JP3439476B2 - 3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカルボン酸誘導体、その製造方法および中間生成物 - Google Patents
3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカルボン酸誘導体、その製造方法および中間生成物Info
- Publication number
- JP3439476B2 JP3439476B2 JP52381394A JP52381394A JP3439476B2 JP 3439476 B2 JP3439476 B2 JP 3439476B2 JP 52381394 A JP52381394 A JP 52381394A JP 52381394 A JP52381394 A JP 52381394A JP 3439476 B2 JP3439476 B2 JP 3439476B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- halogen
- alkyl
- alkoxy
- phenyl
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 title description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 15
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 13
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 11
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims abstract description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims abstract description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- -1 1-methyl-2-propynyl Chemical group 0.000 claims description 138
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 52
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 19
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 15
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 6
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N roxarsone Chemical group OC1=CC=C([As](O)(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O XMVJITFPVVRMHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000004758 (C1-C4) alkoxyimino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002071 phenylalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 abstract description 3
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 42
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 25
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 7
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 5
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 5
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000005809 Prunus persica Species 0.000 description 3
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 3
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 3
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- NSFXWVFXMPLRPN-UHFFFAOYSA-N methyl 3-fluoro-2-hydroxy-3-thiophen-2-ylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(O)C(C)(F)C1=CC=CS1 NSFXWVFXMPLRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004173 1-benzimidazolyl group Chemical group [H]C1=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C2N1* 0.000 description 2
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylbutan-2-one Chemical compound CC(C)C(C)=O SYBYTAAJFKOIEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 2
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 2
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 2
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 2
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 240000003133 Elaeis guineensis Species 0.000 description 2
- 235000001950 Elaeis guineensis Nutrition 0.000 description 2
- 244000307700 Fragaria vesca Species 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 2
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 2
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 2
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 2
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015724 Trifolium pratense Nutrition 0.000 description 2
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical compound O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 2
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013526 red clover Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004747 1,1-dimethylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)(OC(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006062 1,2-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 1-cycloundecyl-1,2-diazacycloundecane Chemical compound C1CCCCCCCCCC1N1NCCCCCCCCC1 VZAWCLCJGSBATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane;sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O.CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC FKKAGFLIPSSCHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004743 1-methylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)OC(=O)* 0.000 description 1
- 125000004677 1-methylethylcarbonyl group Chemical group CC(C)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004678 1-methylpropylcarbonyl group Chemical group CC(CC)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004745 1-methylpropyloxycarbonyl group Chemical group CC(CC)OC(=O)* 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000453 2,2,2-trichloroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(Cl)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004781 2,2-dichloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(Cl)Cl 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 KBLAMUYRMZPYLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004780 2-chloro-2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)Cl 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O IULJSGIJJZZUMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004746 2-methylpropyloxycarbonyl group Chemical group CC(COC(=O)*)C 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000389 2-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001397 3-pyrrolyl group Chemical group [H]N1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PCVRHOZHSQQRMC-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-1h-pyrimidine-2-thione Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(S)=N1 PCVRHOZHSQQRMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(S(C)(=O)=O)=N1 ITDVJJVNAASTRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1C(C=CS2)=C2CCN1 CSDQQAQKBAQLLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 4h-3,1-benzoxazine Chemical class C1=CC=C2COC=NC2=C1 XAZNOOMRYLFDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005255 Allium cepa Nutrition 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011446 Amygdalus persica Nutrition 0.000 description 1
- 241001553178 Arachis glabrata Species 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 244000060924 Brassica campestris Species 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000011293 Brassica napus Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052707 Camellia sinensis Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000009025 Carya illinoensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000068645 Carya illinoensis Species 0.000 description 1
- 235000021538 Chard Nutrition 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000009088 Citrus pyriformis Nutrition 0.000 description 1
- 235000005976 Citrus sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 240000002319 Citrus sinensis Species 0.000 description 1
- 235000007460 Coffea arabica Nutrition 0.000 description 1
- 241000228031 Coffea liberica Species 0.000 description 1
- 244000016593 Coffea robusta Species 0.000 description 1
- 235000002187 Coffea robusta Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 102000009123 Fibrin Human genes 0.000 description 1
- 108010073385 Fibrin Proteins 0.000 description 1
- BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N Fibrin monomer Chemical compound CNC(=O)CNC(=O)CN BWGVNKXGVNDBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000009438 Gossypium Nutrition 0.000 description 1
- 240000000047 Gossypium barbadense Species 0.000 description 1
- 235000009429 Gossypium barbadense Nutrition 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000009432 Gossypium hirsutum Nutrition 0.000 description 1
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 description 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 102000011782 Keratins Human genes 0.000 description 1
- 108010076876 Keratins Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000010671 Lathyrus sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000005783 Lathyrus sativus Species 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002720 Malnutrition Diseases 0.000 description 1
- 240000003183 Manihot esculenta Species 0.000 description 1
- 235000004456 Manihot esculenta Nutrition 0.000 description 1
- 235000010624 Medicago sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234295 Musa Species 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208134 Nicotiana rustica Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207836 Olea <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 208000012868 Overgrowth Diseases 0.000 description 1
- 235000010617 Phaseolus lunatus Nutrition 0.000 description 1
- 244000100170 Phaseolus lunatus Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000007021 Prunus avium Species 0.000 description 1
- 235000010401 Prunus avium Nutrition 0.000 description 1
- 241001506137 Rapa Species 0.000 description 1
- 235000011483 Ribes Nutrition 0.000 description 1
- 241000220483 Ribes Species 0.000 description 1
- 235000001537 Ribes X gardonianum Nutrition 0.000 description 1
- 235000001535 Ribes X utile Nutrition 0.000 description 1
- 235000016919 Ribes petraeum Nutrition 0.000 description 1
- 244000281247 Ribes rubrum Species 0.000 description 1
- 235000002355 Ribes spicatum Nutrition 0.000 description 1
- 241000269821 Scombridae Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 241000258128 Strongylocentrotus purpuratus Species 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002913 Trifolium pratense Species 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 235000007264 Triticum durum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209143 Triticum turgidum subsp. durum Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 235000007244 Zea mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 244000193174 agave Species 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006251 butylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical class O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000035613 defoliation Effects 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N dihydroxy(oxo)silane Chemical group O[Si](O)=O IJKVHSBPTUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021038 drupes Nutrition 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004672 ethylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229950003499 fibrin Drugs 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 150000007928 imidazolide derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020640 mackerel Nutrition 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000008558 metabolic pathway by substance Effects 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- VVRMEJGUFBDVES-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy-3-fluoro-3-thiophen-2-ylbutanoate Chemical compound C=1C=CSC=1C(C)(F)C(C(=O)OC)OC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 VVRMEJGUFBDVES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFYQGKVRZMDGNF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)sulfanyl-3-fluoro-3-thiophen-2-ylbutanoate Chemical compound C=1C=CSC=1C(C)(F)C(C(=O)OC)SC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 SFYQGKVRZMDGNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYUFLUCRLFSQLV-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methyl-3-pyridin-3-yloxirane-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1OC1(C)C1=CC=CN=C1 RYUFLUCRLFSQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002362 mulch Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 1
- 235000018343 nutrient deficiency Nutrition 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N phenylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1 PWXJULSLLONQHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001739 pinus spp. Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N potassium hydride Chemical compound [KH] NTTOTNSKUYCDAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000105 potassium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004673 propylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 238000013138 pruning Methods 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;fluoride Chemical compound F.C1=CC=NC=C1 GRJJQCWNZGRKAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 210000000614 rib Anatomy 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 1
- 238000005204 segregation Methods 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YKZJGZHPDUVUKN-UHFFFAOYSA-N sodium;sulfurous acid Chemical compound [Na].[Na].OS(O)=O YKZJGZHPDUVUKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N sulfadiazine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=NC=CC=N1 SEEPANYCNGTZFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000005147 toluenesulfonyl group Chemical group C=1(C(=CC=CC1)S(=O)(=O)*)C 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000006000 trichloroethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 229940035893 uracil Drugs 0.000 description 1
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、以下の一般式(I)
で表わされ、かつ
Rがホルミル基、CO2H基またはCOOHに加水分解され得
る基を意味し、 R2がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアル
キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシま
たはC1−C4アルキルチオを意味し、 Xが窒素またはCR13(このR13は水素を意味するか、
またはR3と合体して3員もしくは4員のアルキレンもし
くはアルケニレン鎖を形成し、これらの鎖のメチレン基
が酸素で置換されている)を意味し、 R3がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアル
キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシま
たはC1−C4アルキルチオを意味するか、または上述のR
13と結合して5員もしくは6員の環を形成し、 R4が3個までの窒素原子および/または1個の硫黄も
しくは酸素原子を持っている、5員もしくは6員のヘテ
ロ芳香族環(これは1個もしくは複数個の基、すなわち
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、
アミノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4ア
ルキルチオ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキ
ルアミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキ
シカルボニルまたはフェニルを持っていてもよい)を意
味し、 R5が水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−
C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4アルキル
チオアルキルまたはフェニルを意味し、 Yが硫黄もしくは酸素原子または単一結合を意味し、 Zがハロゲンを意味する場合の3−ハロゲン−3−ヘ
テロアリールカルボン酸誘導体に関する。
る基を意味し、 R2がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアル
キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシま
たはC1−C4アルキルチオを意味し、 Xが窒素またはCR13(このR13は水素を意味するか、
またはR3と合体して3員もしくは4員のアルキレンもし
くはアルケニレン鎖を形成し、これらの鎖のメチレン基
が酸素で置換されている)を意味し、 R3がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアル
キル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシま
たはC1−C4アルキルチオを意味するか、または上述のR
13と結合して5員もしくは6員の環を形成し、 R4が3個までの窒素原子および/または1個の硫黄も
しくは酸素原子を持っている、5員もしくは6員のヘテ
ロ芳香族環(これは1個もしくは複数個の基、すなわち
ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、
アミノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1
−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4ア
ルキルチオ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキ
ルアミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキ
シカルボニルまたはフェニルを持っていてもよい)を意
味し、 R5が水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−
C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4アルキル
チオアルキルまたはフェニルを意味し、 Yが硫黄もしくは酸素原子または単一結合を意味し、 Zがハロゲンを意味する場合の3−ハロゲン−3−ヘ
テロアリールカルボン酸誘導体に関する。
文献、例えばヨーロッパ特願347811号、400741号、40
9368号、481512号、517215各公報、旧独国特願P4142570
号明細書(ヨーロッパ特願公開548710号公報には3−ハ
ロゲン誘導体も記載されているが、これは3−位にはヘ
テロアリール基を持っていない。
9368号、481512号、517215各公報、旧独国特願P4142570
号明細書(ヨーロッパ特願公開548710号公報には3−ハ
ロゲン誘導体も記載されているが、これは3−位にはヘ
テロアリール基を持っていない。
これら公知化合物はその生物学的効果および選択性に
ついては必ずしも満足すべきものではない。そこで本発
明の課題は、栽培植物に対するさらに改善された選択性
および/またはさらに改善された除草効果もしくは植物
生長制御効果を示す新規化合物を提供することである。
ついては必ずしも満足すべきものではない。そこで本発
明の課題は、栽培植物に対するさらに改善された選択性
および/またはさらに改善された除草効果もしくは植物
生長制御効果を示す新規化合物を提供することである。
しかるに、秀れた除草および植物生長制御効果を有す
る、冒頭に記述した新規の3−ハロゲン−3−ヘテロア
リールカルボン酸誘導体が本発明者らにより見出され
た。
る、冒頭に記述した新規の3−ハロゲン−3−ヘテロア
リールカルボン酸誘導体が本発明者らにより見出され
た。
この本発明化合物の製造は、一般的に公知の態様(例
えばJ.マーチの、1983年、第2版、「アドバンスト、オ
ーガニック、ケミストリー」862頁ないし750頁参照)
で、以下に示されるアルデヒドないしケトン(II)また
はオレフィン(III)から出発して行われる。
えばJ.マーチの、1983年、第2版、「アドバンスト、オ
ーガニック、ケミストリー」862頁ないし750頁参照)
で、以下に示されるアルデヒドないしケトン(II)また
はオレフィン(III)から出発して行われる。
また下記反応式中の3−ハロゲン−3−ヘテロアリー
ルカルボン酸誘導体(VI)は、エポキシド(IV)(例え
ばR=COOR9)を、式(V)のハロゲン誘導体MZ(この
Zは請求項1に示される意味を有し、Mは水素、アルカ
リ金属カチオンまたは均等のアルカリ土類金属カチオン
を意味する)と反応させて得られる。
ルカルボン酸誘導体(VI)は、エポキシド(IV)(例え
ばR=COOR9)を、式(V)のハロゲン誘導体MZ(この
Zは請求項1に示される意味を有し、Mは水素、アルカ
リ金属カチオンまたは均等のアルカリ土類金属カチオン
を意味する)と反応させて得られる。
この反応はまた希釈剤の存在下に行われ得る。このた
めには、使用される反応関与体に対して同じく不活性の
溶媒を使用することができる。このような溶媒ないし希
釈剤の例としては、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化
水素が挙げられる。それぞれが塩素化されていてもよ
い。具体的にはヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロリド、トリクロロエチルなどである。さらにジイソプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキシ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、
アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル
類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコールのようなアルコール類、エ
チルアセタート、アシルアセタートのようなエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのよ
うな酸アミド類、ジメチルスルホキシドないしスルホラ
ンのようなスルホキシドないしスルホン類、さらにピリ
ジンのような塩基も使用し得る。
めには、使用される反応関与体に対して同じく不活性の
溶媒を使用することができる。このような溶媒ないし希
釈剤の例としては、脂肪族、脂環式または芳香族の炭化
水素が挙げられる。それぞれが塩素化されていてもよ
い。具体的にはヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メチ
レンクロリド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンク
ロリド、トリクロロエチルなどである。さらにジイソプ
ロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキシ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテル
類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルイソブチルケトンのようなケトン類、
アセトニトリル、プロピオニトリルのようなニトリル
類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタ
ノール、エチレングリコールのようなアルコール類、エ
チルアセタート、アシルアセタートのようなエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのよ
うな酸アミド類、ジメチルスルホキシドないしスルホラ
ンのようなスルホキシドないしスルホン類、さらにピリ
ジンのような塩基も使用し得る。
反応は0℃から溶媒ないし混合溶媒沸点までの間の温
度で行われる。反応触媒の存在下に行うのが好ましい。
触媒としては有機酸、無機酸ならびにルイス酸を使用し
得るが、ことに硫酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、ボロト
リフルオロリドエーテラートおよびチタン(IV)ハロゲ
ニドを使用するのが有利である。
度で行われる。反応触媒の存在下に行うのが好ましい。
触媒としては有機酸、無機酸ならびにルイス酸を使用し
得るが、ことに硫酸、塩酸、トリフルオロ酢酸、ボロト
リフルオロリドエーテラートおよびチタン(IV)ハロゲ
ニドを使用するのが有利である。
一般式(I)で表わされ、式中のYが酸素、他の置換
基が上述した場合の本発明化合物(I)は、一般式(V
I)の3−ハロゲン−3ヘテロアリールカルボン酸誘導
体と、以下の一般式(VII)で表わされ、かつ式中のR14
がハロゲンまたは基R15SO2を意味し、このR15がC1−C4
アルキル、C1−C4ハロゲンアルキルまたはフェニルを意
味する場合の化合物とを反応させることにより得られ
る。この反応は上述した希釈剤に化合物(VI)を脱プロ
トン化するための適当な塩基を添加し、室温から溶媒沸
点までの温度で行われる。
基が上述した場合の本発明化合物(I)は、一般式(V
I)の3−ハロゲン−3ヘテロアリールカルボン酸誘導
体と、以下の一般式(VII)で表わされ、かつ式中のR14
がハロゲンまたは基R15SO2を意味し、このR15がC1−C4
アルキル、C1−C4ハロゲンアルキルまたはフェニルを意
味する場合の化合物とを反応させることにより得られ
る。この反応は上述した希釈剤に化合物(VI)を脱プロ
トン化するための適当な塩基を添加し、室温から溶媒沸
点までの温度で行われる。
塩基としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
のヒドリド、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒド
リドまたはカルシウムヒドリド、炭酸塩、例えばナトリ
ウムまたはカリウムカルボナート、水酸化物、例えばナ
トリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、有機金
属化合物、例えばブチルリチウム、アルカリアミド、例
えばリチウムジイソプロピルアミドが使用される。
のヒドリド、例えばナトリウムヒドリド、カリウムヒド
リドまたはカルシウムヒドリド、炭酸塩、例えばナトリ
ウムまたはカリウムカルボナート、水酸化物、例えばナ
トリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、有機金
属化合物、例えばブチルリチウム、アルカリアミド、例
えばリチウムジイソプロピルアミドが使用される。
Yが硫黄原子を意味し、他の置換基が式(I)に関し
て上述した意味を有する場合の本発明化合物は、例えば
一般式(VI)の化合物から公知の態様で得られた、以下
の一般式(VIII)で表わされる3−ハロゲン−3−ヘテ
ロアリールカルボン酸誘導体(各置換基は上述した意味
を表わす)を、一般式(IX)で表わされ、R2、R3、Xが
一般式(I)について上述した意味を有する場合の化合
物とを反応させることにより得られる。
て上述した意味を有する場合の本発明化合物は、例えば
一般式(VI)の化合物から公知の態様で得られた、以下
の一般式(VIII)で表わされる3−ハロゲン−3−ヘテ
ロアリールカルボン酸誘導体(各置換基は上述した意味
を表わす)を、一般式(IX)で表わされ、R2、R3、Xが
一般式(I)について上述した意味を有する場合の化合
物とを反応させることにより得られる。
この反応は上述した塩基、すなわち中間生成物(IX)
を脱プロトン化するための塩基を同じく上述した希釈剤
に添加し、室温から溶媒沸点までの間の温度において行
われる。
を脱プロトン化するための塩基を同じく上述した希釈剤
に添加し、室温から溶媒沸点までの間の温度において行
われる。
塩基としては、上述したもののほかに、トリエチルア
ミン、ピリジン、イミダゾール、ジアザビシクロウンデ
カンも使用される。
ミン、ピリジン、イミダゾール、ジアザビシクロウンデ
カンも使用される。
式(I)の化合物は、また対応するカルボン酸、すな
わちRがCOOHを意味する場合の化合物から出発して、ま
ず常法により活性形態、例えばハロゲン化物、アンヒド
リドまたはイミダゾリドに転化し、次いでこれを対応す
るヒドロキシル化合物HOR9と反応させることによって得
られる。この反応は慣用の溶媒中において、上述した塩
基の存在下に行われ、これら両工程は、カルボジイミド
のような水***剤の存在下、カルボン酸をヒドロキシ化
合物に作用させることにより簡単に行われる。
わちRがCOOHを意味する場合の化合物から出発して、ま
ず常法により活性形態、例えばハロゲン化物、アンヒド
リドまたはイミダゾリドに転化し、次いでこれを対応す
るヒドロキシル化合物HOR9と反応させることによって得
られる。この反応は慣用の溶媒中において、上述した塩
基の存在下に行われ、これら両工程は、カルボジイミド
のような水***剤の存在下、カルボン酸をヒドロキシ化
合物に作用させることにより簡単に行われる。
さらに式(I)の化合物は、対応するカルボン酸塩、
例えば式中のRが基COR1を意味し、このR1が基OM(この
Mはアルカリ金属または対応する当量のアルカリ土類金
属を意味する)である場合の化合物から出発しても製造
され得る。このカルボン酸塩は、式R1−Aで表わされる
多くの化合物と反応し得る。このAは慣用の求核出発
基、例えば塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、または
場合によりハロゲンまたはハロゲンアルキルによって置
換されていてもよいアリールもしくはアルキルスルホニ
ル、例えばトルエンスルホニル、メチルスルホニル、あ
るいはその他の均等の出発基を意味する。このような反
応性置換基を有する化合物R1−Aは公知であるか、また
は一般的技術者により容易に製造され得る。この反応は
慣用の溶媒中において行われるが、上述したような塩基
の存在下に行うのが好ましい。
例えば式中のRが基COR1を意味し、このR1が基OM(この
Mはアルカリ金属または対応する当量のアルカリ土類金
属を意味する)である場合の化合物から出発しても製造
され得る。このカルボン酸塩は、式R1−Aで表わされる
多くの化合物と反応し得る。このAは慣用の求核出発
基、例えば塩素、臭素、沃素のようなハロゲン、または
場合によりハロゲンまたはハロゲンアルキルによって置
換されていてもよいアリールもしくはアルキルスルホニ
ル、例えばトルエンスルホニル、メチルスルホニル、あ
るいはその他の均等の出発基を意味する。このような反
応性置換基を有する化合物R1−Aは公知であるか、また
は一般的技術者により容易に製造され得る。この反応は
慣用の溶媒中において行われるが、上述したような塩基
の存在下に行うのが好ましい。
式(I)のRは下記のように極めて広範囲の基を意味
する。例えばまず基 を意味し得る。このR1はさらに以下のものを意味する。
する。例えばまず基 を意味し得る。このR1はさらに以下のものを意味する。
(a)水素を、
(b)スクシニルイミドオキシ基を、
(c)窒素原子を介して結合されている5員のヘテロ芳
香族基をそれぞれ意味する。5員のヘテロ芳香族基
(c)は、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、トリアゾリルなどである。ただし、これらのヘテロ
芳香族基(c)は1個もしくは2個のハロゲン原子およ
び/または1個もしくは2個の以下の置換基を持ってい
てもよい。すなわち、 例えばメチル、エチル、1−プロピル、2−プロピ
ル、2−メチル−2−プロピル、2−メチル−1−プロ
ピル、1−ブチル、2−ブチルのようなC1−C4アルキル
置換基、 例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、1−フルオロエチル、2
−フルオロエチル、2,2−ジフルオロメチル、2,2,2−ト
リフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリ
クロロエチル、ペンタフルオロエチルのようなC1−C4、
ことにC1−C2ハロゲンアルキル置換基、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ
ジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フル
オロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキ
シ、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、ことにトリフルオロエトキシのよ
うなC1−C4、ことにC1−C2ハロゲンアルコキシ置換基、 例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチル
エトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチ
ルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ことにメトキ
シ、エトキシ、1−メチルエトキシのようなC1−C4アル
コキシ置換基、 例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピオチオ、1
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピオ
チオ、2−メチルプロピオチオ、1,1−ジメチルエチル
チオ、ことにメチルチオ、エチルチオのようなC1−C4ア
ルキルチオ置換基を持っていてもよい。
香族基をそれぞれ意味する。5員のヘテロ芳香族基
(c)は、例えばピロリル、ピラゾリル、イミダゾリ
ル、トリアゾリルなどである。ただし、これらのヘテロ
芳香族基(c)は1個もしくは2個のハロゲン原子およ
び/または1個もしくは2個の以下の置換基を持ってい
てもよい。すなわち、 例えばメチル、エチル、1−プロピル、2−プロピ
ル、2−メチル−2−プロピル、2−メチル−1−プロ
ピル、1−ブチル、2−ブチルのようなC1−C4アルキル
置換基、 例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフル
オロメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオ
ロメチル、トリクロロメチル、1−フルオロエチル、2
−フルオロエチル、2,2−ジフルオロメチル、2,2,2−ト
リフルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチ
ル、2,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリ
クロロエチル、ペンタフルオロエチルのようなC1−C4、
ことにC1−C2ハロゲンアルキル置換基、 ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロ
ジフルオロメトキシ、1−フルオロエトキシ、2−フル
オロエトキシ、2,2−ジフルオロエトキシ、1,1,2,2−テ
トラフルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエトキ
シ、2−クロロ−1,1,2−トリフルオロエトキシ、ペン
タフルオロエトキシ、ことにトリフルオロエトキシのよ
うなC1−C4、ことにC1−C2ハロゲンアルコキシ置換基、 例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、1−メチル
エトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2−メチ
ルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ことにメトキ
シ、エトキシ、1−メチルエトキシのようなC1−C4アル
コキシ置換基、 例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピオチオ、1
−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプロピオ
チオ、2−メチルプロピオチオ、1,1−ジメチルエチル
チオ、ことにメチルチオ、エチルチオのようなC1−C4ア
ルキルチオ置換基を持っていてもよい。
(d)R1はさらに基−(O)m−NR6R7を意味する。た
だしmは0または1を、R6、R7は互に同じでも異なって
もよく、それぞれ、水素、 例えば上述したようなC1−C8、ことにC1−C4アルキル
を、 例えば2−プロペニル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プ
ロペニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペン
テニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−
ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル
−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、
1−エチル−2−プロペニル、2−ヘキセニル、3−ヘ
キセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチ
ル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3
−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニ
ル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペ
ンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−
4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メ
チル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニ
ル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2
−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメ
チル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、
2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブ
テニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、1−エチル−
2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル
−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−
トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル
−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロ
ペニル、ことに2−プロペニル、2−ブテニル、3−メ
チル−2−ブテニル、3−メチル−2−ペンテニルのよ
うなC3−C6アルケニルを、 例えば、2−プロピニル、2−ブチニル、1−メチル
−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、
4−ペンチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチ
ル−3−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1,1−
ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニ
ル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニ
ル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1
−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニ
ル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペ
ンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−
4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−
ジメチル−3−ブチル、1,2−ジメチル−3−ブチル、
2,2−ジメチル−3−ブチル、1−エチル−2−ブチ
ル、1−エチル−3−ブチル、2−エチル−3−ブチ
ル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、好まし
くは2−プロピニル、2−ブチニル、1−メチル−2−
プロピニル、1−メチル−2−ブチニル、ことに2−プ
ロピニルを、 例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ルのようなC3−C8シクロアルキルをそれぞれ意味する。
だしmは0または1を、R6、R7は互に同じでも異なって
もよく、それぞれ、水素、 例えば上述したようなC1−C8、ことにC1−C4アルキル
を、 例えば2−プロペニル、2−ブテニル、3−ブテニ
ル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プ
ロペニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペン
テニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−
ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル
−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、
1−エチル−2−プロペニル、2−ヘキセニル、3−ヘ
キセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチ
ル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3
−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニ
ル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペ
ンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−
4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メ
チル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニ
ル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2
−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメ
チル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、
2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブ
テニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、1−エチル−
2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル
−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−
トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル
−2−プロペニル、1−エチル−2−メチル−2−プロ
ペニル、ことに2−プロペニル、2−ブテニル、3−メ
チル−2−ブテニル、3−メチル−2−ペンテニルのよ
うなC3−C6アルケニルを、 例えば、2−プロピニル、2−ブチニル、1−メチル
−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、
4−ペンチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチ
ル−3−ブチニル、1−メチル−2−ブチニル、1,1−
ジメチル−2−プロピニル、1−エチル−2−プロピニ
ル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニ
ル、5−ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1
−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニ
ル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペ
ンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−
4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−
ジメチル−3−ブチル、1,2−ジメチル−3−ブチル、
2,2−ジメチル−3−ブチル、1−エチル−2−ブチ
ル、1−エチル−3−ブチル、2−エチル−3−ブチ
ル、1−エチル−1−メチル−2−プロピニル、好まし
くは2−プロピニル、2−ブチニル、1−メチル−2−
プロピニル、1−メチル−2−ブチニル、ことに2−プ
ロピニルを、 例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチ
ルのようなC3−C8シクロアルキルをそれぞれ意味する。
ただし、上記シクロアルキルは、5個までの、好まし
くは3個までのハロゲン原子、ことに弗素または塩素お
よび/または2個までの以下の置換基を持っているのが
好ましい。すなわち、 上述したようなC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、
C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルゲンアルコキシC3
−C8シクロアルキルの各置換基、さらにはC3−C6アルケ
ニルオキシ、C3−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニル
オキシ、C3−C6アルキニルチオの各置換基(ただし上記
アルケニル、アルキニル部分は上述した意味に対応する
のが好ましい)を、 ことにメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピ
ルカルボニル、1−メチルエチルカルボニル、ブチルカ
ルボニル、1−メチルプロピルカルボニル、2−メチル
プロピルカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニ
ルのようなC1−C4アルキルカルボニル置換基を、 また、メトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニ
ル、1−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカル
ボニル、1−メチルプロピルオキシカルボニル、2−メ
チルプロピルオキシカルボニル、1,1−ジメチルエチル
エトキシカルボニルのようなC1−C4アルコキシカルボニ
ル置換基を、 C3−C6アルケニルカルボニル、C3−C6アルキニルカル
ボニル、C3−C6アルケニルオキシカルボニル、C3−C6ア
ルキニルオキシカルボニル(アルケニル、アルキニル部
分は上述した意味を有するのが好ましい)の各置換基
を、 場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオによりモノ
置換ないしポリ置換されていてもよいフェニル置換基
を、 ことにジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、N−プロ
ピル−N−メチルアミノ、N−プロピル−N−エチルア
ミノ、ジイソプロピルアミノ、N−イソプロピル−N−
メチルアミノ、N−イソプロピル−N−エチルアミノ、
N−イソプロピル−N−プロピルアミノのようなジ−C1
−C4アルキルアミノ置換基を持っているのが好ましい。
さらに、C1−C8アルキルおよびC3−C6アルケニルは、5
個までのハロゲンおよび/または2個までのC1−C4アル
コキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオ
キシ、C1−C4アルキルチオ、C3−C6アルケニルチオ、C3
−C6アルキニルチオ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−
C4アルキルカルボニル、C3−C6アルケニルカルボニル、
C3−C6アルキニルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボ
ニル、C3−C6アルケニルオキシカルボニル、C3−C6アル
キニルオキシカルボニル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、
C3−C8シクロアルキル、フェニル、1個もしくは複数個
のハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4
ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲン
アルコキシ、C1−C4アルキルチオで置換されているフェ
ニルを置換基として持っていてもよい。
くは3個までのハロゲン原子、ことに弗素または塩素お
よび/または2個までの以下の置換基を持っているのが
好ましい。すなわち、 上述したようなC1−C4アルキル、C1−C4アルコキシ、
C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロアルゲンアルコキシC3
−C8シクロアルキルの各置換基、さらにはC3−C6アルケ
ニルオキシ、C3−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニル
オキシ、C3−C6アルキニルチオの各置換基(ただし上記
アルケニル、アルキニル部分は上述した意味に対応する
のが好ましい)を、 ことにメチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピ
ルカルボニル、1−メチルエチルカルボニル、ブチルカ
ルボニル、1−メチルプロピルカルボニル、2−メチル
プロピルカルボニル、1,1−ジメチルエトキシカルボニ
ルのようなC1−C4アルキルカルボニル置換基を、 また、メトキシカルボニル、プロピルオキシカルボニ
ル、1−メチルエトキシカルボニル、ブチルオキシカル
ボニル、1−メチルプロピルオキシカルボニル、2−メ
チルプロピルオキシカルボニル、1,1−ジメチルエチル
エトキシカルボニルのようなC1−C4アルコキシカルボニ
ル置換基を、 C3−C6アルケニルカルボニル、C3−C6アルキニルカル
ボニル、C3−C6アルケニルオキシカルボニル、C3−C6ア
ルキニルオキシカルボニル(アルケニル、アルキニル部
分は上述した意味を有するのが好ましい)の各置換基
を、 場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−
C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオによりモノ
置換ないしポリ置換されていてもよいフェニル置換基
を、 ことにジメチルアミノ、ジプロピルアミノ、N−プロ
ピル−N−メチルアミノ、N−プロピル−N−エチルア
ミノ、ジイソプロピルアミノ、N−イソプロピル−N−
メチルアミノ、N−イソプロピル−N−エチルアミノ、
N−イソプロピル−N−プロピルアミノのようなジ−C1
−C4アルキルアミノ置換基を持っているのが好ましい。
さらに、C1−C8アルキルおよびC3−C6アルケニルは、5
個までのハロゲンおよび/または2個までのC1−C4アル
コキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオ
キシ、C1−C4アルキルチオ、C3−C6アルケニルチオ、C3
−C6アルキニルチオ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−
C4アルキルカルボニル、C3−C6アルケニルカルボニル、
C3−C6アルキニルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボ
ニル、C3−C6アルケニルオキシカルボニル、C3−C6アル
キニルオキシカルボニル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、
C3−C8シクロアルキル、フェニル、1個もしくは複数個
のハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4
ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲン
アルコキシ、C1−C4アルキルチオで置換されているフェ
ニルを置換基として持っていてもよい。
R1が−(O)m−NR6R7を意味し得ること、ならびにR
6、R7が何を意味するかにつき(d)項において前述し
たが、R6、R7はさらに上述したようなハロゲン、ニト
ロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1
−C4アルキルチオによりモノ置換ないしポリ置換されて
いてもよいフェニルを意味するか、または R6、R7が合体して閉環し、ヘテロ原子として酸素、硫
黄または窒素を持っていてもよい置換されていてもよい
C4−C7アルキレン鎖、例えば−(CH2)4−、−(CH2)
5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)2−
O−(CH2)2−、−CH2−S−(CH2)3−、−(CH2)
2−O−(CH2)3−、−NH−(CH2)3−、−CH2−NH
−(CH2)2−、−CH2−CH=CH2−、−CH=CH−(CH2)
3−を形成する。置換基としては、ことにC1−C4アルキ
ル基が挙げられる。
6、R7が何を意味するかにつき(d)項において前述し
たが、R6、R7はさらに上述したようなハロゲン、ニト
ロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1
−C4アルキルチオによりモノ置換ないしポリ置換されて
いてもよいフェニルを意味するか、または R6、R7が合体して閉環し、ヘテロ原子として酸素、硫
黄または窒素を持っていてもよい置換されていてもよい
C4−C7アルキレン鎖、例えば−(CH2)4−、−(CH2)
5−、−(CH2)6−、−(CH2)7−、−(CH2)2−
O−(CH2)2−、−CH2−S−(CH2)3−、−(CH2)
2−O−(CH2)3−、−NH−(CH2)3−、−CH2−NH
−(CH2)2−、−CH2−CH=CH2−、−CH=CH−(CH2)
3−を形成する。置換基としては、ことにC1−C4アルキ
ル基が挙げられる。
(e)R1はさらに以下の基、
を意味する。ただし、kは0、1、2を、pは1、2、
3、4を、R8はC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニルまたは置換さ
れていてもよいフェニルを意味する。
3、4を、R8はC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニルまたは置換さ
れていてもよいフェニルを意味する。
(f)R1はさらにOR9を意味し、このR9は
(i)水素、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、
カルシウム、マグネシウム、バリウムのようなアルカリ
金属、アルカリ土類金属のカチオン、または環境容認性
の、t−C1−C4−アルキルアンモニウムのような有機ア
ンモニウムイオンまたはアンモニウムイオン(NH+ 4;)
を意味する。
カルシウム、マグネシウム、バリウムのようなアルカリ
金属、アルカリ土類金属のカチオン、または環境容認性
の、t−C1−C4−アルキルアンモニウムのような有機ア
ンモニウムイオンまたはアンモニウムイオン(NH+ 4;)
を意味する。
(ii)R9はさらに3個までのC1−C4アルキル置換基を持
っていてもよいC3−C8シクロアルキルを意味する。
っていてもよいC3−C8シクロアルキルを意味する。
(iii)R9はさらにメチル、エチル、プロピル、1−メ
チルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチル
プロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチ
ルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2
−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジ
メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1−
メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1,2−ジメチルブチル、1,3
−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチ
ルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメ
チルプロピル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、
1−エチル−2−メチルプロピルのようなC1−C8アルキ
ルを意味する。ただしこれらは5個までのハロゲン原
子、ことに弗素および塩素および/または1個の以下の
置換基、すなわち C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、シアノ、C1
−C4アルキルカルボニル、C3−C8シクロアルキル、C1−
C4アルコキシカルボニル、フェニル、置換フェニル(ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
ゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアル
コキシおよび/またはC1−C4アルキルによりモノ置換な
いしポリ置換)、またはフェノキシを有していてもよ
い。
チルエチル、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチル
プロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル、1−メチ
ルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1,2
−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルプロピル、2,2−ジ
メチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1−
メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1,2−ジメチルブチル、1,3
−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、3,3−ジメチ
ルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメ
チルプロピル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、
1−エチル−2−メチルプロピルのようなC1−C8アルキ
ルを意味する。ただしこれらは5個までのハロゲン原
子、ことに弗素および塩素および/または1個の以下の
置換基、すなわち C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、シアノ、C1
−C4アルキルカルボニル、C3−C8シクロアルキル、C1−
C4アルコキシカルボニル、フェニル、置換フェニル(ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロ
ゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアル
コキシおよび/またはC1−C4アルキルによりモノ置換な
いしポリ置換)、またはフェノキシを有していてもよ
い。
(iv)前述の(f)におけるR9は、さらに5個までの、
ことに3個までのハロゲン原子、ことに弗素および/ま
たは塩素または以下の置換基を持っていてもよいC1−C8
アルキル、3個までの窒素原子を持っており、または1
個の窒素原子と1個の酸素もしくは硫黄原子を持ってお
り、かつ4個までのハロゲン原子または2個までの以下
の置換基を持っていてもよいそれぞれ5員の芳香族環を
意味する。
ことに3個までのハロゲン原子、ことに弗素および/ま
たは塩素または以下の置換基を持っていてもよいC1−C8
アルキル、3個までの窒素原子を持っており、または1
個の窒素原子と1個の酸素もしくは硫黄原子を持ってお
り、かつ4個までのハロゲン原子または2個までの以下
の置換基を持っていてもよいそれぞれ5員の芳香族環を
意味する。
上述の「以下の置換基」は、ニトロ、シアノ、C1−C4
アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキ
シ、フェニル、C1−C4ハロゲンアルコキシおよび/また
はC1−C4アルキルチオである。これら置換基を有する芳
香族環は、具体的には1−ピラゾリル、3−メチル−1
−ピラゾリル、4−メチル−1−ピラゾリル、3,5−ジ
メチル−1−ピラゾリル、3−フェニル−1−ピラゾリ
ル、4−フェニル−1−ピラゾリル、4−クロル−1−
ピラゾリル、4−ブロム−1−ピラゾリル、1−イミダ
ゾリル、1−ベンズイミダゾリル、1,2,4−トリアゾリ
ル−1、3−メチル−1,2,4−トリアゾリル−1、5−
メチル−1,2,4−トリアゾリル−1、1−ベンズトリア
ゾリル、3−イソプロピルイソオキサゾリル−5、3−
メチルイソオキサゾリル−5、オキサゾリル−2、チア
ゾリル−2、イミダゾリル−2、3−エチルイソオキサ
ゾリル−5、3−フェニルイソオキサゾリル−5、3−
t−ブチルイソオキサゾリル−5などである。
アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキ
シ、フェニル、C1−C4ハロゲンアルコキシおよび/また
はC1−C4アルキルチオである。これら置換基を有する芳
香族環は、具体的には1−ピラゾリル、3−メチル−1
−ピラゾリル、4−メチル−1−ピラゾリル、3,5−ジ
メチル−1−ピラゾリル、3−フェニル−1−ピラゾリ
ル、4−フェニル−1−ピラゾリル、4−クロル−1−
ピラゾリル、4−ブロム−1−ピラゾリル、1−イミダ
ゾリル、1−ベンズイミダゾリル、1,2,4−トリアゾリ
ル−1、3−メチル−1,2,4−トリアゾリル−1、5−
メチル−1,2,4−トリアゾリル−1、1−ベンズトリア
ゾリル、3−イソプロピルイソオキサゾリル−5、3−
メチルイソオキサゾリル−5、オキサゾリル−2、チア
ゾリル−2、イミダゾリル−2、3−エチルイソオキサ
ゾリル−5、3−フェニルイソオキサゾリル−5、3−
t−ブチルイソオキサゾリル−5などである。
(v)R9はさらに、2−位に置換基C1−C4アルコキシイ
ミノ、C3−C6アルキニルオキシイミノ、C3−C6ハロゲン
アルケニルオキシイミノ、を有しているC2−C6アルキル
を意味する。
ミノ、C3−C6アルキニルオキシイミノ、C3−C6ハロゲン
アルケニルオキシイミノ、を有しているC2−C6アルキル
を意味する。
(vi)R9は5個までのハロゲン原子を持っていてもよい
C3−C6アルケニルまたはC3−C6アルキニルを意味する。
C3−C6アルケニルまたはC3−C6アルキニルを意味する。
(vii)R9はさらに5個までのハロゲン原子および/ま
たは3個までのニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲ
ンアルコキシおよび/またはC1−C4アルキルチオを有し
ていてもよいフェニルを意味する。
たは3個までのニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲ
ンアルコキシおよび/またはC1−C4アルキルチオを有し
ていてもよいフェニルを意味する。
(viii)R9はさらに3個までの窒素原子を有しており窒
素原子を介して結合されている5員環のヘテロ芳香族
環、例えばピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾ
リル、トリアゾリル、ベンズトリアゾリルを意味し、こ
れらのヘテロ芳香族環は2個までのハロゲン原子および
/または2個までの以下の置換基を持っていてもよい。
素原子を介して結合されている5員環のヘテロ芳香族
環、例えばピラゾリル、イミダゾリル、ベンズイミダゾ
リル、トリアゾリル、ベンズトリアゾリルを意味し、こ
れらのヘテロ芳香族環は2個までのハロゲン原子および
/または2個までの以下の置換基を持っていてもよい。
上記置換基は、ニトロ、シアノC1−C4アルキル、C1−
C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、フェニル、C1
−C4ハロゲンアルコキシおよび/またはC1−C4アルキル
チオである。従って、1−ピラゾリル、3−メチル−1
−ピラゾリル、4−メチル−1−ピラゾリル、3,5−ジ
メチル−1−ピラゾリル、3−フェニル−1−ピラゾリ
ル、4−フェニル−1−ピラゾリル、4−クロル−1−
ピラゾリル、4−ブロム−1−ピラゾリル、1−イミダ
ゾリル、1−ベンズイミダゾリル、1,2,4−トリアゾリ
ル−1、3−メチル−1,2,4−トリアゾリル−1、5−
メチル−1,2,4−トリアゾリル−1、1−ベンズトリア
ゾリル、3,4−ジクロロイミダゾリル−1を意味するの
がことに好ましい。
C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、フェニル、C1
−C4ハロゲンアルコキシおよび/またはC1−C4アルキル
チオである。従って、1−ピラゾリル、3−メチル−1
−ピラゾリル、4−メチル−1−ピラゾリル、3,5−ジ
メチル−1−ピラゾリル、3−フェニル−1−ピラゾリ
ル、4−フェニル−1−ピラゾリル、4−クロル−1−
ピラゾリル、4−ブロム−1−ピラゾリル、1−イミダ
ゾリル、1−ベンズイミダゾリル、1,2,4−トリアゾリ
ル−1、3−メチル−1,2,4−トリアゾリル−1、5−
メチル−1,2,4−トリアゾリル−1、1−ベンズトリア
ゾリル、3,4−ジクロロイミダゾリル−1を意味するの
がことに好ましい。
(ix)R9はさらに基
を意味する。ただし、R10、R11は互に同じでも異なって
もよく、それぞれ以下のものを意味する。すなわち、 C1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニ
ル、C3−C8シクロアルキルであるが、これらはC1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、またはそれ自体がさら
に置換されていてもよいフェニルの各置換基を持ってい
てもよい。
もよく、それぞれ以下のものを意味する。すなわち、 C1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニ
ル、C3−C8シクロアルキルであるが、これらはC1−C4ア
ルコキシ、C1−C4アルキルチオ、またはそれ自体がさら
に置換されていてもよいフェニルの各置換基を持ってい
てもよい。
R10、R11はさらにハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4
アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオ
(ことにR1につき前述したものが好ましい)によりモノ
置換ないしポリ置換されていてもよい。
アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキ
シ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルチオ
(ことにR1につき前述したものが好ましい)によりモノ
置換ないしポリ置換されていてもよい。
R10、R11は合体して、3個までのC1−C4アルキルおよ
び1個のヘテロ原子(窒素、酸素、硫黄)を持っていて
もよいC3−C12アルキレン鎖を形成する(これはことにR
6、R7に関して前述したものが好ましい)。
び1個のヘテロ原子(窒素、酸素、硫黄)を持っていて
もよいC3−C12アルキレン鎖を形成する(これはことにR
6、R7に関して前述したものが好ましい)。
(g)R1はまた基
−NH−SO2−R12
を意味し、このR12は
C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオおよび/また
はフェニルを置換基として持っていてもよいC1−C4アル
キル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シ
クロアルキルを意味し、あるいは置換されていてもよい
前述したようなフェニルを意味する。
はフェニルを置換基として持っていてもよいC1−C4アル
キル、C3−C6アルケニル、C3−C6アルキニル、C3−C8シ
クロアルキルを意味し、あるいは置換されていてもよい
前述したようなフェニルを意味する。
本発明による3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカル
ボン酸誘導体(I)の生物学的作用にかんがみて、その
他の置換基は以下の意味を有する。
ボン酸誘導体(I)の生物学的作用にかんがみて、その
他の置換基は以下の意味を有する。
R2はR1につき詳述したC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲ
ンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコ
キシ、C1−C4アルキルチオおよびハロゲン、好ましくは
塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ことにメトキシを意味す
る。
ンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコ
キシ、C1−C4アルキルチオおよびハロゲン、好ましくは
塩素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ことにメトキシを意味す
る。
Xは窒素またはCR13を意味し、
このR13は水素を意味するのが好ましいが、またR3と
合体して3員もしくは4員のアルキレンもしくはアルケ
ニレン連鎖を形成する。ただしこれら両者のそれぞれの
メチレン基が、−CH2−CH2−O−、−CH=CH−O−、−
CH2−CH2−CH2−O−、−CH=CH−CH2−O−のように酸
素原子で置換されている。ことに好ましいのは水素およ
び−CH2−CH2−O−である。
合体して3員もしくは4員のアルキレンもしくはアルケ
ニレン連鎖を形成する。ただしこれら両者のそれぞれの
メチレン基が、−CH2−CH2−O−、−CH=CH−O−、−
CH2−CH2−CH2−O−、−CH=CH−CH2−O−のように酸
素原子で置換されている。ことに好ましいのは水素およ
び−CH2−CH2−O−である。
R3はR1につき詳述したC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲ
ンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコ
キシ、C1−C4アルキルチオ、ハロゲンを意味する。塩
素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ことにメトキシを意味する
のが好ましい。あるいはまた上述したようにR13と合体
して5員または6員の環を形成する。
ンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコ
キシ、C1−C4アルキルチオ、ハロゲンを意味する。塩
素、メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、ことにメトキシを意味する
のが好ましい。あるいはまた上述したようにR13と合体
して5員または6員の環を形成する。
R4は5員もしくは6員のヘテロアリール、例えばフリ
ル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソ
チアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジラ
ル、具体的には2−フリル、3−フリル、2−チエニ
ル、3−チエニル、3−イソオキサゾリル、4−イソオ
キサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリ
ル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、2−オ
キサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2
−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−
イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、
2−ピロリル、3−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピ
ラゾリル、5−ピラゾリル、2−ビリジル、3−ビリジ
ル、4−ビリジル、オキサ−2,4−ジアゾリル、トリア
ゾリルを意味するのが好ましい。なおこれらの5員もし
くは6員のヘテロアリールは1個もしくは複数個の以下
の置換基を持っていてもよい。
ル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、
トリアゾリル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、イソ
チアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、ピリジル、
ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジラ
ル、具体的には2−フリル、3−フリル、2−チエニ
ル、3−チエニル、3−イソオキサゾリル、4−イソオ
キサゾリル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリ
ル、4−イソチアゾリル、5−イソチアゾリル、2−オ
キサゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2
−チアゾリル、4−チアゾリル、5−チアゾリル、2−
イミダゾリル、4−イミダゾリル、5−イミダゾリル、
2−ピロリル、3−ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピ
ラゾリル、5−ピラゾリル、2−ビリジル、3−ビリジ
ル、4−ビリジル、オキサ−2,4−ジアゾリル、トリア
ゾリルを意味するのが好ましい。なおこれらの5員もし
くは6員のヘテロアリールは1個もしくは複数個の以下
の置換基を持っていてもよい。
この置換基としては、一般的にまたことに好ましいと
して上述した、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
シ、メルカプト、アミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルアミ
ノ、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C1−C4アルキルカルボ
ニル、C1−C4アルコキシカルボニル、フェニルが挙げら
れる。
して上述した、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキ
シ、メルカプト、アミノ、C1−C4アルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4アルキルチオ、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルアミ
ノ、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C1−C4アルキルカルボ
ニル、C1−C4アルコキシカルボニル、フェニルが挙げら
れる。
R5は上述した水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニ
ル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C4
ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4
アルキルチオアルキル、フェニルを意味する。
ル、C3−C6アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C4
ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4
アルキルチオアルキル、フェニルを意味する。
Yは硫黄、酸素または単一結合を意味し、
Zはハロゲンを意味する。
好ましい化合物(I)は、R5がメチル、XがCH、R2、
R3がメトキシを意味する場合である。また、Zが弗素、
R5がメチル、XがCH、R2、R3がメトキシを意味する場合
である。さらにR1が基OR9、ことにOH、OC1−C4アルキル
を意味する場合の化合物(I)が好ましい。
R3がメトキシを意味する場合である。また、Zが弗素、
R5がメチル、XがCH、R2、R3がメトキシを意味する場合
である。さらにR1が基OR9、ことにOH、OC1−C4アルキル
を意味する場合の化合物(I)が好ましい。
Yが硫黄、ことに酸素を意味する場合が好ましい。
ことに好ましい化合物(I)を下表1に掲記する。こ
の表1および後掲の表2において、R4に関する定義が他
の置換基と関係なく、好ましいものとして掲記されてい
る。
の表1および後掲の表2において、R4に関する定義が他
の置換基と関係なく、好ましいものとして掲記されてい
る。
化合物Iまたはこれを含有する除草剤ならびにこの環
境適合性塩例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ等
の栽培において、栽培植物を損傷することなく、雑草お
よび害草を非常に良く防除し、とりわけ少ない使用量の
際もその効果を発揮する。これらの化合物Iまたはこれ
を含有する除草剤ならびにこの環境適合性塩は、例えば
直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水
性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジ
ョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または
顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注
入法によって適用することができる。適用形式は、完全
に使用目的に基づいて決定される;いずれの場合にも、
本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべ
きである。
境適合性塩例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩
は、コムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズおよびワタ等
の栽培において、栽培植物を損傷することなく、雑草お
よび害草を非常に良く防除し、とりわけ少ない使用量の
際もその効果を発揮する。これらの化合物Iまたはこれ
を含有する除草剤ならびにこの環境適合性塩は、例えば
直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水
性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジ
ョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または
顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注
入法によって適用することができる。適用形式は、完全
に使用目的に基づいて決定される;いずれの場合にも、
本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべ
きである。
化合物Iは、一般に、直接噴霧可能の溶液、乳濁液、
ペーストまたは油分散液を製造するのに適当である。不
活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、
並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状お
よび芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラ
フィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタ
リンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロロベンゼン、イソホロン、または強極性
溶剤、例えばN,N−ジメチルホルマミド、ジメチルスル
ホキシド、N−メチルピロリドンまたは水が使用され
る。
ペーストまたは油分散液を製造するのに適当である。不
活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分例
えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、
並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状お
よび芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラ
フィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタ
リンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘ
キサノン、クロロベンゼン、イソホロン、または強極性
溶剤、例えばN,N−ジメチルホルマミド、ジメチルスル
ホキシド、N−メチルピロリドンまたは水が使用され
る。
水性使用形は乳濁液濃縮物、分散液、ペースト、また
は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分
散液を製造するためには、物質をそのまままたは油また
は溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤
により水中に均質に混合することができる。しかし、有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場
合により溶剤または油よりなる濃縮物からも製造するこ
ともでき、これは水にて希釈するのに適する。
は湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末から水の添加によ
り製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分
散液を製造するためには、物質をそのまままたは油また
は溶剤に溶解し、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤
により水中に均質に混合することができる。しかし、有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場
合により溶剤または油よりなる濃縮物からも製造するこ
ともでき、これは水にて希釈するのに適する。
表面活性物質としては次のものが挙げられる:芳香族
スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノ
ールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチル
ナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸のアルカリ塩および
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォネ
ート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスル
フェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコ
ールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘ
プタデカノールおよびオクタデカノールの各塩、並びに
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化
ナフタリンおよびその誘導体とフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と
フェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、
ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エト
キシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソト
リデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラ
ウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、
ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチ
ルセルロース。
スルフォン酸、たとえばリグニンスルフォン酸、フェノ
ールスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、ジブチル
ナフタリンスルフォン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類
塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸のアルカリ塩および
アルカリ土類塩、アンモニウム塩、アルキルスルフォネ
ート、アルキルアリールスルフォネート、アルキルスル
フェート、ラウリルエーテルスルフェート、脂肪アルコ
ールスルフェート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘ
プタデカノールおよびオクタデカノールの各塩、並びに
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルフォン化
ナフタリンおよびその誘導体とフォルムアルデヒドとの
縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルフォン酸と
フェノールおよびフォルムアルデヒドとの縮合生成物、
ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、エト
キシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、アルキルフェニルポリグリコー
ルエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテ
ル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソト
リデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキサイ
ド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラ
ウリルアルコールポリグリコールエーテルアセテート、
ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチ
ルセルロース。
粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体
物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造する
ことができる。
物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造する
ことができる。
粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有
効物質を固状担体物質に結合することにより製造するこ
とができる。固状担体物質は鉱物土、例えば珪酸、珪酸
ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、
膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成
物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維
素粉末または他の固状担体物質である。
効物質を固状担体物質に結合することにより製造するこ
とができる。固状担体物質は鉱物土、例えば珪酸、珪酸
ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、
膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫
酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、
磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸ア
ンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成
物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、繊維
素粉末または他の固状担体物質である。
製剤は、有効物質を通常0.01乃至95重量%、殊に0.5
乃至90重量%で含有する。この際有効物質は純度90〜10
0%、殊に95〜100%(NMR−スペクトルによる)で使用
される。
乃至90重量%で含有する。この際有効物質は純度90〜10
0%、殊に95〜100%(NMR−スペクトルによる)で使用
される。
製剤例は例えば以下の通りである。
I.20重量部の化合物No.2.17を、アルキルベンゼン80重
量部、エチレンオキサイド8乃至10モルをオレイン酸−
N−モノエタノールアミド1モルに付加した付加生成物
10重量部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム
塩5重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ油
1モルに付加した付加生成物5重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細
分布することにより有効物質0.02重量%を含有する水性
分散液が得られる。
量部、エチレンオキサイド8乃至10モルをオレイン酸−
N−モノエタノールアミド1モルに付加した付加生成物
10重量部、ドデシルベンゼンスルフォン酸のカルシウム
塩5重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ油
1モルに付加した付加生成物5重量部よりなる混合物中
に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ細
分布することにより有効物質0.02重量%を含有する水性
分散液が得られる。
II.20重量部の化合物No.2.1を、シクロヘキサノン40重
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキサイド7
モルをイソオクチルフェノール1モルに付加した付加生
成物20重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ
油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ
細分布することにより有効成分0.02重量%を含有する水
分散液が得られる。
量部、イソブタノール30重量部、エチレンオキサイド7
モルをイソオクチルフェノール1モルに付加した付加生
成物20重量部およびエチレンオキサイド40モルをヒマシ
油1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物
中に溶解する。この溶液を水100000重量部に注入しかつ
細分布することにより有効成分0.02重量%を含有する水
分散液が得られる。
III.20重量部の化合物No.2.17を、シクロヘキサノン25
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部およびエ
チレンオキサイド40モルをヒマシ油1モルに付加した付
加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶
液を水100000重量部に注入しかつ細分布することにより
有効物質0.02重量%を含有する水分散液が得られる。
重量部、沸点210乃至280℃の鉱油留分65重量部およびエ
チレンオキサイド40モルをヒマシ油1モルに付加した付
加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶
液を水100000重量部に注入しかつ細分布することにより
有効物質0.02重量%を含有する水分散液が得られる。
IV.20重量部の化合物N0.2.2を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17
重量部および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
20000重量部に細分布することにより、有効物質0.1重量
%を含有する噴霧液が得られる。
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫
酸−廃液よりのリグニンスルフォン酸のナトリウム塩17
重量部および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、
かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水
20000重量部に細分布することにより、有効物質0.1重量
%を含有する噴霧液が得られる。
V.3重量部の化合物No.2.17を細粒状カオリン97重量部と
密に混和する。かくして有効物質3重量%を含有するダ
スト剤が得られる。
密に混和する。かくして有効物質3重量%を含有するダ
スト剤が得られる。
VI.20重量部の化合物No.2.17を、ドデシルベンゼンスル
フォン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル8重量部、フェノール−尿素−フォ
ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重量部および
パラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状
分散液が得られる。
フォン酸のカルシウム塩2重量部、脂肪アルコールポリ
グリコールエーテル8重量部、フェノール−尿素−フォ
ルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩2重量部および
パラフィン系鉱油68重量部と密に混和する。安定な油状
分散液が得られる。
除草剤またはその有効物質は発芽前または発芽後に施
用される。有効物質がある種の栽培植物にあまり適合し
ない場合は、有効物質を下部で成長している雑草の葉ま
たは露出している土壌面に付着させる間、敏感な栽培植
物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置を
用いて除草剤を噴霧する散布法によることができる(後
直接法、レイ−バイ)。
用される。有効物質がある種の栽培植物にあまり適合し
ない場合は、有効物質を下部で成長している雑草の葉ま
たは露出している土壌面に付着させる間、敏感な栽培植
物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置を
用いて除草剤を噴霧する散布法によることができる(後
直接法、レイ−バイ)。
有効物質の使用量は、防除目的、季節、目的植物およ
び成長段階に応じて、ヘクタール当たり有効物質(a.
S)0.001−5.0kg、好ましくは0.01−2kgである。
び成長段階に応じて、ヘクタール当たり有効物質(a.
S)0.001−5.0kg、好ましくは0.01−2kgである。
多様な施用法を考慮して、本発明の化合物またはこれ
を含有する薬剤を、さらに栽培植物から望ましくない植
物を排除するために使用することができる。例えば以下
の栽培植物に使用される。
を含有する薬剤を、さらに栽培植物から望ましくない植
物を排除するために使用することができる。例えば以下
の栽培植物に使用される。
タマネギ(Allium cepa)
パイナップル(Ananas comosus)
ナンキンマメ(Arachis hypogaea)
アスパラガス(Asparagus officinalis)
フダンソウ(Beta vulgaris spp.altissima)
サトウジシヤ(Beta vulgaris spp.rapa)
アブラナ(変種カブラ)(Brassica napus var.nap
us) カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica na
pus var.napobrassica) テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa
var.silvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctorius) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensi
s) レモン(Citrus limon) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephora,Cof
fea liberica)〕 キユウリ(Cucumis sativus) ギヨウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤシ(Elaeis guineensis) イチゴ(Fragaria vesca) 大豆(Glycine max) 木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arboreum、
Gossypium herbaceum、Gossypium vitifolium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopersicum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa) バシヨウ属(Musa spp.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕 オリーブ(Olea europaea) イネ(Oryza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spp.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) モモ(Prunus Persica) ナシ(Pyrus communis) スグリ(Ribes sylvestre) トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinarum) ライムギ(Secale cereale) ジャガイモ(Solanum tuberosum) モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕 カカオ(Theobroma cacao) ムラサキツメクサ(Trifolium pratense) 小麦(Triticum aestivum) トリテイカム、ドラム(Triticum durum) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays) 式Iの化合物は、実際上植物のすべての発育段階にお
いて種々の影響を与えることができ、それ故に植物生長
調節剤とし用いることができる。植物生長調節剤の効果
の多様性は、ことに以下の諸用件に依存する。すなわ
ち、 (a)植物の種類、品質 (b)植物の生長段階に関する施与の時点、季節 (c)施与の種類および方法(例えば種子消毒、土壌処
理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入) (d)気候条件(例えば温度、降水量、さらには日照時
間、日照強度) (e)土壌性状(施肥を含めて) (f)有効物質の製剤および使用形態、 (g)有効物質の使用濃度などである。
us) カブカンラン(変種ナポプラシーカ)(Brassica na
pus var.napobrassica) テンサイ(変種シルベストリス)(Brassica rapa
var.silvestris) トウツバキ(Camellia sinensis) ベニバナ(Carthamus tinctorius) キヤリーヤイリノイネンシス(Carya illinoinensi
s) レモン(Citrus limon) ナツミカン(Citrus sinensis) コーヒー〔Coffea arabica(Coffea canephora,Cof
fea liberica)〕 キユウリ(Cucumis sativus) ギヨウギシバ(Cynodon dactylon) ニンジン(Daucus carota) アブラヤシ(Elaeis guineensis) イチゴ(Fragaria vesca) 大豆(Glycine max) 木棉〔Gossypium hirsutum(Gossypium arboreum、
Gossypium herbaceum、Gossypium vitifolium)〕 ヒマワリ(Helianthus annuus) ゴムノキ(Hevea brasiliensis) 大麦(Hordeum vulgare) カラハナソウ(Humulus lupulus) アメリカイモ(Ipomoea batatas) オニグルミ(Juglans regia) レンズマメ(Lens culinaris) アマ(Linum usitatissimum) トマト(Lycopersicon lycopersicum) リンゴ属(Malus spp.) キヤツサバ(Manihot esculenta) ムラサキウマゴヤシ(Medicago sativa) バシヨウ属(Musa spp.) タバコ〔Nicotiana tabacum(N.rustica)〕 オリーブ(Olea europaea) イネ(Oryza sativa) アズキ(Phaseolus lunatus) ゴガツササゲ(Phaseolus vulgaris) トウヒ(Picea abies) マツ属(Pinus spp.) シロエンドウ(Pisum sativum) サクラ(Prunus avium) モモ(Prunus Persica) ナシ(Pyrus communis) スグリ(Ribes sylvestre) トウゴマ(Ricinus communis) サトウキビ(Saccharum officinarum) ライムギ(Secale cereale) ジャガイモ(Solanum tuberosum) モロコシ〔Sorghum bicolor(s.vulgare)〕 カカオ(Theobroma cacao) ムラサキツメクサ(Trifolium pratense) 小麦(Triticum aestivum) トリテイカム、ドラム(Triticum durum) ソラマメ(Vicia faba) ブドウ(Vitis vinifera) トウモロコシ(Zea mays) 式Iの化合物は、実際上植物のすべての発育段階にお
いて種々の影響を与えることができ、それ故に植物生長
調節剤とし用いることができる。植物生長調節剤の効果
の多様性は、ことに以下の諸用件に依存する。すなわ
ち、 (a)植物の種類、品質 (b)植物の生長段階に関する施与の時点、季節 (c)施与の種類および方法(例えば種子消毒、土壌処
理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入) (d)気候条件(例えば温度、降水量、さらには日照時
間、日照強度) (e)土壌性状(施肥を含めて) (f)有効物質の製剤および使用形態、 (g)有効物質の使用濃度などである。
式Iの植物生長調節剤について、植物栽培、農業およ
び園芸における一連の多種多様な使用可能形態から若干
の例を以下に示す。
び園芸における一連の多種多様な使用可能形態から若干
の例を以下に示す。
(A)本発明による使用可能化合物を用いて、植物の栄
養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長の低減効果を
示す。
養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長の低減効果を
示す。
したがって、処理された植物はいわゆるずんぐりした
形態を示し、また葉面が濃緑色を呈する。
形態を示し、また葉面が濃緑色を呈する。
実用上の利点は、草ならびに倒伏し易い栽培植物、例
えば穀物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの生長を
低減する力を有する。この際に生じる茎の短小化、茎の
強化は、収穫前の好ましくない天候条件下に植物の倒伏
(折れ曲がり)の恐れを軽減あるいは解消する。
えば穀物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの生長を
低減する力を有する。この際に生じる茎の短小化、茎の
強化は、収穫前の好ましくない天候条件下に植物の倒伏
(折れ曲がり)の恐れを軽減あるいは解消する。
また綿花などの場合に、生長調節剤を施与して、草丈
の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変更し得るこ
とも重要である。これによってこのような重要な耕作物
の完全な機械的収穫が可能になる。
の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変更し得るこ
とも重要である。これによってこのような重要な耕作物
の完全な機械的収穫が可能になる。
果樹などの樹木についても、この生長調節剤により剪
定コストが削減できる。さらには果樹の豊凶交替を断つ
ことができる。
定コストが削減できる。さらには果樹の豊凶交替を断つ
ことができる。
さらに、生長調節剤の使用により、植物の分枝が促進
されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、側枝の
形成は葉面生長のために抑止されるべき場合は重要であ
る。
されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、側枝の
形成は葉面生長のために抑止されるべき場合は重要であ
る。
また、例えば冬あぶらなの場合、生長調節剤により霜
に対する耐性が著しく強化される。これにより、一方で
は長さ生長および葉面と植物躯体の過度の繁茂(従って
霜に対する抵抗力の弱さ)が抑止される。また他方にお
いて、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な
生長条件にかかわらず、栄養成長段階に留めおかれる。
それによって、開花抑止の早期解除と生殖相への移行傾
向を示すような植物の霜害は排除される。また、他の植
物、例えば冬作物の場合、本発明化合物で処理すること
により、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十分に行わ
れるが、冬には過度に繁茂しないことは利点である。こ
れによって、高度の霜害および、比較的僅少な葉面およ
び植物躯体の故に種々の病原菌(例えば真菌種)感染を
予防することができる。
に対する耐性が著しく強化される。これにより、一方で
は長さ生長および葉面と植物躯体の過度の繁茂(従って
霜に対する抵抗力の弱さ)が抑止される。また他方にお
いて、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な
生長条件にかかわらず、栄養成長段階に留めおかれる。
それによって、開花抑止の早期解除と生殖相への移行傾
向を示すような植物の霜害は排除される。また、他の植
物、例えば冬作物の場合、本発明化合物で処理すること
により、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十分に行わ
れるが、冬には過度に繁茂しないことは利点である。こ
れによって、高度の霜害および、比較的僅少な葉面およ
び植物躯体の故に種々の病原菌(例えば真菌種)感染を
予防することができる。
(B)生長調節剤により、植物部分および植物内容物質
の収量増加が得られる。例えば、つぼみ、花、葉、果
実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば砂糖
黍、砂糖大根並びに柑橘類果実の含有糖分を増大させ、
穀類、大豆のたんぱく含量を高め、ゴム樹のラテックス
分泌量を増大させ得る。
の収量増加が得られる。例えば、つぼみ、花、葉、果
実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば砂糖
黍、砂糖大根並びに柑橘類果実の含有糖分を増大させ、
穀類、大豆のたんぱく含量を高め、ゴム樹のラテックス
分泌量を増大させ得る。
式Iの化合物は、このようにして植物の物質代謝に関
与し、栄養生長および/あるいは無配生殖生長を促進も
しくは抑止して、収穫量を増大することができる。
与し、栄養生長および/あるいは無配生殖生長を促進も
しくは抑止して、収穫量を増大することができる。
(C)結局は、植物生長調節剤で処理することにより、
収穫前もしくはその後における収穫植物部分の成熟の促
進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしくは延長を
もたらす。
収穫前もしくはその後における収穫植物部分の成熟の促
進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしくは延長を
もたらす。
例えば柑橘類、オリーブまたはその他の種類の核果、
石果、堅果において、樹木への付着を時期的に集中して
低減することによりもたらされる収穫の容易さは経済的
に極めて重要である。植物の果実部ないし葉部と新芽部
の間の分離組織形成促進のメカニズムは、例えば綿花の
ような有用植物の良好に制御可能な落葉に対しても重要
である。
石果、堅果において、樹木への付着を時期的に集中して
低減することによりもたらされる収穫の容易さは経済的
に極めて重要である。植物の果実部ないし葉部と新芽部
の間の分離組織形成促進のメカニズムは、例えば綿花の
ような有用植物の良好に制御可能な落葉に対しても重要
である。
(D)また植物生長調節剤で処理することにより、植物
の水消費量を低減させ得る。本発明化合物を使用するこ
とにより、灌漑量が節減され、低コストの農業経営が行
われる。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめら
れ、厚い表皮および角皮を発達させ、土壌の根付きが改
善され、コンパクトな生長は植物生育において微気候に
好ましく影響する。
の水消費量を低減させ得る。本発明化合物を使用するこ
とにより、灌漑量が節減され、低コストの農業経営が行
われる。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめら
れ、厚い表皮および角皮を発達させ、土壌の根付きが改
善され、コンパクトな生長は植物生育において微気候に
好ましく影響する。
化合物Iは、大麦、あぶらな、小麦のような栽培植物
の茎部短縮に特に適当である。
の茎部短縮に特に適当である。
本発明において使用される式Iの有効物質は、栽培植
物に対してその種子(種子消毒剤として)および土壌、
すなわち根を通して、ならびに特に好ましくは葉面噴霧
により施用することができる。
物に対してその種子(種子消毒剤として)および土壌、
すなわち根を通して、ならびに特に好ましくは葉面噴霧
により施用することができる。
有効物質の使用量は、その高い植物適合性の故に臨界
的でない。適正使用量は、防除目的、季節、目的植物、
生長段階によってそれぞれ変更する。
的でない。適正使用量は、防除目的、季節、目的植物、
生長段階によってそれぞれ変更する。
種子処理における有効物質量は、一般的に種子kg当た
り0.001〜50g、好ましくは0.01〜10gを要する。
り0.001〜50g、好ましくは0.01〜10gを要する。
葉面処理および土壌処理における施用量は、一般的に
0.001〜10kg/ha、好ましくは0.01〜3kg/ha、特に0.01〜
0.5kg/haで十分である。
0.001〜10kg/ha、好ましくは0.01〜3kg/ha、特に0.01〜
0.5kg/haで十分である。
有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、
式Iの有効物質は、他の除草性ないし生長調節性有効物
質の多数代用物質と混合し一緒に施用される。その混合
対称物質としては、例えばジアジン、4H−3,1−ベンズ
オキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニ
トロアニリン、N−フェニルカルバメート、チオカルバ
メート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、2位に例えばカルボキシ基、カルボ
イミノ基を有するシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導
体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スル
ホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−および
ヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならび
にこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。
式Iの有効物質は、他の除草性ないし生長調節性有効物
質の多数代用物質と混合し一緒に施用される。その混合
対称物質としては、例えばジアジン、4H−3,1−ベンズ
オキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、2,6−ジニ
トロアニリン、N−フェニルカルバメート、チオカルバ
メート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿
素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベ
ンゾフラン誘導体、2位に例えばカルボキシ基、カルボ
イミノ基を有するシクロヘキサン−1,3−ジオン誘導
体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スル
ホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−および
ヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならび
にこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。
さらに、化合物Iは、単独でまたは他の除草剤または
植物保護剤と組み合わせて混合し、例えば殺害虫剤また
は植物殺菌剤または殺バクテリア剤と一緒に施用するの
が有利である。栄養不足、希元素欠乏などの治癒のため
に使用されるミネラル塩溶液との混合もさらに重要であ
る。植物に無害の油類および油濃縮物類も添加すること
ができる。
植物保護剤と組み合わせて混合し、例えば殺害虫剤また
は植物殺菌剤または殺バクテリア剤と一緒に施用するの
が有利である。栄養不足、希元素欠乏などの治癒のため
に使用されるミネラル塩溶液との混合もさらに重要であ
る。植物に無害の油類および油濃縮物類も添加すること
ができる。
(合成実施例)
一般式(VI)の化合物の合成
実施例1
3−フルオロ−3−(2−チエニル)−2−ヒドロキシ
酪酸メチルエステル 19.5g(100ミリモル)の3−(2−チエニル)−2,3
−エポキシ酪酸メチルエステルを50ミリリットルの無水
ジクロロメタンに溶解させ、この溶液に、100ミリリッ
トルの無水ジクロロメタンに100ミリリットルの弗化水
素/ピリジン錯体を滴下添加した。1時間後に、室温で
150ミリリットルの氷水中において反応生成物溶液を撹
拌した。有機相を炭酸塩溶液と水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣を僅少量の酢酸エステ
ルを添加して石油エーテルから再結晶させた。収量17.2
g(79%) 実施例2 3−クロロ−3−(3−ビリジル)−2−ヒドロキシ酪
酸メチルエステル 0.8g(20ミリモル)のLiClを100ミリリットルの無水
テトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、−20℃に冷却
し、20ミリリットルの四塩化チタン(ジクロロメタン中
1M)を滴下添加した。−20℃においてさらに30分間撹拌
した後、−78℃に冷却し、50ミリリットルのTHFに3.8g
(20ミリモル)の3−(3−ピリジル)−2,3−エポキ
シ酪酸メチルエステルを投入した液を滴下添加した。室
温まで加温した後、さらに60分間撹拌した。溶媒を蒸留
除去し、残渣を酢酸エステルと水に分配した。
酪酸メチルエステル 19.5g(100ミリモル)の3−(2−チエニル)−2,3
−エポキシ酪酸メチルエステルを50ミリリットルの無水
ジクロロメタンに溶解させ、この溶液に、100ミリリッ
トルの無水ジクロロメタンに100ミリリットルの弗化水
素/ピリジン錯体を滴下添加した。1時間後に、室温で
150ミリリットルの氷水中において反応生成物溶液を撹
拌した。有機相を炭酸塩溶液と水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣を僅少量の酢酸エステ
ルを添加して石油エーテルから再結晶させた。収量17.2
g(79%) 実施例2 3−クロロ−3−(3−ビリジル)−2−ヒドロキシ酪
酸メチルエステル 0.8g(20ミリモル)のLiClを100ミリリットルの無水
テトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、−20℃に冷却
し、20ミリリットルの四塩化チタン(ジクロロメタン中
1M)を滴下添加した。−20℃においてさらに30分間撹拌
した後、−78℃に冷却し、50ミリリットルのTHFに3.8g
(20ミリモル)の3−(3−ピリジル)−2,3−エポキ
シ酪酸メチルエステルを投入した液を滴下添加した。室
温まで加温した後、さらに60分間撹拌した。溶媒を蒸留
除去し、残渣を酢酸エステルと水に分配した。
水性相を酢酸エステルで抽出し、合併有機相を硫酸ナ
トリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エステル混合液)に
よりさらに精製した。溶媒蒸留により、2.9gの淡黄色油
状体を得た。収率63%。
トリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロマ
トグラフィー(n−ヘキサン/酢酸エステル混合液)に
よりさらに精製した。溶媒蒸留により、2.9gの淡黄色油
状体を得た。収率63%。
同様にして表1中の全化合物が得られた。
一般式(I)の化合物の合成
実施例3
3−(2−チエニル)−3−フルオロ−2−[(4,6−
ジメトキシピリミジニル)オキシ]−酪酸メチルエステ
ル 2.2g(10ミリモル)の3−(2−チエニル)−3−フ
ルオロ−2−ヒドロキシ酪酸メチルエステルを40ミリリ
ットルのジメチルホルムアミドに溶解させ、これに0.3g
(12ミリモル)のナトリウムヒドリドを添加した。1時
間撹拌し、次いで2.2g(10ミリモル)の4,6−ジメトキ
シ−2−メチルスルホニルピリミジンを添加した。室温
でさらに24時間撹拌した後、10ミリリットルの水で加水
分解させ、酢酸でpH値を5に調整し、溶媒を高真空下に
蒸留除去した。残渣を酢酸エステル中に投入し、水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸留除去した。
残渣に10ミリリットルのメチル−t−ブチルエーテルを
添加し、生成沈澱物を吸引濾過した。乾燥により1.8gの
白色粉末を得た。収率61%(偏左右異性体混合物1:1) 実施例4 3−(2−チエニル)−3−フルオロ−2−[(4,6−
ジメトキシピリミジニル−2]−酪酸 0.9g(3ミリモル)の3−(2−チエニル)−3−フ
ルオロ−2−(4,6−ジメトキシピリミジニル−2)−
オキシ酪酸メチルエステル(実施例3の生成物)を20ミ
リリットルのメタノールおよび20ミリリットルのテトラ
ヒドロフランに溶解させ、3.7gの10%NaOH溶液を添加し
た。60℃で6時間、室温で12時間撹拌し、溶媒を真空下
に蒸留除去し、残渣を100ミリリットルの水に投入し、
酢酸で抽出し、次いで水性相を希塩酸でpH1〜2に調整
し、酢酸エステルで抽出した。理由酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を蒸留除去した後、残渣に少量にアセトンを
添加し、生成沈澱物を吸引濾過した。乾燥して0.8gの白
色粉末を得た。収率89%(偏左右異性体混合物3:2) 実施例5 3−(2−チエニル)−3−フルオロ−2−[(4,6−
ジメトキシピリミジニル)−チオ]−酪酸メチルエステ
ル 5.5g(25ミリモル)の3−(2−チエニル)−3−フ
ルオロ−2−ヒドロキシ酪酸メチルエステル(化合物番
号1.1)を50ミリリットルのジクロロメタンに溶解さ
せ、3g(30ミリモル)のトリエチルアミンをこれに添加
し、撹拌しつつ3.2g(28ミリモル)のメタンスルホン酸
クロリドを滴下添加した。室温において2時間撹拌し、
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下に濃縮
した。残渣をジメチルホルムアミド(DMF)に投入し、
これを100ミリリットルのDMF中、12.9g(75ミリモル)
の4,6−ジメトキシピリミジン−2−チオールと8.4g(1
00ミリモル)との懸濁液に0℃において滴下添加した。
室温で2時間撹拌し、さらに60℃で2時間撹拌した後、
1ミリリットルの氷水に注下し、生成する沈澱物を吸引
濾別した。乾燥して、2.5gの白色粉末を得た。収率31%
(偏左右異性体混合物1:1) 上記実施例と同様にして下表2に掲記されている化合
物を得た。
ジメトキシピリミジニル)オキシ]−酪酸メチルエステ
ル 2.2g(10ミリモル)の3−(2−チエニル)−3−フ
ルオロ−2−ヒドロキシ酪酸メチルエステルを40ミリリ
ットルのジメチルホルムアミドに溶解させ、これに0.3g
(12ミリモル)のナトリウムヒドリドを添加した。1時
間撹拌し、次いで2.2g(10ミリモル)の4,6−ジメトキ
シ−2−メチルスルホニルピリミジンを添加した。室温
でさらに24時間撹拌した後、10ミリリットルの水で加水
分解させ、酢酸でpH値を5に調整し、溶媒を高真空下に
蒸留除去した。残渣を酢酸エステル中に投入し、水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を蒸留除去した。
残渣に10ミリリットルのメチル−t−ブチルエーテルを
添加し、生成沈澱物を吸引濾過した。乾燥により1.8gの
白色粉末を得た。収率61%(偏左右異性体混合物1:1) 実施例4 3−(2−チエニル)−3−フルオロ−2−[(4,6−
ジメトキシピリミジニル−2]−酪酸 0.9g(3ミリモル)の3−(2−チエニル)−3−フ
ルオロ−2−(4,6−ジメトキシピリミジニル−2)−
オキシ酪酸メチルエステル(実施例3の生成物)を20ミ
リリットルのメタノールおよび20ミリリットルのテトラ
ヒドロフランに溶解させ、3.7gの10%NaOH溶液を添加し
た。60℃で6時間、室温で12時間撹拌し、溶媒を真空下
に蒸留除去し、残渣を100ミリリットルの水に投入し、
酢酸で抽出し、次いで水性相を希塩酸でpH1〜2に調整
し、酢酸エステルで抽出した。理由酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を蒸留除去した後、残渣に少量にアセトンを
添加し、生成沈澱物を吸引濾過した。乾燥して0.8gの白
色粉末を得た。収率89%(偏左右異性体混合物3:2) 実施例5 3−(2−チエニル)−3−フルオロ−2−[(4,6−
ジメトキシピリミジニル)−チオ]−酪酸メチルエステ
ル 5.5g(25ミリモル)の3−(2−チエニル)−3−フ
ルオロ−2−ヒドロキシ酪酸メチルエステル(化合物番
号1.1)を50ミリリットルのジクロロメタンに溶解さ
せ、3g(30ミリモル)のトリエチルアミンをこれに添加
し、撹拌しつつ3.2g(28ミリモル)のメタンスルホン酸
クロリドを滴下添加した。室温において2時間撹拌し、
水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、真空下に濃縮
した。残渣をジメチルホルムアミド(DMF)に投入し、
これを100ミリリットルのDMF中、12.9g(75ミリモル)
の4,6−ジメトキシピリミジン−2−チオールと8.4g(1
00ミリモル)との懸濁液に0℃において滴下添加した。
室温で2時間撹拌し、さらに60℃で2時間撹拌した後、
1ミリリットルの氷水に注下し、生成する沈澱物を吸引
濾別した。乾燥して、2.5gの白色粉末を得た。収率31%
(偏左右異性体混合物1:1) 上記実施例と同様にして下表2に掲記されている化合
物を得た。
(使用実施例)
本発明による一般式(I)の新規化合物、3−ヘテロ
アリールカルボン酸誘導体の除草効果を温室実験で実証
する。
アリールカルボン酸誘導体の除草効果を温室実験で実証
する。
栽培容器として、約3.0%の腐葉土を培地としてロー
ム土砂と共に収納するプラスチック製植木鉢を使用し、
これら各栽培容器に被験植物の種子を種類ごとに播種し
た。
ム土砂と共に収納するプラスチック製植木鉢を使用し、
これら各栽培容器に被験植物の種子を種類ごとに播種し
た。
事前処理の場合、播種後直ちに有効物質の懸濁液もし
くは乳濁液を微細ノズル噴霧器により各栽培容器ごとに
噴霧施与した。次いでそれぞれに発芽、生長を促進する
ため軽く灌水した。次いで被験植物が生長するまで透視
し得るプラスチックフィルムで各栽培容器を被覆した。
この被覆は除草作用が被験植物で有効でない場合に、同
時に発芽をもたらすためのものである。
くは乳濁液を微細ノズル噴霧器により各栽培容器ごとに
噴霧施与した。次いでそれぞれに発芽、生長を促進する
ため軽く灌水した。次いで被験植物が生長するまで透視
し得るプラスチックフィルムで各栽培容器を被覆した。
この被覆は除草作用が被験植物で有効でない場合に、同
時に発芽をもたらすためのものである。
事後処理のためには、被験植物の草丈が3−15cmにな
ったところで始めて、有効物質の水性懸濁液もしくは乳
濁液で処理した。このため被験植物は、直接各栽培容器
に播種されるか、あるいは発芽植物として別の場所で栽
培され、有効物質施与の数日前に栽培容器に移植され
る。
ったところで始めて、有効物質の水性懸濁液もしくは乳
濁液で処理した。このため被験植物は、直接各栽培容器
に播種されるか、あるいは発芽植物として別の場所で栽
培され、有効物質施与の数日前に栽培容器に移植され
る。
被験植物容器はその種類に応じて、温室内の10から20
℃、20から35℃帯域にそれぞれ配置される。実験期間は
2ないし4週間に限定され、この期間中被験植物の栽培
管理がなされ、かつ有効物質に対する被験食部つの反応
が観察される。
℃、20から35℃帯域にそれぞれ配置される。実験期間は
2ないし4週間に限定され、この期間中被験植物の栽培
管理がなされ、かつ有効物質に対する被験食部つの反応
が観察される。
この実験により本発明化合物の秀れた選択的除草作用
が実証された。
が実証された。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 FI
C07D 333/24 C07D 333/24
409/12 409/12
(72)発明者 ブラッツ,マティアス
ドイツ国、67346、シュパイァ、シュヴ
ァブスガセ、2
(72)発明者 ラインハイマー,ヨーアヒム
ドイツ国、67063、ルートヴィヒスハー
フェン、メルツィガー、シュトラーセ、
24
(72)発明者 フォーゲルバッハー,ウヴェ、ヨーゼフ
ドイツ国、67071、ルートヴィヒスハー
フェン、ニーデレルトシュトラーセ、56
(72)発明者 テーオバルト,ハンス
ドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、
クヴァイヒシュトラーセ、6
(72)発明者 ゲルバー,マティアス
ドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、
ブランデンブルガー、シュトラーセ、24
(72)発明者 ヴァルター,ヘルムート
ドイツ国、67283、オブリッヒハイム、
グリューンシュタッター、シュトラー
セ、82
(72)発明者 ヴェストファレン,カール−オットー
ドイツ国、67346、シュパイァ、マウス
ベルクヴェーク、58
(72)発明者 ラーデマハー,ヴィルヘルム
ドイツ国、67117、リムブルガーホーフ、
アウシュトラーセ、1
(56)参考文献 特開 平2−85262(JP,A)
仏国特許出願公開2466451(FR,A
1)
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
C07D 401/12
C07D 213/55
C07D 333/24
C07D 409/12
CA(STN)
REGISTRY(STN)
Claims (11)
- 【請求項1】以下の一般式(I) {式中、 Rが、基 を意味し、 このR1が (a)水素、 (b)スクシニルイミドオキシ基、 (c)2個までのハロゲン原子および/または2個まで
のC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4ア
ルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシおよび/またはC1
−C4アルキルチオを置換基として持っていてもよい、1
から3個の窒素原子を有し、窒素原子を介して結合され
ている5員のヘテロ芳香族基、 (d)基−(O)m−NR6R7 [式中、mは0または1を意味し、 R6、R7は互に同じでも異なってもよく、それぞれ水素、
C1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、2−プロピニル、
2−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペン
チニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル
−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1−メチ
ル−2−ブチニル、1、1−ジメチル−2−プロピニ
ル、1−エチル−2−プロピニル、2−ヘキシニル、3
−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5−ヘキシニル、1−
メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニ
ル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペ
ンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−
4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1−エ
チル−1−メチル−2−プロピニル、C3−C8シクロアル
キル、(C3−C8シクロアルキルは5個までのハロゲンお
よび/または2個までのC1−C4−アルキル、C1−C4アル
コキシ、C3−C6アルケニルオキシ、C3−C6アルキニルオ
キシ、C1−C4アルキルチオ、C3−C6アルケニルチオ、C3
−C6アルキニルチオ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−
C4アルキルカルボニル、C3−C6アルケニルカルボニル、
C3−C6アルキニルカルボニル、C1−C4アルコキシカルボ
ニル、C3−C6アルケニルオキシカルボニル、C3−C6アル
キニルオキシカルボニル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、
C3−C8シクロアルキル、フェニル、1個もしくは複数個
のハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4
ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲン
アルコキシ、C1−C4アルキルチオで置換されているフェ
ニルを置換基として持っていてもよく、C1−C8アルキル
およびC3−C6アルケニルは、5個までのハロゲンおよび
/または2個までのC1−C4アルコキシ、C3−C6アルケニ
ルオキシ、C3−C6アルキニルオキシ、C1−C4アルキルチ
オ、C3−C6アルケニルチオ、C3−C6アルキニルチオ、C1
−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アルキルカルボニル、
C3−C6アルケニルカルボニル、C3−C6アルキニルカルボ
ニル、C1−C4アルコキシカルボニル、C3−C6アルケニル
オキシカルボニル、C3−C6アルキニルオキシカルボニ
ル、ジ−C1−C4アルキルアミノ、C3−C8シクロアルキ
ル、フェニル、1個もしくは複数個のハロゲン、ニト
ロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1
−C4アルキルチオで置換されているフェニルを置換基と
して持っていてもよい。)、または、1個もしくは複数
個のハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲ
ンアルコキシ、C1−C4アルキルチオで置換されていても
よいフェニルを意味するか、またはR6とR7が合体して、
閉環して置換されていてもよいC4−C7アルキレン鎖、ま
たは閉環して置換されていてもよいヘテロ原子として酸
素、硫黄または窒素原子を有するC4−C7アルキレン鎖を
形成する]、 (e)基 [式中、R8はC1−C4アルキル、フェニルまたはハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキ
シまたはC1−C4アルキルチオでモノ置換またはポリ置換
されているフェニル、C1−C4ハロゲンアルキル、C3−C6
アルケニル、C3−C6アルキニルを意味し、 pは1、2、3または4であり、 kは0、1または2である]、 (f)基OR9、 [式中、R9が (i)水素、アルカリ金属カチオン、均等なアルカリ土
類金属カチオン、アンモニウムカチオンまたは有機アン
モニウムイオン、 (ii)3個までのC1−C4アルキル置換基を持っていても
よいC3−C8シクロアルキル、 (iii)5個までのハロゲン原子および/または以下の
基、すなわちC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオ、
シアノ、C1−C4アルキルカルボニル、C3−C8シクロアル
キル、C1−C4アルコキシカルボニル、非置換フェニルま
たはハロゲン、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−
C4ハロゲンアルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲ
ンアルコキシおよび/またはC1−C4アルキルチオにより
モノ置換またはポリ置換されているフェニル、またはフ
ェノキシを持っていてもよいC1−C8アルキル、 (iv)5個までのハロゲン原子を持っていてもよく、ま
た下記の置換基を持っているC1−C8アルキル、3個まで
の窒素原子を持っており、または窒素原子と酸素または
硫黄原子を持っており、かつ4個までのハロゲン原子お
よび/または2個までの以下の置換基を持っていてもよ
い5員のヘテロ芳香族環(上述した「以下の置換基」
が、ニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシ、フェニル、C1−C4ハロゲ
ンアルコキシ、および/またはC1−C4アルキルチオであ
る)、 (v)2−位にC1−C4アルコキシイミノ、C3−C6アルケ
ニルオキシイミノ、C3−C6ハロゲンアルケニルオキシイ
ミノまたはベンジルオキシイミノを持っているC2−C6ア
ルキル、 (vi)5個までのハロゲン原子を持っていてもよいC3−
C6アルケニルまたはC3−C6アルキニル、 (vii)5個までのハロゲン原子および/または3個ま
でのニトロ、シアノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲン
アルキル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキ
シおよび/またはC1−C4アルキルチオを持っていてもよ
いフェニル、 (viii)3個までの窒素原子を持っており、かつ2個ま
でのハロゲン原子および/または2個までのニトロ、シ
アノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−
C4アルコキシ、フェニル、C1−C4ハロゲンアルコキシお
よび/またはC1−C4アルキルチオを持っていてもよく、
窒素原子を介して結合している5員のヘテロ芳香族環、 (ix)基 (式中、R10、R11は相互に同じでも異なってもよく、そ
れぞれC1−C8アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6アル
キニル、C3−C8シクロアルキルを意味し、これら自体が
C1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオおよび/または
フェニルにより置換されていてもよく、または両者が合
体して、3個までのC1−C4アルキル基を持っていてもよ
く、1個の窒素、酸素、硫黄からなる群から選択された
ヘテロ原子を持っていてもよいC3−C12アルキレン鎖を
形成する)、 をそれぞれ意味する。]、 および、 (g)基−NH−SO2−R12 [このR12はC1−C4アルコキシ、C1−C4アルキルチオお
よび/またはフェニルで置換されていてもよいC3−C6ア
ルケニル、C3−C6アルキニル、C1−C4アルキル、C3−C8
シクロアルキル、または、ハロゲン、ニトロ、シアノ、
C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−C4アル
コキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシまたはC1−C4アルキ
ルチオによりモノ置換もしくはポリ置換されていてもよ
いフェニルを意味する]、 を意味し、 R2がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシまた
はC1−C4アルキルチオを意味し、 Xが窒素またはCR13(このR13は水素を意味するか、ま
たはR3と合体して3員もしくは4員のアルキレンもしく
はアルケニレン鎖を形成し、これらの鎖のメチレン基が
酸素で置換されている)を意味し、 R3がハロゲン、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキ
ル、C1−C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシまた
はC1−C4アルキルチオを意味するか、または上述のR13
と結合して5員もしくは6員の環を形成し、 R4が3個までの窒素原子および/または1個の硫黄もし
くは酸素原子を持っている、5員もしくは6員のヘテロ
芳香族環(これは1個もしくは複数個の基、すなわちハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、メルカプト、ア
ミノ、C1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキル、C1−
C4アルコキシ、C1−C4ハロゲンアルコキシ、C1−C4アル
キルチオ、C1−C4アルキルアミノ、ジ−C1−C4アルキル
アミノ、C1−C4アルキルカルボニル、C1−C4アルコキシ
カルボニルまたはフェニルを持っていてもよい)を意味
し、 R5が水素、C1−C4アルキル、C3−C6アルケニル、C3−C6
アルキニル、C3−C8シクロアルキル、C1−C4ハロゲンア
ルキル、C1−C4アルコキシアルキル、C1−C4アルキルチ
オアルキルまたはフェニルを意味し、 Yが硫黄もしくは酸素原子または単一結合を意味し、 Zがハロゲンを意味する}、 で表わされる3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカルボ
ン酸誘導体。 - 【請求項2】R5がメチル、XがCH、R2、R3がメトキシを
意味し、Y、Z、R1、R4が請求項(1)に記載された意
味を有することを特徴とする、請求項(1)に記載の式
(I)で表わされる3−ハロゲン−3−ヘテロアリール
カルボン酸誘導体。 - 【請求項3】Zが弗素、R5がメチル、XがCH、R2、R3が
メトキシを意味し、Y、R1、R4が請求項(1)に記載さ
れた意味を有することを特徴とする、請求項(1)に記
載の式(I)で表わされる3−ハロゲン−3−ヘテロア
リールカルボン酸誘導体。 - 【請求項4】請求項(1)に記載の式(I)で表わされ
る化合物と慣用の不活性添加剤を含有する除草剤。 - 【請求項5】請求項(1)に記載の式(I)で表わされ
る化合物の除草有効量で、植物もしくはその生長空間を
処理することを特徴とする好ましくない植物を防除する
方法。 - 【請求項6】請求項(1)に記載の式(I)で表わされ
る化合物と慣用の不活性添加剤を含有することを特徴と
する、植物生長調節剤。 - 【請求項7】請求項(1)に記載の式(I)で表わされ
る化合物の生物学的有効量で植物もしくはその生長空間
を処理することを特徴とする植物生長制御方法。 - 【請求項8】以下の一般式(VI) {式中、R、R4、R5、Zは請求項(1)に記載された意
味を有する(但し、R4がフリルまたはチエニルを意味す
る場合を除く)}、 で表わされる、3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカル
ボン酸誘導体。 - 【請求項9】以下の一般式(VI) {式中、R、R4、R5、Zは請求項(1)に記載された意
味を有する(但し、R4がフリルまたはチエニルを意味す
る場合を除く)}、 で表わされる3−ヘテロアリールカルボン酸誘導体を製
造するために、 以下の一般式(IV) {式中、R、R4、R5は請求項(1)に記載された意味を
有する(但し,R4がフリルまたはチエニルを意味する場
合を除く)}、 で表わされるエポキシドと、 以下の一般式(V) MZ V {式中、Zがハロゲン、Mがアルカリ金属カチオン、こ
れと均等なアルカリ土類金属カチオンまたは水素を意味
する}、 で表わされる化合物とを、 不活性溶媒の存在下または非存在下および/または適当
な触媒の存在下に反応させることを特徴とする方法。 - 【請求項10】請求項(1)に記載の式(I)で表わさ
れ、Yが酸素を意味する3−ハロゲン−3−ヘテロアリ
ールカルボン酸誘導体を製造するために、 以下の一般式(VI) {式中、各置換基が請求項(1)に記載された意味を有
する}、 で表わされる3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカルボ
ン酸誘導体と、 以下の一般式(VII) {式中、R14がハロゲンまたはR15SO2−を意味し、このR
15がC1−C4アルキル、C1−C4ハロゲンアルキルまたはフ
ェニルを意味する}、 で表わされる化合物とを、 不活性溶媒中において、塩基の存在下に反応させること
を特徴とする方法。 - 【請求項11】請求項(1)に記載の式(I)で表わさ
れ、かつYが硫黄を意味する3−ハロゲン−3−ヘテロ
アリールカルボン酸誘導体を製造するために、 以下の一般式(VIII) {式中、各置換基が請求項(10)に記載された意味を有
する}、 で表わされる3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカルボ
ン酸誘導体と、 以下の一般式(IX) {式中、R2、R3、Xが請求項(1)に記載された意味を
有する}、 で表わされる化合物とを、 反応させることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4313411.4 | 1993-04-23 | ||
DE4313411A DE4313411A1 (de) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | 3-Halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
PCT/EP1994/001140 WO1994025455A1 (de) | 1993-04-23 | 1994-04-13 | 3-halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08509233A JPH08509233A (ja) | 1996-10-01 |
JP3439476B2 true JP3439476B2 (ja) | 2003-08-25 |
Family
ID=6486253
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52381394A Expired - Fee Related JP3439476B2 (ja) | 1993-04-23 | 1994-04-13 | 3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカルボン酸誘導体、その製造方法および中間生成物 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5753594A (ja) |
EP (1) | EP0695302B1 (ja) |
JP (1) | JP3439476B2 (ja) |
KR (1) | KR100315611B1 (ja) |
CN (1) | CN1072221C (ja) |
AT (1) | ATE156822T1 (ja) |
AU (1) | AU6568094A (ja) |
BR (1) | BR9406358A (ja) |
CA (1) | CA2160803A1 (ja) |
DE (2) | DE4313411A1 (ja) |
ES (1) | ES2107211T3 (ja) |
HU (1) | HU215276B (ja) |
RU (1) | RU2146255C1 (ja) |
UA (1) | UA41930C2 (ja) |
WO (1) | WO1994025455A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4441678A1 (de) * | 1994-11-23 | 1996-05-30 | Basf Ag | Derivate von alpha-Halogencarbonylverbindungen, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2466451A1 (fr) * | 1979-09-27 | 1981-04-10 | Ayi Ayicoue | Derives monofluores en b homologues de l'acide lactique et de fluorocyanohydrines |
GB8912700D0 (en) * | 1989-06-02 | 1989-07-19 | Shell Int Research | Herbicidal compounds |
DE68914197T2 (de) * | 1988-06-20 | 1994-11-10 | Ihara Chemical Ind Co | Alkansäurederivate und herbizide Mittel. |
IL94999A (en) * | 1989-07-19 | 1994-10-07 | Schering Ag | History of Acid (A-pyrimidinyloxy) Theo (and A-triazinyloxy) Theo (carboxylic, and herbicides containing them) |
US5270289A (en) * | 1989-07-19 | 1993-12-14 | Schering Aktiengesellschaft | Herbicidal dimethoxy pyrimidinyloxy-fluorinated acids and salts |
CA2053603A1 (en) * | 1990-10-19 | 1992-04-20 | Katsumasa Harada | 3-alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same |
DE4035758A1 (de) * | 1990-11-08 | 1992-05-14 | Schering Ag | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
DE69226813T2 (de) * | 1991-06-07 | 1999-02-18 | Ube Industries, Ltd., Ube, Yamaguchi | Pyrimidin- oder Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide |
DE4142570A1 (de) * | 1991-12-21 | 1993-06-24 | Basf Ag | Glykolaldehyd- und milchsaeurederivate, deren herstellung und verwendung |
DE4313413A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-10-27 | Basf Ag | 3-(Het)aryloxy(thio)-Carbonsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung |
DE4332384A1 (de) * | 1993-09-23 | 1995-03-30 | Merck Patent Gmbh | Adhäsionsrezeptor-Antagonisten III |
-
1993
- 1993-04-23 DE DE4313411A patent/DE4313411A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-04-13 ES ES94913587T patent/ES2107211T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 US US08/530,251 patent/US5753594A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-13 UA UA95114908A patent/UA41930C2/uk unknown
- 1994-04-13 CN CN94191870A patent/CN1072221C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-13 AU AU65680/94A patent/AU6568094A/en not_active Abandoned
- 1994-04-13 KR KR1019950704619A patent/KR100315611B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 AT AT94913587T patent/ATE156822T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 EP EP94913587A patent/EP0695302B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 HU HU9503037A patent/HU215276B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 WO PCT/EP1994/001140 patent/WO1994025455A1/de active IP Right Grant
- 1994-04-13 RU RU95120095A patent/RU2146255C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-04-13 JP JP52381394A patent/JP3439476B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-13 BR BR9406358A patent/BR9406358A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-04-13 DE DE59403736T patent/DE59403736D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-13 CA CA002160803A patent/CA2160803A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN1072221C (zh) | 2001-10-03 |
JPH08509233A (ja) | 1996-10-01 |
KR100315611B1 (ko) | 2002-02-28 |
HU9503037D0 (en) | 1995-12-28 |
WO1994025455A1 (de) | 1994-11-10 |
UA41930C2 (uk) | 2001-10-15 |
RU2146255C1 (ru) | 2000-03-10 |
ATE156822T1 (de) | 1997-08-15 |
US5753594A (en) | 1998-05-19 |
BR9406358A (pt) | 1996-02-13 |
KR960701868A (ko) | 1996-03-28 |
AU6568094A (en) | 1994-11-21 |
ES2107211T3 (es) | 1997-11-16 |
CN1121716A (zh) | 1996-05-01 |
CA2160803A1 (en) | 1994-11-10 |
EP0695302A1 (de) | 1996-02-07 |
DE4313411A1 (de) | 1994-10-27 |
EP0695302B1 (de) | 1997-08-13 |
HUT73559A (en) | 1996-08-28 |
DE59403736D1 (de) | 1997-09-18 |
HU215276B (hu) | 1998-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3006851B2 (ja) | サリチルアルデヒド誘導体、サリチル酸誘導体及びその硫黄同族体、ならびにこれを含有する除草剤、成長制御剤 | |
JP3483254B2 (ja) | 3−(Het)アリールカルボン酸誘導体、その製造方法およびそのための中間生成物 | |
JP3053413B2 (ja) | カルボン酸誘導体、該化合物を含有する除草剤および植物成長を調整する薬剤、ならびに望ましからぬ植物成長を防除する方法 | |
JP3452359B2 (ja) | 3−(ヘテロ)アリールオキシ(チオ)カルボン酸誘導体、その製造方法およびその中間生成物 | |
US5783521A (en) | Substituted pyridylsalicylaldehyde or -salicylic acid derivatives, their preparation and their use as herbicides | |
JP3439476B2 (ja) | 3−ハロゲン−3−ヘテロアリールカルボン酸誘導体、その製造方法および中間生成物 | |
US5188657A (en) | Herbicidal sulfonylureas and their use | |
JP2872688B2 (ja) | テトラヒドロピラン−2,4−ジオン、該化合物を含有する除草剤および望ましからぬ植物成長を防除する方法 | |
US5750469A (en) | Subtituted lactic acid derivatives having an N-organic radical in the .beta. | |
JPH08505635A (ja) | アザアントラキノンおよびアザキサントンの誘導体、ならびにこれを含有する除草剤および植物生長制御剤 | |
JPH04210972A (ja) | サリチル酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤、植物成長制御剤 | |
JPH07196651A (ja) | ピリジン−n−オキサイド置換サリチルアルデヒドならびにサリチル酸誘導体、および中間生成物 | |
JPH05279343A (ja) | チオカルボン酸誘導体、望ましくない植物成長を防除する方法および該化合物を製造するための中間生成物 | |
JPH08505634A (ja) | 5−置換4−メチル−5H−インデノ〔1,2−b〕ピリジンおよび9−置換1−メチル−9H−インデノ〔1,2−c〕ピリジン、これらの製造方法、ならびにこれらの除草剤、植物生長制御剤としての用途 | |
WO1996016045A1 (de) | DERIVATE VON α-HALOGENCARBONYLVERBINDUNGEN, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG | |
JPH08277273A (ja) | 弗素化ピリミジン、その製造法および使用法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |