JP3379866B2 - 軽油添加剤および軽油組成物 - Google Patents

軽油添加剤および軽油組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低硫黄分軽油流体
中の金属接触面における磨耗低減技術に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、ディーゼル車からの排出ガス中の
窒素酸化物（ＮＯx ）、硫黄酸化物（ＳＯx ）及び粒子
状物質の環境汚染への影響が問題となっている。具体的
には、エンジン用燃料である軽油中の硫黄分が燃えるこ
とで発生する酸性物質による金属の腐食磨耗及び酸性雨
等が問題視されている。今日まで排ガス中の窒素酸化物
や硫黄酸化物に関する規制はあったが、新たに微粒子状
物質の規制が追加された。この微粒子状物質の規制への
対策として、第一に排ガス中の硫黄酸化物を低減するこ
と、すなわち軽油中の硫黄分の段階的削減が提案されて
いる。さらに、米国における「米国大気浄化法（CleanA
ir Act）」の改正（1990年）に伴い、軽油に対し品質基
準として硫黄分を0.05重量％以下にする改正が行われ
た。これらのことにより、日本の軽油の品質について、
硫黄分をまず 0.2重量％以下にし、さらに今世紀中に硫
黄分を0.05重量％以下に制限するという段階的対策が取
られると予想される。この問題に対して、特開平５−39
492 号、特開平５−78670 号、特開平５−311179号、特
開平６−25677 号及び特開平６−25678 号公報に見られ
るような低硫黄ディーゼル軽油に関する製造方法を開示
する出願がなされており、実際欧米などでは硫黄分の少
ない軽油が市販されつつある。しかし、軽油中の硫黄分
を低減すると、SAE Paper 942016に見られるような潤滑
性不足による燃料ポンプの焼き付き発生という新たな問
題が生じた。欧州スウェーデン国では、環境対応燃料で
の低硫黄、低芳香族含有軽油で潤滑性不足による数千台
のトラブル発生が見られた。その他、ＷＯ 94/17160 に
は、炭素数２〜50のカルボン酸とアルコールのエステル
を添加した軽油組成物が開示されており、実施例とし
て、グリセリンモノオレイン酸エステル、ジイソデシル
アジピン酸エステルが挙げられているが、本目的に対し
て経済性および性能ともに充分とはいえない。
【０００３】現在、日本においては、低硫黄ディーゼル
軽油があまり普及していないが、近い将来、低硫黄ディ
ーゼル軽油が使用されると、燃料ポンプの焼き付き発生
もしくは金属接触面における磨耗の問題が生じると予想
される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の目的
は、低硫黄分ディーゼル軽油流体中の金属接触面におけ
る磨耗量の低減が可能な軽油添加剤、その製造方法、お
よび軽油組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するた
め、本発明者らは鋭意研究を行った結果、軽油に特定の
化合物を配合することにより、磨耗量の低減が可能であ
る優れたディーゼル軽油組成物が得られることを見い出
し本発明を完成した。
【０００６】即ち、本発明は、下記の一般式（Ｉ）で表
される化合物を含有することを特徴とする軽油添加剤、
及び該添加剤を含有してなる軽油組成物に関する。
【０００７】
【化５】
【０００８】〔式中、X1、X2及びX3は、水素またはRCO-
基（R は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アル
キル基、又は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖
アルケニル基) を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一
つは水素であり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つ
はRCO-基である。〕。
【０００９】また、本発明は下記の一般式（Ｉ）、（I
I）及び(III) で表される化合物を含有する軽油添加剤
であって、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量が一
般式（Ｉ）〜(III) で表される化合物の合計量に対して
80重量％以上であることを特徴とする軽油添加剤、及び
該添加剤を含有してなる軽油組成物に関する。
【００１０】
【化６】
【００１１】〔式中、X1、X2及びX3は、水素またはRCO-
基（R は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アル
キル基、又は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖
アルケニル基) を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一
つは水素であり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つ
はRCO-基である。〕
【００１２】
【化７】
【００１３】〔式中、X4、X5及びX6は、RCO-基（R は炭
素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又
は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
基) を表す。〕
【００１４】
【化８】
【００１５】さらに、本発明は、グリセリン１モルに対
して、炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキ
ル基及び／又は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐
鎖アルケニル基を有する脂肪酸 0.7〜２モルを用いてエ
ステル化反応により上記の軽油添加剤を得ることを特徴
とする軽油添加剤の製造方法に関する。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる化合物は、上
記の一般式（Ｉ）で表されるモノグリセライド及びジグ
リセライドである。
【００１７】一般式（Ｉ）中で、炭素数10〜22を有する
直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は炭素数10〜22を有
する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基とは、具体的に
は、下記のようなものが挙げられる。
【００１８】直鎖アルキル基としては、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基、ノニルデシル基、アイコサニル基、ヘンアイコサニ
ル基、ドコサン基等が挙げられる。
【００１９】分岐鎖アルキル基としては、１−メチルノ
ニル基、１−プロピルヘプチル基、3,7−ジメチルオク
チル基、 2,4,6−トリメチルヘプチル基、４−シクロヘ
キシルブチル基、ブチルシクロヘキシル基、 3,3,5,5−
テトラメチルシクロヘキシル基、１−メチルデシル基、
２−メチルデシル基、２−エチルノニル基、１−メチル
ウンデシル基、２−メチルウンデシル基、２−エチルデ
シル基、１−（2'−メチルプロピル）− 3,5−ジメチル
ヘキシル基、 2,4,6,8−テトラメチルノニル基、２−メ
チルドデシル基、２−エチルウンデシル基、１−（3'−
メチルブチル）−６−メチルヘプチル基、１−（1'−メ
チルブチル）−４−メチルヘプチル基、１−メチルトリ
デシル基、２−メチルトリデシル基、２−エチルドデシ
ル基、２−（3'−メチルブチル）−７−メチルオクチル
基、２−（1'−メチルブチル）−５−メチルオクチル
基、１−ヘキシルノニル基、２−メチルテトラデシル
基、２−エチルトリデシル基、１−メチルペンタデシル
基、１−（1',3',3'−トリメチルブチル）− 4,6,6−ト
リメチルヘプチル基、１−（3'−メチルヘキシル）−６
−メチルノニル基、８−メチルヘプタデシル基、２−ヘ
プチルウンデシル基、２−（1',3',3'−トリメチルブチ
ル）− 5,7,7−トリメチルオクチル基、２−（3'−メチ
ルヘキシル）−７−メチルデシル基、２−メチルオクタ
デシル基、 2,3−ジメチルヘプタデシル基、３−メチル
ノナデシル基、 2,2−ジメチルオクタデシル基、 2,3−
ジメチルオクタデシル基、２−ブチル−２−ヘプチルノ
ニル基、２−メチルアイコサニル基、20−メチルヘンア
イコサニル基等が挙げられる。
【００２０】直鎖アルケニル基としては、２−デセニル
基、９−デセニル基、９−ウンデセニル基、10−ウンデ
セニル基、２−ドデセニル基、３−ドデセニル基、２−
トリデセニル基、４−テトラデセニル基、９−テトラデ
セニル基、９−ペンタデセニル基、９−ヘキサデセニル
基、９−ヘプタデセニル基、９−オクタデセニル基、9,
12−オクタデカジエニル基、 9,12,15−オクタデカトリ
エニル基、９−ノナデセニル基、11−エイコセニル基、
13−ドコセニル基等が挙げられる。
【００２１】分岐鎖アルケニル基としては、３−メチル
−２−ノネニル基、 2,4−ジメチル−２−デセニル基、
２−メチル−９−オクタデセニル基、 2,2−ジメチル−
11−エイコセニル基等が挙げられる。
【００２２】本発明で用いられる一般式（Ｉ）中の直鎖
もしくは分岐鎖アルキル基又はアルケニル基の炭素数は
10〜22であるが、天然系で安価に原料を入手できる炭素
数が14〜22のものが好ましい。磨耗防止性能の観点から
言えば、直鎖アルキル基又は直鎖アルケニル基が好まし
い。より好ましくは直鎖アルキル基が好ましいが、炭素
数14〜22の直鎖アルキル基のみでは軽油への溶解性が充
分ではない。軽油に対する溶解性及びより優れた耐磨耗
性を満足させる好ましい組成は、直鎖アルキル基及び直
鎖アルケニル基の混合物がよく、具体的には一般式
（Ｉ）中において、X1、X2及びX3におけるRCO-基が、脂
肪酸に換算して、合計量に対して不飽和結合を一つ有す
る脂肪酸の重量比率が75〜85％、不飽和結合を二つ有す
る脂肪酸の重量比率が５〜10％、かつ飽和脂肪酸の重量
比率が５〜20％であり、さらにそれらの炭素数について
は、不飽和結合を一つ有する脂肪酸の炭素数が14，16，
18、不飽和結合を二つ有する脂肪酸の炭素数が18、飽和
脂肪酸の炭素数が14，16，18であることが好ましい。こ
れらの条件の中でも、さらに、一般式（Ｉ）中におい
て、X1、X2及びX3におけるRCO-基が、脂肪酸に換算し
て、合計量に対して９−オクタデセン酸の重量比率が68
〜78％であることが特に好ましい。
【００２３】本発明で用いられるモノグリセライド及び
ジグリセライドは、市販のものを用いることもできる
が、次の如き方法により製造してもよい。
【００２４】一般的には、グリセリンと、上記の炭素数
10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基及び／又
は炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
基を有する脂肪酸、好ましくは炭素数14〜22を有する直
鎖もしくは分岐鎖アルキル基及び／又は炭素数10〜22を
有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基を有する脂肪
酸、さらに好ましくは不飽和結合を一つ有する脂肪酸の
重量比率が75〜85％、不飽和結合を二つ有する脂肪酸の
重量比率が５〜10％、かつ飽和脂肪酸の重量比率が５〜
20％であり、かつ不飽和結合を一つ有する脂肪酸の炭素
数が14，16，18、不飽和結合を二つ有する脂肪酸の炭素
数が18、飽和脂肪酸の炭素数が14，16，18である脂肪
酸、特に好ましくはさらに全脂肪酸中の９−オクタデセ
ン酸の重量比率が68〜78％である脂肪酸とをエステル化
反応によって製造する。
【００２５】脂肪酸とグリセリンとを反応させる様式や
形態等は、特に限定されない。例えば、回分式でも連続
式でもよい。
【００２６】反応物質の使用量については、グリセリン
１モルに対して脂肪酸 0.7〜２モルが好ましい。グリセ
リン１モルに対して脂肪酸が 0.7モル未満であると未反
応のグリセリンが多くなり不適当である。より好ましく
はグリセリン１モルに対して脂肪酸 0.9〜1.3 モルであ
る。
【００２７】脂肪酸、グリセリンの仕込み方法は、反応
開始時に一括して仕込む方法と、逐次仕込む方法があ
り、特に限定はされない。
【００２８】尚、上記の反応は、溶媒の存在下で行って
もよい。溶媒については、反応に不活性な溶媒、例え
ば、反応温度によるが、ベンゼン、トルエン、キシレン
などの芳香族化合物及び飽和炭化水素類等が使用でき
る。
【００２９】反応を促進させるために硫酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸などの酸触媒もしくは酸化錫、テトラフェ
ノキシチタンなどの金属触媒を用いることもできる。触
媒の使用量は、反応様式によって異なるが、例えば脂肪
酸に対して0.01〜10重量％程度用いられている。
【００３０】反応温度は、反応様式、触媒量、反応物質
の種類により異なるが、通常、100〜300 ℃、好ましく
は 100〜250 ℃である。
【００３１】反応圧力は特に限定されず、常圧反応、減
圧反応を問わない。
【００３２】反応時間は、反応物質の種類、触媒量、触
媒の種類により異なるが、通常１〜100 時間程度であ
る。
【００３３】反応終了後、生成したグリセライドを得る
方法は特に限定するものではない。例えば、触媒を用い
た場合、触媒を濾別、除去し、濾液を蒸留するなどの操
作によりグリセライドを得ることができる。触媒を濾過
する際、濾液が通りにくい場合は、濾過助剤を使用する
ことができる。エステル化反応中または反応後、反応混
合物から水及び／又は溶媒を除去する工程を行う際、水
及び／又は溶媒を蒸留して回収する。その後必要ならば
固形物の除去を濾過あるいは遠心分離により行うとよ
い。
【００３４】一般式（Ｉ）で表される化合物において、
磨耗低減性能および軽油への低温溶解性の点から、モノ
グリセライドとジグリセライドの組成は、モノ体とジ体
との重量比がモノ体／ジ体＝0.25〜4.0 が好ましく、さ
らに好ましくは 1.0〜2.5 である。
【００３５】共存するトリグリセライドは、金属に対す
る吸着能が劣り、磨耗防止性が優れないため、モノグリ
セライド、ジグリセライド、トリグリセライド及びグリ
セリンの合計量に対して15重量％以下、より好ましくは
10重量％以下である。未反応のグリセリンは、それ自身
磨耗防止効果がなく、むしろ、モノグリセライド及びジ
グリセライドの磨耗防止効果を阻害すると共に、軽油へ
の溶解性が低いために、モノグリセライド、ジグリセラ
イド、トリグリセライド及びグリセリンの合計量に対し
て５重量％以下が好ましく、より好ましくは 2.5重量％
以下であり、特に好ましくは１重量％以下である。即
ち、モノグリセライド及びジグリセライドが、モノグリ
セライド、ジグリセライド、トリグリセライド及びグリ
セリンの合計量に対して80重量％以上が好ましく、より
好ましくは90重量％以上である。
【００３６】本発明で用いられる一般式（Ｉ）で表され
る化合物の添加量は、特に限定されないが、少なくとも
軽油が金属表面に接触している間に磨耗を抑制するのに
十分な量で用いられる。具体的には、軽油 100重量部に
対して 0.001〜0.1 重量部用いるのが好ましい。 0.001
重量部未満の場合は磨耗抑制効果が劣り、逆に 0.1重量
部を超える場合は磨耗抑制効果は頭打ちとなり経済的に
不利となる。
【００３７】本発明において、対象とする軽油として
は、特に硫黄分が 0.2重量％以下の低硫黄軽油が好まし
く用いられる。本発明で用いられる低硫黄軽油として
は、原油を常圧蒸留して得られる軽油留分を水素化脱硫
装置により、例えば高い反応温度で水素化脱硫する、
高い水素分圧で水素化脱硫する、高活性を有する水
素化脱硫触媒を使用する、等の方法により得られるもの
が挙げられるが、JIS K 2541記載の放射線式励起法によ
る硫黄分測定値が 0.2重量％以下であれば、脱硫の方法
は特に限定されない。
【００３８】本発明の軽油添加剤又は軽油組成物には、
種々の追加的添加剤が使用できる。これらには、抗酸化
剤、伝導性改良剤、金属不活性剤、氷結抑制添加剤、セ
タン改良剤、燃焼改良剤（煙防止剤を含む）、界面活性
／分散添加剤、吸気系統清浄剤、腐食抑制剤、抗乳化
剤、トップシリンダー潤滑剤、染料などが含まれる。
【００３９】抗酸化剤の中では、フェノール系抗酸化剤
の使用が好適であるが、他の軽油可溶抗酸化剤も使用で
きる。他の適切な種類の抗酸化剤には、アミン系抗酸化
剤、フォスファイトエステル、硫黄含有抗酸化剤、並び
に他の同様な物質が含まれる。抗酸化剤の量は、好まし
くは軽油組成物1000リットル当たり約 2.8〜28グラムの
範囲である。しかし、必要に応じてはこの範囲の限りで
はない。
【００４０】伝導性改良剤は、軽油組成物の伝導性を適
切な範囲、例えばASTM D-2624 で測定して約50〜600ps/
m の範囲に上昇させるために軽油組成物に溶解させる添
加剤であるが、添加量としては、軽油組成物1000リット
ル当たり約５〜50グラムの範囲が好ましい。
【００４１】金属不活性剤には、 N−N'−ジサリシリデ
ン− 1,2−プロパンジアミン、 N−N'−ジサリシリデン
− 1,2−シクロヘキサンジアミン、 N−N'−ジサリシリ
デン− 1,2−エタンジアミン、 N−N"−ジサリシリデン
−N'−メチル−ジプロレントリアミン、８−ヒドロキシ
キノリン、エチレンジアミンテトラカルボン酸、アセチ
ルアセトン、オクチルアセトアセテート、及び類似物質
が含まれる。通常、軽油組成物1000リットル当たり約
5.6グラム以下の金属不活性剤で十分であるが、必要に
応じては、より高い濃度も利用できる。
【００４２】氷結抑制添加剤には、例えばアルコール
類、グリコール類、ポリアルキレングリコール類のモノ
カルボン酸エステル類、及びニトロケトン化アミド類が
含まれる。通常、軽油組成物1000リットル当たり約 140
グラム以下の量で十分である。
【００４３】界面活性／分散添加剤には、アミド類及び
イミド類、特にコハク酸イミド；モノ−及びポリカルボ
ン酸エステル、特にコハク酸エステル；カルバメート
類；ヒドロカルビルポリアミン類；及びヒドロカルビル
ポリエーテルポリアミン類が含まれる。
【００４４】
【実施例】以下に、本発明の実施例を説明するが、下記
実施例に限定されるものではない。
【００４５】製造例 攪拌器、温度計、窒素吹き込み管、及び冷却器付きの脱
水管を施した5000mlのフラスコにグリセリン 460ｇ（5.
0 モル）と９−オクタデセン酸1412.4ｇ（5.0モル）を
秤り取り窒素気流下 240℃で10時間エステル化反応を行
いグリセライドＡを得た。また、表１に示す脂肪酸を用
い、以下グリセライドＪ、Ｌ、Ｎで仕込みモル比を変え
た以外は同様な反応を行ってグリセライドＢ〜Ｎを得
た。得られたグリセライドＡ〜Ｎ及び市販のモノ、ジ及
びトリグリセライドのＧＰＣによる分析結果も併記す
る。
【００４６】
【表１】
【００４７】実施例１〜19、比較例１〜４ 製造例で得られたグリセライドＡ〜Ｎ、及び市販品のモ
ノ及びジグリセライドを、硫黄分が0.04重量％の低硫黄
軽油 100重量部に対し表２に示す添加量で配合し、シリ
ンダー使用ボール潤滑性評価試験として知られている標
準試験を行った。この試験操作はASTM D 5001-90であ
る。この試験では、スカー(scar)の直径測定を行い、ス
カー直径が小さい程、添加剤は磨耗抑制に関してより有
効である。潤滑性試験を行うに先立って１カ月間、この
軽油組成物が良好な貯蔵安定性を有することを確かめる
ため、周囲光条件下25℃に保存し、すべての配合物で沈
澱の発生、酸化劣化及び変色等がないことを確認した。
表２に、本発明のグリセライドを含有する軽油組成物の
耐磨耗特性を示す。本発明の一般式（Ｉ）で表される化
合物の含有量が一般式（Ｉ）〜(III) で表される化合物
の合計量に対して80重量％以上である軽油組成物のスカ
ー直径は0.31〜0.55mmであり、優れた耐磨耗特性を示
す。グリセリンの残存量が 3.2％のグリセライドＭは、
グリセリン残存量0.9％のグリセライドＫに比較して、
耐磨耗特性が低下した。グリセライド中のモノ体、ジ
体、トリ体の比率の影響は、グリセライドＫ、Ｍ、Ｎを
比較すると、モノ体／ジ体＝1.5 のグリセライドＫが優
れた耐磨耗特性を示した。比較例として、本発明品を添
加しないベース低硫黄軽油、グリセリンを添加した低硫
黄軽油、トリグリセライドを添加した低硫黄軽油、及び
硫黄分が 0.2重量％の現在一般的に市販されている軽油
についても同様の試験を行った。その結果も表２に示す
が、比較品のスカー直径は0.65〜0.82mmであり本発明品
よりも耐磨耗特性が劣ることが判明した。
【００４８】
【表２】
【００４９】実施例20〜37、比較例５〜８ グリセライドＡ〜Ｍ及び市販品１〜２の耐磨耗性を調べ
るために、ASTM D 2670-81記載のFalex 試験を行った。
実施例１〜19（17を除く）で用いた組成物にＶブロック
とピンを浸し、無負荷で10分間回転し、続いて100 lbで
５分間予備回転した後、150 lbで３時間運転し、運転後
のＶブロックとピンの磨耗量を調べた。結果を表３に示
す。尚、試験温度は、開始時に25℃であったが、試験中
は摩擦熱により45〜50℃に上昇した。それにもかかわら
ず、本発明のグリセライドを含有する軽油組成物の磨耗
量は12.3〜27.6mgであり、優れた耐磨耗特性を示す。そ
の中でもグリセライドＫが最も優れた耐磨耗特性を示し
た。比較例についても、比較例１〜４と同様のものにつ
いて行ったが、比較品の磨耗量は32.3〜38.0mgであり、
本発明品よりも耐磨耗特性が劣ることが判る。
【００５０】
【表３】
【００５１】実施例38〜55、比較例９〜１２ グリセライドＡ〜Ｍ及び市販品１〜２の耐磨耗性を調べ
るために、曽田式振り子試験を行った。実施例１〜１９
（17を除く）で用いた組成物に球とピンを浸し、振り子
の減衰率から得られる摩擦係数の測定結果を表４に示
す。摩擦係数が低い程、潤滑性に関してより有効であ
る。尚、試験温度は、25℃であった。本発明のグリセラ
イドを含有する軽油組成物の摩擦係数は 0.185〜0.273
であり、優れた潤滑性を示す。その中でもグリセライド
Ｋが最も優れた優れた耐磨耗特性を示した。比較例につ
いても、比較例１〜４と同様のものについて行ったが、
比較品の摩擦係数は 0.325〜0.358 であり、本発明品よ
りも潤滑性が劣ることが判る。
【００５２】
【表４】
【００５３】
【発明の効果】本発明の化合物を含む軽油組成物を用い
ることにより、軽油流体中の金属接触面における磨耗量
の低減が可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−148595（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−151305（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−18212（ＪＰ，Ｂ１) 米国特許5114603（ＵＳ，Ａ) 米国特許2496328（ＵＳ，Ａ) 独国特許出願公開3221029（ＤＥ，Ａ １) 仏国特許出願公開2365294（ＦＲ，Ａ １) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10L 1/18

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）、（II）及び(III)
    で表される化合物を含有し、一般式（Ｉ）で表される化
    合物の含有量が一般式（Ｉ）〜(III) で表される化合物
    の合計量に対して80重量％以上であり、一般式(III) で
    表される化合物の含有量が一般式（Ｉ）〜(III) で表さ
    れる化合物の合計量に対して 2.5重量％以下であり、一
    般式（Ｉ）中においてモノエステル体／ジエステル体の
    重量比率が 1.0〜2.5 である軽油添加剤を含有してなる
    軽油組成物であって、 軽油中の硫黄分が 0.2重量％以下であり、且つ一般式
    （Ｉ）で表される化合物の含有量が軽油100重量部に対
    して0.001〜0.1重量部である軽油組成物。 【化１】 〔式中、X1、X2及びX3は、水素またはRCO-基（R は炭素
    数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は
    炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
    基）を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一つは水素で
    あり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つはRCO-基で
    ある。〕 【化２】 〔式中、X4、X5及びX6は、RCO-基（R は炭素数10〜22を
    有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は炭素数10〜
    22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基）を表
    す。〕 【化３】
  2. 【請求項２】 一般式（Ｉ）中において、X1、X2及びX3
    におけるRCO-基が、脂肪酸に換算して、合計量に対して
    不飽和結合を一つ有する脂肪酸の重量比率が75〜85％、
    不飽和結合を二つ有する脂肪酸の重量比率が５〜10％、
    かつ飽和脂肪酸の重量比率が５〜20％である請求項１記
    載の軽油組成物。
  3. 【請求項３】 一般式（Ｉ）中において、X1、X2及びX3
    におけるRCO-基が、脂肪酸に換算して、合計量に対して
    ９−オクタデセン酸の重量比率が68〜78％であることを
    特徴とする請求項１又は２記載の軽油組成物。
  4. 【請求項４】 一般式(III) で表される化合物の含有量
    が一般式（Ｉ）〜(III) で表される化合物の合計量に対
    して 1.0重量％以下である請求項１〜３の何れか１項に
    記載の軽油組成物。
  5. 【請求項５】 グリセリン１モルに対して、炭素数10〜
    22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基及び／又は炭
    素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基を
    有する脂肪酸 0.7〜２モルを用いてエステル化反応によ
    り、下記の一般式（Ｉ）、（II）及び(III) で表される
    化合物を含有し、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有
    量が一般式（Ｉ）〜(III) で表される化合物の合計量に
    対して80重量％以上であり、一般式(III) で表される化
    合物の含有量が一般式（Ｉ）〜(III) で表される化合物
    の合計量に対して 2.5重量％以下であり、一般式（Ｉ）
    中においてモノエステル体／ジエステル体の重量比率が
    1.0〜2.5 である軽油添加剤を得る軽油添加剤の製造方
    法。 【化４】 〔式中、X1、X2及びX3は、水素またはRCO-基（R は炭素
    数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は
    炭素数10〜22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル
    基）を表し、X1、X2及びX3の内少なくとも一つは水素で
    あり、かつX1、X2及びX3の内少なくとも一つはRCO-基で
    ある。〕 【化５】 〔式中、X4、X5及びX6は、RCO-基（R は炭素数10〜22を
    有する直鎖もしくは分岐鎖アルキル基、又は炭素数10〜
    22を有する直鎖もしくは分岐鎖アルケニル基）を表
    す。〕 【化６】
  6. 【請求項６】 エステル化に用いる脂肪酸が不飽和結合
    を一つ有する脂肪酸の重量比率が75〜85％、不飽和結合
    を二つ有する脂肪酸の重量比率が５〜10％、かつ飽和脂
    肪酸の重量比率が５〜20％であることを特徴とする請求
    項５記載の軽油添加剤の製造方法。
  7. 【請求項７】 エステル化に用いる脂肪酸中、９−オク
    タデセン酸の重量比率が68〜78％であることを特徴とす
    る請求項５又は６記載の軽油添加剤の製造方法。
JP29009695A 1995-04-24 1995-11-08 軽油添加剤および軽油組成物 Expired - Lifetime JP3379866B2 (ja)

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