JP3345057B2 - 脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化法 - Google Patents
脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化法Info
- Publication number
- JP3345057B2 JP3345057B2 JP27826092A JP27826092A JP3345057B2 JP 3345057 B2 JP3345057 B2 JP 3345057B2 JP 27826092 A JP27826092 A JP 27826092A JP 27826092 A JP27826092 A JP 27826092A JP 3345057 B2 JP3345057 B2 JP 3345057B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- added
- unsaturated halogenated
- dichloroethylene
- aliphatically unsaturated
- bces
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は脂肪族不飽和ハロゲン化
炭化水素を安定化する方法に関するものである。
炭化水素を安定化する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】例えば、トリクロロエチレン、テトラク
ロロエチレンなどに代表されるように、脂肪族不飽和ハ
ロゲン化炭化水素（以下当該炭化水素と称す）の多く
は、紫外線、酸素、加熱などが引き金となって分解、重
合等の好ましくない反応を引き起こすことは周知のこと
である。従って、それらを使用するとき、また、それら
の保管、貯蔵、輸送など実用面では、これらの好ましく
ない反応が起きることを最大限に抑制しなければならな
い。
ロロエチレンなどに代表されるように、脂肪族不飽和ハ
ロゲン化炭化水素（以下当該炭化水素と称す）の多く
は、紫外線、酸素、加熱などが引き金となって分解、重
合等の好ましくない反応を引き起こすことは周知のこと
である。従って、それらを使用するとき、また、それら
の保管、貯蔵、輸送など実用面では、これらの好ましく
ない反応が起きることを最大限に抑制しなければならな
い。
【０００３】この問題を解決するためには、適当な物質
を選んで、安定剤として当該炭化水素に添加して安定化
するという方法が取られる。この方法は、最も簡単で実
用的な方法である。
を選んで、安定剤として当該炭化水素に添加して安定化
するという方法が取られる。この方法は、最も簡単で実
用的な方法である。
【０００４】実用面では、沸騰下に長時間置かれたり、
蒸留回収が繰り返されたり、沸点以上に加熱されたり
と、苛酷な条件下で使用されることも多く、安定剤の添
加は必須、不可欠のことになる。反応原料、医薬品抽出
溶媒のような用途では、安定剤が悪影響を及ぼすことも
あるが、このような場合でも当該炭化水素の貯蔵、輸送
上のことを考慮して、必要最低限度の量の安定剤の添加
は避けられないことが多い。
蒸留回収が繰り返されたり、沸点以上に加熱されたり
と、苛酷な条件下で使用されることも多く、安定剤の添
加は必須、不可欠のことになる。反応原料、医薬品抽出
溶媒のような用途では、安定剤が悪影響を及ぼすことも
あるが、このような場合でも当該炭化水素の貯蔵、輸送
上のことを考慮して、必要最低限度の量の安定剤の添加
は避けられないことが多い。
【０００５】安定剤としてはエポキサイド類、フェノー
ル系酸化防止剤類、アルコール類、エステル類などの中
に、安定化効果のあるものが何種も知られている。これ
らの中から適当なものを選んで、単独ないしは数種を組
み合わせて添加している。不飽和炭化水素、アミン類が
添加されることもあるが、概して、安定剤として選ばれ
る物質は、含酸素化合物が主流を占めていると言えよ
う。
ル系酸化防止剤類、アルコール類、エステル類などの中
に、安定化効果のあるものが何種も知られている。これ
らの中から適当なものを選んで、単独ないしは数種を組
み合わせて添加している。不飽和炭化水素、アミン類が
添加されることもあるが、概して、安定剤として選ばれ
る物質は、含酸素化合物が主流を占めていると言えよ
う。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の安定
剤の概念とは異なり、また安定効果も優れる新規な安定
剤を提供しようとするものである。
剤の概念とは異なり、また安定効果も優れる新規な安定
剤を提供しようとするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の式Ｉ
【化２】 （式中、Ｘ1，Ｘ2及びＸ3はＣｌまたはＢｒを表わす
が、Ｘ1，Ｘ2及びＸ3のすべてが同時にＣｌとなること
あるいは同時にＢｒとなることはなく；Ｒは水素、また
はＣ1〜6のアルカンもしくはアルケンである。）で表さ
れる少なくとも１種の臭化塩化エチレンを添加すること
を特徴とする脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化
方法を提供する。
が、Ｘ1，Ｘ2及びＸ3のすべてが同時にＣｌとなること
あるいは同時にＢｒとなることはなく；Ｒは水素、また
はＣ1〜6のアルカンもしくはアルケンである。）で表さ
れる少なくとも１種の臭化塩化エチレンを添加すること
を特徴とする脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化
方法を提供する。
【０００８】前述のように、当該炭化水素を安定化する
方法は、含酸素化合物を添加する方法が多く用いられて
いる。当該炭化水素の性質によってはトリエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミンなどのアミン類、アミレン
などの不飽和炭化水素等が添加されることもある。
方法は、含酸素化合物を添加する方法が多く用いられて
いる。当該炭化水素の性質によってはトリエチルアミ
ン、ジシクロヘキシルアミンなどのアミン類、アミレン
などの不飽和炭化水素等が添加されることもある。
【０００９】ところが、本発明者等は、臭化塩化エチレ
ン類（以下ＢＣＥ類と称する。）、例えば、１−ブロモ
−１，２−ジクロロエチレン類に当該炭化水素を大きく
安定化する効果があることを見出したのである。
ン類（以下ＢＣＥ類と称する。）、例えば、１−ブロモ
−１，２−ジクロロエチレン類に当該炭化水素を大きく
安定化する効果があることを見出したのである。
【００１０】これらＢＣＥ類は、本発明で安定化しよう
としている当該炭化水素に該当する化合物である。しか
も、その分子構造から類推して、これらＢＣＥ類自体も
不安定であり、これらを実用に供する場合には、安定剤
を添加する物質と推定された。
としている当該炭化水素に該当する化合物である。しか
も、その分子構造から類推して、これらＢＣＥ類自体も
不安定であり、これらを実用に供する場合には、安定剤
を添加する物質と推定された。
【００１１】しかし、驚いたことに、ＢＣＥ類を当該炭
化水素に添加してやると、その安定性が著しく向上し
た。ＢＣＥ類には当該炭化水素を大きく安定化する効果
があることが認められたのである。
化水素に添加してやると、その安定性が著しく向上し
た。ＢＣＥ類には当該炭化水素を大きく安定化する効果
があることが認められたのである。
【００１２】ＢＣＥ類を当該炭化水素に添加する場合、
その１種を単独で添加しても良いし、数種を組み合わせ
て添加しても良い。また、用途、用法によっては、既知
の安定剤と組み合わせて併用したり、既存の安定化され
た当該炭化水素に追添加しても良い。既存の安定化され
た当該炭化水素に追添加する場合、既に添加されている
安定剤の添加量を減ずることができ、この点は、経済的
にも有利である。
その１種を単独で添加しても良いし、数種を組み合わせ
て添加しても良い。また、用途、用法によっては、既知
の安定剤と組み合わせて併用したり、既存の安定化され
た当該炭化水素に追添加しても良い。既存の安定化され
た当該炭化水素に追添加する場合、既に添加されている
安定剤の添加量を減ずることができ、この点は、経済的
にも有利である。
【００１３】ＢＣＥ類を製造する方法は、各々数種類が
あるが、本発明の方法に使用する場合には、その製法に
は左右されず、いずれの方法により製造されたＢＣＥ類
でも、有効に安定化効果を発揮する。
あるが、本発明の方法に使用する場合には、その製法に
は左右されず、いずれの方法により製造されたＢＣＥ類
でも、有効に安定化効果を発揮する。
【００１４】
【実施例】以下、実施例及び比較例により、本発明の効
果をより一層具体的に説明する。 １．実施例１〜４及び比較例１〜３での試験に供した当
該炭化水素類には、ベースにフェノール系安定剤が３０
ｐｐｍ添加されているものを用いた。 ２．用いたＢＣＥ類は次の通りである。 Ｎｏ．１ １−ブロモ−２，２−ジクロロエチレン Ｎｏ．２ ｃｉｓ−１−ブロモ−１，２−ジクロロエチ
レン ６０％及びｔｒａｎｓ−１−ブロモ−１，２−ジ
クロロエチレン ４０％の混合品
果をより一層具体的に説明する。 １．実施例１〜４及び比較例１〜３での試験に供した当
該炭化水素類には、ベースにフェノール系安定剤が３０
ｐｐｍ添加されているものを用いた。 ２．用いたＢＣＥ類は次の通りである。 Ｎｏ．１ １−ブロモ−２，２−ジクロロエチレン Ｎｏ．２ ｃｉｓ−１−ブロモ−１，２−ジクロロエチ
レン ６０％及びｔｒａｎｓ−１−ブロモ−１，２−ジ
クロロエチレン ４０％の混合品
【００１５】
【実施例１】還流冷却器付き３００ｍｌ三角フラスコ
に、添加量を調整されたＢＣＥ類を含むテトラクロロエ
チレン１５０ｍｌ入れる。これに、５種のテストビース
を挿入し、７２時間沸騰還流した。
に、添加量を調整されたＢＣＥ類を含むテトラクロロエ
チレン１５０ｍｌ入れる。これに、５種のテストビース
を挿入し、７２時間沸騰還流した。
【００１６】
【実施例２】テトラクロロエチレンをトリクロロエチレ
ンに替えて、実施例１と同様に試験をした。
ンに替えて、実施例１と同様に試験をした。
【００１７】
【実施例３】テトラクロロエチレンをジクロロエチレン
に替えて、実施例１と同様に試験をした。ジクロロエチ
レンはシス６５％、トランス３５％の混合品を用いた。
に替えて、実施例１と同様に試験をした。ジクロロエチ
レンはシス６５％、トランス３５％の混合品を用いた。
【００１８】
【比較例１〜３】試料にＢＣＥ類を含まないものを用い
て、実施例１〜３と同様に試験した。実施例１〜３及び
比較例１〜３の結果を表１に示す。
て、実施例１〜３と同様に試験した。実施例１〜３及び
比較例１〜３の結果を表１に示す。
【００１９】
【実施例４】テトラクロロエチレンに既知の安定剤を添
加し、これにＢＣＥ類を添加して、実施例１と同様に試
験した。既知の安定剤の種類、添加量は次の通りであ
る。 試料−１ エピクロルヒドリン ０．１ ｗｔ％ メチルブチノール ０．０３ 〃 試料−２ エピクロルヒドリン ０．０５ ｗｔ％ メチルブチノール ０．０１５ 〃 試料−３ 市販テトラクロロエチレンの安定剤、各１／２量
加し、これにＢＣＥ類を添加して、実施例１と同様に試
験した。既知の安定剤の種類、添加量は次の通りであ
る。 試料−１ エピクロルヒドリン ０．１ ｗｔ％ メチルブチノール ０．０３ 〃 試料−２ エピクロルヒドリン ０．０５ ｗｔ％ メチルブチノール ０．０１５ 〃 試料−３ 市販テトラクロロエチレンの安定剤、各１／２量
【００２０】
【比較例４】市販テトラクロロエチレンの安定剤を半減
させたもので、実施例１と同様に試験した。実施例４及
び比較例４の結果を表２に示す。
させたもので、実施例１と同様に試験した。実施例４及
び比較例４の結果を表２に示す。
【表１】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭55−111425（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 17/42 C07C 21/073 C07C 21/10 C07C 21/12
Claims (3)
- 【請求項１】 下記の式Ｉ 【化１】 （式中、Ｘ1，Ｘ2及びＸ3はＣｌまたはＢｒを表わす
が、Ｘ1，Ｘ2及びＸ3のすべてが同時にＣｌとなること
あるいは同時にＢｒとなることはなく；Ｒは水素、また
はＣ1〜6のアルカンもしくはアルケンである。）で表さ
れる少なくとも１種の臭化塩化エチレンを添加すること
を特徴とする脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化
方法。 - 【請求項２】 脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素１００
重量部に対して、式（Ｉ）で表される少なくとも１種の
臭化塩化エチレン０．０３〜３重量部を添加する請求項
１に記載の方法。 - 【請求項３】 臭化塩化エチレンが１−ブロモ−２，２
−ジクロロエチレン、ｃｉｓ−１−ブロモ−１，２−ジ
クロロエチレン及びｔｒａｎｓ−１−ブロモ−１，２−
ジクロロエチレンからなる群より選択される請求項１ま
たは２に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27826092A JP3345057B2 (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27826092A JP3345057B2 (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128178A JPH06128178A (ja) | 1994-05-10 |
| JP3345057B2 true JP3345057B2 (ja) | 2002-11-18 |
Family
ID=17594865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27826092A Expired - Fee Related JP3345057B2 (ja) | 1992-10-16 | 1992-10-16 | 脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3345057B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5105672B2 (ja) * | 2001-07-06 | 2012-12-26 | 昭和電工株式会社 | テトラクロロエチレンの精製方法および該方法を用いるペンタフルオロエタンの製造方法 |
-
1992
- 1992-10-16 JP JP27826092A patent/JP3345057B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06128178A (ja) | 1994-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FR2865731A1 (fr) | Procede de fabrication d'un hydrofluoroalcane | |
| JPH0819164B2 (ja) | ビニル芳香族化合物用の重合抑制剤組成物 | |
| JP3345057B2 (ja) | 脂肪族不飽和ハロゲン化炭化水素の安定化法 | |
| US5306850A (en) | Purification process for a hydrofluoroalkane | |
| JPS6117816B2 (ja) | ||
| US5482597A (en) | Purification of crude (meth)acrylic acid | |
| US20230121726A1 (en) | Semiconductor treatment liquid and method for manufacturing same | |
| CN87106659A (zh) | 制备聚合物的方法 | |
| US20230114828A1 (en) | Composition comprising an iodofluorocarbon compound | |
| JP3974954B2 (ja) | ２ｈ−ヘプタフルオルプロパン（ｒ２２７）からオレフィン性不純物を除去する方法 | |
| US5146017A (en) | Process for the metathesis of partly fluorinated hydrocarbons | |
| CN1055171A (zh) | 萃取蒸馏 | |
| CN1228754A (zh) | 二氟甲烷的制造方法 | |
| EP0428746B1 (en) | Process for preventing discoloring of maleic anhydride | |
| EP0155898B1 (en) | Inhibiting polymerization of vinylaromatic monomers | |
| US6175045B1 (en) | Process for the preparation of pentafluoroethane | |
| US4326924A (en) | Stabilization of methylchloroform | |
| CN1024538C (zh) | 制备1，1，1，2-四氟代乙烷的改进方法 | |
| US2900309A (en) | Separation of aromatic compounds by extractive distillation | |
| EP0420025B1 (en) | Process for the preparation of phenolic antioxidants | |
| JPS61289068A (ja) | Ｎ−ビニルホルムアミドの安定化法 | |
| JPH09328444A (ja) | 塩素化炭化水素類の分解抑制剤および分解抑制方法 | |
| JP2002179605A (ja) | エトキシエトキシスチレン用重合禁止剤及びそれを用いた蒸留方法 | |
| Ge et al. | Chlorination of poly (vinyl chloride) model compounds in radical‐complexing solvents | |
| JPH01139537A (ja) | シクロヘキセンの分離方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080830 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080830 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090830 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090830 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100830 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100830 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110830 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120830 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |