JP3303000B2 - ポリエステル系繊維類のアルカリ減量加工用浸透剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ポリエステル系繊維類
のアルカリ減量加工用浸透剤に関し、より詳しくは、ポ
リエステル系繊維類のアルカリ減量加工において、アル
カリ液の均一かつ迅速な浸透を促進し、班のない均一な
加工を可能にする浸透剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリエステル系繊維は絹のようなソフト
な風合に仕上げるためアルカリ減量加工が通常行われて
いる。このアルカリ減量処理は、ポリエステル系繊維を
水酸化ナトリウムなどのアルカリ液に浸して処理を行う
のであるが、減量処理を効率良く行うためには表面張力
が高くぬれ（浸透性）が低い高濃度のアルカリ液を必要
とするため、ポリエステル系繊維に対するアルカリ液の
浸透性を高める浸透剤を用いるのが一般的であった。

【０００３】この用途に用いられる浸透剤は、高濃度の
強アルカリ性の条件下で使用されるためアルカリに対す
る安定性が高いこと、高濃度の強アルカリ溶液に対する
溶解性に優れること、ポリエステル系繊維の表面を選択
的に且つむらなく加水分解すること、ポリエステルのア
ルカリ加水分解反応を阻害しないこと、高濃度アルカリ
水溶液の表面張力低下能が優れること、ポリエステル系
繊維をソフトな風合に仕上げること、ポリエステル系繊
維の強度を低下させないことなどの条件をすべて満足す
るものが求められており、このような浸透剤として、従
来リン酸エステル系の界面活性剤が使用されている（特
公昭５５−２２５８７号）。

【０００４】しかしながら、リン酸エステル系の浸透剤
は高濃度域におけるアルカリ水溶液への溶解性が不十分
であるだけでなく、リンを含むため、廃水の富栄養化等
の問題を有しており、近年の環境問題への関心の高まり
とともに、地球環境に対し安全かつ無公害の浸透剤の代
替品の開発が切望されている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、浸透剤に求
められる上記諸性質をすべて満足し、かつ環境に対する
安全性のより高い浸透剤を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため鋭意検討を重ねた結果、以下の一般式
（１）で表されるアルキルグリコシドが、アルカリ溶液
への溶解性およびアルカリ溶液中での安定性が高く、該
アルキルグリコシドを用いることにより上記目的を達成
できることを見出した。

【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（１）

【０００８】

【化２】

【０００９】［式中、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖または
分枝状のアルキル基を示し、ＸおよびＹは、同一または
異なって−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−
または−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ−を示し、Ｇは同一ま
たは異なって炭素数５または６の糖残基を示し、ｎおよ
びｎ´は平均値が０≦ｎ≦１０および０≦ｎ´≦１０を
示し、ｎ’’は平均値が１≦ｎ’’≦（３ｘ＋１）以下
の数を示し、ｘは平均値が１≦ｘ≦１０を示す。］で表
されるアルキルグリコシド類の少なくとも１種からなる
ポリエステル系繊維類のアルカリ減量加工用浸透剤を提
供することを目的とする。

【００１０】一般式（１）の化合物において、Ｒで表さ
れる炭素数１〜１８の直鎖または分枝状のアルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ
−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデ
シル基などが挙げられ、好ましくは炭素数４〜１４の直
鎖または分枝状のアルキル基、より好ましくは炭素数６
〜１２の直鎖または分枝状のアルキル基が挙げられる。

【００１１】ｎは、平均値が０≦ｎ≦１０を示し、好ま
しくは平均値が０≦ｎ≦５、より好ましくは０≦ｎ≦２
を示す。ｎ´は平均値が０≦ｎ´≦１０を示し、好まし
くは平均値が０≦ｎ´≦５、より好ましくは０≦ｎ´≦
２を示す。ｎ''は平均値が１≦ｎ''≦（３ｘ＋１）を示
し、好ましくは平均値が１≦ｎ''≦１６を示す。ｘは平
均値が１≦ｎ''≦１０を示し、好ましくは平均値が１≦
ｎ''≦５を示す。

【００１２】Ｇで表される糖残基としては、例えばアピ
オース、アラビノース、リキソース、リボース、キシロ
ースなどの炭素数５の糖残基、およびグルコース、ガラ
クトース、マンノース、フルクトース、アルトロース、
イドース、ガロース、タロースなどの炭素数６の糖残基
が挙げられ、好ましい糖残基としては、グルコースが挙
げられる。また、Ｇ_x で表される糖残基（ｘは２以上）
としては、例えば、ショ糖、マルトース、イソマルトー
ス、マルトトリオース、イソマルトトリオースなどが挙
げられる。

【００１３】ＸおよびＹは、同一または異なって−ＣＨ
₂ ＣＨ₂ Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃ ）ＣＨ₂ Ｏ−または−Ｃ
Ｈ₂ ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ−を示し、好ましくは−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂Ｏ−を示す。

【００１４】ｎ´＝０かつｎが０でない本発明の一般式
（１）で表される化合物は、例えば以下の反応工程式
（Ｉ）に示される方法に従い製造することができる。

【００１５】反応工程式（Ｉ）

【００１６】

【化３】

【００１７】［式中、Ｒ、Ｘ、Ｇ、ｎおよびｘは前記に
同じ。ただし、ｎは０でない。］反応は、糖残基Ｇ
_x と、エチレングリコールモノメチルエーテル類（２）
を溶媒中酸触媒の存在下に反応させて一般式（１ａ）で
表されるアルキルグリコシド類を得る。酸触媒として
は、塩化水素ガス、硫酸、パラトルエンスルホン酸など
が挙げられ、糖残基Ｇ_x １モルに対しエチレングリコー
ルモノメチルエーテル類（２）を１〜１０当量、酸触媒
を０．００５〜０．５当量程度用いる。溶媒としてはＮ
−メチルピロリドン、ＤＭＦなどが使用でき、また、エ
チレングリコールモノメチルエーテル類（２）そのもの
を溶媒としても良い。エチレングリコールモノメチルエ
ーテル類（２）を溶媒とした場合、反応開始時には不均
一系となるが、反応の進行とともに均一系へと移行す
る。反応時間は０．５〜５時間、反応温度は８０℃〜１
４０℃で反応は有利に進行する。

【００１８】ｎ＝ｎ´＝０である本発明の一般式（１）
で表される化合物は、例えば以下の反応工程式（II）に
示される方法に従い製造することができる。

【００１９】

【化４】

【００２０】［式中、Ｒ、Ｇおよびｘは前記に同じ。］
反応は、ＲＯ−Ｘ_n （２）をＲＯＨ（３）に代える以外
は上記反応工程式（Ｉ）と同様の条件で行い、式（１
ｂ）で表される本発明の化合物を得る。

【００２１】ｎ´およびｎがともに０でない本発明の一
般式（１）で表される化合物は、反応工程式（III)に示
される方法に従い製造することができる。

【００２２】反応工程式（III)

【００２３】

【化５】

【００２４】［式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｇ、およびｘは前記
に同じ、ｎ''は平均値が０＜ｎ''≦１０を示し、ｎおよ
びｎ´は平均値が０＜ｎ≦１０および０＜ｎ´≦１０を
示す。］反応工程式（Ｉ）で得られた式（１ａ）の化合
物１モルに対し、溶媒中エチレンオキサイド、プロピレ
ンオキサイドまたはこれらの混合物０．１〜１０当量を
触媒の存在下に反応させることにより目的とする式（１
ｃ）で表されるアルキルグリコシド類を得る。溶媒とし
ては酢酸エチル、Ｎ−メチルピロリドン、ＤＭＦ、水な
どが使用できるが、（１ａ）の化合物が溶融する温度で
反応を行えば、無溶媒で反応させることもできる。触媒
としては、苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラートなどが使用でき、式（１ａ）
の化合物１モルに対し、触媒を０．００５〜０．０５当
量用いる。反応時間は０．５〜５時間程度、反応温度は
７０℃〜１５０℃程度で反応は有利に進行する。

【００２５】ｎ＝０かつｎ´が０でない本発明の一般式
（１）で表される化合物は、反応工程式（IV）に示され
る方法に従い製造することができる。

【００２６】反応工程式（IV）

【００２７】

【化６】

【００２８】［式中、Ｒ、Ｘ、Ｙ、Ｇ、およびｘは前記
に同じ、ｎ''は平均値が０＜ｎ''≦１０を示し、ｎ´は
平均値が０＜ｎ´≦１０を示す。］反応は、ＲＯ−Ｘ_n
−Ｇ_x （１ａ）をＲＯ−Ｇ_x （１ｂ）に代える以外は上
記反応工程式（Ｉ）と同様の条件で行い、式（１ｄ）で
表される本発明の化合物を得る。

【００２９】本発明のアルキルグリコシド類を適用する
ポリエステル系繊維類としては、ポリエステル繊維から
なる材料およびポリエステル繊維とセルロース系繊維材
料の混紡交織材料を意味する。但し、セルロース系繊維
材料とは、木綿、麻、レーヨンなどを意味し、ポリエス
テル繊維とは、ポリエチレンテレフタレート、テレフタ
ル酸ジメチルと１，４−シクロヘキサンジメタノールの
重縮合物、テレフタル酸ジメチル及びイソフタル酸ジメ
チルとエチレングルコールの混合エステル型重縮合物等
のポリエステルを溶融紡糸したものなどが挙げられる。

【００３０】本発明のアルキルグリコシド類を用いるポ
リエステル系繊維類のアルカリ減量加工は、常法に従い
行うことができ、具体的には、例えば以下のようにして
行うことができる。すなわち、３〜４０重量％の水酸化
ナトリウム水溶液に、浸透剤としてのアルキルグリコシ
ド類を０．１〜５．０重量％添加し、次いでポリエステ
ル系繊維からなる布を浸漬し、ロールバッチ法、パッド
スチーム法、バッチ式の吊り練り法等により行うことが
できる。

【００３１】

【発明の効果】本発明のアルキルグリコシド類は、リン
を含まない化合物でありながらアルカリに対する安定性
およびアルカリ溶液への溶解性が高く、該グリコシド類
を浸透剤として用いてポリエステル系繊維類のアルカリ
減量加工を行うことにより、ポリエステル系繊維の表面
を選択的に且つむらなく加水分解することができ、ポリ
エステル系繊維をソフトな風合に仕上げることができる
ようになった。しかも、リンを含まないため環境に対す
る悪影響を有しない。

【００３２】

【実施例】以下、本発明を実施例および比較例を用いて
より具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定
されるものではない。

【００３３】

【実施例１】アルカリ相溶性 本発明のアルキルグリコシド類の相溶性を、市販のシル
ケット用浸透剤（アルコール硫酸エステル塩型、商標
名：ネオレートＣＭ−２０、日華化学株式会社製）およ
び市販のアルカリ減量加工用浸透剤（アルコールリン酸
エステル塩型、商標名：ネオレートＮＡ−３０、日華化
学株式会社製）と比較した。

【００３４】アルカリ相溶性は、試薬１級の水酸化ナト
リウムを用いて以下の表１に各々示す濃度のアルカリ水
溶液を調製した。該溶液に所定量の浸透剤を添加し、ア
ルカリ相溶性の評価を行った。結果を表１に示す。

【００３５】 表 １ ア ル カ リ 相 溶 性 水酸化ナトリウム濃度（％） ２５ ３０ ３５ 浸透剤濃度（％） ０．５ １．０ ０．５ １．０ ０．５ １．０ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８ ○ ○ ○ ○ ○ ○ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８´ ○ ○ ○ ○ ○ ○ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−１０ ○ ○ ○ ○ ○ △ シルケット用浸透剤 △ △ △ × × ×アルカリ減量加工用浸透剤 ○ ○ ○ ○ △ △ なお、表１中：Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８（商標名、日
本精化株式会社製）は、ｎ−オクチルグルコシドを主成
分とし、Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８´（商標名、日本精
化株式会社製）は、２−エチルヘキシルグルコシドを主
成分とし、Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−１０（商標名、日本
精化株式会社製）は、ｎ−デシルグルコシドを主成分と
する。

【００３６】また、表１中：○は、浸透剤を添加しない
ときと同じ状態を示す。

【００３７】△は、濁りのある半透明状態で、長時間放
置すると分離する状態を示す。

【００３８】×は、油状分子が分散し、短時間放置する
と分離する状態を示す。

【００３９】表１の結果から本発明の浸透剤は高濃度の
水酸化ナトリウム水溶液中でも優れた相溶性を示すこと
が明らかとなった。

【００４０】

【実施例２】浸透力 実施例１と同様の溶液についてポリエステル系織布を用
いて各種浸透剤の浸透力を比較した。具体的には、ポリ
エステル系繊維の織布（サテン）の精練上り布を２．５
×２．５ｃｍの大きさに切り、２５℃で試験片を各々の
水溶液表面に浮かべ、該試験片が完全に濡れるまでの時
間を測定した。結果を表２に示す。なお、浸透剤をまっ
たく用いない場合には、いずれのアルカリ水溶液の場合
にも１８０秒以上の時間を要した。

【００４１】 表 ２ 浸 透 力 水酸化ナトリウム濃度（％） ２５ ３０ ３５ 浸透剤濃度（％） ０．５ １．０ ０．５ １．０ ０．５ １．０ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８ ＜１ ＜１ ＜１ ＜１ ２ １ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８´ ＜１ ＜１ ＜１ ＜１ ２ １ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−１０ ＜１ ＜１ ＜１ ２ ３ ２ シルケット用浸透剤 ５ ３ ９ ４ １８ ８アルカリ減量加工用浸透剤 ２ １ ４ ２ ６ ４ 表２の結果から、本発明の浸透剤は、ポリエステル系繊
維のぬれを顕著に改善することが明らかとなった。

【００４２】

【実施例３】表面張力 実施例１と同様の溶液について、２５℃にてジェヌイ式
表面張力計を用いて表面張力を測定した。次式： 比表面張力＝各溶液の表面張力／水の表面張力 を用いて各測定値を比表面張力に換算した。結果を以下
の表３に示す。

【００４３】 表 ３ 比 表 面 張 力 水酸化ナトリウム濃度（％） ２５ ３０ ３５ 浸透剤濃度（％） ０．５ １．０ ０．５ １．０ ０．５ １．０ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８ 0.422 0.390 0.428 0.420 0.453 0.450 Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−8' 0.483 0.472 0.492 0.491 0.502 0.491 Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−10 0.382 0.380 0.400 0.402 0.430 0.421 シルケット用浸透剤 0.600 0.587 0.619 0.608 0.620 0.618 アルカリ減量加工用浸透剤 0.448 0.439 0.456 0.455 0.483 0.470 浸透剤なし 1.17 1.17 1.20 1.20 1.30 1.30 表３の結果から、本発明の浸透剤は、従来の浸透剤と同
等以上のポリエステル系繊維の比表面張力低下作用を有
することが明らかになった。

【００４４】

【実施例４】 ａ）パットロールバッチ試験 常温にて各種浸透剤を０．５％添加した所定溶液にポリ
エステルサテンを浸漬し、マングルでピックアップ率８
５％絞りを行った。絞った布をポリビニールの袋にい
れ、４０℃±２℃で１５時間放置し、その後水洗を行
い、風乾後ポリエステルサテンの重量を測定し、減量率
を算出した。た。結果を以下の表４に示す。 表 ４ 減 量 率 水酸化ナトリウム濃度（％） ２５ ３０ ３５ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８ ２３．０ ２３．５ ２４．０ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−8' ２２．６ ２３．１ ２３．１ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−10 ２１．３ ２３．６ ２３．９ シルケット用浸透剤 １１．８ １２．３ １３．２ アルカリ減量加工用浸透剤 ２１．５ ２３．４ ２３．８浸透剤なし ２１．８ ２３．３ ２３．７ 表４の結果から、本発明の浸透剤は、従来の浸透剤と同
等以上のポリエステル系繊維の減量作用を有することが
明らかになった。

【００４５】ｂ）減量反応に対する影響 Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８を０．５％添加した３０％水
酸化ナトリウム水溶液（４０℃）にポリエステルサテン
を浸漬し、マングルでピックアップ率８５％絞りを行っ
た。絞った布をポリビニールの袋にいれ、４０℃±２℃
で放置し、各時間における減量率を測定した。結果を図
１に示す。

【００４６】なお、図１中、○はＳｕｃｒａｐｈ ＡＧ
−８を添加した場合の減量率を示し、●は浸透剤を添加
しない場合の減量率を示す。

【００４７】図１の結果から、本発明の浸透剤は従来の
シルケット用浸透剤と異なり減量反応を阻害しないこと
が確認された。

【００４８】ｃ）パッド−スチーム法 常温にて各種浸透剤を０．５％添加した所定溶液にポリ
エステルサテンを浸漬し、マングルでピックアップ率８
５％絞りを行った。これをテンターに張り、１００℃に
て２０分間スチーミング後、水洗乾燥してポリエステル
サテンの減量率を測定した。結果を以下の表４に示す。

【００４９】 表 ４ 減 量 率 水酸化ナトリウム濃度（％） ２５ ３０ ３５ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８ ２０．８ ２１．３ ２２．１ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−8' ２０．７ ２０．９ ２２．０ Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−10 ２０．２ ２０．８ ２１．２ シルケット用浸透剤 １６．３ １７．２ １８．８ アルカリ減量加工用浸透剤 １９．８ ２１．１ ２１．９浸透剤なし １９．５ １９．８ ２０．２ 表５の結果から、本発明の浸透剤は、従来の浸透剤と同
等以上のポリエステル系繊維の減量作用を有することが
明らかになった。

【図面の簡単な説明】

【図１】Ｓｕｃｒａｐｈ ＡＧ−８のポリエステルサテ
ンに対する減量率の影響を示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 奥村 昌和 高砂市梅井５丁目１番１号 日本精化株 式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) D06M 13/00 - 13/493 D06M 11/38

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 ＲＯ−Ｘ_n−Ｇ_x−（Ｙ_n'Ｈ）_n'' （１） ［式中、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖または分枝状のアル
   キル基を示し、ＸおよびＹは、同一または異なって−Ｃ
   Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−または−ＣＨ
   ₂ＣＨ（ＣＨ₃ ）Ｏ−を示し、Ｇは同一または異なって
   炭素数５または６の糖残基を示し、ｎおよびｎ´は平均
   値が０≦ｎ≦１０および０≦ｎ´≦１０を示し、ｎ’’
   は平均値が１≦ｎ’’≦（３ｘ＋１）以下の数を示し、
   ｘは平均値が１≦ｘ≦１０を示す。］で表されるアルキ
   ルグリコシド類の少なくとも１種からなるポリエステル
   系繊維類のアルカリ減量加工用浸透剤。