JP3324216B2 - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
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Description
ル樹脂の加工時の安定性を向上した熱可塑性樹脂組成物
に関するものである。
質、耐熱性、寸法安定性などの諸特性に優れた熱可塑性
樹脂である。しかし、ポリフェニレンエーテル樹脂は高
温で加工する際、着色したり、架橋等の劣化を生じ易
い。特に酸素存在下では熱による劣化が著しく、ゲル化
したり、場合によってはブッラクスペックを生じる。ま
たポリフェニレンエーテル樹脂は光による変色も生じ易
い。この樹脂の欠点をおぎなうため、種々の添加剤をブ
レンドする提案がなされている。たとえば特公昭44−
29751号公報に示されるような燐系の添加剤や特公
昭46−24782号公報に示されるようなフェノール
系の添加剤が挙げられる。また特開昭52−14188
3号公報、特開昭58−194931号公報、特開昭6
0−76538号公報、特開昭60−149646号公
報、特開昭60−168755号公報、特開昭60−1
68756号公報、特開昭60−199035号公報、
特開昭60−203150号公報、特開昭60−221
452号公報、特開昭61−203150号公報、特開
昭62−192454号公報、特開昭62−28318
3号公報、特開平1−126364号公報、特開平1−
161051号公報に示されるような、主に光による変
色防止を目的とした立体障害型アミンを含む種々の化合
物や立体障害型アミンを含む化合物とフェノール系の添
加剤の併用等、数多くの検討がなされてきている。これ
らについては、多くの検討は加工時もしくは実使用時の
蒸散性の改良の為の検討がなされ、これらの立体障害型
アミンを含む化合物の単独もしくは他の成分との共重合
体(オリゴマー)が数多く提案されている。しかし、以
上のいずれにおいても加熱時の劣化を抑制する十分な効
果は未だ見いだされていない。
レンエーテル樹脂の特に熱による劣化を抑制した組成物
に関する発明である。
に鑑み鋭意検討した結果、ポリフェニレンエーテル樹脂
に特定構造の立体障害型アミンをもつ化合物を添加する
ことにより、熱による劣化を抑制する著しい効果が得ら
れることをみいだし本発明を完成するに至った。
の化合物 0.001〜15重量部よりなる熱可塑性樹
脂組成物である。 (式中、R1 は水素、水酸基、アルキル基またはアルキ
ルオキシ基、R2 はアルキレン基、R3 はアルキル基ま
たはアルキルオキシ基、R4 は水素またはアルキル基、
R 5 は水素、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基または
炭素数1〜10のアルキルオキシ基、XはOまたはNHを
表わし、mは1または2の整数を表わす。)
ンエーテル樹脂とは、一般式 (式中、R11,R12,R13,R14およびR15は水素、ハ
ロゲン原子、炭化水素基もしくは置換炭化水素基から選
ばれたものであり、そのうち、必ず1個は水素原子であ
る。)で示されるフェノール化合物の一種または二種以
上を酸化カップリング触媒を用い、酸素または酸素含有
ガスで酸化重合せしめて得られる重合体である。
14およびR15の具体例としては、水素、塩素、臭素、フ
ッ素、ヨウ素、メチル、エチル、n−またはiso−プ
ロピル、pri−、sec−またはt−ブチル、クロロ
エチル、ヒドロキシエチル、フェニルエチル、ベンジ
ル、ヒドロキシメチル、カルボキシエチル、メトキシカ
ルボニルエチル、シアノエチル、フェニル、クロロフェ
ニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、エチルフェ
ニル、アリルなどが挙げられる。上記一般式の具体例と
しては、フェノール、o−,m−,またはp−クレゾー
ル、2,6−、2,5−、2,4−または3,5−ジメ
チルフェノール、2−メチル−6−フェニルフェノー
ル、2,6−ジフェニルフェノール、2,6−ジエチル
フェノール、2−メチル−6−エチルフェノール、2,
3,5−、2,3,6−または2,4,6−トリメチル
フェノール、3−メチル−6−t−ブチルフェノール、
チモール、2−メチル−6−アリルフェノールなどが挙
げられる。上記一般式のフェノール化合物は、上記一般
式以外のフェノール化合物、例えば、ビスフェノール−
A、テトラブロモビスフェノール−A、レゾルシン、ハ
イドロキノン、ノボラック樹脂のような多価ヒドロキシ
芳香族化合物と共重合することもできる。
ましいものとしては、2,6−ジメチルフェノールまた
は2,6−ジフェニルフェノールの単独重合体、および
大量部の2,6−ジメチルフェノールと少量部の3−メ
チル−6−t−ブチルフェノールまたは2,3,6−ト
リメチルフェノールの共重合体が挙げられる。フェノー
ル化合物を酸化重合せしめる際に用いられる酸化カップ
リング触媒は、特に限定されるものではなく、重合能を
有する如何なる触媒でも使用しえる。
害型アミノ基を基本骨格として持つ化合物であり、次の
一般式(I)〜(IV)で表わされる。
ルオキシ基、R2 はアルキレン基、R3 はアルキル基ま
たはアルキルオキシ基、R4 は水素またはアルキル基、
R 5 は水素、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基または
炭素数1〜10のアルキルオキシ基、XはOまたはNHを
表わし、mは1または2の整数を表わす。)
が水素、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基または炭素
数1 〜10のアルキルオキシ基、R2 が炭素数2〜8のア
ルキレン基で表される化合物である。R1 が水素または
メチル基のものが好ましく使用され、具体的には、N,
N’−ビス(2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−1,6−ヘキサンジアミン、N,N’−ビ
ス(2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−エチレンジアミン、N,N’−ビス(2,2,
6,6,−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,4−
ブタンジアミン、N,N’−ビス(2,2,6,6,−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,8−オクタンジ
アミン等の化合物を挙げることができる。R1 が水素ま
たはメチル基、R2 がヘキサメチレン基である化合物が
好ましく、なかでもN,N’−ビス(2,2,6,6,
−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサン
ジアミンは特に好ましい化合物である。
は例えば水素、水酸基やメチル、エチル、プロピルなど
の炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1 〜10のアル
キルオキシ基であることができ、またその炭素数が3以
上の場合は直鎖状や分岐状のほかシクロヘキシルメチ
ル、シクロヘキシルエチル等の環状を含んでもよい。R
1 としては、水素またはメチル基が好ましい。R2 は炭
素数2〜8のアルキレン基であり、エチレン、1,2−
及び1,3−プロピレン、1,2−、1,3−または
1,4−ブチレン、ペンタメチレン、2,2−ジメチル
−1,3−プロピレン、ヘキサメチレン、オクタメチレ
ン等の−Cn H2n−で示されるアルキレン基や、シクロ
ヘキシレン、シクロヘキシレンジメチレンなどが挙げら
れる。R3 は炭素数1〜17のアルキル基または炭素数1
〜18のアルキルオキシ基であり、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、第三ブ
チル、第二ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、2−
エチルヘキシル、n−オクチル、1,1,3,3−テト
ラメチルブチル、n−デシル、n−ドデシル、n−オク
タドデシル、シクロヘキシル、3,3,5−トリメチル
シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロデシルなどが
挙げられる。
は、R1 は例えば水素、水酸基やメチル、エチル、プロ
ピルなどの炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜
10のアルキルオキシ基であることができ、またその炭素
数が3以上の場合は直鎖状や分岐状のほかシクロヘキシ
ルメチル、シクロヘキシルエチル等の環状を含んでもよ
い。R1 としては、水素またはメチル基が好ましい。R
2 は炭素数2〜8のアルキレン基であり、エチレン、
1,2−及び1,3−プロピレン、1,2−、1,3−
または1,4−ブチレン、ペンタメチレン、2,2−ジ
メチル−1,3−プロピレン、ヘキサメチレン、オクタ
メチレン等の−Cn H2n−で示されるアルキレン基や、
シクロヘキシレン、シクロヘキシレンジメチレンなどが
挙げられる。R4 は水素または炭素数1〜17のアルキル
基であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
n−ブチル、イソブチル、第三ブチル、第二ブチル、n
−ペンチル、n−ヘキシル、2−エチルヘキシル、n−
オクチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、n−
デシル、n−ドデシル、n−オクタドデシル、シクロヘ
キシル、3,3,5−トリメチルシクロヘキシル、シク
ロオクチル、シクロデシルなどが挙げられる。
は、R1 は例えば水素、水酸基やメチル、エチル、プロ
ピルなどの炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜
10のアルキルオキシ基であることができ、またその炭素
数が3以上の場合は直鎖状や分岐状のほかシクロヘキシ
ルメチル、シクロヘキシルエチル等の環状を含んでもよ
い。R1 としては、水素またはメチル基が好ましい。R
2 は炭素数2〜8のアルキレン基であり、エチレン、
1,2−及び1,3−プロピレン、1,2−、1,3−
または1,4−ブチレン、ペンタメチレン、2,2−ジ
メチル−1,3−プロピレン、ヘキサメチレン、オクタ
メチレン等の−Cn H2n−で示されるアルキレン基や、
シクロヘキシレン、シクロヘキシレンジメチレンなどが
挙げられる。R5 は水素、水酸基やメチル、エチル、プ
ロピルなどの炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1
〜10のアルキルオキシ基であることができ、オクチルオ
キシ基やシクロヘキシルオキシ基などが挙げられる。
おいて、R2 は炭素数6 のヘキサメチレンである場合が
好ましい。
ニレンエーテル100重量部に対して0.001〜15
重量部であり、好ましくは0.1〜10重量部である。
0.001重量部未満ではゲル化抑制効果が見られず、
15重量部を超えると揮発成分により実使用時に発泡等
の問題を生じる。
とb)成分を公知の方法で配合し、溶融混練して得られ
る。またa)成分の重合工程においてb)成分を加えて
もよい。
ブロー成形、シート成形、フィルム成形、真空成形など
幅広い成形が可能であり、特にブロー成形、シート成
形、フィルム成形において熱による劣化を著しく抑制し
ていることから最適である。また得られた成形品は包
材、家電製品、自動車用外板部品や内装材として幅広く
使用できる。
るが、これは単なる例示であり、本発明はこれに限定さ
れるものではない。各実施例および比較例は、ポリフェ
ニレンエーテルと添加剤をバッチ型小型混練機で300
℃ 90rpm 30分間混練してトルクの変化を観察
した。ポリフェニレンエーテルの溶融により、トルクが
低下した後、ポリフェニレンエーテルの劣化とともに架
橋によるゲル化を生じ、著しいトルクの上昇が見られ
る。さらに劣化が進行すると溶融状態から粉末状状態と
なり、トルクの低下となる。
たり次に示す原料を準備した。 (ポリフェニレンエーテル・PPE)2,6−ジメチル
フェノールを単独重合することによって得られたクロロ
ホルム溶液(濃度:0.5g/dl),30度摂氏での
対数粘度が0.46のポリフェニレンエーテル。
(株)製)
合成例を示す。なお、例中にある%は、特にことわらな
いかぎり重量基準である。 例1 : N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサンジアミン
(化合物1)の製造 5リットルオートクレーブに2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリドン981g(6.32モル)、ヘキ
サメチレンジアミン350g(3.01モル)、メタノ
ール1500gおよび炭素上の5%プラチナ5.0gを
45−55℃に保つように仕込んだ。そして水素でこの
オートクレーブを40バールに加圧した後、70−80
℃に加熱し水素化を行った。水素化は4−5時間の後に
完了した。触媒を2−3バールの圧力下70−80℃の
温度にて濾過により除去した後、N,N′−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6
−ヘキサンジアミンを蒸留により1070g 収率90
%で得た。 沸点:188−190℃/0.80ミリバール
カルボニルエチル)−N,N′−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサン
ジアミン(化合物2)の製造 1リットルの四つ口フラスコに、N,N′−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6
−ヘキサンジアミン80g(0.20モル)およびメタ
ノール200gを仕込んで完溶させた。これに、アクリ
ル酸メチル35g(0.41モル)をメタノール100
gに溶かした溶液を室温で滴下した。この後、還流下で
12時間反応させた。反応終了後、溶媒を留去し、ヘキ
サンで再結晶したところ、白色固体として標記化合物2
を98g(0.17モル)、収率85%で得た。 融点: 50〜52℃
シルオキシカルボニルエチル)−N,N′−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6
−ヘキサンジアミン(化合物3)の製造 撹拌機および還流冷却機を備えた四つ口フラスコに、例
2で得たN,N′−ビス(2−メトキシカルボニルエチ
ル)−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサンジアミン(化合
物2)20g(35ミリモル)、ステアリルアルコール
21g(77ミリモル)およびトルエン200mlを仕込
み、還流下で撹拌した。そこへ、リチウムアミド0.1
g(4ミリモル)とメタノール3gとの溶液を滴下し
た。その後、トルエンを追加しながら溶媒を留去させ、
反応を完結させた。4時間反応させたあと、トルエンを
追加し、室温まで冷却した。有機層を水で3回洗浄した
あと濃縮し、標記化合物3を23g(22ミリモル)、
収率63%で得た。 融点: 45〜46℃
キシカルボニルエチル)−N,N′−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘ
キサンジアミン(化合物4)の製造 例3における原料アルコールをt−ブチルアルコールに
かえて同様の操作を行うことにより、標記化合物4を1
3g得た。融点: 72〜73℃
N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−1,6−ヘキサンジアミン(化合物5)の製
造300ミリリットル四口フラスコにN,N′−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
1,6−ヘキサンジアミン20.7g(50.7ミリモ
ル)およびピリジン70gを仕込んで完溶させ、これに
無水酢酸11.64g(0.114モル)を30分かけ
て滴下した。40℃で1時間撹拌を続けた。冷却後20
%NaOH水100g、トルエン50ミリリットルを加
え、生成物を抽出、水50ミリリットルで洗浄、トルエ
ン層を溶媒留去後、蒸留残をn−ヘキサン20ミリリッ
トツで再結晶し、標記化合物5を20.6g 収率85
%で得た。 融点: 152−154℃
カルボニル)−N,N′−ビス(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサンジアミ
ン(化合物6)の製造 例5における無水酢酸をヘプタン酸無水物にかえて同様
の操作を行うことにより、標記化合物6を18.8g得
た。 融点: 123−125℃
ボニル)−N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサンジアミン
(化合物7)の製造 エチルクロロカーボネート22.8g(0.21モル)
を、0℃を越えない範囲で、1,2−ジクロロエタン2
00ミリリットル中、N,N′−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサン
ジアミン39.4g(0.1モル)の−10℃に冷却し
た溶液に加える。次に50ミリリットルの水に溶解した
水酸化ナトリウム8.4gを、温度0℃に保ってゆっく
り加える。次に温度を20℃まで上昇させ、水相を分離
して有機相を水で洗浄する。無水硫酸ナトリウム上で乾
燥し、溶媒を除いた後、残留物をオクタンから結晶さ
せ、標記化合物7を44.1g 収率82%で得た。 融点: 125℃
し、化合物1を3重量部添加して、バッチ型小型混練機
で300℃ 90rpm 30分間混練してトルクの変
化を図1に示す。30分を経てもゲル化による著しいト
ルクの上昇が見られないことがわかる。
を、バッチ型小型混練機で300℃ 90rpm 30
分間混練してトルクの変化を図2に示す。16分を経た
ところでゲル化による著しいトルクの上昇が見らる。以
降ではこの著しいゲル化までの時間をゲル化時間と表現
する。
した添加剤の種類、添加量およびゲル化時間について表
1に示す。以上の実施例、比較例から本発明の示唆する
化合物がポリフェニレンエーテルの加工時の熱による劣
化に対して極めて効果があることがわかる。
ヒンダードピペリジン系化合物を添加することにより、
加工時の熱による劣化が著しく改善される。
間変化を示す図である。
示す図である。
Claims (9)
- 【請求項1】a)ポリフェニレンエーテル 100重量
部、および b)一般式(I)〜(IV)で表わされる少なくとも一つ
の化合物 0.001〜15重量部よりなる熱可塑性樹
脂組成物。 (式中、R1 は水素、水酸基、アルキル基またはアルキ
ルオキシ基、R2 はアルキレン基、R3 はアルキル基ま
たはアルキルオキシ基、R4 は水素またはアルキル基、
R 5 は水素、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基または
炭素数1〜10のアルキルオキシ基、XはOまたはNHを
表わし、mは1または2の整数を表わす。) - 【請求項2】一般式(I) で表わされる化合物が、式中、
R1 は水素、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基または
炭素数1〜10のアルキルオキシ基、R2 は炭素数2〜8
のアルキレン基である請求項1記載の熱可塑性樹脂組成
物。 - 【請求項3】一般式(I) で表わされる化合物が、式中、
R1 が水素またはメチル基、R2 がヘキサメチレン基で
ある請求項1記載の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項4】一般式(II)で表わされる化合物が、式
中、R1 は水素、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基ま
たは炭素数1〜10のアルキルオキシ基、R2 は炭素数2
〜8のアルキレン基、R3 は炭素数1〜17のアルキル基
または炭素数1〜18のアルキルオキシ基である請求項1
記載の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項5】一般式(II)で表わされる化合物が、式中、
R1 が水素またはメチル基である請求項1記載の熱可塑
性樹脂組成物。 - 【請求項6】一般式(III)で表わされる化合物が、式
中、R1 は水素、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基ま
たは炭素数1〜10のアルキルオキシ基、R2 は炭素数2
〜8のアルキレン基、R3 は炭素数1〜17のアルキル基
または炭素数1〜18のアルキルオキシ基、R4 は水素ま
たは炭素数1〜17のアルキル基である請求項1記載の熱
可塑性樹脂組成物。 - 【請求項7】一般式(III) で表わされる化合物が、式
中、R1 が水素またはメチル基、mが2である請求項1
記載の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項8】一般式(IV)で表わされる化合物が、式中、
R1 は水素、水酸基、炭素数1〜10のアルキル基または
炭素数1〜10のアルキルオキシ基、R2 は炭素数2〜8
のアルキレン基、R5 は水素、水酸基、炭素数1〜10の
アルキル基または炭素数1〜10のアルキルオキシ基であ
る請求項1記載の熱可塑性樹脂組成物。 - 【請求項9】一般式(IV)で表わされる化合物が、式中、
R1 が水素またはメチル基、mが2である請求項1記載
の熱可塑性樹脂組成物。
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