JP3236087B2 - 重合性磁性流体製造用界面活性剤 - Google Patents
重合性磁性流体製造用界面活性剤Info
- Publication number
- JP3236087B2 JP3236087B2 JP28738692A JP28738692A JP3236087B2 JP 3236087 B2 JP3236087 B2 JP 3236087B2 JP 28738692 A JP28738692 A JP 28738692A JP 28738692 A JP28738692 A JP 28738692A JP 3236087 B2 JP3236087 B2 JP 3236087B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cooh
- magnetic fluid
- polymerizable
- surfactant
- magnetic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は直鎖状脂肪族カルボン酸
からなる重合性磁性流体製造用界面活性剤に関する。
からなる重合性磁性流体製造用界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】磁性流体はあたかも強磁性を示す液体と
して振舞うなど、そのユニークな性質から磁性流体シー
ル、光学材料等の分野で用いられている。一般に、磁性
流体は磁性微粒子、界面活性剤、分散媒から構成されて
いる。近年、分散媒として重合性のモノマーを用いて、
磁気シールド、磁気記録パターンの可視化、磁気探傷な
どを用途とする新たな磁性フィルムを作る試みが報告さ
れている。また、重合性磁性流体は磁性材料同士の接続
に磁性流体接着剤として利用されている。
して振舞うなど、そのユニークな性質から磁性流体シー
ル、光学材料等の分野で用いられている。一般に、磁性
流体は磁性微粒子、界面活性剤、分散媒から構成されて
いる。近年、分散媒として重合性のモノマーを用いて、
磁気シールド、磁気記録パターンの可視化、磁気探傷な
どを用途とする新たな磁性フィルムを作る試みが報告さ
れている。また、重合性磁性流体は磁性材料同士の接続
に磁性流体接着剤として利用されている。
【０００３】従来、磁性流体の製造においては界面活性
剤として、オレイン酸、リノール酸に代表される折れ曲
がった分子骨格を有する化合物、あるいは多数の官能基
や側鎖を一つの分子中に有する化合物等が用いられてい
た。しかし、このような界面活性剤では重合性分散媒中
に磁性微粒子を安定に分散させることは容易ではなく、
分散のために多量の界面活性剤を必要とした。しかも、
界面活性剤の過剰の使用は分散媒の重合時における硬化
不良の原因となる。
剤として、オレイン酸、リノール酸に代表される折れ曲
がった分子骨格を有する化合物、あるいは多数の官能基
や側鎖を一つの分子中に有する化合物等が用いられてい
た。しかし、このような界面活性剤では重合性分散媒中
に磁性微粒子を安定に分散させることは容易ではなく、
分散のために多量の界面活性剤を必要とした。しかも、
界面活性剤の過剰の使用は分散媒の重合時における硬化
不良の原因となる。
【０００４】更に、従来の界面活性剤では過剰に用いて
いるにも拘らず、予期せぬ粘度上昇、固化といった望ま
しくない現象が併発される。これは磁性微粒子が触媒と
なり、ラジカル重合が起こったためと考えられる。
いるにも拘らず、予期せぬ粘度上昇、固化といった望ま
しくない現象が併発される。これは磁性微粒子が触媒と
なり、ラジカル重合が起こったためと考えられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、安定な磁性微
粒子の分散性を示し、保存中は重合を起こさず、重合時
にのみ硬化する重合性磁性流体、この重合性磁性流体の
製造に適した界面活性剤が切望されていた。
粒子の分散性を示し、保存中は重合を起こさず、重合時
にのみ硬化する重合性磁性流体、この重合性磁性流体の
製造に適した界面活性剤が切望されていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本願発明者らは、重合性
磁性流体の製造に適した界面活性剤を開発すべく研究を
重ねた結果、特定の分子構造を有する直鎖状脂肪族カル
ボン酸が、界面活性剤として重合性磁性流体の製造に適
することを見出し本発明を完成するに至った。即ち、本
発明は、
磁性流体の製造に適した界面活性剤を開発すべく研究を
重ねた結果、特定の分子構造を有する直鎖状脂肪族カル
ボン酸が、界面活性剤として重合性磁性流体の製造に適
することを見出し本発明を完成するに至った。即ち、本
発明は、
【０００７】
【化２】
【０００８】（但し、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基
を、ｎは１〜２５の整数を、ｍは１０〜１２の整数を各
々示す）で表される直鎖状脂肪族カルボン酸からなる重
合性磁性流体製造用界面活性剤に関する。
を、ｎは１〜２５の整数を、ｍは１０〜１２の整数を各
々示す）で表される直鎖状脂肪族カルボン酸からなる重
合性磁性流体製造用界面活性剤に関する。
【０００９】上記一般式で、Ｒが水素原子である直鎖状
脂肪族カルボン酸、ｎが０である直鎖状脂肪族カルボン
酸、あるいはｍが１０未満である直鎖状脂肪族カルボン
酸などは、重合性磁性流体用の界面活性剤として使用す
ると、磁性微粒子の分散性は低下し、保存中に分散媒の
重合も起こり易くなる。また、Ｒが炭素数１２を越えた
アルキル基である直鎖状脂肪族カルボン酸、ｎが２５を
越えた直鎖状脂肪族カルボン酸、あるいはｍが１３以上
である直鎖状脂肪族カルボン酸などの場合は、原料の入
手が難しく合成が困難であるのみならず、重合性磁性流
体の合成に必要な界面活性剤としての量が増加し経済的
でない上に、これらを用いて調製した重合性磁性流体
は、重合時に於て硬化不良を起こす傾向にある。
脂肪族カルボン酸、ｎが０である直鎖状脂肪族カルボン
酸、あるいはｍが１０未満である直鎖状脂肪族カルボン
酸などは、重合性磁性流体用の界面活性剤として使用す
ると、磁性微粒子の分散性は低下し、保存中に分散媒の
重合も起こり易くなる。また、Ｒが炭素数１２を越えた
アルキル基である直鎖状脂肪族カルボン酸、ｎが２５を
越えた直鎖状脂肪族カルボン酸、あるいはｍが１３以上
である直鎖状脂肪族カルボン酸などの場合は、原料の入
手が難しく合成が困難であるのみならず、重合性磁性流
体の合成に必要な界面活性剤としての量が増加し経済的
でない上に、これらを用いて調製した重合性磁性流体
は、重合時に於て硬化不良を起こす傾向にある。
【００１０】本発明の前記一般式で表される直鎖状脂肪
族カルボン酸を具体的に例示すると、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）2（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（Ｃ
Ｈ2）11ＣＯＯＨ、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）12Ｃ
ＯＯＨ、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ、
ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）11ＣＯＯＨ、ＣＨ3Ｏ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3
（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ、Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）11Ｃ
ＯＯＨ、Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｃ4Ｈ9
ＯＣ2Ｈ4Ｏ（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｃ4Ｈ9Ｏ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）2（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｃ4Ｈ9Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）
3（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｃ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（Ｃ
Ｈ2）10ＣＯＯＨ、Ｃ12Ｈ25０（Ｃ2Ｈ4Ｏ）25（ＣＨ2）
10ＣＯＯＨ、などが挙げられる。
族カルボン酸を具体的に例示すると、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）2（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（Ｃ
Ｈ2）11ＣＯＯＨ、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）12Ｃ
ＯＯＨ、ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ、
ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）11ＣＯＯＨ、ＣＨ3Ｏ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3
（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ、Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）11Ｃ
ＯＯＨ、Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｃ4Ｈ9
ＯＣ2Ｈ4Ｏ（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｃ4Ｈ9Ｏ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）2（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｃ4Ｈ9Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）
3（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ、Ｃ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（Ｃ
Ｈ2）10ＣＯＯＨ、Ｃ12Ｈ25０（Ｃ2Ｈ4Ｏ）25（ＣＨ2）
10ＣＯＯＨ、などが挙げられる。
【００１１】該直鎖状脂肪族カルボン酸の製法は何等制
限されないが、代表的な製法を以下説明する。
限されないが、代表的な製法を以下説明する。
【００１２】下記反応式で示されるようにハロゲン化ア
ルキルカルボン酸を通法によりエステル化する。
ルキルカルボン酸を通法によりエステル化する。
【００１３】
【化３】
【００１４】（Ｒ、ｍの定義は前述の通り）エステル化
反応は、周知のアルコール、溶媒、触媒、温度条件が採
用される。他方、下記反応式で表されるようにアルキル
エーテル系アルコールを、トルエン、ベンゼン、テトラ
ヒドロフラン等の溶媒中でナトリウムおよびヨウ化カリ
ウムなどを用いて通法によりアルコキサイド化してお
く。
反応は、周知のアルコール、溶媒、触媒、温度条件が採
用される。他方、下記反応式で表されるようにアルキル
エーテル系アルコールを、トルエン、ベンゼン、テトラ
ヒドロフラン等の溶媒中でナトリウムおよびヨウ化カリ
ウムなどを用いて通法によりアルコキサイド化してお
く。
【００１５】
【化４】
【００１６】上法により得られたアルコキサイド化合物
を含む溶液中に、先に得たハロゲン化アルキルカルボン
酸のエステルを滴下し下記反応を行う。
を含む溶液中に、先に得たハロゲン化アルキルカルボン
酸のエステルを滴下し下記反応を行う。
【００１７】
【化５】
【００１８】該反応の温度は通常４０〜１５０℃の範囲
であり、反応溶媒としてはアルコキサイドを調製する時
に使用する溶媒がそのまま使用される。両反応原料の使
用モル比は、通常、エステル／アルコキサイド＝０．２
〜２とする。
であり、反応溶媒としてはアルコキサイドを調製する時
に使用する溶媒がそのまま使用される。両反応原料の使
用モル比は、通常、エステル／アルコキサイド＝０．２
〜２とする。
【００１９】反応後は、反応溶媒を減圧留去し、新たに
ＮａＯＨ水溶液などを加えて下に示す如く通法によりエ
ステル結合を加水分解してカルボン酸塩化合物とする。
ＮａＯＨ水溶液などを加えて下に示す如く通法によりエ
ステル結合を加水分解してカルボン酸塩化合物とする。
【００２０】
【化６】
【００２１】次いで、反応液にＨＣｌ水溶液などの酸水
溶液をｐＨが１になるまで滴下し、カルボン酸塩化合物
を本発明の目的とするカルボン酸化合物にする。反応
後、通法に従い抽出、洗浄した後、原料であるアルキル
エーテル系アルコールを減圧留去することで粗生成物を
得る。粗生成物をカラムを用いて精製することで、目的
物である直鎖状脂肪族カルボン酸を得る。
溶液をｐＨが１になるまで滴下し、カルボン酸塩化合物
を本発明の目的とするカルボン酸化合物にする。反応
後、通法に従い抽出、洗浄した後、原料であるアルキル
エーテル系アルコールを減圧留去することで粗生成物を
得る。粗生成物をカラムを用いて精製することで、目的
物である直鎖状脂肪族カルボン酸を得る。
【００２２】本発明の界面活性剤は、重合性分散媒中に
磁性微粒子を分散させて重合性磁性流体を製造する場合
において使用されるものであり、該界面活性剤を用いた
重合性磁性流体は一般的に以下の方法で製造される。
磁性微粒子を分散させて重合性磁性流体を製造する場合
において使用されるものであり、該界面活性剤を用いた
重合性磁性流体は一般的に以下の方法で製造される。
【００２３】即ち、磁性粒子がマグネタイトである磁性
流体の製造方法を例示すると以下の通りである。第一鉄
塩と第二鉄塩からなる水溶液を水酸化ナトリウムなどの
アルカリ水溶液と反応させることでマグネタイトの微粒
子を生成する。その後、等量のアルカリ水溶液を加える
ことで可溶化させた界面活性剤の水溶液を反応液に加え
て、加熱処理することで界面活性剤を微粒子表面に吸着
させる。冷却後、反応液に酸を滴下して酸性水溶液とす
る。沈澱物の水洗を繰り返し、余分な界面活性剤と塩を
取り除く。この沈澱を減圧乾燥することで粉末を得る。
次いで得られた粉末を目的の重合性分散媒と混合して重
合性磁性流体を得る。精製された重合性磁性流体を得る
場合は、分散性が不良の磁性微粒子を遠心分離で取り除
けばよい。
流体の製造方法を例示すると以下の通りである。第一鉄
塩と第二鉄塩からなる水溶液を水酸化ナトリウムなどの
アルカリ水溶液と反応させることでマグネタイトの微粒
子を生成する。その後、等量のアルカリ水溶液を加える
ことで可溶化させた界面活性剤の水溶液を反応液に加え
て、加熱処理することで界面活性剤を微粒子表面に吸着
させる。冷却後、反応液に酸を滴下して酸性水溶液とす
る。沈澱物の水洗を繰り返し、余分な界面活性剤と塩を
取り除く。この沈澱を減圧乾燥することで粉末を得る。
次いで得られた粉末を目的の重合性分散媒と混合して重
合性磁性流体を得る。精製された重合性磁性流体を得る
場合は、分散性が不良の磁性微粒子を遠心分離で取り除
けばよい。
【００２４】
【実施例】以下に本発明を更に具体的に説明するための
実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
実施例を挙げるが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００２５】実施例１ （１） Ｂｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＣＨ3の合成 １ｌの三角フラスコにＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ ２０
０ｇ、メタノール ２４２ｇ、ｐ−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3Ｈ
・Ｈ2Ｏ ２．００ｇ、トルエン ４００ｍｌを入れ
て、加熱還流を１０時間続けた。反応液から水をＭｇＳ
Ｏ4で除去した後、トルエン とメタノールを減圧留去し
た。生成物を減圧蒸留により精製し、１９８ｇの無色の
液体を得た（沸点１２５℃／０．３ｍｍＨｇ）。
０ｇ、メタノール ２４２ｇ、ｐ−ＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3Ｈ
・Ｈ2Ｏ ２．００ｇ、トルエン ４００ｍｌを入れ
て、加熱還流を１０時間続けた。反応液から水をＭｇＳ
Ｏ4で除去した後、トルエン とメタノールを減圧留去し
た。生成物を減圧蒸留により精製し、１９８ｇの無色の
液体を得た（沸点１２５℃／０．３ｍｍＨｇ）。
【００２６】（２） Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯ
ＯＨの合成 ３００ｍｌの二口丸底フラスコにＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈ
４０．２４ｇ、Ｎａ６．６７ｇ、ＫＩ ４．９８ｇ、ト
ルエン １００ｍｌを入れて９時間加熱還流した。Ｎａ
が全て消費されたことを確認した後、Ｂｒ（ＣＨ2）10
ＣＯＯＣＨ3４１．９ｇのトルエン ５０ｍｌ溶液を７
時間かけて滴下した。その後さらに１０時間加熱還流を
続けることで反応を終了した。
ＯＨの合成 ３００ｍｌの二口丸底フラスコにＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈ
４０．２４ｇ、Ｎａ６．６７ｇ、ＫＩ ４．９８ｇ、ト
ルエン １００ｍｌを入れて９時間加熱還流した。Ｎａ
が全て消費されたことを確認した後、Ｂｒ（ＣＨ2）10
ＣＯＯＣＨ3４１．９ｇのトルエン ５０ｍｌ溶液を７
時間かけて滴下した。その後さらに１０時間加熱還流を
続けることで反応を終了した。
【００２７】上記の反応液からトルエンを減圧留去した
後、ＮａＯＨ １０ｇ、水 １００ｍｌを加えて１８時
間加熱還流した。加熱還流後、反応で生成したメタノー
ルを減圧留去した。ｐＨが１になるまで塩酸水を添加し
た。ＮａＣｌを飽和するまで反応液に加えた。この反応
液をクロロホルムで抽出し、得られた有機相を飽和食塩
水で洗浄した。クロロホルムを減圧除去した後、原料の
Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈを減圧蒸留で除去した。粗生成物と
して、釜残である茶褐色の液体が３５．８ｇ得られた。
後、ＮａＯＨ １０ｇ、水 １００ｍｌを加えて１８時
間加熱還流した。加熱還流後、反応で生成したメタノー
ルを減圧留去した。ｐＨが１になるまで塩酸水を添加し
た。ＮａＣｌを飽和するまで反応液に加えた。この反応
液をクロロホルムで抽出し、得られた有機相を飽和食塩
水で洗浄した。クロロホルムを減圧除去した後、原料の
Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈを減圧蒸留で除去した。粗生成物と
して、釜残である茶褐色の液体が３５．８ｇ得られた。
【００２８】上記の粗生成物２０ｇをカラムにより精製
した。直径１１ｃｍのカラムに８ｃｍの高さまでワコー
ゲルＣ−２００を充填した。展開溶媒はクロロホルム／
メタノール（９９／１）を用いた。副生成物のＣＨ2＝
ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＨが流出した後、展開溶媒をクロ
ロホルム／メタノール（９７／３）に変更して目的の精
製物を流出させた。精製物として薄い茶褐色の液体が１
２ｇ得られた。
した。直径１１ｃｍのカラムに８ｃｍの高さまでワコー
ゲルＣ−２００を充填した。展開溶媒はクロロホルム／
メタノール（９９／１）を用いた。副生成物のＣＨ2＝
ＣＨ（ＣＨ2）8ＣＯＯＨが流出した後、展開溶媒をクロ
ロホルム／メタノール（９７／３）に変更して目的の精
製物を流出させた。精製物として薄い茶褐色の液体が１
２ｇ得られた。
【００２９】精製物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、Ｔ
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
【００３０】１Ｈ−ＮＭＲ：１．０〜１．８ｐｐｍ
（ｍ；１９Ｈ，ＣＨ3，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１
２Ｈ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
（ｍ；１９Ｈ，ＣＨ3，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１
２Ｈ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
【００３１】ＩＲ：１１１０，１４６０，１７１０，１
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（Ｃ
Ｈ2）10ＣＯＯＨの構造を有することが確認された。
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（Ｃ
Ｈ2）10ＣＯＯＨの構造を有することが確認された。
【００３２】実施例２ ＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（Ｃ
Ｈ2）10ＣＯＯＨの合成 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈの代わりにＣＨ3Ｏ（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）3Ｈ ７９．１８ｇを用い、溶媒としてトルエン
の代わりにテトラヒドロフランを用いた以外は実施例１
に従い合成した。粗生成物として、釜残である茶褐色の
液体が４０．５ｇ得られた。上記の粗生成物１５ｇをカ
ラムにより精製した。精製物として薄い茶褐色の液体が
５．０ｇ得られた。
Ｈ2）10ＣＯＯＨの合成 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈの代わりにＣＨ3Ｏ（Ｃ2
Ｈ4Ｏ）3Ｈ ７９．１８ｇを用い、溶媒としてトルエン
の代わりにテトラヒドロフランを用いた以外は実施例１
に従い合成した。粗生成物として、釜残である茶褐色の
液体が４０．５ｇ得られた。上記の粗生成物１５ｇをカ
ラムにより精製した。精製物として薄い茶褐色の液体が
５．０ｇ得られた。
【００３３】精製物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、Ｔ
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
【００３４】１Ｈ−ＮＭＲ：１．１〜１．８ｐｐｍ
（ｍ；１６Ｈ，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ，
ＣＨ2ＣＯＯ）、３．２〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１７Ｈ，
ＣＨ3Ｏ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
（ｍ；１６Ｈ，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ，
ＣＨ2ＣＯＯ）、３．２〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１７Ｈ，
ＣＨ3Ｏ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
【００３５】ＩＲ：１１１０，１４６５，１７１０，１
７３５，２８６０，２９３０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3
（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの構造を有することが確認され
た。
７３５，２８６０，２９３０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＣＨ3Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3
（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの構造を有することが確認され
た。
【００３６】実施例３ Ｃ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）25（Ｃ
Ｈ2）10ＣＯＯＨの合成 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈの代わりにＣ12Ｈ25Ｏ
（Ｃ2Ｈ4０）25Ｈ ３９０ｇを用いた以外は実施例１に
従い合成した。粗生成物として、釜残である茶褐色の液
体が４２０ｇ得られた。上記の粗生成物２０ｇをカラム
により精製した。精製物として薄い茶褐色の液体が５ｇ
得られた。
Ｈ2）10ＣＯＯＨの合成 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈの代わりにＣ12Ｈ25Ｏ
（Ｃ2Ｈ4０）25Ｈ ３９０ｇを用いた以外は実施例１に
従い合成した。粗生成物として、釜残である茶褐色の液
体が４２０ｇ得られた。上記の粗生成物２０ｇをカラム
により精製した。精製物として薄い茶褐色の液体が５ｇ
得られた。
【００３７】精製物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、Ｔ
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
【００３８】１Ｈ−ＮＭＲ：０．８９ｐｐｍ（ｔ；３
Ｈ，ＣＨ3）、１．１〜１．８ｐｐｍ（ｍ；３６Ｈ，Ｃ
Ｈ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、
３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１０４Ｈ，ＣＨ2ＯＣ
Ｈ2）。
Ｈ，ＣＨ3）、１．１〜１．８ｐｐｍ（ｍ；３６Ｈ，Ｃ
Ｈ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、
３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１０４Ｈ，ＣＨ2ＯＣ
Ｈ2）。
【００３９】ＩＲ：１１１０，１４６０，１７１０，１
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＣ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）25（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの構造を有することが確認
された。
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＣ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）25（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの構造を有することが確認
された。
【００４０】実施例４ （１） Ｂｒ（ＣＨ2）11ＣＯＯＣＨ3の合成 原料であるＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わりにＢｒ
（ＣＨ2）11ＣＯＯＨを用いた以外は実施例１に従い合
成した。生成物として１９３ｇの無色の液体を得た（沸
点１３３℃／０．５ｍｍＨｇ）。
（ＣＨ2）11ＣＯＯＨを用いた以外は実施例１に従い合
成した。生成物として１９３ｇの無色の液体を得た（沸
点１３３℃／０．５ｍｍＨｇ）。
【００４１】（２） Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）11ＣＯ
ＯＣＨ3の合成 原料であるＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＣＨ3の代わりにＢｒ
（ＣＨ2）11ＣＯＯＣＨ3 ４３．７ｇを用いた以外は実
施例１に従い合成した。粗生成物として、釜残である茶
褐色の液体が３５．７ｇ得られた。
ＯＣＨ3の合成 原料であるＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＣＨ3の代わりにＢｒ
（ＣＨ2）11ＣＯＯＣＨ3 ４３．７ｇを用いた以外は実
施例１に従い合成した。粗生成物として、釜残である茶
褐色の液体が３５．７ｇ得られた。
【００４２】上記の粗生成物２０ｇをカラムにより精製
した。直径１１ｃｍのカラムに８ｃｍの高さまでワコー
ゲルＣ−２００を充填した。展開溶媒はクロロホルム／
メタノール（９９／１）を用いた。副生成物のＣＨ2＝
ＣＨ（ＣＨ2）9ＣＯＯＨが流出した後、展開溶媒をクロ
ロホルム／メタノール（９７／３）に変更して目的の精
製物を流出させた。精製物として薄い茶褐色の液体が１
０ｇ得られた。
した。直径１１ｃｍのカラムに８ｃｍの高さまでワコー
ゲルＣ−２００を充填した。展開溶媒はクロロホルム／
メタノール（９９／１）を用いた。副生成物のＣＨ2＝
ＣＨ（ＣＨ2）9ＣＯＯＨが流出した後、展開溶媒をクロ
ロホルム／メタノール（９７／３）に変更して目的の精
製物を流出させた。精製物として薄い茶褐色の液体が１
０ｇ得られた。
【００４３】精製物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、Ｔ
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
【００４４】１Ｈ−ＮＭＲ：１．０〜１．８ｐｐｍ
（ｍ；２１Ｈ，ＣＨ3，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１
２Ｈ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
（ｍ；２１Ｈ，ＣＨ3，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１
２Ｈ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
【００４５】ＩＲ：１１１０，１４６０，１７１０，１
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（Ｃ
Ｈ2）11ＣＯＯＨの構造を有することが確認された。
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（Ｃ
Ｈ2）11ＣＯＯＨの構造を有することが確認された。
【００４６】実施例５ （１） Ｂｒ（ＣＨ2）12ＣＯＯＣＨ3の合成 原料であるＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わりにＢｒ
（ＣＨ2）12ＣＯＯＨを用いた以外は実施例１に従い合
成した。生成物として１９０ｇの無色の液体を得た（沸
点１４２℃／０．２ｍｍＨｇ）。
（ＣＨ2）12ＣＯＯＨを用いた以外は実施例１に従い合
成した。生成物として１９０ｇの無色の液体を得た（沸
点１４２℃／０．２ｍｍＨｇ）。
【００４７】（２） Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）12ＣＯ
ＯＨの合成 原料であるＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＣＨ3の代わりにＢｒ
（ＣＨ2）12ＣＯＯＣＨ3 ４５．８ｇを用いた以外は実
施例１に従い合成した。粗生成物として、釜残である茶
褐色の液体が３３．７ｇ得られた。
ＯＨの合成 原料であるＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＣＨ3の代わりにＢｒ
（ＣＨ2）12ＣＯＯＣＨ3 ４５．８ｇを用いた以外は実
施例１に従い合成した。粗生成物として、釜残である茶
褐色の液体が３３．７ｇ得られた。
【００４８】上記の粗生成物２０ｇをカラムにより精製
した。直径１１ｃｍのカラムに８ｃｍの高さまでワコー
ゲルＣ−２００を充填した。展開溶媒はクロロホルム／
メタノール（９９／１）を用いた。副生成物のＣＨ2＝
ＣＨ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨが流出した後、展開溶媒をク
ロロホルム／メタノール（９７／３）に変更して目的の
精製物を流出させた。精製物として薄い茶褐色の液体が
９ｇ得られた。
した。直径１１ｃｍのカラムに８ｃｍの高さまでワコー
ゲルＣ−２００を充填した。展開溶媒はクロロホルム／
メタノール（９９／１）を用いた。副生成物のＣＨ2＝
ＣＨ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨが流出した後、展開溶媒をク
ロロホルム／メタノール（９７／３）に変更して目的の
精製物を流出させた。精製物として薄い茶褐色の液体が
９ｇ得られた。
【００４９】精製物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、Ｔ
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
【００５０】１Ｈ−ＮＭＲ：１．０〜１．８ｐｐｍ
（ｍ；２３Ｈ，ＣＨ3，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１
２Ｈ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
（ｍ；２３Ｈ，ＣＨ3，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；１
２Ｈ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
【００５１】ＩＲ：１１１０，１４６０，１７１０，１
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（Ｃ
Ｈ2）12ＣＯＯＨの構造を有することが確認された。
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（Ｃ
Ｈ2）12ＣＯＯＨの構造を有することが確認された。
【００５２】応用例１ Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10Ｃ
ＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合性磁性流体
の調製 窒素下においてＦｅＳＯ4・７Ｈ2ＯとＦｅ2（ＳＯ4）3
・ｎＨ2Ｏの１モル水溶液各５０ｍｌを混合して、これ
に６ＮのＮａＯＨ水溶液を攪拌しながらｐＨが１１．５
になるまで滴下した。これを７０℃、５分間加温してマ
グネタイトコロイドを生成させた。一方、Ｈ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ ４．１７ｇを窒素下で別
の容器に計り取り、これに３ＮのＮａＯＨ水溶液４．３
７ｍｌと水５０ｍｌを加えて、均一溶液とした。先に作
成したマグネタイトコロイドに上記の界面活性剤を加
え、攪拌しながら８０℃に３０分間保った。冷却後、反
応液に１Ｎの塩酸水溶液を加えてｐＨ５．５とし、コロ
イドを凝集させた。凝集物は水洗を繰り返すことで電解
質を除き、最後に減圧濾過で得た固形分を９０℃、減圧
下で１０時間乾燥した。室温まで放冷した後、乾燥器か
ら取り出した。得られた粗生成物は１２．５ｇであり、
黒色の粘性の無い粉末であった。
ＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合性磁性流体
の調製 窒素下においてＦｅＳＯ4・７Ｈ2ＯとＦｅ2（ＳＯ4）3
・ｎＨ2Ｏの１モル水溶液各５０ｍｌを混合して、これ
に６ＮのＮａＯＨ水溶液を攪拌しながらｐＨが１１．５
になるまで滴下した。これを７０℃、５分間加温してマ
グネタイトコロイドを生成させた。一方、Ｈ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ ４．１７ｇを窒素下で別
の容器に計り取り、これに３ＮのＮａＯＨ水溶液４．３
７ｍｌと水５０ｍｌを加えて、均一溶液とした。先に作
成したマグネタイトコロイドに上記の界面活性剤を加
え、攪拌しながら８０℃に３０分間保った。冷却後、反
応液に１Ｎの塩酸水溶液を加えてｐＨ５．５とし、コロ
イドを凝集させた。凝集物は水洗を繰り返すことで電解
質を除き、最後に減圧濾過で得た固形分を９０℃、減圧
下で１０時間乾燥した。室温まで放冷した後、乾燥器か
ら取り出した。得られた粗生成物は１２．５ｇであり、
黒色の粘性の無い粉末であった。
【００５３】得られた粗生成物０．６ｇを表１に示す各
種重合性分散媒１．４ｇに分散させ、この分散液を８０
００Ｇの遠心力下で２０分間遠心分離し、上澄み液から
沈澱を除去した。室温、３カ月間の保存による、沈澱物
の生成及び液の状態の経時変化について表１にまとめ
た。尚、表１〜３及び５中の各記号は次に示す意味であ
る。
種重合性分散媒１．４ｇに分散させ、この分散液を８０
００Ｇの遠心力下で２０分間遠心分離し、上澄み液から
沈澱を除去した。室温、３カ月間の保存による、沈澱物
の生成及び液の状態の経時変化について表１にまとめ
た。尚、表１〜３及び５中の各記号は次に示す意味であ
る。
【００５４】○：室温、３カ月の保存後も保存前と同様
に沈澱物を生じなかった ×：室温、３カ月の保存中に沈澱物が生じた Ａ：室温、３カ月の保存後も保存前と同様に液体のまま
の状態であった Ｚ：室温、３カ月の保存中に固化した 本発明の直鎖状脂肪族カルボン酸を界面活性剤として用
いた磁性流体においては、３カ月の保存後も沈澱の生成
は認められず、また、固化などを起こさず液体のままで
あった。保存安定性の高い重合性磁性流体であることが
確認された。
に沈澱物を生じなかった ×：室温、３カ月の保存中に沈澱物が生じた Ａ：室温、３カ月の保存後も保存前と同様に液体のまま
の状態であった Ｚ：室温、３カ月の保存中に固化した 本発明の直鎖状脂肪族カルボン酸を界面活性剤として用
いた磁性流体においては、３カ月の保存後も沈澱の生成
は認められず、また、固化などを起こさず液体のままで
あった。保存安定性の高い重合性磁性流体であることが
確認された。
【００５５】
【表１】
【００５６】応用例２ Ｃ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）25（Ｃ
Ｈ2）10ＣＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合
性磁性流体の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにＣ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）25（ＣＨ２）10ＣＯＯＨ
１９．３ｇを用いた以外は応用例１に従い調製した。得
られた粗生成物は２６．５ｇであり、黒色の粘性の粉末
であった。
Ｈ2）10ＣＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合
性磁性流体の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにＣ12Ｈ25Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）25（ＣＨ２）10ＣＯＯＨ
１９．３ｇを用いた以外は応用例１に従い調製した。得
られた粗生成物は２６．５ｇであり、黒色の粘性の粉末
であった。
【００５７】得られた粗生成物０．６ｇを表２に示す各
種重合性分散媒１．４ｇに分散させ、この分散液を８０
００Ｇの遠心力下で２０分間遠心分離し、上澄み液から
沈澱を除去した。室温、３カ月間の保存による、沈澱物
の生成及び液の状態の経時変化について表２にまとめ
た。これら磁性流体においても、３カ月の保存後も沈澱
の生成は認められず、また、固化などを起こさず液体の
ままであった。保存安定性の高い重合性磁性流体である
ことが確認された。
種重合性分散媒１．４ｇに分散させ、この分散液を８０
００Ｇの遠心力下で２０分間遠心分離し、上澄み液から
沈澱を除去した。室温、３カ月間の保存による、沈澱物
の生成及び液の状態の経時変化について表２にまとめ
た。これら磁性流体においても、３カ月の保存後も沈澱
の生成は認められず、また、固化などを起こさず液体の
ままであった。保存安定性の高い重合性磁性流体である
ことが確認された。
【００５８】
【表２】
【００５９】応用例３ Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）12Ｃ
ＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合性磁性流体
の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ ４．５０ｇ
を用いた以外は応用例１に従い調製した。得られた粗生
成物は１２．３ｇであり、黒色の粘性の粉末であった。
ＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合性磁性流体
の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）12ＣＯＯＨ ４．５０ｇ
を用いた以外は応用例１に従い調製した。得られた粗生
成物は１２．３ｇであり、黒色の粘性の粉末であった。
【００６０】得られた粗生成物０．６ｇを表３に示す各
種重合性分散媒１．４ｇに分散させ、この分散液を８０
００Ｇの遠心力下で２０分間遠心分離し、上澄み液から
沈澱を除去した。室温、３カ月間の保存による、沈澱物
の生成及び液の状態の経時変化について表３にまとめ
た。これら磁性流体においても、３カ月の保存後も沈澱
の生成は認められず、また、固化などを起こさず液体の
ままであった。保存安定性の高い重合性磁性流体である
ことが確認された。
種重合性分散媒１．４ｇに分散させ、この分散液を８０
００Ｇの遠心力下で２０分間遠心分離し、上澄み液から
沈澱を除去した。室温、３カ月間の保存による、沈澱物
の生成及び液の状態の経時変化について表３にまとめ
た。これら磁性流体においても、３カ月の保存後も沈澱
の生成は認められず、また、固化などを起こさず液体の
ままであった。保存安定性の高い重合性磁性流体である
ことが確認された。
【００６１】
【表３】
【００６２】応用例４ 重合性磁性流体の光重合 上記応用例１〜３と同様にして、マグネタイト並びに表
４に示す界面活性剤及び重合性分散媒から得られた重合
性磁性流体０．４ｇに、表４に示す光重合開始剤（光増
感剤０．００１ｇ、光重合促進剤０．００１ｇ）を添加
し、この溶液の一部をガラス板で挟んだ。光ファイバー
式冷光照明装置を用いて、ガラス面における照度が５
０，０００ｌｘの光を表４に示す時間照射した。尚、表
４の記号は次に示す意味である。
４に示す界面活性剤及び重合性分散媒から得られた重合
性磁性流体０．４ｇに、表４に示す光重合開始剤（光増
感剤０．００１ｇ、光重合促進剤０．００１ｇ）を添加
し、この溶液の一部をガラス板で挟んだ。光ファイバー
式冷光照明装置を用いて、ガラス面における照度が５
０，０００ｌｘの光を表４に示す時間照射した。尚、表
４の記号は次に示す意味である。
【００６３】○：重合性磁性流体は固化した ×：重合性磁性流体は完全に固化せず、流動性を有して
いた 本発明の直鎖状脂肪酸カルボン酸を用いて得られた重合
性磁性流体はすべて固化し、ガラス板は動かなくなっ
た。
いた 本発明の直鎖状脂肪酸カルボン酸を用いて得られた重合
性磁性流体はすべて固化し、ガラス板は動かなくなっ
た。
【００６４】
【表４】
【００６５】比較例１ リノール酸を界面活性剤とした
Ｆｅ3ＳＯ4系重合性磁性流体の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにリノール酸７．３ｇに３ＮのＮａＯＨ水溶液８．８
ｍｌを加えた溶液を用いた以外は応用例１に従い調製し
た。得られた粗生成物は１４．８ｇであり、黒色の粘性
の粉末であった。
Ｆｅ3ＳＯ4系重合性磁性流体の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにリノール酸７．３ｇに３ＮのＮａＯＨ水溶液８．８
ｍｌを加えた溶液を用いた以外は応用例１に従い調製し
た。得られた粗生成物は１４．８ｇであり、黒色の粘性
の粉末であった。
【００６６】得られた粗生成物０．６ｇを表５に示す各
種重合性分散媒１．４ｇに分散させ、この分散液を８０
００Ｇの遠心力下で２０分間遠心分離し、上澄み液から
沈澱を除去した。室温、３カ月間の保存による、沈澱物
の生成及び液の状態の経時変化について表５にまとめ
た。該磁性流体は１官能性モノマー系の重合性分散媒中
では経時変化を示さないが、多官能性モノマー系の重合
性分散媒中では沈澱物の生成、固化が起こり、明らかに
経時変化を示すことが確認された。
種重合性分散媒１．４ｇに分散させ、この分散液を８０
００Ｇの遠心力下で２０分間遠心分離し、上澄み液から
沈澱を除去した。室温、３カ月間の保存による、沈澱物
の生成及び液の状態の経時変化について表５にまとめ
た。該磁性流体は１官能性モノマー系の重合性分散媒中
では経時変化を示さないが、多官能性モノマー系の重合
性分散媒中では沈澱物の生成、固化が起こり、明らかに
経時変化を示すことが確認された。
【００６７】
【表５】
【００６８】比較例２ Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）8Ｃ
ＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合性磁性流体
の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）8ＣＯＯＨを用いた以外
は応用例１と同様にして磁性流体を調製した。室温、３
カ月間の保存による、沈澱物の生成及び液の状態の経時
変化について表６にまとめた。該磁性流体は１官能性モ
ノマー（重合性分散媒）中では経時変化を示さないが、
多官能性モノマー（重合性分散媒）中では沈澱物の生
成、固化が起こり、明らかに経時変化を示すことが確認
された。
ＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合性磁性流体
の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）8ＣＯＯＨを用いた以外
は応用例１と同様にして磁性流体を調製した。室温、３
カ月間の保存による、沈澱物の生成及び液の状態の経時
変化について表６にまとめた。該磁性流体は１官能性モ
ノマー（重合性分散媒）中では経時変化を示さないが、
多官能性モノマー（重合性分散媒）中では沈澱物の生
成、固化が起こり、明らかに経時変化を示すことが確認
された。
【００６９】
【表６】
【００７０】尚、本比較例で用いた上記直鎖状脂肪族カ
ルボン酸は次のようにして合成した。
ルボン酸は次のようにして合成した。
【００７１】（１） Ｂｒ（ＣＨ2）8ＣＯＯＣＨ3の合
成 原料であるＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わりにＢｒ
（ＣＨ2）8ＣＯＯＨを用いた以外は実施例１に従い合成
した。生成物として１９３ｇの無色の液体を得た（沸点
１０８℃／０．８ｍｍＨｇ）。
成 原料であるＢｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わりにＢｒ
（ＣＨ2）8ＣＯＯＨを用いた以外は実施例１に従い合成
した。生成物として１９３ｇの無色の液体を得た（沸点
１０８℃／０．８ｍｍＨｇ）。
【００７２】（２） Ｈ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）8ＣＯ
ＯＣＨ3の合成 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈの代わりにＨ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）2Ｈ ２７．０ｇを用い、Ｂｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯ
ＣＨ3の代わりにＢｒ（ＣＨ2）8ＣＯＯＣＨ3 ３７．７
ｇを用いた以外は実施例１に従い合成した。粗生成物と
して、釜残である茶褐色の液体が２０．０ｇ得られた。
ＯＣＨ3の合成 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈの代わりにＨ（Ｃ2Ｈ
4Ｏ）2Ｈ ２７．０ｇを用い、Ｂｒ（ＣＨ2）10ＣＯＯ
ＣＨ3の代わりにＢｒ（ＣＨ2）8ＣＯＯＣＨ3 ３７．７
ｇを用いた以外は実施例１に従い合成した。粗生成物と
して、釜残である茶褐色の液体が２０．０ｇ得られた。
【００７３】上記の粗生成物１５ｇをカラムにより精製
した。精製物として薄い茶褐色の液体が１０ｇ得られ
た。
した。精製物として薄い茶褐色の液体が１０ｇ得られ
た。
【００７４】精製物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、Ｔ
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
【００７５】１Ｈ−ＮＭＲ：１．０〜１．８ｐｐｍ
（ｍ；１５Ｈ，ＣＨ3，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；８
Ｈ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
（ｍ；１５Ｈ，ＣＨ3，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；
２Ｈ，ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．８ｐｐｍ（ｍ；８
Ｈ，ＣＨ2ＯＣＨ2）。
【００７６】ＩＲ：１１１０，１４６０，１７１０，１
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（Ｃ
Ｈ2）8ＣＯＯＣＨ3の構造を有することが確認された。
７３５，２８４０，２９２０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（Ｃ
Ｈ2）8ＣＯＯＣＨ3の構造を有することが確認された。
【００７７】比較例３ ＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）10
ＣＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合性磁性流
体の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）10ＣＯＯＨを用いた以
外は応用例１と同様にして磁性流体の調製を試みたが、
磁性粒子はいずれの重合性分散媒にも分散せず、磁性流
体は得られなかった。尚、本比較例で用いた上記直鎖状
脂肪族カルボン酸は次のようにして合成した。
ＣＯＯＨを界面活性剤としたＦｅ3ＳＯ4系重合性磁性流
体の調製 原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの代わ
りにＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2（ＣＨ2）10ＣＯＯＨを用いた以
外は応用例１と同様にして磁性流体の調製を試みたが、
磁性粒子はいずれの重合性分散媒にも分散せず、磁性流
体は得られなかった。尚、本比較例で用いた上記直鎖状
脂肪族カルボン酸は次のようにして合成した。
【００７８】原料であるＨ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3Ｈの代わりに
ＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈ ３４０ｇを用い、トルエンを用
いなかった以外は実施例１に従い合成した。粗生成物と
して、釜残である茶褐色の液体が５３．３ｇ得られた。
ＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｈ ３４０ｇを用い、トルエンを用
いなかった以外は実施例１に従い合成した。粗生成物と
して、釜残である茶褐色の液体が５３．３ｇ得られた。
【００７９】上記の粗生成物４３ｇをメタノール４３ｍ
ｌに溶解させて、−２０℃で１晩放置した。析出した結
晶を濾過、乾燥することで７．２ｇの固体を精製物とし
て得た。
ｌに溶解させて、−２０℃で１晩放置した。析出した結
晶を濾過、乾燥することで７．２ｇの固体を精製物とし
て得た。
【００８０】精製物の１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3中、Ｔ
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
ＭＳを基準（０．００ｐｐｍ）とする。）およびＩＲ分
析を行い、次に示す結果を得た。
【００８１】１Ｈ−ＮＭＲ：１．１〜１．８ｐｐｍ
（ｍ；１８Ｈ，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ，
ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．９ｐｐｍ（ｍ；１１Ｈ，
ＣＨ2ＯＣＨ2，ＨＯＣ）。
（ｍ；１８Ｈ，ＣＨ2）、２．３４ｐｐｍ（ｔ；２Ｈ，
ＣＨ2ＣＯＯ）、３．３〜３．９ｐｐｍ（ｍ；１１Ｈ，
ＣＨ2ＯＣＨ2，ＨＯＣ）。
【００８２】ＩＲ：１１１０，１４６５，１７２０，１
７３５，２８６０，２９１０，３４５０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）
2（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの構造を有することが確認され
た。
７３５，２８６０，２９１０，３４５０ｃｍ−１ これらの分析結果から、精製物はＨＯ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）
2（ＣＨ2）10ＣＯＯＨの構造を有することが確認され
た。
【００８３】
【発明の効果】直鎖状脂肪族カルボン酸からなる本発明
の重合性磁性流体製造用界面活性剤を用いて調整した重
合性磁性流体は、保存中に沈殿物を生じることなく、磁
性微粒子は安定な状態で分散する。また、保存中は重合
を起こさず、重合時にのみ硬化する。
の重合性磁性流体製造用界面活性剤を用いて調整した重
合性磁性流体は、保存中に沈殿物を生じることなく、磁
性微粒子は安定な状態で分散する。また、保存中は重合
を起こさず、重合時にのみ硬化する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) H01F 1/44 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （但し、Ｒは炭素数１〜１２のアルキル基を、ｎは１〜
２５の整数を、ｍは１０〜１２の整数を各々示す）で表
される直鎖状脂肪族カルボン酸からなる重合性磁性流体
製造用界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28738692A JP3236087B2 (ja) | 1992-10-26 | 1992-10-26 | 重合性磁性流体製造用界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28738692A JP3236087B2 (ja) | 1992-10-26 | 1992-10-26 | 重合性磁性流体製造用界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135889A JPH06135889A (ja) | 1994-05-17 |
| JP3236087B2 true JP3236087B2 (ja) | 2001-12-04 |
Family
ID=17716682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28738692A Expired - Fee Related JP3236087B2 (ja) | 1992-10-26 | 1992-10-26 | 重合性磁性流体製造用界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3236087B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0823474A1 (en) * | 1996-07-24 | 1998-02-11 | The Procter & Gamble Company | Peracids, stable aqueous compositions comprising peracids, and a process for forming said peracids |
| US7642323B2 (en) * | 1997-11-06 | 2010-01-05 | Nektar Therapeutics | Heterobifunctional poly(ethylene glycol) derivatives and methods for their preparation |
| JP4949595B2 (ja) * | 2000-07-31 | 2012-06-13 | 花王株式会社 | 分散安定化磁気粘性流体 |
| ES2315526T3 (es) * | 2002-09-09 | 2009-04-01 | Nektar Therapeutics Al, Corporation | Metodo para preparar derivados polimericos solubles en agua que llevan un acido carboxilico terminal. |
| US20050214250A1 (en) * | 2003-11-06 | 2005-09-29 | Harris J M | Method of preparing carboxylic acid functionalized polymers |
| JP2007237138A (ja) * | 2006-03-13 | 2007-09-20 | Equos Research Co Ltd | 酸素富化膜、酸素富化装置及び酸素富化方法 |
| JP6388399B2 (ja) * | 2014-11-07 | 2018-09-12 | 学校法人東京理科大学 | 化合物、磁性流体組成物及びその製造方法並びに磁性流体シール |
-
1992
- 1992-10-26 JP JP28738692A patent/JP3236087B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06135889A (ja) | 1994-05-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3236087B2 (ja) | 重合性磁性流体製造用界面活性剤 | |
| EP1107997B1 (en) | Polymer production | |
| WO2009039407A1 (en) | Water-soluble and water-insoluble, ring opening metathesis polymerization products, monomers and related methods | |
| JPH05214083A (ja) | 複分岐芳香族ポリエステルの製造方法 | |
| CA2097687A1 (en) | Multiply-branched aliphatic-aromatic polyesters and method for preparing multiply-branched aliphatic-aromatic polyesters | |
| JP2006508162A (ja) | ビニルエステルのカルボニル化 | |
| WO2013020469A1 (zh) | 双膦酰膦酸酯化合物 | |
| JP2013511488A (ja) | 重合性配位錯体およびこのモノマーから得られたポリマー性材料 | |
| CA2045304A1 (en) | Aromatic vinyl ether compounds and compositions, and method of making the same | |
| TW201012844A (en) | Novel polymers with hydroxyl acid blocks | |
| CN116496796B (zh) | 一种液晶组合物、全息聚合物分散液晶材料及其应用 | |
| JP3084156B2 (ja) | 重合性磁性流体 | |
| US4321406A (en) | Vinylcyclopropane monomers and oligomers | |
| JPWO2005052009A1 (ja) | 新規な多分岐高分子 | |
| JP3107654B2 (ja) | 磁性流体 | |
| JPS5839809B2 (ja) | 無水カルボン酸の製造法 | |
| GB2207918A (en) | Photodecomposing organosilicon compounds and photopolymerizable epoxy resin compositions containing them | |
| CA2485450C (en) | Stereoregular polymer and monomer thereof and process for production of both | |
| JP3948158B2 (ja) | 反応性デンドロン及びこれを配位子とする遷移金属錯体 | |
| JP4868104B2 (ja) | シクロブタンテトラカルボン酸の（メタ）アクリレート化合物及びその製造法 | |
| JP5008063B2 (ja) | ジホスフィンコア型両親媒性デンドリマー、その製造方法、二座ホスフィン配位子及びその配位構造を有する含パラジウム錯体化合物 | |
| JP3123173B2 (ja) | 芳香族オキシカルボン酸と芳香族ジオールの交互カップリング体の製造方法 | |
| KR0124966B1 (ko) | 신규의 광개시제 화합물 및 이를 함유하는 감광성 중합체 조성물 | |
| JP2002003456A (ja) | ベタイン型単量体とその製造方法およびそれらの重合体 | |
| JPH05178819A (ja) | 新規なスルホキソニウム塩 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |