JP3320799B2 - 顔料調製剤 - Google Patents
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- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、(a)少なくとも1つ
の微粒状顔料、 (b′)(α1′)C18〜C40モノオレフィンまたは
(α2) C8〜C40アルキルビニルエーテルまたは(α
3) C8〜C40アルキルビニルエーテルおよびC8〜C
40モノオレフィン50モル%までと、(β)カルボキシ
ル基または無水物基が、全部または部分的にアンモニ
ア、アミン、アルコール、アミノ−もしくはヒドロキシ
カルボン酸またはアルカリ金属−もしくはアルカリ土類
金属水酸化物と反応されていてもよいモノエチレン系不
飽和C4〜C12−ジカルボン酸または−ジカルボン酸無
水物とのラジカル重合によって得られる500〜120
00g/モルの分子量を有する少なくとも1つの共重合
体、 (c)場合によっては、顔料調製剤に常用の他の助剤を
含有する新規の顔料調製剤に関する。
の微粒状顔料、 (b′)(α1′)C18〜C40モノオレフィンまたは
(α2) C8〜C40アルキルビニルエーテルまたは(α
3) C8〜C40アルキルビニルエーテルおよびC8〜C
40モノオレフィン50モル%までと、(β)カルボキシ
ル基または無水物基が、全部または部分的にアンモニ
ア、アミン、アルコール、アミノ−もしくはヒドロキシ
カルボン酸またはアルカリ金属−もしくはアルカリ土類
金属水酸化物と反応されていてもよいモノエチレン系不
飽和C4〜C12−ジカルボン酸または−ジカルボン酸無
水物とのラジカル重合によって得られる500〜120
00g/モルの分子量を有する少なくとも1つの共重合
体、 (c)場合によっては、顔料調製剤に常用の他の助剤を
含有する新規の顔料調製剤に関する。
【0002】更に、本発明は、 (a)少なくとも1つの微粒状顔料、 (b)(α1) C8〜C40モノオレフィンまたは
(α2) C8〜C40アルキルビニルエーテルまたは(α
3) C8〜C40アルキルビニルエーテルおよびC8〜C
40モノオレフィン50モル%までと、(β)カルボキシ
ル基または無水物基が、全部または部分的にアンモニ
ア、アミン、アルコール、アミノ−もしくはヒドロキシ
カルボン酸またはアルカリ金属−もしくはアルカリ土類
金属水酸化物と反応されいてもよいモノエチレン系不飽
和C4〜C12−ジカルボン酸または−ジカルボン酸無水
物とのラジカル重合によって得られる500〜2000
0g/モルの分子量を有する少なくとも1つの共重合
体、 (c)場合によっては、顔料調製剤に常用の他の助剤を
含有する顔料調製剤の使用に関する。
(α2) C8〜C40アルキルビニルエーテルまたは(α
3) C8〜C40アルキルビニルエーテルおよびC8〜C
40モノオレフィン50モル%までと、(β)カルボキシ
ル基または無水物基が、全部または部分的にアンモニ
ア、アミン、アルコール、アミノ−もしくはヒドロキシ
カルボン酸またはアルカリ金属−もしくはアルカリ土類
金属水酸化物と反応されいてもよいモノエチレン系不飽
和C4〜C12−ジカルボン酸または−ジカルボン酸無水
物とのラジカル重合によって得られる500〜2000
0g/モルの分子量を有する少なくとも1つの共重合
体、 (c)場合によっては、顔料調製剤に常用の他の助剤を
含有する顔料調製剤の使用に関する。
【0003】
【従来の技術】印刷インキ製造の際には、顔料の練り
が、高い濃度の場合に、更に一層行われる。実際更に一
層、高い顔料濃度を有する鉱油、トルオールおよび/ま
たは別の溶剤中のいわゆる原料ペースト、即ち顔料の結
合剤が乏しいかまたは全く結合剤を含有しない分散液
が、製造されている。次に、このペーストは、結合剤お
よび/または濃厚にされた結合剤溶液と一緒に塗布し
て、印刷インキになる。濃厚にされた練りの場合には、
印刷インキまたは原料ペーストの流動挙動について高い
要求がなされる。印刷インキ中に最も頻繁に使用された
有機多色顔料、例えばカラーインデックス ピグメント
ブルー 15、カラーインデックス ピグメントレッド
57およびカラーインデックス ピグメントイエロー
12および13の使用の際に、前記要求の充足が少な
ければ、それだけ一層、顔料を加えて練られる。
が、高い濃度の場合に、更に一層行われる。実際更に一
層、高い顔料濃度を有する鉱油、トルオールおよび/ま
たは別の溶剤中のいわゆる原料ペースト、即ち顔料の結
合剤が乏しいかまたは全く結合剤を含有しない分散液
が、製造されている。次に、このペーストは、結合剤お
よび/または濃厚にされた結合剤溶液と一緒に塗布し
て、印刷インキになる。濃厚にされた練りの場合には、
印刷インキまたは原料ペーストの流動挙動について高い
要求がなされる。印刷インキ中に最も頻繁に使用された
有機多色顔料、例えばカラーインデックス ピグメント
ブルー 15、カラーインデックス ピグメントレッド
57およびカラーインデックス ピグメントイエロー
12および13の使用の際に、前記要求の充足が少な
ければ、それだけ一層、顔料を加えて練られる。
【0004】しかしながら、周知のように、表面活性剤
で顔料を覆うことによって、高い顔料濃度を有するより
良好に流れる印刷インキまたは更にポンプ輸送可能なペ
ーストに調製することができる顔料調製剤を製造するこ
とは可能である。
で顔料を覆うことによって、高い顔料濃度を有するより
良好に流れる印刷インキまたは更にポンプ輸送可能なペ
ーストに調製することができる顔料調製剤を製造するこ
とは可能である。
【0005】ドイツ連邦共和国特許出願公開第2162
484号明細書には、ヒドロキシカルボン酸、殊にヒド
ロキシステアリン酸のポリエステルを基礎とする分散助
剤が記載されている。
484号明細書には、ヒドロキシカルボン酸、殊にヒド
ロキシステアリン酸のポリエステルを基礎とする分散助
剤が記載されている。
【0006】欧州特許出願公開第189385号明細書
の記載から、同様に有利にヒドロキシステアリン酸を基
礎とするジポリエステルアミドと、ジアミンを有するカ
ルボン酸並びに遊離カルボン酸または遊離ジアミンの塩
の僅少量との混合物は、分散助剤として公知であり、そ
の流れ改善作用は、他の付加剤、例えば着色剤誘導体の
添加によって更に高めることができる。
の記載から、同様に有利にヒドロキシステアリン酸を基
礎とするジポリエステルアミドと、ジアミンを有するカ
ルボン酸並びに遊離カルボン酸または遊離ジアミンの塩
の僅少量との混合物は、分散助剤として公知であり、そ
の流れ改善作用は、他の付加剤、例えば着色剤誘導体の
添加によって更に高めることができる。
【0007】しかしながら、前記助剤の効果は、全ての
場合に十分ではなく、無色の助剤のより多くの添加が、
製造された印刷インキ、塗料およびペーストの着色力の
低下をまねいてしまうようである。
場合に十分ではなく、無色の助剤のより多くの添加が、
製造された印刷インキ、塗料およびペーストの着色力の
低下をまねいてしまうようである。
【0008】更に、ドイツ連邦共和国特許出願公開第3
803810号明細書には、α−オレフィンおよびα,
β−不飽和ジカルボン酸のエステルからの共重合体が粘
度の低減のために含有され、殊にポリウレタン合成樹脂
の顔料化に使用されている顔料標本が記載されている。
803810号明細書には、α−オレフィンおよびα,
β−不飽和ジカルボン酸のエステルからの共重合体が粘
度の低減のために含有され、殊にポリウレタン合成樹脂
の顔料化に使用されている顔料標本が記載されている。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】本発明には、流動性の
印刷インキおよび塗料およびポンプ輸送可能なペースト
の経済的な製造の実現およびその使用が生成物の記載す
るに値する着色力の低下をまねかないような効果的な添
加剤を見出すという課題が課された。
印刷インキおよび塗料およびポンプ輸送可能なペースト
の経済的な製造の実現およびその使用が生成物の記載す
るに値する着色力の低下をまねかないような効果的な添
加剤を見出すという課題が課された。
【0010】
【課題を解決するための手段】前記課題に相応して、ペ
ースト、印刷インキおよび塗料の製造のための冒頭に定
義された顔料調製剤の使用が見出された。
ースト、印刷インキおよび塗料の製造のための冒頭に定
義された顔料調製剤の使用が見出された。
【0011】更に、(a)少なくとも1つの微粒状顔
料、 (b′)(α1′)C18〜C40モノオレフィンまたは
(α2) C8〜C40アルキルビニルエーテルまたは(α
3) C8〜C40アルキルビニルエーテルおよびC8〜C
40モノオレフィン50モル%までと、(β)カルボキシ
ル基または無水物基が、全部または部分的にアンモニ
ア、アミン、アルコール、アミノ−もしくはヒドロキシ
カルボン酸またはアルカリ金属−もしくはアルカリ土類
金属水酸化物と反応されいてもよいモノエチレン系不飽
和C4〜C12−ジカルボン酸または−ジカルボン酸無水
物とのラジカル重合によって得られる500〜1200
0g/モルの分子量を有する少なくとも1つの共重合
体、 (c)場合によっては、顔料調製剤に常用の他の助剤を
含有する新規の顔料調製剤が見出された。
料、 (b′)(α1′)C18〜C40モノオレフィンまたは
(α2) C8〜C40アルキルビニルエーテルまたは(α
3) C8〜C40アルキルビニルエーテルおよびC8〜C
40モノオレフィン50モル%までと、(β)カルボキシ
ル基または無水物基が、全部または部分的にアンモニ
ア、アミン、アルコール、アミノ−もしくはヒドロキシ
カルボン酸またはアルカリ金属−もしくはアルカリ土類
金属水酸化物と反応されいてもよいモノエチレン系不飽
和C4〜C12−ジカルボン酸または−ジカルボン酸無水
物とのラジカル重合によって得られる500〜1200
0g/モルの分子量を有する少なくとも1つの共重合
体、 (c)場合によっては、顔料調製剤に常用の他の助剤を
含有する新規の顔料調製剤が見出された。
【0012】本発明による顔料調製剤もしくは本発明に
より使用すべき顔料調製剤の成分(a)としては、有利
に、印刷インキに、常法により使用された顔料が該当す
る。詳細には、例えば次のものが記載される: − フタロシアニン顔料、就中、銅フタロシアニン、例
えば有利にカラーインデックス ピグメントブルー 1
5; − ジアリール黄色顔料、例えばカラーインデックス
ピグメントイエロー 17、83、126、127、1
74、有利にカラーインデックス ピグメントイエロー
122、13、17および81; − レーキ化されたBON酸顔料、例えばカラーインデ
ックス ピグメント 52および有利に57; − β−ナフトール顔料、例えばカラーインデックス
ピグメントオレンジ 5; − ジスアゾピラゾロン顔料、例えばカラーインデック
ス ピグメントオレンジ13および34並びにカラーイ
ンデックス ピグメントレッド 37および41; − ナフトール AS顔料、例えばカラーインデックス
ピグメントブルー 25。
より使用すべき顔料調製剤の成分(a)としては、有利
に、印刷インキに、常法により使用された顔料が該当す
る。詳細には、例えば次のものが記載される: − フタロシアニン顔料、就中、銅フタロシアニン、例
えば有利にカラーインデックス ピグメントブルー 1
5; − ジアリール黄色顔料、例えばカラーインデックス
ピグメントイエロー 17、83、126、127、1
74、有利にカラーインデックス ピグメントイエロー
122、13、17および81; − レーキ化されたBON酸顔料、例えばカラーインデ
ックス ピグメント 52および有利に57; − β−ナフトール顔料、例えばカラーインデックス
ピグメントオレンジ 5; − ジスアゾピラゾロン顔料、例えばカラーインデック
ス ピグメントオレンジ13および34並びにカラーイ
ンデックス ピグメントレッド 37および41; − ナフトール AS顔料、例えばカラーインデックス
ピグメントブルー 25。
【0013】成分(b)として本発明で使用すべき顔料
調製剤中に使用された(α1)C8〜C40モノオレフィン
または(α2)C8〜C40アルキルビニルエーテルまたは
(α3)C8〜C40アルキルビニルエーテルおよびC8〜
C40モノオレフィン50モル%までと、(β)モノエチ
レン系不飽和C4〜C12−ジカルボン酸または−ジカル
ボン酸無水物からなる共重合体は、例えばドイツ連邦共
和国特許出願公開第3926167号明細書および同第
3926168号明細書の記載から、皮革および毛皮用
の疎水性化剤として公知であるかまたは前記明細書に記
載された方法により入手可能である。
調製剤中に使用された(α1)C8〜C40モノオレフィン
または(α2)C8〜C40アルキルビニルエーテルまたは
(α3)C8〜C40アルキルビニルエーテルおよびC8〜
C40モノオレフィン50モル%までと、(β)モノエチ
レン系不飽和C4〜C12−ジカルボン酸または−ジカル
ボン酸無水物からなる共重合体は、例えばドイツ連邦共
和国特許出願公開第3926167号明細書および同第
3926168号明細書の記載から、皮革および毛皮用
の疎水性化剤として公知であるかまたは前記明細書に記
載された方法により入手可能である。
【0014】共重合体(b)の平均分子量は、通常、5
00〜20000g/モル、有利に500〜12000
g/モル、特に有利に1000〜10000g/モルで
ある。
00〜20000g/モル、有利に500〜12000
g/モル、特に有利に1000〜10000g/モルで
ある。
【0015】適当なモノオレフィン(α1)は、通常、
C原子8〜40個、有利にC原子18〜40個、特に有
利にC原子20〜30個を有する。該モノオレフィン
は、線状、分枝鎖状または環式(例えば、シクロオクテ
ン)でもよい。特に有利には、線状α−オレフィンであ
る。
C原子8〜40個、有利にC原子18〜40個、特に有
利にC原子20〜30個を有する。該モノオレフィン
は、線状、分枝鎖状または環式(例えば、シクロオクテ
ン)でもよい。特に有利には、線状α−オレフィンであ
る。
【0016】モノオレフィン(α1)の例は、n−オク
テン−1,2,4,4−トリメチルペンテン−1,2,
4,4−トリメチルペンテン−2、ジイソブテン(2,
4,4−トリメチルペンテン−1約80%および2,
4,4−トリメチルペンテン−2約20%からなる工業
用異性体混合物)、4,4−ジメチルヘキセン−1、デ
セン−1、ドデセン−1、テトラデセン−1、ヘキサデ
セン−1、オクタデセン−1、C20−オレフィン−1、
C22−オレフィン−1、C24−オレフィン−1、C30−
オレフィン−1、C36−オレフィン−1およびC40−オ
レフィン−1並びにC12〜C14−オレフィン−1、C20
〜C24−オレフィン−1およびC24〜C28−オレフィン
−1である。
テン−1,2,4,4−トリメチルペンテン−1,2,
4,4−トリメチルペンテン−2、ジイソブテン(2,
4,4−トリメチルペンテン−1約80%および2,
4,4−トリメチルペンテン−2約20%からなる工業
用異性体混合物)、4,4−ジメチルヘキセン−1、デ
セン−1、ドデセン−1、テトラデセン−1、ヘキサデ
セン−1、オクタデセン−1、C20−オレフィン−1、
C22−オレフィン−1、C24−オレフィン−1、C30−
オレフィン−1、C36−オレフィン−1およびC40−オ
レフィン−1並びにC12〜C14−オレフィン−1、C20
〜C24−オレフィン−1およびC24〜C28−オレフィン
−1である。
【0017】オレフィン(α1)は、製造時から、不活
性の有機炭化水素の少量(例えば、5重量%まで)を含
有していてよい市販製品である。しかしながら、該オレ
フィンは、更に精製せずに直接重合に使用できる。
性の有機炭化水素の少量(例えば、5重量%まで)を含
有していてよい市販製品である。しかしながら、該オレ
フィンは、更に精製せずに直接重合に使用できる。
【0018】適当なアルキルビニルエーテル(α2)
は、通常、C原子8〜40個、有利にC原子16〜30
個を有する。該アルキルビニルエーテルは、線状、分枝
鎖状または環式でもよい。
は、通常、C原子8〜40個、有利にC原子16〜30
個を有する。該アルキルビニルエーテルは、線状、分枝
鎖状または環式でもよい。
【0019】アルキルビニルエーテル(α2)の例は、
n−オクチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニ
ルエーテル、2,2,4−トリメチルペンチルビニルエ
ーテル、n−デシルビニルエーテル、n−ドデシルビニ
ルエーテル、イソドデシルビニルエーテル、n−トリデ
シルビニルエーテル、イソトリデシルビニルエーテル、
テトラデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエー
テル、オクタデシルビニルエーテル、エイコシルビニル
エーテル、ドコシルビニルエーテル、テトラコシルビニ
ルエーテル、ヘキサコシルビニルエーテル、オクタコシ
ルビニルエーテル、オレイルビニルエーテルおよびシク
ロオクチルビニルエーテル並びにその混合物である。
n−オクチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニ
ルエーテル、2,2,4−トリメチルペンチルビニルエ
ーテル、n−デシルビニルエーテル、n−ドデシルビニ
ルエーテル、イソドデシルビニルエーテル、n−トリデ
シルビニルエーテル、イソトリデシルビニルエーテル、
テトラデシルビニルエーテル、ヘキサデシルビニルエー
テル、オクタデシルビニルエーテル、エイコシルビニル
エーテル、ドコシルビニルエーテル、テトラコシルビニ
ルエーテル、ヘキサコシルビニルエーテル、オクタコシ
ルビニルエーテル、オレイルビニルエーテルおよびシク
ロオクチルビニルエーテル並びにその混合物である。
【0020】このアルキルビニルエーテル(α2)は、
モノオレフィン(α1)50モル%までを含有していて
もよい。このような成分(α3)の例としては、n−オ
クタデシルビニルエーテルとn−オクタデセン−1 2
5モル%との混合物が記載されている。
モノオレフィン(α1)50モル%までを含有していて
もよい。このような成分(α3)の例としては、n−オ
クタデシルビニルエーテルとn−オクタデセン−1 2
5モル%との混合物が記載されている。
【0021】適当なモノオレフィン系不飽和ジカルボン
酸またはジカルボン酸無水物(β)は、通常、C原子4
〜12個、有利にC原子4〜5個を有する。共重合に有
利に使用されるのは、ジカルボン酸無水物である。例と
しては、マレイン酸、フマル酸、メチレンマロン酸、グ
ルタコン酸、イタコン酸、メサコン酸およびシトラコン
酸およびその混合物並びに相応する無水物およびその混
合物が記載される。マレイン酸無水物が、何といっても
特に有利である。
酸またはジカルボン酸無水物(β)は、通常、C原子4
〜12個、有利にC原子4〜5個を有する。共重合に有
利に使用されるのは、ジカルボン酸無水物である。例と
しては、マレイン酸、フマル酸、メチレンマロン酸、グ
ルタコン酸、イタコン酸、メサコン酸およびシトラコン
酸およびその混合物並びに相応する無水物およびその混
合物が記載される。マレイン酸無水物が、何といっても
特に有利である。
【0022】この新規の顔料調製剤は、通常、500〜
12000g/モル、有利に1000〜10000g/
モルの平均分子量を有する共重合体(b′)を含有して
いる。
12000g/モル、有利に1000〜10000g/
モルの平均分子量を有する共重合体(b′)を含有して
いる。
【0023】使用されたモノオレフィン(α′)は、通
常、C原子18〜40個、有利にC原子20〜30個を
有し、有利に線状α−オレフィンである。例えば、オク
タデセン−1および就中、C20−オレフィン−1、C22
−オレフィン−1、C24−オレフィン−1、またC30−
オレフィン−1、C36−オレフィン−1、C40−オレフ
ィン−1並びに就中、C20〜C24−オレフィン−1とC
24〜C28−オレフィン−1との混合物である。
常、C原子18〜40個、有利にC原子20〜30個を
有し、有利に線状α−オレフィンである。例えば、オク
タデセン−1および就中、C20−オレフィン−1、C22
−オレフィン−1、C24−オレフィン−1、またC30−
オレフィン−1、C36−オレフィン−1、C40−オレフ
ィン−1並びに就中、C20〜C24−オレフィン−1とC
24〜C28−オレフィン−1との混合物である。
【0024】他の成分(α2)、(α3)および(β)
は、本発明により使用すべき顔料調製剤の(α2)、
(α3)および(β)に相応する。
は、本発明により使用すべき顔料調製剤の(α2)、
(α3)および(β)に相応する。
【0025】新規の並びに本発明により使用すべき顔料
調製剤の共重合体(b)は、通常、モノオレフィン(α
1′)もしくは(α1)、アルキルビニルエーテル
(α2)またはその混合物(α3)40〜60モル%およ
びジカルボン酸またはその無水物(β)60〜40モル
%を含有している。
調製剤の共重合体(b)は、通常、モノオレフィン(α
1′)もしくは(α1)、アルキルビニルエーテル
(α2)またはその混合物(α3)40〜60モル%およ
びジカルボン酸またはその無水物(β)60〜40モル
%を含有している。
【0026】前記の2つの場合には、モノオレフィン
(α1)もしくは(α1′)と(β)との共重合体(b)
が有利である。これらの中で、成分(β)としてマレイ
ン酸無水物を用いるものが特に有利である。
(α1)もしくは(α1′)と(β)との共重合体(b)
が有利である。これらの中で、成分(β)としてマレイ
ン酸無水物を用いるものが特に有利である。
【0027】該共重合体は、例えばドイツ連邦共和国特
許出願公開第3926167号明細書および同第392
6168号明細書に記載されているように、全ての公知
の常用の重合法、例えば懸濁重合、沈澱重合、溶液重
合、特に有利に塊状重合によって製造できる。
許出願公開第3926167号明細書および同第392
6168号明細書に記載されているように、全ての公知
の常用の重合法、例えば懸濁重合、沈澱重合、溶液重
合、特に有利に塊状重合によって製造できる。
【0028】この場合、モノマー(α)および(β)
は、常法では、モル比1.1:1〜1:1で使用され
る。有利には、モノマーを1:1のモル比で重合し、専
ら、約1重量%の過剰量のモノマー(α)を使用する。
は、常法では、モル比1.1:1〜1:1で使用され
る。有利には、モノマーを1:1のモル比で重合し、専
ら、約1重量%の過剰量のモノマー(α)を使用する。
【0029】共重合は、有利に常法で使用されたラジカ
ル基を形成する化合物の存在下に実施され、これによっ
て、通常、使用されたモノマーに対して、0.01〜1
0重量%、有利に0.2〜5重量%が添加される。
ル基を形成する化合物の存在下に実施され、これによっ
て、通常、使用されたモノマーに対して、0.01〜1
0重量%、有利に0.2〜5重量%が添加される。
【0030】反応温度は、通常、80〜300℃、有利
に120〜200℃であり、この場合、最も低く選択す
べき重合温度は、形成された重合体のガラス転移温度を
有利に少なくとも20℃上廻るものである。
に120〜200℃であり、この場合、最も低く選択す
べき重合温度は、形成された重合体のガラス転移温度を
有利に少なくとも20℃上廻るものである。
【0031】共重合の場合、好ましくは、酸素を除い
て、有利に窒素流中で処理される。
て、有利に窒素流中で処理される。
【0032】こうして得られた共重合体(b)は、本発
明による顔料調製剤中で直接使用できる。しかしまた、
該共重合体のカルボキシル基または無水物基は、まず、
全部または部分的にアミド化および/またはエステル化
および/または中和もしくは加水分解してもよい。有利
には、次に、前記の基約50%までが反応されている。
明による顔料調製剤中で直接使用できる。しかしまた、
該共重合体のカルボキシル基または無水物基は、まず、
全部または部分的にアミド化および/またはエステル化
および/または中和もしくは加水分解してもよい。有利
には、次に、前記の基約50%までが反応されている。
【0033】これに必要な共重合体とアンモニア、相応
するアミン、アルコール、アミノ−またはヒドロキシカ
ルボン酸との反応は、塊状物中または不活性溶液、例え
ばキシロール、トルオールおよびジオキサン中で、20
〜150℃、有利に40〜100℃で実施でき、この場
合、好ましくは、水の不存在下に処理するかもしくは生
じた反応水を除去する。
するアミン、アルコール、アミノ−またはヒドロキシカ
ルボン酸との反応は、塊状物中または不活性溶液、例え
ばキシロール、トルオールおよびジオキサン中で、20
〜150℃、有利に40〜100℃で実施でき、この場
合、好ましくは、水の不存在下に処理するかもしくは生
じた反応水を除去する。
【0034】中和もしくは加水分解は、有利にアルカリ
金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、例えば
就中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウムおよび水酸化バリウムの水
溶液または懸濁液の添加によって行われる。
金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物、例えば
就中、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化カルシウムおよび水酸化バリウムの水
溶液または懸濁液の添加によって行われる。
【0035】アミド形成のためには、アンモニア並びに
通常、C原子1〜40個、有利にC原子3〜30個を有
する第一級および第二級アミンが使用できる。適当なも
のは例えば次のものである: − 飽和および不飽和脂肪族および脂環式アミン、例え
ばメチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、
イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルア
ミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、メチル
シクロヘキシルアミン、2−エチルヘキシルアミン、n
−オクチルアミン、イソトリデシルアミン、牛脂アミ
ン、ステアリルアミンおよびオレイルアミン並びにジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン、N,N−
ビス(メチルシクロヘキシル)アミン、ジ−2−エチル
ヘキシルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジイソトリ
デシルアミン、ジ牛脂アミン、ジステアリルアミンおよ
びジオレイルアミン; − 芳香族アミン、例えばアニリン、ナフチルアミン、
o−、m−およびp−トルイジンおよび2−フェニルエ
チルアミン並びにN−エチル−o−トルイジン; − ジアミンおよびオリゴアミン、例えばエチレンジア
ミン、1,3−ジアミノプロパン、ヘキサメチレンジア
ミン、ジプロピレンジアミン、2−ジエチルアミノエチ
ルアミン、3−ジメチルアミノプロピルアミンおよび
3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノフェニルメタ
ン並びにジエチルトリアミン、ジプロピルトリアミン、
ビスヘキサメチレントリアミンおよびn−牛脂−1,3
−ジアミノプロパン; − アルコールアミン、例えばエタノールアミンおよび
n−プロパノールアミン並びにジエタノールアミンおよ
びジ−n−プロパノールアミン; − エーテルアミンおよびポリエーテルアミン、例えば
モルホリン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジ
アミン、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,1
3−ジアミンおよびビス−(3−アミノプロピル)−ポ
リテトラヒドロフラン。
通常、C原子1〜40個、有利にC原子3〜30個を有
する第一級および第二級アミンが使用できる。適当なも
のは例えば次のものである: − 飽和および不飽和脂肪族および脂環式アミン、例え
ばメチルアミン、エチルアミン、n−プロピルアミン、
イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルア
ミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、メチル
シクロヘキシルアミン、2−エチルヘキシルアミン、n
−オクチルアミン、イソトリデシルアミン、牛脂アミ
ン、ステアリルアミンおよびオレイルアミン並びにジメ
チルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ
イソブチルアミン、ジヘキシルアミン、ジシクロヘキシ
ルアミン、N−メチルシクロヘキシルアミン、N,N−
ビス(メチルシクロヘキシル)アミン、ジ−2−エチル
ヘキシルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジイソトリ
デシルアミン、ジ牛脂アミン、ジステアリルアミンおよ
びジオレイルアミン; − 芳香族アミン、例えばアニリン、ナフチルアミン、
o−、m−およびp−トルイジンおよび2−フェニルエ
チルアミン並びにN−エチル−o−トルイジン; − ジアミンおよびオリゴアミン、例えばエチレンジア
ミン、1,3−ジアミノプロパン、ヘキサメチレンジア
ミン、ジプロピレンジアミン、2−ジエチルアミノエチ
ルアミン、3−ジメチルアミノプロピルアミンおよび
3,3′−ジメチル−4,4′−ジアミノフェニルメタ
ン並びにジエチルトリアミン、ジプロピルトリアミン、
ビスヘキサメチレントリアミンおよびn−牛脂−1,3
−ジアミノプロパン; − アルコールアミン、例えばエタノールアミンおよび
n−プロパノールアミン並びにジエタノールアミンおよ
びジ−n−プロパノールアミン; − エーテルアミンおよびポリエーテルアミン、例えば
モルホリン、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジ
アミン、4,7,10−トリオキサトリデカン−1,1
3−ジアミンおよびビス−(3−アミノプロピル)−ポ
リテトラヒドロフラン。
【0036】カルボキシル基または無水物基のエステル
化は、それぞれC原子1〜40個、有利にC原子3〜3
0個を有する第一級、第二級及び第三級アルコールを用
いて行われる。適当なアルコールの例は次のものであ
る: − 飽和および不飽和脂肪族および脂環式アルコール、
例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イ
ソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール並び
にn−ペンタノール、n−ヘキサノール、n−オクタノ
ール、n−ノナノール、n−デカノール、n−ドデカノ
ール、n−トリデカノールおよびその異性体(例えば、
2−エチルヘキサノール)、シクロヘキサノール、牛脂
アルコール、ステアリルアルコールおよびオレイルアル
コール、工業的にオキソ合成によって容易に得られるC
原子9〜19個を有するアルコールおよびアルコール混
合物、例えばC9/11−オキソアルコールおよびC1
3/15−オキソアルコールおよびアルホール(Alf
ol)(登録商標)(コンデア社、Condea)の名
称で知られているC原子12〜24個を有するチーグラ
ー(Ziegler)アルコール; − 芳香族アルコール、例えばアルキルフェノール、ビ
スフェノール Aおよびエトキシル化されたアルキルフ
ェノール; − ジオール、オリゴオールおよびポリオール、例えば
エチレングリコール、1,10−デカンジオール、2−
エチル−2−ヒドロキシメチルプロパンジオール−1,
3、グリセリン、ペンタエリトリット、ソルビットおよ
びグルコース; − エーテルアルコールおよびポリエーテルジオール、
例えばエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルおよびトリエチレングリコールモ
ノエチルエーテル並びにジエチレングリコールモノブチ
ルエーテルおよびトリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ポリテトラヒドロフラン、ポリエチレングリコ
ールおよびプルリオール(Pluriol)(登録商
標)(BASF社)の名称で知られているポリプロピレ
ングリコール。
化は、それぞれC原子1〜40個、有利にC原子3〜3
0個を有する第一級、第二級及び第三級アルコールを用
いて行われる。適当なアルコールの例は次のものであ
る: − 飽和および不飽和脂肪族および脂環式アルコール、
例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イ
ソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール並び
にn−ペンタノール、n−ヘキサノール、n−オクタノ
ール、n−ノナノール、n−デカノール、n−ドデカノ
ール、n−トリデカノールおよびその異性体(例えば、
2−エチルヘキサノール)、シクロヘキサノール、牛脂
アルコール、ステアリルアルコールおよびオレイルアル
コール、工業的にオキソ合成によって容易に得られるC
原子9〜19個を有するアルコールおよびアルコール混
合物、例えばC9/11−オキソアルコールおよびC1
3/15−オキソアルコールおよびアルホール(Alf
ol)(登録商標)(コンデア社、Condea)の名
称で知られているC原子12〜24個を有するチーグラ
ー(Ziegler)アルコール; − 芳香族アルコール、例えばアルキルフェノール、ビ
スフェノール Aおよびエトキシル化されたアルキルフ
ェノール; − ジオール、オリゴオールおよびポリオール、例えば
エチレングリコール、1,10−デカンジオール、2−
エチル−2−ヒドロキシメチルプロパンジオール−1,
3、グリセリン、ペンタエリトリット、ソルビットおよ
びグルコース; − エーテルアルコールおよびポリエーテルジオール、
例えばエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテルおよびトリエチレングリコールモ
ノエチルエーテル並びにジエチレングリコールモノブチ
ルエーテルおよびトリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ポリテトラヒドロフラン、ポリエチレングリコ
ールおよびプルリオール(Pluriol)(登録商
標)(BASF社)の名称で知られているポリプロピレ
ングリコール。
【0037】更にまた、重合体のカルボキシル基および
無水物基は、有利に約50%までが、それぞれ、通常、
C原子2〜18個、有利にC原子3〜12個を有するア
ミノ−またはヒドロキシカルボン酸と反応していてもよ
い。この種の酸の例は、N−メチルグリシン、アラニ
ン、2−フェニル−2−アミノ酪酸、アントラニル酸、
11−アミノウンデカン酸、エタノールアミノ酢酸およ
びイミノジ酢酸並びに乳酸、ヒドロキシピバリン酸、グ
リコール酸、4−ヒドロキシ酪酸、5−ヒドロキシ吉草
酸および12−ヒドロキシステアリン酸である。
無水物基は、有利に約50%までが、それぞれ、通常、
C原子2〜18個、有利にC原子3〜12個を有するア
ミノ−またはヒドロキシカルボン酸と反応していてもよ
い。この種の酸の例は、N−メチルグリシン、アラニ
ン、2−フェニル−2−アミノ酪酸、アントラニル酸、
11−アミノウンデカン酸、エタノールアミノ酢酸およ
びイミノジ酢酸並びに乳酸、ヒドロキシピバリン酸、グ
リコール酸、4−ヒドロキシ酪酸、5−ヒドロキシ吉草
酸および12−ヒドロキシステアリン酸である。
【0038】共重合体(b)は、本発明による顔料調製
剤の場合には、顔料(a)に対して、一般に1〜30重
量%、有利に2〜20重量%の量で含有されている。
剤の場合には、顔料(a)に対して、一般に1〜30重
量%、有利に2〜20重量%の量で含有されている。
【0039】他の顔料調製剤に常用の助剤(c)として
は、例えば着色剤誘導体が該当し、これは、1つまたは
それ以上の酸性基、例えばカルボン酸基またはスルホン
酸基および/またはカルボンアミド基またはスルホンア
ミド基を有し、本発明による顔料調製剤の場合に、
(a)に対して、通常、1〜20重量%、有利に1〜1
0重量%の量で使用できる。前記誘導体は、共重合体
(c)と一緒になって、他の付加剤としてのアミンまた
はポリアミンの添加((a)に対して、通常、1〜20
重量%、有利に2〜10重量%)によって、若干の場合
には更に増強できるような相乗作用を有する。有利な着
色剤誘導体(c)は、顔料(a)の酸性誘導体のアミン
塩である。
は、例えば着色剤誘導体が該当し、これは、1つまたは
それ以上の酸性基、例えばカルボン酸基またはスルホン
酸基および/またはカルボンアミド基またはスルホンア
ミド基を有し、本発明による顔料調製剤の場合に、
(a)に対して、通常、1〜20重量%、有利に1〜1
0重量%の量で使用できる。前記誘導体は、共重合体
(c)と一緒になって、他の付加剤としてのアミンまた
はポリアミンの添加((a)に対して、通常、1〜20
重量%、有利に2〜10重量%)によって、若干の場合
には更に増強できるような相乗作用を有する。有利な着
色剤誘導体(c)は、顔料(a)の酸性誘導体のアミン
塩である。
【0040】適当な着色剤誘導体(c)の例は、アゾ顔
料の場合には、カラーインデックスピグメントイエロー
12および13、特に1,4−ジアミノ−ジクロルジ
フェニルと、アセト酢酸アニリド、−m−キシリジドま
たは−o−トルイジドおよびアセト酢酸スルファニルま
たはスルホフェニルピラゾロン−5との混合カップリン
グ生成物並びにアセト酢酸−m−キシリジド 2モルに
対してのフラボン酸のカップリング生成物である。
料の場合には、カラーインデックスピグメントイエロー
12および13、特に1,4−ジアミノ−ジクロルジ
フェニルと、アセト酢酸アニリド、−m−キシリジドま
たは−o−トルイジドおよびアセト酢酸スルファニルま
たはスルホフェニルピラゾロン−5との混合カップリン
グ生成物並びにアセト酢酸−m−キシリジド 2モルに
対してのフラボン酸のカップリング生成物である。
【0041】銅フタロシアニン(CuPc) カラーイ
ンデックス ピグメントブルー 15の場合には、特
に、スルホン酸基1〜4個、有利に1〜2個を有するC
uPc−スルホン酸が適当であり、これとともに、スル
ホンアミド基1〜4個を有するCuPc−誘導体および
スルホン酸とスルホンアミド基とを有するものが適当で
ある。
ンデックス ピグメントブルー 15の場合には、特
に、スルホン酸基1〜4個、有利に1〜2個を有するC
uPc−スルホン酸が適当であり、これとともに、スル
ホンアミド基1〜4個を有するCuPc−誘導体および
スルホン酸とスルホンアミド基とを有するものが適当で
ある。
【0042】更に、本発明による顔料調製剤は、助剤
(c)として、常法によれば、顔料の湿潤および/また
は分布の改善のために使用される界面活性剤を含有す
る。この種の助剤は、例えば樹脂、樹脂酸並びにその
塩、スルホン置換された天然油、例えばトルコ赤油、ア
ビエチン酸、アビエチルアミン、樹脂酸塩、コロホニウ
ムおよびその変化物(変性物)である。前記助剤の含量
は、顔料(a)に対して、50重量%までになり得る。
(c)として、常法によれば、顔料の湿潤および/また
は分布の改善のために使用される界面活性剤を含有す
る。この種の助剤は、例えば樹脂、樹脂酸並びにその
塩、スルホン置換された天然油、例えばトルコ赤油、ア
ビエチン酸、アビエチルアミン、樹脂酸塩、コロホニウ
ムおよびその変化物(変性物)である。前記助剤の含量
は、顔料(a)に対して、50重量%までになり得る。
【0043】助剤(c)およびその使用は、公知技術水
準に属し、当業者に周知である。
準に属し、当業者に周知である。
【0044】本発明による顔料調製剤の製造のために、
顔料(a)は、合成または仕上げ作業の際に沈澱する懸
濁液中で、(b)および場合によっては(c)と一緒に
被覆でき、引続き、常用の濾過によって単離できる。し
かしながら有利には、顔料は、仕上げ作業の後に被覆さ
れる。
顔料(a)は、合成または仕上げ作業の際に沈澱する懸
濁液中で、(b)および場合によっては(c)と一緒に
被覆でき、引続き、常用の濾過によって単離できる。し
かしながら有利には、顔料は、仕上げ作業の後に被覆さ
れる。
【0045】更に、顔料(a)は、乾燥状態で、(b)
および場合によっては(c)と機械的に混合できる。し
かしまた、殊にペーストの製造の際には、顔料(a)
は、直接、それぞれ使用された場合によっては印刷イン
キ結合剤を含有した有機質の液体、例えば鉱油、芳香
族、脂肪族および脂環式炭化水素、アルコール、エステ
ル、ケトンおよびその混合物中で、(b)および場合に
よっては(c)と一緒に練ることもできる。次ぎに、こ
のペーストは、常法で、更に加工して印刷インキまたは
塗料に変えることができる。
および場合によっては(c)と機械的に混合できる。し
かしまた、殊にペーストの製造の際には、顔料(a)
は、直接、それぞれ使用された場合によっては印刷イン
キ結合剤を含有した有機質の液体、例えば鉱油、芳香
族、脂肪族および脂環式炭化水素、アルコール、エステ
ル、ケトンおよびその混合物中で、(b)および場合に
よっては(c)と一緒に練ることもできる。次ぎに、こ
のペーストは、常法で、更に加工して印刷インキまたは
塗料に変えることができる。
【0046】本発明による顔料調製剤は、被覆されてい
ない顔料と比べて、明らかに改善された彩色的、流動学
的および印刷技術的性質を示している。
ない顔料と比べて、明らかに改善された彩色的、流動学
的および印刷技術的性質を示している。
【0047】前記顔料調製剤で製造されたペーストおよ
び印刷インキの良好な流展性と、得るべき印刷物の高い
透明度および高光輝度との組合せは、特に有利である。
び印刷インキの良好な流展性と、得るべき印刷物の高い
透明度および高光輝度との組合せは、特に有利である。
【0048】
例 A.鉱油ペーストおよび印刷インキの製造および試験 例1〜17の顔料調製剤を用いて、次の記載により、鉱
油ペーストおよび印刷インキを製造し、引続き試験し
た。
油ペーストおよび印刷インキを製造し、引続き試験し
た。
【0049】1. 鉱油ペースト 1.1 製造 例1〜16:鉱油PKWF6/9(ハルターマン社(F
a.Haltermann)、ハンブルク在)中に、場
合によっては水浴中で加熱しながら、まず、共重合体
(b)を溶解し、引続き、顔料を添加した。へらで十分
に混合した後に、ペーストを、ビューラー型ロール(B
uehlerwalzenstuhl)SDY 200
の上で加圧せずに(第1および第2ロール)均一化し、
次に、押し当て圧力3〜5バールで取外しローラを介し
て収容した。
a.Haltermann)、ハンブルク在)中に、場
合によっては水浴中で加熱しながら、まず、共重合体
(b)を溶解し、引続き、顔料を添加した。へらで十分
に混合した後に、ペーストを、ビューラー型ロール(B
uehlerwalzenstuhl)SDY 200
の上で加圧せずに(第1および第2ロール)均一化し、
次に、押し当て圧力3〜5バールで取外しローラを介し
て収容した。
【0050】例 17:例1〜16と同様に、既に共重
合体(b)でと被覆した顔料を加工して、鉱油ペースト
にした。
合体(b)でと被覆した顔料を加工して、鉱油ペースト
にした。
【0051】こうして得られたペーストのそれぞれの組
成は、実施例から確認することができる。
成は、実施例から確認することができる。
【0052】1.2 流動学的性質の評価 1.1により得られた鉱油ペースト0.25gを、2つ
のガラス板(スライドガラス 52×76×1mm)の
間に置き、重量を増加して(31.25g、62.5
g、125g、250g、500g、1000g)、そ
れぞれ60秒間負荷した。全ての重量負荷後に、ペース
トの円の直径を測定し、ミリメートルで記載した(クラ
イス法(“Kreismethode”))。
のガラス板(スライドガラス 52×76×1mm)の
間に置き、重量を増加して(31.25g、62.5
g、125g、250g、500g、1000g)、そ
れぞれ60秒間負荷した。全ての重量負荷後に、ペース
トの円の直径を測定し、ミリメートルで記載した(クラ
イス法(“Kreismethode”))。
【0053】2. オフセット印刷インキ 2.1 製造 1.1により得られた鉱油ペーストを、アクリル酸変性
されたコロホニウム樹脂43部(Alresat(登録
商標)SKA 932、アルベルト社(Fa.Albe
rt)、ヴィースバーデン在)およびワニス用アマニ油
(Lackleinoel)37部を、実施例に記載さ
れたそれぞれの顔料濃度に希釈し、次に、ディスパーマ
ート−ディスソルバー(Dispermat−Diss
olver)(歯車ディスク、直径 3cm、1200
0rpm)で、70℃で10分間、あら練りした。引続
き、インキを、35℃に熱したビューラー型ロール(B
uehlerwalzenstuhl)SDY 200
の上で3回、ロールの押し当て圧力10バールで練っ
た。
されたコロホニウム樹脂43部(Alresat(登録
商標)SKA 932、アルベルト社(Fa.Albe
rt)、ヴィースバーデン在)およびワニス用アマニ油
(Lackleinoel)37部を、実施例に記載さ
れたそれぞれの顔料濃度に希釈し、次に、ディスパーマ
ート−ディスソルバー(Dispermat−Diss
olver)(歯車ディスク、直径 3cm、1200
0rpm)で、70℃で10分間、あら練りした。引続
き、インキを、35℃に熱したビューラー型ロール(B
uehlerwalzenstuhl)SDY 200
の上で3回、ロールの押し当て圧力10バールで練っ
た。
【0054】2.2 透明度の決定 2.1により得られたオフセットインキを、ディスク型
マーラー(エンゲルスマン社(Fa.Engelsma
nn))上で、植物性無水脂肪酸、グリセリンおよび無
水フタル酸を基礎とするアルキド樹脂の溶液(アルキダ
ール(Alkydal)(登録商標)F 681、ベン
ジン中で75%、バイエル社(Fa.Bayer))
で、25kgの負荷の場合に、顔料含量10%に希釈
し、混合した。この混合物を、エリクセンフィルムアプ
リケーターで、層厚100μmで、隠ぺい力試験用厚紙
(Kontrastkarton)(黒−白)の上に塗
布し、この場合、染料に、摩擦板の上で直接、塗布の前
に、無水物“オクタゾリゲン(Octa Solige
n)コバルト(1.7%)、鉛(15.7%)、液状”
(ヘキスト社(Fa.Hoechst))を8滴混合し
た。透明度を、肉眼で検査した。
マーラー(エンゲルスマン社(Fa.Engelsma
nn))上で、植物性無水脂肪酸、グリセリンおよび無
水フタル酸を基礎とするアルキド樹脂の溶液(アルキダ
ール(Alkydal)(登録商標)F 681、ベン
ジン中で75%、バイエル社(Fa.Bayer))
で、25kgの負荷の場合に、顔料含量10%に希釈
し、混合した。この混合物を、エリクセンフィルムアプ
リケーターで、層厚100μmで、隠ぺい力試験用厚紙
(Kontrastkarton)(黒−白)の上に塗
布し、この場合、染料に、摩擦板の上で直接、塗布の前
に、無水物“オクタゾリゲン(Octa Solige
n)コバルト(1.7%)、鉛(15.7%)、液状”
(ヘキスト社(Fa.Hoechst))を8滴混合し
た。透明度を、肉眼で検査した。
【0055】2.3 流動挙動の評価 オフセット印刷インキの流展性を、流動金属薄板法によ
り決定した。流動金属薄板の製造のために、エリクセン
−深絞り成形装置を用いて、25×6cmの深絞り用金
属薄板に、10mmの小鉢状の凹所を設けた。この凹所
の中心点は、ステップ1である。それぞれ40mmの間
隔で、金属薄板の縁部に、評点2〜5に相応する目印を
施した。
り決定した。流動金属薄板の製造のために、エリクセン
−深絞り成形装置を用いて、25×6cmの深絞り用金
属薄板に、10mmの小鉢状の凹所を設けた。この凹所
の中心点は、ステップ1である。それぞれ40mmの間
隔で、金属薄板の縁部に、評点2〜5に相応する目印を
施した。
【0056】試験すべきオフセットインキそれぞれ3g
を、水平に置かれた金属薄板の凹所に量って入れた。貯
蔵30分後に、金属薄板を、空調室中で垂直に懸吊し、
その結果、染料を下に向かって流すことができた。流れ
なかった印刷インキに、評点1を与えた。流れる印刷イ
ンキを、展伸時間15分、30分および60分後に検査
した。貯蔵の間に、揺変傾向があった系を、直接、印刷
インキの秤量後に垂直に懸吊した。この場合に、個々の
評価段階を達成した時間を測定した(展伸時間、最大3
0分間)。
を、水平に置かれた金属薄板の凹所に量って入れた。貯
蔵30分後に、金属薄板を、空調室中で垂直に懸吊し、
その結果、染料を下に向かって流すことができた。流れ
なかった印刷インキに、評点1を与えた。流れる印刷イ
ンキを、展伸時間15分、30分および60分後に検査
した。貯蔵の間に、揺変傾向があった系を、直接、印刷
インキの秤量後に垂直に懸吊した。この場合に、個々の
評価段階を達成した時間を測定した(展伸時間、最大3
0分間)。
【0057】B. 実施例 1. 共重合体(b)の製造 共重合体の分子量を、それぞれゲル透過クロマトグラフ
ィーによって決定し、この場合、テトラヒドロフランを
溶離剤として使用し、ポリスチロールの狭く分布した画
分を測定に使用した。
ィーによって決定し、この場合、テトラヒドロフランを
溶離剤として使用し、ポリスチロールの狭く分布した画
分を測定に使用した。
【0058】共重合体 1 重合のために設けた鋼製反応器(撹拌機および配量装
置)中に、C20〜C24−オレフィン−1−混合物119
5g(ガルフテン(Gulftene)20〜24、ガ
ルフ オイル ケミカル社(Fa.Gulf Oil
ChemicalCompany)、米国在の市販の製
品)を、弱い窒素流中で撹拌しながら190℃に加熱し
た。前記温度に達したら直ちに、4時間で、70℃に加
熱した無水マレイン酸(MSA)392gと、これとは
別個に、ジ第三ブチルペルオキシド16gを均一に添加
した。引き続き、この反応混合物を、190℃で、更に
2時間、撹拌した。
置)中に、C20〜C24−オレフィン−1−混合物119
5g(ガルフテン(Gulftene)20〜24、ガ
ルフ オイル ケミカル社(Fa.Gulf Oil
ChemicalCompany)、米国在の市販の製
品)を、弱い窒素流中で撹拌しながら190℃に加熱し
た。前記温度に達したら直ちに、4時間で、70℃に加
熱した無水マレイン酸(MSA)392gと、これとは
別個に、ジ第三ブチルペルオキシド16gを均一に添加
した。引き続き、この反応混合物を、190℃で、更に
2時間、撹拌した。
【0059】得られた共重合体の平均分子量は、890
0g/モルであった。
0g/モルであった。
【0060】共重合体 1a トール油脂肪酸およびジエチレントリアミン(アミン
価、塩基性N3.8ミリモル/g)からのイミダゾリン
27.8gに、キシロール200g中の共重合体1 1
00gの溶液を、120℃および460ミリバールで、
4時間で滴加した。引続き、前記の温度で、更に6時
間、撹拌した。
価、塩基性N3.8ミリモル/g)からのイミダゾリン
27.8gに、キシロール200g中の共重合体1 1
00gの溶液を、120℃および460ミリバールで、
4時間で滴加した。引続き、前記の温度で、更に6時
間、撹拌した。
【0061】生成物の単離は、減圧下でのキシロールの
留去によって行った。
留去によって行った。
【0062】共重合体 1b 共重合体 1aの製造と同様にして、共重合体 1を、
トール油脂肪酸アミノエチルイミダゾリンの2倍の量と
反応させた。
トール油脂肪酸アミノエチルイミダゾリンの2倍の量と
反応させた。
【0063】共重合体 1c キシロール250ml中の共重合体 1 360gの溶
液に、130℃で、イソトリデカノール83gを滴加し
た。引続き、130℃で、更に8時間、後撹拌した。
液に、130℃で、イソトリデカノール83gを滴加し
た。引続き、130℃で、更に8時間、後撹拌した。
【0064】この生成物を、減圧下でのキシロールの留
去によって単離した。酸価は、KOH 80mg/gで
あった。
去によって単離した。酸価は、KOH 80mg/gで
あった。
【0065】共重合体 1d キシロール100ml中の共重合体 1 216gの溶
液に、100℃で、エチル−1−ナフチルアミン21.
4gを滴加した。次に、この混合物を、140℃で7時
間、撹拌した。
液に、100℃で、エチル−1−ナフチルアミン21.
4gを滴加した。次に、この混合物を、140℃で7時
間、撹拌した。
【0066】この生成物を、減圧下でのキシロールの留
去によって単離した。酸価は、KOH 83mg/gで
あった。
去によって単離した。酸価は、KOH 83mg/gで
あった。
【0067】共重合体 1e 共重合体 1 150gおよびピペラジン3.2gから
なる混合物を、120℃で4時間、撹拌し、これによっ
て、酸価は、KOH120mg/gであった。次に、ジ
オキサン200mlおよび水50mlを添加した。引続
き、100℃で、更に4時間、撹拌した。
なる混合物を、120℃で4時間、撹拌し、これによっ
て、酸価は、KOH120mg/gであった。次に、ジ
オキサン200mlおよび水50mlを添加した。引続
き、100℃で、更に4時間、撹拌した。
【0068】引続き、この生成物を、15ミリバールで
の溶剤の留去によって単離した。
の溶剤の留去によって単離した。
【0069】共重合体 1f 共重合体 1 320gに、90℃で、撹拌しながら、
乳酸15.8gを添加した。90℃で10時間の撹拌後
に、2−エチル−2−ヒドロキシメチルプロパンジオー
ル−1,3 21.4gを添加した。次に、前記温度
で、更に約10時間撹拌し、これによって、酸価は、K
OH150mg/gであった。
乳酸15.8gを添加した。90℃で10時間の撹拌後
に、2−エチル−2−ヒドロキシメチルプロパンジオー
ル−1,3 21.4gを添加した。次に、前記温度
で、更に約10時間撹拌し、これによって、酸価は、K
OH150mg/gであった。
【0070】共重合体 1g キシロール300ml中の共重合体 1 150gおよ
び牛脂−1,3−ジアミノプロパン11.7gの溶液
を、80℃で4時間、撹拌した。
び牛脂−1,3−ジアミノプロパン11.7gの溶液
を、80℃で4時間、撹拌した。
【0071】この生成物を、減圧下でのキシロールの留
去によって単離した。酸価は、KOH28mg/gであ
った。
去によって単離した。酸価は、KOH28mg/gであ
った。
【0072】共重合体 1h キシロール800ml中の共重合体 1 305gの溶
液に、撹拌しながら、トール油脂肪酸およびジエチレン
トリアミン(アミン価、2.6)からのイミダゾリン9
72gを滴加した。次に、この混合物を、窒素流を導き
ながら、145℃に加熱し、水分離器で9時間、撹拌し
た。
液に、撹拌しながら、トール油脂肪酸およびジエチレン
トリアミン(アミン価、2.6)からのイミダゾリン9
72gを滴加した。次に、この混合物を、窒素流を導き
ながら、145℃に加熱し、水分離器で9時間、撹拌し
た。
【0073】この生成物を、減圧下でのキシロールの留
去によって単離した。酸価は、KOH12.4mg/g
であり、アミン価は、塩基性N1.4ミリモル/gであ
った。
去によって単離した。酸価は、KOH12.4mg/g
であり、アミン価は、塩基性N1.4ミリモル/gであ
った。
【0074】共重合体 2 上記の鋼製反応器中に、ジイソブテン1082g(2,
4,4−トリメチルペンテン−1 80%および2,
4,4−トリメチルペンテン−2 20%からなる異性
体混合物)およびMSA49gを充填した。次に、密閉
された反応器を、窒素6バールで加圧して空にし、放圧
し、更に2回、窒素6バールで加圧して空にした。引続
き、反応器の内容物を、撹拌しながら160℃に加熱し
た。次に、前記温度で、2時間で、MSAを更に931
gおよび同時に別個に、3時間で、ジイソブテン150
g中のジ第三ブチルペルオキシド63gの溶液を添加し
た。引続き、反応混合物を、160℃で、更に1時間、
撹拌した。
4,4−トリメチルペンテン−1 80%および2,
4,4−トリメチルペンテン−2 20%からなる異性
体混合物)およびMSA49gを充填した。次に、密閉
された反応器を、窒素6バールで加圧して空にし、放圧
し、更に2回、窒素6バールで加圧して空にした。引続
き、反応器の内容物を、撹拌しながら160℃に加熱し
た。次に、前記温度で、2時間で、MSAを更に931
gおよび同時に別個に、3時間で、ジイソブテン150
g中のジ第三ブチルペルオキシド63gの溶液を添加し
た。引続き、反応混合物を、160℃で、更に1時間、
撹拌した。
【0075】非重合のジイソブテン(246g)を、1
00ミリバールの圧力で留去した。残留した透明の金色
がかった黄色の溶融液を、冷却のために金属薄板上に注
いだ。
00ミリバールの圧力で留去した。残留した透明の金色
がかった黄色の溶融液を、冷却のために金属薄板上に注
いだ。
【0076】得られた脆い樹脂の平均分子量は、300
0g/モルであった。
0g/モルであった。
【0077】共重合体 2a ジオキサン250ml中の共重合体 2 105gの溶
液に、80℃で、ジオキサン50ml中のステアリルア
ミン13.5gの溶液を滴加した。次に、前記温度で4
時間、撹拌し、これによって、酸価は、KOH100m
g/gであった。水50mlの添加後に、100℃で、
更に4時間、撹拌した。
液に、80℃で、ジオキサン50ml中のステアリルア
ミン13.5gの溶液を滴加した。次に、前記温度で4
時間、撹拌し、これによって、酸価は、KOH100m
g/gであった。水50mlの添加後に、100℃で、
更に4時間、撹拌した。
【0078】この生成物を、15ミリバールでの溶剤の
留去によって単離した。
留去によって単離した。
【0079】共重合体 2b 共重合体 2aの製造と同様にして、共重合体 2を、
n−ブチルアミン3.7g(0.05モル)と反応させ
た。
n−ブチルアミン3.7g(0.05モル)と反応させ
た。
【0080】共重合体 3 共重合体 1の製造と同様にして、C12〜C14−オレフ
ィン−1/MSA−共重合体を製造した。
ィン−1/MSA−共重合体を製造した。
【0081】得られた共重合体の平均分子量は、420
0g/モルであった。
0g/モルであった。
【0082】共重合体 3a 共重合体 3 577gに、90℃で撹拌しながら、乳
酸30gを添加した。90℃で20時間の撹拌後に、ジ
イソトリデシルアミン114gを添加した。次に、前記
温度で、更に約10時間、撹拌し、これによって、酸価
は、KOH160mg/gであった。
酸30gを添加した。90℃で20時間の撹拌後に、ジ
イソトリデシルアミン114gを添加した。次に、前記
温度で、更に約10時間、撹拌し、これによって、酸価
は、KOH160mg/gであった。
【0083】共重合体 4 共重合体 1の製造と同様にして、C12−オレフィン−
1/MSA−共重合体を製造した。
1/MSA−共重合体を製造した。
【0084】得られた共重合体の平均分子量は、400
0g/モルであった。
0g/モルであった。
【0085】共重合体 4a ジオキサン400mlおよび水100ml中の共重合体
4 150gの溶液を、100℃で、20時間、撹拌
し、これによって、酸価は、KOH220mg/gであ
った。
4 150gの溶液を、100℃で、20時間、撹拌
し、これによって、酸価は、KOH220mg/gであ
った。
【0086】引続き、この生成物を、減圧下での溶剤の
留去によって単離した。
留去によって単離した。
【0087】共重合体 5 共重合体 1の製造と同様にして、C30−オレフィン−
1/MSA−共重合体を製造した。
1/MSA−共重合体を製造した。
【0088】得られた共重合体の平均分子量は、680
0g/モルであった。
0g/モルであった。
【0089】共重合体 5a 共重合体 5 155.2gに、95℃で撹拌しなが
ら、乳酸13.5gを添加した。次に、前記温度で、更
に20時間、撹拌し、これによって、酸価は、KOH1
0.4mg/gであった。
ら、乳酸13.5gを添加した。次に、前記温度で、更
に20時間、撹拌し、これによって、酸価は、KOH1
0.4mg/gであった。
【0090】共重合体 5b 共重合体 5 155.2gとフェニルグリシン4.5
gとからなる混合物を、160℃で20時間、撹拌し、
これによって、酸価は、KOH32mg/gであった。
gとからなる混合物を、160℃で20時間、撹拌し、
これによって、酸価は、KOH32mg/gであった。
【0091】2. 顔料調製剤の製造 次の記載により、顔料 1〜3を、助剤(c)で被覆
し、顔料 4を、付加的に共重合体(b)で被覆した。
し、顔料 4を、付加的に共重合体(b)で被覆した。
【0092】顔料 1 ドイツ連邦共和国特許出願公開第2851752号明細
書、例2記載により得られた銅フタロシアニン100g
を、水性圧縮ケーキの形で、水2l中に懸濁させた。室
温で2時間の撹拌後に、CuPc−モノスルホン酸5g
を、製造の際に沈澱した水性圧縮ケーキの形で添加し
た。10重量の苛性ソーダ液の添加によって、pH値を
9に調節した。更に10分間の撹拌後に、エチレングリ
コールモノブチルエーテル30ml中の牛脂−1,3−
ジアミノプロパン6.0gの溶液を添加した。引続き、
更に1時間、撹拌した。こうして被覆された顔料を、濾
過によって分離し、乾燥させかつ粉砕した。
書、例2記載により得られた銅フタロシアニン100g
を、水性圧縮ケーキの形で、水2l中に懸濁させた。室
温で2時間の撹拌後に、CuPc−モノスルホン酸5g
を、製造の際に沈澱した水性圧縮ケーキの形で添加し
た。10重量の苛性ソーダ液の添加によって、pH値を
9に調節した。更に10分間の撹拌後に、エチレングリ
コールモノブチルエーテル30ml中の牛脂−1,3−
ジアミノプロパン6.0gの溶液を添加した。引続き、
更に1時間、撹拌した。こうして被覆された顔料を、濾
過によって分離し、乾燥させかつ粉砕した。
【0093】顔料 2 β−変態の銅フタロシアニン100g(公知方法で、塩
粉砕によって得られる−Ullmanns Enzyk
lopaedie der technischen
Chemie、第4版、第18巻、第512頁、(19
79年)を参照のこと)を、水性圧縮ケーキの形で、同
様に水性圧縮ケーキの形のCuPc−モノスルホン酸と
一緒に、60℃で3時間、水1l中に懸濁させた。40
分間の撹拌後に、こうして被覆された顔料を瀘別し、乾
燥させかつ粉砕した。
粉砕によって得られる−Ullmanns Enzyk
lopaedie der technischen
Chemie、第4版、第18巻、第512頁、(19
79年)を参照のこと)を、水性圧縮ケーキの形で、同
様に水性圧縮ケーキの形のCuPc−モノスルホン酸と
一緒に、60℃で3時間、水1l中に懸濁させた。40
分間の撹拌後に、こうして被覆された顔料を瀘別し、乾
燥させかつ粉砕した。
【0094】顔料 3 カラーインデックス ピグメントレッド 57:1(レ
ーキ化されたBON酸顔料)を、一般的な公知方法で、
コロホニウム−カルシウム塩15重量%で被覆した。
ーキ化されたBON酸顔料)を、一般的な公知方法で、
コロホニウム−カルシウム塩15重量%で被覆した。
【0095】顔料 4 β−変態の銅フタロシアニン94.5g(公知方法で、
塩粉砕によって得られる、顔料 2を見よ)を、水性圧
縮ケーキの形で、同様に水性圧縮ケーキの形のCuPc
−モノスルホン酸2.0gと一緒に、60℃で1時間、
水1200ml中に分散させた。1重量%の酢酸50m
l中の牛脂−1,3−ジアミノプロパン1.0gの溶液
の添加後に、この混合物を60℃で2時間、撹拌した。
次に、エチレングリコールモノブチルエーテル50ml
中の共重合体(b)4.0gの溶液を添加した。引続
き、この懸濁液を、60℃で、更に1時間、撹拌した。
次に、10重量%の苛性ソーダ液の添加によって、pH
値を7.5に調節した。更に1時間の後撹拌の後に、こ
うして被覆された顔料を、濾過によって分離し、乾燥さ
せ、かつ粉砕した。
塩粉砕によって得られる、顔料 2を見よ)を、水性圧
縮ケーキの形で、同様に水性圧縮ケーキの形のCuPc
−モノスルホン酸2.0gと一緒に、60℃で1時間、
水1200ml中に分散させた。1重量%の酢酸50m
l中の牛脂−1,3−ジアミノプロパン1.0gの溶液
の添加後に、この混合物を60℃で2時間、撹拌した。
次に、エチレングリコールモノブチルエーテル50ml
中の共重合体(b)4.0gの溶液を添加した。引続
き、この懸濁液を、60℃で、更に1時間、撹拌した。
次に、10重量%の苛性ソーダ液の添加によって、pH
値を7.5に調節した。更に1時間の後撹拌の後に、こ
うして被覆された顔料を、濾過によって分離し、乾燥さ
せ、かつ粉砕した。
【0096】顔料調製剤並びにA.1.1により得られ
た鉱油ペーストおよびA.2.1により得られたオフセ
ット印刷インキの組成は、第1表に記載されている。
た鉱油ペーストおよびA.2.1により得られたオフセ
ット印刷インキの組成は、第1表に記載されている。
【0097】本発明による共重合体(b)の代りに、ド
イツ連邦共和国特許出願公開第2162484号明細
書、例ポリエステルAの記載により得られたポリエステ
ル(比較例1および2)またはCa樹脂酸塩だけで被覆
された顔料 3(比較例3)または被覆されていない顔
料 4(比較例4)を含有する比較調製剤の組成が、同
様に記載されている。
イツ連邦共和国特許出願公開第2162484号明細
書、例ポリエステルAの記載により得られたポリエステ
ル(比較例1および2)またはCa樹脂酸塩だけで被覆
された顔料 3(比較例3)または被覆されていない顔
料 4(比較例4)を含有する比較調製剤の組成が、同
様に記載されている。
【0098】
【表1】
【0099】
【表2】
【0100】本発明によるオフセット印刷インキは、相
応する比較印刷インキと等しい色濃度および等しい透明
度(A.2.2により決定される)を示す。
応する比較印刷インキと等しい色濃度および等しい透明
度(A.2.2により決定される)を示す。
【0101】流動学的性質の場合、本発明による鉱油ペ
ーストおよびオフセット印刷インキは、第2表もしくは
第3表および第4表に記載され、A.1.2もしくはA
2.2により決定された測定値により証明されているよ
うに比較調製剤を明らかに凌駕している。
ーストおよびオフセット印刷インキは、第2表もしくは
第3表および第4表に記載され、A.1.2もしくはA
2.2により決定された測定値により証明されているよ
うに比較調製剤を明らかに凌駕している。
【0102】第2表:(A.1.2による)クライス法
(Kreismethode)による鉱油ペーストの試
験の結果
(Kreismethode)による鉱油ペーストの試
験の結果
【0103】
【表3】
【0104】第3表:(A.2.2)による貯蔵なしの
オフセット印刷インクの流動金属薄板の値
オフセット印刷インクの流動金属薄板の値
【0105】
【表4】
【0106】第4表:(A.2.2)による30分間の
貯蔵後のオフセット印刷インクの流動金属薄板
貯蔵後のオフセット印刷インクの流動金属薄板
【0107】
【表5】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハインリヒ ハルトマン ドイツ連邦共和国 リムブルガーホーフ ヴァインハイマー シュトラーセ 46 (72)発明者 ユアン アントニオ ゴンザレス ゴメ ス ドイツ連邦共和国 ミュンスター リン ケンシュトラーセ 62アー (72)発明者 パウル ギュンテルト ドイツ連邦共和国 シファーシュタット ヨハネス−ブラームス−シュトラーセ 2 (72)発明者 ヨアヒム イェッセ ドイツ連邦共和国 ヴァイゼンハイム イム シュピース 10 (72)発明者 ローベルト クロイツァー ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハ ーフェン オスレール ヴェーク 42 (72)発明者 クヌート オッペンレンダー ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハ ーフェン オットー−ディル−シュトラ ーセ 23 (72)発明者 ラインハルト ウルリッヒ ロート ドイツ連邦共和国 ルートヴィッヒスハ ーフェン シュテルンシュトラーセ 197 (72)発明者 ベンノ ゼンス ドイツ連邦共和国 ネトフェン ヴァイ ヤーツハインシュトラーセ 2 (56)参考文献 米国特許3249455(US,A) 米国特許3262898(US,A) ***国特許出願公開3803810(DE, A1) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09B 67/08 C09B 67/20 C09C 3/10 C09D 11/02
Claims (4)
- 【請求項1】 (a)少なくとも1つの微粒状有機顔
料、 (b)(α 1 )C 8 〜C 40 −モノオレフィンまたは (α 2 )C 8 〜C 40 −アルキルビニルエーテルまたは (α 3 )C 8 〜C 40 −アルキルビニルエーテルと、5
0モル%までの C 8 〜C 40 −モノオレフィンとからの
混合物、 (β)モノエチレン系不飽和C 4 〜C 12 −ジカルボン
酸または− ジカルボ ン酸無水物 とのラジカル重合によって得られる500〜12000
g/モルの分子量を有し、カルボキシル基または無水物
基が、完全にかまたは部分的に、アミド形成下に、アン
モニアまたはアミンと反応しているかあるいは完全にか
または部分的に、アミノ酸またはヒドロキシカルボン酸
と反応している少なくと1つの共重合体、 (c)場合によっては、顔料調製剤中に常用の他の助剤
を含有する顔料調製剤を、溶剤含有印刷インキおよび溶
剤含有塗料のためのペースト、溶剤含有印刷インキおよ
び溶剤含有塗料の製造のために使用する方法 。 - 【請求項2】 請求項1に記載の顔料調製剤を含有する
溶剤含有印刷インキおよび溶剤含有塗料のためのペース
ト、溶剤含有印刷インキおよび溶剤含有塗料。 - 【請求項3】 顔料調製剤において、 (a)少なくとも1つの微粒状有機顔料、 (b′)(α1 ′)C18〜C40−モノオレフィンま
たは (α2)C8〜C40−アルキルビニルエーテルまたは (α3)C8〜C40−アルキルビニルエーテルと、5
0モル%までの C 8 〜C 40 −モノオレフィンととから
の混合物、 (β)モノエチレン系不飽和C 4 〜C 12 −ジカルボン
酸または−ジカル ボン酸無水物 とのラジカル重合によって得られる500〜12000
g/モルの分子量を有し、カルボキシル基または無水物
基が、完全にかまたは部分的に、アミド形成下に 、アン
モニアまたはアミンと反応しているかあるいは完全にか
または部分的に、アミノ酸またはヒドロキシカルボン酸
と反応している少なくと1つの共重合体、 (c)場合によっては、顔料調製剤中に常用の他の助剤
を含有することを特徴とする、顔料調製剤。 - 【請求項4】 (a)に対して(b′)を1〜30質量
%含有している、請求項3に記載の顔料調製剤。
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