JP3560507B2 - 砂糖様香気成分の調製法及び得られた香気成分を用いた香料組成物又は飲料の調整法。 - Google Patents
砂糖様香気成分の調製法及び得られた香気成分を用いた香料組成物又は飲料の調整法。 Download PDFInfo
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、糖蜜を原料として特定の処理をする砂糖様香気成分の調製方法、並びに得られた砂糖様香気成分を添加する香料組成物及び飲料の調製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
糖蜜の香気については、従来は、有機溶媒で抽出して香気成分を得ており、得られた抽出物がカラメル状で強い色があることと、特徴のある匂い癖があり巧い利用法が見いだされていなかった。
【０００３】
本発明の処理に用いる向流接触装置（Ｓｐｉｎｎｉｎｇ Ｃｏｎｅ Ｃｏｌｕｍｎ 、以下ＳＣＣと略記する）による香気物質の分離とマストランスファー装置については、“１ｓｔ Ｃｏｆｅｒｅｎｃｅ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， １９９１， ＡｌＣｈＥ， Ｃｈｉｃａｇｏ， Ｉｌｌｉｎｏｉｓ ”に説明されており、又、ＳＣＣを用いてトマト、リンゴ、ナシ等の野菜、果物を処理して低フレーバーの高粘度成分を得ることが国際特許ＷＯ９０／０２４９３号明細書に開示されている。ＳＣＣのカラムの設計については、“Ｉ．Ｃｈｅｍ． Ｅ． Ｓｙｍｐ． Ｓｅｒｉｅｓ， Ａ１２８， １６７−１７９， １９９２ ”に詳細に記載されている。また、香気等の揮発成分の回収で、発酵した酵母培養液より低温で揮発成分（エタノール）を回収するのにも用いられている（Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．３１， Ｎｏ． ７， ｐｐ．６５１−６５８， １９９５ 参照） 。
【０００４】
向流接触装置および液体から揮発成分を除去する方法が特公平７−２２６４６号公報に開示されている。アップルとレッドベリーフルーツの香気成分の回収で遊離及び結合亜硫酸の含有量のレベルを５ｐｐｍ以下のレベルに下げているという報告もある（食品と容器，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．７，ｐｐ．４０６−４０８，１９９８ ）。フレーバーテック社の香気成分の回収では（ＵＳＰ４，９９６，９４５号明細書参照） ビールフレーバー、アップル、オレンジ、グレープ、アプリコット、ストロベリーで優れた回収率を出している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従来のように有機溶媒で抽出すると、抽出物が糖蜜の色素まで抽出してカラメル状の色を呈するので色が邪魔して色を気にしない製品にしか使えないことと、水溶性の低分子の成分を十分抽出できない問題がある。本発明は、飲料や香気組成物に添加することにより調合品にまろやかさ、天然的な香りを付与して、又、何千倍に希釈して用いても香気が生きている分離された砂糖様香気成分を調製する方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記問題を解決すべく鋭意研究を行っていたところ、上記のＳＣＣをうまく利用することにより単に回収フレーバーを回収するのみでなく、上記問題を解決する香気成分を得ることができた。すなわち、加温溶解して粘度を調整した糖蜜１重量部に対して１．５乃至３重量部のイオン交換水と０．０２乃至０．０５重量部のエタノールをフィードタンクに加え攪拌してよく混合溶解する。得られた溶液を向流接触装置（ＳＣＣ）に導入してカラム内の温度４０乃至６０℃、ストリップ比０．５乃至７％、減圧度７０乃至１００ｋＰａの条件で１乃至３分間処理することをにより、目的とする砂糖様香気成分の調製することができたのである。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下に示すとおりのものである。
（１） 糖蜜１重量部に対して１．５乃至３重量部のイオン交換水と０．０２乃至０．０５重量部のエタノールをフィードタンクに加え攪拌してよく混合溶解し、得られた溶液を向流接触装置（ＳＣＣ）に導入してカラム内の温度４０乃至６０℃、ストリップ比０．５乃至７％、減圧度７０乃至１００ｋＰａの条件で処理することを特徴とする砂糖様香気成分の調製方法。
（２） ストリップ比が０．５乃至３％であり、砂糖様香気が上白糖様香気である上記第１項記載の砂糖様香気成分の調製方法。
（３） ストリップ比が３乃至７％であり、砂糖様香気が黒砂糖様香気である上記第１項記載の砂糖様香気成分の調製方法。
（４） 上記第１項乃至第３項の方法で得られた砂糖様香気成分を、香料に５乃至３０重量％添加することからなる香気組成物の調整方法。
（５） 上記第１項乃至第３項の方法で得られた砂糖様香気成分を、飲料に０．０１乃至５重量％添加することからなる飲料の調整方法。
【０００８】
以下に、本発明をさらに詳しく説明する。
原料の糖蜜は、製糖時の副産品であり、輸入原糖の産地も様々であり、製造場所も各所あるが食品用の一般品でＢｒｉｘ（可溶性固形物含量）７５程度の物であれば全て利用することができる。調製時の糖蜜の濃度は、その操作性から粘度２０〜６０ｍＰａ・ｓ好ましくは４０〜５５ｍＰａ・ｓ、より好ましくは５４ｍＰａ・ｓである。粘度が６０ｍＰａ・ｓを越えるとシステム上フィードが困難であり、この粘度以下になるように原液を調製する。
【０００９】
添加するイオン交換水の量は糖蜜１重量部に対して１．５乃至３重量部、好ましくは１乃至２重量部である。イオン交換水としては、例えば、市水をイオン交換樹脂（例えば、陰イオン交換樹脂：ＲＧＡ４１６（三菱化学（株）製）、陽イオン交換樹脂：ＳＫ１Ｂ（三菱化学（株）製）などの多孔質樹脂）を用いて処理した水で、水質として電気伝導度が２μＳ／ｃｍ以下のものである。また、添加するエタノールの量は糖蜜１重量部に対して０．０２乃至０．０５重量部、好ましくは０．０２乃至０．０４重量部である。
【００１０】
また、ストリップ比は、装置設計上の通常運転では最大ストリップ比は１０％で最小は再ストリップを行えば０．００１％まで可能であるが、本発明の場合は、その好ましい香りを得るためにはストリップ比０．５乃至７％、好ましくは２乃至６％である。ストリップ比が０．５乃至３％の場合は砂糖様香気が上白糖様香気となり、ストリップ比が３乃至７％の場合は砂糖様香気が黒砂糖様香気の香気成分となる。
【００１１】
また、得られた溶液をＳＣＣカラムに導入した時のカラム内の温度は４０乃至６０℃が必要であり、６０℃を越える温度では異臭を生じてしまう。また、カラム内の減圧度は７０乃至１００ｋＰａが必要であり、より好ましくは８０乃至９５ｋＰａである。この減圧度は糖蜜の種類やアルコールの量、ストリップ比等の条件で変える。また、処理時間、即ち、加熱器からカラム本体下部までの時間はほぼ１〜４分間であり、好ましくは２分間程度である。この時間はカラム内が定常状態に達してからフィードする量とスプリット比やどの程度の濃度のものをどの程度（量）必要とするかに関係する。
【００１２】
得られる抽出物の香気のより好ましいものは、上白糖様の香気から黒砂糖様の香気であり、そのアルコール含有量は１５乃至６５重量％、好ましくは１６乃至６０重量％であり、比重は０．８６３乃至０．９７５であり、屈折率は１．３４１乃至１．３６４のものである。
【００１３】
上記した調製方法によって得られた砂糖様香気成分の香料への配合量は、一般には特に特徴ある匂いを壊さない範囲であり、香料に対しては５乃至３０重量％を添加することが出来る。添加量が多すぎると砂糖様香気が目立ち過ぎ、また添加量が少ないと添加の効果が得られない。また、上記した調製方法によって得られた砂糖様香気成分の飲料への添加量は、当該飲料に対して０．０１乃至５重量％であり、この範囲外では天然的な香味を付与することができないのは上記と同じである。砂糖様香気成分を適用して効果のある飲料としては、例えば、コーヒ飲料（無糖、有糖）、紅茶飲料（無糖、有糖）、乳飲料、果汁飲料、ココア飲料、栄養ドリンク飲料、炭酸飲料（無糖、有糖）、スポーツドリンク（無糖、有糖）、コーラ飲料、ニアウォーター（無糖、有糖）などの飲料や、カクテル等の酒類、プリン、ゼリー、ヨーグルト、シャーベット、アイスキャンデー、ガム、飴、タブレット等の冷菓・デザート類、クッキー等の焼き菓子、等がある。
【００１４】
【発明の効果】
本発明により、広範囲の製品に適用できる特異な砂糖様香気成分を得ることができる。本発明で得られる香気成分は、人工・天然甘味料（砂糖を除く）を使用した製品に対して、天然的なまろやかさ、甘さを付与して調合香料や飲料などに後味の良い深みを与えることが出来る。特に、紅茶やコーヒーの渋味、苦味やスポーツ飲料等の無機塩類のエグ味、渋味を緩和、マスキングすることができる。独特な色があり、また、特徴的な香りのある糖蜜からは予測できない効果をもつ組成物を調製することが出来る。
【００１５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない
【００１６】
１． 実施例で使用した向流接触装置（ＳＣＣ装置）、測定機器および測定方法は以下のとおりのものである。
１）ＳＣＣ：Ｍ １０００ フレーバーテック社製 カラム内径３００ｍｍ×高さ３，７００ｍｍ
２）屈折率の測定
精密アッペ屈折計 ＮＡＲ−３Ｔ （ＡＴＡＧＯ）
３）エタノール含有量の測定
ガスクロマトグラフィー
ヒューレットパッカード ＨＰ ６８９０
カラムＴＣ−ＷＡＸ（ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅ）（３０ｍ ×０．２５ｍｍＩＤ， ０．２５μｍｄｆ）
検知器： ＴＣＤ 温度： ５０℃（４分） から２１０ ℃、昇温１０℃／ 分
注入量： ０．１ μｌ 、スプリツト比： １００：１ 、注入温度： ２４０ ℃、
検知温度： ２４０ ℃
４）成分分析
ガスクロマトグラフィー
Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ Ａｕｔｏｓｙｓｔｅｍ ＧＣ
カラム：ＢＣ−ＷＡＸ（ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅ）（５０ｍ ×０．２５ｍｍＩＤ， ０．２５μｍｄｆ）
検知器：ＦＩＤ 温度： ５０℃（４分）から２３０ ℃、昇温４ ℃／ 分、
注入量： ０．１ μｌ 、スプリツト比： ８０：１、 注入温度： ２３０ ℃、
検知温度： ２３０ ℃、注入量０．５ μｌ
５）香気成分の含有量の測定
機器： Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ Ａｕｔｏｓｙｓｔｅｍ ＧＣ
装置：図３参照
操作方法：
図２のフローに従い得られたサンプル３００ｇを精製水６０ｍｌで希釈溶解して、内部標準としてイソ吉草酸イソアミルをサンプルに対して１ｐｐｍとなるように添加して４０μｍ の粒子径のメガボンドエルートＣ−１３（バリアン製）の２０ｃｃ（５ｇ）を充填したカラム２本に流し込む。その後８０ｍｌのイオン交換水でカラムを洗浄してジエチルエーテル８０ｍｌの脱着溶媒で香気成分を抽出して、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、無水硫酸ナトリウムを除去してからフラスコに入れる。抽出された香気成分を、図３に示すＫｕｄｅｒｎａ Ｄａｎｉｓｈ（ＫＤ）濃縮装置にセットしてフラスコ（２０）を水浴（２１）で４０乃至４５℃に加温して窒素気流をとうしつつ溶媒（エーテル）を急冷し三角フラスコ（２５）に溜去して残渣（香気成分を含む）を得た。このサンプルをガスクロマトグラフィー分析することにより、各々のピークの面積と内部標準のそれとの相対値から香気成分の含有量を算出した。
【００１７】
２． 向流接触装置（ＳＣＣ：Ｍ １０００）の操作方法とともに、ＳＣＣ運転開始フローとカラム温度、ストリップ比の調整について、図１および図２を参照して簡単に説明する。
希望製造量に見合った量の使用原料を攪拌機付きＳＣＣフィードタンク（１）に仕込み、良く攪拌し原料が均一になるようにしておく。サンプリングチェック、粘度測定等を行う。
先ず、市水を市水タンク（１’）からＳＣＣカラム（５）に流し、フレーバー回収条件の設定を行う。運転操作盤上でフィード量・熱交換器出口の温度、カラムの塔頂温度・塔底温度を設定する。次に真空バルブ開度を調整し、ＳＣＣカラム（５）全体の温度（カラムの塔頂温度・塔底温度）を決定する。ストリツプ比の決定は、カラム（５）への蒸気フィルター（４）からの注入蒸気量により調整し、第２コンデンサー（１３）より排出される市水量・時間を測定しフィード量に一致した希望ストリップ比が得られていることを確認する。設定条件に見合ったストリップ量が得られたら、市水より原料液に切り換える。
次いで、ＳＣＣ装置のＳＣＣフィードタンク（１）から原料液を、ＳＣＣカラム（５）に流し、市水の場合と同様、フレーバー回収条件の設定を行う。原料排液がＳＣＣカラム（５）の排出口より流出し、第二コンデンサー（１３）、コンデンセート排出ポンプ２（１５）経由でフレーバーを含む溶液が出始めたら再度時間あたりの流出量を確認し標準サンプルとの香気を比較確認し（ストリップ比が正確）フレーバーの回収を始める。この時排液の香気の確認も行う。３０分程度の間隔でフィード量・熱交換器出口の温度、カラムの塔頂温度・塔底温度、真空度、ストリップ比をチェック記録し運転終了まで行う。
運転終了後、直ちにＳＣＣの洗浄を行う。特に第２コンデンサーから第２コンデンセイト排出ポンプまでの系に残臭が無くなるまで充分洗浄する。
【００１８】
【実施例１〜３】
使用原料１、２として、糖蜜（三昭（株）製 Ｂｒｉｘ： ７５）を用い、また使用原料３として糖蜜（三昭（株）製、使用原料１、２とはｌｏｔ が異なるもの、Ｂｒｉｘ：７５ ）を用いた。
前記した図２のフローに従い、ＳＣＣフィードタンクにイオン交換水８００ｋｇ を加え、続いて糖蜜４００ｋｇ を加温してフィードタンクに攪拌しながら入れ、溶解する。溶解したらエタノール１２ｋｇを加えて溶解する。これをＳＣＣにフィード ５００ｌ／時で行い、ストリップ比を、それぞれ、使用原料１、２および３について２．５％、５％および２．５％で行い、カラム温度４０乃至６０℃で処理して約２時間半で成分を回収した。回収量は、使用原料１、２および３はそれぞれ２７ｋｇ、５５ｋｇおよび２７．５ｋｇであった。得られたそれぞれ成分の性状は以下とおりであった。表中、比重はｄ２０ ２０ 、屈折率は ｎＤ ２０の数値である。なお、使用原料１、２および３を用いたものを、実施例１、２および３で示した。
【００１９】
【００２０】
【比較例１】
アセトン抽出
糖蜜１００ｇ（前記実施例と同一）にアセトン２０５ｇを加えて抽出後、冷却して一晩靜置後、分液して上層部の抽出液を６０℃以下で常圧濃縮する。さらに冷却して一晩靜置後、上層部の浮遊物を除去した下層部を助剤濾過したものを減圧濃縮してアセトンを留去する。イオン交換水にて Ｂｒｉｘ ４０に調整し、黒褐色の粘性液体抽出物１３７．５ｇを得た。得られた砂糖様香気成分の性状、比重および屈折率は次のとおりであった。
【００２１】
【００２２】
【比較例２、３】
ＳＣＣ処理（アルコール無添加）
前記した実施例１と同様のフローに従い、フィードタンクにイオン交換水を８００ｋｇ 加え、続いて糖蜜４００ｋｇを加温して攪拌しながらフィードタンクに入れ、溶解する。溶解したらこれをＳＣＣカラムに５００ ｌ／時でフィードし、ストリップ比をそれぞれ２．５％、５％（比較例２、比較例３）で行い、カラム温度４０乃至６０℃で処理して約２時間半で香気濃縮物をそれぞれ２９ｋｇ、５８ｋｇ得た。得られた砂糖様香気成分の性状は以下のとおりであった。
【００２３】
【官能試験例１】
実施例１乃至３と比較例１乃至３で得られた砂糖様香気成分を匂い紙につけて、１０人の専門パネラー（経験年数４乃至１５年男女各５名）により、香りの強さ（香り強度）、香調および色を比較した。その結果を下記に示す。
【００２４】
【００２５】
【試験例２】
ガスクロマトグラフィーを用いて、得られた抽出物の成分含量の違いを測定した。分析方法は前記記載の方法と同様である。
内部標準を用いた抽出物中の香気成分含量と官能基別を次の表に示す。
【００２６】
【００２７】
また、ガスクロマトグラムのピーク面積からの抽出物中の主な香気成分含量を、次の表に示す。
【００２８】
【００２９】
なお、比較例３のデータは比較例２（ＳＣＣ処理、アルコールなし、ＳＲ２．５％）のＧＣ分析成分データとほぼ同様であったので省略することにする。
実施例３（アルコール添加）と比較例２（アルコール無添加）の成分比について比較を行うと、総香気量では比較例２（アルコール無添加）の方が多くなっている。そして、官能基別に分類すると大きな差はないように見えるが、各成分についてその香気バランスを比較すると、βーダマセノン 、オクタナール、酢酸フェニルエチル、アミルアルコール、カプリル酸エチル、ノナン酸エチル、カプリン酸エチル等の成分量の総香気量に対する割合が実施例３の方が大きくなっており、特にβーダマセノン 、オクタナール、酢酸フェニルエチルの閾値が低く、甘様香気に貢献しているものと推測される。
【００３０】
【実施例４】
実施例１で得られた糖蜜フレーバー（砂糖様香気成分）を用いて下記の処方でラムフレーバーを調製した。
【００３１】
【００３２】
【実施例５】
実施例２で得られた糖蜜フレーバー（砂糖様香気成分）を用いて下記の処方で紅茶飲料（無糖）を調製した。
【００３３】
【００３４】
【官能試験例２】
実施例４および実施例５と、それぞれ糖蜜フレーバーの代わりにイオン交換水を用いたもの（コントロール１およびコントロール２）とを前記と同様の専門パネラーにより比較した。
【００３５】
【００３６】
上記の結果から本発明組成物はより天然的香気、マロヤカさを調合品、飲料に付与することができ、従前の香気組成物とは大きく異なることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【図１】向流接触装置（ＳＣＣ）の概略図である。
【図２】向流接触装置（ＳＣＣ）による回収開始に至るまでの運転開始のフローを示す説明図である。
【図３】ＫＤ（Ｋｕｄｅｒｎａ Ｄａｎｉｓｈ）濃縮装置を示す概略図である。
【符号の説明】
１．ＳＣＣフィードタンク
１’．市水タンク
２．ＳＣＣフィードポンプ
３．熱交換器
４．蒸気フィルター
５．ＳＣＣカラム
６．固定コーン
７．回転コーン
８．コンデンサー１
９．補助クーラー１
１０．コンデンセート排出ポンプ１
１１．排出ポンプ
１２．冷却器
１３．コンデンサー２
１４．補助クーラー２
１５．コンデンセート排出ポンプ２
１６．真空ポンプ
２０．フラスコ
２１．水浴
２２．キャピラリ
２３．ＫＤ管
２４．冷却管
２５．三角フラスコ
２６．氷冷浴
【発明の属する技術分野】
本発明は、糖蜜を原料として特定の処理をする砂糖様香気成分の調製方法、並びに得られた砂糖様香気成分を添加する香料組成物及び飲料の調製方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】
糖蜜の香気については、従来は、有機溶媒で抽出して香気成分を得ており、得られた抽出物がカラメル状で強い色があることと、特徴のある匂い癖があり巧い利用法が見いだされていなかった。
【０００３】
本発明の処理に用いる向流接触装置（Ｓｐｉｎｎｉｎｇ Ｃｏｎｅ Ｃｏｌｕｍｎ 、以下ＳＣＣと略記する）による香気物質の分離とマストランスファー装置については、“１ｓｔ Ｃｏｆｅｒｅｎｃｅ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ， １９９１， ＡｌＣｈＥ， Ｃｈｉｃａｇｏ， Ｉｌｌｉｎｏｉｓ ”に説明されており、又、ＳＣＣを用いてトマト、リンゴ、ナシ等の野菜、果物を処理して低フレーバーの高粘度成分を得ることが国際特許ＷＯ９０／０２４９３号明細書に開示されている。ＳＣＣのカラムの設計については、“Ｉ．Ｃｈｅｍ． Ｅ． Ｓｙｍｐ． Ｓｅｒｉｅｓ， Ａ１２８， １６７−１７９， １９９２ ”に詳細に記載されている。また、香気等の揮発成分の回収で、発酵した酵母培養液より低温で揮発成分（エタノール）を回収するのにも用いられている（Ｐｒｏｃｅｓｓ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ， Ｖｏｌ．３１， Ｎｏ． ７， ｐｐ．６５１−６５８， １９９５ 参照） 。
【０００４】
向流接触装置および液体から揮発成分を除去する方法が特公平７−２２６４６号公報に開示されている。アップルとレッドベリーフルーツの香気成分の回収で遊離及び結合亜硫酸の含有量のレベルを５ｐｐｍ以下のレベルに下げているという報告もある（食品と容器，Ｖｏｌ．３９，Ｎｏ．７，ｐｐ．４０６−４０８，１９９８ ）。フレーバーテック社の香気成分の回収では（ＵＳＰ４，９９６，９４５号明細書参照） ビールフレーバー、アップル、オレンジ、グレープ、アプリコット、ストロベリーで優れた回収率を出している。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
従来のように有機溶媒で抽出すると、抽出物が糖蜜の色素まで抽出してカラメル状の色を呈するので色が邪魔して色を気にしない製品にしか使えないことと、水溶性の低分子の成分を十分抽出できない問題がある。本発明は、飲料や香気組成物に添加することにより調合品にまろやかさ、天然的な香りを付与して、又、何千倍に希釈して用いても香気が生きている分離された砂糖様香気成分を調製する方法を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、前記問題を解決すべく鋭意研究を行っていたところ、上記のＳＣＣをうまく利用することにより単に回収フレーバーを回収するのみでなく、上記問題を解決する香気成分を得ることができた。すなわち、加温溶解して粘度を調整した糖蜜１重量部に対して１．５乃至３重量部のイオン交換水と０．０２乃至０．０５重量部のエタノールをフィードタンクに加え攪拌してよく混合溶解する。得られた溶液を向流接触装置（ＳＣＣ）に導入してカラム内の温度４０乃至６０℃、ストリップ比０．５乃至７％、減圧度７０乃至１００ｋＰａの条件で１乃至３分間処理することをにより、目的とする砂糖様香気成分の調製することができたのである。
【０００７】
すなわち、本発明は、以下に示すとおりのものである。
（１） 糖蜜１重量部に対して１．５乃至３重量部のイオン交換水と０．０２乃至０．０５重量部のエタノールをフィードタンクに加え攪拌してよく混合溶解し、得られた溶液を向流接触装置（ＳＣＣ）に導入してカラム内の温度４０乃至６０℃、ストリップ比０．５乃至７％、減圧度７０乃至１００ｋＰａの条件で処理することを特徴とする砂糖様香気成分の調製方法。
（２） ストリップ比が０．５乃至３％であり、砂糖様香気が上白糖様香気である上記第１項記載の砂糖様香気成分の調製方法。
（３） ストリップ比が３乃至７％であり、砂糖様香気が黒砂糖様香気である上記第１項記載の砂糖様香気成分の調製方法。
（４） 上記第１項乃至第３項の方法で得られた砂糖様香気成分を、香料に５乃至３０重量％添加することからなる香気組成物の調整方法。
（５） 上記第１項乃至第３項の方法で得られた砂糖様香気成分を、飲料に０．０１乃至５重量％添加することからなる飲料の調整方法。
【０００８】
以下に、本発明をさらに詳しく説明する。
原料の糖蜜は、製糖時の副産品であり、輸入原糖の産地も様々であり、製造場所も各所あるが食品用の一般品でＢｒｉｘ（可溶性固形物含量）７５程度の物であれば全て利用することができる。調製時の糖蜜の濃度は、その操作性から粘度２０〜６０ｍＰａ・ｓ好ましくは４０〜５５ｍＰａ・ｓ、より好ましくは５４ｍＰａ・ｓである。粘度が６０ｍＰａ・ｓを越えるとシステム上フィードが困難であり、この粘度以下になるように原液を調製する。
【０００９】
添加するイオン交換水の量は糖蜜１重量部に対して１．５乃至３重量部、好ましくは１乃至２重量部である。イオン交換水としては、例えば、市水をイオン交換樹脂（例えば、陰イオン交換樹脂：ＲＧＡ４１６（三菱化学（株）製）、陽イオン交換樹脂：ＳＫ１Ｂ（三菱化学（株）製）などの多孔質樹脂）を用いて処理した水で、水質として電気伝導度が２μＳ／ｃｍ以下のものである。また、添加するエタノールの量は糖蜜１重量部に対して０．０２乃至０．０５重量部、好ましくは０．０２乃至０．０４重量部である。
【００１０】
また、ストリップ比は、装置設計上の通常運転では最大ストリップ比は１０％で最小は再ストリップを行えば０．００１％まで可能であるが、本発明の場合は、その好ましい香りを得るためにはストリップ比０．５乃至７％、好ましくは２乃至６％である。ストリップ比が０．５乃至３％の場合は砂糖様香気が上白糖様香気となり、ストリップ比が３乃至７％の場合は砂糖様香気が黒砂糖様香気の香気成分となる。
【００１１】
また、得られた溶液をＳＣＣカラムに導入した時のカラム内の温度は４０乃至６０℃が必要であり、６０℃を越える温度では異臭を生じてしまう。また、カラム内の減圧度は７０乃至１００ｋＰａが必要であり、より好ましくは８０乃至９５ｋＰａである。この減圧度は糖蜜の種類やアルコールの量、ストリップ比等の条件で変える。また、処理時間、即ち、加熱器からカラム本体下部までの時間はほぼ１〜４分間であり、好ましくは２分間程度である。この時間はカラム内が定常状態に達してからフィードする量とスプリット比やどの程度の濃度のものをどの程度（量）必要とするかに関係する。
【００１２】
得られる抽出物の香気のより好ましいものは、上白糖様の香気から黒砂糖様の香気であり、そのアルコール含有量は１５乃至６５重量％、好ましくは１６乃至６０重量％であり、比重は０．８６３乃至０．９７５であり、屈折率は１．３４１乃至１．３６４のものである。
【００１３】
上記した調製方法によって得られた砂糖様香気成分の香料への配合量は、一般には特に特徴ある匂いを壊さない範囲であり、香料に対しては５乃至３０重量％を添加することが出来る。添加量が多すぎると砂糖様香気が目立ち過ぎ、また添加量が少ないと添加の効果が得られない。また、上記した調製方法によって得られた砂糖様香気成分の飲料への添加量は、当該飲料に対して０．０１乃至５重量％であり、この範囲外では天然的な香味を付与することができないのは上記と同じである。砂糖様香気成分を適用して効果のある飲料としては、例えば、コーヒ飲料（無糖、有糖）、紅茶飲料（無糖、有糖）、乳飲料、果汁飲料、ココア飲料、栄養ドリンク飲料、炭酸飲料（無糖、有糖）、スポーツドリンク（無糖、有糖）、コーラ飲料、ニアウォーター（無糖、有糖）などの飲料や、カクテル等の酒類、プリン、ゼリー、ヨーグルト、シャーベット、アイスキャンデー、ガム、飴、タブレット等の冷菓・デザート類、クッキー等の焼き菓子、等がある。
【００１４】
【発明の効果】
本発明により、広範囲の製品に適用できる特異な砂糖様香気成分を得ることができる。本発明で得られる香気成分は、人工・天然甘味料（砂糖を除く）を使用した製品に対して、天然的なまろやかさ、甘さを付与して調合香料や飲料などに後味の良い深みを与えることが出来る。特に、紅茶やコーヒーの渋味、苦味やスポーツ飲料等の無機塩類のエグ味、渋味を緩和、マスキングすることができる。独特な色があり、また、特徴的な香りのある糖蜜からは予測できない効果をもつ組成物を調製することが出来る。
【００１５】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定されるものではない
【００１６】
１． 実施例で使用した向流接触装置（ＳＣＣ装置）、測定機器および測定方法は以下のとおりのものである。
１）ＳＣＣ：Ｍ １０００ フレーバーテック社製 カラム内径３００ｍｍ×高さ３，７００ｍｍ
２）屈折率の測定
精密アッペ屈折計 ＮＡＲ−３Ｔ （ＡＴＡＧＯ）
３）エタノール含有量の測定
ガスクロマトグラフィー
ヒューレットパッカード ＨＰ ６８９０
カラムＴＣ−ＷＡＸ（ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅ）（３０ｍ ×０．２５ｍｍＩＤ， ０．２５μｍｄｆ）
検知器： ＴＣＤ 温度： ５０℃（４分） から２１０ ℃、昇温１０℃／ 分
注入量： ０．１ μｌ 、スプリツト比： １００：１ 、注入温度： ２４０ ℃、
検知温度： ２４０ ℃
４）成分分析
ガスクロマトグラフィー
Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ Ａｕｔｏｓｙｓｔｅｍ ＧＣ
カラム：ＢＣ−ＷＡＸ（ＧＬ Ｓｃｉｅｎｃｅ）（５０ｍ ×０．２５ｍｍＩＤ， ０．２５μｍｄｆ）
検知器：ＦＩＤ 温度： ５０℃（４分）から２３０ ℃、昇温４ ℃／ 分、
注入量： ０．１ μｌ 、スプリツト比： ８０：１、 注入温度： ２３０ ℃、
検知温度： ２３０ ℃、注入量０．５ μｌ
５）香気成分の含有量の測定
機器： Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ Ａｕｔｏｓｙｓｔｅｍ ＧＣ
装置：図３参照
操作方法：
図２のフローに従い得られたサンプル３００ｇを精製水６０ｍｌで希釈溶解して、内部標準としてイソ吉草酸イソアミルをサンプルに対して１ｐｐｍとなるように添加して４０μｍ の粒子径のメガボンドエルートＣ−１３（バリアン製）の２０ｃｃ（５ｇ）を充填したカラム２本に流し込む。その後８０ｍｌのイオン交換水でカラムを洗浄してジエチルエーテル８０ｍｌの脱着溶媒で香気成分を抽出して、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥後、無水硫酸ナトリウムを除去してからフラスコに入れる。抽出された香気成分を、図３に示すＫｕｄｅｒｎａ Ｄａｎｉｓｈ（ＫＤ）濃縮装置にセットしてフラスコ（２０）を水浴（２１）で４０乃至４５℃に加温して窒素気流をとうしつつ溶媒（エーテル）を急冷し三角フラスコ（２５）に溜去して残渣（香気成分を含む）を得た。このサンプルをガスクロマトグラフィー分析することにより、各々のピークの面積と内部標準のそれとの相対値から香気成分の含有量を算出した。
【００１７】
２． 向流接触装置（ＳＣＣ：Ｍ １０００）の操作方法とともに、ＳＣＣ運転開始フローとカラム温度、ストリップ比の調整について、図１および図２を参照して簡単に説明する。
希望製造量に見合った量の使用原料を攪拌機付きＳＣＣフィードタンク（１）に仕込み、良く攪拌し原料が均一になるようにしておく。サンプリングチェック、粘度測定等を行う。
先ず、市水を市水タンク（１’）からＳＣＣカラム（５）に流し、フレーバー回収条件の設定を行う。運転操作盤上でフィード量・熱交換器出口の温度、カラムの塔頂温度・塔底温度を設定する。次に真空バルブ開度を調整し、ＳＣＣカラム（５）全体の温度（カラムの塔頂温度・塔底温度）を決定する。ストリツプ比の決定は、カラム（５）への蒸気フィルター（４）からの注入蒸気量により調整し、第２コンデンサー（１３）より排出される市水量・時間を測定しフィード量に一致した希望ストリップ比が得られていることを確認する。設定条件に見合ったストリップ量が得られたら、市水より原料液に切り換える。
次いで、ＳＣＣ装置のＳＣＣフィードタンク（１）から原料液を、ＳＣＣカラム（５）に流し、市水の場合と同様、フレーバー回収条件の設定を行う。原料排液がＳＣＣカラム（５）の排出口より流出し、第二コンデンサー（１３）、コンデンセート排出ポンプ２（１５）経由でフレーバーを含む溶液が出始めたら再度時間あたりの流出量を確認し標準サンプルとの香気を比較確認し（ストリップ比が正確）フレーバーの回収を始める。この時排液の香気の確認も行う。３０分程度の間隔でフィード量・熱交換器出口の温度、カラムの塔頂温度・塔底温度、真空度、ストリップ比をチェック記録し運転終了まで行う。
運転終了後、直ちにＳＣＣの洗浄を行う。特に第２コンデンサーから第２コンデンセイト排出ポンプまでの系に残臭が無くなるまで充分洗浄する。
【００１８】
【実施例１〜３】
使用原料１、２として、糖蜜（三昭（株）製 Ｂｒｉｘ： ７５）を用い、また使用原料３として糖蜜（三昭（株）製、使用原料１、２とはｌｏｔ が異なるもの、Ｂｒｉｘ：７５ ）を用いた。
前記した図２のフローに従い、ＳＣＣフィードタンクにイオン交換水８００ｋｇ を加え、続いて糖蜜４００ｋｇ を加温してフィードタンクに攪拌しながら入れ、溶解する。溶解したらエタノール１２ｋｇを加えて溶解する。これをＳＣＣにフィード ５００ｌ／時で行い、ストリップ比を、それぞれ、使用原料１、２および３について２．５％、５％および２．５％で行い、カラム温度４０乃至６０℃で処理して約２時間半で成分を回収した。回収量は、使用原料１、２および３はそれぞれ２７ｋｇ、５５ｋｇおよび２７．５ｋｇであった。得られたそれぞれ成分の性状は以下とおりであった。表中、比重はｄ２０ ２０ 、屈折率は ｎＤ ２０の数値である。なお、使用原料１、２および３を用いたものを、実施例１、２および３で示した。
【００１９】
【比較例１】
アセトン抽出
糖蜜１００ｇ（前記実施例と同一）にアセトン２０５ｇを加えて抽出後、冷却して一晩靜置後、分液して上層部の抽出液を６０℃以下で常圧濃縮する。さらに冷却して一晩靜置後、上層部の浮遊物を除去した下層部を助剤濾過したものを減圧濃縮してアセトンを留去する。イオン交換水にて Ｂｒｉｘ ４０に調整し、黒褐色の粘性液体抽出物１３７．５ｇを得た。得られた砂糖様香気成分の性状、比重および屈折率は次のとおりであった。
【００２１】
【比較例２、３】
ＳＣＣ処理（アルコール無添加）
前記した実施例１と同様のフローに従い、フィードタンクにイオン交換水を８００ｋｇ 加え、続いて糖蜜４００ｋｇを加温して攪拌しながらフィードタンクに入れ、溶解する。溶解したらこれをＳＣＣカラムに５００ ｌ／時でフィードし、ストリップ比をそれぞれ２．５％、５％（比較例２、比較例３）で行い、カラム温度４０乃至６０℃で処理して約２時間半で香気濃縮物をそれぞれ２９ｋｇ、５８ｋｇ得た。得られた砂糖様香気成分の性状は以下のとおりであった。
【００２３】
実施例１乃至３と比較例１乃至３で得られた砂糖様香気成分を匂い紙につけて、１０人の専門パネラー（経験年数４乃至１５年男女各５名）により、香りの強さ（香り強度）、香調および色を比較した。その結果を下記に示す。
【００２４】
【試験例２】
ガスクロマトグラフィーを用いて、得られた抽出物の成分含量の違いを測定した。分析方法は前記記載の方法と同様である。
内部標準を用いた抽出物中の香気成分含量と官能基別を次の表に示す。
【００２６】
また、ガスクロマトグラムのピーク面積からの抽出物中の主な香気成分含量を、次の表に示す。
【００２８】
なお、比較例３のデータは比較例２（ＳＣＣ処理、アルコールなし、ＳＲ２．５％）のＧＣ分析成分データとほぼ同様であったので省略することにする。
実施例３（アルコール添加）と比較例２（アルコール無添加）の成分比について比較を行うと、総香気量では比較例２（アルコール無添加）の方が多くなっている。そして、官能基別に分類すると大きな差はないように見えるが、各成分についてその香気バランスを比較すると、βーダマセノン 、オクタナール、酢酸フェニルエチル、アミルアルコール、カプリル酸エチル、ノナン酸エチル、カプリン酸エチル等の成分量の総香気量に対する割合が実施例３の方が大きくなっており、特にβーダマセノン 、オクタナール、酢酸フェニルエチルの閾値が低く、甘様香気に貢献しているものと推測される。
【００３０】
【実施例４】
実施例１で得られた糖蜜フレーバー（砂糖様香気成分）を用いて下記の処方でラムフレーバーを調製した。
【００３１】
【実施例５】
実施例２で得られた糖蜜フレーバー（砂糖様香気成分）を用いて下記の処方で紅茶飲料（無糖）を調製した。
【００３３】
【官能試験例２】
実施例４および実施例５と、それぞれ糖蜜フレーバーの代わりにイオン交換水を用いたもの（コントロール１およびコントロール２）とを前記と同様の専門パネラーにより比較した。
【００３５】
上記の結果から本発明組成物はより天然的香気、マロヤカさを調合品、飲料に付与することができ、従前の香気組成物とは大きく異なることが分かる。
【図面の簡単な説明】
【図１】向流接触装置（ＳＣＣ）の概略図である。
【図２】向流接触装置（ＳＣＣ）による回収開始に至るまでの運転開始のフローを示す説明図である。
【図３】ＫＤ（Ｋｕｄｅｒｎａ Ｄａｎｉｓｈ）濃縮装置を示す概略図である。
【符号の説明】
１．ＳＣＣフィードタンク
１’．市水タンク
２．ＳＣＣフィードポンプ
３．熱交換器
４．蒸気フィルター
５．ＳＣＣカラム
６．固定コーン
７．回転コーン
８．コンデンサー１
９．補助クーラー１
１０．コンデンセート排出ポンプ１
１１．排出ポンプ
１２．冷却器
１３．コンデンサー２
１４．補助クーラー２
１５．コンデンセート排出ポンプ２
１６．真空ポンプ
２０．フラスコ
２１．水浴
２２．キャピラリ
２３．ＫＤ管
２４．冷却管
２５．三角フラスコ
２６．氷冷浴
Claims (5)
- 糖蜜１重量部に対して１．５乃至３重量部のイオン交換水と０．０２乃至０．０５重量部のエタノールをフィードタンクに加え攪拌してよく混合溶解し、得られた溶液を向流接触装置（ＳＣＣ）に導入してカラム内の温度４０乃至６０℃、ストリップ比０．５乃至７％、減圧度７０乃至１００ｋＰａの条件で処理することを特徴とする砂糖様香気成分の調製方法。
- ストリップ比が０．５乃至３％であり、砂糖様香気が上白糖様香気である請求項１記載の砂糖様香気成分の調製方法。
- ストリップ比が３乃至７％であり、砂糖様香気が黒砂糖様香気である請求項１記載の砂糖様香気成分の調製方法。
- 請求項１乃至３の方法で得られた砂糖様香気成分を、香料に５乃至３０重量％添加することからなる香気組成物の調整方法。
- 請求項１乃至３の方法で得られた砂糖様香気成分を、飲料に０．０１乃至５重量％添加することからなる飲料の調整方法。
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