JP3386489B2 - ファイトアレキシンの誘導剤 - Google Patents
ファイトアレキシンの誘導剤Info
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-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
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- A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
- A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B9/00—Preservation of edible seeds, e.g. cereals
- A23B9/14—Coating with a protective layer; Compositions or apparatus therefor
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は生物農薬,植物の鮮度保
持剤,種子のコーティング剤,人工種子のカプセル剤,
カット野菜の鮮度保持剤等として有用な、キシログルカ
ンオリゴ糖を有効成分とするファイトアレキシンの誘導
剤に関する。
持剤,種子のコーティング剤,人工種子のカプセル剤,
カット野菜の鮮度保持剤等として有用な、キシログルカ
ンオリゴ糖を有効成分とするファイトアレキシンの誘導
剤に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】現
在、農作物の栽培においては、微生物感染を防御するた
めに大量の農薬が散布されている。例えば、播種時に種
子に薬剤を施して健全な発芽を促し、生長期,結実期に
さらに薬剤を散布して微生物感染からの被害の低減を図
っている。しかし、作物に残留した農薬の人体に対する
影響や、農薬の環境中への拡散による汚染等、安全性の
面で種々の問題がみられる。
在、農作物の栽培においては、微生物感染を防御するた
めに大量の農薬が散布されている。例えば、播種時に種
子に薬剤を施して健全な発芽を促し、生長期,結実期に
さらに薬剤を散布して微生物感染からの被害の低減を図
っている。しかし、作物に残留した農薬の人体に対する
影響や、農薬の環境中への拡散による汚染等、安全性の
面で種々の問題がみられる。
【0003】植物には本来、様々な感染防御機能が備わ
っており、微生物感染を受けると、それに抵抗するため
に、健康な組織にはみられない抗菌性物質が誘導される
ことが知られている。この抗菌性物質をファイトアレキ
シンという。ファイトアレキシンは微生物菌体成分ある
いは微生物感染を受けた植物細胞壁構築多糖類のフラグ
メント等により誘導され、このファイトアレキシンの誘
導物質をエリシターという。
っており、微生物感染を受けると、それに抵抗するため
に、健康な組織にはみられない抗菌性物質が誘導される
ことが知られている。この抗菌性物質をファイトアレキ
シンという。ファイトアレキシンは微生物菌体成分ある
いは微生物感染を受けた植物細胞壁構築多糖類のフラグ
メント等により誘導され、このファイトアレキシンの誘
導物質をエリシターという。
【0004】エリシター活性を有する物質としては、フ
ィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)
の細胞壁由来のβ−グルカンのフラグメント(ジャニス
・ケイ・シャープ等,ジャーナル・オブ・バイオロジカ
ル・ケミストリー,259 巻,18号,11312-11320 頁,19
84年),ペクチンのフラグメントであるオリゴガラクチ
ュロン酸(ピーター・アルバーシャイム等,サイエンテ
ィフィック・アメリカ,253 巻,44−50頁,1985年;三
崎旭等,アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル
ケミストリー,54巻,6号,1477-1484 頁,1990年)が
知られている。エリシター活性を有する物質には、生物
農薬としての利用の可能性が考えられるが、現在エリシ
ター活性を有することが知られている物質は、原料とな
る多糖類の価格,供給量,調製方法等の種々の問題によ
り、生物農薬としての実用化は困難であった。
ィトフトラ・メガスペルマ(Phytophthora megasperma)
の細胞壁由来のβ−グルカンのフラグメント(ジャニス
・ケイ・シャープ等,ジャーナル・オブ・バイオロジカ
ル・ケミストリー,259 巻,18号,11312-11320 頁,19
84年),ペクチンのフラグメントであるオリゴガラクチ
ュロン酸(ピーター・アルバーシャイム等,サイエンテ
ィフィック・アメリカ,253 巻,44−50頁,1985年;三
崎旭等,アグリカルチュラル・アンド・バイオロジカル
ケミストリー,54巻,6号,1477-1484 頁,1990年)が
知られている。エリシター活性を有する物質には、生物
農薬としての利用の可能性が考えられるが、現在エリシ
ター活性を有することが知られている物質は、原料とな
る多糖類の価格,供給量,調製方法等の種々の問題によ
り、生物農薬としての実用化は困難であった。
【0005】一方、高等植物の細胞壁を構成する多糖類
であるキシログルカンを分解して得られるキシログルカ
ンオリゴ糖が、植物の成長に関与することは知られてい
た。5糖,7糖,9糖のキシログルカンオリゴ糖が植物
由来のエンド−1,4−β−グルカナーゼを活性化する
こと(ブイ・ファルカス等,カーボハイドレート・リサ
ーチ,184 巻,213-219 頁,1988年)、7糖,8糖,9
糖のキシログルカンオリゴ糖がエンドウ胚軸切片の伸長
を促進すること(ゴードン・ジェイ・マクドゴール等,
プラント・フィジオロジー,93巻,1042−1048頁,1990
年)、9糖のキシログルカンオリゴ糖がオーキシンによ
る伸長の阻害作用を有すること(ゴードン・ジェイ・マ
クドゴール等,プラント・フィジオロジー,89巻,883-
887 頁,1989年)が知られていた。しかし、キシログル
カンオリゴ糖のエリシター活性については全く知られて
いなかった。
であるキシログルカンを分解して得られるキシログルカ
ンオリゴ糖が、植物の成長に関与することは知られてい
た。5糖,7糖,9糖のキシログルカンオリゴ糖が植物
由来のエンド−1,4−β−グルカナーゼを活性化する
こと(ブイ・ファルカス等,カーボハイドレート・リサ
ーチ,184 巻,213-219 頁,1988年)、7糖,8糖,9
糖のキシログルカンオリゴ糖がエンドウ胚軸切片の伸長
を促進すること(ゴードン・ジェイ・マクドゴール等,
プラント・フィジオロジー,93巻,1042−1048頁,1990
年)、9糖のキシログルカンオリゴ糖がオーキシンによ
る伸長の阻害作用を有すること(ゴードン・ジェイ・マ
クドゴール等,プラント・フィジオロジー,89巻,883-
887 頁,1989年)が知られていた。しかし、キシログル
カンオリゴ糖のエリシター活性については全く知られて
いなかった。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者は、キシログル
カンオリゴ糖がファイトアレキシンの誘導剤として有用
であることを見出し、本発明を完成した。
カンオリゴ糖がファイトアレキシンの誘導剤として有用
であることを見出し、本発明を完成した。
【0007】本発明はキシログルカンオリゴ糖を有効成
分とするファイトアレキシンの誘導剤に関する。
分とするファイトアレキシンの誘導剤に関する。
【0008】本発明の有効成分であるキシログルカンオ
リゴ糖はキシログルカンを酵素,酸等によって分解して
得られる。キシログルカンは双子葉,単子葉植物の一次
壁に広く存在することが知られている多糖であり、タマ
リンドをはじめ、大豆,緑豆,インゲンマメ,イネ,オ
オムギ,リンゴ等にも存在する。
リゴ糖はキシログルカンを酵素,酸等によって分解して
得られる。キシログルカンは双子葉,単子葉植物の一次
壁に広く存在することが知られている多糖であり、タマ
リンドをはじめ、大豆,緑豆,インゲンマメ,イネ,オ
オムギ,リンゴ等にも存在する。
【0009】本発明の有効成分であるキシログルカンオ
リゴ糖は、好ましくは、タマリンド種子多糖類を分解し
て得られるキシログルカンオリゴ糖であり、特に好まし
くは、タマリンド種子多糖類を分解して得られる、以下
の物性を有するキシログルカンオリゴ糖である。10
重量%水溶液の25℃,30rpmにおけるBL型粘度
計を用いて測定された粘度が、10cps以下である。
ヨウ素呈色反応を示さない。構成糖比がグルコー
ス:キシロース:ガラクトース=4:3.5〜2:2〜
0である。平均分子量が600〜3000である。
キシログルカンオリゴ糖は、7糖10〜15重量%,8
糖30〜40重量%,9糖35〜45重量%を含む。
リゴ糖は、好ましくは、タマリンド種子多糖類を分解し
て得られるキシログルカンオリゴ糖であり、特に好まし
くは、タマリンド種子多糖類を分解して得られる、以下
の物性を有するキシログルカンオリゴ糖である。10
重量%水溶液の25℃,30rpmにおけるBL型粘度
計を用いて測定された粘度が、10cps以下である。
ヨウ素呈色反応を示さない。構成糖比がグルコー
ス:キシロース:ガラクトース=4:3.5〜2:2〜
0である。平均分子量が600〜3000である。
キシログルカンオリゴ糖は、7糖10〜15重量%,8
糖30〜40重量%,9糖35〜45重量%を含む。
【0010】タマリンド種子多糖類はβ−1,4−グル
カンからなる主鎖に、側鎖としてキシロース,ガラクト
ースが結合した構造を有しており、食品用増粘剤として
ソース,アイスクリーム等に利用されている。
カンからなる主鎖に、側鎖としてキシロース,ガラクト
ースが結合した構造を有しており、食品用増粘剤として
ソース,アイスクリーム等に利用されている。
【0011】タマリンド種子多糖類からキシログルカン
オリゴ糖を得る方法としては、酵素分解,酸による加水
分解等が挙げられる。
オリゴ糖を得る方法としては、酵素分解,酸による加水
分解等が挙げられる。
【0012】酵素分解の場合には、β−1,4−グルカ
ナーゼ活性を有する植物組織崩壊酵素が用いられ、その
酵素に応じた添加量,pH,温度,時間で反応させる。
例えばセルラーゼを用いる場合であれば、0.5 〜2.0 %
量を添加して、pH3〜7,30〜60℃で5〜96時間反応
させる。反応終了後、酵素を失活させ、所望によりクロ
マトグラフィー等の方法で精製した後、凍結乾燥してキ
シログルカンオリゴ糖を得る。
ナーゼ活性を有する植物組織崩壊酵素が用いられ、その
酵素に応じた添加量,pH,温度,時間で反応させる。
例えばセルラーゼを用いる場合であれば、0.5 〜2.0 %
量を添加して、pH3〜7,30〜60℃で5〜96時間反応
させる。反応終了後、酵素を失活させ、所望によりクロ
マトグラフィー等の方法で精製した後、凍結乾燥してキ
シログルカンオリゴ糖を得る。
【0013】こうして得られたキシログルカンオリゴ糖
は以下のような物性を有する。
は以下のような物性を有する。
【0014】粘度:
キシログルカンオリゴ糖を80℃で10分間加熱して得
た10重量%水溶液を、ブルックフィールド粘度計を用
いて、25℃,30rpmで測定したところ、粘度は1
0cps以下であった。
た10重量%水溶液を、ブルックフィールド粘度計を用
いて、25℃,30rpmで測定したところ、粘度は1
0cps以下であった。
【0015】ヨウ素呈色反応:上記水溶液にヨウ化カリ
ウム溶液(0.1 モル)を加えて最終ヨウ化カリウム濃度
を0.002 モルとするとき、ヨウ素呈色反応を示さない。
ウム溶液(0.1 モル)を加えて最終ヨウ化カリウム濃度
を0.002 モルとするとき、ヨウ素呈色反応を示さない。
【0016】構成糖比:上記水溶液を希釈して1%水溶
液とし、2N硫酸を等量加えて100 ℃で6時間加熱後、
水酸化バリウム水溶液で中和し、脱塩(トヨパックIC-S
P →DEAE→45μm メンブランフィルターでろ過)後、濃
縮した。これを高速液体クロマトグラフィー(カラムSh
odex Sugar SP0810 →SP0810,溶離液蒸留水,温度65
℃,流速1.0ml/分,検出器RI)に付したところ、構成糖
比はグルコース:キシロース:ガラクトース=4:3.5
〜2:2〜0であった。
液とし、2N硫酸を等量加えて100 ℃で6時間加熱後、
水酸化バリウム水溶液で中和し、脱塩(トヨパックIC-S
P →DEAE→45μm メンブランフィルターでろ過)後、濃
縮した。これを高速液体クロマトグラフィー(カラムSh
odex Sugar SP0810 →SP0810,溶離液蒸留水,温度65
℃,流速1.0ml/分,検出器RI)に付したところ、構成糖
比はグルコース:キシロース:ガラクトース=4:3.5
〜2:2〜0であった。
【0017】平均分子量:キシログルカンオリゴ糖を高
速液体クロマトグラフィー(カラムKS800P→KS805 →KS
802 ,溶離液蒸留水,温度60℃,流速1.0ml/分,検出器
RI)に付したところ、平均分子量は600 〜3000であっ
た。
速液体クロマトグラフィー(カラムKS800P→KS805 →KS
802 ,溶離液蒸留水,温度60℃,流速1.0ml/分,検出器
RI)に付したところ、平均分子量は600 〜3000であっ
た。
【0018】キシログルカンオリゴ糖の組成:
製造例1の方法でキシログルカンオリゴ糖のフラグメン
トを得、その主要部の割合および何糖であるかを確認し
たところ、7糖の占める割合が10〜15重量%,8糖
の占める割合が30〜40重量%,9糖の占める割合が
35〜45重量%であった。これらの構造は、β−1,
4−結合した4個のグルコース残基の6位にα−キシロ
ースが3か所結合した7糖を基本構造としており、さら
にキシロースにβ−1,2−結合でガラクトースが1か
所結合したものが8糖、2か所結合したものが9糖であ
る。
トを得、その主要部の割合および何糖であるかを確認し
たところ、7糖の占める割合が10〜15重量%,8糖
の占める割合が30〜40重量%,9糖の占める割合が
35〜45重量%であった。これらの構造は、β−1,
4−結合した4個のグルコース残基の6位にα−キシロ
ースが3か所結合した7糖を基本構造としており、さら
にキシロースにβ−1,2−結合でガラクトースが1か
所結合したものが8糖、2か所結合したものが9糖であ
る。
【0019】以下に本発明の有効成分であるキシログル
カンオリゴ糖のファイトアレキシンの誘導活性、即ちエ
リシター活性について試験例を挙げて説明する。
カンオリゴ糖のファイトアレキシンの誘導活性、即ちエ
リシター活性について試験例を挙げて説明する。
【0020】(試験例)エリシター活性の測定:播種後
8日目の大豆(タマホマレ)の子葉を採集し、流水で5
分間洗浄し、さらに蒸留水で洗浄した後、水分を拭き取
った。湿らせた濾紙を敷いたシャーレを5枚用意し、子
葉の裏側1mm分をカミソリで切取り、1シャーレ当たり
10枚ずつ入れた。対照群には各子葉に、0.02%ストレプ
トマイシン硫酸塩添加5mM酢酸バッファー(pH6.0 )を
90μl ずつのせた。試験群には0.02%ストレプトマイシ
ン硫酸塩添加5mM酢酸バッファー(pH6.0 )90μl に製
造例1で得られたXGO 7,XGO 8,XGO 9またはXGO を
50μg ずつ加えて、各子葉にのせた。シャーレに蓋をし
た後、25℃の暗下に24時間放置した。
8日目の大豆(タマホマレ)の子葉を採集し、流水で5
分間洗浄し、さらに蒸留水で洗浄した後、水分を拭き取
った。湿らせた濾紙を敷いたシャーレを5枚用意し、子
葉の裏側1mm分をカミソリで切取り、1シャーレ当たり
10枚ずつ入れた。対照群には各子葉に、0.02%ストレプ
トマイシン硫酸塩添加5mM酢酸バッファー(pH6.0 )を
90μl ずつのせた。試験群には0.02%ストレプトマイシ
ン硫酸塩添加5mM酢酸バッファー(pH6.0 )90μl に製
造例1で得られたXGO 7,XGO 8,XGO 9またはXGO を
50μg ずつ加えて、各子葉にのせた。シャーレに蓋をし
た後、25℃の暗下に24時間放置した。
【0021】子葉10枚を試験管に入れ、蒸留水10mlを加
えた後、2分間激しく攪拌した。上清をメンブランフィ
ルターで濾過し、蒸留水を加えて10mlとした。この溶液
の286nm での吸光度を測定してファイトアレキシンであ
るグリセオリンの定量を行った。試験群の値から対照群
の値を差し引いた値をエリシター活性とした。結果は表
1に示す。
えた後、2分間激しく攪拌した。上清をメンブランフィ
ルターで濾過し、蒸留水を加えて10mlとした。この溶液
の286nm での吸光度を測定してファイトアレキシンであ
るグリセオリンの定量を行った。試験群の値から対照群
の値を差し引いた値をエリシター活性とした。結果は表
1に示す。
【0022】
【表1】
【0023】表1の結果からみて、キシログルカンオリ
ゴ糖がエリシター活性を有することが確認された。
ゴ糖がエリシター活性を有することが確認された。
【0024】
【発明の効果】本発明のファイトアレキシンの誘導剤
は、生物農薬,植物の鮮度保持剤,種子のコーティング
剤,人工種子のカプセル剤,カット野菜の鮮度保持剤等
として、農作物の栽培,青果の流通販売,保存時に用い
ることができる。
は、生物農薬,植物の鮮度保持剤,種子のコーティング
剤,人工種子のカプセル剤,カット野菜の鮮度保持剤等
として、農作物の栽培,青果の流通販売,保存時に用い
ることができる。
【0025】
【実施例】以下に製造例,実施例を記載して本発明をさ
らに詳細に説明する。
らに詳細に説明する。
【0026】製造例1:
(1)キシログルカンの製造:タマリンド種子多糖(大
日本製薬株式会社製)2.5 gを20mlの60%エタノールに
懸濁し、充分膨潤させた。この懸濁液をスターラーで攪
拌しながら、水500 ml中に少しずつ注ぎ、攪拌下75℃で
15分間加熱した。これを10000rpm×15分間遠心分離し、
水不溶性の不純物を除去した。上清を100ml のエタノー
ル中に強く攪拌しながら少量ずつ注ぎ、粗製キシログル
カンを沈澱物として得た。これをさらに10000rpm×15分
間遠心分離して脂溶性の不純物を除去し、得られた沈澱
を67%エタノール,80%エタノール,100 %エタノー
ル,50%エタノール/50%アセトン,100 %アセトンで
順次洗浄し、脱水した。これを乾燥させて、精製キシロ
グルカン2.11gを得た。
日本製薬株式会社製)2.5 gを20mlの60%エタノールに
懸濁し、充分膨潤させた。この懸濁液をスターラーで攪
拌しながら、水500 ml中に少しずつ注ぎ、攪拌下75℃で
15分間加熱した。これを10000rpm×15分間遠心分離し、
水不溶性の不純物を除去した。上清を100ml のエタノー
ル中に強く攪拌しながら少量ずつ注ぎ、粗製キシログル
カンを沈澱物として得た。これをさらに10000rpm×15分
間遠心分離して脂溶性の不純物を除去し、得られた沈澱
を67%エタノール,80%エタノール,100 %エタノー
ル,50%エタノール/50%アセトン,100 %アセトンで
順次洗浄し、脱水した。これを乾燥させて、精製キシロ
グルカン2.11gを得た。
【0027】(2)キシログルカンオリゴ糖の製造:
(1)で調製した精製キシログルカン600 mgをセルラー
ゼオノヅカ(株式会社ヤクルト本社製)24mg,0.02M酢
酸バッファー中、pH4.0 ,37℃で72時間反応させた。反
応液を沸騰湯浴中で3分間加熱して酵素を失活し、AG50
1-X8樹脂処理し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、
凍結乾燥してキシログルカンオリゴ糖(XGO という)50
0 mgを得た。
(1)で調製した精製キシログルカン600 mgをセルラー
ゼオノヅカ(株式会社ヤクルト本社製)24mg,0.02M酢
酸バッファー中、pH4.0 ,37℃で72時間反応させた。反
応液を沸騰湯浴中で3分間加熱して酵素を失活し、AG50
1-X8樹脂処理し、ロータリーエバポレーターで濃縮後、
凍結乾燥してキシログルカンオリゴ糖(XGO という)50
0 mgを得た。
【0028】XGO 500 mgを5mlの蒸留水に分散した後、
5分間超音波処理して溶解させた。これを3000rpm ×5
分間遠心分離して沈澱を除去し、上清4mlをP2(直径
5cm×90cm,バイオゲルP2)−P4(直径4cm×186 c
m,バイオゲルP4)連結カラムに付した。流速は50ml/
時間とし、はじめの1200mlをドレンとしてメスシリンダ
ーで受けた後、フラクションコレクターで6ml/チュー
ブずつ分取した。396 チューブに分画し、フェノール硫
酸法を行った結果、8個のピークが確認された。各ピー
クの収量は、ピーク1が4.6 mg,ピーク2が5.5 mg,ピ
ーク3が105.6 mg,ピーク4が87.2mg,ピーク5が35.9
mg,ピーク6が7.0 mg,ピーク7が6.9 mg,ピーク8が
4.8 mgであった。
5分間超音波処理して溶解させた。これを3000rpm ×5
分間遠心分離して沈澱を除去し、上清4mlをP2(直径
5cm×90cm,バイオゲルP2)−P4(直径4cm×186 c
m,バイオゲルP4)連結カラムに付した。流速は50ml/
時間とし、はじめの1200mlをドレンとしてメスシリンダ
ーで受けた後、フラクションコレクターで6ml/チュー
ブずつ分取した。396 チューブに分画し、フェノール硫
酸法を行った結果、8個のピークが確認された。各ピー
クの収量は、ピーク1が4.6 mg,ピーク2が5.5 mg,ピ
ーク3が105.6 mg,ピーク4が87.2mg,ピーク5が35.9
mg,ピーク6が7.0 mg,ピーク7が6.9 mg,ピーク8が
4.8 mgであった。
【0029】それぞれのピークおよび標準としての7
糖,9糖のキシログルカンオリゴ糖をHPTLC (n−ブタ
ノール:エタノール:水=5:5:4)で展開したとこ
ろ、ピーク3が9糖のキシログルカンオリゴ糖(XGO 9
という),ピーク4が8糖のキシログルカンオリゴ糖
(XGO 8という),ピーク5が7糖のキシログルカンオ
リゴ糖(XGO 7という)であることが確認された。
糖,9糖のキシログルカンオリゴ糖をHPTLC (n−ブタ
ノール:エタノール:水=5:5:4)で展開したとこ
ろ、ピーク3が9糖のキシログルカンオリゴ糖(XGO 9
という),ピーク4が8糖のキシログルカンオリゴ糖
(XGO 8という),ピーク5が7糖のキシログルカンオ
リゴ糖(XGO 7という)であることが確認された。
【0030】(実施例1)生物農薬:
かいわれ大根の種子50粒を合成樹脂製ウールマットを
セットしたガラス製容器に播種し、水道水100mlを
添加し、試験群にはさらにキシログルカンオリゴ糖(XG
O)0.1g添加した。25℃で暗所で4日間、明所で
2日間、計6日間栽培した。結果は表2に示す。
セットしたガラス製容器に播種し、水道水100mlを
添加し、試験群にはさらにキシログルカンオリゴ糖(XG
O)0.1g添加した。25℃で暗所で4日間、明所で
2日間、計6日間栽培した。結果は表2に示す。
【0031】
【表2】
【0032】キシログルカンオリゴ糖添加の試験群では
成長が良好であり、しかも病原菌由来と考えられる枯れ
が著しく減少した。
成長が良好であり、しかも病原菌由来と考えられる枯れ
が著しく減少した。
【0033】(実施例2)植物の鮮度保持剤:
サニーレタスの種子をウールマットに播種し、大均ハウ
ス肥料1号0.15%(重量/容量)、同2号0.1%
(重量/容量)を含む液肥で23℃,5000ルクスで
10日間栽培して発芽,育苗し、その後、水耕栽培装置
中に定植し、3000ルクス,23℃で1ケ月栽培し
た。試験群には、液肥および水耕栽培装置にキシログル
カンオリゴ糖(XGO)0.01,0.05,0.1%
(重量/容量)を加えて栽培した。
ス肥料1号0.15%(重量/容量)、同2号0.1%
(重量/容量)を含む液肥で23℃,5000ルクスで
10日間栽培して発芽,育苗し、その後、水耕栽培装置
中に定植し、3000ルクス,23℃で1ケ月栽培し
た。試験群には、液肥および水耕栽培装置にキシログル
カンオリゴ糖(XGO)0.01,0.05,0.1%
(重量/容量)を加えて栽培した。
【0034】栽培終了後、得られたサニーレタスの重量
を測定した後ビニール袋に一部を開放して収納し、5℃
で5日間保存し、重量を測定し、褐変を調べた。結果は
表3に示す。
を測定した後ビニール袋に一部を開放して収納し、5℃
で5日間保存し、重量を測定し、褐変を調べた。結果は
表3に示す。
【0035】
【表3】
【0036】キシログルカンオリゴ糖添加の試験群では
水分の蒸散も少なく、褐変もなく、鮮度保持がきわめて
良好であった。
水分の蒸散も少なく、褐変もなく、鮮度保持がきわめて
良好であった。
【0037】(実施例3)種子のコーティング:
キシログルカンオリゴ糖(XGO)の15%(重量/容
量)水溶液にトマトの種子40mlを加え、10分間ゆ
るやかに攪拌した。種子を引き上げ、風乾し、キシログ
ルカンオリゴ糖によりコーティングしたトマト種子を
得、試験群に用いた。対照群としては、未処理のトマト
種子を用いた。
量)水溶液にトマトの種子40mlを加え、10分間ゆ
るやかに攪拌した。種子を引き上げ、風乾し、キシログ
ルカンオリゴ糖によりコーティングしたトマト種子を
得、試験群に用いた。対照群としては、未処理のトマト
種子を用いた。
【0038】このトマト種子をバーミキュライトの苗床
に播種し、散水して発芽させた。10日後に幼苗を直径12
cmのポリポットにバーミキュライトと共に鉢上げして育
苗した。鉢上げから30日後に、有機化成肥料を施肥した
圃場にてトマトを定植し、トマトの状態および収穫量を
調べた。結果は表4に示す。
に播種し、散水して発芽させた。10日後に幼苗を直径12
cmのポリポットにバーミキュライトと共に鉢上げして育
苗した。鉢上げから30日後に、有機化成肥料を施肥した
圃場にてトマトを定植し、トマトの状態および収穫量を
調べた。結果は表4に示す。
【0039】
【表4】
【0040】キシログルカンオリゴ糖添加の試験群では
害虫のつきが少なく、収穫が良好であった。
害虫のつきが少なく、収穫が良好であった。
【0041】(実施例4)カット野菜の鮮度保持:
スライサーにて、キャベツは千切りにし、レタスは3c
m四方に裁断して、カット野菜とした。これらを各々、
10%(重量/容量)キシログルカンオリゴ糖(XGO)
水溶液に浸漬し、試験群とした。対照群としては未処理
のカット野菜を用いた。脱水した後、室温にて放置し、
経時的変化を観察した。結果は表5に示す。
m四方に裁断して、カット野菜とした。これらを各々、
10%(重量/容量)キシログルカンオリゴ糖(XGO)
水溶液に浸漬し、試験群とした。対照群としては未処理
のカット野菜を用いた。脱水した後、室温にて放置し、
経時的変化を観察した。結果は表5に示す。
【0042】
【表5】
【0043】キシログルカンオリゴ糖添加の試験群では
褐変が少なく、カット野菜として良好なものであった。
褐変が少なく、カット野菜として良好なものであった。
フロントページの続き
(56)参考文献 特開 平3−188094(JP,A)
特開 昭60−190800(JP,A)
特開 昭63−215606(JP,A)
特開 昭62−129209(JP,A)
特開 昭60−9472(JP,A)
特開 平2−97396(JP,A)
特開 昭63−101302(JP,A)
中原義昭ら,”オリゴサッカリンの化
学合成−ファイトアレキシンエリシター
について”,有機合成化学,日本,1991
年,第49巻,第9号,第821−835頁
中原義昭,ファイトアレキシンエリシ
ター活性を有するβ−D−グルカンの合
成,糖類シンポジウム講演要旨集,日
本,1991年,Vol.13th,pp.11
−12
Gidley,M.J.,Struc
ture and solution
properties of tama
rind−seed polysacc
haride,Carbohydr.R
es.,1991年,Vol.214,No.
2,pp.299−314
Determination of
sugars in carob,ro
selle and tamarin
d.,Alimenta,1987年,Vo
l.26,No.5,pp.127−129
中島和雄,高速液体クロマトグラフィ
ーによる天然糊料の分析,東京都立衛生
研究所研究年報,1985年,No.36,p
p.215−218
中島和雄,高速液体クロマトグラフィ
ーによる天然糊料の分析II,東京都立
衛生研究所研究年報,1986年,No.
37,pp.211−213
Alan,G.Darvill,St
ructure and functi
on of plant cell w
all Polysaccharide
s,J.Cell Sci.Supp
l.,1985年,No.2,pp.203−
217
(58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名)
A01N 65/00
A01N 63/00
A01N 43/16
CA(STN)
REGISTRY(STN)
Claims (3)
- 【請求項1】 タマリンド種子多糖類を酵素分解して得
られる、7糖、8糖及び9糖のキシログルカンオリゴ糖
の少なくとも1種を有効成分とする高等植物のファイト
アレキシンの誘導剤。 - 【請求項2】 タマリンド種子多糖類を酵素分解して得
られる、以下の物性を有するキシログルカンオリゴ糖を
有効成分とする請求項1記載のファイトアレキシンの誘
導剤。10重量%水溶液の25℃,30rpmにおけ
るBL型粘度計を用いて測定された粘度が、10cps
以下である。ヨウ素呈色反応を示さない。 構成糖比がグルコース:キシロース:ガラクトース=
4:3.5〜2:2〜0である。平均分子量が600
〜3000である。キシログルカンオリゴ糖は、7糖
10〜15重量%,8糖30〜40重量%,9糖35〜
45重量%を含む。 - 【請求項3】 高等植物が大豆である請求項1または2
記載のファイトアレキシンの誘導剤。
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BR112016020374A2 (pt) * | 2014-03-05 | 2018-01-23 | Novozymes As | formulação, e, métodos para potenciar o crescimento de plantas e para formular um ou mais agentes agricolamente benéficos |
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-
1992
- 1992-05-29 JP JP16350192A patent/JP3386489B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1993
- 1993-05-28 WO PCT/JP1993/000728 patent/WO2004073405A1/ja active Application Filing
- 1993-05-28 US US08/343,453 patent/US5602111A/en not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
Alan,G.Darvill,Structure and function of plant cell wall Polysaccharides,J.Cell Sci.Suppl.,1985年,No.2,pp.203−217 |
Determination of sugars in carob,roselle and tamarind.,Alimenta,1987年,Vol.26,No.5,pp.127−129 |
Gidley,M.J.,Structure and solution properties of tamarind−seed polysaccharide,Carbohydr.Res.,1991年,Vol.214,No.2,pp.299−314 |
中原義昭,ファイトアレキシンエリシター活性を有するβ−D−グルカンの合成,糖類シンポジウム講演要旨集,日本,1991年,Vol.13th,pp.11−12 |
中原義昭ら,"オリゴサッカリンの化学合成−ファイトアレキシンエリシターについて",有機合成化学,日本,1991年,第49巻,第9号,第821−835頁 |
中島和雄,高速液体クロマトグラフィーによる天然糊料の分析,東京都立衛生研究所研究年報,1985年,No.36,pp.215−218 |
中島和雄,高速液体クロマトグラフィーによる天然糊料の分析II,東京都立衛生研究所研究年報,1986年,No.37,pp.211−213 |
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