JP3474029B2 - コレステロールの分離回収方法 - Google Patents
コレステロールの分離回収方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シクロデキストリンに
包接させることによって動物性油脂中から除去されたコ
レステロールを、シクロデキストリン包接物から分離回
収し、同時にシクロデキストリンを再生する方法に関す
る。
包接させることによって動物性油脂中から除去されたコ
レステロールを、シクロデキストリン包接物から分離回
収し、同時にシクロデキストリンを再生する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】コレステロールは、種々の成人病（例え
ば、動脈硬化症等）の原因となるのでその摂取の制限に
大きな関心が寄せられている一方、肝臓において胆汁酸
ならびにプロビタミンＤの材料となったり、副腎皮質に
おいて皮質ホルモンの材料となるなど重要な栄養源とし
て有用である。また、生体内の脂肪酸バランスを調節し
て脂質代謝を適正にする機能もある。さらに、細胞膜の
構成成分であることから、乳児の生育過程において必要
不可欠な栄養素であり、調製粉乳の配合成分として等、
その利用価値が高い。
ば、動脈硬化症等）の原因となるのでその摂取の制限に
大きな関心が寄せられている一方、肝臓において胆汁酸
ならびにプロビタミンＤの材料となったり、副腎皮質に
おいて皮質ホルモンの材料となるなど重要な栄養源とし
て有用である。また、生体内の脂肪酸バランスを調節し
て脂質代謝を適正にする機能もある。さらに、細胞膜の
構成成分であることから、乳児の生育過程において必要
不可欠な栄養素であり、調製粉乳の配合成分として等、
その利用価値が高い。
【０００３】これまで、動物油脂中に存在するコレステ
ロールは、その摂取が健康上の問題となることから、こ
れを除去する方法が多数提案されている。例えば特開昭
５９−１３５８４７号公報にはコレステロールを含有す
る食品に超臨界二酸化炭素を接触させ、この食品からコ
レステロールを抽出して低コレステロール食品を製造す
る方法が開示されている。また、特開昭６３−４１５９
５号、特開平４−９３３９９号公報によれば、シクロデ
キストリンを用いて動物性油脂中のコレステロールを包
接して除去する方法が開示され、これによって低コレス
テロール油脂を得ている。しかし、これらはいずれもコ
レステロールの分離除去を目的としており、包接された
コレステロールを包接物から分離回収することについて
は何らなされていなかった。また、一度コレステロール
の除去に用いられたシクロデキストリンを再利用するこ
とについては検討されておらず、経済上好ましいとはい
えなかった。
ロールは、その摂取が健康上の問題となることから、こ
れを除去する方法が多数提案されている。例えば特開昭
５９−１３５８４７号公報にはコレステロールを含有す
る食品に超臨界二酸化炭素を接触させ、この食品からコ
レステロールを抽出して低コレステロール食品を製造す
る方法が開示されている。また、特開昭６３−４１５９
５号、特開平４−９３３９９号公報によれば、シクロデ
キストリンを用いて動物性油脂中のコレステロールを包
接して除去する方法が開示され、これによって低コレス
テロール油脂を得ている。しかし、これらはいずれもコ
レステロールの分離除去を目的としており、包接された
コレステロールを包接物から分離回収することについて
は何らなされていなかった。また、一度コレステロール
の除去に用いられたシクロデキストリンを再利用するこ
とについては検討されておらず、経済上好ましいとはい
えなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、シク
ロデキストリンに包接されることによって動物性油脂中
から除去されたコレステロールを、シクロデキストリン
包接物から高濃度で分離回収する方法を提供することに
ある。本発明のさらなる課題は、動物性油脂中のコレス
テロールの除去に使用されたシクロデキストリンを再利
用に供するために再生することにある。
ロデキストリンに包接されることによって動物性油脂中
から除去されたコレステロールを、シクロデキストリン
包接物から高濃度で分離回収する方法を提供することに
ある。本発明のさらなる課題は、動物性油脂中のコレス
テロールの除去に使用されたシクロデキストリンを再利
用に供するために再生することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、コレステロールの
シクロデキストリン包接物に超臨界流体を接触させるこ
とにより、包接物からコレステロールが効率良く抽出さ
れることを見い出し、本発明を完成した。
を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、コレステロールの
シクロデキストリン包接物に超臨界流体を接触させるこ
とにより、包接物からコレステロールが効率良く抽出さ
れることを見い出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、動物性油脂をシクロ
デキストリンと接触させて生成させたコレステロールの
シクロデキストリンの包接物に超臨界流体を接触させ、
包接物からコレステロールを抽出することを特徴とする
コレステロールの分離回収方法である。本発明はまた、
動物性油脂をシクロデキストリンと接触させて生成させ
たコレステロールのシクロデキストリンの包接物に超臨
界流体を接触させ、包接物からコレステロールを抽出に
よって分離し、シクロデキストリンを再生（９０％以
上）する方法である。
デキストリンと接触させて生成させたコレステロールの
シクロデキストリンの包接物に超臨界流体を接触させ、
包接物からコレステロールを抽出することを特徴とする
コレステロールの分離回収方法である。本発明はまた、
動物性油脂をシクロデキストリンと接触させて生成させ
たコレステロールのシクロデキストリンの包接物に超臨
界流体を接触させ、包接物からコレステロールを抽出に
よって分離し、シクロデキストリンを再生（９０％以
上）する方法である。
【０００７】以下、本発明を詳述する。
１．包接物の調製
本発明の方法に供されるコレステロールのシクロデキス
トリン包接物とは、ラード、牛脂、卵黄脂質またはこれ
らの混合物等の動物性油脂にシクロデキストリン、好ま
しくはβ−シクロデキストリン水溶液を接触させること
によって得られるものをいう。上記の動物性油脂は、液
化動物性油脂の態様で、すなわち溶融温度以上の可及的
低温度に維持しつつ、シクロデキストリン水溶液に攪拌
して包接せしめる。包接を行うにあたっての温度、時
間、配合比等の反応条件は、公知の方法に従う。例え
ば、反応温度は油脂を液状に維持でき、かつ劣化防止が
起きないような温度であることが望ましく、かかる観点
から４５℃以下、好ましくは４０℃前後が例示され、反
応時間は、少なくとも１２０分、好ましくは１２０〜２
４０分が例示される。また、配合比は、動物性油脂中に
含有されるコレステロール１重量部に対し、シクロデキ
ストリン８〜１２重量部、好ましくは９〜１０重量部が
例示される。包接反応終了後、デカンテーション、遠心
分離などによって水相を分離回収する。かくして、水相
にコレステロールのシクロデキストリンの包接物を得、
さらにはこれを乾燥することによって包接物粉末を得る
ことができる。
トリン包接物とは、ラード、牛脂、卵黄脂質またはこれ
らの混合物等の動物性油脂にシクロデキストリン、好ま
しくはβ−シクロデキストリン水溶液を接触させること
によって得られるものをいう。上記の動物性油脂は、液
化動物性油脂の態様で、すなわち溶融温度以上の可及的
低温度に維持しつつ、シクロデキストリン水溶液に攪拌
して包接せしめる。包接を行うにあたっての温度、時
間、配合比等の反応条件は、公知の方法に従う。例え
ば、反応温度は油脂を液状に維持でき、かつ劣化防止が
起きないような温度であることが望ましく、かかる観点
から４５℃以下、好ましくは４０℃前後が例示され、反
応時間は、少なくとも１２０分、好ましくは１２０〜２
４０分が例示される。また、配合比は、動物性油脂中に
含有されるコレステロール１重量部に対し、シクロデキ
ストリン８〜１２重量部、好ましくは９〜１０重量部が
例示される。包接反応終了後、デカンテーション、遠心
分離などによって水相を分離回収する。かくして、水相
にコレステロールのシクロデキストリンの包接物を得、
さらにはこれを乾燥することによって包接物粉末を得る
ことができる。
【０００８】２．コレステロールの抽出ならびに回収
本発明の方法においてコレステロールの抽出に用いる超
臨界流体とは、抽出時に３４３〜３７３Ｋ、好ましくは
３５３Ｋの臨界温度あるいはそれ以上の温度、および１
０〜３０ＭＰａ、好ましくは１７．６ＭＰａの臨界圧あ
るいはそれ以上の圧力の条件下にある二酸化炭素（超臨
界二酸化炭素）に、エントレーナーとしアルコールを加
えたものである。ここで、アルコールとしては、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、好適にはプロパノー
ルが用いられる。
臨界流体とは、抽出時に３４３〜３７３Ｋ、好ましくは
３５３Ｋの臨界温度あるいはそれ以上の温度、および１
０〜３０ＭＰａ、好ましくは１７．６ＭＰａの臨界圧あ
るいはそれ以上の圧力の条件下にある二酸化炭素（超臨
界二酸化炭素）に、エントレーナーとしアルコールを加
えたものである。ここで、アルコールとしては、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、好適にはプロパノー
ルが用いられる。
【０００９】コレステロールの抽出に際しては、上記の
二酸化炭素をシクロデキストリン包接物に対して４００
〜８００ｍｌ／ｍｉｎ、好ましくは５００〜７００ｍｌ
／ｍｉｎの流量で、エントレーナーの濃度は１０〜３０
ｍｏｌ％、好ましくは１５〜２０ｍｏｌ％として行う。
尚、ここでの流量は１気圧、０℃に換算した値である
（以下同様）。
二酸化炭素をシクロデキストリン包接物に対して４００
〜８００ｍｌ／ｍｉｎ、好ましくは５００〜７００ｍｌ
／ｍｉｎの流量で、エントレーナーの濃度は１０〜３０
ｍｏｌ％、好ましくは１５〜２０ｍｏｌ％として行う。
尚、ここでの流量は１気圧、０℃に換算した値である
（以下同様）。
【００１０】本発明においては、コレステロールの抽出
に先立って、上記の超臨界二酸化炭素のみを用い同条件
で抽出してシクロデキストリン包接物外側に付着した油
脂分を除去してもよい。
に先立って、上記の超臨界二酸化炭素のみを用い同条件
で抽出してシクロデキストリン包接物外側に付着した油
脂分を除去してもよい。
【００１１】このような超臨界流体を抽出媒体として用
い、コレステロールをシクロデキストリン包接物より抽
出する操作は以下のようにして行う。
い、コレステロールをシクロデキストリン包接物より抽
出する操作は以下のようにして行う。
【００１２】本発明において用いられる抽出装置の一例
を図１に示すが、これに従って説明する。二酸化炭素を
ボンベ１とポンプ２によって、またエントレーナーを用
いる場合はタンク３とポンプ２’によって、それぞれ圧
入して両者を混合する。予熱コイル５を通過することに
よって混合液体は超臨界流体となる。分離カラム６内に
は予め包接物原料を入れておき、上記の超臨界流体と接
触させる。なお、予熱コイル、分離カラムは超臨界温度
に保持されたエアーバス８中にある。所望の条件を有す
る超臨界流体の形成は、予熱コイル５における温度とポ
ンプ（２，２’）の作動圧力を適宜調節することによっ
て行うことができる。溶解・抽出された成分はＵＶ検出
器９によってオンラインでモニターされ、背圧調節弁１
１によって大気圧によって減圧される。減圧・膨張によ
って超臨界流体中に溶解したコレステロールは冷却器１
３により低温冷却された採取器１２にエントレーナーと
ともに析出し、分取される。溶質やエントレーナーを含
まない二酸化炭素はガスメータ１４によって積算通過量
を測定される。一方、コレステロールが抽出されたシク
ロデキストリンは分離カラム６内に留まり、適宜回収さ
れて動物油脂中のコレステロールの包接に再利用され
る。
を図１に示すが、これに従って説明する。二酸化炭素を
ボンベ１とポンプ２によって、またエントレーナーを用
いる場合はタンク３とポンプ２’によって、それぞれ圧
入して両者を混合する。予熱コイル５を通過することに
よって混合液体は超臨界流体となる。分離カラム６内に
は予め包接物原料を入れておき、上記の超臨界流体と接
触させる。なお、予熱コイル、分離カラムは超臨界温度
に保持されたエアーバス８中にある。所望の条件を有す
る超臨界流体の形成は、予熱コイル５における温度とポ
ンプ（２，２’）の作動圧力を適宜調節することによっ
て行うことができる。溶解・抽出された成分はＵＶ検出
器９によってオンラインでモニターされ、背圧調節弁１
１によって大気圧によって減圧される。減圧・膨張によ
って超臨界流体中に溶解したコレステロールは冷却器１
３により低温冷却された採取器１２にエントレーナーと
ともに析出し、分取される。溶質やエントレーナーを含
まない二酸化炭素はガスメータ１４によって積算通過量
を測定される。一方、コレステロールが抽出されたシク
ロデキストリンは分離カラム６内に留まり、適宜回収さ
れて動物油脂中のコレステロールの包接に再利用され
る。
【００１３】
【発明の効果】本発明のコレステロールの分離回収方法
によれば、シクロデキストリンに包接されることによっ
て動物性油脂中から除去されたコレステロールを、シク
ロデキストリン包接物から高濃度で分離回収することが
できる。また、本発明によれば、コレステロールの分離
回収後のシクロデキストリンは動物性油脂中のコレステ
ロールの除去に再利用できるので製造コスト軽減の上で
有効である。
によれば、シクロデキストリンに包接されることによっ
て動物性油脂中から除去されたコレステロールを、シク
ロデキストリン包接物から高濃度で分離回収することが
できる。また、本発明によれば、コレステロールの分離
回収後のシクロデキストリンは動物性油脂中のコレステ
ロールの除去に再利用できるので製造コスト軽減の上で
有効である。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、これらにより本発明の範囲が限定されるものでは
ない。
るが、これらにより本発明の範囲が限定されるものでは
ない。
【００１５】〔参考例〕
コレステロールのシクロデキストリン包接物の調製
市販のバター１０ｋｇ（コレステロール含量１９４ｍｇ
／１００ｇ）と、β−シクロデキストリン（日本食品化
工社製）を１．０％の濃度で殺菌水に溶解したシクロデ
キストリン含有液２０ｋｇを混合した。この混合液を３
８℃に維持しつつ、１８０分間攪拌後、デカンテーショ
ン、遠心分離によって水相を分離回収し、次いで減圧下
で水分を蒸発させて、コレステロールのシクロデキスト
リン包接物を得た。包接物の組成は下表の通りである。
／１００ｇ）と、β−シクロデキストリン（日本食品化
工社製）を１．０％の濃度で殺菌水に溶解したシクロデ
キストリン含有液２０ｋｇを混合した。この混合液を３
８℃に維持しつつ、１８０分間攪拌後、デカンテーショ
ン、遠心分離によって水相を分離回収し、次いで減圧下
で水分を蒸発させて、コレステロールのシクロデキスト
リン包接物を得た。包接物の組成は下表の通りである。
【００１６】
【表１】
【００１７】〔実施例１，比較例１〜４〕
(1) 付着成分の除去
参考例で得たコレステロールのシクロデキストリン包接
物５．１６ｇを図１に示した抽出装置の分離カラム６に
入れ、超臨界二酸化炭素（２４．５ＭＰａ，３２３Ｋ，
６００ｍｌ／ｍｉｎ）のみを用いて抽出した。抽出結果
を図２に示す。図中の縦軸は抽出物の積算量であり、コ
レステロール（黒丸で示した）は含まれず、それ以外の
バターファット成分のみが抽出された。尚、黒丸はゼロ
ではなく包接物外側に付着したバターファットに含まれ
るコレステロールに相当する微量のコレステロールが検
出された。これらから超臨界二酸化炭素のみではシクロ
デキストリンの外側に付着したファット分のみが除去さ
れたものと考えられる。なお、このことは抽出後の包接
物の顕微鏡観察からも支持された。
物５．１６ｇを図１に示した抽出装置の分離カラム６に
入れ、超臨界二酸化炭素（２４．５ＭＰａ，３２３Ｋ，
６００ｍｌ／ｍｉｎ）のみを用いて抽出した。抽出結果
を図２に示す。図中の縦軸は抽出物の積算量であり、コ
レステロール（黒丸で示した）は含まれず、それ以外の
バターファット成分のみが抽出された。尚、黒丸はゼロ
ではなく包接物外側に付着したバターファットに含まれ
るコレステロールに相当する微量のコレステロールが検
出された。これらから超臨界二酸化炭素のみではシクロ
デキストリンの外側に付着したファット分のみが除去さ
れたものと考えられる。なお、このことは抽出後の包接
物の顕微鏡観察からも支持された。
【００１８】(2) コレステロールの抽出
(1)の前処理を施した包接物５ｇを原料として改めてカ
ラムに仕込み、上記の超臨界二酸化炭素にエントレーナ
ーを加えて超臨界流体処理した。処理は下記表２の基本
条件Ｎｏ．１で行った（実施例１）。尚、基本条件Ｎ
ｏ．１の処理温度、圧力、エントレーナー濃度等のパラ
メータを変えたもの（条件Ｎｏ．２〜７）についても同
様にして行った（比較例１〜４）。
ラムに仕込み、上記の超臨界二酸化炭素にエントレーナ
ーを加えて超臨界流体処理した。処理は下記表２の基本
条件Ｎｏ．１で行った（実施例１）。尚、基本条件Ｎ
ｏ．１の処理温度、圧力、エントレーナー濃度等のパラ
メータを変えたもの（条件Ｎｏ．２〜７）についても同
様にして行った（比較例１〜４）。
【００１９】
【表２】
────────────────────────────────────
実施例１ 比較例１ 比較例２ 比較例３ 比較例４
───────────────────────────
No.1 No.2 No.3 NO.4 No.5 NO.6 No.7
（基本条件）
────────────────────────────────────
温度 (K) 353 333 353 353 353 353 353
────────────────────────────────────
圧力 (MPa) 24.5 24.5 17.6 24.5 24.5 24.5 24.5
────────────────────────────────────
二酸化炭素流量 600 600 600 600 600 600 600
(ml/min)
────────────────────────────────────
エントレーナー エタノール エタノール エタノール エタノール エタノール ヘキサン アセトン
────────────────────────────────────
エントレーナー 濃度 16.1 16.1 16.1 22.3 8.8 17.4 17.4
(mol%)
────────────────────────────────────
抽出率(w%)* 114 51.7 117 134 37.9 1.64 18.3
────────────────────────────────────
*コレステロール抽出量（ｇ）／包接物中のコレステロール（ｇ）×１００
【００２０】(3) 超臨界流体クロマトグラフ(SFC) の
分析 (2)の処理により採取器に補集した抽出物は一定の時間
ごとに取り出し、その量とコレステロールの組成を測定
した。 [分析条件] カラム 日本分光工業製Superpak SIL C1 検出器 UV分光光度計(206nm) 圧力 8.8 MPa 温度 315 K 二酸化炭素流量 400ml/min (標準状態) モディファー ヘキサン (15.1mol%)
分析 (2)の処理により採取器に補集した抽出物は一定の時間
ごとに取り出し、その量とコレステロールの組成を測定
した。 [分析条件] カラム 日本分光工業製Superpak SIL C1 検出器 UV分光光度計(206nm) 圧力 8.8 MPa 温度 315 K 二酸化炭素流量 400ml/min (標準状態) モディファー ヘキサン (15.1mol%)
【００２１】(4) 結果
(4-1) コレステロールの抽出挙動
実施例１（基本条件Ｎｏ．１）のコレステロール抽出曲
線ならびに単位時間当たりの抽出量変化を図３、図４に
示す。エントレーナーを加えることによって、コレステ
ロール以外の極性脂質が初期にほとんど抽出され、包接
したコレステロールが徐々に溶解・抽出されている（図
３）。また、コレステロールの抽出速度は途中で極小・
極大をとる特徴ある挙動をとり（図４）、このようなこ
とは、単なる抽出ではあまり例はなく、コレステロール
とシクロデキストリンの包接物の分解が起こっているこ
とを示唆している。
線ならびに単位時間当たりの抽出量変化を図３、図４に
示す。エントレーナーを加えることによって、コレステ
ロール以外の極性脂質が初期にほとんど抽出され、包接
したコレステロールが徐々に溶解・抽出されている（図
３）。また、コレステロールの抽出速度は途中で極小・
極大をとる特徴ある挙動をとり（図４）、このようなこ
とは、単なる抽出ではあまり例はなく、コレステロール
とシクロデキストリンの包接物の分解が起こっているこ
とを示唆している。
【００２２】(4-2) 温度の影響（条件Ｎｏ．２）
基本条件のうち温度を３５３Ｋから３３３Ｋにした以外
は実施例１と同様にしてコレステロールの抽出を行った
（比較例１）。コレステロール抽出に対する温度の影響
（コレステロール抽出曲線、単位時間当たりの抽出量変
化）を図５に示す。温度が低いと包接物の分解反応が起
こりにくく、またこの場合も同様にコレステロールの抽
出速度は極小・極大をとる特徴が現れている。また、図
５をコレステロールの抽出率変化として再プロットした
（図６）。３５３Ｋでは４００分でもまだコレステロー
ルの抽出が進行し、この時点で１１０％を越えている。
は実施例１と同様にしてコレステロールの抽出を行った
（比較例１）。コレステロール抽出に対する温度の影響
（コレステロール抽出曲線、単位時間当たりの抽出量変
化）を図５に示す。温度が低いと包接物の分解反応が起
こりにくく、またこの場合も同様にコレステロールの抽
出速度は極小・極大をとる特徴が現れている。また、図
５をコレステロールの抽出率変化として再プロットした
（図６）。３５３Ｋでは４００分でもまだコレステロー
ルの抽出が進行し、この時点で１１０％を越えている。
【００２３】(4-3) 圧力の影響（条件Ｎｏ．３）
基本条件のうち圧力を２４．５ＭＰａから１７．６ＭＰ
ａにした以外は実施例１と同様にしてコレステロールの
抽出を行った（比較例２）。コレステロール抽出に対す
る圧力の影響（コレステロール抽出曲線、単位時間当た
りの抽出量変化）を図７に示す。圧力による変化はあま
りみられなかった。また、図７をコレステロールの抽出
率変化として再プロットした（図８) 。両方の圧力にお
いて、４００分ですでに抽出率が１００％を越えてい
る。
ａにした以外は実施例１と同様にしてコレステロールの
抽出を行った（比較例２）。コレステロール抽出に対す
る圧力の影響（コレステロール抽出曲線、単位時間当た
りの抽出量変化）を図７に示す。圧力による変化はあま
りみられなかった。また、図７をコレステロールの抽出
率変化として再プロットした（図８) 。両方の圧力にお
いて、４００分ですでに抽出率が１００％を越えてい
る。
【００２４】(4-4) エントレーナー（エタノール）濃度
の影響（条件Ｎｏ．４、５） 基本条件のうちエントレーナー（エタノール）濃度を１
６．１ｍｏｌ％から２２．３ｍｏｌ％（条件Ｎｏ．
４）、８．８ｍｏｌ％（条件Ｎｏ．５）にした以外は実
施例１と同様にしてコレステロールの抽出を行った（比
較例３）。コレステロール抽出に対するエントレーナー
（エタノール）濃度の影響（コレステロール抽出曲線、
単位時間当たりの抽出量変化）を図９に示す。エントレ
ーナーの影響は非常に大きいことがわかる。特に、２
２．３ｍｏｌ％では非常に抽出速度（分解速度）が大き
く、基本条件（１６．１ｍｏｌ％）の４分の１以下の時
間でコレステロールのほとんど全量が抽出された。ま
た、抽出開始から初めの３０分程度はエタノール濃度に
よらずほぼ同じような挙動を示した。また、図９をコレ
ステロールの抽出率変化として再プロットした（図１
０）。２２．３ｍｏｌ％（条件Ｎｏ．４）では抽出率が
１２０％に達しているが、８．８ｍｏｌ％（条件Ｎｏ．
５）では抽出率が３８％にしかならない。
の影響（条件Ｎｏ．４、５） 基本条件のうちエントレーナー（エタノール）濃度を１
６．１ｍｏｌ％から２２．３ｍｏｌ％（条件Ｎｏ．
４）、８．８ｍｏｌ％（条件Ｎｏ．５）にした以外は実
施例１と同様にしてコレステロールの抽出を行った（比
較例３）。コレステロール抽出に対するエントレーナー
（エタノール）濃度の影響（コレステロール抽出曲線、
単位時間当たりの抽出量変化）を図９に示す。エントレ
ーナーの影響は非常に大きいことがわかる。特に、２
２．３ｍｏｌ％では非常に抽出速度（分解速度）が大き
く、基本条件（１６．１ｍｏｌ％）の４分の１以下の時
間でコレステロールのほとんど全量が抽出された。ま
た、抽出開始から初めの３０分程度はエタノール濃度に
よらずほぼ同じような挙動を示した。また、図９をコレ
ステロールの抽出率変化として再プロットした（図１
０）。２２．３ｍｏｌ％（条件Ｎｏ．４）では抽出率が
１２０％に達しているが、８．８ｍｏｌ％（条件Ｎｏ．
５）では抽出率が３８％にしかならない。
【００２５】(4-5) エントレーナーの種類の影響（条件
Ｎｏ．６、７） 基本条件のうちエントレーナーを、エタノールに変えて
ヘキサン（条件Ｎｏ．６）、アセトン（条件Ｎｏ．７）
にした以外は実施例１と同様にしてコレステロールの抽
出を行った（比較例４，但し、エントレーナー濃度はそ
れぞれ17.4mol%) 。コレステロール抽出に対するエント
レーナーの種類の影響（コレステロール抽出曲線、単位
時間当たりの抽出量変化）を図１１に示す。ヘキサンで
は全くコレステロールは抽出されず、アセトンでも少し
しか抽出されない。また、図１１をコレステロールの抽
出率変化として再プロットした（図１２)。ヘキサンや
アセトンに比較してエタノールの効果が秀でていること
が明らかである。
Ｎｏ．６、７） 基本条件のうちエントレーナーを、エタノールに変えて
ヘキサン（条件Ｎｏ．６）、アセトン（条件Ｎｏ．７）
にした以外は実施例１と同様にしてコレステロールの抽
出を行った（比較例４，但し、エントレーナー濃度はそ
れぞれ17.4mol%) 。コレステロール抽出に対するエント
レーナーの種類の影響（コレステロール抽出曲線、単位
時間当たりの抽出量変化）を図１１に示す。ヘキサンで
は全くコレステロールは抽出されず、アセトンでも少し
しか抽出されない。また、図１１をコレステロールの抽
出率変化として再プロットした（図１２)。ヘキサンや
アセトンに比較してエタノールの効果が秀でていること
が明らかである。
【００２６】〔実施例２〜４，比較例５〜７〕
(1) コレステロールの抽出
実施例１と同様にシクロデキストリンの外側の付着成分
の除去及びコレステロールの抽出を行った。処理は、下
記表３の基本条件Ｎｏ．１’で行い（実施例２）、基本
条件Ｎｏ．１’のエントレーナーの種類、二酸化炭素流
量のパラメーターを変えたもの（条件Ｎｏ．８〜Ｎｏ．
１２）についても行った（実施例３〜４、比較例５〜
７）。ただし、温度３５３Ｋ、圧力１７．６ＭＰａ、エ
ントレーナー濃度１６．１（ｍｏｌ％）は全ての実施
例、比較例とも同じである。
の除去及びコレステロールの抽出を行った。処理は、下
記表３の基本条件Ｎｏ．１’で行い（実施例２）、基本
条件Ｎｏ．１’のエントレーナーの種類、二酸化炭素流
量のパラメーターを変えたもの（条件Ｎｏ．８〜Ｎｏ．
１２）についても行った（実施例３〜４、比較例５〜
７）。ただし、温度３５３Ｋ、圧力１７．６ＭＰａ、エ
ントレーナー濃度１６．１（ｍｏｌ％）は全ての実施
例、比較例とも同じである。
【００２７】(2) コレステロール抽出率の算出法
(1) の処理により採取器に補集した抽出物については、
実施例１と同様に超臨界流体クロマトグラフによって分
析し、表３の抽出率１を算出した。また、全く同様な条
件下に、数回の抽出実験を行って集めた約２０ｇの抽出
残物について、以下のフローシートに従って処理し、残
留しているコレステロール量をガスクロマト分析によっ
て求め、表３中の抽出率２を算出した。
実施例１と同様に超臨界流体クロマトグラフによって分
析し、表３の抽出率１を算出した。また、全く同様な条
件下に、数回の抽出実験を行って集めた約２０ｇの抽出
残物について、以下のフローシートに従って処理し、残
留しているコレステロール量をガスクロマト分析によっ
て求め、表３中の抽出率２を算出した。
【００２８】
* ガスクロマトグラフの操作条件
機種 ：島津 ＧＣ−１４Ａ
検出器 ：Ｆ１Ｄ
カラム ：Ｊ＆Ｗ ＤＢ−５，φ0.53mm×15m, df. 1.5
μm 温度 ：注入口280 ℃, カラム271 ℃, 検出器 280℃ ガス流量：ヘリウム2.3ml/min. ガス圧 ：水素 0.6kg/cm2, 空気 0.5kg/cm2 導入系 ：スプリットレス
μm 温度 ：注入口280 ℃, カラム271 ℃, 検出器 280℃ ガス流量：ヘリウム2.3ml/min. ガス圧 ：水素 0.6kg/cm2, 空気 0.5kg/cm2 導入系 ：スプリットレス
【００２９】
【表３】
────────────────────────────────────
実施例２ 実施例３ 実施例４ 比較例５ 比較例６ 比較例７
─────────────────────────────
No.1' No.8 No.9 NO.10 No.11 NO.12
（基本条件）
────────────────────────────────────エントレーナー
エタノール フ゜ロハ゜ノール フ゛タノール メタノール エタノール フ゜ロハ゜ノール
────────────────────────────────────
二酸化炭素流量 600 600 600 600 400 400
(ml/min)
────────────────────────────────────
抽出率１(%) * 79.6 95.8 85.5 28.9 79.4 100.5
抽出率２(%) ** 93.4 99.4
────────────────────────────────────
抽出率１(%) * = コレステロール 抽出量（g)／包接物中のコレステロール(g)×100
包接物中のコレステロール (g）−抽出残物中のコレステロール(g)
抽出率２(%) ** ＝────────────────────────×100
包接物中のコレステロール (g）
【００３０】(3) 結果
(3-1) エントレーナー（アルコール）の種類の影響（条
件Ｎｏ．８〜１０） 基本条件のうち、エントレーナーとしてエタノールに変
えてプロパノール、ブタノール、メタノール（条件Ｎ
ｏ．８〜１１）を用いる以外は実施例２と同様にしてコ
レステロールの抽出を行った（実施例３〜４、比較例
５）。抽出率１を求め、その変化をプロットした（図１
３）。これより、３５０分後の抽出量はプロパノール＞
ブタノール＞エタノール＞メタノールの順となった。ま
た、最終的な抽出率１（表３参照）もそれと同様の結果
である。つまり、エントレーナーとしては、プロパノー
ルが最も効果的であり、最終的な抽出率１は９５．８
％、抽出率２は９９．４％に達した。
件Ｎｏ．８〜１０） 基本条件のうち、エントレーナーとしてエタノールに変
えてプロパノール、ブタノール、メタノール（条件Ｎ
ｏ．８〜１１）を用いる以外は実施例２と同様にしてコ
レステロールの抽出を行った（実施例３〜４、比較例
５）。抽出率１を求め、その変化をプロットした（図１
３）。これより、３５０分後の抽出量はプロパノール＞
ブタノール＞エタノール＞メタノールの順となった。ま
た、最終的な抽出率１（表３参照）もそれと同様の結果
である。つまり、エントレーナーとしては、プロパノー
ルが最も効果的であり、最終的な抽出率１は９５．８
％、抽出率２は９９．４％に達した。
【００３１】(3-2) 二酸化炭素流量の影響（条件Ｎｏ．
１１、１２） 基本条件の二酸化炭素流量を６００ｍｌ／ｍｉｎから４
００ｍｌ／ｍｉｎに変化させた以外は実施例２と同様に
してコレステロールの抽出を行った（比較例６）。それ
らの比較を図１４に示す。抽出率の変化に対し、流量は
ほとんど影響しないことがわかり、いずれの流量におい
ても最終的な抽出率１は約８０％となった。さらに、エ
ントレーナーとしてプロパノールを用い、基本条件の二
酸化炭素流量を６００ｍｌ／ｍｉｎから４００ｍｌ／ｍ
ｉｎに変化させた以外は実施例３と同様にしてコレステ
ロールの抽出を行った（比較例７）。それらの比較を図
１５に示す。抽出率の変化に対し、流量はほとんど影響
しないことがわかり、いずれの流量においても最終的な
抽出率１は約１００％となった。つまり、エントレーナ
ーとしてプロパノールが秀でていることが確認された。
１１、１２） 基本条件の二酸化炭素流量を６００ｍｌ／ｍｉｎから４
００ｍｌ／ｍｉｎに変化させた以外は実施例２と同様に
してコレステロールの抽出を行った（比較例６）。それ
らの比較を図１４に示す。抽出率の変化に対し、流量は
ほとんど影響しないことがわかり、いずれの流量におい
ても最終的な抽出率１は約８０％となった。さらに、エ
ントレーナーとしてプロパノールを用い、基本条件の二
酸化炭素流量を６００ｍｌ／ｍｉｎから４００ｍｌ／ｍ
ｉｎに変化させた以外は実施例３と同様にしてコレステ
ロールの抽出を行った（比較例７）。それらの比較を図
１５に示す。抽出率の変化に対し、流量はほとんど影響
しないことがわかり、いずれの流量においても最終的な
抽出率１は約１００％となった。つまり、エントレーナ
ーとしてプロパノールが秀でていることが確認された。
【図１】本発明において用いられるコレステロール抽出
（分離）装置の一例を示す。
（分離）装置の一例を示す。
【図２】超臨界二酸化炭素（２４．５ＭＰａ，３２３
Ｋ，６００ｍｌ／ｍｉｎ）のみによるコレステロール抽
出曲線を示す。
Ｋ，６００ｍｌ／ｍｉｎ）のみによるコレステロール抽
出曲線を示す。
【図３】基本条件Ｎｏ．１のコレステロール抽出曲線を
示す。
示す。
【図４】基本条件Ｎｏ．１のコレステロール抽出量変化
を示す。
を示す。
【図５】コレステロール抽出に対する温度の影響（コレ
ステロール抽出曲線、単位時間当たりの抽出量変化）を
示す。
ステロール抽出曲線、単位時間当たりの抽出量変化）を
示す。
【図６】コレステロールの抽出率変化に対する温度の影
響を示す。
響を示す。
【図７】コレステロール抽出に対する圧力の影響（コレ
ステロール抽出曲線、単位時間当たりの抽出量変化）を
示す。
ステロール抽出曲線、単位時間当たりの抽出量変化）を
示す。
【図８】コレステロールの抽出率変化に対する圧力の影
響を示す。
響を示す。
【図９】コレステロール抽出に対するエントレーナー
（エタノール）濃度の影響（コレステロール抽出曲線、
単位時間当たりの抽出量変化）を示す。
（エタノール）濃度の影響（コレステロール抽出曲線、
単位時間当たりの抽出量変化）を示す。
【図１０】コレステロールの抽出率変化に対するエント
レーナー（エタノール）濃度の影響を示す。
レーナー（エタノール）濃度の影響を示す。
【図１１】コレステロール抽出に対するエントレーナー
の種類の影響（コレステロール抽出曲線、単位時間当た
りの抽出量変化）を示す。
の種類の影響（コレステロール抽出曲線、単位時間当た
りの抽出量変化）を示す。
【図１２】コレステロールの抽出率変化に対するエント
レーナーの種類の影響を示す。
レーナーの種類の影響を示す。
【図１３】コレステロール抽出に対するアルコールの種
類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル）の影響（コレステロール抽出曲線）を示す。
類（メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル）の影響（コレステロール抽出曲線）を示す。
【図１４】エタノールをエントレーナーとしたときのコ
レステロール抽出率に対する二酸化炭素の流量の影響を
示す。
レステロール抽出率に対する二酸化炭素の流量の影響を
示す。
【図１５】プロパノールをエントレーナーとしたときの
コレステロール抽出率に対する二酸化炭素の流量の影響
を示す。
コレステロール抽出率に対する二酸化炭素の流量の影響
を示す。
１ ：（二酸化炭素）ボンベ
２ ：ポンプ
２’：ポンプ
３ ：（エントレーナー）タンク
４ ：クーリングジャケット
５ ：予熱コイル
６ ：分離カラム
７ ：フィルター
８ ：エアーバス
９ ：ＵＶ検出器
１０：圧力制御器
１１：背圧調節弁
１２：採取器
１３：冷却器
１４：ガスメータ
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 昭63−41595（ＪＰ，Ａ)
特開 昭59−135847（ＪＰ，Ａ)
特開 平６−7605（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
B01D 11/00 - 11/04
Claims (3)
- 【請求項１】 動物性油脂をシクロデキストリンと接触
させて生成させたコレステロールのシクロデキストリン
の包接物に、アルコールをエントレーナーとして添加し
た二酸化炭素の超臨界流体を接触させ、包接物からコレ
ステロールを抽出し、同時にシクロデキストリンを再生
することを特徴とするコレステロールの分離回収方法。 - 【請求項２】 アルコールが、エチルアルコール、プロ
パノール、ブタノールのいずれかである請求項１記載の
方法。 - 【請求項３】 シクロデキストリンが、β−シクロデキ
ストリンである請求項１記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16262595A JP3474029B2 (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | コレステロールの分離回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16262595A JP3474029B2 (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | コレステロールの分離回収方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0910501A JPH0910501A (ja) | 1997-01-14 |
| JP3474029B2 true JP3474029B2 (ja) | 2003-12-08 |
Family
ID=15758174
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16262595A Expired - Fee Related JP3474029B2 (ja) | 1995-06-28 | 1995-06-28 | コレステロールの分離回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3474029B2 (ja) |
-
1995
- 1995-06-28 JP JP16262595A patent/JP3474029B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0910501A (ja) | 1997-01-14 |
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