JP3553609B2 - N−フェニルピラゾールを基材とする犬猫のノミ・ダニ防除用首輪 - Google Patents
N−フェニルピラゾールを基材とする犬猫のノミ・ダニ防除用首輪 Download PDFInfo
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Description
本発明はさらに、上記首輪または外部寄生虫防除具製造での上記活性化合物の使用と、それに関する処置方法に関するものである。
本発明は主としてクテノセファライド(Ctenocephalides)属のノミ、特にネコノミおよびイヌノミと、ダニ、特にフィピセファラス(Rhipicephalus)属のダニ、特にクリイロコイタダニ、さらには、主として猟犬につくコナダニであるツツガムシ(Trombicula automnalis)を対象にする。
猫と犬に共通の外部寄生虫を防除するための首輪は古くから製造されている。これらの首輪は時間の経過と共に放出される5〜40%の活性物質を含む母材、一般にはプラスチック母材で作られている。従って、これらの首輪の理論的な目的は防除効果を長く持続させることにある。
しかし、これらの首輪は活性をうたっているにもかかわらず、実際には上記寄生虫を確実に防除するのに必要な効力がない。その理由の一つは母材に含まれる活性物質の活性度が低いためと考えられる。他の理由は光、熱、雨等の気候的な要因の影響で活性物質が急速に劣化するためと思われる。さらに、母材からの活性物質の放出速度の調節がかなり過大評価されていることである。一般に、放出をうまくコントロールさせるのは難しく、放出は変化し易く、バッチごとに変わる製造条件や気候条件の変化、特に湿度や温度条件に大きく左右される可能性がある。さらに、実際に放出されるのは含まれた活性物質の中の少量であり、その放出を調節し、最適化することは困難である。
首輪の実用上のもう一つの問題点はこの器具の使用方法から来る。すなわち、例えば首輪が外れたり、不規則に磨耗したり、動物が動くいて外れる等の問題がある。この問題は、ノミやダニに悩まされる環境に直面する狩猟に出る前に首輪が取り外される猟犬の場合に特に深刻である。
国際特許公表第WO−A−87/03781号および欧州特許出願第0,295,117号はN−フェニルピラゾール類の殺虫剤が提案されている。この物質は種々の分野、例えば、農業、公衆衛生ならびに人間および動物の医学で、極めて多数の寄生虫に対して活性があると記載されている。獣医学の分野ではこの物質は猫や犬等のペットのノミおよびダニに対して特に活性がある。この物質は各種の方法すなわち経口、非経口、経皮または局所経路で投与することができる。経皮または局所経路の投与には局部または全体的な処置を施すための種々の形態すなわちスプレー、粉末、浴、シャワー、ジェット、グリース、シャンプー、クリーム、ワックス、皮膚用のローションタイプの製剤、イヤリングや首輪のような外部器具等が含まれる。
欧州特許第0,295,117号および欧州特許第0,500,209号には放出の遅い組成物が提案されており、これは害虫を防除するための首輪またはイヤリングの形をしていてもよい。この配合物は0.5〜25%の活性材料と、75〜99.5%のポリ塩化ビニルと、可塑剤である触媒量のフタル酸ジオクチルとを含むことができる。
フランス国特許第2,713,889号には虫の成長調節剤とN−アリルジアゾール誘導体とを含む殺虫組成物が記載されている。このN−アリルジアゾール誘導体は4−(2−ブロモ−1,1,2,2−テトラフルオロエチル)−1−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イル)−2−メチルイミダゾール、5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールおよび5−アミノ−3−シアノ−1−(2,6−ジクロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−4−トリフルオロメチルチオピラゾール誘導体から選択される。上記文献と同様に、この組成物も種々の分野の多数の虫および多数の配合物を対象とし、犬猫のノミも対象である。この文献には動物用の駆虫首輪を製造する樹脂配合物が記載されている。
しかし、寄生虫に対して長期間高レベルの効力を維持できるN−フェニルピラゾール類の化合物を含む駆虫首輪を用いて猫や犬等のペットのノミやダニを防除することについて記載した文献はない。
これまでの殺虫化合物と同様に、研究者は首輪からの放出の問題、従って活性度の問題に直面した。
事実、上記のフランス国特許第2,713,889号はこの化合物と虫の成長調節剤との組合せを提案している。
C.Genchi達の獣医学、第1号、1995年増刊、第19〜22頁、J.M.Postalの獣医学第1号、1995年増刊、第17〜18頁およびA.Searle達のオーストラリア開業獣医、第25巻、第3号、1995年、第157〜158頁には上記タイプの活性化合物を含む噴霧可能な溶液(スプレー)を用いてノミおよびダニを効果的に防除することが提案されている。
本出願人も従来製品と同じ放出の問題に直面したが、驚くべきことに、このN−フェニルピラゾールの首輪は非常に長い期間、例えば6〜18カ月にたわって猫および犬の外部寄生虫の防除に効果があり、しかも、その効力は首輪を外した後も長期間すなわち2ヵ月以上にわたって持続し、従って、使用条件とは無関係であるということを見いだした。
すなわち、本発明では首輪を外した後も防除効果が持続するので、首輪を不規則に使用(すなわち首輪を付けたり外したり)し、あるいは首輪を紛失しても動物に対する寄生虫の防除効果は無くならないということは理解できよう。
本出願人はさらに、活性物質を首輪を形成する母材に従来製品よりはるかに低い濃度で入れるだけで長い持続効果が得られるということを見いだした。この効果は首輪を短時間装着するだけで得られ、特にノミに対しては24時間で95%、ダニに対しては48時間で90%の効果を発揮することが確認されている。
さらに驚くべきことに、本発明化合物は脂肪親和性が非常に高く、蒸気圧が高く(揮発性が低く)、一般に動物の外被(毛皮)を覆う皮脂に対して非常に高い親和力を持つので、この化合物は放出されたときに皮脂中に溶解し、その後、移動現象が起って動物の体全体に活性物質が確実に分布するということが分かっている。さらに注目すべき点は、この活性物質は皮脂腺で濃縮され、この皮脂腺がこの物質の貯留場となって非常に長い持続効果を示すということと、そして、活性物質は受動的に拡散し、放出されるので首輪がない場合でも活性物質を補うことができるということである。この現象によって、例えば気候条件の変化等のために首輪による活性物質の放出に変化が生じた場合でも皮脂腺による放出が可能で、変動は補われる。
また、入浴によってで動物の体に分布していた皮脂が除去されたとしても、その後動物が首輪を装着するしないとは無関係に、新しい皮脂の分泌で皮脂腺中に含まれる活性物質が放出されて、直ぐに再度保護される。
本発明の対象は、ノミやダニ等の外部寄生虫に対して下記(I)で表される活性物質を首輪に対して0.1〜40重量%含む母材(マトリックス)から成る、ペット、特に犬猫用のノミおよびダニ防除用首輪またはその他の外部器具にある:
(ここで、
R1はCN、メチルまたはハロゲン原子であり、
R2はS(O)nR3または4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルまたはハロアルキルであり、
R3はアルキルまたはハロアルキルであり、
R4は水素またはハロゲン原子、NR5R6基、S(O)mR7、S(O)mR7、C(O)O−R7、アルキル、ハロアルキル,OR8または基−N=C(R9)(R10)を表し、
R5およびR6はそれぞれ独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、アルコキシカルボニルまたはS(O)rCF3基を表すか、R5およびR6が一諸になって、酸素または硫黄のような一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価アルキレン基を形成してもよく、
R7はアルキルまたはハロアルキル基であり、
R8はアルキル、ハロアルキル基または水素原子であり、
R9はアルキル基または水素原子を表し、
R10は必要に応じてハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、−S−アルキル、シアノまたはアルキルのような一つまたは複数の基で置換されでいてもよい、フェニルまたはヘテロアリル基を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子あるいは必要に応じてCNまたはNO2を表し、
R13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3またはSF5基を表し、
m、n、qおよびrはそれぞれ独立に0、1または2に等しい整数を表し、
Xは三価の窒素原子または基C−R12を表し、炭素原子の他の三つの原子価は芳香環の一部を成す、
ただし、R1がメチルのときはR3がハロアルキルで、R4がNH2で、R11がClで、R13がCF3で、XがNであるか、R2が4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルで、R4がClで、R11がClで、R13がCF3で、Xが=C−Clである)
この首輪またはその他の外部器具はノミに対しては6ヵ月以上、ダニに対しては3ヵ月以上の効果を維持し、その効果は首輪または外部器具を外した場合あるいは母材による化合物(I)の放出率に変動が生じた場合でも数週間維持される。
式(I)において好ましいものは下記である:
R1がCNまたはメチルで、
R2がS(O)nR3で、
R3がアルキルまたはハロアルキルで、
R4が水素またはハロゲン原子であるか、基NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、アルキル、ハロアルキルまたはOR8または基−N=C(R9)(R10)を表し、
R5およびR6がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、またはS(O)rCF3基を表すか、R5およびR6が一諸になって酸素または硫黄等の一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価アルキレン基を形成し、
R7がアルキルまたはハロアルキル基を表し、
R8がアルキルまたはハロアルキル基もしくは水素原子を表し、
R9がアルキル基または水素原子を表し、
R10が必要に応じてハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、−S−アルキル、シアノまたはアルキルのような一つまたは複数の基で置換されたフェニルまたはヘテロアリル基を表し、
R11およびR12がそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子を表し、
R13がハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3またはSF5基を表し、
m、n、qおよびrがそれぞれ独立に0、1または2に等しい整数を表し、
Xが三価の窒素原子またはC−R12基を表し、炭素原子の他の三つの原子価が芳香環の一部を成し、
ただし、R1がメチルのときは、R3がハロアルキルで、R4はNH2で、R11はClで、R13はCF3で、XはNである。
特に、R1がCNである式(I)の化合物が選択される。
また、R2がS(O)nR3、好ましくはn=1で、R3が好ましくはCF3またはアルキル、例えばメチルまたはエチルであるか、n=0で、R3が好ましくはCF3である化合物およびX=C−R12で、R12がハロゲン原子である化合物も選択される。
R11がハロゲン原子である化合物およびR13がハロアルキル、好ましくはCF3である化合物も好ましい。
本発明ではこれらの特徴を備えた二つ以上の化合物を選択すりのが有利である。
式(I)の好ましい化合物はR1がCNで、R3がハロアルキル、好ましくはCF3またはエチルで、R4がNH2で、R11およびR12が互いに独立にハロゲン原子であるか、および/またはR13がハロアルキルである化合物である。
式(I)の化合物で定義されるアルキル基は一般に1〜6個の炭素原子を含む。R5およびR6を表す二価アルキレン基とR5およびR6が結合する窒素原子とで形成される環は一般に5−、6−または7−員環である。
本発明で特に好ましい式(I)の化合物は1−[2,6−Cl2 4−CF3フェニル]3−CN4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールである(以下、化合物Aとよぶ)。
さらに、この化合物Aとは下記の点が異なる二つの化合物を挙げることができる:
(1) n=0,R3=CF3
(2) n=1,R3=エチル
式(I)の化合物は国際特許公表WO−A−87/3781号、93/6089号、94/21606号または欧州特許第0,295,117号に記載されている方法あるいは化学合成分野の技術者の通常の方法に従って製造することができる。本発明化合物の製造に当たっては「ケミカルアブストラクト」の内容とその引用文献は自在に使用できるということが前提である。
化合物Aの場合、1〜15重量%、特に1.25〜10重量%の低い濃度が好ましい。
最適条件下では化合物(I)、特に化合物Aは2〜6重量%、特に2.5〜5重量%の比率で首輪に存在する。
もちろん、化合物Aに有用と考えられる他の殺虫剤を添加することもできる。これらの殺虫剤は本発明化合物と同じ母材中に存在していてもよいが、それぞれが異なる活性物質を含む少なくとも二つの部分から成る複合首輪で使用することもできる。
本発明では、首輪の製造に一般に使用される母材を用いることができる。好ましい母材の例としては米国特許第3,318,769号、第3,852,416号、第4,150,109号および第5,437,869号に記載おPVC(塩化ポリビニル)、その他のビニルポリマーを基材とする母材を挙げることができる。
可塑剤はアジペート、フタレート、フォスフェートおよびsトレートから選択することができる。
好ましくはPCVに下記から選択した一種以上の可塑剤を添加する:
フタル酸ジエチル
セバシン酸ジオクチル
アジピン酸ジオクチル
フタル酸ジイソデシル
クエン酸アセチルトリブチル
フタル酸ジエチルヘキシル
フタル酸ジ−n−ブチル
フタル酸ベンジルブチル
クエン酸アセチルトリブチル
リン酸トリクレジル
リン酸2−エチルヘキシルジフェニル
さらに好ましくは、欧州特許第0,539,295号および第0,537,998号記載の一次残留可塑剤と二次可塑剤の存在下でPVC母材を使用する。二次可塑剤の中では下記を挙げることができる:
クエン酸アセチルトリエチル
クエン酸トリエチル
トリアセチン
ジエチレングリコールモノエチルエーテル
リン酸トリフェニル
通常の安定剤を添加してもよい。
「外部器具」とは首輪と同じ機能を達成するために外部から動物に装着できる任意の器具を意味する。
母材の濃度および/または組成を変化させることによってノミ防除効果を有効かつ長い持続時間確実に有する本発明の首輪または他の外部器具を製造することができる。本発明の首輪または外部器具はたとえ首輪または外部器具を比較的長い時間取り外した場合でも6ヵ月以上、特に12または18カ月以上効果を発揮するように製造することができる。首輪または器具を取り外した場合に効果的に防除できる持続期間は2〜3ヵ月である。
母材の濃度および/または組成を変えることによって、ダニ防除効果を有効かつ長い持続期間確実に示す本発明の首輪、その他の外部器具を製造することができる。首輪または外部器具はたとえ首輪または外部器具を比較的長い期間取り外した場合でも、3ヵ月以上、特に12または15カ月以上効果を発揮するように製造することができる。首輪または外部器具を取り外した場合には、防除効果の持続期間は、1〜2ヵ月の間である。
他の殺虫剤を添加せずに本発明化合物だけで、この非常に長い持続期間と総合効果が得られることは注目に値する。
本発明のさらに他の対象は、本発明の首輪またはその他の外部器具を少なくとも一つ動物に装着することを特徴とする、たとえ首輪または外部器具を取り外した場合でも動物を寄生虫から長期間、効果的に保護することができる、猫や犬等のペットを外部寄生虫、特にノミやダニから防除する方法にある。
効果の持続時間については既に説明した。本発明では、首輪または外部器具を最初に取り付けてから十分な活性物質が動物全体に行き渡り、皮脂腺にこの活性物質が溜まるまで少なくとも24時間動物に装着しておかなければならない。
本発明方法の目的は治療ではなく、存在する寄生虫や、その残留物および***物を除去して毛および皮膚を清浄にすることにある。この処置をした動物の毛は処置前と比べて外観および手触りがよい。
本発明はさらに、発病の原因となる寄生虫症の治療および予防を目的とする治療方法にある。
本発明のさらに他の対象は、優れた効果でノミに対しては6ヵ月以上、ダニに対しては3ヵ月以上の期間にわたりノミおよびダニを確実に予防し、駆除する猫や犬等のペットに装着する首輪、その他の外部器具の製造での式(I)に対応する化合物の使用にある。首輪または外部器具を取り外したり、紛失した場合あるいは首輪または外部器具からの化合物(I)の放出に変動がある場合でも、防除効果は好ましくは数週間維持される。
式(I)の化合物は、首輪またはその他の外部器具を形成するための母材中に、0.1〜40重量%、好ましくは1〜15重量%の比率で含まれるのが好ましい。
さらに、この化合物は1.25〜10重量%、特に2〜6重量%、さらに好ましくは2.5〜5重量%の比率で含まれるのが好ましい。
本発明は特に、ノミに対しては95%以上、さらには98または99%以上の効果を発揮する首輪または外部器具の製造での使用にある。ダニに対して目標とする効果は80または90%以上である。
同様に、本発明ではノミについては12カ月以上、さらには18カ月以上の長い持続効果の達成できる。ダニについての持続期間は12カ月以上、さらには15カ月以上である。
さらに好ましくは、本発明では首輪または外部器具を外した場合でも、防除効果をノミに対して2〜3ヵ月以上、ダニに対しては1〜2ヵ月以上維持できる首輪または外部器具の製造で使用される。
以下、実施例を参照して本発明をさらに詳しく説明するが、本発明が下記実施例に限定されるものではない。本発明の上記以外の特徴および利点は下記実施例から明らかになろう。
実施例1:
下記2種類の配合物(重量%)から首輪を製造した(混合後、押出し):
配合物1:
PVC ……50.0%
安定剤 ……0.5%
エポキシ化大豆油 ……5.0%
アジピン酸ジイソオクチル ……34.5%
化合物A ……10.0%
配合物2:
PVC ……50.0%
安定剤 ……0.5%
エポキシ化大豆油 ……5.0%
2−リン酸エチルヘキシルジフェニル ……34.5%
化合物A ……10.0%
試験のために少なくとも40日間殺虫剤またはダニ防除剤を使用していない9匹の成犬を選択した。犬は殺虫剤を含んでいないシャンプーで洗浄し、櫛で梳いて存在する全ての寄生虫を除去した。
犬は下記の三つのグループに分けた。
グループA:未処置グループ
グループB:10%の化合物A(配合物1)を含む首輪を付けたグループ
グループC:10%の化合物A(配合物2)を含む首輪を付けたグループ
各犬に約100±10個のネコノミ(食物を与えていないノミ)と50±2個のクリイロコイタマダニ(茶色の犬ノミ)を寄生させた。下記の一般的処置を行った:
日 処置
−2 ノミとダニの寄生
0 首輪を装着
2 ノミとダニを櫛を用いて数える。
7 ダニの寄生。
8 ノミの寄生。
9 櫛を用いて数える。
35 ダニの寄生。
36 ノミの寄生。
37 櫛を用いて数える。
63 ダニの寄生。
64 ノミの寄生。
65 櫛を用いて数える。
満足な効果が認められるまで、毎月ノミとダニを寄生させ、同じ過程を繰り返した。
下記の日に毛の試料を採取した:
205日および261日 全ての犬
149日 犬363および289
177日 犬87および300
205 犬256および335
205日および261日に採取した毛における本発明活性物質の濃度をはそれぞれ表1および2に示した(毛1g当たりμg)。
毛での活性物質の分布を観察した。各箇所での濃度はグループCの配合物で高く、各箇所で比較的均質であった。
活性物質の濃度は首輪を取り外してから16週間後でも検出可能で、その段階で依然として有効であった。
表3、4および5から濃度/活性度の相関を知ることができる。
D261ではノミに対する活性は一匹を除く(1匹のノミ)全ての犬で100%であった。
ノミおよびダニに対する有効最小濃度(毛で)は以下のように決定された:
〔1〕 ダニについては、毛1g当たり約20ミクログラム
〔2〕 ノミについては、毛1g当たり約1ミクログラム
これらの配合物はダニについては少なくとも5ヵ月間、またノミについては少なくとも9ヵ月間、活性が認められた。
実施例2
犬を下記のように8匹づつ六つのグループに分けた:
A:対照グループ:非活性物質を含む首輪
B:市販のノミおよびダニ防除用首輪を付けた参照製品グループ:
各表で「参照」と記載されたものは8%のクロルピリフォス(0、0−ジエチル−O−(3,5,6−トリクロロ−2−ピリジル)ホスホロチアート)を含む首輪
C:2.5%の化合物Aを含む首輪
D:5%の化合物Aを含む首輪
E:10%の化合物Aを含む首輪
これらの首輪は実施例1の配合物2と同じ材料に顔料(二酸化チタン)を加えて製造したものである。
試験は下記の方法で行った:
日 処置
−2 ノミとダニの寄生
0 首輪を装着
2 櫛を用いて数える
7 ダニの再寄生
8 ノミの再寄生
9 櫛を用いて数える
35 ダニの再寄生
36 ノミの再寄生
37 櫛を用いて数える
これと同じ過程を毎月繰り返した。
寄生および再寄生は下記の割合で行った:
100±10個のノミ
50±3個のダニ
表6および7は平均の有効性の結果を示す。
Claims (48)
- ノミおよびダニに対して有効な犬猫用の首輪であって、下記(I)で表されるノミおよびダニに対して活性な活性物質を首輪に対して0.1〜40重量%含み且つ昆虫成長制御活性化合物は含まない母材から成ることを特徴とする首輪:
(ここで、
R1はCN、メチルまたはハロゲン原子であり、
R2はS(O)nR3または4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルまたはハロアルキルであり、
R3はアルキルまたはハロアルキルであり、
R4は水素またはハロゲン原子、NR5R6基、S(O)mR7、C(O)R7、C(O)O−R7、アルキル、ハロアルキル,OR8または基−N=C(R9)(R10)を表し、
R5およびR6はそれぞれ独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、アルコキシカルボニルまたはS(O)rCF3基を表すか、R5とR6とが一諸になって一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価アルキレン基を形成し、
R7はアルキルまたはハロアルキル基であり、
R8はアルキル、ハロアルキル基または水素原子であり、
R9はアルキル基または水素原子を表し、
R10は、必要に応じてハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、−S−アルキル、シアノおよびアルキルの中から選択される一つまたは複数の基で置換されでいてもよいフェニルまたはヘテロアリール基を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立に水素、ハロゲン原子、CNまたはNO2を表し、
R13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3またはSF5基を表し、
m、n、qおよびrはそれぞれ独立に0、1または2の整数を表し、
Xは三価の窒素原子または基C−R12を表し、炭素原子の他の三つの原子価は芳香環の一部を成す、
ただし、
R1がメチルのときはR3がハロアルキルで、R4がNH2で、R11がClで、R13がCF3で、XがNであるか、R2が4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルで、R4がClで、R11がClで、R13がCF3で、Xが=C−Clであり、
この首輪はノミに対しては6ヵ月以上、ダニに対しては3ヵ月以上の効果を維持し、その効果は首輪を取り外した場合あるいは母材による化合物(I)の放出率に変動が生じた場合でも数週間維持される) - 下記条件を満たす請求項1に記載の首輪:
R1がCNまたはメチルで、
R2がS(O)nR3で、
R3がアルキルまたはハロアルキルで、
R4が水素またはハロゲン原子であるか、基NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、アルキル、ハロアルキルまたはOR8または基−N=C(R9)(R10)を表し、
R5およびR6がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキルまたはS(O)rCF3基を表すか、R5とR6とが一諸になって一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価アルキレン基を形成し、
R7がアルキルまたはハロアルキル基を表し、
R8がアルキルまたはハロアルキル基もしくは水素原子を表し、
R9がアルキル基または水素原子を表し、
R10が、必要に応じてハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、−S−アルキル、シアノおよびアルキルの中から選択される一つまたは複数の基で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基を表し、
R11およびR12がそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子を表し、
R13がハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3またはSF5基を表し、
m、n、qおよびrがそれぞれ独立に0、1または2の整数を表し、
Xが三価の窒素原子またはC−R12基を表し、炭素原子の他の三つの原子価が芳香環の一部を成し、
ただし、
R1がメチルのときは、R3はハロアルキルで、R4はNH2で、R11はClで、R13はCF3で、XはNである。 - R1がCNである請求項1または2に記載の首輪。
- 下記条件を満たす請求項1または2に記載の首輪:
R1がCNで、
R2がS(O)nR3で、
R3がハロアルキルで、
R4がNH2で、
R11およびR12がハロゲン原子を表し、
R13がハロアルキルを表し、
nが0、1または2の整数を表し、
XがC−R12基を表し、炭素原子の他の三つの原子価が芳香環の一部を成す。 - R13がCF3である請求項1〜4のいずれか一項に記載の首輪。
- nが0または1で、R3がCF3である請求項1〜5のいずれか一項に記載の首輪。
- R2がS(O)nR3で、n=1で、R3がCF3またはアルキルである請求項1〜3のいずれか一項に記載の首輪。
- R3がメチルまたはエチルである請求項7に記載の首輪。
- R2がS(O)nR3で、n=0で、R3がCF3である請求項1〜3のいずれか一項に記載の首輪。
- XがC−R12(R12はハロゲン原子)である請求項1〜9のいずれか一項に記載の首輪。
- 活性物質が1−[2,6−Cl2 4−CF3フェニル]−3−CN 4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールを含む請求項1に記載の首輪。
- 活性物質が1−[2,6−Cl2 4−CF3フェニル]−3−CN 4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールである請求項1に記載の首輪。
- 活性物質を1〜15重量%含む請求項1〜12のいずれか一項に記載の首輪。
- 活性物質を1.25〜10重量%含む請求項13に記載の首輪。
- 活性物質を2〜6重量%含む請求項14に記載の首輪。
- 活性物質を2.5〜5重量%含む請求項15に記載の首輪。
- 首輪を取り外し、あるいは紛失した場合、ノミについては2〜3ヵ月、ダニについては1〜2ヵ月間、防除効果を維持する請求項1〜16のいずれか一項に記載の首輪。
- ノミに対して12〜18カ月以上の期間防除効果を確実にする濃度の活性物質を含む請求項1〜17のいずれか一項に記載の首輪。
- ダニに対して12〜15カ月以上の間防除効果を確実にする濃度の活性物質を含む請求項1〜18のいずれか一項に記載の首輪。
- 式(I)の化合物が皮脂または皮脂腺を介してペットに拡散する請求項1〜19のいずれか一項に記載の首輪。
- ノミに対しては6ヵ月以上、ダニに対しては3ヵ月以上の効果を維持する、ノミおよびダニに対して有効な犬猫用の首輪(ただし、昆虫成長制御活性化合物は含まない)の製造での下記(I)で表される化合物の使用:
(ここで、
R1はCN、メチルまたはハロゲン原子であり、
R2はS(O)nR3または4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルまたはハロアルキルであり、
R3はアルキルまたはハロアルキルであり、
R4は水素またはハロゲン原子、NR5R6基、S(O)mR7、C(O)R7、C(O)O−R7、アルキル、ハロアルキル,OR8または基−N=C(R9)(R10)を表し、
R5およびR6はそれぞれ独立に水素原子、アルキル、ハロアルキル、C(O)アルキル、アルコキシカルボニルまたはS(O)rCF3基を表すか、R5とR6とが一諸になって一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価アルキレン基を形成し、
R7はアルキルまたはハロアルキル基であり、
R8はアルキル、ハロアルキル基または水素原子であり、
R9はアルキル基または水素原子を表し、
R10は、必要に応じてハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、−S−アルキル、シアノおよびアルキルの中から選択される一つまたは複数の基で置換されでいてもよいフェニルまたはヘテロアリール基を表し、
R11およびR12はそれぞれ独立に水素、ハロゲン原子、CNまたはNO2を表し、
R13はハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3またはSF5基を表し、
m、n、qおよびrはそれぞれ独立に0、1または2の整数を表し、
Xは三価の窒素原子または基C−R12を表し、炭素原子の他の三つの原子価は芳香環の一部を成す、
ただし、
R1がメチルのときはR3がハロアルキルで、R4がNH2で、R11がClで、R13がCF3で、XがNであるか、R2が4,5−ジシアノイミダゾール−2−イルで、R4がClで、R11がClで、R13がCF3で、Xが=C−Clである) - 下記条件を満たす請求項21に記載の使用:
R1がCNまたはメチルで、
R2がS(O)nR3で、
R3がアルキルまたはハロアルキルで、
R4が水素またはハロゲン原子であるか、基NR5R6、S(O)mR7、C(O)R7、アルキル、ハロアルキルまたはOR8または基−N=C(R9)(R10)を表し、
R5およびR6がそれぞれ独立に水素原子またはアルキル、ハロアルキル、C(O)アルキルまたはS(O)rCF3基を表すか、R5とR6とが一諸になって一つまたは二つの二価ヘテロ原子を含んでいてもよい二価アルキレン基を形成し、
R7がアルキルまたはハロアルキル基を表し、
R8がアルキルまたはハロアルキル基もしくは水素原子を表し、
R9がアルキル基または水素原子を表し、
R10が、必要に応じてハロゲン原子またはOH、−O−アルキル、−S−アルキル、シアノおよびアルキルの中から選択される一つまたは複数の基で置換されたフェニルまたはヘテロアリール基を表し、
R11およびR12がそれぞれ独立に水素またはハロゲン原子を表し、
R13がハロゲン原子またはハロアルキル、ハロアルコキシ、S(O)qCF3またはSF5基を表し、
m、n、qおよびrがそれぞれ独立に0、1または2の整数を表し、
Xが三価の窒素原子またはC−R12基を表し、炭素原子の他の三つの原子価が芳香環の一部を成し、
ただし、
R1がメチルのときは、R3がハロアルキルで、R4はNH2で、R11はClで、R13はCF3で、XはNである。 - R1がCNである請求項21または22に記載の使用。
- 下記条件を満たす請求項21または22に記載の使用:
R1がCNで、
R2がS(O)nR3で、
R3がハロアルキルで、
R4がNH2で、
R11およびR12がハロゲン原子を表し、
R13がハロアルキルを表し、
nが0、1または2の整数を表し、
XがC−R12基を表し、炭素原子の他の三つの原子価が芳香環の一部を成す。 - R13がCF3である請求項21〜24のいずれか一項に記載の使用。
- nが0または1で、R3がCF3である請求項21〜25のいずれか一項に記載の使用。
- R2がS(O)nR3で、n=1で、R3がCF3またはアルキルである請求項21〜26のいずれか一項に記載の使用。
- R3がメチルまたはエチルである請求項27に記載の使用。
- R2がS(O)nR3で、n=0で、R3がCF3である請求項21または22に記載の使用。
- XがC−R12(R12はハロゲン原子)である請求項21〜29のいずれか一項に記載の使用。
- 活性物質が1−[2,6−Cl2 4−CF3フェニル]−3−CN 4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールを含む請求項21に記載の使用。
- 活性物質が1−[2,6−Cl2 4−CF3フェニル]−3−CN 4−[SO−CF3]−5−NH2ピラゾールである請求項21に記載の使用。
- 首輪の母材中の活性物質の比率が0.1〜40重量%である請求項21〜32のいずれか一項に記載の使用。
- 活性物質の比率が1〜15重量%である請求項33に記載の使用。
- 活性物質の比率が1.25〜10重量%である請求項34に記載の使用。
- 活性物質の比率が2〜6重量%である請求項35に記載の使用。
- 活性物質の比率が2.5〜5重量%である請求項36に記載の使用。
- ノミに対する防除効果が95%以上である請求項21〜37のいずれか一項に記載の使用。
- ノミに対する防除効果が98〜99%以上である請求項38に記載の使用。
- ダニに対する防除効果が80〜90%以上である請求項21〜39のいずれか一項に記載の使用。
- 効果の持続期間がノミに対して12カ月以上である請求項21〜40のいずれか一項に記載の使用。
- 効果の持続期間がノミに対して18カ月以上ある請求項41に記載の使用。
- 効果の持続期間がダニに対して12カ月以上である請求項21〜42のいずれか一項に記載の使用。
- 効果の持続期間がダニに対して15カ月以上である請求項43に記載の使用。
- 首輪を取り外したり、紛失した場合または化合物の放出に変動が生じた場合に防除効果が数週間維持される請求項21〜44のいずれか一項に記載の使用。
- ノミについては2〜3ヵ月、ダニについては1〜2ヵ月間、防除効果を維持する請求項45に記載の使用。
- 首輪が式(I)の化合物を皮脂または皮脂腺を介してペットに拡散する請求項21〜46のいずれか一項に記載の使用。
- 式(I)の化合物が貯留場となる皮脂腺中で濃縮される請求項47に記載の使用。
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