JP3814642B2 - ジペンタエリスリトールの製造方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はアルキッド樹脂、潤滑油および紫外線硬化性樹脂などの原料として有用なジペンタエリスリトール(以下、D−PEと略記する)の製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
従来、D−PEの製造方法としては種々のものが知られている。例えば、▲1▼ホルムアルデヒドとアセトアルデヒドをアルカリの存在下で反応させてペンタエリスリトール(以下、PEと略記する)を製造する際にD−PEを副生させる方法(特公平1−44689号)、▲2▼酸触媒の存在下、PEを脱水縮合させてD−PEを製造する方法(特開平6−15685号)
【0003】
しかしながら、トリペンタエリスリトール(以下、T−PEと略記する)、テトラペンタエリスリトール(以下、Tera−PEと略記する)などのポリペンタエリスリトールを出発原料とするD−PEの製造方法は提案されていない。ポリペンタエリスリトールは上記従来方法▲1▼及び▲2▼において副生し、しかもD−PEの生成率を上げると多量に副生する。そしてポリペンタエリスリトールはPE及びD−PEに比べて工業用途が極めて少く、有用性に乏しいものである。したがって、ポリペンタエリスリトールを有効利用できる方法が要望されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、ポリペンタエリスリトールを出発原料として用いて、有用なD−PEを製造する方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、酸触媒の存在下におけるポリペンタエリスリトールと水との反応(すなわち、ポリペンタエリスリトールの酸加水分解)について鋭意研究を行ったところ、280℃以上の反応温度にてポリペンタエリスリトールの酸加水分解が進行してD−PEを製造できること、さらにはD−PEの生成率を上げても、原料のポリペンタエリスリトールよりも高次のポリペンタエリスリトールの副生が極めて少ないことを見出し、本発明を完成するに至った。
【0006】
すなわち、本発明は、酸触媒の存在下、反応温度280℃以上でポリペンタエリスリトール(ただし、ジペンタエリスリトールを除く)を水と反応させることを特徴とするジペンタエリスリトールの製造方法に関するものである。
【0007】
本発明によればD−PE合成時に副生するポリペンタエリスリトールを有用なD−PEに転化できるので、本発明方法を従来のD−PEの製造方法と組み合わせてよりD−PEの生産性を向上させることができる。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明においては、反応温度を280℃以上にすることが特に重要である。反応温度が280℃未満、例えば通常のエーテルの酸加水分解の反応温度である250℃以下ではポリペンタエリスリトールの酸加水分解はほとんど起こらないからである。本発明の好ましい反応温度は300〜400℃、さらに好ましい反応温度は320〜360℃の範囲である。
【0009】
本発明のポリペンタエリスリトールとしては、T−PE、Tera−PE、ペンタペンタエリスリトールなどが挙げられ、これらの中でT−PE及びTera−PEが好ましい。
【0010】
本発明で用いられる酸触媒としては、アルコールの脱水縮合反応に通常使用される無機酸、有機酸などが挙げられる。無機酸としては、リン酸、硫酸等の鉱酸;これら鉱酸の酸性塩;粘土鉱物(例えばモンモリロナイト)、シリカ・アルミナ、ゼオライト等の固体酸触媒などが挙げられる。有機酸としてはギ酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。
【0011】
酸触媒の使用量は特に制限はないが、水溶性の酸触媒を用いる場合には、反応中の反応系内のpHが7未満、好ましくは5以下に維持できる量であればよい。また固体酸触媒を用いる場合には、通常、ポリペンタエリスリトールに対して0.1〜100重量%である。
【0012】
水の使用量は酸加水分解の理論量以上であれば特に制限はないが、通常、ポリペンタエリスリトールに対して重量比で0.5〜30の範囲である。この範囲より多いと反応器の容積が大きくなり経済的でない。
【0013】
本発明方法は、通常、回分法で行われるが、連続法で実施することも可能である。反応圧力は所定の反応温度を維持できる圧力であればよい。
【0014】
このようにして得られた反応終了液からのD−PEおよびPEの単離は、一般的に行われている水に対する溶解度差を利用した分別晶析操作を行えば達成できる。
【0015】
【実施例】
以下に実施例および比較例を示し、更に詳細に本発明を説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【0016】
実施例1
温度計、圧力計および攪拌機を備えた100cc容のステンレス鋼製耐圧反応器に、次の組成の混合物3.0g、水80.0gおよび化学組成K2O・Al2O3・6SiO2のゼオライト固体酸触媒3.0gを仕込み、窒素雰囲気下、280℃に昇温し17時間反応を行った。この間、圧力は60kgf/cm2(約5.88MPa)であった。
【0017】
【0018】
反応後、反応液をろ過し、次いでろ液を蒸発乾固した。得られた残渣をシリル化してGC分析を行ったところ、残渣の組成は表1に示すとおりであった。
【0019】
実施例2
反応温度を320℃、反応時間を5.5時間とした以外は実施例1と同様に操作を行った。残渣のGC分析結果を表1に示す。
【0020】
実施例3
反応温度を320℃、反応時間を16.3時間とした以外は実施例1と同様に操作を行った。残渣のGC分析結果を表1に示す。
【0021】
比較例
反応温度を260℃とした以外は実施例1と同様に操作を行った。残渣のGC分析結果を表1に示す。PEとD−PEの生成は極少量であった。
【0022】
【表1】
【0023】
実施例4
原料組成がPE 0.7重量%、D−PE 2.8重量%、T−PE 63.4重量%、Tetra−PE 27.8重量%およびその他の成分 5.3重量%からなる混合物3.0gと水80.0gの混合液に、酸触媒としてギ酸0.03gを加えてpH3.9にした以外は実施例2と同様にして反応を行った。反応後、反応液を蒸発乾固した。得られた残渣について実施例1と同様にしてGC分析を行い、その結果を表2に示す。
【0024】
【表2】
Claims (4)
- 酸触媒の存在下、反応温度280℃以上でポリペンタエリスリトール(ただし、ジペンタエリスリトールを除く)を水と反応させることを特徴とするジペンタエリスリトールの製造方法。
- 反応系内のpHを7未満に維持しながら反応させることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 酸触媒が固体酸触媒である請求項1記載の方法。
- ジペンタエリスリトールとともにペンタエリスリトールを製造することを特徴とする請求項1、2又は3記載の方法。
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JP24095295A JP3814642B2 (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
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JP24095295A JP3814642B2 (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
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JPH0959199A JPH0959199A (ja) | 1997-03-04 |
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Family Applications (1)
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JP24095295A Expired - Fee Related JP3814642B2 (ja) | 1995-08-24 | 1995-08-24 | ジペンタエリスリトールの製造方法 |
Country Status (1)
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JP (1) | JP3814642B2 (ja) |
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1995
- 1995-08-24 JP JP24095295A patent/JP3814642B2/ja not_active Expired - Fee Related
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