JP3832269B2 - フォトレジスト液製品の製法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はフォトレジスト液製品の製造方法に関し、詳しくは、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線によって作用するリソグラフィに適したフォトレジスト液製品を製造する方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
フォトレジスト液製品は、従来、フォトレジストを構成する各成分を混合する混合槽と、複数のバルブと、フッ素系樹脂製及びポリオレフィン製のフィルターから選ばれる1種以上のフィルターが格納されたフィルターハウジングと、上記混合槽、バルブ及びフィルターハウジングを接続する配管とからなる装置を用いて、上記フィルターにより、原料フォトレジスト液を濾過して製造されていた。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記フィルターは、原料フォトレジスト液の濾過操作に繰り返し使用すると、フィルターに捕捉された微粒子により目詰まりしてしまい、事実上使い捨てになるため、従来の製造方法は、結果的にコストがかさむものであった。
【0004】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、コストがかさまないフォトレジスト液製品の製造方法を提供すべく鋭意検討した結果、上記混合槽内で調製された原料フォトレジスト液の濾過に使用されたフッ素系樹脂製及びポリオレフィン製のフィルターから選ばれる1種以上のフィルターを、フォトレジストを構成する有機溶媒成分を含んでいてもよいN−メチルピロリドンにより、濾過時の方向とは逆向きに洗浄し、この逆洗浄されたフィルターを用いてフォトレジストを構成するアルカリ可溶性樹脂と同種又は異種の樹脂成分とフォトレジストを構成する有機溶媒成分とからなる溶液を濾過し、この溶液とフォトレジストを構成する感光剤成分とを前記混合槽内で混合して原料フォトレジストを調製し、このフォトレジストを前記の逆洗浄されたフィルターにより濾過すると、上記課題が解決されることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0005】
即ち、本発明は、フォトレジストを構成する感光剤、アルカリ可溶性樹脂及び有機溶媒の各成分を混合する混合槽と、複数のバルブと、フッ素系樹脂製及びポリオレフィン製のフィルターから選ばれる1種以上のフィルターが格納されたフィルターハウジングと、上記混合槽、バルブ及びフィルターハウジングを接続する配管とからなる装置を用い、下記(a)〜(e)の工程を行うことを特徴とするフォトレジスト液製品の製法を提供するものである。
(a)上記混合槽内で調製された原料フォトレジスト液を、フィルターハウジング内のフィルターにより濾過する工程、
(b)工程(a)で得た1種以上の湿潤フィルターを、フォトレジストを構成する有機溶媒成分を含んでいてもよいN−メチルピロリドンを用いて濾過時の方向とは逆向きに洗浄する工程、
(c)この逆洗浄されたフィルターにより、前記フォトレジストを構成するアルカリ可溶性樹脂と同種又は異種の樹脂成分と前記フォトレジストを構成する有機溶媒成分からなる溶液を濾過する工程、
(d)工程(c)で濾過された樹脂成分の有機溶媒溶液と前記フォトレジストを構成する感光剤成分とを前記混合槽内で混合し、原料フォトレジスト液を調製する工程、
(e)工程(d)で得た原料フォトレジスト液を、工程(c)で用いたフィルターにより濾過し、フォトレジスト液製品を製造する工程:
但し、上記(a)及び(b)工程は1回以上繰り返してもよく、(a)及び(b)工程を繰り返す場合は、有機溶媒成分は(a)及び(b)工程とその繰り返し工程との間で、互いに同一であり、感光剤成分及びアルカリ可溶性樹脂成分は、(a)及び(b)工程とその繰り返し工程との間で、互いに同一でもよく、相異なっていてもよい。
【0006】
【発明の実施の形態】
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において用いられる原料フォトレジスト液は、上記リソグラフィに適用できるものであればよいが、好ましくは、上記フォトレジスト液中の感光剤成分が、N−メチルピロリドンの希薄濃度溶液中において、容易に分解するものを挙げることができる。このような感光剤成分としては、例えば、o−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、o−ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルやo−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミドのようなキノンジアジドスルホン酸エステル及びキノンジアジドスルホン酸アミド等が挙げられる。
【0007】
本発明において用いられるフォトレジストを構成する有機溶媒成分としては、N−メチルピロリドンと混和するものであればよく、例えば、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ピルビン酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチルセロソルブアセテート又はエチルセロソルブアセテート等が例示される。
フォトレジストを構成するアルカリ可溶性樹脂成分としては、例えば、ポジ型フォトレジストに用いられるノボラック樹脂が好ましい。
【0008】
本発明は、上記混合槽内で調製された原料フォトレジスト液の濾過に使用されたフッ素系樹脂製及びポリオレフィン製のフィルターから選ばれる1種以上の湿潤フィルターを、フォトレジストを構成する有機溶媒成分を含んでいてもよいN−メチルピロリドンにより、濾過時の方向とは逆向きに洗浄し、逆洗浄されたフィルターを用いて、フォトレジストを構成するアルカリ可溶性樹脂と同種又は異種の樹脂成分と有機溶媒成分とからなる溶液を濾過し、濾過後に得た樹脂成分の有機溶媒溶液と感光剤成分を混合槽内で混合して原料フォトレジスト液を得た後、原料フォトレジスト液を、前記の逆洗浄されたフィルターを用いて、濾過することを特徴とするものであるが、原料フォトレジスト液を、一旦、フッ素系樹脂製のフィルターに通過させ、その後、ポリオレフィン製のフィルターに通過させる方法が好ましい。又、前記の樹脂成分及び有機溶媒成分を含む溶液中の樹脂成分としては、フォトレジストを構成するアルカリ可溶性樹脂と同種のものが好ましい。
本発明において用いられるフッ素系樹脂製フィルターとしては、ポリテトラフルオロエチレン製のものが好ましい。又、ポリオレフィン製フィルターとしては、ポリエチレン製のものがこのましい。
逆洗浄後に再使用するフィルターとしては、ポリエチレン製のフィルターが好ましい。
フィルターの逆洗浄の際には、原料フォトレジスト液に含まれる感光剤成分が、N−メチルピロリドン溶液中において、1〜200ppmの範囲の希薄濃度になることが好ましい。例えば、o−ベンゾキノンジアジドスルホン酸エステル、o−ベンゾキノンジアジドスルホン酸アミド、o−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステルやo−ナフトキノンジアジドスルホン酸アミド等のポジ型フォトレジストに用いられる感光剤成分は、比較的、フォトレジスト液中の微粒子数の増加原因となりやすいが、フィルターに残存している感光剤成分が上記濃度範囲でN−メチルピロリドンにより分解されやすいので、効率的な逆洗浄を行うことが可能になる。
【0009】
本発明で用いられるポリテトラフルオロエチレン製のフィルターとしては、例えば、ABD1UFD3E[日本ポール(株)製]、ABD1UFT3EN[日本ポール(株)製]等が挙げられる。孔径は、通常0.01〜1μm程度のものが使用される。又、ポリエチレン製のフィルターとしては、例えば、SH4M228J3[日本ミリポア(株)製]、CS09XFE[三菱化成(株)製]、CS20XFE[三菱化成(株)製]等が挙げられる。孔径は、通常0.01〜0.2μm程度のものが使用される。
【0010】
【実施例】
以下、実施例等により、本発明を更に詳細に説明する。
【0011】
参考例1
図3に記載の装置[配管における太線及び矢印は、液の流れ方向を示す]を用い、アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジアジドスルホン酸エステル系感光剤及び2−ヘプタノン等を釜(1)内で混合することにより調製した原料フォトレジスト液の濾過を行い、PFI−32A6[住友化学工業(株)製のポジ型フォトレジスト液製品]を得た。
フィルターハウジング(3)には、SH4M228J3[孔径0.2μmのポリエチレン製フィルター、日本ミリポア(株)製]が格納されており、上記ポリエチレン製フィルターは、原料フォトレジスト液を一回濾過することにより、湿潤されている。なお、フィルターハウジング(2)は、溶媒由来の微粒子のカットを主目的として設けている。
【0012】
参考例2
次に、図1に記載の装置[参考例1で得た湿潤フィルターをフィルターハウジング(3)内に装着している。又、フィルターハウジング(2)は、原料フォトレジスト液を構成する溶媒由来の微粒子のカットを主目的として設けている。なお、配管における太線及び矢印は、液の流れ方向を示す]を用い、原料フォトレジストの残液が溜まった釜(1)からフィルターハウジング(2)までのバルブや配管、並びに、フィルターハウジング(2)からフィルターハウジング(3)までのバルブや配管を、2−ヘプタノン、N−メチルピロリドン及び2−ヘプタノンを用いて、この順に逆洗浄した。
最初の2−ヘプタノンによる洗浄(以下、粗洗浄という)は3回行い、それぞれ順に、2−ヘプタノンを14.1kg、7.4kg及び8.4kg使用した。2番目のN−メチルピロリドンによる洗浄(以下、NMP洗浄という)は2回行い、それぞれ順に、NMPを5.4kg及び7kg使用した。3番目の2−ヘプタノンによる洗浄(以下、置換洗浄という)は7回行い、それぞれ順に、2−ヘプタノンを5kg、6.2kg、6kg、7.2kg、6kg、8kg及び7kg使用した。
2回目の粗洗浄後に得られた液中の感光剤濃度は0.4ppmであり、3回目の粗洗浄後に得られた液中には、感光剤は検出されなかった。又、1回目の置換洗浄後に得られた液中のNMP濃度は2807ppmであり、4回目の置換洗浄後に得られた液中のNMP濃度は93ppmであり、7回目の置換洗浄後に得られた液中のNMP濃度は29ppmであった。
【0013】
参考例3
ポリエチレン製のフィルターSH4M228J3(購入直後の新品を2−ヘプタノンで湿潤させたもの)と、参考例2で得た逆洗浄後のポリエチレン製フィルターSH4M228J3(以下、再使用品という)とを、図2記載のフィルターハウジング(3)内にそれぞれ別個に装着し、図2記載の装置を用いて以下に記すテストを行った。
【0014】
<粒子除去性能に影響するフィルター微細孔構造の損壊有無の確認試験>
フィルターハウジング(3)の側部に設けたバルブ(5)から窒素ガスを導入し、バルブ(6)を調節することにより、上記装着したフィルターを一定時間加圧後、拡散通過ガス量を捕集して、フィルター微細孔構造の損壊有無を試験した。窒素圧150kPaにおいても、再使用品の拡散通過ガス量は、新品フィルターの拡散通過ガス量以下であり、フィルターの微細孔構造の損壊がないことが確認された。
【0015】
参考例4
参考例2で得たポリエチレン製フィルター(再使用品)を上記PFI−32A6(フォトレジスト液製品)に浸漬し、前記PFI−32A6製品(フィルターの浸漬はなし)を対照として、0.2μm径以上の微粒子数の変化を経時的に試験して、表1の結果を得た。
【0016】
【0017】
上表のとおり、室温以上の温度では、微粒子数の増加は認められなかった。このことから、参考例2で得た再使用ポリエチレン製フィルターは2−ヘプタノンに対する耐性に優れており、このフィルターをフォトレジスト液の濾過に使用しても、微粒子数増加の原因にならないことが判る。
【0018】
実施例1
図3記載の装置[参考例2で得たポリエチレン製フィルターSH4M228J3(再使用品)をフィルターハウジング(3)内に装着している。又、フィルターハウジング(2)は、原料レジストを構成する溶媒由来の微粒子のカットを主目的として設けている。なお、配管における太線及び矢印は、液の流れ方向を示す]の釜(1)内で、前記PFI−32A6の構成成分であるアルカリ可溶性ノボラック樹脂と、溶媒成分である2−ヘプタノンとを混合し、樹脂溶液を調製した。
この樹脂溶液を、窒素ガス加圧によるワンパス方式で濾過し、微粒子数の少ない樹脂溶液を得た。なお、本例では窒素ガス加圧によるワンパス方式で濾過したが、ポンプを用いて循環方式で濾過しても、ワンパス方式と同様、微粒子数の少ない樹脂溶液が得られる。
【0019】
得られた微粒子数の少ない樹脂溶液と、感光剤(PFI−32A6の構成成分)の2−ヘプタノン溶液とを釜(1)内で混合して、原料フォトレジスト液を得た。この原料フォトレジスト液を再使用品のフィルターが装着されたフィルターハウジング(3)内を通過させて、0.2μm径以上の微粒子数の少ないフォトレジスト製品が得られた。
なお、本例では窒素ガス加圧によるワンパス方式で濾過したが、ポンプを用いて循環方式で濾過しても、ワンパス方式と同様、微粒子数の少ないフォトレジスト製品が得られる。
【0020】
【発明の効果】
本発明によれば、フォトレジスト製品を工業的有利に製造することができる。
【図面の簡単な説明】
【図1】参考例2で用いた装置
【図2】参考例3で用いた装置
【図3】参考例1及び実施例1で用いた装置
【符号の説明】
1・・釜、2・・フィルターハウジング、3・・フィルターハウジング、4・・逆洗浄入口部、5・・開閉用バルブ、6・・圧力調節用バルブ、7〜11・・開閉用バルブ
Claims (9)
- フォトレジストを構成する感光剤、アルカリ可溶性樹脂及び有機溶媒の各成分を混合する混合槽と、複数のバルブと、フッ素系樹脂製及びポリオレフィン製のフィルターから選ばれる1種以上のフィルターが格納されたフィルターハウジングと、上記混合槽、バルブ及びフィルターハウジングを接続する配管とからなる装置を用い、下記(a)〜(e)の工程を行うことを特徴とするフォトレジスト液製品の製法。
(a)上記混合槽内で調製された原料フォトレジスト液を、フィルターハウジング内のフィルターにより濾過する工程、
(b)工程(a)で得た1種以上の湿潤フィルターを、フォトレジストを構成する有機溶媒成分を含んでいてもよいN−メチルピロリドンを用いて濾過時の方向とは逆向きに洗浄する工程、
(c)この逆洗浄されたフィルターにより、前記フォトレジストを構成するアルカリ可溶性樹脂と同種又は異種の樹脂成分と前記フォトレジストを構成する有機溶媒成分からなる溶液を濾過する工程、
(d)工程(c)で濾過された樹脂成分の有機溶媒溶液と前記フォトレジストを構成する感光剤成分とを前記混合槽内で混合し、原料フォトレジスト液を調製する工程、
(e)工程(d)で得た原料フォトレジスト液を、工程(c)で用いたフィルターにより濾過し、フォトレジスト液製品を製造する工程:
但し、上記(a)及び(b)工程は1回以上繰り返してもよく、(a)及び(b)工程を繰り返す場合は、有機溶媒成分は(a)及び(b)工程とその繰り返し工程との間で、互いに同一であり、感光剤成分及びアルカリ可溶性樹脂成分は、(a)及び(b)工程とその繰り返し工程との間で、互いに同一でもよく、相異なっていてもよい。 - フッ素系樹脂が、ポリテトラフルオロエチレンである請求項1に記載の製法。
- ポリオレフィンが、ポリエチレンである請求項1又は2に記載の製法。
- フォトレジストを構成する感光剤成分が、N−メチルピロリドンの希薄濃度溶液中において容易に溶解又は分解するものである請求項1〜3のいずれかに記載の製法。
- 工程(c)における樹脂成分が、フォトレジストを構成するアルカリ可溶性樹脂と同種のものである請求項1〜4のいずれかに記載の製法。
- フォトレジストを構成する有機溶媒成分が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、アセトン、メチルイソブチルケトン、2−ヘプタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル、ピルビン酸エチル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、メチルセロソルブアセテート又はエチルセロソルブアセテートである請求項1〜5のいずれかに記載の製法。
- 濾過が、フッ素系樹脂製のフィルター及びポリオレフィン製のフィルターを通過させるものである請求項1〜6のいずれかに記載の製法。
- フォトレジストを構成するアルカリ可溶性樹脂成分が、ノボラック樹脂である請求項1〜7のいずれかに記載の製法。
- 逆洗浄されたフィルターが、ポリエチレン製のフィルターである請求項1〜8のいずれかに記載の製法。
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