JP3401303B2 - Primer composition for plastic lens and method for producing plastic lens - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、プラスチックレンズ基
材に施されるプライマー組成物及び該組成物を用いたプ
ラスチックレンズの製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a primer composition applied to a plastic lens substrate and a method for producing a plastic lens using the composition.

【０００２】[0002]

【従来技術及びその問題点】プラスチックレンズは、軽
量、耐衝撃性、加工性、染色性などの性能において従来
のガラスレンズに比べて優れているため、近年、特に眼
鏡レンズの分野で急速に普及してきている。一方、プラ
スチックレンズは、表面硬度が不十分なため傷がつきや
すいといった欠点を有する。そのため、通常は、レンズ
表面にシリコン系のハードコート層が設けられ、改善さ
れている。また、像や物体のチラツキの原因となる表面
反射を抑えるために、無機物質をレンズ表面に蒸着して
反射防止膜を設ける処置が採られている。しかしなが
ら、シリコン系ハードコート層と無機反射防止膜の両者
を施したプラスチックレンズにおいては、耐衝撃性が劣
るという難点がある。2. Description of the Related Art Plastic lenses are superior to conventional glass lenses in light weight, impact resistance, workability, dyeability, etc., so that they have rapidly spread in the field of spectacle lenses in recent years. I'm doing it. On the other hand, a plastic lens has a drawback that it is easily scratched because of insufficient surface hardness. Therefore, a silicon-based hard coat layer is usually provided on the surface of the lens to improve it. Further, in order to suppress surface reflection that causes flickering of an image or an object, a treatment for depositing an inorganic substance on the lens surface to provide an antireflection film is adopted. However, the plastic lens provided with both the silicon-based hard coat layer and the inorganic antireflection film has a drawback that the impact resistance is poor.

【０００３】また、プラスチックレンズ基材にシリコン
系ハードコート層を施す場合に、シリコン系ハードコー
ト層とプラスチックレンズ基材との密着性を改善するこ
とが課題となっており、このため、プラスチックレンズ
基材にプラズマ照射などの表面処理を行ったり、プラス
チックレンズ基材とハードコート層との間にプライマー
層を設けるなどの方法により表面改質が行われている。Further, when a silicon-based hard coat layer is applied to a plastic lens base material, it is a problem to improve the adhesion between the silicon-based hard coat layer and the plastic lens base material. Surface modification is performed by a method such as performing a surface treatment such as plasma irradiation on a base material or providing a primer layer between a plastic lens base material and a hard coat layer.

【０００４】後者のプライマーによる表面改質の従来技
術としては、例えば、プライマー組成物として水酸基を
含むエポキシ化合物を用いる方法（特開昭６０−２１４
３０１号公報）、アクリル系及び／又はメタクリル系化
合物と芳香族ビニル化合物を用いる方法（特開昭６０−
２１４３０２号公報）、アクリルポリオールと多官能性
有機イソシアネート化合物からなるプライマー組成物を
用いる方法（特開昭６１−１１４２０３号公報）、ポリ
ウレタン樹脂溶液を主成分とするプライマー組成物を用
いる方法（特開昭６３−１４１００１号公報）などが知
られている。これらのうち、特開昭６０−２１４３０１
号公報に開示されている水酸基を含むエポキシ化合物を
主成分とするプライマー組成物を用いる方法では、プラ
イマー層形成材料としてエポキシ化合物を単体で用いて
おり、加熱硬化の際にクラックを生じる場合がある。ま
た、このプライマー層を設けた後にシリコン系ハードコ
ート層を設け、さらに無機反射防止膜を設けたプラスチ
ックレンズは、耐薬品性及びハードコート層とレンズ基
材との密着性においては向上しているものの、耐熱性が
劣る。また、特開昭６０−２１４３０２号公報に開示さ
れているアクリル系及び／又はメタクリル系化合物と芳
香族ビニル化合物を用いる方法では、プライマー層形成
のためにエマルジョンを用いており、このエマルジョン
の配合には水を使用するため、プライマーの乾燥時に乾
燥に長時間を要し、それでも水が残留しやすく、外観の
悪化や面精度の低下を招きやすい。また、このプライマ
ー層上に、シリコン系ハードコート層、さらに無機反射
防止膜を施した場合、密着性は良好であるが、レンズの
中心厚が２ｍｍ未満のものでは耐衝撃性の改善がなされ
ていない。As the latter conventional technique for surface modification with a primer, for example, a method using an epoxy compound having a hydroxyl group as a primer composition (Japanese Patent Laid-Open No. 60-214).
No. 301), a method of using an acrylic and / or methacrylic compound and an aromatic vinyl compound (JP-A-60-
No. 214302), a method using a primer composition composed of an acrylic polyol and a polyfunctional organic isocyanate compound (JP-A-61-114203), and a method using a primer composition containing a polyurethane resin solution as a main component (JP-A No. JP 63-14001 A) and the like are known. Among these, JP-A-60-214301
In the method of using a primer composition containing an epoxy compound containing a hydroxyl group as a main component disclosed in Japanese Patent Publication, an epoxy compound is used alone as a primer layer forming material, and cracks may occur during heat curing. . A plastic lens provided with a silicon-based hard coat layer after providing this primer layer and further provided with an inorganic antireflection film has improved chemical resistance and adhesion between the hard coat layer and the lens substrate. However, it has poor heat resistance. Further, in the method using an acrylic and / or methacrylic compound and an aromatic vinyl compound disclosed in JP-A-60-214302, an emulsion is used for forming a primer layer, and the emulsion is blended with this emulsion. Since water is used, it takes a long time to dry the primer, and still water tends to remain, resulting in deterioration of appearance and deterioration of surface accuracy. Further, when a silicon-based hard coat layer and an inorganic antireflection film are provided on this primer layer, the adhesion is good, but impact resistance is improved when the center thickness of the lens is less than 2 mm. Absent.

【０００５】特開昭６１−１１４２０３号公報には、ア
クリルポリオールと多官能性有機イソシアネート化合物
からなるプライマー組成物を塗布し、硬化させて架橋構
造を持つポリウレタン層を形成する方法が開示されてい
る。しかし、常温で活性水素と反応し得るイソシアネー
ト化合物を用いるため、アクリルポリオールの水酸基と
イソシアネート基の反応がプライマーの保存中にも進行
する。このため、このプライマー組成物のポットライフ
があまり長くなく、実用的でない。また、特開昭６３−
１４１００１号公報に開示されているポリウレタン樹脂
溶液をプラスチックレンズ基材に塗布した後、溶剤を揮
発させてポリウレタン樹脂層を得る方法では、得られる
ポリウレタンが架橋構造を有しない所謂熱可塑性の樹脂
であるため、このポリウレタン層を有するレンズをハー
ドコート液に浸漬すると、プライマー層のポリウレタン
がハードコート液の溶剤に溶解し、ハードコート液中に
溶出してハードコート液を汚染する。また、溶剤の作用
によってポリウレタン層の透明性が失われ、白化するこ
とがある。Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 61-114203 discloses a method of forming a polyurethane layer having a crosslinked structure by applying a primer composition comprising an acrylic polyol and a polyfunctional organic isocyanate compound and curing it. . However, since an isocyanate compound that can react with active hydrogen at room temperature is used, the reaction between the hydroxyl group of the acrylic polyol and the isocyanate group proceeds even during storage of the primer. Therefore, the pot life of this primer composition is not very long and is not practical. In addition, JP-A-63-
In the method of obtaining a polyurethane resin layer by coating a plastic lens substrate with the polyurethane resin solution disclosed in Japanese Patent Publication No. 141001, the obtained polyurethane is a so-called thermoplastic resin having no crosslinked structure. Therefore, when the lens having this polyurethane layer is dipped in the hard coat liquid, the polyurethane of the primer layer is dissolved in the solvent of the hard coat liquid and is eluted into the hard coat liquid to contaminate the hard coat liquid. Further, the action of the solvent may cause the polyurethane layer to lose transparency and become white.

【０００６】以上述べたように従来のプライマーコート
による表面改質方法では、密着性及び耐薬品性において
は効果が認められるものの、耐衝撃性及び耐熱性は改善
されておらず、また、外観上に悪影響を受ける。このた
め、シリコン系ハードコート層及び無機反射防止膜を有
するプラスチックレンズは、プライマー層を設けた場合
にも米国ＦＤＡ規格によるメガネレンズの耐衝撃性試験
に合格させるためにはマイナスレンズの場合、レンズの
中心厚を２．０ｍｍ以上にする必要があり、これによっ
てレンズのコバ厚が厚くなり、レンズが重くなるなどの
原因となる。As described above, the conventional surface modification method using a primer coat is effective in terms of adhesion and chemical resistance, but the impact resistance and heat resistance are not improved, and the appearance is not improved. Be adversely affected. Therefore, the plastic lens having the silicon-based hard coat layer and the inorganic antireflection film is a minus lens in order to pass the impact resistance test of the spectacle lens according to the US FDA standard even when the primer layer is provided. It is necessary to set the center thickness of the lens to 2.0 mm or more, which increases the edge thickness of the lens and causes the lens to be heavy.

【０００７】[0007]

【発明の目的】したがって、本発明の目的は、シリコン
系ハードコート層及び無機反射防止膜を有するプラスチ
ックレンズの製造に際し、ハードコート層を設ける前に
プラスチックレンズ基材表面に塗布、硬化させることに
よりプラスチックレンズの耐衝撃性、耐熱性及びプラス
チックレンズ基材とハードコート層との密着性を改善す
ることができるプラスチックレンズ用プライマー組成物
及び該組成物を用いたプラスチックレンズの製造方法を
提供することである。Therefore, an object of the present invention is to produce a plastic lens having a silicon-based hard coat layer and an inorganic antireflection film by coating and curing on the surface of the plastic lens substrate before providing the hard coat layer. To provide a plastic lens primer composition capable of improving impact resistance, heat resistance of a plastic lens and adhesion between a plastic lens substrate and a hard coat layer, and a method for producing a plastic lens using the composition. Is.

【０００８】[0008]

【発明の概要】本発明は、ポリイソシアネートとエポキ
シ樹脂を主成分とするプライマー組成物によって上記目
的を達成したものである。すなわち、本発明によるプラ
イマー組成物は、ポリイソシアネート及びエポキシ化合
物を、イソシアネート基とエポキシ基の当量比が０．５
〜１．５の範囲となる割合で含有することを特徴とす
る。また、本発明によるプラスチックレンズの製造方法
は、 プラスチックレンズ基板上に上記のプライマー組
成物を塗布、加熱硬化させてプライマー層を形成し、次
いで、有機ハードコート層を設け、さらにその表面に蒸
着により単層あるいは多層の反射防止膜を設けることを
特徴とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has achieved the above object by a primer composition containing polyisocyanate and an epoxy resin as main components. That is, the primer composition according to the present invention contains a polyisocyanate and an epoxy compound in an equivalent ratio of the isocyanate group to the epoxy group of 0.5.
It is characterized in that it is contained in a ratio within a range of from 1.5 to 1.5. Further, the method for producing a plastic lens according to the present invention comprises: applying the above primer composition on a plastic lens substrate and heating and curing to form a primer layer, then providing an organic hard coat layer, and further depositing the organic hard coat layer on the surface thereof by vapor deposition. A feature is that a single-layer or multi-layer antireflection film is provided.

【０００９】本発明のプライマー組成物は、上記のよう
に、ポリイソシアネートとエポキシ樹脂を含有する。こ
こで、ポリイソシアネートとしては、例えば、トリレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、１，５−ナ
フタレンジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，
４’−ジフェニルジイソシアネートなどの芳香族系ジイ
ソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシアネー
ト、１，３’−ビス（イソシアナトメチル）シクロヘキ
サン、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートなど
の脂肪族系ジイソシアネート、１，６，１１−ウンデカ
ントリイソシアネート、１，８−ジイソシアネート−４
−イソシアネートメチルオクタン、１，３，６−ヘキサ
メチレントリイソシアネートなどが挙げられる。さら
に、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソ
シアネート又はイソホロンジイソシアネートのビュレッ
ト変性体あるいはイソシアヌレート変性体、ヘキサメチ
レンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの反
応アダクト体、イソホロンジイソシアネートとトリメチ
ロールプロパンとの反応アダクト体、キシリレンジイソ
シアネートとトリメチロールプロパンとの反応アダクト
体、ビス（イソシアネートメチル）シクロヘキサンとト
リメチロールプロパンとの反応アダクト体、ビシクロヘ
プタントリイソシアネートとトリメチロールプロパンと
の反応アダクト体などのトリイソシアネートなどの所謂
変性ポリイソシアネートを使用することができる。ま
た、上記の変性ポリイソシアネートのイソシアネート基
をβ−ジケトン、フェノール類、ε−カプロラクタム、
オキシム類でブロックしたブロック型ポリイソシアネー
トも用いられる。このブロック型ポリイソシアネートと
して特に好適なのは、ヘキサメチレンジイソシアネート
の環状三量体であるイソシアヌレートをβ−ジケトンで
ブロックしたものが挙げられる。ブロック剤としては、
β−ジケトンが、ブロック剤の解離温度が低く、耐熱性
があまり良くないレンズにも使用できる点で好ましい。
β−ジケトンとしては、例えば、アセチルアセトン、
２，４−ヘキサジオンなどが挙げられる。特開昭６１−
１１４２０３号公報で問題となっているポットライフを
解決するためにもブロック型イソシアネートを用いるこ
とが好ましい。The primer composition of the present invention contains the polyisocyanate and the epoxy resin as described above. Here, as the polyisocyanate, for example, tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, 4,
4'-diphenylmethane diisocyanate, 1,5-naphthalene diisocyanate, 3,3'-dimethyl-4,
Aromatic diisocyanates such as 4'-diphenyl diisocyanate, 1,6-hexamethylene diisocyanate, 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate, 1,3'-bis (isocyanatomethyl) cyclohexane, aliphatic such as trimethylhexamethylene diisocyanate Type diisocyanate, 1,6,11-undecane triisocyanate, 1,8-diisocyanate-4
-Isocyanate methyl octane, 1,3,6-hexamethylene triisocyanate and the like can be mentioned. Furthermore, hexamethylene diisocyanate, buret modified or isocyanurate modified of toluene diisocyanate or isophorone diisocyanate, reaction adduct of hexamethylene diisocyanate and trimethylol propane, reaction adduct of isophorone diisocyanate and trimethylol propane, xylylene diisocyanate and Using so-called modified polyisocyanates such as reaction adducts with trimethylolpropane, reaction adducts with bis (isocyanatomethyl) cyclohexane and trimethylolpropane, reaction adducts with bicycloheptane triisocyanate and trimethylolpropane, etc. can do. Further, the isocyanate group of the modified polyisocyanate is β-diketone, phenols, ε-caprolactam,
Blocked polyisocyanates blocked with oximes can also be used. Particularly preferable examples of the block-type polyisocyanate include those in which isocyanurate, which is a cyclic trimer of hexamethylene diisocyanate, is blocked with β-diketone. As a blocking agent,
β-diketone is preferable because it has a low dissociation temperature of the blocking agent and can be used for a lens having poor heat resistance.
Examples of β-diketone include acetylacetone,
2,4-hexadione and the like can be mentioned. JP 61-
It is preferable to use a block-type isocyanate also in order to solve the pot life which is a problem in 114203.

【００１０】また、エポキシ化合物としては、エポキシ
基を含むものであれば特に制限はなく、例えば、アリル
グリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジルエ
ーテル、フェニルグリシジルエーテルなどのモノエポキ
シ化合物、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテ
ル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、
ｏ−フタル酸ジグリシジルエーテルなどのジエポキシ化
合物、グリセロールジグリシジルエーテル、トリメチロ
ールプロパントリグリシジルエーテルなどのポリエポキ
シ化合物が挙げられる。エポキシ化合物としては、水酸
基を含むもの、例えば、グリセロールジグリシジルエー
テルなどを用いてもよいが、その場合、ポリイソシアネ
ートはエポキシ化合物のエポキシ基とイソシアネート基
が反応し、液中でゲル化してしまうので、ブロック型ポ
リイソシアネートに限定される。他方、水酸基を持たな
いエポキシ化合物については、この限りではない。特開
昭６０−２１４３０１号公報に示されている方法では、
単体で水酸基を含むエポキシ化合物を用いるため耐熱性
が不十分である。これに対し、本発明によりイソシアネ
ート化合物とエポキシ樹化合物の二成分系を用いること
により、エポキシ化合物単独を用いた場合より可とう性
が向上し、耐熱性を改善することができる。The epoxy compound is not particularly limited as long as it contains an epoxy group, and examples thereof include monoepoxy compounds such as allyl glycidyl ether, 2-ethylhexyl glycidyl ether and phenyl glycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether. , 1,6-hexanediol diglycidyl ether,
Examples thereof include diepoxy compounds such as o-phthalic acid diglycidyl ether, and polyepoxy compounds such as glycerol diglycidyl ether and trimethylolpropane triglycidyl ether. As the epoxy compound, those containing a hydroxyl group, for example, glycerol diglycidyl ether may be used, but in this case, the polyisocyanate reacts with the epoxy group and the isocyanate group of the epoxy compound, and gels in the liquid. Limited to block polyisocyanates. On the other hand, this does not apply to epoxy compounds having no hydroxyl group. In the method disclosed in JP-A-60-214301,
The heat resistance is insufficient because an epoxy compound containing a hydroxyl group is used alone. On the other hand, by using a two-component system of an isocyanate compound and an epoxy resin compound according to the present invention, flexibility and heat resistance can be improved as compared with the case of using an epoxy compound alone.

【００１１】ポリイソシアネートとエポキシ化合物の比
率は、イソシアネート基とエポキシ基の当量比で０．５
〜１．５であり、特に０．９５〜１．１５であるのが好
ましい。この当量比が０．５未満又は１．５より大きい
と、硬化膜の架橋密度が小さすぎて、耐熱性は向上する
が、耐衝撃性は向上しない。The ratio of polyisocyanate to epoxy compound is 0.5 in terms of the equivalent ratio of isocyanate group to epoxy group.
˜1.5, particularly preferably 0.95 to 1.15. If this equivalent ratio is less than 0.5 or greater than 1.5, the crosslink density of the cured film is too small and the heat resistance is improved, but the impact resistance is not improved.

【００１２】ポリイソシアネートとエポキシ化合物との
反応には、硬化剤、硬化触媒、硬化促進剤は必ずしも用
いなくてもよい。これは、ポリイソシアネートのイソシ
アネート基とエポキシ化合物中の水酸基が反応に極めて
敏感であることによる。この反応は、通常５〜２０℃の
範囲で進行する。ポリイソシアネートとしてブロック型
ポリイソシアネートを用いる場合は、ブロック剤の解離
温度を硬化温度とすることによりポリイソシアネートと
エポキシ化合物が反応する。しかし、エポキシ化合物が
水酸基を含まない場合、例えばアリルグリシジルエーテ
ルなどに対しては、アミン系硬化剤が用いられる。In the reaction between the polyisocyanate and the epoxy compound, a curing agent, a curing catalyst and a curing accelerator do not necessarily have to be used. This is because the isocyanate group of polyisocyanate and the hydroxyl group in the epoxy compound are extremely sensitive to the reaction. This reaction usually proceeds in the range of 5 to 20 ° C. When a block type polyisocyanate is used as the polyisocyanate, the polyisocyanate and the epoxy compound react by setting the dissociation temperature of the blocking agent to the curing temperature. However, when the epoxy compound does not contain a hydroxyl group, an amine-based curing agent is used for allyl glycidyl ether, for example.

【００１３】アミン系硬化剤としては、例えば、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、ジエチルアミノプ
ロピルアミンなどの鎖状脂肪族アミン、メンセンジアミ
ン、イソホロンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチ
ルジシクロヘキシル）メタン、ジアミノジシクロヘキシ
ルエタン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、Ｎ−
アミノエチルピペラジンなどの環状脂肪族アミン、メタ
フェニレンジミアン、ジアミノジフェニルメタン、ジア
ミノジフェニルスルホン、ジアミノジエチルジフェニル
メタンなどの芳香族アミンが挙げられる。さらに、アミ
ン系硬化剤を用いた場合の硬化触媒は、２，４，６−ト
リスジメチルアミノメチルフェノールが適用できる。ア
ミン系硬化剤と硬化触媒は、アミン系硬化剤だけで単独
で用いるより硬化触媒と併用した方が生成物の構成、構
造強度からみて好ましい。また、硬化触媒を単独で用い
ると、生成物が目的と異なるものになる可能性があるた
め、避けた方がよい。したがって、アミン系硬化剤と硬
化触媒は、同時に用いることが好ましい。さらにまた、
硬化速度を上げる目的で硬化促進剤を用いることができ
る。アミン系硬化剤を用いた場合の硬化促進剤は、サリ
チル酸が好ましい。Examples of the amine-based curing agent include chain aliphatic amines such as ethylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine, tetraethylenepentamine and diethylaminopropylamine, mensendiamine, isophoronediamine and bis (4-amino-3). -Methyldicyclohexyl) methane, diaminodicyclohexylethane, bis (aminomethyl) cyclohexane, N-
Examples thereof include cycloaliphatic amines such as aminoethylpiperazine, aromatic amines such as metaphenylene dimian, diaminodiphenylmethane, diaminodiphenylsulfone, and diaminodiethyldiphenylmethane. Furthermore, 2,4,6-trisdimethylaminomethylphenol can be applied as a curing catalyst when an amine-based curing agent is used. The amine-based curing agent and the curing catalyst are preferably used in combination with the curing catalyst, as compared with the amine-based curing agent alone, from the viewpoint of the product structure and structural strength. In addition, if the curing catalyst is used alone, the product may be different from the intended product, so it should be avoided. Therefore, it is preferable to use the amine curing agent and the curing catalyst at the same time. Furthermore,
A curing accelerator can be used for the purpose of increasing the curing speed. When an amine curing agent is used, the curing accelerator is preferably salicylic acid.

【００１４】本発明のプライマー組成物は、上記のよう
に、ポリイソシアネートとエポキシ化合物を主成分とし
て含有するものであり、この組成物は、使用に際して塗
布に適した濃度に希釈して使用される。希釈に用いられ
る溶媒としては、アルコール類、ケトン類、エステル
類、エーテル類などが挙げられ、その他の公知の溶媒も
使用することができる。特に好ましくは、ベンジルアル
コール、酢酸エチル、メチルエチルケトン、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルであるが、これらは単独
で用いてもよく、また、２種以上の混合溶媒として用い
てもよい。また、塗布性の改善を目的とした各種レベリ
ング剤あるいは耐候性の向上を目的とした紫外線吸収剤
や酸化防止剤、その他膜の性能や機能を高める公知の添
加剤を併用することができる。As described above, the primer composition of the present invention contains a polyisocyanate and an epoxy compound as main components, and this composition is used by diluting it to a concentration suitable for coating at the time of use. . Examples of the solvent used for dilution include alcohols, ketones, esters, ethers and the like, and other known solvents can also be used. Particularly preferred are benzyl alcohol, ethyl acetate, methyl ethyl ketone, and propylene glycol monomethyl ether, but these may be used alone or as a mixed solvent of two or more kinds. Further, various leveling agents for the purpose of improving the coating property, ultraviolet absorbers and antioxidants for the purpose of improving the weather resistance, and other known additives for enhancing the performance and function of the film can be used in combination.

【００１５】次に、本発明によるプラスチックレンズの
製造方法について説明する。本発明のプライマー組成物
が塗布されるプラスチックレンズ基材としては、公知の
任意のものが用いられ、例えば、ジエチレングリコール
ビスアリルカーボネートを重合することによって得られ
たものが好適である。このジエチレングリコールビスア
リルカーボネート重合体から成るレンズの成形方法は、
通常の他のプラスチックレンズと同様であり、モノマー
混合物をガラスモールドとエチレン−酢酸ビニル共重合
体製ガスケットにより組み立てられた鋳型中に流し込
み、所定時間、所定温度で加熱し、さらに硬化後ガラス
モールドから取り出し、後硬化させればよい。Next, a method for manufacturing a plastic lens according to the present invention will be described. As the plastic lens base material to which the primer composition of the present invention is applied, any known plastic lens base material is used, and for example, the one obtained by polymerizing diethylene glycol bisallyl carbonate is suitable. The method for molding a lens made of this diethylene glycol bisallyl carbonate polymer is
Similar to other ordinary plastic lenses, the monomer mixture is poured into a mold assembled with a glass mold and an ethylene-vinyl acetate copolymer gasket, heated for a predetermined time at a predetermined temperature, and further cured from the glass mold. It can be taken out and post-cured.

【００１６】プライマー組成物の塗布方法には、特に制
限はなく、ディップコート、ローラコート、スプレー塗
装、フローコート、スピンコートなどを容易に適用でき
る。プライマー層を形成するには、プライマー組成物を
レンズに塗布した後、５０〜２００℃、好ましくは９０
〜１４０℃で加熱することが望ましい。５０℃より低い
温度では充分な硬さが得られず、また、２００℃より高
い温度ではレンズが変形し、黄変したりする。ブロック
型ポリイソシアネートを用いる場合は、ブロック剤の解
離する温度より高い温度で硬化させるようにする。硬化
に必要な時間は、用いる溶媒、硬化温度などによって異
なるが、通常５〜９０分である。こうして密着性に優れ
たプライマー層をプラスチックレンズ基材上に形成する
ことができる。プライマー層としての必要な膜厚は、通
常０．０１〜２０μｍ、好ましくは０．１〜１０μｍで
ある。０．０１μｍ未満では耐衝撃性の向上効果がな
く、２０μｍを超えるとレンズに塗布した時の面精度が
低下し、クラックの誘発にもつながる。The method of applying the primer composition is not particularly limited, and dip coating, roller coating, spray coating, flow coating, spin coating and the like can be easily applied. To form the primer layer, after applying the primer composition to the lens, the temperature is 50 to 200 ° C., preferably 90.
It is desirable to heat at ~ 140 ° C. At a temperature lower than 50 ° C, sufficient hardness cannot be obtained, and at a temperature higher than 200 ° C, the lens is deformed and yellowed. When a block type polyisocyanate is used, it is cured at a temperature higher than the temperature at which the blocking agent dissociates. The time required for curing varies depending on the solvent used, the curing temperature, etc., but is usually 5 to 90 minutes. In this way, a primer layer having excellent adhesion can be formed on the plastic lens substrate. The required film thickness as a primer layer is usually 0.01 to 20 μm, preferably 0.1 to 10 μm. If it is less than 0.01 μm, there is no effect of improving the impact resistance, and if it exceeds 20 μm, the surface precision when applied to a lens is lowered and cracks are also induced.

【００１７】本発明のプラスチックレンズは、上記のよ
うに基材上に形成したプライマー層の上にさらに有機ハ
ードコート層及び無機反射防止層を設けたものである。
このハードコート層の形成に用いるハードコート組成物
としては、特に制限はなく、各種のシリコン樹脂を主成
分とするものが好ましい。特に好ましいハードコート組
成物は、（Ａ）コロイダルシリカ、コロイダル酸化アン
チモン、コロイダル酸化セリウム、コロイダル酸化ジル
コニウム、コロイダル酸化チタン、コロイダル酸化タン
グステン等のような１０〜１００オングストロームの平
均粒子径を有する無機酸化物微粒子及び（Ｂ）アルキル
基、アルケニル基、アリル基、ハロゲン、エポキシ基、
アミノ基、メルカプト基、メタクリルオキシ基あるいは
シアミノ基のような置換基を有するシラン化合物及びそ
の加水分解物から選ばれる１種以上のシラン化合物を主
成分とするものである。上記の（Ａ）成分と（Ｂ）成分
の配合比率は、Ａ／Ｂで表して０．２５〜３．０である
ことが好ましく、０．５〜１．５であることがより好ま
しい。The plastic lens of the present invention has an organic hard coat layer and an inorganic antireflection layer further provided on the primer layer formed on the substrate as described above.
The hard coat composition used for forming the hard coat layer is not particularly limited, and those containing various silicone resins as the main components are preferable. A particularly preferred hard coat composition is (A) an inorganic oxide having an average particle diameter of 10 to 100 angstroms such as colloidal silica, colloidal antimony oxide, colloidal cerium oxide, colloidal zirconium oxide, colloidal titanium oxide, colloidal tungsten oxide and the like. Fine particles and (B) alkyl group, alkenyl group, allyl group, halogen, epoxy group,
The main component is one or more silane compounds selected from a silane compound having a substituent such as an amino group, a mercapto group, a methacryloxy group or a cyamino group and a hydrolyzate thereof. The mixing ratio of the component (A) and the component (B) is preferably 0.25 to 3.0, more preferably 0.5 to 1.5, expressed as A / B.

【００１８】上記のシラン化合物の具体例としては、メ
チルトリメトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラ
ン、トリメチルクロロシラン、γ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−（２−アミノエチル）アミ
ノプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピル
トリメトキシシランなどが挙げられる。Specific examples of the above silane compound include methyltrimethoxysilane, methylvinyldimethoxysilane, trimethylchlorosilane, γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ- (2-aminoethyl) aminopropyltrimethoxysilane, Examples include γ-mercaptopropyltrimethoxysilane and γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane.

【００１９】上記（Ａ）成分の無機酸化物微粒子は、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール等のアルコー
ル、又は水等の溶媒に分散させて用いる。この場合、コ
ロイド溶液の固形分は、３０〜３５重量％であることが
好ましい。これより低濃度では、分散媒が多すぎてハー
ドコート組成物とした時、所定の膜厚を得にくく、ま
た、上記より高濃度のものはコロイドとしての安定性に
欠ける。The inorganic oxide fine particles as the component (A) are used by dispersing them in an alcohol such as methanol, ethanol or isopropanol, or a solvent such as water. In this case, the solid content of the colloidal solution is preferably 30 to 35% by weight. When the concentration is lower than the above range, it is difficult to obtain a predetermined film thickness when a hard coat composition is prepared because of too much dispersion medium, and when the concentration is higher than the above, stability as a colloid is insufficient.

【００２０】ハードコート組成物の塗布方法としては、
特に制限はなく、プライマー組成物の塗布方法と同様に
ディップコート、スプレー塗装、フローコート、スピン
コートなど、一般に実施されている任意の方法を採用す
ることができる。ハードコート組成物を塗布した後、加
熱及び／又は紫外線、電子線照射など、使用したハード
コート組成物に適する方法で硬化処理を行う。このと
き、硬化促進、低温での硬化を目的とした各種の硬化剤
を併用してもよい。硬化剤としては、例えば、各種の有
機酸及びその酸無水物、金属錯化合物、金属アルコキシ
ド、炭酸塩などの各種塩などが挙げられ、これらのうち
特に金属錯化合物が好ましい。これらは単独であるいは
２種以上組み合わせて使用することもできる。金属錯化
合物の具体例としては、アルミニウムアセチルアセトネ
ートが挙げられる。こうして形成されるハードコート層
の好ましい膜厚は、２〜４μｍである。As a method for applying the hard coat composition,
There is no particular limitation, and any commonly used method such as dip coating, spray coating, flow coating, and spin coating can be adopted as in the coating method of the primer composition. After applying the hard coat composition, curing treatment is performed by a method suitable for the hard coat composition used, such as heating and / or irradiation with ultraviolet rays and electron beams. At this time, various curing agents for the purpose of promoting curing and curing at low temperature may be used in combination. Examples of the curing agent include various organic acids and their acid anhydrides, metal complex compounds, various salts such as metal alkoxides and carbonates, and of these, metal complex compounds are particularly preferable. These may be used alone or in combination of two or more. Specific examples of the metal complex compound include aluminum acetylacetonate. The preferable thickness of the hard coat layer thus formed is 2 to 4 μm.

【００２１】本発明においては、前記ハードコート層上
にさらに単層又は多層の無機反射防止膜を設ける。反射
防止層の形成に用いる物質としては、ＳｉＯ₂ 、ＺｒＯ
₂ 、ＴｉＯ₂ 等の金属酸化物、ＭｇＦ₂ 等の金属フッ化
物などが挙げられる。反射防止層を形成させる方法とし
ては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーテ
ィング法、イオンビームアシスト法などが挙げられる。
多層の反射防止膜の具体例としては、ハードコート層の
側からＺｒＯ₂ 、ＳｉＯ₂ 、ＺｒＯ₂ 、ＳｉＯ₂ の膜を
順次、それぞれλ／４、λ／４、λ／２、λ／２の光学
的膜厚で形成させたものが挙げられる。ここで、λは光
の波長５２０ｎｍである。In the present invention, a single-layer or multi-layer inorganic antireflection film is further provided on the hard coat layer. Materials used for forming the antireflection layer include SiO ₂ and ZrO.
₂ , metal oxides such as TiO ₂ , metal fluorides such as MgF _{2, and the} like. Examples of the method for forming the antireflection layer include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, an ion plating method, and an ion beam assist method.
As a specific example of the multilayer antireflection film, ZrO ₂ , SiO ₂ , ZrO ₂ , and SiO ₂ films of λ / 4, λ / 4, λ / 2, and λ / 2 are sequentially formed from the hard coat layer side. The thing formed by the optical film thickness is mentioned. Here, λ is the wavelength of light of 520 nm.

【００２２】[0022]

【実施例】次に、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。EXAMPLES Next, the present invention will be described in detail based on examples, but the present invention is not limited to these.

【００２３】実施例１ （１）プラスチックレンズ基材の製造 ジエチレングリコールビスアリルカーボネート１５０重
量部と、ラジカル重合開始剤としてのジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート５重量部とからなる混合物を室温
で攪拌して均一にした後、０．８μｍのメンブランフィ
ルタを用いて濾過し、さらに冷却しながら脱気した。次
いで、レンズ成形用のガラス製鋳型中に注入し、４０℃
で６時間加温し、４０℃から６５℃まで１２時間かけて
昇温し、さらに６５℃から８５℃まで７時間かけて昇温
し、最後に８５℃で４時間加熱した。レンズを鋳型から
取り出し、１３０℃で１時間ポストキュアーを行った。
得られたレンズ成形品は、無色透明であり、屈折率が
１．５０で、内部歪みのない光学用のプラスチックレン
ズとして好適なものであった。これをプラスチックレン
ズ基材として用いた。Example 1 (1) Production of plastic lens substrate A mixture of 150 parts by weight of diethylene glycol bisallyl carbonate and 5 parts by weight of diisopropyl peroxycarbonate as a radical polymerization initiator was stirred at room temperature to homogenize the mixture. Then, the mixture was filtered using a 0.8 μm membrane filter, and then degassed while cooling. Then, it is poured into a glass mold for molding a lens, and the temperature is 40 ° C.
After heating for 6 hours, the temperature was raised from 40 ° C to 65 ° C over 12 hours, further raised from 65 ° C to 85 ° C over 7 hours, and finally heated at 85 ° C for 4 hours. The lens was taken out of the mold and post-cured at 130 ° C. for 1 hour.
The obtained lens molded product was colorless and transparent, had a refractive index of 1.50, and was suitable as a plastic lens for optics without internal distortion. This was used as a plastic lens substrate.

【００２４】（２）プライマー用組成物の調製及び塗布
硬化 市販のポリイソシアネート（住友バイエルウレタン
（株）製の商品名デスモジュールＴＰＬＳ−２７５９）
４４重量部、エポキシ樹脂（ナガセ化成工業（株）製の
商品名デナコールＥＸ−１１１、エポキシ当量１１７）
５５重量部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチ
ルエーテル３９０重量部、レベリング剤としてフロラー
ドＦＣ−４３０（住友スリーエム（株）製、商品名）
０．２重量部、硬化剤としてエチレンジアミン０．１重
量部、硬化触媒として２，４，６−トリスジメチルアミ
ノメチルフェノール０．０５重量部及び硬化促進剤とし
てサリチル酸エチル０．１重量部を混合し、室温で均一
な状態になるまで充分に攪拌し、これをプライマー組成
物とした。このプライマー組成物を前処理としてアルカ
リ処理を施した上記（１）で得られたプラスチックレン
ズ基材上に浸漬法（引き上げ速度１０ｃｍ／分）で塗布
した。その後、１２０℃で３０分間加熱硬化処理してプ
ライマーを硬化させ、レンズ上に厚みが１．０μｍのプ
ライマー層を形成させた。(2) Preparation and coating curing of primer composition Commercially available polyisocyanate (trade name Desmodur TPLS-2759 manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.)
44 parts by weight, epoxy resin (trade name Denacol EX-111, epoxy equivalent 117 manufactured by Nagase Kasei Co., Ltd.)
55 parts by weight, 390 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether as a solvent, and Florard FC-430 as a leveling agent (trade name, manufactured by Sumitomo 3M Limited)
0.2 parts by weight, 0.1 parts by weight of ethylenediamine as a curing agent, 0.05 parts by weight of 2,4,6-trisdimethylaminomethylphenol as a curing catalyst, and 0.1 parts by weight of ethyl salicylate as a curing accelerator are mixed. The mixture was sufficiently stirred at room temperature until it became a uniform state, and this was used as a primer composition. This primer composition was applied by a dipping method (pulling rate: 10 cm / min) onto the plastic lens substrate obtained in the above (1), which had been subjected to alkali treatment as a pretreatment. Then, the primer was cured by heating at 120 ° C. for 30 minutes to form a primer layer having a thickness of 1.0 μm on the lens.

【００２５】（３）シリコン系ハードコート組成物の調
製及び塗布硬化 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン６５重量
部を０．０１規定塩酸水溶液３５重量部と混合し、加水
分解させた後、一昼夜（２４時間）常温で熟成した。こ
の加水分解調製液９０重量部とメタノール分散コロイダ
ルシリカ（平均粒子径２０±３μｍ、固形分３０％）２
００重量部を混合し、さらに硬化剤としてアルミニウム
アセチルアセトネート０．５重量部、溶媒としてイソプ
ロピルアルコール６０重量部及びフローコントロール剤
としてＬ−７６０７（日本ユニカー（株）製）０．２重
量部を混合し、充分に攪拌し、室温で熟成させた。この
液をハードコート組成物とした。このハードコート組成
物を上記（２）で得られたプライマー層を有するプラス
チックレンズ基材のプライマー層上に浸漬法（引き上げ
速度２０ｃｍ／分）で塗布した。塗布したレンズを室温
で１５分間風乾させた後、９０℃で１０分間、さらに１
３０℃で２時間加熱処理して厚みが２μｍのハードコー
ト層を形成させた。(3) Preparation and Coating and Curing of Silicon Hard Coat Composition 65 parts by weight of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane was mixed with 35 parts by weight of 0.01N hydrochloric acid aqueous solution and hydrolyzed. (24 hours) Aged at room temperature. 90 parts by weight of this hydrolysis preparation liquid and methanol-dispersed colloidal silica (average particle size 20 ± 3 μm, solid content 30%) 2
00 parts by weight were further mixed, and 0.5 part by weight of aluminum acetylacetonate as a curing agent, 60 parts by weight of isopropyl alcohol as a solvent, and 0.2 parts by weight of L-7607 (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.) as a flow control agent. Mix, stir well, and age at room temperature. This liquid was used as a hard coat composition. This hard coat composition was applied onto the primer layer of the plastic lens substrate having the primer layer obtained in (2) above by the dipping method (pulling speed: 20 cm / min). Allow the coated lens to air-dry at room temperature for 15 minutes, then at 90 ° C for 10 minutes, then 1
Heat treatment was performed at 30 ° C. for 2 hours to form a hard coat layer having a thickness of 2 μm.

【００２６】（４）反射防止膜の形成 上記（３）で得られたプライマー層及びハードコート層
を有するプラスチックレンズ基材にＳｉＯ₂ ／ＺｒＯ₂
／ＴｉＯ₂ 系の５層反射防止膜を真空蒸着法により形成
させた。すなわち、ハードコート層の側からＳｉＯ₂ 、
ＺｒＯ₂ 、ＳｉＯ₂ 、ＴｉＯ₂ 、ＳｉＯ₂ の膜を順次、
それぞれλ₀ ／４、λ₀ ／２、λ₀ ／４、λ₀ ／２、λ
₀ ／１の光学的膜厚で形成させた。ここで、λ₀ は、光
の波長５５０ｎｍである。このようにして透明性に優
れ、内部歪み、ゆがみなどの光学的問題のないプラスチ
ックレンズが得られた。その他、諸性能を測定した。そ
の評価方法は下記のとおりであり、評価結果を表１に示
した。(4) Formation of Antireflection Film SiO ₂ / ZrO ₂ was formed on the plastic lens substrate having the primer layer and hard coat layer obtained in (3) above.
A / TiO ₂ -based five-layer antireflection film was formed by a vacuum evaporation method. That is, from the hard coat layer side, SiO ₂ ,
ZrO ₂ , SiO ₂ , TiO ₂ , and SiO ₂ films are sequentially formed,
Each _{λ 0/4, λ 0/} 2, λ 0/4, λ 0/2, λ
_It was formed with an optical film thickness of _0/1 . Here, λ ₀ is the wavelength of light of 550 nm. In this way, a plastic lens having excellent transparency and free from optical problems such as internal distortion and distortion was obtained. In addition, various performances were measured. The evaluation method is as follows, and the evaluation results are shown in Table 1.

【００２７】評価方法 密着性 塗膜面にナイフ等で縦横１ｍｍ間隔で各１１本の平行な
線を入れ、１００個のマス目を入れる。その上にセロフ
ァン粘着テープを強くはりつけ、９０度方向に急速に剥
がし、１００個中の剥がれずに残ったマス目の個数を調
べ、下記のように評価する。すなわち、１００個中に剥
がれずに残っていた個数＝ｍとして、ｍ／１００と表
す。「１００／１００」はクロスカットテープにおいて
膜が全く剥がれなかったことを示している。Evaluation method Eleven parallel lines were placed on the surface of the adhesive coating film with a knife or the like at intervals of 1 mm in length and width, and 100 squares were inserted. A cellophane adhesive tape is strongly adhered on it, and is rapidly peeled in the direction of 90 degrees, and the number of squares left without peeling out of 100 pieces is checked and evaluated as follows. That is, m / 100 is represented by the number of remaining 100 pieces without peeling = m. "100/100" indicates that the cross-cut tape did not peel off the film at all.

【００２８】 耐候性 サンシャインウェザーメーター（スガ試験機（株）製）
に２４０時間曝露した後、表面を肉眼で観察し、クラッ
クのないものを良好と評価した。 耐擦傷性 スチールウール＃００００で塗膜表面を１ｋｇの荷重を
かけて摩擦して傷の状態を調べ、下記の基準で評価す
る。 良好：塗膜表面に傷がつかないか又は僅かに傷がつく 不良：塗膜表面に深く傷がつくWeather resistance sunshine weather meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.)
After 240 hours of exposure, the surface was observed with the naked eye, and those without cracks were evaluated as good. The surface of the coating film was rubbed with a scratch-resistant steel wool # 0000 under a load of 1 kg to examine the state of scratches, and evaluated according to the following criteria. Good: No scratches or slight scratches on the coating surface Poor: Deep scratches on the coating surface

【００２９】 耐熱性 ７０℃に設定したオーブン中に１０分間放置し、１０分
後直ちに取り出して外観検査を行う。クラックのないも
のを「良好」と評価した。 耐衝撃性 １６ｇの鋼球を１２７ｃｍの高さからレンズ中心部に自
然落下させ、破砕、ひび割れなどの有無を調べた。落下
は３回行い、３回とも変化しなかったものについて「良
好」とした。なお、本試験に用いたレンズの中心厚さは
すべて１．２ｍｍとした。After leaving for 10 minutes in an oven set to a heat resistance of 70 ° C., 10 minutes later, immediately take out and perform an appearance inspection. Those without cracks were evaluated as "good". A steel ball having a shock resistance of 16 g was naturally dropped from a height of 127 cm to the center of the lens, and the presence or absence of crushing or cracking was examined. The sample was dropped three times, and those that did not change all three times were rated as “good”. The center thickness of the lenses used in this test was 1.2 mm.

【００３０】実施例２（参考例） プライマー組成物として、市販のスミジュールＮ−７５
（商品名、住友バイエルウレタン（株）製）３９重量
部、エポキシ樹脂（ナガセ化成工業（株）製の商品名デ
ナコールＥＸ−１１１、エポキシ当量１１７）５４重量
部、溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル３９６重量部、レベリング剤としてフロラードＦＣ−
４３０（住友スリーエム（株）製、商品名）０．２重量
部の混合物を用いた以外は、実施例１と同様にしてプラ
イマー付きプラスチックレンズを作製した。さらに、実
施例１と同様にしてハードコート層及び反射防止層を形
成し、実施例１と同様に性能を評価し、結果を表１に示
す。Example 2 (Reference Example) As a primer composition, commercially available Sumidur N-75 was used.
(Brand name, manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) 39 parts by weight, 54 parts by weight of epoxy resin (Brand name: Denacol EX-111, manufactured by Nagase Kasei Co., Ltd., epoxy equivalent 117), 396 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether as a solvent Parts, Florard FC- as leveling agent
A plastic lens with a primer was prepared in the same manner as in Example 1 except that 0.2 part by weight of 430 (trade name, manufactured by Sumitomo 3M Limited) was used. Further, a hard coat layer and an antireflection layer were formed in the same manner as in Example 1, the performance was evaluated in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 1.

【００３１】実施例３ プライマー組成物として、市販のポリイソシアネート
（住友バイエルウレタン（株）製の商品名デスモジュー
ルＴＰＬＳ−２７５９）４４重量部、エポキシ樹脂（ナ
ガセ化成工業（株）製の商品名デナコールＥＸ３１３、
エポキシ当量１４１）５０重量部、溶媒としてプロピレ
ングリコールモノメチルエーテル３９０重量部、レベリ
ング剤として（住友スリーエム（株）製の商品名フロラ
ードＦＣ−４３０）０．２重量部の混合物を用いた以外
は、実施例１と同様にしてプライマー付きプラスチック
レンズを作製した。さらに、実施例１と同様にしてハー
ドコート層及び反射防止層を形成し、実施例１と同様に
性能を評価し、結果を表１に示す。Example 3 As a primer composition, 44 parts by weight of a commercially available polyisocyanate (trade name: Desmodur TPLS-2759 manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) and an epoxy resin (trade name: Denacol manufactured by Nagase Kasei Co., Ltd.) EX313,
Epoxy equivalent 141) 50 parts by weight, 390 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether as a solvent, and 0.2 parts by weight of (Florard FC-430, trade name manufactured by Sumitomo 3M Limited) as a leveling agent A plastic lens with a primer was prepared in the same manner as in Example 1. Further, a hard coat layer and an antireflection layer were formed in the same manner as in Example 1, the performance was evaluated in the same manner as in Example 1, and the results are shown in Table 1.

【００３２】比較例１〜３ プライマー層を全く設けない以外は、すべて実施例１〜
３と同様にしてプラスチックレンズを作製した。性能評
価の結果を表１に示す。Comparative Examples 1 to 3 All Examples 1 to 3 except that no primer layer was provided.
A plastic lens was produced in the same manner as in 3. The results of performance evaluation are shown in Table 1.

【００３３】[0033]

【表１】 [Table 1]

【００３４】[0034]

【発明の効果】本発明により、プラスチックレンズとハ
ードコート層の間にポリイソシアネートとエポキシ化合
物の二成分系からなるプライマー層を設けることによっ
て耐衝撃性、耐熱性、レンズ基材とハードコート層との
密着性を著しく向上することができる。特に、耐衝撃性
については、米国ＦＤＡ規格に合格するものである。EFFECTS OF THE INVENTION According to the present invention, by providing a primer layer composed of a two-component system of polyisocyanate and an epoxy compound between a plastic lens and a hard coat layer, impact resistance, heat resistance, lens base material and hard coat layer are formed. The adhesiveness of can be remarkably improved. In particular, regarding impact resistance, it passes the US FDA standards.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平５−25299（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−142401（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−93803（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−214301（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−108471（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09D 175/04 B29D 11/00 G02B 1/11 ─────────────────────────────────────────────────── --- Continuation of the front page (56) References JP-A-5-25299 (JP, A) JP-A-5-142401 (JP, A) JP-A-5-93803 (JP, A) JP-A-60- 214301 (JP, A) JP-A-55-108471 (JP, A) (58) Fields investigated (Int.Cl. ⁷ , DB name) C09D 175/04 B29D 11/00 G02B 1/11

Claims (2)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 ブロック型ポリイソシアネート及びエポ
キシ化合物を、イソシアネート基とエポキシ基の当量比
が０．５〜１．５の範囲となる割合で含有することを特
徴とするプラスチックレンズ用プライマー組成物。1. A primer composition for a plastic lens, which comprises a block-type polyisocyanate and an epoxy compound in a ratio such that an equivalent ratio of an isocyanate group and an epoxy group is in a range of 0.5 to 1.5. 【請求項２】 プラスチックレンズ基板上に請求項１記
載のプライマー組成物を塗布、加熱硬化させてプライマ
ー層を形成し、次いで、有機ハードコート層を設け、さ
らにその表面に蒸着により単層あるいは多層の反射防止
層を設けることを特徴とするプラスチックレンズの製造
方法。2. A primer layer is formed by applying the primer composition according to claim 1 on a plastic lens substrate and curing by heating to form a primer layer, and then providing an organic hard coat layer, and further depositing a single layer or a multilayer on the surface thereof. 1. A method for producing a plastic lens, which comprises providing the antireflection layer.