JP3458171B2 - Cyan toner for electrophotography - Google Patents
Cyan toner for electrophotographyInfo
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Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】電子写真、静電記録等におけ
る静電荷像を現像するための新規なトナーに関し、特に
カラー電子写真に適したシアントナーに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel toner for developing an electrostatic charge image in electrophotography, electrostatic recording and the like, and more particularly to a cyan toner suitable for color electrophotography.
【0002】[0002]
【従来の技術】電気潜像を現像剤により現像して可視画
像を形成する電子写真方式は光導電性物質からなる感光
体上に電気的潜像を形成し、次いで該潜像を現像剤で現
像し、必要に応じて紙等にトナー粉像を転写した後、加
熱、加圧、等により定着して可視像を得るものである。
また、カラーの多色像を得るためには、原稿を色分解フ
ィルターを用いて露光して得た像、あるいはスキャナー
で読みとった像をレーザーで書き込み露光し、上記の工
程をイエロー、マゼンタ、シアンのカラー現像剤を用
い、トナー像を重ね合わせカラー画像を形成するもので
ある。2. Description of the Related Art An electrophotographic system in which an electric latent image is developed with a developer to form a visible image forms an electric latent image on a photoconductor made of a photoconductive material, and then the latent image is developed with a developer. After developing and transferring the toner powder image to paper or the like as required, the toner image is fixed by heating, pressing or the like to obtain a visible image.
Further, in order to obtain a multicolor image of color, an image obtained by exposing a document using a color separation filter or an image read by a scanner is laser-written and exposed, and the above steps are performed in yellow, magenta, and cyan. The color image is formed by superposing the toner images on each other using the color developer of.
【0003】従来の電子写真用シアントナーとしては、
熱可塑性樹脂と共に銅フタロシアニン等の顔料や帯電制
御剤とを混練り、粉砕、したものである。ただ、このよ
うにして作られたシアントナーは、トナー中に顔料粒子
として分散状態で存在しているため、分散粒子による光
散乱を生じ、トナーの透明性を低下させる。このため、
複数のトナーを重ね合わせた画像の色再現性が劣り、O
HPへ転写、定着したトナー画像の投影像が暗く、彩度
が低くなる欠点を有している。As conventional cyan toner for electrophotography,
It is obtained by kneading a pigment such as copper phthalocyanine and a charge control agent together with a thermoplastic resin and pulverizing. However, since the cyan toner produced in this manner exists in the toner in a dispersed state as pigment particles, light scattering is caused by the dispersed particles and the transparency of the toner is lowered. For this reason,
The color reproducibility of an image in which a plurality of toners are superimposed is poor, and
The toner image transferred and fixed on the HP has a drawback that the projected image is dark and the saturation is low.
【0004】一方、特開昭62−273570号公報や
特開昭64−29855号公報、特開平1−28486
5号公報には、顔料の代わりに、C.I.ソルベントブ
ルー35やインドフェノールあるいはアントラキノン染
料を用いて透明性をあげる提案がある。ところが、これ
らの染料を用いて樹脂と共にに溶融混練りすると、色素
の一部が熱分解し、色素の色調が変わったり、十分に染
料が分散されず、彩度の低いものとなってしまうことが
ある等で、混練り条件のコントロールが難しい。On the other hand, Japanese Unexamined Patent Publication Nos. 62-273570, 64-29855, and 1-28486.
No. 5, in place of the pigment, C.I. I. There is a proposal to increase transparency by using Solvent Blue 35, indophenol or anthraquinone dye. However, if these dyes are melt-kneaded together with the resin, a part of the pigment is thermally decomposed, the color tone of the pigment is changed, or the dye is not sufficiently dispersed, resulting in low saturation. It is difficult to control kneading conditions.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、上述の欠点を改良した電子写真用シアントナーを提
供することにある。すなわち、分光反射特性、透明性及
び耐光性が良好である電子写真用シアントナーを提供す
ることにある。SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to provide a cyan toner for electrophotography, in which the above-mentioned drawbacks are improved. That is, it is to provide a cyan toner for electrophotography, which has good spectral reflection characteristics, transparency, and light resistance.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、第一
に、熱可塑性樹脂と着色剤を主成分とする電子写真用ト
ナーにおいて、前記着色剤が下記一般式(I)又は(I
I)で表わされる化合物であることを特徴とする電子写
真用シアントナーが提供される。According to the present invention, firstly, in a toner for electrophotography containing a thermoplastic resin and a colorant as main components, the colorant is represented by the following general formula (I) or (I
Provided is a cyan toner for electrophotography, which is a compound represented by I).
【化1】
((I)式中、R 1 は水素原子又はアルコキシ基を表わ
し、R 2 はアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表わ
し、R 3 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はア
ルコキシ基を表わし、Mは亜鉛、ニッケル又は銅、の金
属原子を表わし、Xは陰イオンを表わし、nは2の数を
表わす。) [Chemical 1] (In the formula (I), R 1 represents a hydrogen atom or an alkoxy group.
R 2 represents an alkoxy group or a dialkylamino group.
R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkyl group.
Represents a lucoxy group, M is zinc, nickel or copper, gold
Represents a genus atom, X represents an anion, and n represents a number of 2.
Represent. )
【化2】
((II)式中、R 1 は水素原子又はアルコキシ基を表わ
し、R 2 は水素原子又はジアルキルアミノ基を表わし、
R 3 は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又はアセ
トアミド基を表わし、Mはニッケル、コバルト、鉄又は
銅、の金属原子を表わし、Xは陰イオンを表わし、nは
2の数を表わす。)第二に、前記熱可塑性樹脂の体積平
均粒子径(Dv)が3〜9μmで且つ個数平均粒子径
(Dp)との比(Dv/Dp)が1.00〜1.15の
範囲にあり、しかも前記一般式(I)又は(II)で表わ
される着色剤により染着されていることを特徴とする上
記第一に記載した電子写真用シアントナーが提供され
る。第三に、前記着色剤が前記一般式(I)又は(II)
で表わされる染料とアントラキノン系染料との混合物で
あることを特徴とする上記第一又は第二に記載した電子
写真用シアントナーが提供される。第四に、前記電子写
真用シアントナー粒子の表面に離型性材料の層を設けた
ことを特徴とする上記第一〜第四のいずれかに記載した
電子写真用シアントナーが提供される。[Chemical 2] (In the formula (II), R 1 represents a hydrogen atom or an alkoxy group.
R 2 represents a hydrogen atom or a dialkylamino group,
R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or ace
Represents a tomido group, M is nickel, cobalt, iron or
Represents a metal atom of copper, X represents an anion, and n represents
Represents the number 2. ) Second, the volume average particle diameter (Dv) of the thermoplastic resin is 3 to 9 μm, and the ratio (Dv / Dp) to the number average particle diameter (Dp) is in the range of 1.00 to 1.15. Further, there is provided the electrophotographic cyan toner described in the first, which is dyed with the colorant represented by the general formula (I) or (II). Thirdly, the coloring agent is represented by the general formula (I) or (II)
There is provided a cyan toner for electrophotography as described in the above first or second, which is a mixture of a dye represented by the following formula and an anthraquinone dye. Fourthly, there is provided the electrophotographic cyan toner according to any one of the first to fourth aspects, wherein a layer of a releasing material is provided on the surface of the electrophotographic cyan toner particles.
【0007】すなわち、本発明の電子写真用シアントナ
ーは、着色剤として前記一般式(I)又は(II)で表わ
される化合物を含有することにより、分光反射特性、透
明性及び耐光性に優れたものとなる。That is, the cyan toner for electrophotography of the present invention contains the compound represented by the general formula (I) or (II) as a colorant, and thus has excellent spectral reflection characteristics, transparency and light resistance. Will be things.
【0008】[0008]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳しく説明
する。本発明トナーの粉体粒子に使用される熱可塑性樹
脂としては従来公知のものを広く使用することができ
る。例えば、スチレン、パラクロルスチレン、ビニルト
ルエン、塩化ビニル、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニ
ル、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エ
チル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル
酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メ
タ)アクリル酸ターシャリーブチル、(メタ)アクリル
酸ドデシル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、
(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸2−
ヒドロキシエチル、グリシジル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸ヒドロキシプロピル、ベンジル(メ
タ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、
(メタ)アクリル酸2−クロロエチル、(メタ)アクリ
ロニトリル、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリ
ル酸、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、
ビニルイソブチルエーテル、ビニルメチルケトン、N−
ビニルピロリドン、N−ビニルピリジン、ブタジエン等
の単量体の重合体、又はこれら単量体の2種類以上から
なる共重合体、あるいはそれらの混合物が挙げられる。
その他ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、エポ
キシ樹脂、ロジン、変性ロジン、テルペン樹脂、フェノ
ール樹脂、脂肪族又は脂環族系炭化水素樹脂、芳香族系
石油樹脂などが単独あるいは混合して使用できる。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below. As the thermoplastic resin used for the powder particles of the toner of the present invention, conventionally known ones can be widely used. For example, styrene, parachlorostyrene, vinyltoluene, vinyl chloride, vinyl acetate, vinyl propionate, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate. , Isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) acrylate, dodecyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate,
Lauryl (meth) acrylate, (meth) acrylic acid 2-
Hydroxyethyl, glycidyl (meth) acrylate,
Hydroxypropyl (meth) acrylate, benzyl (meth) acrylate, furfuryl (meth) acrylate,
2-Chloroethyl (meth) acrylate, (meth) acrylonitrile, (meth) acrylamide, (meth) acrylic acid, vinyl methyl ether, vinyl ethyl ether,
Vinyl isobutyl ether, vinyl methyl ketone, N-
Examples thereof include polymers of monomers such as vinylpyrrolidone, N-vinylpyridine and butadiene, copolymers of two or more kinds of these monomers, or a mixture thereof.
Other polyesters, polyurethanes, polyamides, epoxy resins, rosins, modified rosins, terpene resins, phenol resins, aliphatic or alicyclic hydrocarbon resins, aromatic petroleum resins and the like can be used alone or in combination.
【0009】トナーを得る方法としては、熱可塑性樹脂
や極性制御剤等と共に本発明の着色剤〔すなわち、前記
一般式(I)又は(II)で表わされる染料、あるいは前
記一般式(I)又は(II)で表わされる染料とアントラ
キノン染料〕を混合し、混練粉砕する方法や、懸濁重
合、乳化重合、分散重合法で得られた重合粒子を用い本
発明の着色剤により染着する方法等があるが、本発明で
は分散重合法で得られた樹脂粒子を本発明の着色剤によ
り染着する方法が好ましい。As a method for obtaining a toner, a coloring agent of the present invention [that is, a dye represented by the general formula (I) or (II), or the general formula (I) or (II) dye and anthraquinone dye] are mixed and kneaded and pulverized, or suspension polymerization, emulsion polymerization, a method of dyeing with the coloring agent of the present invention using polymer particles obtained by dispersion polymerization method, etc. However, in the present invention, the method of dyeing the resin particles obtained by the dispersion polymerization method with the colorant of the present invention is preferable.
【0010】本発明の前記一般式(I)及び(II)で表
わされる染料は、一般的公知のものが使用できる。以下
〔表1−(1)〕及び〔表1−(2)〕にその代表例を
示す。As the dyes represented by the above general formulas (I) and (II) of the present invention, generally known dyes can be used. Typical examples are shown in [Table 1- (1)] and [Table 1- (2)] below.
【0011】[0011]
【表1−(1)】 [Table 1- (1)]
【0012】[0012]
【表1−(2)】 [Table 1- (2)]
【0013】上記着色剤の二種類以上の混合使用又は他
の青色系着色剤と混合使用することも可能である。混合
使用する青色系着色剤としては、特にアントラキノン系
の油溶性染料や分散染料が好ましい。本発明の着色剤の
添加量は、熱可塑性樹脂100重量部に対して0.3〜
l0重量部であり、好ましくは0.5〜5重量部であ
る。It is also possible to use a mixture of two or more of the above colorants or a mixture with another blue colorant. As the blue colorant to be mixed and used, anthraquinone type oil-soluble dyes and disperse dyes are particularly preferable. The amount of the colorant of the present invention added is 0.3 to 100 parts by weight of the thermoplastic resin.
10 parts by weight, preferably 0.5 to 5 parts by weight.
【0014】更に、本発明のトナーには、必要に応じて
荷電制御剤や離型剤を添加してもよい。荷電制御剤とし
ては、例えば負帯電性の場合には、アルキルサルチル酸
やナフトエ酸の金属キレート、特開昭55−76353
号公報や特開平3−213877号公報等に記載のフッ
素系化合物等があり、また正帯電性の場合には、4級ア
ンモニュウム塩や特開昭56−164350号公報等に
記載のアルキル金属オキサイド等が使用できる。離型剤
としては、低分子量ポリエチレン、低分子量ポリプロピ
レン、酸化ポリエチレン等の低分子量ポリオレフィン
類、密ロウ、カルナウバワックス、モンタンワックス等
の天然ワックス類、ステアリン酸、パルミチン酸、ミリ
スチン酸等の高級脂肪酸及び高級脂肪酸の金属塩、高級
脂肪酸アミド類等が使用できる。なお、離型剤はトナー
表面に層を形成させることで、より効果を発現できる。Further, a charge control agent or a release agent may be added to the toner of the present invention, if necessary. As the charge control agent, for example, when it is negatively charged, a metal chelate of alkylsalicylic acid or naphthoic acid, JP-A-55-76353 is used.
And fluorine-containing compounds described in JP-A-3-213877, etc., and when positively charged, a quaternary ammonium salt and alkyl metal oxides described in JP-A-56-164350. Etc. can be used. As the release agent, low molecular weight polyolefins such as low molecular weight polyethylene, low molecular weight polypropylene and polyethylene oxide, natural waxes such as beeswax, carnauba wax and montan wax, higher fatty acids such as stearic acid, palmitic acid and myristic acid. In addition, metal salts of higher fatty acids, higher fatty acid amides and the like can be used. The release agent can exhibit more effects by forming a layer on the toner surface.
【0015】現像剤にキャリアを使用する場合は、従来
公知のものが使用できる。例えば、表面酸化又は未酸化
の鉄、ニッケル、銅、亜鉛、コバルト、マンガン、クロ
ム等の金属及びそれらの合金又は酸化物並びに上記の金
属よりなるフェライト等が使用でき、また上記キャリア
の表面を樹脂等で被覆したものも使用できる。更に、本
発明のトナーが使用される現像剤に対しては、コロイダ
ルシリカ等の流動性改質剤をトナーに対して0.01〜
3重量部程度添加してもよい。When a carrier is used as the developer, any conventionally known one can be used. For example, surface-oxidized or non-oxidized metals such as iron, nickel, copper, zinc, cobalt, manganese, and chromium, alloys or oxides thereof, and ferrites composed of the above metals can be used. Those coated with etc. can also be used. Further, for the developer in which the toner of the present invention is used, a fluidity modifier such as colloidal silica is added to the toner in an amount of 0.01 to
You may add about 3 weight part.
【0016】本発明のシアントナーは、体積平均粒子径
(Dv)が3〜9μmで且つ個数平均粒子径(Dp)と
の比(Dv/Dp)が1.00〜1.15の範囲にある
ことが好ましい。このような小粒径で粒度分布の狭いト
ナーを作成する方法としては、分散重合方法が好まし
い。樹脂粒子を着色剤により染着する方法としては、染
料と樹脂粒子とを水中で分散加熱して染着する方法や、
有機溶剤に染料を溶解又は分散し、溶剤中で樹脂粒子を
染着する溶剤染着法等があるが、本発明の着色剤を用い
て染着する場合は、溶剤染着法が望ましい。ここで使用
する溶媒は汎用の有機溶媒が使用できるが、メタノー
ル、エタノール、n−プロピルアルコール、iso−プ
ロピルアルコール、n−ブチルアルコール、iso−ブ
チルアルコール、tert−ブチルアルコール等のアル
コール系溶剤が好ましく、樹脂の溶解性により上記アル
コール溶剤に他の溶剤や水を加え混合系で染着したり、
界面活性剤やアルコール可溶性高分子を添加した系で染
着することも可能である。The cyan toner of the present invention has a volume average particle diameter (Dv) of 3 to 9 μm and a ratio (Dv / Dp) to the number average particle diameter (Dp) of 1.00 to 1.15. It is preferable. A dispersion polymerization method is preferable as a method for producing such a toner having a small particle size and a narrow particle size distribution. As a method for dyeing resin particles with a colorant, a method of dyeing by heating a dye and resin particles dispersed in water,
There is a solvent dyeing method in which a dye is dissolved or dispersed in an organic solvent and the resin particles are dyed in the solvent. When dyeing with the colorant of the present invention, the solvent dyeing method is preferable. The solvent used here can be a general-purpose organic solvent, but alcohol solvents such as methanol, ethanol, n-propyl alcohol, iso-propyl alcohol, n-butyl alcohol, iso-butyl alcohol, and tert-butyl alcohol are preferable. Depending on the solubility of the resin, other solvents or water may be added to the above alcohol solvent for dyeing in a mixed system,
It is also possible to dye with a system to which a surfactant or alcohol-soluble polymer is added.
【0017】[0017]
【実施例】以下に本発明を実施例によって更に具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。なお、以下に示す部はすべて重量基準である。EXAMPLES The present invention will be described below in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto. All parts shown below are based on weight.
【0018】実施例1
ポリエステル樹脂(Tg58℃、軟化点68℃)100
部、前記例示化合物2部及び3,5−ジターシャリブ
チルサルチル酸亜鉛4部よりなる混合物を熱ロールによ
り加熱混練し、粉砕、分級して、体積平均粒径8.5μ
mの粉体粒子を得た。Example 1 Polyester resin (Tg 58 ° C., softening point 68 ° C.) 100
Part, 2 parts of the exemplified compound and 4 parts of zinc 3,5-ditertiarybutylsalicylate are kneaded by heating with a hot roll, pulverized and classified to obtain a volume average particle diameter of 8.5 μm.
m powder particles were obtained.
【0019】この粉体100部にシリカ0.5部を加
え、粒子表面にシリカを有するシアントナーを調製し
た。次いで、このトナーを鉄粉キャリア100部に対し
3部混合し、現像剤とした。この現像剤を磁気ブラシ現
像装置にいれ、有機感光体を有するデジタル電子写真装
置を用いて複写試験を行い、分光特性の良い鮮明なシア
ン色の複写画像を得た。この複写画像の耐光性を調べる
ため画像の一部を遮光しキセノン光源下に10時間暴露
した。また、ポリエステルフィルムに転写した複写画像
のへーズ度を測定した。この結果を表2に示す。To 100 parts of this powder, 0.5 part of silica was added to prepare a cyan toner having silica on the particle surface. Next, 3 parts of this toner was mixed with 100 parts of the iron powder carrier to obtain a developer. This developer was placed in a magnetic brush developing device, and a copying test was conducted using a digital electrophotographic device having an organic photoconductor to obtain a clear cyan color copied image having good spectral characteristics. To examine the light resistance of this copied image, a part of the image was shielded from light and exposed to a xenon light source for 10 hours. Further, the haze degree of the copied image transferred to the polyester film was measured. The results are shown in Table 2.
【0020】実施例2
スチレン55部、メチルアクリレート45部をメチルア
ルコール溶媒中て分散安定剤としてポリビニールピロリ
ドンの存在下に共重合して、体積平均粒径(Dv)4.
8μmで個数平均粒子径(Dp)との比Dv/Dpが
1.10の粒度分布の狭い、球状の粉体粒子を得た。次
に、この粉体粒子100部をメチルアルコール400部
に分散し、室温で撹絆しつつ前記例示化合物の化合物
1.5部を加えて50℃で3時間撹絆して染着した後、
室温下でパーフルオロアルキルスルホン酸(大日本イン
キ社製メガファックF−110)の10%メタノール溶
液20部を加え、30分間撹絆した後ろ過、乾燥して、
シアントナーを得た。Example 2 55 parts of styrene and 45 parts of methyl acrylate were copolymerized in a methyl alcohol solvent in the presence of polyvinylpyrrolidone as a dispersion stabilizer to give a volume average particle diameter (Dv) of 4.
Spherical powder particles having a narrow particle size distribution of 8 μm and a ratio Dv / Dp to the number average particle diameter (Dp) of 1.10 were obtained. Next, 100 parts of the powder particles are dispersed in 400 parts of methyl alcohol, 1.5 parts of the above-exemplified compound is added with stirring at room temperature, and the mixture is stirred at 50 ° C. for 3 hours for dyeing,
At room temperature, 20 parts of a 10% methanol solution of perfluoroalkyl sulfonic acid (Megafuck F-110 manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) was added, stirred for 30 minutes, filtered, and dried.
Cyan toner was obtained.
【0021】このトナー100部にシリカ0.5部を加
え、トナー粒子表面にシリカを有するシアントナーを調
製した。次に、このトナー3部を鉄粉キャリヤ100部
と混合して2成分系現像剤とし、デジタル複写機を用い
て画像形成を行ったところ、ドット再現性の優れた分光
特性の良い鮮明なシアン画像を得た。この複写画像の耐
光性を実施例1と同様にして調べた。また、ポリエステ
ルフィルムに転写した複写画像のへーズ度を測定した。
この結果を表2に示す。To 100 parts of this toner, 0.5 part of silica was added to prepare a cyan toner having silica on the surface of toner particles. Next, 3 parts of this toner was mixed with 100 parts of iron powder carrier to form a two-component developer, and an image was formed using a digital copying machine. As a result, a clear cyan having excellent dot reproducibility and good spectral characteristics was obtained. I got an image. The light resistance of this copied image was examined in the same manner as in Example 1. Further, the haze degree of the copied image transferred to the polyester film was measured.
The results are shown in Table 2.
【0022】実施例3
メチルアルコールと水の混合溶媒中でスチレン無水マレ
イン酸共重合体を溶解し、この中でスチレン55部、メ
チルアクリレート45部を共重合したところ、生成した
共重合体粒子は体積平均粒径(Dv)3.7μmで個数
平均粒子径(Dp)との比Dv/Dpが1.12であっ
た。次に、この重合液中に室温で撹絆しつつ前記例示化
合物の化合物1.2部とC.I.ソルベントブルー1
4、0.8部を加えて50℃で3時間撹拌して染着した
後、ろ過、乾燥して、シアンに着色した粒子を得た。次
い、で前記染着粒子100部を水−メタノール(1:
1)混合溶媒300部に再分散し、パーフルオロアルキ
ルリン酸2部を加え撹拌混合し、スプレードライヤーに
て溶媒を除去し、シアントナーを得た。Example 3 A styrene-maleic anhydride copolymer was dissolved in a mixed solvent of methyl alcohol and water, and 55 parts of styrene and 45 parts of methyl acrylate were copolymerized therein. The volume average particle diameter (Dv) was 3.7 μm, and the ratio Dv / Dp to the number average particle diameter (Dp) was 1.12. Next, 1.2 parts of the above-exemplified compound and C.I. I. Solvent Blue 1
After adding 4 and 0.8 parts and stirring at 50 degreeC for 3 hours and dyeing, it filtered and dried and the particle colored in cyan was obtained. Next, 100 parts of the dyed particles are mixed with water-methanol (1:
1) Redispersion in 300 parts of mixed solvent, 2 parts of perfluoroalkyl phosphoric acid were added and mixed by stirring, and the solvent was removed by a spray dryer to obtain a cyan toner.
【0023】次に、このトナー3部を鉄粉キャリヤ10
0部と混合して2成分系現像剤とし、デジタル複写機を
用いて画像形成を行ったところ、ドット再現性の優れた
分光特性のよいシアン画像を得た。この複写画像の耐光
性を実施例1と同様にして調べた。また、上記現像剤、
デジタル複写機を用いてポリエステルフィルムに転写、
定着し、画像のへーズ度を測定した。この結果を表2に
示す。また、この画像をオーバーヘッドプロジェクター
(OHP)で投影したところ、明瞭なシアン画像が投影
された。Next, 3 parts of this toner is used as an iron powder carrier 10
When a two-component developer was mixed with 0 parts to form an image using a digital copying machine, a cyan image having excellent dot reproducibility and good spectral characteristics was obtained. The light resistance of this copied image was examined in the same manner as in Example 1. In addition, the developer,
Transfer to polyester film using a digital copier,
After fixing, the haze of the image was measured. The results are shown in Table 2. When this image was projected by an overhead projector (OHP), a clear cyan image was projected.
【0024】実施例4
実施例3と同様にして重合、染着したシアン粒子100
部を水−メタノール(1:1)混合溶媒300部に再分
散し、パーフルオロアルキルリン酸2部、及びカルナウ
バワックスエマルション2部を加え撹絆混合し、スプレ
ードライヤーにて溶媒を除去しシアントナーを得た。Example 4 Cyan particles 100 polymerized and dyed in the same manner as in Example 3
Parts are redispersed in 300 parts of water-methanol (1: 1) mixed solvent, 2 parts of perfluoroalkylphosphoric acid and 2 parts of carnauba wax emulsion are added and mixed by stirring, and the solvent is removed by a spray dryer to remove cyan. Toner was obtained.
【0025】次に、このトナー3部を鉄粉キャリヤ10
0部と混合して2成分系現像剤とし、シリコーンオイル
等のオイルを用いない定着ローラーを搭載したデジタル
複写機を用いて画像形成を行ったところ、定着温度15
0〜210℃の範囲で紙の巻き付きやオフセット現象の
発生は無く、ドット再現性の優れた分光特性の良いシア
ン画像を得た。また、実施例1と同様にして耐光性、ヘ
ーズ度を測定した。その結果を表2に示す。Next, 3 parts of this toner is transferred to an iron powder carrier 10
An image was formed using a digital copying machine equipped with a fixing roller that does not use oil such as silicone oil by mixing with 0 part to form a two-component developer.
In the range of 0 to 210 ° C., there was no paper winding or offset phenomenon, and a cyan image with excellent dot reproducibility and good spectral characteristics was obtained. Further, the light resistance and the haze degree were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
【0026】比較例1〜2
実施例1のの化合物の代わりにCI.Pigment
Blue 15(比較例1)、CI.Dispers
e Blue 354(比較例2)を用い、その他は実
施例1と同様にしてトナーを作成し、複写画像を得た。
その結果を表2に示す。Comparative Examples 1 to 2 Instead of the compound of Example 1, CI. Pigment
Blue 15 (Comparative Example 1), CI. Dispers
A toner was prepared in the same manner as in Example 1 except that eBlue 354 (Comparative Example 2) was used to obtain a copied image.
The results are shown in Table 2.
【0027】比較例3
実施例2のの化合物の代わりにCI.Dispers
e Blue 354を用い、その他は実施例2と同様
にしてトナーを作成し、実施例2と同様にして複写画像
を得た。その結果を表2に示す。Comparative Example 3 Instead of the compound of Example 2, CI. Dispers
A toner was prepared in the same manner as in Example 2 except that eBlue 354 was used, and a copied image was obtained in the same manner as in Example 2. The results are shown in Table 2.
【0028】[0028]
【表2】 ○;色変化が殆どない ×;色変化有り[Table 2] ○: Almost no color change ×: Color change
【0029】[0029]
【発明の効果】本発明の電子写真用シアントナーは、前
記した構成のものとしたことから、分光反射特性がよ
く、耐光性が優れ、OHPシートへの複写で透明性がよ
く明瞭な投影画像が得られるものである。Since the cyan toner for electrophotography of the present invention has the above-mentioned constitution, it has a good spectral reflection characteristic, an excellent light resistance, and a transparent and clear projection image when copied on an OHP sheet. Is obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭64−29855(JP,A) 特開 昭63−227569(JP,A) 特開 昭61−292644(JP,A) 特開 昭59−177571(JP,A) 特開 平8−123085(JP,A) 特開 平8−114949(JP,A) 特開 平7−175267(JP,A) 特開 平7−175259(JP,A) 特開 平5−216227(JP,A) 特開 平5−181316(JP,A) 特開 平5−169840(JP,A) 特開 平5−142863(JP,A) 特開 平5−17701(JP,A) 特開 平4−283758(JP,A) 特開 平3−103476(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G03G 9/08 CA(STN) REGISTRY(STN)─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A 64-29855 (JP, A) JP-A 63-227569 (JP, A) JP-A 61-292644 (JP, A) JP-A 59- 177571 (JP, A) JP-A-8-123085 (JP, A) JP-A-8-114949 (JP, A) JP-A-7-175267 (JP, A) JP-A-7-175259 (JP, A) JP 5-216227 (JP, A) JP 5-181316 (JP, A) JP 5-169840 (JP, A) JP 5-142863 (JP, A) JP 5-17701 (JP, A) JP-A-4-283758 (JP, A) JP-A-3-103476 (JP, A) (58) Fields investigated (Int.Cl. 7 , DB name) G03G 9/08 CA (STN ) REGISTRY (STN)
Claims (4)
子写真用トナーにおいて、前記着色剤が下記一般式
(I)又は(II)で表わされる化合物であることを特徴
とする電子写真用シアントナー。 【化1】 ((I)式中、R 1 は水素原子又はアルコキシ基を表わ
し、R 2 はアルコキシ基又はジアルキルアミノ基を表わ
し、R 3 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基又はア
ルコキシ基を表わし、Mは亜鉛、ニッケル又は銅、の金
属原子を表わし、Xは陰イオンを表わし、nは2の数を
表わす。) 【化2】 ((II)式中、R 1 は水素原子又はアルコキシ基を表わ
し、R 2 は水素原子又はジアルキルアミノ基を表わし、
R 3 は水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基又はアセ
トアミド基を表わし、Mはニッケル、コバルト、鉄又は
銅、の金属原子を表わし、Xは陰イオンを表わし、nは
2の数を表わす。) 1. An electrophotographic toner mainly comprising a thermoplastic resin and a colorant, wherein the colorant is a compound represented by the following general formula (I) or (II). Cyan toner. [Chemical 1] (In the formula (I), R 1 represents a hydrogen atom or an alkoxy group.
R 2 represents an alkoxy group or a dialkylamino group.
R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group or an alkyl group.
Represents a lucoxy group, M is zinc, nickel or copper, gold
Represents a genus atom, X represents an anion, and n represents a number of 2.
Represent. ) [Chemical 2] (In the formula (II), R 1 represents a hydrogen atom or an alkoxy group.
R 2 represents a hydrogen atom or a dialkylamino group,
R 3 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group or ace
Represents a tomido group, M is nickel, cobalt, iron or
Represents a metal atom of copper, X represents an anion, and n represents
Represents the number 2. )
v)が3〜9μmで且つ個数平均粒子径(Dp)との比
(Dv/Dp)が1.00〜1.15の範囲にあり、し
かも前記一般式(I)又は(II)で表わされる着色剤に
より染着されていることを特徴とする請求項1に記載の
電子写真用シアントナー。2. The volume average particle diameter (D) of the thermoplastic resin.
v) is 3 to 9 μm, the ratio (Dv / Dp) to the number average particle diameter (Dp) is in the range of 1.00 to 1.15, and is represented by the general formula (I) or (II). The cyan toner for electrophotography according to claim 1, wherein the cyan toner is dyed with a colorant.
I)で表わされる染料とアントラキノン系染料との混合
物であることを特徴とする請求項1又は2に記載の電子
写真用シアントナー。3. The coloring agent is represented by the general formula (I) or (I
The cyan toner for electrophotography according to claim 1 or 2, which is a mixture of a dye represented by I) and an anthraquinone dye.
に離型性材料の層を設けたことを特徴とする請求項1〜
3のいずれかに記載の電子写真用シアントナー。4. A layer of a releasable material is provided on the surface of the electrophotographic cyan toner particles.
3. The cyan toner for electrophotography according to any one of 3 above.
Priority Applications (1)
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---|---|---|---|
JP31849495A JP3458171B2 (en) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | Cyan toner for electrophotography |
Applications Claiming Priority (1)
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JPH09138526A JPH09138526A (en) | 1997-05-27 |
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- 1995-11-14 JP JP31849495A patent/JP3458171B2/en not_active Expired - Fee Related
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