JP3661119B2 - Powder dispersion in oil and cosmetic containing the same - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン単量体、並びにアクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドから選ばれる一種又は二種以上の窒素基含有単量体及び／又はラジカル重合性基とポリオキシアルキレン基を有する単量体を構成成分として含有する共重合体と粉体と油剤をビーズミルで分散処理してなる油中粉体分散物、若しくはこれを含有する化粧料に関する。
【０００２】
【従来技術】
未処理の粉体は、粉体表面の持つ電荷や極性に基づく凝集、或は粉体の界面張力に起因する親媒性の低下等の不都合を生じる場合がある。これらの不都合を解消し、粉体分散性や分散安定性の向上並びに使用感触の改善等を目的として、粉体の表面を種々の改質剤で処理する表面処理が従来より提案されている。この粉体の表面処理に用いる処理剤や処理方法は、目的により異なり、被処理粉体の表面性質や分散媒に対する特性等を考慮して選択され、例えば油剤や金属石鹸などによる親油化処理、界面活性剤や水溶性高分子等による親水化処理、シリコーン油等による撥水撥油処理等が知られていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、これらの表面処理粉体は、いずれも粉体の凝集や沈降の改善はなされてはいるものの、その効果は充分なものではなく、処理剤や処理方法によっては、化粧料中で粉体と処理剤の解離が生じ、経時的に粉体が凝集して沈降たり、再分散性が悪化する等して製品品質や使用性を損ねてしまう等の問題があった。従って、凝集性が少なく分散安定性に優れ、経時安定性、使用感の良好な粉体分散物の開発が望まれていた。本発明は、凝集性が少なく分散性に優れた油中粉体分散物、並びにそれを含有することによって使用性に優れ、良好な経時安定性を有する化粧料を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
上記実情に鑑み、本発明者らは鋭意研究を行なった結果、特定の構成並びに特性を有する共重合体を用いることにより、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、（Ａ）下記一般式（１）で表されるラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン単量体、並びに（Ｂ）アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドから選ばれる一種又は二種以上の窒素基含有単量体及び／又はラジカル重合性基とポリオキシアルキレン基を有する単量体を構成成分として含有する共重合体と粉体と油剤をビーズミルで分散処理してなる油中粉体分散物、並びにそれを含有する化粧料である。
Ｗ（Ｘ） _a Ｓｉ（Ｙ） _b （Ｚ） _c ・・・・・（１）
［式中、Ｗはビニル基（置換基を有していても良い）、Ｘは−ＣＯＯ−Ｅ−で表される二価の連結基であり、Ｅはオキシエチレン連鎖を含んでいても良い二価の炭化水素基、Ｙは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示し、Ｚは一価のシロキサンポリマーを示す。ａは１、ｂは０〜２の整数、ｃは１〜３の整数を示し、ｂ＋ｃ＝３である。］
【０００５】
【発明の実施の形態】
本発明で用いられる共重合体は、構成成分として、（Ａ）ラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン単量体、並びに（Ｂ）アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドから選ばれる一種又は二種以上の窒素基含有単量体及び／又はラジカル重合性基とポリオキシアルキレン基を有する単量体を構成成分として含有する共重合体である。（Ａ）のラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン単量体は、（Ｂ）単量体と共重合可能なラジカル重合性基、具体的にはビニル基を有するオルガノポリシロキサン単量体で、下記一般式（１）で表わされるオルガノポリシロキサン単量体である。
Ｗ（Ｘ）_aＳｉ（Ｙ）_b（Ｚ）_c・・・・・（１）
［式中、Ｗはビニル基（置換基を有していても良い）、Ｘは−ＣＯＯ−Ｅ−で表される二価の連結基であり、Ｅはオキシエチレン連鎖を含んでいても良い二価の炭化水素基、Ｙは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示し、Ｚは一価のシロキサンポリマーを示す。ａは１、ｂは０〜２の整数、ｃは１〜３の整数を示し、ｂ＋ｃ＝３である。］
（Ａ）単量体のうち、好適に用いられる具体例には、下記化学式で示す化合物が挙げられる。
【０００６】
【化１】

【０００７】
【化２】

【０００８】
【化３】

【０００９】
【化４】

【００１０】
【化５】

【００１１】
（Ｂ）単量体は、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドから選ばれる一種又は二種以上の窒素基含有単量体及び／又はラジカル重合性基とポリオキシアルキレン基を有する単量体を構成成分として含有する共重合体である。（Ｂ）単量体のうち、ラジカル重合性基とポリオキシアルキレン基を有する単量体は、具体的にはビニル基とポリオキシアルキレン基を有する単量体が好ましく、下記一般式（２）
Ｊ（Ｋ）_p（Ｑ）_sＴ・・・・・（２）
［式中、Ｊはビニル基（置換基を有していても良い）、Ｋは−ＣＯＯ−Ｆ−で表される二価の連結基であり、Ｆは存在しないか或いは−（Ｃ_mＨ_2mＯ）_g−（ここでｍは２又は３、ｇは７〜１６の整数）で表されるオキシアルキレン連鎖、Ｑは−（ＣＨ₂）_tＯ−で表わされるオキシアルキレン基、Ｔは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基若しくはＲ’−（ＣＯ）−で表わされる有機基を示し、ｐは１、ｓは１以上の整数、ｔは２〜４の整数、Ｒ’は炭素数１〜５のアルキル基を示す。］
で表わされるポリオキシアルキレン基を有する単量体が挙げられる。具体的には、下記の化学式で示される化合物である。これらは、一種又は二種以上用いても構わない。これらの中でも、ｔが３以上の整数であるポリオキシアルキレン基が含有されている単量体が好ましく、特にｔ＝３のポリオキシプロピレン基を含有する単量体が好ましい。
【００１２】
ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯＯ(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₂Ｈ
ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯＯ(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₄ＣＨ₃
ＣＨ₂＝ＣＨＣＯＯ(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₇Ｈ
ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯＯ(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)₁₂Ｈ
ＣＨ₂＝ＣＨＣＯＯ(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)₆Ｈ
ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯＯ(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₇(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)₃Ｈ
ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯＯ(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₁₀(Ｃ₄Ｈ₈Ｏ)₅Ｈ
ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯＯ(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)₁₆(Ｃ₄Ｈ₈Ｏ)₆Ｈ
【００１３】
また、本発明の共重合体において、上記の（Ａ）単量体及び（Ｂ）単量体と共重合可能な他の化合物を共重合させてもよい。これらの化合物としては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ベヘニル（メタ）アクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート；２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート；フルオロ炭素鎖１〜１０のパーフルオロアルキル（メタ）アクリレート、スチレン、置換スチレン、酢酸ビニル、（メタ）アクリル酸、無水マレイン酸、マレイン酸エステル、フマル酸エステル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、エチレン、プロピレン、ブタジエン、アクリロニトリル、フッ化オレフィン等を例示することができる。
【００１４】
本発明で用いられる粉体としては、通常の化粧料に使用されるものであれば、その形状（球状、針状、板状等）や粒子径（煙霧状、微粒子、顔料級等）、粒子構造（多孔質、無孔質等）を問わずいずれのものも使用することができる。例えば、無機粉体としては、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化亜鉛、酸化セリウム、酸化マグネシウム、硫酸バリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、タルク、マイカ、カオリン、セリサイト、白雲母、合成雲母、金雲母、紅雲母、黒雲母、リチア雲母、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸バリウム、ケイ酸ストロンチウム、タングステン酸金属塩、ヒドロキシアパタイト、バーミキュライト、ハイジライト、ベントナイト、モンモリロナイト、ヘクトライト、ゼオライト、セラミックスパウダー、第二リン酸カルシウム、アルミナ、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化ボロン、シリカ等である。
【００１５】
有機粉体としては、ポリアミドパウダー、ポリエステルパウダー、ポリエチレンパウダー、ポリプロピレンパウダー、ポリスチレンパウダー、ポリウレタン、ベンゾグアナミンパウダー、ポリメチルベンゾグアナミンパウダー、テトラフルオロエチレンパウダー、ポリメチルメタクリレートパウダー、セルロース、シルクパウダー、ナイロンパウダー、１２ナイロン、６ナイロン、スチレン・アクリル酸共重合体、ジビニルベンゼン・スチレン共重合体、ビニル樹脂、尿素樹脂、フェノール樹脂、フッ素樹脂、ケイ素樹脂、アクリル樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネイト樹脂、微結晶繊維粉体、コメデンプン、ラウロイルリジン等；界面活性剤金属塩粉体（金属石鹸）としては、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、ミリスチン酸亜鉛、ミリスチン酸マグネシウム、セチルリン酸亜鉛、セチルリン酸カルシウム、セチルリン酸亜鉛ナトリウム等；有色顔料としては、酸化鉄、水酸化鉄、チタン酸鉄の無機赤色顔料、γー酸化鉄等の無機褐色系顔料、黄酸化鉄、黄土等の無機黄色系顔料、黒酸化鉄、カーボンブラック等の無機黒色顔料、マンガンバイオレット、コバルトバイオレット等の無機紫色顔料、水酸化クロム、酸化クロム、酸化コバルト、チタン酸コバルト等の無機緑色顔料、紺青、群青等の無機青色系顔料、タール系色素をレーキ化したもの、天然色素をレーキ化したもの、及びこれらの粉体を複合化した複合粉体等である。
【００１６】
パール顔料としては、酸化チタン被覆雲母、酸化チタン被覆マイカ、オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、酸化チタン被覆着色雲母等；金属粉末顔料としては、アルミニウムパウダー、カッパーパウダー、ステンレスパウダー等；タール色素としては、赤色３号、赤色１０４号、赤色１０６号、赤色２０１号、赤色２０２号、赤色２０４号、赤色２０５号、赤色２２０号、赤色２２６号、赤色２２７号、赤色２２８号、赤色２３０号、赤色４０１号、赤色５０５号、黄色４号、黄色５号、黄色２０２号、黄色２０３号、黄色２０４号、黄色４０１号、青色１号、青色２号、青色２０１号、青色４０４号、緑色３号、緑色２０１号、緑色２０４号、緑色２０５号、橙色２０１号、橙色２０３号、橙色２０４号、橙色２０６号、橙色２０７号等；天然色素としては、カルミン酸、ラッカイン酸、カルサミン、ブラジリン、クロシン等から選ばれる粉体で、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、又はフッ素化合物で表面処理を行なった粉体でも良く、必要に応じて一種、又は二種以上用いることができる。
【００１７】
本発明でいう油中粉体分散物とは、油剤中に共重合体を溶解又は分散し、これに粉体を添加してビーズミルで混合分散したものを意味し、その形態は液状分散物である。本発明の油中粉体分散物は、例えば、上記の油剤中に共重合体を溶解又は分散し、それに粉体を添加してビーズミルで混合する方法によって容易に得ることができる。該油中粉体分散物はそのまま化粧料に配合することができる。
【００１８】
本発明の共重合体中に（Ａ）単量体を含有させることによって、油剤中での粉体の分散性及び安定性を向上でき、より良好なものとなる。共重合体中の（Ａ）単量体の含有量は１０重量％（以下、単に「％」と記す）以上、好ましくは１５％以上、更に好ましくは２０〜９９％である。油中粉体分散物中の共重合体量は、その種類により異なり特に限定されないが、好ましくは粉体に対して１％以上、より好ましくは、３％以上である。上記の如くして得られた油中粉体分散物を化粧料に配合する場合、その配合量は剤型に応じて変えることができ、特に限定されるものではないが、粉体量として０．０１％〜９８％が好ましく、より好ましくは、０．５〜８０％である。０．０１％より少ないと、化粧料に配合した効果が充分に発現しない場合がある。なお、これらの油中粉体分散物は、目的や用途に応じて一種又は二種以上を適宜選択して用いることができる。
【００１９】
本発明の化粧料には、本発明の効果を妨げない範囲で通常の化粧料に使用される固体、半固体、液状の油剤、水、アルコール類、水溶性高分子、皮膜形成剤、界面活性剤、油溶性ゲル化剤、有機変性粘土鉱物、樹脂、粉体、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、抗菌剤、香料、塩類、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、キレート剤、清涼剤、抗炎症剤、美肌用成分（美白剤、細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、血行促進剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、アミノ酸類、核酸、ホルモン、包接化合物等を添加することができる。
【００２０】
それぞれ特に限定されるものではないが、いくつか例を以下に挙げる。油剤としては、天然動植物油脂類及び半合成油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油、フッ素系油剤等がある。天然動植物油脂類及び半合成油脂としては、アボガド油、アマニ油、アーモンド油、イボタロウ、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カポックロウ、カヤ油、カルナウバロウ、肝油、キャンデリラロウ、牛脂、牛脚脂、牛骨脂、硬化牛脂、キョウニン油、鯨ロウ、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、ジョジョバロウ、セラックロウ、タートル油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、豚脂、ナタネ油、日本キリ油、ヌカロウ、胚芽油、馬脂、パーシック油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、ヒマワリ油、ブドウ油、ベイベリーロウ、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、ミンク油、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モクロウ核油、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、トリヤシ油脂肪酸グリセライド、羊脂、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ＰＯＥラノリンアルコールエーテル、ＰＯＥラノリンアルコールアセテート、ラノリン脂肪酸ポリエチレングリコール、ＰＯＥ水素添加ラノリンアルコールエーテル、卵黄油等である。
【００２１】
炭化水素油としては、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、パラフィンワックス、流動パラフィン、プリスタン、ポリイソブチレン、マイクロクリスタリンワックス、ワセリン等；高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸（ＥＰＡ）、ドコサヘキサエン酸（ＤＨＡ）、イソステアリン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸等；高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オレイルアルコール、イソステアリルアルコール、ヘキシルドデカノール、オクチルドデカノール、セトステアリルアルコール、２−デシルテトラデシノール、コレステロール、フィトステロール、ＰＯＥコレステロールエーテル、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、モノオレイルグリセリンエーテル（セラキルアルコール）等である。
【００２２】
エステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸２−ヘキシルデシル、アジピン酸ジ−２−ヘプチルウンデシル、モノイソステアリン酸Ｎ−アルキルグリコール、イソステアリン酸イソセチル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサン酸セチル、ジ−２−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジ−２−エチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、トリ−２−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ−２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリトール、オクタン酸セチル、オクチルドデシルガムエステル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、オレイン酸デシル、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、クエン酸トリエチル、コハク酸２−エチルヘキシル、酢酸アミル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ステアリン酸イソセチル、ステアリン酸ブチル、セバシン酸ジイソプロピル、セバシン酸ジ−２−エチルヘキシル、乳酸セチル、乳酸ミリスチル、パルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、パルミチン酸２−ヘキシルデシル、パルミチン酸２−ヘプチルウンデシル、１２−ヒドロキシステアリル酸コレステリル、ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル、ミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸２−オクチルドデシル、ミリスチン酸２−ヘキシルデシル、ミリスチン酸ミリスチル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、ラウリン酸エチル、ラウリン酸ヘキシル、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸−２−オクチルドデシルエステル、リンゴ酸ジイソステアリル等である。
【００２３】
グリセライド油としては、アセトグリセライド、トリイソオクタン酸グリセライド、トリイソステアリン酸グリセライド、トリイソパルミチン酸グリセライド、トリー２−エチルヘキサン酸グリセライド、モノステアリン酸グリセライド、ジ−２−ヘプチルウンデカン酸グリセライド、トリミリスチン酸グリセライド等；シリコーン油としては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン，メチルハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン，テトラメチルテトラハイドロジェンシクロテトラシロキサン、ステアロキシシリコーン等の高級アルコキシ変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、高級脂肪酸エステル変性シリコーン、高級脂肪酸変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、シリコーン樹脂、シリコーンゴム、シリコーンレジン等；フッ素系油剤としては、パーフルオロポリエーテル、パーフルオロデカリン、パーフルオロオクタン等が挙げられる。
【００２４】
アルコール類としては、エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール、ソルビトール、マルトース等の糖アルコール等、ステロールとして、コレステロール、シトステロール、フィトステロール、ラノステロール等がある。
【００２５】
水溶性高分子としては、アラビアゴム、トラガカント、ガラクタン、キャロブガム、グアーガム、カラヤガム、カラギーナン、ペクチン、寒天、クインスシード（マルメロ）、デンプン（コメ、トウモロコシ、バレイショ、コムギ）、アルゲコロイド、トラントガム、ローカストビーンガム等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、プルラン等の微生物系高分子、コラーゲン、カゼイン、アルブミン、ゼラチン等の動物系高分子、カルボキシメチルデンプン、メチルヒドロキシプロピルデンプン等のデンプン系高分子、メチルセルロース、エチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ニトロセルロース、セルロース硫酸ナトリウム、カルボキシメチルセルロースナトリウム、結晶セルロース、セルロース末のセルロース系高分子、アルギン酸ナトリウム、アルギン酸プロピレングリコールエステル等のアルギン酸系高分子、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー等のビニル系高分子、ポリオキシエチレン系高分子、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体系高分子、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチルアクリレート、ポリアクリルアミド等のアクリル系高分子、ポリエチレンイミン、カチオンポリマー、ベントナイト、ケイ酸アルミニウムマグネシウム、ラポナイト、ヘクトライト、無水ケイ酸等の無機系水溶性高分子等がある。また、この中には、ポリビニルアルコールやポリビニルピロリドン等の皮膜形成剤も含まれる。
【００２６】
界面活性剤にはアニオン性、カチオン性、非イオン性、及び両性の活性剤がある。アニオン性界面活性剤としては、ステアリン酸ナトリウムやパルミチン酸トリエタノールアミン等の脂肪酸セッケン、アルキルエーテルカルボン酸及びその塩、アミノ酸と脂肪酸の縮合等のカルボン酸塩、アルキルスルホン酸、アルケンスルホン酸塩、脂肪酸エステルのスルホン酸塩、脂肪酸アミドのスルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩とそのホルマリン縮合物のスルホン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、第二級高級アルコール硫酸エステル塩、アルキル及びアリルエーテル硫酸エステル塩、脂肪酸エステル硫酸エステル塩、脂肪酸アルキロールアミドの硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、ロート油等の硫酸エステル塩類、アルキルリン酸塩、エーテルリン酸塩、アルキルアリルエーテルリン酸塩、アミドリン酸塩、Ｎ−アシルアミノ酸系活性剤等；カチオン性界面活性剤としては、アルキルアミン塩、ポリアミン及びアミノアルコール脂肪酸誘導体等のアミン塩、アルキル四級アンモニウム塩、芳香族四級アンモニウム塩、ピリジウム塩、イミダゾリウム塩等が挙げられる。
【００２７】
非イオン性界面活性剤としては、ソルビタン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンフィトスタノールエーテル、ポリオキシエチレンフィトステロールエーテル、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル、ポリオキシエチレンコレステリルエーテル、ポリオキシアルキレン変性オルガノポリシロキサン、ポリオキシアルキレン・アルキル共変性オルガノポリシロキサン、アルカノールアミド、糖エーテル、糖アミド等；両性界面活性剤としては、ベタイン系、アミノカルボン酸塩、イミダゾリン誘導体等が挙げられる。
【００２８】
油溶性のゲル化剤としては、アルミニウムステアレート、マグネシウムステアレート、ジンクミリステート等の金属セッケン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸、α，γ−ジ−ｎ−ブチルアミン等のアミノ酸誘導体、デキストリンパルミチン酸エステル、デキストリンステアリン酸エステル、デキストリン２−エチルヘキサン酸パルミチン酸エステル等のデキストリン脂肪酸エステル、ショ糖パルミチン酸エステル、ショ糖ステアリン酸エステル等のショ糖脂肪酸エステル、モノベンジリデンソルビトール、ジベンジリデンソルビトール等のソルビトールのベンジリデン誘導体等が挙げられ、また、ジメチルベンジルドデシルアンモニウムモンモリロナイトクレー、ジメチルジオクタデシルアンモニウムモンモリナイトクレー等の有機変性粘土鉱物も含まれる。
【００２９】
粉体としては、例えば体質顔料、白色顔料、有色顔料、有機粉末、パール剤、有機色素等が挙げられ、これらの粉体を複合化したり、油剤やシリコーン、又はフッ素化合物で表面処理を行なっても良く、必要に応じて一種、又は二種以上、上記の複合粉体以外にも配合することができる。紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香酸等の安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸メチル等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸メチル等のサリチル酸系紫外線吸収剤、パラメトキシケイ皮酸オクチル等のケイ皮酸系紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、ウロカニン酸エチル等のウロカニン酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
【００３０】
保湿剤としては、ソルビトール、キシリトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、ヒアルロン酸、コンドロイチン硫酸、ピロリドンカルボン酸塩等がある。防腐剤としては、パラオキシ安息香酸アルキルエステル、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタノール等、抗菌剤としては、安息香酸、サリチル酸、石炭酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸エステル、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリクロロカルバニリド、感光素、フェノキシエタノール等がある。
【００３１】
酸化防止剤としては、トコフェロール、ブチルヒドロキシアニソール、ジブチルヒドロキシトルエン等、ｐＨ調整剤としては、乳酸、クエン酸、グリコール酸、コハク酸、酒石酸、ｄｌ−リンゴ酸、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素アンモニウム等、キレート剤としては、アラニン、エデト酸ナトリウム塩、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム、リン酸等、清涼剤としては、Ｌ−メントール、カンフル等、抗炎症剤としては、アラントイン、グリチルレチン酸、トラネキサム酸、アズレン等が挙げられる。
【００３２】
美肌用成分としては、胎盤抽出液、アルブチン、グルタチオン、ユキノシタ抽出物等の美白剤、ロイヤルゼリー、感光素、コレステロール誘導体、幼牛血液抽出液等の細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、ノニル酸ワレニルアミド、ニコチン酸ベンジルエステル、ニコチン酸β−ブトキシエチルエステル、カプサイシン、ジンゲロン、カンタリスチンキ、イクタモール、カフェイン、タンニン酸、α−ボルネオール、ニコチン酸トコフェロール、イノシトールヘキサニコチネート、シクランデレート、シンナリジン、トラゾリン、アセチルコリン、ベラパミル、セファランチン、γ−オリザノール等の血行促進剤、酸化亜鉛、タンニン酸等の皮膚収斂剤、イオウ、チアントロール等の抗脂漏剤等が挙げられる。
【００３３】
ビタミン類としては、ビタミンＡ油、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール等のビタミンＡ類、リボフラビン、酪酸リボフラビン、フラビンアデニンヌクレオチド等のビタミンＢ２類、ピリドキシン塩酸塩、ピリドキシンジオクタノエート等のビタミンＢ６類、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸ジパルミチン酸エステル、Ｌ−アスコルビン酸−２−硫酸ナトリウム、ｄｌ−α−トコフェロール−Ｌ−アスコルビン酸リン酸ジエステルジカリウム等のビタミンＣ類、パントテン酸カルシウム、Ｄ−パントテニルアルコール、パントテニルエチルエーテル、アセチルパントテニルエチルエーテル等のパントテン酸類、エルゴカルシフェロール、コレカルシフェロール等のビタミンＤ類、ニコチン酸、ニコチン酸ベンジル、ニコチン酸アミド等のニコチン酸類、ｄｌ−α−トコフェロール、酢酸ｄｌ−α−トコフェロール、ニコチン酸ｄｌ−α−トコフェロール、コハク酸ｄｌ−α−トコフェロール等のビタミンＥ類、ビタミンＰ、ビオチン等がある。アミノ酸類としては、アルギニン、アスパラギン酸、シスチン、システイン、メチオニン、セリン、ロイシン、トリプトファン等、核酸としては、デオキシリボ核酸等、ホルモンとしては、エストラジオール、エチニルエストラジオール等が挙げられる。
【００３４】
本発明において、化粧料とは、ファンデーション、メークアップ下地、頬紅、アイシャドウ、マスカラ、アイライナー、アイブロウ、オーバーコート剤、口紅等のメークアップ化粧料、化粧水、乳液、クリーム、パック、マッサージ料、リップクリーム、ハンドクリーム、洗浄剤等の皮膚化粧料、頭髪化粧料のみならず、外用医薬品などの使用時に感触が問題とされる、皮膚に外用されるすべての製品を包含する。また、剤型も、クリーム、乳液などの水中油型（Ｏ／Ｗ）、油中水型（Ｗ／Ｏ）のエマルションから、口紅などの油性固形化粧料、化粧水などのローション、さらにペースト状、ゲル状、パウダー状等種々の形態を選択することができる。
【００３５】
【実施例】
以下に、本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明は、これらの実施例によって限定されるものではない。
（製造例１）
温度計及び還流冷却器を付したガラス製反応器中に下記化６で表わされる化合物９２ｇ、アクリルアミド６ｇ、スチレン２ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、１１０〜１１５℃に保ちながら攪拌し、８時間共重合反応を行なった。冷却後、メタノールを加えて、残存モノマーを抽出、洗浄工程を数回行ない、約９５ｇの粘稠液体を得た。
【００３６】
【化６】

【００３７】
（製造例２）
製造例１で使用した化６の化合物９６ｇ、Ｎ−ビニルアセトアミド４ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約９１ｇの液体を得た。
【００３８】
（製造例３）
製造例１で使用した化６で表わされる化合物７５ｇ、下記（３）式で表わされる化合物２０ｇ、メチルメタクリレート５ｇ、イソプロピルアルコール１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、８０〜８５℃に保ちながら、製造例１と同様にして約９４ｇの軟固形物を得た。
ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯＯ(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₈Ｈ （３）
【００３９】
（製造例４）
下記化７で表わされる化合物７５ｇ、下記（４）式で表わされる化合物１５ｇ、ステアリルメタクリレート５ｇ、メチルメタクリレート５ｇ、イソプロピルアルコール１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例３と同様にして、約８６ｇの液状物を得た。
ＣＨ₂＝ＣＨＣＯＯ(Ｃ₂Ｈ₄Ｏ)₈Ｈ （４）
【００４０】
【化７】

【００４１】
（製造例５）
下記化８で表わされる化合物８７ｇ、下記の（５）式の化合物６ｇ、ステアリルメタクリレート６ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート１ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約９４ｇの液状物を得た。
ＣＨ₂＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯＯ(Ｃ₃Ｈ₆Ｏ)₆Ｈ （５）
【００４２】
【化８】

【００４３】
（製造例６）
製造例４で使用した化７の化合物６８ｇ、製造例５で使用した（５）式の化合物１４ｇ、ステアリルメタクリレート１４ｇ、メチルメタクリレート４ｇ、トルエン１５０ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約９８ｇの軟固形物を得た。
【００４４】
（製造例７）
製造例４で使用した化７の化合物８７ｇ、製造例５で使用した（５）式の化合物６ｇ、ステアリルメタクリレート６ｇ、ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート１ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを加え、製造例１と同様にして、約９５ｇの液状物を得た。
【００４５】
実施例１．
アルコキシシラン（ＫＢＭ−２２；信越化学工業社製）０．５ｇをメタノールに溶解し、酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）５０ｇに噴霧した後、１００℃で乾燥する。前記した製造例１の粘稠液体１０ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン５０ｇに溶解し、それに該処理酸化チタンを４０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、アルコキシシラン処理酸化チタンの分散物（ｅ）を得た。
【００４６】
実施例２．
前記した製造例２の液体８ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン４２ｇに溶解し、それに酸化亜鉛（ファイネックス２５；堺化学社製）を５０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化亜鉛分散物（ｇ）を得た。
【００４７】
比較例１．
製造例１で使用した化６の化合物８９ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１０ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート１ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約９４ｇの粘稠液体を得た。この粘稠液体５ｇをイソプロピルアルコール４５ｇに溶解し、それに酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）を５０ｇ加えて分散させ、溶剤を留去し、酸化チタン組成物（ｈ）を得た。
【００４８】
比較例２．
製造例１で使用した化６の化合物５０ｇ、メチルメタクリレート３５ｇ、ブチルメタクリレート７．５ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート７．５ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約９５ｇの固体を得た。この固体４ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン４６ｇに溶解し、それに酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）を５０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化チタン分散物（ｉ）を得た。
【００４９】
実施例３．
前記した製造例３の軟固形物１０ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン５０ｇに溶解し、それに酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）を４０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化チタン分散物（ｊ）を得た。
【００５０】
実施例４．
前記した製造例４の液状物８ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン４２ｇと混合し、それに酸化亜鉛（ファイネックス２５；堺化学社製）を５０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化亜鉛分散物（ｋ）を得た。
【００５１】
実施例５．
前記した製造例５の液状物８ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン４２ｇと混合し、それに酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）を５０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化チタン分散物（ｍ）を得た。
【００５２】
実施例６．
アルコキシシラン（ＫＢＭ−３１０３；信越化学工業社製）０．５ｇをメタノールに溶解し、超微粒子酸化亜鉛（ＺｎＯ−３５０；住友大阪セメント社製）５０ｇに噴霧した後、１００℃で乾燥する。前記した製造例５の液状物４ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン４６ｇと混合し、それに該処理酸化亜鉛を５０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、アルコキシシラン処理酸化亜鉛分散物（ｎ）を得た。
【００５３】
実施例７．
前記した製造例６の軟固形物８ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン４２ｇに溶解し、それに酸化亜鉛（ファイネックス２５；堺化学社製）を５０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化亜鉛分散物（ｏ）を得た。
【００５４】
実施例８．
前記した製造例６の軟固形物８ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン５２ｇに溶解し、それにステアリン酸処理酸化チタン（タイペークＴＴＯ−Ｓ−２；石原産業社製）を４０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、ステアリン酸処理酸化チタン分散物（ｐ）を得た。
【００５５】
実施例９．
アルコキシシラン（ＫＢＭ−３１０３；信越化学工業社製）０．６ｇをメタノールに溶解し、超微粒子酸化亜鉛（ＺｎＯ−３５０；住友大阪セメント社製）６０ｇに噴霧した後、１００℃で乾燥する。前記した製造例６の軟固形物８ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン４２ｇに溶解し、それに該処理酸化亜鉛を５０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、アルコキシシラン処理酸化亜鉛分散物（ｑ）を得た。
【００５６】
実施例１０．
メチルハイドロジェンポリシロキサン（ＫＦ−９９；信越化学工業社製）２ｇをメタノールに溶解し、超微粒子酸化亜鉛（ＺｎＯ−３５０；住友大阪セメント社製）５０ｇに噴霧した後、１００℃で乾燥する。前記した製造例６の軟固形物８ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン４２ｇに溶解し、それに該処理超微粒子酸化亜鉛を５０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、シリコーン処理酸化亜鉛分散物（ｒ）を得た。
【００５７】
実施例１１．
アルコキシシラン（ＫＢＭ−２２；信越化学工業社製）０．５ｇをメタノールに溶解し、酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）５０ｇに噴霧した後、１００℃で乾燥する。前記した製造例７の液状物１０ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン５０ｇに溶解し、該処理酸化チタンを４０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、アルコキシシラン処理酸化チタン分散物（ｓ）を得た。
【００５８】
比較例３．
前記した製造例６の軟固形物５ｇをイソプロピルアルコール４５ｇに溶解し、それに酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）を５０ｇ加えて分散させ、溶剤を留去し、酸化チタン組成物（ｔ）を得た。
【００５９】
比較例４．
製造例１で使用した化６の化合物５０ｇ、メチルメタクリレート３５ｇ、ブチルメタクリレート７．５ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート７．５ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約９５ｇの固体を得た。この固体８ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン５２ｇに溶解し、それに酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）を４０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化チタン分散物（ｕ）を得た。
【００５９】
参考例
製造例１で使用した化６の化合物８９ｇ、Ｎ−ビニルピロリドン１０ｇ、２−エチルヘキシルアクリレート１ｇ、トルエン１００ｇ及びアゾビスイソブチロニトリル２ｇを仕込み、製造例１と同様にして、約９４ｇの液体を得た。この粘稠体１０ｇをデカメチルシクロペンタシロキサン５０ｇに溶解し、それに酸化チタン（タイペークＴＴＯ−５５（Ａ）；石原産業社製）を４０ｇ加えてビーズミルを用いて分散させ、酸化チタン分散物を得た。
【００６０】
（分散性評価）
粉体の含有濃度が５％となるように、実施例１〜１１、比較例１〜４及び参考例の粉体組成物並びに油中粉体分散物をデカメチルシクロペンタシロキサンに混合して分散サンプルとし、粉体の分散性を光学顕微鏡（倍率；１００倍）にて観察した。顕微鏡写真で分散性を観察した結果、実施例１〜１１のサンプルは、いずれも粉体の凝集が非常に少なく、優れた分散性を有していた。それに対し、比較例１〜４のサンプルは、分散性が不均一であった。参考例、実施例３及び比較例２の顕微鏡写真をそれぞれ図１、図２、図３に示す。
【００６１】
実施例１２〜１３及び比較例５〜８．（日焼け止めクリーム）
表１に示す組成の日焼け止めクリームを調製し、その品質を評価した。
【００６２】
【表１】

【００６３】
（調製方法）
・実施例１２〜１３及び比較例８の場合；
Ａ：成分７〜９を均一混合する。
Ｂ：成分１〜６を加熱して均一にした後、Ａを添加して乳化する。
Ｃ：Ｂに成分１０、１１〜１６を添加混合して日焼け止めクリームを得た。
・比較例５〜７の場合；
Ａ：成分７〜９を均一混合する。
Ｂ：成分１〜６を加熱し、成分１４〜１６を加えて均一にした後、Ａを添加して乳化する。
Ｃ：Ｂに成分１０を添加混合して日焼け止めクリームを得た。
【００６４】
実施例１４〜２２及び比較例９〜１０．（日焼け止めクリーム）
表２に示す組成の日焼け止めクリームを調製し、その品質を評価した（なお、表２には参考に上記の比較例６〜７も併記した）。
【００６５】
【表２】

【００６６】
（調製方法）
・実施例１４〜２２及び比較例１０の場合；
Ａ：成分７〜９を均一混合する。
Ｂ：成分１〜６を加熱し、均一にした後、Ａを添加して乳化する。
Ｃ：Ｂに、成分１０、１１〜２０を添加混合して日焼け止めクリームを得た。
・比較例９の場合；
Ａ：成分７〜９を均一混合する。
Ｂ：成分１〜６を加熱し、成分２１を加えて均一にした後、Ａを添加して乳化する。
Ｃ：Ｂに、成分１０を添加混合して日焼け止めクリームを得た。
【００６７】
表１及び表２の品質の評価は次のようにして行なった。
１．粉体の分散安定性製造した日焼け止めクリームを室温に４週間静置した後、粉体の凝集性を観察し、下記基準より判定した。
［評価基準］
◎：粉体の凝集が観察されない。
○：僅かに粉体の凝集が観察される。
△：粉体の凝集傾向が観察される。
×：明らかに粉体の凝集が観察される。
【００６８】
２．使用感評価
専門評価パネル３０名による使用テストを行ない、塗布時のさらさら感、のび広がり、化粧膜の透明性、後肌のべたつきのなさ、なめらかさ、さっぱり感並びに日焼け止め効果について、下記基準より５段階評価し、さらにその平均点をもとめ判定した。
［評価基準］
５点：非常に良好
４点：良好
３点：普通
２点：やや不良
１点：不良
［判定］
◎：平均点４．５以上
○：平均点３．５以上４．５未満
△：平均点２．５以上３．５未満
×：平均点２．５未満
【００６９】
表１及び表２の結果から明らかなように、本発明に係る実施例１２〜２２は、粉体の凝集が観察されず分散安定性に優れたものであった。また、いずれの使用感も良好なものであり、優れた安定性と使用感を兼ね備えたものであった。それに対し、本発明の共重合体を配合しなかったり、ビーズミルによる分散処理を行わない比較例５〜１０は粉体の凝集が認められたり、使用感が悪かったり、化粧膜の透明性に劣るものであった。
【００７０】
実施例２３．（ファンデーション）
（成分） （％）
１．セレシンワックス ５．０
２．マイクロクリスタリンワックス １．０
３．流動パラフィン ４．０
４．トリイソオクタン酸グリセリル ３．０
５．メチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） ２０．０
６．メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキサン・
ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)メチルポリシ
ロキサン共重合体 ２．０
７．１，３−ブチレングリコール ８．０
８．防腐剤 適 量
９．精製水 残 量
１０．香料 適 量
１１．粉体分散物（注１） １７．０
【００７１】
（注１）粉体分散物
（成分） （％）
ａ．酸化チタン ５０．８
ｂ．赤色酸化鉄 １．０
ｃ．黄酸化鉄 ６．８
ｄ．黒酸化鉄 １．４
ｅ．製造例４の共重合物 １０．０
ｆ．デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０
【００７２】
（製造方法）
Ａ：アルコキシシラン（ＫＢＭ−３１０３；信越化学工業社製）０．６ｇをメチルアルコールに溶解し、成分ａ〜ｄに噴霧した後、１００℃で乾燥する。
Ｂ：成分ｅを成分ｆに溶解し、Ａを加えてビーズミルを用いて分散して成分１１の粉体分散物を得る。
Ｃ：成分７〜９を均一混合する。
Ｄ：成分１〜６を加熱し、均一混合した後、Ｃを添加して乳化する。
Ｅ：Ｄに、Ｂ及び成分１０を添加混合してファンデーションを得た。
本発明に係る実施例２３は、粉体の凝集もなく、分散安定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらかでべたつきがなく、化粧持続性に優れ、透明性が高く、白浮きがない優れた使用性を有するファンデーションであった。
【００７３】
実施例２４．（ファンデーション）
（成分） （％）
１．セレシンワックス ５．０
２．マイクロクリスタリンワックス １．０
３．流動パラフィン ４．０
４．トリイソオクタン酸グリセリル ３．０
５．メチルポリシロキサン（６ｃＳｔ） ２０．０
６．メチルポリシロキサン・セチルメチルポリシロキ
サン・ポリ（オキシエチレン・オキシプロピレン）
メチルポリシロキサン共重合体 ２．０
７．１，３−ブチレングリコール ８．０
８．防腐剤 適 量
９．精製水 残 量
１０．香料 適 量
１１．粉体分散物（注１） １７．０
１２．粉体分散物（注２） １０．０
【００７４】
（注１）粉体分散物
（成分） （％）
ａ．シリコーン処理酸化チタン ５０．８
ｂ．シリコーン処理赤色酸化鉄 １．０
ｃ．シリコーン処理黄酸化鉄 ６．８
ｄ．シリコーン処理黒酸化鉄 １．４
ｅ．製造例５の共重合物 １０．０
ｆ．デカメチルシクロペンタシロキサン ３０．０
（注２）粉体分散物
（成分） （％）
ｇ．テフロン処理タルク ５０．０
ｈ．製造例７の共重合物 ８．０
ｉ．デカメチルシクロペンタシロキサン ４２．０
【００７５】
（製造方法）
Ａ：成分ｅを成分ｆに溶解し、成分ａ〜ｄを加えてビーズミルを用いて分散して成分１１の粉体分散物を得る。
Ｂ：成分ｈを成分ｉに溶解し、成分ｇを加えてビーズミルを用いて分散して成分１２の粉体分散物を得る。
Ｃ：成分７〜９を均一混合する。
Ｄ：成分１〜６を加熱し、均一混合した後、Ｃを添加して乳化する。
Ｅ：Ｄに、Ａ、Ｂ及び成分１０を添加混合してファンデーションを得た。
本発明に係る実施例２４は、粉体の凝集もなく、分散安定性に優れ、また、肌へののび広がりが良く、なめらかでべたつきがなく、化粧持続性に優れ、透明性が高く、白浮きがない優れた使用性を有するファンデーションであった。
【００７６】
【発明の効果】
以上詳述したように、本発明の油中粉体分散物は、ラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン単量体、並びにアクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドから選ばれる一種又は二種以上の窒素基含有単量体及び／又はラジカル重合性基とポリオキシアルキレン基を有する単量体を構成成分として含有する共重合体を用いたため、凝集性が少なくて分散性及び分散安定性に優れている。更に、これを含有する化粧料は、使用性に優れ、また、品質的に非常に優れたものである。
【図面の簡単な説明】
【図１】参考例の分散サンプルの顕微鏡写真
【図２】実施例３の分散サンプルの顕微鏡写真
【図３】比較例２の分散サンプルの顕微鏡写真 [0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
  The present invention relates to an organopolysiloxane monomer having a radical polymerizable group, andOne or two or more types of nitrogen selected from acrylamide, methacrylamide, and N-vinylacetamideDispersion of powder in oil obtained by dispersing a copolymer containing a monomer containing a basic group and / or a monomer having a radical polymerizable group and a polyoxyalkylene group as constituents, a powder and an oil agent with a bead mill. The present invention relates to products or cosmetics containing the same.
[0002]
[Prior art]
  The untreated powder may cause inconveniences such as aggregation based on the electric charge and polarity of the powder surface, or a decrease in philicity due to the interfacial tension of the powder. For the purpose of eliminating these disadvantages, improving the powder dispersibility and dispersion stability, and improving the feeling in use, surface treatments for treating the surface of the powder with various modifiers have been proposed. The treatment agent and treatment method used for the surface treatment of this powder differ depending on the purpose, and are selected in consideration of the surface properties of the powder to be treated and the characteristics with respect to the dispersion medium. For example, oleophilic treatment with oil or metal soap In addition, a hydrophilic treatment with a surfactant, a water-soluble polymer or the like, a water / oil repellent treatment with a silicone oil or the like has been known.
[0003]
[Problems to be solved by the invention]
  However, although these surface-treated powders have all been improved in aggregation and sedimentation of the powder, the effect is not sufficient, and depending on the treatment agent and treatment method, the powder in cosmetics Dissociation of the treatment agent occurs, and the powder aggregates and settles over time, and the redispersibility deteriorates, resulting in a loss of product quality and usability. Accordingly, it has been desired to develop a powder dispersion that has low cohesiveness, excellent dispersion stability, stability over time, and good usability. It is an object of the present invention to provide a powder-in-oil dispersion excellent in dispersibility and excellent in dispersibility, and a cosmetic having excellent usability and good stability over time.
[0004]
[Means for Solving the Problems]
  In view of the above situation, as a result of intensive studies, the present inventors have found that the above problems can be solved by using a copolymer having a specific configuration and characteristics, and have completed the present invention. .
  That is, the present invention provides (A)It is represented by the following general formula (1)Organopolysiloxane monomer having radically polymerizable group, and (B)One or two or more types of nitrogen selected from acrylamide, methacrylamide, and N-vinylacetamideDispersion of powder in oil obtained by dispersing a copolymer containing a monomer containing a basic group and / or a monomer having a radical polymerizable group and a polyoxyalkylene group as constituents, a powder and an oil agent with a bead mill. Products, and cosmetics containing them.
  W (X) _a Si (Y) _b (Z) _c (1)
[Wherein, W is a vinyl group (which may have a substituent), X is a divalent linking group represented by —COO—E—, and E may contain an oxyethylene chain. A divalent hydrocarbon group, Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group or an alkoxy group, and Z represents a monovalent siloxane polymer. a is 1, b is an integer of 0 to 2, c is an integer of 1 to 3, and b + c = 3. ]
[0005]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
  The copolymer used in the present invention includes (A) an organopolysiloxane monomer having a radical polymerizable group as a constituent component, and (B).One or two or more types of nitrogen selected from acrylamide, methacrylamide, and N-vinylacetamideIt is a copolymer containing a monomer having a basic group and / or a monomer having a radical polymerizable group and a polyoxyalkylene group as constituent components. Monomer of organopolysiloxane having radical polymerizable group (A)Body(B) An organopolysiloxane monomer having a radical polymerizable group copolymerizable with the monomer, specifically a vinyl groupAnd belowOrganopolysiloxane monomer represented by the general formula (1)Is.
  W (X)_aSi (Y)_b(Z)_c(1)
[Wherein, W is a vinyl group (which may have a substituent), X is a divalent linking group represented by —COO—E—, and E may contain an oxyethylene chain. A divalent hydrocarbon group, Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group or an alkoxy group, and Z represents a monovalent siloxane polymer. a is 1, b is an integer of 0 to 2, c is an integer of 1 to 3, and b + c = 3. ]
Among the monomers (A), specific examples that can be suitably used include compounds represented by the following chemical formulas.
[0006]
[Chemical 1]

[0007]
[Chemical 2]

[0008]
[Chemical 3]

[0009]
[Formula 4]

[0010]
[Chemical formula 5]

[0011]
  (B) The monomer isOne or two or more types of nitrogen selected from acrylamide, methacrylamide, and N-vinylacetamideIt is a copolymer containing a monomer having a basic group and / or a monomer having a radical polymerizable group and a polyoxyalkylene group as constituent components. (B) monomerichome, A monomer having a radical polymerizable group and a polyoxyalkylene groupBodySpecifically, a monomer having a vinyl group and a polyoxyalkylene group is preferable, and the following general formula (2)
  J (K)_p(Q)_sT (2)
[Wherein, J is a vinyl group (which may have a substituent), K is a divalent linking group represented by —COO—F—, and F is absent or — (C_mH_2mO)_g-(Where m is 2 or 3, g is an integer of 7 to 16), Q is-(CH₂)_tAn oxyalkylene group represented by O-, T represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an organic group represented by R '-(CO)-, p is 1, s is an integer of 1 or more, t Represents an integer of 2 to 4, and R ′ represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. ]
And a monomer having a polyoxyalkylene group represented by the formula: Specifically, it is a compound represented by the following chemical formula. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, a monomer containing a polyoxyalkylene group in which t is an integer of 3 or more is preferable, and a monomer containing a polyoxypropylene group of t = 3 is particularly preferable.
[0012]
CH₂= C (CH_Three) COO (C₂H_FourO)₂H
CH₂= C (CH_Three) COO (C₂H_FourO)_FourCH_Three
CH₂= CHCOO (C₂H_FourO)₇H
CH₂= C (CH_Three) COO (C_ThreeH₆O)₁₂H
CH₂= CHCOO (C_ThreeH₆O)₆H
CH₂= C (CH_Three) COO (C₂H_FourO)₇(C_ThreeH₆O)_ThreeH
CH₂= C (CH_Three) COO (C₂H_FourO)_Ten(C_FourH₈O)_FiveH
CH₂= C (CH_Three) COO (C_ThreeH₆O)₁₆(C_FourH₈O)₆H
[0013]
  Moreover, in the copolymer of this invention, you may copolymerize the other compound which can be copolymerized with said (A) monomer and (B) monomer. Examples of these compounds include alkyl such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate, and behenyl (meth) acrylate. (Meth) acrylate; hydroxyalkyl (meth) acrylate such as 2-hydroxyethyl (meth) acrylate and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate; perfluoroalkyl (meth) acrylate having fluorocarbon chain 1 to 10, styrene, substituted styrene , Vinyl acetate, (meth) acrylic acid, maleic anhydride, maleic acid ester, fumaric acid ester, vinyl chloride, vinylidene chloride, ethylene, propylene, butadiene, acrylonitrile, fluorinated olefin, etc. Door can be.
[0014]
  As the powder used in the present invention, as long as it is used in ordinary cosmetics, its shape (spherical, needle-like, plate-like, etc.), particle size (smoke-like, fine particles, pigment grade, etc.), particles Any structure (porous, non-porous, etc.) can be used. For example, inorganic powders include titanium oxide, zirconium oxide, zinc oxide, cerium oxide, magnesium oxide, barium sulfate, calcium sulfate, magnesium sulfate, calcium carbonate, magnesium carbonate, talc, mica, kaolin, sericite, muscovite, Synthetic mica, phlogopite, saucite, biotite, lithia mica, silicic acid, anhydrous silicic acid, aluminum silicate, magnesium silicate, magnesium aluminum silicate, calcium silicate, barium silicate, strontium silicate, metal tungstate Salt, hydroxyapatite, vermiculite, hydrite, bentonite, montmorillonite, hectorite, zeolite, ceramic powder, dicalcium phosphate, alumina, aluminum hydroxide, boron nitride, boron nitride, silica, etc.
[0015]
  Organic powders include polyamide powder, polyester powder, polyethylene powder, polypropylene powder, polystyrene powder, polyurethane, benzoguanamine powder, polymethylbenzoguanamine powder, tetrafluoroethylene powder, polymethylmethacrylate powder, cellulose, silk powder, nylon powder, 12 Nylon, 6 nylon, styrene / acrylic acid copolymer, divinylbenzene / styrene copolymer, vinyl resin, urea resin, phenol resin, fluororesin, silicon resin, acrylic resin, melamine resin, epoxy resin, polycarbonate resin, microcrystal Fiber powder, rice starch, lauroyl lysine, etc .; surfactant metal salt powder (metal soap) includes zinc stearate, aluminum stearate , Calcium stearate, magnesium stearate, zinc myristate, magnesium myristate, zinc cetyl phosphate, calcium cetyl phosphate, sodium cetyl phosphate, etc .; as colored pigments, inorganic red pigments of iron oxide, iron hydroxide, iron titanate, γ -Inorganic brown pigments such as iron oxide, inorganic yellow pigments such as yellow iron oxide and loess, inorganic black pigments such as black iron oxide and carbon black, inorganic purple pigments such as manganese violet and cobalt violet, chromium hydroxide, oxidation Inorganic green pigments such as chromium, cobalt oxide and cobalt titanate, inorganic blue pigments such as bitumen and ultramarine blue, tar dyes raked, natural dyes raked, and composites of these powders Composite powder and the like.
[0016]
  Examples of the pearl pigment include titanium oxide coated mica, titanium oxide coated mica, bismuth oxychloride, titanium oxide coated bismuth oxychloride, titanium oxide coated talc, fish scale foil, titanium oxide coated colored mica, and the like. Copper powder, stainless steel powder, etc .; As tar pigments, Red No. 3, Red No. 104, Red No. 106, Red No. 201, Red No. 202, Red No. 204, Red No. 205, Red No. 220, Red No. 226, Red No. 227 No., Red No. 228, Red No. 230, Red No. 401, Red No. 505, Yellow No. 4, Yellow No. 5, Yellow No. 202, Yellow No. 203, Yellow No. 204, Yellow No. 401, Blue No. 1, Blue No. 2, Blue 201, Blue 404, Green 3, Green 201, Green 204, Green 205, Orange 201, Orange 20 No., orange No. 204, orange No. 206, orange No. 207, etc .; natural pigments are powders selected from carminic acid, laccaic acid, calsamine, bradylin, crocin, etc. Powders that have been surface-treated with silicone or a fluorine compound may be used, and one kind or two or more kinds may be used as necessary.
[0017]
  The powder dispersion in oil as used in the present invention means a solution in which a copolymer is dissolved or dispersed in an oil agent, and powder is added thereto and mixed and dispersed by a bead mill. The form is a liquid dispersion. is there. The powder-in-oil dispersion of the present invention can be easily obtained by, for example, a method in which a copolymer is dissolved or dispersed in the above-described oil agent, powder is added thereto, and the mixture is mixed with a bead mill. The powder dispersion in oil can be directly blended into cosmetics.
[0018]
  By containing the monomer (A) in the copolymer of the present invention, the dispersibility and stability of the powder in the oil agent can be improved, and it becomes better. The content of the monomer (A) in the copolymer is 10% by weight (hereinafter simply referred to as “%”) or more, preferably 15% or more, and more preferably 20 to 99%. The amount of the copolymer in the powder dispersion in oil varies depending on the type and is not particularly limited, but is preferably 1% or more, more preferably 3% or more, based on the powder. When the powdery-in-oil dispersion obtained as described above is blended in cosmetics, the blending amount can be changed depending on the dosage form, and is not particularly limited. 0.01% to 98% is preferable, and more preferably 0.5 to 80%. If it is less than 0.01%, the effect blended in the cosmetic may not be sufficiently exhibited. In addition, these powder dispersions in oil can be used by appropriately selecting one kind or two or more kinds according to the purpose and application.
[0019]
  The cosmetics of the present invention include solid, semi-solid, liquid oils, water, alcohols, water-soluble polymers, film-forming agents, surface actives that are used in ordinary cosmetics within a range that does not interfere with the effects of the present invention. Agent, oil-soluble gelling agent, organically modified clay mineral, resin, powder, UV absorber, moisturizer, antiseptic, antibacterial agent, fragrance, salt, antioxidant, pH adjuster, chelating agent, cooling agent, anti Adds inflammatory agents, skin-beautifying ingredients (whitening agents, cell activators, rough skin improvers, blood circulation promoters, skin astringents, antiseborrheic agents, etc.), vitamins, amino acids, nucleic acids, hormones, inclusion compounds, etc. be able to.
[0020]
  Each example is not particularly limited, but some examples are given below. Examples of the oil agent include natural animal and plant oils and semi-synthetic oils, hydrocarbon oils, higher fatty acids, higher alcohols, ester oils, silicone oils, fluorine-based oils and the like. Natural animal and vegetable oils and semi-synthetic oils include avocado oil, linseed oil, almond oil, ibotarou, eno oil, olive oil, cacao butter, kapok wax, kaya oil, carnauba wax, liver oil, candelilla wax, beef tallow, beef leg fat, beef Bone fat, hydrogenated beef tallow, kyounin oil, whale wax, hydrogenated oil, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil, rice bran oil, sugarcane wax, sasanqua oil, safflower oil, shea butter, cinnamon oil, cinnamon oil, jojoballow, Shellac wax, turtle oil, soybean oil, tea seed oil, camellia oil, evening primrose oil, corn oil, lard, rapeseed oil, Japanese kiri oil, nukarou, germ oil, horse fat, persic oil, palm oil, palm kernel oil, castor Oil, hydrogenated castor oil, castor oil fatty acid methyl ester, sunflower oil, grape oil, bayberry wax, jojoba oil, macadamia nut oil Beeswax, mink oil, cottonseed oil, cotton wax, owl, owl kernel oil, montan wax, coconut oil, hydrogenated coconut oil, tricoconut oil fatty acid glyceride, sheep oil, peanut oil, lanolin, liquid lanolin, reduced lanolin, lanolin alcohol, hard lanolin, Examples include lanolin acetate, lanolin fatty acid isopropyl, POE lanolin alcohol ether, POE lanolin alcohol acetate, lanolin fatty acid polyethylene glycol, POE hydrogenated lanolin alcohol ether, and egg yolk oil.
[0021]
  Hydrocarbon oils include ozokerite, squalane, squalene, ceresin, paraffin, paraffin wax, liquid paraffin, pristane, polyisobutylene, microcrystalline wax, petrolatum, etc .; higher fatty acids include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid Behenic acid, undecylenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA), isostearic acid, 12-hydroxystearic acid, etc .; higher alcohols include lauryl alcohol, Myristyl alcohol, palmityl alcohol, stearyl alcohol, behenyl alcohol, hexadecyl alcohol, oleyl alcohol, isostearyl alcohol, hexyl decano Le, octyldodecanol, cetostearyl alcohol, 2-decyltetradecynol, cholesterol, phytosterol, POE cholesterol ether, monostearyl glycerol ether (batyl alcohol), monooleyl glycerol ether (selachyl alcohol), and the like.
[0022]
  Examples of ester oils include diisobutyl adipate, 2-hexyldecyl adipate, di-2-heptylundecyl adipate, N-alkyl glycol monoisostearate, isocetyl isostearate, trimethylolpropane triisostearate, 2-ethylhexanoic acid Cetyl, ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, neopentyl glycol di-2-ethylhexanoate, trimethylolpropane tri-2-ethylhexanoate, pentaerythritol tetra-2-ethylhexanoate, cetyl octoate, octyldodecyl Gum ester, oleyl oleate, octyldodecyl oleate, decyl oleate, neopentyl glycol dicaprate, triethyl citrate, 2-ethylhexyl succinate, amyl acetate, ethyl acetate Butyl acetate, isocetyl stearate, butyl stearate, diisopropyl sebacate, di-2-ethylhexyl sebacate, cetyl lactate, myristyl lactate, isopropyl palmitate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-hexyldecyl palmitate, palmitic acid 2 -Heptyl undecyl, cholesteryl 12-hydroxystearylate, dipentaerythritol fatty acid ester, isopropyl myristate, 2-octyldodecyl myristate, 2-hexyldecyl myristate, myristyl myristate, hexyldecyl dimethyloctanoate, ethyl laurate, Hexyl laurate, N-lauroyl-L-glutamic acid-2-octyldodecyl ester, diisostearyl malate, and the like.
[0023]
  Examples of glyceride oils include acetoglyceride, triisooctanoic acid glyceride, triisostearic acid glyceride, triisopalmitic acid glyceride, tri-2-ethylhexanoic acid glyceride, monostearic acid glyceride, di-2-heptylundecanoic acid glyceride, and trimyristic acid glyceride. Silicone oils include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, tetramethyltetrahydrogencyclotetrasiloxane, stear Higher alkoxy-modified silicone such as loxysilicone, alkyl-modified silicone, higher fatty acid ester-modified silicone Corn, higher fatty acid-modified silicones, fluorine-modified silicones, silicone resin, silicone rubber, silicone resin and the like; fluorine-based oil agent, perfluoropolyether, perfluorodecalin, perfluorooctane and the like.
[0024]
  Examples of alcohols include lower alcohols such as ethanol and isopropanol, sugar alcohols such as sorbitol and maltose, and sterols include cholesterol, sitosterol, phytosterol, and lanosterol.
[0025]
  Examples of water-soluble polymers include gum arabic, tragacanth, galactan, carob gum, guar gum, caraya gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (malmello), starch (rice, corn, potato, wheat), algae colloid, trant gum, locust bean Plant polymers such as gums, microbial polymers such as xanthan gum, dextran, succinoglucan and pullulan, animal polymers such as collagen, casein, albumin and gelatin, starches such as carboxymethyl starch and methylhydroxypropyl starch Polymer, methylcellulose, ethylcellulose, methylhydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxypropylcellulose, nitrocellulose Cellulose cellulose sulfate, sodium carboxymethylcellulose, crystalline cellulose, cellulose-based cellulose polymers, sodium alginate, propylene glycol alginate, alginic acid polymers, polyvinylmethyl ether, vinyl polymers such as carboxyvinyl polymer, polyoxy Ethylene polymer, polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer polymer, acrylic polymer such as sodium polyacrylate, polyethyl acrylate, polyacrylamide, polyethyleneimine, cationic polymer, bentonite, aluminum magnesium silicate, laponite, There are inorganic water-soluble polymers such as hectorite and silicic anhydride. Also included are film forming agents such as polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone.
[0026]
  Surfactants include anionic, cationic, nonionic, and amphoteric active agents. Examples of anionic surfactants include fatty acid soaps such as sodium stearate and triethanolamine palmitate, alkyl ether carboxylic acids and salts thereof, carboxylates such as condensation of amino acids and fatty acids, alkyl sulfonic acids, alkene sulfonates, Sulfonates of fatty acid esters, sulfonates of fatty acid amides, sulfonates of alkyl sulfonates and their formalin condensates, alkyl sulfates, secondary higher alcohol sulfates, alkyl and allyl ether sulfates, Fatty acid ester sulfate ester, fatty acid alkylolamide sulfate ester, polyoxyethylene alkyl sulfate ester salt, sulfate oil such as funnel oil, alkyl phosphate, ether phosphate, alkyl allyl ether phosphate, amide phosphorus Salts, N-acylamino acid based surfactants, etc .; cationic surfactants include alkylamine salts, amine salts such as polyamines and aminoalcohol fatty acid derivatives, alkyl quaternary ammonium salts, aromatic quaternary ammonium salts, pyridium salts, Examples include imidazolium salts.
[0027]
  Nonionic surfactants include sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, propylene glycol fatty acid ester, polyethylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxypropylene alkyl ether, poly Oxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester, polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene propylene glycol fatty acid ester, polyoxyethylene castor oil, polyoxyethylene Hydrogenated castor oil, polyoxyethylene phytostanol ether, polyoxyethylene N-phytosterol ether, polyoxyethylene cholestanol ether, polyoxyethylene cholesteryl ether, polyoxyalkylene-modified organopolysiloxane, polyoxyalkylene / alkyl co-modified organopolysiloxane, alkanolamide, sugar ether, sugar amide, etc .; amphoteric surfactant Examples thereof include betaines, aminocarboxylates, imidazoline derivatives, and the like.
[0028]
  Examples of oil-soluble gelling agents include metal soaps such as aluminum stearate, magnesium stearate, zinc myristate, amino acid derivatives such as N-lauroyl-L-glutamic acid, α, γ-di-n-butylamine, and dextrin palmitic acid Dextrin fatty acid ester such as ester, dextrin stearic acid ester, dextrin 2-ethylhexanoic acid palmitic acid ester, sucrose fatty acid ester such as sucrose palmitic acid ester, sucrose stearic acid ester, sorbitol such as monobenzylidene sorbitol, dibenzylidene sorbitol Benzylidene derivatives such as dimethylbenzyl dodecyl ammonium montmorillonite clay and dimethyl dioctadecyl ammonium montmorillonite clay. Earth minerals are also included.
[0029]
  Examples of the powder include extender pigments, white pigments, colored pigments, organic powders, pearl agents, organic dyes, etc., and these powders are compounded or surface treated with oils, silicones, or fluorine compounds. If necessary, it can be blended in addition to one or two or more of the above composite powders. Examples of UV absorbers include benzoic acid UV absorbers such as paraaminobenzoic acid, anthranilic UV absorbers such as methyl anthranilate, salicylic acid UV absorbers such as methyl salicylate, and cinnamon such as octyl paramethoxycinnamate. Examples thereof include acid ultraviolet absorbers, benzophenone ultraviolet absorbers such as 2,4-dihydroxybenzophenone, urocanic acid ultraviolet absorbers such as ethyl urocanate, and the like.
[0030]
  Examples of the humectant include sorbitol, xylitol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, glycerin, diglycerin, polyethylene glycol, hyaluronic acid, chondroitin sulfate, and pyrrolidone carboxylate. As preservatives, paraoxybenzoic acid alkyl ester, benzoic acid, sodium benzoate, sorbic acid, potassium sorbate, phenoxyethanol, etc. Antibacterial agents include benzoic acid, salicylic acid, carboxylic acid, sorbic acid, paraoxybenzoic acid ester, parachlorine There are metacresol, hexachlorophene, benzalkonium chloride, chlorhexidine chloride, trichlorocarbanilide, photosensitizer, phenoxyethanol and the like.
[0031]
  Examples of antioxidants include tocopherol, butylhydroxyanisole, and dibutylhydroxytoluene. Examples of pH adjusters include lactic acid, citric acid, glycolic acid, succinic acid, tartaric acid, dl-malic acid, potassium carbonate, sodium bicarbonate, and hydrogen carbonate. As chelating agents such as ammonium, alanine, sodium edetate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, phosphoric acid, etc., as refreshing agents, L-menthol, camphor, etc., as anti-inflammatory agents, allantoin, glycyrrhetic acid, Examples include tranexamic acid and azulene.
[0032]
  As skin beautifying ingredients, placenta extract, whitening agents such as arbutin, glutathione, and yukinoshita extract, royal jelly, photosensitizer, cholesterol derivatives, cell activators such as calf blood extract, rough skin improver, nonyl acid wallenylamide, Nicotinic acid benzyl ester, nicotinic acid β-butoxyethyl ester, capsaicin, gingerone, cantalis tincture, ictamol, caffeine, tannic acid, α-borneol, tocopherol nicotinate, inositol hexanicotinate, cyclandrate, cinnarizine, trazoline, Examples thereof include blood circulation promoters such as acetylcholine, verapamil, cephalanthin and γ-oryzanol, skin astringents such as zinc oxide and tannic acid, and antiseborrheic agents such as sulfur and thianthol.
[0033]
  Vitamins such as vitamin A oil, retinol, retinol acetate, retinol palmitate, etc., vitamin B2 such as riboflavin, riboflavin butyrate, flavin adenine nucleotide, vitamin B6 such as pyridoxine hydrochloride, pyridoxine dioctanoate, etc. Vitamins such as L-ascorbic acid, L-ascorbic acid dipalmitate, L-ascorbic acid-2-sodium sulfate, dl-α-tocopherol-L-ascorbic acid diester dipotassium, calcium pantothenate, Pantothenic acids such as D-pantothenyl alcohol, pantothenyl ethyl ether, acetyl pantothenyl ethyl ether, vitamin Ds such as ergocalciferol and cholecalciferol, nicotinic acid, benzyl nicotinate Nicotine acids such as nicotinic acid amide, dl-alpha-tocopherol, vitamin E acetate dl-alpha-tocopherol, nicotinic acid dl-alpha-tocopherol, and succinic acid dl-alpha-tocopherol, vitamin P, biotin, or the like. Examples of amino acids include arginine, aspartic acid, cystine, cysteine, methionine, serine, leucine, and tryptophan. Examples of nucleic acids include deoxyribonucleic acid. Examples of hormones include estradiol and ethinylestradiol.
[0034]
  In the present invention, cosmetics include foundation, makeup base, blusher, eye shadow, mascara, eyeliner, eyebrow, overcoat agent, lipstick and other makeup cosmetics, lotions, emulsions, creams, packs, massage materials In addition to skin cosmetics such as lip balm, hand cream, and detergent, and hair cosmetics, it includes all products for external use on the skin, where the touch is a problem when using topical medicines. In addition, the dosage forms include oil-in-water (O / W) and water-in-oil (W / O) emulsions such as creams and emulsions, oily solid cosmetics such as lipsticks, lotions such as lotions, and pastes. Various forms such as gel, powder and the like can be selected.
[0035]
【Example】
  Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
  (Production Example 1)
  A compound represented by the following chemical formula 6 in a glass reactor equipped with a thermometer and a reflux condenser.92 g, acrylamide 6 g, styrene 2 g,100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were added and stirred while maintaining at 110 to 115 ° C., and a copolymerization reaction was performed for 8 hours. After cooling, add methanol to extract the remaining monomer, perform washing process several times,95g viscous liquid was obtained.
[0036]
[Chemical 6]

[0037]
  (Production example2)
  96 g of the compound of Chemical Formula 6 used in Production Example 1, 4 g of N-vinylacetamide, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged, and about 91 g of liquid was obtained in the same manner as in Production Example 1.
[0038]
  (Production example3)
  75 g of the compound represented by Chemical Formula 6 used in Production Example 1, 20 g of the compound represented by the following formula (3), 5 g of methyl methacrylate, 100 g of isopropyl alcohol and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged and maintained at 80 to 85 ° C. In the same manner as in Production Example 1, about 94 g of a soft solid was obtained.
  CH₂= C (CH_Three) COO (C₂H_FourO)₈H (3)
[0039]
  (Production example4)
  Preparation Example: 75 g of the compound represented by the following chemical formula 7, 15 g of the compound represented by the following formula (4), 5 g of stearyl methacrylate, 5 g of methyl methacrylate, 100 g of isopropyl alcohol and 2 g of azobisisobutyronitrile were prepared.3In the same manner, about 86 g of a liquid material was obtained.
CH₂= CHCOO (C₂H_FourO)₈H (4)
[0040]
[Chemical 7]

[0041]
  (Production example5)
  87 g of the compound represented by the following chemical formula 8,below(5) A compound of formula (6 g), stearyl methacrylate (6 g), 2-ethylhexyl acrylate (1 g), toluene (100 g) and azobisisobutyronitrile (2 g) were charged in the same manner as in Production Example 1 to obtain about 94 g of a liquid.
CH₂= C (CH_Three) COO (C_ThreeH₆O)₆H (5)
[0042]
[Chemical 8]

[0043]
  (Production example6)
  Production example468 g of the compound of formula 7 used in Example 1, production example5In the same manner as in Production Example 1, 14 g of the compound of formula (5), 14 g of stearyl methacrylate, 4 g of methyl methacrylate, 150 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were prepared.
[0044]
  (Production example7)
  Production example487 g of the compound of chemical formula 7 used in Example 1, production example56 g of the compound of the formula (5), stearyl methacrylate 6 g, heptadecafluorodecyl methacrylate 1 g, toluene 100 g and azobisisobutyronitrile 2 g used in Example 1 were added, and about 95 g of a liquid product was obtained in the same manner as in Production Example 1. It was.
[0045]
  Example1.
  After 0.5 g of alkoxysilane (KBM-22; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol and sprayed onto 50 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.), it is dried at 100 ° C. Example of manufacturing described above110 g of this viscous liquid was dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of the treated titanium oxide was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a dispersion (e) of alkoxysilane-treated titanium oxide.
[0046]
  Example2.
  Example of manufacturing described above28 g of this solution was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, 50 g of zinc oxide (Finex 25; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) was added thereto, and dispersed using a bead mill to obtain a zinc oxide dispersion (g).
[0047]
  Comparative Example 1
  89 g of the compound of Chemical formula 6 used in Production Example 1, 10 g of N-vinylpyrrolidone, 1 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged in the same manner as in Production Example 1, and a viscosity of about 94 g. A liquid was obtained. Dissolve 5 g of this viscous liquid in 45 g of isopropyl alcohol, add 50 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) and disperse it, distill off the solvent, and titanate composition (h) Got.
[0048]
  Comparative Example 2
  In the same manner as in Production Example 1, 50 g of Compound 6 used in Production Example 1, 35 g of methyl methacrylate, 7.5 g of butyl methacrylate, 7.5 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged. About 95 g of solid was obtained. 4 g of this solid was dissolved in 46 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a titanium oxide dispersion (i). Obtained.
[0049]
  Example3.
  Manufacturing example310 g of a soft solid was dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill. )
[0050]
  Example4.
  Manufacturing example48 g of this liquid was mixed with 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of zinc oxide (Finex 25; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a zinc oxide dispersion (k).
[0051]
  Example5.
  Example of manufacturing described above58 g of this liquid was mixed with 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a titanium oxide dispersion (m) Got.
[0052]
  Example6.
  0.5 g of alkoxysilane (KBM-3103; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol, sprayed onto 50 g of ultrafine zinc oxide (ZnO-350; manufactured by Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd.), and then dried at 100 ° C. Example of manufacturing described above54 g of this liquid was mixed with 46 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of the treated zinc oxide was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain an alkoxysilane-treated zinc oxide dispersion (n).
[0053]
  Example7.
  Example of manufacturing described above68 g of a soft solid was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of zinc oxide (Finex 25; manufactured by Sakai Chemical Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a zinc oxide dispersion (o). .
[0054]
  Example8.
  Example of manufacturing described above68 g of a soft solid was dissolved in 52 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of stearic acid-treated titanium oxide (Typaque TTO-S-2; manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill. A titanium dispersion (p) was obtained.
[0055]
  Example9.
  0.6 g of alkoxysilane (KBM-3103; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol, sprayed onto 60 g of ultrafine zinc oxide (ZnO-350; manufactured by Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd.), and then dried at 100 ° C. Example of manufacturing described above68 g of this soft solid was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 50 g of the treated zinc oxide was added thereto and dispersed using a bead mill to obtain an alkoxysilane-treated zinc oxide dispersion (q).
[0056]
  Example10.
  2 g of methyl hydrogen polysiloxane (KF-99; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol, sprayed onto 50 g of ultrafine zinc oxide (ZnO-350; manufactured by Sumitomo Osaka Cement Co., Ltd.), and then dried at 100 ° C. Example of manufacturing described above68 g of this soft solid was dissolved in 42 g of decamethylcyclopentasiloxane, 50 g of the treated ultrafine zinc oxide was added thereto, and dispersed using a bead mill to obtain a silicone-treated zinc oxide dispersion (r).
[0057]
  Example11.
  After 0.5 g of alkoxysilane (KBM-22; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methanol and sprayed onto 50 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.), it is dried at 100 ° C. Example of manufacturing described above710 g of this liquid was dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of the treated titanium oxide was added and dispersed using a bead mill to obtain an alkoxysilane-treated titanium oxide dispersion (s).
[0058]
  Comparative Example 3
  Example of manufacturing described above6Is dissolved in 45 g of isopropyl alcohol, 50 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) is added and dispersed therein, the solvent is distilled off, and the titanium oxide composition (t) Got.
[0059]
  Comparative Example 4
  In the same manner as in Production Example 1, 50 g of Compound 6 used in Production Example 1, 35 g of methyl methacrylate, 7.5 g of butyl methacrylate, 7.5 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged. About 95 g of solid was obtained. 8 g of this solid was dissolved in 52 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) was added thereto and dispersed using a bead mill, and the titanium oxide dispersion (u) was dispersed. Obtained.
[0059]
  Reference example
  In the same manner as in Production Example 1, 89 g of the compound of Chemical Formula 6 used in Production Example 1, 10 g of N-vinylpyrrolidone, 1 g of 2-ethylhexyl acrylate, 100 g of toluene and 2 g of azobisisobutyronitrile were charged. Obtained. 10 g of this viscous material is dissolved in 50 g of decamethylcyclopentasiloxane, and 40 g of titanium oxide (Typaque TTO-55 (A); manufactured by Ishihara Sangyo Co., Ltd.) is added thereto and dispersed using a bead mill to obtain a titanium oxide dispersion. It was.
[0060]
(Dispersibility evaluation)
Examples 1 to 3 were made so that the content concentration of the powder was 5%.11Comparative Examples 1 to 4 andReference exampleThe powder composition and the powder dispersion in oil were mixed with decamethylcyclopentasiloxane to prepare a dispersion sample, and the dispersibility of the powder was observed with an optical microscope (magnification: 100 times). As a result of observing dispersibility with a micrograph, Examples 1 to11All of these samples had very little powder aggregation and excellent dispersibility. On the other hand, the samples of Comparative Examples 1 to 4 had non-uniform dispersibility.Reference example,Example3The micrographs of Comparative Example 2 are shown in FIGS. 1, 2, and 3, respectively.
[0061]
  Example12~13And Comparative Examples 5-8. (Sunscreen cream)
Sunscreen creams having the compositions shown in Table 1 were prepared and their quality was evaluated.
[0062]
[Table 1]

[0063]
(Preparation method)
·Example12~13And in the case of Comparative Example 8;
A: Components 7 to 9 are mixed uniformly.
B: After components 1 to 6 are heated and uniform, A is added to emulsify.
C: Components 10 and 11 in B16Were added and mixed to obtain a sunscreen cream.
-In the case of Comparative Examples 5-7;
A: Components 7 to 9 are mixed uniformly.
B: Ingredients 1-6 are heated and ingredients14~16Is added to make uniform, and then A is added to emulsify.
C: Component 10 was added to B and mixed to obtain a sunscreen cream.
[0064]
  Example14~22And Comparative Examples 9-10. (Sunscreen cream)
  Sunscreen creams having the compositions shown in Table 2 were prepared and their quality was evaluated (in Table 2, the above Comparative Examples 6 to 7 are also shown for reference).
[0065]
[Table 2]

[0066]
(Preparation method)
·Example14~22And in the case of Comparative Example 10;
A: Components 7 to 9 are mixed uniformly.
B: Components 1 to 6 are heated and made uniform, and then A is added and emulsified.
C: In B, components 10, 11 to 1120Were added and mixed to obtain a sunscreen cream.
-In the case of Comparative Example 9;
A: Components 7 to 9 are mixed uniformly.
B: Ingredients 1-6 are heated and ingredients21Is added to make uniform, and then A is added to emulsify.
C: Component 10 was added to and mixed with B to obtain a sunscreen cream.
[0067]
  Evaluation of the quality of Table 1 and Table 2 was performed as follows.
1. Dispersion Stability of Powder After the produced sunscreen cream was allowed to stand at room temperature for 4 weeks, the agglomeration property of the powder was observed and judged according to the following criteria.
[Evaluation criteria]
A: Aggregation of powder is not observed.
○: Slight aggregation of powder is observed.
Δ: Aggregation tendency of the powder is observed.
X: Aggregation of powder is clearly observed.
[0068]
2. Usability evaluation
  A 30-specialized evaluation panel will be used to test the smoothness and spread of the coating, transparency of the cosmetic film, non-stickiness, smoothness, refreshing feeling and sunscreen effect based on the following criteria. In addition, the average score was determined and judged.
[Evaluation criteria]
5 points: Very good
4 points: Good
3 points: normal
2 points: Somewhat bad
1 point: Defect
[Judgment]
A: Average score of 4.5 or more
○: Average point 3.5 or more and less than 4.5
Δ: Average score 2.5 or more and less than 3.5
×: Average point less than 2.5
[0069]
  As is clear from the results in Tables 1 and 2, the examples according to the present invention12~22No powder aggregation was observed, and the dispersion stability was excellent. Moreover, all the feelings of use were also favorable, and they had excellent stability and usability. In contrast, the copolymer of the present invention is blendedOr notIn Comparative Examples 5 to 10, in which the dispersion treatment by the bead mill was not performed, powder aggregation was observed, the feeling of use was bad, and the transparency of the decorative film was inferior.
[0070]
Example23. (Foundation)
  (Ingredient) (%)
  1. Ceresin wax 5.0
  2. Microcrystalline wax 1.0
  3. Liquid paraffin 4.0
  4). Glyceryl triisooctanoate 3.0
  5. Methyl polysiloxane (6cSt) 20.0
  6). Methyl polysiloxane, cetyl methyl polysiloxane,
      Poly (oxyethylene / oxypropylene) methyl policy
      Loxane copolymer 2.0
  7.1,3-Butylene glycol 8.0
  8). Preservative appropriate amount
  9. Purified water balance
10. Perfume appropriate amount
11. Powder dispersion (Note 1) 17.0
[0071]
(Note 1) Powder dispersion
(Ingredient) (%)
a. Titanium oxide 50.8
b. Red iron oxide 1.0
c. Yellow iron oxide 6.8
d. Black iron oxide 1.4
e. Production example4Copolymer of 10.0
f. Decamethylcyclopentasiloxane 30.0
[0072]
(Production method)
A: 0.6 g of alkoxysilane (KBM-3103; manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) is dissolved in methyl alcohol, sprayed on the components a to d, and then dried at 100 ° C.
B: Dissolve component e in component f, add A, and disperse using a bead mill to obtain a powder dispersion of component 11.
C: Components 7 to 9 are mixed uniformly.
D: Components 1 to 6 are heated and uniformly mixed, and then C is added to emulsify.
E: B and component 10 were added to D and mixed to obtain a foundation.
Examples of the present invention23Has excellent powder stability, excellent dispersion stability, good spread to the skin, smooth and non-sticky, excellent makeup sustainability, high transparency, and no whitening It was a foundation having
[0073]
Example24. (Foundation)
(Ingredient) (%)
  1. Ceresin wax 5.0
  2. Microcrystalline wax 1.0
  3. Liquid paraffin 4.0
  4). Glyceryl triisooctanoate 3.0
  5. Methyl polysiloxane (6cSt) 20.0
  6). Methyl polysiloxane and cetyl methyl polysiloxane
      Sun poly (oxyethylene oxypropylene)
      Methylpolysiloxane copolymer 2.0
  7.1,3-Butylene glycol 8.0
  8). Preservative appropriate amount
  9. Purified water balance
10. Perfume appropriate amount
11. Powder dispersion (Note 1) 17.0
12 Powder dispersion (Note 2) 10.0
[0074]
(Note 1) Powder dispersion
(Ingredient) (%)
a. Silicone-treated titanium oxide 50.8
b. Silicone-treated red iron oxide 1.0
c. Silicone-treated yellow iron oxide 6.8
d. Silicone-treated black iron oxide 1.4
e. Production example5Copolymer of 10.0
f. Decamethylcyclopentasiloxane 30.0
(Note 2) Powder dispersion
(Ingredient) (%)
g. Teflon-treated talc 50.0
h. Production example7Copolymer of 8.0
i. Decamethylcyclopentasiloxane 42.0
[0075]
(Production method)
A: Dissolve component e in component f, add components ad, and disperse using a bead mill to obtain a powder dispersion of component 11.
B: Dissolve component h in component i, add component g and disperse using a bead mill to obtain a powder dispersion of component 12.
C: Components 7 to 9 are mixed uniformly.
D: Components 1 to 6 are heated and uniformly mixed, and then C is added to emulsify.
E: A, B and component 10 were added to D and mixed to obtain a foundation.
  Examples of the present invention24Has excellent powder stability, excellent dispersion stability, good spread to the skin, smooth and non-sticky, excellent makeup sustainability, high transparency, and no whitening It was a foundation having
[0076]
【The invention's effect】
  As detailed above, the powder dispersion in oil of the present invention comprises an organopolysiloxane monomer having a radical polymerizable group, andOne or two or more types of nitrogen selected from acrylamide, methacrylamide, and N-vinylacetamideSince the copolymer containing a monomer containing a basic group and / or a monomer having a radical polymerizable group and a polyoxyalkylene group as a constituent component is used, the cohesiveness is low and the dispersibility and dispersion stability are excellent. Yes. Furthermore, the cosmetics containing this are excellent in usability and very excellent in quality.
[Brief description of the drawings]
[Figure 1]Micrograph of dispersion sample of reference example
[Figure 2]Micrograph of the dispersion sample of Example 3
[Fig. 3]Micrograph of the dispersion sample of Comparative Example 2

Claims (6)

（Ａ）下記一般式（１）で表されるラジカル重合性基を有するオルガノポリシロキサン単量体、並びに（Ｂ）アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−ビニルアセトアミドから選ばれる一種又は二種以上の窒素基含有単量体及び／又はラジカル重合性基とポリオキシアルキレン基を有する単量体を構成成分として含有する共重合体と粉体と油剤をビーズミルで分散処理してなる油中粉体分散物。
Ｗ（Ｘ） _a Ｓｉ（Ｙ） _b （Ｚ） _c ・・・・・（１）
［式中、Ｗはビニル基（置換基を有していても良い）、Ｘは−ＣＯＯ−Ｅ−で表される二価の連結基であり、Ｅはオキシエチレン連鎖を含んでいても良い二価の炭化水素基、Ｙは水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、アリール基又はアルコキシ基を示し、Ｚは一価のシロキサンポリマーを示す。ａは１、ｂは０〜２の整数、ｃは１〜３の整数を示し、ｂ＋ｃ＝３である。］ (A) an organopolysiloxane monomer having a radically polymerizable group represented by the following general formula (1), and (B) acrylamides, methacrylamides, one or more kinds of nitrogen selected from N- vinylacetamide A powder-in-oil dispersion obtained by dispersing a copolymer containing a group-containing monomer and / or a monomer having a radical polymerizable group and a polyoxyalkylene group as constituents, a powder and an oil agent with a bead mill. .
W (X) _a Si (Y) _b (Z) _c (1)
[Wherein, W is a vinyl group (which may have a substituent), X is a divalent linking group represented by —COO—E—, and E may contain an oxyethylene chain. A divalent hydrocarbon group, Y represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group or an alkoxy group, and Z represents a monovalent siloxane polymer. a is 1, b is an integer of 0 to 2, c is an integer of 1 to 3, and b + c = 3. ] 共重合体中の（Ａ）単量体成分の含有量が、１０重量％以上であることを特徴とする請求項１記載の油中粉体分散物。2. The powder-in-oil dispersion according to claim 1, wherein the content of the monomer component (A) in the copolymer is 10% by weight or more. （Ｂ）単量体が、下記一般式（２）で表わされるポリオキシアルキレン基を有する単量体であることを特徴とする請求項１〜２のいずれかに記載の油中粉体分散物。
Ｊ（Ｋ）_p（Ｑ）_sＴ・・・・・（２）
［式中、Ｊはビニル基（置換基を有していても良い）、Ｋは−ＣＯＯ−Ｆ−で表される二価の連結基であり、Ｆは存在しないか或いは−（Ｃ_mＨ_2mＯ）_g−（ここでｍは２又は３、ｇは７〜１６の整数）で表されるオキシアルキレン連鎖、Ｑは−（ＣＨ₂）_tＯ−で表わされるオキシアルキレン基、Ｔは水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基若しくはＲ’−（ＣＯ）−で表わされる有機基を示し、ｐは１、ｓは１以上の整数、ｔは２〜４の整数、Ｒ’は炭素数１〜５のアルキル基を示す。］The (B) monomer is a monomer having a polyoxyalkylene group represented by the following general formula (2), The powder-in-oil dispersion according to any one of claims 1 to 2 .
J (K) _p (Q) _s T (2)
[Wherein, J is a vinyl group (which may have a substituent), K is a divalent linking group represented by —COO—F—, and F is absent or — (C _m H _2m O) _g - (wherein oxyalkylene chain m is 2 or 3, g is represented by an integer) of 7 to 16, Q is - (CH _{2) t} O-oxyalkylene group represented, T is hydrogen An atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an organic group represented by R ′ — (CO) —, p is 1, s is an integer of 1 or more, t is an integer of 2 to 4, and R ′ is the number of carbon atoms. 1-5 alkyl groups are shown. ] 一般式（２）のｔが３である請求項３記載の油中粉体分散物。Formula according to claim 3 in-oil powder dispersion according t is 3 (2). 粉体に対する共重合体の量が１重量％以上であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の油中粉体分散物。The powder dispersion in oil according to any one of claims 1 to 4 , wherein the amount of the copolymer with respect to the powder is 1% by weight or more. 請求項１〜５のいずれかに記載の油中粉体分散物を含有することを特徴とする化粧料。A cosmetic comprising the powder dispersion in oil according to any one of claims 1 to 5 .

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