DE4035758A1 - Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung - Google Patents
Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue substituierte α-Pyrimidinyloxy(thio)- und
α-Triazinyloxy(thio)-carbonsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung
und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwach
stumsregulierender Wirkung.
Es ist bereits bekannt, daß bestimmte Pyrimidinderivate eine herbizide Wirkung
besitzen (EP-Anmeldungen 02 23 406, 02 49 707, 02 49 708, 02 87 072,
02 87 079 und 03 47 811). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten
Verbindungen nicht ausreichend, beziehungsweise es treten bei entsprechender
Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen
Hauptkulturen auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Verbindungen,
die diese Nachteile nicht aufweisen und die in ihren biologischen
Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß substituierte α-Pyrimidinyloxy(thio)- und
α-Triazinyloxy(thio)-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
in der
A eine der Gruppen A-1 oder A-2 der allgemeinen Formel
A eine der Gruppen A-1 oder A-2 der allgemeinen Formel
wenn B
nicht gleichzeitig freies Phenyl und E Wasserstoff oder Methyl ist,
oder
oder
wobei n=2 oder 3 ist,
B eine der Gruppen B-1 bis B-3 der allgemeinen Formeln
B eine der Gruppen B-1 bis B-3 der allgemeinen Formeln
E ein Wasserstoff, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach,
gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino,
C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten
C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder
mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio,
Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl
substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen
ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-
Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen
oder Phenyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest,
einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy,
C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino,
Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen
Phenylrest,
G ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch einen oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen C₂-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen und durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄- alkylamino substituierten C₂-C₁₂-Alkylrest, einen C₃-C₈-Alkenylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen durch Methyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Di-C₁-C₄- Alkylmethyleniminorest oder einen C₃-C₆-Cycloalkyleniminorest,
R² einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R³ einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen Aminorest, einen C₁-C₄-alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest oder einen Phenylrest,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze und organische substituierten Ammoniumsalze und deren optisch-aktive Isomeren eine interessante herbizide, fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkung zeigen.
G ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch einen oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen C₂-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen und durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxy, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄- alkylamino substituierten C₂-C₁₂-Alkylrest, einen C₃-C₈-Alkenylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen durch Methyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Di-C₁-C₄- Alkylmethyleniminorest oder einen C₃-C₆-Cycloalkyleniminorest,
R² einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R³ einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen Aminorest, einen C₁-C₄-alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest oder einen Phenylrest,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze und organische substituierten Ammoniumsalze und deren optisch-aktive Isomeren eine interessante herbizide, fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkung zeigen.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel I, bei denen
A die Gruppe
A die Gruppe
ist, wobei
B für einen gegebenenfalls einfach substituierten Phenylring und
E für C₁-C₄-Alkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl steht,
R¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R² C₁-C₄-Alkoxy,
R³ C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylamino,
X Sauerstoff und
Y Stickstoff oder die Methingruppe
bedeutet.
B für einen gegebenenfalls einfach substituierten Phenylring und
E für C₁-C₄-Alkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl steht,
R¹ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R² C₁-C₄-Alkoxy,
R³ C₁-C₄-Alkoxy oder C₁-C₄-Alkylamino,
X Sauerstoff und
Y Stickstoff oder die Methingruppe
bedeutet.
Die Bezeichnung Halogen umfaßt Fluor, Chlor, Brom und Jod. Unter der Bezeichnung
Alkalimetall ist Lithium, Natrium und Kalium, unter der Bezeichnung
Erdalkalimetall Calcium, Strontium und Barium zu verstehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I können zum Beispiel
hergestellt werden, indem man
- A) Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R², R³ und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben und V für ein Halogenatom, eine Alkylsulfinylgruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Phenylsulfinylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in der A, R¹ und X die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer geeigneten Base umsetzt, oder
- B) Verbindungen der allgemeinen Formel IV in der A, R¹, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in einem geeigneten polaren Lösungsmittel mit einer Alkalimetallbase oder einer Erdalkalimetallbase zu Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M¹ für ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms steht, umsetzt, oder
- C) Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, R², R³, M¹, X und Y die unter der allgemeinen Formel V angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der A, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt, oder
- D) Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der A, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Base in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VII in der A, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M² für ein Alkalimetallatom, ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms, ein Ammonium, oder eine organisch substituierte Ammoniumgruppe steht, umsetzt, oder
- E) Verbindungen der allgemeinen Formel VIII in der R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX in der A und R¹ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Z für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonyloxygruppe oder eine Phenylsulfonyloxygruppe steht, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels und einer geeigneten Base umsetzt, oder
- F) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der R¹, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XIA-W (XI)in der A die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen hat und W für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonyloxygruppe oder Phenyl sulfonyloxygruppe in einem geeigneten Lösungsmittel in Anwesenheit einer geeigneten Base umsetzt.
Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines
Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche gegenüber
den verwendeten Reagenzien inerte Lösungsmittel verwendet werden.
Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind
Wasser, aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die
jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan,
Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid,
Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen,
Ether, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan
und Tetrahydrofuran, Ketone, wie z. B. Beispiel Aceton, Methylethylketon,
Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel
Acetonitril und Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol,
Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglycol, Ester, wie zum Beispiel
Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid
und Dimethylacetamid, Sulfoxide und Sulfone, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid
und Sulfolan, und Basen, wie zum Beispiel Pyridin.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren
sind Kaliumjodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre
Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen.
Ebenfalls geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie
zum Beispiel 18-Krone-6, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin.
Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel
Benzyltriethylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die Reaktionen lassen sich bei dem Druck der Umgebung durchführen, wenngleich
sie auch bei erhöhtem beziehungsweise vermindertem Druck durchgeführt
werden können.
Die Verfahrensvariante A) wird bevorzugt in aromatischen Kohlenwasserstoffen,
wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie
Methylenchlorid oder Chloroform, Alkoholen, wie Methanol, Ethanol oder
Isopropanol, Ethern, wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran oder
1,4-Dioxan, Ketonen, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester, wie Methylacetat
oder Ethylacetat, polaren aprotischen Lösungsmitteln, wie Dimethylformamid,
Dimethylacetatamid oder Dimethylsulfoxid, und in anderen Lösungsmitteln,
wie Acetonitril oder Wasser, durchgeführt.
Als Base kann ein Alkalimetall, wie Natrium oder Kalium, ein Alkali- oder
Erdalkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid,
ein Karbonat, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat oder ein Metallhydroxid,
wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid verwendet werden.
Die Reaktion wird vorzugsweise in einem Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur
und dem Siedepunkt des Lösunsmittels oder Lösungsmittelgemisches
durchgeführt. Die Reaktionszeit beträgt 1 bis 24 Stunden.
Die Reaktion kann aber auch in Abwesenheit eines Lösungsmittels, in einem
Temperaturbereich von 120 bis 160°C, unter Verwendung eines Alkalimetall
carbonats, wie wasserfreies Kaliumcarbonat, durchgeführt werden.
Zur Herstellung der bei dieser Verfahrensvariante benötigten α-Hydroxy-
beziehungsweise α-Mercaptocarbonsäurederivate können zum Beispiel folgende
Literaturverfahren verwendet werden: J. Org. Chem. 33, 2565 (1968); J.
Amer. Chem. Soc. 95, 7146 (1973); J. Chem. Soc. 1957, 3262; J. Org. Chem.
33, 1831 (1968); Can. J. Chem. 60, 2707 (1982); Bull. Soc. Chim. Fr. 1969, 2721;
J. Fluorine Chem. 17, 565 (1981); Can. J. Chem. 61, 1397 (1983).
Die Verfahrensvarianten B) und C) werden bevorzugt in Alkoholen, wie Methanol,
Ethanol oder Isopropanol, in Ketonen, wie Aceton oder Methylketonen,
in Wasser oder in einer Mischung aus Wasser und einem polaren Lösungsmittel
durchgeführt.
Als Base kann ein Carbonat, wie Natriumcarbonat, Kaliumkarbonat oder Cal
ciumcarbonat und ein Metallhydroxid, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid,
verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktionen liegt zwischen Raumtemperatur und dem
Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die
Reaktionszeit beträgt 0,5 bis 36 Stunden.
Falls R¹ in der allgemeinen Formel IV eine Benzylgruppe bedeutet, kann eine
Verbindung der allgemeinen Formel VI auch durch katalytische Reduktion (Hydrierung)
erhalten werden.
Für die Verfahrensvariante D) können als Lösungsmittel Kohlenwassserstoffe,
wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid
oder Chloroform, Alkohole, wie Methanol, Ethanol oder Isopropanol,
Ether, wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran oder 1,4-Dioxan,
Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester, wie Methylacetat oder
Ethylacetat, oder Nitrile, wie Acetonitril, verwendet werden.
Als Base kann ein Alkalimetall, wie Natrium oder Kalium, ein Alkalimetall-
oder Erdalkalimetallhydrid, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calciumhydrid,
ein Carbonat, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat,
oder ein Metallhydroxid, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, verwendet
werden. Als organische Base kann Ammoniak, ein Alkylamin (primäres
Amin), ein Dialkylamin (sekundäres Amin) oder ein Trialkylamin (tertiäres
Amin) verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktion liegt zwischen Raumtemperatur und dem
Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die
Reaktionszeit beträgt 5 Minuten bis 10 Stunden.
Für die Verfahrensvariante E) können als Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe,
wie Benzol, Toluol oder Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid
oder Chloroform, Ether, wie Ethylether, Isopropylether, Tetrahydrofuran
oder 1,4-Dioxan, Ketone, wie Aceton oder Methylethylketon, Ester,
wie Methylacetat oder Ethylacetat, aprotische polare Lösungsmittel, wie Di
methylformamid, Dimethylacetamid oder Dimethylsulfoxid und andere Lösungsmittel,
wie Acetonitril, verwendet werden.
Als Basen können Alkalimetalle, wie Natrium oder Kalium, Alkalimetall- oder
Erdalkalimetallhydride, wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid oder Calcliumhydrid,
Carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Natriumhydrogencarbonat
oder Kaliumhydrogencarbonat, oder Metallhydride, wie Natriumhydroxid
oder Kaliumhydroxid, verwendet werden.
Der Temperaturbereich der Reaktion liegt zwischen Raumtemperatur und dem
Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die
Reaktionszeit beträgt 5 Minuten bis 24 Stunden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IX sind in der Literatur beschrieben
oder können nach literaturanalogen Verfahren hergestellt werden:
Bull. Soc. Chim. Fr. 1968 (7), 2929; J. Fluorine Chem. 23, 515 (1983); J.
Fluorine Chem. 34, 337 (1987); J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1473 (1987).
Die Verfahrensvariante F wird vorzugsweise in aprotischen Lösungsmitteln,
wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, Diethylether, Hexan, Dimethylformamid
oder Dimethylsulfoxid, durchgeführt. Zur Deprotonierung der Verbindungen
der allgemeinen Formel X können Basen, wie Natriumhydrid, Kalium
tertiärbutylat oder Lithiumdiisopropylamid verwendet werden.
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen -78°C und der Siedetemperatur des
jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches. Die Reaktionzeit
beträgt 0,5 bis 24 Stunden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel X sind in der Literatur beschrieben
oder können nach in der Literatur angegebenen Verfahrens hergestellt werden
(Khim.-Farm. Zh.) 16 (8), 931-4 (1982); Ukr. Khim. Zh. (Russ. Ed.) 49 (11),
1205-8 (1983); Fizol. Akt. Veshchestva, 18, 75-9 (1986); USSR-PS 7 91 746).
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen
können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert
werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels
bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser
oder durch Extraktion.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische
Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation
erhalten werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel farb- und geruchlose
Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die löslich in Wasser, wenig löslich
in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan
und Cyclohexan, gut löslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie
Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aromatischen Kohlen
wasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Te
trahydrofuran und Dioxan, Carbonsäurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen,
wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden,
wie Dimethylsulfoxiden, sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute herbizide Wirkung bei
breitblättrigen Unkräutern und Gräsern. Ein selektiver Einsatz der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel
in Raps, Rüben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten.
Dabei sind einzelne Wirkstoffe als Selektivherbizide in Rüben,
Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso können die Verbindungen
zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-,
Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-,
Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Un
krautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zum Beispiel bei den folgenden
Pflanzengattungen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellria, Matricaria,
Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Ama
ranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania,
Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica,
Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setaria,
Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus,
Agropyron, Sagittaria, Monochoria, Fimbristylis, Eleocharis, Ischaemum und
Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf
in Grenzen zwischen 0,001 bis 5 kg/ha.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können auch als Defoliant, Desiccant und
als Krautabtötungsmittel verwendet werden. Sie beeinflussen auch das Pflanzenwachstum
und können deshalb zur Wachstumsbeeinflussung von Kulturpflanzen
eingesetzt werden. Einige dieser Wirkstoffe zeigen auch eine fungizide
Wirkung.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander
oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls
können andere Pflanzenschutz- oder Schädigungsbekämpfungsmittel je nach dem
gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums
beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden.
Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen
Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 39, No. 1, 1990, unter dem Titel
"List of common names and abbreviations employed for currently used
herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum
Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel,
Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls
eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in
Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen,
Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen
Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-,
Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische
Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexan, Isophoron,
Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und
Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel,
Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum
Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat,
Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze,
Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate
sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen
kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die
Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent
flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent
oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel
mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha.
Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-
Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten
Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise,
zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Ge
wünschtenfalls können Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz
vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten
Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die
folgenden Bestandteile eingesetzt:
- A) Spritzpulver
- 1. 25 Gewichtsprozent Wirkstoff
60 Gewichtsprozent Kaolin
10 Gewichtsprozent Kieselsäure
5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und dem Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins - 2. 40 Gewichtsprozent Wirkstoff
25 Gewichtsprozent Tonmineralien
25 Gewichtsprozent Kieselsäure
10 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsäure und Alkylphenylpolyglycolethern
- 1. 25 Gewichtsprozent Wirkstoff
- B) Paste
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Gewichtsprozent Wasser - C) Emulsionskonzentrat
25 Gewichtsprozent Wirkstoff
15 Gewichtsprozent Cyclohexanon
55 Gewichtsprozent Xylol
5 Gewichtsprozent einer Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecyl benzolsulfonsäure und Nonylphenylpolyoxyethylen
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen.
10 g (44 mmol) 3-Fluor-2-hydroxy-3-phenyl-pentansäuremethylester werden in
100 ml Dimethylformamid gelöst und mit 3,1 g (22 mmol) Kaliumcarbonat versetzt.
Nach 20minütigem Rühren werden 9,8 g (44 mmol) 4,6-Dimethoxy-2-
methylsulfonylpyridin zu der Suspension gegeben und diese 7 Stunden auf
80°C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird auf 200 ml Eiswasser gegeben, der
ausgefallene Feststoff abfiltriert und aus Diisopropylether umkristallisiert.
Ausbeute: 9,8 g = 61,1% der Theorie (Diastereomerengemisch 2 : 1).
Fp.: 112-115°C.
Ausbeute: 9,8 g = 61,1% der Theorie (Diastereomerengemisch 2 : 1).
Fp.: 112-115°C.
5 g (13,7 mmol) rac-3-Fluor-2-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)-3-phenyl
pentansäure-methylester gemäß Beispiel 1 werden in 100 ml Methanol/Wasser
(1 : 1) mit 0,76 g (13,7 mmol) Kaliumhydroxid versetzt und 24 Stunden bei
Rautemperatur sowie 8 Stunden bei 50°C gerührt. Die Reaktionslösung wird
auf 200 ml Wasser gegeben und mit 100 ml Essigester extrahiert. Danach
säuert man die wäßrige Phase mit Salzsäure auf pH 2 an und extrahiert diese
dreimal mit je 150 ml Essigester. Die vereinigten Essigsäurephasen werden
mit 50 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und
eingeengt. Der Rückstand wird aus Diisopropylether umkristallisiert.
Ausbeute: 3,7 g = 77,1% der Theorie (Diastereomerengemisch).
Fp.: 175°C Zersetzung.
Ausbeute: 3,7 g = 77,1% der Theorie (Diastereomerengemisch).
Fp.: 175°C Zersetzung.
In analoger Weise werden die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen der
allgemeinen Formel I hergestellt:
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen
Verbindungen:
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen
mit den aufgeführten Verbindungen in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha
behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsion
mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier
zeigen 3 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine
hohe Kulturpflanzenselektivität in Zuckerrübe (BEAVX) bei ausgezeichneter
Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe
Wirksamkeit und Selektivität.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1 - 24% Schädigung
2 = 25 - 74% Schädigung
3 = 75 - 89% Schädigung
4 = 90 - 100% Schädigung
1 = 1 - 24% Schädigung
2 = 25 - 74% Schädigung
3 = 75 - 89% Schädigung
4 = 90 - 100% Schädigung
BEAVX = Beta vulgaris altissima
AVEFA = Avena fatua
BROTE = Bromus tectorum
SETVI = Setaria viridis
SOLSS = Solanum sp.
AVEFA = Avena fatua
BROTE = Bromus tectorum
SETVI = Setaria viridis
SOLSS = Solanum sp.
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen
mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha
behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesen Zweck als Emulsion mit
500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigt 3 Wochen
nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kul
turpflanzenselektivität in Sojabohne (GLXMA), Baumwolle (GOSHI) und Sonnenblume
(HELAN) bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel
zeigte nicht die gleichhohe Wirksamkeit.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1 - 24% Schädigung
2 = 25 - 74% Schädigung
3 = 75 - 89% Schädigung
4 = 90 - 100% Schädigung
1 = 1 - 24% Schädigung
2 = 25 - 74% Schädigung
3 = 75 - 89% Schädigung
4 = 90 - 100% Schädigung
GLXMA = Glycine maxima
GOSHI = Gossypium hirsutum
HELAN = Helianthus annuus
AGRRE = Elymus repens
SETVI = Setaria viridis
POLSS = Polygonum sp.
VERPE = Veronica persica.
GOSHI = Gossypium hirsutum
HELAN = Helianthus annuus
AGRRE = Elymus repens
SETVI = Setaria viridis
POLSS = Polygonum sp.
VERPE = Veronica persica.
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen
mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha
behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsion mit
500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigt 3 Wochen
nach der Behandlung die erfindungsgemäße Verbindung eine hohe Kul
turpflanzenselektivität in Mais (ZEAMX) bei ausgezeichneter Wirkung gegen
das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Wirksamkeit.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1 - 24% Schädigung
2 = 25 - 74% Schädigung
3 = 75 - 89% Schädigung
4 = 90 - 100% Schädigung
1 = 1 - 24% Schädigung
2 = 25 - 74% Schädigung
3 = 75 - 89% Schädigung
4 = 90 - 100% Schädigung
ZEAMX = Zea mays
BROTE = Bromus tectorum
ABUTH = Abutilon theophrasti
IPOSS = Ipomoea purpurea
MATCH = Matricaria chamomilla
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
BROTE = Bromus tectorum
ABUTH = Abutilon theophrasti
IPOSS = Ipomoea purpurea
MATCH = Matricaria chamomilla
SOLSS = Solanum sp.
VERPE = Veronica persica
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen
mit der aufgeführten Verbindung in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha
behandelt. Die Verbindungen wurden zu diesem Zweck als Emulsion
mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen verprüht. Hier
zeigen 2 Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Verbindungen eine
hohe Kulturpflanzenselektivität in Sonnenblume (HELAN) bei ausgezeichneter
Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe
Selektivität.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1 - 24% Schädigung
2 = 25 - 74% Schädigung
3 = 75 - 89% Schädigung
4 = 90 - 100% Schädigung
1 = 1 - 24% Schädigung
2 = 25 - 74% Schädigung
3 = 75 - 89% Schädigung
4 = 90 - 100% Schädigung
HELAN = Helianthus annuus
PANSS = Panicium maximum
SOLSS = Solanum sp.
PANSS = Panicium maximum
SOLSS = Solanum sp.
Im Gewächshaus wurden die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen mit den
ebenfalls erwähnten Aufwandmengen appliziert. Hierzu wurde der Wirkstoff
auf die Wasseroberfläche pipettiert. Als Testpflanzen wurden ORYSA, ECHCG,
SAGPY und SCPJU im Vorauflauf sowie im 1-2 Blattstadium eingesetzt. Wie
die Tabelle zeigt, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen stark wirksam
gegen EHCG, SAGPY und SCPJU (wichtige Reisunkräuter) und gleichzeitig
selektiv zu Wasserreis. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe
Wirksamkeit.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = schwache Schädigung
2 = mittlere Schädigung
3 = starke Schädigung
4 = total vernichtet
1 = schwache Schädigung
2 = mittlere Schädigung
3 = starke Schädigung
4 = total vernichtet
ORYSA = Oryza sativa
ECHCG = Echinochloa Crus-galli
SAGPY = Sagittaria pygmaea
SCPJU = Scirpus juncoides
ECHCG = Echinochloa Crus-galli
SAGPY = Sagittaria pygmaea
SCPJU = Scirpus juncoides
Claims (8)
1. Substituierte α-Pyrimidinyloxy(thio)- und α-Triazinyloxy(thio)-β-
(hetero)aryl-carbonsäurederivate der allgemeinen Formel I
in der
A eine der Gruppen A-1 oder A-2 der allgemeinen Formel wenn B nicht gleichzeitig freies Phenyl und E Wasserstoff oder Methyl ist,
oder wobei n = 2 oder 3 ist,
B eine der Gruppen B-1 bis B-3 der allgemeinen Formeln E ein Wasserstoff, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Phenylrest,
G ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen C₂-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen und durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄- alkylamino substituierten C₂-C₁₂-Alkylrest, einen C₃-C₈-Alkenylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen durch Methyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Di-C₁-C₄- Alkylmethyleniminorest oder einen C₃-C₆-Cycloalkyleniminorest,
R² einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R³ einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen Aminorest, einen C₁-C₄-alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest oder einen Phenyl rest,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Sauerstoffatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze und organische substituierten Ammoniumsalze und deren optisch-aktive Isomeren.
A eine der Gruppen A-1 oder A-2 der allgemeinen Formel wenn B nicht gleichzeitig freies Phenyl und E Wasserstoff oder Methyl ist,
oder wobei n = 2 oder 3 ist,
B eine der Gruppen B-1 bis B-3 der allgemeinen Formeln E ein Wasserstoff, einen C₁-C₆-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₁-C₆-Alkylrest, einen C₂-C₆-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₆-Alkenylrest, einen C₂-C₆-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄- Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₂-C₆-Alkinylrest, einen C₃-C₈-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-C₁-C₄-alkylamino, Nitro, Halogen oder Phenyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Phenylrest,
G ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₄-Alkylrest,
R¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄-alkylamino substituierten C₁-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen C₂-C₁₂-Alkylrest, einen durch ein oder mehrere Sauerstoffatome oder Schwefelatome unterbrochenen und durch Hydroxy, Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl, Benzyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Phenyl, Halogenphenyl, C₁-C₄-Alkylphenyl, C₁-C₄-Alkoxyphenyl, Nitrophenyl, Cyano, Carboxyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, C₁-C₄-Alkylamino oder Di-C₁-C₄- alkylamino substituierten C₂-C₁₂-Alkylrest, einen C₃-C₈-Alkenylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkenylrest, einen C₃-C₈-Alkinylrest, einen durch C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl oder Halogen substituierten C₃-C₈-Alkinylrest, einen C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen durch Methyl substituierten C₃-C₆-Cycloalkylrest, einen Di-C₁-C₄- Alkylmethyleniminorest oder einen C₃-C₆-Cycloalkyleniminorest,
R² einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R³ einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen C₁-C₄-Alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R⁴, R⁵, R⁶, R⁷ und/oder R⁸ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, einen C₁-C₄-Alkoxyrest, einen C₁-C₄-Alkylthiorest, einen Aminorest, einen C₁-C₄-alkylaminorest, einen Di-C₁-C₄-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Halogen-C₁-C₄-alkylrest oder einen Phenyl rest,
X ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Sauerstoffatom
bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze, Ammoniumsalze und organische substituierten Ammoniumsalze und deren optisch-aktive Isomeren.
2. Substituierte -Pyrimidinyloxy(thio)- und -Triazinyloxy(thio)-carbonsäurederivate
gemäß Anspruch 1 der Formel I, bei denen
A die Gruppe ist, wobei
B für einen gegebenenfalls einfach substituierten Phenylring und
E für C₁-C₄-Alkyl oder C3-6-Cycloalkyl steht,
R¹ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
R² C1-4-Alkoxy,
R³ C1-4-Alkoxy oder C1-4-Alkylamino,
X Sauerstoff und
Y Stickstoff oder die Methingruppe
bedeutet.
A die Gruppe ist, wobei
B für einen gegebenenfalls einfach substituierten Phenylring und
E für C₁-C₄-Alkyl oder C3-6-Cycloalkyl steht,
R¹ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl,
R² C1-4-Alkoxy,
R³ C1-4-Alkoxy oder C1-4-Alkylamino,
X Sauerstoff und
Y Stickstoff oder die Methingruppe
bedeutet.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I,
dadurch gekennzeichnet, daß man
- A) Verbindungen der allgemeinen Formel II in der R², R³ und Y die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben und V für ein Halogenatom, eine Alkylsulfinylgruppe, eine Alkylsulfonylgruppe, eine Phenylsulfinylgruppe oder eine Phenylsulfonylgruppe steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III in der A, R¹ und X die unter der allgemeinen Formel I genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer geeigneten Base umsetzt, oder
- B) Verbindungen der allgemeinen Formel IV in der A, R¹, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in einem geeigneten polaren Lösungsmittel mit einer Alkalimetallbase oder einen Erdalkalimetallbase zu Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, R¹, R², R³, X und Y und die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, in einem geeigneten polaren Lösungsmittel mit einer Alkalimetallbase oder einen Erdalkalimetallbase zu Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M¹ für ein Alkalimetallatom oder ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms steht, umsetzt, oder
- C) Verbindungen der allgemeinen Formel V in der A, R², R³, M¹, X und Y die unter der allgemeinen Formel V angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der A, R², R³, X und Y die unter der allgmeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt, oder
- D) Verbindungen der allgemeinen Formel VI in der A, R², R³, X und Y die unter der allgmeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Base in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Verbindung der allgemeinen Formel VII in der A, R², R³, X und Y die unter der allgmeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M² für ein Alkalimetallatom, ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms, ein Ammoniumion, oder eine organische substituierte Ammoniumgruppe steht, umsetzt,
- E) Verbindungen der allgemeinen Formel VIII in der R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IX in der A und R¹ die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und Z für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonyloxygruppe oder eine Phenylsulfonyloxygruppe steht, in Anwesenheit eines geeigneten Lösungsmitels und einer geeigneten Base umsetzt, oder
- F) eine Verbindung der allgemeinen Formel X in der R¹, R², R³, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XIA-W (XI)in der A die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen hat und W für ein Halogenatom, eine Alkylsulfonyloxygruppe oder Phenyl sulfonyloxygruppe in einem geeigneten Lösungsmittel in Anwesenheit einer geeigneten Base umsetzt.
4. Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender
Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung
gemäß Anspruch 1.
5. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 3 zur Bekämpfung monokotyler
und dikotyler Unkrautarten in landwirtschaftlichen Hauptkulturen.
6. Verwendung von Mitteln gemäß dem Anspruch 3 zur Bekämpfung eines Pilzbefalles
in landwirtschaftlichen Kulturen.
7. Verwendung von Mitteln gemäß Anspruch 3 zur Wachstumsbeeinflussung von
Kulturpflanzen.
8. Verfahren zur Herstellung von Mitteln mit herbizider, fungizider und
wachstumsregulierender Wirkung, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen
der allgemeinen Formel I gemäß dem Anspruch 1 mit Träger-
und/oder Hilfsstoffen vermischt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904035758 DE4035758A1 (de) | 1990-11-08 | 1990-11-08 | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904035758 DE4035758A1 (de) | 1990-11-08 | 1990-11-08 | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4035758A1 true DE4035758A1 (de) | 1992-05-14 |
Family
ID=6417982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19904035758 Withdrawn DE4035758A1 (de) | 1990-11-08 | 1990-11-08 | Substituierte (alpha)-pyrimidinyloxy(thio)- und (alpha)-triazinyloxy(thio)-carbonsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4035758A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994025455A1 (de) * | 1993-04-23 | 1994-11-10 | Basf Aktiengesellschaft | 3-halogen-3-hetarylcarbonsäurederivate, verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung |
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