JP3513781B2 - １−｛［α−シクロプロピル−α−（置換オキシ）−ｏ−トリル］スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素除草剤 - Google Patents

１−｛［α−シクロプロピル−α−（置換オキシ）−ｏ−トリル］スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素除草剤

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の背景】雑草は作物の収穫量を低くすると共に作
物の品質を低下させることで地球的規模の多大な経済的
損失の原因となっている。米国だけでも、農耕作物(agr
onomiccrops)は数百種の雑草と競合し、これらの雑草種
にはイヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ）、広葉雑
草（ｂｒｏａｄｌｅａｆ ｗｅｅｄｓ）およびスゲ属植
物（ｓｅｄｇｅｓ）などが含まれる。更に、このような
望ましくない植物種を抑制する目的である種の除草剤を
施用すると、作物が偶発的にこれらの除草剤に暴露され
ることが原因でいくらか損傷を受ける。
【０００２】従って、雑草を選択的に制御するにより有
効な除草剤を見いだして開発する研究努力が続いてい
る。上記薬剤が偶発的に不均一に投与された時生じる作
物の損傷が完全になくならなくても、その損傷が少なく
なるように、これらは作物の存在下で生育している雑草
を抑制する時でも有効性を示すのが望ましい。
【０００３】米国特許第４，６６６，５０８号および
４，７４１，７６２号の中にスルファモイル尿素誘導体
が記述されている。そこに開示されているスルファモイ
ル尿素誘導体は除草活性を示すが、これは、作物存在下
における選択的雑草制御を示すものでない。
【０００４】米国特許第５，００９，６９９号には、作
物選択性を示す除草剤であるスルファモイル尿素誘導体
が開示されている。しかしながら、その化合物は本発明
の範囲外である。
【０００５】本発明の１つの目的は、望ましくない植物
種を抑制するのに高い有効性を示す化合物を提供するこ
とである。
【０００６】また、本発明の１つの目的は、望ましくな
い植物種を抑制する方法を提供することである。
【０００７】本発明のさらに別の目的は、作物の存在下
で生育している望ましくない植物種を選択的に抑制する
方法を提供することである。
【０００８】以下に挙げる本発明の詳細な説明から本発
明の上記および他の目的がより明らかになるであろう。
【０００９】
【発明の要約】本発明は、除草剤として有用な１−
｛［α−シクロプロピル−α−（置換オキシ）−ｏ−ト
リル］スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）尿素化合物を記述する。
【００１０】本発明の１−｛［α−シクロプロピル−α
−（置換オキシ）−ｏ−トリル］スルファモイル｝−３
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素化合
物は、下記の構造式Ｉ：
【００１１】
【化５】
【００１２】［式中、Ｒは、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ1或は場
合により１個のＯまたはＳ原子が介在していてもよいか
または場合により１個もしくはそれ以上のＣ1−Ｃ4アル
コキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソまたはＣ1−Ｃ6
カルバルコキシ基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アル
キルであり、Ｒ1は、場合により１個もしくはそれ以上
のＣ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲンまたはヒドロキシ基で
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、場合により１
個もしくはそれ以上のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、ハロゲンまたはヒドロキシ基で置換されていて
もよいフェニル、またはＮＲ2Ｒ3であり、そしてＲ2お
よびＲ3は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ6アルキ
ルである］で表される。
【００１３】本発明はまた、上記化合物を含有する組成
物、並びに望ましくない植物種の抑制における上記化合
物および組成物を用いる方法にも関する。本発明の化合
物は、穀類作物の存在下で種々の望ましくない植物種を
選択的に抑制するに特に有用である。
【００１４】
【発明の詳細な記述】有利には、本発明は、望ましくな
い植物種の葉に或は種子またはその他の繁殖器官が含む
土壌または水に式Ｉの化合物を除草有効量で施用するこ
とによってその望ましくない植物種を抑制する方法を提
供する。
【００１５】本発明はまた、これらの作物とこれらの存
在下で生育している望ましくない植物種の葉または茎
に、或はこれらの作物が生育している、その望ましくな
い植物種の種子または他の繁殖器官が含む土壌または水
に、これらの作物の存在下で生育しているその望ましく
ない植物種を選択的に抑制するに有効な量で式Ｉの化合
物を施用することによってその望ましくない植物種を選
択的に抑制する、穀類作物が存在している中の望ましく
ない植物種を選択的に抑制する方法も提供する。
【００１６】本発明は更に、移植した稲の中の望ましく
ない植物種を制御する方法も提供し稲を移植した後、上
記望ましくない植物種の種子または他の繁殖器官が含ま
れている土壌または水に式Ｉの化合物を除草有効量で施
用することによってその望ましくない植物種を抑制す
る、移植した稲の中の望ましくない植物種を抑制する方
法を提供する。
【００１７】本発明の１−｛［α−シクロプロピル−α
−（置換オキシ）−ｏ−トリル］スルファモイル｝−３
−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素化合
物は、下記の構造式Ｉ：
【００１８】
【化６】
【００１９】［式中、Ｒは、式Ｉに関して上で記述した
と同じである］で表される。
【００２０】本発明の好適な式Ｉの化合物は、Ｒが水素
またはＣ（Ｏ）Ｒ1であり、そしてＲ1がＣ1−Ｃ6アルキ
ルである、化合物である。
【００２１】特に有効な除草剤であるか或は望ましくな
い植物種を制御するに最も好適な本発明の式Ｉで表され
る化合物は、１−［（α−シクロプロピル−α−ヒドロ
キシ−ｏ−トリル）スルファモイル］−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素である。
【００２２】上に記述した式Ｉの化合物において、言葉
ハロゲンにはフッ素、塩素、臭素およびヨウ素が含まれ
る。
【００２３】有利に、本発明の式Ｉで表される化合物は
穀類作物存在下でイヌビエ、広葉雑草およびスゲ属植物
を選択的に制御するに特に有効であることを見い出し
た。
【００２４】上記有効な組成物の製造方法をここに開示
する。例えば、塩化メチレンの存在下で２−アミノ−
４，６−ジメトキシ−ピリミジンとクロロスルホニルイ
ソシアネートとを反応させた後、このようにして製造し
た反応混合物を、塩化メチレンの存在下、ｏ−アミノ−
α−シクロプロピル−ベンジルアルコールおよびトリエ
チルアミンで処理することによって所望化合物を生じさ
せることにより、１−［（α−シクロプロピル−α−ヒ
ドロキシ−ｏ−トリル）スルファモイル］−３−（４，
６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素を製造するこ
とができる。
【００２５】ＲがＣ（Ｏ）Ｒ1である式Ｉで表される他
の化合物は以下のフローダイアグラムＩに示す如く製造
可能である。
【００２６】
【化７】
【００２７】本発明の式Ｉで表される化合物は、幅広く
多様な望ましくない植物種を抑制するに有用な有効性を
示す除草剤である。これらの化合物は、乾燥した土地お
よび湿った土地両方の領域に自生している雑草を抑制す
るのに有効である。これらの化合物はまた、水中で用い
る除草剤(aquatic herbicides)として有用であると共
に、植物の葉に或は種子またはその他の繁殖器官、例え
ば葡匐枝(stolons)、塊茎または地下茎などが含まれて
いる土壌または水に、約０．０１６から４．０ｋｇ／ｈ
ａ、好適には約０．１２５から１．０ｋｇ／ｈａの割合
で投与された時、上記望ましくない植物を抑制するに有
効である。勿論、より高い割合を用いて等しい効果を得
ることも可能であるが、このような高い割合で用いるこ
とは、経済的に無駄であると共に環境的に望ましいもの
でないと考える。
【００２８】有利には、本発明の化合物、特に１−
［（α−シクロプロピル−α−ヒドロキシ−ｏ−トリ
ル）スルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシ−２
−ピリミジニル）尿素は、移植した稲栽培地に存在して
いる重要な雑草、例えばイヌビエ、広葉雑草およびスゲ
属植物などを含む望ましくない植物種を抑制するに有効
であることを見い出した。これらの化合物は、その移植
した稲植物と多様な雑草種の種子または他の繁殖器官が
含まれている土壌または水に約０．０１６から４．０ｋ
ｇ／ｈａの率で投与され得る。
【００２９】本発明の化合物、特に１−［（α−シクロ
プロピル−α−ヒドロキシ−ｏ−トリル）スルファモイ
ル］−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
尿素は、穀類作物、例えば大麦、小麦、からす麦、らい
麦および稲などが存在している中のイヌビエ、広葉雑草
およびスゲ属植物を選択的に抑制するに特に適切であ
る。これらの化合物は、その穀類作物と望ましくない植
物種に、或はその望ましくない植物種の種子または他の
繁殖器官が含む土壌または水に約０．０１６から４．０
ｋｇ／ｈａの率で投与され得る。
【００３０】本発明の化合物を単独で用いることでも望
ましくない植物種を抑制するに有効である、これらはま
た、他の除草剤を含む他の生物学的化学品と組み合わせ
て使用することも可能である。
【００３１】本発明の式Ｉで表される化合物は、農学的
に許容され得る固体状または液体状の担体の中に式Ｉの
化合物が除草有効量で分散しているか或は溶解している
固体状もしくは液体状の除草組成物の形態で投与するこ
とができる。これらの調合物は発芽前または発芽後処置
として投与可能である。
【００３２】有利には、これらの式Ｉの化合物は、乳化
性濃縮物、湿潤性粉末、粒状調合物、流動性濃縮物など
として調合可能である。
【００３３】本発明のさらなる理解が容易になるよう
に、主に本発明の更に限定した詳細を説明する目的で以
下の実施例を示す。これらの実施例は本発明を制限する
ものでないと見なされるべきであり、本発明の全範囲に
関しては請求の範囲内に明記する。言葉ＮＭＲおよびＭ
Ｓはそれぞれ核磁気共鳴および質量分光法を表してい
る。
【００３４】
【実施例】実施例１ ｏ−アミノ−α−シクロプロピルベンジルアルコールの
製造
【００３５】
【化８】
【００３６】０℃のテトラヒドロフランの中に入ってい
るｏ−アミノフェニルシクロプロピルケトン（７．７８
ｇ、４８．３ミリモル）の溶液に、テトラヒドロフラン
中１．０Ｍの水素化リチウムアルミニウム溶液を２９ｍ
Ｌ加える。この反応混合物を０℃で２時間撹拌し、室温
に温めて１６時間撹拌し、飽和塩化アンモニウム溶液で
クエンチした後、酢酸エチルで抽出した。これらの有機
抽出液を一緒にして無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた
後、真空中で濃縮することにより、残渣が得られる。こ
の残渣を、ヘキサン溶液中３０％から５０％の酢酸エチ
ルを用いたシリカゲル使用フラッシュカラムクロマトグ
ラフィーにかけることにより、黄色固体（５．０２ｇ、
６４％、融点７６−７９℃）として表題の生成物が得ら
れ、これを1ＨＮＭＲおよびＭＳスペクトル分析で同定
した。
【００３７】実施例２ １−［（α−シクロプロピル−α−ヒドロキシ−ｏ−ト
リル）スルファモイル］−３−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）尿素の製造
【００３８】
【化９】
【００３９】０℃の塩化メチレンの中に入っている２−
アミノ−４，６−ジメトキシピリミジン（０．９５ｇ、
６．１ミリモル）の溶液にクロロスルホニルイソシアネ
ート（０．５３ｍＬ、０．８６ｇ、６．１ミリモル）を
加える。この得られる混合物を３０分間撹拌した後、こ
の混合物に、塩化メチレンの中に入っているｏ−アミノ
−α−シクロプロピルベンジルアルコール（１．００
ｇ、６．１ミリモル）とトリエチルアミン（１．４５ｍ
Ｌ、１．０５ｇ、１０．４ミリモル）の溶液をゆっくり
と加える。この得られる溶液を室温で１８時間撹拌し、
真空中で濃縮した後、メタノールに溶解させる。１０％
塩酸を用いてこのメタノール溶液のｐＨを約１に調整し
た後、塩化メチレンで抽出した。これらの有機抽出液を
一緒にして無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた後、真空
中で濃縮することにより、残渣が得られる。この残渣
を、ヘキサン溶液中３０％から５０％の酢酸エチルを用
いたシリカゲル使用フラッシュカラムクロマトグラフィ
ーにかけることにより、白色固体（０．５５ｇ、２１
％、融点６６−６９℃）として表題の生成物が得られ、
これを1ＨＮＭＲおよびＭＳスペクトル分析で同定し
た。
【００４０】実施例３ 酢酸１−｛［ｏ−（シクロプロピルヒドロキシメチル）
フェニル］−スルファモイル｝−３−（４，６−ジメト
キシ−２−ピリミジニル）尿素（エステル）の製造
【００４１】
【化１０】
【００４２】ピリジンの中に入っている１−［（α−シ
クロプロピル−α−ヒドロキシ−ｏ−トリル）スルファ
モイル］−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）尿素（０．４０ｇ、０．９ミリモル）の混合物に無
水酢酸（０．１８ｍＬ、０．１９ｇ、１．９ミリモル）
を加える。この反応混合物を室温で１８時間撹拌し、追
加的に無水酢酸（０．２７ｍＬ、２．９ミリモル）で処
理し、５時間撹拌し、水で希釈した後、エーテルで抽出
する。これらの有機抽出液を一緒にして無水硫酸ナトリ
ウム上で乾燥させた後、真空中で濃縮することにより、
残渣が得られる。この残渣を、ヘキサン溶液中５０％か
ら７５％の酢酸エチルを用いたシリカゲル使用フラッシ
ュカラムクロマトグラフィーにかけることにより、白色
粉末（０．１０ｇ、２３％、融点１５６−１５８℃）と
して表題の生成物が得られ、これを1ＨＮＭＲおよびＭ
Ｓスペクトル分析で同定した。
【００４３】実施例４ 水を張った水田条件下において稲が移植後投与に対して
示す耐性および発芽前の雑草制御 移植後に投与した除草剤に対して移植した稲が示す耐性
を下記の如く測定する。排水穴が付いていない、直径が
１０．５ｃｍである３２オンスのプラスチック容器の中
に入っている沈泥ローム土壌に、１０日才の稲苗（Ｃ
Ｖ．Ｔｅｂｏｎｎｅｔ）を２本移植する。移植後、これ
らの容器に水を張り、そして土壌表面の上１．５から３
ｃｍの所にこの水レベルを維持する。移植して３日後、
活性材料の量が１．０、０．５、０．２５、０．１２
５、０．０６３および０．０３２ｋｇ／ｈａに相当する
ように、選択した試験化合物が入っている水／アセトン
５０／５０体積／体積混合物でその水を張った容器の土
壌表面を処理する。これらの処理した容器を温室のベン
チ上に置き、上に示した水レベルを維持するように水を
やり、そして通常の温室操作に従って世話をする。処理
して３から４週後、この試験を停止し、そして各々の容
器を検査して、以下に示す等級付けシステムに従って除
草効果の等級付けを行う。得られるデータを表Ｉに報告
する。
【００４４】水を張った水田条件下における発芽前除草
活性を以下の如く測定する。排水穴が付いていない、直
径が１０．５ｃｍである３２オンスのプラスチック容器
の中に入っている沈泥ローム土壌の上部０．５ｃｍの中
に、植物の種子または繁殖器官を植える。これらの容器
に水を加え、そしてこの実験を行っている間、土壌表面
の上１．５から３ｃｍの所に水を維持する。活性材料の
量が１．０、０．５、０．２５、０．１２５、０．０６
３および０．０３２ｋｇ／ｈａに相当するように、この
張った水の中に直接ピペットで試験化合物を水溶液／ア
セトン５０／５０体積／体積混合物として投与する。こ
れらの処理した容器を温室のベンチ上に置き、そして通
常の温室操作に従って世話をする。処理して３から４週
後、この試験を停止し、そして各々の容器を検査して、
以下に示す等級付けシステムに従って除草効果の等級付
けを行う。得られるデータを表Ｉに報告する。
【００４５】この実施例で用いた植物種を、頭省略、通
常名および科学名で報告する。
【００４６】 除草剤の評価で用いた植物種 頭省略 通常名 科学名 ＥＣＨＣＧ バーンヤードグラス ECHINOCHLOA CRUS-GALLI, (L)BEAU ＣＹＰＳＥ フラットステージ CYPERUS SERPTINUS, （Ｆｌａｔｓｔａｇｅ） ROTTB ＥＬＯＫＵ エレオカリス・クログワイ ELEOCHARIS KUROGUWAI （Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ Ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ＭＯＯＶＡ モノコリア MONOCHORIA VAGINALIS, （Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ） PRESL ＳＰＧＰＹ クワイ属の水草 SAGITTARIA PYGMAEA, L. （ピグマエア）（ｐｙｇｍａｅａ） ＯＲＹＳＰ 移植した稲 移植した ORYZA SATIVA除草剤の等級付けスケール 等級付けスケール（０−９）を基準にして除草剤評価の
結果を示す。このスケールは、未処理対照と比較した時
の、植物の直立性、活力、奇形、大きさ、白化および全
体的植物外観を目で見た観察を基準にしている。
【００４７】 等級付け 意味 検査基準に匹敵する制御％ ９ 完全死滅 １００ ８ 完全死滅に近い ９１−９９ ７ 良好な除草効果 ８０−９０ ６ 除草効果 ６５−７９ ５ 明らかな損傷 ４５−６４ ４ 損傷 ３０−４４ ３ 中程度の効果 １６−２９ ２ 若干の効果 ６−１５ １ 痕跡程度の効果 １−５ ０ 効果無し ０ − 評価せず 表Ｉ 水田条件 − 稲移植後の発芽前雑草 化合物 率 1-[(α-シクロプロピル kg/ha ECHCG CYPSE ELOKU MOOVA SAGPY ORYSP -α-ヒドロキシ-o-トリ 1.000 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 ル)スルファモイル]-3 0.500 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 3.0 -(4,6-ジメトキシ-2- 0.250 9.0 9.0 9.0 9.0 9.0 2.0 ピリミジニル)尿素 0.125 9.0 9.0 7.0 9.0 8.0 1.0 0.063 8.0 9.0 5.0 9.0 8.0 1.0 0.032 6.0 8.0 4.0 9.0 8.0 0.0 表Ｉのデータから分かるであろうように、移植した水田
稲が存在している中のバーンヤードグラス、フラットス
テージ、モノコリアおよびクワイ属水草の発芽前制御で
特に１−［（α−シクロプロピル−α−ヒドロキシ−ｏ
−トリル）スルファモイル］−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）尿素が有効性を示す。
【００４８】実施例５ 試験化合物の発芽前除草評価 種々の単子葉および双子葉植物の種子を個別に鉢植用土
壌と混合した後、これらを、個別の１パイント容器の中
に入っている土壌の上部約１インチの所に植える、下記
の試験を用いて、本発明の試験化合物が示す発芽前除草
活性を例示する。植えた後、これらの容器に、容器１個
当たりに相当する試験化合物量が１ヘクタール当たり約
０．１２５から０．５０ｋｇになるに充分な量で、その
選択した試験化合物が入っている水アセトン溶液を噴霧
する。次に、これらの処理した容器を温室のベンチ上に
置き、そして通常の温室操作に従って水やりと世話をす
る。処理して４から５週後、この試験を停止し、そして
各々の容器を検査して、実施例４に示す等級付けシステ
ムに従って等級付けを行う。
【００４９】得られるデータを以下の表ＩＩに報告す
る。一定の化合物に関して試験を２回以上行う場合、そ
のデータの平均を取る。
【００５０】これらの評価で用いた植物種を、頭省略、
通常名および科学名で報告する。
【００５１】この評価で用いた化合物に化合物番号を与
えて、名称で識別する。化合物番号で表ＩＩのデータを
報告する。
【００５２】 除草剤の評価で用いた植物種 頭省略 通常名 科学名 ＡＢＵＴＨ ベルベットリーフ ABUTILON THEOPHRASTI, （Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ） MEDIC. ＡＭＢＥＬ ぶたくさ、普通（Ｃｏｍｍｏｎ） AMBROSIA ARTEMISIIFOLIA, L. ＣＡＧＳＥ つる植物、生け垣（Ｈｅｄｇｅ） CALYSTEGIA SEPIUM ＣＡＰＢＰ なずな CAPSELLA BURSA-PASTORIS (L)MEDI ＣＨＥＡＬ ランブスクオーターズ （Ｌａｍｂｓｑｕａｒｔｅｒｓ） 普通 CHENOPODIUM ALBUM, L. ＩＰＯＳＳ あさがお、Ｓｐｐ． IPOMOEA SPP. ＳＩＮＡＲ からし菜、野生 BRASSICA KABER, (C)L.C.WHEELR ＳＴＥＭＥ ハコベ属植物、普通 STELLARIA MEDIA, L., CYRILLO ＥＣＨＣＧ バーンヤードグラス ECHINOCHLOA CRUS-GALLI, (L)BEAU ＣＹＰＲＯ ナットセッジ(Ｎｕｔｓｅｄｇｅ) CYPERUS ROTUNDUS, L. 紫 ＨＯＲＶＳＢ 大麦、春、 HORDEUM VULGARE CV. ボナンザ（Ｂｏｎａｎｚａ） BONANZA ＴＲＺＡＳＫ 小麦、春、カテプ（Ｋａｔｅｐ） TRITICUM AESTIVUM, KATEPWA ＧＡＬＡＰ ガリウム（Ｇａｌｉｕｍ） GALIUM APARINE ＫＣＨＳＣ コチア（Ｋｏｃｈｉａ） KOCHIA SCOPARIA, (L)ROTH ＭＡＴＳＳ メイウィード Ｓｐ． MATRICARIA SPP. （Ｍａｙｗｅｅｄ）、Ｓｐ． ＰＯＬＣＯ そば、野生 POLYGONUM CONVOLVULUS, L. ＲＵＭＣＲ タデ科植物、縮れた(Ｃｕｒｌｙ) RUMEX CRISPUS, L. ＳＯＬＮＩ ナス属の植物、黒色 SOLANUM NIGRUM, L. ＴＨＬＡＲ フィールド・ペニクレス THLASPI ARVENSE L. （Ｆｉｅｌｄ Ｐｅｎｎｙｃｒｅｓｓ） ＨＯＲＶＷＡ 大麦、冬 HORDEUM VULGARE, CV. マリンカ（Ｍａｒｉｎｋａ） MARINKA ＴＲＺＡＳＯ 小麦、春、オラフ（Ｏｌａｆ） TRITICUM AESTIVUM, CV OLAF除草剤として評価した化合物 化合物番号 １ １−［（α−シクロプロピル−α−ヒドロキシ−ｏ
−トリル）スルファモイル］−３−（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）尿素 ２ 酢酸１−｛［ｏ−（シクロプロピルヒドロキシメチ
ル）フェニル］−スルファモイル｝−３−（４，６−ジ
メトキシ−２−ピリミジニル）尿素（エステル）
【００５３】
【表１】
【００５４】実施例６ 試験化合物の発芽後除草評価 水アセトン混合物内に分散させた試験化合物で種々の単
子葉および双子葉植物を処理する、以下の試験を用い
て、本発明の化合物が示す発芽後除草活性を示す。これ
らの試験では、ジフィーフラット（ｊｉｆｆｙ ｆｌａ
ｔｓ）内で約２週間苗植物を成育させる。４０ｐｓｉで
作動するスプレーノズルを通して予め決めた時間この活
性化合物をその植物に投与するとこの活性化合物量が１
ヘクタール当たり約０．１２５ｋｇから０．５００ｋｇ
に相当するに充分な量で、Ａｔｌａｓ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓのモノラウリン酸ポリオキシ
エチレンソルビタン界面活性剤であるＴＷＥＥＮ（商
標）２０が０．５％入っているアセトン／水５０／５０
混合物の中に試験化合物を分散させる。噴霧した後、こ
れらの植物を温室のベンチの上に置き、そして通常の温
室実施に相応した通常様式で世話をする。処理して４か
ら５週後、これらの苗植物を検査して、実施例４に示す
等級付けシステムに従って等級付けを行う。
【００５５】１−［（α−シクロプロピル−α−ヒドロ
キシ−ｏ−トリル）スルファモイル］−３−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素および酢酸１−
｛［ｏ−（シクロプロピルヒドロキシメチル）フェニ
ル］−スルファモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−
２−ピリミジニル）尿素（エステル）に関して得られた
データをそれぞれ表ＩＩＩおよびＩＶに報告する。
【００５６】
【表２】
【００５７】
【表３】
【００５８】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
【００５９】１． 構造式
【００６０】
【化１１】
【００６１】［式中、Ｒは、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ1或は場
合により１個のＯまたはＳ原子が介在していてもよいか
または場合により１個もしくはそれ以上のＣ1−Ｃ4アル
コキシ、ハロゲン、ヒドロキシ、オキソまたはＣ1−Ｃ6
カルバルコキシ基で置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アル
キルであり、Ｒ1は、場合により１個もしくはそれ以上
のＣ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲンまたはヒドロキシ基で
置換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキル、場合により１
個もしくはそれ以上のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、ハロゲンまたはヒドロキシ基で置換されていて
もよいフェニル、またはＮＲ2Ｒ3であり、そしてＲ2お
よびＲ3は、各々独立して、水素またはＣ1−Ｃ6アルキ
ルである］で表される化合物。
【００６２】２． １−［（α−シクロプロピル−α−
ヒドロキシ−ｏ−トリル）スルファモイル］−３−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素である
第１項記載の化合物。
【００６３】３． 望ましくない植物種の葉に或は種子
またはその他の繁殖器官を含む土壌または水に構造式
【００６４】
【化１２】
【００６５】［式中、Ｒは第１項に記載したとおりであ
る］で表される化合物の除草有効量を施用することを特
徴とする望ましくない植物種の抑制方法。
【００６６】４． 該化合物が１−［（α−シクロプロ
ピル−α−ヒドロキシ−ｏ−トリル）スルファモイル］
−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素
である第３項記載の方法。
【００６７】５． 上記化合物を上記植物の葉に或は種
子またはその他の繁殖器官を含む土壌または水に約０．
０１６ｋｇ／ｈａ〜４．０ｋｇ／ｈａの割合で施用する
ことからなる第３項記載の方法。
【００６８】６． 望ましくない植物種を穀類作物の存
在下で選択的に抑制するに有効である第３項記載の方
法。
【００６９】７． 稲を移植した後、望ましくない植物
種の種子または他の繁殖器官を含む土壌または水に構造
式
【００７０】
【化１３】
【００７１】［式中、Ｒは第１項に記載したとおりであ
る］で表される化合物の除草有効量を施用することを特
徴とする移植した稲の中の望ましくない植物種を抑制す
る方法。
【００７２】８． 該化合物が１−［（α−シクロプロ
ピル−α−ヒドロキシ−ｏ−トリル）スルファモイル］
−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素
である第７項記載の方法。
【００７３】９． 農業的に許容され得る固体状もしく
は液体状担体と除草有効量の構造式
【００７４】
【化１４】
【００７５】［式中、Ｒは第１項に記載したとおりであ
る］で表される化合物を含んでなる除草組成物。
【００７６】１０． 該化合物が１−［（α−シクロプ
ロピル−α−ヒドロキシ−ｏ−トリル）スルファモイ
ル］−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）
尿素である第９項記載の組成物。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フイリツプ・マーク・ハリントン アメリカ合衆国ニユージヤージイ州クラ ンベリー・ウインザーコモンズ302 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 239/52 A01N 47/36 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 構造式 【化１】 ［式中、 Ｒは、水素、Ｃ（Ｏ）Ｒ1或は場合により１個のＯまた
    はＳ原子が介在していてもよいかまたは場合により１個
    もしくはそれ以上のＣ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、ヒ
    ドロキシ、オキソまたはＣ1−Ｃ6カルバルコキシ基で置
    換されていてもよいＣ1−Ｃ6アルキルであり、 Ｒ1は、場合により１個もしくはそれ以上のＣ1−Ｃ4ア
    ルコキシ、ハロゲンまたはヒドロキシ基で置換されてい
    てもよいＣ1−Ｃ6アルキル、場合により１個もしくはそ
    れ以上のＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロ
    ゲンまたはヒドロキシ基で置換されていてもよいフェニ
    ル、またはＮＲ2Ｒ3であり、そしてＲ2およびＲ3は、各
    々独立して、水素またはＣ1−Ｃ6アルキルである］で表
    される化合物。
  2. 【請求項２】 望ましくない植物種の葉に或は種子また
    はその他の繁殖器官を含む土壌または水に構造式 【化２】 ［式中、Ｒは請求項１に記載したとおりである］で表さ
    れる化合物の除草有効量を施用することを特徴とする望
    ましくない植物種の抑制方法。
  3. 【請求項３】 稲を移植した後、望ましくない植物種の
    種子または他の繁殖器官を含む土壌または水に構造式 【化３】 ［式中、Ｒは請求項１に記載したとおりである］で表さ
    れる化合物の除草有効量を施用することを特徴とする移
    植した稲の中の望ましくない植物種の制御方法。
  4. 【請求項４】 農業的に許容され得る固体状もしくは液
    体状担体と除草有効量の構造式 【化４】 ［式中、Ｒは請求項１に記載したとおりである］で表さ
    れる化合物を含んでなる除草剤組成物。
JP33725894A 1993-12-28 1994-12-26 １−｛［α−シクロプロピル−α−（置換オキシ）−ｏ−トリル］スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）尿素除草剤 Expired - Fee Related JP3513781B2 (ja)

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