JP3235002B2 - セメント分散剤 - Google Patents
セメント分散剤Info
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- C04B24/24—Macromolecular compounds
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- C04B2103/40—Surface-active agents, dispersants
- C04B2103/408—Dispersants
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はセメント混和剤用の分散
剤、更に詳しくは効果の持続性に優れかつ低起泡性で分
散力に優れたセメント分散剤に関するものである。
剤、更に詳しくは効果の持続性に優れかつ低起泡性で分
散力に優れたセメント分散剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術と課題】従来セメント分散剤としてはポリ
ナフタリンスルホネ−ト、ポリメラミンスルホネ−ト、
リグニンスルホネ−トなどが使用されて来たが、これら
の化合物は分散効果が不十分であるばかりでなく、効果
の持続性即ちスランプロスに問題があり、業界の大きな
問題となって来た。
ナフタリンスルホネ−ト、ポリメラミンスルホネ−ト、
リグニンスルホネ−トなどが使用されて来たが、これら
の化合物は分散効果が不十分であるばかりでなく、効果
の持続性即ちスランプロスに問題があり、業界の大きな
問題となって来た。
【０００３】このような問題点を解決するためにポリカ
ルボン酸系の分散剤が提案されるようになり、たとえ
ば、特公昭５８−３８３８０の如くポリエチレングリコ
−ルモノアリルエ−テルとポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレングリコ−ルマレイン酸エステル、又はマレ
イン酸のアルカリ金属塩、及び(メタ)アクリル酸のアル
コ−ルエステルなどの共重合体、特開昭６２−２１６９
５０の如く(メタ)アクリル酸のポリエチレン(プロピレ
ン)グリコ−ルエステル、(メタ)アクリル(アルキレン又
はヒドロキシアルキレン)スルホン酸塩、(メタ)アクリ
ル酸塩などの共重合体、特開平１−２２６７５７の如く
(メタ)アクリル酸塩、(メタ)アクリルスルホン酸塩、ポ
リエチレングリコ−ル(アルキルエ−テル)又はポリプロ
ピレングリコ−ル(アルキルエ−テル)の共重合体、特公
平２−４０６２３の如く(メタ)アクリル酸アミド、(メ
タ)アクリル酸塩、アクリロニトリル又はアクリル酸エ
ステル又はスチレンの共重合体、特開昭６２−３０６４
８の如く(メタ)アクリル酸アミドアルキルスルホネ−
ト、(メタ)アクリル酸塩、アクリロニトリル又はアクリ
ル酸エステル又はスチレンの共重合体、特開昭６２−２
１２２５３及び特開昭６２−２１２２５２の如く(メタ)
アクリル酸アルキル(ヒドロキシアルキル)スルホネ−
ト、(メタ)アクリル酸塩、アクリロニトリル又はアクリ
ル酸エステル又はスチレンの共重合体、特開昭５９−１
６２１５７の如く(メチル又はフェニル)アクリル酸のポ
リオキシエチレン又はポリオキシプロピレングリコ−ル
のエステル、(メタ)アクリル酸塩又はそのエステルの共
重合体、特開昭５９−１９５５６５の如く(メチル)アク
リル酸又はアミドのポリオキシエチレン又はポリオキシ
プロピレングリコ−ルのエステル(エ−テル)、(メタ)ア
クリル酸塩の共重合体などがあるが、いずれも製品の安
定性、分散性能、低起泡性、経済性などを全て満足する
ものはなく、業界の大きな課題となってきている。本発
明者らはかかる従来のセメント分散剤の問題点を解決す
べく鋭意研究の結果、本発明に到達したものである。
ルボン酸系の分散剤が提案されるようになり、たとえ
ば、特公昭５８−３８３８０の如くポリエチレングリコ
−ルモノアリルエ−テルとポリオキシエチレンポリオキ
シプロピレングリコ−ルマレイン酸エステル、又はマレ
イン酸のアルカリ金属塩、及び(メタ)アクリル酸のアル
コ−ルエステルなどの共重合体、特開昭６２−２１６９
５０の如く(メタ)アクリル酸のポリエチレン(プロピレ
ン)グリコ−ルエステル、(メタ)アクリル(アルキレン又
はヒドロキシアルキレン)スルホン酸塩、(メタ)アクリ
ル酸塩などの共重合体、特開平１−２２６７５７の如く
(メタ)アクリル酸塩、(メタ)アクリルスルホン酸塩、ポ
リエチレングリコ−ル(アルキルエ−テル)又はポリプロ
ピレングリコ−ル(アルキルエ−テル)の共重合体、特公
平２−４０６２３の如く(メタ)アクリル酸アミド、(メ
タ)アクリル酸塩、アクリロニトリル又はアクリル酸エ
ステル又はスチレンの共重合体、特開昭６２−３０６４
８の如く(メタ)アクリル酸アミドアルキルスルホネ−
ト、(メタ)アクリル酸塩、アクリロニトリル又はアクリ
ル酸エステル又はスチレンの共重合体、特開昭６２−２
１２２５３及び特開昭６２−２１２２５２の如く(メタ)
アクリル酸アルキル(ヒドロキシアルキル)スルホネ−
ト、(メタ)アクリル酸塩、アクリロニトリル又はアクリ
ル酸エステル又はスチレンの共重合体、特開昭５９−１
６２１５７の如く(メチル又はフェニル)アクリル酸のポ
リオキシエチレン又はポリオキシプロピレングリコ−ル
のエステル、(メタ)アクリル酸塩又はそのエステルの共
重合体、特開昭５９−１９５５６５の如く(メチル)アク
リル酸又はアミドのポリオキシエチレン又はポリオキシ
プロピレングリコ−ルのエステル(エ−テル)、(メタ)ア
クリル酸塩の共重合体などがあるが、いずれも製品の安
定性、分散性能、低起泡性、経済性などを全て満足する
ものはなく、業界の大きな課題となってきている。本発
明者らはかかる従来のセメント分散剤の問題点を解決す
べく鋭意研究の結果、本発明に到達したものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は新規なセ
メント分散剤として、（化合物I） 一般式(１)にて示される化合物 (但しＲは水素原子、又はメチル基、Ｍは一価のアルカ
リ金属、アンモニウム、アルカノ−ルアンモニウム) 及び（化合物II） 一般式(２)にて示される化合物 (但しＲは水素原子、又はメチル基、Ｒ1はエチレン又は
／及びプロピレン基、ブチレン基、Ｒ2は水素又はメチ
ル基、ｘは５〜３０の整数) 及び（化合物III） 下記にて表される化合物(３) ポリアルキレンポリアミン１モルに、二塩基酸０.５〜
０.９モル、アクリル酸又はメタクリル酸０.２〜１.０
モルを反応せしめたポリアルキレンポリアミンのアマイ
ドにエチレンオキサイド又は／及びプロピレンオキサイ
ドを、原料ポリアルキレンポリアミンのアミノ基残基１
個当り０〜４モル付加せしめた化合物。 ・・・ (３)とを重量部で（化合物I）１０〜４０：(化合物II）５０
〜８０：(化合物III）１０〜４０（但し合計が１００と
なる） の割合で共重合した水溶性共重合体を主成分とす
るセメント分散剤を提案するものである。
メント分散剤として、（化合物I） 一般式(１)にて示される化合物 (但しＲは水素原子、又はメチル基、Ｍは一価のアルカ
リ金属、アンモニウム、アルカノ−ルアンモニウム) 及び（化合物II） 一般式(２)にて示される化合物 (但しＲは水素原子、又はメチル基、Ｒ1はエチレン又は
／及びプロピレン基、ブチレン基、Ｒ2は水素又はメチ
ル基、ｘは５〜３０の整数) 及び（化合物III） 下記にて表される化合物(３) ポリアルキレンポリアミン１モルに、二塩基酸０.５〜
０.９モル、アクリル酸又はメタクリル酸０.２〜１.０
モルを反応せしめたポリアルキレンポリアミンのアマイ
ドにエチレンオキサイド又は／及びプロピレンオキサイ
ドを、原料ポリアルキレンポリアミンのアミノ基残基１
個当り０〜４モル付加せしめた化合物。 ・・・ (３)とを重量部で（化合物I）１０〜４０：(化合物II）５０
〜８０：(化合物III）１０〜４０（但し合計が１００と
なる） の割合で共重合した水溶性共重合体を主成分とす
るセメント分散剤を提案するものである。
【０００５】本発明において使用される一般式(１)に示
される化合物はアクリル酸、メタアクリル酸のナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、モノ又はジ又はトリエタ
ノールアミン塩を挙げることができるが性能及び経済性
の面からはナトリウム及びトリエタノ−ルアミンが好ま
しい。
される化合物はアクリル酸、メタアクリル酸のナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、モノ又はジ又はトリエタ
ノールアミン塩を挙げることができるが性能及び経済性
の面からはナトリウム及びトリエタノ−ルアミンが好ま
しい。
【０００６】本発明において使用される一般式(２)に示
される化合物は式に示される如く、公知の方法によって
得られる物で、ポリエチレングリコ−ルモノ(メタ)アク
リレ−ト、メトキシポリエチレングリコ−ルモノ(メタ)
アクリレ−トを挙げることが出来、アクリル酸又はメタ
クリル酸にエチレンオキサイド又は／及びプロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイドを５〜３０モル付加する
ことによって、あるいはメタノ−ルにエチレンオキサイ
ド又は／及びプロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドを５〜３０モル付加した後アクリル酸又はメタクリル
酸とエステル化することによって得られるが、性能上エ
チレンオキサイドを８〜１５モル付加させたポリエチレ
ングリコ−ルモノ(メタ)アクリレ−ト、メトキシポリエ
チレングリコ−ルモノ(メタ)アクリレ−トが好ましい。
される化合物は式に示される如く、公知の方法によって
得られる物で、ポリエチレングリコ−ルモノ(メタ)アク
リレ−ト、メトキシポリエチレングリコ−ルモノ(メタ)
アクリレ−トを挙げることが出来、アクリル酸又はメタ
クリル酸にエチレンオキサイド又は／及びプロピレンオ
キサイド、ブチレンオキサイドを５〜３０モル付加する
ことによって、あるいはメタノ−ルにエチレンオキサイ
ド又は／及びプロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドを５〜３０モル付加した後アクリル酸又はメタクリル
酸とエステル化することによって得られるが、性能上エ
チレンオキサイドを８〜１５モル付加させたポリエチレ
ングリコ−ルモノ(メタ)アクリレ−ト、メトキシポリエ
チレングリコ−ルモノ(メタ)アクリレ−トが好ましい。
【０００７】化合物(３)に示されるポリアルキレンポリ
アミンの例としては、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエ
チレンヘキサミン、ジプロピレントリアミン、トリプロ
ピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン類及び
これらの混合物であり、二塩基酸としてはマロン酸、コ
ハク酸、フマル酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバチン酸、及びこれ
らの混合物である。本化合物は従来公知の技術を応用す
ることで得られるが性能面よりポリアルキレンポリアミ
ンはジエチレントリアミン又はトリエチレンテトラミン
が良く、二塩基酸としてはアジピン酸が好ましい。
アミンの例としては、ジエチレントリアミン、トリエチ
レンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエ
チレンヘキサミン、ジプロピレントリアミン、トリプロ
ピレンテトラミン、テトラプロピレンペンタミン類及び
これらの混合物であり、二塩基酸としてはマロン酸、コ
ハク酸、フマル酸、マレイン酸、グルタル酸、アジピン
酸、ピメリン酸、アゼライン酸、セバチン酸、及びこれ
らの混合物である。本化合物は従来公知の技術を応用す
ることで得られるが性能面よりポリアルキレンポリアミ
ンはジエチレントリアミン又はトリエチレンテトラミン
が良く、二塩基酸としてはアジピン酸が好ましい。
【０００８】二塩基酸とアクリル酸又はメタクリル酸の
合計１モル(但し、二塩基酸１モルに対しアクリル酸又
はメタクリル酸は１／２モルに相当するものとして)に
対しポリアルキレンポリアミンの割合は０.０３〜０.１
モル過剰が好ましい範囲である。これはポリアマイドポ
リアミンのゲル体の生成を抑えるために有効である。二
塩基酸とアクリル酸又はメタクリル酸の割合は二塩基酸
０.５〜０.９モルに対してアクリル酸又はメタクリル酸
０.２〜１.０モルの割合である。エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイドの付加モル数は原料ポリアルキレ
ンポリアミンのアミノ基残基に対して０〜４モルであ
り、好ましくはエチレンオキサイド１〜２モルである。
一般式(１)及び一般式(２)及び化合物(３)で表される化
合物を使用して水溶性共重合体を得る方法については従
来公知の技術を応用することで容易に得ることができる
ものである。
合計１モル(但し、二塩基酸１モルに対しアクリル酸又
はメタクリル酸は１／２モルに相当するものとして)に
対しポリアルキレンポリアミンの割合は０.０３〜０.１
モル過剰が好ましい範囲である。これはポリアマイドポ
リアミンのゲル体の生成を抑えるために有効である。二
塩基酸とアクリル酸又はメタクリル酸の割合は二塩基酸
０.５〜０.９モルに対してアクリル酸又はメタクリル酸
０.２〜１.０モルの割合である。エチレンオキサイド、
プロピレンオキサイドの付加モル数は原料ポリアルキレ
ンポリアミンのアミノ基残基に対して０〜４モルであ
り、好ましくはエチレンオキサイド１〜２モルである。
一般式(１)及び一般式(２)及び化合物(３)で表される化
合物を使用して水溶性共重合体を得る方法については従
来公知の技術を応用することで容易に得ることができる
ものである。
【０００９】かくして得られた本発明のセメント分散剤
は安定した水溶液で、分散性に優れ、スランプロスが少
なく、製造の上でも反応が単純で原料も比較的安価であ
る。また低起泡性であるので泡の持ち込みは少ないが、
場合によってはエ−テル系、エステル系、シリコ−ン系
等の一般に知られている消泡剤等を加えても良い。更に
本発明のセメント分散剤は他の一般に知られているセメ
ント分散剤との併用もしくは混合使用も可能である。
は安定した水溶液で、分散性に優れ、スランプロスが少
なく、製造の上でも反応が単純で原料も比較的安価であ
る。また低起泡性であるので泡の持ち込みは少ないが、
場合によってはエ−テル系、エステル系、シリコ−ン系
等の一般に知られている消泡剤等を加えても良い。更に
本発明のセメント分散剤は他の一般に知られているセメ
ント分散剤との併用もしくは混合使用も可能である。
【００１０】本発明のセメント分散剤はセメントに対し
通常０.０５〜２％使用される。使用する方法は普通一
般に行われているセメント分散剤の場合と同じであり、
セメント混練時に原液添加するか、予め混練水に希釈し
て添加する。あるいはコンクリ−ト又はモルタルを練り
混ぜた後に添加し再度均一に混練しても良い。
通常０.０５〜２％使用される。使用する方法は普通一
般に行われているセメント分散剤の場合と同じであり、
セメント混練時に原液添加するか、予め混練水に希釈し
て添加する。あるいはコンクリ−ト又はモルタルを練り
混ぜた後に添加し再度均一に混練しても良い。
【００１１】
ジエチレントリアミン１０７.３ｇ(１.０４モル)、アジ
ピン酸８７.７ｇ(０.６モル)、メタクリル酸６８.８ｇ
(０.８モル)、及び重合禁止剤としてハイドロキノンメ
チルエ−テル０.５ｇを撹拌機、温度計、コンデンサ−
付きトラップを付けたフラスコに仕込み、窒素ガスを吹
きこみながら１５０〜１７０℃に加熱し、約４時間反応
させ酸価２０.５を示したときに反応を停止した。溜出
物３６ｇと共に反応生成物として常温で黄褐色半固体の
生成物２２８ｇを得た。この生成物１７９ｇ(０.７８モ
ル)を１リットルの撹拌器付き実験用オ−トクレ−ブ中
に仕込み、水３９３ｇで溶解した。窒素ガスで空気を置
換した後５０〜８０℃でエチレンオキサイド８３ｇ(原
料ポリアルキレンポリアミンのアミノ基残基に対し１．
８モル)を逐次導入し付加反応を行った。反応終了後３
５℃に冷却し、黄褐色粘稠液体６５５ｇ(固形分４０％)
の化合物Ａを得た。本品については実施例１の合成に使
用する。以下同様にして表１の化合物Ｂ〜Ｆを合成し、
実施例２〜９の合成に使用した。
ピン酸８７.７ｇ(０.６モル)、メタクリル酸６８.８ｇ
(０.８モル)、及び重合禁止剤としてハイドロキノンメ
チルエ−テル０.５ｇを撹拌機、温度計、コンデンサ−
付きトラップを付けたフラスコに仕込み、窒素ガスを吹
きこみながら１５０〜１７０℃に加熱し、約４時間反応
させ酸価２０.５を示したときに反応を停止した。溜出
物３６ｇと共に反応生成物として常温で黄褐色半固体の
生成物２２８ｇを得た。この生成物１７９ｇ(０.７８モ
ル)を１リットルの撹拌器付き実験用オ−トクレ−ブ中
に仕込み、水３９３ｇで溶解した。窒素ガスで空気を置
換した後５０〜８０℃でエチレンオキサイド８３ｇ(原
料ポリアルキレンポリアミンのアミノ基残基に対し１．
８モル)を逐次導入し付加反応を行った。反応終了後３
５℃に冷却し、黄褐色粘稠液体６５５ｇ(固形分４０％)
の化合物Ａを得た。本品については実施例１の合成に使
用する。以下同様にして表１の化合物Ｂ〜Ｆを合成し、
実施例２〜９の合成に使用した。
【００１２】
【表１】
【００１３】 ＊１：ジエチレントリアミン ＊２：トリエチレンテトラミン ＊３：エチレンオキサイド ＊４：プロピレンオキサイド
【００１４】〔実施例１の合成〕 温度計、撹拌機、滴下ロ−ト、窒素導入管、及び還流冷
却器付き四つ口フラスコに、水１４８ｇを仕込み撹拌し
ながらフラスコ内を窒素置換し、窒素雰囲気中で９０℃
まで加熱した。次いで化合物Ａ５０ｇ、ポリエチレング
リコ−ルモノメタクリレ−ト(エチレンオキサイド付加
モル数、８モル)６０ｇ、メタクリル酸１６ｇの混合物
とチオグリコ−ル酸アンモニュウム５０％水溶液４ｇ、
過硫酸アンモニュウム５％液４０ｇを９５℃にて１２０
分かけて添加した。更に同温で４時間撹拌重合を行い、
反応を終了させた後６０℃に冷却して２５％苛性ソ−ダ
２９ｇで中和し、本発明の実施例１の共重合物３４７ｇ
を得た。 以下同様にして表２記載の実施例２〜９の共
重合物を得た。
却器付き四つ口フラスコに、水１４８ｇを仕込み撹拌し
ながらフラスコ内を窒素置換し、窒素雰囲気中で９０℃
まで加熱した。次いで化合物Ａ５０ｇ、ポリエチレング
リコ−ルモノメタクリレ−ト(エチレンオキサイド付加
モル数、８モル)６０ｇ、メタクリル酸１６ｇの混合物
とチオグリコ−ル酸アンモニュウム５０％水溶液４ｇ、
過硫酸アンモニュウム５％液４０ｇを９５℃にて１２０
分かけて添加した。更に同温で４時間撹拌重合を行い、
反応を終了させた後６０℃に冷却して２５％苛性ソ−ダ
２９ｇで中和し、本発明の実施例１の共重合物３４７ｇ
を得た。 以下同様にして表２記載の実施例２〜９の共
重合物を得た。
【００１５】
【表２】
【００１６】 ＊１：アクリル酸Ｎａ塩 ＊２：メタクリル酸Ｎａ塩 ＊３：メタクリル酸トリエタノールアミン塩 ＊４：ポリエチレングリコールメタクリレート 数字は酸化エチレン付加モル数 ＊５：メトキシポリエチレングリコールメタクリレート 数字は酸化エチレン付加モル数
【００１７】〔比較例〕 化合物（３）を含まない比較共重合物として、実施例１
と同様な合成方法により表３記載の比較例１〜３を得
た。
と同様な合成方法により表３記載の比較例１〜３を得
た。
【表３】
表３中の数字は選択した化合物の重量％を表す。
【００１８】〔セメント分散試験〕 セメント 普通ポルトランドセメント(比重３.１７) ３２０ Kg／m3 細骨剤 川砂 (比重２.５６) ８６７ Kg／m3 粗骨剤 川砂利 (比重２.５８) ９４７ Kg／m3 水 １７６ Kg／m3 の配合割合でコンクリ−トを調整した場合のスランプが
１８ｃｍとなるように共重合物合成例で得た１〜９の共
重合物の添加量を求め、その時の空気量、スランプ、圧
縮強度、及びその強度変化について測定した。なお、空
気量はＪＩＳ Ａ１１１６、スランプはＪＩＳ Ａ１１
０１、圧縮強度はＪＩＳ Ａ１１０８の方法に準じて測
定した。表４に実施例の結果と比較例の結果を示した。
１８ｃｍとなるように共重合物合成例で得た１〜９の共
重合物の添加量を求め、その時の空気量、スランプ、圧
縮強度、及びその強度変化について測定した。なお、空
気量はＪＩＳ Ａ１１１６、スランプはＪＩＳ Ａ１１
０１、圧縮強度はＪＩＳ Ａ１１０８の方法に準じて測
定した。表４に実施例の結果と比較例の結果を示した。
【００１９】
【表４】
【００２０】比較例１〜３は、分散性は良好であるが、
経過時間によって空気量が増える傾向にあり、又比較例
２は浮き水が顕著であった。表４から明らかなように本
発明品は初期流動性に優れており、更に経時安定性即ち
スランプロスが著しく小さい、極めて優れたセメント用
分散剤といえる。
経過時間によって空気量が増える傾向にあり、又比較例
２は浮き水が顕著であった。表４から明らかなように本
発明品は初期流動性に優れており、更に経時安定性即ち
スランプロスが著しく小さい、極めて優れたセメント用
分散剤といえる。
【００２１】
【発明の効果】本発明に係わる化合物I、II、IIIを規定
の割合で共重合し得られる本発明セメント分散剤は、コ
ンクリート混練時に添加することにより初期流動性に優
れ、経時安定性即ちスランプロスが著しく小さい、極め
て優れた効果を示す。
の割合で共重合し得られる本発明セメント分散剤は、コ
ンクリート混練時に添加することにより初期流動性に優
れ、経時安定性即ちスランプロスが著しく小さい、極め
て優れた効果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C04B 24/26 B01F 17/00 C08F 290/06 C04B 103:40
Claims (1)
- 【請求項１】（化合物I） 一般式（１）にて示される化合物 (但しＲは水素原子、又はメチル基、Ｍは一価のアルカ
リ金属、アンモニウム、アルカノ−ルアンモニウム)（化合物II） 一般式(２)にて示される化合物 (但しＲは水素原子、又はメチル基、Ｒ1はエチレン又は
／及びプロピレン基、ブチレン基、Ｒ2は水素又はメチ
ル基、ｘは５〜３０の整数)（化合物III） 下記にて表される化合物 ポリアルキレンポリアミン１モルに、二塩基酸０.５〜
０.９モル、アクリル酸又はメタクリル酸０.２〜１.０
モルを反応せしめたポリアルキレンポリアミンのアマイ
ドにエチレンオキサイド又は／及びプロピレンオキサイ
ドを、原料ポリアルキレンポリアミンのアミノ基残基１
個当り０〜４モル付加せしめた化合物 ・・・・ (３)とを重量部で（化合物I）１０〜４０：(化合物II）５０
〜８０：(化合物III）１０〜４０（但し合計が１００と
なる） の割合で共重合した水溶性共重合体を主成分とす
るセメント分散剤。
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- 1993-07-27 JP JP20377493A patent/JP3235002B2/ja not_active Expired - Lifetime
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