JP3329061B2 - Electrophotographic photoreceptor - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は電子写真用感光体に関す
る。さらに、詳しくは、本発明は、新規なビスアゾ系化
合物を含有する高感度な電子写真用感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an electrophotographic photosensitive member. More specifically, the present invention relates to a highly sensitive electrophotographic photoreceptor containing a novel bisazo compound.

【０００２】[0002]

【従来の技術】電子写真用感光体としては、従来はセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性物
質を用いた感光体が使用されていたが、最近は、無公害
で、製造、取扱いが容易であること、画質が良好である
こと、ドラム、シート、ベルトなど各種の形状の感光体
が簡単に得られることなどの多くの利点を有する有機系
の光導電性化合物（以下ＯＰＣと略す）を用いた、いわ
ゆるＯＰＣ感光体が普通紙複写機やプリンター用に採用
されるようになり、しかもその割合は年々増加してい
る。2. Description of the Related Art As a photoreceptor for electrophotography, a photoreceptor using an inorganic photoconductive substance such as selenium, cadmium sulfide, or zinc oxide has been used. An organic photoconductive compound (hereinafter referred to as an organic photoconductive compound) having many advantages such as easy production and handling, good image quality, and easy obtaining of photosensitive members of various shapes such as drums, sheets and belts. A so-called OPC photosensitive member using OPC (abbreviated as OPC) has been adopted for plain paper copiers and printers, and its ratio is increasing year by year.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】ＯＰＣ感光体は、従来
の無機系の感光体に比べ多くの利点を有しているが、感
度や耐久性などでは劣っており、現在のところは主に低
速機分野に使用されている。このため、感度、耐久性共
にすぐれたＯＰＣの開発が望まれている。The OPC photoreceptor has many advantages over the conventional inorganic photoreceptor, but is inferior in sensitivity, durability and the like. Used in the machine field. For this reason, development of OPC excellent in both sensitivity and durability is desired.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、高感度か
つ高耐久性の電子写真用感光体を得るために新規なＯＰ
Ｃについて鋭意検討した結果、特定のビスアゾ系化合物
が好適であることを見い出し本発明に到達した。すなわ
ち、本発明の要旨は、導電性支持体上に、下記一般式
〔Ｉ〕Means for Solving the Problems The present inventors have proposed a novel OP for obtaining a highly sensitive and highly durable electrophotographic photosensitive member.
As a result of intensive studies on C, they found that a specific bisazo compound was suitable, and reached the present invention. That is, the gist of the present invention is that the following general formula [I]

【０００５】[0005]

【化２】 Embedded image

【０００６】〔式中、Ｋ₁ ，Ｋ₂ は水酸基を含むカップ
ラー残基を表し、Ｋ₁ とＫ₂ は同一でも異なってもよ
い。Ａｒ₁ ，Ａｒ₂ は芳香環残基、又は芳香族複素環残
基を表し、これらは置換基を有してもよく、同一でも異
なってもよい。Ｒ₁ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、水酸基、アルキル基、アラルキル基、アリール基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、アリールカルボニル
基、オキシカルボニル基、アミノ基、チオエーテル基、
又は複素環残基を表し、これらは置換基を有していても
よい。Ｘは酸素原子又は硫黄原子を表す。〕で表される
ビスアゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真用感光体に存する。[0006] wherein, K _1, K ₂ represents a coupler residue containing a hydroxyl group, K ₁ and K ₂ may be the same or different. Ar ₁ and Ar ₂ represent an aromatic ring residue or an aromatic heterocyclic residue, which may have a substituent and may be the same or different. R ₁ is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxyl group, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group,
Alkoxy group, aryloxy group, arylcarbonyl group, oxycarbonyl group, amino group, thioether group,
Or a heterocyclic residue, which may have a substituent. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. A photosensitive layer containing a bisazo compound represented by the formula:

【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
電子写真感光体に含有されるビスアゾ化合物は前記一般
式〔Ｉ〕で示される構造を有する。一般式〔Ｉ〕におい
てＡｒ₁ 、Ａｒ₂ はそれぞれフェニレン基、ナフチレン
基、アントラセニレン基等の芳香環残基；又は、二価の
ピロール環残基、チオフェン環残基、フラン環残基、等
の二価の芳香族複素環残基を表し、これらは置換基を有
してもよい。Ａｒ₁ 、Ａｒ₂ は同一でも異なってもよ
く、これらのうち、フェニレン基、ナフチレン基が好ま
しく、フェニレン基が特に好ましい。Ｒ₁ は水素原子；
塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子；ニトロ基；水
酸基；又はメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、デシル基などのアルキル基、アリル基、ベンジル基
などのアラルキル基、フェニル基、ナフチル基などのア
リール基、メトキシ基などのアルコキシ基、フェノキシ
基などのアリールオキシ基、アセチル基などのアシル
基、フェニルカルボニル基などのアリールカルボニル
基、メトキシカルボニル基などのアルキルオキシカルボ
ニル基、メチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジエチル
アミノ基のような置換アミノ基、メチルメルカプト基の
ようなチオエーテル基、ピリジル基、チオフェニル基の
ような複素環残基などの有機残基を表し、これらの有機
残基は置換基を有してもよい。Ｒ₁ としては、これらの
うち、水素原子、アルキル基、ハロゲン原子が好まし
く、水素原子が特に好ましい。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The bisazo compound contained in the electrophotographic photoreceptor of the present invention has a structure represented by the above general formula [I]. In the general formula [I], Ar ₁ and Ar ₂ each represent an aromatic ring residue such as a phenylene group, a naphthylene group, or an anthracenylene group; or a divalent pyrrole ring residue, a thiophene ring residue, a furan ring residue, or the like. Represents a divalent aromatic heterocyclic residue, which may have a substituent. Ar ₁ and Ar ₂ may be the same or different, and among them, a phenylene group and a naphthylene group are preferable, and a phenylene group is particularly preferable. R ₁ is a hydrogen atom;
A halogen atom such as a chlorine atom and a bromine atom; a nitro group; a hydroxyl group; or an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group and a decyl group, an aralkyl group such as an allyl group and a benzyl group, a phenyl group and a naphthyl group. Aryl groups such as an alkoxy group such as a methoxy group, an aryloxy group such as a phenoxy group, an acyl group such as an acetyl group, an arylcarbonyl group such as a phenylcarbonyl group, an alkyloxycarbonyl group such as a methoxycarbonyl group, a methylamino group, A substituted amino group such as a phenylamino group or a diethylamino group; a thioether group such as a methylmercapto group; a pyridyl group; and an organic residue such as a heterocyclic residue such as a thiophenyl group. May be provided. Among them, R ₁ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, or a halogen atom, and particularly preferably a hydrogen atom.

【０００８】Ｘは、酸素原子又は硫黄原子を表し、酸素
原子が特に好ましい。Ｋ¹ ，Ｋ² はそれぞれカップリン
グ能を有する水酸基を含むカップラー残基で、例えば以
下の一般式〔II〕〜〔VI〕の基が例として挙げられる。
なお、カップリング能を有する水酸基とは、その水酸基
が結合する芳香族環等に、ジアゾニウム塩とカップリン
グし得る性質を付与する基を示す。X represents an oxygen atom or a sulfur atom, and an oxygen atom is particularly preferred. K ¹ and K ² are each a coupler residue containing a hydroxyl group having a coupling ability, and examples thereof include groups represented by the following general formulas [II] to [VI].
Note that the hydroxyl group having a coupling ability refers to a group that imparts a property capable of coupling with a diazonium salt to an aromatic ring or the like to which the hydroxyl group is bonded.

【０００９】[0009]

【化３】 Embedded image

【００１０】一般式〔II〕中、Ｙはベンゼン環と縮合し
て、ナフタレン環、アントラセン環、カルバゾール環、
ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフ
トフラン環、ジフェニレンサルファイド環等の多環芳香
環若しくはヘテロ環を形成するに必要な残基を示し、Ｒ
² 及びＲ³ は水素原子；置換基を有していても良い、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等のアルキル
基；置換基を有していても良い、ベンジル基、フェネチ
ル基、ナフチルメチル基等のアラルキル基；置換基を有
していても良い、フェニル基、ジフェニル基、ナフチル
基等のアリール基；カルバゾール基、ジベンゾフラン
基、ベンズイミダゾロン基、ベンズチアゾール基、チア
ゾール基、ピリジン基等のヘテロ基；又はＲ² 及びＲ³
の結合する窒素原子と共に環状アミノ基を構成したもの
を示す。Ｒ² とＲ³ は同一の基でも互いに異なる基でも
よいが、感度の点から、一方を水素原子とし、他方は水
素原子以外の基とすることが好ましい。Ｚは酸素原子又
は硫黄原子を表し、酸素原子が好ましい。ｎは０、１、
２のいずれかを表し、０か１が好ましい。In the general formula [II], Y is condensed with a benzene ring to form a naphthalene ring, an anthracene ring, a carbazole ring,
R represents a residue required to form a polycyclic aromatic ring or a hetero ring such as a benzocarbazole ring, a dibenzofuran ring, a benzonaphthofuran ring, or a diphenylene sulfide ring;
² and R ³ are a hydrogen atom; an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group which may have a substituent; a benzyl group, a phenethyl group which may have a substituent; An aralkyl group such as a naphthylmethyl group; an aryl group which may have a substituent, such as a phenyl group, a diphenyl group, and a naphthyl group; a carbazole group, a dibenzofuran group, a benzimidazolone group, a benzothiazole group, a thiazole group, and pyridine A hetero group such as a group; or R ² and R ³
Of which a cyclic amino group is formed together with the nitrogen atom to be bonded. R ² and R ³ may be the same or different groups, but from the viewpoint of sensitivity, it is preferable that one is a hydrogen atom and the other is a group other than a hydrogen atom. Z represents an oxygen atom or a sulfur atom, and an oxygen atom is preferable. n is 0, 1,
Represents any one of 2, preferably 0 or 1.

【００１１】[0011]

【化４】 Embedded image

【００１２】一般式〔III 〕及び〔IV〕において、Ｒ⁴
はＲ² 、Ｒ³ と同じ例によって示される、置換基を有し
ていても良い、アルキル基、アラルキル基、アリール基
及びヘテロ基を示す。In the general formulas [III] and [IV], R ⁴
Represents an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a hetero group which may have a substituent and is represented by the same examples as R ² and R ³ .

【００１３】[0013]

【化５】 Embedded image

【００１４】一般式〔Ｖ−ａ，ｂ〕、〔VI−ａ，ｂ〕に
おいてＷは芳香族炭化水素の２価基、又は窒素原子を環
内に含む複素環の２価基を示す。芳香族炭化水素の２価
基としては、例えば、ｏ−フェニレン基等の単環式芳香
族炭化水素の２価基；ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナ
フチレン基、１，２−アントラキノニレン基、９，１０
−フェナントリレン基等の縮合多環式芳香族炭化水素の
２価基等が挙げられる。In the general formulas [Va, b] and [VI-a, b], W represents a divalent group of an aromatic hydrocarbon or a divalent group of a heterocyclic ring containing a nitrogen atom in the ring. As the divalent group of the aromatic hydrocarbon, for example, a divalent group of a monocyclic aromatic hydrocarbon such as an o-phenylene group; an o-naphthylene group, a peri-naphthylene group, a 1,2-anthraquinonylene group; 9,10
A divalent group of a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon such as a phenanthrylene group;

【００１５】また、窒素原子を環内に含む複素環の２価
基としては、例えば、３，４−ピラゾールジイル基、
２，３−ピリジンジイル基、５，５−ピリミジンジイル
基、６，７−インダゾールジイル基、５，６−ベンズイ
ミダゾールジイル基、６，７−キノリンジイル基等の５
〜１０員環の窒素原子、好ましくは、２個以下の窒素原
子を環内に含む複素環の２価基等が挙げられる。感度及
び耐久性を考慮した場合、Ｗとしてはｏ−フェニレン
基、ｏ−ナフチレン基、ｐｅｒｉ−ナフチレン基、２，
３−ピリジンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、
特に、ｏ−フェニレン基、ｏ−ナフチレン基が好まし
い。Examples of the divalent heterocyclic group containing a nitrogen atom in the ring include a 3,4-pyrazoldiyl group,
5 such as 2,3-pyridinediyl group, 5,5-pyrimidinediyl group, 6,7-indazolediyl group, 5,6-benzimidazolediyl group, 6,7-quinolinediyl group
Heterocyclic divalent groups containing 10 to 10 membered nitrogen atoms, preferably 2 or less nitrogen atoms, are included. In consideration of sensitivity and durability, W is an o-phenylene group, an o-naphthylene group, a peri-naphthylene group,
3-pyridinediyl group, 4,5-pyrimidindiyl group,
Particularly, an o-phenylene group and an o-naphthylene group are preferable.

【００１６】本発明において、Ｗとして用いるこれら芳
香族炭化水素の２価基及び窒素原子を環内に含む複素環
の２価基は置換基を有していてもよい。かかる置換基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｎ
−ヘキシル基等のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；ヒド
ロキシル基；ニトロ基；シアノ基；アミノ基；ジメチル
アミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ基等の
置換アミノ基；弗素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子等のハロゲン原子；カルボキシル基；エトキシカル
ボニル基等のアルコキシカルボニル基；カルバモイル
基；フェノキシ基等のアリーロキシ基；ベンジルオキシ
基等のアリールアルコキシ基；フェニロキシカルボニル
基等のアリーロキシカルボニル基等が挙げられる。中で
もアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、特に、メチル
基、メトキシ基、ニトロ基、塩素原子、ヒドロキシル基
が好適である。In the present invention, the divalent group of these aromatic hydrocarbons used as W and the divalent group of the heterocyclic ring containing a nitrogen atom in the ring may have a substituent. Examples of such a substituent include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an i-butyl group, and n
Alkyl groups such as hexyl group; alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group and butoxy group; hydroxyl group; nitro group; cyano group; amino group; substitution such as dimethylamino group, diethylamino group and dibenzylamino group. Amino group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom; carboxyl group; alkoxycarbonyl group such as ethoxycarbonyl group; carbamoyl group; aryloxy group such as phenoxy group; arylalkoxy group such as benzyloxy group; And an aryloxycarbonyl group such as a phenyloxycarbonyl group. Among them, an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen atom, a hydroxyl group, and a carboxyl group, particularly, a methyl group, a methoxy group, a nitro group, a chlorine atom, and a hydroxyl group are preferred.

【００１７】Ｋ¹ 、Ｋ² の少なくとも一方は一般式〔Ｖ
−ａ〕，〔Ｖ−ｂ〕，〔VI−ａ〕，〔VI−ｂ〕のいずれ
か１種とすることが好ましい。これら一般式〔Ｉ〕で表
される化合物の具体例を表−１〜３に示すが、これらに
限定されるものではない。At least one of K ¹ and K ² is represented by the general formula [V
-A], [V-b], [VI-a], or [VI-b]. Specific examples of the compound represented by the general formula [I] are shown in Tables 1 to 3, but are not limited thereto.

【００１８】[0018]

【表１】 [Table 1]

【００１９】[0019]

【表２】 [Table 2]

【００２０】[0020]

【表３】 [Table 3]

【００２１】[0021]

【表４】 [Table 4]

【００２２】[0022]

【表５】 [Table 5]

【００２３】[0023]

【表６】 [Table 6]

【００２４】[0024]

【表７】 [Table 7]

【００２５】[0025]

【表８】 [Table 8]

【００２６】[0026]

【表９】 [Table 9]

【００２７】[0027]

【表１０】 [Table 10]

【００２８】本発明のビスアゾ系化合物は、例えば下記
一般式〔VII 〕The bisazo compound of the present invention is, for example, a compound represented by the following general formula [VII]:

【００２９】[0029]

【化６】 Embedded image

【００３０】（式中、Ａｒ¹ 、Ａｒ² 、Ｒ¹ 、Ｘは前記
一般式〔Ｉ〕におけると同義である。）で表わされるジ
アミンを常法によりテトラゾ化し、対応するカップラー
とカップリングさせることにより容易に合成することが
できる。かかるカップリング反応は、公知の方法に従
い、通常、水及び／又はジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド等の有機溶媒中、反応温度３０℃以下に
て１時間ないし１０時間程度反応させればよい。(Wherein, Ar ¹ , Ar ² , R ¹ , and X have the same meanings as those in the above formula [I]) by tetrazotizing the diamine by a conventional method, and coupling with the corresponding coupler. Can be easily synthesized. According to a known method, such a coupling reaction may be generally carried out in water and / or an organic solvent such as dimethylformamide or dimethylsulfoxide at a reaction temperature of 30 ° C. or lower for about 1 hour to 10 hours.

【００３１】本発明の電子写真用感光体は上記一般式
〔Ｉ〕で表わされるビスアゾ系化合物を１種又は２種以
上含有する感光層を有する。感光層は種々の形態のもの
が周知であるが、本発明の感光体においては、そのいず
れのタイプであってもよい。特に好適なのは、本発明の
ビスアゾ系化合物を電荷発生材料としてバインダー中に
分散させ、これを電荷発生層とし、周知の電荷輸送材料
を含む、電荷輸送層を積層した積層型感光体や、上記の
ビスアゾ系化合物の分散層中に、周知の電荷輸送材料を
添加した単層型感光体などが挙げられる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention has a photosensitive layer containing one or more bisazo compounds represented by the above general formula [I]. The photosensitive layer is well known in various forms, but in the photosensitive member of the present invention, any of these types may be used. Particularly preferred is a layered photoreceptor in which the bisazo compound of the present invention is dispersed in a binder as a charge generating material, which is used as a charge generating layer, and which includes a well-known charge transporting material. A single-layer type photoconductor in which a well-known charge transporting material is added in a dispersion layer of a bisazo-based compound may be used.

【００３２】本発明の前記一般式〔Ｉ〕で示されるビス
アゾ系化合物は電荷キャリヤーの発生効率及び電荷輸送
材料へのキャリアー注入効率が高く、前記の積層型や単
層型の機能分離型感光体の電荷発生材料としてきわめて
すぐれた性能を有している。本発明のビスアゾ系化合物
と組合せて用いる電荷輸送材料は一般に電子の輸送媒体
とホールの輸送媒体の二種に分類されるが、本発明感光
体には両者とも使用することができ、またその混合物を
も使用できる。電子の輸送媒体としてはニトロ基、シア
ノ基、エステル基等の電子吸引性基を有する電子吸引性
化合物、例えば２，４，７−トリニトロフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン等のニトロ
化フルオレノンあるいはテトラシアノジメタンが挙げら
れる。また、ホールの輸送媒体としては電子供与性の有
機光導電性化合物、例えばカルバゾール、インドール、
イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、ピラゾール、ピラゾリン、チアジアゾール等の
複素環化合物；トリフェニルメタン等のトリアリールア
ルカン誘導体；トリフェニルアミン等のトリアリールア
ミン誘導体；フェニレンジアミン誘導体；Ｎ−フェニル
カルバゾール誘導体；スチルベン誘導体；ヒドラゾン化
合物などが挙げられ、特に、ジアルキルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基の様な置換アミノ基、あるいはアルコキ
シ基、アルキル基の様な電子供与性基、あるいはこれら
の電子供与性基が置換した芳香族環基が置換した電子供
与性の大きな化合物が挙げられる。又、ポリビニルカル
バゾールの様に、これらの化合物からなる基を主鎖もし
くは側鎖に有する重合体も挙げられる。The bisazo compound represented by the general formula [I] of the present invention has a high charge carrier generation efficiency and a high carrier injection efficiency to the charge transporting material. Has extremely excellent performance as a charge generation material. The charge transporting material used in combination with the bisazo compound of the present invention is generally classified into two types, an electron transporting medium and a hole transporting medium. Both can be used for the photoreceptor of the present invention, and a mixture thereof Can also be used. As an electron transport medium, an electron-withdrawing compound having an electron-withdrawing group such as a nitro group, a cyano group, and an ester group, for example, 2,4,7-trinitrofluorenone,
Examples include nitrated fluorenone such as 2,4,5,7-tetranitrofluorenone or tetracyanodimethane. Further, as a hole transport medium, an electron-donating organic photoconductive compound such as carbazole, indole,
Heterocyclic compounds such as imidazole, oxazole, thiazole, oxadiazole, pyrazole, pyrazoline, thiadiazole; triarylalkane derivatives such as triphenylmethane; triarylamine derivatives such as triphenylamine; phenylenediamine derivatives; N-phenylcarbazole derivatives Stilbene derivatives; hydrazone compounds, etc., particularly, substituted amino groups such as dialkylamino groups and diphenylamino groups, or electron-donating groups such as alkoxy groups and alkyl groups, or those substituted with these electron-donating groups. Compounds having a large electron donating property substituted by the substituted aromatic ring group. Further, a polymer having a group consisting of these compounds in a main chain or a side chain, such as polyvinylcarbazole, may also be used.

【００３３】本発明の電子写真用感光体は常法に従って
製造できる。すなわち、本発明の電子写真用感光体は、
導電性支持体上に、本発明のビスアゾ系化合物を含有す
る電荷発生層と電荷輸送層を有する積層型か、ビスアゾ
系化合物が分散した感光層を有する単層型の感光体であ
り、これらの他に、接着層、ブロッキング層などの中間
層や、保護層など、電気特性、機械特性などの性能改良
のための層を設けてもよい。導電性支持体としては周知
の電子写真用感光体に採用されているものがいずれも使
用できる。具体的には例えばアルミニウム、銅等の金属
ドラム、シートあるいはこれらの金属箔のラミネート
物、蒸着物が挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブ
ラック、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を適当
なバインダーとともに塗布して導電処理したプラスチッ
クフィルム、プラスチックドラム、紙等が挙げられる。
また、金属粉末、カーボンブラック、炭素繊維等の導電
性物質を含有し、導電性となったプラスチックのシート
やドラムあるいは、酸化スズ、酸化インジウム等の導電
性金属酸化物層を表面に有するプラスチックフィルムな
どが挙げられる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be manufactured according to a conventional method. That is, the electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises:
On a conductive support, a laminate type having a charge generation layer and a charge transport layer containing the bisazo compound of the present invention, or a single layer type photosensitive member having a photosensitive layer in which a bisazo compound is dispersed, In addition, an intermediate layer such as an adhesive layer and a blocking layer, and a layer for improving performance such as electric characteristics and mechanical characteristics such as a protective layer may be provided. As the conductive support, any of those used in known electrophotographic photoreceptors can be used. Specific examples include metal drums and sheets of aluminum, copper, and the like, and laminates and vapor-deposits of these metal foils. Further, plastic films, plastic drums, paper, and the like, which are subjected to conductive treatment by applying a conductive substance such as metal powder, carbon black, copper iodide, and polymer electrolyte together with a suitable binder, may be used.
In addition, a conductive plastic sheet or drum containing a conductive substance such as metal powder, carbon black, or carbon fiber, or a plastic film having a conductive metal oxide layer such as tin oxide or indium oxide on its surface. And the like.

【００３４】前記した積層型感光体では、通常は導電性
支持体上に電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層が
形成されるが、逆の構成でもよい。該電荷発生層は、本
発明のビスアゾ系化合物とバインダーポリマーを含む塗
布液を塗布、乾燥して形成される。ビスアゾ系化合物は
溶解していてもよいが通常は分散した状態の塗布液とし
て塗布される。塗布液調製用の溶媒としてはブチルアミ
ン、エチレンジアミン等の塩基性溶媒；テトラヒドロフ
ラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類；メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類；
酢酸エチル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート
等のエステル類；ジクロロエタン、クロロホルム等の塩
素化炭化水素などが挙げられる。In the above-mentioned laminated type photoreceptor, a charge generation layer is usually formed on a conductive support, and a charge transport layer is formed thereon, but the configuration may be reversed. The charge generation layer is formed by applying and drying a coating solution containing the bisazo compound of the present invention and a binder polymer. The bisazo compound may be dissolved but is usually applied as a coating solution in a dispersed state. As a solvent for preparing a coating solution, basic solvents such as butylamine and ethylenediamine; ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; ketones such as methylethylketone and cyclohexanone;
Aromatic hydrocarbons such as xylene; aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, acetonitrile, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide; alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol;
Esters such as ethyl acetate, methyl formate and methyl cellosolve acetate; and chlorinated hydrocarbons such as dichloroethane and chloroform.

【００３５】ビスアゾ系化合物を分散する場合には、１
μｍ以下、好ましくは０．５μｍ以下の粒径にすること
が必要である。バインダーとしては、スチレン、酢酸ビ
ニル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビ
ニルアルコール、エチルビニルエーテル等のビニル化合
物の重合体及び共重合体、フェノキシ樹脂、ポリスルホ
ン、ポリビニルアセタール、ポリカーボネート、ポリエ
ステル、ポリアミド、ポリウレタン、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル、エポキシ樹脂、けい素樹脂等
が挙げられる。When dispersing a bisazo compound, 1
It is necessary to make the particle size less than μm, preferably less than 0.5 μm. As the binder, styrene, vinyl acetate, acrylic acid ester, methacrylic acid ester, vinyl alcohol, polymers and copolymers of vinyl compounds such as ethyl vinyl ether, phenoxy resin, polysulfone, polyvinyl acetal, polycarbonate, polyester, polyamide, polyurethane, Examples include cellulose ester, cellulose ether, epoxy resin, silicon resin and the like.

【００３６】本発明のビスアゾ系化合物とバインダーポ
リマーとの割合は、特に制限されないが、一般には、ビ
スアゾ系化合物１００重量部に対し、５〜５００重量
部、好ましくは２０〜３００重量部のバインダーポリマ
ーを使用する。上記塗布液にはこの他にも分散安定剤、
塗布性改良剤、さらには、性能改良のための、色素、電
子吸引性化合物その他の添加剤を加えてもよい。電荷発
生層の膜厚は０．０５〜５μｍ、好ましくは０．１〜２
μｍになる様にする。The ratio of the bisazo compound to the binder polymer of the present invention is not particularly limited, but is generally 5 to 500 parts by weight, preferably 20 to 300 parts by weight, per 100 parts by weight of the bisazo compound. Use In addition to the above coating liquid, a dispersion stabilizer,
You may add a coating property improving agent, and also a dye, an electron-withdrawing compound, and other additives for improving performance. The thickness of the charge generation layer is 0.05 to 5 μm, preferably 0.1 to 2 μm.
μm.

【００３７】電荷発生層用の上記塗布液に前記電荷輸送
材料を１種又は２種以上溶解し、乾燥後の膜厚が５〜５
０μｍ、好ましくは１０〜３０μｍになる様に導電性支
持体上に塗布すれば、単層型の感光体が得られる。ビス
アゾ系化合物とバインダーポリマーおよび電荷輸送材料
との割合は通常ビスアゾ系化合物１０重量部に対しバイ
ンダーポリマーが１０〜１０００重量部好ましくは３０
〜５００重量部、電荷輸送材料が５〜１０００重量部、
好ましくは２０〜５００重量部である。One or more kinds of the above-mentioned charge transporting materials are dissolved in the above-mentioned coating solution for the charge generating layer, and the film thickness after drying is 5 to 5%.
A single-layer type photoreceptor can be obtained by applying it on a conductive support so as to have a thickness of 0 μm, preferably 10 to 30 μm. The ratio of the bisazo compound to the binder polymer and the charge transport material is usually 10 to 1000 parts by weight, preferably 30 to 1000 parts by weight of the binder polymer per 10 parts by weight of the bisazo compound.
５００500 parts by weight, the charge transporting material is 5-1,000 parts by weight,
Preferably it is 20 to 500 parts by weight.

【００３８】積層型感光体においては、前記電荷発生層
の上に、電気輸送材料を含む塗布液を塗布し乾燥するこ
とにより、電荷輸送層が形成される。電荷輸送材料が成
膜性のある高分子化合物の場合は特にバインダーポリマ
ーを用いなくてもよいが、可とう性改良等のために混合
してもよい。低分子化合物の場合は、フィルム形成のた
めにバインダーポリマーを用いる。バインダーポリマー
としては前記のものが用いられ、その使用量は通常電荷
輸送材料１００重量部に対し５０〜３０００重量部、好
ましくは７０〜１０００重量部の範囲である。In the layered photoreceptor, a charge transport layer is formed by applying a coating solution containing an electric transport material on the charge generation layer and drying. When the charge transporting material is a polymer compound having a film forming property, a binder polymer may not be particularly used, but may be mixed for improving flexibility and the like. In the case of a low molecular compound, a binder polymer is used for forming a film. The above-mentioned binder polymer is used, and the amount thereof is generally in the range of 50 to 3000 parts by weight, preferably 70 to 1000 parts by weight, per 100 parts by weight of the charge transporting material.

【００３９】電荷輸送層には、この他にも性能改良や塗
膜の機械的強度、耐久性の向上のために種々の添加剤を
用いることができる。この様な添加剤としては、電子吸
引性化合物や色素類、紫外線吸収剤や酸化防止剤等の安
定剤、塗布性改良剤、可塑剤、架橋剤等が挙げられる。
電子吸引性化合物としては例えばクロラニル、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２−メチルアントラ
キノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロロ−５−
ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキノン、フ
ェナントレンキノン等のキノン類；４−ニトロベンズア
ルデヒド等のアルデヒド類；９−ベンゾイルアントラセ
ン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾフェノ
ン、３，３′，５，５′−テトラニトロベンゾフェノン
等のケトン類；無水フタル酸、４−クロロナフタル酸無
水物等の酸無水物；テトラシアノエチレン、テレフタラ
ルマロノニトリル、４−ニトロベンザルマロノニトリ
ル、４−ベンゾイルオキシベンザルマロノニトリル、４
−（ｐ−ニトロベンゾイルオキシ）ベンザルマロノニト
リル等のシアノ化合物；３−ベンザルフタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）フタリド、３−
（α−シアノ−ｐ−ニトロベンザル）−４，５，６，７
−テトラクロロフタリド等のフタリド類等が挙げられ
る。In addition to the above, various additives can be used in the charge transport layer in order to improve the performance and the mechanical strength and durability of the coating film. Examples of such additives include electron-withdrawing compounds and dyes, stabilizers such as ultraviolet absorbers and antioxidants, coatability improvers, plasticizers, and crosslinking agents.
Examples of the electron-withdrawing compound include chloranil, 2,3-
Dichloro-1,4-naphthoquinone, 2-methylanthraquinone, 1-nitroanthraquinone, 1-chloro-5-
Quinones such as nitroanthraquinone, 2-chloroanthraquinone and phenanthrenequinone; aldehydes such as 4-nitrobenzaldehyde; 9-benzoylanthracene, indandione, 3,5-dinitrobenzophenone, 3,3 ', 5,5'-tetra Ketones such as nitrobenzophenone; acid anhydrides such as phthalic anhydride and 4-chloronaphthalic anhydride; tetracyanoethylene, terephthalalmalononitrile, 4-nitrobenzalmalononitrile, 4-benzoyloxybenzalmalonenitrile, 4
Cyano compounds such as-(p-nitrobenzoyloxy) benzalmalonenitrile; 3-benzalphthalide, 3-
(Α-cyano-p-nitrobenzal) phthalide, 3-
(Α-cyano-p-nitrobenzal) -4,5,6,7
And phthalides such as tetrachlorophthalide.

【００４０】[0040]

【実施例】次に本発明を参考例と実施例により更に具体
的に説明するが、本発明はその要旨をこえない限り以下
の実施例に限定されるものではない。なお、参考例と実
施例中〔部〕とあるは〔重量部〕を示す。Next, the present invention will be described more specifically with reference examples and examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist. In the Reference Examples and Examples, “parts” means “parts by weight”.

【００４１】参考例（例示化合物１の合成法） 公知の方法で得られた４，４′−ジニトロジベンゾイル
メタン５．０ｇ、ヒドロキシアミン塩酸塩５．０ｇ、メ
タノール１００ｍｌ、ジメチルホルムアミド１００ｍｌ
を混合し、還流下４時間反応させた。次いで、純水５０
０ｍｌを加え、析出した固体をメタノール１００ｍｌに
溶解し、トルエン３００ｍｌを加え、再沈精製を行っ
た。３．１８ｇ（収率６４％黄色結晶）Reference Example (Synthesis of Exemplified Compound 1) 5.0 g of 4,4'-dinitrodibenzoylmethane, 5.0 g of hydroxyamine hydrochloride, 100 ml of methanol, 100 ml of dimethylformamide obtained by a known method
And reacted under reflux for 4 hours. Then, pure water 50
0 ml was added, and the precipitated solid was dissolved in 100 ml of methanol, and 300 ml of toluene was added to perform reprecipitation purification. 3.18 g (yield 64% yellow crystals)

【００４２】[0042]

【化７】 Embedded image

【００４３】次いで該化合物２．５ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド中塩化スズ−塩酸系で還元し、黄色結晶
１．６８ｇを得た（収率８３％）。この構造は、マスス
ペクトルでのＭ／ｌ＝２５１のピーク及び、赤外吸収ス
ペクトルでのアミノ基のピークにより確認した。元素分
析値は下記の通りであった。Then, 2.5 g of the compound was reduced with a tin chloride-hydrochloric acid system in N, N-dimethylformamide to obtain 1.68 g of yellow crystals (83% yield). This structure was confirmed by the peak of M / l = 251 in the mass spectrum and the peak of the amino group in the infrared absorption spectrum. Elemental analysis values were as follows.

【００４４】[0044]

【表１１】 Ｃ₁₅Ｈ₁₃Ｎ₃ Ｏ 計算値 Ｃ７１．７０％ Ｈ５．２１％ Ｎ１５．９３％ 実測値 Ｃ７１．４８％ Ｈ５．３３％ Ｎ１６．０７％Table 11 Calculated C ₁₅ H ₁₃ N ₃ O C71.70% H5.21% N15.93% Found C71.48% H5.33% N16.07%

【００４５】[0045]

【化８】 Embedded image

【００４６】上記ジアミン３．５ｇを水９３ｍｌ、濃塩
酸１１．５ｍｌ中に加え冷却し、これに５℃以下で１０
％亜硝酸ナトリウム水溶液２３ｍｌを滴下し、５℃以下
で２時間撹拌してテトラゾ化した。次いで該液に４２％
ホウフッ化水素酸１１．６ｇを加え、５℃以下で１時間
撹拌した後、析出結晶を濾過、少量の冷水、次いで冷メ
タノールで洗浄後乾燥してテトラゾニウム塩６．０ｇを
得た。該テトラゾニウム塩１．１ｇをジメチルスルホキ
シド１５ｍｌに溶解させ、これを下記構造式の化合物の
混合物The above diamine (3.5 g) was added to water (93 ml) and concentrated hydrochloric acid (11.5 ml) and cooled.
23 ml of a 5% aqueous sodium nitrite solution was added dropwise, and the mixture was stirred at 5 ° C. or lower for 2 hours to form a tetrazo. Then 42%
After adding 11.6 g of borofluoric acid and stirring at 5 ° C. or lower for 1 hour, the precipitated crystal was filtered, washed with a small amount of cold water and then with cold methanol, and dried to obtain 6.0 g of a tetrazonium salt. 1.1 g of the tetrazonium salt is dissolved in 15 ml of dimethyl sulfoxide, and this is mixed with a compound of the following structural formula.

【００４７】[0047]

【化９】 Embedded image

【００４８】１．６ｇをジメチルスルホキシド２２５ｍ
ｌに溶かした液に加え、次いで反応系へ酢酸ナトリウム
２．３ｇを水５．３ｍｌに溶解した液を加え、さらに３
時間撹拌を続け、析出結晶を濾取した。次いで、得られ
たビスアゾ系化合物を希酢酸、水、テトラヒドロフラン
により洗浄の後乾燥する。得られた固体は茶褐色を呈し
ており３２０℃以下では融解しなかった。元素分析値お
よび赤外吸収スペクトル測定（図１）よりこのものは目
的のビスアゾ系化合物と同定された。収量は１．９ｇで
元素分析値は以下の通りであった。1.6 g of dimethyl sulfoxide (225 m)
to the reaction system, and then a solution prepared by dissolving 2.3 g of sodium acetate in 5.3 ml of water was added to the reaction system.
Stirring was continued for an hour, and the precipitated crystals were collected by filtration. Next, the obtained bisazo compound is washed with dilute acetic acid, water and tetrahydrofuran and then dried. The resulting solid was brownish and did not melt below 320 ° C. This was identified as the target bisazo compound from the results of elemental analysis and infrared absorption spectrum measurement (FIG. 1). The yield was 1.9 g and the elemental analysis values were as follows.

【００４９】[0049]

【表１２】 Ｃ⁵¹Ｈ³¹Ｎ⁹ Ｏ⁵ として、 計算値 Ｃ７２．０８％ Ｈ３．６８％ Ｎ１４．８３％ 実測値 Ｃ７１．７９％ Ｈ３．８０％ Ｎ１４．９５％Table 12 Calculated value for C ⁵¹ H ³¹ N ⁹ O ⁵ C 72.08% H 3.68% N 14.83% Actual value C 71.79% H 3.80% N 14.95%

【００５０】該ビスアゾ系化合物は、下記化合物の混合
物として得られた。以後の実施例においては、カップラ
ー残基として一般式〔Ｖ〕又は〔VI〕の基を導入した場
合は、同様に３種の異性体が得られるが、このうちの１
つで代表させて記載することとする。The bisazo compound was obtained as a mixture of the following compounds. In the following examples, when a group of the general formula [V] or [VI] is introduced as a coupler residue, three isomers are similarly obtained.
And will be described as a representative.

【００５１】[0051]

【化１０】 Embedded image

【００５２】又、以下の実施例において用いられる本発
明のビスアゾ系化合物は本参考例またはこれと類似の方
法により合成を行った。The bisazo compound of the present invention used in the following Examples was synthesized according to this Reference Example or a method similar thereto.

【００５３】実施例１ 表１の例示化合物１０．４部を４−メチル−４−メトキ
シ−ペンタノン−２３０部と共にサンドグラインダーに
より分散させ、これにポリビニルブチラール（積水化学
工業（株）製，商標ＢＨ−３）を０．４部添加溶解させ
た。得られたアゾ化合物の分散液を厚さ７５μｍのポリ
エステルフィルムに蒸着したアルミニウム蒸着層の上に
ワイヤーバーで乾燥膜厚が０．４ｇ／ｍ² となる様塗布
乾燥した。この様にして得られた電荷発生層にピレン−
２−アルデヒドフェニルヒドラゾン９０部及びポリカー
ボネート樹脂（三菱化成（株）製、商標ノバレックス７
０２５）１００部をジオキサン６７０部に溶解した溶液
を乾燥膜厚が２８μｍになる様に塗布し、電荷輸送層を
形成した。この様にして２層からなる感光層を有する電
子写真感光体が得られた。Example 1 10.4 parts of the exemplified compounds in Table 1 were dispersed together with 230 parts of 4-methyl-4-methoxy-pentanone with a sand grinder, and polyvinyl butyral (trade name: BH, manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) -3) was added and dissolved. The obtained azo compound dispersion was applied and dried on a 75 μm-thick polyester film on an aluminum vapor-deposited layer by a wire bar so as to have a dry film thickness of 0.4 g / m ² . Pyrene-is added to the charge generation layer thus obtained.
90 parts of 2-aldehyde phenylhydrazone and polycarbonate resin (manufactured by Mitsubishi Kasei Corporation, trademark NOVAREX 7)
025) A solution prepared by dissolving 100 parts in 670 parts of dioxane was applied to a dry film thickness of 28 μm to form a charge transport layer. Thus, an electrophotographic photosensitive member having a two-layer photosensitive layer was obtained.

【００５４】これらの感光体の感度として半減露光量
（Ｅ１／２）の値を表−１に示した。半減露光量は、前
記感光体を静電複写紙試験装置（川口電機製作所製モデ
ルＳＰ−４２８）により測定した。まず暗所で−６．５
ｋＶでコロナ放電により帯電させ、その時の帯電圧
（Ｖ）を次いで感度（Ｅ１／２ (ｌｕｘｓｅｃ））とし
て照度５ ｌｕｘの白色光で露光し、表面電位が初期表
面電位の半分に減衰するために必要な露光量をさらに、
１０秒露光後の残留電位（Ｖ）を求めた。また、帯電、
露光を２０００回くり返した後の帯電圧、感度、残留電
位も求めた。Table 1 shows the values of the half-life exposure amount (E1 / 2) as the sensitivity of these photosensitive members. The half-exposure amount was measured for the photoreceptor using an electrostatic copying paper test apparatus (Model SP-428 manufactured by Kawaguchi Electric Works). First -6.5 in the dark
Charged by corona discharge at kV, the charged voltage (V) at that time was then exposed to white light with an illuminance of 5 lux as sensitivity (E1 / 2 (luxsec)), and the surface potential was reduced to half of the initial surface potential. Further increase the required exposure
The residual potential (V) after 10 seconds exposure was determined. Also, charging,
The charged voltage, sensitivity, and residual potential after the exposure was repeated 2000 times were also determined.

【００５５】実施例２〜９ 実施例１で用いたビスアゾ系化合物の代りに例示化合物
２、３、４、１２、１７、１８、２３、２９をそれぞれ
用いる他は、実施例１に示すのと全く同様にして電子写
真用感光体を得た。これらの感光体の帯電圧、感度、残
留電位２０００回のくり返し後の帯電圧、感度、残留電
位を表４に示した。半減露光量は実施例１に示すのと全
く同様にして求めた。いずれの感光体も良好な特性を示
すことがわかる。Examples 2-9 Except that the exemplified compounds 2, 3, 4, 12, 17, 18, 23, and 29 were used instead of the bisazo compounds used in Example 1, respectively, An electrophotographic photoreceptor was obtained in exactly the same manner. Table 4 shows the charged potential, sensitivity, and residual potential of these photoconductors after 2,000 repetitions of the residual potential. The half-life exposure amount was determined in exactly the same manner as shown in Example 1. It can be seen that all the photoconductors show good characteristics.

【００５６】[0056]

【表１３】 [Table 13]

【００５７】本発明のビスアゾ系化合物を含有する電子
写真用感光体は、高感度で感色性も良好であり、特に光
疲労が少ないため、繰返し使用した場合、感度、帯電
性、残留電位の変動が少なく、安定性が高く、耐久性が
きわめてすぐれたものである。電子写真方式の普通紙複
写機のみでなく、性能の安定性、信頼性が特に要求され
るレーザプリンタ、液晶、シャッタープリンタ、ＬＥＤ
プリンタ等のプリンタ用感光体にも適した感光体であ
る。The photoreceptor for electrophotography containing the bisazo compound of the present invention has high sensitivity and good color sensitivity, and in particular, has little light fatigue. It has little fluctuation, high stability, and extremely excellent durability. Not only electrophotographic plain paper copiers, but also laser printers, liquid crystals, shutter printers, and LEDs that require particularly stable and reliable performance
It is a photoconductor suitable for a photoconductor for a printer such as a printer.

【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]

【図１】参考例で得たビスアゾ系化合物（例示化合物
１）の赤外吸収スペクトル図。FIG. 1 is an infrared absorption spectrum of a bisazo compound (exemplary compound 1) obtained in Reference Example.

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平６−75401（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−274571（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−78259（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−194863（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−290668（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) G03G 5/06 351 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Continuation of the front page (56) References JP-A-6-75401 (JP, A) JP-A-3-274571 (JP, A) JP-A-64-78259 (JP, A) JP-A-4-194863 (JP) (A) JP-A-3-290668 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁷ , DB name) G03G 5/06 351 CA (STN) REGISTRY (STN)

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項１】 導電性支持体上に下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｋ₁ ，Ｋ₂ は水酸基を含むカップラー残基を表
し、Ｋ₁ とＫ₂ は同一でも異なってもよい。Ａｒ₁ ，Ａ
ｒ₂ は芳香環残基、又は芳香族複素環残基を表し、これ
らは置換基を有してもよく、同一でも異なってもよい。
Ｒ₁ は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基、ア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アリールカルボニル基、オキシカル
ボニル基、アミノ基、チオエーテル基、又は複素環残基
を表し、これらは置換基を有していてもよい。Ｘは酸素
原子又は硫黄原子を表す。〕で表されるビスアゾ化合物
を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真用
感光体。1. A conductive support having the following general formula [I] embedded image Wherein, K _1, K ₂ represents a coupler residue containing a hydroxyl group, K ₁ and K ₂ may be the same or different. Ar ₁ , A
r ₂ represents an aromatic ring residue or an aromatic heterocyclic residue, which may have a substituent and may be the same or different.
R ₁ is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a hydroxyl group, an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, an alkoxy group,
Represents an aryloxy group, an arylcarbonyl group, an oxycarbonyl group, an amino group, a thioether group, or a heterocyclic residue, which may have a substituent. X represents an oxygen atom or a sulfur atom. ] A photosensitive member for electrophotography, comprising a photosensitive layer containing a bisazo compound represented by the following formula: 【請求項２】 感光層が電荷発生材料と電荷輸送材料を
含有し、電荷発生材料として前記請求項１記載の一般式
〔Ｉ〕で表わされるアゾ化合物を用いることを特徴とす
る請求項１記載の電子写真用感光体。2. A photosensitive layer containing a charge generating material and a charge transporting material, wherein the charge generating material is an azo compound represented by the general formula [I] according to claim 1. Electrophotographic photoreceptor. 【請求項３】 感光層が、少なくとも、電荷発生材料を
含む電荷発生層と、電荷輸送材料とバインダー樹脂を含
む電荷輸送層とを有し、上記電荷発生材料として請求項
１記載の一般式〔Ｉ〕で表わされるアゾ化合物を用いる
ことを特徴とする請求項１記載の電子写真用感光体。3. The photosensitive layer has at least a charge generating layer containing a charge generating material and a charge transporting layer containing a charge transporting material and a binder resin. 2. The electrophotographic photoconductor according to claim 1, wherein the azo compound represented by I) is used. 【請求項４】 電荷発生層が電荷発生材料とバインダー
樹脂とを含むことを特徴とする請求項３記載の電子写真
用感光体。4. The photoconductor according to claim 3, wherein the charge generation layer contains a charge generation material and a binder resin.