JP3227810B2 - Hydrous soft contact lens - Google Patents

Hydrous soft contact lens

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JP3227810B2
JP3227810B2 JP19863392A JP19863392A JP3227810B2 JP 3227810 B2 JP3227810 B2 JP 3227810B2 JP 19863392 A JP19863392 A JP 19863392A JP 19863392 A JP19863392 A JP 19863392A JP 3227810 B2 JP3227810 B2 JP 3227810B2
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contact lens
soft contact
ethyl
meth
acid diester
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竹男 松本
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宣男 中林
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Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、含水性ソフトコンタク
トレンズに関し、更に詳しくは高含水率、高酸素透過性
であり、同時に防汚性にも優れる含水性ソフトコンタク
トレンズに関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a water-containing soft contact lens, and more particularly, to a water-containing soft contact lens having a high water content and a high oxygen permeability and, at the same time, having excellent antifouling properties.

【0002】[0002]

【従来の技術】含水性ソフトコンタクトレンズは、例え
ばメチルメタクリレート、シロキサニルアルキルメタク
リレート等を原料モノマー主成分とする非含水性ハード
コンタクトレンズと比較して目になじみやすく、装用感
に優れる。
2. Description of the Related Art A water-containing soft contact lens is easier to see and is more comfortable to wear than a non-water-containing hard contact lens containing, for example, methyl methacrylate, siloxanylalkyl methacrylate, or the like as a raw material monomer.

【0003】従来、含水性ソフトコンタクトレンズとし
ては、含水率が40%以下ではあるが機械的強度や加工
性に優れた、2−ヒドロキシエチルメタクリレートを主
成分とするコンタクトレンズが知られている。さらに近
年、コンタクトレンズ材料の含水率を高めることにより
連続装用を目的とした高含水性ソフトコンタクトレンズ
の開発がなされている。例えば、N−ビニルピロリドン
を主成分として、メチルメタクリレート、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレートやメタクリル酸を共重合させた
ソフトコンタクトレンズ等が知られている。
Hitherto, as a water-containing soft contact lens, a contact lens mainly composed of 2-hydroxyethyl methacrylate, which has a water content of 40% or less but is excellent in mechanical strength and workability, has been known. Furthermore, in recent years, a high water content soft contact lens for continuous wearing by increasing the water content of a contact lens material has been developed. For example, a soft contact lens or the like in which N-vinylpyrrolidone is a main component and methyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, or methacrylic acid is copolymerized is known.

【0004】しかし、前記N−ビニルピロリドンを主成
分とするソフトコンタクトレンズは汚れが付着しやす
く、強度低下が生じ、切削・研磨によるレンズ加工が困
難であり、しかもソフトコンタクトレンズに不可決な減
菌処理の繰り返しによる黄変等の種々の問題が生じる。
一方、前記2−ヒドロキシエチルメタクリレートを主成
分とするソフトコンタクトレンズでは、前記問題はない
が、含水率が低いために含水飽和に長時間を要し、また
含水率のバラツキなどの生産上の問題を有している。
However, the soft contact lens containing N-vinylpyrrolidone as a main component is liable to be stained and deteriorates in strength, and it is difficult to process the lens by cutting and polishing. Various problems such as yellowing due to repetition of the bacterial treatment occur.
On the other hand, in the case of the soft contact lens containing 2-hydroxyethyl methacrylate as a main component, the above problem does not occur. However, since the water content is low, it takes a long time to saturate the water, and there are production problems such as variation in the water content. have.

【0005】また一般にソフトコンタクトレンズは、タ
ンパク質・脂質の付着、細菌の繁殖等衛生上の問題や含
水率を高めるとレンズの機械的強度が低下する等の問題
があり、そのため通常、煮沸減菌、殺菌剤、洗浄液等の
ケアー用品を使用して衛生管理をする必要がある。
In general, soft contact lenses have problems in hygiene such as adhesion of proteins and lipids, propagation of bacteria, and problems such as a decrease in mechanical strength of lenses when the water content is increased. It is necessary to control hygiene using care products such as germicides, germicides, and cleaning solutions.

【0006】[0006]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高含
水率、高酸素透過性を有し、装用感や眼への影響を向上
でき、さらにタンパク質・脂質汚れの付着・沈着を抑制
することのできる長期連続装用可能な含水性ソフトコン
タクトレンズを提供することにある。
SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to have a high water content and high oxygen permeability, to improve the feeling of wearing and the effect on the eyes, and to suppress the adhesion and deposition of protein and lipid stains. It is an object of the present invention to provide a water-containing soft contact lens which can be worn continuously for a long time.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】本発明によれば、下記一
般式化2で表わされるイタコン酸ジエステル(以下イタ
コン酸ジエステル1と称す)を含む原料成分を重合して
得られることを特徴とする含水性ソフトコンタクトレン
ズが提供される。
According to the present invention, it is characterized by being obtained by polymerizing a raw material component containing an itaconic acid diester represented by the following general formula (hereinafter referred to as itaconic acid diester 1). A hydrous soft contact lens is provided.

【0008】[0008]

【化2】 Embedded image

【0009】以下本発明を更に詳細に説明する。Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

【0010】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、特定のリン脂質類似極性基を有するイタコン酸ジエ
ステルを含む原料成分を重合して得られることを特徴と
する。
The water-containing soft contact lens of the present invention is characterized by being obtained by polymerizing a raw material component containing an itaconic acid diester having a specific phospholipid-like polar group.

【0011】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、前記特定の原料成分を重合して得られるものであれ
ば特に限定されるものではないが、その数平均分子量
は、1000〜100000であるのが好ましい。また
含水率は、20%以上、特に30〜80%であるのが好
ましい。
The hydrous soft contact lens of the present invention is not particularly limited as long as it can be obtained by polymerizing the above-mentioned specific raw material components, but its number average molecular weight is preferably from 1,000 to 100,000. preferable. The water content is preferably 20% or more, particularly preferably 30 to 80%.

【0012】本発明において、前記必須原料成分である
特定のイタコン酸ジエステルは、前記一般式化2で表わ
されるイタコン酸ジエステル1である。該イタコン酸ジ
エステル1において、R1及びR2の炭素数が20を超え
る場合には疎水性が高くなり、またR4の炭素数が8を
超える場合には、親水性の低下及び重合性の低下が生
じ、更にnが8を超える場合には、重合させた際に得ら
れるポリマーの機械的強度が低下する。
In the present invention, the specific itaconic acid diester, which is an essential raw material component, is the itaconic acid diester 1 represented by the general formula (2). In the itaconic acid diester 1, when R 1 and R 2 have more than 20 carbon atoms, the hydrophobicity increases, and when R 4 exceeds 8 carbon atoms, the hydrophilicity decreases and the polymerizability decreases. If the value is reduced and n exceeds 8, the mechanical strength of the polymer obtained upon polymerization is reduced.

【0013】前記イタコン酸ジエステル1としては、例
えば2−(エチルイタコノイルオキシ)エチル−2’−
(トリメチルアンモニオ)エチルリン酸、2−(イソプ
ロピルイタコノイルオキシ)エチル−2’−(トリメチ
ルアンモニオ)エチルリン酸、3−(sec−ブチルイ
タコノイルオキシ)プロピル−2’−(トリメチルアン
モニオ)エチルリン酸、4−(エチルイタコノイルオキ
シ)ブチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルリ
ン酸、4−(n−ヘキシルイタコノイルオキシ)ブチル
−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルリン酸、2−
(エチルイタコノイルオキシ)エチル−2’−(トリエ
チルアンモニオ)エチルリン酸、3−(イソプロピルイ
タコノイルオキシ)プロピル−2’−(トリブチルアン
モニオ)エチルリン酸、6−(メチルイタコノイルオキ
シ)ヘキシル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチル
リン酸、2−(ミリスチルイタコノイルオキシ)エチル
−2’−(トリフェニルアンモニオ)エチルリン酸、2
−(t−ブチルイタコノイルオキシ)エチル−2’−
(トリ−2”−ヒドロキシエチルアンモニオ)エチルリ
ン酸、5−(エチルイタコノイルオキシ)エトキシエチ
ル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルリン酸、ジ
−[(2−トリメチルアンモニオエチル)リン酸エチ
ル]イタコネート、2−(アリルイタコノイルオキシ)
エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルリン
酸、2−(ヒドロキシエチルイタコノイルオキシ)エチ
ル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルリン酸、5
−(ヒドロキシエチルイタコノイルオキシ)イソプロポ
キシイソプロピル−2’−(トリメチルアンモニオ)エ
チルリン酸等を好ましく挙げることができ、重合に際し
ては単独若しくは混合物として用いることができる。
The itaconic acid diester 1 is, for example, 2- (ethylitaconoyloxy) ethyl-2'-
(Trimethylammonio) ethylphosphoric acid, 2- (isopropylitaconoyloxy) ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethylphosphoric acid, 3- (sec-butylitaconoyloxy) propyl-2'-(trimethylammonio) ethylphosphoric acid Acid, 4- (ethylitaconoyloxy) butyl-2 ′-(trimethylammonio) ethylphosphoric acid, 4- (n-hexylitaconoyloxy) butyl-2 ′-(trimethylammonio) ethylphosphoric acid, 2-
(Ethylitaconoyloxy) ethyl-2 '-(triethylammonio) ethylphosphate, 3- (isopropylitaconoyloxy) propyl-2'-(tributylammonio) ethylphosphate, 6- (methylitaconoyloxy) hexyl- 2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphoric acid, 2- (myristylitaconoyloxy) ethyl-2 ′-(triphenylammonio) ethyl phosphoric acid,
-(T-butylitaconoyloxy) ethyl-2'-
(Tri-2 "-hydroxyethylammonio) ethyl phosphate, 5- (ethylitaconoyloxy) ethoxyethyl-2 '-(trimethylammonio) ethylphosphate, ethyl di-[(2-trimethylammonioethyl) phosphate ] Itaconate, 2- (allylitaconoyloxy)
Ethyl-2 '-(trimethylammonio) ethylphosphoric acid, 2- (hydroxyethylitaconoyloxy) ethyl-2'-(trimethylammonio) ethylphosphoric acid, 5
-(Hydroxyethylitaconoyloxy) isopropoxyisopropyl-2 '-(trimethylammonio) ethylphosphoric acid and the like can be preferably mentioned, and can be used alone or as a mixture at the time of polymerization.

【0014】前記イタコン酸ジエステル1を調製するに
は、例えば、ヒドロキシアルキル−アルキルイタコン酸
ジエステル等のイタコン酸ジエステルと、2−クロロ−
2−オキソ−1,3,2−ジオキサホスホラン、2−ブ
ロモエチルホスホリルジクロリド等のホスホラン化合物
とをアミンの存在下、0〜40℃の範囲で1〜20時間
反応させ、(2−オキソ−1,3,2−ジオキサホスホ
ロイルオキシ)アルキル−アルキルイタコン酸ジエステ
ル又はアルキルイタコノイルオキシアルキル−2’−ブ
ロモエチルリン酸等を得、次いでトリメチルアミン、ピ
リジン等の所定の三級アミンを、20〜80℃におい
て、1〜40時間反応させる方法等により得ることがで
き、得られたイタコン酸ジエステル1は、重合に供する
前に再結晶等の公知の方法で精製することができる。
To prepare the above-mentioned itaconic acid diester 1, for example, itaconic acid diester such as hydroxyalkyl-alkylitaconic acid diester and 2-chloro-
By reacting with a phosphorane compound such as 2-oxo-1,3,2-dioxaphosphorane or 2-bromoethylphosphoryl dichloride in the presence of an amine at 0 to 40 ° C. for 1 to 20 hours, -1,3,2-dioxaphosphoroyloxy) alkyl-alkylitaconic acid diester or alkylitaconoyloxyalkyl-2′-bromoethylphosphoric acid and the like, and then a predetermined tertiary amine such as trimethylamine and pyridine is It can be obtained by a method of reacting at 20 to 80 ° C. for 1 to 40 hours, and the obtained itaconic acid diester 1 can be purified by a known method such as recrystallization before being subjected to polymerization.

【0015】本発明において、原料成分としては、前記
イタコン酸ジエステル1に加えて、更に所望に応じて共
重合性ビニルモノマー等を用いることもできる。該共重
合性ビニルモノマーとしては、例えばスチレン、メチル
スチレン、メチル核置換スチレン、クロロ核置換スチレ
ン、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アク
リレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、(メタ)
アクリル酸、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチ
ル(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシエチル(メ
タ)アクリレート、N−ビニルピロリドン、ビニルピリ
ジン、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ピバリン酸ビ
ニル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、
n−ブチルビニルエーテル、ジエチルイタコネート、ジ
−n−ブチルイタコネート等の単官能ビニルモノマー;
アリル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ
(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、トリエチレングリコール(メタ)
アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリ
レート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジエチレ
ングリコールビスアリルカーボネート、メチレンビスア
クリルアミド、トリメリット酸トリアリル、トリアリル
シアヌレート、アジピン酸ジビニル等の架橋性多官能性
モノマー等を挙げることができ、これらの共重合性ビニ
ルモノマーを用いることにより、得られる含水性ソフト
コンタクトレンズの含水性、機械的強度を適宜調整する
ことができる。
In the present invention, as a raw material component, in addition to the itaconic acid diester 1, a copolymerizable vinyl monomer or the like can be further used, if desired. Examples of the copolymerizable vinyl monomer include styrene, methyl styrene, styrene substituted with methyl nucleus, styrene substituted with chloro nucleus, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, (meth)
Acrylic acid, (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, vinylpyridine, vinyl acetate, vinyl propionate, vinyl pivalate, methyl vinyl ether, ethyl Vinyl ether,
monofunctional vinyl monomers such as n-butyl vinyl ether, diethyl itaconate, di-n-butyl itaconate;
Allyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth)
Acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, divinylbenzene, diallyl phthalate, diethylene glycol bisallyl carbonate, methylene bisacrylamide, trimellitic acid Examples include crosslinkable polyfunctional monomers such as triallyl, triallyl cyanurate, and divinyl adipate.By using these copolymerizable vinyl monomers, it is possible to obtain water-containing soft contact lenses, The strength can be adjusted appropriately.

【0016】前記共重合性ビニルモノマーを使用する場
合の配合割合は、イタコン酸ジエステル1 100重量
部に対して2000〜1重量部が好ましく、特に100
0〜5重量部の範囲が好ましい。この場合、2000重
量部を超えると得られる含水性ソフトコンタクトレンズ
の含水率、耐熱性が著しく低くなり、また1重量部未満
では共重合による効果が充分でないので好ましくない。
When the copolymerizable vinyl monomer is used, the mixing ratio is preferably 2,000 to 1 part by weight, more preferably 100 to 100 parts by weight, per 100 parts by weight of itaconic acid diester.
The range of 0 to 5 parts by weight is preferred. In this case, when the amount exceeds 2000 parts by weight, the water content and heat resistance of the obtained water-containing soft contact lens become extremely low, and when the amount is less than 1 part by weight, the effect by copolymerization is not sufficient, which is not preferable.

【0017】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズを
製造するには、前記原料成分に重合開始剤を添加混合
し、これを金属、ガラスまたはプラスチック製の所望の
形状、例えば試験管状、レンズ状のものに注入し密封し
た後、加熱または光による重合を行なうことによってレ
ンズの材料やレンズ形状物を得ることができる。さらに
得られた材料を切削加工・研磨してコンタクトレンズと
し、水和膨潤させることにより所望の含水性ソフトコン
タクトレンズを得ることができる。なお、注型重合法に
より直接レンズにする方法や光照射しながらキャストを
行なう方法等も実施可能である。
In order to produce the water-containing soft contact lens of the present invention, a polymerization initiator is added to and mixed with the above-mentioned raw material components, and this is mixed with a desired shape of metal, glass or plastic, for example, a test tube or lens. , And the mixture is sealed, and then heated or polymerized by light to obtain a lens material or a lens-shaped product. Further, the obtained material is cut and polished to form a contact lens, and hydrated and swelled to obtain a desired hydrous soft contact lens. In addition, a method of directly forming a lens by a casting polymerization method, a method of performing casting while irradiating light, and the like can also be performed.

【0018】前記重合開始剤としては、通常のラジカル
重合開始剤、例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピル
ペルオキシジカーボネート、t−ブチルペルオキシ−2
−エチルヘキサノエート、t−ブチルペルオキシピバレ
ート、t−ブチルペルオキシジイソブチレート、過酸化
ラウロイル、アゾビスイソブチロニトリル、アゾビス
(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ベンゾインメチ
ルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等が挙げられ、
その使用量は、前記原料成分100重量部に対して、1
0重量部以下、特に5重量部以下で使用するのが好まし
い。
Examples of the polymerization initiator include ordinary radical polymerization initiators such as benzoyl peroxide, diisopropylperoxydicarbonate and t-butylperoxy-2.
-Ethylhexanoate, t-butylperoxypivalate, t-butylperoxydiisobutyrate, lauroyl peroxide, azobisisobutyronitrile, azobis (2,4-dimethylvaleronitrile), benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether And the like,
The amount used is 1 to 100 parts by weight of the raw material component.
It is preferably used in an amount of 0 part by weight or less, particularly 5 parts by weight or less.

【0019】前記含水性ソフトコンタクトレンズを製造
する際の重合条件としては、適時重合系を不活性ガス、
例えば窒素、ヘリウム等で置換または雰囲気下にするこ
とが望ましく、また重合温度及び時間は、重合開始剤の
種類により異なるが、好ましくは20〜140℃におい
て、6〜120時間程度重合させることにより行うこと
ができる。
As the polymerization conditions for producing the above-mentioned hydrous soft contact lens, the polymerization system may be appropriately changed to an inert gas,
For example, it is desirable to replace with nitrogen, helium or the like or to make the atmosphere, and the polymerization temperature and time vary depending on the type of the polymerization initiator, but it is preferably carried out by polymerizing at 20 to 140 ° C. for about 6 to 120 hours. be able to.

【0020】また、前記重合に際しては、原料成分に、
色素等の着色剤;紫外線吸収剤等の添加物又は機能を低
下させないその他のモノマー成分等を加えて重合させる
ことも可能である。
In the polymerization, the raw material components
It is also possible to polymerize by adding a coloring agent such as a dye; an additive such as an ultraviolet absorber or other monomer components which do not degrade the function.

【0021】[0021]

【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、特定のリン脂質類似極性基を含有するイタコン酸ジ
エステルモノマーを重合または他のモノマーと共重合さ
せたものであるので、高い含水率を有し、角膜に生理活
性上必要充分な酸素を供給でき、目への装用感を向上さ
せることができる。更にまたタンパク質、脂質等の汚れ
付着・沈澱を抑制できるため、レンズの変性防止及び目
への安全性を向上させることができ、従来の含水性ソフ
トコンタクトレンズの欠点を改良した優れた性能を有す
る。
The water-containing soft contact lens of the present invention has a high water content since itaconic acid diester monomer containing a specific phospholipid-like polar group is polymerized or copolymerized with another monomer. In addition, sufficient and sufficient oxygen can be supplied to the cornea for physiological activity, and the feeling of wearing on the eye can be improved. Furthermore, since it is possible to suppress the adhesion and precipitation of proteins, lipids, etc., it is possible to prevent the denaturation of the lens and improve the safety to the eyes, and it has excellent performance that has improved the disadvantages of the conventional hydrous soft contact lens. .

【0022】[0022]

【実施例】以下本発明を実施例及び比較例によりさらに
具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。
The present invention will be described more specifically with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0023】[0023]

【実施例1】2−(イソプロピルイタコノイルオキシ)
エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルリン酸
19g及びアリルメタクリレート1gと、重合開始剤と
してのt−ブチルペルオキシピバレート0.02gとか
らなる混合液を試験管状ガラス型に注入し、系内を充分
窒素置換、脱気を繰り返し型を密封した後、加熱硬化さ
せた。加熱は恒温室中で40℃から120℃まで50時
間かけて昇温した。重合終了後、硬化物を型から取り出
したところ、無色透明な重合体が得られた。得られた重
合体を通常の加工法により切削・研磨しコンタクトレン
ズ又は所定の形状のテストピースを作成し、下記に示す
物性測定を行った。原料成分及び物性測定結果を表1に
示す。
Example 1 2- (isopropylitaconoyloxy)
A mixed solution composed of 19 g of ethyl-2 ′-(trimethylammonio) ethyl phosphoric acid, 1 g of allyl methacrylate, and 0.02 g of t-butyl peroxypivalate as a polymerization initiator was injected into a test tube glass mold, and the inside of the system was cooled. The mold was sealed by repeated nitrogen purging and degassing, and then cured by heating. The heating was performed in a constant temperature chamber from 40 ° C. to 120 ° C. over 50 hours. After the polymerization was completed, the cured product was taken out of the mold, and a colorless and transparent polymer was obtained. The obtained polymer was cut and polished by a usual processing method to prepare a contact lens or a test piece having a predetermined shape, and the physical properties shown below were measured. Table 1 shows the raw material components and physical property measurement results.

【0024】含水率 0.9%生理食塩水中にコンタクトレンズを浸漬して充
分膨潤状態にし、次式によって算出した。 含水率(重量%)=(W1−W2)/W1×100 W1:飽和含水時の重量 W2:レンズの脱水乾燥時
の重量酸素透過係数 製科研式フィルム酸素透過測定器により35℃で0.9
%生理食塩水中にて測定した。
[0024] by immersing a contact lens in water content 0.9% and sufficiently swollen state was calculated by the following equation. Water content (% by weight) = (W1−W2) / W1 × 100 W1: Weight at the time of saturated water content W2: Weight at the time of dehydration drying of the lens Oxygen transmission coefficient 0.9 at 35 ° C. by a Kaken type film oxygen transmission measuring instrument.
% In normal saline.

【0025】防汚性 アルブミン0.39wt%、リゾチーム0.17wt
%、グロブリン0.105wt%の生理的食塩水溶液中
にコンタクトレンズを浸し(2週間、35℃)、その後
生理食塩水で洗浄し界面活性剤でコンタクトレンズから
タンパク質を剥離し、その溶液にタンパク質定量用の試
薬商品名「micro BCA」(PIERSC社製)
を注入して、コンタクトレンズに吸着したタンパク質の
量を測定した。
Antifouling albumin 0.39 wt%, lysozyme 0.17 wt
%, Globulin 0.105 wt% in physiological saline solution (2 weeks, 35 ° C), then wash with physiological saline, remove protein from contact lens with surfactant, and quantitate protein in the solution Brand name "micro BCA" (manufactured by PIERSC)
Was injected to measure the amount of protein adsorbed on the contact lens.

【0026】[0026]

【実施例2〜5】表1に示す種々の原料成分を使用した
以外は実施例1と同様の方法で、硬化重合し、加工、物
性測定を行なった。その結果を表1に示す。
Examples 2 to 5 Curing polymerization was carried out in the same manner as in Example 1 except that the various raw material components shown in Table 1 were used, and processing and physical properties were measured. Table 1 shows the results.

【0027】[0027]

【比較例1及び2】2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト99g及びエチレングリコールジメタクリレート1g
(比較例1)、または2−ヒドロキシエチルメタクリレ
ート55g、N−ビニルピロリドン40g及びエチレン
グリコールジメタクリレート5g(比較例2)を使用し
た以外は実施例1と同様の方法によりコンタクトレンズ
の加工、物性を評価した。その結果を表1に示す。
Comparative Examples 1 and 2 99 g of 2-hydroxyethyl methacrylate and 1 g of ethylene glycol dimethacrylate
(Comparative Example 1) or processing and physical properties of a contact lens were performed in the same manner as in Example 1 except that 55 g of 2-hydroxyethyl methacrylate, 40 g of N-vinylpyrrolidone and 5 g of ethylene glycol dimethacrylate (Comparative Example 2) were used. evaluated. Table 1 shows the results.

【0028】[0028]

【表1】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平5−107511(JP,A) 特開 平11−166018(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) G02C 1/00 - 13/00 ────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (56) References JP-A-5-107511 (JP, A) JP-A-11-166018 (JP, A) (58) Fields investigated (Int. Cl. 7 , DB name) G02C 1/00-13/00

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】(57) [Claims] 【請求項1】 下記一般式化1で表わされるイタコン酸
ジエステルを含む原料成分を重合して得られることを特
徴とする含水性ソフトコンタクトレンズ。 【化1】
A water-containing soft contact lens obtained by polymerizing a raw material component containing an itaconic acid diester represented by the following general formula 1. Embedded image
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