JP3445110B2 - メラニン産生抑制剤 - Google Patents
メラニン産生抑制剤Info
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- JP3445110B2 JP3445110B2 JP25402597A JP25402597A JP3445110B2 JP 3445110 B2 JP3445110 B2 JP 3445110B2 JP 25402597 A JP25402597 A JP 25402597A JP 25402597 A JP25402597 A JP 25402597A JP 3445110 B2 JP3445110 B2 JP 3445110B2
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はメラニン産生抑制剤
に関する。さらに、本発明は当該メラニン産生抑制剤を
配合したメラニン産生抑制効果を有する香料組成物、皮
膚外用剤、浴用剤並びに食品の黒変防止剤に関する。
に関する。さらに、本発明は当該メラニン産生抑制剤を
配合したメラニン産生抑制効果を有する香料組成物、皮
膚外用剤、浴用剤並びに食品の黒変防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】シミ、ソバカスおよび日焼け後の肌への
色素沈着は、加齢に伴い、発生、増加、あるいは消失し
にくくなり、中高年齢層にとっては悩みとなっている。
この様な後天的色素（メラニン）沈着の発生機序につい
てはまだ解明されていない点もあるが、ホルモンの異
常、日光からの紫外線や酸素、化学物質などの外的刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。このメラニンの
形成と沈着を防ぐ薬剤の開発が強く望まれており、これ
までに多くの薬剤が開発されてきている。 これら薬剤
の中にはアスコルビン酸、ハイドロキノン、コウジ酸、
プラセンタエキスおよびアルブチンなどがあり、さらに
植物の抽出成分のメラニン産生抑制成分としてはシソ科
植物（特開平７−１８７９８８）、コウスイガヤ他の抽
出物（特開平７−８２１３３）、特定植物のサポニン
（特開平８−１３３９５５）、キョウニン、カリンの抽
出物（特開平８−１１９８４３）、クミンの種子（特開
平８−１１９８４８）などが報告されている。
色素沈着は、加齢に伴い、発生、増加、あるいは消失し
にくくなり、中高年齢層にとっては悩みとなっている。
この様な後天的色素（メラニン）沈着の発生機序につい
てはまだ解明されていない点もあるが、ホルモンの異
常、日光からの紫外線や酸素、化学物質などの外的刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。このメラニンの
形成と沈着を防ぐ薬剤の開発が強く望まれており、これ
までに多くの薬剤が開発されてきている。 これら薬剤
の中にはアスコルビン酸、ハイドロキノン、コウジ酸、
プラセンタエキスおよびアルブチンなどがあり、さらに
植物の抽出成分のメラニン産生抑制成分としてはシソ科
植物（特開平７−１８７９８８）、コウスイガヤ他の抽
出物（特開平７−８２１３３）、特定植物のサポニン
（特開平８−１３３９５５）、キョウニン、カリンの抽
出物（特開平８−１１９８４３）、クミンの種子（特開
平８−１１９８４８）などが報告されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しながらこれら従来の
メラニン産生抑制は安定性、副作用、効果などの点で不
十分なものが多く、新しいメラニン産生抑制剤が望まれ
ていた。本発明は、この様な従来の問題点を解決し、天
然由来で優れたメラニン産生抑制作用を有するものを開
発することを目的とする。
メラニン産生抑制は安定性、副作用、効果などの点で不
十分なものが多く、新しいメラニン産生抑制剤が望まれ
ていた。本発明は、この様な従来の問題点を解決し、天
然由来で優れたメラニン産生抑制作用を有するものを開
発することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく研究を重ねた結果、特定植物から特定の
溶媒を利用して得られた抽出物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー法にて処理しついで得られた画分の溶媒留去後
の残滓がＢ−１６メラノーマ細胞のメラニン産生を強く
抑制することを見いだし、さらに検討を加え遂に本発明
を完成させた。すなわち、本発明は、ヒノキ（Ｃｈａｍ
ａｅｃｙｐａｒｉｓ ｏｂｔｕｓａＥ．）（ヒノキ
科）、ジャスミン（Ｊａｓｍｉｎｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎ
ａｌｅＬ．）（モクセイ科）、ペニイローヤルまたはメ
グサハッカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｕｌｅｇｉｕｍ Ｌ．）
（シソ科）、ミドリハッカ（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｉｃａ
ｔａＬ．）（シソ科）、タゲテスまたはメキシカン マ
リーゴールド（Ｔａｇｅｔｅｓ ｇｌａｎｄｕｌｉｆｅ
ｒａ Ｓ．）（キク科）、タンジーまたはヨモギギク
（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ Ｌ．）（キク
科）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔ
ｈｉｕｍ Ｌ．）（キク科）、シスタスまたはラブダナ
ム（Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃ
ｉｓｔｕｓｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．）（ハンニチバナ
科）、ブルネシアまたはユソウボク（Ｂｕｌｎｅｓｉａ
ｓａｒｍｉｅｎｔｉ Ｌ．）（ハマビシ科）、ラベン
ダー（Ｌａｖａｎｄｕｌａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
Ｃ．）（シソ科）、ニオイヒバ（Ｔｈｕｊａ ｏｃｃｉ
ｄｅｎｔａｌｉｓ Ｌ．）（ヒノキ科）、タバコ（Ｎｉ
ｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ Ｌ．）（ナス科）よ
り選ばれる１種もしくは２種以上の植物から水、低級ア
ルコール、ポリオール系有機溶媒、石油エーテルおよび
炭化水素の中から選ばれる１種若しくは２種以上の溶媒
による抽出物を得、該抽出物をクロマトグラフィー法に
より処理して画分を得、ついで該画分の溶媒を留去した
ものを有効成分として含有するメラニン産生抑制剤であ
る。
題を解決すべく研究を重ねた結果、特定植物から特定の
溶媒を利用して得られた抽出物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー法にて処理しついで得られた画分の溶媒留去後
の残滓がＢ−１６メラノーマ細胞のメラニン産生を強く
抑制することを見いだし、さらに検討を加え遂に本発明
を完成させた。すなわち、本発明は、ヒノキ（Ｃｈａｍ
ａｅｃｙｐａｒｉｓ ｏｂｔｕｓａＥ．）（ヒノキ
科）、ジャスミン（Ｊａｓｍｉｎｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎ
ａｌｅＬ．）（モクセイ科）、ペニイローヤルまたはメ
グサハッカ（Ｍｅｎｔｈａ ｐｕｌｅｇｉｕｍ Ｌ．）
（シソ科）、ミドリハッカ（Ｍｅｎｔｈａ ｓｐｉｃａ
ｔａＬ．）（シソ科）、タゲテスまたはメキシカン マ
リーゴールド（Ｔａｇｅｔｅｓ ｇｌａｎｄｕｌｉｆｅ
ｒａ Ｓ．）（キク科）、タンジーまたはヨモギギク
（Ｔａｎａｃｅｔｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ Ｌ．）（キク
科）、ニガヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ａｂｓｉｎｔ
ｈｉｕｍ Ｌ．）（キク科）、シスタスまたはラブダナ
ム（Ｃｉｓｔｕｓ ｌａｄａｎｉｆｅｒｕｓ Ｌ．、Ｃ
ｉｓｔｕｓｃｒｅｔｉｃｕｓ Ｌ．）（ハンニチバナ
科）、ブルネシアまたはユソウボク（Ｂｕｌｎｅｓｉａ
ｓａｒｍｉｅｎｔｉ Ｌ．）（ハマビシ科）、ラベン
ダー（Ｌａｖａｎｄｕｌａ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ
Ｃ．）（シソ科）、ニオイヒバ（Ｔｈｕｊａ ｏｃｃｉ
ｄｅｎｔａｌｉｓ Ｌ．）（ヒノキ科）、タバコ（Ｎｉ
ｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ Ｌ．）（ナス科）よ
り選ばれる１種もしくは２種以上の植物から水、低級ア
ルコール、ポリオール系有機溶媒、石油エーテルおよび
炭化水素の中から選ばれる１種若しくは２種以上の溶媒
による抽出物を得、該抽出物をクロマトグラフィー法に
より処理して画分を得、ついで該画分の溶媒を留去した
ものを有効成分として含有するメラニン産生抑制剤であ
る。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明のメラニン産生抑制剤を得
るために用いられる植物は、上記した特定のものであ
り、これらを単独で、或いは２種以上を組み合わせて使
用する。用いる部位は特に制限されるものではなく、
花、葉、枝、幹、樹皮などを用いる。また、それらは採
取直後でもよいし、乾燥させた後に用いてもよい。当該
植物からの抽出は、水、低級アルコールおよびポリオー
ル系有機溶媒、石油エーテル並びに炭化水素の中から選
ばれる１種若しくは２種以上の溶媒を用いて行う。ここ
で低級アルコールとは、炭素数が１ないし４のアルコー
ルが用いられ、とくにメタノール、エタノール等が好ま
しい。また、ポリオール系有機溶媒の具体例としてエチ
レングリコール、プロピレングリコール等を挙げること
が出来る。石油エーテルとしては、本出願前公知のもの
を用いることができるが、市販されたものを用いること
もできる。炭化水素溶媒としては、常温で液状の脂肪族
炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素が挙げられ
るが、とくに常温で液状の脂肪族炭化水素、芳香族炭化
水素、その中でもとくにｎ−ヘキサン（以下、ヘキサン
という）、トルエンなどの炭化水素が好ましい。
るために用いられる植物は、上記した特定のものであ
り、これらを単独で、或いは２種以上を組み合わせて使
用する。用いる部位は特に制限されるものではなく、
花、葉、枝、幹、樹皮などを用いる。また、それらは採
取直後でもよいし、乾燥させた後に用いてもよい。当該
植物からの抽出は、水、低級アルコールおよびポリオー
ル系有機溶媒、石油エーテル並びに炭化水素の中から選
ばれる１種若しくは２種以上の溶媒を用いて行う。ここ
で低級アルコールとは、炭素数が１ないし４のアルコー
ルが用いられ、とくにメタノール、エタノール等が好ま
しい。また、ポリオール系有機溶媒の具体例としてエチ
レングリコール、プロピレングリコール等を挙げること
が出来る。石油エーテルとしては、本出願前公知のもの
を用いることができるが、市販されたものを用いること
もできる。炭化水素溶媒としては、常温で液状の脂肪族
炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素が挙げられ
るが、とくに常温で液状の脂肪族炭化水素、芳香族炭化
水素、その中でもとくにｎ−ヘキサン（以下、ヘキサン
という）、トルエンなどの炭化水素が好ましい。
【０００６】抽出操作はとくに限定されるものではな
く、上記植物や用いる溶媒により異なるが、通常、上記
溶媒に植物を室温乃至８０℃の温度で浸漬または穏やか
に撹拌して抽出する事により行う。さらに本出願前周知
のソックスレー抽出器などの装置を用いると効率よく抽
出物を得ることができる。抽出に要する時間は、通常３
０分〜１２時間程度である。なお、本出願前から知られ
ている２段抽出法を採用してもよい。本発明の抽出物に
は、上記方法により得られる抽出物以外に、該抽出物に
何らの処理を施して得られた抽出物、例えば抽出物から
さらに溶媒を除去した濃縮物、所謂エキストラクトや抽
出物からさらに特定の化合物を除去したものなども含ま
れる。また本発明の抽出物には、上記植物の葉、枝或い
は幹等を破砕した後、水蒸気蒸留により得られるものも
含まれる。さらに、上記植物に上記方法を用いて得られ
た市販品を利用してもよい。
く、上記植物や用いる溶媒により異なるが、通常、上記
溶媒に植物を室温乃至８０℃の温度で浸漬または穏やか
に撹拌して抽出する事により行う。さらに本出願前周知
のソックスレー抽出器などの装置を用いると効率よく抽
出物を得ることができる。抽出に要する時間は、通常３
０分〜１２時間程度である。なお、本出願前から知られ
ている２段抽出法を採用してもよい。本発明の抽出物に
は、上記方法により得られる抽出物以外に、該抽出物に
何らの処理を施して得られた抽出物、例えば抽出物から
さらに溶媒を除去した濃縮物、所謂エキストラクトや抽
出物からさらに特定の化合物を除去したものなども含ま
れる。また本発明の抽出物には、上記植物の葉、枝或い
は幹等を破砕した後、水蒸気蒸留により得られるものも
含まれる。さらに、上記植物に上記方法を用いて得られ
た市販品を利用してもよい。
【０００７】次に抽出物をクロマトグラフィー法により
処理して画分を得る。このことは、予め作製、調整した
クロマトグラフィ用カラムに抽出物あるいは抽出物含有
溶媒を注ぎ込み（以下、展開ということがある）、つい
で、溶媒から構成される溶出液を注ぎ込んでカラム内に
一時的に保持されたものを溶媒とともに流しさり（以
下、溶出ということがある）、流出する溶媒を公知の手
段で幾つかに分ける（この分けられたものを画分とい
う）ことを意味し、この技術分野では常法の一連の操作
をいう。上記抽出物含有溶媒は、通常溶媒を抽出物１重
量部に対して０．１ないし３０容量部、好ましくは０．
５ないし２０容量部となるようにすることにより調製さ
れる。上記クロマトグラフィー法では通常シリカゲルク
ロマトグラフィーを用いる。また、用いる溶媒はとくに
ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒が好ま
しく、ヘキサンと酢酸エチルの量割合はとくに限定され
るものではない。溶出温度は通常室温で行うが、低温下
で行ってもよい。より具体的に説明すると、展開する抽
出物あるいは抽出物含有溶媒の１０倍量のシリカゲル
（Ｍｅｒｃｋ，Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０，７０−２
３０メッシュ）をヘキサンでスラリー状にして、清浄な
カラム内に注ぎ込み、カラムを作製する。抽出物を適量
のヘキサンに溶解した後、カラムに注ぎ込み、次いで５
０ｍｌのヘキサン、５０ｍｌの５％酢酸エチル−ヘキサ
ン、５０ｍｌの１０％酢酸エチル−ヘキサン、５０ｍｌ
の２０％酢酸エチル−ヘキサン、５０ｍｌの酢酸エチル
で順次注ぎ込む。より簡便には，抽出物をヘキサンで展
開した後、まずヘキサンで溶出し、次に酢酸エチルで溶
出しても良い。次に、上記方法により流出する溶媒を公
知の手段で分取して画分を得る。各画分あるいは複数の
画分を合一した後、減圧下にて溶媒を留去して残滓を得
る。かくして得られた残滓は、メラニン産生抑制作用を
有するが、とくに酢酸エチルあるいは酢酸エチル−ヘキ
サン混合溶媒からの画分に由来する残滓が優れたメラニ
ン産生抑制作用を有する。
処理して画分を得る。このことは、予め作製、調整した
クロマトグラフィ用カラムに抽出物あるいは抽出物含有
溶媒を注ぎ込み（以下、展開ということがある）、つい
で、溶媒から構成される溶出液を注ぎ込んでカラム内に
一時的に保持されたものを溶媒とともに流しさり（以
下、溶出ということがある）、流出する溶媒を公知の手
段で幾つかに分ける（この分けられたものを画分とい
う）ことを意味し、この技術分野では常法の一連の操作
をいう。上記抽出物含有溶媒は、通常溶媒を抽出物１重
量部に対して０．１ないし３０容量部、好ましくは０．
５ないし２０容量部となるようにすることにより調製さ
れる。上記クロマトグラフィー法では通常シリカゲルク
ロマトグラフィーを用いる。また、用いる溶媒はとくに
ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒が好ま
しく、ヘキサンと酢酸エチルの量割合はとくに限定され
るものではない。溶出温度は通常室温で行うが、低温下
で行ってもよい。より具体的に説明すると、展開する抽
出物あるいは抽出物含有溶媒の１０倍量のシリカゲル
（Ｍｅｒｃｋ，Ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ６０，７０−２
３０メッシュ）をヘキサンでスラリー状にして、清浄な
カラム内に注ぎ込み、カラムを作製する。抽出物を適量
のヘキサンに溶解した後、カラムに注ぎ込み、次いで５
０ｍｌのヘキサン、５０ｍｌの５％酢酸エチル−ヘキサ
ン、５０ｍｌの１０％酢酸エチル−ヘキサン、５０ｍｌ
の２０％酢酸エチル−ヘキサン、５０ｍｌの酢酸エチル
で順次注ぎ込む。より簡便には，抽出物をヘキサンで展
開した後、まずヘキサンで溶出し、次に酢酸エチルで溶
出しても良い。次に、上記方法により流出する溶媒を公
知の手段で分取して画分を得る。各画分あるいは複数の
画分を合一した後、減圧下にて溶媒を留去して残滓を得
る。かくして得られた残滓は、メラニン産生抑制作用を
有するが、とくに酢酸エチルあるいは酢酸エチル−ヘキ
サン混合溶媒からの画分に由来する残滓が優れたメラニ
ン産生抑制作用を有する。
【０００８】メラニン産生抑制作用試験はマウス由来の
黒色腫細胞であるＢ１６メラノーマ（Ｂ１６ Ｍｅｒａ
ｎｏｍａ ４Ａ５）を用いて行った。即ち、初めに試験
細胞であるＢ１６メラノーマを、上記残滓（以下、サン
プルということがある）を含まない培地で３日間培養す
る。３日目にその培地を捨て、第３表、第４表、第５表
に示す濃度のサンプルを含む培地と交換した後、３日間
培養して、メラニンの産生抑制効果を判定する事により
行った。
黒色腫細胞であるＢ１６メラノーマ（Ｂ１６ Ｍｅｒａ
ｎｏｍａ ４Ａ５）を用いて行った。即ち、初めに試験
細胞であるＢ１６メラノーマを、上記残滓（以下、サン
プルということがある）を含まない培地で３日間培養す
る。３日目にその培地を捨て、第３表、第４表、第５表
に示す濃度のサンプルを含む培地と交換した後、３日間
培養して、メラニンの産生抑制効果を判定する事により
行った。
【０００９】本発明のメラニン抑制剤は多くの使い道が
あるが、例えば調合香科、皮膚外用剤、浴用剤、食品の
黒変防止剤を例示することができる。その配合量は、調
合香料では１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量
％、皮膚外用剤では０．０１〜１０重量％、好ましくは
０．０５〜５重量％、浴用剤では０．１〜１０重量％、
好ましくは０．２〜５重量％、食品の黒変防止剤では
０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜５重量％であ
る。また、例えば化粧水、乳液、クリーム等に配合する
場合は、通常０．０５〜１０重量％、好ましくは０．０
５〜２重量％である。メラニン抑制剤の配合の仕方は、
そのまま配合するが、通常香料に用いられる有機溶媒で
あるポリオールや低級アルコールの単独または混合液、
その他の界面活性剤との混合液で希釈して配合するが、
常用の香料素材と混合して調合香料組成物として配合す
れば良い。
あるが、例えば調合香科、皮膚外用剤、浴用剤、食品の
黒変防止剤を例示することができる。その配合量は、調
合香料では１〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量
％、皮膚外用剤では０．０１〜１０重量％、好ましくは
０．０５〜５重量％、浴用剤では０．１〜１０重量％、
好ましくは０．２〜５重量％、食品の黒変防止剤では
０．１〜１０重量％、好ましくは０．２〜５重量％であ
る。また、例えば化粧水、乳液、クリーム等に配合する
場合は、通常０．０５〜１０重量％、好ましくは０．０
５〜２重量％である。メラニン抑制剤の配合の仕方は、
そのまま配合するが、通常香料に用いられる有機溶媒で
あるポリオールや低級アルコールの単独または混合液、
その他の界面活性剤との混合液で希釈して配合するが、
常用の香料素材と混合して調合香料組成物として配合す
れば良い。
【００１０】
【実施例】以下に実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらによってなんら限定されるも
のではない。また、本実施例で使用される植物抽出物
は、すべて本発明が規定する各種溶媒の少なくとも一つ
を用いて得られたものである。
明するが、本発明はこれらによってなんら限定されるも
のではない。また、本実施例で使用される植物抽出物
は、すべて本発明が規定する各種溶媒の少なくとも一つ
を用いて得られたものである。
【００１１】
【実施例】ジャスミンドライフラワー２０ｇをソックス
レー抽出器にセットし、ヘキサン１００ｍｌを加え７０
℃で３時間還流抽出した。抽出液を濃縮してジャスミン
コンクリート０．７１ｇを得た。このコンクリートに９
９％エタノール７ｇを加え、加温溶解した後５℃で一晩
放置し、析出したワックス分を濾過して除き、エタノー
ルを減圧濃縮して除き、ジャスミンアブソリュート０．
５ｇを得た。ドライフラワーからの収率は２．５％であ
った。この操作を繰り返し行い得られた抽出物１ｇをヘ
キサン１０ｍｌに溶解しシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに掛けた。シリカゲルカラムにこのヘキサン溶液
を展開後、５０ｍｌのヘキサン（Ｙ−ＨＣ画分と呼ぶ、
以下同じ）、５０ｍｌの酢酸エチル（Ｙ−ＥＴ画分）で
順次溶出した。それぞれの流出液を分取し、減圧下溶媒
を留去して残滓を得た。それぞれの画分から得られた残
滓の回収率は、Ｙ−ＨＣ画分３．０％、Ｙ−ＥＴ画分９
５．１％であった。
レー抽出器にセットし、ヘキサン１００ｍｌを加え７０
℃で３時間還流抽出した。抽出液を濃縮してジャスミン
コンクリート０．７１ｇを得た。このコンクリートに９
９％エタノール７ｇを加え、加温溶解した後５℃で一晩
放置し、析出したワックス分を濾過して除き、エタノー
ルを減圧濃縮して除き、ジャスミンアブソリュート０．
５ｇを得た。ドライフラワーからの収率は２．５％であ
った。この操作を繰り返し行い得られた抽出物１ｇをヘ
キサン１０ｍｌに溶解しシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに掛けた。シリカゲルカラムにこのヘキサン溶液
を展開後、５０ｍｌのヘキサン（Ｙ−ＨＣ画分と呼ぶ、
以下同じ）、５０ｍｌの酢酸エチル（Ｙ−ＥＴ画分）で
順次溶出した。それぞれの流出液を分取し、減圧下溶媒
を留去して残滓を得た。それぞれの画分から得られた残
滓の回収率は、Ｙ−ＨＣ画分３．０％、Ｙ−ＥＴ画分９
５．１％であった。
【００１２】
【実施例２】ラベンダードライフラワー１００ｇを水蒸
気蒸留装置にセットし、水２ｌを加えて水蒸気蒸留を行
った。蒸留終了後分離してきたオイルを取り、ラベンダ
ーオイル２．６４ｇを得た。ドライフラワーからの収率
は２．６４％である。このオイル１ｇを秤量し、実施列
１と同様な操作により、各画分からの残滓を得た。それ
ぞれの残滓の回収率は、Ｙ−ＨＣ画分１１．２％、Ｙ−
ＥＴ画分８５．８％であった。
気蒸留装置にセットし、水２ｌを加えて水蒸気蒸留を行
った。蒸留終了後分離してきたオイルを取り、ラベンダ
ーオイル２．６４ｇを得た。ドライフラワーからの収率
は２．６４％である。このオイル１ｇを秤量し、実施列
１と同様な操作により、各画分からの残滓を得た。それ
ぞれの残滓の回収率は、Ｙ−ＨＣ画分１１．２％、Ｙ−
ＥＴ画分８５．８％であった。
【００１３】
【実施例３】表１記載の植物由来の抽出液（市販のもの
を含む）を実施列１と同様な操作により各画分からの残
滓を得た。表１に各画分からの残滓の収率（％）を示
す。なお、サンプル処理中のロスがあり総計では１００
％にはならないこともある。
を含む）を実施列１と同様な操作により各画分からの残
滓を得た。表１に各画分からの残滓の収率（％）を示
す。なお、サンプル処理中のロスがあり総計では１００
％にはならないこともある。
【表１】
【００１４】
【実施例】市販のシスタス抽出物１ｇをヘキサン１０ｍ
ｌに溶解しシリカゲルカラムクロマトグラフィーに掛け
た。シリカゲルカラムにこのヘキサン溶液を展開後、各
５０ｍｌのヘキサン（ＨＣ画分と呼ぶ、以下同じ）、５
％酢酸エチル−ヘキサン（５Ｅ画分）、１０％酢酸エチ
ル−ヘキサン（１０Ｅ画分）、２０％酢酸エチル−ヘキ
サン（２０Ｅ画分）、酢酸エチル（Ｅ画分）で順次溶出
した。それぞれの流出液を分取し、減圧下溶媒を留去し
て残滓を得た。それぞれの画分から得られた残滓の回収
率は、ＨＣ画分 ２２．５％、５Ｅ画分 ３７．１％、
１０Ｅ画分１３．４％、２０Ｅ画分 ５．９％、Ｅ画分
９．０％であった。
ｌに溶解しシリカゲルカラムクロマトグラフィーに掛け
た。シリカゲルカラムにこのヘキサン溶液を展開後、各
５０ｍｌのヘキサン（ＨＣ画分と呼ぶ、以下同じ）、５
％酢酸エチル−ヘキサン（５Ｅ画分）、１０％酢酸エチ
ル−ヘキサン（１０Ｅ画分）、２０％酢酸エチル−ヘキ
サン（２０Ｅ画分）、酢酸エチル（Ｅ画分）で順次溶出
した。それぞれの流出液を分取し、減圧下溶媒を留去し
て残滓を得た。それぞれの画分から得られた残滓の回収
率は、ＨＣ画分 ２２．５％、５Ｅ画分 ３７．１％、
１０Ｅ画分１３．４％、２０Ｅ画分 ５．９％、Ｅ画分
９．０％であった。
【００１５】
【実施例５】下記表２記載の植物由来の抽出物（市販の
ものを含む）を用い、実施例４と同様な操作により画分
からの残滓を得た。表２に各画分からの残滓の収率
（％）を示す。なお、サンプル処理中のロスがあり総計
では１００％にはならないことがある。
ものを含む）を用い、実施例４と同様な操作により画分
からの残滓を得た。表２に各画分からの残滓の収率
（％）を示す。なお、サンプル処理中のロスがあり総計
では１００％にはならないことがある。
【表２】
【００１６】
【試験例１】 メラニン産生抑制目視判定試験
Ｂ１６メラノーマ細胞を底面積２５ｃｍ２の細胞培養ボ
トル（イワキガラス社製）に１ボトル当たり８ｘ１０４
個となるように８ｍｌの１０％ＦＢＳを含むＤＭＥＭで
調製して加え、３７℃５％ＣＯ２下にて３日間培養す
る。なお、ＦＢＳはＧＩＢＣＯ社製の牛胎児血清であ
り、ＤＭＥＭは日水製薬社製のダルベッコ変法イーグル
培地である。３日目に古い培地を捨て、表３に示す濃度
になるようにサンプルを添加した新しい培地と交換す
る。 培地交換後さらに３日間同条件で培養する。 培
養終了後ボトル内の培地を除去し、ＰＢＳ ３ｍｌで一
回洗浄後、０．２５％トリプシンＰＢＳ溶液２ｍｌを加
え２０〜３０秒後トリプシン溶液を除去し、３７℃５％
ＣＯ２下にて５分間放置して細胞の剥離を行う。なお、
ＰＢＳは生理食塩燐酸緩衝液を意味し、その組成は下記
のとおりである。 ＮａＣｌ ０．８％ ＫＣｌ ０．０２％ Ｎａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２Ｏ ０．２９％ ＫＨ２ＰＯ４ ０．０２％ 細胞剥離後８ｍｌの培地を加え軽くピペッティング操作
を繰り返し細胞の分離を行い遠心チューブに移して、１
０００ｒｐｍ２分間の遠心分離を行い、得られた細胞ペ
レットの色調、量を目視で判定する。
トル（イワキガラス社製）に１ボトル当たり８ｘ１０４
個となるように８ｍｌの１０％ＦＢＳを含むＤＭＥＭで
調製して加え、３７℃５％ＣＯ２下にて３日間培養す
る。なお、ＦＢＳはＧＩＢＣＯ社製の牛胎児血清であ
り、ＤＭＥＭは日水製薬社製のダルベッコ変法イーグル
培地である。３日目に古い培地を捨て、表３に示す濃度
になるようにサンプルを添加した新しい培地と交換す
る。 培地交換後さらに３日間同条件で培養する。 培
養終了後ボトル内の培地を除去し、ＰＢＳ ３ｍｌで一
回洗浄後、０．２５％トリプシンＰＢＳ溶液２ｍｌを加
え２０〜３０秒後トリプシン溶液を除去し、３７℃５％
ＣＯ２下にて５分間放置して細胞の剥離を行う。なお、
ＰＢＳは生理食塩燐酸緩衝液を意味し、その組成は下記
のとおりである。 ＮａＣｌ ０．８％ ＫＣｌ ０．０２％ Ｎａ２ＨＰＯ４・１２Ｈ２Ｏ ０．２９％ ＫＨ２ＰＯ４ ０．０２％ 細胞剥離後８ｍｌの培地を加え軽くピペッティング操作
を繰り返し細胞の分離を行い遠心チューブに移して、１
０００ｒｐｍ２分間の遠心分離を行い、得られた細胞ペ
レットの色調、量を目視で判定する。
【００１７】判定の基準を以下に示す。
判定基準
細胞ペレットの色調（メラニン抑制）
− コントロールと同等の色調
＋ コントロールと比べやや薄い色調
＋＋ コントロールに比べ灰色
＋＋＋ コントロールに比べ薄い灰色から白色
細胞ペレットの量（細胞生育抑制）
− コントロールと同等の量
＋ コントロールに比べやや少ない量
＋＋ コントロールに比べ明らかに少ない量
細胞ペレットの色調が＋＋以上で細胞ペレットの量が＋
以下のときは、安全性に優れ、しかもメラニン産生抑制
作用も優れていることを意味するものであり、実用的な
ものである。さらに、細胞ペレットの色調が＋＋＋のも
のはメラニン産生抑制作用が優れている。
以下のときは、安全性に優れ、しかもメラニン産生抑制
作用も優れていることを意味するものであり、実用的な
ものである。さらに、細胞ペレットの色調が＋＋＋のも
のはメラニン産生抑制作用が優れている。
【表３】
【００１８】
【試験例 ２】 メラニン産生抑制判定量試験
目視判定までは試験例１と同じ条件でサンプルの添加、
培養を行う。 目視判定後、遠心上澄を除去しＰＢＳ４
ｍｌを加え軽くピペッティングを行い細胞を分散させ、
その１００μｌを取り９．９ｍｌのセルエント（マイク
ロセルカウンター用希釈液）で希釈しマイクロセルカウ
ンター（東亞医用電子（株）製 ＣＣ−１３０Ａ）で細
胞数の計測を行い、細胞生育抑制率を求める。 細胞生
育抑制率は下記の式により求める。 残りの細胞懸濁液は、再び１０００ｒｐｍ２分間の遠心
操作を加え、細胞を洗った後良く冷やした５％トリクロ
ロ酢酸１ｍｌにて洗浄、遠心を３回繰り返し、さらにエ
タノール／エチルエーテル（３：１容量比）を１ｍｌ加
え２回洗浄、遠心する。 最後にエチルエーテル１ｍｌ
にて１回洗い、ドライヤーの温風で細胞を乾燥させる。
乾燥した細胞に２Ｎ−ＮａＯＨ１ｍｌを加え７０℃に
加温しながら細胞（中のメラニン）を溶解し、冷却した
後、紫外可視分光光度計（日本分光 ＵＶＩＤＥＣ−４
３０Ｂ）を用いて４２０ｎｍの吸光度を測定する。測定
値は合成メラニン（ナカライテスク（株））の検量線よ
り換算して、細胞１０６個あたりのメラニン量を算出し
メラニン抑制率を求める。 メラニン抑制率６０％以上で細胞生育抑制率３０％以下
のときは、安全性に優れ、しかもメラニン産生抑制作用
も優れていることを意味するものであり、実用的なもの
である。
培養を行う。 目視判定後、遠心上澄を除去しＰＢＳ４
ｍｌを加え軽くピペッティングを行い細胞を分散させ、
その１００μｌを取り９．９ｍｌのセルエント（マイク
ロセルカウンター用希釈液）で希釈しマイクロセルカウ
ンター（東亞医用電子（株）製 ＣＣ−１３０Ａ）で細
胞数の計測を行い、細胞生育抑制率を求める。 細胞生
育抑制率は下記の式により求める。 残りの細胞懸濁液は、再び１０００ｒｐｍ２分間の遠心
操作を加え、細胞を洗った後良く冷やした５％トリクロ
ロ酢酸１ｍｌにて洗浄、遠心を３回繰り返し、さらにエ
タノール／エチルエーテル（３：１容量比）を１ｍｌ加
え２回洗浄、遠心する。 最後にエチルエーテル１ｍｌ
にて１回洗い、ドライヤーの温風で細胞を乾燥させる。
乾燥した細胞に２Ｎ−ＮａＯＨ１ｍｌを加え７０℃に
加温しながら細胞（中のメラニン）を溶解し、冷却した
後、紫外可視分光光度計（日本分光 ＵＶＩＤＥＣ−４
３０Ｂ）を用いて４２０ｎｍの吸光度を測定する。測定
値は合成メラニン（ナカライテスク（株））の検量線よ
り換算して、細胞１０６個あたりのメラニン量を算出し
メラニン抑制率を求める。 メラニン抑制率６０％以上で細胞生育抑制率３０％以下
のときは、安全性に優れ、しかもメラニン産生抑制作用
も優れていることを意味するものであり、実用的なもの
である。
【００１９】
【表４】
【００１６】
【実施例６】 本発明のメラニン産生抑制剤を含む調
合香料の調製 １）ホワイトローズ様調合香料 その香料を構成する成分を表５に示す。
合香料の調製 １）ホワイトローズ様調合香料 その香料を構成する成分を表５に示す。
【表５】
【００１７】２）ミューゲ様調合香科
その香料を構成する成分を表６に示す。
【表６】
【００１８】この香料組成物について試験例２のメラニ
ン産生抑制定量法によるメラニン産生抑制作用の有効濃
度を調べた。 その結果を表７に示す。
ン産生抑制定量法によるメラニン産生抑制作用の有効濃
度を調べた。 その結果を表７に示す。
【表７】
【００１９】
【実施例７】本発明のメラニン産生抑制剤を用いて、以
下の処方により化粧水、乳液、クリーム、パック、バス
ソルト、クリームファンデーションを調製した。 １）化粧水
下の処方により化粧水、乳液、クリーム、パック、バス
ソルト、クリームファンデーションを調製した。 １）化粧水
【表８】
【００２０】２）乳液
【表９】
【００２１】３）クリーム
【表１０】
【００２２】４）パック
【表１１】
【００２３】５）バスソルト（顆粒タイプ）
【表１２】
【００２４】６）クリームファンデーション
【表１３】
【００２５】
【発明の効果】本発明により、天然香料原料として用い
られている特定植物の特定溶媒からの抽出物のクロマト
グラフィー精製物が優れたメラニン産生抑制活性を有し
ていることが明かとなった。この精製物からなるメラニ
ン抑制剤は、シミ、ソバカスおよび日焼け後の肌への色
素沈着を改善または防止する効果、所謂美白作用が優れ
ているだけでなく、安定性に優れ、副作用も殆どみられ
ないものある。このメラニン度生抑制剤はクリーム、ロ
ーション、乳液、パック等の基礎化粧料、ファンデーシ
ョン等のメイクアップ化粧料、浴用剤、皮膚外用剤、食
品の黒変防止剤などへ配合する事ができる。
られている特定植物の特定溶媒からの抽出物のクロマト
グラフィー精製物が優れたメラニン産生抑制活性を有し
ていることが明かとなった。この精製物からなるメラニ
ン抑制剤は、シミ、ソバカスおよび日焼け後の肌への色
素沈着を改善または防止する効果、所謂美白作用が優れ
ているだけでなく、安定性に優れ、副作用も殆どみられ
ないものある。このメラニン度生抑制剤はクリーム、ロ
ーション、乳液、パック等の基礎化粧料、ファンデーシ
ョン等のメイクアップ化粧料、浴用剤、皮膚外用剤、食
品の黒変防止剤などへ配合する事ができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ
Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｘ
7/42 7/42
7/46 ３０１ 7/46 ３０１
7/50 7/50
(72)発明者 所 一彦
神奈川県平塚市西八幡１丁目４番11号
高砂香料工業株式会社 総合研究所内
(56)参考文献 特開 平２−240009（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−345719（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−151319（ＪＰ，Ａ)
特開 平９−95441（ＪＰ，Ａ)
特開 平８−92057（ＪＰ，Ａ)
特開 平１−83013（ＪＰ，Ａ)
特開 昭57−83250（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 7/00 - 7/50
A23L 1/272
A23L 3/3472
Claims (7)
- 【請求項１】ジャスミン(Jasminum officinale L.)（モ
クセイ科）、ペニーローヤルまたはメグサハッカ(Menth
a pulegium L.)（シソ科）、ミドリハッカ(Mentha spic
ate L.)（シソ科）、タゲテスまたはメキシカン マリ
ーゴールド(Tagetes glandulifera S.)（キク科）、タ
ンジーまたはヨモギギク(Tanacetum vulgareL.)（キク
科）、ニガヨモギ（Artemisiaabsinthium L.）（キク
科）、シスタスまたはラブダナム(Cistus ladaniferus
L.,Cistus creticus L.)（ハンニチバナ科）、ブルネシ
アまたはユゾウボク(Bulnesia sarmienti L.)（シソ
科）より選ばれる１種若しくは２種以上の植物から水、
低級アルコール、ポリオール系有機溶媒、石油エーテル
および炭化水素溶媒の中から選ばれる１種もしくは２種
以上の溶媒による抽出物を得、該抽出物をクロマトグラ
フィー法により処理して得られた画分の溶媒を留去した
ものを有効成分として含有するメラニン産生抑制剤。 - 【請求項２】抽出物をn−ヘキサンに溶解したのちクロ
マトグラフィー法により処理することを特徴とする請求
項１記載のメラニン産生抑制剤。 - 【請求項３】クロマトグラフィー法により処理する際、
溶出液がn−ヘキサン、n−ヘキサンと酢酸エチルとの混
合溶媒または酢酸エチルであることを特徴とする請求項
１または２記載のメラニン産生抑制剤。 - 【請求項４】請求項１、２または３から選ばれる請求項
記載のメラニン産生抑制剤を１〜５０重量％有効成分と
して含有する調合香料。 - 【請求項５】請求項１、２または３から選ばれる請求項
記載のメラニン産生抑制剤を０．０１〜１０重量％有効
成分として含有する皮膚外用剤。 - 【請求項６】請求項１、２または３から選ばれる請求項
記載のメラニン産生抑制剤を０．１〜１０重量％有効成
分として含有する浴用剤。 - 【請求項７】請求項１、２または３から選ばれる請求項
記載のメラニン産生抑制剤を０．１〜１０重量％有効成
分として含有する食品の黒変色防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25402597A JP3445110B2 (ja) | 1997-08-15 | 1997-08-15 | メラニン産生抑制剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25402597A JP3445110B2 (ja) | 1997-08-15 | 1997-08-15 | メラニン産生抑制剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1160467A JPH1160467A (ja) | 1999-03-02 |
| JP3445110B2 true JP3445110B2 (ja) | 2003-09-08 |
Family
ID=17259200
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25402597A Expired - Fee Related JP3445110B2 (ja) | 1997-08-15 | 1997-08-15 | メラニン産生抑制剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3445110B2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP3993936B2 (ja) * | 1998-05-22 | 2007-10-17 | 一丸ファルコス株式会社 | メラニン生成抑制剤及び化粧料組成物 |
| JP2000302634A (ja) * | 1999-04-27 | 2000-10-31 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | 化粧料組成物 |
| EP1145709A1 (de) * | 2000-04-14 | 2001-10-17 | Laboratoires Serobiologiques | Verwendung von Naturstoffen zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen |
| JP2002265995A (ja) * | 2001-03-08 | 2002-09-18 | Shizuko Watanabe | 石 鹸 |
| JP3851829B2 (ja) * | 2002-02-28 | 2006-11-29 | 株式会社ノエビア | 皮膚表面散乱光増加を目的とした皮膚外用剤 |
| CN100463666C (zh) * | 2002-11-07 | 2009-02-25 | 株式会社高丝 | 皮肤外用剂组成物 |
| DE60322101D1 (de) * | 2002-11-07 | 2008-08-21 | Kose Corp | Zusammensetzungzur herstellung zur äusserlichen anwendung auf der haut sowie verfahren zu ihrer verwendung |
| FR2893252B1 (fr) * | 2005-11-17 | 2008-02-15 | Engelhard Lyon Sa | Extraits vegetaux stimulant has2 |
| FR2895678B1 (fr) | 2006-01-05 | 2008-08-15 | Oreal | Utilisation cosmetique d'un extrait de menthe |
| EP1832294A1 (de) * | 2006-03-09 | 2007-09-12 | Gundula Geske | Verwendung von Guajakholz zur Behandlung von Entzündungen der Haut |
| JP2008031089A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Kao Corp | Ｓｃｆ結合阻害剤 |
| KR100890945B1 (ko) | 2007-08-13 | 2009-03-27 | 재단법인 대구테크노파크 | 블렌시아 살미언티 추출물을 함유하는 음료 및 그 제조방법 |
| JP5405902B2 (ja) * | 2009-05-28 | 2014-02-05 | 株式会社コーセー | 美白剤、美白用化粧料及び美白剤の製造方法 |
| KR101382112B1 (ko) * | 2009-05-29 | 2014-04-09 | (주)에이치케이바이오텍 | 편백다당체를 함유하는 피부 외용제 조성물 |
| JP5322247B2 (ja) * | 2011-05-25 | 2013-10-23 | 株式会社 資生堂 | 植物性美白剤の製造方法、植物性美白剤および美白用皮膚外用剤 |
| JP6387261B2 (ja) * | 2014-07-22 | 2018-09-05 | 高砂香料工業株式会社 | メラニン生成抑制剤 |
-
1997
- 1997-08-15 JP JP25402597A patent/JP3445110B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH1160467A (ja) | 1999-03-02 |
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