JP3445110B2 - メラニン産生抑制剤 - Google Patents
メラニン産生抑制剤Info
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Description
に関する。さらに、本発明は当該メラニン産生抑制剤を
配合したメラニン産生抑制効果を有する香料組成物、皮
膚外用剤、浴用剤並びに食品の黒変防止剤に関する。
色素沈着は、加齢に伴い、発生、増加、あるいは消失し
にくくなり、中高年齢層にとっては悩みとなっている。
この様な後天的色素(メラニン)沈着の発生機序につい
てはまだ解明されていない点もあるが、ホルモンの異
常、日光からの紫外線や酸素、化学物質などの外的刺激
が原因となってメラニン色素が形成され、これが皮膚内
に異常沈着するものと考えられている。このメラニンの
形成と沈着を防ぐ薬剤の開発が強く望まれており、これ
までに多くの薬剤が開発されてきている。 これら薬剤
の中にはアスコルビン酸、ハイドロキノン、コウジ酸、
プラセンタエキスおよびアルブチンなどがあり、さらに
植物の抽出成分のメラニン産生抑制成分としてはシソ科
植物(特開平7−187988)、コウスイガヤ他の抽
出物(特開平7−82133)、特定植物のサポニン
(特開平8−133955)、キョウニン、カリンの抽
出物(特開平8−119843)、クミンの種子(特開
平8−119848)などが報告されている。
メラニン産生抑制は安定性、副作用、効果などの点で不
十分なものが多く、新しいメラニン産生抑制剤が望まれ
ていた。本発明は、この様な従来の問題点を解決し、天
然由来で優れたメラニン産生抑制作用を有するものを開
発することを目的とする。
題を解決すべく研究を重ねた結果、特定植物から特定の
溶媒を利用して得られた抽出物をシリカゲルクロマトグ
ラフィー法にて処理しついで得られた画分の溶媒留去後
の残滓がB−16メラノーマ細胞のメラニン産生を強く
抑制することを見いだし、さらに検討を加え遂に本発明
を完成させた。すなわち、本発明は、ヒノキ(Cham
aecyparis obtusaE.)(ヒノキ
科)、ジャスミン(Jasminum officin
aleL.)(モクセイ科)、ペニイローヤルまたはメ
グサハッカ(Mentha pulegium L.)
(シソ科)、ミドリハッカ(Mentha spica
taL.)(シソ科)、タゲテスまたはメキシカン マ
リーゴールド(Tagetes glandulife
ra S.)(キク科)、タンジーまたはヨモギギク
(Tanacetum vulgare L.)(キク
科)、ニガヨモギ(Artemisia absint
hium L.)(キク科)、シスタスまたはラブダナ
ム(Cistus ladaniferus L.、C
istuscreticus L.)(ハンニチバナ
科)、ブルネシアまたはユソウボク(Bulnesia
sarmienti L.)(ハマビシ科)、ラベン
ダー(Lavandula officinalis
C.)(シソ科)、ニオイヒバ(Thuja occi
dentalis L.)(ヒノキ科)、タバコ(Ni
cotiana tabacum L.)(ナス科)よ
り選ばれる1種もしくは2種以上の植物から水、低級ア
ルコール、ポリオール系有機溶媒、石油エーテルおよび
炭化水素の中から選ばれる1種若しくは2種以上の溶媒
による抽出物を得、該抽出物をクロマトグラフィー法に
より処理して画分を得、ついで該画分の溶媒を留去した
ものを有効成分として含有するメラニン産生抑制剤であ
る。
るために用いられる植物は、上記した特定のものであ
り、これらを単独で、或いは2種以上を組み合わせて使
用する。用いる部位は特に制限されるものではなく、
花、葉、枝、幹、樹皮などを用いる。また、それらは採
取直後でもよいし、乾燥させた後に用いてもよい。当該
植物からの抽出は、水、低級アルコールおよびポリオー
ル系有機溶媒、石油エーテル並びに炭化水素の中から選
ばれる1種若しくは2種以上の溶媒を用いて行う。ここ
で低級アルコールとは、炭素数が1ないし4のアルコー
ルが用いられ、とくにメタノール、エタノール等が好ま
しい。また、ポリオール系有機溶媒の具体例としてエチ
レングリコール、プロピレングリコール等を挙げること
が出来る。石油エーテルとしては、本出願前公知のもの
を用いることができるが、市販されたものを用いること
もできる。炭化水素溶媒としては、常温で液状の脂肪族
炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素が挙げられ
るが、とくに常温で液状の脂肪族炭化水素、芳香族炭化
水素、その中でもとくにn−ヘキサン(以下、ヘキサン
という)、トルエンなどの炭化水素が好ましい。
く、上記植物や用いる溶媒により異なるが、通常、上記
溶媒に植物を室温乃至80℃の温度で浸漬または穏やか
に撹拌して抽出する事により行う。さらに本出願前周知
のソックスレー抽出器などの装置を用いると効率よく抽
出物を得ることができる。抽出に要する時間は、通常3
0分〜12時間程度である。なお、本出願前から知られ
ている2段抽出法を採用してもよい。本発明の抽出物に
は、上記方法により得られる抽出物以外に、該抽出物に
何らの処理を施して得られた抽出物、例えば抽出物から
さらに溶媒を除去した濃縮物、所謂エキストラクトや抽
出物からさらに特定の化合物を除去したものなども含ま
れる。また本発明の抽出物には、上記植物の葉、枝或い
は幹等を破砕した後、水蒸気蒸留により得られるものも
含まれる。さらに、上記植物に上記方法を用いて得られ
た市販品を利用してもよい。
処理して画分を得る。このことは、予め作製、調整した
クロマトグラフィ用カラムに抽出物あるいは抽出物含有
溶媒を注ぎ込み(以下、展開ということがある)、つい
で、溶媒から構成される溶出液を注ぎ込んでカラム内に
一時的に保持されたものを溶媒とともに流しさり(以
下、溶出ということがある)、流出する溶媒を公知の手
段で幾つかに分ける(この分けられたものを画分とい
う)ことを意味し、この技術分野では常法の一連の操作
をいう。上記抽出物含有溶媒は、通常溶媒を抽出物1重
量部に対して0.1ないし30容量部、好ましくは0.
5ないし20容量部となるようにすることにより調製さ
れる。上記クロマトグラフィー法では通常シリカゲルク
ロマトグラフィーを用いる。また、用いる溶媒はとくに
ヘキサン、酢酸エチルあるいはそれらの混合溶媒が好ま
しく、ヘキサンと酢酸エチルの量割合はとくに限定され
るものではない。溶出温度は通常室温で行うが、低温下
で行ってもよい。より具体的に説明すると、展開する抽
出物あるいは抽出物含有溶媒の10倍量のシリカゲル
(Merck,Silica gel 60,70−2
30メッシュ)をヘキサンでスラリー状にして、清浄な
カラム内に注ぎ込み、カラムを作製する。抽出物を適量
のヘキサンに溶解した後、カラムに注ぎ込み、次いで5
0mlのヘキサン、50mlの5%酢酸エチル−ヘキサ
ン、50mlの10%酢酸エチル−ヘキサン、50ml
の20%酢酸エチル−ヘキサン、50mlの酢酸エチル
で順次注ぎ込む。より簡便には,抽出物をヘキサンで展
開した後、まずヘキサンで溶出し、次に酢酸エチルで溶
出しても良い。次に、上記方法により流出する溶媒を公
知の手段で分取して画分を得る。各画分あるいは複数の
画分を合一した後、減圧下にて溶媒を留去して残滓を得
る。かくして得られた残滓は、メラニン産生抑制作用を
有するが、とくに酢酸エチルあるいは酢酸エチル−ヘキ
サン混合溶媒からの画分に由来する残滓が優れたメラニ
ン産生抑制作用を有する。
黒色腫細胞であるB16メラノーマ(B16 Mera
noma 4A5)を用いて行った。即ち、初めに試験
細胞であるB16メラノーマを、上記残滓(以下、サン
プルということがある)を含まない培地で3日間培養す
る。3日目にその培地を捨て、第3表、第4表、第5表
に示す濃度のサンプルを含む培地と交換した後、3日間
培養して、メラニンの産生抑制効果を判定する事により
行った。
あるが、例えば調合香科、皮膚外用剤、浴用剤、食品の
黒変防止剤を例示することができる。その配合量は、調
合香料では1〜50重量%、好ましくは5〜40重量
%、皮膚外用剤では0.01〜10重量%、好ましくは
0.05〜5重量%、浴用剤では0.1〜10重量%、
好ましくは0.2〜5重量%、食品の黒変防止剤では
0.1〜10重量%、好ましくは0.2〜5重量%であ
る。また、例えば化粧水、乳液、クリーム等に配合する
場合は、通常0.05〜10重量%、好ましくは0.0
5〜2重量%である。メラニン抑制剤の配合の仕方は、
そのまま配合するが、通常香料に用いられる有機溶媒で
あるポリオールや低級アルコールの単独または混合液、
その他の界面活性剤との混合液で希釈して配合するが、
常用の香料素材と混合して調合香料組成物として配合す
れば良い。
明するが、本発明はこれらによってなんら限定されるも
のではない。また、本実施例で使用される植物抽出物
は、すべて本発明が規定する各種溶媒の少なくとも一つ
を用いて得られたものである。
レー抽出器にセットし、ヘキサン100mlを加え70
℃で3時間還流抽出した。抽出液を濃縮してジャスミン
コンクリート0.71gを得た。このコンクリートに9
9%エタノール7gを加え、加温溶解した後5℃で一晩
放置し、析出したワックス分を濾過して除き、エタノー
ルを減圧濃縮して除き、ジャスミンアブソリュート0.
5gを得た。ドライフラワーからの収率は2.5%であ
った。この操作を繰り返し行い得られた抽出物1gをヘ
キサン10mlに溶解しシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに掛けた。シリカゲルカラムにこのヘキサン溶液
を展開後、50mlのヘキサン(Y−HC画分と呼ぶ、
以下同じ)、50mlの酢酸エチル(Y−ET画分)で
順次溶出した。それぞれの流出液を分取し、減圧下溶媒
を留去して残滓を得た。それぞれの画分から得られた残
滓の回収率は、Y−HC画分3.0%、Y−ET画分9
5.1%であった。
気蒸留装置にセットし、水2lを加えて水蒸気蒸留を行
った。蒸留終了後分離してきたオイルを取り、ラベンダ
ーオイル2.64gを得た。ドライフラワーからの収率
は2.64%である。このオイル1gを秤量し、実施列
1と同様な操作により、各画分からの残滓を得た。それ
ぞれの残滓の回収率は、Y−HC画分11.2%、Y−
ET画分85.8%であった。
を含む)を実施列1と同様な操作により各画分からの残
滓を得た。表1に各画分からの残滓の収率(%)を示
す。なお、サンプル処理中のロスがあり総計では100
%にはならないこともある。
lに溶解しシリカゲルカラムクロマトグラフィーに掛け
た。シリカゲルカラムにこのヘキサン溶液を展開後、各
50mlのヘキサン(HC画分と呼ぶ、以下同じ)、5
%酢酸エチル−ヘキサン(5E画分)、10%酢酸エチ
ル−ヘキサン(10E画分)、20%酢酸エチル−ヘキ
サン(20E画分)、酢酸エチル(E画分)で順次溶出
した。それぞれの流出液を分取し、減圧下溶媒を留去し
て残滓を得た。それぞれの画分から得られた残滓の回収
率は、HC画分 22.5%、5E画分 37.1%、
10E画分13.4%、20E画分 5.9%、E画分
9.0%であった。
ものを含む)を用い、実施例4と同様な操作により画分
からの残滓を得た。表2に各画分からの残滓の収率
(%)を示す。なお、サンプル処理中のロスがあり総計
では100%にはならないことがある。
トル(イワキガラス社製)に1ボトル当たり8x104
個となるように8mlの10%FBSを含むDMEMで
調製して加え、37℃5%CO2下にて3日間培養す
る。なお、FBSはGIBCO社製の牛胎児血清であ
り、DMEMは日水製薬社製のダルベッコ変法イーグル
培地である。3日目に古い培地を捨て、表3に示す濃度
になるようにサンプルを添加した新しい培地と交換す
る。 培地交換後さらに3日間同条件で培養する。 培
養終了後ボトル内の培地を除去し、PBS 3mlで一
回洗浄後、0.25%トリプシンPBS溶液2mlを加
え20〜30秒後トリプシン溶液を除去し、37℃5%
CO2下にて5分間放置して細胞の剥離を行う。なお、
PBSは生理食塩燐酸緩衝液を意味し、その組成は下記
のとおりである。 NaCl 0.8% KCl 0.02% Na2HPO4・12H2O 0.29% KH2PO4 0.02% 細胞剥離後8mlの培地を加え軽くピペッティング操作
を繰り返し細胞の分離を行い遠心チューブに移して、1
000rpm2分間の遠心分離を行い、得られた細胞ペ
レットの色調、量を目視で判定する。
以下のときは、安全性に優れ、しかもメラニン産生抑制
作用も優れていることを意味するものであり、実用的な
ものである。さらに、細胞ペレットの色調が+++のも
のはメラニン産生抑制作用が優れている。
培養を行う。 目視判定後、遠心上澄を除去しPBS4
mlを加え軽くピペッティングを行い細胞を分散させ、
その100μlを取り9.9mlのセルエント(マイク
ロセルカウンター用希釈液)で希釈しマイクロセルカウ
ンター(東亞医用電子(株)製 CC−130A)で細
胞数の計測を行い、細胞生育抑制率を求める。 細胞生
育抑制率は下記の式により求める。 残りの細胞懸濁液は、再び1000rpm2分間の遠心
操作を加え、細胞を洗った後良く冷やした5%トリクロ
ロ酢酸1mlにて洗浄、遠心を3回繰り返し、さらにエ
タノール/エチルエーテル(3:1容量比)を1ml加
え2回洗浄、遠心する。 最後にエチルエーテル1ml
にて1回洗い、ドライヤーの温風で細胞を乾燥させる。
乾燥した細胞に2N−NaOH1mlを加え70℃に
加温しながら細胞(中のメラニン)を溶解し、冷却した
後、紫外可視分光光度計(日本分光 UVIDEC−4
30B)を用いて420nmの吸光度を測定する。測定
値は合成メラニン(ナカライテスク(株))の検量線よ
り換算して、細胞106個あたりのメラニン量を算出し
メラニン抑制率を求める。 メラニン抑制率60%以上で細胞生育抑制率30%以下
のときは、安全性に優れ、しかもメラニン産生抑制作用
も優れていることを意味するものであり、実用的なもの
である。
合香料の調製 1)ホワイトローズ様調合香料 その香料を構成する成分を表5に示す。
ン産生抑制定量法によるメラニン産生抑制作用の有効濃
度を調べた。 その結果を表7に示す。
下の処方により化粧水、乳液、クリーム、パック、バス
ソルト、クリームファンデーションを調製した。 1)化粧水
られている特定植物の特定溶媒からの抽出物のクロマト
グラフィー精製物が優れたメラニン産生抑制活性を有し
ていることが明かとなった。この精製物からなるメラニ
ン抑制剤は、シミ、ソバカスおよび日焼け後の肌への色
素沈着を改善または防止する効果、所謂美白作用が優れ
ているだけでなく、安定性に優れ、副作用も殆どみられ
ないものある。このメラニン度生抑制剤はクリーム、ロ
ーション、乳液、パック等の基礎化粧料、ファンデーシ
ョン等のメイクアップ化粧料、浴用剤、皮膚外用剤、食
品の黒変防止剤などへ配合する事ができる。
Claims (7)
- 【請求項1】ジャスミン(Jasminum officinale L.)(モ
クセイ科)、ペニーローヤルまたはメグサハッカ(Menth
a pulegium L.)(シソ科)、ミドリハッカ(Mentha spic
ate L.)(シソ科)、タゲテスまたはメキシカン マリ
ーゴールド(Tagetes glandulifera S.)(キク科)、タ
ンジーまたはヨモギギク(Tanacetum vulgareL.)(キク
科)、ニガヨモギ(Artemisiaabsinthium L.)(キク
科)、シスタスまたはラブダナム(Cistus ladaniferus
L.,Cistus creticus L.)(ハンニチバナ科)、ブルネシ
アまたはユゾウボク(Bulnesia sarmienti L.)(シソ
科)より選ばれる1種若しくは2種以上の植物から水、
低級アルコール、ポリオール系有機溶媒、石油エーテル
および炭化水素溶媒の中から選ばれる1種もしくは2種
以上の溶媒による抽出物を得、該抽出物をクロマトグラ
フィー法により処理して得られた画分の溶媒を留去した
ものを有効成分として含有するメラニン産生抑制剤。 - 【請求項2】抽出物をn−ヘキサンに溶解したのちクロ
マトグラフィー法により処理することを特徴とする請求
項1記載のメラニン産生抑制剤。 - 【請求項3】クロマトグラフィー法により処理する際、
溶出液がn−ヘキサン、n−ヘキサンと酢酸エチルとの混
合溶媒または酢酸エチルであることを特徴とする請求項
1または2記載のメラニン産生抑制剤。 - 【請求項4】請求項1、2または3から選ばれる請求項
記載のメラニン産生抑制剤を1〜50重量%有効成分と
して含有する調合香料。 - 【請求項5】請求項1、2または3から選ばれる請求項
記載のメラニン産生抑制剤を0.01〜10重量%有効
成分として含有する皮膚外用剤。 - 【請求項6】請求項1、2または3から選ばれる請求項
記載のメラニン産生抑制剤を0.1〜10重量%有効成
分として含有する浴用剤。 - 【請求項7】請求項1、2または3から選ばれる請求項
記載のメラニン産生抑制剤を0.1〜10重量%有効成
分として含有する食品の黒変色防止剤。
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