JP3741385B2 - パークロロアルケン誘導体の製造法 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、パークロロアルケン誘導体の製造法に関し、さらに詳しくは、パークロロアルケン誘導体を製造した後、使用したクロル化触媒を分離することなく、次の弗素化反応を行うことができるパークロロアルケン誘導体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、パークロロアルケン誘導体は、弗素化して代替フロン化合物となる有用な中間体として用いられてきている。かかるパークロロアルケン誘導体の製造方法としては、例えば、触媒としてアゾビス（イソブチロニトリル）存在下に、ヘキサクロロシクロペンタジエンと塩素を反応させてオクタクロロシクロペンテンを製造する方法（Ｚｈ．Ｐｒｉｋｌ．Ｋｈｉｍ．，３８，２０７（１９６５））、または、触媒として三塩化アルミニウム存在下に、ヘキサクロロシクロペンタジエンと塩素を反応させてオクタクロロシクロペンテンを製造する方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，９４６（１９４９））などが知られている。
【０００３】
しかしながら、アゾビス（イソブチロニトリル）を触媒として用いる方法は、収率が８６％と満足できる値ではなく、また、次工程の弗素化反応で触媒が阻害成分になるため、目的物と触媒の分離工程が必要となり、製造工程の効率化を行う上で欠点となっている。また、三塩化アルミニウムを触媒として用いる方法では、９９％の収率で目的物を得ることができるが、前者と同様に、次工程の弗素化反応で触媒である三塩化アルミニウムが阻害成分になるため、目的物との単離操作が必要となり、経済的、操作的に満足できる方法ではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、上記事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、触媒として三塩化アンチモンなどのアンチモン系触媒を用いてパークロロ共役ジエン化合物と塩素を反応させると、収率よく目的とするパークロロアルケン誘導体が得られること、しかも、生成したパークロロアルケン誘導体は触媒を分離せずに、連続して弗素化反応が行えることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００５】
【問題を解決するための手段】
かくして本発明によれば、パークロロ共役ジエン化合物をアンチモン触媒の存在下に塩素と反応させることを特徴とするパークロロアルケン誘導体の製造法が提供される。
【０００６】
本発明に使用されるパークロロ共役ジエン化合物としては、特に制限はないが、例えば、一般式
【化１】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立してパークロロアルキル基、塩素原子、または一緒になってパークロロアルキレン基を示す。）で表されるパークロロ共役ジエン化合物が挙げられ、その時の生成物としては、一般式
【化２】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立してパークロロアルキル基、塩素原子、または一緒になってパークロロアルキレン基を示す。）で表されるパークロロアルケン誘導体が例示される。
【０００７】
上記一般式におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の炭素数は、特に制限されないが、通常３０個以内、好ましくは４〜２０個、更に好ましくは４〜１０個の範囲である。具体的には、パークロロアルキル基としては、トリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタクロロイソプロピル基、ノナクロロブチル基、ノナクロロイソブチル基、ウンデカクロロペンチル基、トリデカクロロヘキシル基、ヘプタデカクロロオクチル基、パークロロドデシル基、パークロロテトラデシル基、パークロロヘキサデシル基、パークロロオクタデシル基などが例示され、パークロロアルキレン基としては、ジクロロメチレン、テトラクロロエチレン、ヘキサクロロプロピレン、オクタクロロブチレン、デカクロロペンチレン、ドデカクロロヘキシレンなどが例示されるが、これらに限定されるものではない。
【０００８】
パークロロ共役ジエン化合物の具体例としては、例えば、ヘキサクロロブタジエン、オクタクロロペンタジエン、デカクロロヘキサジエン、テトラデカクロロオクタジエンなどの脂肪族パークロロ共役ジエン化合物、ヘキサクロロシクロペンタジエン、オクタクロロシクロヘキサジエン、ドデカクロロシクロオクタジエンなどの脂環式パークロロ共役ジエン化合物などが挙げられ、一般的には、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロシクロペンタジエンなどが使用される。
【０００９】
これらのパークロロ共役ジエン化合物は、例えば英国特許公報第１０７０８９１号に記載される方法などによって、シクロペンタジエンなどの共役ジエン系炭化水素化合物に塩素ガスを反応させることで、容易且つ大量に得ることができる。
【００１０】
本発明に使用するアンチモン触媒としては、通常の化学反応で使用されるものであれば特に制限はなく、例えば三弗化アンチモンや五弗化アンチモンなどの弗化アンチモン類、三塩化アンチモンや五塩化アンチモンなどの塩化アンチモン類、三弗化二塩化アンチモンなどの混合ハロゲン化アンチモン類、三臭化アンチモン、三ヨウ化アンチモンなどのその他のハロゲン化アンチモン類などのハロゲン化アンチモン類；三酸化アンチモンなどの酸化アンチモン類；などが挙げられる。これらの中でも、塩化アンチモン類が、安価で且つ触媒活性に優れるため好ましい。
【００１１】
これらのアンチモン触媒は、それぞれ単独、あるいは２種以上を組み合わせて使用され、その使用量は、反応条件により一概に限定されないが、基質に対して通常０．０１〜２０倍モル量で、好ましくは０．１〜１０倍モル量、より好ましくは０．５〜５倍モル量の範囲である。
【００１２】
本発明では、必要に応じて希釈剤を用いることができる。希釈剤としては、本反応条件下で安定なものであれば特に制限されないが、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；四塩化炭素などのクロロアルカン類；などが挙げられ、好ましくは脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類などである。
【００１３】
本発明では、パークロロ共役ジエン化合物をアンチモン触媒の存在下に、塩素ガスを反応させるが、その時の塩素ガスの使用量は、基質と触媒を合わせたモル数に対して、通常等モル以上、好ましくは１〜１０倍モル量、更に好ましくは１〜５倍モル量の範囲である。ただし、五塩化アンチモンを触媒として使用する時は、通常、使用する基質のモル量に対して等モル以上を使用する。反応圧力は、一般にはゲージ圧で１０ｋｇ／ｃｍ2以下、好ましくは−０．５〜６ｋｇ／ｃｍ2の範囲である。反応温度は、特に制御する必要はないが、本反応は発熱を伴うので安全対策上、または触媒の劣化を防ぐ為に、通常−５０〜２００℃、好ましくは−２０〜１５０℃、更に好ましくは０〜１００℃にコントロールするのがよい。
【００１４】
塩素ガスの導入速度については、反応収率上の制限はないが、本反応は発熱を伴うので安全対策上、急激な反応を避けること及び十分な除熱を行うことが望ましい。
【００１５】
反応終了後、残存する塩素ガスを除去し、反応生成物を蒸留して得、必要に応じて精留して精製できる。また、触媒は再使用が可能であるので、生成物を留去後、新たに原料を加え、反応を繰り返すことができる。
【００１６】
また、本発明に使用するアンチモン触媒は、弗素化触媒としても使用することができるので、塩素化生成物を単離することなしに連続して弗素化することができる。さらに、弗素化反応終了後も、弗素化反応生成物を蒸留留去後に新しい原料であるパークロロ共役ジエン化合物を加えるだけで、連続した塩素化、及び弗素化の反応が可能になる。
【００１７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明は実施例によって限定されるものではない。
【００１８】
実施例１
０．７リットルのステンレス製反応器に３塩化アンチモン７６ｇとヘキサクロロシクロペンタジエン３００ｇを仕込み、２５℃で１ｋｇ／ｃｍ2の圧力の塩素ガス１０３ｇを９０分で供給した。その際、反応温度は５０℃まで上昇した。塩素ガス供給終了後、残存する塩素ガスを排出した後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中和後、塩化メチレンで抽出した。触媒残査を濾過後、塩化メチレン層を濃縮して粗生成物３８０ｇを得た。ガスクロマトグラフィフィー分析の結果、目的物であるオクタクロロシクロペンテンの収率は９８％であった。
【００１９】
実施例２
冷却還流器及び保圧弁を付属した０．７リットルのステンレス製反応器に３塩化アンチモン７６ｇとヘキサクロロシクロペンタジエン３００ｇを仕込み、２５℃で１ｋｇ／ｃｍ2の圧力の塩素ガス１０３ｇを９０分で供給した。その際、反応温度は５０℃まで上昇した。塩素ガス供給終了後、残存する塩素ガスを排出した後、無水弗化水素２３９ｇを加え、１２５℃、２０ｋｇ／ｃｍ2にて副生する塩化水素を保圧弁出口より排出しながら反応を行った。塩素ガスの発生終了後、圧力を常圧まで下げ残存する弗化水素を除去し、常圧下で蒸留し、７０〜１１０℃の留分を補集し、重曹水で中和後、粗生成物２５７ｇを得た。ガスクロマトグラフィー分析の結果、目的である１，２−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの収率は原料に対して９１％であった。
【００２０】
実施例３
実施例２の反応終了後、目的物を蒸留した残査にヘキサクロロシクロペンタジエン３００ｇを仕込み、実施例２と同様にして反応を行った。１，２−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンを収率９０％で得た。このことより、触媒は連続使用しても殆ど失活せず、繰り返し使用が可能であることが判った。
【００２１】
以下に、本発明の実施態様を示す。
（１）パークロロ共役ジエン化合物をアンチモン触媒の存在下に塩素と反応させることを特徴とするパークロロアルケン誘導体の製造法。
（２）パークロロ共役ジエン化合物が、一般式
【化３】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立してパークロロアルキル基、塩素原子、または一緒になってパークロロアルキレン基を示す。）で表されるパークロロ共役ジエン化合物であり、対応するパークロロアルケン誘導体が一般式
【化４】
（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立してパークロロアルキル基、塩素原子、または一緒になってパークロロアルキレン基を示す。）で表されるものである前記製造法。
（３）アンチモン触媒の使用量がパークロロ共役ジエン化合物１モルに対して０．０１〜２０倍モル量である前記製造法。
（４）アンチモン触媒がハロゲン化アンチモン類である前記製造法。
（５）ハロゲン化アンチモン類が塩化アンチモンである前記製造法。
（６）反応温度が−５０〜２００℃の範囲、反応圧力が１０ｋｇ／ｃｍ2以下である前記製造法。
【００２２】
【発明の効果】
本発明を実施することにより、ヘキサクロロシクロペンタジエンなどのパークロロ共役ジエン化合物から対応するパークロロアルケン誘導体を大量にしかも収率よく製造することができる。そして得られるパークロロアルケン誘導体は、触媒と分離することなく連続して弗素化することができる。このようにして得られるパークロロアルケン誘導体は代替フロンおよびその中間体として、また医薬、農薬、液晶、ポリマーなどの合成原料としても有用である。
【産業上の利用分野】
本発明は、パークロロアルケン誘導体の製造法に関し、さらに詳しくは、パークロロアルケン誘導体を製造した後、使用したクロル化触媒を分離することなく、次の弗素化反応を行うことができるパークロロアルケン誘導体の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来より、パークロロアルケン誘導体は、弗素化して代替フロン化合物となる有用な中間体として用いられてきている。かかるパークロロアルケン誘導体の製造方法としては、例えば、触媒としてアゾビス（イソブチロニトリル）存在下に、ヘキサクロロシクロペンタジエンと塩素を反応させてオクタクロロシクロペンテンを製造する方法（Ｚｈ．Ｐｒｉｋｌ．Ｋｈｉｍ．，３８，２０７（１９６５））、または、触媒として三塩化アルミニウム存在下に、ヘキサクロロシクロペンタジエンと塩素を反応させてオクタクロロシクロペンテンを製造する方法（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，９４６（１９４９））などが知られている。
【０００３】
しかしながら、アゾビス（イソブチロニトリル）を触媒として用いる方法は、収率が８６％と満足できる値ではなく、また、次工程の弗素化反応で触媒が阻害成分になるため、目的物と触媒の分離工程が必要となり、製造工程の効率化を行う上で欠点となっている。また、三塩化アルミニウムを触媒として用いる方法では、９９％の収率で目的物を得ることができるが、前者と同様に、次工程の弗素化反応で触媒である三塩化アルミニウムが阻害成分になるため、目的物との単離操作が必要となり、経済的、操作的に満足できる方法ではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明者らは、上記事情に鑑み鋭意検討を重ねた結果、触媒として三塩化アンチモンなどのアンチモン系触媒を用いてパークロロ共役ジエン化合物と塩素を反応させると、収率よく目的とするパークロロアルケン誘導体が得られること、しかも、生成したパークロロアルケン誘導体は触媒を分離せずに、連続して弗素化反応が行えることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
【０００５】
【問題を解決するための手段】
かくして本発明によれば、パークロロ共役ジエン化合物をアンチモン触媒の存在下に塩素と反応させることを特徴とするパークロロアルケン誘導体の製造法が提供される。
【０００６】
本発明に使用されるパークロロ共役ジエン化合物としては、特に制限はないが、例えば、一般式
【化１】
【化２】
【０００７】
上記一般式におけるＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の炭素数は、特に制限されないが、通常３０個以内、好ましくは４〜２０個、更に好ましくは４〜１０個の範囲である。具体的には、パークロロアルキル基としては、トリクロロメチル基、ペンタクロロエチル基、ヘプタクロロプロピル基、ヘプタクロロイソプロピル基、ノナクロロブチル基、ノナクロロイソブチル基、ウンデカクロロペンチル基、トリデカクロロヘキシル基、ヘプタデカクロロオクチル基、パークロロドデシル基、パークロロテトラデシル基、パークロロヘキサデシル基、パークロロオクタデシル基などが例示され、パークロロアルキレン基としては、ジクロロメチレン、テトラクロロエチレン、ヘキサクロロプロピレン、オクタクロロブチレン、デカクロロペンチレン、ドデカクロロヘキシレンなどが例示されるが、これらに限定されるものではない。
【０００８】
パークロロ共役ジエン化合物の具体例としては、例えば、ヘキサクロロブタジエン、オクタクロロペンタジエン、デカクロロヘキサジエン、テトラデカクロロオクタジエンなどの脂肪族パークロロ共役ジエン化合物、ヘキサクロロシクロペンタジエン、オクタクロロシクロヘキサジエン、ドデカクロロシクロオクタジエンなどの脂環式パークロロ共役ジエン化合物などが挙げられ、一般的には、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロシクロペンタジエンなどが使用される。
【０００９】
これらのパークロロ共役ジエン化合物は、例えば英国特許公報第１０７０８９１号に記載される方法などによって、シクロペンタジエンなどの共役ジエン系炭化水素化合物に塩素ガスを反応させることで、容易且つ大量に得ることができる。
【００１０】
本発明に使用するアンチモン触媒としては、通常の化学反応で使用されるものであれば特に制限はなく、例えば三弗化アンチモンや五弗化アンチモンなどの弗化アンチモン類、三塩化アンチモンや五塩化アンチモンなどの塩化アンチモン類、三弗化二塩化アンチモンなどの混合ハロゲン化アンチモン類、三臭化アンチモン、三ヨウ化アンチモンなどのその他のハロゲン化アンチモン類などのハロゲン化アンチモン類；三酸化アンチモンなどの酸化アンチモン類；などが挙げられる。これらの中でも、塩化アンチモン類が、安価で且つ触媒活性に優れるため好ましい。
【００１１】
これらのアンチモン触媒は、それぞれ単独、あるいは２種以上を組み合わせて使用され、その使用量は、反応条件により一概に限定されないが、基質に対して通常０．０１〜２０倍モル量で、好ましくは０．１〜１０倍モル量、より好ましくは０．５〜５倍モル量の範囲である。
【００１２】
本発明では、必要に応じて希釈剤を用いることができる。希釈剤としては、本反応条件下で安定なものであれば特に制限されないが、例えば、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類；シクロペンタン、シクロヘキサンなどの脂環式炭化水素類；ベンゼン、トルエンなどの芳香族炭化水素類；四塩化炭素などのクロロアルカン類；などが挙げられ、好ましくは脂肪族炭化水素類、脂環式炭化水素類などである。
【００１３】
本発明では、パークロロ共役ジエン化合物をアンチモン触媒の存在下に、塩素ガスを反応させるが、その時の塩素ガスの使用量は、基質と触媒を合わせたモル数に対して、通常等モル以上、好ましくは１〜１０倍モル量、更に好ましくは１〜５倍モル量の範囲である。ただし、五塩化アンチモンを触媒として使用する時は、通常、使用する基質のモル量に対して等モル以上を使用する。反応圧力は、一般にはゲージ圧で１０ｋｇ／ｃｍ2以下、好ましくは−０．５〜６ｋｇ／ｃｍ2の範囲である。反応温度は、特に制御する必要はないが、本反応は発熱を伴うので安全対策上、または触媒の劣化を防ぐ為に、通常−５０〜２００℃、好ましくは−２０〜１５０℃、更に好ましくは０〜１００℃にコントロールするのがよい。
【００１４】
塩素ガスの導入速度については、反応収率上の制限はないが、本反応は発熱を伴うので安全対策上、急激な反応を避けること及び十分な除熱を行うことが望ましい。
【００１５】
反応終了後、残存する塩素ガスを除去し、反応生成物を蒸留して得、必要に応じて精留して精製できる。また、触媒は再使用が可能であるので、生成物を留去後、新たに原料を加え、反応を繰り返すことができる。
【００１６】
また、本発明に使用するアンチモン触媒は、弗素化触媒としても使用することができるので、塩素化生成物を単離することなしに連続して弗素化することができる。さらに、弗素化反応終了後も、弗素化反応生成物を蒸留留去後に新しい原料であるパークロロ共役ジエン化合物を加えるだけで、連続した塩素化、及び弗素化の反応が可能になる。
【００１７】
【実施例】
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明は実施例によって限定されるものではない。
【００１８】
実施例１
０．７リットルのステンレス製反応器に３塩化アンチモン７６ｇとヘキサクロロシクロペンタジエン３００ｇを仕込み、２５℃で１ｋｇ／ｃｍ2の圧力の塩素ガス１０３ｇを９０分で供給した。その際、反応温度は５０℃まで上昇した。塩素ガス供給終了後、残存する塩素ガスを排出した後、反応混合物を水酸化ナトリウム水溶液で中和後、塩化メチレンで抽出した。触媒残査を濾過後、塩化メチレン層を濃縮して粗生成物３８０ｇを得た。ガスクロマトグラフィフィー分析の結果、目的物であるオクタクロロシクロペンテンの収率は９８％であった。
【００１９】
実施例２
冷却還流器及び保圧弁を付属した０．７リットルのステンレス製反応器に３塩化アンチモン７６ｇとヘキサクロロシクロペンタジエン３００ｇを仕込み、２５℃で１ｋｇ／ｃｍ2の圧力の塩素ガス１０３ｇを９０分で供給した。その際、反応温度は５０℃まで上昇した。塩素ガス供給終了後、残存する塩素ガスを排出した後、無水弗化水素２３９ｇを加え、１２５℃、２０ｋｇ／ｃｍ2にて副生する塩化水素を保圧弁出口より排出しながら反応を行った。塩素ガスの発生終了後、圧力を常圧まで下げ残存する弗化水素を除去し、常圧下で蒸留し、７０〜１１０℃の留分を補集し、重曹水で中和後、粗生成物２５７ｇを得た。ガスクロマトグラフィー分析の結果、目的である１，２−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンの収率は原料に対して９１％であった。
【００２０】
実施例３
実施例２の反応終了後、目的物を蒸留した残査にヘキサクロロシクロペンタジエン３００ｇを仕込み、実施例２と同様にして反応を行った。１，２−ジクロロヘキサフルオロシクロペンテンを収率９０％で得た。このことより、触媒は連続使用しても殆ど失活せず、繰り返し使用が可能であることが判った。
【００２１】
以下に、本発明の実施態様を示す。
（１）パークロロ共役ジエン化合物をアンチモン触媒の存在下に塩素と反応させることを特徴とするパークロロアルケン誘導体の製造法。
（２）パークロロ共役ジエン化合物が、一般式
【化３】
【化４】
（３）アンチモン触媒の使用量がパークロロ共役ジエン化合物１モルに対して０．０１〜２０倍モル量である前記製造法。
（４）アンチモン触媒がハロゲン化アンチモン類である前記製造法。
（５）ハロゲン化アンチモン類が塩化アンチモンである前記製造法。
（６）反応温度が−５０〜２００℃の範囲、反応圧力が１０ｋｇ／ｃｍ2以下である前記製造法。
【００２２】
【発明の効果】
本発明を実施することにより、ヘキサクロロシクロペンタジエンなどのパークロロ共役ジエン化合物から対応するパークロロアルケン誘導体を大量にしかも収率よく製造することができる。そして得られるパークロロアルケン誘導体は、触媒と分離することなく連続して弗素化することができる。このようにして得られるパークロロアルケン誘導体は代替フロンおよびその中間体として、また医薬、農薬、液晶、ポリマーなどの合成原料としても有用である。
Claims (1)
- パークロロ共役ジエン化合物をアンチモン触媒の存在下に塩素と反応させることを特徴とするパークロロアルケン誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09443495A JP3741385B2 (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | パークロロアルケン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09443495A JP3741385B2 (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | パークロロアルケン誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08333285A JPH08333285A (ja) | 1996-12-17 |
| JP3741385B2 true JP3741385B2 (ja) | 2006-02-01 |
Family
ID=14110151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09443495A Expired - Lifetime JP3741385B2 (ja) | 1995-03-28 | 1995-03-28 | パークロロアルケン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3741385B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3792051B2 (ja) | 1997-09-17 | 2006-06-28 | 日本ゼオン株式会社 | パーハロゲン化シクロペンテンの製造方法 |
| US6218586B1 (en) | 1998-11-05 | 2001-04-17 | Central Glass Company, Limited | Method for preparing perhalogenated five-membered cyclic compound |
-
1995
- 1995-03-28 JP JP09443495A patent/JP3741385B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08333285A (ja) | 1996-12-17 |
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