価方法（ゲル化度）］
アルミシャーレ（直径60mm、深さ10mm）にエマルジョン2.0gを精秤し、 105℃で１時間予備乾燥後、 150℃で24時間加熱した後の残分についてクロロホルムへの不溶分含有率をゲル化度として算出し、耐熱性を評価した。ゲル化度が小さいほど、耐熱性に優れていることを意味する。
【００１４】
（実施例２）
実施例１で使用した式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン0.5g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：14.0］50g 、水800gの混合物を実施例１と同様の方法でホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１５】
（実施例３）
下記式（化２３）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２３】
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１６】
（実施例４）
下記式（化２４）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２４】
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１７】
（実施例５）
下記式（化２５）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２５】
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１８】
（実施例６）
下記式（化２６）で示されるアミノ変性シリコーン150g、
【化２６】
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００１９】
（比較例１）
実施例１で使用した式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン0.5g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：４モル、ＨＬＢ：9.6 ］15g 、ポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：23モル、ＨＬＢ：16.9］15g 、水820gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００２０】
（比較例２）
実施例１で使用した式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：14.0］15g 、水835gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００２１】
（比較例３）
実施例１で使用した式（化２１）で示されるアミノ変性シリコーン150g、式（化２２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサン0.1g、乳化剤としてポリオキシエチレンラウリルエーテル［ＥＯ：10モル、ＨＬＢ：14.0］５g 、水845gの混合物を実施例１と同様にしてホモミキサーで乳化し、さらに高圧ホモジナイザーで２次乳化を行ないエマルジョンを得た。
この組成物の耐熱性を測定し、結果を（表１）に示した。
【００２２】
【表１】
【発明の効果】
本発明の耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物は耐熱性が格段に優れているため、高温での安定性が要求される繊維処理剤、離型剤、艶出剤、潤滑剤などの用途に有用である。
Claims (1)
- 下記（Ａ）〜（Ｃ）成分を水中に乳化分散してなる耐熱性アミノ変性シリコーンエマルジョン組成物。
（Ａ）下記一般式（化１）で示されるアミノ変性シリコーン 100重量部、
（Ｂ）下記一般式（化２）で示される芳香族アミノ基含有オルガノポリシロキサンからなる酸化防止剤 0.01〜20重量部、
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