JP3521516B2 - 光ディスク - Google Patents

光ディスク

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JP3521516B2
JP3521516B2 JP33828594A JP33828594A JP3521516B2 JP 3521516 B2 JP3521516 B2 JP 3521516B2 JP 33828594 A JP33828594 A JP 33828594A JP 33828594 A JP33828594 A JP 33828594A JP 3521516 B2 JP3521516 B2 JP 3521516B2
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  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明は透明基板とハブを可視光
でも硬化する光硬化性樹脂で取り付けた光ディスクに関
する。 【0002】 【従来の技術】光ビームを用いて非接触にて情報の記
録、再生、消去を行う光ディスクは、記憶容量が大きい
こと、取り扱いの簡便さ、傷や汚れに強いこと等の特徴
を有していることから、コード情報やイメージ情報など
の大容量ファイルなどとしての活用が期待されていると
ともに、すでに日常生活においてはコンパクトディスク
やビデオディスクなどとして浸透している。 【0003】ところで、光磁気ディスク等の光ディスク
においては、通常、ドライブ装置にて使用する際にディ
スク板をターンテーブル上に磁気吸着させ、光ディスク
の回転中心をドライブ装置のスピンドル中心に一致させ
るために、ディスク基板の中央部にハブと呼ばれる円盤
状の部品が取付けられる。 【0004】ハブとしては金属製のもの、磁性体を分散
させた樹脂製のもの、磁性金属板と樹脂とが一体成型さ
れてなるものなどが挙げられるが、比較的小径の光ディ
スクにおいては、磁性金属板と樹脂とが一体成型されて
なるハブを用いることが多い。 【0005】このような磁性金属板と樹脂とが一体成型
されてなるハブを透明ディスク基板に取り付ける手法と
しては、大別すると、接着剤を用いてハブと基板とを
接合する方法、ハブないしは基板の接合面を溶かして
貼合わせる接着方法とがあり、各々の手法について数多
くの提案がなされている。 【0006】こられのうち、現状では、の手法として
は紫外線硬化性樹脂を用いる方法が、また、の手法と
しては超音波溶接による方法が主流となっているが、一
般に、接着剤を用いる方法は溶着による方法と比較し
て、接着面積が大きく、接着強度を十分に得ることがで
きるという利点があり、一方、溶着による方法は、取り
付け精度や耐久試験後の強度などに問題があるため、接
着剤、特に室温下で短時間で硬化する紫外線硬化性樹脂
を用いてハブと基板とを接合している場合が大半であ
る。 【0007】 【発明が解決しようとする問題点】しかしながら、紫外
線硬化性樹脂を用いる方法では、一般に、基板とハブと
を紫外線硬化性樹脂を介して重ねた後、仮硬化を行い、
その後本硬化を行うという2段階硬化工程をとるため、
仮硬化時の硬化速度や強度などが、製品となる光ディス
クの信頼性に大きな影響を与えることとなる。 【0008】仮硬化は基板とハブとを治具にて圧着しな
がら行われ、接着部分に紫外線を照射することが困難な
ため、用いる紫外線硬化性樹脂には低照度における速硬
化性が要求される。 【0009】しかしながら、このような条件下では、従
来の紫外線硬化性樹脂は、硬化しない、あるいは硬化し
ても十分な強度がでないため、本硬化に移る間に位置ず
れをおこすといった問題があった。 【0010】本発明の目的は、微弱な光の照射において
も極めて速やかに硬化し得るとともに高い接着強度を有
する光硬化性樹脂組成物、および本光硬化性樹脂組成物
を用いて透明基板とハブとを接着することにより、取り
付け精度、接着強度ならびに耐久試験後の接着強度に優
れた光ディスクを提供することにある。 【0011】 【問題点を解決するための手段】以上の問題点を解決す
るために、本発明は、透明基板とハブとからなる光ディ
スクにおいて、 (A)ポリオール化合物と有機ポリイソシアネート化合
物との反応により得られる末端イソシアネート基または
ヒドロキシ基含有ウレタンオリゴマーに、下記一般式 【化1】 で示されるヒドロキシ化合物 【0012】または一般式 【化2】 【0013】(式中、RはHまたはCH、Rはエ
ーテル結合、エステル結合、ホスフェート結合を含んで
いてもよい総炭素数1〜100の2価の炭化水素基、X
はOまたはNH、nは0または1の数をそれぞれ示
す。)に示されるイソシアネート化合物を反応させて得
られ、分子内の(メタ)アクリロイル基の数が3個未満
であるウレタン(メタ)アクリレート:20〜80重量
%。 【0014】(B)下記一般式 【化3】 【0015】または一般式 【化4】 【0016】(式中、RはHまたはCH、Rは置
換基を有していてもよい炭素数2〜10の2価の炭化水
素基、RおよびRはHまたは互いに同一でも異なっ
ていてもよい炭素数1〜5のアルキル基またはアルコキ
シアルキル基、Rは炭素数1〜10の2価の炭化水素
基、YはOまたはNH、ZはCHまたはN、pおよびq
は0または1の数、rおよびsは互いに同一でも異なっ
ていてもよい0〜5の数をそれぞれ示す。)で示される
(メタ)アクリル単量体の1種以上:5〜50重量%。 【0017】(C)(B)以外の(メタ)アクリル単量
体:0〜50重量%。からなる混合物100重量部に対
し、 (D)紫外光領域に吸収を有する光重合開始剤:0〜9
9.9重量%。 (E)下記一般式 【化5】 〔(式中、Rは低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たは低級アルキル基により置換されていてもよいフェニ
ル基、Rは低級アルコキシ基または低級アルキル基に
より置換されてもよいフェニル基、R10はアセチルオ
キシ基により置換されていてもよい2〜18個の炭素原
子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、3〜12
個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基もしくはハロゲン原子によ
り置換されていてもよいアリール基、あるいは下記一般
式 【化6】 (式中、R11は低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たは低級アルキル基により置換されていてもよいフェニ
ル基、R12は低級アルコキシ基または低級アルキル基
により置換されていてもよいフェニル基であり、Aはp
−フェニレン基を示す。)を示す。〕で示されるアシル
ホスフィンオキサイド化合物である可視光領域に吸収を
有する光重合開始剤:0.1〜100重量%。からなる
光重合開始剤混合物を0.1〜20重量部添加してなる
光硬化性樹脂組成物を用いることにより、目的を達成す
ることができた。 【0018】以下に本発明について詳しく述べる。本発
明に供される(a)ウレタン(メタ)アクリレートは公
知の手法により、まず、ポリオール化合物と有機ポリイ
ソシアネート化合物とを反応させて得られるウレタンオ
リゴマーに、上記一般式、 【化1】 【0019】または、 【化2】 【0020】(式中、RはHまたはCH、Rはエ
ーテル結合、エステル結合、ホスフェート結合を含んで
いてもよい総炭素数1〜100の2価の炭化水素基、X
はOまたはNH、nは0または1の数をそれぞれ示
す。)で示される化合物を反応させることにより得るこ
とができる。 【0021】ここで、ウレタンオリゴマーを得る段階に
おいて、ポリオール化合物と有機ポリイソシアネート化
合物との反応モル比に応じて、ウレタンオリゴマーの末
端がイソシアネート基またはヒドロキシ基なるが、前者
の場合には一般式 【化1】 【0022】(式中、RはHまたはCH、Rはエ
ーテル結合、エステル結合、ホスフェート結合を含んで
いてもよい総炭素数1〜100の2価の炭化水素基、X
はOまたはNH、nは0または1の数をそれぞれ示
す。)で示される化合物を、また、後者の場合には一般
式 【化2】 【0023】(式中、RはHまたはCH、Rはエ
ーテル結合、エステル結合、ホスフェート結合を含んで
いてもよい総炭素数1〜100の2価の炭化水素基、X
はOまたはNH、nは0または1の数をそれぞれ示
す。)で示される化合物を反応させることにより、それ
ぞれウレタン(メタ)アクリレートを得ることができ
る。 【0024】本発明で用いられる(A)における上記ポ
リオール化合物としては、具体的には、ボリエーテルポ
リオール、ポリエステルポリオール、ポリカブロラクト
ンポリオール、ポリカーボネートポリオール、アルキレ
ンポリオール、ポリオレフィンボリオールなどの化合物
が挙げられる。 【0025】また、有機ポリイソシアネート化合物とし
ては、具体的には、トリレンジイソシアネート、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート、
ナフタレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネ
ート、リジンジイソシアネート、水添ジフェニルメタン
ジイソシアネート、水添キシリレンジイソシアネートな
どの化合物が挙げられる。 【0026】これらの化合物を反応させて得られるウレ
タンオリゴマーを(メタ)アクリル化させるために用い
る一般式 【化1】 【0027】(式中、RはHまたはCH、Rはエ
ーテル結合、エステル結合、ホスフェート結合を含んで
いてもよい総炭素数1〜100の2価の炭化水素基、X
はOまたはNH、nは0または1の数をそれぞれ示
す。)で示される化合物としては、具体的には、2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル
(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシブロピ
ル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシ
ブロピル(メタ)アクリレート、ブタンジオールモノ
(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールモノ(メタ)
アクリレート、ネオペンチルグリコールモノ(メタ)ア
クリレート、カプロラクトン変性2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリ
ルアミド、ボリエチレングリコールモノ(メタ)アクリ
レート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリ
レートなどが、また、一般式 【化2】 【0028】(式中、RはHまたはCH、Rはエ
ーテル結合、エステル結合、ホスフェート結合を含んで
いてもよい総炭素数1〜100の2価の炭化水素基、X
はOまたはNH、nは0または1の数をそれぞれ示
す。)で示される化合物としては、具体的には、イソシ
アナトエチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロ
イルイソシアネートなどをそれぞれ挙げることができ
る。 【0029】これらの成分の反応により得られる(A)
は、本発明における光硬化性樹脂組成物において、硬化
物に可撓性を付与し、光ディスクの透明基板とハブとの
接着において耐衝撃性を高めるためのものであり、
(A)以外の汎用(メタ)アクリル官能性オリゴマーで
はこのような特性を得ることは困難である。 【0030】また、(A)分子内の(メタ)アクリロイ
ル基の数が3を超えると硬化物の架橋密度が増し、可撓
性が失われ、耐衝撃性が低下するため、3未満であるこ
とが必須である。この(A)は20〜80重量%の範囲
で用いられる。20重量%より少ないと(A)の添加効
果が得られず、また、80重量%を超えると光硬化性樹
脂組成物の粘度が高くなり、作業性が低下する。 【0031】本発明における(B)および(C)は接着
剤組成物の粘度を下げ作業性を向上させると共に、接着
力を高めるために用いられる。特に(B)はこのような
効果に加えて、本発明における光硬化性樹脂組成物の硬
化速度を向上させ、接着力を高める効果が顕著であるた
め、好適に用いられる。 【0032】この(B)は一般式 【化3】 【0033】または 【化4】 【0034】(式中、RはHまたはCH、Rは置
換基を有していてもよい炭素数2〜10の2価の炭化水
素基、RおよびRはHまたは互いに同一でも異なっ
ていてもよい炭素数1〜5のアルキル基またはアルコキ
シアルキル基、Rは炭素数1〜10の2価の炭化水素
基、YはOまたはNH、ZはCHまたはN、pおよびq
は0または1の数、rおよびsは互いに同一でも異なっ
ていてもよい0〜5の数をそれぞれ示す。)で示される
が、具体的には、N,N−ジメチルアミノエチル(メ
タ)アクリレート、N,N−ジエチルアミノエチル(メ
タ)アクリレート、N,N−ジメチル(メタ)アクリル
アミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N
−メチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル
(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル(メタ)
アクリルアミド、N−ブトキシメチル(メタ)アクリル
アミド、N−イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミ
ド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリル
アミド、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレー
ト、モルホリノエチル(メタ)アクリレート、(メタ)
アクリロイルモルホリンなどを挙げることができる。 【0035】この(B)は5〜50重量%の範囲で用い
られる。5重量%より少ないと硬化速度の向上効果およ
び高い接着力が得られず、また、50重量%を超えると
硬化物の可撓性が失われ耐衝撃性が低下する。 【0036】また、(C)は従来より光硬化性樹脂組成
物における反応性希釈剤として用いられている(メタ)
アクリル単量体であるが、上述の(C)成分添加の目的
から、25℃における粘度が100mPa・s以下であ
ることが好ましく、さらには、硬化物に可撓性を付与
し、耐衝撃性を高めるという本発明における光硬化性樹
脂組成物の目的から、(C)成分においても分子内の
(メタ)アクリロイル基の数は3未満であることが好ま
しい。 【0037】このような(C)としては、具体的には、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)
アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、オク
チル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アク
リレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、
ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレ
ート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メ
タ)アクリレート、イソミスチリル(メタ)アクリレー
ト、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル
(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレー
ト、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル
(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)
アクリレート、2−ヒドロキシー3−フェノキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、3−クロロー2−ヒドロキシ
プロピル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル
(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)
アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、メ
トキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、
フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレー
ト、グリシジル(メタ)アクリレート、ジメチルアノミ
エチル(メタ)アクリレート、ブタンジオールジ(メ
タ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリ
レート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレートなど
を挙げることができる。 【0038】この(C)は0〜50重量%の範囲で用い
られる。50重量%を超えると硬化物の可撓性が失われ
耐衝撃性が低下するので好ましくない。 【0039】本発明では、(A)、(B)および(C)
よりなる樹脂混合物を光の照射により硬化させるが、光
ディスクの生産において、その光源としては紫外線が一
般的に用いられている。このため、本樹脂混合物に紫外
線を照射して硬化させるために(D)を添加する必要が
ある。しかしながら、(D)のみの添加では、上記従来
技術の問題点である低照度における速硬化性を改善する
ことはできない。 【0040】そこで本発明では、(D)と共に(E)を
用いることによりこの問題点を解決することができた。
通常の紫外線照射装置においては、紫外線のみならず可
視光線や赤外線なども出力されている。例えば高圧水銀
灯の場合、総光線出力を100%とすると、紫外線20
%前後、可視光線30%前後、赤外線ほか50%前後と
いった出力構成となっている。 【0041】したがって、(D)と(E)とを併用する
ことにより、紫外線照射装置から出力される光を樹脂の
硬化のために有効に用いることができ、すなわち、低照
度、短時間の紫外線照射であっても樹脂を硬化させるこ
とができるのである。また、上記紫外線装置の出力構成
からみて、本発明における樹脂組成物を硬化させるため
に特別に可視光硬化用の照射装置を用意する必要はな
く、従来より用いている硬化装置をそのまま用いること
ができる。 【0042】このような(D)としては、具体的には、
ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテ
ル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエ
ーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソ
ブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、2−ヒド
ロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オ
ン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−
2−メチルブロパン−1−オン、1−(4−イソプロピ
ルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−
1−オン、4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル
ー(2−ヒドロキシ−2−プロピル)ケトン、1−ヒド
ロキシシクロヘキシルフェニルケトン、メチルフェニル
グリオキシレート、2−メチルー1−〔4−(メチルチ
オ)フェニル−2−モルホリノプロパン〕−1、ジエト
キシアセトフェノンなどが挙げられる。 【0043】このような(D)および(E)を(A)、
(B)および(C)よりなる樹脂混合物に混合、溶解し
て本発明の光ディスクに供するが、(E)に上記αジケ
トン化合物、チオキサントン化合物、α−アミノアセト
フェノン化合物を用いた場合、樹脂組成物及び硬化物が
黄色く着色するため、ハブを取り付けた光ディスクの外
観を損なうきらいがある。 【0044】このような点から、本発明における光硬化
性樹脂組成物における(E)としては一般式 【化5】 【0045】〔(式中、Rは低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基または低級アルキル基により置換されていて
もよいフェニル基、Rは低級アルコキシ基または低級
アルキル基により置換されてもよいフェニル基、R10
はアセチルオキシ基により置換されていてもよい2〜1
8個の炭素原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル
基、3〜12個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
または低級アルキル基、低級アルコキシ基もしくはハロ
ゲン原子により置換されていてもよいアリール基、ある
いは一般式 【化6】 【0046】(式中、R11は低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基または低級アルキル基により置換されていて
もよいフェニル基、R12は低級アルコキシ基または低
級アルキル基により置換されていてもよいフェニル基で
あり、Aはp−フェニレン基を示す。)を示す。〕で示
されるアシルホスフィンオキサイド化合物を用いること
必要である。 【0047】このようなアシルホスフィンオキサイド化
合物としては、具体的には、イソブチリルメチルホスフ
ィン酸メチル、イソブチリルフェニルホスフィン酸メチ
ル、ピバロイルフェニルホスフィン酸メチル、オクタノ
イルフェニルホスフイン酸メチル、ビバロイルフェニル
ホスフィン酸イソプロピル、p−トルイルフェニルホス
フィン酸メチル、o−トルイルフェニルホスフィン酸メ
チル、2,4−ジメチルベンゾイルフェニルホスフィン
酸メチル、p−(t−ブチル)ベンゾイルフェニルホス
フィン酸イソプロピル、ピバロイルー(4−メチルフェ
ニル)−ホスフィン酸メチル、ピバロイルフェニルホス
フィン酸ビニル、(メタ)アクリロイルフェニルホスフ
ィン酸メチル、イソブチリルジフェニルホスフィンオキ
サイド、ビバロイルジフェニルホスフィンオキサイド、
1−メチルー1シクロヘキサノイルジフェニルホスフィ
ンオキサイド、オクタノイルジフェニルホスフィンオキ
サイド、p−トルイルジフェニルホスフィンオキサイ
ド、o−トルイルジフェニルホスフィンオキサイド、p
−(t−ブチル)ベンゾイルジフェニルホスフィンオキ
サイド、(メタ)アクリロイルジフェニルホスフィンオ
キサイド、ベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ド、2,2−ジメチルーヘブタノイルジフェニルホスフ
ィンオキサイド、テレフタロイル−ビス−ジフェニルホ
スフィンオキサイド、2,6−ジメチルベンゾイルフェ
ニルホスフィン酸メチル、2,6−ジメトキシベンゾイ
ルフェニルホスフィン酸メチル、2,6−ジメチルベン
ゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,6−ジメ
トキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、
2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィ
ンオキサイド、2,3,6−トリメチルベンゾイルジフ
ェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチル
ベンゾイルトリルホスフィン酸メチル、2,4,6−ト
リメトキシベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイ
ド、2,6−ジクロロベンゾイルジフェニルホスフィン
オキサイド、2,6−ジブロモベンゾイルジフェニルホ
スフィンオキサイド、2,3,4,6−テトラメチルベ
ンゾイルジフェニルホスフィンオキサイドなどが挙げら
れる。 【0048】(D)および(E)は樹脂組成物の硬化性
および貯蔵安定性を考慮して、(D)0〜99.9重量
%、(E)0.1〜100重量%からなる光重合開始剤
混合物を、(A)、(B)および(C)よりなる樹脂混
合物100重量部に対し、0.1〜20重量部の範囲で
添加される。 【0049】本発明における光硬化性樹脂組成物には、
保存性向上のためにハイドロキノン、ハイドロキノンモ
ノメチルエーテル、2,6−ジターシャリー−ブチル−
p−クレゾール、カテコールなどのような重合禁止剤や
酸化防止剤、増感剤、消泡剤、密着付与剤、カップリン
グ剤、レベリング剤などのような公知添加剤をその硬化
物特性に影響しない範囲で添加することもなんら制限さ
れない。 【0050】以上のような光硬化性樹脂組成物を用いて
透明基板とハブとを接着することにより、本発明の光デ
ィスクを得ることができる。上記透明基板の材料として
は、通常、光記録媒体に使用されている基板材料であれ
ばいずれでもよく、例えば、ガラス、ポリカーボネート
系樹脂、ポリメチルメタクリレート系樹脂、アモルファ
スボリオレフィン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリア
ミド系樹脂などの透明材料が挙げられる。 【0051】一方、ハブとしては金属製のもの、磁性体
を分散させた樹脂製のもの、磁性金属板と樹脂とが一体
成型されてなるものなどかあるが、透明基板とハブとに
はさまれた上記の光硬化性樹脂組成物に光をあてること
ができるならば、特に種類ならびに材質は制限されな
い。 【0052】 【実施例】以下に本発明の実施例を示し、さらに具体的
に述べる。なお、実施例中の部はすべて重量部である。 【0053】合成例1 攪拌機、温度計、乾燥用管、窒素導入管を備えたセパラ
ブルフラスコに、分子量2000のポリテトラメチレン
エーテルグリコール200g,イソホロンジイソシアネ
ート44.4g,イソボルニルアクリレート180g,
ヒンダードフェノール系老化防止剤1gを装入し、窒素
ガスを吹き込みながら、一様な溶液となったところでジ
ブチル錫ジラウレート0.04gを添加し、80℃で2
時間攪拌した。ついで、2−ヒドロキシエチルアクリレ
ート24gを加え、赤外吸収スペクトルにより測定され
るイソシアネートの吸収が消失するまで、80℃で2時
間攪拌してウレタンアクリレート溶液Aを得た。 【0054】合成例2 合成例1と同様に、分子量1000のポリカプロラクト
ンジオール200g、イソホロンジイソシアネート2
2.2g、イソボルニルアクリレート180g、ヒンダ
ードフェノール系老化防止剤1gを装入し、窒素ガスを
吹き込みながら、一様な溶液となったところでジブチル
錫ジラウレート0.04gを添加し、80℃で2時間攪
拌した。ついで、イソシアナトエチルメタアクリレート
31gを加え、赤外吸収スペクトルにより測定されるイ
ソシアネートの吸収が消失するまで、80℃で2時間攪
拌してウレタンアクリレート溶液Bを得た。 【0055】実施例1〜5および比較例1〜5 各成分を配合し、均一になるまで混合・攪拌し、光硬化
性樹脂組成物を得た。ウレタンアクリレートCは、分子
量3000の水添ポリブタジエンジオールのウレタンア
クリレート(日本曹達株式会社製 NISSO−PB
TEAI−3000)を使用し、エポキシアクリレート
Aは、ビスフェノールA系エポキシ樹脂のアクリル酸付
加物(大日本インキ化学工業株式会社製 DICLIT
E UE−8200)を使用した。これらについて評価
試験を行った結果を下記の表1,表2に示す。なお、評
価試験は次の方法で行った。 【0056】 【表1】 【0057】 【表2】【0058】初期接着強度: 仮硬化後強度:ハブの接着部分に光硬化性樹脂組成物を
約10mg塗布し、ポリカーボネート製ディスク基板と
張合せた後、貼合せ面に10kgfの荷重をかけながら
約50mW/cm(365nm)の紫外線を1秒間照
射し仮硬化させた。次いで、硬化させたハブ付きディス
ク基板のハブと基板との接着強度をハブの抜き強度で測
定した。なお、仮硬化にて硬化しない光硬化樹脂組成物
については、以下の試験は行わなかった。 本硬化後強度:上記のように仮硬化させた後、さらに4
kWの高圧水銀灯を用いて、3000mJ/cmの紫
外線を照射し本硬化させた。強度測定は、仮硬化後の強
度測定と同様にハブの抜き強度で測定した。 【0059】接着部外観 本硬化後、接着部分を目視にて着色の有無について観察
した。 ○…接着部分に着色を認めない。 ×…接着部分に着色がある。 【0060】耐久試験後接着強度:本硬化させたハブ付
きディスク基板を80℃、相対湿度90%の環境に50
0時間投入した後、上記と同様にハブと基板との接着強
度をハブの抜き強度で測定した。 【0061】落下試験:本硬化させたハブ付きディスク
基板をディスク面が床と垂直になるよゆうに、高さ3m
の位置からプラスチックタイル製床に落下させて、接着
部分の変化を観察した。 ○…接着部分に変化を認めない。 ×…接着部分の脱落、剥離などを認める。 【発明の効果】以上のように本発明における光硬化性樹
脂組成物を透明基板とハブとの接着に用いることによ
り、仮硬化時の低照度における速硬化性および強度とい
った従来の光硬化性樹脂組成物の有していた問題点を改
善することができ、取り付け精度、接着強度ならびに耐
久試験後の接着強度に優れた光ディスクを提供すること
ができる。

Claims (1)

  1. (57)【特許請求の範囲】 【請求項1】透明基板とハブとを光硬化性樹脂にて接着
    してなる光ディスクにおいて、該接着剤組成物が、 (A)ポリオール化合物と有機ポリイソシアネート化合
    物との反応により得られる末端イソシアネート基または
    ヒドロキシ基含有ウレタンオリゴマーに、下記一般式 【化1】 で示されるヒドロキシ化合物または下記一般式 【化2】 (式中、RはHまたはCH、Rはエーテル結合、
    エステル結合、ホスフェート結合を含んでいてもよい総
    炭素数1〜100の2価の炭化水素基、XはOまたはN
    H、nは0または1の数をそれぞれ示す。)に示される
    イソシアネート化合物を反応させて得られ、分子内の
    (メタ)アクリロイル基の数が3個未満であるウレタン
    (メタ)アクリレート:20〜80重量%。 (B)下記一般式 【化3】または一般式 【化4】 (式中、RはH またはCH、Rは置換基を有し
    ていてもよい炭素数2〜10の2価の炭化水素基、R
    およびRはHまたは互いに同一でも異なっていてもよ
    い炭素数1〜5のアルキル基またはアルコキシアルキル
    基、Rは炭素数1〜10の2価の炭化水素基、YはO
    またはNH、ZはCHまたはN、pおよびqは0または
    1の数、rおよびsは互いに同一でも異なっていてもよ
    い0〜5の数をそれぞれ示す。)で示される(メタ)ア
    クリル単量体の1種以上:5〜50重量%。 (C)(B)以外の(メタ)アクリル単量体:0〜50
    重量%。からなる混合物100重量部に対し、 (D)紫外光領域に吸収を有する光重合開始剤:0〜9
    9.9重量%。 (E)下記一般式 【化5】 〔(式中、Rは低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
    たは低級アルキル基により置換されていてもよいフェニ
    ル基、Rは低級アルコキシ基または低級アルキル基に
    より置換されてもよいフェニル基、R10はアセチルオ
    キシ基により置換されていてもよい2〜18個の炭素原
    子を有する直鎖状または分岐状のアルキル基、3〜12
    個の炭素原子を有するシクロアルキル基、または低級ア
    ルキル基、低級アルコキシ基もしくはハロゲン原子によ
    り置換されていてもよいアリール基、あるいは下記一般
    式 【化6】 (式中、R11は低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
    たは低級アルキル基により置換されていてもよいフェニ
    ル基、R12は低級アルコキシ基または低級アルキル基
    により置換されていてもよいフェニル基であり、Aはp
    −フェニレン基を示す。)を示す。〕で示されるアシル
    ホスフィンオキサイド化合物である可視光領域に吸収を
    有する光重合開始剤:0.1〜100重量%。からなる
    光重合開始剤混合物を0.1〜20重量部添加してなる
    光硬化性樹脂組成物で透明基板とハブとを接着したこと
    を特徴とする光ディスク。
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