JP3599372B2 - 有機スルホン酸リチウム塩 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】
本発明は、新規化合物である１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムに関する。本化合物は非水系電解液の電解質等として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
従来、非水系電解液の有機電解質としてトリフルオロメタンスルホン酸リチウムが用いられている。トリフルオロメタンスルホン酸リチウムは、四フッ化朋酸リチウム、六フッ化燐酸リチウムといった無機電解質にくらべてカーボネート、ラクトン等の非水系電解液溶媒に対する溶解度が高いのが特徴であるが、溶液中でアルミニウムが陽極酸化により腐食されるため、トリフルオロメタンスルホン酸リチウムを電解質とした場合材料にアルミニウムが使用できないという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、アルミニウムの腐食が起こりにくい非水系電解液の有機電解質として有用な化合物を提供することであり、また該化合物を電解質とした非水系電解液を提供することである。さらには、該電解液とアルミニウムを集電体とした電極からなる電池を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討の結果、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムが上記課題を解決する化合物であることを見いだし、本発明に至った。
以下、本発明に付いて詳しく述べる。
【０００５】
本発明の化合物である１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウム（ＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｌｉ）は新規化合物である。合成方法は特に限定するものではないが、一例として、亜硫酸水素ナトリウムとヘキサフルオロプロピレンの付加反応によって生じる１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸ナトリウム（ＮａＨＳＯ３ ＋ＣＦ２ ＝ＣＦ−ＣＦ３ →ＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｎａ）を加水分解した後炭酸リチウムと反応させることで合成できる。
【０００６】
本発明の化合物１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムの用途は、具体的には一次又は二次電池の非水系電解液の電解質、有機合成反応の触媒等が挙げられる。
上記化合物を非水系電解液の電解質として用いる場合、非水系電解液の溶媒は、該化合物を溶解できる非プロトン性極性溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、カーボネート類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ニトリル類、アミド類、スルホン類等が使用でき、中でもカーボネート類、エステル類、ラクトン類、エーテル類が好ましい。更には、単一の溶媒だけでなく、二種類以上の溶媒の混合物でも良い。この非水系電解液の電解質濃度は、０．１ｍｏｌ・ｄｍ−３以上飽和濃度以下が好ましく、更に好ましくは０．５ｍｏｌ・ｄｍ−３以上飽和濃度以上飽和濃度以下である。０．１ｍｏｌ・ｄｍ−３未満であると、電解液の電導度が低いため好ましくない。
【０００７】
該非水系電解液とアルミニウムを集電体とした電極からなる電池としては、例えば、銅箔を集電体とし、リチウムイオンを吸蔵可能な炭素を主体とする負極と、アルミニウム箔を集電体とし、リチウム含有遷移金属カルコゲン化合物を主体とする正極からなるリチウムイオン二次電池などが挙げられる。
【０００８】
【実施例】
以下に実施例を挙げ本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例の範囲に限定されるものではない。
【０００９】
【実施例１】
１：亜硫酸水素ナトリウムとヘキサフルオロプロピレンの付加反応
１，０００ｍｌの圧力容器に亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３ ）８０ｇ、四ホウ酸ナトリウム１０水和物（Ｎａ２ Ｂ４ Ｏ７ ・１０Ｈ２ Ｏ）３６．７ｇ、純水１６０ｍｌ及びヘキサフルオロプロピレン１２０ｇを加え、１２０℃で１１０時間反応した。反応液を濾過し、濾液を減圧下で脱水乾固した後エタノール３００ｍｌを加え３時間還流、生成した不溶固体を濾別し、濾液から脱溶媒して３５．２ｇの１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸ナトリウム（ＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｎａ）を得た。収率は１８．０％であった。
２：１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸ナトリウムの加水分解
３００ｍｌの４つ口フラスコ内に上記１で合成した１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸ナトリウム１８．０ｇと３５％硫酸４０ｍｌを入れ１５℃で２時間撹拌した後、純水８０ｍｌで希釈し、１００ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出した。エーテル相から脱溶媒して１５．０ｇの１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸１水和物（ＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｈ・Ｈ２ Ｏ）を得た。この１水和物に塩化チオニルＳＯＣｌ２ １５．５ｍｌを加え、撹拌しながら室温から４０℃まで昇温して脱水を行なった後、減圧蒸留して、２ｍｍＨｇで７０〜７２℃の留分４．８３ｇを採取した。１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸として０．０２１ｍｏｌｅ、収率は約３０％であった。
３：１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムの合成
５０ｍｌのフラスコに１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸４．８３ｇと純水５ｍｌ、炭酸リチウム０．７８３ｇを入れ室温で２時間撹拌した後、減圧下で脱水、乾燥して１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウム４．７４ｇを得た。収率は９５．７％であった。
【００１０】
図１に１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｌｉの赤外吸収スペクトルを示す。〔３，００５ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ）； １，６４０ｃｍ−１（Ｓ＝Ｏ）； １，２４０ｃｍ−１（Ｃ−Ｆ）〕
また、他の物性についても以下に示す。
【００１１】
融点：４５３℃（ＤＳＣ（セイコー電子（株）：Ｓ−５０００）で測定、昇温速度１５℃／分）。
【００１２】
【００１３】
【実施例２】
〔アルミニウム陽極酸化電流の測定〕
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムの濃度１モル／ｌのプロピレンカーボネート溶液を電解液とし、作用電極をアルミニウム（市販のアルミ箔）、対電極及び参照電極をリチウム金属としたセルでアルミニウムを４．０Ｖ（ｖｓ．Ｌｉ金属）の電位に保持したとき、電極間を２１ｍＡ・ｃｍ−２の電流が流れた。
【００１４】
【比較例１】
トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の濃度１モル／ｌのプロピレンカーボネート溶液を電解液とし、作用電極をアルミニウム（市販のアルミ箔）、対電極及び参照電極をリチウム金属としたセルでアルミニウムを４．０Ｖ（ｖｓ．Ｌｉ金属）の電位に保持したとき、電極間を２１０ｍＡ・ｃｍ−２の電流が流れた。
【００１５】
実施例２の電解液での電流値は比較例１の電解液での値の１／１０であり、実施例１の電解液中ではアルミニウムの腐食速度は比較例１の電解液中の１／１０となることを示している。
【００１６】
【実施例３】
図２に示す円筒型非水電解液電池を下記のようにして作製した。
まず、ＬｉＣｏＯ２ をボールミルで平均粒径３μｍに粉砕した後、この粉末１重量部に対しグラファイト０．０２５重量部、アセチレンブラック０．０２５重量部、結合剤としてポリフッ化ビニリデン０．０２重量部を加え、ジメチルホルムアミドを用いてペースト状にしたものを、厚さ１５μｍのアルミ箔の片面に乾燥膜厚が１００μｍになるように塗布して正極１を作製した。
【００１７】
一方、市販の石油系ニードルコークス（興亜石油社製、ＫＯＡ−ＳＪ Ｃｏｋｅ）をボールミルで平均粒径１０μｍに粉砕した。このニードルコークスのＢＥＴ表面積、真密度、Ｘ線回折より得られる面間隔ｄ０．０２，Ｌｃ（００２） はそれぞれ、１１ｍ２ ・ｇ−１、２．１３ｇ・ｃｍ−３，３．４４Å、５２Åであった。この粉末１重量部に対して結合剤としてポリフッ化ビニリデン０．０５重量部を加え、ジメチルホルムアミドを用いてペースト状にし、厚さ１０μｍの銅箔の片面に乾燥膜厚が１３０μｍになるように塗布して負極２を作製した。なお、正極１及び負極２には、集電を行うためのアルミニウム製の正極リード端子３、銅製の負極リード端子４をそれぞれ溶接した。
【００１８】
そして、正極１と負極２との間に、ポリエチレン製の微多孔膜からなるセパレータ５を介在させて互いに積層し、多数回巻回して、渦巻き型の電極体を作製した。さらに、この渦巻き型の電極体をＳＵＳ製電池容器６中に収納した。負極リード端子４を電池容器６の内底部にスポット溶接により接続し、正極リード端子３は電池封口板７に同様にして接続した。
【００１９】
次に、この電極体が収納された電池缶容器６中に、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、γ−ブチロラクトンを体積比１対１対２で混合した混合溶媒に、電解質として本発明の化合物１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムを１．０ｍｏｌ・ｄｍ−３になるように溶解させて調整した電解液を注液し、該電池容器６と前記電池封口板７とをポリプロピレン製パッキング８を介し、嵌合することにより密封し、外径２０ｍｍ、５０ｍｍの円筒型非水電解液電池を作製した。
【００２０】
この電池を、充放電電流１Ａ、充電終止電圧４．２Ｖ、放電終止電圧２．７Ｖ、で室温（２０℃）において充放電試験を行ったところ、１サイクルめの放電容量１．０Ａｈ、５０サイクルめの放電容量保持率（５０サイクルめの放電容量を１サイクルめの放電容量で割った百分率）７５％という結果を得た。
【００２１】
【発明の効果】
本発明により、有機電解質として有用な新規化合物１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムを得ることができる。本発明の化合物は電解質としてアルミニウムの腐食が起こりにくい非水系電解液を提供する。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の化合物の赤外吸収スペクトルである。
【図２】本発明の実施例３で用いた非水電解液電池の縦断面図である。
【符号の説明】
１．帯状正極
２．帯状負極
３．正極リード端子
４．負極リード端子
５．セパレータ
６．電池容器
７．電池封口板
８．パッキング
９．絶縁板
【産業上の利用分野】
本発明は、新規化合物である１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムに関する。本化合物は非水系電解液の電解質等として有用である。
【０００２】
【従来の技術】
従来、非水系電解液の有機電解質としてトリフルオロメタンスルホン酸リチウムが用いられている。トリフルオロメタンスルホン酸リチウムは、四フッ化朋酸リチウム、六フッ化燐酸リチウムといった無機電解質にくらべてカーボネート、ラクトン等の非水系電解液溶媒に対する溶解度が高いのが特徴であるが、溶液中でアルミニウムが陽極酸化により腐食されるため、トリフルオロメタンスルホン酸リチウムを電解質とした場合材料にアルミニウムが使用できないという欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、アルミニウムの腐食が起こりにくい非水系電解液の有機電解質として有用な化合物を提供することであり、また該化合物を電解質とした非水系電解液を提供することである。さらには、該電解液とアルミニウムを集電体とした電極からなる電池を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意検討の結果、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムが上記課題を解決する化合物であることを見いだし、本発明に至った。
以下、本発明に付いて詳しく述べる。
【０００５】
本発明の化合物である１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウム（ＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｌｉ）は新規化合物である。合成方法は特に限定するものではないが、一例として、亜硫酸水素ナトリウムとヘキサフルオロプロピレンの付加反応によって生じる１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸ナトリウム（ＮａＨＳＯ３ ＋ＣＦ２ ＝ＣＦ−ＣＦ３ →ＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｎａ）を加水分解した後炭酸リチウムと反応させることで合成できる。
【０００６】
本発明の化合物１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムの用途は、具体的には一次又は二次電池の非水系電解液の電解質、有機合成反応の触媒等が挙げられる。
上記化合物を非水系電解液の電解質として用いる場合、非水系電解液の溶媒は、該化合物を溶解できる非プロトン性極性溶媒であれば特に限定されるものではなく、例えば、カーボネート類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ニトリル類、アミド類、スルホン類等が使用でき、中でもカーボネート類、エステル類、ラクトン類、エーテル類が好ましい。更には、単一の溶媒だけでなく、二種類以上の溶媒の混合物でも良い。この非水系電解液の電解質濃度は、０．１ｍｏｌ・ｄｍ−３以上飽和濃度以下が好ましく、更に好ましくは０．５ｍｏｌ・ｄｍ−３以上飽和濃度以上飽和濃度以下である。０．１ｍｏｌ・ｄｍ−３未満であると、電解液の電導度が低いため好ましくない。
【０００７】
該非水系電解液とアルミニウムを集電体とした電極からなる電池としては、例えば、銅箔を集電体とし、リチウムイオンを吸蔵可能な炭素を主体とする負極と、アルミニウム箔を集電体とし、リチウム含有遷移金属カルコゲン化合物を主体とする正極からなるリチウムイオン二次電池などが挙げられる。
【０００８】
【実施例】
以下に実施例を挙げ本発明を具体的に説明するが、本発明は実施例の範囲に限定されるものではない。
【０００９】
【実施例１】
１：亜硫酸水素ナトリウムとヘキサフルオロプロピレンの付加反応
１，０００ｍｌの圧力容器に亜硫酸水素ナトリウム（ＮａＨＳＯ３ ）８０ｇ、四ホウ酸ナトリウム１０水和物（Ｎａ２ Ｂ４ Ｏ７ ・１０Ｈ２ Ｏ）３６．７ｇ、純水１６０ｍｌ及びヘキサフルオロプロピレン１２０ｇを加え、１２０℃で１１０時間反応した。反応液を濾過し、濾液を減圧下で脱水乾固した後エタノール３００ｍｌを加え３時間還流、生成した不溶固体を濾別し、濾液から脱溶媒して３５．２ｇの１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸ナトリウム（ＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｎａ）を得た。収率は１８．０％であった。
２：１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸ナトリウムの加水分解
３００ｍｌの４つ口フラスコ内に上記１で合成した１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸ナトリウム１８．０ｇと３５％硫酸４０ｍｌを入れ１５℃で２時間撹拌した後、純水８０ｍｌで希釈し、１００ｍｌのジエチルエーテルで３回抽出した。エーテル相から脱溶媒して１５．０ｇの１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸１水和物（ＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｈ・Ｈ２ Ｏ）を得た。この１水和物に塩化チオニルＳＯＣｌ２ １５．５ｍｌを加え、撹拌しながら室温から４０℃まで昇温して脱水を行なった後、減圧蒸留して、２ｍｍＨｇで７０〜７２℃の留分４．８３ｇを採取した。１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸として０．０２１ｍｏｌｅ、収率は約３０％であった。
３：１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムの合成
５０ｍｌのフラスコに１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸４．８３ｇと純水５ｍｌ、炭酸リチウム０．７８３ｇを入れ室温で２時間撹拌した後、減圧下で脱水、乾燥して１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウム４．７４ｇを得た。収率は９５．７％であった。
【００１０】
図１に１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムＣＦ３ ＣＨＦＣＦ２ ＳＯ３ Ｌｉの赤外吸収スペクトルを示す。〔３，００５ｃｍ−１（Ｃ−Ｈ）； １，６４０ｃｍ−１（Ｓ＝Ｏ）； １，２４０ｃｍ−１（Ｃ−Ｆ）〕
また、他の物性についても以下に示す。
【００１１】
【００１２】
【実施例２】
〔アルミニウム陽極酸化電流の測定〕
１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムの濃度１モル／ｌのプロピレンカーボネート溶液を電解液とし、作用電極をアルミニウム（市販のアルミ箔）、対電極及び参照電極をリチウム金属としたセルでアルミニウムを４．０Ｖ（ｖｓ．Ｌｉ金属）の電位に保持したとき、電極間を２１ｍＡ・ｃｍ−２の電流が流れた。
【００１４】
【比較例１】
トリフルオロメタンスルホン酸リチウム（Ａｌｄｒｉｃｈ社製）の濃度１モル／ｌのプロピレンカーボネート溶液を電解液とし、作用電極をアルミニウム（市販のアルミ箔）、対電極及び参照電極をリチウム金属としたセルでアルミニウムを４．０Ｖ（ｖｓ．Ｌｉ金属）の電位に保持したとき、電極間を２１０ｍＡ・ｃｍ−２の電流が流れた。
【００１５】
実施例２の電解液での電流値は比較例１の電解液での値の１／１０であり、実施例１の電解液中ではアルミニウムの腐食速度は比較例１の電解液中の１／１０となることを示している。
【００１６】
【実施例３】
図２に示す円筒型非水電解液電池を下記のようにして作製した。
まず、ＬｉＣｏＯ２ をボールミルで平均粒径３μｍに粉砕した後、この粉末１重量部に対しグラファイト０．０２５重量部、アセチレンブラック０．０２５重量部、結合剤としてポリフッ化ビニリデン０．０２重量部を加え、ジメチルホルムアミドを用いてペースト状にしたものを、厚さ１５μｍのアルミ箔の片面に乾燥膜厚が１００μｍになるように塗布して正極１を作製した。
【００１７】
一方、市販の石油系ニードルコークス（興亜石油社製、ＫＯＡ−ＳＪ Ｃｏｋｅ）をボールミルで平均粒径１０μｍに粉砕した。このニードルコークスのＢＥＴ表面積、真密度、Ｘ線回折より得られる面間隔ｄ０．０２，Ｌｃ（００２） はそれぞれ、１１ｍ２ ・ｇ−１、２．１３ｇ・ｃｍ−３，３．４４Å、５２Åであった。この粉末１重量部に対して結合剤としてポリフッ化ビニリデン０．０５重量部を加え、ジメチルホルムアミドを用いてペースト状にし、厚さ１０μｍの銅箔の片面に乾燥膜厚が１３０μｍになるように塗布して負極２を作製した。なお、正極１及び負極２には、集電を行うためのアルミニウム製の正極リード端子３、銅製の負極リード端子４をそれぞれ溶接した。
【００１８】
そして、正極１と負極２との間に、ポリエチレン製の微多孔膜からなるセパレータ５を介在させて互いに積層し、多数回巻回して、渦巻き型の電極体を作製した。さらに、この渦巻き型の電極体をＳＵＳ製電池容器６中に収納した。負極リード端子４を電池容器６の内底部にスポット溶接により接続し、正極リード端子３は電池封口板７に同様にして接続した。
【００１９】
次に、この電極体が収納された電池缶容器６中に、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、γ−ブチロラクトンを体積比１対１対２で混合した混合溶媒に、電解質として本発明の化合物１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムを１．０ｍｏｌ・ｄｍ−３になるように溶解させて調整した電解液を注液し、該電池容器６と前記電池封口板７とをポリプロピレン製パッキング８を介し、嵌合することにより密封し、外径２０ｍｍ、５０ｍｍの円筒型非水電解液電池を作製した。
【００２０】
この電池を、充放電電流１Ａ、充電終止電圧４．２Ｖ、放電終止電圧２．７Ｖ、で室温（２０℃）において充放電試験を行ったところ、１サイクルめの放電容量１．０Ａｈ、５０サイクルめの放電容量保持率（５０サイクルめの放電容量を１サイクルめの放電容量で割った百分率）７５％という結果を得た。
【００２１】
【発明の効果】
本発明により、有機電解質として有用な新規化合物１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムを得ることができる。本発明の化合物は電解質としてアルミニウムの腐食が起こりにくい非水系電解液を提供する。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の化合物の赤外吸収スペクトルである。
【図２】本発明の実施例３で用いた非水電解液電池の縦断面図である。
【符号の説明】
１．帯状正極
２．帯状負極
３．正極リード端子
４．負極リード端子
５．セパレータ
６．電池容器
７．電池封口板
８．パッキング
９．絶縁板
Claims (2)
- １，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウム。
- １，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロ−ｎ−プロパンスルホン酸リチウムを含有する非水系電解液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15705194A JP3599372B2 (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | 有機スルホン酸リチウム塩 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15705194A JP3599372B2 (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | 有機スルホン酸リチウム塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0827096A JPH0827096A (ja) | 1996-01-30 |
| JP3599372B2 true JP3599372B2 (ja) | 2004-12-08 |
Family
ID=15641130
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15705194A Expired - Lifetime JP3599372B2 (ja) | 1994-07-08 | 1994-07-08 | 有機スルホン酸リチウム塩 |
Country Status (1)
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|---|---|
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Families Citing this family (2)
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|---|---|---|---|---|
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| US7683209B2 (en) * | 2005-06-07 | 2010-03-23 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of hydrofluoroalkanesulfonic acids |
-
1994
- 1994-07-08 JP JP15705194A patent/JP3599372B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0827096A (ja) | 1996-01-30 |
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